JPS62155261A - ５−複素環−１−アリ−ル−ピラゾ−ル類 - Google Patents
５−複素環−１−アリ−ル−ピラゾ−ル類Info
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- JPS62155261A JPS62155261A JP61301821A JP30182186A JPS62155261A JP S62155261 A JPS62155261 A JP S62155261A JP 61301821 A JP61301821 A JP 61301821A JP 30182186 A JP30182186 A JP 30182186A JP S62155261 A JPS62155261 A JP S62155261A
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- C07D237/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having less than three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な５−複素環−１−アリール−ピラゾール
、その数種の製造方法及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ） としてのその使用に関するものである。
、その数種の製造方法及び有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ） としてのその使用に関するものである。
ピラゾール銹導体例えば１−シクロヘキシル−５−〔Ｎ
、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルオキシ〕−３−メチ
ルチオメチル−ピラゾールまたは１−シクロヘキシル−
５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバモイルオキシクー
３−メチルスルホニルメチル−ピラゾールが殺虫特性を
有することは既知である〔例えばドイツ国特許出願公開
（ＤＥ−ＯＳ）第２，８３９，２７０号参照〕。
、Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルオキシ〕−３−メチ
ルチオメチル−ピラゾールまたは１−シクロヘキシル−
５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバモイルオキシクー
３−メチルスルホニルメチル−ピラゾールが殺虫特性を
有することは既知である〔例えばドイツ国特許出願公開
（ＤＥ−ＯＳ）第２，８３９，２７０号参照〕。
しかしながら、これらの化合物の作用の効果またけ耐性
は殊にある虫に対してか、または低い施用濃度で常に完
全に満足できるとは限らない。
は殊にある虫に対してか、または低い施用濃度で常に完
全に満足できるとは限らない。
ｒ
式中、ＲＩは水素、アルキルまたはハロアルキルを表わ
し、 Ｒ２１’１フルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換さ
れていてもよいアラルキルまたは随時置換されていても
よいアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルヲ表わし、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 ｎは０，１または２を表わし、セして Ｒ３及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キルまたはフェニルを表わす、の新規な５−複素環−１
−了り−ルビラゾールが見い出された。
し、 Ｒ２１’１フルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換さ
れていてもよいアラルキルまたは随時置換されていても
よいアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルヲ表わし、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 ｎは０，１または２を表わし、セして Ｒ３及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キルまたはフェニルを表わす、の新規な５−複素環−１
−了り−ルビラゾールが見い出された。
更に一般式（１）
式中 Ｒ１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表わ
し、 Ｒ″はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換されて
いてもよいアラルキルまだは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 ｎは０．］または２を表わし、そして Ｈｓ及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キルまたはフェニルを表わす、の新規な５−複素環−】
−アリール−ピラゾールが下記の製造方法の１つを用い
て得られることが見い出された： ａ）式（ｒａ） 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’、ｎ及びＡｒは上記の意
味を有する、 の５−ピロリル−１−アリール−ピラゾールをｉるため
に、式（Ｉｔ） Ａｒ 式中、ＲＩＸＲ２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−】−アリール−ピラゾールを各々の場合
に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応補助
剤の存在下にて α）式（Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する、の１，４−
ジカルボニル化合物とか、 β）式（Ｉｂ） て Ｒ５はアルキルを表わす、 のそのアセタールまたはケタールとか、或いは式Ｒ６は
アルキルを表わす、 のその環式アセタール構造体と反応させるか；ｂ）式（
Ｉｂ） 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ｒ３、Ｒ’ 、Ａｒ及びｎは上
記の意味を有する、 の５−（ピラゾル−］−イル）−１−アリール−ピラゾ
ールを得るために、式（ＩＶ） Ａｒ 式中、Ｒ’ 、Ｒ１、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する
、 の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールを各々の
場合に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応
補助剤の存在下にて α）式（Ｖａ） Ｒ３−Ｃ−ＣＨ−Ｃ−Ｒ’ （Ｖａ）式中、Ｒ
１及びＲ４は上記の意味を有する、の１，３−ジカルボ
ニル化合物とか、またはβ）式（Ｖｂ） 式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 のそのアセタールまたはケタールと反応させるか；或い
は Ｃ）式（ＩＣ） Ｒ％ 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ａｒ及びｎは
上記の意味を有する、 の５−（１，３，４−）リアゾル−１−イル）−１−ア
リール−ピラゾールを得るために、式（Ｉｔ）Ａｒ 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下にて式（Ｖｌ） 式中、Ｒｓ及びＲ４は上記の意味を有する、のジアシル
−ヒドラジンと反応させる。
し、 Ｒ″はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換されて
いてもよいアラルキルまだは随時置換されていてもよい
アリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 Ｈｅｔは式 の複素環を表わし、 ｎは０．］または２を表わし、そして Ｈｓ及びＲ４は相互に独立して各々の場合に水素、アル
キルまたはフェニルを表わす、の新規な５−複素環−】
−アリール−ピラゾールが下記の製造方法の１つを用い
て得られることが見い出された： ａ）式（ｒａ） 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ”、Ｒ’、ｎ及びＡｒは上記の意
味を有する、 の５−ピロリル−１−アリール−ピラゾールをｉるため
に、式（Ｉｔ） Ａｒ 式中、ＲＩＸＲ２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−】−アリール−ピラゾールを各々の場合
に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応補助
剤の存在下にて α）式（Ｉａ） 式中、Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する、の１，４−
ジカルボニル化合物とか、 β）式（Ｉｂ） て Ｒ５はアルキルを表わす、 のそのアセタールまたはケタールとか、或いは式Ｒ６は
アルキルを表わす、 のその環式アセタール構造体と反応させるか；ｂ）式（
Ｉｂ） 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ｒ３、Ｒ’ 、Ａｒ及びｎは上
記の意味を有する、 の５−（ピラゾル−］−イル）−１−アリール−ピラゾ
ールを得るために、式（ＩＶ） Ａｒ 式中、Ｒ’ 、Ｒ１、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する
、 の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールを各々の
場合に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応
補助剤の存在下にて α）式（Ｖａ） Ｒ３−Ｃ−ＣＨ−Ｃ−Ｒ’ （Ｖａ）式中、Ｒ
１及びＲ４は上記の意味を有する、の１，３−ジカルボ
ニル化合物とか、またはβ）式（Ｖｂ） 式中、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は上記の意味を有する、 のそのアセタールまたはケタールと反応させるか；或い
は Ｃ）式（ＩＣ） Ｒ％ 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ａｒ及びｎは
上記の意味を有する、 の５−（１，３，４−）リアゾル−１−イル）−１−ア
リール−ピラゾールを得るために、式（Ｉｔ）Ａｒ 式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下にて式（Ｖｌ） 式中、Ｒｓ及びＲ４は上記の意味を有する、のジアシル
−ヒドラジンと反応させる。
最後に、一般式（１）の新規な５−複素環−１−アリー
ル−ピラゾールが極めて顕著な有害生物防除特性及び殊
に殺虫特性を有することが見い出された。
ル−ピラゾールが極めて顕著な有害生物防除特性及び殊
に殺虫特性を有することが見い出された。
驚くべきことに、本発明による一般式（１）の５−複素
環−１−アリール−ピラゾールは従来公知のピラゾール
誘導体例えば化学的及びその作用に関して類似の化合物
であるｌ−シクロへキシル−５（Ｎ、Ｎ−（ジメチル）
−カルバモイルオキシヨー３−メチルチオメチル−ピラ
ゾールまたは１−シクロヘキシル−５−（：Ｎ、Ｎ−（
ジメチル）−カルバモイルオキシ〕−３−メチルスルホ
ニル−ピラソールよりかなり良好な殺虫効果を有する。
環−１−アリール−ピラゾールは従来公知のピラゾール
誘導体例えば化学的及びその作用に関して類似の化合物
であるｌ−シクロへキシル−５（Ｎ、Ｎ−（ジメチル）
−カルバモイルオキシヨー３−メチルチオメチル−ピラ
ゾールまたは１−シクロヘキシル−５−（：Ｎ、Ｎ−（
ジメチル）−カルバモイルオキシ〕−３−メチルスルホ
ニル−ピラソールよりかなり良好な殺虫効果を有する。
本発明による５−複素環−１−アリールピラゾールは一
般に式（１）によシ定義される。Ｒ１が各々の場合に直
鎖状もしくは分校鎖状の炭素原子１〜４個及び、適当な
らば同一もしくは相異なるノ・口原子１〜９個を有する
アルキルまたはノ＼ロアルキルを表わすか、或いは水素
を表わし、Ｒ２が各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の各々の場合に炭素原子８個までを有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に直
鎖状もしくは分校鎖状の各々の場合に炭素原子８個まで
及び同一もしくは相異なるノ・ロ原子１７個までを有す
るハロアルキルまたはハロアルケニルを表わすか、炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或い
は各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で−ま
たは多置換されていてもよい、適当ならば直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
フェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際に各
々の場合に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シアン
、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び
、適当ならば同一もしくは相異なるハロ原子１〜９個を
有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルスルホニルマタはハロアル
キルスルホニルがあり、Ａｒが各々の場合に随時同一も
しくは相異なる置換基で−または多置換されていてもよ
いフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピ
リジルを表わし、その際に適当な置換基にはシアノ、ニ
トロ、ハロゲン、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の各々の場合に炭素原子４個までを有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルコキシカルボニル、加えて各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子
４個まで及び同一もしくは相異なる・・口原子９個まで
を有するハロアルキルまたはハロアルコキシ或いは−８
（０）ｍ−Ｒ？基があり、ここにＲ７がアミン或いは各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個
々のアルキル部分中に炭素原子４個までを有し、そして
ノ・ロアルキルの場合は同一もしくは相異なるハロ原子
９個までを有するアルキル、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは・・ロアルキルを表わし、ｍが０、】ま
たは２の数を表わし、ｎがまた０、１または２の数を表
わし、そしてＨｅｔが 基を表わし、ここにＲ３及びＲ４が相互に独立して各々
の場合に水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜
４個を有するアルキル、またはフェニルを表わす式（１
）の化合物が好ましい。Ｒ１が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはトリフルオロメチルを
表わし、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１３ｅＣ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−
もしくは１−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ア
リル、プロペニル、フチニル、フロパルギル、フチニル
、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメ
チル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、
ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロ
テトラクロロエチル、ジフルオロテトラクロロエチル、
トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエ
チル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、フロモ
エチル、クロロプロピル、クロロプロペニル、ジクロロ
プロペニル、クロロブテニル或いは各々の場合に随時同
一もしくは相異なる置換基で−から三置換されていても
よいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表わし
、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト
リフルオロメチルスルホニルがあり、Ａｒが各々の場合
に同一もしくは相異なる置換基で−から三置換されてい
てもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
４−ピリジルを表わし、その際に適当な置換基にはシア
ノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、ｎ −及びｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−
及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロメチル
、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたはＳ（０）ｍＲ？基があ
り、ここにＲ？がアミノ、−メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチ
ルまたはエチルを表わし、ｍがＯ，Ｉまたは２を表わし
、ｎがまた０、１または２を表わし、そしてＨｅｔが式 の複素環を表わし、ここにＲ１及びＲ４が相互に独立し
て各々の場合に水素、メチル、エチル、ｎ −もしくは
ｉ−プロピルまたはフェニルを表わす式（１）の化合物
が殊に好ましい。
般に式（１）によシ定義される。Ｒ１が各々の場合に直
鎖状もしくは分校鎖状の炭素原子１〜４個及び、適当な
らば同一もしくは相異なるノ・口原子１〜９個を有する
アルキルまたはノ＼ロアルキルを表わすか、或いは水素
を表わし、Ｒ２が各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の各々の場合に炭素原子８個までを有するアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に直
鎖状もしくは分校鎖状の各々の場合に炭素原子８個まで
及び同一もしくは相異なるノ・ロ原子１７個までを有す
るハロアルキルまたはハロアルケニルを表わすか、炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか、或い
は各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で−ま
たは多置換されていてもよい、適当ならば直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
フェニルアルキルまたはフェニルを表わし、その際に各
々の場合に適当なフェニル置換基にはハロゲン、シアン
、ニトロ、各々の場合に直鎖状もしくは分校鎖状の、各
々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個及び
、適当ならば同一もしくは相異なるハロ原子１〜９個を
有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキル、ハ
ロアルコキシ、ハロアルキルスルホニルマタはハロアル
