JP4864269B2 - 農薬としての３−チオメチルピラゾール - Google Patents
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Description
【０００１】
本発明は、４−チオメチルピラゾール化合物、それを含む組成物、その製造方法、並びに節足動物の有害生物（特に昆虫）及び線虫を防除するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ピラゾール環の３位にチオアミド置換基を有する殺虫性ピラゾール化合物は、WO-A 99/62886に開示されている。
【０００３】
しかし、最新の殺虫剤は、広範囲にわたる要求、例えば取り扱いレベル、作用の持続時間及び範囲、使用範囲、毒性、他の活性物質との組合せ、処方添加剤又は合成との組合せを満たさなければならず、そして耐性が生じる可能性があるため、このような物質の開発は終わりがあるとは考えられず、少なくともいくつかの態様に関して、知られているものよりも有益な新規な殺虫剤が常に求められている。
【０００４】
本発明の目的は、多様な態様において既存の農薬の作用範囲を拡張する化合物を提供することである。
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）
【化５】
（式中：Ｑは、基（Ａ1）又は（Ａ2）
【化６】
であり：
【０００６】
Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−は、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−であり；
Ｒ1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又は−(ＣＨ2)mＲ7であるか；又は場合によりアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＲ8Ｓ(Ｏ)pによって置換されたナフチルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアミノであり；
Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素又はハロアルキルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＣＦ3又はＳＦ5であり；
Ｒ7は、フェニル又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれる同じか又は異なることができる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員芳香族複素環であって、これらのフェニル又は５〜７員芳香族複素環は、場合によりＲ 9 によって置換されており；
Ｒ8は、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ10Ｏ、Ｒ8Ｓ(Ｏ)p、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10又はＮＲ10Ｒ11であるか；又はＲ7がフェニルである時、２つの隣接したＲ9基は、一緒になって−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−基を形成し；
Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
そしてｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立して０、１又は２の値を有する）の化合物又はその農業上許容しうる塩を提供する。上記の４−チオメチルピラゾール及びその農業上許容しうる塩は、有益な殺虫性を有する。本発明の化合物は、知られている化合物と比較すると改善された殺虫活性を示す。また、本発明は、すべての立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体及びそれらの混合物を包含する。
【０００７】
「農業上許容しうる塩」の用語は、そのカチオン又はアニオンが知られており、農業又は園芸に使用する塩を形成するため当分野で認められている塩のことである。塩基を有する適切な塩には、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が含まれる。例えばアミノ基を含む式(Ｉ)の化合物によって形成された適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸との塩が含まれる。
【０００８】
特に明記しない限り、アルキル、アシル及びアルコキシ基（又はその一部）は、直鎖又は分枝鎖であることができ、１〜１０個（好ましくは１〜６個）の炭素原子を有する。シクロアルキル基は、環中に３〜６個の炭素原子を有し、アルキル又はハロゲンによって置換されてもよい。アルケニル及びアルキニル基又はその一部は、直鎖又は分枝鎖であることができ、２〜８個（好ましくは２〜４個）の炭素原子を有する。基の名称の前の用語「ハロ」は、この基が部分的に又は完全にハロゲン化されていることを意味し、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩをいずれか組合せて、好ましくはＦ又はＣｌによって置換されていることを意味する。「ハロゲン」の用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを意味する。
【０００９】
本発明の好ましい実施態様は、Ｑ、Ｒ1及びｎが、上記定義された通りであり、そしてＲ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)〔式中：Ｒ12及びＲ13は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ15及びＣ(Ｏ)ＯＲ15から選ばれるか；又はＲ12及びＲ13は、一緒になって鎖中に４〜６個の原子を有する二価基を形成し、この二価基は、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン又はアルキレンアミノアルキレン（好ましくはモルホリン、ピロリジン、ピペリジン又はピペラジン環を形成する）であり；Ｒ14は、アルコキシ又はハロアルコキシであるか；又は場合により、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＮによって置換されたフェニルであり；Ｒ15は、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか；又は場合によりハロゲン、アルコキシ、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＯＮＲ10Ｒ11によって置換されたアルキルである〕である式(Ｉ)の化合物からなる。
【００１０】
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲン又はハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、場合により、ハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、フェニルである）であるものである。
【００１１】
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｑが基（Ａ1）（式中：Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であるものである。
【００１２】
式(Ｉ)のより好ましい化合物は、Ｑが基（Ａ1）（式中：Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素又はハロゲンであり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ａ4は、水素であり；そしてＲ5は、ハロゲン、ＣＦ3又はＯＣＦ3であるか；又は、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素であり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は、水素である）であるものである。
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｒ2が、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)であるものである。
【００１３】
より好ましい化合物は、Ｒ2が−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は、水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）であるものである。
さらに、より好ましい化合物は、Ｒ2が、−ＮＨＲ13又は−Ｎ＝ＣＨ(Ｒ14)（式中、Ｒ13は、水素又はアルキルであり；そしてＲ14はアルコキシである）であるものである。
Ｒ2がアミノである化合物は、最も好ましい。
また、ｎが１又は２である化合物は、好ましい。
【００１４】
式(Ｉ)の化合物の好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又はハロゲンもしくはハロアルキルによって場合により置換されピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又はＷは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり、そしてＲ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）であるものである。
【００１５】
式(Ｉ)の化合物のさらなる好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そして、Ｒ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり；Ｒ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)；（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルであり；そしてｎは１又は２である）であるものである。
【００１６】
式(Ｉ)の化合物のさらなる好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素又はハロゲンであり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5は、ハロゲン、ＣＦ3又はＯＣＦ3であるか、又は、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素であり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり；そしてＲ2は、−ＮＨＲ13又は−Ｎ＝ＣＨ(Ｒ14)（式中、Ｒ13は水素又はアルキルであり；そしてＲ14はアルコキシである）であるものである。
【００１７】
一般式(Ｉ)の化合物は、知られている方法（すなわち以前に用いられているか又は化学文献に記載されている方法）を適用又は適合させることによって製造することができる。一般式(Ｉ)の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、上記定義された通りであり、そしてｎは０である）は、ルイス酸、好ましくは三フッ化ホウ素エーテレートの存在下で式(II)
【化７】
（式中、Ｒ2及びＱは、上記定義された通りである）の化合物を式(III)
Ｒ1ＳＨ (III)
（式中、Ｒ1は、上記定義された通りである）のチオールと反応させて式(IV)
【００１８】
【化８】
のヘミチオアセタール中間体を得、これを一般に単離することなく、還元剤、一般にヒドロシラン誘導体（すなわち一つ又はそれ以上の水素原子を含むシラン）、好ましくはトリアルキルシラン、例えばトリエチルシランを用いてその場で処理することによって製造することができる。反応は、一般に０℃〜６０℃の温度で塩素化溶媒、例えば１,２−ジクロロエタン中で実施される。一般式(Ｉ)（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、上記定義された通りであり、そしてｎは、１又は２である）の化合物は、ｎが０又は１である対応する化合物を酸化することによって製造することができる。酸化は、一般に、溶媒、例えばジクロロメタン中の過酸、例えば３−クロロ過安息香酸を用いるか、又は一般にトリフルオロ酢酸の存在下で過酸化水素を用いて、０℃から溶媒の還流温度で実施される。また、これらの方法は、本発明の目的である。アミノを除く一般式(Ｉ)（式中、Ｒ1、Ｑ及びｎは、上記定義された通りであり、そしてＲ2は、上記定義された通りある）の化合物は、例えば欧州特許出願公開第0234119号、同第511845号、同第352944号及び同第295117号に説明されたように、知られている方法を適用することによって、Ｒ2がアミノである対応する化合物から製造することができる。所望により、上記方法の実施態様のいずれかによって製造された式の４−チオメチルピラゾールは、その農業上許容しうる塩に転化することができる。Ｒ2がアミノである式(II)の中間体は、知られている方法によって、例えば式(Ｖ)：
【００１９】
【化９】
の化合物のビルスメイヤーホルミル化によって０℃〜５０℃の温度で塩化ホスホリル及びＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて式(VI)
【化１０】
の化合物を得、これを、一般に酸性条件下、例えば０℃〜１００℃の温度でテトラヒドロフランのような溶媒中で塩酸を用いて加水分解することによって製造することができる。式(III)及び(Ｖ)の中間体は、知られているか又は知られている方法によって製造することができる。
【００２０】
本発明を以下の非限定的な実施例によって説明し、そして表中では、「Ｍｅ」は、メチルのことであり、「Ｅｔ」は、エチルのことであり、「ｉ−Ｐｒ」は、イソプロピルのことであり、「ｔ−Ｂｕ」は、tert−ブチルのことであり、そして「Ｐｈ」はフェニルのことであると理解される。
【００２１】
実施例１
２−メチルブタンチオール（０.３２７mmol）を、１,２−ジクロロエタン中の１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−ホルミルピラゾール（０.２９７mmol）の溶液に加えた。
三フッ化ホウ素エーテレート（１,２−ジクロロエタン中の３.７５％(v/v)溶液２.０ml）、次にトリエチルシラン（１,２−ジクロロエタン中の７.０８％(v/v)溶液１.０ml）の溶液を加え、混合物を２０℃で一夜撹拌した。混合物を蒸発させ、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中に再度溶解し、メタノール／水の勾配を用いてＬＣ／ＭＳによって精製して５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（２−メチルブチルチオメチル）ピラゾール（化合物１、０.１５mmol）ＭＳ４３７を得た。また、同様の方法に従って、表１に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2は、アミノであり、そしてｎは、０である）の化合物を製造した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】
【００２６】
【表５】
【００２７】
【表６】
【００２８】
【表７】
【００２９】
実施例２
