JPS6245577A - １−アリ−ルピラゾ−ル - Google Patents
１−アリ−ルピラゾ−ルInfo
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- JPS6245577A JPS6245577A JP61189736A JP18973686A JPS6245577A JP S6245577 A JPS6245577 A JP S6245577A JP 61189736 A JP61189736 A JP 61189736A JP 18973686 A JP18973686 A JP 18973686A JP S6245577 A JPS6245577 A JP S6245577A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１−７リールビラゾール、その製造方法
およびその有害生物（ｐｅｃ ｔ ）防除剤としての、
特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）および殺ダニ剤
（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）としての使用に関するものであ
る。
およびその有害生物（ｐｅｃ ｔ ）防除剤としての、
特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）および殺ダニ剤
（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）としての使用に関するものであ
る。
ある種のピラゾール誘導体、たとえば１−シクロヘキシ
ル−５−（Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルパミルオキシ］
−３−メチルチオメチルピラゾールまたは１−シクロへ
キシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバミルオキ
シＪ−３−メチルスルホニルメチルピラゾールが殺虫作
用、殺線虫（ｎｅ＠ａｔｏｃｉｄａｌ）作用および殺菌
・殺カビ（ｆｕｎｇｉｅｉｄａｌ）作用を有することは
既に公知の事項である。
ル−５−（Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルパミルオキシ］
−３−メチルチオメチルピラゾールまたは１−シクロへ
キシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバミルオキ
シＪ−３−メチルスルホニルメチルピラゾールが殺虫作
用、殺線虫（ｎｅ＠ａｔｏｃｉｄａｌ）作用および殺菌
・殺カビ（ｆｕｎｇｉｅｉｄａｌ）作用を有することは
既に公知の事項である。
しかし、これらの化合物の作用水準および作用継続期間
は、全ての使用分野において、特にある種の昆虫に対し
て、または低濃度で用いる場合には、必ずしも常に完全
に満足すべきものではない。
は、全ての使用分野において、特にある種の昆虫に対し
て、または低濃度で用いる場合には、必ずしも常に完全
に満足すべきものではない。
一般式（１）
式中、
Ｒ’は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ２はフルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくは７
リールを表わし、Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 ｎは０，１または２の数を表わす の新規な１−７リールビラゾールがここに見出だされた
。
、 Ｒ２はフルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくは７
リールを表わし、Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 ｎは０，１または２の数を表わす の新規な１−７リールビラゾールがここに見出だされた
。
さらに一般式（］）
式中、
Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 Ｒ２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
リールを表わし、Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリノ
ルを表わし、 ｎは０．１または２の数を表わす の新規な１−７リールビラゾールが式（ｎ）＾ｒ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａ「およびｎは上記の意味を有するの５−
７ミ／−１−７リールビラゾールを無機亜硝酸塩または
有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、かつ、適
宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下に反応させる方法により得られることも見出だ
された。
、 Ｒ２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
リールを表わし、Ｒ３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリノ
ルを表わし、 ｎは０．１または２の数を表わす の新規な１−７リールビラゾールが式（ｎ）＾ｒ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ａ「およびｎは上記の意味を有するの５−