キルスルホニルがあり、Ａｒが各々の場合に随時同一も
しくは相異なる置換基で−または多置換されていてもよ
いフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピ
リジルを表わし、その際に適当な置換基にはシアノ、ニ
トロ、ハロゲン、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の各々の場合に炭素原子４個までを有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルコキシカルボニル、加えて各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子
４個まで及び同一もしくは相異なる・・口原子９個まで
を有するハロアルキルまたはハロアルコキシ或いは−８
（０）ｍ−Ｒ？基があり、ここにＲ７がアミン或いは各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個
々のアルキル部分中に炭素原子４個までを有し、そして
ノ・ロアルキルの場合は同一もしくは相異なるハロ原子
９個までを有するアルキル、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは・・ロアルキルを表わし、ｍが０、】ま
たは２の数を表わし、ｎがまた０、１または２の数を表
わし、そしてＨｅｔが 基を表わし、ここにＲ３及びＲ４が相互に独立して各々
の場合に水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜
４個を有するアルキル、またはフェニルを表わす式（１
）の化合物が好ましい。Ｒ１が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはトリフルオロメチルを
表わし、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−１ｉ−１３ｅＣ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−
もしくは１−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ア
リル、プロペニル、フチニル、フロパルギル、フチニル
、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
クロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメ
チル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、
ペンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロ
テトラクロロエチル、ジフルオロテトラクロロエチル、
トリフルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエ
チル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、フロモ
エチル、クロロプロピル、クロロプロペニル、ジクロロ
プロペニル、クロロブテニル或いは各々の場合に随時同
一もしくは相異なる置換基で−から三置換されていても
よいフェニル、ベンジルまたはフェニルエチルを表わし
、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアン、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはト
リフルオロメチルスルホニルがあり、Ａｒが各々の場合
に同一もしくは相異なる置換基で−から三置換されてい
てもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
４−ピリジルを表わし、その際に適当な置換基にはシア
ノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エ
チル、ｎ −及びｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−
及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル
、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロメチル
、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロ
フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロ
メトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ
フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフ
ルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたはＳ（０）ｍＲ？基があ
り、ここにＲ？がアミノ、−メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチ
ルまたはエチルを表わし、ｍがＯ，Ｉまたは２を表わし
、ｎがまた０、１または２を表わし、そしてＨｅｔが式 の複素環を表わし、ここにＲ１及びＲ４が相互に独立し
て各々の場合に水素、メチル、エチル、ｎ −もしくは
ｉ−プロピルまたはフェニルを表わす式（１）の化合物
が殊に好ましい。
詳細には、製造実施例に挙げられる化合物とは別に、次
の一般式（１） の５−複素環−１−アリールーピラゾールヲ挙げ得る： エ エ
エ エ出発物質として例えば
５−アミノ−１−フェニル−４−ジクロロフルオロ−メ
チルスルフェニル−ピラゾール及び２．５−ジェトキシ
テトラヒドロフランを用いる場合、本発明による工程（
ａ）の反応の過程は次により表わし得る： 出発物質として例えば］−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−ヒドラジノ−４−ト
リフルオロメチルスルホニル−ピラゾール及び１，１，
３．３−テトラメトキシプロパンを用いる場合、本発明
による工程中）の反応の過程は次式により表わし得る： 出発物質として例えば５−アミノ−４−メチルチオ−３
−メチル−１−（２，４，６−ドリクロロフエニル）−
ピラゾール及び１，２−ジベンゾイルヒドラジンを用い
る場合、本発明による工程（Ｃ）の反応の過程は次式に
より表わし得る：本発明による工程（ａ）及び（Ｃ）を
行う際の出発物質として必要とされる５−アミノ−】−
アリール−ピラゾールは一般に式（ＩＩ）により定義さ
れる。この式（Ｅ）において、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ａｒ及
びｎは好ましくは本発明による式（１）のこれらの物質
の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものと
して既に挙げられた基を表わす。
の一般式（１） の５−複素環−１−アリールーピラゾールヲ挙げ得る： エ エ
エ エ出発物質として例えば
５−アミノ−１−フェニル−４−ジクロロフルオロ−メ
チルスルフェニル−ピラゾール及び２．５−ジェトキシ
テトラヒドロフランを用いる場合、本発明による工程（
ａ）の反応の過程は次により表わし得る： 出発物質として例えば］−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−５−ヒドラジノ−４−ト
リフルオロメチルスルホニル−ピラゾール及び１，１，
３．３−テトラメトキシプロパンを用いる場合、本発明
による工程中）の反応の過程は次式により表わし得る： 出発物質として例えば５−アミノ−４−メチルチオ−３
−メチル−１−（２，４，６−ドリクロロフエニル）−
ピラゾール及び１，２−ジベンゾイルヒドラジンを用い
る場合、本発明による工程（Ｃ）の反応の過程は次式に
より表わし得る：本発明による工程（ａ）及び（Ｃ）を
行う際の出発物質として必要とされる５−アミノ−】−
アリール−ピラゾールは一般に式（ＩＩ）により定義さ
れる。この式（Ｅ）において、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ａｒ及
びｎは好ましくは本発明による式（１）のこれらの物質
の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものと
して既に挙げられた基を表わす。
ある式（Ｉｔ）の５−アミノ−１−アリール−ピラゾー
ルは公知であり〔例えばＰｈａｒｍａｃｏ、 Ｅｄ、
Ｓｃｉ。
ルは公知であり〔例えばＰｈａｒｍａｃｏ、 Ｅｄ、
Ｓｃｉ。
炎！、２７６〜２９３（１９７］）、ミコパソロジカ（
Ｍｙｃｏｐａｔｈｏｌ・ｏｇｉｃａ） ７４．７〜１４
（１９８１）Ｃ，Ａ、９６：１９６４］１ｊまたはＣ，
Ａ、 ９５ ：３６２５７ ｑ ：ドイッ国特許出願公
開第３，４０２，３０８号参照〕；これらのあるものは
まだ公開されていない本出願者による画報の特許出願で
あり（ドイツ国特許出願第３，５１７，８４３号参照）
、そしてそこに記載される製造方法と同様に、例えば一
般式（■） Ａｒ 式中、Ｒ′及びＡｒは上記の意味を有する、の４−チオ
シアナト−５−アミノピラゾールまたは式（ｖｍ） Ａｆ Ａｒ 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、のビス−（
ピラゾリル）ジスルフィドを適当ならば希釈剤例えばメ
タノールの存在下、適当な還元剤例えば氷菓化ホウ素ナ
トリウムの存在下、及び塩基例えば水酸化カリウムの存
在下にて２０乃至９０℃間の温度で式（ＩＸ） Ｒ”−Ｈａｌ （ＩＫ） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＭａｌはハロゲ
ン、殊に塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化物と反応させるか、式（Ｘ）Ｈ Ａｒ 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−１ｊ
１換されていない５−アミノ−ピラゾールを適当ならば
希釈剤例えばジクロロメタンの存在下及び適当ならば酸
結合剤例えばピリジンの存在下にてＯ乃至５０℃の温度
で式（刀） Ｒ”−８−）（ａｌ’ （２０式中、Ｒ２
は上記の意味を有し、そしてＨａｌ’は・・ロゲン、殊
に塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化スルフェニルと反応させるか；または上記
の本発明により得られる式（Ｊｌ＆）Ａｒ 式中、Ｒ１、Ｒ”及びＡｒは上記の意味を有する、 の５−アミノピラゾールを適当ならば希釈剤例えばジク
ロロメタンの存在下、適当ならば触媒例えばモリブデン
酸アンモニウムの存在下、及び適当ならば酸結合剤例え
ば炭酸ナトリウムの存在下にて０乃至５０℃間の温度で
式（ＸＩ） Ｒａ−０−ＯＨ（ＸＩ） 式中、Ｒａは水素、または各々の場合に随時置換されて
いてもよいアルカ・ノイルもしくはアリオイル、殊に水
素、アセチル、グロピオニル、トリフルオロアセチルま
たは随時置換されていてもよいベンゾイル例えば３−ク
ロロベンゾイルもしくは４−ニトロベンゾイルを表わす
、 の酸化剤を用いてピラゾール環の４−位置におけるスル
フェニル基のイオウの位置で酸化する場合に得ることが
できる。
Ｍｙｃｏｐａｔｈｏｌ・ｏｇｉｃａ） ７４．７〜１４
（１９８１）Ｃ，Ａ、９６：１９６４］１ｊまたはＣ，
Ａ、 ９５ ：３６２５７ ｑ ：ドイッ国特許出願公
開第３，４０２，３０８号参照〕；これらのあるものは
まだ公開されていない本出願者による画報の特許出願で
あり（ドイツ国特許出願第３，５１７，８４３号参照）
、そしてそこに記載される製造方法と同様に、例えば一
般式（■） Ａｒ 式中、Ｒ′及びＡｒは上記の意味を有する、の４−チオ
シアナト−５−アミノピラゾールまたは式（ｖｍ） Ａｆ Ａｒ 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、のビス−（
ピラゾリル）ジスルフィドを適当ならば希釈剤例えばメ
タノールの存在下、適当な還元剤例えば氷菓化ホウ素ナ
トリウムの存在下、及び塩基例えば水酸化カリウムの存
在下にて２０乃至９０℃間の温度で式（ＩＸ） Ｒ”−Ｈａｌ （ＩＫ） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＭａｌはハロゲ
ン、殊に塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化物と反応させるか、式（Ｘ）Ｈ Ａｒ 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−１ｊ
１換されていない５−アミノ−ピラゾールを適当ならば
希釈剤例えばジクロロメタンの存在下及び適当ならば酸
結合剤例えばピリジンの存在下にてＯ乃至５０℃の温度
で式（刀） Ｒ”−８−）（ａｌ’ （２０式中、Ｒ２
は上記の意味を有し、そしてＨａｌ’は・・ロゲン、殊
に塩素または臭素を表わす、 のハロゲン化スルフェニルと反応させるか；または上記
の本発明により得られる式（Ｊｌ＆）Ａｒ 式中、Ｒ１、Ｒ”及びＡｒは上記の意味を有する、 の５−アミノピラゾールを適当ならば希釈剤例えばジク
ロロメタンの存在下、適当ならば触媒例えばモリブデン
酸アンモニウムの存在下、及び適当ならば酸結合剤例え
ば炭酸ナトリウムの存在下にて０乃至５０℃間の温度で
式（ＸＩ） Ｒａ−０−ＯＨ（ＸＩ） 式中、Ｒａは水素、または各々の場合に随時置換されて
いてもよいアルカ・ノイルもしくはアリオイル、殊に水
素、アセチル、グロピオニル、トリフルオロアセチルま
たは随時置換されていてもよいベンゾイル例えば３−ク
ロロベンゾイルもしくは４−ニトロベンゾイルを表わす
、 の酸化剤を用いてピラゾール環の４−位置におけるスル
フェニル基のイオウの位置で酸化する場合に得ることが
できる。
ある式（■）の４−チオシアナト−５−アミノピラゾー
ルは公知である〔例えばＰｈａｒｍａｃｍ Ｅｄ。
ルは公知である〔例えばＰｈａｒｍａｃｍ Ｅｄ。
Ｓｃｉ、３８．２７４〜２８２（１９８３）参照〕。こ
れらのものは例えば式（Ｘ） 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−未置
換の５−アミノピラゾールを臭素及び酢酸の存在下にて
−２０乃至２０℃間の温度でチオシアン酸アンモニウム
と反応させる場合に得られる。
れらのものは例えば式（Ｘ） 式中 Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−未置
換の５−アミノピラゾールを臭素及び酢酸の存在下にて
−２０乃至２０℃間の温度でチオシアン酸アンモニウム
と反応させる場合に得られる。
式（■）のビス−（ピラゾリル）ジスルフィドは未だ公
知ではない。これらのものは上記の式（■）の４−チオ
シアナト−５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤
例えばエタノールの存在下にて２０乃至１２０℃間の温
度で水性塩酸と反応させる場合に得られる。
知ではない。これらのものは上記の式（■）の４−チオ
シアナト−５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤
例えばエタノールの存在下にて２０乃至１２０℃間の温
度で水性塩酸と反応させる場合に得られる。
＜ （Ｘ）の４−未置換の５−アミノピラゾールは公知
であるか〔例えばジャーナル・オブ・オーガニｙり・ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） ３６
．２９７２〜２９７４（１９７］ ）またはジャーナル
・オプ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７．３
４５〜３４９（１９７０）；Ｃ，Ａ、６２ ：１３１３
７ｃ またはドイツ国特許出願公開第３，４０２．３
０８号参照〕、または公知の方法と同様に得ることがで
きる（製造実施例も参照）。
であるか〔例えばジャーナル・オブ・オーガニｙり・ケ
ミストリー（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ） ３６
．２９７２〜２９７４（１９７］ ）またはジャーナル
・オプ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅ
ｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）７．３
４５〜３４９（１９７０）；Ｃ，Ａ、６２ ：１３１３
７ｃ またはドイツ国特許出願公開第３，４０２．３
０８号参照〕、または公知の方法と同様に得ることがで
きる（製造実施例も参照）。
式（［）の・・ロゲン、化物、式（ＸＩ）のハロゲン化
スルフェニル及び式（ＸＩ ）の酸化剤は一般に公知の
有機化学の化合物である。
スルフェニル及び式（ＸＩ ）の酸化剤は一般に公知の
有機化学の化合物である。
本発明による工程（ａ）を行う際に更に出発物質として
必要とされる１、４−ジカルボニル化合物、またはその
アセタール、ケタールもシくハ環式アセタール構造体は
一般に式（ｌａ−ｃ）により定義される。Ｒ３及びＲ４
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式Ｃ１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。
必要とされる１、４−ジカルボニル化合物、またはその
アセタール、ケタールもシくハ環式アセタール構造体は
一般に式（ｌａ−ｃ）により定義される。Ｒ３及びＲ４
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式Ｃ１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。
式（１ｂ）において ｇｓは好ましくは炭素原子】〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊にメ
チルまたはエチルを表わす。式（Ｈｅ）においてまた、
Ｒ６は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊にメ
チルまたはエチルを表わす。式（Ｈｅ）においてまた、
Ｒ６は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。
式（１ａ）の１，４−ジカルボニル化合物、式（１ｂ）
のそのアセタールまたはケタール及び式（ＩＣ）のその
環式アセタール構造体は一般に公知の有機化学の化合物
である。
のそのアセタールまたはケタール及び式（ＩＣ）のその
環式アセタール構造体は一般に公知の有機化学の化合物
である。
本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物質として必要
とされる５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールは
一般に式ＣＮ）によシ定義される。この式（ＩＶ）にオ
イテ、Ｒ’ ＸＲ” 、Ａｒ及びｎは好ましくはこれら
の基に対して好適なものとして本発明による式（１）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
とされる５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールは
一般に式ＣＮ）によシ定義される。この式（ＩＶ）にオ
イテ、Ｒ’ ＸＲ” 、Ａｒ及びｎは好ましくはこれら
の基に対して好適なものとして本発明による式（１）の
物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。
式（ＩＶ）の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾー
ルは未知である。また式（ｆｆ）の化合物は強い有害生
物防除作用及び殊に殺虫作用を有する。
ルは未知である。また式（ｆｆ）の化合物は強い有害生
物防除作用及び殊に殺虫作用を有する。
これらのものは式（ｎ）
Ａｒ
式中、Ｒ” 、Ｒ１、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する
