RO106561B1 - Derivati ai 3-ciano-4-sulfenilat-5-substituit-oxi-1-arilpirazolilor, procedeu pentru prepararea lor si intermediari pentru obtinerea acestora - Google Patents
Derivati ai 3-ciano-4-sulfenilat-5-substituit-oxi-1-arilpirazolilor, procedeu pentru prepararea lor si intermediari pentru obtinerea acestora Download PDFInfo
- Publication number
- RO106561B1 RO106561B1 RO144298A RO14429890A RO106561B1 RO 106561 B1 RO106561 B1 RO 106561B1 RO 144298 A RO144298 A RO 144298A RO 14429890 A RO14429890 A RO 14429890A RO 106561 B1 RO106561 B1 RO 106561B1
- Authority
- RO
- Romania
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- cyano
- alkyl
- dichloro
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 189
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 105
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 44
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 94
- -1 cyano, carboxy Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 67
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 13
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- NKFSKQPDLQDKSI-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-ethoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CCOC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NKFSKQPDLQDKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 6
- NVENRYHXNPPYIL-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-ethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CCOC1=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NVENRYHXNPPYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MBOMUWQNMYEPPE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(difluoromethylsulfonyl)-5-methoxy-3h-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(Cl)C(C#N)N(S(=O)(=O)C(F)F)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MBOMUWQNMYEPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 101150045592 RSC1 gene Proteins 0.000 claims 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ICBBZGUHCCZSSC-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ICBBZGUHCCZSSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IVYDXEFQWITEPV-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IVYDXEFQWITEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWBMDVBPGUBVCK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(difluoromethylsulfanyl)-5-methoxy-3h-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(Cl)C(C#N)N(SC(F)F)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LWBMDVBPGUBVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPAMFAPGYGAIRZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(difluoromethylsulfinyl)-5-ethoxy-3h-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CCOC1=C(Cl)C(C#N)N(S(=O)C(F)F)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CPAMFAPGYGAIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 claims 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 43
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 abstract description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 23
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 20
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 16
- 244000000013 helminth Species 0.000 abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 69
- 239000000047 product Substances 0.000 description 50
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 32
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 32
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 30
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 28
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 22
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 21
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 19
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 18
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 14
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 12
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 10
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DASQIKOOFDJYKA-UHFFFAOYSA-N CCIF Chemical compound CCIF DASQIKOOFDJYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 7
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 6
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 6
- 235000005116 Stachys sieboldii Nutrition 0.000 description 6
- 244000057214 Stachys sieboldii Species 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010060969 Arthropod infestation Diseases 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 5
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 5
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 4
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 4
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 4
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 4
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 4
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 3
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 3
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 3
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl thiohypochlorite Chemical compound FC(F)(F)SCl RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 2
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 2
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 2
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 2
- 241000238658 Blattella Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241000244203 Caenorhabditis elegans Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241000268912 Damalinia Species 0.000 description 2
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Diphosphoinositol tetrakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 2
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 2
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000819999 Nymphes Species 0.000 description 2
- MOTUUCXKXATGKU-UHFFFAOYSA-N OC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl Chemical compound OC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MOTUUCXKXATGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEQWGRPODCZHOW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(SC(F)(F)F)C(C(=O)OC)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl Chemical compound OC1=C(SC(F)(F)F)C(C(=O)OC)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl AEQWGRPODCZHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 2
- 241000238887 Ornithodoros Species 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 2
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 2
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 2
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 2
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 2
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 2
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 2
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 2
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 2
- 235000013594 poultry meat Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 2
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDYZVPFJLHCRGG-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-4-oxo-7,8,9,9a-tetrahydro-6h-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN1C=C(C(N)=O)C(=O)N2C(C)CCCC21 PDYZVPFJLHCRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCEDCBXAYKQZ-UHFFFAOYSA-N 1,6-dimethyl-4-oxo-7,8-dihydro-6h-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxamide Chemical compound CN1C=C(C(N)=O)C(=O)N2C(C)CCC=C21 OVTCEDCBXAYKQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUASOLFGTVSJMY-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QUASOLFGTVSJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCKJOOIUJBPGW-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound COC1=C(SC(F)(F)F)C(C(N)=O)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KPCKJOOIUJBPGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFPSOQXUDGJNV-ZQOBQRRWSA-N 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1.OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO NQFPSOQXUDGJNV-ZQOBQRRWSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEAAMQFNOLIIDG-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C#N)C(O)=O BEAAMQFNOLIIDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRNXFDGYLAKHC-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-5-(trifluoromethylsulfinyl)-1H-pyrazole Chemical compound FC(S(=O)C1=NNC(=C1)OC)(F)F XXRNXFDGYLAKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 241000916768 Acalymma Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000238679 Amblyomma Species 0.000 description 1
- 241001398046 Amphimallon solstitiale Species 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241001480175 Angophora hispida Species 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001035438 Anthracus Species 0.000 description 1
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 1
- 241000269350 Anura Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241000569145 Aphis nasturtii Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001002469 Archips Species 0.000 description 1
- 241001423665 Archips fuscocupreana Species 0.000 description 1
- 241000722809 Armadillidium vulgare Species 0.000 description 1
- 206010003399 Arthropod bite Diseases 0.000 description 1
- 241000319476 Asellus Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241000940781 Atherigona Species 0.000 description 1
- 241000219307 Atriplex rosea Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 241001112285 Berta Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573714 Blaniulus Species 0.000 description 1
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001444260 Brassicogethes aeneus Species 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000088885 Chlorops Species 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 235000010523 Cicer arietinum Nutrition 0.000 description 1
- 244000045195 Cicer arietinum Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241001005017 Contusus Species 0.000 description 1
- 241001126268 Cooperia Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 1
- 241000723382 Corylus Species 0.000 description 1
- 235000007466 Corylus avellana Nutrition 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241001212534 Cosmopolites sordidus Species 0.000 description 1
- 241000500864 Costelytra Species 0.000 description 1
- 241001267662 Criconemoides Species 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 241000258922 Ctenocephalides Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001480824 Dermacentor Species 0.000 description 1
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000214908 Dermolepida Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 1
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000499566 Eimeria brunetti Species 0.000 description 1
- 241000223934 Eimeria maxima Species 0.000 description 1
- 241000510032 Ellipsaria lineolata Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000224432 Entamoeba histolytica Species 0.000 description 1
- 241000303278 Epitrix Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 241000233488 Feltia Species 0.000 description 1
- 241000255890 Galleria Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 235000017354 Geum rivale Nutrition 0.000 description 1
- 244000228186 Geum rivale Species 0.000 description 1
- 241000224466 Giardia Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000890029 Gonocephalum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241001480796 Haemaphysalis Species 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001148481 Helicotylenchus Species 0.000 description 1
- 241001445511 Helicotylenchus multicinctus Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 241000678550 Helopeltis Species 0.000 description 1
- 241001267658 Hemicycliophora Species 0.000 description 1
- 241000458093 Hemicycliophora gracilis Species 0.000 description 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 241001540500 Hoplolaimus galeatus Species 0.000 description 1
- 241001480803 Hyalomma Species 0.000 description 1
- 241000832178 Hylotrupes Species 0.000 description 1
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555300 Mamestra Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241000359016 Nephotettix Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- 241001126260 Nippostrongylus Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- 239000012425 OXONE® Substances 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000273340 Ornithonyssus Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241001504519 Papio ursinus Species 0.000 description 1
- 241001450657 Parthenolecanium corni Species 0.000 description 1
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 1
- 241000517306 Pediculus humanus corporis Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001253325 Perkinsiella Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241001325166 Phacelia congesta Species 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241001401863 Phorodon Species 0.000 description 1
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 1
- 241001525654 Phyllocnistis citrella Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000224016 Plasmodium Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000254103 Popillia Species 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- 241000193943 Pratylenchus Species 0.000 description 1
- 241001148486 Pratylenchus pratensis Species 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241001590455 Pyrausta Species 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 241000201377 Radopholus Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241001540480 Rotylenchulus Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 241000855013 Rotylenchus Species 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000509416 Sarcoptes Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001562126 Sminthurus Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 1
- 241000931755 Spodoptera exempta Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 241000223777 Theileria Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001238451 Tortrix viridana Species 0.000 description 1
- 241000223996 Toxoplasma Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241000243774 Trichinella Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241001061558 Trichomonadidae Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 241000243792 Trichostrongylidae Species 0.000 description 1
- 241000243797 Trichostrongylus Species 0.000 description 1
- 241000595935 Triops Species 0.000 description 1
- 241000331493 Tristoma Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000256856 Vespidae Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- FYOWOHMZNWQLFG-UHFFFAOYSA-N [2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine Chemical compound NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FYOWOHMZNWQLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBYMQDYGNRTQBR-UHFFFAOYSA-N [S-][N+]=O Chemical compound [S-][N+]=O KBYMQDYGNRTQBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000004520 agglutination Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 208000011090 bird disease Diseases 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- BYBZRPDCTRBPTM-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-cyanobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C#N)C(=O)OCC BYBZRPDCTRBPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl acetylenedicarboxylate Chemical compound COC(=O)C#CC(=O)OC VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010791 domestic waste Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229940007078 entamoeba histolytica Drugs 0.000 description 1
- 239000002702 enteric coating Substances 0.000 description 1
- 238000009505 enteric coating Methods 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- LTYYRHTZEVLENM-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-cyano-2-[[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(F)(F)F)Cl)CON1N=C(C(=C1C(=O)OCC)SC(F)(F)F)C#N LTYYRHTZEVLENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 244000037666 field crops Species 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003862 health status Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 241000238565 lobster Species 0.000 description 1
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ZSHIZFLHLVNGJW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-1h-pyrazole-5-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OC)=CC(=O)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZSHIZFLHLVNGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000003739 neck Anatomy 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 235000008935 nutritious Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000009527 percussion Methods 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012956 testing procedure Methods 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Invenția se referă la noi derivați ai 3-ciano-5aIcoxi-1 -ari 1 pirazoliIor, procedee pentru prepararea lor și intermediari pentru obținerea acestora, compuși care se utilizează în agricultură sub formă de compoziții pentru a controla dăunătorii ca de exemplu artropode, nematode, helmiți și protozoare și în special, la metodele de control ale insectelor de pe frunze și sol. fără a se provoca distrugerea culturilor de plante.
Se cunosc derivați de 5-alchilpirazoli cu formula:
-,rR2
J'-Y-R:
N I Ar în care Rl, este hidrogen, alchil, halogenalchil, R3, este nitro sau ciano, R, este alchil, alchenil, alchinil, eventual substituit, cicloalchil, cicloalchilalchil, arii, aralchil, Ar reprezintă arii eventual substituit sau piridii și Y reprezintă O, S, SO sau SO2. Acești compuși se pot obține prin tratarea unor derivați de 5-halogenopirazoli cu compuși cu formulele HYR,. compuși având importante proprietăți ierbicide (Brevet US nr. 4770692).
Se cunosc, de asemenea, compușii derivați de 5-substituiți alcoxipirazoli (Brevet JP nr. 63183265). Acești derivați de 5-alcoxipirazoli sunt descriși ca fiind utilizați ca agenți analgezici și anti-inflamalorii (Brevet JP nr. 75126665). în alte referate de specialitate (Brevet EP nr. 2341 19) se descriu diferiți compuși derivați de pirazoli utilizați ca insecticide, acaricide și nematocide.
Prezenta invenție descrie compușii 3-ciano-l-sulfenilal-5-subslituit -oxi-l-ari Ipirazoli cu formula generală 1:
RS(O) n H CN
Jl N /
1 N
R4 în care: radicalul R este selectat dintre grupările alchil nesubstituite având de la 1 la 4 atomi de carbon, eventual substituiți cu 1 sau mai mulți atomi de halogen, care sunt identici sau diferiți, radicalul R, este selectat dintre grupările alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, alchenil având de la 3 până la 6 atomi de carbon, aralchil sau arii, radicalul R, putând fi eventual substituit cu 1 sau mai multe grupări selectate dintre halogen, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio. alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano. carboxi, alcoxicarbonil, aminocarbonil. alchilaminocarbonil, sau dialchilaminocarbonil, sau radicalul R, este selectată dintre aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care radicalii alchil sau alcoxi, conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul Rj este -P(=X) OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf, radicalii R2. R;. R, și R6 reprezintă fiecare un atom de hidrogen sau un atom de halogen, radicalul R4 este selectat dintr-un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil cu catenă lineară sau ramificată având de la 1 la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind eventual substituite cu 1 sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi identici sau diferiți, radicalul R7 este metil sau etil; radicalul Rs reprezintă o grupare alchil având un număr de la 3 la 4 atomi de carbon cu catenă lineară sau ramificată și n este zero, 1 sau Ț
Conform unei caracteristici preferate a prezentei descrieri de invenție, compușii pesticide sunt selectați dintre compușii cu formula II:
RS(O) η-r.- μ CN
N focrx / 1 N
r4 în care radicalul R este o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, complet substituită cu atomi de halogen care sunt identici sau diferiți; radicalul R, este selectat dintre o grupare alchil având de la 1 până la 4 atomi de carbon, alchenil având de la 3 până la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 până la 6 atomi de carbon sau aralchil având de la 3 la 5 atomi de carbon. în are radicalul R] este o grupare nesubstituită sau substituită printr-una sau mai multe grupări selectate dintre halogen, alchilciano, alcoxicarbonil sau dialchilaminocarbonil sau radicalul R] este selectat dintr-o grupare dialchilaminocarbonil, în care radicalul R, este alchil sau alcoxi, conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul R, este o grupare -P(=X) OR7SRg în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf; radicalul R2 este un atom de hidrogen sau un atom de halogen; radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen, o grupare CF,, OCF„ SOCF,. SO2CF„ OCHF2 sau o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon; radicalul R7 este o grupare metil sau etil; radicalul Rs este o grupare alchil cu catena lineară sau ramificată, având de la 3 la 4 atomi de carbon și n este zero, 1 sau 2.
Un obiect al prezentei invenții este acela care se referă ia noi compuși din familia pirazolilor la un loc cu procedeul de preparare a acestor compuși, precum și a compușilor intermediari. Invenția se referă la compoziții acceptabile din punct de vedere agronomic și medical, invenția se referă la compuși foarte activi pentru utilizare împotriva artropodelor (în special a insectelor), plantelor nematode și helmintice, precum și împotriva dăunătorilor cum sunt protozoarele. Compușii sunt astfel utilizați în mod avantajos, de exemplu în culturile agricole și horticole, în medicina veterinară, la creșterea vitelor și în domeniul sănătății publice. Invenția conține compuși cu spectru larg, cu activitate insecticidă, miticidă și nematocidă, fie prin aplicații în sol, fie prin aplicații pe frunze. Compușii conform invenției sunt foarte activi, în special, în cazul insectelor având lăcașul în sol, de exemplu viermii rădăcinoaselor de cereale, de anumite specii și speciale de muște Dipteran.
Ca exemple de compuși reprezentativi ai prezentei invenții se pot da 3-ciano-4-sulfenilat-5-alcoxi-l-arilpirazolii care pot fi în mod convențional preparați printr-o varietate de metode. Două metode preferate sunt ilustrate prin schemele de reacție I și II, în care radicalul R’ este o grupare alchil având de la 1 până la 4 atomi de carbon și radicalii R, R, până la RK, precum și n sunt definiți ca mai înainte.
în schema I, materialele utilizate, acetilen dicarboxilații 1, sunt produse cunoscute și fenilhidrazinele 2 sunt, de asemenea, produse cunoscute sau pot fi preparate conform unor procedee cunoscute din literatura de specialitate. Compușii de hidrazină intermediari, 3 pot fi izolați sau ciclizați la 4, fără izolare prin tratare cu o bază, așa cum reiese din schema de reacție, sau cu o amină terțiară, un hidroxid. un alcoxid sau un carbonat sau un metal alcalin sau alcalinoteros. Reacția poate fi efectuată între temperatura de -80°C până la 150°C de preferință de tipul 4. poate fi așadar preparată prin metodele din prezenta descriere dc invenție.
Reacția pirazolonelor 4 cu clorurile sulfenilice poate fi condusă convenabil în mediu de solvenți aprotici. cum sunt, de
Schema I ______/CO2R·
Ο
II
R' OCC
O NHNH2
r4
RO2C /
NH
R4
agent alchil are
conh2
CN oxidant
R4
RS (O)n
Rp
r4
CN exemplu, hidrocarburile clorurate, hidrocarburile, eterii etc., de preferință în diclormetan, utilizându-se un acceptor acid cum ar fi. de exemplu, piridină sau o amină terțiară. Reacția poate fi efectuată între aproximativ -20°C și aproximativ 100°C dependent de punctul de fierbere al reactivului halogenură sulfenil și de solvent. Hidroxipirazolii 5 pot fi alchilați până la eterii corespunzători prin reacția cu dialchilsulfații, ca de exemplu dimetil sulfatul sau dietil sulfatul sau cu o halogenură alchilică, cum ar fi de exemplu iodura de metil, bromură de etil sau iodura de etil, utilizându-se orice bază descrisă mai sus. Reacția este efectuată de obicei în mediu de solvent organic inert, în mod tipic la temperatura de reflux, la o temperatură de aproximativ 30°C până la 100°C.
Intr-un mod asemănător, halogenurile de benzii, halogenurile alchenilice și halogenurile alchinilice, pot fi așadar utilizate pentru perpararea eterilor benzilici corespunzători, a alchenil eterilor și a alchinil eterilor. In mod alternativ, eterii metilici 6, pot fi de asemenea preparați prin reacția 5. cu diazometanul în mediul de solvent eteric. Pirazolonele 5 pot fi luate în reacție cu alfa-haloesteri sau cu o «//a-halocetonă în prezența unei baze, pentru a se prepara eterii cu funcționalitate de eter sau carbonil.
Carboxamida 7 poate fi preparată prin reacția esterului 6 în mediu de solvent organic cu amoniac sub presiune redusă la temperatura ambiantă. Alternativ, 6 poate fi hidrolizat în acidul corespunzător și transformat în clorură acidă prin metode chimice bine cunoscute. Acest compus poate reacționa apoi mai departe cu amoniac pentru a se obține carboxamida 7.