７ミ／−１−７リールビラゾールを無機亜硝酸塩または
有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、かつ、適
宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下に反応させる方法により得られることも見出だ
された。
最後に、一般式（Ｉ）の新規な１−７リールビラゾール
が殺虫性および殺ダニ性を有することが見出だされた。
が殺虫性および殺ダニ性を有することが見出だされた。
驚くべきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の１−７
リールビラゾールは、化学的にも、作用の観点からも密
接な関係のある化合物である、先行技術より公知のビフ
ゾール誘導体、たとえば１−シクロヘキシル−５−［Ｎ
、Ｎ−（ジメチル）−カルバミルオキシ］−３−メチル
チオメチルピラゾールまたは１−シクロヘキシル−５−
（Ｎ、Ｎ−（ツメチル）−カルバミルオキシ］−３−メ
チルスルホニルメチルピラゾールよりもがなり良好な殺
虫および殺ダニ作用を示すのである。
リールビラゾールは、化学的にも、作用の観点からも密
接な関係のある化合物である、先行技術より公知のビフ
ゾール誘導体、たとえば１−シクロヘキシル−５−［Ｎ
、Ｎ−（ジメチル）−カルバミルオキシ］−３−メチル
チオメチルピラゾールまたは１−シクロヘキシル−５−
（Ｎ、Ｎ−（ツメチル）−カルバミルオキシ］−３−メ
チルスルホニルメチルピラゾールよりもがなり良好な殺
虫および殺ダニ作用を示すのである。
式（１）は本発明記載の１−７リールビラゾールの一般
的定義を与える０式（１）の好ましい化合物は 式中の Ｒ１が水素を表わすか、または１乃至４個の炭素原子と
、適宜に、１乃至９個の同一の、もしくは異なるハロゲ
ン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わし、 Ｒ２がいずれの場合に６１乃至８個の炭素原子と、適宜
に、１乃至１７個の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキルを
表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有し、か
つ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換、もしくは多置換されていることもある７二
二ルフルキルもしくはフェニルであって、そのフェニル
における可能な置換基が、いずれの場合にも：ハロゲン
、シアノ、ニドａおよび、いずれの場合にも、個々のア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子および、適宜に１乃
至９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有する
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロデフアルコキシ、ハロ５／アルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルお上りハロゲノアルキルスルホニ
ルであるものを表わし、Ｒ３が水素、フッ索、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、 Ａ「が同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、２−ピリジル、
３−ピリジルまたは４−ピリジルであって、可能な置換
基がいずれの場合にも；シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも１乃至４個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キル、アルコキシお上びアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも１乃至４個の炭素原子と１乃至９
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
ハロゲノアルキルまたはハロデフアルコキシ、ならびに
基 ！３ （Ｏ）ｍ Ｒ’ （この式で Ｒ４はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、フルキ
ルアミノ、ジフルキルアミノもしくはハロ５／／アルキ
ルであって、いずれのだ場合にも各アルキルチオに１乃
至４個の炭素原麻子を有し、ハロゲノアルキルの一場合
には１乃至ダ９個の、同一の、もしくは異なるハロゲン
原子を有するものを表わし、 鑓は０．１または２の数を表わす） であるものを表わし、 口が０．１または２の数を表わす ようなものである。
的定義を与える０式（１）の好ましい化合物は 式中の Ｒ１が水素を表わすか、または１乃至４個の炭素原子と
、適宜に、１乃至９個の同一の、もしくは異なるハロゲ
ン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わし、 Ｒ２がいずれの場合に６１乃至８個の炭素原子と、適宜
に、１乃至１７個の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキルを
表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有し、か
つ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換、もしくは多置換されていることもある７二
