JP2963484B2

JP2963484B2 - ３‐シアノ‐５‐アルコキシ‐１‐アリールピラゾール殺虫剤

Info

Publication number: JP2963484B2
Application number: JP2051630A
Authority: JP
Inventors: セミストクルズ・ドシルバ; ゲイル・スコツトン・ポーウエル; フイリツプ・レイド・テイモンズ; リチヤード・グリン・ペンニカード
Original assignee: ROONU PUURAN AGUROSHIMI
Current assignee: ROONU PUURAN AGUROSHIMI
Priority date: 1989-03-02
Filing date: 1990-03-02
Publication date: 1999-10-18
Anticipated expiration: 2014-10-18
Also published as: MA21758A1; CA2010180A1; DE69020600D1; ZA901355B; PT93312B; IL93509A; EP0385809B1; MX9204661A; NO900941D0; US5047550A; HUT53493A; CZ95690A3; ATE124688T1; ES2074120T3; IL93509A0; CZ285842B6; RO106561B1; FI103110B; AU5063890A; BR9001053A

Description

【発明の詳細な説明】発明の背景 1.発明の分野本発明はある種の３−シアノ−４−スルフェニル化−
５−置換−オキシ−１−アリールピラゾール及び中間
体、並びに化合物の製法に関する。本発明は、又、節足
動物、線虫並びに寄生虫及び原虫の害虫を駆除する組成
物及び方法に係り、徳に作物植物を害することなく葉や
土中の昆虫を駆除するための農業用組成物及び方法に係
る。

2.関連技術の説明米国特許第4,770,692号明細書は除草剤及び植物の成
長調整剤としての５−アルコキシピラゾールを開示して
いる。欧州特許出願第284030号及び日本国特許出願第63
185965も除草剤としての５−置換−アルコキシピラゾー
ルを開示している。日本国特許出願第75126663号及び第
75126664号は鎮痛消炎剤としての５−アルコキシピラゾ
ールを開示している。欧州特許出願第234119及び第2490
33号は殺昆虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤としての種々の
ピラゾールを開示している。

発明の概要本発明は、式（Ｉ）で表される３−シアノ−４−スル
フェニル化−５−置換−オキシ−１−アリールピラゾー
ルを提供する：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異なる１つ
以上のハロゲン原子で完全にまで置換されているC₁〜C₄
アルキルから選択され； R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アル
キニル、アラルキル及びアリール［ここで、R₁は未置換
又はハロゲン、アルキル、ニトロ、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、
ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニ
ル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル及び
ジアルキルアミノカルボニルから選択した１つ以上の基
で置換されている］から選択され、又はR₁はアミノカル
ボニル、アルキルアミノカルボニル及びジアルキルアミ
ノカルボニル［ここで、R₁基の定義したアルキル及びア
ルコキシ部分は各々１〜４個の炭素原子を有している］
から選択され、又はR₁は−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈［ここで、
Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］であり； R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン原子で
あり； R₄はハロゲン原子並びにC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ
ル及びアルキルスルホニル基［ここで、これらの基は未
置換又は同じもしくは異なる１つ以上のハロゲン原子で
置換されている］から選択され； R₇はメチル又はエチルであり； R₈は直鎖又は分枝鎖C₃〜C₄のアルキルであり；そしてｎは０、１又は２である］。

本発明の好ましい面によると、殺虫化合物は式（II）
の化合物から選択される：［式中、Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全に置換されて
いるC₁〜C₄のアルキルであり； R₁がC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アル
キニル及びアラルキル［ここで、R₁は未置換又はハロゲ
ン、アルキル、シアノ、アルコキシカルボニル及びジア
ルキルアミノカルボニルから選択した１つ以上の基で置
換されている］から選択され、又はR₁がジアルキルアミ
ノカルボニル［ここで、R₁基の定義したアルキル及びア
ルコキシ部分は各々１〜４個の炭素原子を含有してい
る］から選択され、又はR₁は−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈［式
中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］であり； R₂は水素原子又はハロゲン原子であり； R₄はハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SCF₃、SOCF₃、SO₂C
F₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択され； R₇はメチル又はエチルであり； R₈は直鎖又は分枝鎖C₃〜C₄アルキルであり；そしてｎは０、１又は２である］。

本発明の目的はピラゾール属の新規化合物並びにその
製法及び中間体を提供することである。

本発明の第二の目的は、例えば、農作上及び医薬上許
容されうる組成物を提供することである。

本発明の第三の目的は、節足動物（特に昆虫）、植物
の線虫、並びに寄生虫及び原虫の害虫に対して使用する
高活性の化合物を提供することである。従って、化合物
は、例えば農業用及び園芸用作物、林学、獣医学及び畜
産並びに公衆衛生に有利に使用される。

本発明のもう１つの目的は、土中又は葉に使用するこ
とにより殺昆虫剤、ダニ駆除剤及び殺線虫剤として広い
スペクトルの活性を持つ化合物を提供することである。

本発明の更に１つの目的は、土中の昆虫（例えばトウ
モロコシ根食い虫の類）及び双翅（ハエ）目に対して特
に高い活性を有する化合物を提供することである。

本発明のこれら及び他の目的は本明細書に定義した新
規化合物により全体として又は部分的に達成される。

好適な実施態様の説明本発明の製法及び代表化合物本発明の３−シアノ−４−スルフェニル化−５−アル
コキシ−１−アリールピラゾールは種々の方法で好都合
に製造しうる。反応スキームＩ及びIIに２つの好適な方
法を示すが、スキーム中、Ｒ′はC₁〜C₄アルキル基であ
り、Ｒ、R₁〜R₈及びｎは前記と同義である。

スキームＩ中、出発物質であるジカルボン酸アセチレ
ン１は市販されており、フェニルヒドラジン２も市販の
製品であるか、文献から良く知られている方法に従って
製造しうる。中間体ヒドラゾン３は単離してもよく，又
は、第三アミン、ヒドロキシド、アルコキシド又はアル
カリもしくはアルカリ土類金属の炭酸塩のような塩基で
処理することにより単離することなく４に環化すること
もできる。反応は−80℃〜150℃、好ましくは、０〜40
℃で実施しうる。又、型４のピラゾロンは、本明細書に
参考として含まれる英国特許第585,780号明細書に記載
の方法に従って製造することもできる。

ピラゾロン４と塩化スルフェニルとの反応は、塩素化
炭化水素、炭化水素、エーテル等の非プロトン性溶媒好
ましくはジクロロメタン中で、ピリジン又は任意の第三
アミンのような酸受容体を使用して実施すると好都合で
ある。ハロゲン化スルフェニル試薬及び溶媒の沸点に応
じ約−20℃〜約100℃で反応を行いうる。

ヒドロキシピラゾール５は、前記の任意の塩基を使用
して、硫酸ジメチル又は硫酸ジエチルのような硫酸ジア
ルキルと、或いはヨウ化メチル、臭化メチル、ヨウ化エ
チル又は臭化エチル等のようなハロゲン化アルキルと反
応させることによりアルキル化して対応のエーテル６と
することができる。反応は、通常、不活性有機溶媒中、
典型的には約30℃〜約180℃の還流温度で実施する。

同様に、ハロゲン化ベンジル、ハロゲン化アルケニル
及びハロゲン化アルキニルも対応のベンジルエーテル、
アルケニルエーテル及びアルキニルエーテルの製造に使
用しうる。又、メチルエーテル６も５とエーテル溶媒中
ジアゾメタンとを反応させることによって製造できる。
ピラゾロン５を塩基の存在下でα−ハロエステル又はα
−ハロケトンと反応させてエステル又はカルボニル官能
基を有するエーテルを製造することもできる。

室温、圧力下で不活性有機溶媒中のエステル６とアン
モニアと反応させてカルボキサミド７を製造することが
できる。又、６を対応の酸に加水分解し、良く知られて
いる化学作用による酸クロリドに変換することもでき
る。これを次にアンモニアと更に反応させてカルボキサ
ミド７を得ることもできる。

通常、典型的には約30℃〜約180℃である溶媒の還流
温度で、不活性有機溶媒と共に又はなしで、オキシ塩化
リン又は五酸化リンのような標準的な脱水剤を使用して
カルボキサミド７を脱水してニトリル８とすることがで
きる。通常好ましい溶媒は脂肪族又は芳香族炭化水素、
塩素化炭化水素及びエーテルである。

スルフィド８からスルホキシド又はスルホン９への酸
化は、適切な量の過酢酸又はトルフルオロ過酢酸又はｍ
−クロロ過安息香酸又は過酸化水素又は過酢酸と過酸化
水素又は「Oxone」として市販されているペルオキシモ
ノ硫酸カリウムとの混合物を使用して実施しうる。通
常、典型的には約−30℃〜約180℃の沸点を有する不活
性有機溶媒中で反応を行う。

スキームIIについては、中間体10及び型13のピラゾロ
ンの製造は英国特許第585780号明細書、欧州特許出願第
265305号及び日本国特許第75116473号明細書に記載され
ており、これらは参考として本明細書に含むものとす
る。

13から14へのスルフェニル化及び14から８へのアルキ
ル化に使用する条件は、同族化合物、すなわちスキーム
Ｉに従って製造した各々式４の化合物から５、及び５か
ら６に関して記載した反応パラメータの範囲と同様であ
る。

ヒドラゾン12は幾何学異性体の混合物として存在で
き、ピラゾロン13も互変異性形13a及び13bとして存在し
うる。全ての異性体は本発明の範囲内である。

本発明が意図した好ましい代表的な非限定化合物は一
般式（Ｉ）の化合物であり、その置換基は第１表に示す
ものである。

次の実施例は本発明の式（Ｉ）及び（II）の好適な典
型的で代表的な化合物の製造並びにその中間体及び製法
を示している。報告してある化合物の融点は化合物につ
いて測定した観察された融点域の平均値又は数回の別々
な融点測定の平均値を表わす。更に、化合物を特性化
し、化学構造を確認するための各化合物について１つ以
上の分光分析（IR、NMR、GC/MSなど）を行った。

実施例１１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾールの製造スキームＩの方法：ａ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（メトキシカルボニル）−ピラゾ
ール−５−オンの製造メタノール75ml中の2,6−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニルヒドラジン30.1g（0.123モル）の溶液
に、メタノール75mlに溶解したジカルボン酸ジメチルア
セチレン18.5g（0.13モル）の溶液を撹拌しながら滴加
した。反応混合物は10℃〜20℃で2.5時間撹拌した。次
に、無水メタノール400mlにナトリウム11.0g（0.478モ
ル）を溶解して作成したメトキシドナトリウムの撹拌溶
液に、褐色の混合物を50分間かけてゆっくりと加えた。
更に1.5時間撹拌した後、部分真空で溶液を濃縮し、4N
塩酸100mlで酸性化した。沈殿固体を濾過し、水洗し、
空気乾燥させると、融点245℃〜246℃の褐色の固体28.4
g（収率65％）が得られ、これをメタノールから再結晶
させると融点249.5℃の固体が得られた。

ｂ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−メトキシカルボニル−４−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−５−ヒドロキシピラゾール
の製造 −10℃〜０℃に冷却した、ピリジン2.45g（0.03モ
ル）含有ジクロロメタン150ml中の１−（2,6−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（メトキシ
カルボニル）−ピラゾール−５−オン10g（0.028モル）
の溶液に、塩化トリフルオロメタンスルフェニル3.75ml
（0.04モル）を加えた。反応混合物を一晩撹拌し、次に
酢酸エチルで希釈し、水洗した。有機層を乾燥させ、濃
縮すると褐色の固体13.0gが得られた。ヘキサン：メチ
ル−ｔ−ブチルエーテルから再結晶させると融点217℃
の生成物5.5gが得られた。

C₁₃H₆Cl₂F₃N₂O₃Sの計算値:C,34.30;H,1.32 ;N,6.15 測定値:C,34.43;H,1.46 ;N,6.01 ｃ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−メトキシカルボニル−４−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾールの
製造１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメ
チルスルフェニル−５−ヒドロキシピラゾール5.8g（0.
013モル）と水素化ナトリウム0.37g（0.015モル）の150
mlジオキサン中の懸濁液を30分間加熱還流した。この間
に、色は褐色からオレンジへと変り、気体が発生した。
冷却した混合物に、10mlのジオキサンに希釈した硫酸ジ
メチル1.94g（0.015モル）を加えた。混合物を再度１時
間加熱還流した。次に、冷却し、固体を濾別し、濾液を
濃縮した。褐色の油をジクロロメタン中に取り、水洗し
た。有機層を乾燥させ、濃縮すると褐色の油3.8g（収率
62.4％）が得られた。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製すると融点97.5℃の固体が得られた。

