JPH05148240A - 1−アリール−5−(置換アルキリデンイミノ)ピラゾール - Google Patents
1−アリール−5−(置換アルキリデンイミノ)ピラゾールInfo
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- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
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Abstract
換アルキリデンイミノ)ピラゾール。 〔式中、R1 はシアノ、ニトロ又はハロゲン、R2 はR
9 S(O)n (nは0,1又は2、R9 は同一又は異な
るハロゲン原子によりアルキル部分が完全に置換するま
で置換されるアルキル、好ましくはメチル)、R3 は水
素又はアルキル、R4 は場合により1個以上のヒドロキ
シ、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、シアノもし
くはアルキル又はそれらの組合せにより置換されるフェ
ニル又はヘテロアリール、好ましくはR4 は少くとも3
−ヒドロキシ又は4−ヒドロキシにより置換されるフェ
ニル、R5 は水素、アルキル又はハロゲン、R6 及びR
8 は水素、R7 はハロゲン、アルキル、ハロアルキル又
はハロアルコキシ、Xは窒素原子又はCR14(R14は水
素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオ又はア
ルコキシ)を示す〕 【効果】上記化合物は節足動物(ダニ、アブラムシ又は
昆虫類)、線虫、蠕虫または原生動物の防除のために有
用である。
Description
5−(置換アルキリデンイミノ)ピラゾールおよびその
製造方法に関する。さらに本発明は、これら化合物の組
成物およびこれら化合物を用いて節足動物、線虫、蠕虫
もしくは原生動物の害虫を防除する方法に関する。特に
本発明は、節足動物(特に昆虫)を摂取作用もしくは接
触作用により防除するための農業上の特に農薬としての
使用方法における前記化合物もしくは組成物の使用に関
する。
ジル)−5−(置換アミノ)ピラゾール化合物類は除草
剤、植物成長調節剤、殺虫剤および殺線虫剤としての活
性を含め多くの種々異なる種類の農薬活性を示すことが
知られている。これらの中には次のものが存在する:米
国特許第4,863,937号は殺虫剤、殺ダニ剤およ
び殺線虫剤として、未置換であるか或いはピラゾール環
の3−位がアルキルもしくはハロアルキル置換されてい
る1−アリール−5−(置換アルキリデンイミノ)ピラ
ゾールを開示している。
対応のケミカルアブストラクト111(5):3936
0cは、殺虫性化合物に対する中間体として、1−(置
換アリール)−5−(置換アリールメチリデンイミノ)
ピラゾール化合物(ケミカルアブストラクトの3、6、
10および16頁参照)を開示している。これら化合物
は未置換であるか或いはピラゾール環の3−位がアルキ
ルもしくはハロアルキル置換されている。
(3),351−8,1990,Hennig L.等
[ケミカルアブストラクト113(25):23126
4gに対応]は、ピラゾール環の3−位がメチルもしく
はフェニル置換されている1−フェニル−5−(置換フ
ェニルメチリデンイミノ)ピラゾール化合物を開示して
いる。農薬活性については開示が英国特許第923,7
34号は、染料として、ピラゾール環の3−位がシアノ
置換されている1−アリール−5−(置換フェニルメチ
リデンイミノ)ビラゾール化合物を開示している。
剤および植物成長調節剤として、未置換であるか或いは
ピラゾール環の3−位がアルキル置換されている1−ア
リール−5−(置換イミノアミノ)ピラゾールを開示し
ている。
87/03781号(ヨーロッパ特許第234,119
号にも対応);ヨーロッパ特許第295,118号;お
よびヨーロッパ特許第350,311号は、節足動物、
線虫、蠕虫および原生動物の害虫を防除するための1−
フェニル−5−(置換アミノ)ピラゾール化合物を開示
している。
剤として、ピラゾール環の3−位が未置換である1−
(置換−2−ピリジル)−5−(置換アミノ)−4−シ
アノピラゾールを開示している。
剤として、未置換であるか或いはピラゾール環の3−位
がアルキル置換されている1−(置換−2−ピリジル)
−5−(置換アミノ)ピラゾールを開示している。
剤、殺ダニ剤および殺線虫剤として、未置換であるか或
いはピラゾール環の3−位がアルキルもしくはハロアル
キル置換されている1−(置換−2−ピリジン)−5−
(置換アミノ)ピラゾールを開示している。
剤として、ピラゾール環の3−位が未置換である1−
(置換フェニル−5−(置換アミノ)ピラゾール化合物
を開示している。
虫剤および殺ダニ剤として、1−(置換フェニル)−5
−(置換アミノ)ピラゾールを包含するフェニル置換さ
れた複素環式化合物を開示している。
動物の害虫を防除するための1−アリール−4−シアノ
−3−(硫黄置換)−5−(アルコキシアルキリデンイ
ミノ)ピラゾールを開示している。
体または抗炎症剤としてのN′−[(4−ヒドロキシメ
チルもしくはホルミル)−5−ピラゾリル]アミジンを
開示している。
(置換アミノ)−3,4−ジシアノピラゾールの製造方
法およびその蛋白に対する親和性の使用について開示し
ている。
iae ScientiarumHungarica
e,Tomus 105(2),127−139(19
80),Simay,T.等は、種々の5−(置換アミ
ノ)ピラゾール(たとえば化合物2,4,7,8および
15〜18)の化学合成および物理的性質について開示
している。
の種類および位置により著しく異なる生物学的活性を示
し、その活性の種類およびレベルが容易には明らかでな
いことが明らかである。
薬特性を示す、特に摂取作用もしくは接触作用による防
除のための殺虫剤として示す新規な1−アリール−5−
(置換アルキリデンイミノ)ピラゾールに関する。
よび光学異性体を包含する化合物は、一般式(I);
ン、ホルミル、アルキルカルボニルまたはシクロアルキ
ルカルボニルであり、アルキル部分は1〜4個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝類であり、シクロアルキル
部分は3〜7個の炭素原子を有し;R2 はハロゲン;ア
ルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロアルキコシ;
ニトロ;チオシアナト;未置換またはモノ−もしくはジ
−アルキル置換のスルファモイル;未置換またはモノ−
もしくはジ−アルキル置換のアミノカルボニル;アルコ
キシカルボニル;または未置換もしくは置換のR9 S
(O)n (ここでnは0、1もしくは2であり、R9 は
アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキルもしくはハロシクロ
アルキルアルキルである)であり、アルキル部分は1〜
4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝類であり、シ
クロアルキル部分は3〜7個の炭素原子を有し、ハロ置
換はアルキルおよびシクロアルキル部分の全置換まで同
一もしくは異なる1個もしくはそれ以上のハロゲン原子
よりなり;R3 は水素、C1 〜4 アルキル、C1 〜4 ア
ルコキシ、C1 〜4 アルキルチオもしくはジ−C1 〜4
アルキルアミノであり、アルキル部分は直鎖もしくは分
枝鎖であり;R4 は未置換もしくは置換のフェニル、ま
たは1個もしくはそれ以上の同一もしくは異なる酸素、
硫黄もしくは窒素異原子を有する5員もしくは6員の単
環を持った未置換もしくは置換のヘテロアリールであ
り、フェニルもしくはヘテロアリール置換はヒドロキシ
またはその無機もしくは有機塩;スルフヒドリルまたは
その無機もしくは有機塩;ハロゲン;シアノ;ニトロ;
アルキル;ハロアルキル;アルコキシ;−O−アルキル
−O−;O−ハロアルキル−O−;ハロアルコキシ;ア
ルカノイルオキシ;フェノキシ;トリアルキルシリルオ
キシ;フェニル;アルキル−S(O)n もしくはハロア
ルキル−S(O)n (ここでnは0、1もしくは2であ
る);NR10R11(ここでR10およびR11は個々に水
素、アルキル、アルカノイルもしくはハロアルカノイル
である);COR12(ここでR12はNR10R11、アルコ
キシ、アルキルチオ、ヒドロキシまたはその無機もしく
は有機塩、水素、アルキルまたはハロアルキルであ
る);またはSO2 R13(ここでR13はNR10R11、ア
ルコキシ、アルキルチオ、またはヒドロキシ水素または
その無機もしくは有機塩である)の1個もしくはそれ以
上またはその組合せであり、アルキルおよびアルコキシ
部分は1〜4個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖
であり、ハロ置換はアルキルおよびアルコキシ部分の全
置換まで同一もしくは異なる1個もしくは以上のハロゲ
ン原子よりなり;R5 は水素、ハロゲンまたは直鎖もし
くは分枝鎖C1 〜4 アルキルであり;R6 およびR8 は
それぞれ個々に水素もしくは弗素であり、R7 はハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコ
キシ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、アルキル−S(O)n もしくはハロア
ルキル−S(O)n (ここでnは0、1もしくは2であ
る)であり、アルキルおよびアルコキシ部分は1〜4個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖であり、ハロ置
換はアルキルおよびアルコキシ部分の全置換まで同一も
しくは異なる1個もしくはそれ以上のハロゲン原子より
なり;Xは窒素原子(N)またはC−R14(ここでR14
は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1 〜4 アルキ
ル、C1 〜4 アルチルチオまたはC1〜4 アルコキシで
ある)であり、アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖であ
る]を有する化合物である。
ロアリールである場合、限定はしないが好ましくはこれ
は未置換または置換のピリジル、ピリジルN−オキサイ
ド、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ト
リアゾリルなどである。
がシアノ、ニトロまたはハロゲンであり、R2 が未置換
もしくは置換のR9 S(O)n (ここでnは0、1もし
くは2であり、R9 は上記のアルキルもしくはハロアル
キルである)であり;R3が水素であり;R4 が未置換
もしくは置換のフェニル、または未置換もしくは置換の
ヘテロアリールであってピリジル、ピリジルN−オキサ
イド、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリルも
しくはトリアゾリルであり;R5 が水素、ハロゲンまた
はアルキルであり;R6 およびR8 がそれぞれ個々に水
素もしくは弗素であり;R7がハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキルまたはハロアルコキシであり;Xが窒素原子
(N)またはC−R14(ここでR14は水素、ハロゲン、
シアノ、アルキル、アルキルチオもしくはアルコキシで
ある)であるような化合物である。
a):
は0、1もしくは2であり、R9 はアルキル、好ましく
はメチルである)、またはハロアルキル、好ましくはト
リハロメチルもしくはジハロメチルであり、ハロはF、
ClもしくはBrまたはその組合せであり、もっとも好
ましくはCF3 、CCl3 、CF2 Cl、CFCl2 、
CF2 Br、CHF2 、CHClFもしくはCHCl2
であり;R4 は未置換もしくは置換のフェニルであり、
ここで置換基は1個もしくはそれ以上のヒドロキシ、ハ
ロゲン、好ましくはF、ClもしくはBr;アルコキ
シ、好ましくはメトキシもしくはエトキシ;アルキルチ
オ、好ましくはメチルチオ;シアノ;またはアルキル、
好ましくはメチルもしくはエチル;またはその組合せで
あり、或いはR4 は適宜フェニルにつき上記したように
置換された4−ピリジルもしくは4−ピリジルN−オキ
サイドであり;R5 は水素;アルキル、好ましくはメチ
ル;またはハロゲン、好ましくはF、ClもしくはBr
であり;R7 はハロゲン、好ましくはF、Clもしくは
Br;アルキル、好ましくはメチル;ハロアルキル、好
ましくはトリハロメチル、より好ましくはトリフルオロ
メチル;またはハロアルキコシ、好ましくはトリハロメ
トキシ、より好ましくはトリフルオロメトキシであり、
ハロはF、ClもしくはBrまたはその組合せであり;
Xは窒素原子またはCR14(ここでR14は水素;ハロゲ
ン、好ましくはF、ClもしくはBr;シアノ;アルキ
ル、好ましくはメチルもしくはエチル;アルキルチオ、
好ましくはメチルチオもしくはエチルチオ;またはアル
コキシ、好ましくはメトキシもしくはエトキシである)
である]を有する化合物である。
物については好適な置換基の組合せが存在し、これらは
各化合物の化学的、物理的および生物学的性質の最適組
合せに基づいて最適かつ最大の農薬活性を与える。特に
向上した或いは予測外の驚異的な農薬活性を上記したよ
うに与えるべく作用する基は、たとえば次の通りであ
る。
ある: 1.4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル; 2.4−ヒドロキシフェニル; 3.3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル; 4.3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル; 5.3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフェニル; 6.4−メチルチオフェニル; 7.2,4−ジヒドロキシフェニル; 8.4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル; 9.3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル; 10.3,4,5−トリメトキシフェニル; 11.フェニル; 12.2−ヒドロキシフェニル; 13.3,4−ジヒドロキシフェニル; 14.2,4−ジメチルフェニル; 15.4−シアノフェニル; 16.4−ピリジル; 17.4−ピリジルN−オキサイド; 18.3−クロル−4−ヒドロキシフェニル; 19.2−クロル−4−ヒドロキシフェニル; 20.5−ブロモ−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニ
ル; 21.3−ヒドロキシフェニル; 22.5−クロル−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニ
ル; 23.2,4,5−トリヒドロキシフェニル; 24.5−ブロモ−3,4−ジヒドロキシフェニル;また
は 25.4,5−ジヒドロキシ−3−メトキシフェニル。
に次の基No.である: A)1−10、12−15もしくは18−25:または B)1−5、7−9、13もしくは18−25:または C)1−4、18もしくは19。
を含む1−フェニルもしくは1−(2−ピリジル)基の
場合、好適な基は、たとえば次の通りである: 1.2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニ
ル; 2.2,6−ジクロル−4−トリフルオロメトキシフェ
ニル; 3.2−クロル−4−トリフルオロメトキシフェニル; 4.2−クロル−4−トリフルオロメチルフェニル; 5.2,4,6−トリクロルフェニル; 6.2,6−ジクロル−4−フルオロフェニル; 7.4−ブロモ−2,6−ジクロルフェニル; 8.2−クロル−6−メチル−4−トリフルオロメチル
フェニル; 9.2−クロル−6−メチルチオ−4−トリフルオロメ
チルフェニル; 10.2,4−ジクロルフェニル; 11.2−クロル−4−フルオロフェニル; 12.2−クロル−4−ブロモフェニル; 13.4−ブロモ−2,6−ジフルオロフェニル; 14.3−クロル−5−トリフルオロメチル−2−ピリジ
ル; 15.3−クロル−5−トリフルオロメトキシ−2−ピリ
ジル; 16.3−クロル−5−フルオロ−2−ピリジル; 17.3,5−ジクロル−2−ピリジル; 18.2−ブロモ−4−トリフルオロメトキシフェニル; 19.2−ブロモ−4−トリフルオロメチルフェニル; 20.2−クロル−6−フルオロ−4−トリフルオロメト
キシフェニル; 21.2−クロル−6−フルオロ−4−トリフルオロメチ
ルフェニル;または 22.2−クロル−6−シアノ−4−トリフルオロメチル
フェニル。
リジル)基のうち、一層好ましいものは基No.1、
2、3、4、5、6、7、8、14、15、16、1
7、18、19、20、21もしくは22である。さら
に好ましいものは基No.1、2、3、4、5、7、
8、14、21もしくは22である。
合物の中で、摂取もしくは接触により昆虫の幼虫を特に