、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールをハロゲン化
水素酸例えば塩酸もしくは臭化水素酸の存在下か、また
はハロホルム例えばクロロホルムもしくはブロモホルム
の存在下にて−２０乃至８０℃間の温度で式（Ｘ璽） Ｒ” −０−Ｎ＝０ （Ｘ璽）式中、Ｒ
９は水素、アルキルまたはアルカリ金属陽イオンを表わ
す、 の亜硝酸化合物を用いて常法で最初にジアゾ化する場合
に得られ〔例えば「オルガニクム（Ｏｒｇａ −ｎｉｋ
ｕｍ）Ｊ第１５版、ＶＥＲドイチェル・ヘルラグ・デル
・ピッセンシャツテン、ベルリン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａ−ｆｔ
ｅｎ 、 Ｂｅｒｌｉｎ）。１９８１．６５２頁以下；
Ｊ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、Ｃ，Ｉ ９６６ 、 Ｉ ２
４９またはＲｅｖ。
、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールをハロゲン化
水素酸例えば塩酸もしくは臭化水素酸の存在下か、また
はハロホルム例えばクロロホルムもしくはブロモホルム
の存在下にて−２０乃至８０℃間の温度で式（Ｘ璽） Ｒ” −０−Ｎ＝０ （Ｘ璽）式中、Ｒ
９は水素、アルキルまたはアルカリ金属陽イオンを表わ
す、 の亜硝酸化合物を用いて常法で最初にジアゾ化する場合
に得られ〔例えば「オルガニクム（Ｏｒｇａ −ｎｉｋ
ｕｍ）Ｊ第１５版、ＶＥＲドイチェル・ヘルラグ・デル
・ピッセンシャツテン、ベルリン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ
Ｖｅｒｌａｇ ｄｅｒ Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａ−ｆｔ
ｅｎ 、 Ｂｅｒｌｉｎ）。１９８１．６５２頁以下；
Ｊ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、Ｃ，Ｉ ９６６ 、 Ｉ ２
４９またはＲｅｖ。
Ｌａｔｉｎｏａｍ、 Ｑｕｉｍ、 １３．１００〜１０
２（１９８２）参照〕、そしてかくて得られる式（ＸＩ
Ｖ）Ａｒ 式中、Ｒ” 、Ｒ” 、Ａｒ及びｎは上記の意味を有し
、そして Ｈａｌ“はハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす、 の５−ハロー１−アリール−ピラゾールを適当ならば希
釈剤例えばジオキサンの存在下にて２０乃至１２０℃間
の温度でヒドラジン水和物と反応させる。
２（１９８２）参照〕、そしてかくて得られる式（ＸＩ
Ｖ）Ａｒ 式中、Ｒ” 、Ｒ” 、Ａｒ及びｎは上記の意味を有し
、そして Ｈａｌ“はハロゲン、殊に塩素または臭素を表わす、 の５−ハロー１−アリール−ピラゾールを適当ならば希
釈剤例えばジオキサンの存在下にて２０乃至１２０℃間
の温度でヒドラジン水和物と反応させる。
式（ｘｉ）の亜硝酸化合物は一般的に公知の有機化学の
化合物である。
化合物である。
更に本発明による工程（ｂ）を行う際に必要とされる１
、３−ジカルボニル化合物またはそのアセタールもしく
はケタールは一般に式（Ｖａ）及び（ｖｂ）により定義
される。これらの式において Ｈａ及びＲ４は好ましく
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。
、３−ジカルボニル化合物またはそのアセタールもしく
はケタールは一般に式（Ｖａ）及び（ｖｂ）により定義
される。これらの式において Ｈａ及びＲ４は好ましく
はこれらの置換基に対して好適なものとして本発明によ
る式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を
表わす。
式（Ｖｂ）におけるＲ３は好ましくは炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊にメチ
ルまたはエチルを表わす。
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、殊にメチ
ルまたはエチルを表わす。
式（Ｖａ）の１，３−ジカルボニル化合物及び式（Ｖｂ
）のそのアセタールまたはケタールは一般的に公知の有
機化学の化合物である。
）のそのアセタールまたはケタールは一般的に公知の有
機化学の化合物である。
更に本発明による工程（ｅ）を行う際の出発物質として
必要とされるジアシルヒ）゛ラジンは一般に式（■）に
より定義される。この式（Ｖｌ）においてＲ８及びＲ４
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。
必要とされるジアシルヒ）゛ラジンは一般に式（■）に
より定義される。この式（Ｖｌ）においてＲ８及びＲ４
は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものとして
本発明による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げ
られた基を表わす。
また式（■）のジアセチルヒドラジンは一般的に公知の
有機化学の化合物である。
有機化学の化合物である。
本発明による工程（ａ）を行うに適する希釈剤は不活性
有機溶媒である。
有機溶媒である。
この群には殊に脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジエチルエーテル、アルコール
例えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、こ
れらのものと水または酸例えば酢酸との混合物、或いは
これらのものと水との混合物が属する。
されていてもよい炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル
、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリ
コールジメチルもしくはジエチルエーテル、アルコール
例えばメタノール、エタノールまたはプロパツール、こ
れらのものと水または酸例えば酢酸との混合物、或いは
これらのものと水との混合物が属する。
本発明による工程（ａ）は適当ならば適当な反応補助剤
の存在下で行う。無機または有機酸例えば酢酸またはｐ
−）ルエンスルホン酸をそのままで用いることが好まし
い。
の存在下で行う。無機または有機酸例えば酢酸またはｐ
−）ルエンスルホン酸をそのままで用いることが好まし
い。
本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に反応は２０乃至２００℃
間の温度、好ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行う
。
広い範囲内で変え得る。一般に反応は２０乃至２００℃
間の温度、好ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行う
。
本発明による工程（ａ）を行う際に、式（Ｉｌ）の５−
アミノ−】−アリール−ピラゾール１モル当す１．０〜
１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）または（ＩＣ） の１，４−ジカルボニ
ル誘導体及び、適当ならば０．００１〜１０．０モル、
好ましくは０．０１〜５．０モルの反応補助剤を一般に
用いる。一般的に通常の方法により反応を行い、式（Ｉ
ａ）の反応生成物を処理し、そして単離する。
アミノ−】−アリール−ピラゾール１モル当す１．０〜
１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式（Ｉ
ａ）、（Ｉｂ）または（ＩＣ） の１，４−ジカルボニ
ル誘導体及び、適当ならば０．００１〜１０．０モル、
好ましくは０．０１〜５．０モルの反応補助剤を一般に
用いる。一般的に通常の方法により反応を行い、式（Ｉ
ａ）の反応生成物を処理し、そして単離する。
また本発明による工程（ｂ）を行うに適する希釈剤は不
活性有機溶媒である。工程（ａ）で示される溶媒を用い
ることが好ましい。
活性有機溶媒である。工程（ａ）で示される溶媒を用い
ることが好ましい。
また本発明による工程０３）は−適当ならば適当な反応
補助剤の存在下で行う。工程（ａ）゛に示される反応補
助剤をそのままで用いることが好ましい。
補助剤の存在下で行う。工程（ａ）゛に示される反応補
助剤をそのままで用いることが好ましい。
また本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比
較的広い範囲内で変え得る。一般に反応はＯ乃至２００
℃間の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行
う。
較的広い範囲内で変え得る。一般に反応はＯ乃至２００
℃間の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行
う。
本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（ｆＶ）の５−
ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り１．
０〜１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式
（Ｖａ）または（ｖｂ）の１，３−ジカルボニル化合物
及び、適当ならば０．００１〜１０．０モル、好ましく
は０．０１〜５．０モルの反応補助剤を一般に用いる。
ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り１．
０〜１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式
（Ｖａ）または（ｖｂ）の１，３−ジカルボニル化合物
及び、適当ならば０．００１〜１０．０モル、好ましく
は０．０１〜５．０モルの反応補助剤を一般に用いる。
一般的に通常の方法により反応を行い、式（Ｉｂ）の反
応生成物を処理し、そして単離する。
応生成物を処理し、そして単離する。
また本発明による工程（Ｃ）を行うに適する希釈剤は不
活性有機溶媒である。工程（ａ）で示される溶媒を用い
ることが好ましい。
活性有機溶媒である。工程（ａ）で示される溶媒を用い
ることが好ましい。
また本発明による工程（Ｃ）は適当ならば適当な反応補
助剤の存在下で行う。工程（ａ）に示される反応補助剤
をそのままで用いることが好ましい。
助剤の存在下で行う。工程（ａ）に示される反応補助剤
をそのままで用いることが好ましい。
また本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は比
較的広い範囲内で変え得る。一般に反応は０乃至２００
℃間の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行
う。
較的広い範囲内で変え得る。一般に反応は０乃至２００
℃間の温度、好ましくは５０乃至１５０℃間の温度で行
う。
本発明による工程（ｅ）を行う際に、式（Ｉｔ）の５−
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当、り１．０
〜１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式（
ＶＴ）のジアシルヒドラジン及び、適当ならば０．００
１〜１０．０モル、好ましくは０．０１〜５．０モルの
反応補助剤を一般に用いる。
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当、り１．０
〜１０．０モル、好ましくは２．０〜５．０モルの式（
ＶＴ）のジアシルヒドラジン及び、適当ならば０．００
１〜１０．０モル、好ましくは０．０１〜５．０モルの
反応補助剤を一般に用いる。
一般的に通常の方法により反応を行い、式（ＩＣ）の反
応生成物を処理し、そして単離する。
応生成物を処理し、そして単離する。
一般式（り及び（ＩＶ’）の活性化合物は植物によりよ
く耐えられ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有
しそして農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において
、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（ｐ
ｅｓｔ）、特に昆虫、ダニ（ａｒａｃｈｎｉｄａ）及び
線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）の防除（ｃｏｍｂｉｔｉｎｇ
）用に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性
の種及び全てのまたはあるＩ＆長段階に対して活性であ
る。
く耐えられ、温血動物に対する好ましい水準の毒性を有
しそして農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において
、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物（ｐ
ｅｓｔ）、特に昆虫、ダニ（ａｒａｃｈｎｉｄａ）及び
線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）の防除（ｃｏｍｂｉｔｉｎｇ
）用に使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性
の種及び全てのまたはあるＩ＆長段階に対して活性であ
る。
上記した有害生物には、次のものが包含される：
等脚註（Ｉ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス
、・アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、
才力ダンゴムシ（Ａｒｍｉｎｄｉｌｌｉｄｉｕ＋ｓ
ｖｕｌｇａｒｅ）、及びボリセリオ・スカパー（Ｐ ｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ）、倍脚綱（Ｄｉｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、プラニウルス・グットラ
タス（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）、チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば
、デオフイルス・カルボ７７グス（Ｇ ｅｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｅａｒｐｏｈｉｇｕｓ）及びスカチデラ（Ｓ ｅ
ｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ、 、）。シムフイラ目（Ｓ
ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチデラ・イマキ
ュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｉｌａ ｉｍｍａｃｕｌ
ａｔａ）。シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例
えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｓｂｏｌａ）の
もの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタΦオリエンタリス（Ｂ
１ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）
、ロイコ７７エΦアデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
＋ｏａｄｅｒａｅ）、チャバネΦゴキブリ（Ｂ １ａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒＩｌａｎｉｃａ）、アチータ中
ドメスチクス（Ａ ｃｂｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）
、 ）ノサマバ’７り（Ｌｏｃｕｓｔａ ｗ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
メラノプルス・ノアエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル
力・ブレがリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅ
ｇａｒｉａ）、 ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｖａｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（
Ｆ’ｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ、 ）。シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ｉ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓｓｐｐ、 ）及びヒトシラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノ
シラミ（Ｈａｅｓａｔｏｐｏｎｕｓ ｓｐｐ、 ）及
びケモノホソシラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）。
、・アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、
才力ダンゴムシ（Ａｒｍｉｎｄｉｌｌｉｄｉｕ＋ｓ
ｖｕｌｇａｒｅ）、及びボリセリオ・スカパー（Ｐ ｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ）、倍脚綱（Ｄｉｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、プラニウルス・グットラ
タス（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ
）、チロボダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば
、デオフイルス・カルボ７７グス（Ｇ ｅｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｅａｒｐｏｈｉｇｕｓ）及びスカチデラ（Ｓ ｅ
ｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ、 、）。シムフイラ目（Ｓ
ｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチデラ・イマキ
ュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｉｌａ ｉｍｍａｃｕｌ
ａｔａ）。シミ目（Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例
えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ）。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｓｂｏｌａ）の
もの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばプラッタΦオリエンタリス（Ｂ
１ａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）
、ロイコ７７エΦアデラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ
＋ｏａｄｅｒａｅ）、チャバネΦゴキブリ（Ｂ １ａ
ｔｔｅｌｌａ ｇｅｒＩｌａｎｉｃａ）、アチータ中
ドメスチクス（Ａ ｃｂｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、 ）
、 ）ノサマバ’７り（Ｌｏｃｕｓｔａ ｗ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