C₁₄H₈Cl₂F₆N₂O₃Sについての計算値:C,35.83;H,1.70 ;N,5.97 測定値:C,36.40;H,1.75 ;N,5.86 ｄ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−アミノカルボニル−４−トリフル
オロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾールの製
造飽和溶液が得られるように、メタノール100ml中１−
（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメチルス
ルフェニル−５−メトキシピラゾール3.5gの冷却溶液を
含有する圧力容器内にアンモニアガスを起泡させた。容
器を密封し、室温及び６〜10p.s.i.g.の初期圧に置い
た。16時間後、反応混合物を部分真空下で濃縮した。ク
ロマトグラフィーで精製後、融点150.5℃の固体2.86g
（収率84％）が得られた。

C₁₃H₇Cl₂F₆N₃O₂Sについての計算値:C,34.37;H,1.55 ;N,9.25 測定値:C,34.58;H,1.78 ;N,9.05 ｅ）１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾールの製造オキシ塩化リン25ml中の１−（2,6−ジクロロ−４−
トリフルオロメチル）−３−アミノカルボニル−４−ト
リフルオロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾー
ル3.5gの混合物を還流下で２時間加熱した。冷却し、混
合物を200mlの氷中にゆっくりと注ぎ入れた。黄色の沈
殿を濾過し、酢酸エチルに溶解させた。有機層を乾燥さ
せ、濃縮した。ヘキサン及びイソプロパノールから結晶
化すると融点84℃の白色の固体が2.88g（収率85.7％）
が得られた。

C₁₃H₅Cl₂F₆N₃OSについての計算値:C,35.72;H,1.15 ;N,9.63 測定値:C,36.11;H,1.44 ;N,9.46 スキームIIの方法：ｆ）中間体:3−シアノ−３−（2,6−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）ヒドラゾノプロピオン酸エ
チルの製造ジアゾニウム塩の製造：撹拌した濃硫酸（58.3g、0.595モル）に亜硝酸ナトリ
ウム（6.27g、0.0909モル）を３つに分けて加えた。外
部から氷冷して混合物を冷いままに維持した。固体が全
部溶解し、澄明な黄色溶液が形成されるまで硫酸−亜硝
酸ナトリウム混合物を80℃に加熱した。ニトロシル−硫
酸混合物を室温まで冷却し、57mlの氷酢酸で希釈した。
この混合物に、酢酸50mlに溶解した2,6−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルアニリン19.0g（0.0826モル）の
溶液を撹拌しながら加えた。混合物を50〜65℃に１時間
加熱し、冷却した。

シアノコハク酸ジエチルとジアゾニウム塩との反応：酢酸115mlと水170mlに溶解したシアノコハク酸ジエチ
ル14.7g（0.0859モル）の撹拌溶液に実施例1fと同様に
製造したジアゾニウム塩を滴加した。添加終了後、水20
0ml中の酢酸ナトリウム115gの溶液を反応混合物に加
え、30分間撹拌を続けた。次に、反応混合物を100mlの
氷水に注ぎ入れた。ジクロロメタン300mlで水性混合物
を４回抽出し、有機抽出物を合せて、水酸化アンモニウ
ム230mlで洗った。水性抽出物を捨てた。水酸化アンモ
ニウム460mlを加えて有機層を一晩撹拌した。有機相を
分離し、乾燥させ、濃縮するとオレンジ色の油19.5gが
得られた。クロマトグラフィーで精製すると、NMRで分
析されたように幾何学異性体混合物として11.4gの固体
が得られた。質量スペクトル分析ではm/e＝368（M⁺）で
あった。

C₁₃H₁₀Cl₂F₃N₃O₂についての計算値:C,42.11;H,2.73 ;N,11.41 測定値:C,41.02;H,2.63 ;N,11.26 ｇ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−シアノピラゾール−５−オンの製
造（無水エタノール75mlにナトリウム金属0.23g（0.01
モル）を溶解させて作成した）ナトリウエトキシドの溶
液に、無水エタノール25ml中（実施例1fと同様に製造し
た）ヒドラゾン1.0g（0.0027モル）の溶液を滴加した。
室温で３時間撹拌した後、減圧下でエタノールを除去
し、残渣を水に溶解し、冷却し、4N塩酸でpH1まで酸性
化した。油状混合物をジクロロメタンで抽出した。溶液
を乾燥させ、濃縮すると所望生成物が0.87g得られた。
トルエンから結晶化すると、199.5℃で溶融する褐色の
固体が得られた。

ｈ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチル
スルフェニル−５−ヒドロキシピラゾールの製造 −70℃に冷却し、窒素下に維持したジクロロメタン15
mlとピリジン0.069ml（0.86モル）中１−（2,6−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノピ
ラゾール−５−オン0.25g（0.78ミリモル）の溶液に、
塩化トリフルオロメタンスルフェニル 0.1ml（1.0ミリ
モル）を加えた。３時間撹拌した後、反応混合物を室温
まで温めた。過剰の塩化トリフルオロメタンスルフェニ
ルを除去し、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水洗
し、乾燥させ、濃縮するとオレンジ色の油が得られた。
クロマトグラフィーで精製すると融点325℃（分解）の
白色固体0.04gが得られた。

ｉ）１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾールの製造実施例1cに記載の方法に従って硫酸ジメチルで１−
（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）
−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニル−
５−ヒドロキシピラゾールをメチル化した。生成物は実
施例1eで製造したものと同じであった。

実施例２１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾールの製造クロロホルム50ml中の１−（2,6−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾール1.
57g（0.0036モル）の溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸1.3
6g（0.0079モル）を加えた。溶液を還流下で３日間加熱
した。冷却により沈殿した固体を濾過し捨てた。濾液を
重炭酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム及び食塩水で順
時洗った。硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、有機層を
濃縮して油とし、これは放置すると固化した。クロマト
グラフィーで精製すると融点151.5℃の生成物スルホン
0.29g（17.2％）が得られた。

C₁₃H₅Cl₂F₆N₃O₃Sについての計算値:C,33.35;H,1.07 ;N,8.97 測定値:C,32.68;H,1.07 ;N,8.81 実施例３１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メオキシピラゾールの製造更に、実施例２の反応混合物から、第二生成物である
融点136.5℃の対応の１−（2,6−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニル−５−メトキシピラゾール0.63g
（収率38.7％）が得られた。未反応の出発物質0.8gも回
収した。

C₁₃H₅Cl₂F₆N₃O₂Sについての計算値:C,34.53;H,1.11 ;N,9.29 測定値:C,34.57;H,1.11 ;N,9.15 実施例４１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾールの製造ａ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−メトキシカルボニル−４−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−５−エトキシピラゾールの
製造１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−３−メトキシカルボニル−４−トリフルオロメ
チルスルフェニル−５−ヒドロキシピラゾールと硫酸ジ
エチル及び水素化ナトリウムとをジオキサン中で反応さ
せることにより、実施例1cのスキームＩの方法に従って
中間体を製造した。次のスペクトルデータが得られた： MS,m/e＝482（M⁺）； NMR（CDCl₃）： δ1.43（t,J＝7.0Hz,C₂H₅）， 3.73（s,OCH₃）， 4.4（q,J＝7.0,OCH₂），及び 7.76（s,2H芳香族）ｂ）１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾールの製造合成法スキームＩに従って、実施例1d及び1eと同様の
方法で融点108.5℃の固体を得た。

実施例５ａ）１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルス
ルフェニル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチ
ルスルフェニル−５−メトキシピラゾールの製造中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−メトキシカルボニル−４−ジクロロ
フルオロメチルスルフェニル−５−ヒドロキシピラゾー
ルの製造ジクロロメタン及びピリジン中で１−（2,6−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（メトキ
シカルボニル）−ピラゾール−５−オンと塩化ジクロロ
フルオロメタンスルフェニルとを反応させることによ
り、実施例1bのスキームＩの方法に従う同様の方法で製
造した中間体が収率99％で得られた。融点は154.5℃で
あった。

ｂ）中間体:1−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−メトキシカルボニル−４−ジクロ
ロフルオロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾー
ルの製造ジエチルエーテル180ml中の１−（2,6−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−メトキシカルボ
ニル−４−ジクロロフルオロメチルスルフェニル−５−
ヒドロキシピラゾール4.14gの溶液に、（TLCでモニター
して）出発物質が全て反応するまで、ジエチルエーテル
中のジアゾメタン飽和溶液をゆっくりと加えた。反応混
合物を濃縮し、生成物をクロマトグラフィーで精製する
と融点79.5℃の白色の固体3.5g（収率82％）が得られ
た。NMR（CDCl₃）： δ3.78（s,OCH₃）,4.3（s,CH₃）及び7.7（s,2H芳香
族）。

ｃ）１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルス
ルフェニル−５−メトキシピラゾールの製造実施例1d及び1eと同様の方法で、合成法スキームＩに
従って、融点94.5℃の固体が得られた。

他の合成ピラゾール化合物同様に、実施例１〜５の方法を使用して、式（II
I）、（IV）、（Ｖ）及び（VI）の化合物（実施例６〜7
5）が得られた。式中の置換基は第２表に定義してあ
る。

本発明の化合物の製法の他の例として、実施例18及び
23の化合物についての詳細な合成方法を提供する。

実施例18 １−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシカルボニルメトキシピラゾールの製造ジオキサン100mlに懸濁させた、（実施例1hからの）
中間体ヒドロキシピラゾール5.0g（11.8ミリモル）と微
細に粉砕した水酸化ナトリウム（1.42g、35.5ミリモ
ル）の混合物を還流下で１時間加熱した。次に、ブロモ
酢酸エチル（5ml過剰）を加え、16時間加熱を続けた。
反応混合物を冷却し、ジオキサンを部分真空下で蒸発さ
せた。残渣を200mlの水と混合し、酢酸エチル２×200ml
で抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮すると6.1gの油が
得られた。粗生成物をシリカゲル（120g）のフラッシュ
クロマトグラフィーで精製し、ヘキサン中の酢酸エチル
溶液（酢酸エチルを５％から35％に増加させる）で溶出
すると、融点71℃の固体2.38g（収率47％）が得られ
た。

C₁₆H₉Cl₂F₆N₃O₃Sについての計算値:C,37.81;H,1.78 ;N,8.27 測定値:C,37.80;H,1.78 ;N,8.05 実施例23 １−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−アミノカルボニルメトキシピラゾールの製造ドライアイスコンデンサー及びフリットにしたガラス
管を具備した250ml容の三首丸底フラスコに、窒素雰囲
気下で、エタノール50mlに溶解した１−（2,6−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−
４−トリフルオロメチルスルフェニル−５−（エトキシ
カルボニル）メトキシピラゾール1.0g（1.97ミリモル）
を入れた。ドライアイス−アセトン浴で溶液を冷却し
た。次に、アンモニアガス（25ml）を起泡させ、冷溶液
を圧力容器に注ぎ入れ密封した。圧力が77psiになった
ときに反応混合物を室温まで暖めた。２日後に、部分真
空下で溶液を濃縮した。得られた溶液を石油エーテルで
粉末にすると融点157℃の黄色の固体0.81g（収率86％）
が得られた。

C₁₄H₆Cl₂F₆N₄O₂Sについての計算値:C,35.09;H,1.26 ;N,11.69 測定値:C,35.19;H,1.36 ;N,11.46 本発明の特に好ましい化合物式（Ｉ）〜（III）、特に式（III）で示されるよう
に、本発明の特に好ましい化合物は実施例１〜15の化合
物であり、式中：Ｒは同じ又は異なるハロゲン原子で完全に置換されて
いるメチル、特にCF₃、CCl₂F又はCClF₂であり； R₁はC₁〜C₄アルキル、特にメチル又はエチルであり； R₂及びR₆は各々ハロゲン原子、特に塩素であり；そし
て R₄はCF₃である。

本発明の他の好ましい化合物他の好ましい化合物は、例えば実施例17,18,20,22,2
5,40,43〜46,52,53,55及び56の化合物で表わされる式
（Ｉ）〜（Ｖ）特に（III）〜（Ｖ）で示されるもので
あり、式中、Ｒは同じ又は異なるハロゲン原子で完全に置換されて
いるメチル、特にCF₃、CCl₂F又はCClF₂であり； R₁は未置換もしくはアルコキシカルボニル置換のC₁〜
C₄アルキル、又はR₁はアラルキルであり； R₂及びR₆は各々ハロゲン原子、特に塩素であり；そし
て R₄はハロゲン原子特に塩素又はCF₃もしくはOCF₃であ
る。

実施例76 殺ダニ、殺昆虫及び殺線虫への使用実施例１〜75の化合物を使用し、温室内で次のテスト
手順を実施して、ダニ；アブラムシ、毛虫、ハエ及び二
種の甲虫の幼虫（１種は葉を食べ、他は根を食べる）を
含むある種の昆虫；及び線虫に対する本発明化合物の殺
虫剤としての使用と活性を測定した。テストした特定の
種は次の通りであった。