優秀に防除する好適化合物は次の通りである:化合物No. 2.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 3.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
ホニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 4.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−4−トリフルオロメチル
スルフェニル−5−[(4−ヒドロキシフェニル)−メ
チリデンイミノ]ピラゾール; 6.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメトキ
シフェニル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロメチ
ルスルフェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキ
シフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 9.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロメチル
スルフェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシ
フェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 10.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フィニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 13.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 15.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 16.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(4−ピリジル)メチリデンイミノ]
ピラゾール; 17.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(2,4−ジヒドロキシフェニル)−
メチリデンイミノ]ピラゾール; 18.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(4−ピリジル−N−オキサイド)メ
チリデンイミノ]ピラゾール; 19.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 22.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(4−メチルチオフェニル)−メチリ
デンイミノ]ピラゾール; 23.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フィニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 24.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 26.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フィニル−5−[(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキ
シフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 29.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 30.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3,4,5−トリメトキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 37.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(2−クロル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール; 38.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3−クロル−4−ヒドロキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール;または 76.1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメトキ
シフェニル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロメチ
ルスルフェニル−5−[(4−ヒドロキシフェニル)−
メチリデンイミノ]ピラゾール。
適な化合物はNo.2、3、4、6、9、10、13、
15、17、19、23、24、26、29、37、3
8もしくは76であり、特に好適な化合物はNo.2、
3、10、15、24、37、38もしくは76であ
る。
適な化合物である他の特定種類の化合物も存在し、これ
らはR4 基が少なくとも3−ヒドロキシもしくは4−ヒ
ドロキシにより置換されたフェニル基であり、他のフェ
ニル基の置換基が任意の独立して本発明の規定により示
されたものである化合物である。したがって、これら3
−ヒドロキシもしくは4−ヒドロキシ化合物は上記の好
適および一層好適な次に示す各化合物の範囲内で独立し
て別の明確なサブクラスを構成し、これらは互いに独立
することを意味する。さらに、下記の好適化合物C〜L
において個々のR4 部分、個々の1−フェニルもしくは
1−(2−ピリジル)部分、または個々の化合物(化合
物No.)は、それぞれ個々に本発明の別個の独立した
好適化合物であることを意味する。
25; (E)好適R4 基1〜5、7〜9、13もしくは18〜
25; (F)好適R4 基1〜4、18もしくは19; (G)1−フェニルもしくは1−(2−ピリジル)基1
〜22; (H)1−フェニルもしくは1−(2−ピリジル)基1
〜8もしくは14〜22、 (I)1−フェニルもしくは1−(2−ピリジル)基1
〜5、7、8、14、21もしくは22; (J)化合物No.2、3、4、6、9、10、13、
15、16、17、18、19、22、23、24、2
6、29、30、37、38もしくは76; (K)化合物No.2、3、4、6、9、10、13、
15、17、19、23、24、26、29、37、3
8もしくは76;または (L)化合物No.2、3、10、15、24、37、
38もしくは76。
換アルキリデンイミノ)ピラゾール族の新規な農薬化合
物およびその製造方法を提供することにある。
式を有し、公知および/または容易に入手しうるしばし
ば安価な中間体および出発物質から容易に製造される化
合物を提供することにある。
園芸作物、林業、獣医薬または家畜農業或いは公衆衛生
において節足動物(特に昆虫)、植物線虫または蠕虫も
しくは原生動物の害虫に対する農薬ピラゾール化合物の
農薬組成物および農薬上の使用方法を提供することにあ
る。
薬活性を有する極めて活性な化合物、並びに選択的な特
殊活性、たとえば種子処理を介し殺アブラムシ、殺ダ
ニ、殺葉上昆虫(foliar insecticid
al)、殺土壌昆虫および殺線虫の浸透性、摂食阻害も
しくは農薬の活性を有する化合物を提供することにあ
る。
は幼虫段階における昆虫)に対し、特に接触作用によっ
て実質的に向上した一層急速な活性を示す化合物を提供
することにある。
部位まで化合物の移動を増大させるべく、局部的に施し
た際に害虫に対し著しく優れた(より大きくかつより迅
速な)浸透性を示す化合物を提供することにある。
点、安定性、電子および立体パラメータなどの化学的、
物理的および生物学的性質を最適化して得られる高い活
性並びに使用者および環境に対して向上した安定性とを
示す化合物を提供することにある。
発明の以下の詳細な説明から容易に明らかとなるであろ
う。
されているが或いは化学文献に記載された方法)を適用
して製造することができる。たとえば、最初に公知方法
で製造された式(II)の5−アミノピラゾール中間体を
周知の方法で、(1)適当に置換されたアルデヒドもし
くはケトンと反応されてR3が水素もしくはアルキルで
ある化合物を生成させる、或いは(2)オルトエステル
と反応させてR3 がアルコキシである化合物を生成さ
せ、これらを必要に応じ、たとえばNaH、K2 CO3
およびNa2 CO3 のような塩基の存在下にアルキルチ
オールもしくはジアルキルアミンと反応させてR3 がア
ルキルチオもしくはジアルキルアミノである化合物を生
成させる。
ゾール中間体は公知であるか或いはヨーロッパ特許第2
95,117号(1988年12月14日公開);ヨー
ロッパ特許第295,118号(1988年12月14
日公開);ヨーロッパ特許第234,119号(198
7年9月2日公開、これは1987年7月2日公開のW
O 87/03781号に対応);およびヨーロッパ特
許第350,311号(1990年1月10日公開)に
記載された方法で製造することができ、これらを参考の
ためここに引用する。
体の製造と同様に、5−アミノ−1−(2−ピリジル)
ピラゾール中間体は種々の同様な方法により製造するこ
とができる。好適な合成方法によれば、これら化合物は
1−(置換−2−ピリジル)−3−アルコキシカルボニ
ル−5−アミノピラゾール中間体から得ることができ、
次いで5−アミノ−1−フェニルピラゾール化合物につ
き記載したと同様な手順を用いてさらに置換或いは誘導
化することができる。5−アミノ−1−(2−ピリジ
ル)ピラゾール中間体は最初に、対応の金属エノラート
塩の酸中和により得られた2−オキソ−3−シアノプロ
ピオン酸アルキルを適当に置換された2−ピリジルヒド
ラジンにより塩基の存在下で環化させることにより得ら
れる。ヒドラジンは市販されているか、或いは一般に有
機化学の公知化合物であって、当業者に熱知された公知
の文献記載の方法によって製造される。
ルキルチオールおよびジアルキルアミンも有機化学で一
般公知の化合物であって、一般に市販されているか或い
は入手しうる化合物から公知方法により製造することも
できる。
(I)の化合物は、たとえば式(III)のアルデヒドもし
くはケトンと式(II)のアミノピラゾールとの次の反応式
にしたがう縮合反応で製造される:
を有する]。
ケトンは必要に応じ上記オルトエステルR4 C(O−C
1〜4 アルキル)3 で置換され、生成したアルコールを
除去してR3 がアルコキシである化合物を生成させ、こ
れを必要に応じR3 がアルキルチオもしくはジアルキル
アミノである化合物まで変換させる。
は出発物質および生成される化合物の性質、すなわち溶
解度、反応性、安定性などに依存する。この種の条件は
個々に選択する必要もあるが、一般に式(I)の化合物
はたとえば文献J.Marchの“Advanced
Organic Chemistry”,McCraw
−Hill.publ.(1985),p.1165お
よびそこに引用されている文献に記載されている公知の
縮合方法によって容易に製造することができる。
好適化合物または化合物のサブクラスの幾つかを例示
し、ここに記載した合成方法により一般公知の当業者に
明らかな反応体、条件および手順を適当に選択して製造
することができる。
農薬化合物(およびその化学的中間体)の詳細な合成方
法および物理的性質を示している。これら実施例の化合
物および同様な方法でここに記載した詳細な手順または
他の方法にしたがい調製される他の化合物を表2、2A
および2Bに示す。これら実施例における化合物、並び
に表2、2Aおよび2Bにおける化合物について示した
融点は1つの化合物につき測定した実測融点範囲の平均
値を示すか、あるいはさらに多数の別の融点測定の平均
値を示す。さらに化学構造の同定および確認のため、各
化合物につき1種もしくはそれ以上の分光学的分析(I
R、H1 もしくはF19NMR、MSなど)を行った。
に行われる。適切なこれら助剤は次の通りである:有機
もしくは無機酸、たとえば硫酸、塩酸、燐酸、トルエン
スルホン酸もしくはメタンスルホン酸;イオン交換樹脂
触媒;および/または水除去剤、たとえば硫酸ナトリウ
ム(もしくはマグネシウム)または分子篩。さらに必要
に応じ反応を促進するために共沸蒸留により反応水を反
応混合物から除去することもできる。
OWEX)(登録商標)」としてダウ・ケミカル・カン
パニー社により或いは「AG(登録商標)」、「バイオ
レックス(BIO−REX)(登録商標)」もしくは
「キレックス(CHELEX)(登録商標)」としてバ
イオラド社の化学部門により市販されている市販型のイ
オン交換樹脂である。後者のバイオラド樹脂、その性質
および用途は「イオン交換に関するバイオラド指針」、
カタロクNo.140−997(およびそこに記載され
た引例)、バイオラド化学部門、1414南ハーバーウ
ェイ、リッチモンド、カリフォルニア州・94804に
充分記載されている。この種の樹脂はさらに文献[Th
e Chemist′s Companion″,Go
rden,A.J.and Ford,R.A.,pa
ge 386,JohnWiley and Son
s]にも記載されている。
イオン交換樹脂である: 1.強スルホン酸(RCH2 SO3 H) 「バイオレックス(登録商標)」40 フェノール型樹脂 2.強スルホン酸(φSO3 H) 「AG(登録商標)」50W (Xシリーズ) ポリスチレン型樹脂 [ダウエックス(登録商標)」50 (Xシリーズ)] 3.中間ホスホン酸(φPO3 Na) 「バイオレックス(登録商標)」63 ポリスチレン型樹脂 4.弱酸(RCOONa) 「バイオレックス(登録商標)」70 アクリル型樹脂 5.弱酸性キレート性[φCH2 N(CH2 COOH)2 ] 「キレックス(登録商標)」100 ポリスチレン型樹脂。
とすることができる。これらが塩である場合は、これら
を適当な方法で、縮合反応の最良触媒として適切な酸型
まで変換させる必要がある。
利もしくは有益である。何故なら: (a)これらはたとえば簡単な濾過によって容易に除去
することができ; (b)これらは、典型的な有機もしくは無機酸触媒を使
用する場合の反応生成物の水性塩基での洗浄を回避さ
せ; (c)これらは所望生成物の加水分解を回避し; (d)これらはより高い収率、より高い純度およびより
迅速な反応速度を与えるのに一層効率的/効果的であ
り; (e)これらは、極小〜大きい粒子寸法の範囲で入手し
て一層良好な反応結果/制御を与えることができ; (f)これらは一層精密な触媒酸性の範囲および制御を
提供し; (g)これらはその結果において一層再現性に富み; (h)これらは、使用した後に多数回にわたり再使用/
再循環しうるので一層経済的であり; (i)これらはバッチ式、半連続式もしくは連続式反応
工程で使用する際に一層融通性である、 からである。
することができる。一般に、反応は約70〜160℃、
好ましくは約100〜約130℃の温度で行われる。
5.0当量、好ましくは1.0〜1.5当量の式(III)
のアルデヒドもしくはケトンと0.01〜2.0当量、
好ましくは0.01〜0.5当量の反応助剤とが一般に
用いられる。反応助剤としてイオン樹脂触媒を用いる場
合、これらはより低いまたはより高い当量で用いること
ができる。反応を行ない、次いで反応生成物を後処理
し、さらに一般的な常法で単離する。
としうる適当な稀釈剤は、不活性な典型的には非プロト
ン性の有機溶剤であって、脂肪族、脂環式もしくは芳香
族または適宜ハロゲン化された炭化水素、たとえばベン
ゼン、クロルベンゼン、トルエンもしくはキシレンであ
る。
ニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾールの製造;化合物N
o.2 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール(2.5g,5.9ミリモ
ル)と4−ヒドロキシ−3−メトキシベンズアルデヒド
(1.1g,1.3当量)とp−トルエンスルホン酸
(0.15g,0.13当量)とトルエン(750m
l)との混合物を加熱還流させて、ディーン・スターク
トラップにより水を40時間にわたり除去した。トルエ
ンを減圧除去した。残留物を酢酸エチルに溶解した。有
機溶液を飽和Na2 CO3 水溶液で1回、次いで水によ
り洗浄し、MgSO4 で乾燥し、濾過し、次いで減圧下
に濃縮した。所望の生成物(2.8g,理論値の85
%)が淡黄色固体として得られた(mp,132.5
℃)。H1 およびF19NMRスペクトルデータは、これ
が純粋であることを示した。
ニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−5−[(4−ニトロフェニル)メチリデンイミ
ノ]−ピラゾールの製造;化合物No.33 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール(2.0g,4.7ミリモ
ル)と4−ニトロベンズアルデヒド(0.87g,1.