メラノプルス・ノアエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌ
ｕｓ ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル
力・ブレがリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅ
ｇａｒｉａ）、 ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｖａｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（
Ｆ’ｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ
ｐ、 ）。シラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例
えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒ
ｉ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅｍｐ
ｈｉｇｕｓｓｐｐ、 ）及びヒトシラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノ
シラミ（Ｈａｅｓａｔｏｐｏｎｕｓ ｓｐｐ、 ）及
びケモノホソシラミ（Ｌ ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ
ｐｐ、 ）。
へシラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
、 ）及びグマリネ７（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ
、 ）＋＋ アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｅｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｓｏｒａｌｉｓ）及びネギアザ
ミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）； 牛翅＠ （Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、
）、シスデルクスφインテルメジウス（Ｄ ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスｖ−クワ
ドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅｘ Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、
ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏ
ｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏｓａ
ｓｐｐ、 ）。同翅目（Ｈｏｓ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒ。
モノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
、 ）及びグマリネ７（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ
、 ）＋＋ アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｅｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｓｏｒａｌｉｓ）及びネギアザ
ミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）； 牛翅＠ （Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチ
ャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ、
）、シスデルクスφインテルメジウス（Ｄ ｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスｖ−クワ
ドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃｉｍｅｘ Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、
ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏ
ｌｉｘｕｓ）及びトリアトマ（Ｔ ｒｉａｔｏｓａ
ｓｐｐ、 ）。同翅目（Ｈｏｓ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒ。
Ａ、、 ｋ、、、、、、：、、６Ｘ り 々
Ｍ −ｈ ＦＪ ’ｖ ミ ｔｒａ、、：。；
。 ）。
Ｍ −ｈ ＦＪ ’ｖ ミ ｔｒａ、、：。；
。 ）。
ｂａｅｉＬ ）リアレウロデス・パボラリオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕａ
＋３、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｅａｅ）、クリブトミズスφリビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７
アパエ（Ｄ ｏｒａｌ ｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、
モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナ〃７プラムシ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、フプアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、ホップイボアブラムシ
（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコハイ（Ｅｍｐ。
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕａ
＋３、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉ
ｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ
ｂｒａｓｓｉｅａｅ）、クリブトミズスφリビス（Ｃ
ｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７
アパエ（Ｄ ｏｒａｌ ｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリ
ス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、
モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａ
ｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナ〃７プラムシ（Ｍａｃ
ｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、フプアブラムシ
（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ、 ）、ホップイボアブラムシ
（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメ
ヨコハイ（Ｅｍｐ。
ａｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ユースセリスービロパツス
（Ｅｕｓｅｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ５ｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイ〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉ
ｕｍｕ ｃｏｒｎｉ）、第１１−プカタカイ〃ラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン
カ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、トビイロウンカ（Ｎ ｉ ＩａｐａｒｖａｔａｌＢｅ
ｎｓ）、７カマルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ）、シｃｔｖルカイ〃ラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードフツ
カス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及
びキジラミ（Ｐ ５ｙｌｌａ ５ｌ）９． ）。鱗翅
目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタカ
ミキリムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｅｒａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）、プパルス・ビニアリウス（Ｂ ｕｐａ
ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒａｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルアラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ Ｉａ）、ヒボノミュ
ウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌ
ｌａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ａ＋ａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、り７／キンケムシ（Ｅ ｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマ
イＷ （Ｌ ｙｗａｎｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）％プツ
カラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉ
ｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆ
ｆ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ａｉｔｒｅｌｌａ
）、ヤｉｆ （Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｙ、 ）、ユー
クソア（Ｅ ｕｘｏａｓａｐ、 ）、７エルチ７（Ｆｅ
ｌｔｉａ ｓｐｐ、 ）、エフリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ）、ヒロイチモノヨＦ
つ（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉＨｕａ）、ヨトウムシ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス・７ラメア（Ｐ−ａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）
、ハスモンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ １ｔｕ
ｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓ
ｐｐ、 ）、トリコブルシフ・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅ！Ｉａ）、アオムシ（
Ｐ １ｅｒｉｓｓｐｐ、 ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ
ｌｏ ｓｐｐ、 ）、７ワノメイ１ｒ（Ｐｙｒａｕ！
Ｉｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコナマダラメイ
ｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、
ハチミツ、ｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア４ベリオネラ（
Ｔ １ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノ
フイラ・プシェードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ）、カコ
エシア壷ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ ）、
カプアーレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕＩａ
ｎａ）、クリストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、チャバマキ（ＨｏＩＩｌｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリブナ（Ｔｏｒｔｒｉ
ｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、 １ｐＨ翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、フナナ
〃シンクイムシ（Ｒｈ １ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄ。
（Ｅｕｓｅｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ５ｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイ〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉ
ｕｍｕ ｃｏｒｎｉ）、第１１−プカタカイ〃ラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン
カ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、トビイロウンカ（Ｎ ｉ ＩａｐａｒｖａｔａｌＢｅ
ｎｓ）、７カマルカイ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ
ａｕｒａｎｔｉｉ）、シｃｔｖルカイ〃ラムシ（Ａｓｐ
ｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードフツ
カス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ、 ）及
びキジラミ（Ｐ ５ｙｌｌａ ５ｌ）９． ）。鱗翅
目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタカ
ミキリムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｅｒａ ｇｏｓｓｙ
ｐｉｅｌｌａ）、プパルス・ビニアリウス（Ｂ ｕｐａ
ｌｕｓ ｐｉｎｉａｒａｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）
、リソコレチス・プランカルアラ（Ｌ １ｔｈｏｃｏｌ
ｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ Ｉａ）、ヒボノミュ
ウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌ
ｌａ）、フナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ａ＋ａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ）、り７／キンケムシ（Ｅ ｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマ
イＷ （Ｌ ｙｗａｎｔｒｉａ ｓｐｐ、 ）％プツ
カラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉ
ｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆ
ｆ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ａｉｔｒｅｌｌａ
）、ヤｉｆ （Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｙ、 ）、ユー
クソア（Ｅ ｕｘｏａｓａｐ、 ）、７エルチ７（Ｆｅ
ｌｔｉａ ｓｐｐ、 ）、エフリアス・インスラナ（
Ｅａｒｉａｓ １ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ）、ヒロイチモノヨＦ
つ（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉＨｕａ）、ヨトウムシ
（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス・７ラメア（Ｐ−ａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）
、ハスモンヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ １ｔｕ
ｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓ
ｐｐ、 ）、トリコブルシフ・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒ
ｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅ！Ｉａ）、アオムシ（
Ｐ １ｅｒｉｓｓｐｐ、 ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ
ｌｏ ｓｐｐ、 ）、７ワノメイ１ｒ（Ｐｙｒａｕ！
Ｉｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコナマダラメイ
ｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、
ハチミツ、ｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌ
ｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ
ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア４ベリオネラ（
Ｔ １ｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノ
フイラ・プシェードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ）、カコ
エシア壷ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ ）、
カプアーレチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕＩａ
ｎａ）、クリストネウラ・７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓ
ｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア
・アンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、チャバマキ（ＨｏＩＩｌｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリブナ（Ｔｏｒｔｒｉ
ｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、 １ｐＨ翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（Ａ ｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、フナナ
〃シンクイムシ（Ｒｈ １ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄ。
ｍ１ｎｉｃａ）、プルキノウス、オプテクツス（Ｂ ｒ
ｕａｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インデンマ
メゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・パシュルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アデラスチ力・
アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチ
ノタルサ・デセムリネアタ（ＬｅｐｔｉｎｏＬａｒｓａ
ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ）、７エＶン争コクレア
リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
、ジアプロチカ（Ｄ １ａｖｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ！１ｏ
ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｅｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ
、 ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、 ：ｌクジラム
シ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、オチオ
リンクＸ−Ｘ／Ｌ。
ｕａｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、インデンマ
メゾウムシ（Ａ ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏ
ｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・パシュルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アデラスチ力・
アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチ
ノタルサ・デセムリネアタ（ＬｅｐｔｉｎｏＬａｒｓａ
ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ）、７エＶン争コクレア
リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）
、ジアプロチカ（Ｄ １ａｖｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ、
）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ！１ｏ
ｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｅｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、アトマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ
、 ）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ、 ）、 ：ｌクジラム
シ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、オチオ
リンクＸ−Ｘ／Ｌ。
カラス（Ｏｔｉｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕｓ
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉ Ｉ’
ｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔ
ｉｃａ）、力ツオプシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ
ｓｐｐ、 ）、トロゴデルマ（Ｔｒ。
）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス（
Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉ Ｉ’
ｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔ
ｉｃａ）、力ツオプシムシ（Ｄ ｅｒｍｅｓｔｅｓ
ｓｐｐ、 ）、トロゴデルマ（Ｔｒ。
ｅ＾ＡＤｒ＋＋＋ａ ａｉｎ ）アン覧しｉ又（Ａ
ｎｔｈｒａｎｎｃ＋ｑｎｎ Ｌアタデヌス（Ａ ｔｔ
ａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、 ）％−メリデテス・アエネ
ウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｃｉｕｓ）、ヒ
ョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ニプ
ツス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍｐｓ
ｙＩ Ｉｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシグマ
シ（Ｔｅｎｅｂｒｉ。
ｎｔｈｒａｎｎｃ＋ｑｎｎ Ｌアタデヌス（Ａ ｔｔ
ａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒラタキクイムシ（Ｌ
ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ、 ）％−メリデテス・アエネ
ウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｃｉｕｓ）、ヒ
ョウホンムシ（Ｐ ｔｉｎｕｓ ｓｐｐ、 ）、ニプ
ツス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔｕｓｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ ｉｂｂｉｕｍｐｓ
ｙＩ Ｉｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍ ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミムシグマ
シ（Ｔｅｎｅｂｒｉ。
ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ ｇｒｉｏｔｅｓ
Ｓｐｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
ｓｐｐ、 ）、メロロンサ伊メｏｏンサ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコテリトラ・ゼアランツ
カ（Ｃｏｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
Ｉｉ翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
マツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ）％ホプ
ロカムパ（Ｈｏｐｌｏｅａｍｐａ ｓｐｐ、 ）％
ランウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ＋ｓ ｐｈａｒａ。
Ｓｐｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
ｓｐｐ、 ）、メロロンサ伊メｏｏンサ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロ
ン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ５
ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコテリトラ・ゼアランツ
カ（Ｃｏｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、
Ｉｉ翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
マツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、 ）％ホプ
ロカムパ（Ｈｏｐｌｏｅａｍｐａ ｓｐｐ、 ）％
ランウス（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ、 ）、イエヒメア
リ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕ＋ｓ ｐｈａｒａ。
ｎ１ｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ、 ）
ｓ双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ５ｌ）９． ）、ハマグラ力（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエ力（Ｃｕｌｅｘｓ
ｐｐ、 ）、キイロショウノヨウバエ（Ｄ ｒｏＳｏｐ
ｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ
ｓｐｐ、 ）、クロバエ・エリスロセ７アラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｂａ！ａ）
、キンハエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ５ｌｌｒ１． ）、オ
ビキンハエ（Ｃｈｒｙｓｏ飴ｙａ ｓｐｐ、 ）、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ）、ウマ
バエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒツ
ポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サシ
バエ（Ｓ ＬｏｍｏｘｙＳｓｐｐ、 ）、ヒツジハエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバ、：ｕ（Ｈｙ
ｐｏｄｃｒｍａ Ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ ａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ、 ）、ケハエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｃｌｌａ
ｆｒｉｚ）、クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｍｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、アカザモグリハナパ工／Ｐｅｇｏｍｙｉａ
ｂｙｏｓｃｙａＩＩｌｉ）、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉＬａｔａ）、ミバ
エオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガ〃ン
ボーハｒｋドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）： ノミ口（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｂｅ
ｏｐｉｓ）及びす〃ノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）；１形１４（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）ノも
の、例えばス：ｙ ルｔ’ オφマウルス（Ｓ ｅｏｒ
ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタスーｖクタ
ンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ＋ａａｃｔａｎｓ
）。
ｓ双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ５ｌ）９． ）、ハマグラ力（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエ力（Ｃｕｌｅｘｓ
ｐｐ、 ）、キイロショウノヨウバエ（Ｄ ｒｏＳｏｐ
ｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕ
ｓｃａ ｓｐｐ、 ）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ
ｓｐｐ、 ）、クロバエ・エリスロセ７アラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｂａ！ａ）
、キンハエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ５ｌｌｒ１． ）、オ
ビキンハエ（Ｃｈｒｙｓｏ飴ｙａ ｓｐｐ、 ）、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ、 ）、ウマ
バエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、）、ヒツ
ポボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サシ
バエ（Ｓ ＬｏｍｏｘｙＳｓｐｐ、 ）、ヒツジハエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）、ウシバ、：ｕ（Ｈｙ
ｐｏｄｃｒｍａ Ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ ａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ ｓ
ｐｐ、 ）、ケハエ（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｃｌｌａ
ｆｒｉｚ）、クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｍｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、アカザモグリハナパ工／Ｐｅｇｏｍｙｉａ
ｂｙｏｓｃｙａＩＩｌｉ）、セラチチス・キャビター
タ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉＬａｔａ）、ミバ
エオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びガ〃ン
ボーハｒｋドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）： ノミ口（Ｓ １ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ケオプスネズミノミ（Ｘｅｒｏｐｓｙｌｌａ ｃｂｅ
ｏｐｉｓ）及びす〃ノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ、 ）；１形１４（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）ノも
の、例えばス：ｙ ルｔ’ オφマウルス（Ｓ ｅｏｒ
ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタスーｖクタ
ンス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ＋ａａｃｔａｎｓ
）。
本発明による化合物は植物、衛生学及び貯蔵された生成
物の有害生物ばかりでなく、動物寄生生物（外部寄生生
物）例えばスカリー・ティック（Ｓｃａｌｙ ｔｉｃ
ｋ）、アル〃シデ（ａｒｇａｓ ｉ ｄａｅ ）、スキ
ャブーｖイト（ｓｃａｂ ５ｉｔｅ）、トロンビデ（
ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺及び吸）、寄生バエ幼
虫、シラミ、ケシラミ、烏シラミ及びノミに対する獣医
薬分野において活性である。これらのものは通常の感受
性及び耐性種及び株、並びに外部寄生生物の発育のすべ
ての寄生釣人１非寄生的段階に対して活性である。
物の有害生物ばかりでなく、動物寄生生物（外部寄生生
物）例えばスカリー・ティック（Ｓｃａｌｙ ｔｉｃ
ｋ）、アル〃シデ（ａｒｇａｓ ｉ ｄａｅ ）、スキ
ャブーｖイト（ｓｃａｂ ５ｉｔｅ）、トロンビデ（
ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（刺及び吸）、寄生バエ幼
虫、シラミ、ケシラミ、烏シラミ及びノミに対する獣医
薬分野において活性である。これらのものは通常の感受
性及び耐性種及び株、並びに外部寄生生物の発育のすべ
ての寄生釣人１非寄生的段階に対して活性である。
本発明による活性化合物は強力な殺虫作用を有する。こ
れらのものは植物に討して有毒な昆虫例えばホースラデ
ィツシュ・リーフ・ビートル（ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫及びコナが（Ｐ ｌｕｔｅ
ｌｌｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫に対して殊に有
利に使用し得る。
れらのものは植物に討して有毒な昆虫例えばホースラデ
ィツシュ・リーフ・ビートル（ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫及びコナが（Ｐ ｌｕｔｅ
ｌｌｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫に対して殊に有
利に使用し得る。
加えてまた、これらのものは土壌昆虫を防除する際に極
めて適しており、そして例えばフォービア・アンチイカ
・グルブス（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａｇｒ
ｕｂｓ）を防除する際に使用し得る。
めて適しており、そして例えばフォービア・アンチイカ
・グルブス（Ｐ ｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａｇｒ
ｕｂｓ）を防除する際に使用し得る。
加えて、本発明による活性化合物は衛生学上の有害生物
及び貯蔵した生成物の有害生物に対して高い活性を有し
、そして例えばアブラムシ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒ＋＋ａｎｉｃａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）またはコクゾウ（Ｓ １ｔｏｐＨ１ｌ
ｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）を防除する際に使用し得
る。加えて、本発明による活性化合物は定温動物に寄生
する有害生物例えばヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を防除する際に殊に有利に使
用し得る。これ以外に、本発明による活性化合物は適量
で施用する場合に良好な殺菌・殺カビ作用（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を有し、そして例えばボ