処方：各々のテスト手順に使用する下記の方法に従って用い
るようにテスト化合物（実施例１〜75）を処方した。

ダニ、アブラムシ、南部アワヨトウ及びマダラテント
ウ虫用には、ジメチルホルムアミド160mg、アセトン838
mg、Triton X−172:Triton X−152（各々、アルキルア
リールポリエーテルアルコールと有機スルホネートの無
水混合物である主として陰イオン性及び非イオン性の泡
立ちの低い乳化剤である）の3:1混合物2mg及び水98.99g
の溶液にテスト化合物10mgを加えて溶液又は懸濁液を調
製した。その結果、テスト化合物濃度100ppmが得られ
た。

イエバエ用には、上記と同様の方法で、但し、水16.3
gを使用し、他の成分も対応するように調整して200pppm
の濃度の処方を先ず調製した。最後に、庶糖の20重量％
水溶液等量で希釈し、テスト化合物濃度100ppmとした。
必要に応じて超音波処理し、完全に分散させた。

南部ウリハムシ用には、イエバエ用の最初の200ppm濃
度のものの調製に使用したと同じ方法で溶液又は懸濁液
を作成した。次に、この200ppm処方のアリコートを必要
なテスト濃度に従って水で希釈して使用した。

南部根瘤線虫用には、ジメチルホルムアミド250mg、
アセトン1250mg及び上記の乳化剤混合物3mgにテスト化
合物15mgを加えて保存用溶液又は懸濁液を調製した。次
に全量が45ml、テスト化合物濃度333ppmとなるように水
を加えた。必要に応じて超音波処理し完全に分散させ
た。

テスト手順次に、下記のテスト手順に従って、上記処方のテスト
化合物の重量ppm（100万分の１）の特定濃度での殺虫活
性を評価した。

ナミハダニ：保存培養物（Stock culture）から得た
成虫及び若虫段階のナミハダニのついた葉を、6cmのピ
ート鉢で生育している豆科植物の初生葉上に置いた。テ
ストに十分な量のダニ（150〜200匹）を24時間以内に新
しい植物に移した。鉢植えした植物（化合物１つにつき
１鉢）回転しているターンテーブル上に置き、40psigの
空気圧に設定したDeVilbissスプレーガンを使用して100
ppmのテスト化合物処方100mlを流れ落ちる程十分に植物
を湿らせるように噴霧した。非処理対照として、テスト
化合物を含まない水−アセトン−DMF−乳化剤溶液100ml
も虫のついた植物に噴霧した。同じ方法で処方した市販
の大量生産の化合物ジコホール（dicolol）又はヘキシ
チアゾックス（hexythiazox）で処理した対照を基準と
して定期的にテストした。噴霧した植物を６日間置いた
後、運動性のものの死亡数を計測した。

クロウメモドキ：鉢植した小型のキンレンカ上で成虫
及び若虫段階のクロウメモドキを飼育した。100〜150匹
のアブラムシのついた鉢植え植物（テスト化合物１つ当
り一鉢）を回転しているターンテーブル上に置き、40ps
ig空気圧に設定したDeVilbissスプレーガンを使用して1
00ppmのテスト化合物処方100mlを噴霧した。非処理対照
として、テスト化合物を含まない水−アセトン−DMF−
乳化剤溶液100mlも虫のついた植物に噴霧した。同じ方
法で処方した市販の大量生産化合物マラチオン（malath
ion）で処理した対照も基準として定期的にテストし
た。噴霧後、鉢を１日置き、その後死んだアブラムシを
計測した。

南部アワヨトウ：鉢植え植物を回転しているターンテ
ーブル上に置き、40psig空気圧に設定したDeVilbissス
プレーガンを使用して100ppmのテスト化合物処方100ml
を噴霧した。非処理対照としてテスト化合物を含まない
水−アセトン−DMF−乳化剤溶液100mlも植物に噴霧し
た。同じ方法で処方した市販の大量生産化合物サイパー
メスリン（cypermethrin）又はスルプロホス（sulprofo
s）で処理した対照を基準として定期的にテストした。
乾燥したときには、湿らせた濾紙でおおったプラスチッ
クカップ内に葉を入れた。５個の無作為に選択した第二
齢の南部アワヨトウ幼虫を各皿に入れ、密閉して５日間
置いた。つついて刺激を与えても体長分移動することが
できない幼虫は死んだとみなした。

マダラテントウムシ：鉢植えの豆科植物を回転してい
るターンテーブル上に置き、40psig空気圧に設定したDe
Vilbissスプレーガンを使用し、流れ落ちる程植物を湿
らせるように100ppmテスト化合物処方100mlを噴霧し
た。非処理対照として、テスト化合物を含まない水−ア
セトン−DMF−乳化剤溶液も植物に噴霧した。同じ方法
で処方した市販の大量生産化合物もサイパーメスリン又
はスルプロホスで処理した対照を基準として定期的にテ
ストした。乾燥したときには、湿らせた濾紙でおおった
プラスチックカップ内に葉を置いた。５個の無作為に選
択した第二齢のマデラテントウ虫を各皿に入れ、これを
密封し、５日間置いた。つついて刺激しても体長分も以
上できない幼虫は死んだとみなした。

イエバエ：調整した条件下で、Chemical Specialitie
s Manufacturing Association（BlueBook,McNair−Dorl
and社,N.Y.1954;243〜244,261ページ）の仕様書に従っ
て、４〜６日齢のイエバエを飼育した、ハエを二酸化炭
素で麻酔して不動化させ、雌雄の25個の不動化した固体
を、標準的飼料ストレーナーと包装紙で覆った表面とか
らなるケージに移した。吸収性の綿パッドを含むスフレ
カップに100ppmテスト化合物処方10mlを加えた。非処理
対照として、テスト化合物を含まない水−アセトン−DM
F−乳化剤−庶糖溶液10mlを同じ方法で使用した。同じ
方法で処方した市販の大量生産化合物マラチオンで処理
した対照は基準として定期的にテストした。麻酔したハ
エを入れる前に飼料ストレーナー内に毒餌のカップを入
れた。24時間後に、つついても動く様子の見られないハ
エは死んだものとみなした。

南部ウリハムシ:60gの砂状のローム土を含む容器内
に、テスト化合物の最終的な土壌濃度に適するように水
で希釈した200ppmのテスト化合物処方のアリコートから
なる水性処方1.5ml、水3.2ml及び予め発芽させたとうも
ろこしの種子５個を加えた。テスト処方が均一に分布す
るように容器をよく振った。この後、土中に作った孔内
に20個の南部ウリハムシの卵を置いた。次に、この孔に
バーミキュライト（1ml）と水（1.7ml）を加えた。同様
にして、テスト化合物を含まない水−アセトン−DMF−
乳化剤溶液の同じ量のアリコートを使用して非処理対照
を作成した。又、同じ方法で処方した市販の大量生産化
合物（典型的にはテルブホス（terbufos）、ホノホス
（fonofos）、ホレート（phoratc）、クロルピリホス
（chlorpyrifos）、カルボフラン（carbofuran）、イサ
ゾホス（isazophos）及びエトプロプ（ethoprop）から
選択する）で処理した対照をテスト基準として定期的に
使用した。７日後に、良く知られている“Berlese"しょ
うご抽出法を使用して生存しているウリハムシの幼虫を
計測した。

南部根瘤線虫：南部根瘤線虫の卵の塊を含むトマト植
物の虫のついた根を保存培養物から取り出し、振とう
し、流水で洗って土を落した。根の組織から線虫の卵を
分け、水ですすいだ。卵の懸濁液のサンプルを受け鉢上
の細かいスクリーン上に置いた。受け鉢の水のレベルは
スクリーンと接触するように調整してあった。鉢から幼
虫をスクリーン上に集めた。コーン形の容器の底に粗い
バーミキュライトを詰め、次に上から1.5cm以内まで約2
00mlの滅菌した土を詰めた。次に、コーン内の土の中央
に作った孔に333ppmのテスト化合物処方のアリコートを
ピペットで入れた。同じ方法で処方した市販の大量生産
化合物フェナミホス（fenamifos）で処理した対照を基
準として定期的にテストした。非処理対照として、テス
ト化合物を含まない水−アセトン−DMF−乳化剤溶液の
アリコートを同様の方法で使用した。土をテスト化合物
で処理した直後に、各コーンの上部に南部根瘤線虫の第
二段階の幼虫を1000匹入れた。３日後に、１本の健康な
トマトの苗木をコーンに移植した。虫のいる土とトマト
の苗木が入ったコーンを温室に３週間置いた。テスト終
了時に、トマトの苗木の根をコーンから取り出し次のよ
うに非処理対照に対して等級をつけて虫瘤を評価した：１−非処理と同等の大きな瘤２−中等度の瘤３−軽度の瘤４−非常に軽度の瘤５−瘤なし、すなわち完全に抑制。

次にこれらの値をED₃またはED₅の値（３又は５の瘤等
級になる有効量）に変換した。

使用結果：本発明のいくつかの代表的化合物の齢につ
いての殺ダニ、殺昆虫及び殺線虫活性の結果を下記に検
討し、示したテスト種（BA,SAW,MBB,HF及びSCRW:一般名
の略号）及び示した用量の割合に対する活性を第３表に
説明する。結果は致死率で表わした。本発明化合物はダ
ニ（実施例13,29,60及び70の化合物を100ppmで葉に使用
したときにTSMで約50〜100％の致死率を示した）及び土
壌線虫（実施例２及び９の化合物はSRKNに対し各々11及
び21〜42のED₃を示した）も幾分抑制している。更に、
保温発明化合物はいくつかの種の害虫例えば南部アワヨ
トウ及びマデラテントウ虫のような葉の害虫に対し弱ま
った又は抗栄養補給特性を示す。

本発明化合物は低用量でさえ多様な種の害虫に対して
有用性がある。例えば、葉に使用するときには約50〜0.
05ppm以下の範囲の用量が有用でありえ；毒餌に使用す
るときには約50〜0.05ppm又はそれ以下の範囲の用量が
有用でありえ；土壌に使用するときには約1.0〜0.01ppm
又はそれ以下の用量が有用でありうる。

上記の考察及び第３表に示す結果では、本発明化合物
を種々の濃度で使用している。1ppm（使用するテスト溶
液の100万分の１部の化合物濃度）の葉に使用するため
の溶液又は懸濁液又はエマルジョンの使用は、約1000
/haの噴霧用量（流れ落るに十分な量）を基にすると活
性成分1g/haの使用にほぼ匹敵する。従って、約6.25〜5
00ppmの葉用スプレーの使用は約６〜500g/haに相当しよ
う。土壌に使用するときには、土の深さ約7.5cmを基と
すると、1ppmの土中濃度は約1000g/haの畑地への散布に
相当する。

方法及び組成物本明細書に示す殺虫の結果や使用から明らかなよう
に、本発明化合物は節足動物（特に昆虫）、植物線虫並
びに寄生虫及び原虫の害虫を含む多くの種を駆除する活
性や方法を提供する。従って、本化合物は例えば農業及
び園芸作物、林学、獣医学及び畜産並びに公衆衛生で有
利に実際に使用される。

従って、本発明の特徴は、一般式（Ｉ）の化合物、好
ましくは式（II）又は（III）〜VI）の化合物、より好
ましくは式（III）〜（Ｖ）の化合物［式中、置換基は
前記定義の通りである］の有効量を（例えば使用又は投
与）して場所を処理することからなる場所で害虫を駆除
する方法を提供する。場所には、例えば、害虫そのもの
又は害虫が住む又は食べる場所（植物、動物、人、畑
地、建造物、建物を含む土地、森林、果樹園、水路、土
壌、植物又は動物製品など）を含んでいる。

本発明化合物は土壌昆虫例えばウリハムシ、シロアリ
（特に建物の保護）、アリ、根食い虫、ハリガネムシ、
根のゾウムシ（root weevil）、幹穿孔虫（stalkbore
r）、ヨトウムシ、根のアブラムシ（root aphid）、ノ
ミハムシ、及び幼虫の駆除に好ましく使用される。又、
植物病原性線虫例えば根瘤、嚢胞、ダガー（dagger）、
病巣並びに幹及び根の線虫並びにダニに対する活性を付
与するためにも使用しうる。土壌の害虫、例えばウリハ
ムシの駆除には、作物を植えてある又は植えようとして
いる土又は種子又は成育している植物の根に化合物の有
効量を使用又は取り込ませると有利である。

更に、これらの化合物は、葉への使用やある種の節足
動物特に植物の土から上に出ている部分を食べるある種
の昆虫の全身作用を介しての駆除に有用でありうる。

公衆衛生の分野では、本発明化合物は、多くの昆虫、
特に汚物のハエ（filth flies）及び他の双翅目の害虫
例えばイエバエ、サシバエ、ミズアブラ、ツノサシバ
エ、吸血性アブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ及
びカの駆除に特に有用である。