Deshidratarea carboxamidei 7 la nitril 8 poate fi efectuată prin utilizarea agenților standard, cum ar fi de exemplu oxiclorura de fosfor sau pentoxidul de fosfor, în mediu de solvent organic inert sau în absența acestui solvent și utilizându-se temperatura de reflux a solventului care este în mod tipic cuprinsă între aproximativ 30°C până la aproximativ 100°C. De obicei, solvenții preferați sunt hidrocarburi alifatice sau aromatice, hidrocarburi clorurate și eteri. Oxidarea sulfurilor 8 la sulfoxizi sau sulfone 9 poate fi efectuată prin utilizarea unor cantități corespunzătoare de acid peracetic sau acid trifluorperacetic sau acid meta-clorperbenzoic sau peroxid hidrogen sau a unei combinații de acid peracetic și peroxid de hidrogen sau peroximonosulfat de potasiu care este un produs comercial convenabil numit oxonă. Reacția este de obicei efectuată într-un mediu de solvent organic inert, având un punct de fierbere tipic cuprins între aproximativ -30°C până la aproximativ 180°C. Pentru Schema II, prepararea compușilor intermediari 10 și compușii pirazolonici de tipul 13, sunt descriși în prezenta invenție și menționați în literatura de specialitate (8).
Condițiile utilizate pentru sulfenilarea compușilor 13 și alchilarea compusului 14 în compusul 8 utilizează în mod asemănător parametrii de reacție cuprinși în intervalele menționate, mai sus, descrise pentru compușii respectivi, pentru a trece în compușii 5 și transformarea compușilor 5 în respectiv compușii 6, preparați conform schemei I. Hidrazonele 12 pot exista cu amestecuri de izomeri geometrici și pirazolonele 13 pot exista sub formele lor tautomere 13 și 13b. Toți izomerii sunt incluși în scopul prezentei descrieri de invenție, (vezi schema II).
ιΊ-ϊι-CN \\ Ν
ΗΟ' \ /
Ν
R4
13a
Compușii nelimitați, reprezentativi, care sunt menționați și preferați tipic în prezenta decriere de invenție, sunt compuși care au formula generală I, în care substituenții au semnificația din tabelul 1.
Invenția prezintă avantaje prin aceea că realizează compuși noi, având importante proprietăți insecticide.
Următoarele exemple ilustrează prepararea compușilor tipici preferați și reprezentativi cu formulele I și II conform prezentei invenții, precum și a compușilor intermediari și procedeul de preparare. Punctele de topire menționate pentru compuși reprezintă valoarea medie a unui interval de puncte de topire observate, determinată pentru un compus sau mai mulți compuși, reprezentând valoarea medie a numărului determinărilor punctului de topire. Adițional, una sau mai multe analize spectroscopice (analiza în spectru infraroșu, în spectru de rezonanță magnetică nucleară, gaz cromatografie/spectroscopie de masă etc.) au fost efectuate pentru fiecare compus, pentru caracterizarea și confirmarea structurii chimice.
Exemplul 1. Prepararea 1 -(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil) -3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-meto.\ipirazol. Procedeul din schema I:
a) Prepararea compusului intermediar: 1 -(2,6-diclor-4-triflourmetilfenil )-3-( metoxicarbonil )-pirazoI-3-ona.
13b
La o soluție formată din 30,1 g (0,123 moli) de 2,6-diclor-4-trifluormetilfenilhidrazină în 75 ml de metanol, se adaugă sub formă de picături sub agitare, o soluție 5 - compusă din 18,5 g (0,13 moli) de dimetilacetilen dicarboxilat, dizolvate în 75 ml de metanol. Amestecul de reacție este agitat apoi, timp de 2 h și 30 min, la temperatura de 10 până la 20°C. Amestecul de 10 culoare brună este apoi adăugat încet, timp de peste 50 min, la o soluție menținută sub agitare de metoxid de sodiu, care se prepară din dizolvarea a 11 g (0,470 moli) de sodiu în 400 ml de metanol anhidru). După 15 agitare un timp adițional de 1 h și 30 min, soluția este concentrată sub vacuum parțial și apoi se acidulează cu 100 ml de acid clorhidric 4N. Precipitatul solid este filtrat, spălat cu apă și uscat în aer, pentru a se 20 obține o cantitate de 28,4 g (65%) de produs solid de culoare cafenie, având punctul de topire la temperatura de 245...246UC, care este apoi recristalizat din metanol, pentru a se obține un produs solid având 25 punctul de topire 248.5°C.
b). Prepararea compusului intermediar: l-(2f6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-hidroxipirazol.
La o soluție formată din 10 g (0.028 moli) de l-(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil)— 3-(metoxicarbonil)-pirazol-5-ouă în 150 ml diclormetan, care conține 2,45 g (0.03 moli) de piridină care se răcește la o
Tabelul 1
1-ARYLPIRAZOLE CU FORMULA (I) SUBSTITUENȚI
R | n | R. | r. | R) | r4 | R5 | r6 |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
CF, | 0 | CH, | CI | H | CF,0 | H | CI |
CF, | 0 | C.H, | CI | H | CF,O | H | CI |
CF, | 0 | (CH,),CH | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | CH, | CI | H | CF,0 | H | CI |
CF, | 2 | CH, | CI | H | CF,0 | H | CI |
CF, | 0 | CH, | CI | H | CI | H | CI |
CF, | 1 | CH, | CI | H | CI | H | CI |
CF, | 2 | CH, | CI | H | CI | H | CI |
Π ti >4 | 0 | CH, | H | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | C,HS | H | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH, | Br | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | C,H, | Br | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | CH, | H | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH, | H | H | CF,0 | H | CI |
CF, | 0 | CH, | CI | H | CF,S | H | CI |
CF, | 1 | CH, | CI | H | CF,SO | H | CI |
CF, | 2 | CH, | CI | H | CF,SO, | H | CI |
CF, | 0 | CH, | CI | H | CF,SO | H | CI |
CF, | 0 | CH, | CI | H | CF,SO, | H | CI |
CF, | 1 | CH, | CI | H | CF,SO, | H | CI |
CFCL | 0 | CH, | CI | H | CF,O | H | CI |
CH, | 0 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CH, | 1 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CH, | 2 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | NCCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH,SO‘,CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | NCCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | PhCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCL | 0 | HCsC-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCL | 1 | HCsC-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | HC^C-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | HCsC-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | H,C=CH-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 2 | HCeeC-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCL | 0 | H,C=CH-CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | NCCH.CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | NCCH.CH. | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | HOCH.CH. | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH,O,CCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | CH,O,CCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 2 | CH,O,CCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCL | 0 | GH,CLCCH\ | CI | H | CF, | H | CI |
CF,CÎ | 0 | C,H,O,CCH. | CI | H | CF, | H | CI |
- · - |
Tabelul 1 (continuare)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
CF, | 0 | (CH,)2NOCCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | (CH,)2NOCCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH,O2CCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | CH,O2CCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 2 | CH,O2CCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | ch,o2ch,ch2 | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | ch,coch2 | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CICH,C(OCH,)CH2 | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CF, | 1 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CF, | 2 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CFCL | 0 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CFCk | 1 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CFCL | 2 | CH, | F | F | CF, | F | F |
CF, | 1 | ch,so2ch, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 2 | ch,so2ch2 | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 2 | NCCH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH,NHCOCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 1 | CH,NHOCCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | C,HSNHOCCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | CH,NHCOCH(CH,) | CI | H | CF, | H | F |
CFCLCF, | 0 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCLCF, | 1 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CFCLCF, | 2 | CH, | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | (C,H,O)(sBuS)P(O) | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | (CH,)2NOC | CI | H | CF, | H | CI |
CFCL | 0 | (CH,)2NOC | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | ch,sch2 | CI | H | CF, | H | CI |
CF, | 0 | C2Hs | CI | H | CH, | H | CI |
CF, | 0 | CH, | CI | H | t-C4H9 | H | CI |
CF, | 0 | CH,=CHCHNHOCCH(CH,) | CI | H | CF, | H | CI |
temperatură cuprinsă între -10°C și 0°C, se adaugă 3,75 ml (0,04 moli) de trifluormetansulfenil clorură. Amestecul de reacție este lăsat apoi sub agitare până a doua zi, apoi se diluează cu acetat de etil 5 și se spală cu apă. Stratul organic este apoi uscat și concentrat, pentru a se obține astfel 13 g produs solid, colorat cafeniu. Prin recristalizare dintr-un amestec format din hexan și metil-t-butileter. se 10 obțin 5.5 g de produs, axând punctul de topire la temperatura de 217C. Prin calcul. se stabilește pentru formula brută
C|;H6G12F3N2O,S, valurile elementelor componente C=34,30; H=l,32; N=6,15, față de valorile găsite: C=34.43; H=l,46 și N=0,01.
c) Prepararea compusului intermediar: I-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol.
O suspensie formată din 5,8 g (0,013 moli) de l-(2,6-diclor-4- trifluormetilfenil)— 3-metoxicarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5hidroxipirazol și 0,37 g (0.015 moli) de hidrură de sodiu în 150 ml dioxan se în călzește la temperatura de reflux timp de 30 min, în care timp, culoarea amestecului se schimbă de la brun la portocaliu cu evoluție de gaz. La amestecul răcit, se adaugă 1,94 g (0,15 moli) dimetilsulfat diluat în 10 ml de dioxan. Amestecul este apoi încălzit din nou la temperatura de reflux timp de 1 h. Amestecul se răcește apoi iar produsul solid se filtrează și filtratul se concentrează. Produsul uleios de culoare brună se ia apoi cu diclormetan și se spală cu apă. Stratul organic este apoi uscat și concentrat, când se obțin 3,8 g (62,4% randament) dintr-un produs uleios de culoare brună. Prin purificare pe coloană cromatografică de silicagel, se obține un produs solid care are punctul de topire la temperatura de 97,5°C.
Calculul efectuat pe formula brută CI4H8C|2N2O3S are următoarele valori: C=35,83; H=l,70 și N=5,97, iar valorile găsite sunt C=36,40; H=l,75, N=5,86.
d) Prepararea compusului intermediar: l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-aminocarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol.
Amoniacul gazos este barbotat într-un vas menținut sub presiune care conține o soluție răcită de 3,5 g (2,6-diclor-4-trifluormetil fenil )-3-metoxi carbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol 100 ml de metanol astfel ca să se obțină o soluție saturată. Vasul este apoi sigilat și lăsat în repaus Ia temperatura camerei și la presiunea inițială de 0,42 gf/cm2 la 0,71 gf/cm2. După timp de 16 h, amestecul de reacție este concentrat sub vacuum parțial. După purificare prin cromatografie, se obține o cantitate de 2,86 g (84% randament) dintr-un produs solid cu punctul de topire la temperatura de I50,50C. Valoarea calculată pentru formula brută C,3H7Cl2FftN5O2S, are ca rezultate teoretice următoarele: C=34.37; H=1.55;
N=5.25; față de rezultatele practice:
C=34,58; H=l,70; N=9.05.
e) Prepararea compusului 1 -(2,6-diclor— 4-trifluormetilfenil-3-ciano-4-trifluormetilfenil-5-metoxipirazol.
Se utilizează un amestec format din 3,5 g de l-(2,6-diclor-4-trifluormetil)-3-aminocarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol în 25 ml de oxiclorură de fosfor, care se încălzește la temperatura de reflux timp de 2 h. Prin răcire, amestecul este turnat cu grijă peste 200 ml de gheață. Precipitatul galben este filtrat și dizolvat în acetat de etil. Stratul organic este uscat apoi și concentrat. Prin recristalizare din hexan și izopropanol se obține o cantitate de 2,88 g (85,7% randament) de produs solid de culoare albă, având punctul de topire la temperatura de 84°C. Pentru formula brută C|,H5C1,F6N3OS, valorile calculate pentru elementele componente sunt următoarele: C=35,72; H=1,15; N=9,63, față de valorile găsite: C=36,l 1; H=l,44; N=9,46.
Procedeul din schema II:
f) Prepararea compusului intermediar: Etil-3-ciano-3-(2,6-diclor-4-trifuormetilfenil )-hidrazonopropionat.
Prepararea sării de diazoniu: se utilizează o cantitate de 6,27 g (0,0909 moli) de nitrit de sodiu care se adaugă sub formă de 3 porțiuni la 58,3 g (0,595 moli) de acid sulfuric concentrat sub agitare. Amestecul este menținut rece prin răcirea externă cu gheață. Amestecul de acid sulfuric-nitrit de sodiu se încălzește apoi până la temperatura de 80°C până ce întreaga cantitate de produs este dizolvată, formându-se o soluție galbenă clară. Amestecul nitrozil-sulfuric este apoi răcit la temperatura camerei și diluat cu 57 ml de acid acetic glacial. La acest amestec se adaugă apoi sub agitare, o soluție formată din 19 g (0.0826 moli) de
2.6-diclor-4-trifluormetilanilină care se dizolvă în 50 ml de acid acetic. Amestecul este apoi încălzit la temperatura de 50-65°C timp de o oră și apoi este răcit. Reacția sării de diazoniu cu cianosuccinatul de
Schema II
NaNO2
Acid /CO?R'
Γ ί
R'O2C /N
NH
R4 sodiu; sarea de diazoniu preparată așa cum s-a arătat în exemplul lf, se adaugă sub formă de picături sub agitare, la o soluție formată din 14,7 g (0,0859 moli) de dietil cianosuccinat, dizolvat în 115 ml de acid acetic și 170 ml de apă. După ce adijia este completă, se adaugă o soluție de 115 g de acetat de sodiu în 200 ml de apă, la amestecul de reacție și agitarea este continuată timp de 30 min. Amestecul de reacție este turnat apoi peste 1000 ml de apă cu ghiață. Amestecul apos este extras apoi de patru ori cu câte 300 ml porțiuni de diclormetan și extractele organice combinate sunt spălate cu 230 ml de hidroxid de amoniu. Extractul apos este îndepărtat. Stratul organic este agitat apoi până a doua zi cu un volum adițional de 460 ml de hidroxid de amoniu. Faza organică este apoi separată, uscată și concentrată, pentru a se obține o cantitate de 19,5 g de ulei colorat portocaliu. Prin purificare cromatografică se obține 11,4 g de produs solid sub formă de amestec de izomeri geometrici, așa cum s-a arătat prin analiza de rezonanță magnetică nucleară. Analiza spectrală de masă are ca rezultat m/e a 368 (M+). Valorile calculate pe formula brută C|jHl0Cl2E;N,O2. au ca rezultate C=42,l 1; H=2,73; N=11,41, față de valorile găsite C=42,02; H=2,63 și N= 11,26.
g) Prepararea compusului intermediar ]-(2,6-diclor-4-trifluormetil-fenil)-3-cianopirazol-5-onă.
Se utilizează o cantitate de 1 g (0,0027 moli) de hidrazonă (preparată ca în exemplul lf) în 25 ml etanol anhidru se adaugă sub formă de picături la o soluție formată din etoxid de sodiu (preparată prin dizolvarea a 0.23 g (0.01 moli) de sodiu metalic în 75 ml de etanol anhidru). După agitare, timp de 3 h la temperatura camerei, etanolul este îndepărtat sub presiune redusă și reziduul este dizolvat în apă. răcit și acidulat cu acid clorhidric
4N până la pH=L Amestecul uleios este extras apoi cu diclormetan. Soluția este apoi uscată și concentrată pentru a se obține o cantitate de 0,87 g de produs dorit. Prin cristalizare din toluen se obține un produs solid de culoare cafenie care se topește la temperatura de 199,5°C.
h) Prepararea compusului intermediar: 1 -(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-hidroxipirazol.
La o soluție formată din 0,25 g (0,78 moli) de l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)--
3- cianopirazol-5-onă în 15 ml de diclormetan și 0,069 ml (0,86 moli) de piridină, răcită până la temperatura de -70°C și menținută în atmosferă de azot, se adaugă 0,1 ml (un mmol) de clorură de trifluormetansulfenil. După agitare timp de 3h, amestecul de reacție este lăsat să se încălzească la temperatura ambiantă. Excesul de clorură de trifluormetansulfenil este îndepărtat și amestecul de reacție este diluat cu acetat de etil, spălat cu apă, uscat și concentrat până la obținerea unui ulei colorat în portocaliu. Prin purificare cromatografică se obține o cantitate de 0,04 g de produs solid de culoare albă, având punctul de topire Ia temperatura de 325°C, cu descompunere.
i) Prepararea compusului 1 -(2,6-diclor—
4- trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol.
Metilarea compusului l-(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-hidroxipirazol cu sulfat de dimetil este efectuată conform procedeului descris în exemplul lc. Produsul este identic cu cel din exemplul le.
Exemplul 2. Prepararea compusului l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfeniI)-3-ciano4-trifluormetilsulfonU-5-metoxipirazol.
La o soluție formată din 1,57 g (0.0036 moli) de l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol în 50 ml de cloroform, se adaugă 1.36 g (0.0079 moli) de acid meta-clorperbenzoic.
Soluția este apoi încălzită la temperatura de reflux timp de 3 zile. Produsul solid, care este precipitat prin răcire, se filtrează și se îndepărtează. Filtratul este spălat succesiv cu soluții de bicarbonat de sodiu, tiosulfat de sodiu și cu o soluție de sare. După ce se usucă pe sulfat de sodiu, stratul organic este concentrat, când se obține un produs sub formă de ulei care prin repaus se solidifică. Prin purificare cromatografică se obțin 0,29 g (17,2%) din produsul sulfonă, având punctul de topire la temperatura de 151,5°C. Prin calcul pe formula C,,H5C12F6N,O,S se obțin valorile C=33,35; H=l,07; și N=8,97 în raport cu valorile găsite practic: C=32,66; H=l,07; N=0,81.
Exemplul 3. Prepararea compusului ]-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfinil-5-metoxipirazol.