二ルフルキルもしくはフェニルであって、そのフェニル
における可能な置換基が、いずれの場合にも：ハロゲン
、シアノ、ニドａおよび、いずれの場合にも、個々のア
ルキル部分に１乃至４個の炭素原子および、適宜に１乃
至９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有する
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロデフアルコキシ、ハロ５／アルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルお上りハロゲノアルキルスルホニ
ルであるものを表わし、Ｒ３が水素、フッ索、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、 Ａ「が同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、２−ピリジル、
３−ピリジルまたは４−ピリジルであって、可能な置換
基がいずれの場合にも；シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも１乃至４個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キル、アルコキシお上びアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも１乃至４個の炭素原子と１乃至９
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
ハロゲノアルキルまたはハロデフアルコキシ、ならびに
基 ！３ （Ｏ）ｍ Ｒ’ （この式で Ｒ４はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、フルキ
ルアミノ、ジフルキルアミノもしくはハロ５／／アルキ
ルであって、いずれのだ場合にも各アルキルチオに１乃
至４個の炭素原麻子を有し、ハロゲノアルキルの一場合
には１乃至ダ９個の、同一の、もしくは異なるハロゲン
原子を有するものを表わし、 鑓は０．１または２の数を表わす） であるものを表わし、 口が０．１または２の数を表わす ようなものである。
式（Ｉ）の特に好ましい１−７リールビラゾールは
式中の
Ｒ１が水素、メチル、エチル、ｎ−らしくはｉ−プロピ
ルまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−！、Ｌ＜はｉ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
ａジクａａメチル、ト１，１フルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラク
ロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ク
ロロプロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または
、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基によ
り一、二もしくは三置換されていることもあるフェニル
、ペンシルもしくはフェネチルであって、フェニルにお
ける可能な置換基が：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、トリフルオロメトキシ、！、１フルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチスルフォニルもしくはトリフ
ルオロメチルスルフォニルであるものを表わし、 Ｒ３が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Ａｒが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、王
、四もしくは三置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、王もしくは四置換されてい
ることもある２−ピリノルもしくは４−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−およＣ／ｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、エトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトフフルオロエチル、トリフルオロクロミニチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ
プルオロノクロロエチル、ペンタクロロエチル、トｌＪ
フルオロメトキシ、トリクロロメ）キシ、ジクロｅ＋フ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキン、りａロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキン、トリフ
ルオロクロロエトキシ、トリプルオロエトキシ、ノフル
オロシクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシならびに基−８（Ｏ）ｍ Ｒ’ （この式で Ｒ４は７ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
７ミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトフフルオロエチル、トＩＪ
フルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
たはエチルを表わし、 論は０，１または２の数を表わす） であり、 ｎがＯｌｌまたは２の数を表わす のようなものである。
ルまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−！、Ｌ＜はｉ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
ａジクａａメチル、ト１，１フルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラク
ロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ク
ロロプロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または
、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基によ
り一、二もしくは三置換されていることもあるフェニル
、ペンシルもしくはフェネチルであって、フェニルにお
ける可能な置換基が：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、トリフルオロメトキシ、！、１フルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチスルフォニルもしくはトリフ
ルオロメチルスルフォニルであるものを表わし、 Ｒ３が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Ａｒが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、王
、四もしくは三置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、王もしくは四置換されてい
ることもある２−ピリノルもしくは４−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−およＣ／ｉ−プロピル
、ｎ−１ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、エトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトフフルオロエチル、トリフルオロクロミニチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ
プルオロノクロロエチル、ペンタクロロエチル、トｌＪ
フルオロメトキシ、トリクロロメ）キシ、ジクロｅ＋フ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキン、りａロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキン、トリフ
ルオロクロロエトキシ、トリプルオロエトキシ、ノフル
オロシクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシならびに基−８（Ｏ）ｍ Ｒ’ （この式で Ｒ４は７ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
７ミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトフフルオロエチル、トＩＪ
フルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
たはエチルを表わし、 論は０，１または２の数を表わす） であり、 ｎがＯｌｌまたは２の数を表わす のようなものである。
下記一般式（１）の１−７リールピラゾールは製３１！
実施例中に挙げた化合物に加えて、特に挙げ得るもので
ある。
実施例中に挙げた化合物に加えて、特に挙げ得るもので
ある。
＾ｒ
８１ ８２ Ｒり ＾
ｊ”−一ＩＩ ｅｌｌ・ Ｂｒ Ｏよｐ
Ｆ −Ｃ１′ １１ ＣＨ・ ＣＩ Ｏξ＞、ＣＩ’ たとえば５−７ミ７−４−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−１−（２，６−シクロロー４−トルフルオロ
〆チルフエニル）−ビラゾールヲ出発物質として用い、
亜硝酸す） １７ウム／臭化水素酸を反応剤として用い
るならば、本発明記載の製法中の反応の過程は次式によ
り表わすことができる。
ｊ”−一ＩＩ ｅｌｌ・ Ｂｒ Ｏよｐ
Ｆ −Ｃ１′ １１ ＣＨ・ ＣＩ Ｏξ＞、ＣＩ’ たとえば５−７ミ７−４−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−１−（２，６−シクロロー４−トルフルオロ
〆チルフエニル）−ビラゾールヲ出発物質として用い、
亜硝酸す） １７ウム／臭化水素酸を反応剤として用い
るならば、本発明記載の製法中の反応の過程は次式によ
り表わすことができる。
式（ｎ）は本発明記載の製法を実施するために出発物質
として必要な５−アミノ−１−アリールピラゾールの一
般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ’％Ｒ
２、Ａｒおよびｎは好ましくは本発明記載の式（１）の
物質の記述との関連で、これらの換基および指数に討し
て好ましいとして既に挙だような基を表わす。
として必要な５−アミノ−１−アリールピラゾールの一
般的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ’％Ｒ
２、Ａｒおよびｎは好ましくは本発明記載の式（１）の