25当量)とp−トルエンスルホン酸(0.02g,
0.02当量)とトルエン(200ml)との混合物を
加熱還流させ、ディーン・スタークトラップを用いて3
6時間にわたり水を除去した。室温まで冷却した後、ト
ルエン溶液をNaHSO3 水溶液と共に氷浴内で5分間
撹拌した。2相に分離した。これをさらに1回反復し
た。次いで有機層を水洗し、MgSO4 で乾燥し、濾過
し、次いで減圧下に濃縮した。粗生成物をt−ブチルメ
チルエーテルおよびヘキサンから再結晶して、所望の生
成物(1.42g,54.4%収率)を黄色固体として
得た(mp.167.5℃)。
ニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−5−[(3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチリデンイミノ]ビラゾールの製造;化合物
No.26 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール(2.0g,4.58ミリ
モル)と3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシベンズア
ルデヒド(1.0g,1.2当量)とp−トルエンスル
ホン酸(0.08g,0.1当量)とトルエン(800
ml)との混合物を加熱還流させて、ディーン・スター
クトラップで水を8日間にわたり除去した。この反応溶
液を減圧下に100mlまで濃縮し、酢酸エチルを添加
した。有機溶液を飽和Na2 CO3 水溶液で洗浄し、M
gSO4 で乾燥し、濾過し、次いで減圧下に濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、ヘキサン/酢酸エチルで溶出した。黄色固体(収
率:44%)として所望の生成物(1.2g)が得られ
た(mp.175℃)。
ニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−5−[(3−メチキシ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−メチリデンイミノ]ピラゾールの製造; 化合物N
o.10 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール(60g,0.137モ
ル)と3−メトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド
(25.6g,1.2当量)と「ダウエックス」(登録
商標)50×8−400樹脂(140g)とトルエン
(1.5l)との混合物を加熱還流させて、ディーン・
スターク管で4日間にわたり水を除去した。室温まで冷
却した後、反応混合物を濾過した。トルエン濾液を減圧
濃縮し、固体残留物を磨砕し、次いでヘプタン(600
ml)と共に加熱還流した。混合物がまだ熱いうちに黄
色固体を濾過した。固体(66.5g)が目的生成物と
して得られた(mp.155℃)。
ニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフェ
ニル−5−[(3−メトキシ−4−ヒドロキシフェニ
ル)−メチリデンイミノ]ピラゾールの製造;化合物N
o.2 5−アミノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール(5g,11.8ミリモ
ル)と3−メトキシ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド
(2g,1.1当量)と「ダウエックス」(登録商標)
50×8−100樹脂(2g)とトルエン(400m
l)との混合物をディーン・スターク管を用いつつ30
時間にわたり加熱還流させた。室温まで冷却した後、混
合物をシリカゲルおよびセライトの薄層で濾過した。濾
液を濃縮し、白色固体として目的生成物(6.85g)
を得た(m.p.132.5℃)。
表,第2A表および第2B表に示す次の他の化合物を得
た。
途 本発明による化合物を用いた次の代表的な試験法を行な
って、次の害虫種類に対する本発明の化合物の農薬用途
および活性を決定した:ダニ;アブラムシ、2種の毛虫
(青虫)、ハエおよび3種の甲虫の幼虫(1種は葉部食
餌および2種は根部食餌)を含む昆虫類;並びに線虫。
試験した特定の種類は次の通りである: 属名、種名 一般名 (略号) Tetranychus urticae 2−斑点クモダニ TSMAphis nasturtii バックソーンアブラムシ BASpodoptera eridania ミナミアワヨトウ SAWEpilachna varivestis メキシコビーンビートル MBBMusca domestica イエバエ HFDiabrotica u.howardi ミナミコーンネクイムシ SCRWDiabrotica virgifera ニシコーンネクイムシ WCRWMeloidogyne incognita ミナミ根瘤線虫 SRKNAphis gossypii ワタアブラムシ CASchizaphis graminum イネアブラムシ(アブラムシ) GBHeliothis virescens タバコ毛虫(バッドワーム) TBW処方: 各試験過程で使用する次の方法にしたがって使用
するため試験化合物を処方した。
キシコビーンビートルおよびタバコ毛虫の試験について
は、10mgの試験化合物を160mgのジメチルホル
ムアミドと838mgのアセトンと2mgの3:1の比
でのトリトンX−172:トリトンX−152(それぞ
れ主として陰イオン型および非イオン型の低発泡性乳化
剤であって、それぞれアルキルアリールポリエーテルア
ルコールと有機スルホネートとの無水配合物である)と
98.99gの水との溶液に添加して、溶液もしくは懸
濁液を作成した。その結果、試験化合物の濃度は100
ppmとなった。
同様にして組成物を作成したが、ただし16.3gの水
で他の成分を相応に調節することにより200ppmの
濃度とした。20重量%の蔗糖水溶液を当量用い最終的
に稀釈して、100ppm濃度の試験化合物を与えた。
必要に応じ、音波処理を行って分散を完全なものとし
た。
ては、イエバエについて最初の200ppm濃度の場合
に用いたと同様な方法で溶液もしくは懸濁液を作成し
た。次いで、この200ppm組成物の1部を所要の試
験濃度に応じ水で稀釈して使用した。
ヨトウ、ワタアブラムシ、タバコ毛虫およびイネアブラ
ムシ(グリーンバッグ)の浸透移行性試験については、
15mgの試験化合物を250mgのジメチルホルムア
ミド、1250mgのアセトンおよび3mgの乳化剤の
上記配合物に添加して保存溶液もしくは懸濁液を作成し
た。次いで水を添加して150ppmの試験化合物濃度
とした。必要に応じ、音波処理を行って分散を完全なも
のとした。
物をアセトンに溶解して保存溶液を作成し、次いでさら
に所要の一連の稀釈濃度を与えるべく稀釈した、試験手順: 次いで、上記で処方した試験化合物を特定濃
度(重量ppm)における農薬活性につき次の試験手順
にしたがって評価した:2−斑点クモダニ: 保存培養物から得られた、成虫お
よび幼虫段階の2−斑点クモダニが侵食した葉を、6c
mのピートポットで成長している2本の豆植物の第1葉
に載せた。試験に充分な個数のダニ(150〜200)
を24時間以内に新たな植物に移した。鉢植え植物(化
合物1種につき1個のポット)を回転テーブル上に置
き、滴り落ちるまで植物を濡らすのに充分な、100m
lの100ppm試験化合物組成物を40psigの空
気圧力に設定されたデビルビス噴霧ガンにより噴霧し
た。未処理比較として、試験化合物を含有しない100
mlの水−アセトン−DMF−乳化剤溶液を同様に侵食
植物に噴霧した。同様に処方されたジコフォールもしく
はヘキシチアゾックスのいずれかである市販の化合物を
用いた処理比較を標準として試験した。噴霧した植物を
6日間保ち、次いで運動体の死滅数を決定した。
培養物からの2−斑点クモダニの成虫から卵を得た。保
存培養物からの著しく侵食された葉を未侵食の豆植物に
載せた。雌を約24時間にわたり産卵させ、次いで植物
の葉をTEPP(二燐酸テトラエチル)の溶液中に浸漬
して、運動体を死滅させると共に産卵を防止した。植物
が乾燥した後に反復して行なったこの浸漬過程は卵の生
存率に影響を与えなかった。鉢植え植物(化合物1種に
つき1このポット)を回転テーブル上に置き、滴るまで
植物を濡らすのに充分な100mlの100ppm試験
化合物組成物を40psigの空気圧力に設定されたデ
ビルビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、
試験化合物を含有しない100mlの水−アセトン−D
MF−乳化剤溶液をも侵食植物に対して噴霧した。同様
に処方された典型的にはデメトンである市販化合物によ
る処理比較を標準として試験した。噴霧植物を7日間保
ち、次いで卵体の死滅数を孵化幼虫に対する残留活性の
評価とともに決定した。
虫および幼虫段階のバックソーンまたはワタアブラムシ
を、鉢植えされた矮小化キンレンカもしくはワタ植物で
それぞれ飼育した。100〜150匹のアブラムシが侵
食した鉢植え植物(試験化合物1種につき1個のポッ
ト)を回転テーブル上に置き、100mlの100pp
m試験化合物組成物を40psigの空気圧力に設定さ
れたデビルビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較と
しては、試験化合物を含有しない100mlの水−アセ
トン−DMF−乳化剤溶液を侵食植物に噴霧した。同様
に処方されたマラチオンもしくはサイハロスリンである
市販化合物による処理比較を標準として試験した。噴霧
の後、ポットをバックソーンアブラムシについては1日
間またはワタアブラムシについては3日間にわたり保存
し、次いで死滅したアブラムシを計数した。
テーブル上に置き、100mlの100ppm試験化合
物組成物を40psigの空気圧力に設定されたデビル
ビス噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、試験
化合物を含有しない100mlの水−アセトン−DMF
−乳化剤溶液をも植物に噴霧した。同様に処方されたサ
イパーメスリンもしくはスルプロホスのいずれかである
市販化合物による処理比較を標準として試験した。乾燥
した後、濡れた濾紙を敷いたプラスチックカップに葉を
入れた。ランダムに選択された5匹の第2期幼虫段階の
ミナミアワヨトウ幼虫を各カップに導入し、これを密閉
して5日間保った。突き刺し刺戟によっても体長の距離
を運動しえない幼虫を死滅と考えた。
ブル上に置き、100mlの100ppm試験化合物組
成物を40psigの空気圧力に設定されたデビルビス
噴霧ガンにより噴霧した。未処理比較として、試験化合
部を含有しない100mlの水−アセトン−DMF−乳
化剤溶液をも植物に噴霧した。同様に処方されたサイパ
ーメスリンもしくはスルプロホスのいずれかである市販
化合物による処理比較を標準として試験した。乾燥した
後、葉を1枚の濾紙と濡れた歯科用ガーゼとを含むプラ
スチック皿に入れた。ランダムに選択した1匹の第2幼
虫段階のタバコ毛虫幼虫を各カップに導入し、これを密
閉して5日間保った。突き刺による刺戟でも体長の距離
を運動しえない幼虫を死滅と考えた。
を回転テーブル上に置き、100mlの100ppm試
験化合物組成物を滴るまで植物を濡らすのに充分に、4
0psigの空気圧力に設定されたデビルビス噴霧ガン
により噴霧した。未処理比較として、試験化合物を含有
しない100mlの水−アセトン−DMF−乳化剤溶液
をも植物に噴霧した。同様に処方したサイパーメスリン
もしくはスルプロホスのいずれかである市販化合物によ
る処理比較を標準として試験した。乾燥した後、葉を濡
れた濾紙を敷いたプラスチックカップに入れた。5匹の
ランダムに選択された第2期幼虫のメキシコビーンビー
トル幼虫を各カップに入れ、これを密閉すると共に5日
間保った。突き刺による刺戟に際しても体長の距離を運
動しえない幼虫を死滅と考えた。
制御条件下でケミカル・スペシヤリティーズ・マニュフ
ァクチャリング・アソシェーションの仕様[Blue
Book,McNair−Dorland Co.,
N.Y.1954;pages243−244,26
1]にしたがって飼育した。これらのハエを二酸化炭素
で麻酔して運動不能にし、25匹の運動不能な固体(雄
および雌)を標準の餌ストレーナおよび包装紙で覆われ
た表面とよりなるケージに移した。10mlの100p
pm試験化合物組成物を吸収性綿パッドを入れたスフレ
カップに添加した。未処理化合物として、試験化合物を
含有しない10mlの水−アセトン−DMF−乳化剤−
蔗糖溶液を同様に与えた。同様に処方された市販化合
物、すなわちマラチオンによる処理比較を標準として試
験した。餌カップを餌ストレーナの内部に導入した後、
麻酔したハエを入れた。24時間後、刺戟に対して運動
の微候を示さなかったハエを死滅と考えた。
60gの砂質ローン土壌を入れたジャーに所定量の20
0ppm試験化合物組成物よりなる1.5mlの組成物
水溶液を試験化合物の最終土壌濃度に対応するように水
で稀釈して添加すると共に、3.2mlの水を5本の予
備発芽させたコーン苗とを入れた。ジャーを充分に振と