Adițional s-a obținut din reacția din exemplul 2, o a doua cantitate de produs de 0,63 g (cu un randament de 38,7%) din compusul corespunzător l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-trifluormetilsulfinil-5-metoxipirazol, cu punctul de topire la temperatura de 136,5°C. Se separă apoi o cantitate de 0,8 g de material inițial nereacționat. Pentru formula brută CI3H5C12F6N,O2S se obțin prin calcul valorile C=34,53; H=l,ll; N=9,29. în raport cu valorile practice C=34.57; H=l,l 1 și N=9.15.
Exemplul 4. Prepararea compusului ]-(2,8-diclor-4-trifluormetilfeml)-3-ciano— 4-trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol.
a) Prepararea compusului intermediar: ]-(2,6-diclor-4-lrifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-trifluormetilsuIfenil-5-etoxipiraz.ol.
Compusul intermediar este preparat conform procedeului din schema 1 din exemplul lc prin reacția dintre l-(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-trifluormetilsulfenil-5-hidroxipirazol. cu sulfat de dietil și hidrură de sodiu în dioxan. Următoarele date spectrale sunt obținute: MS, m/e = 402 (M+); NMR (CDC1,): delta 1,43 (t, J = 7,0 Hz C2H5), 3,73 (s. OCH,), 4,4 (Q. J = 7.0. OCH,) și 7,76 (s, 2H aromatic).
b) Prepararea compusului l-(2,6-diclor— 4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol.
Prin procedeul sintetic utilizat conform schemei 1, într-o manieră similară celei din exemplul ld și le, se obține un produs solid având punctul de topire la temperatura de 100,5°C.
Exemplul 5. a) Prepararea compusului l -(2,6-diclor-4-trifluormetiIfenil)-3-ciano-4-diclorfluormetilsuIfenil-5-metoxipirazol.
Prepararea compusului intermediar 1 — (2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-diclorfluormetilfenil-5-hidroxipirazol. Compusul intermediar, preparat într-o manieră similară cu procedeul din schema 1 exemplul lb, prin reacția dintre l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-(metoxicarbonil)pirazol-5-onă cu diclorfluormetansulfenil clorură în diclormetan și piridină, se obține cu un randament de 99%, punctul de topire fiind la temperatura de 154,5°C.
b) Prepararea compusului intermediar: 1 -(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-diclorfluormetilsulfenil-5-metoxipirazol.
La o soluție de 4,14 g de l-(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-metoxicarbonil-4-diclorfluormetilfenil-5-hidroxipirazol în 180 ml de eter dietilic, se adaugă lent o soluție saturată de diazometan în eter dietilic până ce materialul inițial reacționează total (așa cum s-a dovedit prin analiză cromatografică în strat subțire). Amestecul de reacție este concentrat și produsul este purificat prin cromatografie, pentru a se obține 3,5 g (82% randament) dintr-un produs solid de culoare albă, având punctul de topire la temperatura de 79,5°C. NMR(CDCI,) delta 3.76 (s. OCH,). 4.3 (s. CH,) și 7.7 (s, 2H aromatic).
c) Prepararea compusului ]-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-diclorfluonnetilsulfenil-5-meloxipirazol.
Conform procedeului sintetic - schema 1, într-o manieră similară cu cea din exemplul Id și le, se obține un produs solid, având punctul de topire de 94,5°C.
Compușii de pirazol sintetizați adițional: în mod similar, se utilizează procedeele din exemplele 1-5, se obțin compușii din exem5 piele 6-75 cu formulele III, IV, V și VI, în care grupările substituentului sunt definite ca în tabelul 2.
RS(O)n-.T - r.- -CN II N /
1 N
(III) = R, = CI; R4 = CF, (IV) = R, și R4 = CI (V) = RÎ = CI; R4 = OCF, (VI) = R. = H; R, = CF,
R4
Așa cum este exemplificat prin proce- mătoarele metode de sinteză detaliate se deele de preparare ale compușilor con- referă la compușii din exemplele 18 și 23.
form prezentei descrieri de invenție, urTabelul 2
COMPUȘI CU FORMULELE (III), (IV), (V) ȘI (VI) Substituenții
Compușii din exemplul nr. | R | n | R> | Punct de topire (°C) |
Formula (III): R, | = CI; R4 = CF, | |||
6 | CF, | 1 | c2h5 | 157 |
7 | CF, | 2 | C2H, | 132,5 |
8 | CC1F2 | 0 | c2h5 | 93 |
9 | cci2f | 1 | CH, | 137 |
10 | cci2f | 2 | CH, | 189,5 |
11 | ccif2 | 1 | C;HS | 161,5 |
12 | ccif2 | 2 | C2H5 | 130.5 |
13 | CC1F, | 0 | CH, | 87,5 |
14 | CC1F, | 1 | CH, | 139.5 |
15 | CC1F, | 2 | CH, | 167 |
16 | CF, | 0 | CH2CN | 93,5 |
17 | CF, | 0 | CH2Ph | 73 |
18 | CF, | 0 | CH,CO;C,H, | 71 |
19 | CF, | 1 | CH,CO,C;HS | 80 |
20 | CF, | 2 | CH2CO2C2Hs | 58,5 |
21 | CF, | 0 | n-C4H9 | ulei |
22 | CF, | 1 | n-C4H9 | 102 |
23 | CF, | 0 | CH2CONH2 | 157 |
24 | CF; | 1 | ch2conh2 | ulei |
Tabelul 2 (continuare)
COMPUȘI CU FORMULA (III), (IV), (V) ȘI (VI)
Compușii din exemplul nr. | R | n | R> | Punct de topire (°C) |
Formula (IV); R, | și R4 = CI | |||
25 | CF, | 0 | CH, | 105 |
26 | CF, | I | CH, | 138,5 |
27 | CF, | 2 | CH, | 161,5 |
28 | CC1F, | 0 | CH, | 116 |
29 | CCIF, | 1 | ch, | 148 |
30 | CCIF, | 2 | CH, | 171,5 (dese) |
31 | CCIF, | 0 | C,H, | 94 |
32 | ccif. | 1 | C,HS | 161 |
33 | CCIF, | 2 | C,HS | 148 (dese) |
34 | CCLF | 0 | CH, | 124,5 |
35 | CCLF | 1 | CH, | 160,5 |
36 | CCLF | 2 | CH, | 190 (dese) |
37 | CCLF | 0 | C,HS | 120,5 |
38 | CCLF | 1 | C,H, | 178,5 |
39 | CCLF | 2 | c,h5 | 173 (dese) |
Tabelul 2 (continuare)
COMPUȘI CU FORMULA (III), (IV), (V) ȘI (VI)
Compușii din exemplul nr. | R | n | R, | Punct de topire (°C) |
Formula (V): R, = | = CI; R4 = OCF, | |||
40 | CF, | 0 | CH, | 101,5 |
41 | CF, | 1 | CH, | 104,5 |
42 | CF, | 2 | CH, | 118 |
43 | CF, | 0 | C,HS | 80,5 |
44 | CF, | 1 | C,H, | 137 |
45 | CF, | 2 | C,HS | 121 |
46 | CCLF | 0 | CH, | 124 |
47 | CCLF | 1 | CH, | 145,5 |
48 | CCLF | 2 | CH, | 152 |
49 | CCLF | 0 | C,H, | 52 |
50 | CCLF | 1 | C,H, | 118.5 |
51 | CCLF | 2 | C,HS | 151 |
52 | CCIF, | 0 | CH, | 1 13 |
53 | CCIF, | 1 | CH, | 124,5 |
54 | ccif2 | 2 | CH, | 116,5 |
55 | CCIF, | 0 | C,HS | 60,5 |
56 | CCIF, | 1 | C,H5 | 136 |
57 | CCIF, | 2 | c,h5 | 131 |
Tabelul 2 (continuare)
COMPUȘI CU FORMULA (III), (IV), (V) ȘI (VI)
Compușii din exemplul nr. | R | n | R, | Punct de topire (°C) |
Formula (VI): R, | = H; R4 = CF, | |||
58 | CF, | 0 | CH, | 70,5 |
59 | cf, | 1 | CH, | 127 |
60 | CF, | 2 | CH, | 82,5 |
61 | CF, | 0 | c7h5 | 51,5 |
62 | CF, | 1 | c2h, | 112 |
63 | CF, | 2 | c2h5 | 110,5 |
64 | CC1F, | 0 | CH, | 78 |
65 | CC1F2 | 1 | CH, | 113,5 |
66 | ccif2 | 2 | CH, | 92 |
67 | ccif2 | 0 | C2H5 | 86 |
68 | ccif2 | 1 | c7h5 | 106 |
69 | ccif2 | 2 | c2h5 | 124 |
70 | cci2f | 0 | ch3 | 79,5 |
71 | cci2f | 1 | CH3 | 115 |
72 | cci2f | 2 | CH, | 130 |
73 | cci2f | 0 | C2H, | 94,5 |
74 | cci2f | 1 | C2H5 | 101,5 |
75 | cci2f | 2 | c2h5 | 115 |
Exemplul 18. Prepararea compusului l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfeml-5-etoxicarbonilmetoxipirazol.
Se utilizează un ameste format din 5 g (11.8 mmoli) din compusul intermediar hidroxipirazol (de exemplul lh) și din 1.42 g (35,5 mmoli) de hidroxid de sodiu fin măcinat, care este apoi snspendat în 100 ml de dioxan, după ce se încălzește la temperatura de reflux timp de lh. Se adaugă apoi 5 ml de exces de bromacetat de etil și se continuă încălzirea timp de 16 h. Amestecul de reacție este apoi lăsat să se răcească și dioxanul este evaporat în vacuum parțial. Reziduul este apoi amestecat cu 200 ml de apă și extras de două ori cu câte 200 ml de acetat de etil. Produsul brut este apoi purificat pe o coloană cromatografică de silicagel, în greutate de 120 g, eluarea se efectuează cu o soluție de acetat de etil în hexan (care crește de la 5% acetat de etil când se obțin 2,38 g (47% randament) produs solid, având punctul de topire de 71°C.
Analiza efectuată pe formula brută C|6H9C12F6N3O3S, are următoarele valori calculate: C=37,81; H=l,78; N=8,27, valorile găsite fiind C=37,80; H=l,78 și 10 N=8,05.
Exemplul 23. Prepararea compusului l-(2,6-diclor-4-trifluormelilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-aminocarbonilmetoxipirazol.
Se utilizează un flacon cu fund rotund de 250 ml capacitate, prevăzut cu trei gâturi, echipat cu un condensator cu gheață uscată și un tub de sticlă răcit, în atmosferă de azot, care este încărcat cu 1 g (1,97 20 mmoli) de l-(2,6-diclor-4-trifluormetil fenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-(etoxicarbonil)-metoxipirazol dizolvat în 50 ml de etanol. Soluția este apoi răcită pe o baie uscată de gheață cu acetonă. Se barbotează apoi 25 ml de amoniac gazos și soluția rece este turnată într-un vas sub presiune care este etanșeizat. Amestecul de reacție este apoi încălzit la temperatura camerei, când se atinge o presiune de 5,4 kg/cm2. După 2 zile, soluția este concentrată sub vacuum parțial. Produsul solid rezultat este triturat apoi cu eter de petrol pentru a se obține o cantitate de 0,01 g (86% randament) de produs solid, având punctul de topire la temperatura de 157°C. Valorile calculate pentru formula brută C14H6C12F6N4O2S: C=35,O9; H:l,26; N=ll,69, în raport cu valorile găsite practic: C=35,19; H=l,36; N= 11,46. Așa cum s-a definit mai sus la formulele I-III, în special în formula III, compușii preferați în special conform prezentei invenții sunt cei din exemplele 1-15 în care: radicalul R este metil, complet substituit cu atomi de halogen, care sunt identici sau diferiți, în special CF„ OC12F sau OC1F2; radicalul R( este o grupare alchil cu 1 până la 4 atomi de carbon, în special metil sau etil; radicalul R, și R6 reprezintă fiecare atom de halogen, în special clor și radicalul R4 este CF,.
Compușii preferați conform prezentei descrieri de invenție, adiționali: compușii adiționali care sunt așadar preferați sunt cei care sunt definiți prin formulele 1-V, în 5 special formulele III-V, așa cum s-a reprezentat, de exemplu, prin compușii din exemplele 17, 18, 20, 22, 25, 40, 43-46, 52, 53, 55 și 56 în care: radicalul R este o grupare metil, complet substituită prin 10 atomi de halogen, care sunt identici sau diferiți, în special grupările CF,, OC1F sau OC1F2; radicalul R, este o grupare alchil, având de la 1 până la 4 atomi de carbon, nesubstituită sau substituită prin alcoxi15 carbonil sau radicalul R, este aralchil; radicalii R2 și R6 reprezintă fiecare un atom de halogen în special, clor și radicalul R4 este un atom de halogen, în special, clor sau radicalul R4 este CF, sau OCF,. (vezi ta20 belul 2).
Utilizarea compușilor ca miticide, insecticide și nematicide.
Următoarele procedee care utilizează compuși din exemplele 1-75, sunt efectuate 25 într-o seră, pentru determinarea utilizării lor ca pesticide și a activității compușilor conform prezentei invenții împotriva căpușelor, a anumitor insecte incluzând afidele, omizile, muștele și două specii de larve de 30 gândaci (care se hrănesc cu frunze și altele care se hrănesc cu rădăcini) și nematode. Speciile specifice testate sunt următoarele:
Genul, specia | Denumirea comună | Prescurtarea |
Tetranychus urticae | păianjenul cu două pete | TbM |
Aphis nasturtii | afida de crușin | BA |
Spodoptera eridania | viermele armat, sudic | SAW |
Epilachna varivestis | larva gîndacului fasolei mexican | MBB |
Musca domestica | musca de casă | HF |
Diabrotica in. Itowardi | viermele rădăcinii de cereale sudice | SCRW |
Meloidogyne incognito | nematodele rădăcinii cu noduri din sud | SRKN |
Formulări: Compușii de testat (exemplele 1-75) sunt formulate pentru utilizare conform următoarelor metode utilizate, pentru fiecare procedeu de testare. Pentru căpușe, afide, viermii armați din sud și gândacul mexican de fasole, se prepară o soluție sau o suspensie, prin adăugarea a 10 mg din compusul de testat la o soluție compusă din 160 mg de dimetilformamidă, 838 mg de acetonă, 2 mg de Triton X-172 trei părți și Triton X-152 o parte (respectiv principalii emulgatori pentru spume, anionici și neionici, slabi, care reprezintă fiecare amestecuri anhidre de alcooli polietilenici alchilarilici, cu sulfonați organici) și 98,99 g apă. Rezultatul este o concentrație de 100 părți pe milion din compusul testat. Pentru musca de casă, formularea este preparată inițial într-un mod similar cu cel de sus, dar în 16,3 g de apă, cu ajustarea corespunzătoare a altor componente, care duce la obținerea a 200 ppm concentrație. Diluția finală cu un volum egal de soluție apoasă de 20% în greutate de sucroză, duce la obținerea a 100 părți pe milion din compusul de testat. Când este necesar se utilizează metoda sonică pentru asigurarea completei dispersări.
Pentru viermele rădăcinii de cereale, din sud, se utilizează prepararea unei soluții sau a unei suspensii, în același mod cu cel utilizat pentru o concentrație inițială de 200 ppm, pentru musca de casă. Se utilizează alicoți de câte 200 ppm prin diluarea cu apă conform concentrației test necesară.
Pentru nematodele rădăcinilor cu noduri, din sud, se prepară o soluție sau o suspensie, prin adăugarea a 15 mg din compusul de testat la 250 mg de dimetilformamidă, 1250 mg de cetonă și 3 g de emulgator în amestec utlizat ca mai sus. Se adaugă apoi apă pentru a se atinge volumul total de 45 ml și concentrația compusului de testat de 333 ppm. Când este necesar, se utilizează metoda sonică pentru atingerea completă a dispersării.
Procedeele de testare: compușii de testare formulați mai sus sunt apoi evaluați pentru activitatea lor pesticidă în concentrațiile specifice în ppm, în greu tate, conform următoarelor procedee de testare: păianjenul cu două pete: frunzele infectate cu păianjenul cu două pete în faza adultă și în faza de nimfă, obținute de cultura stoc, se plasează pe fasolele primare a două plante, fazele dezvoltate în vase având diametrul de 6 cm. Un număr suficient de păianjeni (150-200) pentru testare, sunt transferați pe plantele proaspete în timp de 24 h. Vasele cu plantele (un vas pentru fiecare compus), sunt plasate pe un disc turnant rotativ unde sunt pulverizate suficient pentru umestarea plantelor cu 100 ml care conține 100 ppm din formularea compusului de testat, prin utilizarea unui set de pulverizare cu tuburi la o presiune atmosferică de 2,8 kg/cm2. Ca martor pentru o soluție de control netratată se utilizează 100 ml soluție care conține emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, care nu conține compusul de testat și cu această soluție se pulverizează plantele infestate. Periodic, se testează ca standard, un produs de control tratat cu un compus tehnic comercial, fie dicofol sau hexitiazox formulat în același mod. Plantele pulverizate sunt menținute timp de 6 zile după care se calculează mortalitatea formelor motile.
Afidele de buckthorp: se utilizează aceste insecte afidele buckthorp în stadiile de adult și nimfă care sunt luate din vasele conținând plante pitice - condurul doamnei. Vasele cu plante (un vas pentru fiecare compus de testat), sunt infestate cu 100-150 afide și apoi se plasează pe discul turnant rotativ și se pulverizează o soluție care conține 100 ml având 100 ppm din compusul de testat, prin utlilizarea unui set cu tuburi de pulverizare de tip De Vilbiss la 28 kgf/cm2 presiune atmosferică. Peste plantele infestate se pulverizează apoi soluție de control, netratată, de 100 ml emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă care nu conține compusul de testat. Un produs tratat, de control conținând compu sul tehnic comercial malathion formulat în același mod, este testat periodic ca un standard. După pulverizare, vasele sunt păstrate timp de o zi, după care se numără afidele moarte.