本発明化合物は下記の用途で、節足動物（特に昆
虫）、線虫並びに寄生虫及び原虫の害虫を含む下記の害
虫に使用しうる。

貯蔵製品、例えば、穀類及び小麦粉を含む穀物、地下
に豆状の実がなる植物の食用部分、動物飼料、木材及び
家庭用品例えばカーペットや織物の保護では、本発明化
合物は節足動物とくにゾウムシ、ガ及びダニを含む甲
虫、例えばEphestia spp.（床のガ）（flour moths），
Anthrenus spp.（ヒメマルカツオブシムシ），Triboliu
m spp.（コクヌストモドキ），Sitophilus spp.（コク
ゾウムシ）（grain weevils）及びAcarus spp.（ダニ）
による攻撃に対し有用である：害虫のまん延する家庭用及び工業用建物のゴキブリ、
アリ及びシロアリ並びに同様の害虫の駆除そして水路、
井戸、貯水池又は他の流水もしくは貯水での力の幼虫の
駆除。

ソリアリ例えばReticulitermes spp.,Heterotermes s
pp.,Coptotermes spp.による建造物への攻撃の予防にお
ける土台、建造物及び土の処理。

農業では、蝶蟻類鱗翅目（蝶及びガ），例えばHeliot
his spp.例えばHeliothis virescens（タバコガ），Hel
iothis armigera及びHeliothis zea,Spodoptera spp.例
えばS.exempta, S.littoralis）（エジプト綿蠕虫）（Eg
yptian cottonworm），S.eridania（南部アワヨトウ）
及びMamestra configurata（ベルタアワヨトウ）（bert
ha army worm）；Earias spp.（例えばE.insulana（エ
ジプトオオタバコガ），Pectiophora spp.例えばPectin
ophora gossypiella（ワタキバガ），Ostrinia spp.例
えばO.nubilalis（アワノメイガ），Trichoplusia ni
（イラクサキンウワバミ），Artogeia spp.（アオム
シ），Laphygma spp.（アワヨトウ），Agrotis及びAmat
hes spp.（ヨトウムシ），Wiseana spp.（ポリナガ）
（Porina moth），Chilo spp.（米の幹の穿孔虫），Try
poryza spp.及びDiatraea spp.（サトウキビ穿孔虫及び
米穿孔虫），Sparganothis pilleriana（グレープベリ
ーガ）（grape berrymoth），Cydia pomonella（コドリ
ンガ），Archips spp.（果樹ハマキガ），Plutella xy
lostella（コナガ），Bupalus piniarius,Cheimatobia
brumata,Lithocolletis blancardella,Hyponomeuta padella,Plutella maculipe
nnis,Malacosoma neustria,Euproctischrysorrhoea,Lym
antria spp.Bucculatrix thurberiella,Phyllocnistis citrella,Euxoa spp.,Fel
tia brassicae,Panolisflammea, Prodenia litura,Carpocapsa pomonella, Pyrausta nubilalis,Ephestia kuehniella, Galleria mellonella,Tineola bisselliella, Tinea pellionella,Hofmannophila pseudospretella,Cacoecia podana,Capus reticulana,Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellis,Homona magnanime 及びTortix viri
dana,の成虫、幼虫及び卵に対して。

鞘翅目（甲虫）例えばHypothenemus hampei（コーヒ
ーノキの実の穿孔虫），Hylesinus spp.（キクイム
シ），Anthomus grandis（ワタミハナゾウムシ），Acal
ymma spp.（ウリハムシ），Lema spp.,Psylliodes sp
p.,Leptinotarsa decemlineata （コロラドハムシ），Diabrotica spp.
（ハムシモドキ）,Gonocephalum spp.（偽ハリガネム
シ）（false wire worms），Agriotes spp.Limonius sp
p.（ハリガネムシ），Demolepida,Popillia spp.Heteronychus spp.（ネキリ
ムシ），Phaedon cochleariae（アブラムシ甲虫）（mus
tard beetle），Epitrix spp.（ノミハムシ），Lissorh
optrus oryzophilus（重湯ゾウムシ）（rice water wee
vil），Meligethes spp.花粉甲虫（pollen beetles），
Ceutorhynchus spp.,Rhynchophorus及びCosmopolites s
pp.（根のゾウムシ）（root weevils），Anobium punct
atum, Rhizopertha dominica,Bruchidius obtectus,Acan
thoscelides obtectus,Hylotrupes bajulus,Agelastica alni ，Psylliodes chrysocephala ，Epilachna varivestis, Atomaria spp.,Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp.,Sitophilus spp.,Otiorrhynchus sulcatus ，Cosmoplites sordidus，Ceuthorrhynchus assimilis,Hypera postica, Dermestes spp.,Trogoderma spp.,Anthrenus spp.,Atta
genus spp.,Lyctus spp.,Maligethes aeneus，Ptinus s
pp.,Niptus hololeucrus, Gibbium psylloides,Tribolium spp.,Tenebrio molito
r, Conoderus spp.,Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis及びCostelytra
zealandicaの成虫及び幼虫に対して。

異翅亜目（半翅目及び同翅亜目）例えばPsylla spp.,
Bemisia spp.,Trialeurodes spp.,Aphis spp.,Megoura
viciae，Phylloxera spp.,Adelge s spp.,Phorodon humuli（ポップイボアブラムシ
（hop damson aphid），Aeneolamia spp.,Nephotettix
spp.（米のヨコバイ），Empoasca spp.,Nilaparvata sp
p.,Perkinsiella spp.,Pyrilla spp.,Aondiella spp.
（赤カイガラムシ）Coccus spp.,Pseucoccus spp.,Helo
peleltis spp.（カの半翅目）（mosquito bugs），Lygu
s spp.,Dysdercus spp.,Oxycarenus spp.,Nezara spp.,
Eurygaster spp.,Piesma quabrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus及びTriatoma spp.Aspidiotushedera
e, Aeurodes brassicae，Brevicoryne brassicae,Crypto
myzus ribia, Doralis fabae, Doralis pomi., Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis，Macrosi
phum avenae, Myzus spp.,Phorodon humuli ，Rhopalosiphum padi，Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps ，Lecaniumcorni, Sa
issetia oleae, Laodelphax striatellus, に対して。

膜翅目、例えばAthalia spp.及びCephusspp.（ハバ
チ），Atta spp.（ハキリアク），Diprion spp.，Hopol
ocampa spp.,Lasius spp.,Monomorium spp.,Vespa sp
p.,及びSolenopsis sppに対して。

双翅目例えばDelia app.（根食い虫），Atherigona s
pp.及びChlorops spp;Sarcophaga spp;Musca spp,Phorm
ia spp.,Aedes spp.,Anopheles spp.,Simulium spp.,
（新芽バエ）（shoot flies），Phytomyza spp.（ハモ
グリムシ），Ceratitis spp.（ミバエ），Culex spp.,D
rosophila melanogaster, Ceratitis capitata，Dacus o
leae, Tipula paludosa,Calliphora erythrocephala,Lucilia spp .,Chrysomyia spp.,Cutere
bra spp.,Gastrophilus spp.,Hyppobosca spp.,Stomoxy
s spp.,Oestrus spp.,Hypoderma spp.,Tabanus spp.,Fa
nnia spp.,Bibio hortulanus，Oscinella frit，Phorbi
a spp.,Pegomyia hyoscyaniに対して。

総翅目例えばThrips tabaci及びHercinothrips femor
alisに対して。

直翅目例えばLocusta及びSchistocerca spp.,（イナ
ゴ及びコオロギ）例えばGryllus spp.,及びAcheta spp.
例えば、Blatta orientalis, Periplaneta americana, Le
uophaea maderae，Blatella germanica，Acheta domest
icus, Gryllotalpa spp.,Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis 及びSchist
ocerca gregariaに対して。

トビムシ目及びSminthurus spp.及びOnychiurus spp.
（トビムシ）；Periplaneta spp.及びBlattela spp.
（ゴキブリ）に対して。

等翅目例えばOdontotermes spp.,Reticuletermes sp
p.,Coptotermes spp.（シロアリ）に対して。

革翅目例えばForticula sp.（ハサミムシ）に対し
て。

農業上重要な節足動物例えばダニ目（ダニ）例えばTe
tranychus spp.;Panonychus spp.及びBryobia spp.（ハ
ダニ）、Ornithonyssus spp.（家畜ダニ）、Eriophyes
spp.（フシダニ）、Polyphadotartsonemus spp.に対し
て。

総尾目例えばLepisma sacchariaに対して。

シラミ目例えばPhylloxera vastatrix，Pemphigus sp
p.,Pediculus humanus corporis，Haematopinus spp.及
びLinognathus spp.に対して。

食毛目例えばTrichodectes spp.及びDamalinea spp.
に対して。

シホノプテラ（Siponoptera.）例えばXenopsyllacheo
pis及びCeratophyllus spp.に対して。

他の節足動物例えばBlaniulus spp.（ヤスデ）Scutig
erella spp.（結合網の節足動物）、Oniscus spp.（ホ
ロシラミ）（woodlice）及びTriops spp.（甲穀網）に
対して。

等脚目例えばOniseus asellus, Armadillidium vulga
re及びPorcellio scaberに対して。

唇脚網例えばGeophilus carpophagus及びScutigera s
pex．に対して。

農業、林業及び園芸に重要な植物及び木を直接的に、
或いは植物の細菌性、ウイルス性、マイクロプラズマ性
又は真菌性疾病を拡げることにより攻撃する線虫に対し
て。例えば、根瘤線虫例えばMeloidogyne spp.（例えば
M.incognita）；嚢胞線虫例えばGlobodera spp.（例え
ばG.rostochiensis）；Heterodera spp.（例えばH.aven
ae）；Radopholus spp.（例えばR.similis;病巣線虫例
えばPratylenchus spp.（例えば、P.pratensis）；Belo
nolaimus spp.（例えばB.gracilis）；Tylenchlus spp.
（例えばT.semipenetrans）；Rotylenchulus spp.（例
えばR.reniformis）；Rotylenchus spp.（R.robustu
s）；Helicotylenchus spp.（例えばH.multicinctu
s）；Hemicycliophora spp.（例えばH.gracilis）；Cri
conemoides spp.（例えばC.similis）；Trichodorus sp
p.（例えばT.primitivus）；ダガー線虫例えばXiphinem
a spp.（例えばX.diversicaudatum）,Longidorus spp.
（例えばL.elongatus）；Hoplolaimus spp.（例えばH.c
oronatus）；Aphelenchoides spp.例えばA.ritzema−bo
si，A.besseyi）；幹及び球根のスセンチュウ例えばDit
ylenchus spp.（例えばD.dipsaci）に対して。

獣医学及び畜産の分野並びに公衆衛生の維持におい
て、脊椎動物特に温血動物例えば人及び家畜例えばウ
シ、羊、山羊、馬、ブタ、家禽、犬猫に内部的又は外部
的に寄生する節足動物、寄生虫又は原虫例えばマダニ
（例えばIxodes spp.,Boophilus spp.例えばBoophilus
microplus, Amblyomma spp.,Hyalomma spp.,Rhipicephal
us spp.例えばPhipicephalus appendiculatus，Haemaph
ysalis spp.,Dermacentor spp,Ornithodorus spp.（例
えばOrnithodorus moubata）並びにダニ（例えばDamal
inia spp.,Dermahyssus gallinae，Sarcoptes spp.例え
ばSarcoptes scabiei, Psoroptes spp.,Chorioptes spp;,Demodex spp.,Eutrombicula spp.）；
Diptera（例えばAedes spp.,Anopheles spp.,Musca sp
p.,Hypoderma spp.,Gasterophilus spp.,Simulium sp
p）；Hmiptera（例えばTriatoma spp）；Phthirapter
（例えばDamalinia spp.,Linognathus spp.）；Siphonaptera （例えばCtenocephalindes spp.）；Dicty
optera（例えばPeriplaneta spp.,Blatella spp.）；Hy
menoptera（例えばMonomorium pharaonis）を含むダニ
目に対して；例えば、寄生性線虫の蠕虫例えばTrichostrongylidae ，Nippostrongylus brasiliensis，
Trichinella spiralis，Haemonchus contortus，Tricho
strongylus colubriformis, Nematodirus batus,Ostert
agiscircumcincta，Trichostrongylus axei, Cooperia s
pp.及びHymenolepis nana科のものにより引き起こされ
る胃腸管感染症に対して；例えば、Eimeria spp.例えば
Eimeria tenella, Eimeria acervulina，Eimeria brunet
ti，Eimeria maxima及びEimeria necatrix，Trypanosom
s cruzi, Leishaminia spp.,Plasmodium spp.,Babesis s
pp.,Trichomonadidae spp.,Histomanas spp.,Giardia s
pp.,Toxoplasma spp.,Entamoeba histolytica及びTheil
eria spp.により引き起こされる原虫疾患の駆除及び治
療。