メタノール中の５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−メチルチオメチルピラゾール（１.０ｇ）の溶液を０℃に冷やし、それから硫酸／イソプロパノール触媒（１ml）、続いて過酸化水素（０.３１ｇ、３０%w/w）で処理した。混合物を一夜撹拌し、水で急冷し、固形物を集め、そしてメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄して５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４メチルスルフィニルメチルピラゾール（化合物１８５、０.６３ｇ）ＭＳ３９６を得た。１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４（メチルスルフィニルメチルピラゾール）（化合物２６８）は、同様の方法で製造した。表２に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2はアミノであり、そしてｎは１である）の化合物は、同様の方法で、しかしメタノールをトリフルオロ酢酸で置き換えて硫酸／イソプロパノール触媒なしで製造し、ヘプタン／酢酸エチル／メタノールの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。
【００３０】
【表８】
【００３１】
【表９】
【００３２】
また、同様の方法に従って表２に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2は、アミノであり、そしてｎは２である）の化合物を製造した。
【００３３】
【表１０】
【００３４】
【表１１】
【００３５】
実施例３
水素化ホウ素ナトリウム（４２０mg）を、メタノール中の１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−エトキシカルボニルアミノ−４−メチルチオメチルピラゾール（８５４mg）の溶液に少しずつ加えた。混合物を蒸発させ、ジクロロメタン及び水で希釈し、有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発させて１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−メチルチオメチルピラゾールを得た。
【００３６】
実施例４
オルトギ酸トリエチル中の５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−メチルチオメチルピラゾール（８０１mg）の溶液を８０℃に加熱し、濃塩酸（２滴）を加え、ｐＨが６になるまで混合物を加熱した。次に、蒸発させて１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５（エトキシメチレンアミノ−４−メチルチオメチルピラゾール（化合物２６９、８７５mg）を得た。
以下に用いる「本発明の化合物」の用語は、上記定義された式(Ｉ)の４−チオメチルピラゾール及びその農薬上許容しうる塩を包含する。
【００３７】
上記定義された本発明の一態様は、場所での有害生物の防除方法である。場所には、例えば有害生物それ自体、有害生物がいるかもしくは発生する場所（植物、田畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物性産物、等）又は有害生物が将来的に発生しやすい場所が含まれる。したがって、本発明の化合物は、有害生物、有害生物がいるかもしくは発生する場所、又は有害生物が将来的に発生しやすい場所に直接施用することができる。前述の農薬の使用から明らかなように、本発明は、農薬活性化合物及び節足動物、特に昆虫もしくはダニ、又は植物線虫を含めた多くの有害生物種を防除するための前記化合物の使用方法を提供する。したがって、本発明の化合物は、実際的な使用、例えば農業もしくは園芸作物、林業、獣医学もしくは畜産、又は公衆衛生に都合よく使用することができる。
本発明の化合物は、例えば以下の用途及び以下の有害生物に使用することができる。
【００３８】
土壌の昆虫、例えばハムシモドキの幼虫、シロアリ（特に建造物を保護するため）、根食い虫、ハリガネムシ、根ゾウムシ(root-weevils)、茎穿孔虫(stalk borers)、ヨトウムシ、根アブラムシ(root-aphids)、又は地虫を防除するために使用することができる。また、それらは、植物病原性の線虫、例えば根瘤病、包嚢、ダガー(dagger)、病変、又は茎もしくは球根の線虫、又はダニに対して活性を与えるために使用することができる。土壌の有害生物、例えばハムシモドキの幼虫を防除するためには、作物を植えたもしくは植える土壌中に又は種子もしくは成長している植物根に、化合物を有効な量で都合よく施用又は配合する。
【００３９】
公衆衛生の領域では、その化合物は、多くの昆虫、特にアカバエ(filth flies)又は他の双翅類の有害生物、例えばイエバエ、サシバエ、兵ハエ(soldier flies)、ツノサシバエ、メクラアブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ、又は蚊を防除する際に特に有用である。
【００４０】
貯蔵生産物、例えば穀粒又は小麦粉を含めた穀物、落花生類、動物飼料、木材又は家財道具、例えばカーペット及び布地の保護において、本発明の化合物は、節足動物、より具体的にはゾウムシ、蛾又はダニを含む甲虫類、例えばEphestia spp.（フラウアーモス）、Anthrenus spp.（ハナマルカツオブシムシ）、Tribolium spp.（コクヌストモドキ）、Sitophilus spp.（コクゾウムシ）又はAcarus spp.（ダニ）による攻撃に対して有用である。
【００４１】
ゴキブリ、アリもしくはシロアリ又は同様の節足動物の有害生物の防除においては、有害生物がはびこる家の中又は産業建物内に有用であり、また、ボウフラを防除する際には水路、井戸、貯水池、又は他の流れているもしくは放置してある水に有用である。
土台を処理するため、シロアリ、例えばReticulitermes spp.、 Heterotermes spp.、Coptotermes spp.による建物への攻撃を防止する際に、建造物又は土壌に有用である。
【００４２】
鱗翅類（蝶及び蛾）の成虫、幼虫、及び卵、例えばHeliothis spp.、例えばHeliothis virescens（オオタバコガの幼虫）、Heliothis armigera及びHeliothis zeaを防ぐための農学において有用である。鞘翅類（甲虫類）の成虫及び幼虫、例えばAnthonomus spp.、例えばgrandis（メキシコワタミゾウムシ）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Diabrotica spp.（ハムシモドキの幼虫）に対して有用である。異翅類（半翅類及び同翅類）、例えばPsylla spp.、Bemisia spp.、Trialeurodes spp.、Aphis spp.、Myzus spp.、Megoura viciae、Phylloxera spp.、Nephotettix spp.（ライスリーフホッパー）、Nilaparvata spp.に対して有用である。双翅類、例えばMusca spp.に対して有用である。アザミウマ類、例えばThrips tabaciに対して有用である。直翅類、例えばトノサマバッタ及びSchistocerca spp.（イナゴ及びコオロギ）、例えばGryllus spp.、及びAcheta spp.、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Blatella germanica、Locusta migratoria migratorloides、及びSchistocerca gregariaに対して有用である。トビムシ類、例えばPeriplaneta spp.及びBlatella spp.（ゴキブリ）に対して有用である。農業に重要な節足動物、例えばマダニ（ダニ）、例えばTetranychus spp.及びPanonychus spp.に対して有用である。農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は木を、直接又は植物の細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性もしくは菌性の病気を広げることによって攻撃する線虫に対して有用である。例えば根瘤線虫、例えばMeloidogyne spp.（例えば、M. incognita）に有用である。
【００４３】
獣医学又は畜産の分野において、又は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコの内部又は外部に寄生する節足動物、例えばマダニ（例えばlxodes spp., Boophilus spp.、例えばBoophilus microplus、Rhipicephalus spp.、例えばRhipicephalus appendiculatus Ornithodorus spp.（例えばOrnithodorus moubata）及びダニ（例えばDamalinia spp.）を含むダニ目；双翅類（例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Musca spp.、Hypoderma spp.）；半翅類；網翅類（例えばPeriplaneta spp.、Blatella spp.）；膜翅類に対する公衆衛生の維持において；例えば寄生性線虫類の寄生虫、例えば系統群Trichostrongylidaeの構成メンバーによって生じる胃腸管の感染症に対して有用である。
【００４４】
節足動物のような有害生物、特に昆虫もしくはダニ、又は植物の線虫有害生物を防除するための、式(Ｉ)の化合物又は以下に記載された組成物の実際的な使用において、方法は、例えば植物又は植物が成長する環境に本発明の化合物の有効量を施用することからなる。このような方法では、活性化合物は、一般に節足動物又は線虫の発生を防除すべき場所に、処理する場所１ヘクタール当たり活性化合物約２ｇ〜約５kgの範囲の有効な量で施用される。理想的な条件下では、防除する有害生物に応じてより低い量で十分に保護することができる。一方、不都合な気象条件、有害生物の耐性又は他の要因によっては、活性成分をより高い量で使用する必要がありうる。最適量は、通常、多くの因子、例えば防除する有害生物のタイプ、被害を受ける植物のタイプ又は成長段階、列の間隔又は適用方法によっても左右される。好ましくは、活性化合物の有効量の範囲は、約１０ｇ／ha〜約４００ｇ／ha、より好ましくは、約５０ｇ／ha〜約２００ｇ／haである。有害生物が土壌伝播性の場合、処方組成物中の活性化合物は、一般にいずれか都合のよい方法で、処理する領域にわたって均一に分散（すなわち、例えば散布又は帯域処理）され、そして約１０ｇ／ha〜約４００g ai／ha、好ましくは約５０ｇ／ha〜約２００g ai／haの量で施用される。実生への根浸液又は植物への滴下灌流として施用する場合、液体溶液又は懸濁液は、約０.０７５〜約１０００mg ai／l、好ましくは約２５〜約２００mg ai／lを含む。田畑や作物成長領域への施用は、所望により、攻撃から保護する種子又は植物に対して全体的に又は非常に近くで実施することができる。活性成分は、その領域を水で噴霧することによって土壌中に洗い流すことができるし、又は自然の降雨作用にまかせることもできる。処方した化合物は、所望により、施用の間又は後に、例えば耕すか、円板すきで耕すか、又はドラッグチェーンを使用することによって土壌中に分散させることができる。施用は、植付前、植付時、植付後の発芽が起こる前、又は発芽後に行うことができる。従って、本発明の更なる態様において、式(Ｉ)の化合物又は後述する組成物で処理又は被覆された種子が提供される。
【００４５】
本発明の化合物及びそれを用いた有害生物の防除方法は、田畑、飼料、農園、ガラス温室、果樹園もしくはブドウ園の作物、観賞植物又は農園もしくは森林樹、例えば：穀物（例えばコムギ又はイネ）、綿花、野菜（例えばコショウ）、農作物（例えばテンサイ、ダイズ又はナタネ油種子）、牧草地又は飼料作物（例えばトウモロコシ又はモロコシ）、果樹園又は果樹林（例えば、核もしくは種果実又は柑橘類）、観賞植物、温室、庭園や公園の花、野菜もしくは潅木、又は森、農園や苗木畑の森林樹（落葉及び常緑の両方）の保護において特に重要である。
【００４６】
また、それらは、木材（立っているもの、倒れたもの、加工されたもの、貯蔵されたもの又は構造上のもの）を、例えばハバチ、カブトムシ又はシロアリによる攻撃から保護するのに有益である。それらは、貯蔵生産物、例えば穀粒、果実、堅果、香辛料又は煙草を、未加工、製粉された又は製品中に調合されたかどうかに関係なく、蛾、カブトムシ、ダニ又はコクゾウムシの攻撃から保護する用途がある。また、貯蔵された動物製品、例えば天然又は加工形態（例えばカーペット又は布地として）の皮、毛、羊毛又は羽毛も、蛾又はカブトムシの攻撃から保護され、同様に、貯蔵された肉、魚又は穀粒も、カブトムシ、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【００４７】
さらに、本発明の化合物及びその使用方法は、家畜にとって有害である、すなわち病気の媒介体として広がる又は作用する節足動物又は蠕虫、例えば上記のものを防除する際に特に重要であり、そしてより具体的にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ(biting flies)、害バエ(nuisance flies)もしくはハエウジ病のハエ(myiasis flies)、を防除する際に特に重要である。本発明の化合物は、家の中の宿主動物の中にいる又は皮膚の中又は上にいる、又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、この目的のため、経口的に、非経口的に、経皮的に又は局所的に投与することができる。
従って、本発明の更なる態様において、動物用医薬品を製造するための式(Ｉ)の化合物又は以下に記載する組成物の使用が提供される。
【００４８】
これに対して、以下に記載された組成物は、一般に成長している作物又は作物が成長している場所に施用するため又は種子粉衣として、貯蔵生産物、家財道具、公衆環境の性質又は領域を保護するために使用することができる。本発明の化合物を施用する適切な方法には、成長作物に、葉面散布液〔例えば、溝中散布液（in−furrow spray）〕、粉剤、粒剤、噴霧剤又は泡剤として、あるいはまた、液体の浸液、粉剤、粒剤、煙又は泡剤によって土壌又は根を処理するときの細粉砕された又はカプセル化された組成物の懸濁液として施用する；液体スラリー又は粉剤による種子粉衣の適用を経た作物の種子に施用する；組成物を非経口、経口又は局所施用することによって節足動物又は蠕虫がはびこる又は発生にさらされる動物に施用する方法が含まれ、その際、活性成分は、例えば飼料又は適切な経口的に摂取できる医薬処方物、食餌、家畜用岩塩、栄養補助食品、注流処方物(pour−on formulations)、散布液、浴、浸液、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ロウスミア又は家畜自己処理システム中に配合することによって；貯蔵生産物、木材、家財道具又は家もしくは産業上の建物を含めた有害生物は潜むことができる公衆又は特定の場所における環境に対して、散布液、噴霧剤、粉剤、煙、ロウスミア、ラッカー、粒剤又は餌として、又は水路、井戸、貯水槽又は他の流れているもしくは放置された水に対しては滴を供給して、節足動物又は蠕虫に対して即時の及び／又は一定期間にわたる持続性の作用を示す。
【００４９】
本発明のさらなる特徴によれば、一つ又はそれ以上の適合しうる農業上許容しうる希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤［すなわち、本発明として当分野で一般に認められるタイプの希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤］と会合した、そして好ましくはそれらの中に均一に分散された上記定義された一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む農薬組成物、及び有害生物を防除するためのその使用が提供される。実際には、本発明の化合物は、最も頻繁には組成物の一部を形成する。
【００５０】
これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫もしくはダニを防除するために使用することができる。組成物は、何らかの建物又は屋内もしくは屋外領域で所望の有害生物に適用するのに適した当分野で知られているいずれかのタイプであることができる。これらの組成物は、活性成分として本発明の少なくとも１つの化合物を、以下に記載された一つ又はそれ以上の他の適合しうる成分と組合せて又は会合して含む。その成分は、例えば意図する使用に適当な固体もしくは液体担体又は希釈剤、補助剤、表面活性剤等であり、そして上記成分は、農業経済学的に又は医薬上許容しうる。同様に、当分野で知られているいずれかの方法によって製造することができるこれらの組成物は、本発明の一部を構成する。
【００５１】
また、これらの組成物は、別の種類の成分、例えば保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピック剤、浸透剤、スプレーオイル（特にコナダニ使用のため）、安定剤、防腐剤（特にカビ防腐剤）、金属イオン封鎖剤等、及び農薬性（特に殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺真菌性）を有する又は植物成長調整性を有する他の知られている活性成分を含むことができる。より一般的には、本発明に使用する化合物は、通常の処方技術と対応する全ての固体又は液体の添加剤と組合わせることができる。
【００５２】
本発明の組成物に含めることができる又は本発明の組成物と組み合わせて使用できる他の農薬上活性化合物の例は、アセフェート、クロルピリホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、フェナミホス、フォノホス、イサゾホス、イソフェンホス、マラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホレート、ホサロン、ピリミホスメチル、テルブホス、トリアゾホス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレート、ペルネトリン、テフルトリン、アルジカルブ、カルボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、ベンジオカルブ、テフルベンズロン、ジコホール、エンドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、カルタップ、シヘキサチン、テトラジホン、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネート、トリクロルホン、ジクロルボス、ジアベリジン又はジメトリアザゾールである。
農業、園芸等の適用に適した組成物には、例えば散布液、粉剤、粒剤、噴霧剤、泡剤、乳濁液等として使用するのに適した処方物が含まれる。
【００５３】
本発明に使用する化合物の有効な使用量は、特に取り除く有害生物、例えばこれらの有害生物のいる作物の性質又は発生度に従って広い範囲内で変化することができる。一般に、本発明の組成物は、通常、本発明の一つ又はそれ以上の活性成分約０.０５〜約９５％（重量による）、一つ又はそれ以上の固体又は液体担体約１〜約９５％及び場合により、一つ又はそれ以上の他の適合しうる成分、例えば表面活性剤等約０.１〜約５０％を含む。これに関して、「担体」の用語は、活性成分と組み合わせて、例えば植物、種子又は土壌への適用を容易にする天然又は合成の有機又は無機の成分を示す。したがって、この担体は、一般に不活性であり、許容範囲でなければならない（例えば、特に処理する植物に対して作物栽培学上許容しうるもの）。
【００５４】
担体は、固形物、例えばクレー、天然もしくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ロウ、固形肥料（例えばアンモニウム塩）、粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイトもしくは珪藻土、又は粉砕された合成鉱物、例えばシリカ、アルミナもしくはシリケート、特にアルミニウムもしくはマグネシウムシリケートであることができる。粒剤のための固体担体としては、圧砕された又は細分された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石；無機又は有機ミールの合成粒剤；例えばおがくず、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの外皮又は煙草の茎といったような有機物質の粒剤；キーザルガー、リン酸三カルシウム、粉末状のコルク又は吸収性のカーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ロウ；又は固形肥料が適切である。このような固体組成物は、所望により、一つ又はそれ以上の適合しうる湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含むことができ、それらは、固体の場合、希釈剤としても働くことができる。
【００５５】
また、担体は、液体、例えば、水；アルコール、特にブタノール又はグリコール、及びそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はイソホロン；石油留分（例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン）；鉱物又は植物油；脂肪族塩化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性の又は極性の強い溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；等又はそれらの混合物であることができる。
【００５６】
表面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤又はこのような表面活性剤の混合物であることができる。これらの中には、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグニンスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪酸エステル又は脂肪性アミンのポリ縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル又はエチレンオキシドとフェノールのポリ縮合物、脂肪酸とポリオールのエステル、又は上記化合物のスルフェート、スルホネート又はホスフェート官能性誘導体がある。活性成分及び／又は不活性担体があまり水溶性でないか又は水溶性でなく、そして施用するための組成物の担体物質が水である場合、一般に少なくとも１つの界面活性剤の存在が必須である。
【００５７】
本発明の組成物は、さらに他の添加剤、例えば接着剤又は着色剤を含むことができる。接着剤、例えば粉末、粒剤又は格子形態のカルボキシメチルセルロース又は天然もしくは合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール又は酢酸ビニル樹脂、天然のリン脂質、例えばセファリンもしくはレシチン、又は合成リン脂質を処方物中に使用することができる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン又はペルシャンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料；又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩を使用することができる。
【００５８】
したがって、それらを農業へ適用するには、本発明の化合物は、一般に組成物の形態であり、それは様々な固体又は液体形態である。使用できる組成物の固体形態は、散布剤（本発明の化合物の含量に応じて８０％まで変動する）、水和剤又は粒剤（水分散性粒剤を含む）、特に、押出し、成形、粒状担体の含浸、又は粉末から出発した造粒によって得られたもの（本発明の化合物の含量は、これらの水和剤又は粒剤中で約０.５〜約８０％の間である）である。本発明の一つ又はそれ以上の化合物を含んでいる均質又は不均質な固体組成物、例えば粒剤、ペレット、ブリケット又はカプセル剤は、放置された又は流れている水を一定期間にわたって処理するために使用することができる。同様の効果は、本明細書に記載された水分散性濃縮液を細流で又は断続的に供給することによって達成できる。
【００５９】
液体組成物には、例えば、水性もしくは非水性の溶液や懸濁液（例えば乳化性濃縮液、乳濁液、流動液、分散液又は溶液）又はエアゾル剤が含まれる。
また、液体組成物には、特に乳化性濃縮液、分散液、乳濁液、流動液、エアゾル剤、水和剤（すなわちスプレー用の粉末）、乾燥流動液又はペーストが含まれ、これらは、例えば水性スプレー剤（低体積及び超低体積を含む）又は噴霧剤又はエアゾル剤として施用する場合、液体であるか又は液体組成物を形成する組成物の形態である。
【００６０】
例えば乳化性又は可溶性濃縮液の形態の液体組成物は、最も頻繁には、活性成分約５〜約８０重量％を含み、一方、適用する準備ができている乳濁液又は溶液は、その場合、活性成分約０.０１〜約２０％を含む。乳化性又は可溶性の濃縮液は、溶媒の他に必要に応じて、約２〜約５０％の適切な添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食抑制剤、着色剤又は接着剤を含むことができる。例えば植物への適用に特に適したいずれか必要な濃度の乳濁液は、これらの濃縮液から水で希釈することによって得ることができる。これらの組成物は、本発明に使用しうる組成物の範囲内に含まれる。乳濁液は、油中水型又は水中油型の形態のあることができ、そして濃い粘稠度を有することができる。
【００６１】
本発明の液体組成物は、通常の農業用途への適用に加えて、例えば節足動物（又は本発明の化合物によって防除される他の有害生物）がはびこる又は発生しやすいものや場所、例えば建物、屋外や屋内の貯蔵又は加工領域、コンテナや装置又は放置されたあるいは流れている水を処理するのに使用される。
【００６２】
全てのこれらの水性分散液又は乳濁液又は噴霧混合物は、例えば、何らかの適切な手段、主に噴霧によって、一般に１ヘクタール当たり噴霧混合物約１００〜約１,２００リットルのオーダーの量で作物に施用することができるが、必要性又は施用技術に応じてより高い又はより低い（例えば低体積又は超低体積）量でもよい。本発明の化合物又は組成物は、植物、特に取り除くべき有害生物がいる根や葉に都合よく施用される。本発明の化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーション(chemigation)、すなわち活性成分を含む処方物を灌流水に加えることによる。この灌流は、葉面農薬の際はスプリンクラー灌流であることができ、あるいは土壌もしくは浸透性農薬については地上灌流や地下灌流であることができる。
【００６３】
噴霧に適用することができる濃縮懸濁液は、沈降しない安定な液体生成物（微粉砕）ができるように製造され、通常、活性成分約１０〜約７５重量％、界面活性剤約０.５〜約３０％、チキソトロピック剤約０.１〜約１０％、適切な添加剤、例えば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤、接着剤約０〜約３０％、及び活性成分が十分に可溶性でない又は不溶性の場合、担体として水又は有機液体を含む。少量の有機固体又は無機塩を、沈降防止を助けるため担体中に又は水の不凍剤として溶解することができる。
【００６４】
水和剤（又は噴霧用の粉末）は、通常、活性成分約１０〜約８０重量％、固体担体約２０〜約９０％、湿潤剤約０〜約５％、分散剤約３〜約１０％及び必要に応じて、一つ又はそれ以上の安定剤及び／又は他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、粘結防止剤、着色剤等、約０〜約８０％を含むように製造される。これらの水和剤を得るためには、活性成分を、適切な配合機中で、多孔性の充填剤に含浸することができる追加物質と完全に混合し、そしてミル又は他の適切な粉砕機を使用して粉砕する。これにより、湿潤性及び懸濁性が好都合な水和剤が製造される。これを水中に懸濁していずれか所望の濃度を得ることができ、そしてこの懸濁液は、特に植物の枝葉へ施用するために非常に都合よく使用することができる。
【００６５】
「水分散性粒剤（ＷＧ）」（水中で容易に分散する粒剤）は、水和剤の組成に実質的に近い組成を有する。水分散性粒剤は、水和剤について記載した処方物の造粒によって、湿式経路（微粉砕された活性成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば１〜２０重量％と又は分散剤もしくは結合剤の水性溶液と接触させて、乾燥し、スクリーニングする）又は乾式経路（成形した後、粉砕してスクリーニングする）のいずれかによって製造することができる。
【００６６】
処方された組成物の量及び濃度は、適用方法又は組成物もしくはその使用の性質に従って変化することができる。一般に、節足動物又は植物線虫の有害生物の防除に適用する組成物は、通常、約０.００００１重量％〜約９５重量％、より詳しくは約０.０００５重量％〜約５０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物又は総活性成分（すなわち、本発明の化合物と共に節足動物又は植物線虫類に対して毒性である他の物質、相乗剤、微量元素又は安定剤）を含む。実際に使用する組成物及びその施用量は、農民、家畜生産者、医学もしくは獣医専門家、有害生物防除オペレータ又は他の当業者によって所望の効果を達成するように選ばれる。
【００６７】
動物、木材、貯蔵生産物又は家財道具に局所的に施用するための固体又は液体組成物は、通常、約０.００００５重量％〜約９０重量％、より詳しくは約０.００１重量％〜約１０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。動物への経口的又は非経口的な投与については、経皮用の固体又は液体組成物を含めて、これらは、通常、約０.１重量％〜約９０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。薬用飼料は、通常、約０.００１重量％〜約３重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。飼料と混合するための濃縮液又は補助食品は、通常、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。家畜用ミネラル岩塩は、通常、約０.１重量％〜約１０重量％の一つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物又はその農薬上許容しうる塩を含む。
【００６８】
家畜、家財、建物又は屋外領域に施用するための粉剤又は液体組成物は、約０.０００１重量％〜約１５重量％、より具体的には約０.００５重量％〜約２.０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含むことができる。処理水中の適切な濃度は、一つ又はそれ以上の本発明化合物、約０.０００１ppm〜約２０ppmの間、より詳しくは約０.００１ppm〜約５.０ppmであり、そして魚の養殖では適当な曝露時間で治療として使用することができる。食餌は、約０.０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０.０１重量％〜約１.０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含むことができる。
【００６９】
非経口的に、経口的にもしくは経皮的に又は他の手段によって脊椎動物に投与する場合、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢又は健康、及び節足動物又は蠕虫の有害生物による実際の又は潜在的な発生の性質と程度によって左右される。経口用の又は非経口の投与では、動物のｋｇ体重当たり約０.１〜約１００mg、好ましくは約２.０〜約２０.０mgの一回用量、又は持続性の薬物では１日につき動物のkg体重当たり約０.０１〜約２０.０mg、好ましくは約０.１〜約５.０mgの用量が、一般に適切である。徐放性処方物又はデバイスを用いて、数カ月間にわたって必要な日用量を、一度の機会に合わせて動物に投与することができる。