うして試験組成物を均一に分配させた。その後、20個
のコーンネキリムシの卵(またはWCRWの場合には必
要に応じ10匹の第1期幼虫)を土壌中に作成したキャ
ビティ内に入れた。WCRW試験の場合に必要に応じて
用いるバーミキュライト(1ml)および水(1.7m
l)を次いでこのキャビティに添加した。同様に、未処
理比較を試験化合物を含有しない同量の水−アセトン−
DMF−乳化剤溶液を用いて作成した。さらに、同様に
処方された市販化合物(典型的にはテルブホス、フォノ
ホス、フォレート、クロルピリホス、カルボフラン、イ
サゾホスもしくはエトプロプから選択)による処理比較
を標準として必要に応じ用いた。7日間の後、生存する
ネキリムシ幼虫を周知の「ベルレーゼ(Berles
e)」漏斗抽出法により計数した。
有するトマト植物の侵食された根を保存培養物から除去
し、水道水と共に振とうして洗浄することにより土壌を
除去した。線虫の卵を根部組織から分離し、水で洗浄し
た。卵懸濁物の試料を収容ボウルの上の細スクリーンに
置き、水レベルをスクリーンと接触するよう調整した。
ボウルから、細スクリーン上に幼虫を集めた。円錐状容
器の底部に粗粒バーミキュライトを詰め、次いで約20
0ml容積の滅菌土壌で頂部の1.5cm以内まで満し
た。次いで、円錐中の土壌の中央に設けた穴に、所定量
の150ppm試験化合物組成物をピペットで入れた。
同様に処方された市販化合物、すなわちフェナミホスに
よる処理比較を標準として試験した。未処理比較として
は、試験化合部を含有しない所定量の水−アセトン−D
MF−乳化剤溶液を同様に施用した。試験化合物で土壌
を処理した直後に、各円錐の頂部には1000匹の第2
期幼虫のミナミ根瘤線虫を添加した。3日後、1本の健
康なトマト苗を円錐に移植した。侵食された土壌および
トマト苗を含む円錐を温室内で3週間保った。試験終了
後、トマト苗の根部を円錐から除去し、未処理比較に対
する評価尺度で侵食につき評価した: 1:未処理比較と同等な重度の侵食 3:軽い侵食 4:極めて軽い侵食 5:侵食なし、すなわち完全防除。
D5 値(尺度3もしくは5の侵食評価を与えるのに有効
な量)に変換した。
性評価:この試験はミナミ根瘤線虫の評価と組合わせて
行った(下記)。線虫評価に対する土壌で成長したトマ
ト植物(6.6ppm土壌濃度または約150ppm溶
液濃度の初期化合物試験スクリーニング割合)を、次い
で根を介する化合物の吸収およびその後のトマト葉への
浸透移行性の評価について用いた。線虫試験の終了後、
すなわち処理してから21日の後、トマト葉を切除して
プラスチック容器に入れ、ミナミアワヨトウの第2期幼
虫を侵食させた。約5日後、これら幼虫を致死率につき
検査した。
し)、並びにイネアブラムシおよびタバコ毛虫(ソルガ
ムに対し):浸透性評価: 7.0mlの150ppm
線虫試験溶液を施用して、10.0ppm土壌濃度に当
量の投与量を灌水として綿およびソルガム植物を入れた
6cmのポットに供給した。綿植物に予めワタアブラム
シを処理の約2日間前に、およびイネアブラムシについ
ては処理の1日前に侵食させた。植物を約3日間保った
後、植物をアブラムシの活動につき評価した。再び、6
日間の後、植物をアブラムシの活動につき評価した。綿
およびソルガムの葉の1部を切除し、別のプラスチック
容器に入れ、第2期幼虫のタバコ毛虫を侵食させた。鉢
植え植物をスルホテップに浸漬して残留アブラムシを死
滅させると共に、再成長するまで温室に戻した。処理し
てから13日間の後、残りの葉を切除してタバコ毛虫に
給餌した。侵食してから6日間の後に致死率を評価し
た。
(綿に対し)、並びにイネアブラムシおよびミナミアワ
ヨトウ(ソルガムに対し):浸透性評価:保存溶液もし
くは懸濁液を作成して5mlの20ppm土壌濃度量
(およびその後の稀釈物)を灌水として綿およびソルガ
ム植物を含有した6cmのポットに供給した。綿植物に
は処理の約2日間前にワタアブラムシをあらかじめ侵食
させ、処理の1日前にイネアブラムシを侵食させた。植
物を約3日間保った後、これら植物をアブラムシの活動
につき評価した。6日後に再び植物をアブラムシの活動
につき評価し、ワタアブラムシおよびイネアブラムシを
計数すると共に致死率を評価した。綿およびソルガムの
葉の1部を切除し、別のプラスチック容器に入れ、第2
期幼虫のミナミアワヨトウを侵食させた。鉢植え植物を
スルホテップに浸漬して残余のアブラムシを死滅させる
と共に、再成長のため温室に戻した。処理してから13
日間の後、残余の葉を切除して、ミナミアワヨトウに給
餌した。侵食してから6日間の後、致死率を評価した。
(綿およびオート麦に対し):種子処理評価 化合物と
種子とを適当な寸法のジャーに入れてジャーをボールミ
ル上で転動させることにより、化学物質をオート麦およ
び綿の種子および綿の種子に施した。種子に施された物
質の分析は重量による。次いで種子を植えた。発芽しか
つ出現した後、植物には適当な時間間隔で宿主昆虫を侵
食させた。致死率をこれら昆虫につき評価した。
より、タバコ毛虫幼虫に対する化合物の接触毒性を評価
した。10〜0.16μg/μlの順次の2倍稀釈濃度
における試験化合物溶液をマイクロ注射器により1μl
づつ反復して約20mgのタバコ毛虫幼虫の背部に施し
た。これは500〜8μg/g体重の投与量に等しい。
試験化合物を含まないアセトン処理比較をも行った。同
じくアセトン中の市販化合物、すなわちサイパーメスリ
ンもしくはチオジカブの処理比較を標準として用いた。
処理幼虫を、未処理の綿の葉および濡れた歯科ガーゼを
入れた別のプラスチックペトリ皿に個々に入れた。処理
幼虫を約27℃および50%相対温度に維持した。処理
してから1日および4日間の後、致死率を評価した。
化合物につき殺ダニ、殺昆虫および殺線虫活性の典型的
な結果を下記すると共に、試験害虫種(BA* /CA,
SAW,MBB,HF,TBW,SCRW* /WCR
W:一般的な略号名により示す)に対し示した投与割合
における幾種かの化合物の結果を第3表に示す。第3表
の結果は示した試験害虫種に対し70〜100%の致死
率を与える化合物を示す(Xによる)。
もあり、たとえば化合物No.40,47および57は
葉上餌試験にて100ppmで30〜70%のダニを防
除した。
れた土壌濃度にて根部吸収を介し昆虫幼虫およびアブラ
ムシの浸透移行性防除をも行なう。たとえば幾種かは次
の通りである:トマトにおけるミナミアワヨトウの50
〜100%防除(化合物No.10,11および1
2);綿における6日間でのミナミアワヨトウの30〜
100%防除(化合物No.69,89,113および
120)、および13日間におけるミナミアワヨトウの
30〜100%防除(化合物No.64,65,67,
68および110);ソルガムにおける6日間後のミナ
ミアワヨトウの30〜100%防除(化合物No.2,
10,69,72,90,100,115および12
1);13日間における70〜100%防除(化合物N
o.65,66,110および117);ソルガムにお
ける6日間後のタバコ毛虫の100%防除(化合物N
o.16,17,18,19および20);綿における
6日間後のワタアブラムシの30〜100%防除(化合
物No.13,16,17,18,19,107,11
0,111,112および126);並びにソルガムに
おける6日間後のイネアブラムシの30〜100%防除
(化合物No.4,16,17,18,19,20,2
1,74,87,90,93,107,110,11
1,112および126)。
性を示し、たとえば化合物No.2はオート麦種子に対
し1.0重量%で6日間後にミナミアワヨトウの100
%防除を与えた。
接触試験で施用した際にタバコ毛虫(TBW)の驚異的
な予想外に優秀な防除を達成し、たとえば、化合物N
o.1−6,9−11,15−19,21−32,35
−38,40,42,44−47,50,52,58,
59,61,65−67,69,71,73−78,8
0,81,84−89,91−94,96−103およ
び116は63μg/体重gの施用量にて50〜100
%防除を与える。
し、たとえば化合物No.7,10および89は約21
kg/haのSRKN幼虫に対するED3 値を与え、化
合物No.7,9および11は約14〜21kg/ha
のSRKN卵に対するED3 値を与えた。
種、たとえばミナミアワヨトウおよびメキシコビーンビ
ートルのような葉上害虫について、摂食減少或いは摂食
阻害特性を示す。
も種々の害虫種に対し有効である。たとえば葉上施用に
おいては約50〜0.5ppmもしくはそれ以下の範囲
の割合にて有効であり、餌施用においては約50〜0.
05ppmもしくはそれ以下の範囲の割合にて有効であ
り、さらに土壌施用においては約1.0〜0.01pp
mもしくはそれ以下の範囲の割合にて有効である。
て、本発明による化合物は種々の濃度で施用される。1
ppm(施した試験溶液の化合物濃度ppm)の葉上へ
の溶液または懸濁液もしくは乳液の使用は、1000l
/ha(滴るのに充分)の概算の噴霧容積に基づき、1
g/haの活性成分の施用にほぼ一致する。そこで、約
6.25〜500ppmの葉上噴霧の施用は約6〜50
0g/haに相当する。土壌施用につき、約7.5cm
の土壌深さに基づき、1ppmの土壌濃度は約1000
g/haのフィールド施用に相当する。換言すれば、上
記した約18cmの帯状施用としての1ppmの土壌濃
度は約166g/haに相当する。接触試験の場合、概
算して幼虫に対し0.2μg/μl(200ppm)と
して施された10μg/体重gの施用割合は約50〜約
100g/haでの散布噴霧としてのフィールド施用に
相当する。
性化合物と多数の有害生物の種類の防除に対する前記化
合物の使用方法に関する。有害生物の種類には節足動
物、特に昆虫若しくはダニ、植物線虫、又は蠕虫類若し
くは原虫類の害虫が挙げられる。このように本化合物は
実際の使用では、たとえば農業若しくは園芸の作物、林
業、獣医学若しくは家畜飼育、又は公衆衛生に有益であ
る。
量の一般式(I)の化合物、更に好ましくは、置換基が
本書中前記に定義したような式(Ia)の化合物を用いる
現場の処理法(たとえば散布又は投与による)から成
る、当該現場での害虫防除の方法を提供する。現場に
は、たとえば、有害生物それ自体又は有害生物が定着若
しくは摂食する場所(植物、動物、人間、原野、構造
物、土地、森林、果樹園、水路、土壌、動植物産生物
等)が挙げられる。
ロコシ根食い虫(corn rootworm)、シロ
アリ(特に構造物の保護のため)、根食い虫、ハリガネ
ムシ、根コクゾウムシ(root weevil)、茎
の穿孔虫(stalkborer)、ヨトウムシ、根ア
リマキ(root aphid)又はうじを防除するの
に使用するのが好ましい。それらは、植物病原性線虫
[たとえば、根瘤、包嚢、タガー(dagger)、病
斑、又は茎若しくは鱗茎の線虫]に対抗し、又はダニに
対抗し活性を提供するためにも使用し得る。土壌害虫、
たとえば、トウモロコシ根食い虫の防除については、作
物が植えられているか若しくは植えられる予定の土壌、
種子又は生成中の植物の根に有効な割合で、本化合物を
施用又は混和するのが有利である。
で摂食する若干の節足動物(特に若干の昆虫又はダニ)
の、葉面散布又は全身作用を介しての、防除に有用であ
り得る。葉の害虫の防除はそのほかに、植物の根又は植
物の種子に対する散布と、引き続いての植物地上部への
全体移行とによってもたらし得る。
物ハエ又は他の双翅目害虫、たとえばイエバエ、サシバ
エ、ミズアブ、ツノサシバエ、メクラアブ、ウシアブ、
ユスリカ、ヌカカ、ブエ又はカの防除に、本化合物は特
に有用である。
物、特に昆虫若しくはダニ、線虫、又は蠕虫類若しくは
原虫類の害虫を含めて次の害虫に対して使用し得る。
物、塊茎、動物飼料原料、木材又は家財、たとえばカー
ペット及び織物の保護では、節足動物、更に詳しくはゾ
ウムシを含む甲虫、ガ若しくはダニ、たとえばEphe
stia種(穀粉蛾),Anthre nus種(ヒメマ
ルガツオブシ),Tribolium種(コクヌストモ
ドキ),Sitophilus種(穀粒ゾウムシ)又は
Ac arus種(ダニ)による襲撃に対して本発明化合
物は有用である。
キブリ、アリ若しくはシロアリ又は同様な節足動物害虫
の防除、又は水路、井戸、貯水池、他の流水若しくは静
水中のカ幼虫の防除に、シロアリ、たとえばRetic
ulitermes種、Heterotermes種、
C optotermes種による建物に対する襲撃の予
防のため、土台、構造物又は土壌の処理用に、農業にお
いて、鱗翅目(チョウ及びガ),たとえばHeliot
his種たとえばHeliothi s viresce
ns(タバコガ),Heliothis armige
ra及びHeli othis zea,Spodopt
era種たとえばS.e xempta,S.frugi
perda,S.exiqua,S.littora l
is(エジプト綿蠕虫),S.eridania(南部
アワヨトウ),及びMamestra configu
rata(berthaarmy worm);Ear
ias種たとえばE.insu lana(エジプトオオ
タバコガ幼虫),Pec tinophora種たとえば
Pectinophora gossypiella
(ワタキバガ幼虫),Ostrinia種たとえばO.