Viermele armat, din sud: vasele, conținând ca plante, fasolea, se aduc pe un disc turnant rotativ și se pulverizează cu 100 ml formularea care conține 100 ppm din compusul de testat, prin utilizarea unui set de tuburi de pulverizare de tipul De Vilbiss, Ia o presiune atmosferică de
2.8 kgf/cm2. Se utilizează o soluție de 100 ml control netratat care conține emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, și care nu conține compuși de testare, această soluție fiind pulverizată peste plante. Un produs de control, tratat cu un compus tehnic comercial, fie cipermetrin sau sulprofos, formulat în același mod, este periodic testat ca un standard. Când sunt uscate, frunzele sunt plasate într-un vas de material plastic, brădat cu hârtie de filtru umectată. Cinci larve de vierme armat din sud, al doilea instar, luate la întâmplare, se introduc pe fiecare vas, care se închide și menține timp de 5 zile. Larvele care sunt incapabile de a se mișca de-a lungul plantelor chiar după înțepare, sunt considerate moarte.
Gândacul mexican de fasole: vasele care conțin plantele-fasolea, sunt plasate pe un disc turnant rotativ care este pulverizat cu 100 ml de formulare care conține 100 ppm din compusul de testat, suficientă pentru umectarea plantelor, cu ajutorul unui set de tuburi de pulverizare de tipul De Vilbiss la o presiune atmosferică de
2.8 kgf/cm2. Ca produs de control netratat se utilizează 100 ml de soluție de emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, care conține compusul de testat și care se pulverizează pe plante. Un produs de control tratat cu un compus tehnic comercial. care poate fi cipermetrina sau sulprofosul. formulat în același mod. este periodic testat cu standard. După uscare, frunzele sunt plasate într-un vas din material plastic tapetat cu hârtie de filtru umectate.-Cinci larve de gândac mexican de fasole, al doilea instar, luate la întâmplare, sunt introduse în fiecare vas care este apoi închis și menținut timp de 5 zile. Larvele care sunt incapabile de a se mișca de-a lungul plantelor chiar după stimulare prin înțepare, sunt considerate moarte.
Musca de casă: muștele de casă în vârstă de 4 până la 6 zile, adulte, sunt utilizate în condiții de control, conform specificațiilor din literatura de specialitate (7). Muștele sunt imobilizate prin anesteziere cu bioxid de carbon, după care, un număr de 25 de indivizi imobilizați masculi sau femele, sunt transferați într-o cușcă care este formată dintr-o sită pentru hrană, standard, având suprafața acoperită cu hârtie. Se adaugă 10 ml din formularea care conține 100 ppm din compusul de testat, în cupa care conține stratul de bumbac absorbant. Ca un control netratat, se utilizează 10 ml de soluție de sucroză-emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, care nu conține compusul de testat și care se aplică într-un mod asemănător. Un produs tratat, de control, conținând compusul tehnic comercial malathion, formulat în același mod, este periodic testat ca standard.
Cupa este introdusă apoi în sita de hrană înainte de a se realiza anestezia muștelor. După 24 h. muștele care nu prezintă nici un semn de mișcare la înțepare, sunt considerate moarte.
Viermele rădăcinilor de cereale, din sud: într-un recipient care conține 60 g de sol nisipos argilos, se adaugă 1.5 ml de formulare apoasă de alicot al formulei care conține 200 ppm din compusul de testat, care se diluează cu apă corespunzător obținerii unei concentrații finale în sol din compusul de testat, 3.2 ml de apă și cinci răsaduri de cereale pregerminate. Recipientul este agitat deodată pentru a obține o distribuire omogenă a formulei de testare. în continuarea testului, 20 de ouă de vierme de rădăcini de cereale, din sud, sunt aduse într-o cavitate făcută în sol. în această cavitate se adaugă apoi un milimetru de vermiculită și 1,7 ml de apă. într-o manieră similară, produsul de control netratat se prepară prin aplicarea unui alicot de aceeași dimensiune din soluții conținând emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, și care nu conține compusul de testat. Adițional, controlul tratat cu un compus cunoscut (selectat tipic dintre terfubos, fonofos, forat, clorpirifos, carbofuran, isazofos sau etoprop), formulat în aceeași manieră, care este periodic utilizat ca standard de testare. După 7 zile, larvele de vierme de rădăcină vii, sunt numărate, utilizându-se metode de extracție cu pâlnie.
Nematode sudice ale rădăcinii cu noduri: rădăcinile de plante tomate infectate conținând o masă de ouă de nematode sudice ale rădăcinii cu noduri, sunt separate din cultura stoc și curățate de sol prin scuturare și spălare cu apă de robinet. Ouăle de nematode sunt separate din țesutul rădăcinii și clătite apoi cu apă. Probele de suspensie de ouă, sunt plasate în fața unui ecran fin, deasupra unui rezervor de primire, în care nivelul de apă este ajustat să fie în contact cu ecranul. Din rezevor, apele juvenile sunt colectate pe ecranul fin. Partea inferioară a unui vas în formă de con, este încărcată cu vermiculită brută și apoi este umplut până la 1.5 cm de partea superioară cu aproximativ un volum de 200 ml de sol pasteurizat. Apoi, într-o cavitate făcută în centrul solului din vasul conic, se pipetează un alicot de 333 ppm din formula compusului de testat. Produsul de control, tratat cu un compus tehnic comercial. fenamifos, formulat în același mod. este periodic testat ca standard. Ca produs de control netratat, un alicot din soluția de emulgator-dimetilformamidă-acetonă-apă, care nu conține compusul de testat, este aplicat în același mod. Imediat după tratamentul solului cu compusul de testat, se adaugă până la vârful fiecărui vas conic 1000 nematode ale rădăcinii cu noduri, sudice juvenile, în stadiul doi. După o perioadă de timp de trei zile, numai o singură plantulă sănătoasă de tomate este apoi transplantată în vasul conic. Vasul conic, care conține solul infestat și răsadul de tomate, este menținut în seră timp de trei săptămâni. La terminarea testului, rădăcinile răsadului de tomate sunt îndepărtate din vasul conic și se evaluează distrugerea rădăcinilor, pe o scală gradată care se referă la controlul netratat, după cum urmează:
1. Distrugere severă egală cu controlul netratat;
2. Distrugere moderată;
3. Distrugere ușoară;
4. Distrugere foarte ușoară;
5. Nici o distrugere, de exemplu, complet control.
Rezultatele obținute sunt apoi transformate în valoarea ED, sau ED, (doza efectivă care duce la un grad de distrugere trei sau cinci).
Utilizarea rezultatelor: rezultatele activității miticide, insecticide și nematicide pentru un număr reprezentativ de compuși din exemplele conform prezentei descrieri de invenție, sunt discutate mai jos și întabletate în tabelul nr. 3 față de speciile indicate pentru testare (BA, SAW, MBB, HF și SCRW; desemnate prin denumirea comună prescurtată) și la gradul de dozare indicat. Rezultatele sunt prezentate în mortalitate procentuală. Compușii conform prezentei descrieri de invenție posedă așadar controlul căpușelor-păianjenilor (când compușii din exemplele nr. 13. 29. 60 și 70 au ca rezultate mortalitate de aproximativ 50 până la 100% de TMS la
Tabelul 3
Activitatea pesticidă a derivaților de pirazol Mortalitate
Aplicație la 100 ppm | Concentrația la sol -1,45 ppm | |||||
Exemplu | BA | SAW | MBB | HF | SCRW | |
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | |
1 | 100 | 50 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
3 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
4 | 100 | 90 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
5 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
6 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
7 | 100 | 100 | 30- 70 | 70- | 100 | 100 |
8 | 70 | 100 | 30- 70 | 70- | 100 | 100 |
9 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
10 | 0 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
11 | 80 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
12 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
13 | 100 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
14 | 0 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
15 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
17 | 100 | 50 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
18 | 100 | <30 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
20 | 100 | 100 | 70-100 | 70- | 100 | 100 |
22 | 100 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
25 | <30 | <30 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
40 | 100 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
43 | 100 | <30 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
44 | <70 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
45 | 100 | 100 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
46 | 100 | >70 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
52 | 100 | >70 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
53 | 100 | 100 | 30- 70 | 70- | 100 | 100 |
55 | 100 | >70 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
56 | 100 | >70 | 0- 30 | 70- | 100 | 100 |
100 pmm ca aplicare foliară) și utilizând nematode din sol (când compușii din exemplele nr. 2 și 9 au ca valori ED, de la II la 21-42 respectiv, pentru SRKN). în continuare, compușii conform prezentei 5 descrieri de invenție prezintă o reducere sau proprietăți antihrănitoare pentru unele specii de dăunători, de exemplu.
pentru dăunătorii frunzelor ca de exemplu viermele armat, sudic și gândacul mexican de fasole. Compușii conform prezentei descrieri de invenție sunt așadar utilizați împotriva unor specii diferite de dăunători la nivele chiar scăzute, de exemplu: pentru aplicații foliare, gradul de aplicare este de ordinul a aprozimativ 50 până la 0.5 ppm sau mai puțin, acesta fiind utilizat la aplicații pe sol și se folosesc de asemenea grade de aplicare de la aproximativ 1 până la aproximativ 0,01 ppm sau mai puțin.
în discuțiile mai sus menționate și conform rezultatelor prezentate în tabelul 3, compușii conform prezentei descrieri de invenție sunt aplicați în diferite concentrații. Utilizarea unei părți pe milion (concentrația compusului în ppm a soluției aplicate) din soluția, suspensia sau emulsia aplicată pe frunze, corespunde aproximativ la o aplicare de un gram la ha din ingredientul activ, pe baza unui volum de pulverizare de aproximativ 1000 1 la ha (pentru o umectare suficientă). Astfel de aplicații prin pulverizare foliară de la aproximativ 8,25 până la 500 ppm vor corespunde la aproximativ 6 până la 500 g pe ha. Pentru aplicațiile pe sol, o concentrație în sol de o parte pe milion, pe baza a aproximativ 7,5 cm adâncime în sol, corespunde la aproximativ 1000 g la ha aplicare în sol cu difuzarea compusului activ, (vezi tabelul nr. 3).
Metode și compoziții: așa cum este evident din rezultatele pesticide și care se utilizează așa cum s-a arătat în prezenta descriere de invenție, compușii conform invenției prezintă o activitate și metode de control împotriva unui număr de specii care includ artropode (în special insecte), nematode ale plantelor, helminți și dăunători de tip protozoare. Acești compuși prezintă avantajul că sunt utilizați practic ca, de exemplu, în culturi agricole și horticole, în silvicultură, în medicina veterinară, în creșterea vitelor și în sănătatea publică. O caracteristică a prezentei descrieri de invenție este cea care se referă la o metodă de control a dăunătorilor în locul care cuprinde tratamentul local (de exemplu prin aplicare sau administrare) cu o cantitate efectivă dintr-un compus cu formula generală 1, de preferință un com pus cu formulele II sau III-VI și mai preferabil un compus cu formula III-V în care grupările substituente sunt definite ca mai înainte. Locusul- include de exemplu dăunătorul însuși sau locul în care (planta, animalul, persoana, câmpul, structura, premial, pădurea, livada, canalele de apă, solul, produsul animal sau vegetal și altele asemănătoare) în care rezidă sau se hrănește dăunătorul. Compușii conform prezentei descrieri de invenție se utilizează de preferință pentru controlul insectelor din sol, ca de exemplu al viermilor rădăcinilor de cereale, termitelor (în special pentru protecția structurilor), furnicilor, larvelor de pe rădăcini, viermilor filiformi, dăunătorilor de rădăcini, dăunătorilor care perforează tulpinile, viermilor care taie planta, aridelor de rădăcini, gândacilor, gărgărițelor, larvelor, puricilor. Aceștia pot fi de asemenea utilizați ca fiind activi împotriva nematodelor patogene la plante, cum ar fi, de exemplu, în cazul rădăcinilor cu noduri, a leziunilor, în cazul nematodelor din bulbi și împotriva căpușilor, precum și în cazul chisturilor, dragherelor. Pentru controul dăunătorilor de sol, de exemplu, în cazul viermilor rădăcinilor de cereale, compușii sunt aplicați în mod avantajos pe acestea sau care sunt încorporați într-un grad efectiv în solul în care plantate sau vor fi plantate sau semănate plantele sau se vor dezvolta rădăcinile plantelor. Mai mult decât atât, acești compuși pot fi utilizați în control, prin aplicarea folieră sau acțiunea sistemică a unor artropode, în special în cazul unor insecte, care se hrănesc cu porțiuni măcinate, din plantele menționate mai sus. In domeniul sănătății publice, compușii sunt utilizați în special în controlul multor insecte, în special la cazul muștelor de gunoi, a muștelor de grajd, a muștelor din halele de pește, a muștelor de corn, a muștelor căprioarelor, cailor, a musculițelor, a muștelor de lemn putred, a muștelor negre și țânțarilor.
Compușii conform prezentei descrieri de invenție pot fi utilizați în următoarele aplicații și în următoarele tipuri de dăunători, incluzând artropode (în special insecte), nematode și heliminți și dăunători de tipul protozoarelor; în protecția produselor depozitate, de exemplu, în cazul cerealelor, incluzând boabe, ftină, arahide, substanțe hrănitoare pentru animale, produse din lemn, bunuri de uz gospodăresc, ca de exemplu, covoare și textile, compușii conform prezentei invenții pot fi utilizați împotriva atacului artropodelor, în special, împotriva gândacilor, incluzând gărgărițele, fluturii, căpușele, de exemplu, Ephestia species (flururii de faină), Anthrenus species (gândacii de covoare), Tribolium species (gândacii de făină), Sitophilus species (gărgărițele de boabe) și Acarus species (căpușe).
