HU209618B - Arthropodicidal and nematocidal compositions containing 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole-derivatives as active ingredients, process for production of the active ingredients, as well as process for protection againts arthropodes and nematodes - Google Patents
Arthropodicidal and nematocidal compositions containing 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole-derivatives as active ingredients, process for production of the active ingredients, as well as process for protection againts arthropodes and nematodes Download PDFInfo
- Publication number
- HU209618B HU209618B HU901255A HU125590A HU209618B HU 209618 B HU209618 B HU 209618B HU 901255 A HU901255 A HU 901255A HU 125590 A HU125590 A HU 125590A HU 209618 B HU209618 B HU 209618B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- cyano
- phenyl
- dichloro
- trifluoromethyl
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 126
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 52
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 title claims abstract description 28
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 65
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 title claims description 30
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 230000004224 protection Effects 0.000 title description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 86
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 4
- -1 difluorochloromethyl Chemical group 0.000 claims description 58
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 43
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- GPFYMMSGQZXMBX-UHFFFAOYSA-N 5-butoxy-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CCCCOC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GPFYMMSGQZXMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims 1
- AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethylsulfonyl)methane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)F AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 16
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 abstract description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 abstract 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 abstract 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 44
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 35
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 description 25
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 24
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 13
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 13
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 11
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 11
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 11
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 5
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 241000894007 species Species 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 4
- NKFSKQPDLQDKSI-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-ethoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound CCOC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NKFSKQPDLQDKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 3
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 3
- 241001401861 Phorodon humuli Species 0.000 description 3
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 3
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001521235 Spodoptera eridania Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 3
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 3
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 3
- RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl thiohypochlorite Chemical compound FC(F)(F)SCl RQYLOOVORNJDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- QUASOLFGTVSJMY-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl QUASOLFGTVSJMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVYDXEFQWITEPV-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound COC1=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IVYDXEFQWITEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 2
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 2
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 2
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- 241001427559 Collembola Species 0.000 description 2
- 241001509964 Coptotermes Species 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241001124144 Dermaptera Species 0.000 description 2
- 241000489975 Diabrotica Species 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000577496 Hypothenemus hampei Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001142635 Lema Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- 241000966204 Lissorhoptrus oryzophilus Species 0.000 description 2
- 241000732113 Mamestra configurata Species 0.000 description 2
- 241000766511 Meligethes Species 0.000 description 2
- 241000254099 Melolontha melolontha Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001012098 Omiodes indicata Species 0.000 description 2
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000721451 Pectinophora gossypiella Species 0.000 description 2
- 241001608567 Phaedon cochleariae Species 0.000 description 2
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 2
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 2
- 241001160824 Psylliodes Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 241000254086 Tribolium <beetle> Species 0.000 description 2
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000251539 Vertebrata <Metazoa> Species 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BYBZRPDCTRBPTM-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-cyanobutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C#N)C(=O)OCC BYBZRPDCTRBPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000012771 household material Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 2
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000005180 public health Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000527 sonication Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCKJOOIUJBPGW-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound COC1=C(SC(F)(F)F)C(C(N)=O)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KPCKJOOIUJBPGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWAGZTFRUJNXJP-UHFFFAOYSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1N=C(C#N)C=C1 QWAGZTFRUJNXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDIICTONSITQIN-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-1h-pyrazole-5-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC(Cl)=C1N1C(=O)C=C(C#N)N1 WDIICTONSITQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZFPCADKAPGWOQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-5-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]-n-(3-chlorophenyl)acetamide Chemical compound CC1=C(Cl)C(C(F)(F)F)=NN1CC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 DZFPCADKAPGWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGSNZVRXASCXRP-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1h-pyrazole Chemical compound COC=1C=CNN=1 ZGSNZVRXASCXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000916768 Acalymma Species 0.000 description 1
- 241000934067 Acarus Species 0.000 description 1
- 241000238819 Acheta Species 0.000 description 1
- 241000238818 Acheta domesticus Species 0.000 description 1
- 235000009436 Actinidia deliciosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000298697 Actinidia deliciosa Species 0.000 description 1
- 241001516607 Adelges Species 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001164222 Aeneolamia Species 0.000 description 1
- 241000902874 Agelastica alni Species 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 241001368048 Agrochola Species 0.000 description 1
- 241000218473 Agrotis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000902876 Alticini Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000242263 Amphimallon Species 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- 241000411449 Anobium punctatum Species 0.000 description 1
- 241000256186 Anopheles <genus> Species 0.000 description 1
- 241001427556 Anoplura Species 0.000 description 1
- 240000002339 Anredera cordifolia Species 0.000 description 1
- 241001414827 Aonidiella Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- 241000134843 Aphelenchoides besseyi Species 0.000 description 1
- 241000680417 Aphelenchoides ritzemabosi Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 241001095118 Aphis pomi Species 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241001070380 Archips crataeganus Species 0.000 description 1
- 241000722823 Armadillidium Species 0.000 description 1
- 241000319476 Asellus Species 0.000 description 1
- 241000387321 Aspidiotus nerii Species 0.000 description 1
- 241001503479 Athalia Species 0.000 description 1
- 241000940781 Atherigona Species 0.000 description 1
- 241001174347 Atomaria Species 0.000 description 1
- 241000219307 Atriplex rosea Species 0.000 description 1
- 241000131286 Attagenus Species 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001490249 Bactrocera oleae Species 0.000 description 1
- 241000580217 Belonolaimus Species 0.000 description 1
- 241000254123 Bemisia Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001142392 Bibio Species 0.000 description 1
- 241001573714 Blaniulus Species 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000012905 Brassica oleracea var viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000982105 Brevicoryne brassicae Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000004936 Bromus mango Nutrition 0.000 description 1
- 241000488564 Bryobia Species 0.000 description 1
- 241001517925 Bucculatrix Species 0.000 description 1
- 241001491790 Bupalus piniaria Species 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000257163 Calliphora vicina Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000717851 Cephus Species 0.000 description 1
- 241000255580 Ceratitis <genus> Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- 241001098608 Ceratophyllus Species 0.000 description 1
- 241001156313 Ceutorhynchus Species 0.000 description 1
- 241000426499 Chilo Species 0.000 description 1
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 1
- 241000258920 Chilopoda Species 0.000 description 1
- 241000088885 Chlorops Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001478240 Coccus Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001212536 Cosmopolites Species 0.000 description 1
- 241000500845 Costelytra zealandica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- 241001094916 Cryptomyzus ribis Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- 241000692095 Cuterebra Species 0.000 description 1
- 241001414890 Delia Species 0.000 description 1
- 241001641895 Dermestes Species 0.000 description 1
- 241000214908 Dermolepida Species 0.000 description 1
- 241000489976 Diabrotica undecimpunctata howardi Species 0.000 description 1
- 241000122105 Diatraea Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical class COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258963 Diplopoda Species 0.000 description 1
- 241000511318 Diprion Species 0.000 description 1
- 241000399934 Ditylenchus Species 0.000 description 1
- 241000399949 Ditylenchus dipsaci Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001517923 Douglasiidae Species 0.000 description 1
- 241000255601 Drosophila melanogaster Species 0.000 description 1
- 241001425477 Dysdercus Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000241133 Earias Species 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000551596 Eleodes hispilabris Species 0.000 description 1
- 241000995023 Empoasca Species 0.000 description 1
- 241000630736 Ephestia Species 0.000 description 1
- 241000122098 Ephestia kuehniella Species 0.000 description 1
- 241000303278 Epitrix Species 0.000 description 1
- 241001558857 Eriophyes Species 0.000 description 1
- 241001221110 Eriophyidae Species 0.000 description 1
- 241000917107 Eriosoma lanigerum Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 1
- 241000515838 Eurygaster Species 0.000 description 1
- 241000239245 Euscelis Species 0.000 description 1
- 241001585293 Euxoa Species 0.000 description 1
- DGAFXUYLPCJDAX-UHFFFAOYSA-N FC(SC=1C=NNC=1O)(F)F Chemical compound FC(SC=1C=NNC=1O)(F)F DGAFXUYLPCJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000371383 Fannia Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000255896 Galleria mellonella Species 0.000 description 1
- 241001660203 Gasterophilus Species 0.000 description 1
- 241000248126 Geophilus Species 0.000 description 1
- 241000169266 Geoscapheus robustus Species 0.000 description 1
- 241001043186 Gibbium Species 0.000 description 1
- 241001442498 Globodera Species 0.000 description 1
- 241000482313 Globodera ellingtonae Species 0.000 description 1
- 241001442497 Globodera rostochiensis Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000890029 Gonocephalum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241001243091 Gryllotalpa Species 0.000 description 1
- 241000238821 Gryllus Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000790933 Haematopinus Species 0.000 description 1
- 241001147381 Helicoverpa armigera Species 0.000 description 1
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000678550 Helopeltis Species 0.000 description 1
- 241001659689 Hercinothrips Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 241001481225 Heterodera avenae Species 0.000 description 1
- 241001227244 Heteronychus Species 0.000 description 1
- 241001466007 Heteroptera Species 0.000 description 1
- 241000590466 Heterotermes Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 240000000950 Hippophae rhamnoides Species 0.000 description 1
- 235000003145 Hippophae rhamnoides Nutrition 0.000 description 1
- 241001201622 Hofmannophila Species 0.000 description 1
- 241000679711 Homona Species 0.000 description 1
- 241001540513 Hoplolaimus Species 0.000 description 1
- 241001540500 Hoplolaimus galeatus Species 0.000 description 1
- 241001251909 Hyalopterus pruni Species 0.000 description 1
- 241000375624 Hylastes gracilis Species 0.000 description 1
- 241001253669 Hylesinus Species 0.000 description 1
- 241000832180 Hylotrupes bajulus Species 0.000 description 1
- 241001508566 Hypera postica Species 0.000 description 1
- 241000257176 Hypoderma <fly> Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N Isazofos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC=1N=C(Cl)N(C(C)C)N=1 XRHGWAGWAHHFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001495069 Ischnocera Species 0.000 description 1
- 241001149911 Isopoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000256686 Lasius <genus> Species 0.000 description 1
- 241000500881 Lepisma Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 241000683448 Limonius Species 0.000 description 1
- 241001113970 Linognathus Species 0.000 description 1
- 241000254023 Locusta Species 0.000 description 1
- 241000254025 Locusta migratoria migratorioides Species 0.000 description 1
- 241001220360 Longidorus Species 0.000 description 1
- 241001220357 Longidorus elongatus Species 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241001177134 Lyctus Species 0.000 description 1
- 241001414826 Lygus Species 0.000 description 1
- 241000721696 Lymantria Species 0.000 description 1
- 241000255685 Malacosoma neustria Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000014826 Mangifera indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007228 Mangifera indica Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000171293 Megoura viciae Species 0.000 description 1
- 241001415015 Melanoplus differentialis Species 0.000 description 1
- 241001143352 Meloidogyne Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241000243785 Meloidogyne javanica Species 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001430197 Mollicutes Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241001477931 Mythimna unipuncta Species 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- 241001671714 Nezara Species 0.000 description 1
- 241001556090 Nilaparvata Species 0.000 description 1
- 241001385053 Niptus Species 0.000 description 1
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical group O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZJKXSDLYWXVCK-UHFFFAOYSA-N OC1=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl Chemical compound OC1=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NZJKXSDLYWXVCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOTUUCXKXATGKU-UHFFFAOYSA-N OC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl Chemical compound OC1=C(SC(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MOTUUCXKXATGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEQWGRPODCZHOW-UHFFFAOYSA-N OC1=C(SC(F)(F)F)C(C(=O)OC)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl Chemical compound OC1=C(SC(F)(F)F)C(C(=O)OC)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl AEQWGRPODCZHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000866537 Odontotermes Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000131095 Oniscidea Species 0.000 description 1
- 241000384105 Oniscus Species 0.000 description 1
- 241000963706 Onychiurus Species 0.000 description 1
- 241001491877 Operophtera brumata Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000975417 Oscinella frit Species 0.000 description 1
- 241001147397 Ostrinia Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241000660935 Oxycarenus Species 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000486438 Panolis flammea Species 0.000 description 1
- 241000488585 Panonychus Species 0.000 description 1
- 241000721452 Pectinophora Species 0.000 description 1
- 241000517325 Pediculus Species 0.000 description 1
- 241000721454 Pemphigus Species 0.000 description 1
- 241000238661 Periplaneta Species 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001253325 Perkinsiella Species 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- 241000257149 Phormia Species 0.000 description 1
- 241001517955 Phyllonorycter blancardella Species 0.000 description 1
- 241001516577 Phylloxera Species 0.000 description 1
- 241000913072 Phytomyza Species 0.000 description 1
- 241000255972 Pieris <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 241000690748 Piesma Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000908127 Porcellio scaber Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000526145 Psylla Species 0.000 description 1
- 241001180370 Psylliodes chrysocephalus Species 0.000 description 1
- 241001105129 Ptinus Species 0.000 description 1
- 241000442437 Pulsatilla pratensis Species 0.000 description 1
- 241000932787 Pyrilla Species 0.000 description 1
- 241000201375 Radopholus similis Species 0.000 description 1
- 241000722249 Rhodnius prolixus Species 0.000 description 1
- 241000125167 Rhopalosiphum padi Species 0.000 description 1
- 241000344244 Rhynchophorus Species 0.000 description 1
- 241001510236 Rhyparobia maderae Species 0.000 description 1
- 241000314691 Rhysamphichloris similis Species 0.000 description 1
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 1
- 241001540480 Rotylenchulus Species 0.000 description 1
- 241000702971 Rotylenchulus reniformis Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000257190 Sarcophaga <genus> Species 0.000 description 1
- 241000254026 Schistocerca Species 0.000 description 1
- 241000253973 Schistocerca gregaria Species 0.000 description 1
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 description 1
- 241001157779 Scutigera Species 0.000 description 1
- 241000883293 Scutigerella Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N Sesamex Chemical compound CCOCCOCCOC(C)OC1=CC=C2OCOC2=C1 WABPPBHOPMUJHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256103 Simuliidae Species 0.000 description 1
- 241000256108 Simulium <genus> Species 0.000 description 1
- 241000180219 Sitobion avenae Species 0.000 description 1
- 241000254181 Sitophilus Species 0.000 description 1
- 241001562126 Sminthurus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000277984 Sparganothis pilleriana Species 0.000 description 1
- 241000931755 Spodoptera exempta Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- 235000009184 Spondias indica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003949 Sporobolus virginicus Species 0.000 description 1
- 241001494139 Stomoxys Species 0.000 description 1
- 241001415849 Strigiformes Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000255628 Tabanidae Species 0.000 description 1
- 241000255626 Tabanus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000194622 Tagosodes orizicolus Species 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241000339374 Thrips tabaci Species 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000333690 Tineola bisselliella Species 0.000 description 1
- 241000511627 Tipula paludosa Species 0.000 description 1
- 241000018135 Trialeurodes Species 0.000 description 1
- 241001414833 Triatoma Species 0.000 description 1
- 241001259047 Trichodectes Species 0.000 description 1
- 241001220308 Trichodorus Species 0.000 description 1
- 241001220305 Trichodorus primitivus Species 0.000 description 1
- 241000595935 Triops Species 0.000 description 1
- 241000267823 Trogoderma Species 0.000 description 1
- 241001267618 Tylenchulus Species 0.000 description 1
- 241001267621 Tylenchulus semipenetrans Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241001274788 Viteus vitifoliae Species 0.000 description 1
- 241001530234 Wiseana Species 0.000 description 1
- 241000353223 Xenopsylla cheopis Species 0.000 description 1
- 241000201423 Xiphinema Species 0.000 description 1
- 241001423921 Xiphinema diversicaudatum Species 0.000 description 1
- 241000201421 Xiphinema index Species 0.000 description 1
- 241001466337 Yponomeuta Species 0.000 description 1
- 241001414985 Zygentoma Species 0.000 description 1
- FYOWOHMZNWQLFG-UHFFFAOYSA-N [2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine Chemical compound NNC1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FYOWOHMZNWQLFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N [dichloro(fluoro)methyl] thiohypochlorite Chemical compound FC(Cl)(Cl)SCl KDRSHFSCTSFYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012874 anionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N azane;methanol Chemical compound N.OC CBHOOMGKXCMKIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N butynedioic acid Chemical compound OC(=O)C#CC(O)=O YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L calcium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O RNWGYDIGXJHCHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl acetylenedicarboxylate Chemical compound COC(=O)C#CC(=O)OC VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000835 effect on nematodes Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000012173 estrus Effects 0.000 description 1
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYYRHTZEVLENM-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-cyano-2-[[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carboxylate Chemical compound ClC1=C(C(=CC(=C1)C(F)(F)F)Cl)CON1N=C(C(=C1C(=O)OCC)SC(F)(F)F)C#N LTYYRHTZEVLENM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N ethyl bromoacetate Chemical compound CCOC(=O)CBr PQJJJMRNHATNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 241001515942 marmosets Species 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- ZSHIZFLHLVNGJW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-1h-pyrazole-5-carboxylate Chemical compound N1C(C(=O)OC)=CC(=O)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZSHIZFLHLVNGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical class O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 235000013379 molasses Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010813 municipal solid waste Substances 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000013348 organic food Nutrition 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);titanium(4+) Chemical class [O-2].[O-2].[Ti+4] SOQBVABWOPYFQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-L peroxysulfate(2-) Chemical compound [O-]OS([O-])(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009372 pisciculture Methods 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000009979 protective mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010183 spectrum analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000005991 sulfenylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LMJSLTNSBFUCMU-UHFFFAOYSA-N trichlormethiazide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC2=C1NC(C(Cl)Cl)NS2(=O)=O LMJSLTNSBFUCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/28—Two oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/65031—Five-membered rings having the nitrogen atoms in the positions 1 and 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként 3-ciano-5-alkoxi-l-aril-pirazol-származékokat tartalmazó artropodicid és nematocid készítményekre, a pirazolszármazékok előállítására szolgáló eljárásra, valamint a készítményekkel fonalférgek és ízeltlábúak elleni védekezési eljárásra vonatkozik.