ツリテイス（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ）及びベンチュリア（
Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種を防除する際に使用し得ろ。ま
た式（ＩＶ）の中間体は良好な殺虫特性を有する。
及び貯蔵した生成物の有害生物に対して高い活性を有し
、そして例えばアブラムシ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇ
ｅｒ＋＋ａｎｉｃａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）またはコクゾウ（Ｓ １ｔｏｐＨ１ｌ
ｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）を防除する際に使用し得
る。加えて、本発明による活性化合物は定温動物に寄生
する有害生物例えばヒツジウジバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｃｕｐｒｉｎａ）の幼虫を防除する際に殊に有利に使
用し得る。これ以外に、本発明による活性化合物は適量
で施用する場合に良好な殺菌・殺カビ作用（ｆｕｎｇｉ
ｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を有し、そして例えばボ
ツリテイス（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ）及びベンチュリア（
Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種を防除する際に使用し得ろ。ま
た式（ＩＶ）の中間体は良好な殺虫特性を有する。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水相側
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の微小なカプセル、種子用のコーティング組成物及び
燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸
フィルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化でさる。
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の微小なカプセル、種子用のコーティング組成物及び
燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸
フィルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化でさる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体の又は固体の希釈剤
又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製
造することができる。
展剤即ち液体もしくは液化した気体の又は固体の希釈剤
又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製
造することができる。
また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担
体、特に溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例え
ば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテルおよびエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド並びに水が過している；液化した気体の希釈剤又は担
体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し、
例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤であ
る；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパル７ャ
イト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリ
ケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及１有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ基を用いることが
できる；乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにフルブミン加水分解生成物を用いる
ことがでとる。分散剤には例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが含まれる。
て有機溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担
体、特に溶媒として、主に芳香族炭化水素例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例え
ば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテルおよびエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒
例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシ
ド並びに水が過している；液化した気体の希釈剤又は担
体とは、常温および常圧では気体である液体を意味し、
例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤であ
る；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパル７ャ
イト、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに合成
鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシリ
ケートを用いることができる。粒剤に対する固体の担体
として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大
理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及１有機のひ
きわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ基を用いることが
できる；乳化剤及び／又は発泡剤として、非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにフルブミン加水分解生成物を用いる
ことがでとる。分散剤には例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテ
ートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属７タロシア二ン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１乃至９５５重量％間好
ましくは０．５乃至９０重置屋間を含有する。
ましくは０．５乃至９０重置屋間を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓ
ｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ
）、殺線虫剤（ｎｅｎａｔ ｉｃ １ｄｅ）、殺ｉ−殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生ｉｘ節用（ｇｒｏｗ
ｔｈ −ｒｅｇｕｌａｔｉＢ）物質又は除草剤（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在することもできる
。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボ
ン酸塩、塩素化された炭化水素、７エ二ル尿素及び微生
物により５ｉ！遺された物質が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤（ｉｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤（ｓ
ｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａｃｒｉｃｉｄｅ
）、殺線虫剤（ｎｅｎａｔ ｉｃ １ｄｅ）、殺ｉ−殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、生ｉｘ節用（ｇｒｏｗ
ｔｈ −ｒｅｇｕｌａｔｉＢ）物質又は除草剤（ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在することもできる
。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボ
ン酸塩、塩素化された炭化水素、７エ二ル尿素及び微生
物により５ｉ！遺された物質が包含される。
本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重景％の、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ乃至１
重量％間の活性化合物である。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重景％の、好ましくはｏ、ｏｏｏｉ乃至１
重量％間の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
できる。
健康に有害な有害生物及び貯ａ９１品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優
れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある
。
て使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優
れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有することに特色がある
。
製造実施例
実施例Ｉ
Ｃド。
５−７４／−４−ジクロロフルオロメチルチオ−１−＜
２．６−シクロロー４−トリフルオロメチル−フェニル
）−ピラゾール１０ｇ（０，０２５モル）及び２，５−
ジェトキシテトラヒドロ７ラン８．８ｇ（０，０５５モ
ル）を氷酢酸６０ａ＋４中にて４時間還流させた。処理
のために、冷却した反応混合物を水中に注ぎ、ジクロロ
メタンを用いて数回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして溶媒を真空中で除去した。リグロインで砕解し
た際に残渣が結晶化した。融点９３℃の１−（２，４−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（
ピロル−１−イル）−４−シクロロメチルスルフェニル
ーピラゾール８．５ｇ（理論値の７１％）が得られた。
２．６−シクロロー４−トリフルオロメチル−フェニル
）−ピラゾール１０ｇ（０，０２５モル）及び２，５−
ジェトキシテトラヒドロ７ラン８．８ｇ（０，０５５モ
ル）を氷酢酸６０ａ＋４中にて４時間還流させた。処理
のために、冷却した反応混合物を水中に注ぎ、ジクロロ
メタンを用いて数回抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、そして溶媒を真空中で除去した。リグロインで砕解し
た際に残渣が結晶化した。融点９３℃の１−（２，４−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−（
ピロル−１−イル）−４−シクロロメチルスルフェニル
ーピラゾール８．５ｇ（理論値の７１％）が得られた。
６Ｆ。
５−７ミノー１−（２，６−フクロロー４−トリフルオ
ロメチル）−ピラゾールｌ ｏｇ（ｏ、 ０３４モル）
を氷酢酸５０１に溶解させ、そして塩化シクロロフルオ
ロメタンスルフェニル６．Ｉｇ（０゜０３６モル）を用
いて室温で滴下しながら処理した。温度を約４０℃に上
昇させた。反応混合物を２時間攪件し、次に水２００ｍ
ｊ２及びジクロロメタン５０ｍ１中に注いだ。有機相を
分別し、モして水相をジクロロメタン２０ｍｊｉで２回
抽出した。
ロメチル）−ピラゾールｌ ｏｇ（ｏ、 ０３４モル）
を氷酢酸５０１に溶解させ、そして塩化シクロロフルオ
ロメタンスルフェニル６．Ｉｇ（０゜０３６モル）を用
いて室温で滴下しながら処理した。温度を約４０℃に上
昇させた。反応混合物を２時間攪件し、次に水２００ｍ
ｊ２及びジクロロメタン５０ｍ１中に注いだ。有機相を
分別し、モして水相をジクロロメタン２０ｍｊｉで２回
抽出した。
−緒にした有機相を順次炭酸水素ナトリウム溶液及び食
塩溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
真空中で濃縮した。
塩溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして
真空中で濃縮した。
融点ｉｏｏ〜１０３℃の５−７ミノー４−ジクロロフル
オロメチルチオ−１−（２，６−シクロロー４−トリフ
ルオロメチル−フェニル）−ピラソール１３．６ｇ（理
論値の９４％）が得られた。
オロメチルチオ−１−（２，６−シクロロー４−トリフ
ルオロメチル−フェニル）−ピラソール１３．６ｇ（理
論値の９４％）が得られた。
ＣＦ。
メタノール１５０ｎ＋、４中の２，６−シクロロー４−
トリフルオロメチルフェニルヒドラジン２４゜５ｇ（０
，１モル）及びエチレンノアミン四酢酸二ナトリウム（
＝ Ｔ １ｔｒｉｐｌｅｘｌ［）２０ ｍｇを２−クロ
ロ７クリロニトリル２５ｍｌ （２７，６ｇ１０．３ミ
リ）を用いて還流温度で処理した。添加が完了した場合
、混合物を還流温度で更に８時間加熱し、９６％硫酸９
ｍ１（０，１６モル）を滴下しながら加え、そして混合
物を還流温度で更に６時間加熱した。冷却した反応混合
物を無水炭酸ナトリウム３３．５ｇ（０，３モル）で処
理した。４時間後、溶媒を真空中で除去した。残渣を水
５００ｍｊ！中に取り出し、そして室温で１０時間攪拌
した。沈着した沈殿を炉別っし、水ですすぎ、そして真
空中にて５０℃で乾燥した。
トリフルオロメチルフェニルヒドラジン２４゜５ｇ（０
，１モル）及びエチレンノアミン四酢酸二ナトリウム（
＝ Ｔ １ｔｒｉｐｌｅｘｌ［）２０ ｍｇを２−クロ
ロ７クリロニトリル２５ｍｌ （２７，６ｇ１０．３ミ
リ）を用いて還流温度で処理した。添加が完了した場合
、混合物を還流温度で更に８時間加熱し、９６％硫酸９
ｍ１（０，１６モル）を滴下しながら加え、そして混合
物を還流温度で更に６時間加熱した。冷却した反応混合
物を無水炭酸ナトリウム３３．５ｇ（０，３モル）で処
理した。４時間後、溶媒を真空中で除去した。残渣を水
５００ｍｊ！中に取り出し、そして室温で１０時間攪拌
した。沈着した沈殿を炉別っし、水ですすぎ、そして真
空中にて５０℃で乾燥した。
融点１０３〜１０５℃の５−７ミノー１−（２堂６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ル２８．５ｇ（理論値の９６％）が得られた。
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ル２８．５ｇ（理論値の９６％）が得られた。
実施例２
５−７ミノー４−ジクロロフルオロメチルチオ−１−（
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル
）−ピラゾール５ｇ（０，０１３モル）及びアセトニル
アセトン３ｇ（０，０２６モル）をｐ−トルエンスルホ
ン酸と一緒に水分離器とにてトルエン１５０ｍ、ｉ！中
で２４時間還流させた。処理のために、溶媒を真空中で
除去した。融点７２〜７５℃の１−（２，６−シクａａ
−４−）リアルオロメチルーフェニル）−５−（２，５
−ジメチル−ピロル−１−イル）−４−ジクロロフルオ
ロメチルスルフェニル−ピラゾールが得られた。
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル
）−ピラゾール５ｇ（０，０１３モル）及びアセトニル
アセトン３ｇ（０，０２６モル）をｐ−トルエンスルホ
ン酸と一緒に水分離器とにてトルエン１５０ｍ、ｉ！中
で２４時間還流させた。処理のために、溶媒を真空中で
除去した。融点７２〜７５℃の１−（２，６−シクａａ
−４−）リアルオロメチルーフェニル）−５−（２，５
−ジメチル−ピロル−１−イル）−４−ジクロロフルオ
ロメチルスルフェニル−ピラゾールが得られた。
実施例３
ＣＦ。
１．１，３．３−テトラメトキシプロパン１．２ｍ１（
０，００７８モル）及び９６％硫酸０．２１（０，００
３４モル）を順次２０〜２５℃でエタ／−ルアｌｌ１ｌ
中の５−ヒドラジノ−４−（１７フルオロメチルスルホ
ニル）−１−（２，６−フクロロー４−トリアルオロメ
チル−フェニル）−ピラゾール３ｇ（０，００６８モル
）に加えた１反応混合物を還流温度で２時間加熱し、冷
却し、炭酸す） １７ウム０，３６ｇ（０，００３４モ
ル）で中和し、そして溶媒を真空中で除去した。残漬を
水に懸濁させ、ｔ濾過し、再び水で洗浄し、そして乾燥
した。
０，００７８モル）及び９６％硫酸０．２１（０，００
３４モル）を順次２０〜２５℃でエタ／−ルアｌｌ１ｌ
中の５−ヒドラジノ−４−（１７フルオロメチルスルホ
ニル）−１−（２，６−フクロロー４−トリアルオロメ
チル−フェニル）−ピラゾール３ｇ（０，００６８モル
）に加えた１反応混合物を還流温度で２時間加熱し、冷
却し、炭酸す） １７ウム０，３６ｇ（０，００３４モ
ル）で中和し、そして溶媒を真空中で除去した。残漬を
水に懸濁させ、ｔ濾過し、再び水で洗浄し、そして乾燥
した。
融点１２７〜１３３℃の１−（２，６−ジクロロ−４−
トリアルオロメチルーフェニル）−５−（ピラゾル−１
−４ル）−４−トリフルオロメチルスルホニル−ピラゾ
ール２．５ｇ（理論値の７７％）が得られた。
トリアルオロメチルーフェニル）−５−（ピラゾル−１
−４ル）−４−トリフルオロメチルスルホニル−ピラゾ
ール２．５ｇ（理論値の７７％）が得られた。
対応する方法及び製造に対する一般的な情報により、次
の一般式＜＋＞の５−複素環−１−７リールーピラゾー
ルが得られた： Ｕ Ｕ
ＵＯＯ０ ψψト か ＵＣＪ ・−ψ ｏ
。
の一般式＜＋＞の５−複素環−１−７リールーピラゾー
ルが得られた： Ｕ Ｕ
ＵＯＯ０ ψψト か ＵＣＪ ・−ψ ｏ
。
エ エ ニー
Ｎ 円Ｕ
ｕ Ｏ
エ エ 工
ｒ’−ｃｏ かＣ１ 工 工 工 Ｕ（’ｌ）
Ｃ２ＬｎＮ
Ｎ （’Ｊ謁φ Ｌ１′）Ｉｌｏ卜 ψ（ｆ３Ｆ
Ｊ ｌｑ
０工 工 そ 〜 ０ ｑ ！ 尺■！Ｉす［化食濃ｆｌ！！ｉ 実施例■−１ Ｆ２ ヒドラノン水和物２．５ｍ１（０，０６５モル）を室温
でジオキサ２エ４０ １−（２．６−ジクロロ−４ − ） ＋７ フルオロ
メチル−フェニル）−４−トリプルオロメチルスルホニ
ルーピラゾール１０ｇ（０．０２モル）に加え、そして
混合物を攪拌しながら６０℃で４時間加熱した。処理の
ために、溶媒を真空中で除去し、そして残留する油をク
ロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液ニジクロロメタ
ン）により精製した。融点１５４℃の１−（２．６−：
）クロロ−４−ト１７ フルオロメチル−フェニル）−
５−ヒドラジノ−４−トリフルオロメチルスルホニルー
ピ？／−ル６．５ｇ（理論値の７２％）が得られた。
Ｎ 円Ｕ
ｕ Ｏ
エ エ 工
ｒ’−ｃｏ かＣ１ 工 工 工 Ｕ（’ｌ）
Ｃ２ＬｎＮ
Ｎ （’Ｊ謁φ Ｌ１′）Ｉｌｏ卜 ψ（ｆ３Ｆ
Ｊ ｌｑ
０工 工 そ 〜 ０ ｑ ！ 尺■！Ｉす［化食濃ｆｌ！！ｉ 実施例■−１ Ｆ２ ヒドラノン水和物２．５ｍ１（０，０６５モル）を室温
でジオキサ２エ４０ １−（２．６−ジクロロ−４ − ） ＋７ フルオロ
メチル−フェニル）−４−トリプルオロメチルスルホニ
ルーピラゾール１０ｇ（０．０２モル）に加え、そして
混合物を攪拌しながら６０℃で４時間加熱した。処理の