In cadrul controlului gândacilor de bucătărie, furnicilor și termitelor și dăunătorii artropozi, similari, în premixurile gospodărești și industriale infestate și în controlul larvelor de țânțari din canalele de apă, din pereți, rezervoare sau alte ape stătătoare sau curgătoare. Pentru tratamentul fundațiilor, structurilor și solului în scopul prevenirii atacului clădirilor de către termite, de exemplu, Reticulitermitelor, ca specii, apoi în cazul speciilor de Heteroterme și al speciilor de Coptotarme, se utilizează compușii conform prezentei invenții. Aceștia se utilizează, de asemenea, în agricultură împotriva adulților, larvelor sau ouălor de Lepidoptera (fluturi și căpușe), ca, de exemplu, Reliothis species cum este Heliothis virescens (viermele mugurelul de tutn). Heliothis armigera și Heliothis zea, și Heliothis zea. Spodoptera species, cum este, de exemplu, Spodoptera exempta, Spodoptera littoralis (viermele de bumbac egiptean). Spodoptera aridania (viermele armat, sudic) și Mamestra configurata (viermele armat berta). speciile de Earias, de exem piu, Rarias insulana (viermele rotund egiptean), Pictinophora species, de exemplu, Pectinophoragossypiella (viermele rotund roz), Ostripia species, ca, de exemplu, Ostrinia nubilatia (gândacul care perforează semințele), Trichoplusia ni (maieza de varză), Artogeia species (viermele de varză), Laphygma species (viermele armat), Agrotis și Amathas (viermele care taie produsul), Siseana species (fluturi porina), Chilo species (gândacul care perforează tulpinele de orez), Tryporyza species și Diatrasa species (gândacul care perforează sfecla de zahăr și orezul), Sparga nothis pilleriana (fluturele de grape-fruit), Cydia pomonella (fluturele de măr pitic), Archips species (fluturele tortrix de pomi), Plutella (fluturele cu spate de diamant), Bupalus piniarius, Cheima tobia brumata, Lithocolletis balncardella, Hyponomeuta pedella, Plutella la maculipennis, Malacosma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantrisa species, Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Euxoa species cies, Feltia brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Carpocapsa pemonella, Pyrausta nubilatus, Ephestia kuchniella, Galleria mellopella, Tineolla bisselliella, Ținea pellionella, Hofinannaphila pseudospretella, Cacoecia podana, Capus reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambighnellis, Homona magnanime și Tortrix viridana. De asemenea, se poate acționa împotriva larvelor și adulților de Coleoptera (gândaci), cum sunt Hypothenemus hampei (gândacul care perforează boabele de cafea), Hylesimts species (gândacul de coajă de copac), Anthonomus grandis (gărgărița rotundă de bumbac), Acalymma species (gândacul de castravete), Lema species, Psvlliodes species, Laptinotarsa decemlineata (Colorado) (gândacul de cartof), Diabrotica speciaes (viermele de rădăcini de cereale), Gonocephalum species (viermele cu fire false). Agriotis speies, Limonitts species (viermele filiform), Dermolepida, Popillia species, Heteronychnus species (larvă albă), Phaedon cohleariae (gândacul. de muștar), Epitrix species (gândacul purica), Lissorhoptrus oryzophilus (gărgărița orezului de apă), Meligethes species (gândacul de polen), Ceutorhynchus species, Rhynchoporus species și Cosmopolites species (gărgărița de rădăcină), Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes baiulus, Agelastica alni, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria species, Sitophilus species, Otiorrhynchus chus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assmilis, Hyptera postica, Dermestes species, Trogoderma species, Anthrenus species, Attagenus species, Lyctus species, Maligethes aeneus, Ptinus species, Niptus hololeucrus, Gibbium psylloides, Tribolium species, Tenebrio molitor, Conoderus species, Melolontha melolontha, Amphimallon solsti tialis și Costelytra zealandica și, de asemenea, împotriva unor specii de Heteroptera (Memiptera și Homoptera) de exemplu Psylla species, Bemisia species, Trialeurodes species, Aphis species, Megoura viciae, Phylloxera species, Adelges species, Phorodon humuli (afida de goldan), Aeneolamia species, Nephotettix species (lăcusta frunzei de orez), Empoasca species. Nilaparvata species, Perkinsiella species, Pyrilla species, Aonidiella species (scala roșie), Coccus species, Pseucoccus species, Helopeltis species (țânțar), Lygus species, Dysdercus species, Oxycarentts species, Nezara species, Eurygasler species, Piesma guadrat, Cimex lectularius, Rhodniits prolixus și Triatoma species, Aspidiotus hederae, Aeurodes brassicae, Brevicoryne brassicae. Cryptomyzus ribis. Doralis fabae. Doralis pomi. Riosoma lanigerum,
Hylopterus arundirtis, Macrosiphum avenae, Myzus species, Phorodon humali, Rhopalosiphum padi, Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saiddetia oleas, Laodalphax striatellus, de asemenea, împotriva Rymenpterelor ca exemplu Athalia species și Cephus species (muștele de semințe), Atta species (furnicile care perforează frunzele), Diprion species, Hopolocampa species, Lasius species, Monomorium species, Vespa species și Solenopsis species, de asemenea, împotriva Dipterelor ca de exemplu, Delia species (larvele de rădăcini), Atherigona species și Chlorops species, Sarcophaga species, Musca species, Phormia species, Aedes species, Anopheles species, Simulium species (muștele de rădăcini), Phytmyza species (gândacul de frunze), Ceratitis species (muștele de fructe), Culex species, Drosophila melanogaster, Ceratitia capitata, Dacus olea, Tipula paludosa, Calliphora erythrocephala, Lucilia species, Chysomyi species, Cuteterba species, Gastrophilus species, Hyppobosca species, Stomoxys species, Oestrus species, Hypoderma species, Tabanus species, Fannia species, Bibio hortulans, Oscinella frit, Phorbia species, Pegomyia hyoacyami, de asemenea, împotriva Tysanoptera species ca de exemplu, Thrips tabaci și Hercinothirps femoralis, de asemenea, împotriva unor specii de Orthoptera, ca de exemplu, Locusta și Schistocerca species (lăcusta și greierele), ca de exemplu Grylhts species și Acheta species, ca de exemplu Blatta crientalis, Periplaneta americana, Lecophaea madera, Blattella germanica, Acheta domesticits, Gryllotalpa species, Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis și Schistocerca gregaria. împotriva Collembola de exemplu Sminthurus species și Onychiurus species (springtails), Periplaneta species și Blatella species (babușca). împotriva speciilor de
Izoptera ca de exemplu, Odontotermes species, Retculetermes species, Coptotermes species (termite), împotriva speciilor de Dermaptera, de exemplu Forticula species (urechelnița), împotriva artropodelor cu seminificație în agricultură ca de exemplu Acarii (căpușelor), cum este de exemplu, Tetranychus species, Panonychus species și Brobia species (păianjeni) Ornithonyssus - species (căpușele păsărilor de curte), Eriophyes species (căpușele gogoșilor de ristic), Polyphadotarsonemus species, împotriva speciilor de Thysanura ca de exemplu Lepisma saccharia, împotriva speciilor de Anoplura, de exemplu Phylloxera vastatrix, Pemphigus species, Pediculus humanus corporis, Haematopinus species și Linograthis species, împotriva speciilor de Mallaphaga, ca de exemplu, Trichodectes species și Damalinea species, împotriva Siphonopterelor, ca de exemplu, Xenopaylla cheopis și Cerntophylus species, împotriva artropodelor, ca de exemplu, Blaniulus species (milipode), Scutigerella species (Symhilide), Oniscus species (păduchele de lemn) și Triops species (crustacee); de asemenea, împotriva Isopodelor, ca de exemplu, Oniseus asellus, Armadillidium vulgare și Porcellio scaber. De asemenea, împotriva Chilopodelor, ca de exemplu, Geolhilus carpophagus și Scutigera spex., de asemenea, împotriva nematodelor care atacă plantele și pomii cu importanță în agricultură, în silvicultură și horticultură fie direct sau prin difuzare bacteriană, virală, sau a bolilor micoplasmatice sau fungice ale plantelor. De exemplu, nematodele rădăcinilor cu noduri ca de exemplu, Meloidogyne species (de exemplu Meloidogype incognita). chisturi nematoide ca de exemplu. Heterodera avenae. Radopholus species (de exemplu Radopholus similis). leziuni nematoide provocate de exemplu de spe ciile de Pratylenchus, (de exemplu Pratylenchus pratensis), Belonolaimus species (de exemplu Belonolaimus gracilisf, Tylenchulus species (de exemplu Tylenchulus semipenetrans), Rotylenchulus species (de exemplu Rotylenchulus reniformis), Rotylenchus species (Rotylenchus robustus), Helicotylenchus species (de exemplu, Helicotylenchus multicinctus), Hemicycliophora species (de exemplu, Hemicycliophora gracilis), Criconemoidele (de exemplu, Criconemoide similis), Trichodorus species (Trichodorus primitivus), nematodele dagherelor ca se exemplu Xiphinema species (de exemplu, Xiphinema diversicadatum). Longidorus species (de exemplu, Longidorus elongatus), Hoplolaimus species (de exemplu, Hoplolaimus coronatus)', Aphelenchoides species (de exemplu, Aphelenchoides ritzomabosi, Aphelenchoides besseyi), viermii țipari pentru tulpini și bulbi ca de exemplu, Ditylenchus species (de exemplu, Ditylenchus dipsaci).
In domeniul medicinii veterinare și a creșterii vitelor și menținerea sănătății publice împotriva artropodelor, helminților sau protozoarelor care sunt paraziți interni sau externi ai vertebratelor în special, în cazul vertrebratelor cu sânge cald, de exemplu oamenii și animalele domestice, cum sunt, de exemplu, pisicile, oile, caprele, cabalinele, porcinele, păsările de curte, câinii, și pisicile, de exemplu, Acarinam, incluzând păduchii (de exemplu, lxodex species, Botphilus species, Botphilus microplus, Amblyomma species, Hyalomma species, Rhipicephalus species, de exemplu, Rhipicephalus sppendiculatus, Haemaphy salis species, Dermacentor specie, Ornithodorus specie (de exemplu, Ornithodorus meubata) și căpușele (de exemplu. Damalinia species, Dermahyesus gallinae, Sarcoptes species (de exemplu. Sarcoptes scabiei, Psoroptes species, Chorioptes species, Demodex species, Eutrombicula species}. Diptera (de exemplu. Aedes species.
Anophelea species, Musca species, Hypoderma species, Gastreophilus species, Simidium species), Hemiptera species (de exemplu, Tristoma species, Phthirapter (de exemplu Damalinia species, Lingnathus species)', Siphonaptera (de exemplu, Ctenocephalides species); Dictyoptera (de exemplu, Periplaneta species, Blatella species); Hymenoptera (de exemplu Monomorium pharaoonis), de exemplu, împotriva infecțiilor tractului gastrointestinal cauzate de viermi nematode parazitici, de exemplu, membrii familiei Trichostrongylidae, Nippostrongylus brasilieneis, Trichinella spiralis, Haemonchus contortus, Trichostrongylus colubriformis, Nematodirus batus, Ostertagis circumcinecta, Trichostrongylus axei, Cooperia species și Hymenolepsis nana; în controlul și tratamentul bolilor provocate de protozoare, cauzate, de exemplu, de speciile Eimeria, cum este Eimeria tennella, Eimeira acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima și Eimeria necatrix, Trypanosoms cruzi, Leishainxinia species, Plasmodium species, Babesis species, Trichomonadidae species, Histomanas species, Giardia species, Toxoplasma species, Entamoeba histolytica și Theileria species, se utilizează de asemenea, compușii conform prezentei invenții.
Așa cum s-a menționat mai înainte, prezenta invenție se referă la metodele de control ale dăunătorilor prin aplicarea sau administrarea unei cantități efective din compușii cu formulele I sau II sau III-VI la locul care cuprinde tratamentul local. în utilizarea practică pentru controlul artropodelor (în special al insectelor) și dăunătorilor din grupa nematodelor, pentru plante. Metoda cuprinde de exemplu, aplicarea pe plante sau în mediul în care acestea se dezvoltă, a unei cantități efective din compusul conform prezentei invenții. Pentru o astfel de metodă, com pusul activ este în general aplicat la locul în care infestarea cu artropode sau nematode trebuie controlată, într-o cantitate efetivă cuprinsă între aproximativ 0,005 kg la aproximativ 15 kg din compusul efectiv per ha, din locul tratat. în condiții ideale, dependent de dăunătorul care trebuie controlat, o cantitate mai mică, poate oferi o protecție adecvată. Pe de altă parte, condițiile adverse ale vremii, rezistențele dăunătorilor și alți factori pot fi necesare ca ingredientul activ să fie utilizat în cantități mai mari. Acest necesar optim depinde de obicei de un număr de factori ca, de exemplu, de tipul de dăunător care trebuie controlat, de tipul și de stadiul de dezvoltare a plantei infestate, de spațiul dintre rânduri și de metoda de aplicare utilizată. O cantitate efectivă mult mai preferată din compusul activ este de la aproximativ 0,01 kg la ha, până la aproximativ 2«kg la ha. Când un dăunător este născut în sol, compusul activ este distribuit chiar peste suprafața care trebie să fie testată, care este de obicei, în general, sub forma unei compoziții formulate (de exemplu, fie distribuit pe această suprafață, fie la tratament în bandă în orice manieră convenabilă). Aplicarea poate fi efectuată, dacă se dorește, pe suprafața de teren sau pe suprafața în care se dezvoltă cultura în general, sau într-o zonă vecină închisă a semințelor sau plantelor care trebuie protejate de atacul dăunătorilor. Componentul activ poate fi spălat în sol prin pulverizare cu apă peste suprafața respectivă sau poate fi lăsat sub acțiunea naturală a averselor de ploaie. în timpul aplicării sau după aplicare, compusul formulat poate fi, dacă se dorește, distribuit mecanic în sol, de exemplu, prin arătură, discuire sau prin utilizarea lanțurilor de dragare. Aplicarea poate fi efectuată înainte de plantare, în timpul plantării sau după plantare, dar înainte de germinare sau după germinare. Adițional, metoda de control poate să cuprindă așadar o metodă de con trol care poate să cuprindă: tratamentul semințelor înainte de plantare, cu un control ulterior al efectului, după plantarea semințelor.
Metodele de control ale dăunătorilor constau, așadar, din aplicarea sau tratarea frunzelor plantelor pentru controlul artropodelor (în special pentru controlul insectelor) și nematodelor atacând părțile aeriene ale plantelor. în plus, metodele de control ale dăunătorilor conform prezentei descrieri de invenție prin compușii acesteia, se referă la controlul dăunătorilor care se hrănesc cu părți ale acestor plante, izolate din punctul de vedere al aplicării, de exemplu insectele care se hrănesc cu frunze, sunt controlate printr-o acțiune sistematică a compusului activ, când se aplică de exemplu la rădăcinile plantelor. Mai mult decât atât, compușii conform prezentei descrieri de invenție și metodele de control ale dăunătorilor au o valoare specială în protecția terenurilor, a nutrețului din plantații, sere, livezi și culturile de viță de vie, plante ornamentale și a plantațiilor de pomi și de culturi, ca de exemplu, cerealele (ca de exemplu, porumbul, grâul, orezul și sorgul), bumbacul, tutunul, vegetalele (ca de exemplu fasolea, culturile de varză, castraveții, salata, ceapa, tomatele și piper), culturi în teren (ca de exemplu cartofi, sfeclă de zahăr, alune măcinate, soia, și ulei din semințe de rapiță). culturi de nutreț, pășuni (porumb, sorg, lucernă), plantații de sfeclă de zahăr, tei, cafea, cacao, banane, ulei de palmier, nucă de cocos, bureți și arome), livezi și crânguri (ca de exemplu fructe și sâmburi, citrice, fructe kiwi, avocado. mango, măsline și nuci), viță de vie, plante în grădini și parcuri și pomi din pădure (ca foioase și frunze persistente), în păduri, plantații și parcuri pentru copii. Acești compuși sunt așadar de valoare în protecția produselor din lemn (produse vertical și culcate la pă mânt, prelucrate, depozitate sau structurale) de atacul viespelor, gândacilor sau termitelor. Acești compuși au aplicații în protecția produselor depozitate cum sunt de exemplu, boabele, fructele, alunele, condimentele și tutunul, fie întregi sau măcinate compuse în produse, de atacul fluturilor, gândacilor, căpușelor, gărgărițelor de grâne. De asemenea mai pot fi protejate produsele animaliere depozitate ca de exemplu, pielărie, produsele din păr, lână și pene în formă naturală sau transformate (de exemplu covoare sau textile), de atacul fluturilor și gândacilor, moliilor, de asemenea în cazul depozitelor de produse de carne și pește, de atacul gândacilor, muștelor, gărgărițelor etc.
în mod adițional, compușii conform prezentei descrieri de invenție și metodele de utilizare a acestora, sunt valoroase în controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor pe care le distrug, acești compuși fiind răspândiți pentru a acționa ca vectori la bolile oamenilor și a animalelor domestice, ca de exemplu cele menționate mai sus și în special, în controlul căpușelor, moliilor, păduchilor, muștelor, musculițelor, muștelor înțepătoare, țânțarilor și muștelor miazis. Conform prezentei descrieri de invenție compușii sunt utilizați, în special, în controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor care sunt prezente în organismele animalelor de curte domestice sau care se hrănesc din aceste organisme, din pielea lor sau le sug sângele, pentru care scop acești compuși pot fi administrați oral, parenteral. percutanat sau topic. Mai mult decât atât, compușii conform prezentei descrieri de invenție pot fi utilizați pentru tratarea coccidiozelor, a bolilor cauzate de infecții cu paraziți din clasa protozoarelor din genul Eimeria. Este important potențialul care produce pierderi economice în cazul animalelor și păsărilor de curte, în special în cazul găinilor și mai ales a puilor de găină. Administrarea unor mici cantități de compuși conform prezentei descrieri de invenție, de preferință în combinație cu hrana, este efectivă în prevenirea sau reducerea substanțială în incidența coccidiozei. Potențialul important care produce pierderile economice la animale domestice și păsări, este cel referitor la utilizarea și menținerea acestora în condiții intensive. Se fac referiri la pisici, oi, porci și iepuri care pot fi afectați de astfel de boli, dar mai ales, așa cum s-a menționat mai sus, în cazul bolilor produse la păsări, în special la găini și pui. Compușii conform prezentei invenții sunt efectivi atât în maladiile în forme cecale, cât și în cele în forme intestinale. Mai mult decât atât, compușii conform prezentei descrieri de invenție pot exercita un efect de inhibare a absciselor prin creșterea reducerii numărului și sporulării acestora. Bolile păsărilor sunt răspândite în general atunci când ele îngerează organisme infecțioase, din apa care se bea sau din atmosferă sub formă de picături, din resturile menajere contaminate, gunoi, sol, sau hrană. Boala este manifestată prin hemoragie, acumulare de stânga în cec, trecerea sângelui în picături, prin debilitate și tulburări digestive. Maladia este adesea terminată cu moartea animalului, dar păsările care supraviețuiesc de obicei maladiilor severe, au valoarea lor comercială substanțial redusă ca rezultat al infecției.
Compozițiile descrise în prezenta invenție se aplică în cazul dezvoltării cerealelor și culturilor, la locul lor de dezvoltare și ca înveliș al semințelor în general, utilizându-se alternativ pentru aplicarea topică la om și la animale, precum și la protecția produselor depozitate, a bunurilor gospodărești, a terenurilor și suprafețelor din zona generală. învecinată. Mijloacele convenabile de aplicare a compușilor prezentei invenții includ de exemplu: pentru dezvoltarea culturilor, ca spray-uri foliare, prafuri, granule, cețuri și spume și de asemenea ca suspensii din compoziții fin divizate și compoziții încapsulate, pentru tratamentul solului și al rădăcinilor plantelor, prin suspensii lichide, prafuri, granule, fumuri; pentru semințele acestor culturi se pot aplica sub formă de învelișuri pentru semințe ca prafuri sau ca paste lichide, la persoanele sau animalele infestate cu aceste artropode sau care sunt expuse la aceste infecții cu artropode, helminți sau protozoare, se utilizează aplicare topica, în care ingredientul activ prezintă o acțiune imediată sau o acțiune prelungită o perioadă de timp mai îndelungată asupra artropodelor, helminților sau protozoarelor, de exemplu prin încorporarea în hrană sau în diferite formule farmaceutice îngerabile pe cale orală, convenabile, a produselor comestibile, straturi de sare, suplimente dietetice, formule fluide, spray-uri, produse pentru baie, lichide pentru scufundare, averse, jeturi, prafuri, unsori, șampoane, creme, ceruri grase, sisteme de autotratare pentru vite. Compușii conform prezentei descrieri de invenție pot fi așadar utilizați în zonele generale sau în locurile specifice în care acești dăunători se pot ascunde, incluzându-se produsele depozitate, cheresteaua, bunurile gospodărești și premixurile domestice și industriale, sub formă de spray-uri, ceață, prafuri, fumuri, ceruri grase, lacuri, granule și lumânări, putând fi adminitrate de asemenea în hrană, în canalele de scurgere, în pereți, rezervoare și alte ape stătătoare sau ape curgătoare; la animalele domestice se pot administra în hrană, pentru controlul larvelor de muște care se grănesc cu bălegar.
în practică, compușii conform prezentei descrieri de invenție pot fi frecvent părți din compoziții. Aceste compoziții pot fi utilizate pentru controlul artropodelor (în special a insectelor), nematodelor și helminților și dăunătorilor din clasa protozoare lor. Compozițiile pot fi din orice tip cunoscut în literatura de specialitate, pentru aplicații corespunzătoare la dăunătorii respectivi, în orice premixuri sau în suprafețe acoperite sau deschise, prin administrare internă sau externă la vertebrate. Aceste compoziții conțin cel puțin un compus al prezentei descrieri de invenție, așa cum s-au descris mai sus, ca ingredient activ în combinație sau asociere cu unul sau mai mulți componenți compatibili, care pot fi, de exemplu, substanțe suport lichide sau solide, diluanți, adjuvanți, agenți tensioactivi și alte produse asemănătoare care vor fi utilizate și care acceptabile agronomic sau medicinal. Aceste compoziții care pot fi preparate prin orice metode convenabile menționate în literatura de specialitate, fac parte de asemenea din prezenta descriere de invenție. Aceste compoziții conțin așadar alte tipuri de igrediente cum ar fi, de exemplu, coloizi protectori, substanțe adezive, agenți de aglutinare, agenți tixotropi, agenți de penetrare, uleiuri pulverizabile (în special pentru utilizare ca acaricide), stabilizatori, agenți preservativi (în special preservative pentru terenuri), agenți sechestranți sau alte produse asemănătoare, ca și alte igrediente active cunoscute, cu proprietăți asemănătoare (în special insecticide, miticide, nematicide, sau fungicide) sau cu proprietăți de reglare a dezvoltării plantelor. Mult mai general, compușii utilizați în prezenta invenție pot fi combinați cu toți aditivii lichizi sau solizi corespunzători utilizării în formule tehnice. Compozițiile convenabile pentru utilizare în agricultură, horticultură și în alte forme corespunzătoare includ de exemplu pentru utilizare, spray-uri. prafuri, granule, ceață, spume, emulsii și alte produse asemănătoare. Compozițiile convenționale pentru administrare la vertebrate și la om, includ preparate corespunzătoare pentru administrare orală, parenterală.
percutantă cu administrare topică sau perfuzii.