【００７０】
以下の組成物実施例２Ａ−２Ｍは、 節足動物、特にダニもしくは昆虫又は植物線虫に使用するための組成物を説明しており、これは、活性成分として本発明の化合物、例えば分取実施例に記載されたものを含む。実施例２Ａ−２Ｍに記載された組成物は、それぞれ希釈して田畑で使用するための適切な濃度で噴霧組成物を得ることができる。以下に説明する組成物実施例２Ａ−２Ｍに使用された成分の一般的な化学的説明（以下のパーセンテージの全ては、重量パーセントである）は、以下の通りである。
【００７１】
商品名の化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％w/v溶液
Solvesso 150 軽いＣ10芳香族溶剤
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖類キサンタンガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素
【００７２】
実施例２Ａ
水溶性の濃縮液は、以下の組成を用いて製造した。
活性成分 ７％
Ethylan BCP １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に活性成分を加え、溶解するまで加熱及び撹拌した。得られた溶液を溶媒の残りと合わせた。
【００７３】
実施例２Ｂ
乳剤（ＥＣ）は、以下の組成を用いて製造した。
活性成分 ２５％（最大）
Soprophor BSU １０％
Arylan CA ５％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Solvesso 150 １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いで、これにSolvesso 150を加えて最終的な体積とした。
【００７４】
実施例２Ｃ
水和剤（ＷＰ）は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ４０％
Arylan S ２％
Darvan NO2 ５％
Celite PF ５３％
成分を混合し、ハンマーミル中で５０ミクロン未満の粒径を有する粉末粉砕した。
【００７５】
実施例２Ｄ
水性流動液処方物は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ４０.００％
Ethylan BCP １.００％
Sopropon T360. ０.２０％
エチレングリコール ５.００％
Rhodigel 230. ０.１５％
水 ５３.６５％
成分をよく混合し、そしてビーズミル中で、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【００７６】
実施例２Ｅ
乳化性懸濁液濃縮液は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ３０.０％
Ethylan BCP １０.０％
Bentone 38 ０.５％
Solvesso 150 ５９.５％
成分をよく混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【００７７】
実施例２Ｆ
水分散性粒剤は、以下のような組成で製造した；
活性成分 ３０％
Darvan No.2 １５％
Arylan S ８％
Celite PF ４７％
成分を混合し、流体エネルギーミル中で超微粉砕し、それから、水（１０％まで）を噴霧して回転ペレタイザー中で造粒した。得られた粒剤を流動床乾燥機中で乾燥して過剰の水を除去した。
【００７８】
実施例２Ｇ
散粉剤は、以下のような組成で製造した。
活性成分 １〜１０％
タルク粉末−超微細 ９９〜９０％
成分をよく混合し、微粉末にするのに必要なだけさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が発生する場所、例えばごみ処理場、貯蔵生産物もしくは家財道具、又は経口摂取によって節足動物を防除するため節足動物がはびこる又は発生の危険がある動物に施用することができる。節足動物が発生する場所に散粉剤を散布するのに適した方法には、機械送風機、手動振盪機又は家畜自己処理装置が含まれる。
【００７９】
実施例２Ｈ
食餌は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ０.１〜１.０％
コムギ粉 ８０％
糖密 １９.９〜１９％
成分をよく混合して必要に応じて餌の形態にした。この食餌は、経口摂取によって節足動物を防除するため、特定の場所、例えば家庭又は産業建物、例えば台所、病院もしくは商店、又は節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエによって荒らされる屋外領域に散布することができる。
【００８０】
実施例２ｌ
溶液処方物は、以下のように組成で製造した：
活性成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
活性成分を、ジメチルスルホキシド中で混合及び又は必要に応じて加熱しながら溶解した。この溶液は、節足動物がはびこる家畜に注流施用(pour−on application)として、又はポリテトラフルオロエチレン膜（細孔径０.２２マイクロメータ）を通して濾過滅菌した後、注射剤によって動物体重１００kg当たり溶液１.２〜１２mlの適用量で経皮的に施用することができる。
【００８１】
実施例２Ｊ
水和剤は、以下のような組成で製造した。
活性成分 ５０％
Ethylan BCP ５％
Aerosil ５％
Celite PF ４０％
Ethylan BCPをAerosil上へ吸収させ、次にこれを他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して水和剤を得、これを活性化合物０.００１％〜２重量％の濃度に水で希釈することができ、そして節足動物、例えば双翅目の幼虫又は植物線虫が発生する場所に噴霧することによって、又は節足動物による被害を受けるかもしくは感染症の危険がある家畜に噴霧もしくは浸漬することによって、又は節足動物を防除するため、飲用水中に経口投与することによって施用される。
【００８２】
実施例２Ｋ
遅延放出性食塊組成物を、以下の成分を含む粒剤から、必要に応じてパーセンテージを変化させて（以前の組成物について記載したものと同様）形成した：
活性成分
稠密剤
遅延放出剤
結合剤
よく混合した成分を粒剤に形成し、これを２又はそれ以上の比重を有する食塊に圧縮した。これを、反芻動物の家畜に経口的に投与して、反芻胃内に保持させ、延長された期間にわたって活性化合物の継続的な遅延放出を行い、反芻動物の家畜において節足動物の発生を防除することができる。
【００８３】
実施例２Ｌ
粒剤、ペレット、ブリケット等の形態の遅延放出組成物は、以下のような組成で製造することができる：
活性成分 ０.５〜２５％
ポリ塩化ビニル ７５〜９９.５％
フタル酸ジオクチル（可塑剤）
成分を混合し、次いで溶融押出し又は成型によって適切な形に成形した。
これらの組成物は、例えば、放置された水に加えるか又は家畜に付ける首輪又は耳飾りに組み込んで遅延放出によって有害生物を防除するために有用である。
【００８４】
実施例２Ｍ
水分散性粒剤は、以下のような組成物で製造した。
活性成分 ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン ５％
アタパルジャイトクレー ６％
ラウリル硫酸ナトリウム ２％
グリセリン ２％
成分を、水を用いて４５％スラリーとして混合し、４ミクロンの粒径まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。
【００８５】
以下の代表的な試験方法を用いて、先に製造した本発明の化合物を施用した。本発明の化合物を使用する以下の代表的な試験方法は、アブラムシ及び線虫を含む特定の昆虫に対する本発明の化合物の農薬使用と活性を測定するために実施した。試験する特定種は、以下の通りであった：
【００８６】
方法Ａ：浸透性アブラムシスクリーン
未処置の綿花種子を砂壌土中に植え、子葉が十分に広がるまで成長させた。約２５匹の綿花アブラムシ（ワタアブラムシ）を各々の植物へ移し、２４時間後、水性アセトン（９９：１v/v）中の試験溶液を用いて様々な土壌濃度で土壌を濡らし、成長室中に植物を維持した。処置後６日、生きているアブラムシの数を未処置対照と比べて評価し、評価（１＝未処置対照７０−９９％、３＝３１−６９％、４＝１−３０％、５＝植物上のアブラムシ０）を与え、ＬＣ50値を算出した。以下の化合物は、１００ppm以下の濃度で３以上の評点を得たか、又は１００ppm以下のＬＣ50を有した：１、２、４−６、８−１０、１３、１５、１７−１９、２１、２２、２４、２５、２８、２９、３１−３３、３５−３７、４１、４３、５０、６５、６７、７０、８０、８１、８４、８７、８８、９３−１１０、１１３−１１９、１２３、１２６、１３１、１３３−１３５、１３８、１３９、１４１、１４４、１４５、１４７、１４９、１５０、１５９、１６１、１６２、１６４、１６８、１７１、１７５、１８２、１８５、１８６、１８８、２４０−２４３、２５１、２５２、２５５及び２６１−２６３。
【００８７】
方法Ｂ：線虫試験
南部根瘤線虫(Southern root−knot nematode)(Meloidogyne incognita)の卵塊を含むトマト植物の感染根を、保存種から除去し、土壌中で洗浄し、線虫卵を根組織から分離して水ですすいだ。卵の懸濁液試料を、受け取りボウルの上の微細スクリーン上に置き、 その際水位がスクリーンと接触するように調節した。ボウルから幼虫（juvenile）を微細スクリーンに集めた。
【００８８】
０〜１％の含水率を有する土壌をコップ中に置いた。ジメチルスルホキシド中の試験化合物の貯蔵溶液を調製し、水で希釈し、このようにして得た溶液を２５０、５００及び１０００ｇ／haの量で土壌に施用した。１２〜２４時間後、キュウリの種子を加え、土壌と種子を混合した。Meloidogyne incognitaの約３００個の第二段階のジュブナイル（Ｊ2）又は約２５００個の卵の水性懸濁液を土壌に加えた。コップを穴のあいた蓋で覆い、１４時間の光周期で２７℃及び相対湿度８０％に維持した。１４日後、根を除去し、１、３、４又は５のスケール上でえい瘤について評価した（１＝重症のえい瘤、未処置対照と同等；３＝軽いえい瘤；４＝非常に軽いえい瘤；５＝えい瘤なし、完璧な防除）。３以上と評価された化合物を、複数回投与で再試験してＥＤ3値（えい瘤評価３を得るための有効量）を得た。
【００８９】
以下の化合物では、１０００ｇ／ha以下の濃度で３以上の評点が得られ、すなわち１０００ｇ／ha以下のＥＤ3値を有した：１、２、１３、１４、２０、３６、３８、４２、４６、５０、５２、５６、５８、６３、６９、７８、８３−８５、９２、９８、１０３、１２１、１３７、１４０、１４３、１５２、１５４、１５６、１５８、１６７、１７２、１７８、１８１、１８５、１９６、２０６、２２０、２２２、２５０、２５４、２５７及び２５８。
【００９０】
方法Ｃ：AEDES AEGYPTII試験
Aedes aegyptii幼虫の水溶液を、＜１０％のジメチルスルホキシドを含有する水中に既知量の試験化合物を含む溶液に加え、２０℃で２４時間を保持した。幼虫の遊泳反応を刺激するため、容器を穏やかに軽くたたき、刺激に対するわずかな反応を観察し、処置からの時間を記録した。評価は、１＝不活性、３＝適度に活性（３０〜７０％の死亡率で遊泳が減少した）、及び５＝非常に活性（刺激に対する反応がわずか又はない）であった。以下の化合物は、１００ppm以下の濃度で３以上の評点を得た：２−１６、２０−２５、２７、２８、３０−３４、３６、３７、３９−４１、４３−４５、４７、４８、５１−５４、５６、５７、５９、６２、６６、６９、７１、７３、７５−７７、８３、８５、８６、８９、９１、１１０−１１２、１１８、１２０、１２２、１２７−１２９、１３２、１３６、１３７、１４０、１４１、１４６、１４９、１５３、１５５、１５７、１６６、１７０、１７３、１７４、１７６、１７７、１７９、１８０、１８３−１８５、１８８−１９４、１９６、２００、２０６、２１６、２３３−２３５、２３７、２３８、２４５及び２４９。
【００９１】
方法Ｄ：イエバエ試験
水性糖溶液（４０％）を、ジメチルスルホキシド溶液中の既知量の試験化合物の試料に加えた。次に、４匹のイエバエ蛹を各々の試料に加えてハエが出現するまで保持した。各々の試験試料は、以下のように評価した：１＝０〜１匹のハエが死んだ、３＝２〜３匹のハエが死んだ、５＝４匹のハエが死んだ。以下の化合物は、３以上の評点を得た：２−４、６、１２、１３、２０、３４、３７、５１、７６、８３、１０６、１１０、１１２、１１８、１２５、１４０、１４１、１４６、１４９、１５３、１８５、１８９、１９４−１９７、１９９、２００、２０４、２０６−２１５、２３３及び２５８。
【００９２】
方法Ｅ：CAENORHABDITS ELEGANS試験
混合された生存段階のCaenorhabdits elegans（自由な生きている線虫）の水溶液を、＜１％のジメチルスルホキシドを含有する水中に既知量の試験化合物を含む溶液に添加し、そして６又は７日間２０℃で保持した。次に、視覚による評価を行って、集団の大きさ及び挙動を評価した。評価は、１＝不活性、大集団が増加し、対照と同様の挙動をした；３＝適度に活性、集団が多い又は僅かに多く、運動が遅い；４＝活性、集団の増加がない〜わずかであり、動きが少ない；及び５＝非常に活性、集団の増加がなく、運動がない又は少ない：であった。以下の化合物は、１００ppmの以下の濃度で、３以上の評点を得た：５、１１、１５、２１−２４、２８、３０、３３、３６、３９、４０、４３−４５、４７、４８、５２−５４、５６−６６、６８−７２、７４、７７、７９、８４−８６、８９、９１、９７、９９、１０３、１０５、１０６、１０８、１１２、１１７、１２０、１２２、１２５、１２７−１２９、１４２、１４５、１４６、１４８、１５１、１６０、１６３、１６５、１６８、１６９、１７６、１９３−１ ９５、１９８、１９９、２０１−２０３、２０９、２１７、２１８、２３６、２３７、２４５、２４９、２５９、２６６及び２６７。
本発明は、４−チオメチルピラゾール化合物、それを含む組成物、その製造方法、並びに節足動物の有害生物（特に昆虫）及び線虫を防除するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ピラゾール環の３位にチオアミド置換基を有する殺虫性ピラゾール化合物は、WO-A 99/62886に開示されている。
【０００３】
しかし、最新の殺虫剤は、広範囲にわたる要求、例えば取り扱いレベル、作用の持続時間及び範囲、使用範囲、毒性、他の活性物質との組合せ、処方添加剤又は合成との組合せを満たさなければならず、そして耐性が生じる可能性があるため、このような物質の開発は終わりがあるとは考えられず、少なくともいくつかの態様に関して、知られているものよりも有益な新規な殺虫剤が常に求められている。
【０００４】
本発明の目的は、多様な態様において既存の農薬の作用範囲を拡張する化合物を提供することである。
【０００５】
本発明は、式（Ｉ）
【化５】
【化６】
【０００６】
Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−は、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−であり；
Ｒ1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又は−(ＣＨ2)mＲ7であるか；又は場合によりアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＲ8Ｓ(Ｏ)pによって置換されたナフチルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアミノであり；
Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素又はハロアルキルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＣＦ3又はＳＦ5であり；