ために、溶媒を真空中で除去し、そして残留する油をク
ロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液ニジクロロメタ
ン）により精製した。融点１５４℃の１−（２．６−：
）クロロ−４−ト１７ フルオロメチル−フェニル）−
５−ヒドラジノ−４−トリフルオロメチルスルホニルー
ピ？／−ル６．５ｇ（理論値の７２％）が得られた。
プａモホルム７ＯｔａＡ中の５−アミノ−１−（２。
６−７クロロー４−トリフルオロノチル−７工二ル）−
４ − ）リフルオロメチルスルホニル−ピラゾール
２８ｇ（０．０６５モル）のＳ濁液を２０〜２５℃でブ
ロモホルム３０ｓｊｉ中の亜硝酸ｔ−ブチル１ ５．
５＋ｓｊｔ （０． １ ３モル）の溶液に加えた。
４ − ）リフルオロメチルスルホニル−ピラゾール
２８ｇ（０．０６５モル）のＳ濁液を２０〜２５℃でブ
ロモホルム３０ｓｊｉ中の亜硝酸ｔ−ブチル１ ５．
５＋ｓｊｔ （０． １ ３モル）の溶液に加えた。
温度は４０℃に上昇した０次に混合物を室温で１５時間
攪拌し、ジクロロメタン２００ｍｊｌを加え、混合物を
順次炭酸水素ナトリウム、千オ硫酸ナトリウム及び塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去する。残留する
油をクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液ニジクロ
ロメタン）により精製した。融，く９０〜９１℃の５−
ブロモー１−（２．６−ゾクロロー４−トリプルオロメ
チルーフェニル）−４ − ）リフルオロメチルスルホ
ニルピラゾール１３．８ｇ（理論値の４３％）が得られ
た。
攪拌し、ジクロロメタン２００ｍｊｌを加え、混合物を
順次炭酸水素ナトリウム、千オ硫酸ナトリウム及び塩化
ナトリウム水溶液で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム
上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去する。残留する
油をクロマトグラフィー（シリカゲル、溶離液ニジクロ
ロメタン）により精製した。融，く９０〜９１℃の５−
ブロモー１−（２．６−ゾクロロー４−トリプルオロメ
チルーフェニル）−４ − ）リフルオロメチルスルホ
ニルピラゾール１３．８ｇ（理論値の４３％）が得られ
た。
対応する方法及び製造に対する一般的情報により、次の
一般式（■）の５−ヒドラシノー１−７リールーピラゾ
ールが得られた： 使用実施例 次の使用実施例において、比較物質として下記の化合物
を用いた： １−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力
ルバモイルオキシ１−３−メチル−チオメチル−ピラゾ
ール（ドイツ国特許出願公開第２，８３９．２７０号か
ら公知）； １−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ （ツメチル）−
力ルバモイルオキシ］−３−メチル−スルホニルメチル
−ピラゾール（ドイツ国特許出願公開第２．８３９．２
？ ０号がら公知）。
一般式（■）の５−ヒドラシノー１−７リールーピラゾ
ールが得られた： 使用実施例 次の使用実施例において、比較物質として下記の化合物
を用いた： １−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力
ルバモイルオキシ１−３−メチル−チオメチル−ピラゾ
ール（ドイツ国特許出願公開第２，８３９．２７０号か
ら公知）； １−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ （ツメチル）−
力ルバモイルオキシ］−３−メチル−スルホニルメチル
−ピラゾール（ドイツ国特許出願公開第２．８３９．２
？ ０号がら公知）。
実施例Ａ
７エドン（Ｐ ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶剤ニジメチル
ホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
ホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Ｂ ｒａｓＳｉｃａ ｏｌｅｒｎｃｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐ ｈ
ａｅｄ。
ａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐ ｈ
ａｅｄ。
ｎ ｄｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉が湿ってい
る限りは感染させた。
る限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。
１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はカーｆと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
はカーｆと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の（Ｉｓ合物
は従米のものと比較して優れた効果を示す：１．２，５
，３，１０，１２．１５，１６，１７，１８，１９及び
３４゜ その結果を第Ａ表に示す。
は従米のものと比較して優れた効果を示す：１．２，５
，３，１０，１２．１５，１６，１７，１８，１９及び
３４゜ その結果を第Ａ表に示す。
−−〇
〇 〇〇
＾
＾ｏＶｊ ν
−ロロ ロロ 一〇 ｏ。
＾ｏＶｊ ν
−ロロ ロロ 一〇 ｏ。
へ
ｏｏ
００ｏ０
０〇−〇−０ ｏｏ Ｏｏ −、ＤＮ ロロ Ｏ０ 実施例Ｂ プルテラ（Ｐ １ｕＬｅｌｌａ）試験 溶剤二ツメチルホルムアミド７置屋部 乳化削：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
００ｏ０
０〇−〇−０ ｏｏ Ｏｏ −、ＤＮ ロロ Ｏ０ 実施例Ｂ プルテラ（Ｐ １ｕＬｅｌｌａ）試験 溶剤二ツメチルホルムアミド７置屋部 乳化削：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
キャベツの葉（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてコナｆｆ（ｐ １ｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を葉が湿ってい
る限りは感染させた。
ａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてコナｆｆ（ｐ １ｕｔｅｌｌａ
ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を葉が湿ってい
る限りは感染させた。
所定の期間後、％における撲滅度を測定した。
１００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
はかぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
米のものと比較して優れた効果を示す＝１．２，５，８
，１０，１２，１５，１６，１７，１８，１９及び３４
゜ その結果を第８表に示す。
米のものと比較して優れた効果を示す＝１．２，５，８
，１０，１２，１５，１６，１７，１８，１９及び３４
゜ その結果を第８表に示す。
ロロ
へ
ロ０
ロロ
一〇
〇〇
口Ｏ
ｏ。
一〇
口０
す
実施例Ｃ
臨界濃度試験／土壌昆虫
試験昆虫ニアオルビア・７ンテイクア（Ｐｂｏｒｂｉａ
ａｎｔｉｑｕａ）うじ（土壌中） 溶剤ニア七トン３重量部 乳化剤：アルキル７リールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
ａｎｔｉｑｕａ）うじ（土壌中） 溶剤ニア七トン３重量部 乳化剤：アルキル７リールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。＠剤中
の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、 ｐ
ｐｍ（＝ｍｇ／ｊ！ ）で与えられる。
の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単位
量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、 ｐ
ｐｍ（＝ｍｇ／ｊ！ ）で与えられる。
この土壌をはちに詰め、これを室温で放置した。
２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処置対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処置対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた効果を示す：その結果を第０
表に示す。
来のものと比較して優れた効果を示す：その結果を第０
表に示す。
× ×剃Ｄ
１度試験／根−全身作用
１虫二ホースラデイツシユ・ビートル（Ｐ ｈａｅｄｏ
ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫アセトン３重量部 １：アルキル７１７−ルポリグリコールエーテル１重量
部 正化合物の適当な処方物を調製するため番こ、二合物１
重量部を上記量の溶剤と混合し、上】乳化剤を加え、こ
の濃厚物を水で希釈して】濃度にした。
ｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫アセトン３重量部 １：アルキル７１７−ルポリグリコールエーテル１重量
部 正化合物の適当な処方物を調製するため番こ、二合物１
重量部を上記量の溶剤と混合し、上】乳化剤を加え、こ
の濃厚物を水で希釈して】濃度にした。
の活性化合物の調剤を土壌と十分に混合し］剤中の活性
化合物の濃度は実際には重要で土壌の単位容量当りの活
性化合物の重量に−のみ決定され、ｐｐｍ（＝ ｌｌ１
ｇ／ Ａ ）で与光られ、Ｆｌｕた土壌をはちに詰め、
そしてこれらのキャベツ（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌ
ｅｒａｃｅａ）を植えた。
化合物の濃度は実際には重要で土壌の単位容量当りの活
性化合物の重量に−のみ決定され、ｐｐｍ（＝ ｌｌ１
ｇ／ Ａ ）で与光られ、Ｆｌｕた土壌をはちに詰め、
そしてこれらのキャベツ（Ｂ ｒａｓｓｉｃａ ｏｌ
ｅｒａｃｅａ）を植えた。
うに活性化合物を植物の根により土壌かられ、そして葉
の中に移動させることができ根−全身効果を示すために
、葉のみに上記の試験動物を７日後に感染させた。更に
２日後、死滅した動物を数えるか、または推定すること
により評価を行った。活性化合物の根−全身作用は死滅
数から差し引いたものである。すべての試験動物が死滅
した場合が１００％であり、そして未処理対照例の如く
、実際に同数の試験昆虫が生存する場合には０％である
。
の中に移動させることができ根−全身効果を示すために
、葉のみに上記の試験動物を７日後に感染させた。更に
２日後、死滅した動物を数えるか、または推定すること
により評価を行った。活性化合物の根−全身作用は死滅
数から差し引いたものである。すべての試験動物が死滅
した場合が１００％であり、そして未処理対照例の如く
、実際に同数の試験昆虫が生存する場合には０％である
。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した：５゜ その結果を第り表に示す。
来のものと比較して優れた作用を示した：５゜ その結果を第り表に示す。
１１ｊｉ；
実施例Ｅ
■、Ｄ、。。試験
試験動物：イエバエ（Ｍ ｕｓｃａ ｄｏｕｅｓｔｉ
ｃａ ｌ１ｒｕｂｓ）（耐性） 試験動物の数：２５ 溶媒ニア七トン 活性化合物２重量部を溶媒１．０００容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。
ｃａ ｌ１ｒｕｂｓ）（耐性） 試験動物の数：２５ 溶媒ニア七トン 活性化合物２重量部を溶媒１．０００容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。
活性化合物溶液２．．５ｍＪをピペットを用いてペトリ
皿中に入れた。直径約９．５ｃｍの濾紙ディスクをベト
リ皿の底に置いた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿
を開放したままにした。濾紙１１２当りの活性化合物の
量は活性化合物の濃度に依存して変化した。次に上記数
の試験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をｔラス贅
のふたで覆った。
皿中に入れた。直径約９．５ｃｍの濾紙ディスクをベト
リ皿の底に置いた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿
を開放したままにした。濾紙１１２当りの活性化合物の
量は活性化合物の濃度に依存して変化した。次に上記数
の試験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をｔラス贅
のふたで覆った。
試験開始１４日後、ウジからふ化したハエの数をアボツ
） （Ａｂｂｏｔｔ）により評価し、そしてふ化阻市率
を％で表わす。
） （Ａｂｂｏｔｔ）により評価し、そしてふ化阻市率
を％で表わす。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す＝１．２，３，５
．８．９，１０，１１，１２，１６．１ ？。
来のものと比較して優れた作用を示す＝１．２，３，５
．８．９，１０，１１，１２，１６．１ ？。
１８．１９，２０，２１，２２及Ｖ２３並びに［％ｌ−
２及びＩＶ−４゜ その結果を第Ｅｉｉに示す。
２及びＩＶ−４゜ その結果を第Ｅｉｉに示す。
ｏ
０（）
ＵＯ。
０（）
ＵＯ。
実施例Ｆ
ＬＤ、。。試験
試験動物：コクゾウ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒ
ａｎａｒｉｕｓ）試験動物の数：２５ 溶媒ニア七トン 活性化合物２重量部を溶媒１．０００容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。
ａｎａｒｉｕｓ）試験動物の数：２５ 溶媒ニア七トン 活性化合物２重量部を溶媒１．０００容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。
活性化合物溶液２．５−をとベットを用いてベトリ皿中
に入れた。直径約９．５ｃｍの濾紙ディスクをペトリ皿
の底に置いた。溶媒が完全に蒸発するまでベトリ皿を開
放したままにした。濾紙１醜２当りの活性化合物の量は
活性化合物の濃度に依存して変化した。次に上記数の試
験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をガラス製のふ
たで覆った。
に入れた。直径約９．５ｃｍの濾紙ディスクをペトリ皿
の底に置いた。溶媒が完全に蒸発するまでベトリ皿を開
放したままにした。濾紙１醜２当りの活性化合物の量は
活性化合物の濃度に依存して変化した。次に上記数の試
験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をガラス製のふ
たで覆った。
実験を開始した３日後に、試９９！ＩＪ物の条件を３日
間検査した。破壊を％で測定した。１００％はすべての
試験動物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が全
く死滅しないことを意味する。
間検査した。破壊を％で測定した。１００％はすべての
試験動物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が全
く死滅しないことを意味する。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：１．２，３，５
，９，１０，１１，１２，１４，１６．１ ？。
来のものと比較して優れた作用を示す：１．２，３，５
，９，１０，１１，１２，１４，１６．１ ？。
１８．１９，２０，２１，２２，２３，２６，２７．２
Ｂ。
Ｂ。
２９．３０，３１，３２，３３，３４．■−１及び■−
２゜ その結果を第Ｆ表に示す。
２゜ その結果を第Ｆ表に示す。
ｏ
。
。
Ｏロ
ー へｏ
。
。
〜
０ 〜〇−
〇
へ
八へ
の＋＋−
へ ０実施例
Ｇ ヒツノウノハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｅｕｐｒｉｎａ）
［ＯＰ ｒｅｓ。
Ｇ ヒツノウノハエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｅｕｐｒｉｎａ）
［ＯＰ ｒｅｓ。
グーンデイウインデイ（Ｇｏｏｎｄｉｗｉｎｄｉ）種ｌ
の幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重
量部 ノニル７エ／−ルポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。
の幼虫を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重
量部 ノニル７エ／−ルポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶媒混合物７重量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃度に水で希釈し
た。
約２０匹のヒツノウノバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐ
ｒｉｎａｒｅｓ、 ）の幼虫を約１ ｃ＋ａ”のウマ筋
肉及び０，５ｍｊ！の活性化合物の処方物を含む試験管
中に導入した。
ｒｉｎａｒｅｓ、 ）の幼虫を約１ ｃ＋ａ”のウマ筋
肉及び０，５ｍｊ！の活性化合物の処方物を含む試験管
中に導入した。
２４時間後に、破壊の程度を測定した。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：１及び２．。
来のものと比較して優れた作用を示す：１及び２．。
その結果をｔＩＳＧ表に示す。
ｏｏｏ。
ＯＯの
へ
さ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表
わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換され
ていてもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよ
いアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ の複素環を表わし、 ｎは０、１または２を表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはフェニルを表わす、 の５−複素環−１−アリール−ピラゾール。 ２、Ｒ＾１が各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭
素原子１〜４個及び、適当ならば同一もしくは相異なる
ハロ原子１〜９個を有するアルキルまたはハロアルキル
を表わすか、或いは水素を表わし、Ｒ＾２が各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子８個
までを有するアルキル、アルケニルまたはアルキニルを
表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々
の場合に炭素原子８個まで及び同一もしくは相異なるハ
ロ原子１７個までを有するハロアルキルまたはハロアル
ケニルを表わすか、炭素原子３〜７個を有するシクロア
ルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしく
は相異なる置換基で一または多置換されていてもよい、
適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するフェニルアルキルまたはフェニ
ルを表わし、その際に各々の場合に適当なフェニル置換
基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子１〜４個及び、適当ならば同一もしくは相異