Compozițiile pentru administrare orală cuprind unul sau mai mulți compuși cu formula generală I în asociere cu substanțe de drajeiftere, fiind incluse de exemplu formulări sub formă de tablete, pilule, capsule, paste, geluri, baițe, hrană medicamentoasă, apă de băut medicamentoasă, suplimente dietetice medicamentoase, boluri cu eliberare lentă sau alte produse de eliberare lentă a substanței active, care au scopul de a fi reținute în tractul gastro-intestinal. Oricare din aceste produse pot încorpora’ ingredientul activ conținut în microcapsule sau în forme acoperite cu substanțe de acoperire enterice acceptabile din punct de vedere farmaceutic sau substanțe labile în mediu acid sau în mediu alcalin. Premixurile pentru hrană și concentratele care conțin compușii conform prezentei invenții pentru utilizare la prepararea dietelor medicamentoase, a apei de băut sau a altor materiale pentru consum de către animale, pot fi de asemenea utilizate. Compozițiile pentru administrare parenterală includ soluții, emulsii sau suspensii în orice vehicol convenabil acceptabil din punct de vedere farmaceutic, precum și împlânte solide sau semisolide subcutane sau pelete desemnate pentru eliberarea compusului activ într-o perioadă mai mare de timp, acestea putând fi preparate și sterilizate prin orice mijloc cunoscut în literatura de specialitate. Compozițiile pentru administrare topică și percutantă includ spray-urile, prafurile, băile, lumânările, dușurile, jeturile, unguentele, șampoanele, cremele, cerurile grase, preparatele fluide și dispozitive (ca de exemplu agățătoare pentru urechi atașate extern la animale astfel ca să asigure controlul local sau sistemic al artropodelor). Baițele solide sau lichide convenabile pentru controlul artropodelor cuprind unul sau mai mulți compuși cu formula generală 1 și substan țele suport sau diluanții pot include o substanță hrănitoare sau orice altă substanță pentru inducerea consumului de către artropode. Dozele efective din acești compuși utilizate în prezenta descriere de invenție pot varia în limite largi, în special dependent de natura dăunătorilor care trebuie eliminați și de gradul de infestare, de exemplu dăunătorii din culturi. în general, compozițiile conform prezentei descrieri de invenție conțin de obicei aproximativ 0,05 până la aproximativ 95% (în greutate) dintr-unul sau mai mulți ingredienți conform prezentei invenții, de la aproximativ 1 la aproximativ 95% dintr-unul sau mai multe substanțe suport solide sau lichide și opțional de la aproximativ 0,1 până la aproximativ 50% dintr-unul sau mai multe componente compatibile, cum ar fi de exemplu agenții tensioactivi sau alte produse.
în prezenta descriere de invenție, termenul substanță suport reprezintă un ingredient organic sau anorganic, natural sau sintetic, cu care ingredientul activ este combinat pentru a se facilita aplicarea de exemplu în cazul plantelor, semințelor sau solului. Aceste substanțe suport sunt în general substanțe inerte și trebuie să fie acceptabile (de exemplu acceptabile în agronomie în special pentru tratarea plantelor). Substanța suport poate fi solidă, cum sunt de exemplu argilele, silicații naturali sau sintetici, silicații, rezinele, cerurile, îngrășămintele solide (de exemplu sărurile de amoniu), mineralele naturale măcinate cum este caolinul, argilele, talcul, carbonatul de calciu, cuarțul, atapulgita, montmorilonita. bentonita sau pământul de datomee și mineralele sintetice măcinate ca de exemplu silicea, alumina și silicații. în special silicații de aluminiu sau magneziu. Ca substanțe suport solide pentru granule, se pot utiliza următoarele: rocile naturale sfărâmate și fracționate, ca de exemplu calcita.
marmura, piatra ponce, sepiolita și dolomita; granulele sintetice ale produselor organice sau anorganice; granulele unor materiale organice ca de exemplu rumegușul, coaja de nucă de cocos, paiele de cereale, pleava de cereale, tulpinile de tutun și kiselgurul, fosfatul tricalcic, pulverea de plută, cărbunele negru adsorbant și polimerii solubili în apă, rezinele, cerurile și îngrășămintele solide. Astfel de compoziții pot conține după dorință unul sau mai mulți agenți de umectare convenabili, sau agenți de dispersare, agenți de emulsionare sau agenți de colorare, care atunci când sunt în stare solidă pot fi utilizați ca diluanți. Substanța suport poate fi așadar solidă, sau lichidă, ca de exemplu alcoolii, în special butanolul sau glicolul, ca și eterii acestora sau esterii acestora, în special acetatul de metilglicol, cetonele, în special acetona, ciclohexanona, metiletilcetona, metilizobutilcetona și izoforonul; fracțiunile de petrol ca de exemplu hidrocarburile parafinice sau aromatice, în special xilenii sau naftalenele alchilice și uleiurile minerale sau vegetale; hidrocarburile alifatice clorurate în special tricloretanul sau clorură de metil sau hidrocarburile aromatice clorurate în special clorbenzenii; solvenții polari puternici sau solubili în apă ca de exemplu dimetilformamida, dimetilsulfoxidul sau N-metilpirolidona, gazele lichefiate și alte amestecuri asemănătoare ale acestor produse.
Aparatul tensioactiv poate fi un agent de emulsionare, un agent de dispersare sau un agent de umectare de tip ionic sau neionic sau un amestec de astfel de agenți tensioactivi. Printre aceștia se numără de exemplu sărurile acizilor poliacrilici, sărurile acizilor, lignosulfonici, sărurile acizilor fenolsulfonici sau naftalensulfonici policondensați de etilen oxizi cu alcooli grași sau acizi grași sau esteri grași sau de etilen oxizi cu alcooli grași sau acizii grași sau esteri grași sau amine grase, fenoli substi tuiji (în special alchilfenoli sau arilfenoli), săruri ale esterilor acizilor sulfonici, derivați de taurină (în special alchiltaurați), esterii fosforici ai alcoolilor sau policondensaților oxidului de etilen cu fenolii, esterii acizilor grași cu poliolii și sulfații, sulfonații și fosfații derivați funcționali ai compușilor de mai sus. Prezența a cel puțin unui agent de suprafață activ este în general esențială când ingredientul activ și/sau substanța suport inertă sunt numai puțin solubile în apă sau sunt insolubile în apă și agentul suport al compoziției pentru aplicare este apa. Compozițiile conform prezentei invenții pot conține așadar diferiți aditivi cum ar fi de exemplu adezivii și coloranții. Adezivii de tipul carboximetilcelulozei și polimerilor sintetici și naturali în formă de pudre, granule sau rețele, cum este guma arabică, alcoolul polivinilic și acetatul de polivinil, fosfolipidele naturale așa cum sunt cefalinele și lecitinele și fosfolioidele sintetice pot fi utilizate în formulări. Este posibilă utilizarea coloranților cum sunt de exemplu pigmenții anorganici, ca de exemplu oxizii de fier, oxizii de titan și albastru de Prusia, coloranți organici ca de exemplu coloranții de alizarină, azocoloranții și coloranții ftalocianici metalici și urmele de substanțe nutritive ca de exemplu sărurile de fier, magneziu, bor, cupru, cobalt, molibden și zinc. Compozițiile care conțin compușii cu formula generală I, care pot fi aplicați pentru controlul artropodelor, a nematodelor din plante, helminților sau dăunătorilor din clasa protozoarelor. pot așadar să conțină substanțe sinergice (de exemplu butoxidul de piperonil sau sesamexul). substanțe de stabilizare, alte insecticide, acaricide, nematocide ale plantelor, antihelmintice sau anticoccigiene, fungicide (convenabile în agricultură sau în medicina veterinară ca de exemplu benomil sau iprodionă). bactericide. artropode sau atractanți ai vertebratelor sau repelanți ai vertebratelor sau feromene, deodoranți, agenți aromatizanți, coloranți și agenți terapeutici auxiliari ca de exemplu elemente în urme. Acestea pot fi de asemenea desemnate pentru îmbunătățirea potenței, a persistenței, siguranței, iar dacă se dorește se utilizează spectrul dăunătorilor controlați sau se obțin compoziții care să fie utilizate la același animal sau pe suprafața tratată. Ca exemple de alți compuși pesticide active care pot fi incluse, în aceste compoziții sau care pot fi utilizate în conjuncție cu compozițiile prezentei invenții, sunt următoarele: acefatul, clorpirofodemeton-D-metil, disulfoton, etoprofos, fenitrotion, malation, monocrotofos, paration, phosalone, pirimifes-metil, tiazephos, cyflutrin, ciermetrin, detametrin, fenpropatrin, fenvalerat, permetrin, aldicarbbosulfan, metometil, oxamil, pirimicarb, bendiocarb, tefluoenzuron, dicofol, endosulfan, lindan, benzoximat, cartap, cyhexatin, tetradifon, avermectins, iermectins, milbemycins, tiophanat, trichlorfon, dichlorvos, diverin și dimetriadazol.
Pentru aplicațiile în agricultură, compușii cu formula I se prezintă în general sub formă de compoziții care sunt sub diferite forme, solide sau lichide. Formele de compoziții solide care pot fi utilizate sunt sub formă de pulberi (cu un conținut din compusul cu formula I de peste 80%). pulberi umectabile și granule (incluzându-se granulele dispersabile în apă), în special cele obținute prin extrudere, compactare, impregnare sau conțin un suport granular sau o materie primă granulară dintr-o pulbere (conținutul compusului cu formula I în aceste pulberi sau granule fiind cuprins între aproximativ 0,5 și aproximativ 80 %). Compozițiile solide homogene sau heterogene conțin unul sau mai mulți compuși cu formula generală 1 de exemplu granule, pelete. brichete sau capsule, pot fi utilizate pentru tratarea apelor stătătoare sau curgă toare un timp mai îndelungat. Un efect similar poate fi obținut prin utilizarea substanțelor hrănitoare intermediare și a celor de bază sub formă de concentrate dispersabile așa cum s-a descris mai înainte.
Compozițiile lichide de exemplu, includ soluții apoase și neapoase și suspensii (ca de exemplu concentratele emulsifiabile, emulsiile, fluidele, dispersiile și soluțiile) și aerosolii. Compozițiile lichide includ așadar, în special, concentrate emulsifiabile, dispersii, emulsii, fluide, aerosoli, pulberi umectabile (sau pudre pentru pulverizare), fluide uscate și paste sub formă de compoziții care sunt lichide sau au intenția a forma compoziții lichide când acestea sunt aplicate, de exemplu cu spray-uri apoase (incluzându-se volume mici și ultramici), ca și ceață și aerosoli.
Compozițiile lichide, de exemplu, sub formă de concentrate emulsifiabile sau concentrate solide trebuie să cuprindă frecvent aproximativ 5 până la aproximativ 80% în greutate din ingredientul activ, în timp ce emulsiile sau soluțiile care sunt pregătite pentru aplicare conțin în cazul lor de la aproximativ 0,01 până la aproximativ 20% din ingredientul activ. Alături de solvenți, concentratele emulsifiabile sau solubile pot conține dacă este necesar aproximativ 2 până la aproximativ 50% de aditivi convenabili, ca de exemplu stabilizatori, agenți tensioactivi, agenți de penetrare, inhibitori de coroziune, coloranți sau adezivi. Emulsiile unor concentrații necesare, care sunt în special convenabile pentru aplicare, de exemplu la plante, pot fi obținute din aceste concentrate prin diluare cu apă. Emulsiile pot fi sub formă de emulsii de tip ulei în apă și de tip apă în ulei și acestea pot avea o consistență groasă. Compozițiile lichide conform prezentei descrieri de invenție, pot fi utilizate în plus pentru aplicații normale în agricultură, de exemplu pentru tratarea substitraturilor sau porțiunilor infestate sau liabile infestării cu artropode (și alji dăunători controlați cu compușii conform prezentei descrieri de invenție), incluzându-se premixurile, cu depozitare interioară sau exterioară sau suprafețe procesive, containere sau echipament și apă stătătoare sau curgătoare. Toate aceste dispersii sau emulsii sau amestecuri de pulverizare pot fi aplicate de exemplu la culturi prin orice mijloace, mai cu seamă prin pulverizare în contități care sunt în general de ordinul a aproximativ 100 până la aproximativ 1,2001 de amestec de pulverizare per ha, dar aceste contități pot fi mai ridicate sau mai mici (de exemplu volume mici sau ultramici) dependent de tehnica de aplicație necesară. Produsele și compozițiile conform prezentei descrieri de invenție sunt aplicate, în mod convenabil, pe vegetație în special pe rădăcini sau frunze având de eliminat dăunători. O altă metodă de aplicare a compușilor sau compozițiilor conform prezentei descrierei de invenție este aceea prin chemigație, adică prin adăugarea unei formulări care poate fi o irigare prin aspersiune pentru frunze a pesticidelor, sau aceasta poate fi o irigare de bază sau o irigare mai profundă pentru sol și pentru pesticidele sistemice.
Suspensiile concentrate care pot fi aplicate prin pulverizare sunt preparate astfel ca să se producă un produs fluid stabil care nu trebuie să se depună (cu particole fine) și care conține de obicei de la aproximativ 10 până la aproximativ 75% în greutate din ingredientul activ, de la aproximativ 0,1 până la aproximativ 10% agenți tixotropi, de la aproximativ 0,5 până la aproximativ 30% din agenții tensioactivi, de la 0 până la aproximativ 30% din aditivii convenabili, cum ar fi de exemplu agenții anti-spumanți. inhibitorii de coroziune, stabilizatori, agenți de penetrare, adezivi și ca substanțe suport: apă sau lichide organice în care ingredientul activ este puțin solubil sau insolubil.
Unele săruri organice solide sau anorganice pot fi dizolvate într-un vehicol pentru a ajuta prevenirea sedimentării sau ca anticongelant pentru apă. Pulberile umectabile (sau pulberile pentru pulverizare) sunt de obicei preparate astfel ca să conțină de la aproximativ 10 până la aproximativ 80% în greutate din ingredientul activ de la aproximativ 20 până la aproximativ 90% din vehicolul solid, de la 0 la aproximativ 5% din agentul de umectare, de la aproximativ 3 până la aproximativ 10% din agentul de dispersare și când este necesar, de la aproximativ 0 până la aproximativ 80% dintr-unul sau mai mulți stabilizatori și/sau alți aditivi, cum ar fi de exemplu agenții de penetrare, adezivii, agenții antiaglutinanți, coloranți și alte produse asemănătoare. Pentru obținerea acestor pulberi umectabile, ingredientul activ este amestecat deodată într-un amestec convenabil cu substanțele adiționale care pot fi impregnate în umplutura poroasă și care sunt măcinate, utilizându-se o moară sau un concasor corespunzător. Astfel se formează pulberile umectabile, umectabilitatea și suspendabilitatea acestora fiind avantajoase. Acestea pot fi suspendate în apă, pentru a se obține orice concentrație dorită și această suspensie poate fi utilizată foarte avantajos în special în aplicarea pe frunzele plantelor.
Granulele dispersabile în apă (WH) (granule care sunt cu adevărat dispersabile în apă) au o compoziție care este substanțial închisă cu cea a pudrelor, umectabile. Acestea pot fi preparate prin granularea formulelor descrise pentru pulberile umectabile, fie pe o cale umedă și (contactând ingredientul activ fin divizat cu substanța de umplutură inertă și puțină apă. de exemplu de la un procent până la 20% în greutate sau cu o soluție apoasă a agentului de dispersare sau a liantului, urmând uscarea și ecranarea) sau printr-o metodă uscată (compactarea urmată de măcinare și ecranare). Doza aplicată (doza efectiv a ingredientului activ, ca formulare a compoziției, este în general cuprinsă între aproximativ 0,005 și aproximativ 15 kg/ha, de preferință între aproximativ 0,01 și aproximativ 2 kg/ha. De aceea, cantitățile și concentrațiile din compozițiile formulate pot varia dependent de metoda de aplicare și natura compozițiilor și utilizarea acestora. Vorbind în general, compozițiile pentru aplicare în controlul artropodelor, a nematodelor din plante, helminților sau dăunătorilor din clasa protozoarelor, conțin de obicei de la aproximativ 0,00001% la aproximativ 95% în special de la aproximativ 0,0005% până la aproximativ 50% în greutate din 1 sau mai mulți compuși cu formula generală I sau din totalul ingredientelor active (aceștia fiind compușii cu formula I la un loc cu alte substanțe toxice față de artropode și nematodele din plante, a antihelminticelor, enticoccidialelor, a substanțelor sinergetice a urmelor de elemente și a stabilizatorilor). Compozițiile actuale utilizate și gradul lor de aplicare, se vor selecta pentru obținerea efectelor dorite de către fermieri, de către producătorii și crescătorii de vite, sau practicanții medicinei veterinare, operatorii pentru controlul dăunătorilor sau a altor persoane menționate în literatura de specialitate. Compozițiile solide sau lichide pentru aplicarea topică la animale, la produsele din lemn, la produsele depozitate sau la bunurile de gospodărie vor conține de obicei de la aproximativ 0.00005 procente până la aproximativ 90%. mai special, de la aproximativ 0,001% până la aproximativ 10% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală 1. Pentru administrarea orală sau parenterală la animale, se includ compozițiile lichide și solide percutanate, acestea conținând normal de la 0.1% până la aproximativ 90% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Concentratele și suplimentele pentru amestecare cu substanțele hrănitoare conțin în mod normal de la aproximativ 5% până la aproximativ 90% de preferință de la aproximativ 5% până la aproximativ 50% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Substanțele hrănitoare medicamentoase conțin în mod normal de la aproximativ 0,001% până la aproximativ 3% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși având formula generală I. Sărurile minerale sub formă de straturi conțin în mod normal de la aproximativ 0,1% până la aproximativ 10% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I.