Ｒ7は、フェニル又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれる同じか又は異なることができる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員芳香族複素環であって、これらのフェニル又は５〜７員芳香族複素環は、場合によりＲ 9 によって置換されており；
Ｒ8は、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ10Ｏ、Ｒ8Ｓ(Ｏ)p、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10又はＮＲ10Ｒ11であるか；又はＲ7がフェニルである時、２つの隣接したＲ9基は、一緒になって−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−基を形成し；
Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、水素、アルキル又はハロアルキルであり；
そしてｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立して０、１又は２の値を有する）の化合物又はその農業上許容しうる塩を提供する。上記の４−チオメチルピラゾール及びその農業上許容しうる塩は、有益な殺虫性を有する。本発明の化合物は、知られている化合物と比較すると改善された殺虫活性を示す。また、本発明は、すべての立体異性体、鏡像異性体又は幾何異性体及びそれらの混合物を包含する。
【０００７】
「農業上許容しうる塩」の用語は、そのカチオン又はアニオンが知られており、農業又は園芸に使用する塩を形成するため当分野で認められている塩のことである。塩基を有する適切な塩には、アルカリ金属（例えばナトリウム及びカリウム）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム及びマグネシウム）、アンモニウム及びアミン（例えばジエタノールアミン、トリエタノールアミン、オクチルアミン、モルホリン及びジオクチルメチルアミン）塩が含まれる。例えばアミノ基を含む式(Ｉ)の化合物によって形成された適切な酸付加塩には、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、燐酸塩及び硝酸塩、並びに有機酸、例えば酢酸との塩が含まれる。
【０００８】
特に明記しない限り、アルキル、アシル及びアルコキシ基（又はその一部）は、直鎖又は分枝鎖であることができ、１〜１０個（好ましくは１〜６個）の炭素原子を有する。シクロアルキル基は、環中に３〜６個の炭素原子を有し、アルキル又はハロゲンによって置換されてもよい。アルケニル及びアルキニル基又はその一部は、直鎖又は分枝鎖であることができ、２〜８個（好ましくは２〜４個）の炭素原子を有する。基の名称の前の用語「ハロ」は、この基が部分的に又は完全にハロゲン化されていることを意味し、すなわち、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩをいずれか組合せて、好ましくはＦ又はＣｌによって置換されていることを意味する。「ハロゲン」の用語は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩを意味する。
【０００９】
本発明の好ましい実施態様は、Ｑ、Ｒ1及びｎが、上記定義された通りであり、そしてＲ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)〔式中：Ｒ12及びＲ13は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ15及びＣ(Ｏ)ＯＲ15から選ばれるか；又はＲ12及びＲ13は、一緒になって鎖中に４〜６個の原子を有する二価基を形成し、この二価基は、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン又はアルキレンアミノアルキレン（好ましくはモルホリン、ピロリジン、ピペリジン又はピペラジン環を形成する）であり；Ｒ14は、アルコキシ又はハロアルコキシであるか；又は場合により、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＮによって置換されたフェニルであり；Ｒ15は、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか；又は場合によりハロゲン、アルコキシ、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＯＮＲ10Ｒ11によって置換されたアルキルである〕である式(Ｉ)の化合物からなる。
【００１０】
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲン又はハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、場合により、ハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、フェニルである）であるものである。
【００１１】
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｑが基（Ａ1）（式中：Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であるものである。
【００１２】
式(Ｉ)のより好ましい化合物は、Ｑが基（Ａ1）（式中：Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素又はハロゲンであり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ａ4は、水素であり；そしてＲ5は、ハロゲン、ＣＦ3又はＯＣＦ3であるか；又は、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素であり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は、水素である）であるものである。
式(Ｉ)の好ましい化合物は、Ｒ2が、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)であるものである。
【００１３】
より好ましい化合物は、Ｒ2が−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は、水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）であるものである。
さらに、より好ましい化合物は、Ｒ2が、−ＮＨＲ13又は−Ｎ＝ＣＨ(Ｒ14)（式中、Ｒ13は、水素又はアルキルであり；そしてＲ14はアルコキシである）であるものである。
Ｒ2がアミノである化合物は、最も好ましい。
また、ｎが１又は２である化合物は、好ましい。
【００１４】
式(Ｉ)の化合物の好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又はハロゲンもしくはハロアルキルによって場合により置換されピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又はＷは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり、そしてＲ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）であるものである。
【００１５】
式(Ｉ)の化合物のさらなる好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そして、Ｒ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり；Ｒ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)；（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルであり；そしてｎは１又は２である）であるものである。
【００１６】
式(Ｉ)の化合物のさらなる好ましい種類は、Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素又はハロゲンであり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5は、ハロゲン、ＣＦ3又はＯＣＦ3であるか、又は、Ｗは、ＣＲ6であり；Ｒ3は、水素であり；Ｒ6は、ハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり；そしてＲ2は、−ＮＨＲ13又は−Ｎ＝ＣＨ(Ｒ14)（式中、Ｒ13は水素又はアルキルであり；そしてＲ14はアルコキシである）であるものである。
【００１７】
一般式(Ｉ)の化合物は、知られている方法（すなわち以前に用いられているか又は化学文献に記載されている方法）を適用又は適合させることによって製造することができる。一般式(Ｉ)の化合物（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＱは、上記定義された通りであり、そしてｎは０である）は、ルイス酸、好ましくは三フッ化ホウ素エーテレートの存在下で式(II)
【化７】
Ｒ1ＳＨ (III)
（式中、Ｒ1は、上記定義された通りである）のチオールと反応させて式(IV)
【００１８】
【化８】
【００１９】
【化９】
【化１０】
【００２０】
本発明を以下の非限定的な実施例によって説明し、そして表中では、「Ｍｅ」は、メチルのことであり、「Ｅｔ」は、エチルのことであり、「ｉ−Ｐｒ」は、イソプロピルのことであり、「ｔ−Ｂｕ」は、tert−ブチルのことであり、そして「Ｐｈ」はフェニルのことであると理解される。
【００２１】
実施例１
２−メチルブタンチオール（０.３２７mmol）を、１,２−ジクロロエタン中の１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−ホルミルピラゾール（０.２９７mmol）の溶液に加えた。
三フッ化ホウ素エーテレート（１,２−ジクロロエタン中の３.７５％(v/v)溶液２.０ml）、次にトリエチルシラン（１,２−ジクロロエタン中の７.０８％(v/v)溶液１.０ml）の溶液を加え、混合物を２０℃で一夜撹拌した。混合物を蒸発させ、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中に再度溶解し、メタノール／水の勾配を用いてＬＣ／ＭＳによって精製して５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−（２−メチルブチルチオメチル）ピラゾール（化合物１、０.１５mmol）ＭＳ４３７を得た。また、同様の方法に従って、表１に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2は、アミノであり、そしてｎは、０である）の化合物を製造した。
【００２２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
実施例２
メタノール中の５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−メチルチオメチルピラゾール（１.０ｇ）の溶液を０℃に冷やし、それから硫酸／イソプロパノール触媒（１ml）、続いて過酸化水素（０.３１ｇ、３０%w/w）で処理した。混合物を一夜撹拌し、水で急冷し、固形物を集め、そしてメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄して５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４メチルスルフィニルメチルピラゾール（化合物１８５、０.６３ｇ）ＭＳ３９６を得た。１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４（メチルスルフィニルメチルピラゾール）（化合物２６８）は、同様の方法で製造した。表２に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2はアミノであり、そしてｎは１である）の化合物は、同様の方法で、しかしメタノールをトリフルオロ酢酸で置き換えて硫酸／イソプロパノール触媒なしで製造し、ヘプタン／酢酸エチル／メタノールの勾配を用いるシリカゲルクロマトグラフィによって精製した。
【００３０】
【表８】
【表９】
また、同様の方法に従って表２に示した以下の式(Ｉ)（式中、Ｒ2は、アミノであり、そしてｎは２である）の化合物を製造した。
【００３３】
【表１０】
【表１１】
実施例３
水素化ホウ素ナトリウム（４２０mg）を、メタノール中の１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−エトキシカルボニルアミノ−４−メチルチオメチルピラゾール（８５４mg）の溶液に少しずつ加えた。混合物を蒸発させ、ジクロロメタン及び水で希釈し、有機相を乾燥（硫酸マグネシウム）し、蒸発させて１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５−メチルアミノ−４−メチルチオメチルピラゾールを得た。
【００３６】
実施例４
オルトギ酸トリエチル中の５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−４−メチルチオメチルピラゾール（８０１mg）の溶液を８０℃に加熱し、濃塩酸（２滴）を加え、ｐＨが６になるまで混合物を加熱した。次に、蒸発させて１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−シアノ−５（エトキシメチレンアミノ−４−メチルチオメチルピラゾール（化合物２６９、８７５mg）を得た。
以下に用いる「本発明の化合物」の用語は、上記定義された式(Ｉ)の４−チオメチルピラゾール及びその農薬上許容しうる塩を包含する。
【００３７】
上記定義された本発明の一態様は、場所での有害生物の防除方法である。場所には、例えば有害生物それ自体、有害生物がいるかもしくは発生する場所（植物、田畑、森林、果樹園、水路、土壌、植物性産物、等）又は有害生物が将来的に発生しやすい場所が含まれる。したがって、本発明の化合物は、有害生物、有害生物がいるかもしくは発生する場所、又は有害生物が将来的に発生しやすい場所に直接施用することができる。前述の農薬の使用から明らかなように、本発明は、農薬活性化合物及び節足動物、特に昆虫もしくはダニ、又は植物線虫を含めた多くの有害生物種を防除するための前記化合物の使用方法を提供する。したがって、本発明の化合物は、実際的な使用、例えば農業もしくは園芸作物、林業、獣医学もしくは畜産、又は公衆衛生に都合よく使用することができる。
本発明の化合物は、例えば以下の用途及び以下の有害生物に使用することができる。
【００３８】
土壌の昆虫、例えばハムシモドキの幼虫、シロアリ（特に建造物を保護するため）、根食い虫、ハリガネムシ、根ゾウムシ(root-weevils)、茎穿孔虫(stalk borers)、ヨトウムシ、根アブラムシ(root-aphids)、又は地虫を防除するために使用することができる。また、それらは、植物病原性の線虫、例えば根瘤病、包嚢、ダガー(dagger)、病変、又は茎もしくは球根の線虫、又はダニに対して活性を与えるために使用することができる。土壌の有害生物、例えばハムシモドキの幼虫を防除するためには、作物を植えたもしくは植える土壌中に又は種子もしくは成長している植物根に、化合物を有効な量で都合よく施用又は配合する。
【００３９】
公衆衛生の領域では、その化合物は、多くの昆虫、特にアカバエ(filth flies)又は他の双翅類の有害生物、例えばイエバエ、サシバエ、兵ハエ(soldier flies)、ツノサシバエ、メクラアブ、ウシアブ、ユスリカ、ヌカカ、ブユ、又は蚊を防除する際に特に有用である。
【００４０】