A 4 770 692 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban gyomirtóként és növényi növekedést szabályozóként alkalmazható 5-alkoxi-pirazolokat ismertetnek. A 284 030 számú európai és a 63 185 965 számú japán szabadalmi leírásban gyomirtó hatású 5(helyettesített alkoxi)-pirazol-vegyületeket ismertetnek. A 75 126 663 és 75 126 664 számú szabadalmi leírások fájdalomcsillapító és gyulladásgátló hatású 5alkoxi-pirazol-vegyületekre vonatkoznak. A 234 119 és 249 033 számú európai szabadalmi leírásokban inszekticidként, akaricidként és nematocidként alkalmazható pirazol-származékokat írnak le.
Találmányunk az (I) általános képletű 3-ciano-4szulfenilezett-5-(helyettesített-oxi)-l-aril-pirazolokat hatóanyagként tartalmazó artropodicid és nematocid készítményekre vonatkozik. A képletben R jelentése egy vagy több, egymástól független halogénatommal adott esetben teljesen helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport,
R, jelentése adott esetben ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, amino-karbonil- vagy fenilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2, R3, R5 és Ré jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,
R4 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és ezek a csoportok egy vagy több egymástól független halogénatommal lehetnek helyettesítve, és n értéke 0, 1 vagy 2.
Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében
R azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, a fent megadott jelentésű,
R3 és R5 hidrogénatom,
R4 halogénatom, trifluor-etil- vagy trifluor-metoxicsoport és
R6 halogénatom.
Különösen azok az (I) általános képletű vegyületek előnyösek, amelyek képletében R azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett metilcsoport,
R, 1—4 szénatomos alkilcsoport,
R2 és R6 halogénatom és R4 trifluor-metil-csoport.
Legelőnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R trifluor-metil-, diklór-fluor-metil- vagy difluorklór-metil-csoport,
Rí metil- vagy etilcsoport,
R2 és Rg klóratom.
A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületek a mező- és kertgazdaságban, állattenyésztésben, ízeltlábúak, elsősorban rovarok és fonalférgek elleni védekezésre előnyösen alkalmazható nagyon aktív hatóanyagok.
A fentiekben túlmenően találmányunk olyan hatóanyagok előállítási eljárásra vonatkozik, amelyek talajlakó rovarok (például kukoricagyökér-félék), valamint Dipteran-félék (légy) ellen hatásosak.
A 3-ciano-4-szulfenilezett-5-alkoxi-l-aril-pirazolvegyületek előállítására különböző, egyszerű eljárásokat alkalmazhatunk.
Az [A] és [B] reakcióvázlatokkal két, előnyös eljárást mutatunk, a reakcióvázlatokban az R' jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R, R|-Rg jelentése és n értéke azonos a fentiekben meghatározottakkal.
Az [A] reakcióvázlatban látható kiindulási anyagok közül az (V) általános képletű acetilén-dikarboxilát kereskedelemben beszerezhető anyag, a (VI) általános képletű fenil-hidrazin szintén beszerezhető a kereskedelemben, vagy a szakirodalomban megtalálható eljárások valamelyikével előállítható. Az (VII) általános képletű hidrazol közbülső vegyület izolálható, vagy izolálás nélkül (VIII) általános képletű vegyületté ciklizálható. A gyűrűzárás valamilyen bázissal, például valamilyen tercier aminnal, alkálifém- vagy alkáliföldfém-hidroxiddal, -alkoxiddal vagy karbonáttal megvalósított kezeléssel történik. A reakció kivitelézését -80 °C-tól 150 °C-ig, előnyösen 0 ’C-tól 40 °C-ig terjedő hőmérsékleten végezzük.
A (Vili) általános képletű pirazolonokat az 585 780 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett eljárással is előállíthatjuk.
A (VIII) általános képletű pirazolonok szulfenilkloridos reakciója aprotikus oldószerekben, például klórozott szénhidrogénekben, szénhidrogénekben, éterekben, előnyösen diklór-metánban, valamilyen savlekötő szer, például piridin vagy tercier amin jelenlétében egyszerűen lejátszható. A reakció kivitelezését a szulfenil-halogenid reagens és az oldószer forráspontjától függően -20 °C-tól 100 °C-ig terjedő hőmérsékleten végezzük.
A (IX) általános képletű hidroxi-pirazol-vegyületek megfelelő (X) általános képletű étervegyületekké átalakítása bármilyen, előzőekben ismertetett bázis jelenlétében, dialkil-szulfátokkal, például dimetil-szufáttal vagy dietil-szulfáttal vagy valamilyen alkil-halogeniddel, például metil-jodiddal, metil-bromiddal, etil-jodiddal vagy -bromiddal megvalósított alkilezéssel történhet. A reakció kivitelezését valamilyen inért, szerves oldószerben, általában a visszafolyatási hőmérsékleten, 30-180 °C hőmérséklettartományban végezzük.
A megfelelő benzil-éterek, alkenil-éterek és alkiniléterek előállításához a fentieknek megfelelően benzilhalogenideket, alkenil-halogenideket és alkinilhalogenideket alkalmazhatunk. A (X) általános képletű metiléter-vegyületeket úgy is előállíthatjuk, hogy a (IX) általános képletű vegyületet éter oldószerben diazometánnal reagáltatjuk. Észter- vagy karbonil-funkciós csoportokat tartalmazó étereket úgy is előállíthatjuk, hogy a (IX) általános képletű pirazolvegyületeket valamilyen alfa-halogén-észterrel vagy alfa-halogén-ketonnal reagáltatjuk.
HU 209 618 Β
A (ΠΙ) általános képletű karboxamid-vegyületet úgy állíthatjuk elő, hogy a (X) általános képletű észtervegyületet valamilyen, inért, szerves oldószerben, nyomás alatt, szobahőmérsékleten ammóniával reagáltatjuk. A (X) általános képletű vegyület megfelelő sav- 5 vá való hidrolizálása, majd savkloriddá való átalakítása a szakterületen jól ismert eljárások bármelyikével megvalósítható.
A (ΙΠ) általános képletű karboxamid (Γ) általános képletű nitrillé való dehidrálását valamilyen, szokásos 10 dehidratáló szerrel, például foszfor-oxi-kloriddal vagy foszfor-pentoxiddal, adott esetben valamilyen oldószer alkalmazásával, általában az oldószer visszafolyatási hőmérsékletén, a leggyakrabban 3-180 °C-on végezzük. Oldószerként előnyösen alifás vagy aromás szén- 15 hidrogéneket, klórozott szénhidrogéneket vagy étereket alkalmazunk.
Az (Γ) általános képletű szulfidvegyületek (Γ) általános képletű szulfoxidokká vagy szulfátokká való oxidálását megfelelő mennyiségű perecetsav, trifluor-per- 20 ecetsav, m-klór-perbenzoesav vagy hidrogén-peroxid vagy perecetsavat és hidrogén-peroxidot vagy az Oxone kereskedelmi néven ismert kálium-peroxi-monoszulfátot tartalmazó elegy alkalmazásával végezhetjük.
A reakció kivitelezését valamilyen, inért, szerves oldó- 25 szerben, általában az oldószer forráspontján, -30 °C-tól 180 °C-ig terjedő hőmérséklettartományban végezhetjük.
A [B] reakció vázlaton látható (XI) általános képletű közbülső vegyületeket és (XIV) általános képletű pirazolonvegyületeket az 585 780 számú nagy-britanniai, a 265 305 számú európai és a 75 116 473 számú japán szabadalmi leírásban ismertetett eljárásokkal állíthatjuk elő.
A (XIV) általános képletű vegyület (IV) általános képletű vegyületté való szulfenilezése és a (IV) általános képletű vegyület (Γ) általános képletű vegyületté való alkilezése az [A] reakcióvázlatban ismertetett (VIÜ) általános képletű vegyületek (X) általános képletű vegyületté, illetőleg a (IX) általános képletű vegyület (X) általános képletű vegyületté való átalakításához hasonló körülmények között megy végbe.
A (XIII) általános képletű hidrazonvegyületek geometriai izomerelegy, a (XIV) általános képletű pirazolvegyületek tautomer izomer formában fordulnak elő, és az összes izomer előállítása találmányunk tágyát képezi.
A találmányunk szerinti eljárással előállított, (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselőinek helyettesítő csoportjait az 1. táblázatban foglaljuk össze.
I. Táblázat
A jellemző (I) általános képletű vegyületek helyettesítő csoportjai
R | n | Ri | r2 | r3 | r4 | r5 | r6 |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 0 | c2h5 | Cl | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 0 | (CH3)2CH | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3 | Cl | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 2 | ch3 | Cl | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | Cl | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3 | Cl | H | Cl | H | Cl |
cf3 | 2 | ch3 | Cl | H | Cl | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | H | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | C2 Hs | H | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Br | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | c2h5 | Br | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3 | H | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | H | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3s | H | Cl |
CF3 | 1 | ch3 | Cl | H | cf3so | H | Cl |
cf3 | 2 | ch3 | Cl | H | cf3so2 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3so | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3so2 | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3 | Cl | H | cf3so2 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3o | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3 | Cl | H | CF3 | H | Cl |
HU 209 618 B
R | n | R. | r2 | r3 | R4 | R5 | r6 |
ch3 | 2 | ch3 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ncch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ncch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | PhCH2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ncch2ch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ncch2ch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3o2cch2 | Cl | H | CF3 | H | Cl |
cf3 | 1 | ch3o2cch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 2 | ch3o2cch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cfci2 | 0 | c2h5o2cch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf2ci | 0 | c2h5o2cch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | CH3O2CCH(CH3) | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 1 | CH3O2CCH(CH3) | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 2 | CH3O2CCH(CH3) | Cl | H | CF3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3o2ch2ch2 | Cl | H | CF3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | F | F | cf3 | F | F |
cf3 | 1 | ch3 | F | F | CF3 | F | F |
cf3 | 2 | ch3 | F | F | cf3 | F | F |
cfci2 | 0 | ch3 | F | F | cf3 | F | F |
cfci2 | 1 | ch3 | F | F | cf3 | F | F |
cfci2 | 2 | c2h5 | F | F | cf3 | F | F |
cf3 | 2 | ncch2 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cfci2cf2 | 0 | ch3 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cfci2cf2 | 1 | ch3 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cfci2cf2 | 2 | ch3 | Cl | H | cf3 | H | Cl |
cf3 | 0 | c2h5 | Cl | H | CH3 | H | Cl |
cf3 | 0 | ch3 | Cl | H | H | Cl |
A következő példákat a tipikus és előnyös (I) és (Π) általános képletű vegyületek és közbülső vegyületeik előállítási eljárásainak részletesebb ismertetésére mutatjuk be. Az olvadáspont értékeket több, különböző mérés átlagolásával számolt értékekkel adjuk meg. A vegyületek jellemzésére és szerkezetük igazolására is egy vagy több spektroszkópiás mérést (infravörös, NMR, tömegspektrum) végeztünk.
I. példa l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-nietoxi- pirazol előállítása
Az [A] reakcióvázlat szerint: a) l-[2,6-Diklór-4(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-pirazol-5-on közbülső vegyület előállítása:
ml metanolban oldott, 30,1 g (0,123 mól) 2,6diklór-4-(trifluor-metiI)-fenil-hidrazinhoz keverés mellett hozzácsepegtettünk 75 ml metanolban oldva 18,5 g (0,13 mól) dimetil-acetien-dikarboxilátot. A reakcióelegyet 10-20 °C-on kevertük 2,5 órán át. A kapott, barna elegyet, ezután lassan, 50 perc alatt, keverés mellett egy olyan nátrium-metoxid oldathoz adtuk, amelyet 11,0 g (0,478 mól) nátrium 400 ml, vízmentes metanolban való feloldásával állítottunk elő. Az oldatot további 1,5 órán át kevertük, majd részleges vákuumban koncentráltuk, és 100 ml, 4 N sósavval megsavanyítottuk. A kivált, szilárd anyagot leszűrtük, vízzel mostuk, és levegőn szárítottuk. így 28,4 g (hozam: 65%), vörösbarna, szilárd anyagot kaptunk, amelynek olvadáspontja 245-246 °C. Ezt az anyagot metanolból átkristályosítottuk, és így 249,5 °C olvadáspontú, szilárd anyagot kaptunk.
b) 1 -[2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-hidroxi-pirazol közbülső vegyület előállítása:
150 ml, 2,45 (0,03 mól) piridint tartalmazó diklórmetánban oldott, -10-0 °C-ra hűtött 10 g (0,028 mól) l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxi-karbonil)-pirazol-5-onhoz hozzáadtunk 3,75 ml (0,04 mól) trifluor-metánszulfenil-kloridot. A reakcióelegyet egy éjszakán át kevertük, majd etil-acetáttal hígítottuk, és vízzel mostuk. A szerves réteget megszárítottuk, és koncentráltuk. így 13,0 g vörösesbarna, szilárd anyagot
HU 209 618 B kaptunk. Ezt az anyagot hexán és metil-terc-butil-éter elegyből átkristályosítottuk, és így 5,5 g, 217 °C olvadáspontú terméket kaptunk.
A C!H6C12F3N2O3S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 34,30 H: 1,32 N:6,15 talált: C: 34,43 H: 1,46 N:6,01.
c) l-[2,5-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol közbelső vegyület előállítása:
150 ml dioxánban szuszpendált 5,8 g (0,013 mól) l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-3-(metoxi-karbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-hidroxi-pirazol és 0,37 g (0,015 mól) nátrium-hidrid elegyét visszafolyatás közben melegítettünk 0,5 órán át. Ezalatt a szuszpenzió színe gázfejlődés melett barnáról naracssárgára változott. A lehűtött elegyhez ezután 10 ml dioxánnal hígított, 1,94 g (0,015 mól) dimetil-szulfátot adtunk. Az elegyet ezután ismét visszafolyatás közben melegítettük 1 órán át, majd lehűtöttük, a kapott szilárd anyagot leszűrtük, és a szűrletet koncentráltuk. A kapott, barna olajat felvettük diklór-metánban, majd vízzel mostuk. A szerves réteget megszárítottuk, és koncentráltuk. így 3,8 g (kitermelés: 62,4%), barna olajat kaptunk. Ezt kovasavgélen oszlopkromatográfiásan tisztítottuk, és így 97,5 °C olvadáspontú, szilárd terméket kaptunk.