Compozițiile sub formă de prafuri și compozițiile lichide pentru aplicare la vite, la persoane, la bunuri, la premixuri sau pe suprafețe deschise, pot conține de la aproximativ 0,0001% până la aproximativ 15%, mai special, de la aproximativ 0,005% până la aproximativ 2% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I. Concentrațiile convenabile în apele tratate sunt între aproximativ 0,0001 ppm și aproximativ 20 ppm, mai special, între aproximativ 0,001 ppm până la aproximativ 5 ppm dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I și pot fi utilizate terapeutic în creșterea peștilor cu timp de expunere corespunzător. Produsele comestibile pot conține de Ia aproximativ 0,01% până la aproximativ 5% de preferință, de la aproximativ 0,01% până la aproximativ 1% în greutate dintr-unul sau mai mulți compuși cu formula generală I.
Când se administrează la vertebrate pe cale parenterală, oral sau prin alte metode, sau pe cale percutantă, dozarea com pușilor cu formula generală I va depinde, de specie, de vârstă, de starea de sănătate a vertebratului, cât și de natura și gradul infestării actuale sau potențiale de artropode, helminți sau dăunători din clasa protozoarelor. O singură doză de aproximativ 0,1 până la aproximativ 100 mg, de preferință, aproximativ 2 până la 20 mg/kg corp de animal sau doze de aproximativ 0,01 până la aproximativ 20 mg/kg corp, de preferință, aproximativ 0,1 până la aproximativ 5 mg/kg corp de animal per zi, pentru o medicație susținută, sunt, în general, convenabile pentru administrare orală sau parenterală. Prin utilizarea unor formulări cu eliberare susținută sau a unor dispozitive, dozele zilnice sunt necesare o perioadă mai lungă de timp, de câteva luni, când pot fi combinate și administrate la animale cu o singură ocazie.
Următoarele exemple de compoziții 77-88 ilustrează compozițiile utilizate împotriva artropodelor (în special a insectelor). a nematodelor din plante, a dăunătorilor sub formă de helminți sau protozoare, care cuprind ca ingredient activ compușii cu formula generală I în special compușii conform formulelor II sau III-VI și mult mai preferabil, formulele III-V așa cum s-au descris în exemplele preparative 1-75 și de preferință acei compuși din tabelul 3. Compozițiile descrise în exemplele 77-82 pot fi fiecare diluate cu apă pentru a se obține o compoziție pulverizabilă la concentrații convenabile pentru utilizare în terenuri.
Descrierile chimice generice ale ingredientelor (pentru care toate procentajele sunt exprimate în procente în greutate), utilizate în compozițiile din exemplele 77+88 exemplele de mai jos după cum urmează:
66
Denumirea comercială | Descrierea chimică |
Ethylan BCP | Condensat oxid etilennonylphenol |
Soprophor BSU | Tristyrylphenol ehylenoxid condensat |
Arylan CA | O soluție de calciu de 70% greutate per volum dodecilbenzensulfonat |
Solvessp 150 | Solventul aromatic descris C)0 |
Arylan S | Dodecilbenzensulfonat de sodiu |
Darvan Nr. 2 | Lignosulfat de sodiu |
Celita PE | Suport silicat de magneziu sintetic |
Sopropon T 36 | Sărurile de sodiu al acizilor policarboxilici |
Rhodigel 23 | Gumă xantan poizaharida |
Bentonită 38 | Derivatul organic al montmorilonitei de magneziu |
Aerosol | Bioxid de siliciu microfin |
Exemplul 77. Un concentrat solubil în apă este preparat cu o compoziție ca cea de mai jos:
- ingredientul activ.......7%;
- Ethylan BCP...... 10% ;
- N-metilpirolidonă.......83%
La o soluție de Etylan BCP dizolvat într-o porțiune de N-metilpirolidonă, se adaugă ingredientul activ, cu încălzire și agitare, până la dizolvare. Soluția rezultată este adusă la volum cu restul de solvent.
Exemplul 78. Un concentrat emulsifiabil EC este preparat cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ.....7%;
- Soprophor BSU......4%;
- Arylam CA.....4%;
- N-metilpirolidonă...... 50%;
- Solvasso 150......35%
Exemplul 79. O pulbere umectabilă (WP) este preparată cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ.....40%;
V·
- Arylan S ...... 2%;
- Darvan Nr. 2 ......5%;
- Celită PF......53%.
Ingredientele sunt amestecate și măcinate într-o moară cu ciocane pentru a se obține o pulbere cu particule de dimensiuni mai mici decât 50 μ.
Exemplul 80. O formulare fluidă - apoasă este preparată cu compoziția urmă5 toare:
- ingredient activ......40%;
- Ethylan BCP...... 1%;
- Sipropon T 360......0,20%;
- Etilenglicol ......5%;
- Rhodigel 230......0,15%;
- apă...... 53,65%
Ingredientele sunt amestecate intim și măcinate într-o moară cu bile până se obține particule cu mărimea medie de mai 15 puțin de 3 μ.
Exemplul 81. Un concentrat sub formă de suspensie emulsifiabilă este preparată cu următoarea compoziție;
- ingredient activ..... 30%;
- Etilan BCP..... 10%;
- Bentonită ......0,5%;
- Solvesso 150......59,5%.
Ingredientele sunt amestecate intim și măcinate într-o moară cu bile până ce se 25 obțin particule având dimensiuni medii sub 3 μ·
Exemplul 82. O granulă dispersabilă în apă este preparată având următoarea compoziție:
- ingredient activ.....30%;
- Darvan Nr. 2...... 15%;
- Arilan S ......8%;
- Celită PF 47%.
Ingredientele sunt amestecate, micronizate într-o moară cu energie fluidă și apoi se granulează într-un peletizor rotativ prin pulverizare cu apă (peste 10%). Granulele care rezultă, sunt uscate într-un uscător în pat fluidizat pentru a se îndepărta apa.
Exemplul 83. O pulbere uscată este preparată cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ .... 30%;
- Darvan Nr. 2..... 15%;
- Arilan S .....8%;
- Celită PF.....47%.
Ingredientele sunt amestecate, micronizate într-o moară cu energie fluidă și apoi se granulează într-un peletizor rotativ prin pulverizare cu apă (peste 10%). Granulele care rezultă sunt uscate într-un uscător cu pat fluidizat pentru a se îndepărta apa.
Pulberea uscată este preparată cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ .... 1 până la 10%;
- talc pulbere superfină ... 99 până la 90%.
Ingredientele sunt amestecate, atât cât este necesar, pentru a se obține o pulbere fină. Această pulbere poate fi aplicată la locul unde se produce infestarea cu artropode, de exemplu, depozite de deșeuri, produse depozitate sau bunuri de gospodărie sau la animalele infestate cu artropode sau având riscul de a fi infestate cu artropode, pentru controlul artropodelor prin ingerare orală. Anumite mijloace de distribuire a pulberii la locul de infestare cu artropode, includ ventilatoare mecanice, agitatoarele manuale și dispozitivele de autotratare a vitelor.
Exemplul 84. Un baiț comestibil este preparat cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ ......0 până la 1%:
- făină de grâu.....80%;
- melase..... 19,9% până la 19%.
Aceste ingrediente sunt amestecate intim și formează atât cât este necesar pentru a se obține o formă de baiț. Baițul comestibil poate fi distribuit la locul, de exemplu, unde se află premixurile domestice, industriale, de exemplu, în depozitele și clocitoarele pentru pui sau în zone deschise care sunt infestate cu artropode, de exemplu,' furnici, lăcuste, gândaci de bucătărie și muște, pentru controlul artropodelor prin ingerare orală.
Exemplul 85. O soluție formulată este preparată cu următoarea compoziție:
- ingredientul activ..... 15%;
- dimetilsulfoxid .... 85%.
Ingredientul activ este dizolvat în dimetilsulfoxid cu amestecare și sau prin încălzire dacă este necesar. Această soluție poate fi aplicată la animalele domestice infestate cu artropode, pe cale percutanată prin picurare sau după sterilizare prin filtrare printr-o membrană politetrafluoretilen (0,22 micron ca mărime polimer), prin injectarea parenterală, într-un grad de aplicare de la 1,2 până la 12 ml de soluție, pe 100 kg de greutate corporală a animalului.
Exemplul 86. O pulbere umectabilă este preparată având următoarea compoziție:
- ingredientul activ.....50%;
- Etilan BCP.....5%;
- aerosoli .....5%;
- Celită .....40%.
Etilanul BCP este absorbit în aerosolul care este apoi amestecat cu celelalte ingrediente și amestecul este măcinat într-o moară cu ciocane, pentru a se obține o pulbere umectabilă. care este apoi diluată cu apă la o concentrație de la 0,001% până la 2% în greutate din compusul activ și aplicată la locul de infestare cu artropode, de exemplu: larvele de diptere sau nematodele din plante, prin pulverizare, sau la animalele domestice infestate cu acești dăunători, sau la cele cu riscul de a se infesta cu dăunători ca de exemplu, artropode, hei minți, protozoare, prin pulverizare sau scufundare în soluție sau prin administrare orală în apa de băut, pentru controlul artropodelor, helminților sau protozoarelor.
Exemplul 87. O compoziție sub formă de bol, cu eliberarea lentă a substanței active, este formată din granule care conțin următoarele componente în diferite procentaje: (similar celor descrise pentru compozițiile precedente), dependent de necesitate; ingredientul activ, agentul de densitate, agentul de eliberare lentă și agentul liant. Ingredientele sunt amestecate intim, pentru a se forma granule care sunt comprimate în bolul care are greutatea specifică doi sau mai mult. Acesta poate fi administrat oral la animalele domestice rumegătoare, pentru retenție în reticulo-rumen, pentru a da o eliberare continuă a componentei active într-o perioadă de timp mai îndelungată pentru controlul infestării animalelor domestice rumegătoare, cu artropode, helminți sau protozoare.
Exemplul 88. O compoziție cu eliberare lentă a substanței active, sub formă de granule, pelete, brichete și alte forme asemănătoare poate fi preparată cu compoziția următoare: ingredientul activ 0,5 până la 25%, clorură de polivinil 75% până la 99,5%, ftalat de dioctil (plastifiant) în cantitate catalitică. Componentele sunt amestecate sau turnate. Această compoziție este utilizată de exemplu pentru adăugarea la apa stătătoare sau pentru fabricarea colierelor sau dispozitivelor agătățoare pentru urechi care sunt atașate la animalele domestice pentru controlul dăunătorilor prin eliberarea lentă a substanței active.
Claims (10)
- Revendicări1. Derivați de 3-ciano-4-sulfenilat-5-substituit-oxi-arilpirazoli, caracterizați prin aceea că au formula generală I:RS(O) n-η—I, CNR1O-II NNR4 în care radicalul R este o grupă alchil având 1 la 4 atomi de carbon eventual substituită printr-unul sau mai mulți atomi de halogen, care sunt identici sau diferiți, radicalul R! este o grupă alchil având de la 1 până la 4 atomi de carbon, alchenil având de la 3 până la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon, aralchil sau arii radicalul R] putând fi eventual substituit printr-una sau mai multe grupări alese dintre halogeni, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil, în care radicalii alchil sau alcoxi conțin fiecare până la 4 atomi de carbon sau radicalul Rj este - P(=X) OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf, radicalii R2, R3, R5 și R6 reprezintă fiecare un atom de hidrogen sau un atom de halogen, radicalul R4 este un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil cu catenă ramificată sau lineară având de la 1 până la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind nesubstituite sau substituite printr-unul sau mai mulți atomi de halogen care sunt identici sau diferiți. Radicalul R7 este o grupare metil sau etil, radicalul R8 este o grupare alchil cu catenă lineară sau ramificată, având de la 3 până la 4 atomi de carbon și n este 0,1 sau 2, compuși care au proprietăți pesticide.
- 2. Derivați, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că sunt compuși cu formula I de mai sus, în care radicalul R este o grupă alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, complet substituită cu atomi de halogen care pot fi identici sau diferiți; radicalul R1 este selectat dintr-o grupă alchil având 1 până la 4 atomi de carbon, alchenil având 3 până la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon sau aralchil, radicalul R, putând fi substituit printr-una sau mai multe grupări alese dintre halogeni, alchil, ciano, alcoxicarbonil sau dialchilaminocarbonil sau R, este selectat dintr-o grupare dialchilaminocarbonil sau -P (=X) OR7SR8: radicalul R3 și R5 reprezintă fiecare un atom de hidrogen, radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF2 sau alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon și R6 este un atom de halogen, de preferință derivați în care radicalul R este metil complet substituit cu atomi de halogeni care pot fi identici sau diferiți, radicalul Rj este o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, radicalii R, și R6 reprezintă fiecare un atom de halogen și R4 este CF, și mai ales, compuși în care radicalul R este selectat dintre grupările CF3, CC1F sau CCI F2, radicalul Rj este metil sau etil și radicalii R2 și R6 reprezintă fiecare un atom de clor.
- 3. Derivați conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că sunt 1-(2.6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4trifluormetilsuifenil-5-metoxipirazol, 1 (2,6-diclor-4- trifluormetilfenil)-3-ciano-trifluormetilsulfonil-5-metoxipirazol, l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano— 4-trifluormetilsulfinil-5-metoxipirazol, l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano— 4-trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazoI, 1 (2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4— trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol; 1 -(2.6-diclor-4-triflourmetilfenil)-3-ciano-4-diclorfluormetil.sulfenil-5-metoxipirazol; l-(2.6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano72
- 4-trifluormetilsulfinil-5-etoxipirazol; 1(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4— trifluormetilsulfonil-5-etoxipirazol; 1-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol; 1 -(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-diclorfluormetilsulfinil-5-metoxipirazol; 1 -(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-diclorfluormetilsulfonil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfinil-5-etoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetiIfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfonil-5-etoxipirazol; 1 -(2,6— diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfenil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfinil-5-metozipirazol; 1 -(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfonil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-triflourmetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsuIfenil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfonilmetoxipirazol; l-<2,6— diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano~4-trifluorometilsulfinil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4 -trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciaTio-4— trifluormetilsulfmil-5-etoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-trifluormetilsulfonil-5-etoxipirazol; 1-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-.diclorfluormetilsulfenil-5-metoxipirazol; 1-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-diriorfluormetilsulfinil-5-metoxipirazol; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-diclorfluormetilsulfonil-5-metoxipirazoI; 1-(2,6diclor-4-trifluormetilsulfenil-5-etoxipirazol; l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil-3-ciano-4clordifluormetilsulfinil-5-etoxipirazol; 1 (2,6-diclor-4-trifluormetilfenil-3-cian<-4clordifluormetilsulfonil-5-etoxipir: <ol; l-(2.6-diclor-4-trifluomietilfenil)-3-ciaio-4-clordifluormetilsulfenil-5-metoxipirLzok l-(2,6-diclor-4-trifluonnetilfenil)-3-cian<-4clordifluormetilsulfiniI-5-metoxipirazo': l-(2,6-diclor-4-trifluormetilfenil)-3-ciano-4-clordifluormetilsulfonil-5-metoxipirazol.4. Derivați, conform revendicării 1, caracterizați prin aceea că se pot utiliza sub formă de compoziții pesticide în amestec cu agenți tensioactivi și substanțe de suport.
- 5. Procedeu pentru prepararea derivaților cu formula generală I, caracterizat prin aceea că se tratează un derivat de pirazolină cu formula generală IV;—- CO>R·N \ /NR4 cu clorură de sulfenil, având formula RSC1, în care radicalul R este definit ca mai sus, într-un solvent organic inert la o temperatură cuprinsă între aproximativ -20°C până la aproximativ 100°C în prezența unei baze aromatice sau terțiare ca acceptor acid, pentru a produce un compus derivat de ester, intermediar având formula V:RS -η—η— COpR \ /NR4 în care radicalul R' este o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, radicalul R este selectat dintr-o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, nesubstituită, sau o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi identici sau diferiți, până la substituirea totală, radicalii R2, R„ R5 și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen și radicalul R4 este selectat dintr-un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfmil sau alchilsulfonil cu catenă lineară sau ramificată având de la 1 la 4 atomi de carbon sau aceste grupări pot fi nesubstituite sau substituite cu unul sau mai mulți atomi de halogen care pot fi identici sau diferiți, tratare cu un agent de alchilare selectat dintre un sulfat dialchilic, o halogenură alchilic, o halogenură alchenil sau o halogenură alchinil și o halogenură benzii utilizându-se ca acceptor acid o bază organică sau anorganică sau diazometan în prezența unui solvent inert, organic la o temperatură cuprinsă între aproximativ 30°C până la aproximativ 180°C pentru a produce un compus cu formula VI:RS ~n—h- co2r’RP-II NNR4 în care radicalii R, Rp R,, R3, R4, Rs și R6 sunt definiți ca mai sus și radicalul R, este selectat dintre grupările alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, alchenil având de la 3 la 6 atomi de carbon sau alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon aralchil sau arii, în care radicalul R, este nesubstituit sau substituit cu una sau mai multe grupări selectate dintre halogeni, alchil. nitro. alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil. alchilsulfonil. hidroxi, ciano, carboxialcoxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil sau radicalul R, este selectat dintre aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care radicalii alchil și alcoxi din aceste grupări. conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul Rt este o grupare -P(=X)OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf și radicalul R7 este o grupare metil sau etil și radicalul Rg este o grupare alchil lineară sau catenă ramificată având de la 3 la 4 atomi de carbon, tratarea compusului cu formula în mediu de solvent organic inert cu amoniac sub presiune normală și la temperatura ambiantă, pentru a se obține compusul derivat cu formula VII:RS .. || CONH2II N \ /N r4 în care radicalii R, R,, R2, R?, R4, R5, R6, R7, Rg sunt definiți ca mai sus, tratarea acestuia cu un agent de deshidratare în prezența sau absența unui solvent organic inert la o temperatură între 30 până la 180°C, pentru a se obține compusul cu formula (I):RS(O) n-n—n— CN RioJ( zNN r4 în care radicalii R, R,. R2. R,. R4, R5. R6. R7 și Rg sunt definiți ca mai sus și n este zero urmat de tratare cu un peracid organic sau anorganic sau o combinație a acestora într-un solvent organic și la o temperatură cuprinsă între aproximativ 30aC până la aproximativ 180°C. pentru a produce compusul cu formula (I) în care radicalii R, Rr R?, R,. R4, R5, Rft, R7 și Rs sunt definiți mai sus și n este 1 sau 2.