nubilalis(アワズイムシ),Trichop
lusiani(イラクサキンウワバ),Art oge
ia種(アオムシ),Laphygma種(アワヨト
ウ),Agrotis及びAmathes種(ヨトウム
シ),Wiseana種(porina moth),
Chilo種(稲茎穿孔虫),Tryporyza種及
びDiatraea種(サトウキビ穿孔虫及びイネ穿孔
虫),Sparganothis pillerian
a(ぶどう液果ガ),Cydia pomenella
(マドリンガ),Archips種(果樹ハマキガ),
Plutella x ylostella(コナガ),
B upaluspiniar ius,Cheimato
bia brumata,Li thocolletis
blancardella,Hyponomeuta
p adella,Plutella maculip
ennis,Malacosom a neustri
a,Euproctis chrys orrhoea,
Lymantria種Bucculatrix thu
rberi ella,Phyllocnistis c
itrella,Euxoa種Feltia bras
sicae,P anolis flammea,Pro
denia li tura,Carpocapsa p
omonella,Pyrausta nubilal
is,Ephestia kuehniella,Ga
lleriamellonella,Tineola
bisselliel la,Tinea pellio
nella,Hofma nnophila pseud
ospretella,Cacoecia poda n
a,Capus reticulana,Choris
toneura fumiferana,Clvsia
ambiguellis,Homonamagnan
ime及びTortix viridanaの成虫、幼
虫及び卵に対抗して。
nemus hampe i(コーヒーノキの実穿孔
虫),Hylesinus種(キクニムシ),Anth
onomus種たとえばgrandis(ワタミハナゾ
ウムシ),Acalymma種(ウリハムシ),Lem
a種,Psylliodes種,Leptinotar
sa decemlineat a(コロラドハムシ),
Diabrotica種(ハムシモドキ),Gonoc
ephalum種(ニセハリガネムシ),Agriot
es種,Limonius種(ハリガネムシ),Der
molepida種,Popillia種,Heter
onychus種(ネキリムシ),Phaedon c
ochl eariae(アブラナ甲虫),Epi tri
x種(ノミハムシ),Lisso rhoptrus o
ryzophilus(rice water wee
vil),Meligethes種(花粉甲虫),Ce
utorhynchus種,Rhynchophoru
s種,Cosmopolites種(root wee
vils),Anobium punctatum,R
hizopertha dominica,Bruch
idius obtectus,Acanthosce
lides obtectus,Hylotrup es
bajulus,Agelastica alni,
Psylliodes chrysocephala,
Epilachna varivestis,Atom
aria種,Oryza ephilus suri na
mensis,Sitophilus種,Otior r
hynchus sul catus,Cosmopli
tes sordidus,Ceuthorrhync
hus assimilis,Hypera po st
ica,Dermestes種,Trogoderm a
種,Anthrenus種,Attagenus種,L
yc tus種,Maligethes aeneus,
Pti nus種,Niptus hololeucru
s,Gi bbium psyllo ides,Trib
oli um種,Tenebrio molitor,C
onod erus種,Melolontha melo
lontha,Amphimallo nsolstit
ialis及びCostelytra zealand
icaの成虫及び幼虫に対抗して。
syl la種,Bemisia種,Trialeuro
des種,A phis種,Myzus種,Megour
a viciae,Phylloxera種,Adel
ges種,Phoro donhumuli(ホップダム
ソンアブラムシ),Aeneolamia種,Neph
otetti x種(ツマグロヨコバイ),Empoas
c a種,Nilaparvata種,Perkinsi
ella種,Pyrilla種,Aonidiella
種(赤カイガラムシ),Coccus種,Pseuco
ccus種,Heleopeltis種(mosqui
to bugs),Lygus種,Dysdercus
種,Oxycarenus種,Nezara種,Eur
yga ster種,Piesma quadrata,
Cime x lectulariu s,Rhodniu
s prolixus及びTriat oma種,Asp
idiotus hederae,Ae urodes
brass icae,Brevicorvne bra
ssicae,Cryptomvzus ribis,
Doral is fabae,Doralis pom
i., Er iosoma lanigerum,Hy
alopterus arundinis,Macro
siphum avenae,Phorodon hu
muli,Rh opalosiphum padi,E
uscelis bilobatus,Nephote
ttix cincticeps,Lec anium
corni,Saissetia oleae,Lao
delphax striatellusに対抗して。
phus種(ハバチ),Atta種(ハキリアリ),D
eprion種,Hopolocampa種,L asi
us種,Monomorium種,Polistes
種,Vespa種,Vespula種,及びSolen
opsi s種に対抗して。
虫),Atherigona種及びChlorops
種,Sarc ophaga種,Musca種,Phor
mia種,Aede s種,Anopheles種,Si
mulium種(ブユ),Phytomyza種(ハモ
グリムシ),Ceratitis種(ミバエ),Cul
ex種,Drosophila melanogast
e r,Ceratitiscapitata,Dacu
s oleae,Tipula paludosa,C
all iphora erythrocephala,
Lucilia種,Chrysomvia種,Cute
rebra種,Gastrophilus種,Hypp
obosca種,Stomoxys種,Oestrus
種,Hypoderma種,Tabanus種,Fan
nia種,Bibio hortulanus,Osc
i nella frit,Phoribia種,Peg
omyia hyoscyaniに対抗して。
aci,Hercinothrips femor al
is,及びFrankli niella種に対抗して。
histocerca種,(バッタ及びコオロギ)たと
えばGryllu s種,及びAcheta種たとえば,
Blatta orientalis,Peripla
ne ta americana,Leucophaea
ma derae,Blatella germani
ca,A cheta domesticus,Gryl
lotalpa種Locusta migratori
a migratorioides,M elanopl
us differentialis及びSchist
ocerca gregariaに対抗して。
及びOnychiurus種(トビムシ);Perip
laneta種及びBlattela種(ゴキブリ)に
対抗して。
種,Reticul etermes種,Coptate
rmers種(シロアリ)に対抗して。
(ハサミムシ)に対抗して。
足動物、たとえばT etranychus種,Pano
nychus種,Bryobia種(ハダニ),Orn
ithonyssus種(イエダニ),E riophy
es種(フシダニ),及びPolyphadotars
onemus種に対抗して。
hariaに対抗して。
vastatri x,Pemphigus種,P ed
iculus hum anus corpori s,H
aematopinus種及びLinognathus
種に対抗して。
s種及びDamalinea種に対抗して。
cheopis及びCeratophyllusに対抗
して。
s種(ヤスデ),Scutige rella種(ミゾコ
ムカデ),Oniscus種(ワラジムシ)及びTri
ops(甲殻綱)に対抗して。
ellus,Armadillidium vulga
re及びPorcellio scaberに対抗し
て。
arpophagus及びScutigera spe
xに対抗して。
を、直接襲撃、又は植物の細菌、ウィルス、マイコプラ
ズマ若しくは菌類による疾病を蔓延させることによって
襲撃する線虫に対抗して。たとえばネコブセンチュウ、
たとえばMeloidogyne種(たとえばM.in
cognite);シストセンチュウ、たとえばGlo
bodera種(たとえばG.rostochiens
is);Heter odera種(たとえばH.ave
nae);Radopholus種(たとえばR.si
milis;ネグサレセンチュウ、たとえばPraty
lenchus種(たとえばP.pratensi
s);Belonolaimus種(たとえばB.gr
acilis);Tyle nchulus種(たとえば
T.s emipenetrans);Rotylenc
hulus種(たとえばR.reniformis);
Rotylenchus種(R.robust us);
Helicotylenchus種(たとえばH.mu
lticinctus);Hemicycliopho
ra種(たとえばH.gracilis);Crico
nemoi des種(たとえばC.simil is);
Trichodorus種(たとえばT.primit
ivus);ダガーセンチュウたとえばXiphine
ma種(たとえばX.diversicaudatu
m),Longidorus種(たとえばL.elon
gatus);Hoplolaimus種(たとえば
H.coronatus);Aphelenchoid
es種(たとえばA.ritzema−bosi,A.
besseyi);茎及び球根スセンチュウたとえばD
itylenchus種(たとえばD.dipsac
i)。
衛生の維持では、次の生物に対して脊椎動物、特に温血
脊椎動物、たとえば人間又は家畜、たとえば牛、ヒツ
ジ、ヤギ、ウマ、豚、家禽、犬又は猫の体内又は体外で
寄生する節足動物、蠕虫類又は原虫類たとえば、マダニ
(たとえば、Lxodes種,Boophilus種,
たとえばBoophilus microplus,A
mblyomma種,Hyalomma種,Rhipi
cepha lus種、たとえばRhipice phal
us appendiculatus,Haemaph
ysalis種,Dermacentor種,Or ni
thodorus種(たとえばOrnithodoru
s moubata)及びダニ(たとえばDamali
nia種,Dermahyssus gallina
e,Sarcopte s種たとえばSarcoptes
scabiei,Psoroptes種,Chori
op tes種,Demodex種,Eutrombic
ula種)を含むダニ目;双翅目(たとえばAedes
種,Anopheles種,Musca種,Hypod
erm a種,Gasterophilus種,Simu
lium種);半翅目(たとえばTriatoma
種);Phthirapter(たとえばDamali
nia種,Linognathus);隠翅目(たとえ
ばCtenocephalides種);Dictyo
ptera(たとえばPeriplaneta種,Bl
atell a);膜翅目(たとえばMonomoriu
m pharaonis);に対抗して、たとえば寄生
線形虫類たとえば毛様線虫科のメンバーであるNipp
ostrongy lus brasilie nsis,
Trichinella spiralis,Haem
onchus contortus,Tri chost
rongylu s colubrifor mis,Ne
matodirus batus,Ostertage
s circumcincta,Tric hostro
ngylus axei,Cooperia種に及びH
yenolepisnanaにより惹起される胃腸管の
感染に対抗して、たとえばEimeria種、たとえば
Eimeria tenella,Eimeria a
cervulina,Eime ria brunett
i,Eimeria maxima及びEimeria
n ecatrix,Trypanosoms cru
zi,Leishaminia種,Plasmodiu
m種,B abesis種,Trichomonadid
ae種,Histomanas種,Gia rdea種,
Toxoplasma種,Entamoeba his
tolytica及びTheileria種により惹起
される原虫症の管理と治療において。
む現場での式(I)又は(Ia)の化合物の有効量を施用
または投与することによる有害生物防除の方法を提供す
る。
物の有害線虫の防除のための実際の使用のためには、た
とえば、植物又はそれらが成育している媒体に、有効量
の本発明化合物を散布する方法がある。このような方法
については、活性化合物を一般に現場に散布し、そこで
は節足動物又は線虫の発生を、処理する個所の1haに
つき約0.005kg〜約15kgの範囲の有効な割合
で防除することにする。理想的な条件下では、防除する
害虫に応じて、低率で充分な保護をもたらし得る。一方
では、不利な気象条件、害虫の耐性又は他の要因により
効率で有効成分を使用することを必要とし得る。最適の
率は多くの要因、たとえば防除される害虫の型、荒らさ
れている植物の型若しくは成長段階、畦間又は散布方法
によっても変るのが普通である。活性化合物の有効率の
範囲は約0.01kg/ha〜約2kg/haであるの
が更に好ましい。
成物の活性化合物を、便宜な方法により、処理される区
域にわたって一様に分布させる(即ち、たとえば全面処
理又は帯状処理)。所望により、圃場又は作物の成長す
る区域に広く散布、又は攻撃から保護する種子若しくは
植物にきわめて接近して散布を行い得る。有効成分はそ
の区域上への散水により土壌中に洗浄侵入させることが
できるし、降雨の自然作用にまかすこともできる。散布
中又はその後、製剤化合物は所望により、たとえばすき
起し、円板すき、又はドラッグチェーンの使用により、
機械的に土壌中に分配することができる。散布は、発芽
が生じる前、又は発芽後を除いて、植付の先立ち、植付
の後に行うことができる。更に、防除の方法として、植
付に先立つ種子の処理と、種子の植付後に行う後続の防
除を合せて含み得る方法がある。
布又はその処理法もあり、それにより節足動物、特に植