AC14H8C12F6N2O3S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 35,83 H: 1,70 N: 5,97 talált: C: 36,40 H: 1,75 N: 5,86.
d) l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(aminokarbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol közbelső vegyület előállítása:
100 ml metanolban 3,5 g l-[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-feni]l-3-(metoxi-karbonil)-4-(trifluor-metil-szu lfenil)-5-metoxi-pirazolt tartalmazó hűtött, oldathoz nyomásálló edényben telítésig ammóniagázt buborékoltatunk. Az oldatot tartalmazó palackot lezártuk, és 40 000-100 000 Pa kezdeti túlnyomáson és szobahőmérsékleten hagytuk állni. A reakcióelegyet 16 óra múlva részleges vákuumban koncentráltuk. Kromatográfiás tisztítás után 2,86 g (hozam: 84%), 150,5 °C olvadáspontú, szilárd terméket kaptunk.
AC13H7C12F6N3O2S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 34,37 H: 1,55 N: 9,25 talált: C: 34,58 H: 1,78 N: 9,05.
e) l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol előállítása:
ml foszfor-oxi-klorid és 3,5 g l-[2,6-diklór-4(trifluor-metil)-fenil]-3-(amino-karbonil)-4-(trifluormetil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol elegyét visszafolyatás közben melegítettük 2 órán át. Az elegyet lassan 200 ml jégre öntöttük, majd a hűtés után kapott, sárga csapadékot leszűrtük, és etil-acetátban feloldottuk. A szerves réteget megszárítottuk, és koncentráltuk. Az így kapott anyagot hexánból és izopropanolból átkristályosítottuk, és így 2,88 g (hozam: 85,7%), fehér, szilárd anyagot kaptunk, amelynek olvadáspontja 84 °C.
A C13H5C12F6N3OS összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 35,72 H: 1,15 N: 9,63 talált: C: 36,11 H: 1,44 N: 946.
A [B] reakcióvázlat szerint:
f) 3-Ciano-3-[2,6-diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]hidrazono-propionsav-etilészter közbülső vegyület előállítása:
A diazóniumsó előállítása:
58,3 g (0,595 mól) koncentrált kénsavhoz keverés mellett, három adagban hozzáadtunk 6,27 g (0,0909 mól) nátrium-nitrátot. Az elegyet külső jéghűtéssel hidegen tartottuk. A kénsav és nátrium-nitrit elegyet ezután addig melegítettük 80 °C-on, míg az összes szilárd anyag feloldódott, és tiszta, sárga oldat keletkezett. A nitrozil- és kénsav-elegyet szobahőmérsékletre hűtöttük, és 57 ml jégecettel hígítottuk. Ehhez az elegyhez keverés mellett hozzáadtunk 50 ml ecetsavban oldva 19,0 g (0,0826 mól) 2,6-diklór-4-(trifluormetil)-anilint. Az elegyet 1 órán át 50-65 °C-on melegítettük, majd lehűtöttük.
A diazóniumsó ciano-borostyánkősav-dietilészterrel való reagáltatását a következőképpen végeztük:
Az 1. példa f) pontja szerint előállított diazóniumsót keverés melett 115 ml ecetsavban és 170 ml vízben oldott, 14,7 g (0,0859 mól) ciano-borostyánkősav-dietil-észterhez csepegtettük. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyhez 200 ml vízben oldva 115 g nátrium-acetátot adtunk, és az így kapott elegyet még 0,5 órán át kevertük. A reakcióelegyet ezután 1000 ml jeges vízbe öntöttük. A vizes elegyet 4x300 ml diklórmetánnal extraháltuk, és az egyesített, szerves extraktumokat 230 ml ammónium-hidroxiddal mostuk. A vizes extraktumokat eldobtuk. A szerves réteget egy éjszakán át további 460 ml ammónium-hidroxiddal kevertük. A szerves fázist elválasztottuk, megszárítottuk, és koncentráltuk. így 19,5 g, narancssárga olajat kaptunk. Ebből az anyagból kromatográfiás tisztítás után 11,4 g, szilárd anyagot kaptunk, ami az NMR meghatározás eredménye alapján geometriai izomerek elegye.
A tömegspektrográfiás elemzés alapján az m/e érték: 368 (M+).
AC13H10Cl2F3N3O2 összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 42,11 H: 2,73 N: 11,41 talált: C: 42,02 H: 2,63 N: 11,26
g) 1 -[2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil ]-3-cianopirazol-5-on közbülső vegyület előállítása:
ml vízmentes etanolban oldott, 1,0 g (0,0027 mól) hidrazont (előállítása az 1. példa f) pontja szerint) olyan nátrium-etoxid oldathoz csepegtettünk, amelyet 0,23 g (0,01 mól) fémnátrium 75 ml vízmentes etanolban való feloldásával állítottunk elő. Az így kapott elegyet 3 órán át kevertük szobahőmérsékleten, majd az etanolt csökkentett nyomáson elpárologtattuk, és a maradékot vízben oldottuk, majd lehűtöttük, és 4 N sósavval pH = 1 értékre savanyítottuk. A kapott, olajos elegyet diklór-metánnal extraháltuk, és az oldatot megszántottuk, majd koncentráltuk. így 0,87 g kí5
HU 209 618 B vánt terméket kaptunk. Ezt toluolból átkristályosítottuk, és így 199,5 °C olvadáspontú, vörösesbarna terméket kaptunk.
h) l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfonil)-5-hidroxi-pirazol közbülső vegyület előállítása:
0,069 ml (0,86 mmol) piridint tartalmazó 15 ml diklór-metánban oldott, 0, 25 g (0,78 mmol) l-[2,6diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-pirazol-5-on-t lehűtöttünk -70 °C-ra, és nitrogénatmoszférában 0,1 ml (0,1 mmol) trifluor-metán-szulfenil-kloridot adtunk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán át kevertük, majd hagytuk felmelegedni szobahőmérsékletre. A feleslegben lévő trifluor-metánszulfenil-kloridot eltávolítottuk, majd a reakcióelegyet etil-acetáttal hígítottuk, és vízzel mostuk, ezt követően megszárítottuk és koncentráltuk. így naracssárga olajat kaptunk. Ezt kromatográfiásan tisztítottuk, és így 0,04 g, 325 ”C olvadáspontú (bomlik), fehér, szilárd terméket kaptunk.
i) 1 -[2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trífluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol előállítása:
Az l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-hidroxi-pirazol dimetilszulfátos metilezését az 1. példa c) pontjában ismertetett eljárással végeztük. Az így kapott termék azonos volt az 1. példa e) pontjában ismertetett eljárással kapott termékkel.
2. példa l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol előállítása ml kloroformban oldott, 1,57 g (0,0036 mól) 1[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluormetil-szulfenil)-5-metoxi-pirazolhoz hozzáadtunk 1,36 g (0,0079 mól) m-klór-perbenzoesavat. Az oldatot visszafolyatás közben melegítettük 3 napig. A hűtés után kivált csapadékot leszűrtük, és eldobtuk. A szűrletet mostuk sorban nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, nátrium-tioszulfát-oldattal és nátrium-klorid-oldattal. Az így kapott oldatot nátrium-szulfáton szárítottuk, a szerves réteget olajos anyaggá koncentráltuk. Az olajos anyag állás közben megszilárdult. A termék kromatográfiás tisztítása után 0,29 g (hozam 17,2%) 151,5 °C olvadáspontú cím szerinti szulfonvegyületet kaptunk.
A Ci3H5Cl2F6N3O3S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 33,35 H: 1,07 N: 8,97 talált: C: 32,68 H: 1,07 N: 8,81
3. példa
-[2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol előállítása
A 2. példában ismertetett eljárás reakciótermékeként 0,63 g (hozam: 38,7%) l-[2,6-diklór-4-(trifluormetil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfonil)-5 metoxi-pirazol terméket is kaptunk, amelynek olvadáspontja 136,5 °C. Az eljárásban 0,8 g el nem reagált kiindulási anyagot is visszanyertünk.
A C13H5C12F6N3O2S összegképletű vegyület összetétele (%):
számított: C: 34,53 H: 1,11 N: 9,29 talált: C: 34,57 H: 1,11 N: 9,15
4. példa
-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol előállítása
a) 7-/2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol közbülső vegyület előállítása:
A közbülső vegyületet az [A] reakcióvázlat szerint, az 1. példa c) pontjában ismertetett eljárással állítottuk elő úgy, hogy l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-3(metoxi-karbonil)-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-hidroxipirazolt dietil-szulfáttal és dioxánban oldott nátriumhidriddel reagáltattunk.
Az így kapott termék spektrometriás elemzési eredményei a következők:
MS: m/e = 482 (M+): NMR (CDC13) δ 1,43 (t, J = 7,0 Hz, C2H5), 4,4 (q, J = 7,0, OCH2), és 7,76 (s, 2H aromás).
b) l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol előállítása:
A vegyületet az [A] reakcióvázlat szerint, az 1. példa e) pontja szerinti eljárással állítottuk elő, és így 108,5 °C olvadáspontú, szilárd anyagot kaptunk.
5. példa l-(2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil ]-3-ciano-4(diklór-fluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol előállítása
a) 1 -[2,6-Diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-4-(diklór-fluor-metil-szulfenil)-5-hidroxi-pi rázol közbülső vegyület előállítása:
A közbülső vegyületet az [A] reakcióvázlat szerint, az 1. példa b) pontjában ismertetett eljárással állítottuk elő úgy, hogy l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-3(metoxi-karbonil)-pirazol-5-on vegyületet diklór-metánban oldott diklór-fluor-metánszulfenil-kloriddal és piridinnel reagáltattunk, és így 99% hozamú, 154,5 °C olvadáspontú terméket kaptunk.
b) l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxikarbonil)-4-(diklór-fluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol közbülső vegyület előállítása:
180 ml dietil-éterben oldott, 4,14 g l-[2,6-diklór-4(trifluor-metil)-fenil]-3-(metoxi-karbonil)-4-(diklórfluor-metil-szulfenil)-5-hidroxi-pirazolhoz addig adagoltunk lassan diazometán dietil-éteres telített oldatot, amíg a kiindulási anyagok mindegyike elreagált (a reakció előrehaladását vékonyréteg-kromatográfiás elemzéssel követtük). A reakcióelegyet koncentráltuk, és a terméket kromatográfiásan tisztítottuk. így 3,5 g (hozam: 82%) fehér, szilárd terméket kaptunk, amelynek olvadáspontja 79,5 °C.
Az NMR (CDC13) elemzés eredményei: 3,78 (s, OCH3), 4,3 (s, CH3) és 7,7 (s, 2H aromás).
c) 1 -[2,6-diklór-4-( trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(diklór-fluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol előállítása:
A vegyületet az [A] reakcióvázlat szerint, az 1.
HU 209 618 B példa d) és általános képletű vegyület pontja szerinti eljárással állítottuk elő, és így 94,5 °C olvadáspontú, szilárd terméket kaptunk.
További pirazolvegyületek előállítása:
Az 1-5. példákban ismertetett eljárásokkal olyan (Π) általános képletű vegyületeket állítottunk elő, amelyek helyettesítő csoportjainak jelentését a 2. táblázatban foglaljuk össze (6-75. példák).
A találmányunk szerinti eljárás további, részletesebb bemutatására a 18. és 23. példákat ismertetjük.
2. táblázat
Vegyület, (II) általános képletű vegyület R2 = C1;R4 = cf3 | R | n | R1 | Olvadáspont [°C] |
6. | cf3 | 1 | c2h5 | 157 |
7. | cf3 | 2 | c2h5 | 132,5 |
8. | ccif2 | 0 | c2h5 | 93 |
9. | cci2f | 1 | ch3 | 137 |
10. | cci2f | 2 | ch3 | 189,5 |
11. | ccif2 | 1 | C2H5 | 161,5 |
12. | ccif2 | 2 | c2h5 | 130,5 |
13. | ccif2 | 0 | ch3 | 87,5 |
14. | ccif2 | 1 | ch3 | 139,5 |
15. | ccif2 | 2 | ch3 | 167 |
16. | CF3 | 0 | ch2cn | 93,5 |
17. | cf3 | 0 | CH2Ph | 73 |
18. | cf3 | 0 | CH2CO2C2Hs | 71 |
19. | cf3 | 1 | ch2co2c2h5 | 80 |
20. | CF3 | 2 | ch2co2c2h5 | 58,5 |
21. | cf3 | 0 | I1-C4H9 | olaj |
22. | cf3 | 1 | I1-C4H9 | 109 |
23. | cf3 | 0 | ch2conh2 | 157 |
24. | cf3 | 1 | ch2conh2 | olaj |
25. | cf3 | 0 | ch3 | 105 |
26. | cf3 | 0 | ch3 | 138,5 |
27. | cf3 | 2 | ch3 | 161,5 |
28. | CC12 | 0 | ch3 | 116 |
29. | ccif2 | 1 | ch3 | 148 |
30. | ccif2 | 2 | ch3 | 171,5 |
31. | ccif2 | 0 | C2H5 | 94 |
32. | ccif2 | 1 | c2h5 | 161 |
33. | ccif2 | 2 | c2h5 | 148 |
34. | cci2f | 0 | ch3 | 124,5 |
35. | cci2f | 1 | ch3 | 160,5 |
36. | cci2f | 2 | ch3 | 190 |
Vegyület, (II) általános képletű vegyület R2 = Cl; R4 = cf3 | R | n | Ri | Olvadáspont [’C] |
37. | CC12F | 0 | C2H5 | 120,5 |
38. | cci2f | 1 | c2h5 | 178,5 |
39. | cci2f | 2 | C2Hs | 173 |
40. | cf3 | 0 | ch3 | 101,5 |
41. | cf3 | 1 | ch3 | 104,5 |
42. | CF3 | 2 | ch3 | 118 |
43. | cf3 | 0 | C2H5 | 80,5 |
44. | cf3 | 1 | C2H5 | 137 |
45. | cf3 | 2 | c2h5 | 121 |
46. | cci2f | 0 | ch3 | 124 |
47. | cci2f | 1 | ch3 | 145,5 |
48. | cci2f | 2 | ch3 | 152 |
49. | cci2f | 0 | c2h5 | 52 |
50. | cci2f | 1 | c2h5 | 118,5 |
51. | cci2f | 2 | c2h5 | 151 |
52. | ccif2 | 0 | ch3 | 113 |
53. | ccif2 | 1 | ch3 | 124,5 |
54. | ccif2 | 2 | ch3 | 116,5 |
55. | ccif2 | 0 | C2H5 | 60,5 |
56. | ccif2 | 1 | C2H5 | 136 |
57. | ccif2 | 2 | C2H5 | 131 |
58. | cf3 | 0 | ch3 | 70,5 |
59. | cf3 | 1 | ch3 | 127 |
60. | cf3 | 2 | ch3 | 82,5 |
61. | cf3 | 0 | C2H5 | 51,5 |
62. | cf3 | 1 | C2Hs | 112 |
63. | cf3 | 2 | c2h5 | 110,5 |
64. | ccif2 | 0 | ch3 | 78 |
65. | ccif3 | 1. | ch3 | 113,5 |
66. | ccif2 | 2 | ch3 | 92 |
67. | ccif2 | 0 | C2H5 | 86 |
68. | ccif2 | 1 | C2H5 | 106 |
69. | ccif2 | 2 | c2h5 | 124 |
70. | cci2f | 0 | ch3 | 79,5 |
71. | cci2f | 1 | ch3 | 115 |
72. | cci2f | 2 | ch3 | 130 |
73. | CCL^F | 0 | C2H5 | 94,5 |
74. | cci2F | 1 | C2H5 | 101,5 |
75. | cci2f | 2 | C2H5 | 115 |
HU 209 618 Β
18. példa l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-( etoxi-karbonilfmetoxipirazol előállítása
100 ml dioxánban 5 g (1,18 mmol) az 1. példa h) pontja szerinti eljárással előállított hidroxi-pirazolt és 1,42 g (35,5 mmol) finoman porított nátrium-hidroxidot szuszpendáltunk, és a szuszpenziót visszafolytás mellett melegítettük 1 órán át. Az elegyhez ezután 5 ml (feleslegben lévő) bróm-ecetsav-etil-észtert adunk, és folytattuk a melegítést további 16 órán át. Ezután a reakcióelegyet hagytuk lehűlni, majd a dioxánt részlegesen vákuumban elpárologtattuk. A maradékot összekevertük 200 ml vízzel, és 2x200 ml etil-acetáttal extraháltuk. A szerves réteget megszárítottuk, és koncentráltuk, és így 6,1 g olajos terméket kaptunk. Ezt a nyers terméket flash-kromatográfiásan tisztítottuk 120 g szilikagélen, és etil-acetát-hexán eleggyel (amelynek etilacetát-tartalmát 5 térfogat%-ról 35 térfogat%-ra növeltük) eluláltuk. így 2,38 g (hozam: 47%), 71 °C olvadáspontú, szilárd terméket kaptunk.