物質の記述との関連で、これらの換基および指数に討し
て好ましいとして既に挙だような基を表わす。
式（ＩＩ）の５−アミ７−１−アリールピラゾールは未
だ公知でない物質である。しかし、これらの化合物は本
件出願人会社の係る先願の西ドイツ特許出＊Ｐ３，４０
２，３０８号およ（７３−５１７，８４３号のＮ象であ
る。
だ公知でない物質である。しかし、これらの化合物は本
件出願人会社の係る先願の西ドイツ特許出＊Ｐ３，４０
２，３０８号およ（７３−５１７，８４３号のＮ象であ
る。
これらの化合物は一般式（ＩＩＩ）
八ｒ
式中
Ｒ１およびＡｒは上記の意味を有する
４−チオシアナト−５−アミ７ビラゾールまた弐（■）
式中
Ｒ’およびＡｒは上記の意味を有する
のビス（ピラゾリル）ジスルフィドを式（Ｖ）Ｒ”−Ｈ
ａｌ’ （Ｖ） 式中 Ｒ２は上記の意味を有し、 Ｈａｔ’はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表
わす のハロゲン化物と、適宜に希釈剤、たとえばメタノール
またはエタノールの存在下に、かつ、適宜に還元剤、た
とえば水つ水素化ナトリウムまたは亜ノチオン酸ナトリ
ウムの存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえば水酸化ナ
トリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下に、２０℃乃至
９０℃の温度で反応させるか、または式（ＶＩ） 八「 式中 Ｒ’およＶ Ａ ｒは上記の意味を有するの４−１換−
５−アミノピラゾールを式（■）Ｒ２−３−）（ａｌ”
（■）式中 Ｒ２は］二記の意味を有し、 ＨａＮはハロゲン、特に塩素、実業またはヨウ素を表わ
す のハロゲン化スルフェニルと、適宜に希釈剤、たとえば
塩化メチレンの存在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たと
えばピリジンの存在下に、０″Ｃ乃至５０℃の温度で反
応させ、ついで、かくしてえられる式（Ｉ［ａ） Ａｒ 式中 Ｒ’、Ｒ”およびＡｒは上記の意味を有するの５−アミ
７−ピラゾールを、そのピラゾール環の４−位のスルフ
ェニル基の硫黄上で、式（■）Ｒ−０−ＯＨ（■） 式中 Ｒは水素を表わすか、または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルカ／イルまたはアロイルを表わ
し、好ましくは水素を表わすか、またはアセチルを表わ
すか、またはプロピオニルを表わすか、またはトリ７ル
オロアセチルを表わすか、または置換されていることも
あるベンゾイル、たとえば３−クロロベンゾイルまたは
４−ニトロベンソイルを表わす の酸化剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえば塩化メチレ
ンの存在下に、適宜に触媒、たとえばモリブデン酸アン
モニウムの存在下に、かつ、適宜に酸結合剤、たとえば
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムの存在下に、
０℃乃至５０℃の温度で酸化する方法によｑ得られる。
ａｌ’ （Ｖ） 式中 Ｒ２は上記の意味を有し、 Ｈａｔ’はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表
わす のハロゲン化物と、適宜に希釈剤、たとえばメタノール
またはエタノールの存在下に、かつ、適宜に還元剤、た
とえば水つ水素化ナトリウムまたは亜ノチオン酸ナトリ
ウムの存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえば水酸化ナ
トリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下に、２０℃乃至
９０℃の温度で反応させるか、または式（ＶＩ） 八「 式中 Ｒ’およＶ Ａ ｒは上記の意味を有するの４−１換−
５−アミノピラゾールを式（■）Ｒ２−３−）（ａｌ”
（■）式中 Ｒ２は］二記の意味を有し、 ＨａＮはハロゲン、特に塩素、実業またはヨウ素を表わ
す のハロゲン化スルフェニルと、適宜に希釈剤、たとえば
塩化メチレンの存在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たと
えばピリジンの存在下に、０″Ｃ乃至５０℃の温度で反
応させ、ついで、かくしてえられる式（Ｉ［ａ） Ａｒ 式中 Ｒ’、Ｒ”およびＡｒは上記の意味を有するの５−アミ
７−ピラゾールを、そのピラゾール環の４−位のスルフ
ェニル基の硫黄上で、式（■）Ｒ−０−ＯＨ（■） 式中 Ｒは水素を表わすか、または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルカ／イルまたはアロイルを表わ
し、好ましくは水素を表わすか、またはアセチルを表わ
すか、またはプロピオニルを表わすか、またはトリ７ル
オロアセチルを表わすか、または置換されていることも
あるベンゾイル、たとえば３−クロロベンゾイルまたは
４−ニトロベンソイルを表わす の酸化剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえば塩化メチレ
ンの存在下に、適宜に触媒、たとえばモリブデン酸アン
モニウムの存在下に、かつ、適宜に酸結合剤、たとえば
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムの存在下に、
０℃乃至５０℃の温度で酸化する方法によｑ得られる。
式（ＩＩＩ）の４−チオシアナト−５−７ミノビラゾー
ルは、ある場合には公知物質である（たとえば、７アル