前記のように本発明は、場所の処理からなる、式
（Ｉ）又は（II）又は（III）〜（VI）の化合物の有効
量を場所に使用又は投与することを介して害虫を駆除す
る方法を提供する。

植物の節足動物（特に昆虫）及び線虫の駆除に実際に
使用するときには、方法は、例えば、植物又は植物が生
育している接地に有効量の本発明化合物を使用すること
からなる。このような方法では、一般に、節足動物又は
線虫のまん延を抑制すべき場所に、活性化合物を処理す
る場所１ヘクタール当り約0.005kg〜約15kgの範囲の有
効量使用する。理想的な条件下では、駆除すべき害虫に
よっては、より定量で適切に防御しうる。一方、悪い天
気条件、害虫の耐性及び他の因子によっては活性成分を
より大量に使用することが必要かもしれない。通常、最
適用量は多くの要素、例えば駆除すべき害虫の型、虫の
ついた植物の型や生育段階列の間隔及び使用方法に依存
する。より好ましくは、活性化合物の有効量の範囲は約
0.01kg/ha〜約2kg/haである。

害虫が土壌性のときには、一般に処方組成物中の活性
化合物は任意好都合な方法で処理すべき区域（すなわ
ち、例えば散布又は帯処理）に均一に分布させる。所望
に応じ、畑又は作物生育区域全体に又は攻撃から守るべ
き種子又は植物のすぐ近くに使用することができる。活
性成分を水と共に区域全体に噴霧することにより土中に
押し流すことができ、又は雨の自然の作用にまかせるこ
ともできる。使用の間又は後に、所望に応じて、例えば
すきで耕したり、ディスク＝ハローで耕したり、制動鎖
を使用して処方化合物を機械的に土中に分布させること
ができる。植える前、植えるとき、植えてから発芽する
前又は発芽後に使用することができる。又、駆除法には
植える前に種子を処理して種子を植えた後に駆除される
ものも含みうる。

害虫の駆除法は植物の空中の部分を攻撃する節足動物
（特に昆虫）及び線虫を駆除するための植物の葉への使
用又は葉の処理からもなる。更に、本発明化合物による
害虫駆除法は本剤の使用部位から離れた植物の部分を食
べる害虫を駆除し、例えば葉を食べる昆虫を例えば植物
の根に活性化合物を使用したときの全身性作用を介して
駆除する。更に、本発明化合物は抗栄養補給作用又は虫
を寄せつけない作用により植物に対する攻撃を減少させ
うる。

本発明の化合物及びそれを使用した害虫の駆除方法
は、畑地、飼料、農園、室温、果樹園及びぶどう園の作
物、観葉植物、植林及び森林の木、例えば、穀物（例え
ば、トウモロコシ、小麦粉、米及びモロコシ）、綿、タ
バコ、野菜（例えば、豆、菜、curcurbit、レタス、タ
マネギ、トマト及びトウガラシ）、畑の作物（例えば、
ジャガイモ、テンサイ、地下の豆状の実、大豆及び脂肪
種子アブラナ）、農園（お茶、コーヒー、ココア、バナ
ナ、ヤシ油、ココナッツ、ゴム及び香辛料）果樹園及び
小規模果樹園（例えば、石果及びピットフルーツ、カン
キツ類、キウイフルーツ、アボカド、マンゴー、オリー
ブ及びくるみ）、ぶどう園、観賞用の植物、花及び野菜
及び温室、庭園及び公園の低木、森林、農園及び苗木畑
の樹木（落葉樹及び常緑樹の両方）の保護に特に価値が
ある。

又、例えばハバチ、甲虫又はシロアリによる攻撃から
（立っている、切り倒された、形を変えた、保存した又
は構造物の）木材を保護するためにも有益である。

又、例えば穀類、果物、木の実、香辛料及びタバコの
ような、そのまま又は粉砕した又は製品に混合した保存
物質をが、甲虫、ダニ及びコクゾウムシの攻撃から保護
するためにも使用できる。又、天然又は（例えばカーペ
ット又は織物として）形を変えた型での皮、毛、羊毛及
び羽毛のような保存される動物の製品をガ又は甲虫攻撃
から、そして保存用の肉及び魚を甲虫、ダニ及びハエの
攻撃から守る。

更に、本発明化合物及びの使用法は、ヒト及び家畜に
有害な又はまん延し又は疾病の病原媒介昆虫として働く
節足動物、寄生虫又は原虫、例えば、本明細書中前記し
たものの駆除、特に、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユ
スリカ並びにサンバエ、不愉快なそしてハエ幼虫症のハ
エの駆除に特に有用である。本発明化合物は、家畜宿主
の内部に存在する又は動物の皮フ二内は皮フ上を食べる
又は動物の血を扱う節足動物、寄生虫又は原虫の駆除に
特に有用であり、この目的には、経口、非経口、経皮又
は局所投与することができる。

更に、本発明化合物はEimeria属の原虫寄生虫の感染
により引き起こされるコクシジウム症に有用でありう
る。これは家畜及び鳥類特に混雑した条件下で育てられ
又は維持されているものの経済的損失の重大な原因であ
る。例えば、ウシ、羊、ブタ及びウサギに感染しうる
が、この疾病は家禽特にニワトリで重大である。好まし
くは飼料と共に本発明化合物を少量投与するとコクシジ
ウム症の発症を予防し又は頻度を非常に減少させるのに
有効である。本化合物は盲腸型及び小腸型の両者に有効
である。更に、本発明化合物は産生される接合子嚢の数
及び胞子形成を非常に減少させることにより接合子嚢に
対する阻害作用も示す。家禽の病気は、一般に、汚染さ
れたゴミ、土、食物及び飲料水又は土のふんの中の感染
生物を鳥が拾い上げることによりまん延する。この疾病
は、出血、盲腸内に血液が蓄る、ふんに血が混る、弱る
そして消化の障害として表われる。この疾病では動物が
死亡することが多いが、重い感染症を生き抜いた家禽の
市場価値は感染により非常に低下している。

生育している穀物多び穀物生育場所に使用する、又、
種子の処理に使用するための本明細書に後記する組成物
は、一般に、ヒト及び動物の局所使用することもでき、
保存製品、家庭用品、不動産及び一般的な環境の区域の
保護にも使用できる。本発明化合物を使用する好適な方
法には次のものを含んでいる：葉へのスプレー、粉末、顆粒、霧及び泡として、並び
に液体の水薬、粉末、顆粒、煙及び泡による土及び根を
処理する微細に分割しカプセル封入した組成物の懸濁液
として生育中の穀物に；液体スラリー及び粉末で種子の
表面を処理する方法により穀物の種子に使用し；例えば飼料又は好適な経口摂取しうる也剤処方、食用
毒餌、動物が塩をなめにいく場所、食餌補充物、注ぎか
ける処方、スレー、バス、ディップ、シャワー、ジェッ
ト、粉末、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス
−スメア及び家畜の自己療養システムに取り入れること
による、節足動物、寄生虫又は原虫に対し中期間及び／
又は長期間活性成分が作用を示す組成物の非経口、経口
又は局所使用により、節足動物、寄生虫又は原虫がつい
ている又はそのまん延にさらされるヒト又は動物に使用
し；貯蔵製品、木材、家庭用品、並びに家庭用及び工業用
の建物を含む害虫の潜む可能性のある特定の場所又は一
般的な環境にスプレー、霧、粉末、煙、ワックス−スメ
ア、ラッカー、顆粒及び毒餌として、そして水路、井
戸、貯水池及び他の流水又は貯水へ少しずつ流し；家畜のふんを食べるハエの幼虫を駆除するために飼料
に入れて家畜に与える。

実際には、本発明化合物が組成物の部分を形成してい
ることが最も多い。これらの組成物は節足動物（特に昆
虫）、線虫、並びに寄生虫及び原虫の害虫の駆除に使用
しうる。組成物は全ての建物又は戸内又は戸外の所望の
害虫への使用に適した、或いは脊椎動物への内服用又は
外用投与に適する当業界で公知のいずれの型でもよい。
これらの組成物は、例えば意図した用途に適切であり、
農作上又は医薬上許容される固体又は液体の担体又は希
釈剤、表面活性剤などのような１つ以上の相溶性成分と
組合せて又はこれらと共に活性成分として前記の本発明
の化合物を少なくとも１つ含有している。任意の公知の
方法で製造しうるこれらの組成物も同様に本発明の一部
を形成する。

これら組成物は他の種類の成分例えば保護コロイド、
粘着剤、濃厚剤、チキソトロープ材、浸透剤、スプレー
油（特にコナダニ用の用途に）、安定剤保存料（特にか
び防止剤）、金属イオン封鎖剤等並びに殺虫特性（特に
殺昆虫、殺ダニ、殺線虫又は殺真菌特性）を有する或い
は植物の成長を調整する特性を有する他の公知の活性成
分も含むことができる。より一般的には、本発明に使用
される化合物は通常の処方技法に対応する全ての固体又
は液体添加物と合せることができる。

農業、園芸などの用途に適切な組成物は例えばスプレ
ー、粉末、顆粒、霧、泡、エマルジョン等としての使用
に適する処方を含んでいる。

脊椎動物又はヒトへの投与に適する組成物には、経
口、非経口、経皮例えば注ぎかける又は局所投与に適し
た製剤を含んでいる。

経口投与用組成物は、薬剤として許容される担体又は
コーティングと共に一般式（Ｉ）の化合物を１つ以上含
み、例えば、錠剤、丸薬、カプセル、ペースト、ゲル、
水薬、薬を含ませた飼料、薬を含ませた飲料水、薬を含
ませた食餌補充物、徐放性大丸薬又は胃腸管内に保持す
ることを意図した他の徐放性デバイスを包含している。
これらのいずれもマイクロカプセルに含まれた又は酸に
不安定な又はアルカリに不安定な又は他の薬剤的に許容
される腸溶性コーティングで被覆した活性成分を含んで
いてよい。動物が摂取するための薬を含んだ食餌、飲料
水又は他の物質の製造に使用するための本発明化合物を
含有する餌の使用前混合物及び濃厚物も使用しうる。

非経口投与用組成物には、任意好適な薬剤的に許容さ
れるベヒクル中の溶液、エマルジョン又は懸濁液及び長
時間に亘り活性成分を放出するよう設計した固体又は半
固体の皮下に植込むもの又は粒剤を包含し、当業界で公
知の任意適切な方法で製造、滅菌しうる。

経皮及び局所投与用組成物には、スプレー、粉末、バ
ス、ディップ、シャワー、ジェット、グリース、シャン
プー、クリーム、ワックス−スメア又は注ぎかける製剤
およびデバイス（例えば、局所的に又は全身的に節足動
物を駆除するような方法で動物の体外に取付けた耳用の
タグ）を包含している。

節足動物の駆除に適した固体又は液体の毒餌は一般式
（Ｉ）の化合物１つ以上と担体又は希釈液からなり、節
足動物の摂取を誘導する植物物質又は他の物質を含むこ
とができる。

本発明に使用する化合物の有効使用量は、特に排除す
べき害虫の性質及び虫のついている程度、例えば、これ
らの害虫が穀物にはびこっている程度に応じて広範囲に
変化しうる。一般に、本発明組成物は通常、１つ以上の
本発明の活性成分約0.05〜約95重量％、１つ以上の固体
又は液体の担体約１〜約95重量％、及び任意に表面活性
剤等の１つ以上の相容性成分約0.1〜約50重量％を含ん
でいる。

本明細書中、「担体」という用語は、例えば植物、種
子又は土壌への活性成分の使用を容易にするために活性
成分と合せる天然又は合成の、有機又は無機成分を表わ
している。従って、この担体は一般に不活性であり、許
容される（例えば、特に処理植物にとって作物学的に許
容される）ものでなければならない。

担体は例えばクレー、天然又は合成の珪酸塩、シリ
カ、樹脂、ワックス、固体肥料（例えば、アンモニウム
塩）、地上の天然鉱物例えばカオリン、クレー、タル
ク、白亜、水晶、アタパルジャイト、モンモリロナイ
ト、ベントナイト又は珪藻土及び地上の合成鉱物例えば
シリカ、アルミナ及び珪酸塩特に珪酸アルミニウム及び
マグネシウムでありうる。顆粒用の固体担体としては次
のものが好適である：粉砕及び細分化した天然の岩石例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト；無
機及び有機粉末の合成顆粒；有機物質例えばおがくず、
ココナッツの外皮、トウモロコシの穂軸、トウモロコシ
の皮及びタバコの茎の顆粒；及びケイ藻土、リン酸三カ
ルシウム、粉末コルク、吸着剤カーボンブラック、並び
に水溶性のポリマー、樹脂、ワックス及び固体肥料。こ
のような固体組成物は、所望に応じて、相容性の湿潤、
分散、乳化又は着色剤を含有でき、これらのものは固体
であるときには希釈剤としても機能しうる。