なるハロ原子１〜９個を有するアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルフルフィニル、アルキルスルホ
ニル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルス
ルフィニルまたはハロアルキルスルホニルがあり、Ａｒ
が各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で一ま
たは多置換されていてもよいフェニル、２−ピリジル、
３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、その際に適
当な置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状の各々の場合に炭素原子４個
までを有するアルキル、アルコキシまたはアルコキシカ
ルボニル、加えて各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、各々の場合に炭素原子４個まで及び同一もしくは相
異なるハロ原子９個までを有するハロアルキルまたはハ
ロアルコキシ或いは−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾７基があり、
ここにＲ＾７がアミノ或いは各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々の場合に個々のアルキル部分中に炭
素原子４個までを有し、そしてハロアルキルの場合は同
一もしくは相異なるハロ原子９個までを有するアルキル
、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロアルキ
ルを表わし、ｍが０、１または２の数を表わし、ｎがま
た０、１または２の数を表わし、そしてＨｅｔが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 基を表わし、ここにＲ＾３及びＲ＾４が相互に独立して
各々の場合に水素、直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子
１〜４個を有するアルキル、またはフェニルを表わす、
特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の５−複素環
−１−アリール−ピラゾール。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルまたはトリフルオロメチルを表わし、Ｒ＾２が
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓｅｃ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペ
ンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、プロペニ
ル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、クロロメチル、
ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロ
ジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロ
エチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロエ
チル、ジフルオロテトラクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフ
ルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロ
プロピル、クロロプロペニル、ジクロロプロペニル、ク
ロロブテニル或いは各々の場合に随時同一もしくは相異
なる置換基で一から三置換されていてもよいフェニル、
ベンジルまたはフェニルエチルを表わし、その際に適当
な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニルがあり、Ａｒが各々の場合に同一もしくは
相異なる置換基で一から五置換されていてもよいフェニ
ル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを
表わし、その際に適当な置換基にはシアノ、ニトロ、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及び
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル
、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオ
ロエチル、ジフルオロジクロロメチル、トリフルオロジ
クロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメト
キシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエト
キシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエ
トキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエ
トキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロ
エトキシまたは−Ｓ（Ｏ）＿ｍＲ＾７基があり、ここに
Ｒ＾７がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたはエ
チルを表わし、ｍが０、１または２を表わし、ｎがまた
０、１または２を表わし、そしてＨｅｔが式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ の複素環を表わし、ここにＲ＾３及びＲ＾４が相互に独
立して各々の場合に水素、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピルまたはフェニルを表わす、特許請求の範
囲第１または２項記載の一般式（ I ）の５−複素環−
１−アリール−ピラゾール。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表
わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換され
ていてもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよ
いアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 Ｈｅｔは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ の複素環を表わし、 ｎは０、１または２を表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々の場合に水素、
アルキルまたはフェニルを表わす、 の５−複素環−１−アリール−ピラゾールを製造する際
に、 ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、ｎ及びＡｒは
上記の意味を有する、 の５−ピロリル−１−アリール−ピラゾールを得るため
に、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを各々の場合
に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応補助
剤の存在下にて α）式（IIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIａ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、の１，
４−ジカルボニル化合物とか、 β）式（IIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有し、そして Ｒ＾５はアルキルを表わす、 のそのアセタールまたはケタールとか、或いはγ）式（
IIIｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｃ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有し、そして Ｒ＾６はアルキルを表わす、 のその環式アセタール構造体と反応させるか；ｂ）式（
I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａｒ及びｎは
上記の意味を有する、 の５−（ピラゾル−１−イル）−１−アリール−ピラゾ
ールを得るために、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールを各々の
場合に適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば反応
補助剤の存在下にて α）式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、の１，
３−ジカルボニル化合物とか、またはβ）式（Ｖｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は上記の意味を有する
、 のそのアセタールまたはケタールと反応させるか；或い
は ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ａｒ及びｎは
上記の意味を有する、 の５−（１，３，４−トリアゾル−１−イル）−１−ア
リール−ピラゾールを得るために、式（II）▲数式、化
学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下にて式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、のジア
シル−ヒドラジンと反応させることを特徴とする一般式
（ I ）の５−複素環−１−アリール−ピラゾールの製
造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
I ）の５−複素環−１−アリール−ピラゾールを含有
することを特徴とする有害生物防除剤。 ６、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
I ）の５−複素環−１−アリール−ピラゾールを含有
することを特徴とする殺虫剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−複素
環−１−アリール−ピラゾールを動物性有害生物及び／
またはその生育地に作用させることを特徴とする、動物
性有害生物の防除方法。 ８、動物性有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１
項記載の式（ I ）の５−複素環−１−アリール−ピラ
ゾールの使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−複素
環−１−アリール−ピラゾールを伸展剤及び／または表
面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤
の製造方法。 １０、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表
わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換され
ていてもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよ
いアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは０、１または２の
数を表わす、 の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾール。 １１、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロアルキルを表
わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、随時置換され
ていてもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよ
いアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、そしてｎは０、１または２の
数を表わす、 の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾールを製造す
る際に式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有す
る、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールをハロゲン化
水素酸の存在下、またはハロホルムの存在下にて最初に
第一工程において式（ＸIII） Ｒ＾９−Ｏ−Ｎ＝Ｏ（ＸIII） 式中、Ｒ＾９は水素、アルキルまたはアルカリ金属陽イ
オンを表わす、 の亜硝酸化合物を用いてジアゾ化し、かくて得られる式
（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有し
、そして Ｈａｌ″はハロゲンを表わす、 の５−ハロ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば希
釈剤の存在下にてヒドラジン水和物と反応させることを
特徴とする式（IV）の５−ヒドラジノ−１−アリール−
ピラゾールの製造方法。 １２、少なくとも１つの特許請求の範囲第１０項記載の
式（IV）の５−ヒドラジノ−１−アリール−ピラゾール
を含有することを特徴とする有害生物防除剤。 １３、特許請求の範囲第１０項記載の式（IV）の５−ヒ
ドラジノ−１−アリール−ピラゾールを伸展剤及び／ま
たは表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物
防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3545036.3 | 1985-12-19 | ||
| DE19853545036 DE3545036A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 5-heterocyclyl-1-aryl-pyrazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155261A true JPS62155261A (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=6288923
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61301821A Pending JPS62155261A (ja) | 1985-12-19 | 1986-12-19 | ５−複素環−１−アリ−ル−ピラゾ−ル類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4803215A (ja) |
| EP (1) | EP0233341A1 (ja) |
| JP (1) | JPS62155261A (ja) |
| KR (1) | KR870006012A (ja) |
| AU (1) | AU6646486A (ja) |
| BR (1) | BR8606262A (ja) |
| DD (1) | DD256699A5 (ja) |
| DE (1) | DE3545036A1 (ja) |
| DK (1) | DK613886A (ja) |
| HU (1) | HUT44251A (ja) |
| IL (1) | IL80991A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA869491B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008522961A (ja) * | 2004-12-07 | 2008-07-03 | メリアル リミテッド | １−フェニル−３−ピペラジン−ピラゾール及び該物質の農薬組成物 |
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| US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
| US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
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| DE19623892A1 (de) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyrazolyl-pyrazolderivate |
| US6426333B1 (en) | 1996-09-19 | 2002-07-30 | Merial | Spot-on formulations for combating parasites |
| US6998131B2 (en) * | 1996-09-19 | 2006-02-14 | Merial Limited | Spot-on formulations for combating parasites |
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| GB0016787D0 (en) | 2000-07-07 | 2000-08-30 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
| WO2003037352A1 (en) * | 2001-11-02 | 2003-05-08 | Pfizer Products Inc. | 1-phenyl-5-n-heterocyclyl-pyrazoles as cyclooxygenase inhibitors for the treatment of inflammation associated disorders |
| US7214825B2 (en) * | 2003-10-17 | 2007-05-08 | Honeywell International Inc. | O-(3-chloropropenyl) hydroxylamine free base |
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| DE3423101A1 (de) * | 1984-06-22 | 1986-01-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-amino-4-heterocyclyl-1-phenylpyrazole |
| DE3602728A1 (de) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Schaedlingsbekaempfungsmittel auf basis von pyrazolderivaten |
-
1985
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-
1986
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- 1986-12-18 HU HU865309A patent/HUT44251A/hu unknown
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- 1986-12-19 JP JP61301821A patent/JPS62155261A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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