- 6. Procedeu pentru prepararea derivaților, conform revendicării 1, caracterizat prin aceea că se tratează o pirazolonă cu formula generală XIII:i—π-cn \ / NR4 cu clorură de sulfenil având formula RSC1, în care radicalul R este definit ca mai înainte, într-un solvent organic inert la o temperatură cuprinsă între aproximativ -20°C până la aproximativ 100°C, în prezența unei amine aromatice sau terțiare ca acceptor acid, pentru a se produce un compus nitrilic intermediar cu formula XIV:RS-,,· r-CNHO-^ NNR4 în care radicalul R este selectat dintr-o grupare nesubstituită de alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon sau alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon, substituit cu unul sau mai mulți atomi de halogen. care pot fi identici sau diferiți, până la completa substituire, radicalii R2, R?, R5 și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen și radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil. alchilsulfoniI, care sunt nesubstituiți sau substituiți cu unul sau mai mulți atomi de halogen care sunt aceiași sau diferiți, tratare cu agenți de alchilare aleși dintre dialchilsulfat, halogenură de alchil, halogenură de alchenil, halogenură de alchinil sau halogenură de benzii, folosind o bază organică sau anorganică ca acceptor de acid sau diazometan în prezența unui solvent organic inert la temperaturi între30...180°C pentru a se obține compusul cu formula I:RS(O) η π || CNR1O-II NNR4 în care R] este un radical alchil cu 1...4 atomi de carbon, un radical alchenil cu3...6 atomi de carbon, un radical alchinil cu 3...6 atomi de carbon, un radical aralchil sau arii, radicalul R, putând fi substituit cu una sau mai multe grupări alese dintre halogen, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil sau radicalul R] este selectat dintre o grupare aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care alchilul este definit ca și alcoxi ca jumătăți de grupări care conțin fiecare unul până Ia patru atomi de carbon sau o grupare -P(=X)OR7SR8, în care radicalul X este un atom de oxigen sau un atom de sulf, radicalii R, R2, R3, R4, R5 și R() sunt definiți ca mai sus, radicalul R7 este metil sau etil, radicalul R8 este o grupare alchil cu catenă linieară sau ramificată, având un număr de la 3 la 4 atomi de carbon și n este zero și tratarea compusului cu formula (1) în care n este zero, prin oxidare cu un compus peracid organic sau anorganic sau combinația acestora într-un solvent organic inert la o temperatură cuprinsă între aproximativ - 30°C până la aproximativ 180°C, pentru a se obține compusul cu formula (I) în care radicalulR, R2, R8 sunt definiți ca mai sus și n este 1 sau 2.
- 7. Intermediari pentru obținerea compușilor cu formula generală I, caracterizați prin aceea că au formula generală V:RS η—n— COL' \ /NR4 în care radicalul R’ este o grupare alchil având de la 1 ia 4 atomi de carbon, radicalul R este selectat dintr-o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon sau o grupare alchil având de la 1 la 4 atomi de carbon eventual, substituită cu unul sau mai mulți atomi de halogen, care pot fi identici sau diferiți, radicalul R, are semnificațiile de mai sus, radicalii R2, R„ R5 și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen; radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil având catenă lineară sau ramificată și de la 1 la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind nesubstituite sau substituite cu unul sau mai mulți atomi de halogeni care pot fi identici sau diferiți; radicalul R7 este metil sau etil și radicalul R8 este o grupare alchil având de la 3 la 4 atomi de carbon cu catenă lineară sau ramificată.
- 8. Intermediari pentru obținerea compușilor cu formula generală I, caracterizați prin aceea că au formula generală VI:RS —ÎT COJCRp-i; nN R2- îA|-«6 (VI) R5R4 în care R’ are semnificațiile de mai sus și R) este un radical alchil cu 1 la 4 atomi de carbon, alchenil, având de la 3 la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon, aralchil sau arii în care radicalul Rj este nesubstituit sau substituit printr-una sau mai multe grupări selectate dintre halogeni, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano, carboxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil sau radicalul R; este selectat dintre aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care radicalii de grupări alchil și alcoxi definite conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul R) este -P(=X)OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf; radicalii R2, R3, R5 și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen; radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil având catenă lineară sau ramificată și de la 1 la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind nesubstituite sau substituite cu unul sau mai mulți atomi de halogen care pot fi identici sau diferiți ; radicalul R7, este metil sau etil și radicalul R8 este o grupare alchil având de la 3 la 4 atomi de carbon cu catenă lineară sau ramificată.
- 9. Intermediari pentru obținerea compușilor cu formula generală I, caracterizați prin aceea că au formula generală VII:RS CONH2II N \ /NR4 în care radicalul R, este selectat dintr-o grupare având de la 1 la 4 atomi de car bon, alchenil având de la 3 la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon, aralchil sau arii în care radicalul R, este nesubstituit san substituit printr-una sau mai multe grupări selectate dintre halogeni, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano, carboxi, alcoxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminicarbonil sau radicalul R| este selectat dintre aminocarbonil, .alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care radicalii de grupări alchil și alcoxi definite conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul R( este -P(=X)OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atom de sulf; râdicalii R2, R,, Rs și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen; radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil, având catenă lineară sau ramificată și de la 1 la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind nesubstituite sau substituite cu unul sau mai mulți atomi de halogeni, care pot fi identici sau diferiți; radical R7 este metil sau etil și radicalul R8 este o grupare alchil având de la 3 la 4 atomi de carbon cu catenă lineară sau ramificată.
- 10. Intermediari pentru obținerea compușilor cu formula generală I, caracterizați prin aceea că au formula generală:RS1T^CNR.OJI NN R2-îA-R6 R3-y- r 5 R4 în care radicalul R( este selectat dintr-o grupare având de la 1 la 4 atomi de carbon, alchenil având de la 3 la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon, alchinil având de la 3 la 6 atomi de carbon.aralchil sau arii în care radicalul R, este nesubstituit sau substituit printr-una sau mai multe grupări selectate dintre halogeni, alchil, nitro, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil, alchilsulfonil, hidroxi, ciano, 5 carboxi, alcoxicarbonil, aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil sau radicalul R] este selectat dintre aminocarbonil, alchilaminocarbonil sau dialchilaminocarbonil, în care radicalii de grupări alchil și alcoxi definite conțin fiecare 1 până la 4 atomi de carbon sau radicalul R, este -P(=X)OR7SR8 în care X este un atom de oxigen sau un atomde sulf; radicalii R2, R3, R5 și R6 reprezintă individual un atom de hidrogen sau un atom de halogen; radicalul R4 este selectat dintre un atom de halogen sau o grupare alchil, alcoxi, alchiltio, alchilsulfinil sau alchilsulfonil având catenă lineară sau ramificată și de la 1 la 4 atomi de carbon, aceste grupări fiind nesubstituite sau substituite cu unul sau mai mulți atomi de 10 halogeni care pot .fi identici sau diferiți;radicalul R7 este metil sau etil și radicalul R8 este o grupare alchil având de la 3 la 4 atomi de carbon cu catenă lineară sau ramificată.Grupa 12
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/317,722 US4918085A (en) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RO106561B1 true RO106561B1 (ro) | 1993-05-31 |
Family
ID=23234985
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RO144298A RO106561B1 (ro) | 1989-03-02 | 1990-02-27 | Derivati ai 3-ciano-4-sulfenilat-5-substituit-oxi-1-arilpirazolilor, procedeu pentru prepararea lor si intermediari pentru obtinerea acestora |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4918085A (ro) |
EP (1) | EP0385809B1 (ro) |
JP (1) | JP2963484B2 (ro) |
KR (1) | KR0161284B1 (ro) |
CN (1) | CN1031238C (ro) |
AT (1) | ATE124688T1 (ro) |
AU (1) | AU631605B2 (ro) |
BG (1) | BG60002B2 (ro) |
BR (1) | BR9001053A (ro) |
CA (1) | CA2010180C (ro) |
CZ (1) | CZ285842B6 (ro) |
DD (1) | DD299963A5 (ro) |
DE (1) | DE69020600T2 (ro) |
DK (1) | DK0385809T3 (ro) |
ES (1) | ES2074120T3 (ro) |
FI (1) | FI103110B (ro) |
GR (1) | GR3017622T3 (ro) |
HU (1) | HU209618B (ro) |
IE (1) | IE67562B1 (ro) |
IL (1) | IL93509A (ro) |
MA (1) | MA21758A1 (ro) |
MX (1) | MX9204661A (ro) |
MY (1) | MY106224A (ro) |
NO (1) | NO900941L (ro) |
NZ (1) | NZ232762A (ro) |
OA (1) | OA09549A (ro) |
PH (1) | PH27053A (ro) |
PL (1) | PL162501B1 (ro) |
PT (1) | PT93312B (ro) |
RO (1) | RO106561B1 (ro) |
RU (1) | RU2037488C1 (ro) |
TR (1) | TR24579A (ro) |
UY (1) | UY23047A1 (ro) |
ZA (1) | ZA901355B (ro) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8913866D0 (en) * | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
US5405969A (en) * | 1993-12-10 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | Manufacture of thioether compounds |
US5707551A (en) * | 1994-12-22 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Nonaqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids |
US5906962A (en) * | 1994-12-22 | 1999-05-25 | Rhodia Inc. | Non-aqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids |
US5801189A (en) * | 1995-04-05 | 1998-09-01 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Method for combating insects |
US5629335A (en) * | 1995-04-07 | 1997-05-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters |
US5614182A (en) * | 1995-04-10 | 1997-03-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Methods of attracting and combatting insects |
US5707934A (en) * | 1995-04-28 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil |
AUPN328395A0 (en) * | 1995-05-31 | 1995-06-22 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Insecticide |
US6060502A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6060495A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6136983A (en) * | 1995-06-05 | 2000-10-24 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6261996B1 (en) * | 1995-06-08 | 2001-07-17 | Rhone-Poulenc Inc. | Pregerminated rice seed |
FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
AU1555797A (en) | 1996-01-30 | 1997-08-22 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Arylpyrazole insecticides |
AU724487B2 (en) * | 1996-06-07 | 2000-09-21 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content |
US6524603B1 (en) | 1996-07-23 | 2003-02-25 | Rhone-Poulenc Agro | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
KR100577885B1 (ko) | 1996-07-23 | 2006-05-09 | 바이엘 크롭사이언스 소시에떼아노님 | 동물 주변 환경의 구충 처리를 위한 방법 및 조성물 |
JPH10143977A (ja) | 1996-09-10 | 1998-05-29 | Sony Corp | ディスク装置およびそれを用いたビデオカメラ装置 |
EP0839809A1 (en) * | 1996-11-01 | 1998-05-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives |
DE69715769T2 (de) | 1996-11-04 | 2003-05-28 | Bayer Cropscience S.A., Lyon | 1-Polyarylpyrazole als Pestizide |
EP0845211B1 (en) | 1996-11-29 | 2003-10-01 | Bayer CropScience S.A. | Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles |
US5929121A (en) * | 1996-12-13 | 1999-07-27 | Rhone-Poulenc Agro | Protection of trees |
PT948486E (pt) * | 1996-12-24 | 2008-01-21 | Merial Ltd | 1-arilpirazoles pesticidas |
US6350771B1 (en) | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
ZA9711534B (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles. |
ZA981934B (en) * | 1997-03-10 | 1999-09-06 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-aryl-3-iminopyrazoles. |
ZA981776B (en) | 1997-03-10 | 1998-09-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
US5907041A (en) * | 1997-03-12 | 1999-05-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Process for preparing pyrazole derivatives |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
EP0898886A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | System for the protection of buildings against termites |
EP0898885A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Protection system against subterranean termites |
EP0898888A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Device for the control of crawling social and/or congregating insects |
US5981565A (en) | 1997-10-07 | 1999-11-09 | Rhone-Poulenc Inc. | Pyrazole pesticides |
US6107314A (en) | 1997-10-07 | 2000-08-22 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticides |
BR9705278A (pt) * | 1997-10-15 | 1999-05-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composição método para controlar formigas cortadas de folha e produto comercial |
BR9900235A (pt) * | 1998-02-20 | 2000-04-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Método de sugação quìmica de uma árvore e método de proteção de duas ou mais árvoes. |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
US6524286B1 (en) * | 1999-03-25 | 2003-02-25 | Gordon O. Helms | Medical application system for animals |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
HUP0300357A3 (en) * | 1999-12-02 | 2009-01-28 | Merial Ltd | Control of parasites in animals, the novel active ingredients applied and compositions containing the same |
WO2003022055A1 (en) * | 2001-09-13 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience S.A. | Pesticidal compositions |
KR20060115904A (ko) * | 2003-12-24 | 2006-11-10 | 바이엘 크롭사이언스 게엠베하 | 식물 성장 조절 |
US8450357B2 (en) * | 2008-11-19 | 2013-05-28 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and/or a formamidine, methods and uses thereof |
TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備1-芳基-5-烷基吡唑化合物的改良方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3617554A1 (de) * | 1986-05-24 | 1987-11-26 | Bayer Ag | 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate |
DE3625686A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-04 | Bayer Ag | 4-cyano(nitro)-5-oxy(thio)-pyrazol-derivate |
-
1989
- 1989-03-02 US US07/317,722 patent/US4918085A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-25 US US07/470,172 patent/US5047550A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-13 IE IE51890A patent/IE67562B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-15 CA CA002010180A patent/CA2010180C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 ZA ZA901355A patent/ZA901355B/xx unknown
- 1990-02-23 IL IL9350990A patent/IL93509A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-23 MY MYPI90000290A patent/MY106224A/en unknown
- 1990-02-27 RO RO144298A patent/RO106561B1/ro unknown
- 1990-02-27 PH PH40119A patent/PH27053A/en unknown
- 1990-02-28 DD DD338231A patent/DD299963A5/de unknown
- 1990-02-28 MA MA22021A patent/MA21758A1/fr unknown
- 1990-02-28 CZ CS90956A patent/CZ285842B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-02-28 NO NO90900941A patent/NO900941L/no unknown
- 1990-03-01 FI FI901056A patent/FI103110B/fi active IP Right Grant
- 1990-03-01 RU SU904743413A patent/RU2037488C1/ru active
- 1990-03-01 HU HU901255A patent/HU209618B/hu unknown
- 1990-03-01 PT PT93312A patent/PT93312B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-01 PL PL28409790A patent/PL162501B1/pl unknown
- 1990-03-02 AU AU50638/90A patent/AU631605B2/en not_active Expired
- 1990-03-02 DE DE69020600T patent/DE69020600T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 KR KR1019900002752A patent/KR0161284B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 NZ NZ232762A patent/NZ232762A/en unknown
- 1990-03-02 OA OA59746A patent/OA09549A/fr unknown
- 1990-03-02 JP JP2051630A patent/JP2963484B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 DK DK90302277.0T patent/DK0385809T3/da active
- 1990-03-02 AT AT90302277T patent/ATE124688T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 BG BG091359A patent/BG60002B2/bg unknown
- 1990-03-02 CN CN90101152A patent/CN1031238C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-02 EP EP90302277A patent/EP0385809B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 TR TR90/0216A patent/TR24579A/xx unknown
- 1990-03-02 ES ES90302277T patent/ES2074120T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 BR BR909001053A patent/BR9001053A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 UY UY23047A patent/UY23047A1/es not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-08-12 MX MX9204661A patent/MX9204661A/es unknown
-
1995
- 1995-10-04 GR GR950402735T patent/GR3017622T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2963484B2 (ja) | 3‐シアノ‐5‐アルコキシ‐1‐アリールピラゾール殺虫剤 | |
JP3140829B2 (ja) | 殺虫性1−(2−ピリジル)ピラゾール | |
RU2088576C1 (ru) | Производные 1-арил-5-(замещенного метилиденимино)пиразола, способ борьбы с вредными насекомыми и инсектицидная композиция | |
DE69132687T2 (de) | Pestizide 1-Arylimidazole | |
KR0160513B1 (ko) | N-페닐 피라졸 유도체 | |
DE69627281T2 (de) | Neue 1-Aryl Pyrazol Derivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel | |
RO111077B1 (ro) | Derivati de 1-aril-piroli, procedeu de obtinere, compozitie pesticida care ii contine si intermediari in sinteza acestora | |
KR0160515B1 (ko) | 살충제로서의 n-페닐피라졸 유도체 | |
DE69232160T2 (de) | 1-Aryl-5-(substituierte alkylidenimino)-Pyrazole als pestizide Wirkstoffe | |
NO313828B1 (no) | Pesticide 1-aryl-3-iminopyrazoler og fremgangsmÕter for fremstilling derav, preparat omfattende slike forbindelser, samtfremgangsmÕte for Õ kontrollere skadedyr | |
RU2077201C1 (ru) | Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки | |
KR100235934B1 (ko) | 살충성 1-아릴-5-(치환알킬리덴이미노) 피라졸 | |
US5079370A (en) | 1-arylpyrazoles | |
JP3735159B2 (ja) | 新規な農薬 | |
RU2063688C1 (ru) | Производные пирролов, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с насекомыми и клещами |