担体は液体であってもよく、例えば次のものである：
水；アルコール特にブタノール又はグリコール及びその
エーテル又はエステル特に酢酸メチルグリコール；ケト
ン特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン及びイソホロン；石油留分
例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素特にキシレン又
はアルキルナフタレン並びに鉱物及び植物油；脂肪族の
塩素化炭化水素特にトリクロロエタンもしくは塩化メチ
レン、又は芳香族の塩素化炭化水素特にクロロベンゼ
ン；水溶性又は極性の強い溶媒例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、又はＮ−メチルピロリド
ン；液化ガス；等又はその混合物。

表面活性剤はイオン型又は非イオン型の乳化剤、分散
剤又は湿展剤又はこれら表面活性剤の混合物でありう
る。これらの中には、例えば、ポリアクリル酸塩、リグ
ノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸又はナフタレン
スルホン酸の塩、酸化エチレンと脂肪アルコール又は脂
肪酸又は脂肪エステル又は脂肪アミンとの重縮合物、置
換フェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフ
ェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘
導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸
エステル又は酸化エチレンとフェノールの重縮合物のリ
ン酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステル及び上記
化合物の硫酸、スルホン酸及びリン酸官能性誘導体があ
る。活性成分及び／又は不活性担体がほんの少しだけ水
溶性である又は水に不溶性であり、使用のための組成物
の担体物質が水であるときには、一般的に少なくとも１
つの表面活性剤が存在する必要がある。

本発明組成物は更に粘着剤及び着色料のような種々の
他の添加剤も含有しうる。カルボキシメチルセルロース
並びに粉末、顆粒又は粒子状の合成ポリマー例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ート、天然のリン脂質例えばセファリン及びレシチン並
びに合成のリン脂質のような粘着剤も処方中に使用しう
る。無機染料例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン
ブルー；有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び
金属フタロシアニン染料のような着色料並びに微量栄養
素例えば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデ
ン及び亜鉛を使用することができる。

節足動物、植物線虫、寄生虫又は昆虫の害虫の駆除の
ために使用しうる一般式（Ｉ）の化合物を含有する組成
物は共働薬（例えば、ピペロニルブトキシド又はセサメ
ックス）、安定化剤、他の殺昆虫剤、ダニ駆除剤、殺植
物線虫剤、駆虫剤又は抗コクシジウム剤、殺真菌剤（農
業上又は動物薬として適切なもの、例えばベノミル及び
イプロジオン）、殺菌剤、節足動物又は脊椎動物誘引剤
又は忌避剤又はフェロモン、脱臭剤、芳香剤、染料帯び
補助的な治療剤例えば微量元素も含有しうる。これらは
強度、接続性、安全性、必要な部位での取込み、駆除す
る害虫のスペクトルを改善するよう或いは処理する同じ
動物又は区域内で組成物が他の有用な機能を果しうるよ
うに設計しうる。

本発明組成物中に含みうる又は本発明組成物と共に使
用しうる他の殺虫活性化合物の例には次のものがある：
アセフェート、クロルピリホス、デメトン−Ｓ−メチ
ル、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、
マラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホサロン、
ピリミホス−メチル、トリアゾホス、サイフルスリン、
サイパーメスリン、デルタメスリン、フェンプロパスリ
ン、フェンバレレート、パーメスリン、アルディカー
ブ、カルボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミ
カーブ、ベンジオカーブ、テフルベンズロン、ジコホー
ル、エンドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、
カルタップ、サイヘキサチン、テトラジホン、アベルメ
クチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネ
ート、トリクロルホン、ジクロルボス、ジアベリジン及
びジメトリアダゾール。

従って、農業用の用途には、式（Ｉ）の化合物は種々
の固体又は液体の形の組成物の形である。

使用しうる組成物の固体の形は散布用粉末（式（Ｉ）
の化合物含量は80％まで）、水和性粉末及び顆粒（水分
散性顆粒を含む）、特に押出し、圧縮、粒状担体への含
浸又は粉末からの粒状化により得たもの（これら水和性
粉末又は顆粒の式（Ｉ）の化合物含量は約0.5〜約80
％）である。例えば顆粒、粒剤、大きなかたまり（briq
uette）又はカプセルのような、一般式（Ｉ）の化合物
を１つ以上含有する固体の単一成分からなる又は異成分
からなる組成物を使用し、長時間に亘り貯水又は流水を
処理することができる。本明細書に記載したような水分
散性濃厚物をぽたぽたと又は間欠的に供給しても同様の
効果が得られる。

液体組成物には、例えば、水性及び非水性溶液及び懸
濁液（例えば、乳化しうる濃厚剤、エマルジョン、流動
剤、分散液及び溶液）並びにエアゾールを含んでいる。
液体組成物には、特に、乳化しうる濃厚剤、分散液、エ
マルジョン、流動剤、エアゾール、水和性粉末（又はス
プレー用粉末）、乾燥流動剤及び使用時に液体である又
は液体になることを意図した組成物の形態例えば水性ス
プレー（少量及び超少量を含む）並びに霧及びエアゾー
ルとしてのペーストも含んでいる。

例えば乳化しうる又は可溶性の濃厚物の型の液体組成
物は約５〜約80重量％の活性成分を含有することが最も
多く、一方、すぐに使用できるエマルジョン又は溶液は
約0.01〜約20％の活性成分を含有している。乳化しうる
又は可溶性の濃厚物は、溶剤の他に、必要に応じて好適
な添加剤例えば安定剤、表面活性剤、浸透剤、防腐剤、
着色剤又は粘着剤を約２〜約50％含有しうる。例えば植
物に使用するのに特に好適な任意所望の濃度のエマルジ
ョンはこれら濃厚物を水で希釈して得ることができる。
これらの組成物は本発明に使用しうる組成物の範囲に含
まれる。エマルジョンは油中水型又は水中油型であり
え、濃度は濃くしてもよい。

本発明の液体組成物は、通常の農業用用途の他に、例
えば建物、戸外又は戸内の貯蔵又は加工場所、コンテ
ナ、装置及び貯水又は流水を含む節足動物（及び本発明
化合物で駆除しうる他の害虫）についている又はつきや
すい物質又は場所の処理にも使用しうる。

このような水性分散液もしくはエマルジョン又はスプ
レー用混合物の全ては、任意好適の方法、主として噴霧
により、例えば穀物に、一般的には１ヘクタール当りス
プレー用混合物約100〜約1200であるが必要に応じそ
して使用手法に応じより高くてもより低くても（例えば
低量又は超低量）より割合で使用しうる。本発明生成物
及び組成物は植物特に排除すべき害虫のついている根又
は葉に使用するのが好都合である。本発明化合物又は組
成物のもう１つの使用方法はケミゲーション（chemigat
ion）すなわち、活性成分を含有する処方を潅漑水に加
えることである。この潅漑は葉の殺虫剤用のスプリンク
ラーによる潅漑でもよく、或いは、土壌又は全身性殺虫
剤用の地上又は地中潅漑であってもよい。

スプレーで使用しうる濃縮懸濁液は、沈殿せず（微細
に粉砕）、通常は、活性成分約10〜約75重量％、表面活
性剤約0.5〜約30重量％、チキソトロープ剤約0.1〜約10
重量％、適切な添加剤例えば消泡剤、防腐剤、安定剤、
浸透剤、粘着剤及び担体としての水又は活性成分がほと
んど又は全く不溶の有機液体約０〜約30重量％を含む安
定な流体製品を製造するよう調製する。沈殿防止を助け
るため又は水の氷点降下剤として担体に有機の固体又は
無機塩を溶解させてもよい。

水和性粉末（又はスプレー用粉末）は通常、活性成分
約10〜約80重量％、固体担体約20〜約90重量％、湿潤剤
約０〜約５重量％、分散剤約３〜約10重量％そして必要
なときには１つ以上の安定剤及び／又は他の添加剤約０
〜約80重量％例えば浸透剤、粘着剤、抗固化剤、着色料
等を含むように製造する。これらの水和性粉末を得るた
めには、活性成分を多孔性フィルター中に含浸しうる他
の物質と共に好適なブレンダー内でよく混合し、ミル又
は好適な粉砕器を使用して粉砕する。このことによって
水和能及び懸濁能の優れた水和性粉末が製造される。こ
れは任意所望の濃度に懸濁でき、この懸濁液は特に植物
の葉に非常に有利に使用しうる。

「水分散性顆粒（WG）」（水に分散しやすい顆粒）は
水和性粉末と実質的に似た組成を有している。これは、
湿潤経路（微細に分割した活性成分を不活性充填剤及び
少量例えば１〜20重量％の水と、又は分散剤又はビルダ
ーの水溶液と接触させた後に乾燥させ、スクリーニング
する）又は乾燥経路（圧縮した後に粉砕し、スクリーニ
ングする）のいずれかにより、水和性粉末について記載
した処方を粒状化して製造できる。

処方組成物としてのものも含み活性成分の使用量（有
効量）は一般に約0.005〜約15kg/ha、好ましくは約0.01
〜約2kg/haである。従って、使用方法及び組成物の性質
や用途によって処方組成物の割合及び濃度を変えること
ができる。一般的には、節足動物、植物線虫、寄生虫又
は原虫の害虫の駆除に使用する組成物は通常約0.00001
重量％〜約95重量％、より特定的には約0.0005重量％〜
約50重量％の１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物又は全活
性成分（すなわち、節足動物及び植物線虫に対して毒性
を持つ他の物質、駆虫剤、抗コクシジウム剤、協働剤、
微量元素及び安定剤と一般式（Ｉ）の化合物とを合せた
もの）を含有している。実際に使用する組成物及びその
使用する割合は農民、畜産者、医師又は獣医、害虫駆除
実施者又は他の当業者により所望の効果の得られるよう
に選択されよう。

動物、木材、貯蔵製品又は家庭用品の局所的に使用す
る固体及び液体の組成物は通常１つ以上の一般式（Ｉ）
の化合物を約0.00005重量％〜約90重量％、より特定的
には約0.001重量％〜10重量％含有している。固体及び
液体組成物を動物に経口又は経皮を含む非経口投与する
ためには、これら組成物は通常一般式（Ｉ）の化合物１
つ以上を約0.1〜約90重量％含んでいる。薬を含む飼料
は通常１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物を約0.001重量
％〜約３重量％含有している。飼料と混合するための濃
厚物及び補充物は１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物を通
常約５重量％〜約90重量％、好ましくは約５重量％〜約
50重量％含有する。無機塩を動物がなめる場所には通
常、１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物を約0.1重量％〜
約10重量％含んでいる。

家畜、人、物、建物又は戸外の場所に使用するための
粉末及び液体組成物は１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物
を約0.0001重量％〜約15重量％、より特定的には約0.00
5重量％〜約2.0重量％含みうる。処理する水の中の好適
濃度は１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物約0.0001ppm〜
約20ppm、より特定的には約0.001ppm〜約5.0ppmであ
り、適当な時間さらすことにより養殖魚の治療に使用し
うる。食用毒餌は１つ以上の一般式（Ｉ）の化合物を約
0.01重量％〜約５重量％、好ましくは約0.01％〜約1.0
重量％含有している。

脊椎動物に非経口、経口、経皮その他の手段で投与す
るときの一般式（Ｉ）の化合物の投与量は脊椎動物の種
類、年令及び健康状態並びに節足動物、寄生虫又は原虫
の害虫による実際のまん延又は潜在的まん延の性質及び
程度によるであろう。経口又は非経口投与によると、１
回の投与では動物の体重1kg当り約0.1〜約100mg、好ま
しくは約2.0〜約20.0mg、又は接続療法では１日当り動
物の体重1kg当り約0.01〜約20.0mg好ましくは約0.1〜約
5.0mgが一般に適している。徐放性処方又はデバイスを
使用することにより、数ヵ月に亘り必要な毎日の用量を
合せて１回で動物に投与することができる。

次に組成物実施例77〜78は節足動物（特に昆虫）、植
物線虫及び寄生虫又は原虫の害虫に対して使用する組成
物を示しており、この組成物は活性成分として一般式
（Ｉ）の化合物、特に一般式（II）又は（III）〜（V
I）の化合物、より好ましくは製造実施例１〜75の記載
のような式（III）〜（Ｖ）の化合物、好ましくは第３
表の化合物を含んでいる。実施例77〜82に記載の組成物
は各々水で希釈して、畑に使用するのに適した濃度の噴
霧可能な組成物とすることができる。下記に例示の実施
例77〜88の組成物に使用される成分の一般化学名は次の
通りである（成分についての％はすべて重量％であ
る）：実施例77 次の組成で水溶性濃厚物を調製する：活性成分７％ Ethylan BCP 10％Ｎ−メチルピロリドン 83％Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCP
溶液に、溶解するまで加熱及び撹拌しながら活性成分を
加える。得られた溶液に容量まで残りの溶媒を加える。