物の空中部を攻撃する昆虫若しくはダニ、又は線虫を防
除する。更に、本発明化合物による害虫防除方法は散布
点から隔たった植物の部分に摂食する害虫の防除も可能
である。たとえば、活性化合物を植付に先立って植物の
根又は植物の種子に散布した場合、葉を摂食する昆虫
は、活性化合物の全身作用を介して防除される。その
上、本発明化合物は摂食阻害作用又は忌避作用により植
物に対する攻撃を低減し得る。
は、圃場、糧秣、造林、温室、果樹園若しくはぶどう園
の作物、観賞植物、又は造林若しくは森林の樹木の保護
に、特別価値がある。それらはたとえば、穀物(トウモ
ロコシ、小麦、米又はモロコシ類等)、綿、タバコ、蔬
菜(豆、アブラナ、curcurbits,レタス、タ
マネギ、トマト又はコショウ等)、農作物(ジャガイ
モ、テンサイ、アメリカホドイモ、ダイズ又はセイヨウ
アブラナ等)、サトウキビ、草地作物若しくは飼料作物
(トウモロコシ、モロコシ類又はムラサキウマゴヤシ
等)、プランテーション(茶、コーヒー、ココア、バナ
ナ、パーム油、ココナツ、ゴム又は香辛料等)、果樹園
若しくは柑橘園(石果若しくは核果、柑橘類、キーウィ
ーフルーツ、アボガド、マンゴー、オリーブ又はクルミ
等の)、ぶどう園、観賞植物、温室,庭園若しくは公園
の花とか蔬菜とか低木、又は森林,造林又は菌床の林木
(落葉樹と常緑樹の両方)である。
とかシロアリによる攻撃からの木材(立木、伐採木、加
工木、貯蔵木又は構造用木)の保護にも価値がある。
に混和したいずれにしても、穀物、果実、堅果、香辛料
又はタバコのような貯蔵品をガ、甲虫、ダニ又は穀物ゾ
ウムシの攻撃から保護する用途を有する。更に天然又は
加工した形態(たとえばカーペットとか織物として)の
皮革、毛髪、羊毛又は羽毛のような貯蔵動物製品をガと
か甲虫の攻撃から保護するのと同様に貯蔵した食肉、魚
類又は穀物を甲虫、ダニ又はハエの攻撃からも保護す
る。
間及び家畜、たとえば本書中の前記のものに有害であっ
たりそれらの疾病の媒介者として蔓延又は作用したりす
る節足動物、蠕虫類又は原虫類の防除、更に具体的に
は、マダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又は咬ん
だり迷惑させたり蠅幼虫症を起すハエの防除に特に価値
がある。本発明化合物は宿主家畜の内部に生存するか、
又は動物の皮膚の中若しくは上で摂食したり動物から吸
血したりする節足動物、蠕虫類又は原虫類を防除するの
に特に有用であって、その目的にはそれを経口、非経
口、経皮により又は局所に投与し得る。
生虫からの感染により起される疾病であるコクシジウム
病について有益であり得る。それは家畜と家禽、特に厳
しい条件下で育てられ又は飼われたそれらには、経済的
損失の重要な潜在的原因である。たとえば、牛、羊、豚
又は兎は影響を被り得るが、この疾病は家禽で、特にニ
ワトリで特別に重大である。好ましくは飼料と組合せ
て、少量の本発明化合物を投与することはコクシジウム
病の発生を防いだり大いに減らすのに有効である。本発
明化合物は盲腸形と腸管形の両方に対して有効である。
その上、本発明化合物は、産生される卵母細胞の数と胞
子形成を大いに低減することにより卵母細胞に対して阻
害作用をも示し得る。家禽の疾病は、汚染した寝わら、
土壌、食物又は飲み水の中又は上の糞中の伝染性生物を
鳥が拾い上げることにより拡がるのが一般的である。こ
の疾病は出血、盲腸中の血液の蓄積、糞への血液の流
入、虚弱及び消化障害の徴候を表わす。疾病は動物の死
により終結する場合が多いが、重篤な感染から生き残る
鶏は、感染の結果その市場価値を実質的に低下してしま
う。
て、又は種子粉液として散布するための、ここ以降記載
の組成物は、人間若しくは動物に対する局所施用か又は
貯蔵品、家庭用品、財産若しくは一般環境の区域の保護
に、択一的に使用し得るのが一般的である。
ると次の通りである。
剤、粒剤、煙霧若しくは泡剤として、又は液体飲薬、粉
剤、粒剤、いぶし火若しくは泡剤による土壌若しくは根
の処理として微粉化若しくはカプセル化した組成物の懸
濁剤として、作物の種子に対しては、液体スラリー又は
粉剤による種子粉衣としての施用による。
たり感染にさらされている人又は動物に対しては組成物
の非経口、経口又は局所の施用により、その組成物中で
有効成分は、たとえば食物又は適当な口から摂取し易い
医薬組成物、食餌、塩の舐め物、飲食補充品、注ぎ掛け
組成物、噴霧、入浴、浸液、灌水噴流、粉剤、グリー
ス、洗髪、クリーム、ワックス塗抹剤又は家畜自己処理
系に組入れることにより、節足動物、蠕虫類又は原虫類
に対抗して即時的及び/又は一時期の間長期的な作用を
示す。
材、家庭用品若しくは家庭用や産業用の建物を含めて、
害虫が潜み得る特定の場所に対しては、噴霧、霧剤、粉
剤、燻煙剤、ワックス塗抹剤、塗布剤、顆粒剤又は餌と
して、でなければ、滴下用餌の中に入れて、水路、井
戸、貯水池又他の流水若しくは静水に。
幼虫を防除するための餌中に。
形成する場合がもっとも多い。これらの組成物として、
節足動物、特に昆虫若しくはダニ、線虫、又は蠕虫若し
くは原虫の害虫を防除するために使用することができ
る。本組成物は、建物又は屋内若しくは屋外の区域で目
的害虫に対してか、でなければ脊椎動物に対する体内又
は体外の投与により施用に適する、当業界で知られたど
の型でもあり得る。これらの組成物は、前記のように少
くとも1種の本発明化合物を有効成分として、1種以上
の相容性成分と組合せ又は併用して含有する。この成分
は、たとえば所期の使用に適合する固体又は液体の担体
又は希釈剤、補助剤、界面活性剤等であり、かつ農学上
又は薬物上受け入れられるものである。当業界で公知の
方法により調製し得る、これらの組成物は同様に本発明
の一部を形成する。
えば保護コロイド、固着剤、増粘剤、チキソトロピー
剤、透剤、噴霧油剤(特に殺ダニ用)、安定剤、防腐剤
(特に防カビ剤)、軟水剤等と同様に農薬特性(特に殺
虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺菌性)または植物成長
調整性を有する他の公知の有効成分とも含有し得る。更
に一般的に見て、本発明に使用する化合物は、通常の製
剤技術に対応する、固体又は液体の添加剤すべてと組合
せ得る。
は、たとえば噴霧剤、粉剤、霧剤、泡剤、乳剤等として
の使用に適する製剤が挙げられる。
成物には、経口、非経口、経皮、たとえば注ぎかけ、又
は局所投与に適当な製剤が挙げられる。
(I)の化合物と併用して薬理上受け入れられる担体又
は剤皮から成り、たとえば、錠剤、丸剤、カプセル剤、
ペースト剤、ゲル剤、飲み薬、薬剤添加飼料、薬剤添加
飲料水、薬剤添加食品補充品、除放性丸薬又は胃腸管内
に滞留することを目的とする他の除放性の仕組みが挙げ
られる。これらのいずれも、マイクロカプセル内に有効
成分を含有されるとか、酸若しくはアルカリに不安定か
又は他の薬理上受け入れられる腸溶性コーティングに覆
われた有効成分を含有させている。本発明化合物を含有
する飼料プレミックス又は濃厚飼料は薬剤添加飼料、飲
料水又は動物による消費のための他の物の調製の用途に
も使用し得る。
理上受け入れられる助剤中の、溶液、乳液又は懸濁液
や、長期間有効成分を放出するように設計された固体又
は半固体の皮下植込み剤又はペレットが挙げられ、当業
界で公知の適当な方法で調製して減菌し得る。
霧、粉剤、沐浴、浸液、潅注、ジェット、グリース、洗
髪料、クリーム、ワックス塗抹物又は注ぎかけ用製剤若
しくはデバイス(たとえば、局所又は全身の節足動物防
除をもたらすような方法で動物に体外から付着させる耳
タッブ)に挙げられる。
は、1種以上の一般式(I)の化合物と、節足動物によ
る食欲を誘発する食用物質又は何か他の物質を含み得る
担体又は希釈剤とから成る。
は、広範囲で変化させることができ、特に駆除する害虫
の種類又は、たとえばこれらの害虫による作物の感染の
程度に応じて左右される。一般に、本発明化合物は約
0.05〜約95重量%の1種以上の本発明の有効成
分、約1〜約95%の1種以上の固体又は液体の担体及
び場合により、約50%の1種以上の他の相容性成分、
たとえば界面活性剤等を含有するのが普通である。
の、有機又は無機の成分を表わし、それと有効成分との
組合せにより、たとえば、植物、種子又は土壌への散布
を容易にする。従ってこの担体は一般に不活性であっ
て、受け入れ得る(たとえば、特に処理される植物に対
して農業上)のでなければならない。
くは合成の珪酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料(たと
えばアンモニウム塩)、粉砕天然鉱物、たとえばカオリ
ン、クレー、タルク、白亜、石英、アタパルガイト、モ
ンモリロナイト、ベントナイト若しくは珪藻土、又は粉
砕合成鉱物、たとえばシリカ、アルミナ若しくは珪酸
塩、特にアルミニウム又はマグネシウムの珪酸塩であり
得る。顆粒剤用固体担体としては次の物が適する。即
ち、粉砕又は断片とした自然石、たとえば方解石、大理
石、軽石、海泡石及びドロマイド、無機若しくは有機の
ミールの合成顆粒;有機物たとえば鋸屑、椰子殻、トウ
モロコシ穂軸、トウモロコシ包被、若しくはタバコの
茎;キーゼルグール、燐酸三カルシウム、粉末コルク、
若しくは吸収性カーボンブラック;水溶性重合体、樹
脂、蝋又は固体肥料である。このような固体組成物は、
所望により、1つ以上の相容性の湿潤剤、分散剤、乳化
剤、又は着色剤を含有し得、それが固体であれば、希釈
剤としても役立ち得る。
ルコール、特にブタノール若しくはグリコール、同様に
それらのエーテル若しくはエステル、特に酢酸メチルグ
リコール;ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、若しく
はイソホロン、石油留分、たとえばパラフィン系若しく
は芳香族炭化水素、特にキシレン若しくはアルキルナフ
タレン、鉱物油若しくは植物油、脂肪族塩素化炭化水
素、特にトリクロロエタン若しくは塩化メチレン、芳香
族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン、水溶性若しく
は極性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、若しくはN−メチルピロリドン、
液化ガス等又はそれらの混合物である。
型の乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤、又はこのような界
面活性剤の混合物であり得る。これらとしてはたとえ
ば、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェ
ノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、
エチレンオキシドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若し
くは脂肪エステル若しくは脂肪アミンの重縮合物、置換
フェノール(特にアルキルフェールまたはアリールフェ
ノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導
体(特にタウリンアルキルエステル)、アルコールの燐
酸エステル若しくはエチレンオキシドとフェノールの重
縮合物の燐酸エステル、脂肪酸とポリオールのエステ
ル、又は前記化合物の硫酸、スルホン酸若しくは燐酸の
官能基誘導体が挙げられる。有効成分及び/又は不活性
担体が水溶性がほとんどないか、又は非水溶性であっ
て、散布のための組成物の担体剤が水である場合、少く
とも1つの界面活性剤は一般に必須である。
ような他の添加剤をも含有し得る。粉末、顆粒又は格子
の形のカルボキシメチルセルロース又は天然若しくは合
成ポリマーのような粘着剤、たとえばアラビアゴム、ポ
リビニルアルコール若しくはポリ酢酸ビニル、天然燐脂
質、たとえばケファリン若しくはレシチン、又は合成燐
脂質を製剤に使用することができる。無機顆料、たとえ
ば酸化鉄、酸化チタン若しくはプルシャンブルー、アリ
ザリン染料、アゾ染料若しくは金属フタロシアニン染料
のような有機染料、又は鉄、マンガン、硼素、銅、コバ
ルト、モリブデン又は亜鉛の塩のような痕跡栄養素を使
用することが可能である。
害虫を防除するために施用し得る、一般式(I)の化合
物を含有する組成物は、相乗剤(たとえば、ピペロニル
ブトキシド又はセサメックス)、安定化物質、他の殺昆
虫剤、殺ダニ剤、殺植物線虫剤、蠕虫防除剤若しくはコ
クシジウム防除剤、殺真菌剤(農業又は獣医学上適当な
ものとして、たとえばベノミル及びイプロジオン)、殺
菌剤、節足動物若しくは脊椎動物誘引剤若しくは忌避剤
若しくはフェロモン、消臭剤、矯味剤、染料、又は補助
的治療剤、たとえば痕跡元素をも含有し得る。これらは
効力、持続性、安全性、所望の場合吸収、防除する害虫
のスペクトルを改良するように、又は組成物が同一の処
理動物若しくは区域で他の有用な機能を発揮できるよう
にするように、設計し得る。
用し得る他の農薬活性化合物の例としては、aceph
ate,chlorpyrifos,demeton−
S−methyl,disulfoton,ethop
rofos,fenitrothion,fenami
phos,fonofos,isazophos,is
ofenphos,malathion,monocr
otophos,parathion,phorat
e,phosalone,pirimiphos−me
thyl,terbufos,triazophos,
cyfluthrin,cypermethrin,d
eltamethrin,fenpropathri
n,fenvalerate,permethrin,
tefluthrin,aldicarb,carbo
sulfan,methomyl,oxamyl,pi
rimicarb,bendiocarb,teflu
benzuron,decofol,endosulf
an,lindane,benzoximate,ca
rtap,cyhexatin,tetradifo
n,avermectins,ivermectin
s,milbemycins,thiophanat
e,trichlorfon,dichlorvos,
deaveridine,又はdimetriadaz
oleがある。
用には、種々の固体又は液体の形の組成物の形態になる
のが一般的である。
0%までにわたる式(I)の化合物の含有量を有す
る)、湿潤性粉剤又は顆粒剤(水分散性顆粒を含む)で
あって、特にそれらは粉末から出発して押出し、圧縮、
粒状担体の含浸、及び顆粒化によって得られる(これら
の湿潤性粉剤又は顆粒剤中の式(I)の化合物の含有量
は約0.5〜約80%の間である)。一般式(I)の1
種以上の化合物を含有する均質又は不均質組成物、たと
えば、顆粒剤、ペレット剤、ブリケット剤又はカプセル
剤はある時間、静水又は流水を処理するために使用し得
る。同様の効果は、本明細書に記載するような水分散性
コンセントレートの滴下又は間欠的供給を使用して達成
し得る。
性の溶液若しくは懸濁液(たとえば乳化性濃厚剤、乳
剤、フロウアブル(flowables)、分散液、又
は溶液)又はエーロゾルが挙げられる。液体組成物に
は、特に乳化性濃厚剤、分散液、乳液、フロウアブル、
エーロゾル、湿潤性粉剤(又は噴霧用粉剤)、ドライフ