貯蔵生産物、例えば穀粒又は小麦粉を含めた穀物、落花生類、動物飼料、木材又は家財道具、例えばカーペット及び布地の保護において、本発明の化合物は、節足動物、より具体的にはゾウムシ、蛾又はダニを含む甲虫類、例えばEphestia spp.（フラウアーモス）、Anthrenus spp.（ハナマルカツオブシムシ）、Tribolium spp.（コクヌストモドキ）、Sitophilus spp.（コクゾウムシ）又はAcarus spp.（ダニ）による攻撃に対して有用である。
【００４１】
ゴキブリ、アリもしくはシロアリ又は同様の節足動物の有害生物の防除においては、有害生物がはびこる家の中又は産業建物内に有用であり、また、ボウフラを防除する際には水路、井戸、貯水池、又は他の流れているもしくは放置してある水に有用である。
土台を処理するため、シロアリ、例えばReticulitermes spp.、 Heterotermes spp.、Coptotermes spp.による建物への攻撃を防止する際に、建造物又は土壌に有用である。
【００４２】
鱗翅類（蝶及び蛾）の成虫、幼虫、及び卵、例えばHeliothis spp.、例えばHeliothis virescens（オオタバコガの幼虫）、Heliothis armigera及びHeliothis zeaを防ぐための農学において有用である。鞘翅類（甲虫類）の成虫及び幼虫、例えばAnthonomus spp.、例えばgrandis（メキシコワタミゾウムシ）、Leptinotarsa decemlineata（コロラドハムシ）、Diabrotica spp.（ハムシモドキの幼虫）に対して有用である。異翅類（半翅類及び同翅類）、例えばPsylla spp.、Bemisia spp.、Trialeurodes spp.、Aphis spp.、Myzus spp.、Megoura viciae、Phylloxera spp.、Nephotettix spp.（ライスリーフホッパー）、Nilaparvata spp.に対して有用である。双翅類、例えばMusca spp.に対して有用である。アザミウマ類、例えばThrips tabaciに対して有用である。直翅類、例えばトノサマバッタ及びSchistocerca spp.（イナゴ及びコオロギ）、例えばGryllus spp.、及びAcheta spp.、例えばBlatta orientalis、Periplaneta americana、Blatella germanica、Locusta migratoria migratorloides、及びSchistocerca gregariaに対して有用である。トビムシ類、例えばPeriplaneta spp.及びBlatella spp.（ゴキブリ）に対して有用である。農業に重要な節足動物、例えばマダニ（ダニ）、例えばTetranychus spp.及びPanonychus spp.に対して有用である。農業、林業又は園芸にとって重要な植物又は木を、直接又は植物の細菌性、ウイルス性、マイコプラズマ性もしくは菌性の病気を広げることによって攻撃する線虫に対して有用である。例えば根瘤線虫、例えばMeloidogyne spp.（例えば、M. incognita）に有用である。
【００４３】
獣医学又は畜産の分野において、又は脊椎動物、特に温血脊椎動物、例えば家畜、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、家禽、イヌ又はネコの内部又は外部に寄生する節足動物、例えばマダニ（例えばlxodes spp., Boophilus spp.、例えばBoophilus microplus、Rhipicephalus spp.、例えばRhipicephalus appendiculatus Ornithodorus spp.（例えばOrnithodorus moubata）及びダニ（例えばDamalinia spp.）を含むダニ目；双翅類（例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Musca spp.、Hypoderma spp.）；半翅類；網翅類（例えばPeriplaneta spp.、Blatella spp.）；膜翅類に対する公衆衛生の維持において；例えば寄生性線虫類の寄生虫、例えば系統群Trichostrongylidaeの構成メンバーによって生じる胃腸管の感染症に対して有用である。
【００４４】
節足動物のような有害生物、特に昆虫もしくはダニ、又は植物の線虫有害生物を防除するための、式(Ｉ)の化合物又は以下に記載された組成物の実際的な使用において、方法は、例えば植物又は植物が成長する環境に本発明の化合物の有効量を施用することからなる。このような方法では、活性化合物は、一般に節足動物又は線虫の発生を防除すべき場所に、処理する場所１ヘクタール当たり活性化合物約２ｇ〜約５kgの範囲の有効な量で施用される。理想的な条件下では、防除する有害生物に応じてより低い量で十分に保護することができる。一方、不都合な気象条件、有害生物の耐性又は他の要因によっては、活性成分をより高い量で使用する必要がありうる。最適量は、通常、多くの因子、例えば防除する有害生物のタイプ、被害を受ける植物のタイプ又は成長段階、列の間隔又は適用方法によっても左右される。好ましくは、活性化合物の有効量の範囲は、約１０ｇ／ha〜約４００ｇ／ha、より好ましくは、約５０ｇ／ha〜約２００ｇ／haである。有害生物が土壌伝播性の場合、処方組成物中の活性化合物は、一般にいずれか都合のよい方法で、処理する領域にわたって均一に分散（すなわち、例えば散布又は帯域処理）され、そして約１０ｇ／ha〜約４００g ai／ha、好ましくは約５０ｇ／ha〜約２００g ai／haの量で施用される。実生への根浸液又は植物への滴下灌流として施用する場合、液体溶液又は懸濁液は、約０.０７５〜約１０００mg ai／l、好ましくは約２５〜約２００mg ai／lを含む。田畑や作物成長領域への施用は、所望により、攻撃から保護する種子又は植物に対して全体的に又は非常に近くで実施することができる。活性成分は、その領域を水で噴霧することによって土壌中に洗い流すことができるし、又は自然の降雨作用にまかせることもできる。処方した化合物は、所望により、施用の間又は後に、例えば耕すか、円板すきで耕すか、又はドラッグチェーンを使用することによって土壌中に分散させることができる。施用は、植付前、植付時、植付後の発芽が起こる前、又は発芽後に行うことができる。従って、本発明の更なる態様において、式(Ｉ)の化合物又は後述する組成物で処理又は被覆された種子が提供される。
【００４５】
本発明の化合物及びそれを用いた有害生物の防除方法は、田畑、飼料、農園、ガラス温室、果樹園もしくはブドウ園の作物、観賞植物又は農園もしくは森林樹、例えば：穀物（例えばコムギ又はイネ）、綿花、野菜（例えばコショウ）、農作物（例えばテンサイ、ダイズ又はナタネ油種子）、牧草地又は飼料作物（例えばトウモロコシ又はモロコシ）、果樹園又は果樹林（例えば、核もしくは種果実又は柑橘類）、観賞植物、温室、庭園や公園の花、野菜もしくは潅木、又は森、農園や苗木畑の森林樹（落葉及び常緑の両方）の保護において特に重要である。
【００４６】
また、それらは、木材（立っているもの、倒れたもの、加工されたもの、貯蔵されたもの又は構造上のもの）を、例えばハバチ、カブトムシ又はシロアリによる攻撃から保護するのに有益である。それらは、貯蔵生産物、例えば穀粒、果実、堅果、香辛料又は煙草を、未加工、製粉された又は製品中に調合されたかどうかに関係なく、蛾、カブトムシ、ダニ又はコクゾウムシの攻撃から保護する用途がある。また、貯蔵された動物製品、例えば天然又は加工形態（例えばカーペット又は布地として）の皮、毛、羊毛又は羽毛も、蛾又はカブトムシの攻撃から保護され、同様に、貯蔵された肉、魚又は穀粒も、カブトムシ、ダニ又はハエの攻撃から保護される。
【００４７】
さらに、本発明の化合物及びその使用方法は、家畜にとって有害である、すなわち病気の媒介体として広がる又は作用する節足動物又は蠕虫、例えば上記のものを防除する際に特に重要であり、そしてより具体的にはマダニ、ダニ、シラミ、ノミ、ユスリカ、又はサシバエ(biting flies)、害バエ(nuisance flies)もしくはハエウジ病のハエ(myiasis flies)、を防除する際に特に重要である。本発明の化合物は、家の中の宿主動物の中にいる又は皮膚の中又は上にいる、又は動物の血液を吸う節足動物又は蠕虫の防除に特に有用であり、この目的のため、経口的に、非経口的に、経皮的に又は局所的に投与することができる。
従って、本発明の更なる態様において、動物用医薬品を製造するための式(Ｉ)の化合物又は以下に記載する組成物の使用が提供される。
【００４８】
これに対して、以下に記載された組成物は、一般に成長している作物又は作物が成長している場所に施用するため又は種子粉衣として、貯蔵生産物、家財道具、公衆環境の性質又は領域を保護するために使用することができる。本発明の化合物を施用する適切な方法には、成長作物に、葉面散布液〔例えば、溝中散布液（in−furrow spray）〕、粉剤、粒剤、噴霧剤又は泡剤として、あるいはまた、液体の浸液、粉剤、粒剤、煙又は泡剤によって土壌又は根を処理するときの細粉砕された又はカプセル化された組成物の懸濁液として施用する；液体スラリー又は粉剤による種子粉衣の適用を経た作物の種子に施用する；組成物を非経口、経口又は局所施用することによって節足動物又は蠕虫がはびこる又は発生にさらされる動物に施用する方法が含まれ、その際、活性成分は、例えば飼料又は適切な経口的に摂取できる医薬処方物、食餌、家畜用岩塩、栄養補助食品、注流処方物(pour−on formulations)、散布液、浴、浸液、シャワー、ジェット、粉剤、グリース、シャンプー、クリーム、ロウスミア又は家畜自己処理システム中に配合することによって；貯蔵生産物、木材、家財道具又は家もしくは産業上の建物を含めた有害生物は潜むことができる公衆又は特定の場所における環境に対して、散布液、噴霧剤、粉剤、煙、ロウスミア、ラッカー、粒剤又は餌として、又は水路、井戸、貯水槽又は他の流れているもしくは放置された水に対しては滴を供給して、節足動物又は蠕虫に対して即時の及び／又は一定期間にわたる持続性の作用を示す。
【００４９】
本発明のさらなる特徴によれば、一つ又はそれ以上の適合しうる農業上許容しうる希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤［すなわち、本発明として当分野で一般に認められるタイプの希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤］と会合した、そして好ましくはそれらの中に均一に分散された上記定義された一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む農薬組成物、及び有害生物を防除するためのその使用が提供される。実際には、本発明の化合物は、最も頻繁には組成物の一部を形成する。
【００５０】
これらの組成物は、節足動物、特に昆虫、又は植物線虫もしくはダニを防除するために使用することができる。組成物は、何らかの建物又は屋内もしくは屋外領域で所望の有害生物に適用するのに適した当分野で知られているいずれかのタイプであることができる。これらの組成物は、活性成分として本発明の少なくとも１つの化合物を、以下に記載された一つ又はそれ以上の他の適合しうる成分と組合せて又は会合して含む。その成分は、例えば意図する使用に適当な固体もしくは液体担体又は希釈剤、補助剤、表面活性剤等であり、そして上記成分は、農業経済学的に又は医薬上許容しうる。同様に、当分野で知られているいずれかの方法によって製造することができるこれらの組成物は、本発明の一部を構成する。
【００５１】
また、これらの組成物は、別の種類の成分、例えば保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピック剤、浸透剤、スプレーオイル（特にコナダニ使用のため）、安定剤、防腐剤（特にカビ防腐剤）、金属イオン封鎖剤等、及び農薬性（特に殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性又は殺真菌性）を有する又は植物成長調整性を有する他の知られている活性成分を含むことができる。より一般的には、本発明に使用する化合物は、通常の処方技術と対応する全ての固体又は液体の添加剤と組合わせることができる。
【００５２】
本発明の組成物に含めることができる又は本発明の組成物と組み合わせて使用できる他の農薬上活性化合物の例は、アセフェート、クロルピリホス、デメトン−Ｓ−メチル、ジスルホトン、エトプロホス、フェニトロチオン、フェナミホス、フォノホス、イサゾホス、イソフェンホス、マラチオン、モノクロトホス、パラチオン、ホレート、ホサロン、ピリミホスメチル、テルブホス、トリアゾホス、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンプロパトリン、フェンバレート、ペルネトリン、テフルトリン、アルジカルブ、カルボスルファン、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、ベンジオカルブ、テフルベンズロン、ジコホール、エンドスルファン、リンダン、ベンゾキシメート、カルタップ、シヘキサチン、テトラジホン、アベルメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、チオファネート、トリクロルホン、ジクロルボス、ジアベリジン又はジメトリアザゾールである。
農業、園芸等の適用に適した組成物には、例えば散布液、粉剤、粒剤、噴霧剤、泡剤、乳濁液等として使用するのに適した処方物が含まれる。
【００５３】
本発明に使用する化合物の有効な使用量は、特に取り除く有害生物、例えばこれらの有害生物のいる作物の性質又は発生度に従って広い範囲内で変化することができる。一般に、本発明の組成物は、通常、本発明の一つ又はそれ以上の活性成分約０.０５〜約９５％（重量による）、一つ又はそれ以上の固体又は液体担体約１〜約９５％及び場合により、一つ又はそれ以上の他の適合しうる成分、例えば表面活性剤等約０.１〜約５０％を含む。これに関して、「担体」の用語は、活性成分と組み合わせて、例えば植物、種子又は土壌への適用を容易にする天然又は合成の有機又は無機の成分を示す。したがって、この担体は、一般に不活性であり、許容範囲でなければならない（例えば、特に処理する植物に対して作物栽培学上許容しうるもの）。
【００５４】
担体は、固形物、例えばクレー、天然もしくは合成シリケート、シリカ、樹脂、ロウ、固形肥料（例えばアンモニウム塩）、粉砕された天然鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイトもしくは珪藻土、又は粉砕された合成鉱物、例えばシリカ、アルミナもしくはシリケート、特にアルミニウムもしくはマグネシウムシリケートであることができる。粒剤のための固体担体としては、圧砕された又は細分された天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰石；無機又は有機ミールの合成粒剤；例えばおがくず、ココナツの殻、トウモロコシの穂軸、トウモロコシの外皮又は煙草の茎といったような有機物質の粒剤；キーザルガー、リン酸三カルシウム、粉末状のコルク又は吸収性のカーボンブラック；水溶性ポリマー、樹脂、ロウ；又は固形肥料が適切である。このような固体組成物は、所望により、一つ又はそれ以上の適合しうる湿潤剤、分散剤、乳化剤又は着色剤を含むことができ、それらは、固体の場合、希釈剤としても働くことができる。
【００５５】
また、担体は、液体、例えば、水；アルコール、特にブタノール又はグリコール、及びそれらのエーテル又はエステル、特にメチルグリコールアセテート；ケトン、特にアセトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はイソホロン；石油留分（例えばパラフィン系又は芳香族炭化水素、特にキシレン又はアルキルナフタレン）；鉱物又は植物油；脂肪族塩化炭化水素、特にトリクロロエタン又は塩化メチレン；芳香族塩素化炭化水素、特にクロロベンゼン；水溶性の又は極性の強い溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド又はＮ−メチルピロリドン；液化ガス；等又はそれらの混合物であることができる。
【００５６】