実施例78 次の組成で乳化しうる濃厚物（EC）を調製する：活性成分７％ Soprophor BSU ４％ Arylan CA ４％Ｎ−メチルピロリドン 50％ Solvesso 150 35％初めの３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解さ
せ、次に、これにSolvesso 150を加えて最終容量とす
る。

実施例79 次の組成で水和性粉末（WP）を調製する：活性成分 40％ Arylan SA ２％ Darvan No2 ５％ Celite PF 53％成分を混合し、ハンマーミル内で粉砕して粒径50μ未
満の粉末とする。

実施例80 次の組成で水性流動性処方を調製する：活性成分 40.00％ Ethylan BCP 1.00％ Sopropon T360 0.20％エチレングリコール 5.00％ Rhodigel 230 0.15％水 53.65％成分をよく混合し、平均粒径３μ未満となるまでビー
ズミルで粉砕する。

実施例81 次の組成で乳化しうる懸濁液濃厚物を調製する：活性成分 30.0％ Ethylan BCP 10.0％ Bentone 38 0.5％ Solvesso 150 59.5％成分をよく混合し、平均粒径が３μ未満となるまでビ
ーズミルで粉砕する。

実施例82 次の組成で水分散性顆粒を調製する：活性成分 30％ Darvan No2 15％ Arylan Ｓ８％ Celite PF 47％成分を混合し、流体エネルギーミルで細かくしてから
（10％までの）水と共に噴霧することにより回転ペレッ
ト作成器で粒状化する。得られた顆粒を流動床乾燥器で
乾燥させて過剰の水を除く。

実施例83 次の組成で散布用粉末を調製する：活性成分１〜10％タルク粉末（超微細） 99〜90％成分をよく混合し、必要に応じて更に粉砕して微細な
粉末とする。この粉末を節足動物のまん延している場
所、例えば節足動物がついている又はつく危険性のある
ごみ捨て場、貯蔵製品もしくは家庭用品又は動物に使用
して、経口摂取により節足動物を駆除する。節足動物が
ついている部位に散布粉末を分布させる好適手段には、
機械的な送風機、ハンドシェーカー（handshaker）及び
家畜の自家療法デバイスを含んでいる。

実施例84 次の組成で食用の毒餌を調製する：活性成分 0.1〜1.0％小麦粉 80％糖ミツ 19.9〜19％成分をよく混合し、必要とされる食用毒餌の形に形成
する。この食用毒餌を、節足動物例えばアリ、イナゴ、
ゴギブリ、及びハエについている家庭用及び工業用建
物、例えば台所、病院もしくは店又は屋外の区域のよう
な場所に散布し、経口摂取により節足動物を駆除する。

実施例85 次の組成で溶液処方を調製する：活性成分 15％ジメチルスルホキシド 85％必要に応じ混合及び／又は加熱しながら、ジメチルス
ルホキシドに活性成分を溶解させる。節足動物のついた
家畜に、注ぎかけることにより経皮的に、或いはポリテ
トラフルオロエチレン膜（孔径0.22μｍ）で濾過して滅
菌した後、動物の体重1kg当り溶液1.2〜12mlの割合で非
経口的に注射してこの溶液を使用しうる。

実施例86 次の組成を使用して水和性粉末を調製する：活性成分 50％ Ethylan BCP ５％ Aerosil ５％ Celite PF 40％ Ethylan BCPをAerosilに吸収させ、次にこれを他の成
分と混合し、ハンマーミルで粉砕して水和性粉末を得
る。これを水で希釈し、活性化合物濃度0.001重量％〜
２重量％とし、節足動物例えば双翅目の幼虫又は植物線
虫のついている場所には噴霧で、或いは節足動物のつい
ている又はつく恐れのある家畜には噴霧又は浸漬によ
り、又は飲料水により経口投与して節足動物、寄生虫又
は原虫を駆除しうる。

実施例87 必要に応じて下記成分を種々の割合（前記組成物に記
載のものと同様）で含有する顆粒から徐放性の大丸薬組
成物を形成する：活性成分濃度剤徐放剤バインダーよく混合した成分を顆粒状にし、これを圧縮して比重
２以上の大丸薬とする。これを反芻動物に経口投与し、
網状のこぶ胃に保持するようにして長時間に亘り活性成
分を持続的にゆっくりと放出させ、反芻動物の家畜の節
足動物、寄生虫又は原虫によるまん延を駆除することが
できる。

実施例88 次の組成で顆粒、粒剤、大きな塊などの形の徐放錠を
製造できる：活性成分 0.5〜25％ポリ塩化ビニル 75〜99.5％フタル酸ジオクチル（可塑剤）触媒量成分を混和し、次に溶融押出し又は鋳造により適切な
形状にする。これらの組成物は、例えば、徐放により害
虫を退治するための、貯水への添加又は家畜に付けるた
めの首輪又は耳のタグの製造に有用である。