ACl6H9Cl2F6N3O3S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 37,81 H: 1,78 N: 8,27 talált: C: 37,80 H: 1,78 N: 8,05
23. példa l-[2,6-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-( amino-karbonil )-metoxi-pirazol előállítása
250 ml-es, szárazjeges kondenzátorral és zsugorított üvegcsővel felszerelt, 3 nyakú gömblombikba nitrogénatmoszférában betöltöttünk 1,0 g (1,97 mmól) 1[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluormetil-szulfenil)-5-(etoxi-karbonil)-metoxi-pirazolt 50 ml etanolban oldva. Az oldatot szárazjeges-acetonos fürdőben lehűtöttük, majd 26 ml ammóniagázt buborékoltatunk bele, és ezután a hideg oldatot nyomásálló edénybe töltöttük, és lezártuk. Ezt követően a reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítettük, és így a lombikba 5,5 bar túlnyomás keletkezett. Az oldatot 2 nap múlva, részleges vákuumban koncentráltuk, és a kapott szilárd anyagot petroléterrel eldörzsöltük. így 0,81 g (hozam: 86%), 157 °C olvadáspontú, sárga, szilárd terméket kaptunk.
AC14H6C12F6N4O2S összegképletű termék összetétele (%):
számított: C: 35,09 H: 1,26 N: 11,69 talált: C: 35,19 H: 1,36 N: 11,46.
A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületek közül különösen előnyösek azok az (I) általános képletű, az 1-15. példában ismertetett eljárással előállított vegyületek, amelyekben
R jelentése egymástól független halogénatomokkal teljesen helyettesített metilcsoport, elsősorban -CF3, -CC12F vagy -CC1F2 csoport;
Rj jelentése 1-4 szénatomos alkil-, elsősorban metilvagy etilcsoport;
R2 és R6 jelentése halogén-, elsősorban klóratom; és R4 jelentése -CF3 csoport.
A találmányunk szerinti eljárással előállított vegyületek közül előnyösek még azok az (I) általános képletű, 17., 18., 20., 22., 25., 40., 43^16., 52., 53., 55., 55. és 56. példában ismertetett eljárással előállított vegyületek, amelyekben
R jelentése egymástól független halogénatomokkal teljesen helyettesített metilcsoport, elsősorban -CF3, CC12F vagy -CC1F2 csoport;
R, jelentése adott esetben alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy aralkilcsoport;
R2 és R6 jelentése halogénatom, elsősorban klóratom; és
R4 jelentése halogénatom, elsősorban klóratom vagy -CF3 vagy -OCF3 csoport.
76. példa
Féregirtó, rovarirtó és fonalféregirtó szerként való alkalmazás
Az 1-75. példákban ismertetett eljárásokkal előállított hatóanyagokkal végzett üvegházi vizsgálatokkal a hatóanyagok bizonyos rovarok, közöttük egy levéltetű-, egy hernyó-, egy légy- és két bogárlárva-faj (az egyik levélevő, a másik gyökérevő), valamint fonalférgek elleni hatását vizsgáltuk.
A vizsgálatokat a következő, specifikus fajokkal végeztük:
Nemzetség, faj | Név | Rövidítés |
Tetranychus urticae | kékfoltos pókatka | TSM |
Aphus nasturtii | varjútövis tetű | BA |
Spodoptera eridania | amerikai délvidéki hernyó | SAW |
Epilachna varivestis | mexikói babbogár | MBB |
Musca domestica | házilégy | HF |
Diabrotica u. howardi | délvidéki kukoricagyökér-bogár | SCRW |
Meloidogyne incognita | délvidéki gyökércsomósodást okozó fonalféreg | SRKN |
A vizsgálatokat a következőképpen előállított készítményekkel végeztük: (A készítményeket az 1-75. példákban ismertetett eljárásokkal előállított hatóanyagokból állítottuk elő).
Az atkák, tetvek, amerikai délvidéki hernyó és mexikói babbogár elleni készítményeket úgy állítottuk elő, hogy 160 mg dimetil-formamidot, 838 mg acetont, 2 mg 3:1 tömegarányú Triton X-172 és Triton X-152 adalékanyag-elegyet (amelyek közül az első főleg anionos, a második főleg nemionos, kis habképéződést előidéző emulgeálószer, és mindkettő alkil-aril-poliéter-alkoholok és szerves szulfonátok elegye), valamint 98,99 g vizet tartalmazó oldathoz 10 g vizsgálandó hatóanyagot adtunk, és így oldat vagy szuszpenzió készítményt kaptunk. A készítmények mindegyike 100 tömeg ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazott.
A házilégy elleni készítményt úgy állítottuk elő, hogy először a fentiekben ismertetett eljárással 16,3 g
HU 209 618 Β vízből és a megfelelő mennyiségű, egyéb fenti komponensből 200 tömeg ppm hatóanyagtartalmú készítményt készítettünk, majd azonos térfogatú, 20 tömeg% szacharózt tartalmazó, vizes oldatot adtunk hozzá, és így 100 ppm hatóanyagtartalmú készítményt kaptunk. A diszpergálást szükség esetén szonikálással segítettük elő.
A délvidéki kukoricagyökér-bogár elleni készítményt úgy állítottuk elő, hogy először a házilégy elleni készítmény előállításánál ismertetett eljárással 200 tömeg ppm hatóanyagtartalmú készítményt készítettünk, majd megfelelő mennyiségű víz hozzáadásával az igényelt vizsgálati koncentrációra hígítottuk.
A délvidéki gyökércsomósodást okozó fonalférgek elleni készítményt úgy állítottuk elő, hogy 250 mg dimetil-formamidot, 1250 mg acetont és 3 mg fentiekben ismertetett emulgeálószer-elegyet tartalmazó oldathoz 15 mg vizsgálandó hatóanyagot adtunk. Az így kapott elegy térfogatát vízzel 45 ml-re egészítettük ki. Az így kapott készítmény 333 tömeg ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazott. A diszpergálást szükség esetén szonikálással segítettük elő.
A vizsgálandó hatóanyagokat tartalmazó, fentiekben ismertetett eljárással előállított készítmények kártevőirtó hatását a következőképpen vizsgáltuk. A készítmények meghatározott mennyiségű hatóanyagot tartalmaztak, a hatóanyagok koncentrációját tömeg ppm-ben (milliomod tömegrész) adjuk meg.
Kétfoltos pókatka elleni hatás:
Törzstenyészetből nyert, kifejlett és lárva állapotú kétfoltos pótatkákkal fertőzött leveleket két, 6 cm-es tőzegedényben hajtatott babpalánta primer leveleire tettünk. A friss palántákra 24 óra alatt megfelelő számú (150-200), vizsgálandó atka került át. A növényeket tartalmazó edényeket (hatóanyagonként egyet) egy forgó asztalra tettük, majd 100 ml 100 tömeg ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel addig permetezzük, míg a növények teljesen átnedvesedtek (lefolyásig). A permetezést 280 kPa levegő nyomással üzemelő DeVilbiss szórópisztollyal végeztük. Kezeletlen kontrollként olyan fertőzött növényeket alkalmaztunk, amelyeket 100 ml hatóanyag nélküli, vizet, acetont, DMF-t és emulgeáló oldatot tartalmazó készítménnyel permeteztük be. Kezelt kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket egy kereskedelmi, technikai hatóanyagot, malationt, tartalmazó, a vizsgálandó készítményhez hasonlóan előállított készítménnyel permeteztünk be. Ez utóbbi készítményeket standardként alkalmaztuk, és a velük való vizsgálatokat periodikusan végeztük. A permetezés után az edényeket egy napig állni hagytuk, majd megszámláltuk az elpusztult atkákat.
Amerikai délvidéki hernyó elleni hatás:
Babpalántákat tartalmazó edényeket forgó asztalra helyeztünk, és 100 ml, 100 tömeg ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel bepermeteztük. A permetezést 280 kPa levegőnyomással üzemelő DeVilbiss szórópisztollyal végeztük. Kezeletlen kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket 100 ml hatóanyag nélküli, vizet, acetont, DMF-t és emulgeáló oldatot tartalmazó készítménnyel permeteztünk be. Kezelt kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket 100 ml hatóanyag nélküli, vizet, acetont, DMF-t és emulgeáló oldatot tartalmazó készítménnyel permeteztünk be. Kezelt kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket egy megfelelő kereskedelmi hatóanyagot, cipermetrint vagy szulprofoszt tartalmazó, a vizsgálandó készítményhez hasonlóan előállított készítménnyel permeteztük be. Ez utóbbi készítményeket standardként alkalmaztuk, és a velük való vizsgálatokat periodikusan végeztük. Amikor a növények megszáradtak, a leveleket nedves szűrőpapírt tartalmazó műanyag tálba helyeztük. Az edények mindegyikébe 5 darab, véletlenszerűen kiválasztott, második lárvaállapotú amerikai délvidéki hernyót tettünk, majd az edényeket lezártuk, és 5 napig állni hagytuk. Azokat a lárvákat tekintettük elpusztultnak, amelyek még szurkálással való ingerlésre sem mozogtak.
Mexikói babbogár elleni hatás:
Babpalántákat tartalmazó edényeket forgó asztalra helyeztünk, és 100 ml 100 tömeg ppm hatóanyagot tartalmazó készítménnyel addig permeteztük, míg a növények teljesen átnedvesedtek (lefolyásig). A permetezést 280 kPa levegőnyomással üzemelő DeVilbiss szórópisztollyal végeztük. Kezeletlen kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket 100 ml hatóanyag nélküli, vizet, acetont, DMF-t és emulgeáló oldatot tartalmazó készítménnyel permeteztük be. Kezelt kontrollként olyan növényeket alkalmaztunk, amelyeket egy megfelelő kereskedelmi hatóanyagot, cipermetrint vagy szulprofoszt tartalmazó, a vizsgálandó készítményhez hasonlóan előállított készítménnyel permeteztünk be. Ez utóbbi készítményeket standardként alkalmaztuk, és a velük való vizsgálatokat periodikusan végeztük. Amikor a növények megszáradtak, a leveleket nedves szűrőpapírt tartalmazó műanyag tálba helyeztük. Az edények mindegyikében 5 darab, véletlenszerűen kiválasztott, második lárvaállapotú mexikói babbogár lárvát tettünk, majd az edényeket lezártuk, és 5 napig állni hagytuk. Azokat a lárvákat tekintettük elpusztultnak, amelyek még szurkálással való ingerlésre sem mozogtak.
Házilégy elleni hatás:
A Chemical Specialties Manufacturing Association előírása szerinti (Blue Book, McNair-Dorland Co., N. Y. 1954, 243-244, és 261. oldal), ellenőrzött körülmények között 4 darab, 6 napos, kifejlett házilegyet tenyésztettünk ki. A legyeket szén-dioxidos érzéstelenítéssel mozgásképtelenné tettük, és 25 darab ilyen egyedet, hímet és nőstényt, standard élelmiszerszűrőt tartalmazó és csomagolópapírral burkolt felületű kosárba tettünk. Egy abszorbeáló párnát tartalmazó csészébe 10 ml 100 tömeg ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó készítményt tettünk. Kezeletlen kontrollszerként 10 ml hatóanyag nélküli, vizet, acetont, DMF-t és emulgeáló szukróz oldatot tartalmazó, a fentiekhez hasonlóan előkészített oldatot alkalmaztunk. Kezelt kontrollszerként egy kereskedelmi technikai hatóanyagot, malationt, tartalmazó, a fentiekhez hasonlóan előkészített oldatot alkalmaztunk, amelyeket standardként periodikusan vizsgáltunk. A csalétek csészét az élelmiszerszűrőbe helyeztük, majd beletettük az elérzéstele9
HU 209 618 B nített legyeket, és 24 órán át állni hagytuk. Azokat a legyeket tekintettük elpusztultnak, amelyek még szurkálással való serkentésre sem mozogtak.
Délvidéki kukoricagyökér-bogár elleni hatás:
g homokos, agyagos talajt tartalmazó agyagedénybe 1,5 ml 200 tömeg ppm vizsgálandó hatóanyag-koncentrációjú, vizes készítményt tettünk, majd ezt vízzel addig hígítottuk, amíg a talajban a kívánt hatóanyagkoncentrációt elértük. Az így előkészített talajhoz 3,2 ml vizet adtunk és 5 darab előhajtatott kukoricamagoncot tettünk bele. Az agyagedényt alaposan összeráztuk, hogy a vizsgálandó készítményt egyenletesen eloszlassuk. Ezt követően a talajba mélyesztett üregbe 20 darab délvidéki kukoricagyökér-bogár petét tettünk. Ebbe az üregbe ezután 1 ml vermikulitot és 1,7 ml vizet tettünk. A kezeletlen kontrollt ugyanígy készítettük elő úgy, hogy a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó készítmény helyett ugyanannyi, víz-acetont-DMF-emulgeáló oldat-elegytartalmú, hatóanyag nélküli készítményt alkalmaztunk. A kezelt kontrollt ugyanígy készítettük elő úgy, hogy kezelőszerként egy kereskedelmi technikai hatóanyagot (például terbufoszt, fonofoszt, forátot, klórpirifoszt, karbofuránt, iszazofoszt, vagy etopropot) tartalmazó készítményt alkalmaztunk, amelyet standardként periodikusan vizsgáltunk. Az edényeket 7 napig hagytuk állni, majd a jól ismert „Bérlésé” tölcsér extrakciós eljárással megszámoltuk az élő lárvákat.
Délvidéki gyökércsomósodást okozó fonalféreg elleni hatás:
Délvidéki csomósgyökér-fonalféreg petékkel fertőzött gyökerű paradicsom palántákról leráztuk a talajt, majd vízzel lemostuk. A fonalféreg petéket elválasztottuk a gyökérszövettől, és leöblítettük vízzel. A tojás szuszpenzió mintákat egy finom szitával letakart szedőedény szitájára tettük. Az edénybe annyi vizet tettünk, hogy a víz szintje a szitával érintkezzen. A tálban lévő juveniliszeket a finom szitán gyűjtöttük össze. Egy tölcsér alakú tartályba durva szemcsés vermikulitot tettünk, majd erre a tölcsér tetejéig számított 1,5 cm magasságig terjedő vastagságú, 200 ml télrfogatú, csírátlanított talajt rétegeltünk. A tölcsérben lévő talaj közepébe mélyített lyukba megfelelő mennyiségű, 333 tömeg ppm vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó készítményt pipettáztunk. A kezelt kontrollt ugyanígy készítettük elő úgy, hogy kezelőszerként egy kereskedelmi technikai hatóanyagot, fenamifoszt, tartalmazó készítményt alkalmaztunk, amelyet standardként periodikusan vizsgáltunk. A kezeletlen kontrollt is ugyanígy készítettük elő úgy, hogy megfelelő mennyiségű, víz-aceton-DMF-emulgeáló oldat-elegytartalmú, hatóanyag nélküli készítményt alkalmaztunk.