ロウアブル又は液体であるか、又は施用時にたとえば水
性噴霧(低量及び超低量を含む)とか、霧剤又はエーロ
ゾルとして液体組成物を形成することを目的とする組成
物の形としてのペーストも挙げられる。
体組成物は、約5〜約80重量%の有効成分を含む場合
が極めて多いが、直ぐに散布し得る乳液又は溶液は、そ
れらの場合で、約0.01〜約20%の有効成分を含有
する。溶媒以外に、乳化性又は可溶性濃厚剤は必要な場
合、約2〜約50%の適当な添加剤、たとえば安定剤、
界面活性剤、透過剤、腐食防止剤、着色剤又は粘着剤を
含有し得る。たとえば植物に対する散布に特に適当な所
要濃度の乳剤は、それらの濃厚剤から水を用いて希釈し
て製造し得る。これらの組成物は、本発明で使用し得る
組成物の範囲内に含まれる。乳液は油中水滴又は水中油
滴型の形態であり得、それらは濃い粘稠度を有し得る。
途のほかに、たとえば節足動物(又は本発明化合物より
防除される他の害虫)が侵入(infestion)
し、又は侵入し易い基質又は場所を処理するために使用
し得る。それらには建物、屋外や屋内の貯蔵又は加工区
域、容器若しくは設備又は静水若しくは流水が挙げられ
る。
用混合物はすべて、たとえば作物に対して適当な手段に
より、主として噴霧によって一般に1ha当り約100
〜約1,200l程度の噴霧用混合物の比率で散布する
ことができるが、必要又は散布技術に応じて高くも低く
も(たとえば低量又は超低量)なり得る。本発明の化合
物又は組成物は駆除する害虫を有する植生及び特に根又
は葉に散布するのが便利である。本発明の化合物又は組
成物のもう1つの施用方法は、ケミゲーション(che
migation)、即ち、灌漑用水に有効成分を含有
する製剤を添加することによる。この灌漑は葉面農薬に
ついてはスプリンクラー灌漑であり得、又は土壌又は浸
透農薬については地上又は地下の灌漑にすることができ
る。
剤は、沈降しない(微粉砕)安定な流体製品を製造する
ために調製され、普通は約10〜約75重量%の有効成
分、約0.5〜約30%の界面活性剤、約0.1〜約1
0%のチキソトロピー剤、約0〜約30%の適当な添加
剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤、安定剤、滲透剤、粘
着剤、及び担体として、水又は有効成分が離溶性が不溶
性である有機液体を含有する。有機固体又は無機塩には
担体に溶解して沈降の防止を補助し、又は水の不凍剤と
する場合もある。
が約10〜約80重量%の有効成分、約20〜約90%
の固体担体、約0〜約5%の湿潤剤、約3〜約10%の
分散剤、及び必要な場合、約0〜約80%の1種以上の
安定剤及び/又は他の添加剤、たとえば滲透剤、粘着
剤、固化防止剤、着色剤等を含有するように調製するの
が普通である。これらの湿潤性粉末を得るためには、有
効成分を多孔性充填剤に含浸し得る追加物質と共に適当
な配合機中で徹底的に混合し、ミル又は他の適当な粉砕
機を使用して粉砕する。これにより湿潤性粉末が製造さ
れ、その湿潤性と懸濁性が有利である。それらを水に懸
濁して所望の濃度を得て、この懸濁液を特に植物の葉面
散布用に非常に有利に使用することができる。
分散し得る顆粒剤)は、湿潤性粉末の組成と実質上近接
する組成を有する。それらは、湿式経路(微粉化した有
効成分を不活性充填剤及び少量の水、たとえば1〜2重
量%と、又は分散剤若しくは結着剤の水溶液と接触さ
せ、次いで乾燥とふるい分けする)によるか、乾式経路
(圧縮に続いて粉砕とふるい分けする)のどちらかによ
り、湿潤性粉末について説明した製剤の顆粒化により調
製し得る。
(有効量)は、一般に約0.005と約15kg/ha
の間、好ましくは約0.01と約2kg/haの間であ
る。従って、製剤組成物の割合と濃度は施用方法や、組
成物の性質とその用途に応じて変えることができる。一
般的に言えば、節足動物、植物線虫、蠕虫又は原虫の害
虫を防除するための施用用組成物は、通常約0.000
01重量%から約95重量%、更に詳しくは約0.00
05重量%から約50重量%の一般式(I)の1種以上
の化合物、又は全部の有効成分(換言すれば、一般式
(I)の化合物と、節足動物又は植物線虫に有毒な他の
物質、蠕虫防除剤、コクシジウム防除剤、相乗剤、微量
元素又は安定剤と一緒にして言う)を含有する。使用さ
れる実際の組成物とそれらの施用率は農業者、畜産業
者、医学又は獣医学医師、害虫防除作業者又は他の技術
的当業者により所望の効果を達成するように選択され
る。
る固体又は液体の組成物は、約0.00005重量%〜
約90重量%、更に詳しくは約0.001重量%〜約1
0重量%の、一般式(I)の1種以上の化合物を含有す
るのが普通である。経皮的な固体又は固体の組成物の場
合を含めて、経口又は非経口(parenterall
y)により動物に投与するために、これらは通常約0.
1重量%〜約90重量%の一般式(I)の1種以上の化
合物を含有するのが通常である。薬剤添加飼料原料は通
常約0.001重量%〜約3重量%の、一般式(I)の
1種以上の化合物を含有する。飼料原料と混合する濃厚
剤又は補足剤は通常約5重量%から約90重量%、好ま
しくは約5重量%〜約50重量%の一般式(I)の1種
以上の化合物を含有する。無機塩舐め物は、通常、約
0.1重量%〜約10重量%の、一般式(I)の1種以
上の化合物を含有する。
施用用粉剤又は液体組成物は、約0.0001重量%〜
約15重量%、更に特別には約0.005重量%〜約
2.0重量%の、一般式(I)の1種以上の化合物を含
有し得る。処理水中の適当な濃度は約0.0001pp
mと約20ppmの間、更に詳しくは約0.001pp
mと約5.0ppmの間の、一般式(I)の1種以上の
化合物であって、養魚では適当な暴露時間により治療に
使用し得る。食餌には約0.01重量%〜約5重量%、
好ましくは約0.01重量%〜約1.0重量%の一般式
(I)の1種以上の化合物を含有し得る。
しくは他の手段により投与する場合、一般式(I)の化
合物の用量は脊椎動物の種、年齢又は健康状態と節足動
物、蠕虫又は原虫の害虫による実際又は潜在的な侵入の
性質及び程度とに応じて変る。持効性投薬では、経口又
は非経口投与により、動物の体重1kgに対し,約0.
1〜約100mg、好ましくは約2.0〜約20.0m
gの1回用量、又は、毎日動物の体重1kgに対し、約
0.01〜約20.0mg、好ましくは約0.1〜約
5.0mgの用量が一般に適当である。持効性放出製剤
又は装置の使用により、数月の期間にわたって必要とさ
れる1日用量は単独の場合に組合せて動物に投与し得
る。
足動物、特にダニ又は昆虫、植物線虫、又は蠕虫若しく
は原虫害虫に対して使用する組成物を例示する。この組
成物は有効成分として、一般式(I)の化合物、特に製
造実施例に説明したような式(Ia)の化合物を含む。実
施例7A〜7Fに記載する組成物は、それぞれ水に希釈
して、圃場での使用に適当な濃度で噴霧し得る組成物を
得ることができる。以下に例示する組成物の実施例7A
〜7Lに使用する成分(下記の百分率はすべて重量パー
セントである)の総称的化学表示は次の通りである。
調製した。
n BCPの溶液に有効成分を溶かして、溶解するまで
加熱攪拌した。得た溶液を溶媒の残りを用いて体積調整
した。
製した。
これにSolvesso150を加えて最終体積を得
た。
粉末とした。
の平均粒度を得るようにした。
した。
の平均粒度を得るようにした。
nergy mill)で微粉とし、次いで水の噴霧
(10%まで)下に回転ペレット機で顆粒化した。得た
顆粒を流動床乾燥機で乾燥して過剰の水を除去した。
末を得た。この粉末を節足動物侵入の個所、たとえば節
足動物が侵入し、又は侵入の危険のある廃物捨場、貯蔵
物若しくは家財又は動物に散布して経口摂取により節足
動物を防除し得る。散粉粉末を節足動物侵入の個所に分
配する適当な手段には機械的吹付け機、手振り機又は家
畜自己処理装置が挙げられる。
この食餌を節足動物、たとえばアリ、バッタ、ゴキブリ
又はハエが侵入した個所、たとえば家庭若しくは産業の
建物、たとえば調理場、病院とか店舗、又は屋外区域に
分配して、経口摂取により節足動物を防除し得る。
スルホキシドに溶解した。この溶解は、経皮により注ぎ
かけ施用として節足動物が侵入した家畜動物に施用する
か、又はポリテトラフルオロエチレン膜(孔の大きさ
0.22μ)を介して濾過することにより滅菌した後、
非経口(perenteral)注入により、100k
gの動物体重当たり1.2〜12mlの溶液の施用率で
施用し得る。
次いでそれを他の成分と混合してハンマーミルで粉砕し
湿潤性粉末を得た。それを水を用いて0.001重量%
〜2重量%の活性化合物の濃度まで稀釈して、節足動
物、たとえば双翅目幼虫又は植物線虫による侵入の個所
に噴霧により施用するか、節足動物、蠕虫類又は原虫類
が侵入し、又は侵入の危険のある家畜に噴霧か円浸によ
るか、または飲料水で経口投与により施用し、節足動
物、蠕虫類または原虫類を防除し得る。
記組成物について記載したのと同様に)次の成分を含有
する顆粒から形成した。
2以上を有する丸薬にした。これを反芻家畜に経口投与
し第二胃内の停滞により長期間にわたって活性化合物の
間断のない徐放を得て、節足動物、蠕虫類又は原虫類の
反芻家畜への侵入を防除することができる。
徐放性組成物を調製することができる。
形状に形成した。これらの組成物は、たとえば静水への
添加とか、家畜に付けるための首輪又は耳板の製造によ
り、害虫を徐放により防除するのに有用である。
に説明し、好ましい個々の例を記載したが、ここに添付
して、請求項により定義する、本発明の範囲と原理から
逸脱しないで当業者には明白な変化、修正又は変更を行
うことができる。
Claims (22)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 [式中、R1 はシアノ、ニトロ、ハロゲン、ホルミル、
アルキルカルボニルまたはシクロアルキルカルボニルで
あり、ここでアルキル部分は1〜4個の炭素原子を有す
る直鎖もしくは分枝鎖であり、シクロアルキル部分は3
〜7個の炭素原子を有し;R2 はハロゲン;アルキル;
ハロアルキル;アルコキシ;ハロアルコキシ;ニトロ;
チオシアナト;未置換またはモノ−もしくはジ−アルキ
ル置換のスルファモイル;未置換またはモノ−もしくは
ジ−アルキル置換のアミノカルボニル;アルコキシカル
ボニル;または未置換もしくは置換のR9 S(O)
n (ここでnは0、1もしくは2であり、R9 はアルキ
ル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキルまたはハロシクロアルキル
アルキルである)であり、アルキル部分は1〜4個の炭
素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖であり、シクロアル
キル部分は3〜7個の炭素原子を有し、ハロ置換はアル
キルおよびシクロアルキル部分の全置換まで同一もしく
は異なる1個もしくはそれ以上のハロゲン原子よりな
り;R3 は水素、C1 〜4 アルキル、C1 〜4 アルコキ
シ、C1 〜4 アルキルチオまたはジ−C1 〜4 アルキル
アミノであり、アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖であ
り;R4 は未置換もしくは置換のフェニル、または1個
もしくはそれ以上の同一もしくは異なる酸素、硫黄もし
くは窒素異原子を有する5員もしくは6員の単環を持っ
た未置換もしくは置換のヘテロアリールであり、フェニ
ルもしくはヘテロアリール置換はヒドロキシまたはその
無機もしくは有機塩;スルフヒドリルまたはその無機も
しくは有機塩;ハロゲン;シアノ;ニトロ;アルキル;
ハロアルキル;アルコキシ;−O−アルキル−O−;O
−ハロアルキル−O−;ハロアルコキシ;アルカノイル
オキシ;フェノキシ;トリアルキルシリルオキシ;フェ
ニル;アルキル−S(O)n もしくはハロアルキル−S
(O)n (ここでnは0、1もしくは2である);NR
10R11(ここでR10およびR11は個々に水素、アルキ
ル、アルカノイルまたはハロアルカノイルである);C
OR12(ここでR12はNR10R11、アルコキシ、アルキ
ルチオ、ヒドロキシまたはその無機もしくは有機塩、水
素、アルキルまたはハロアルキルである);またはSO
2R13(ここでR13はNR10R11、アルコキシ、アルキ
ルチオ、またはヒドロキシまたはその無機もしくは有機
塩である)の1個もしくはそれ以上またはその組合せで
あり、アルキルおよびアルコキシ部分は1〜4個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分枝鎖であり、ハロ置換はア
ルキルおよびアルコキシ部分の全置換まで同一もしくは
異なる1個もしくはそれ以上のハロゲン原子よりなり;
R5 は水素、ハロゲン、または直鎖もしくは分枝鎖C
1 〜4 アルキルであり;R6 およびR8 はそれぞれ個々
に水素または弗素であり、R7 はハロゲン、アルキル、
ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シアノ、
ニトロ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニ
ル、アルキル−S(O)n もしくはハロアルキル−S
(O)n (ここでnは0、1もしくは2である)であ
り、アルキルおよびアルコキシ部分は1〜4個の炭素原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖であり、ハロ置換はアル
キルおよびアルコキシ部分の全置換まで同一もしくは異
なる1個もしくはそれ以上のハロゲン原子よりなり;X
は窒素原子(N)またはC−R14(ここでR14は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1 〜4 アルキル、C
1 〜4 アルキルチオまたはC1 〜4 アルコキシであり、
アルキル部分は直鎖もしくは分枝鎖である)である]の
化合物。 - 【請求項2】 R1 はシアノ、ニトロまたはハロゲンで
あり;R2 は未置換もしくは置換のR9 S(O)n (こ
こでnは0、1もしくは2であり、R9 は上記のアルキ
ルもしくはハロアルキルである)であり;R3 は水素で
あり;R4 は未置換もしくは置換のフェニル、または未
置換もしくは置換のヘテロアリールであるピリジル、ピ
リジルN−オキサイド、チエニル、フラニル、ピロリ
ル、イミダゾリルもしくはトリアゾリルであり;R5 は
水素、ハロゲンまたはアルキルであり;R6 およびR8
はそれぞれ個々に水素または弗素であり;R7 はハロゲ
ン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコキシであ
り;Xは窒素原子(N)またはC−R14(ここでR14は
水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキルチオまた
はアルコキシである)である;式(I)を有する請求項
1に記載の化合物。 - 【請求項3】 式(Ia): 【化2】 [式中、R2 は基R9 S(O)n (ここでnは0、1も
しくは2であり、R9 はアルキルもしくはハロアルキル