本発明を特定的にそして説明する上で詳細に延べ、好
ましい特定例を用いて記してきたが、本発明書の特許請
求の範囲に定義した本発明の範囲及び精神を逸脱するこ
となく変化、修飾及び変更させうることは当業者には明
らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者フイリツプ・レイド・テイモンズアメリカ合衆国、ノース・カロライナ・ 27705、ダラム、ダルース・ストリート・704 (72)発明者リチヤード・グリン・ペンニカードイギリス国、エセツクス、ケムズフオード、サウス・プリムローズ・ヒル・８・シー (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 231/28 A01N 43/56 ＷＰＩＬ（ＤＥＲＷＥＮＴ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、、ニトロ、
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、ア
ルキルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選
択した１つ以上の基で置換されている］から選択される
か又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、R₁基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は各
々１〜４個の炭素原子を有している］、又はR₁は−Ｐ
（＝Ｘ）OR₇SR₈［ここで、Ｘは酸素原子又は硫黄原子で
ある］であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハ
ロゲン原子であり;R₄はハロゲン原子並びにC₁〜C₄の直
鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル基［ここ
で、これらの基は未置換又は同じ若しくは異なる１つ以
上のハロゲン原子で置換されている］から選択され;R₇
はメチル又はエチルであり;R₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜C
₄アルキルであり；及び、ｎは０、１又は２である］で
表される化合物。
【請求項２】又は同じ又は異なるハロゲン原子で完全に
置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄アル
キル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラル
キル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、シ
アノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカル
ボニルから選択した１つ以上の基で置換されている］か
ら選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニル
及び−Ｐ（＝Ｘ）CR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各々
水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SCF₃、
SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択さ
れ；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項１に記載の
化合物。
【請求項３】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全に
置換されているメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルであ
り;R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がCF₃
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;R₁
がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩素
原子である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルスルフェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項４に記載の化合物。
【請求項６】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチ
ルスルフェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−エトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾールである請求項５に記載の化合物。
【請求項７】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロ
メチルスルフェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項５に記載の化合物。
【請求項８】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロ
メチルスルフェニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項５に記載の化合物。
【請求項９】式5: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R′はC₁〜C₄アルキル基であり;R₂、R
₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン原子であり；
及び、R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若しくは
異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄
の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル基か
ら選択される］で表される中間体エステル誘導体化合物
の製造方法であって、式4: ［式中、Ｒ′、R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆は上記定義の通り
である］で表されるピラゾロン誘導体化合物を、約−20
℃〜約100℃の温度で、不活性有機溶媒中、酸受容体と
しての芳香族アミン又は第三アミン塩基の存在下で、
式:RSCl:［式中、Ｒは上記定義の通りである］で表され
る塩化スルフェニルと反応させることを含んでなる方
法。
【請求項１０】式6: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R′はC₁〜C₄アルキル基であり;R₁はC
₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、アラルキル及びアリール［ここで、R₁は未置換又は
ハロゲン、アルキル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヒド
ロキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル及びジア
ルキルアミノカルボニルから選択した１つ以上の基で置
換されている］から選択されるか又はR₁はアミノカルボ
ニル、アルキルアミノカルボニル及びジアルキルアミノ
カルボニルから選択され［ここで、前記基の定義された
アルキル及びアルコキシ部分は各々１〜４個の炭素原子
を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝Ｘ）CR₇SR₈［式中、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子である］であり;R₂、R₃、R₅及びR
₆は各々水素原子又はハロゲン原子であり;R₄はハロゲン
原子並びに未置換又は同じ若しくは異なる１つ以上のハ
ロゲン原子で置換されているC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル及びアルキルスルホニル基から選択され;R₇はメチ
ル又はエチルであり；及び、R₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜
C₄アルキルである］で表される化合物の製造方法であっ
て、式5: ［式中、Ｒ、Ｒ′、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈は上
記定義の通りである］で表されるエステル誘導体化合物
を、約30℃〜約180℃の温度で、不活性有機溶媒の存在
下、酸受容体として有機又は無機塩基を使用して、硫酸
ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニ
ル、ハロゲン化アルキニル及びハロゲン化ベンジルから
選択したアルキル化剤と反応させるか、又はジアゾメタ
ンと反応させることを含んでなる方法。
【請求項１１】式7: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、、ア
ルキルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、
アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルア
ミノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選
択した１つ以上の基で置換されている］から選択される
か又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝
Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］
であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン
原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若
しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されている
C₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル
基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり；及び、R
₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルである］で表され
るカルボキサミド誘導体化合物の製造方法であって、式
6: ［式中、Ｒ、Ｒ′、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈
は上記定義の通りである］で表される化合物を、加圧室
温下、不活性有機溶媒中で、アンモニアと反応させるこ
とを含んでなる方法。
【請求項１２】式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝
Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］
であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン
原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若
しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されている
C₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル
基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり;R₈は直鎖
又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルであり；及び、ｎは０であ
る］で表される化合物の製造方法であって、式7: ［式中、Ｒ、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈は上記
定義の通りである］で表されるカルボキサミド誘導体化
合物を、約30℃〜約180℃の温度で、不活性有機溶媒の
存在下、脱水剤と反応させることを含んでなる方法。
【請求項１３】式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝
Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］
であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン
原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若
しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されている
C₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル
基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり;R₈は直鎖
又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルであり；及び、ｎは１又は
２である］で表される化合物の製造方法であって、式
（Ｉ）［式中、Ｒ、R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈
は上記定義の通りであり、ｎは０である］の化合物を、
約30℃〜約180℃の温度で、不活性有機溶媒中で、有機
若しくは無機過酸化合物又はその化合物と反応させるこ
とを含んでなる方法。
【請求項１４】Ｒは同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されたC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄アルキ
ル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラルキ
ル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、シア
ノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカルボ
ニルから選択した１つ以上の基で置換されている］から
選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニル及
び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各々水
素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SCF₃、SO
CF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択され；
及び、R₆がハロゲン原子である、請求項12に記載の方
法。
【請求項１５】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されたメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルであり;
R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がCF₃で
ある、請求項14に記載の方法。
【請求項１６】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項15に記載の方法。
【請求項１７】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄ア
ルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラ
ルキル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、
シアノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカ
ルボニルから選択した１つ以上の基で置換されている］
から選択されるか、又はR₁はジアルキルアミノカルボニ
ル及び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各
々水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SC
F₃、SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択
され；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項13に記載
の方法。
【請求項１８】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルで
あり;R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がC
F₃である、請求項17に記載の方法。
【請求項１９】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項18に記載の方法。
【請求項２０】式（Ｉ）の化合物が１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾールである請求項12に記載の方法。
【請求項２１】式（Ｉ）の化合物が１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項13に記載の方法。
【請求項２２】式14: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又
はハロゲン原子であり；及び、R₄はハロゲン原子並びに
未置換又は同じ若しくは異なる１つ以上のハロゲン原子
で置換されているC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニル基から選択される］で表される中間体
ニトリル化合物の製造方法であって、式13: ［式中、R₂、R₃、R₅及びR₆は上記定義の通りである］で
表されるピラゾロン誘導体化合物を、約−20℃〜約100
℃の温度で、不活性有機溶媒中、酸受容体としての芳香
族アミン又は第三アミン塩基の存在下で、式:RSCl［式
中、Ｒは上記定義の通りである］で表される塩化スルフ
ェニルと反応させることを含んでなる方法。
【請求項２３】式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有している］、又はR₁は−Ｐ
（＝Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であ
る］であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロ
ゲン原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同
じ若しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されて
いるC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホ
ニル基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり;R₈は
直鎖又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルであり；及び、ｎは０
である］で表される化合物の製造方法であって、式14: ［式中、Ｒ、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈は上記定義
の通りである］で表されるニトリル化合物を、約30℃〜
約180℃の温度で、有機若しくは無機溶媒を使用して、
硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アル
ケニル、ハロゲン化アルキニル及びハロゲン化ベンジル
から選択したアルキル化剤と反応させることを含んでな
る方法。
【請求項２４】式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有している］、又はR₁は−Ｐ
（＝Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であ
る］であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロ
ゲン原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同
じ若しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されて
いるC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホ
ニル基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり;R₈は
直鎖又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルであり；及び、ｎは１
又は２である］で表される化合物の製造方法であって、
式（Ｉ）［式中、Ｒ、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇及びR₈は
上記定義の通りであり、ｎは０である］で表される化合
物を、約−30℃〜約180℃の温度で、不活性有機溶媒
中、有機若しくは無機過酸化合物又はその混合物と反応
させることを含んでなる方法。
【請求項２５】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄ア
ルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラ
ルキル［ここで、R₁は未置換ハロゲン、アルキル、シア
ノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカルボ
ニルから選択した１つ以上の基で置換されている］から
選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニル及
び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各々水
素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SCF₃、SO
CF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択され；
及び、R₆がハロゲン原子である、請求項23に記載の方
法。
【請求項２６】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルで
あり;R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がC
F₃である、請求項25に記載の方法。
【請求項２７】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項26に記載の方法。
【請求項２８】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄ア
ルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラ
ルキル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、
シアノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカ
ルボニルから選択された１つ以上の基で置換されてい
る］から選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカル
ボニル及び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅
が各々水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、
SCF₃、SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選
択され；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項24に記
載の方法。
【請求項２９】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルで
あり;R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がC
F₃である、請求項28に記載の方法。
【請求項３０】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項29に記載の方法。
【請求項３１】式（Ｉ）の化合物が１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾールである請求項23に記載の方法。
【請求項３２】式（Ｉ）の化合物が１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メチキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項24に記載の方法。
【請求項３３】式5: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R′はC₁〜C₄アルキル基であり;R₂、R
₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン原子であり；
及び、R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若しくは
異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄
の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル基か
ら選択される］で表される中間体エステル誘導体化合
物。
【請求項３４】式6: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R′はC₁〜C₄アルキル基であり;R₁はC
₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニ
ル、アラルキル及びアリール［ここで、R₁は未置換又は
ハロゲン、アルキル、ニトロ、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヒド
ロキシ、シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル及びジア
ルキルアミノカルボニルから選択した１つ以上の基で置
換されている］から選択されるか又はR₁はアミノカルボ
ニル、アルキルアミノカルボニル及びジアルキルアミノ
カルボニルから選択され［ここで、前記基の定義された
アルキル及びアルコキシ部分は各々１〜４個の炭素原子
を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは
酸素原子又は硫黄原子である］であり;R₂、R₃、R₅及びR
₆は各々水素原子又はハロゲン原子であり;R₄はハロゲン
原子並びに未置換又は同じ若しくは異なる１つ以上のハ
ロゲン原子で置換されているC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル及びアルキルスルホニル基から選択され;R₇はメチ
ル又はエチルであり；及び、R₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜
C₄アルキルである］で表される化合物。
【請求項３５】式7: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有する］、又はR₁は−Ｐ（＝
Ｘ）OR₇SR₈［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子である］
であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハロゲン
原子であり;R₄はハロゲン原子並びに未置換又は同じ若
しくは異なる１つ以上のハロゲン原子で置換されている
C₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル
基から選択され;R₇はメチル又はエチルであり；及び、R
₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜C₄アルキルである］で表され
るカルボキサミド誘導体化合物。
【請求項３６】式14: ［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又
はハロゲン原子であり；及び、R₄はハロゲン原子並びに
未置換又は同じ若しくは異なる１つ以上のハロゲン原子
で置換されているC₁〜C₄の直鎖又は分枝鎖アルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びア
ルキルスルホニル基から選択される］で表される中間体
ニトリル化合物。
【請求項３７】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄ア
ルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラ
ルキル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、
シアノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカ
ルボニルから選択した１つ以上の基で置換されている］
から選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニ
ル及び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各
々水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SC
F₃、SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択
され；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項33〜36の
いずれか一項に記載の化合物。
【請求項３８】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されたメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルであり;
R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がCF₃で
ある、請求項33〜36のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項３９】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項33〜36のいずれか一項に記載の化
合物。
【請求項４０】一般式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、前記基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は
各々１〜４個の炭素原子を有している］、又はR₁は−Ｐ
（＝Ｘ）OR₇SR₈［ここで、Ｘは酸素原子又は硫黄原子で
ある］であり;R₂、R₃、R₅及びR₆は各々水素原子又はハ
ロゲン原子であり;R₄はハロゲン原子並びにC₁〜C₄の直
鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア
ルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル基［ここ
で、これらの基は未置換又は同じ若しくは異なる１つ以
上のハロゲン原子で置換されている］から選択され;R₇
はメチル基はエチルであり;R₈は直鎖又は分枝鎖のC₃〜C
₄アルキルであり；及び、ｎが０、１又は２である］で
表される化合物の有効量で処理することを含んでなる、
節足動物、線虫並びに寄生虫及び原虫の害虫の駆除法。
【請求項４１】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているC₁〜C₄アルキルであり;R₁がC₁〜C₄ア
ルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラ
ルキル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、
シアノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカ
ルボニルから選択した１つ以上の基で置換されている］
から選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニ
ル及び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各
々水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SC
F₃、SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択
され；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項40に記載
の方法。
【請求項４２】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルで
あり;R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がC
F₃である、請求項41に記載の方法。
【請求項４３】ＲがCF₃、CCl₂及びCClF₂から選択され;R
₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項42に記載の方法。
【請求項４４】式（Ｉ）の化合物が、１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項43に記載の方法。
【請求項４５】害虫が植物の節足動物又は線虫の害虫で
あり、植物又は植物が生育している培質に有効量の式
（Ｉ）の化合物を施用する、農業用及び園芸用作物にお
ける請求項43に記載の方法。
【請求項４６】処理する場所１ヘクタール当り化合物0.
005kg〜15kgの割合で、節足動物又は線虫のまん延を駆
除すべき場所に化合物を施用する請求項45に記載の方
法。
【請求項４７】１ヘクタール当り0.02kg〜2kgの割合で
化合物を施用する請求項46に記載の方法。
【請求項４８】植物を植えてある又は植えようとしてい
る土に化合物を混和すること、又は植物の種子若しくは
植物の根に化合物を施用すること、又は茎葉に施用する
ことを含む前記節足動物が昆虫であり、前記害虫が昆虫
及び植物線虫である請求項47に記載の方法。
【請求項４９】前記昆虫が鞘翅目の土壌昆虫である請求
項48に記載の方法。
【請求項５０】鞘翅目の土壌昆虫がDiabrotica種である
請求項49に記載の方法。
【請求項５１】温血脊椎動物の内部又は外部に寄生する
節足動物、寄生虫及び原虫に対する獣医学及び畜産の分
野並びに公衆衛生維持における請求項40に記載の方法。
【請求項５２】前記節足動物が双翅科の昆虫である請求
項51に記載の方法。
【請求項５３】１つ以上の相容性成分と、活性成分とし
て式（Ｉ）：［式中、Ｒは未置換のC₁〜C₄アルキル及び同じ又は異な
る１つ以上のハロゲン原子で置換されているC₁〜C₄アル
キルから選択され;R₁はC₁〜C₄アルキル、C₃〜C₆アルケ
ニル、C₃〜C₆アルキニル、アラルキル及びアリール［こ
こで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、ニトロ、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、ア
ルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミ
ノカルボニル及びジアルキルアミノカルボニルから選択
した１つ以上の基で置換されている］から選択されるか
又はR₁はアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル
及びジアルキルアミノカルボニルから選択され［ここ
で、R₁基の定義されたアルキル及びアルコキシ部分は各
々１〜４個の炭素原子を有している］、又はR₁は−Ｐ
（＝Ｘ）OR₇SR₈［ここで、Ｘは酸素原子又は硫黄原子で
ある］であり;R₂、R₃、R₄、R₅及びR₆は各々水素原子又
はハロゲン原子であり;R₄はハロゲン原子並びにC₁〜C₄
の直鎖又は分枝鎖アルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル基
［ここで、これらの基は未置換又は同じ若しくは異なる
１つ以上のハロゲン原子で置換されている］から選択さ
れ;R₇はメチル又はエチルであり;R₈は直鎖又は分枝鎖の
C₃〜C₄アルキルであり；及び、ｎは０、１又は２であ
る］で表される化合物を含む、節足動物、線虫、寄生虫
及び原虫の害虫の防除用組成物。
【請求項５４】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されたC₁〜C₄のアルキルであり;R₁がC₁〜C₄アル
キル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル及びアラル
キル［ここで、R₁は未置換又はハロゲン、アルキル、シ
アノ、アルコキシカルボニル及びジアルキルアミノカル
ボニルから選択した１つ以上の基で置換されている］か
ら選択されるか、又はR₁がジアルキルアミノカルボニル
及び−Ｐ（＝Ｘ）OR₇SR₈から選択され;R₃及びR₅が各々
水素原子であり;R₄がハロゲン原子、CF₃、OCF₃、SCF₃、
SOCF₃、SO₂CF₃、OCHF₂及びC₁〜C₄アルキルから選択さ
れ；及び、R₆がハロゲン原子である、請求項53に記載の
組成物。
【請求項５５】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されたメチルであり;R₁がC₁〜C₄アルキルであり;
R₂及びR₆が各々ハロゲン原子であり；及び、R₄がCF₃で
ある、請求項54に記載の組成物。
【請求項５６】ＲがCF₃、CCl₂F及びCClF₂から選択され;
R₁がメチル又はエチルであり；及び、R₂及びR₆が各々塩
素原子である、請求項55に記載の組成物。
【請求項５７】式（Ｉ）の化合物が、１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−ジクロロフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルフ
ィニル−５−メトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスルホ
ニル−５−メトキシピラゾールである請求項56に記載の組成物。
【請求項５８】活性成分として１つ以上の式（Ｉ）の化
合物を0.05〜95重量％及び１つ以上の農学上又は医薬上
許容されうる固体又は液体担体を１〜95重量％含有する
請求項53に記載の組成物。
【請求項５９】農学上又は医薬上許容されうる１つ以上
の相容性成分0.5〜50重量％を更に含む請求項58に記載
の組成物。
【請求項６０】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃及びOCF₃
である、請求項２に記載の化合物。
【請求項６１】ＲがCF₃、CCl₂F又はCClF₂であり;R₂及び
R₆が各々塩素原子であり；及び、R₄が塩素原子、CF₃又
はOCF₃である、請求項60に記載の化合物。
【請求項６２】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメ
チルスルフェニル−５−ベンジルオキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−５−（エトキシカルボニル）メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニル
−５−（エトキシカルボニル）メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ル−５−ｎ−ブトキシピラゾール；１−（2,4,6−トリクロロフェニル）−３−シアノ−４
−トリフルオロメチルスルフェニル−５−メトキシピラ
ゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−５−エトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−５−エトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−トリフルオロメチルスルホニ
ル−５−エトキシピラゾールである請求項61に記載の化合物。
【請求項６３】１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）−３−シアノ−４−ジクロロフル
オロメチルスルフェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスル
フェニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスル
フィニル−５−メトキシピラゾール；１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスル
フェニル−５−エトキシピラゾール；又は１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３−シアノ−４−クロロジフルオロメチルスル
フィニル−５−エトキシピラゾールである請求項61に記載の化合物。
【請求項６４】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF₃
である、請求項41に記載の方法。
【請求項６５】ＲがCF₃、CCl₂F又はCClF₂であり;R₂及び
R₆が各々塩素原子であり；及び、R₄が塩素原子、CF₃又
はOCF₃である、請求項64に記載の方法。
【請求項６６】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF₃
である、請求項54に記載の組成物。
【請求項６７】ＲがCF₃、CCl₂F又はCClF₂であり;R₂及び
R₆が各々塩素原子であり；及び、R₄が塩素原子、CF₃又
はOCF₃である、請求項66に記載の組成物。
【請求項６８】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆の各々がハロ
ゲン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF
₃である、請求項14に記載の方法。
【請求項６９】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF₃
である、請求項17に記載の方法。
【請求項７０】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF₃
である、請求項25に記載の方法。
【請求項７１】Ｒが同じ又は異なるハロゲン原子で完全
に置換されているメチルであり;R₁が未置換又はアルコ
キシカルボニルで置換されているC₁〜C₄アルキルである
か、又はR₁がアラルキルであり;R₂及びR₆が各々ハロゲ
ン原子であり；及び、R₄がハロゲン原子、CF₃又はOCF₃
である、請求項28に記載の方法。