A vizsgálandó hatóanyaggal való kezelés után a tölcsérek mindegyikébe azonnal 1000-1000 darab délvidéki csomósgyökér-fonalféreg juveniliszt tettünk. Ezután 3 napig vártunk, majd a tölcsérek mindegyikébe egy-egy, egészséges pradicsom palánta magoncot ültettünk. A fertőzött talajt és a paradicsom magoncot tartalmazó tölcséreket üvegházban tartottuk 3 hétig. Ezután a paradicsom magonc gyökereket eltávolítottuk a tölcsérekből, és a következő skála segítségével meghatároztuk a növény károsodás mértékét (összehasonlításul a kezeletlen kontrollt alkalmaztuk):
1. súlyos károsodás, a kezeletlen kontroliéval egyenlő mértékű;
2. mérsékelt károsodás;
3. enyhe károsodás;
4. nagyon enyhe károsodás;
5. nincs károsodás, azaz teljes védelem.
Az így kapott eredményeket ezután ED3 vagy ED5 értékekké alakítottuk át (az a mennyiség, amely a 3 vagy 5 károsodás! minősítéshez elegendő).
A vizsgálatok eredménye:
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok atkairtó, rovarirtó és fonalféregirtó hatásvizsgálatával kapott eredményeket a következőkben részletesen ismertetjük, és a 3. táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban a vizsgált fajok közönséges nevének rövidítését tüntetjük fel (BA, SAW, MBB, HF és SCRW). A vizsgálatokat a táblázatban feltüntetett hatóanyagkoncentrációk mellett végeztük. A vizsgálat eredményeit az elpusztult egyedek %-ában adjuk meg. A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok valamilyen mértékű atkaölő hatást is mutatnak (a 13., 29., 60. és 70. példákban ismertetett eljárással előállított vegyületek 100 tömeg ppm dózisú levélkezelésnél 50-100%-os pusztulást okoznak) és talaj fonalféreg ellen is hatásosak (a 2. és 9. vegyületek ED3 értéke 11, illetve 21-42, és elsősorban az SRKN ellen hatásosak). Ezen túlmenően a találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok bizonyos férgek, például levélférgek, elsősorban az amerikai délvidéki hernyó és a mexikói babbogár ellen is mutatnak valamilyen, kis mértékű táplálkozásgátló hatást.
A különböző férgek ellen alkalmazott, találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok még alacsonyabb koncentrációban is hatásosak. így például a levélzetre való alkalmazásnál 50-0,5 tömeg ppm vagy ettől kisebb mennyiségben, csalétekként való alkalmazásnál 50-0,05 tömeg ppm vagy ettől kisebb mennyiségben és talajban való alkalmazásnál 1,0-0,01 tömeg ppm vagy ettől kisebb mennyiségben is hatásosak lehetnek.
A 3. táblázatban összefoglalt eredményeket különböző koncentrációk mellett kaptuk.
A levélkezelésre alkalmazott 1 tömeg ppm koncentrációjú (a vizsgált készítményben a hatóanyag 1 milliomod rész koncentrációban van jelen) oldat, szuszpenzió vagy emulzió körülbelül 1 g/ha hatóanyag mennyiségnek felel meg, amely körülbelül 10001/ha térfogatú (lefolyásig elegendő mennyiségű) permetező szerben kerül alkalmazásra. Ennek megfelelően a 6,25-500 tömeg ppm hatóanyagtartalmú készítmények körülbelül 6-500 g/ha mennyiségnek felelnek meg. Talajra történő alkalmazásnál ha a kezelést 7,5 cm talajmennyiségig végezzük, az 1 tömeg ppm hatóanyagot tartalmazó talaj 1000 g/ha mennyiségű, szabad területen alkalmazandó készítménynek felel meg.
HU 209 618 Β
3. táblázat
A pirazolvegyület növény védő hatásvizsgálati eredményei, %-os pusztulás
Vegyület sorszáma | Levélre vagy csalétekként való alkalmazás 100 tömeg ppm-nél | Talaj konc. 1,45 tömeg ppm | |||
BA | SAW | MBB | HF | SCRW | |
1. | 100 | 50 | 0-30 | 70-100 | 100 |
2. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
3. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
4. | 100 | 90 | 0-30 | 70-100 | 100 |
5. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
6. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
7. | 100 | 100 | 30-70 | 70-100 | 100 |
8. | 70 | 100 | 30-70 | 70-100 | 100 |
9. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
10. | 0 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
11. | 80 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
12. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
13. | 100 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
14. | 0 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
15. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
17. | 100 | 50 | 0-30 | 70-100 | 100 |
18. | 100 | <30 | 70-100 | 70-100 | 100 |
20. | 100 | 100 | 70-100 | 70-100 | 100 |
22. | 100 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
25. | <30 | <30 | 0-30 | 70-100 | 100 |
40. | 100 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
43. | 100 | <30 | 0-30 | 70-100 | 100 |
44. | <70 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
45. | 100 | 100 | 0-30 | 70-100 | 100 |
46. | 100 | >70 | 0-30 | 70-100 | 100 |
52. | 100 | >70 | 0-30 | 70-100 | 100 |
53. | 100 | 100 | 30-70 | 70-100 | 100 |
55. | 100 | >70 | 0-30 | 70-100 | 100 |
56. | 100 | >70 | 0-30 | 70-100 | 100 |
Amint az az előzőekben ismertetett növényvédelmi vizsgálatok eredményeiből látható, a találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények számos féregfajta, közöttük az ízeltlábúak, elsősorban rovarok, növényi fonalférgek, bélférgek és protozoák ellen hatásosak, és alkalmazhatók. Ezek a hatóanyagok előnyösen alkalmazhatók a különböző gyakorlati felhasználási területeken, így például mezőgazdasági és kerti kultúrákban, erdőgazdaságokban, állatgyógyászatban és állattenyésztésben, valamint a közegészségügyben.
Találmányunk az előfordulás helyén (például kezeléssel vagy adagolással) megvalósított olyan féregirtó eljárásra is vonatkozik, amelyet hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyülettel, előnyösen (II) általános képletű vegyületekkel végezzük a kezelést - a képletekben a helyettesítő csoportok jelentése azonos az előzőekben meghatározottakkal. Az alkalmazás helye lehet maga a féreg vagy tartózkodási vagy táplálkozási helye (például a növény, állat, személy, szántóföld, épület, helyiség, erdő, kert, vizesárok, talaj, növényi vagy állati termék).
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények előnyösen alkalmazhatók talajlakó rovarok, például kukoricagyökérbogár, termeszek (elsősorban épületekben), hangyák, gyökérkukacok, drótférgek, gyökérzsizsikek, szárfúróbogarak, bagolypille hernyó, gyökértetvek, földibolhák és hernyók elleni védekezésre. Hatásosan alkalmazhatók növénybetegségeket, például gyökércsomósodást, cisztát, sérülést, sebet okozó fonalférgek, valamint szár és gumó fonalférgek és atkák ellen. A talajlakó férgek, például kukoricagyökér-bogár elleni védekezés előnyösen úgy történhet, hogy a hatóanyag hatásos mennyiségét a gabona termesztési helyén a talajra alkalmazzuk vagy a talajba keverjük vagy a termesztendő növény magjára vagy a termesztett növény gyökerére alkalmazzuk. Ezeket a hatóanyagokat a fentieken túlmenően hatásosan alkalmazhatjuk számos, olyan ízeltlábú ellen is, amely a növények talaj feletti részével táplálkozik. Ilyenkor a kezelést a levélzeten keresztül vagy szisztemikusan valósítjuk meg.
A hatóanyagok közegészségügyi alkalmazása elsősorban rovarok, főleg piszoklegyek és egyéb Diptera fajták, például házilegyek, istállólegyek, kaszámyalegyek, szarvasmarha-legyek, rőtvad-legyek, lólegyek, szúnyogok, feketelegyek és moszkitók ellen előnyös.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények alkalmazása elsősorban a következő ízeltlábúak, elsősorban rovarok, és fonalférgek ellen és alkalmazási területeken hatásos:
- Termék tárolásnál, például gabona, beleértve a szemes gabonát és a lisztet, földimogyoró, állat takarmány, faáru, valamint háztartási anyagok, például szőnyeg és textil tárolásnál ízeltlábúak, elsősorban zsizsikek, molyok és atkák, például Ephestia spp., Anthrenus spp., Tribolium spp., Sitophilus spp. és Acarus spp. ellen;
- Fertőzött lakott és ipari helyiségekben svábbogarak, termeszek és hasonló ízeltlábúak ellen, vízesárokban, kutakban, víztárolókban és egyéb folyó vagy álló vizeknél pedig moszkitólárvák ellen;
- Alapozás, épület és talaj védelemnél az épületek elleni támadás megelőzésére termeszek, például Retculitermes spp., Heterotermes spp. és Coptotermes spp. ellen.
A mezőgazdaságban Lepidoptera (lepkék, és molyok), például Heliothis spp., például Heliothis virescens (tobacco budworm), Heliothis armigera és Heliothis zea, Spodoptera spp., például S. exempta, S. littoralis (Egyptian cotton worm), S. eridania (Southern army worm) és Mamestra configurata (bertha army worm); Earias spp. például E. insulana (Egyptian boll11
HU 209 618 B worm), Pectinophora spp., például Pectinophora gossypiella (pink bollworm), Ostrinia spp., például O. nubilalis (European cornborer), Trichoplusia ni (cabbage looper), Artogeia spp. (cabbage worms), Laphygma spp. (army worms), Agrotis és Amathes spp. (cuttworms), Wiseana spp. (poirna moth), Chilo spp. (ricestem borer), Tryporyza spp. Diatraea spp. (sugár cane borers és rice borers), Sparganothis pilleriana (grape berry moth). Cydia pomonella (codling moth), Arcips spp. (fruit tree tortrix mosth), Plutella xylostella (diamond back moth), Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistic citrella, Euxoa spp., Faltia brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Carpocapsa pomonella, Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capus reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguellis, Homona magnanime és Tortix viridana fajtákhoz tartozó kifejlett egyedek, lárvák és toljások ellen;
Coleoptera (bogarak), például Hypothenemus hampei (coffee berry borer), Hylesinus spp. (bark beetles), Anthonomus grandis (cotton boll weevil), Acalymma spp. (cucumber beetles), Lema spp. Psylliodes spp. Lema spp., Psylliodes spp., Leptinotarsa decemlineata (Colorado potata beetle), Diabrotica spp. (corn rootworms), Gonocephalum spp. (false wire worms), Agriotes spp. Limonius spp. (wireworms), Dermolepida, Polillia spp. Heteronychus spp. (white grubs), Phaedon cochleariae (mustard beetle), Epitrix spp. (flea beetles), Lissorhoptrus oryzophilus (rice water weevil), Meligethes spp. (pollen beetles), Ceutorhynchus spp., Rhynchophorus és Cosmopolites spp. (root weevils), Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Siophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmoplites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Maligethes aeneus, Ptinus, spp., Niptus hololeucris, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Conoderus spp, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitalis és Costelytra zealandica, fajták tartozó kifejlett egyedek és lárvák ellen;
Heteroptera (Hemiptera és Homoptera, például Psylla spp., Bemisia spp., Trialeurodes spp., Aphis spp., Megoura viciae, Phylloxera spp., Adelges spp., Phorodon humuli (hop damson aphid), Aeneolamia spp., Nephotettix spp. (rice leaf hoppers), Empoasca spp., Nilaparvata spp., Perkinsiella spp., Pyrilla spp., Aonidiella spp. (red scales), Coccus spp., Pseucoccus spp., Helopeltis spp., (mosquito bugs), Lygus spp., Dysdercus spp., Oxycarenus spp., Nezara spp., Eurygaster spp., Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus és Triatoma spp, Aspidiotus hederae,
Aeurodes brassicae, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodephax striatellus ellen;
Hymenoptera például Athalia spp. és Cephus spp. (saw flies), Atta spp. (leaf cutting ants), Diprion spp., Hopolocampa spp., Lasius spp., Monomorium spp., Vespa spp., és Solenopsis spp., ellen;
Diptera, például Delia spp. (root maggots), Atherigona spp. és Chlorops spp., Sarcophaga spp., Musca spp, Phormia spp., Aedes spp., Anopheles spp., Simulium spp., (shoot flies), Phytomyza spp. (leaf miners), Ceratitis spp., (fruit flies), Culex spp., Drosophila melanogaster, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa, Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Fannia spp., Bibio hortulanus., Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyani ellen;
Thysanoptera, például Thrips tabaci és Hercinothrips femoralis ellen;
Orthopter például Locusta és Schistocerca spp., (locusts és crickets) például Gryllus spp., és Acheta spp. pl. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaeamaderae, Blatella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis és Schistocerca gregaria ellen;
Collembola például Sminthurus spp., és Onychiurus spp., (springtails); Periplaneta spp. és Blattela spp. (roaches) ellen;
Isoptera például Odontotermes spp., Reticuletermes spp., Coptotermes spp. (termites) ellen;
Dermaptera, például Forticula sp. (earwigs) ellen.
- A mezőgazdaságban kártokozó ízeltlábúak, például Acari (mites), pl. Tetranychus spp., Panonychus spp. és Bryobia spp. (spider mites), Ornithonysseus spp. (fowl mites), Eriophyes spp. (gall mites), Polyphadotartsonemus spp. ellen;
Thysanura, például Lepisma saccharia ellen;
Anoplura, pl. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis, Haematopinus spp. és Linognathus spp. ellen;
Mallophaga, pl. Trichodectes spp. és Damalinea spp. ellen;
Siphonoptera pl. Xenopsylla cheopis és Ceratophyllus spp. ellen;
Blaniulus spp. (millipedes), Scutigerella spp. (symphilids), Oniscus spp. (woodlice) és Triops spp. (crustacea) ellen;
Isopoda, például, Oniseus asellus, Armadillidium vulgar és Porcellio scaber ellen;
Chilopoda, pl. Geophilus carpoghagus és Scutigera spex., ellen;
- Mezőgazdaságban, erdőgazdaságban és kertgazdaságban közvetlenül vagy baktériumok, vírusok, mikoplazmák vagy gombák terjesztésével károsító fonalférgek, például gyökércsomósodást okozó fonalférgek, például Meloidogyne spp. pl.
HU 209 618 Β
M. incognit) ciszta fonalférgek, pl. Globodera spp. (pl. G. rostochiensis), Heterodera spp. pl. H. avenae, Radolpholus spp. pl. R. similis; sebfonalférgek pl. Pratylencus spp. pl. P. pratensis, Belonolaimus spp. pl. B. gracilis, Tylenchulus spp. pl. T. semipenetrans, Rotylenchulus spp. pl. R. reniformis, Rotylencus spp. pl. robostus; Helicotylencus spp., pl. H. multi-Hemicycliophora spp., (pl. H. Gracilis; Criconemiodes spp. pl. C. similis, Trichodorus spp. pl. T. primitivus, dagger fonálférgek pl. Xiphinema spp., pl. X. diversicaudatum, Longidorus spp., pl. L. elongatus, Hoplolaimus spp. pl. H. coronatus, Aphelenchoides spp., pl. A. ritzema-bosi, A. besseyi, szár és gumó kukorica, pl. Ditylenchus spp., pl. D. dipsaci ellen;
Amint azt az előzőekben ismertettük, találmányunk az előfordulás helyén kezeléssel vagy adagolással megvalósított, olyan féregirtó eljárásra is vonatkozik, amelyet hatásos mennyiségű (I) vagy (II) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel végzünk.
Az ízeltlábúak és a növényi fonalférgek elleni kezelési eljárás a gyakorlatban azt jelenti, hogy a növényre vagy tenyésztési közegére hatásos mennyiségű, találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagot tartalmazó készítményt alkalmazunk. Az ilyen kezelési eljárás során az ízeltlábúak vagy fonalférgek előfordulási helyén a területet 0,005-15 kg/ha hatóanyaggal kezeljük készítmény formájában. Ideális körülmények között, a kiirtandó féregtől függően a kisebb mennyiségtartomány is megfelelő védelmet biztosíthat. Azonban az időjárási körülmények és egyéb, más tényezők nagyobb mennyiségű hatóanyag alkalmazást is igényelhetnek. Az optimális mennyiség általában számos tényezőtől, például a kiirtandó féregtől, a fertőzött növény típusától és fejlettségi állapotától, a sorok távolságától, valamint a kezelési eljárástól is függ. A hatóanyag hatásos mennyisége még előnyösebben 0,012,0 kg/ha.