であり、ハロはF、ClもしくはBrまたはその組合せ
である)であり;R4 は未置換もしくは置換のフェニル
(ここで置換基は1個もしくはそれ以上のヒドロキシ、
ハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、シアノもしくは
アルキルまたはその組合せである)であるか、またはR
4 は4−ピリジルもしくは4−ピリジルN−オキサイド
であって、適宜フェニルにつき上記したように置換さ
れ;R5 は水素、アルキルまたはハロゲンであり;R7
はハロゲン、アルキル、ハロアルキルまたはハロアルコ
キシ(ここでハロはF、ClもしくはBrまたはその組
合せである)であり;Xは窒素原子またはCR14(ここ
でR14は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルキル
チオもしくはアルコキシである)である]を有する請求
項2に記載の式(Ia)の化合物。 - 【請求項4】 R4 が上記の置換フェニルである請求項
3に記載の式(Ia)を有する化合物。 - 【請求項5】 R2 は基R9 S(O)n (ここでnは
0、1もしくは2であり、R9 はアルキル、トリハロメ
チルまたはジハロメチルである)であり;R4 は置換フ
ェニル(ここで置換基は1個もしくはそれ以上のヒドロ
キシ、F、Cl、Br、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、シアノ、メチルもしくはエチルまたはその組合せで
ある)であり;R5 は水素、メチル、F、ClまたはB
rであり;R7 はF、Cl、Br、メチル、トリハロメ
チルまたはトリハロメトキシであり;Xは窒素原子また
はCR14(ここでR14は水素、F、Cl、Br、シア
ノ、メチル、エチル、メチルチオ、エチルチオ、メトキ
シまたはエトキシである)である;請求項4に記載の式
(Ia)を有する化合物。 - 【請求項6】 R2 が基R9 S(O)n (ここでnは
0、1もしくは2であり、R9 はCH3 、CF3 、CC
l3 、CF2 Cl、CFCl2、CF2 Br、CH
F2 、CHClFまたはCHCl2 である)であり;R
4 は上記の置換フェニルであり;R5 は上記の意味を有
し;R7 はF、Cl、Br、CF3 またはOCF3 であ
り;Xが上記の意味をする;請求項5に記載の式(I
a)を有する化合物。 - 【請求項7】 R4 は置換フェニルであって、少なくと
も3−ヒドロキシもしくは4−ヒドロキシにより置換さ
れ、他のフェニル置換基が上記の意味を有する請求項1
〜6のいずれかに記載の式(I)または(Ia)を有す
る化合物。 - 【請求項8】 R4 が 4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル;4−ヒドロキ
シフェニル;3−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル;
3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル;3,5−
ジメトキシ−4−ヒドロキシフェニル;2,4−ジヒド
ロキシフェニル;4−ヒドロキシ−3−メチルフェニ
ル;3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル;3,4−
ジヒドロキシフェニル;3−クロル−4−ヒドロキシフ
ェニル;2−クロル−4−ヒドロキシフェニル;5−ブ
ロモ−4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル;3−ヒ
ドロキシフェニル;5−クロル−4−ヒドロキシ−3−
メトキシフェニル;2,4,5−トリヒドロキシフェニ
ル;5−ブロモ−3,4−ジヒドロキシフェニル;また
は4,5−ジヒドロキシ−3−メトキシフェニルである
請求項7に記載の式(I)または(Ia)を有する化合
物。 - 【請求項9】 式; 【化3】 の1−アリール基が、2,6−ジクロル−4−トリフル
オロメチルフェニル;2,6−ジクロル−4−トリフル
オロメトキシフェニル;2−クロル−4−トリフルオロ
メトキシフェニル;2−クロル−4−トリフルオロメチ
ルフェニル;2,4,6−トリクロルフェニル;4−ブ
ロモ−2,6−ジクロルフェニル;2−クロル−6−メ
チル−4−トリフルオロメチルフェニル;3−クロル−
5−トリフルオロメチル−2−ピリジル;2−クロル−
6−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル;また
は2−クロル−6−シアノ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル;である請求項8に記載の式(I)または(I
a)を有する農薬化合物。 - 【請求項10】 化合物が、1−(2,6−ジクロル−
4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−
トリフルオロメチルスルフェニル−5−[(4−ヒドロ
キシ−3−メトキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラ
ゾール;1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメ
チルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチル
スルホニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフ
ェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−(2,6
−ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−
シアノ−4−トリフルオロメチルスルフェニル−5−
[(4−ヒドロキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラ
ゾール;1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメ
トキシフェニル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロ
メチルスルフェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メ
トキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−
(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロメチルスルフ
ェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メトキシフェニ
ル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−(2,6−ジ
クロル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シア
ノ−4−トリフルオロメチルスルフィニル−5−[(4
−ヒドロキシ−3−メトキシフェニル)メチリデンイミ
ノ]ピラゾール;1−(2,6−ジクロル−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオ
ロメチルスルフェニル−5−[(3,5−ジメメトキ−
4−ヒドロキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾー
ル;1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3−ヒドロキシ−4−メトキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−(2,6−
ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シ
アノ−4−トリフルオロメチルスルフェニル−5−
[(2,4−ジヒドロキシフェニル)メチリデンイミ
ノ]ピラゾール;1−(2,6−ジクロル−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオ
ロメチルスルフェニル−5−[(4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−
(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスルフェニ
ル−5−[(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)メ
チリデンイミノ]ピラゾール;1−(2,6−ジクロル
−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4
−トリフルオロメチルスルフェニル−5−[(3,5−
ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチリデンイミ
ノ]ピラゾール;1−(2,6−ジクロル−4−トリフ
ルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフルオ
ロメチルスルフィニル−5−[(3,5−ジメトキシ−
4−ヒドロキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾー
ル;1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメチル
フェニル)−3−シアノ−4−トリフルオロメチルスル
フェニル−5−[(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェ
ニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;1−(2,6−
ジクロル−4−トリフルオロメチルフェニル)−3−シ
アノ−4−トリフルオロメチルスルフェニル−5−
[(2−クロル−4−ヒドロキシフェニル)メチリデン
イミノ]ピラゾール;1−(2,6−ジクロル−4−ト
リフルオロメチルフェニル)−3−シアノ−4−トリフ
ルオロメチルスルフェニル−5−[(3−クロル−4−
ヒドロキシフェニル)メチリデンイミノ]ピラゾール;
または1−(2,6−ジクロル−4−トリフルオロメト
キシフェニル)−3−シアノ−4−ジクロルフルオロメ
チルスルフェニル−5−[(4−ヒドロキシフェニル)
メチリデンイミノ]ピラゾール;である請求項9に記載
の式(Ia)を有する化合物。 - 【請求項11】 各置換基R1 〜R8 およびXが請求項
1〜9のいずれかに記載の意味を有する式(I)の化合
物の有効量で生育地を処理することを特徴とする生育地
における節足動物、線虫または蠕虫もしくは原生動物の
害虫の防除方法。 - 【請求項12】 式(I)の化合物が請求項10に挙げ
た化合物である請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】 生育地が、農薬もしくは園芸植物また
は植物が成長する媒体からなり、害虫が植物の節足動物
もしくは線虫の害虫であり、処理が植物または植物が成
長する媒体に有効量の式(I)の化合物を施すことによ
る請求項11または12に記載の方法。 - 【請求項14】 節足動物もしくは線虫の害虫を防除す
る生育地に対し、処理する生育地1ha当り約0.00
5〜約15kgの化合物の割合、好ましくは1ha当り
約0.02〜約2kgの化合物の割合で化合物を施こす
請求項13に記載の方法。 - 【請求項15】 害虫がダニ、アブラムシ、昆虫もしく
は植物線虫またはその組合せであり、植物が植っている
か植えるべき土壌に化合物を混入し、または化合物を植
物の種子、植物の根または植物の葉に施こす請求項14
に記載の方法。 - 【請求項16】 昆虫が鞘翅目、鱗翅目もしくは双翅目
における土壌昆虫、または鱗翅目、鞘翅目、半翅目もし
くは総翅目における葉上昆虫であり、ダニがサブクラス
Acariであり、アブラムシが半翅目である請求項1
5に記載の方法。 - 【請求項17】 獣医薬もしくは家畜農業の分野、また
は節足動物、特に双翅目もしくはサブクラスAcari
におけるダニまたはその両者、または温血脊椎動物に対
し内部もしくは外部寄生する蠕虫もしくは原生動物に対
する公衆衛生の維持に用いられる請求項11に記載の方
法。 - 【請求項18】 請求項1〜10のいずれかに記載の式
(I)を有する化合物の有効量、好ましくは約0.05
〜約95重量%を活性成分とし、さらに約1〜約95重
量%の1種もしくはそれ以上の固体もしくは液体キャリ
アと約0.5〜約50重量%の1種もしくはそれ以上の
希釈剤、アジュバントもしくは表面活性剤からなる追加
成分とからなる1種もしくはそれ以上の農業上もしくは
医薬上適合しうる成分を含むことを特徴とする節足動
物、線虫、蠕虫もしくは原生動物の害虫を防除するため
の農薬組成物。 - 【請求項19】 式(II): 【化4】 [式中R1 、R2 、R5 、R6 、R7 、R8 およびXは
式(I)に示した意味を有する]の中間化合物と式R3
C(O)R4 [ここでR3 は水素またはC1 〜4 アルキ
ルであり、R4 は上記の意味を有する]のアルデヒドま
たはケトン、或いは式R4 C(OC1 〜4 アルキル)3
[ここでR4 は上記の意味を有する]のオルトエステル
とを、必要に応じ不活性希釈剤中、必要に応じ有機もし
くは無機酸;イオン交換樹脂触媒;水もしくはアルコー
ル除去剤;またはその組合せである適する反応助剤の存
在下に反応させて、R3 が水素、C 1〜4 アルキルまた
はC1 〜4 アルコキシである式(I)の化合物を生成
し、必要に応じこうして得られたR3 がアルコキシであ
る式(I)の化合物をアルキルチオールまたはジアルキ
ルアミンと反応させて、R3 がアルキルチオまたはジア
ルキルアミノである式(I)の化合物を生成させること
を特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の式
(I)を有する化合物の製造方法。 - 【請求項20】 イオン交換樹脂触媒が酸性陽イオン型
交換樹脂触媒である請求項19に記載の方法。 - 【請求項21】 反応助剤が酸性陽イオン型交換樹脂触
媒、水もしくはアルコール除去剤、またはその組合せで
ある請求項20に記載の方法。 - 【請求項22】 R3 がC 1〜4 アルコキシであり、R
1 、R2 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 およびXが上
記の意味を有する式(I)の化合物とC 1〜4 アルキル
チオールまたはジ−C 1〜4 アルキルアミンとを塩基の
存在下に、必要に応じ不活性希釈剤中で反応させて、R
3 がC 1〜4 アルキルチオもしくはジ−C 1〜4 アルキ
ルアミノである式(I)の化合物を生成させる工程をさ
らに含む請求項19〜21のいずれかに記載の方法。
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