表面活性剤は、イオン型又は非イオン型の乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤又はこのような表面活性剤の混合物であることができる。これらの中には、例えば、ポリアクリル酸の塩、リグニンスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコール又は脂肪酸又は脂肪酸エステル又は脂肪性アミンのポリ縮合物、置換されたフェノール（特にアルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）、アルコールのリン酸エステル又はエチレンオキシドとフェノールのポリ縮合物、脂肪酸とポリオールのエステル、又は上記化合物のスルフェート、スルホネート又はホスフェート官能性誘導体がある。活性成分及び／又は不活性担体があまり水溶性でないか又は水溶性でなく、そして施用するための組成物の担体物質が水である場合、一般に少なくとも１つの界面活性剤の存在が必須である。
【００５７】
本発明の組成物は、さらに他の添加剤、例えば接着剤又は着色剤を含むことができる。接着剤、例えば粉末、粒剤又は格子形態のカルボキシメチルセルロース又は天然もしくは合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール又は酢酸ビニル樹脂、天然のリン脂質、例えばセファリンもしくはレシチン、又は合成リン脂質を処方物中に使用することができる。着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン又はペルシャンブルー；有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料；又は微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン又は亜鉛の塩を使用することができる。
【００５８】
したがって、それらを農業へ適用するには、本発明の化合物は、一般に組成物の形態であり、それは様々な固体又は液体形態である。使用できる組成物の固体形態は、散布剤（本発明の化合物の含量に応じて８０％まで変動する）、水和剤又は粒剤（水分散性粒剤を含む）、特に、押出し、成形、粒状担体の含浸、又は粉末から出発した造粒によって得られたもの（本発明の化合物の含量は、これらの水和剤又は粒剤中で約０.５〜約８０％の間である）である。本発明の一つ又はそれ以上の化合物を含んでいる均質又は不均質な固体組成物、例えば粒剤、ペレット、ブリケット又はカプセル剤は、放置された又は流れている水を一定期間にわたって処理するために使用することができる。同様の効果は、本明細書に記載された水分散性濃縮液を細流で又は断続的に供給することによって達成できる。
【００５９】
液体組成物には、例えば、水性もしくは非水性の溶液や懸濁液（例えば乳化性濃縮液、乳濁液、流動液、分散液又は溶液）又はエアゾル剤が含まれる。
また、液体組成物には、特に乳化性濃縮液、分散液、乳濁液、流動液、エアゾル剤、水和剤（すなわちスプレー用の粉末）、乾燥流動液又はペーストが含まれ、これらは、例えば水性スプレー剤（低体積及び超低体積を含む）又は噴霧剤又はエアゾル剤として施用する場合、液体であるか又は液体組成物を形成する組成物の形態である。
【００６０】
例えば乳化性又は可溶性濃縮液の形態の液体組成物は、最も頻繁には、活性成分約５〜約８０重量％を含み、一方、適用する準備ができている乳濁液又は溶液は、その場合、活性成分約０.０１〜約２０％を含む。乳化性又は可溶性の濃縮液は、溶媒の他に必要に応じて、約２〜約５０％の適切な添加剤、例えば安定剤、表面活性剤、浸透剤、腐食抑制剤、着色剤又は接着剤を含むことができる。例えば植物への適用に特に適したいずれか必要な濃度の乳濁液は、これらの濃縮液から水で希釈することによって得ることができる。これらの組成物は、本発明に使用しうる組成物の範囲内に含まれる。乳濁液は、油中水型又は水中油型の形態のあることができ、そして濃い粘稠度を有することができる。
【００６１】
本発明の液体組成物は、通常の農業用途への適用に加えて、例えば節足動物（又は本発明の化合物によって防除される他の有害生物）がはびこる又は発生しやすいものや場所、例えば建物、屋外や屋内の貯蔵又は加工領域、コンテナや装置又は放置されたあるいは流れている水を処理するのに使用される。
【００６２】
全てのこれらの水性分散液又は乳濁液又は噴霧混合物は、例えば、何らかの適切な手段、主に噴霧によって、一般に１ヘクタール当たり噴霧混合物約１００〜約１,２００リットルのオーダーの量で作物に施用することができるが、必要性又は施用技術に応じてより高い又はより低い（例えば低体積又は超低体積）量でもよい。本発明の化合物又は組成物は、植物、特に取り除くべき有害生物がいる根や葉に都合よく施用される。本発明の化合物又は組成物の別の施用方法は、ケミゲーション(chemigation)、すなわち活性成分を含む処方物を灌流水に加えることによる。この灌流は、葉面農薬の際はスプリンクラー灌流であることができ、あるいは土壌もしくは浸透性農薬については地上灌流や地下灌流であることができる。
【００６３】
噴霧に適用することができる濃縮懸濁液は、沈降しない安定な液体生成物（微粉砕）ができるように製造され、通常、活性成分約１０〜約７５重量％、界面活性剤約０.５〜約３０％、チキソトロピック剤約０.１〜約１０％、適切な添加剤、例えば消泡剤、腐食抑制剤、安定剤、浸透剤、接着剤約０〜約３０％、及び活性成分が十分に可溶性でない又は不溶性の場合、担体として水又は有機液体を含む。少量の有機固体又は無機塩を、沈降防止を助けるため担体中に又は水の不凍剤として溶解することができる。
【００６４】
水和剤（又は噴霧用の粉末）は、通常、活性成分約１０〜約８０重量％、固体担体約２０〜約９０％、湿潤剤約０〜約５％、分散剤約３〜約１０％及び必要に応じて、一つ又はそれ以上の安定剤及び／又は他の添加剤、例えば浸透剤、接着剤、粘結防止剤、着色剤等、約０〜約８０％を含むように製造される。これらの水和剤を得るためには、活性成分を、適切な配合機中で、多孔性の充填剤に含浸することができる追加物質と完全に混合し、そしてミル又は他の適切な粉砕機を使用して粉砕する。これにより、湿潤性及び懸濁性が好都合な水和剤が製造される。これを水中に懸濁していずれか所望の濃度を得ることができ、そしてこの懸濁液は、特に植物の枝葉へ施用するために非常に都合よく使用することができる。
【００６５】
「水分散性粒剤（ＷＧ）」（水中で容易に分散する粒剤）は、水和剤の組成に実質的に近い組成を有する。水分散性粒剤は、水和剤について記載した処方物の造粒によって、湿式経路（微粉砕された活性成分を不活性充填剤及び少量の水、例えば１〜２０重量％と又は分散剤もしくは結合剤の水性溶液と接触させて、乾燥し、スクリーニングする）又は乾式経路（成形した後、粉砕してスクリーニングする）のいずれかによって製造することができる。
【００６６】
処方された組成物の量及び濃度は、適用方法又は組成物もしくはその使用の性質に従って変化することができる。一般に、節足動物又は植物線虫の有害生物の防除に適用する組成物は、通常、約０.００００１重量％〜約９５重量％、より詳しくは約０.０００５重量％〜約５０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物又は総活性成分（すなわち、本発明の化合物と共に節足動物又は植物線虫類に対して毒性である他の物質、相乗剤、微量元素又は安定剤）を含む。実際に使用する組成物及びその施用量は、農民、家畜生産者、医学もしくは獣医専門家、有害生物防除オペレータ又は他の当業者によって所望の効果を達成するように選ばれる。
【００６７】
動物、木材、貯蔵生産物又は家財道具に局所的に施用するための固体又は液体組成物は、通常、約０.００００５重量％〜約９０重量％、より詳しくは約０.００１重量％〜約１０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。動物への経口的又は非経口的な投与については、経皮用の固体又は液体組成物を含めて、これらは、通常、約０.１重量％〜約９０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。薬用飼料は、通常、約０.００１重量％〜約３重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。飼料と混合するための濃縮液又は補助食品は、通常、約５重量％〜約９０重量％、好ましくは約５重量％〜約５０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含む。家畜用ミネラル岩塩は、通常、約０.１重量％〜約１０重量％の一つ又はそれ以上の式(Ｉ)の化合物又はその農薬上許容しうる塩を含む。
【００６８】
家畜、家財、建物又は屋外領域に施用するための粉剤又は液体組成物は、約０.０００１重量％〜約１５重量％、より具体的には約０.００５重量％〜約２.０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含むことができる。処理水中の適切な濃度は、一つ又はそれ以上の本発明化合物、約０.０００１ppm〜約２０ppmの間、より詳しくは約０.００１ppm〜約５.０ppmであり、そして魚の養殖では適当な曝露時間で治療として使用することができる。食餌は、約０.０１重量％〜約５重量％、好ましくは約０.０１重量％〜約１.０重量％の一つ又はそれ以上の本発明化合物を含むことができる。
【００６９】
非経口的に、経口的にもしくは経皮的に又は他の手段によって脊椎動物に投与する場合、本発明の化合物の投与量は、脊椎動物の種、年齢又は健康、及び節足動物又は蠕虫の有害生物による実際の又は潜在的な発生の性質と程度によって左右される。経口用の又は非経口の投与では、動物のｋｇ体重当たり約０.１〜約１００mg、好ましくは約２.０〜約２０.０mgの一回用量、又は持続性の薬物では１日につき動物のkg体重当たり約０.０１〜約２０.０mg、好ましくは約０.１〜約５.０mgの用量が、一般に適切である。徐放性処方物又はデバイスを用いて、数カ月間にわたって必要な日用量を、一度の機会に合わせて動物に投与することができる。
【００７０】
以下の組成物実施例２Ａ−２Ｍは、 節足動物、特にダニもしくは昆虫又は植物線虫に使用するための組成物を説明しており、これは、活性成分として本発明の化合物、例えば分取実施例に記載されたものを含む。実施例２Ａ−２Ｍに記載された組成物は、それぞれ希釈して田畑で使用するための適切な濃度で噴霧組成物を得ることができる。以下に説明する組成物実施例２Ａ−２Ｍに使用された成分の一般的な化学的説明（以下のパーセンテージの全ては、重量パーセントである）は、以下の通りである。
【００７１】
商品名の化学的説明
Ethylan BCP ノニルフェノールエチレンオキシド縮合物
Soprophor BSU トリスチリルフェノールエチレンオキシド縮合物
Arylan CA ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの７０％w/v溶液
Solvesso 150 軽いＣ10芳香族溶剤
Arylan S ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
Darvan NO2 ナトリウムリグノスルホネート
Celite PF 合成ケイ酸マグネシウム担体
Sopropon T36 ポリカルボン酸のナトリウム塩
Rhodigel 23 多糖類キサンタンガム
Bentone 38 マグネシウムモンモリロナイトの有機誘導体
Aerosil 微細二酸化ケイ素
【００７２】
実施例２Ａ
水溶性の濃縮液は、以下の組成を用いて製造した。
活性成分 ７％
Ethylan BCP １０％
Ｎ−メチルピロリドン ８３％
Ｎ−メチルピロリドンの一部に溶解したEthylan BCPの溶液に活性成分を加え、溶解するまで加熱及び撹拌した。得られた溶液を溶媒の残りと合わせた。
【００７３】
実施例２Ｂ
乳剤（ＥＣ）は、以下の組成を用いて製造した。
活性成分 ２５％（最大）
Soprophor BSU １０％
Arylan CA ５％
Ｎ−メチルピロリドン ５０％
Solvesso 150 １０％
最初の３つの成分をＮ−メチルピロリドンに溶解し、次いで、これにSolvesso 150を加えて最終的な体積とした。
【００７４】
実施例２Ｃ
水和剤（ＷＰ）は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ４０％
Arylan S ２％
Darvan NO2 ５％
Celite PF ５３％
成分を混合し、ハンマーミル中で５０ミクロン未満の粒径を有する粉末粉砕した。
【００７５】
実施例２Ｄ
水性流動液処方物は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ４０.００％
Ethylan BCP １.００％
Sopropon T360. ０.２０％
エチレングリコール ５.００％
Rhodigel 230. ０.１５％
水 ５３.６５％
成分をよく混合し、そしてビーズミル中で、３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【００７６】
実施例２Ｅ
乳化性懸濁液濃縮液は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ３０.０％
Ethylan BCP １０.０％
Bentone 38 ０.５％
Solvesso 150 ５９.５％
成分をよく混合し、ビーズミル中で３ミクロン未満の平均粒径が得られるまで粉砕した。
【００７７】
実施例２Ｆ
水分散性粒剤は、以下のような組成で製造した；
活性成分 ３０％
Darvan No.2 １５％
Arylan S ８％
Celite PF ４７％
成分を混合し、流体エネルギーミル中で超微粉砕し、それから、水（１０％まで）を噴霧して回転ペレタイザー中で造粒した。得られた粒剤を流動床乾燥機中で乾燥して過剰の水を除去した。
【００７８】
実施例２Ｇ
散粉剤は、以下のような組成で製造した。
活性成分 １〜１０％
タルク粉末−超微細 ９９〜９０％
成分をよく混合し、微粉末にするのに必要なだけさらに粉砕した。この粉末は、節足動物が発生する場所、例えばごみ処理場、貯蔵生産物もしくは家財道具、又は経口摂取によって節足動物を防除するため節足動物がはびこる又は発生の危険がある動物に施用することができる。節足動物が発生する場所に散粉剤を散布するのに適した方法には、機械送風機、手動振盪機又は家畜自己処理装置が含まれる。
【００７９】
実施例２Ｈ
食餌は、以下のような組成で製造した：
活性成分 ０.１〜１.０％
コムギ粉 ８０％
糖密 １９.９〜１９％
成分をよく混合して必要に応じて餌の形態にした。この食餌は、経口摂取によって節足動物を防除するため、特定の場所、例えば家庭又は産業建物、例えば台所、病院もしくは商店、又は節足動物、例えばアリ、イナゴ、ゴキブリ又はハエによって荒らされる屋外領域に散布することができる。
【００８０】
実施例２ｌ
溶液処方物は、以下のように組成で製造した：
活性成分 １５％
ジメチルスルホキシド ８５％
活性成分を、ジメチルスルホキシド中で混合及び又は必要に応じて加熱しながら溶解した。この溶液は、節足動物がはびこる家畜に注流施用(pour−on application)として、又はポリテトラフルオロエチレン膜（細孔径０.２２マイクロメータ）を通して濾過滅菌した後、注射剤によって動物体重１００kg当たり溶液１.２〜１２mlの適用量で経皮的に施用することができる。
【００８１】
実施例２Ｊ
水和剤は、以下のような組成で製造した。
活性成分 ５０％
Ethylan BCP ５％
Aerosil ５％
Celite PF ４０％
Ethylan BCPをAerosil上へ吸収させ、次にこれを他の成分と混合し、ハンマーミル中で粉砕して水和剤を得、これを活性化合物０.００１％〜２重量％の濃度に水で希釈することができ、そして節足動物、例えば双翅目の幼虫又は植物線虫が発生する場所に噴霧することによって、又は節足動物による被害を受けるかもしくは感染症の危険がある家畜に噴霧もしくは浸漬することによって、又は節足動物を防除するため、飲用水中に経口投与することによって施用される。
【００８２】
実施例２Ｋ
遅延放出性食塊組成物を、以下の成分を含む粒剤から、必要に応じてパーセンテージを変化させて（以前の組成物について記載したものと同様）形成した：
活性成分
稠密剤
遅延放出剤
結合剤