Talajlakó féreg elleni kezelés esetén az általában valamilyen készítmény formájú hatóanyagot egyenletesen szétosztjuk (azaz például szétszórjuk vagy pásztázzuk) a kezelendő területen. A kezelést bármilyen, megfelelő eljárással végezhetjük. A kezelést végezhetjük kívánság szerint általában a szántóföldön vagy a termesztés egyéb helyén vagy közvetlenül a védendő vetőmagon vagy növényen. A hatóanyag a földfelszínről vízpermetezéssel mosható be a talajba, vagy rábízható a természetes esővíz általi bemosás is.
A készítmény szükség esetén mechanikusan, például szántással, tárcsázással, vagy boronálással is bekeverhető a talajba. A bekeverést a kezelés alatt vagy után végezhetjük. A kezelés történhet az ültetés előtt, az ültetéskor, vagy után, de mindenképpen a csírázás előtt vagy csírázás befejezése után. A védekezés a mag ültetés előtti kezelésével, majd a terület ültetés utáni kezelésével is megvalósítható.
Úgy is védekezhetünk, hogy az ízeltlábúak, elsősorban rovarok vagy a növényzet talaj fölötti részét támadó fonalférgek ellen levélzet kezelést végzünk. A védekezést úgy is végezhetjük, hogy a találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagot tartalmazó készítményt a növény valamely részével táplálkozó féreg táplálkozási helyétől távolabb alkalmazzuk, például, ha valamely levéllel táplálkozó féreg esetén például gyökér kezelést alkalmazunk. A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok táplálkozásgátló vagy riasztó hatásukkal is csökkentik a férgek támadását.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények és a találmányunk szerinti növényvédő eljárás különösen szántóföldi, takarmány, ültetvény, üvegházi, gyümölcsös- és szőlőskerti, díszkerti növények, valamint csemetekerti és erdőgazdasági fák féreg elleni védelmére alkalmasak. Az ilyen növények legfontosabb képviselői gabonafélék, például a kukorica, búza, rizs és árpa, gyapot, dohány, zöldségfélék, például a babfélék, kelkáposzta, uborka, saláta, hagymafélék, paradicsom- és borsfélék, szántóföldi növények, például burgonya, cukorrépa, földimogyoró, szójabab, olajrepce, valamint cukornád, zöld takarmánynövények, például a kukorica, árpa és lucerna, ültetvény növények, például a tea, kávé, kakaó, banán, pálmaolaj, kókuszdió, gumifa és fűszernövények, gyümölcsöskertek és -ligetek növényei, például a sziklás és szakadékos berkek gyümölcsfái és bokrai, citrusfélék, kiwigyümölcs, avokádó, mangó, olíva és gesztenye, szőlőskerti és dísznövénykerti növények, virágok, valamint zöldségek, üvegházi, kerti és parkban lévő bokrok, erdei, ültetvény és csemetekerti fák Gömbhullátok és örökzöldek).
Alkalmazhatók faanyagok (álló, ledöntött, feldolgozott, tárolt faanyagok vagy épületfák) rovarkártevők, levéldarázs vagy termeszek elleni védelmére.
Alkalmazhatók tárolt termények, például szemes termények, gyümölcsösök, diófélék, fűszerfélék, és dohány egészben, őrölt vagy feldolgozott formában molyok, bogarak, atkák és magzsizsik elleni védelmére is. Lehetőség van a tárolt állati termékek, például bőrök, szőrmék, eredeti és feldolgozott formájú gyapjú és toll (például szőnyeg vagy textil) molyok és bogarak elleni, valamint tárolt húsok és hal bogarak, atkák és legyek elleni védelmére is.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok az emberre és pl. a fentiekben ismertetett háziállatokra veszélyes vagy ezeknél betegséget okozó vagy betegséget terjesztő ízeltlábúak, félférgek vagy protozoák, elsősorban a kullancsok, atkák, tetvek, legyek, szúnyogok, valamint és maró, kellemetlenkedő és légyálcát okozó legyek elleni kezelésre is alkalmazhatók.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagokat tartalmazó készítmények elsősorban háziállatokban vagy táplálékukban vagy bőrükön élősködő vagy vérüket szívó ízeltlábúak elleni védekezésre alkalmazhatók.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok a különböző alkalmazási területeken a következő készítményformában alkalmazhatók:
- élő növényekre levélpermetező szer, por, granulátum, köd vagy hab formában, valamint finomeloszlású szuszpenzió vagy kapszulázott készítményformában; talajra és gyökérre átitató folya13
HU 209 618 B dék-, por, granulátum, füst és hab formában; mag csávázószerként folyékony szuszpenzió és por formában;
- a férgek általános vagy specifikus rejtőzködési helyéül szolgáló környezetben, például tárolt termékekben, faanyagokban, háztartási anyagokban, valamint lakott és ipari helyiségekben permetezőszer, köd, por, füst, viaszos kenőcs, lakk, granulátum és csalétek formában; valamint vizesárkokba, kutakba, víztárolókba és egyéb folyó és álló vizekbe szivárogtatott formában;
- háziállatoknál az ürülékükben tenyésző légylárvák ellen.
A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok a gyakorlatban valamilyen készítmény részét képezik. Ezek a készítmények ízeltlábúak, elsősorban rovarok, fonalférgek elleni kezelésre alkalmazhatók. A készítmények bármilyen, a szakterületen ismert és az adott féreg ellen bármilyen helyiségben vagy nyitott vagy zárt területen vagy gerinces állatok külső kezelésére alkalmazhatók. Ezek a készítmények legalább egy, találmányunk szerinti eljárással előállított, korábbiakban ismertetett hatóanyagot, valamint ezzel kombinálva vagy társítva egy vagy több, mezőgazdaságban vagy gyógyászatban alkalmazható, a hatóanyaggal kompatibilis anyagot, például szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, hígítóanyagot, adalékanyagot, felületaktív anyagot tartalmaznak. Ezek a bármilyen, ismert eljárásai előállítható készítmények is találmányunk tárgyát képezik.
A találmányunk szerinti készítmények tartalmazhatnak még egyéb adalékanyagokat is, például védőkolloidokat, ragasztó szereket, sűrítő szereket, tixotropikus szereket, áthatolást elősegítő szereket, permetező olajokat (főleg az akaricid alkalmazáshoz), stabilizátorokat, konzerváló szereket (elsősorban ömledék konzerválókat), szekveszteráló szereket, valamint összekeverhetők egyéb növényvédőszer hatóanyagokkal, elsősorban rovarölő, atkaölő, fonalféreg elleni vagy gombaölő hatóanyagokkal) vagy növényi növekedés szabályozó szerekkel. A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok általában minden olyan, szokásos, szilárd vagy folyékony adalékanyaggal kombinálhatok, amelyeket az ilyen készítmények előállításánál alkalmaznak.
A mezőgazdaságban és kertgazdaságban általában permetező szereket, porzó szereket, granulátumokat, ködképző szereket, habokat és emulziókat alkalmaznak.
Az ízeltlábúak elleni védekezésre szánt szilárd vagy folyékony csalétkek egy vagy több (I) általános képletű vegyületet és egy hordozó- vagy hígítóanyagot és valamilyen olyan élelmiszert vagy egyéb anyagot tartalmazhatnak, amelyek serkentik az ízletlábúak általi fogyasztásukat.
A találmányunk szerinti védekező eljárásban alkalmazható hatóanyagok hatásos mennyisége elsősorban a kiirtandó féreg természetétől, valamint a fertőzés fokától, például a növény féreggel való fertőzöttségének mértékétől függ. A találmányunk szerinti készítmények általában 0,05-95 tömeg%, egy vagy több találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagot, egy vagy több szilárd vagy folyékony hordozóanyagot és adott esetben egy vagy több egyéb kompatibilis komponenst, például felületaktív anyagot tartalmaznak.
A leírásunkban alkalmazott „hordozóanyag” kifejezés szerves vagy szervetlen, természetes eredetű vagy szintetikus anyagot jelent, amely a hatóanyaggal társítva elősegíti annak alkalmazását például a növényre, magra vagy talajra. Emiatt a hordozóanyag inért és mezőgazdasági, elsősorban a kezelendő növényre való alkalmazásra elfogadható kell legyen.
Hordozóanyagként alkalmazhatunk szilárd anyagokat, például agyagokat, természetes vagy szintetikus szilikátokat, szilícium-oxidot, gyantákat, viaszokat, szilárd műtrágyákat, például ammóniumsókat, őrölt ásványt, például kaolint, agyagokat, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot, bentonitot vagy kovaföldet, őrölt szintetikus ásványokat, például szilícium-oxidot, alumínium-oxidot és szilikátokat, elsősorban alumínium- vagy magnézium-szilikátokat. Granulátumok szilárd hordozóanyagaként alkalmazhatunk zúzott és frakcionált természetes kőzeteket, például kalcitot, márványt, horzsakövet, szepiolitot és dolomitot; szervetlen és szerves élelmiszerekből készült szintetikus granulátumokat; szerves anyagokból készült granulátumokat, például fűrészport, kókuszdióhéjat, kukoricacsutkát, kukoricaháncsot és dohányszárat; valamint kovaföldet, trikalcium-foszfátot, parafaport, abszorbeáló kormot és vízben oldható polimereket, gyantákat, viaszokat és szilárd műanyagokat. Ezek a szilárd készítmények tartalmazhatnak még egy vagy több olyan, kompatibilis nedvesítő szert, emulgeáló vagy színező szert, diszpergáló szert, amely, ha szilárd anyag, hígítóanyagként is szolgálhat.
Hordozóanyagként folyékony anyagokat is alkalmazhatunk, ilyen anyagok például a víz, az alkoholok, elsősorban a butanol vagy glikol, valamint ezek éterei vagy észterei, elsősorban a metil-glikol-acetát; ketonok, elsősorban az aceton, ciklohexanon, metil-etilketon, metil-izobutil-keton és az izoforon; petróleumfrakciók, például a paraffin vagy aromás szénhidrogének, elsősorban a xilolok vagy alkil-naftalinok; ásvány- vagy növényolajak; klórozott alifás szénhidrogének, elsősorban a triklór-etán vagy metilén-klorid vagy klórozott aromás szénhidrogének, elsősorban a klórbenzolok; vízben oldható vagy erősen poláris oldószerek, például dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid vagy N-metil-pirrolidon; cseppfolyós gázok; vagy ezek elegyei.
Felületaktív anyagként alkalmazhatunk valamilyen emulgeálószert, diszpergálószert, valamint ionos vagy nemionos nedvesítő szert vagy ezek elegyét. Ilyen anyagok például a poliakrilsavak sói, a lignoszulfonsavak sói, fenolszulfonsavak vagy naftilszulfonsavak sói, etilén-oxid zsíralkoholokkal, zsírsavakkal, zsírsav-észterekkel, zsírsav-aminokkal, képzett polikondenzátumai, helyettesített fenolok, elsősorban alkil-fenolok vagy aril-fenolok, szulfonsavésztersók, taurinszármazékok, elsősorban alkil-taurátok, alkoholok foszforsav14
HU 209 618 Β észterei vagy etilén-oxid fenolokkal képzett polikondenzátumai, zsírsavak poliolészterei és az itt felsorolt vegyületek szulfátjai, szulfonátjai és fosztfátszármazékai. A legalább egy felületaktív anyag jelenléte akkor lényeges, ha a hatóanyag vízben nem vagy csak kevéssé oldódik és hordozóanyagként vizet alkalmazunk.
A találmányunk szerinti készítmények tartalmazhatnak még egyéb, különböző adalékanyagot is, például ragasztó szereket és színező anyagokat.
Ragasztőszerként alkalmazhatunk karboxi-metilcellulózt, por-, granulátum- vagy rácsformájú, természetes vagy szintetikus polimereket, például arabmézgát, poli-(vinil-alkohol)-t és poli(vinil-acetát)-ot, természetes foszfolipideket, például cefalinokat és leticineket, valamint szintetikus foszfolipideket.
Színező szerként alkalmazhatunk szervetlen festékeket, például vasoxidokat, titán-oxidokat és berlini kéket; szerves színező szereket, például alizarinfestéket, azofestéket és ftálocianin-fém-festékeket, valamint nyomelemeket, például vas-, mangán-, bór-, réz-, kobalt-, molibdén- és cinksókat.
Az ízeltlábúak, növény fonalférgek ellen alkalmazható, (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények hatásfokozó szereket, például piperonilbutoxidot vagy szezamexet stabilizáló szereket is tartalmazhatnak, és összekeverhetők egyéb rovarölő szerekkel, akaricidekkel, növényi fonalféreg elleni szerekkel, a mezőgazdaságban alkalmazható gombaölő szerekkel, például benomillal vagy iprodionnal, baktérium elleni szerekkel, ízeltlábú vagy gerinces kártevő csalogató szerekkel vagy repellensekkel, feromonokkal; továbbá tartalmazhatnak szagtalanítókat, ízesítő szereket, festékeket és nyomelemeket. Az ilyen adalékanyagok alkalmazásával a készítmények féregirtó képessége, állékonysága, féregirtó spektruma növelhető, vagy terület védelméhez szükséges funkciói kiegészíthetők.
A találmányunk szerinti készítményhez keverhető növényvédőszer hatóanyagként alkalmazhatunk például acefátot, klórpirifoszt, demeton-S-metilt, diszulfotont, etopiofoszt, fenitrotiont, malationt, monokrotofoszt, parationt, foszalont, pirimifoszmetilt, triazofoszt, ciflutrint, cipermetrint, deltemetrint, fenpropatrint, fenvalerátot, permetrint, aldikarbot, karboszulfánt, metomilt, oxamilt, pirimikarbot, bendiokarbot, teflobenzuront, dikofolt, endoszulfánt, lindánt, benzoximátot, kartapot, cihexatitn, tetradifont, avermektineket, ivermektineket, milbemicineket, tiofanátot, triklórfont, diklórfoszt, diaveridint és dimetridazolt.
Az (I) általános képletű hatóanyagok mezőgazdasági alkalmazása általában különböző szilárd vagy folyékony készítményformában történik.
Szilárd készítményként alkalmazhatunk porozó szereket [ezek (I) általános képletű hatóanyagtartalma 80 tömeg%-ig terjed], nedvesíthető porokat és olyan nedvesíthető granulátumokat, amelyek előállítása extrudálással, kompaktálással, granulált hordozóanyagra való impregnálással vagy porból való granulálással történik [a nedvesíthető porok és granulátumok (I) általános képletű hatóanyag-tartalma 0,5-80 tömeg%]. Az egy vagy több, például granulátum-, pellet-, brikettvagy kapszulaformájú. (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó, szilárd homogén vagy heterogén készítményeket áló vagy folyó vizek meghatározott idő alatt végzett kezelésére is alkalmazhatjuk. Hasonló kezelést végezhetünk a korábbiakban ismertetettek szerint vízben diszpergálható koncentrátumok szivárogtatásával vagy szakaszos adagolásával is.
Folyékony készítményként alkalmazhatunk például vizes vagy nem vizes oldatokat és szuszpenziókat, például emulgeálható koncentrátumokat, emulziókat, folyékony készítményeket, diszperziókat, és oldatokat, valamint aeroszolokat. Ilyen készítményként elsősorban emulgeálható koncentrátumokat diszperziókat, emulziókat, folyékony szereket, aeroszolokat, nedvesíthető porokat (vagy permetezhető porokat), szárazon folyó szereket vagy folyékony vagy az alkalmazáskor folyékony készítményeket, például az alacsony és ultra alacsony térfogatú permetező szereket is magukban foglaló permetező szereket, valamint ködöket és aeroszolokat.