よく混合した成分を粒剤に形成し、これを２又はそれ以上の比重を有する食塊に圧縮した。これを、反芻動物の家畜に経口的に投与して、反芻胃内に保持させ、延長された期間にわたって活性化合物の継続的な遅延放出を行い、反芻動物の家畜において節足動物の発生を防除することができる。
【００８３】
実施例２Ｌ
粒剤、ペレット、ブリケット等の形態の遅延放出組成物は、以下のような組成で製造することができる：
活性成分 ０.５〜２５％
ポリ塩化ビニル ７５〜９９.５％
フタル酸ジオクチル（可塑剤）
成分を混合し、次いで溶融押出し又は成型によって適切な形に成形した。
これらの組成物は、例えば、放置された水に加えるか又は家畜に付ける首輪又は耳飾りに組み込んで遅延放出によって有害生物を防除するために有用である。
【００８４】
実施例２Ｍ
水分散性粒剤は、以下のような組成物で製造した。
活性成分 ８５％（最大）
ポリビニルピロリドン ５％
アタパルジャイトクレー ６％
ラウリル硫酸ナトリウム ２％
グリセリン ２％
成分を、水を用いて４５％スラリーとして混合し、４ミクロンの粒径まで湿式粉砕し、次いで噴霧乾燥して水を除去した。
【００８５】
以下の代表的な試験方法を用いて、先に製造した本発明の化合物を施用した。本発明の化合物を使用する以下の代表的な試験方法は、アブラムシ及び線虫を含む特定の昆虫に対する本発明の化合物の農薬使用と活性を測定するために実施した。試験する特定種は、以下の通りであった：
【００８６】
方法Ａ：浸透性アブラムシスクリーン
未処置の綿花種子を砂壌土中に植え、子葉が十分に広がるまで成長させた。約２５匹の綿花アブラムシ（ワタアブラムシ）を各々の植物へ移し、２４時間後、水性アセトン（９９：１v/v）中の試験溶液を用いて様々な土壌濃度で土壌を濡らし、成長室中に植物を維持した。処置後６日、生きているアブラムシの数を未処置対照と比べて評価し、評価（１＝未処置対照７０−９９％、３＝３１−６９％、４＝１−３０％、５＝植物上のアブラムシ０）を与え、ＬＣ50値を算出した。以下の化合物は、１００ppm以下の濃度で３以上の評点を得たか、又は１００ppm以下のＬＣ50を有した：１、２、４−６、８−１０、１３、１５、１７−１９、２１、２２、２４、２５、２８、２９、３１−３３、３５−３７、４１、４３、５０、６５、６７、７０、８０、８１、８４、８７、８８、９３−１１０、１１３−１１９、１２３、１２６、１３１、１３３−１３５、１３８、１３９、１４１、１４４、１４５、１４７、１４９、１５０、１５９、１６１、１６２、１６４、１６８、１７１、１７５、１８２、１８５、１８６、１８８、２４０−２４３、２５１、２５２、２５５及び２６１−２６３。
【００８７】
方法Ｂ：線虫試験
南部根瘤線虫(Southern root−knot nematode)(Meloidogyne incognita)の卵塊を含むトマト植物の感染根を、保存種から除去し、土壌中で洗浄し、線虫卵を根組織から分離して水ですすいだ。卵の懸濁液試料を、受け取りボウルの上の微細スクリーン上に置き、 その際水位がスクリーンと接触するように調節した。ボウルから幼虫（juvenile）を微細スクリーンに集めた。
【００８８】
０〜１％の含水率を有する土壌をコップ中に置いた。ジメチルスルホキシド中の試験化合物の貯蔵溶液を調製し、水で希釈し、このようにして得た溶液を２５０、５００及び１０００ｇ／haの量で土壌に施用した。１２〜２４時間後、キュウリの種子を加え、土壌と種子を混合した。Meloidogyne incognitaの約３００個の第二段階のジュブナイル（Ｊ2）又は約２５００個の卵の水性懸濁液を土壌に加えた。コップを穴のあいた蓋で覆い、１４時間の光周期で２７℃及び相対湿度８０％に維持した。１４日後、根を除去し、１、３、４又は５のスケール上でえい瘤について評価した（１＝重症のえい瘤、未処置対照と同等；３＝軽いえい瘤；４＝非常に軽いえい瘤；５＝えい瘤なし、完璧な防除）。３以上と評価された化合物を、複数回投与で再試験してＥＤ3値（えい瘤評価３を得るための有効量）を得た。
【００８９】
以下の化合物では、１０００ｇ／ha以下の濃度で３以上の評点が得られ、すなわち１０００ｇ／ha以下のＥＤ3値を有した：１、２、１３、１４、２０、３６、３８、４２、４６、５０、５２、５６、５８、６３、６９、７８、８３−８５、９２、９８、１０３、１２１、１３７、１４０、１４３、１５２、１５４、１５６、１５８、１６７、１７２、１７８、１８１、１８５、１９６、２０６、２２０、２２２、２５０、２５４、２５７及び２５８。
【００９０】
方法Ｃ：AEDES AEGYPTII試験
Aedes aegyptii幼虫の水溶液を、＜１０％のジメチルスルホキシドを含有する水中に既知量の試験化合物を含む溶液に加え、２０℃で２４時間を保持した。幼虫の遊泳反応を刺激するため、容器を穏やかに軽くたたき、刺激に対するわずかな反応を観察し、処置からの時間を記録した。評価は、１＝不活性、３＝適度に活性（３０〜７０％の死亡率で遊泳が減少した）、及び５＝非常に活性（刺激に対する反応がわずか又はない）であった。以下の化合物は、１００ppm以下の濃度で３以上の評点を得た：２−１６、２０−２５、２７、２８、３０−３４、３６、３７、３９−４１、４３−４５、４７、４８、５１−５４、５６、５７、５９、６２、６６、６９、７１、７３、７５−７７、８３、８５、８６、８９、９１、１１０−１１２、１１８、１２０、１２２、１２７−１２９、１３２、１３６、１３７、１４０、１４１、１４６、１４９、１５３、１５５、１５７、１６６、１７０、１７３、１７４、１７６、１７７、１７９、１８０、１８３−１８５、１８８−１９４、１９６、２００、２０６、２１６、２３３−２３５、２３７、２３８、２４５及び２４９。
【００９１】
方法Ｄ：イエバエ試験
水性糖溶液（４０％）を、ジメチルスルホキシド溶液中の既知量の試験化合物の試料に加えた。次に、４匹のイエバエ蛹を各々の試料に加えてハエが出現するまで保持した。各々の試験試料は、以下のように評価した：１＝０〜１匹のハエが死んだ、３＝２〜３匹のハエが死んだ、５＝４匹のハエが死んだ。以下の化合物は、３以上の評点を得た：２−４、６、１２、１３、２０、３４、３７、５１、７６、８３、１０６、１１０、１１２、１１８、１２５、１４０、１４１、１４６、１４９、１５３、１８５、１８９、１９４−１９７、１９９、２００、２０４、２０６−２１５、２３３及び２５８。
【００９２】
方法Ｅ：CAENORHABDITS ELEGANS試験
混合された生存段階のCaenorhabdits elegans（自由な生きている線虫）の水溶液を、＜１％のジメチルスルホキシドを含有する水中に既知量の試験化合物を含む溶液に添加し、そして６又は７日間２０℃で保持した。次に、視覚による評価を行って、集団の大きさ及び挙動を評価した。評価は、１＝不活性、大集団が増加し、対照と同様の挙動をした；３＝適度に活性、集団が多い又は僅かに多く、運動が遅い；４＝活性、集団の増加がない〜わずかであり、動きが少ない；及び５＝非常に活性、集団の増加がなく、運動がない又は少ない：であった。以下の化合物は、１００ppmの以下の濃度で、３以上の評点を得た：５、１１、１５、２１−２４、２８、３０、３３、３６、３９、４０、４３−４５、４７、４８、５２−５４、５６−６６、６８−７２、７４、７７、７９、８４−８６、８９、９１、９７、９９、１０３、１０５、１０６、１０８、１１２、１１７、１２０、１２２、１２５、１２７−１２９、１４２、１４５、１４６、１４８、１５１、１６０、１６３、１６５、１６８、１６９、１７６、１９３−１ ９５、１９８、１９９、２０１−２０３、２０９、２１７、２１８、２３６、２３７、２４５、２４９、２５９、２６６及び２６７。
Claims (16)
- 式（Ｉ）
Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；
−Ｘ1−Ｘ2−Ｘ3−は、−ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−、−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−であり；
Ｒ1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又は−(ＣＨ2)mＲ7であるか；又は場合によりアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ2、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＲ8Ｓ(Ｏ)pによって置換されたナフチルであり；
Ｒ2は、水素、ハロゲン又は場合により置換されたアミノであり；
Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり；
Ｒ4は、水素又はハロアルキルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＣＦ3又はＳＦ5であり；
Ｒ7は、フェニル又は窒素、酸素及び硫黄から選ばれる同じか又は異なることができる１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員芳香族複素環であって、これらのフェニル又は５〜７員芳香族複素環は、場合によりＲ 9 によって置換されており；
Ｒ8は、アルキル又はハロアルキルであり；
Ｒ9は、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｒ10Ｏ、Ｒ8Ｓ(Ｏ)p、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10又はＮＲ10Ｒ11であるか；又はＲ7がフェニルである時、２つの隣接したＲ9基は、一緒になって−ＣＦ2ＯＣＦ2−又は−ＯＣＦ2Ｏ−基を形成し；
Ｒ10及びＲ11は、それぞれ独立して、水素、アルキル又はハロアルキルであり；そして ｍ、ｎ及びｐは、それぞれ独立して０、１又は２の値を有する）の化合物又はその農業上許容しうる塩。 - Ｒ2が、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)〔式中：Ｒ12及びＲ13は、独立して水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、−Ｃ(Ｏ)Ｒ15及びＣ(Ｏ)ＯＲ15から選ばれるか；又はＲ12及びＲ13は、一緒になって鎖中に４〜６個の原子を有する二価基を形成し、この二価基は、アルキレン、アルキレンオキシアルキレン又はアルキレンアミノアルキレンであり；
Ｒ14は、アルコキシ又はハロアルコキシであるか；又は場合により、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＮによって置換されたフェニルであり；
Ｒ15は、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル又はハロアルキニルであるか；又は場合によりハロゲン、アルコキシ、Ｃ(Ｏ)Ｒ8、Ｃ(Ｏ)ＯＲ10、ＣＮ、−Ｓ(Ｏ)pＲ8又はＣＯＮＲ10Ｒ11によって置換されたアルキルである〕である請求項１記載の化合物。 - Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合によりハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、場合により、ハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（式中、Ｒ7は、フェニルである）である請求項１又は２記載の化合物。
- Ｑが基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、Ｗは、ＮもしくはＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）である請求項１、２又は３のいずれか一項記載の化合物。
- Ｒ2が−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)である請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
- Ｒ2が−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は、水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）である請求項１〜５のいずれか一項記載の化合物。
- ｎが１又は２である請求項１〜６のいずれか一項記載の化合物。
- Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はＮＯ2によって置換されたフェニル；又はハロゲンもしくはハロアルキルによって場合により置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；
Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そしてＲ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は
Ｗは、ＮもしくはＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり、そしてＲ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルである）である請求項１〜７のいずれか一項記載の化合物。 - Ｒ1が、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル又はナフチル；又は場合により、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシもしくはＮＯ2によって置換されたフェニル；又は場合によりハロゲンもしくはハロアルキルによって置換されたピリジル；又は−ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7は場合によりハロゲン、アルキル又はアルコキシによって置換されたフェニルである）；又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｒ7（ここで、Ｒ7はフェニルである）であり；
Ｑは、基（Ａ1）（式中、Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、水素であり；そして、Ｒ5はハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＳＦ5であるか；又は、
Ｗは、Ｎ又はＣＲ6であり；Ｒ3及びＲ6は、それぞれ独立して水素又はハロゲンであり；Ｒ4は、ＣＦ3であり；そしてＲ5は水素である）であり；
Ｒ2は、−ＮＲ12Ｒ13又は−Ｎ＝Ｃ(Ｒ10)(Ｒ14)（式中、Ｒ12は水素、アルキル又は−Ｃ(Ｏ)Ｒ15であり；Ｒ13は、水素又はアルキルであり；Ｒ10は、水素であり；Ｒ14は、アルコキシであり；そしてＲ15はアルキルであり；そしてｎは１又は２である）である請求項１〜８のいずれか一項記載の化合物。 - 農業上許容しうる希釈剤又は担体及び／又は表面活性剤と共に請求項１〜９のいずれか一項に定義された化合物の有効量を含む農薬組成物。
- 請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物又は請求項１０記載の農薬組成物の農薬上有効な量を場所に施用することからなる、場所（ヒトを除く）での有害生物の防除方法。
- 場所が、植物が成長するために使用された又は使用される領域であり、そして前記化合物が、２ｇ〜５kg／haの施用量でそこに施用される請求項１１記載の方法。
- 請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物又は請求項１０に記載の農薬組成物有効量を用いて処理又は被覆された種子。
- 有害生物を防除するための請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物又は請求項１０に記載の組成物の使用（ヒトにおける使用を除く）。
- 動物用医薬品を製造するための請求項１〜９のいずれか一項記載の化合物の使用。
- ルイス酸の存在下で、式(II)
Ｒ1ＳＨ （III）
（式中、Ｒ1は、請求項１〜９に定義された通りである）のチオールと反応させて式(IV)
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