Az emulgeálható vagy oldható koncentrátum folyékony készítmények többnyire 5-80 tömeg% hatóanyagot, a felhasználásra kész emulziók vagy oldatok pedig általában 0,01-20 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Az emulgeálható vagy oldható koncentrátumok az oldószer mellett, szükség esetén tartalmazhatnak még 2-50 tömeg%, egyéb adalékanyagot is, például stabilizálószereket, felületaktív anyagokat, áthatolást elősegítő szereket, korróziógátlókat, színező anyagokat és ragasztó szereket. Az adott alkalmazásra, például növény kezelésre megfelelő koncentrációjú emulziókat a koncentrátumok vizes hígításával állíthatjuk elő. Ezek a találmányunk szerinti védekezési eljárásban alkalmazható készítmények is találmányunk tárgyát képezik. Az emulziók olaj-a-vízben vagy víz-az-olajban típusúak és egészen sűrű konzisztenciájúak is lehetnek.
A találmányunk szerinti folyékony készítmények a szokásos mezőgazdasági alkalmazás mellett például ízeltlábúakkal és egyéb, találmányunk szerinti eljárással kiirtható férgekkel fertőzött vagy ezek általi fertőzésnek kitett, különböző anyagok vagy helyek, közöttük, helyiségek, nyitott vagy zárt tárolók, termelő területek, tartályok vagy berendezések, valamint álló vagy folyó vizek kezelésére is alkalmazhatók.
Az ismertetett vizes diszperziók, emulziók vagy permetező szerek például a növényekre való alkalmazása bármilyen eljárással, elsősorban permetezéssel történhet. A permetező szert bármilyen mennyiségben alkalmazhatjuk, általában azonban az igénytől és az alkalmazási eljárástól függően 100-1200 1/ha mennyiségű szert használunk. A permetező szer mennyisége azonban az előzőekben ismertetett mennyiségtől kisebb vagy nagyobb is lehet (például kis vagy ultra-kis térfogatú eljárás esetén). A találmányunk szerinti eljárással előállított hatóanyagok és készítmények könynyen felvihetők a kiirtandó férgekkel fertőzött növényekre, elsősorban ezek levélzetére vagy gyökérzetére. A találmányunk szerinti készítménnyel való kezelés másik módja az ún. kemigálás; ezt a kifejezést akkor alkalmazzuk, ha az öntözővízhez hatóanyagot tartal15
HU 209 618 B mazó készítményt adunk. Az ilyen öntözést levélférgek esetén permetező öntözéssel, talajlakó férgek és szisztemikus kezelés esetén föld feletti vagy föld alatti öntözéssel végezzük.
A permetezésre szánt koncentrált szuszpenziókat nem ülepedő (finom szemcsés), stabil folyadékformában állíthatjuk elő, és ezek általában 10-75 tömeg% hatóanyagot, 0,5-30 tömeg% felületaktív anyagot, 0,1-10 tömeg% tixotróp adalékot és 0-30 tömeg%, egyéb adalékanyagot, például habzásgátló szert, korróziógátló szert, stabilizátort, áthatolás elősegítő szert, ragasztó szert, valamint hordozóanyagként vizet vagy egy olyan szerves folyadékot tartalmaznak, amelyben a hatóanyag nem vagy csak kevéssé oldódik. A készítményben oldhatunk bizonyos mennyiségű szilárd, szerves anyagot vagy szervetlen sót is, hogy a szilárd anyagok leülepedését és a víz fagyását megakadályozzuk.
A nedvesíthető por készítményeket (vagy permetezésre szánt porokat) úgy állítjuk elő, hogy 10-80 tömeg% hatóanyagot, 20-90 tömeg% szilárd hordozóanyagot, 0-5 tömeg% nedvesítő szert, 3-10 tömeg% diszpergáló szert és szükség esetén, 0-80 tömeg% egy vagy több stabilizáló szert és/vagy egyéb adalékanyagot, például áthatolást elősegítő szert, ragasztó szert, tömörödésgátló szert, színező szert tartalmazzanak. Az ilyen nedvesíthető porokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyago(ka)t megfelelő keverő berendezésben alaposan összekeverjük az egyéb, adott esetben a porózus töltőanyagon impregnált adalékanyagokkal, majd malomban vagy egyéb, megfelelő őrlő berendezésben megőröljük. így kiválóan nedvesíthető és szuszpendálható nedvesíthető por készítményt kapunk. Ezek a készítmények vízben bármilyen, kívánt koncentrációjúra szuszpendálhatók, és az így kapott szuszpenziók elsősorban növény levélzet kezelésre nagyon előnyösen alkalmazhatók.
A „vízben diszpergálható granulátumok (WG)” (vízben könnyen diszpergálható granulátumok) a nedvesíthető por készítményhez hasonló összetételűek. Előállításuk úgy történhet, hogy az előzőekben ismertetett nedvesíthető porokat nedves vagy száraz eljárással granuláljuk. A nedves eljárás során a finom szemcsés hatóanyagot inért töltőanyaggal és kis mennyiségű, például 1-20 tömeg% vízzel vagy diszpergáló szert vagy kötőanyagot tartalmazó vizes oldattal érintkeztetjük, majd az így kapott anyagot megszárítjuk és szitáljuk. A száraz eljárásban a komponenseket kompaktáljuk, majd megőröljük és szitáljuk.
A hatóanyag alkalmazott mennyisége készítményformában alkalmazva is általában 0,005-15 k/ha, előnyösen 0,01-2 kg/ha. A készítmények koncentrációja és alkalmazott mennyisége az alkalmazási eljárástól, a készítmény természetétől és az alkalmazás körülményeitől függ. ízeltlábúak, növény fonalférgek elleni alkalmazás esetén a készítmények általában 0,0000195 tömeg%, előnyösen 0,0005-50 tömeg% egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot, nyomelemeket és stabilizátorokat tartalmaznak. A kívánt hatás eléréséhez szükséges, ténylegesen alkalmazásra kerülő készítményt és mennyiségét a szakember, azaz a farmer, vagy a növényvédő szakember választja ki.
Az állatok, faáruk, háztartási anyagok vagy tárolt termékek helyi kezelésére szánt, szilárd vagy folyékony készítmények általában 0,00005-90 tömeg%, előnyösen 0,001-10 tömeg% egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak.
Az állattenyésztésben, tárgyaknál, helyiségekben vagy nyitott területeken alkalmazható por vagy folyékony készítmények általában 0,001-15 tömeg%, előnyösen 0,005-2,0 tömeg% egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. Vízekezelésre 0,0001-20 tömeg ppm, előnyösen 0,001-5,0 ppm egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot alkalmazhatunk, ez a koncentráció haltenyésztő telepek meghatározott időn át való kezelésére is megfelelő. Az ehető csalétkek általában 0,01-5 tömeg%, előnyösen 0,01— 1,0 tömeg% egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak.
A következő készítmény példákban olyan, ízeltlábúak (elsősorban rovarok, növény fonalférgek, ellen alkalmazható készítményeket ismertetünk, amelyek hatóanyagként (I) általános képletű vegyületeket, elsősorban (II) általános képletű vegyületeket, elsősorban az 1-75. példákban ismertetett eljárással előállított, előnyösen a 3. táblázatban összefoglalt vegyületeket tartalmaznak. A 77-82. példákban ismertetett készítményeket az szántóföldön való alkalmazás előtt a kívánt koncentráció eléréséig vízzel hígíthatjuk.
A következő példákban ismertetett készítményekben felhasználásra kerülő adalékanyagok kémiai összetétele a következő:
Kereskedelmi név (gyártó) | Kémiai ismertetés |
Ethylan BCP (Harcros) | nonil-fenol-etilén-oxid kondenzátum |
Soprophor BSU (RhonePoulenc Chimie) | trisztiril-fenol-etilén-oxid kondenzátum |
Arylan CA (Arcros) | 70 tömeg/térfogat%-os kalcium-dodecil-szulfonát oldat |
Solvesso 150 (Exxon) | 10 szénatomos |
Arylan S (Harcros) | nátrium-dodecil-benzolszul- fonát |
Darvan No2 (Vanderbilt) | nátrium-lignoszulfonát |
Celit PF (Celite) | szintetikus magnézium-szilikát hordozóanyag |
Sopropon T36 (Rhone-Poulenc Chimie) | polikarbonsav-nátriumsók |
Rhodigél 23 ((Rhone-Poulenc Chimie) | poliszacharid xantangumi |
Bentone 38 (Eurinolis) | magnézium-montmorillonit szerves származéka |
Aerosil (Degussa) | mikroszemcsés szilícium-dioxid |
HU 209 618 Β
77. példa
Vízoldható koncentrátumot készítettünk a következő Összetevőkből:
Hatóanyag 7 tömeg%
Ethylan BCP 10 tömeg% 5
N-metil-pirrolidon 83 tömeg%
A metil-pirrolidon egy részében feloldottuk az
Ethylan BCP-t, majd ehhez keverés és melegítés mellett hozzáadtuk a hatóanyagot, és addig melegítettük és kevertük, amíg feloldódott. Az így kapott oldatot a 10 maradék oldószerrel 100%-ra egészítettük ki.
78. példa
Emulgeálható koncentrátumot készítettünk a következő összetevőkből: 15
Hatóanyag | 7 tömeg% |
Sorophor BSU | 4 tömeg% |
Arylan CA | 4 tömeg% |
N-metil-pirrolidon | 50 tömeg% |
Solvesso 150 | 35 tömeg% |
Az első három komponenst feloldottuk az N-metil- |
pirrolidonban, majd az így kapott oldatot a Solvesso 150-nel 100%-ra egészítettük ki.
79. példa
Nedvesíthető por készítményt (WP) készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 40 tömeg%
Arylan S 2 tömeg%
Darvan No2 5 tömeg%
Celite PF 53 tömeg%
A komponenseket összekevertük, kalapácsmalomban megőröltük, és így 50 μηι-nél szemcseméretű port kaptunk.
80. példa
Folyékony, vizes készítményt készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 40,00 tömeg%
Ethylan BCP l,00tömeg%
Sopropon T360 0,20 tömeg%
Etilén-glikol 5,00 tömeg%
Rhodigel 230 0,15 tömeg%
Víz 53,65 tömeg%
A komponenseket alaposan összekevertük, és gyöngymalomban addi őröltük, amíg 3 μιη-nél kisebb szemcseméretű szemcséket kaptunk.
81. példa
Emulgeálható szuszpenziót készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 30,0 tömeg%
Ethylan BCP 10,0 tömeg%
Bentone 38 0,5 tömeg%
Solvesso 150 59,5 tömeg%
A komponenseket alaposan összekevertük, és gyöngymalomban addig őröltük, amíg 3 μιη-nél kisebb szemcseméretű szemcséket kaptunk.
82. példa
Vízben diszpergálható granulátumot készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 30 tömeg%
Darvan No2 15 tömeg%
Arylan S 8 tömeg%
Celite Pf 47 tömeg%
A komponenseket összekevertük, fluidenergiával működő malomban megőröltük, majd forgó pelletizáló berendezésben víz (legfeljebb 10 tömeg%) segítségével granuláltuk. Az így kapott granulátumokat fluidizált ágyú szárító berendezésben a víz eltávozásáig szárítottuk.
83. példa
Porozó szer készítményt készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 1-10 tömeg%
Szuperfinom talkumpor . 99-90 tömeg%
A komponenseket alaposan összekevertük, majd finom porrá őröltük. Az így kapott készítményt ízeltlábúakkal fertőzött vagy ízeltlábúakkal való fertőzésnek kitett helyeken, például szeméttelepeken, terméktárolókban, háztartási anyagoknál és állatoknál alkalmazhatjuk ízeltlábúak ellen, azok szájon át való fogyasztására.
84. példa
Ehető csalétket készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 0,1-1,0 tömeg%
Búzaliszt 80,0 tömeg%
Melasz 19,9-19 tömeg%
A komponenseket alaposan összekevertük, és csalétekké formáltuk. Az így kapott készítményt ízeltlábúak, például hangyák, sáskák, svábbogarak és legyek által fertőzött helyeken, például háztartási és ipari helyiségekben, például konyhákban, kórházakban vagy raktárakban vagy nyitott területeken helyezzük el az ízeltlábúak elleni védekezésre, azok szájon át való fogyasztására.
85. példa
Oldat készítményt készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 15 tömeg%
Dimetil-szulfoxid 85 tömeg%
A hatóanyagot igény szerinti melegítés és keverés mellett feloldottuk az oldószerben. Ezt az oldatot ízeltlábúak által fertőzött háziállatok kezelésére alkalmazhatjuk. Végezhetünk lemosással megvalósított kezelést. Az alkalmazott mennyiség az állat 100 kg testtömegére számolva 1,2-12 ml oldat.
86. példa
Nedvesíthető por készítményt készítettünk a következő összetevőkből:
Hatóanyag 50 tömeg%
Ethylan BCP 5 tömeg
Aerosil 5 tömeg%
Celite 40 tömeg%
Az Aerosilen abszorbeáltuk az Ethylan BCP-t, majd ezt az egyéb komponensekkel összekeverve kala17
HU 209 618 Β pácsmalomban megőröltük. így nedvesíthető por készítményt kaptunk. Ezt a készítményt vízzel 0,001-2 tömeg% hatóanyagot tartalmazó permetező szerré hígítottuk, amelyeket ízeltlábúakkal, például szárnyas rovarok lárvái vagy növényi fonalférgek által fertőzött területek permetezéssel, ízeltlábúak által fertőzött vagy az ezek általi fertőzésnek kitett háziállatok permetezéssel vagy bemerítéssel megvalósított kezelésére alkalmazhatunk az ízeltlábúak elleni védekezésre.
Claims (14)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Artropodicid, illetve nematocid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,05-95 tömeg% mennyiségben (I) általános képletű 3-ciano-5-alkoxi-laril-pirazol-származékot - a képletbenR jelentése egy vagy több, egymástól független halogénatommal adott esetben teljesen helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport,R) jelentése adott esetben ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, amino-karbonil- vagy fenilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2, R3, R5 és lejelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,R4 jelentése halogénatom vagy 1^4 szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és ezek a csoportok egy vagy több egymástól független halogénatommal lehetnek helyettesítve, és n értéke 0, 1 vagy 2 tartalmaz a szokásos segédanyagokkal együtt.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,1-50 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaz.
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletébenR azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport,R] az 1. igénypontban megadott jelentésű,R3 és R5 hidrogénatom,R4 halogénatom, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxicsoport ésR6 halogénatom.
- 4. Az 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletébenR azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett metilcsoport,R] 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 és Rg halogénatom ésR4 trifluor-metil-csoport.
- 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelynek képletébenR trifluor-metil-, diklór-fluor-metil- vagy difluorklór-metil-csoport,R, metil- vagy etilcsoport,R2 és R6 klóratom.
- 6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy hatóanyagként l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfinilj-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano 4-(trifluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(diklór-fluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]~ 3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfonil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfonil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(klórdifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(diklór-fluor-metil-szulfinil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(diklór-fluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifIuor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(klórdifluor-metil-szulfinil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-)klórdifluor-metil-szulfonil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(klórdifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(klórdifluor-metil-szulfinil)-5-metoxi-pirazol-t, vagy l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(klórdifluor-metil-szulfonil)-5-metoxi-pirazol-t tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-benzil-oxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluormetil-szulfenil)-5-(etoxi-karbonil-metoxi)-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfonil)-5-(etoxi-karbonil-metoxi)-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfinil)-5-(n-butoxi)-pirazol-t, l-(2,6-triklór-fenil)-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil-oxi)-fenil]-3-ciano-4(trifluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metil)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfinil)-5-etoxi-pirazol-t, vagy l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4-(trifluor-metil-szulfonil)-5-etoxi-pirazolt tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jelle mezve, hogy (I) általános képletű hatóanyagként l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4-(diklór-fluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4(klór-difluor-metil-szulfenil)-5-metoxi-pirazol-t,HU 209 618 B l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4(klór-difluor-metil-szulfinil)-5-metoxi-pirazol-t, l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4(klór-difluor-metil-szulfenil)-5-etoxi-pirazol-t vagy l-[2,6-diklór-4-(trifluor-metoxi)-fenil]-3-ciano-4(klór-difluor-metil-szulfinil)-5-etoxi-pirazol-t tartalmaz.
- 9. Eljárás (I) általános képletű 3-ciano-5-alkoxi-laril-pirazol-származékok - a képletben R jelentése egy vagy több, egymástól független halogénatommal adott esetben teljesen helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport,Rj jelentése adott esetben ciano-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, amino-karbonil- vagy fenilcsoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2, R3, R5 és Rg jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom,R4 jelentése halogénatom vagy 1-A szénatomos alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, és ezek a csoportok egy vagy több egymástól független halogénatommal lehetnek helyettesítve, és n értéke 0, 1 vagy 2 előállítására, azzal jellemezve, hogya) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében n értéke 0, R, Rj-Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek, al) (i) egy (VIII) általános képletű pirazol-vegyületet - a képletben R' 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek - inért szerves oldószerben -20 °C és 100 °C közötti hőmérsékleten, aromás amin savmegkötőszer jelenlétében egy RSC1 általános képletű szulfenil-kloriddal - R a fenti jelentésű -reagáltatunk, (ii) a kapott (IX) általános képletű észtert - R, R', R2-R6 a fenti jelentésűek - dialkil-szulfáttal vagy R,hal általános képletű halogeniddel - Rj a fenti jelentésű - szerves vagy szervetlen bázis savmegkötőszer jelenlétében vagy diazometánnal inért szerves oldószer jelenlétében 30-180 °C-on alkilezzük, (iii) a kapott (X) általános képletű vegyületet - R, R', Rj-Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek - inért szerves oldószerben nyomás alatt és szobahőmérsékleten ammóniával reagáltatjuk, majd (iv) a kapott (ΙΠ) általános képletű karboxamidot R, R,-Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek - adott esetben inért szerves oldószer jelenlétében 3-180 ’Con dehidratálószerrel reagáltatjuk, vagy a2) (Γ) egy (XIV) általános képletű pirazol-vegyületet - a képletben R2-Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek - inért szerves oldószerben -20 °C és 100 ’C közötti hőmérsékleten RSC1 általános képletű szulfenil-kloriddal - R a fenti jelentésű - reagáltatunk, és (ii') a kapott (IV) általános képletű nitrilt - a képletben R, R2-R6 a tárgyi körben megadott jelentésűek dialkil-szulfáttal vagy Rrhal általános képletű halogeniddel - Rj a fenti jelentésű - szerves vagy szervetlen bázis savmegkötőszer jelenlétében vagy diazometánnal inért szerves oldószer jelenlétében 30-180 ’C-on alkilezzük, és kívánt esetben olyan (I) általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében R] amnino-karbonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R[ (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, inért szerves oldószerben nyomás alatt és szobahőmérsékleten ammóniával reagáltatunk, vagyb) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében n értéke 1 vagy 2, R, R,-Rg a tárgyi körben megadott jelentésűek, egy olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében n értéke 0, inért szerves oldószerben 30-180 ’C-on szerves persavval oxidálunk.
- 10. A 9. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletébenR azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport,R, a 9. igénypontban megadott jelentésű,R3 és R5 hidrogénatom,R4 halogénatom, trifluor-metil- vagy trifluor-metoxicsoport ésRg halogénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
- 11. A 9. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletébenR azonos vagy eltérő halogénatomokkal perhalogénezett metilcsoport,R] 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 és Rg halogénatom ésR4 trifluor-metil-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
- 12. A 9. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletébenR trifluor-metil-, diklór-fluor-metil- vagy difluorklór-metil-csoport,Rj metil- vagy etilcsoport,R2 és Rg klóratom, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
- 13. Eljárás ízeltlábúak és fonalférgek elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy az ízeltlábúakat vagy fonalférgeket vagy életterüket a hatóanyagra vonatkoztatva 0,005-15 kg/ha 1. igénypont szerinti készítménnyel kezeljük.
- 14. A 13. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kezelést 0,01-2 kg/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiségű készítménnyel végezzük.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/317,722 US4918085A (en) | 1989-03-02 | 1989-03-02 | Pesticidal 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazoles, compositions and use |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HU901255D0 HU901255D0 (en) | 1990-05-28 |
HUT53493A HUT53493A (en) | 1990-11-28 |
HU209618B true HU209618B (en) | 1994-09-28 |
Family
ID=23234985
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU901255A HU209618B (en) | 1989-03-02 | 1990-03-01 | Arthropodicidal and nematocidal compositions containing 3-cyano-5-alkoxy-1-arylpyrazole-derivatives as active ingredients, process for production of the active ingredients, as well as process for protection againts arthropodes and nematodes |
Country Status (34)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4918085A (hu) |
EP (1) | EP0385809B1 (hu) |
JP (1) | JP2963484B2 (hu) |
KR (1) | KR0161284B1 (hu) |
CN (1) | CN1031238C (hu) |
AT (1) | ATE124688T1 (hu) |
AU (1) | AU631605B2 (hu) |
BG (1) | BG60002B2 (hu) |
BR (1) | BR9001053A (hu) |
CA (1) | CA2010180C (hu) |
CZ (1) | CZ285842B6 (hu) |
DD (1) | DD299963A5 (hu) |
DE (1) | DE69020600T2 (hu) |
DK (1) | DK0385809T3 (hu) |
ES (1) | ES2074120T3 (hu) |
FI (1) | FI103110B (hu) |
GR (1) | GR3017622T3 (hu) |
HU (1) | HU209618B (hu) |
IE (1) | IE67562B1 (hu) |
IL (1) | IL93509A (hu) |
MA (1) | MA21758A1 (hu) |
MX (1) | MX9204661A (hu) |
MY (1) | MY106224A (hu) |
NO (1) | NO900941L (hu) |
NZ (1) | NZ232762A (hu) |
OA (1) | OA09549A (hu) |
PH (1) | PH27053A (hu) |
PL (1) | PL162501B1 (hu) |
PT (1) | PT93312B (hu) |
RO (1) | RO106561B1 (hu) |
RU (1) | RU2037488C1 (hu) |
TR (1) | TR24579A (hu) |
UY (1) | UY23047A1 (hu) |
ZA (1) | ZA901355B (hu) |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8913866D0 (en) * | 1989-06-16 | 1989-08-02 | May & Baker Ltd | New compositions of matter |
NO179282C (no) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nye 1-(2-pyridyl)pyrazolforbindelser til kontroll av skadeinsekter |
US5405969A (en) * | 1993-12-10 | 1995-04-11 | Eastman Kodak Company | Manufacture of thioether compounds |
US5707551A (en) * | 1994-12-22 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Nonaqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids |
US5906962A (en) * | 1994-12-22 | 1999-05-25 | Rhodia Inc. | Non-aqueous suspension concentrates of highly water-soluble solids |
US5801189A (en) * | 1995-04-05 | 1998-09-01 | Rhone-Poulenc Agriculture Limited | Method for combating insects |
US5629335A (en) * | 1995-04-07 | 1997-05-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazole-3-carboximidothioic acid esters |
US5614182A (en) * | 1995-04-10 | 1997-03-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Methods of attracting and combatting insects |
US5707934A (en) * | 1995-04-28 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Inc. | Plant growth regulation using 3-cyano-1-phenylpyrazoles such as fipronil |
AUPN328395A0 (en) * | 1995-05-31 | 1995-06-22 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Insecticide |
US6060502A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6136983A (en) * | 1995-06-05 | 2000-10-24 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US6060495A (en) * | 1995-06-05 | 2000-05-09 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal sulfur compounds |
US20010004460A1 (en) * | 1995-06-08 | 2001-06-21 | Carla Rasmussen Klittich | Process for the preparation of rice seed for sowing |
FR2739255B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1998-09-04 | Rhone Merieux | Composition antiparasitaire pour le traitement et la protection des animaux de compagnie |
ES2187751T3 (es) | 1996-01-30 | 2003-06-16 | Sumitomo Chem Takeda Agro Co | Insecticidas de arilpirazol. |
AU724487B2 (en) * | 1996-06-07 | 2000-09-21 | Rhone-Poulenc Rural Australia Pty Ltd | Method of treatment of sugar plant to improve the sugar content |
DE69720731T2 (de) * | 1996-07-23 | 2004-02-05 | Bayer Cropscience S.A. | Verfahren und zusammensetzung für die antiparasitäre behandlung der umgebung vontieren |
US6524603B1 (en) | 1996-07-23 | 2003-02-25 | Rhone-Poulenc Agro | Process and composition for the antiparasitic treatment of the surroundings of animals |
JPH10143977A (ja) | 1996-09-10 | 1998-05-29 | Sony Corp | ディスク装置およびそれを用いたビデオカメラ装置 |
EP0839809A1 (en) * | 1996-11-01 | 1998-05-06 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazole-5-sulfinilimine derivatives |
PT839810E (pt) * | 1996-11-04 | 2003-01-31 | Bayer Cropscience Sa | 1-poliarilpirazois como pesticidas |
EP0845211B1 (en) | 1996-11-29 | 2003-10-01 | Bayer CropScience S.A. | Protection of buildings against termites by 1-Arylpyrazoles |
US5929121A (en) * | 1996-12-13 | 1999-07-27 | Rhone-Poulenc Agro | Protection of trees |
US6350771B1 (en) | 1996-12-24 | 2002-02-26 | Rhone-Poulenc, Inc. | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
CZ294766B6 (cs) | 1996-12-24 | 2005-03-16 | Rhone-Poulenc Agro | 1-Arylpyrazolové sloučeniny, pesticidní prostředky obsahující tyto sloučeniny jako účinné látky a způsob hubení škůdců |
ZA9711534B (en) | 1996-12-24 | 1998-06-24 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles. |
CO5060426A1 (es) * | 1997-03-10 | 2001-07-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | 1-aril-3-imidiopirazoles plaguicidas |
ZA981776B (en) * | 1997-03-10 | 1998-09-03 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pesticidal 1-arylpyrazoles |
US5907041A (en) * | 1997-03-12 | 1999-05-25 | Rhone-Poulenc Inc. | Process for preparing pyrazole derivatives |
US6057355A (en) * | 1997-08-05 | 2000-05-02 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal combination |
EP0898888A1 (en) | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Device for the control of crawling social and/or congregating insects |
EP0898886A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | System for the protection of buildings against termites |
EP0898885A1 (en) * | 1997-08-29 | 1999-03-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Protection system against subterranean termites |
US5981565A (en) | 1997-10-07 | 1999-11-09 | Rhone-Poulenc Inc. | Pyrazole pesticides |
US6107314A (en) | 1997-10-07 | 2000-08-22 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticides |
BR9705278A (pt) * | 1997-10-15 | 1999-05-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composição método para controlar formigas cortadas de folha e produto comercial |
CR5955A (es) * | 1998-02-20 | 1999-10-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nuevas composiciones y metodos para uso en cultivo de bananos y platanos |
US6149913A (en) * | 1998-11-16 | 2000-11-21 | Rhone-Poulenc Ag Company, Inc. | Compositions and methods for controlling insects |
US6524286B1 (en) * | 1999-03-25 | 2003-02-25 | Gordon O. Helms | Medical application system for animals |
US6156703A (en) * | 1999-05-21 | 2000-12-05 | Ijo Products, Llc | Method of inhibiting fruit set on fruit producing plants using an aqueous emulsion of eicosenyl eicosenoate and docosenyl eicosenoate |
AU784798B2 (en) * | 1999-12-02 | 2006-06-22 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Control of arthropods in animals |
WO2003022055A1 (en) * | 2001-09-13 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience S.A. | Pesticidal compositions |
CA2550894A1 (en) * | 2003-12-24 | 2005-07-14 | Bayer Cropscience Gmbh | Plant growth regulation |
KR101660068B1 (ko) * | 2008-11-19 | 2016-09-26 | 메리얼 인코포레이티드 | 기생충 감염 치료를 위한 1-아릴피라졸 단독 또는 포름아미딘과의 조합을 포함하는 조성물 |
TWI579274B (zh) | 2012-04-20 | 2017-04-21 | 龍馬躍公司 | 製備1-芳基-5-烷基吡唑化合物的改良方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3617554A1 (de) * | 1986-05-24 | 1987-11-26 | Bayer Ag | 5-oxy(thio)-pyrazol-derivate |
DE3625686A1 (de) * | 1986-07-30 | 1988-02-04 | Bayer Ag | 4-cyano(nitro)-5-oxy(thio)-pyrazol-derivate |
-
1989
- 1989-03-02 US US07/317,722 patent/US4918085A/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-25 US US07/470,172 patent/US5047550A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-13 IE IE51890A patent/IE67562B1/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-15 CA CA002010180A patent/CA2010180C/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-22 ZA ZA901355A patent/ZA901355B/xx unknown
- 1990-02-23 IL IL9350990A patent/IL93509A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-23 MY MYPI90000290A patent/MY106224A/en unknown
- 1990-02-27 PH PH40119A patent/PH27053A/en unknown
- 1990-02-27 RO RO144298A patent/RO106561B1/ro unknown
- 1990-02-28 MA MA22021A patent/MA21758A1/fr unknown
- 1990-02-28 DD DD338231A patent/DD299963A5/de unknown
- 1990-02-28 CZ CS90956A patent/CZ285842B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1990-02-28 NO NO90900941A patent/NO900941L/no unknown
- 1990-03-01 PL PL28409790A patent/PL162501B1/pl unknown
- 1990-03-01 RU SU904743413A patent/RU2037488C1/ru active
- 1990-03-01 FI FI901056A patent/FI103110B/fi active IP Right Grant
- 1990-03-01 PT PT93312A patent/PT93312B/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-01 HU HU901255A patent/HU209618B/hu unknown
- 1990-03-02 NZ NZ232762A patent/NZ232762A/en unknown
- 1990-03-02 EP EP90302277A patent/EP0385809B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 ES ES90302277T patent/ES2074120T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 AT AT90302277T patent/ATE124688T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 DK DK90302277.0T patent/DK0385809T3/da active
- 1990-03-02 AU AU50638/90A patent/AU631605B2/en not_active Expired
- 1990-03-02 TR TR90/0216A patent/TR24579A/xx unknown
- 1990-03-02 UY UY23047A patent/UY23047A1/es not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 BR BR909001053A patent/BR9001053A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 BG BG91359A patent/BG60002B2/bg unknown
- 1990-03-02 DE DE69020600T patent/DE69020600T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 CN CN90101152A patent/CN1031238C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-02 JP JP2051630A patent/JP2963484B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 KR KR1019900002752A patent/KR0161284B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-03-02 OA OA59746A patent/OA09549A/fr unknown
-
1992
- 1992-08-12 MX MX9204661A patent/MX9204661A/es unknown
-
1995
- 1995-10-04 GR GR950402735T patent/GR3017622T3/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FI103110B (fi) | 3-syano-5-alkoksi-1-aryylipyratsolipestisidejä | |
KR100225658B1 (ko) | 살충성1-(2-피리딜)피라졸 | |
FI108032B (fi) | Pestisidiset 1-aryyli-imidatsolit | |
RU2088576C1 (ru) | Производные 1-арил-5-(замещенного метилиденимино)пиразола, способ борьбы с вредными насекомыми и инсектицидная композиция | |
EP0460940B1 (en) | Pesticidal 1-arylpyrroles | |
EP0780378B1 (en) | New 1-aryl pyrazole derivatives and their use as pesticides | |
FI120396B (fi) | Pestisidiset 1-aryyli-5-(substituoidut alkylideeni-imino)pyratsolit | |
US5817688A (en) | Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives | |
FI102374B (fi) | 1-aryyli-imidatsolipestisidejä | |
KR100235934B1 (ko) | 살충성 1-아릴-5-(치환알킬리덴이미노) 피라졸 | |
US5079370A (en) | 1-arylpyrazoles | |
US6124339A (en) | Pesticidal 1-arylpyrazole derivatives | |
US5321040A (en) | Pesticidal 1-aryl-5-(substituted N-cinnamylideneimino) pyrazoles | |
JP3735159B2 (ja) | 新規な農薬 | |
EP0811615A1 (en) | 1-Aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido) pyrazoles and their use as pesticides |