マーコ教【ｒ科学（Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ、 Ｓｃｉ
、 ＞３８．２７４〜３８２［１９８３］を参照）、こ
れらは、たとえば式（１ 式中 Ｒ１お上りＡｒは上記の意味を有する の４−不置換５−アミ７ビラゾールをチオシアン酸アン
モニウムと、臭素および酢酸の存在下に、−２０’Ｃ乃
至＋２０°Ｃの温度で反応させる方法により得られる。
ルは、ある場合には公知物質である（たとえば、７アル
マーコ教【ｒ科学（Ｆａｒｍａｃｏ Ｅｄ、 Ｓｃｉ
、 ＞３８．２７４〜３８２［１９８３］を参照）、こ
れらは、たとえば式（１ 式中 Ｒ１お上りＡｒは上記の意味を有する の４−不置換５−アミ７ビラゾールをチオシアン酸アン
モニウムと、臭素および酢酸の存在下に、−２０’Ｃ乃
至＋２０°Ｃの温度で反応させる方法により得られる。
式（■）のビス−（ピラゾール）ジスルフィドは未だ公
知ではない物質である。これらは上記式（ＩＩＩ）の４
−チオシアナト−５−７ミノビラゾールを、適宜に希釈
剤、たとえばエタノールの存在下に、２０乃至１２０°
Ｃの温度で水性塩酸と反応させる方法により得られる。
知ではない物質である。これらは上記式（ＩＩＩ）の４
−チオシアナト−５−７ミノビラゾールを、適宜に希釈
剤、たとえばエタノールの存在下に、２０乃至１２０°
Ｃの温度で水性塩酸と反応させる方法により得られる。
式（Ｖ）のハロゲン化物は自機化学で周知の化合物であ
る５ 式（’／Ｉ）の４−不置換−５−アミノピラゾールは、
ある場合に１！公知の物質である（たとえば、有機化学
雑誌（Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｂｅｍ、 ３６ ＋２９７２
−２９７４［１９７１１または異節環化学雑誌（Ｊ、Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｅｌｉｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｙ）７，
３４５−３４９（１９７０１；お上りケミカルアブスト
ラクト（Ｃ，Ａ、）Ｌ罎：１３１３７ｅを参照）。
る５ 式（’／Ｉ）の４−不置換−５−アミノピラゾールは、
ある場合に１！公知の物質である（たとえば、有機化学
雑誌（Ｊ、Ｏｒｇ、 Ｃｂｅｍ、 ３６ ＋２９７２
−２９７４［１９７１１または異節環化学雑誌（Ｊ、Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｅｌｉｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｙ）７，
３４５−３４９（１９７０１；お上りケミカルアブスト
ラクト（Ｃ，Ａ、）Ｌ罎：１３１３７ｅを参照）。
これらは、たとえば、式（ＩＸ）
Ａ ｒ −Ｎ Ｈ−Ｎ Ｈ２（ＩＸ ）式中
Ａｒは上記の意味を有する
のアリールヒドラジンを、まず、ＰＩＳ１段階において
式（Ｘ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒｓは水素またはアルコキシカルボニルを表わし、 Ａはへロデン、水酸基、アルコキシ、アミノまたはジア
ルキルアミノを表わす のアクリロニトリル誘導体と、適宜に希釈剤、たとえば
エタノールまたは氷酢酸の存在下に、かつ、適宜に反応
助剤、たとえば酢酸ナトリウムの存在下に一２０℃乃至
＋２０°Ｃの温度で反応させて式式中 Ａｒ、Ｒ’およびＲ５は上記の意味を有するの７リ一ル
ヒドフノン誘導体とし、これを第２段階において、適宜
に希釈剤、たとえばエチレングリコールエーテルの存在
下に、＋５０℃乃至＋１５０℃の温度で環化させるか、
または、中間段階で式（ＸＩ）の中間体を単離すること
なく、１反応段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレン
グリコールモノメチルエーテルの存在下に、＋５０℃乃
至＋１５０℃の温度で直接環化しで、直接に、式式中 Ｒ’、Ｒ’およびＡｒは上記の意味を有するの５−７ミ
ノビラゾールとし、Ｒｓがアルコキシカルボニルを表わ
す場合には、この式（■ａ）の化合物を、一般的に慣用
される手法で、適宜に希釈剤、たとえばエタノールまた
はイソプロパ／−ルの存在下に、かつ、適宜に、触媒、
たとえば臭化水素酸の存在下に、５０℃乃至１５０℃の
温度で加水タナ解、脱カルボキシルする方法により得ら
れる。
式（Ｘ） 式中 Ｒ１は上記の意味を有し、 Ｒｓは水素またはアルコキシカルボニルを表わし、 Ａはへロデン、水酸基、アルコキシ、アミノまたはジア
ルキルアミノを表わす のアクリロニトリル誘導体と、適宜に希釈剤、たとえば
エタノールまたは氷酢酸の存在下に、かつ、適宜に反応
助剤、たとえば酢酸ナトリウムの存在下に一２０℃乃至
＋２０°Ｃの温度で反応させて式式中 Ａｒ、Ｒ’およびＲ５は上記の意味を有するの７リ一ル
ヒドフノン誘導体とし、これを第２段階において、適宜
に希釈剤、たとえばエチレングリコールエーテルの存在
下に、＋５０℃乃至＋１５０℃の温度で環化させるか、
または、中間段階で式（ＸＩ）の中間体を単離すること
なく、１反応段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレン
グリコールモノメチルエーテルの存在下に、＋５０℃乃
至＋１５０℃の温度で直接環化しで、直接に、式式中 Ｒ’、Ｒ’およびＡｒは上記の意味を有するの５−７ミ
ノビラゾールとし、Ｒｓがアルコキシカルボニルを表わ
す場合には、この式（■ａ）の化合物を、一般的に慣用
される手法で、適宜に希釈剤、たとえばエタノールまた
はイソプロパ／−ルの存在下に、かつ、適宜に、触媒、
たとえば臭化水素酸の存在下に、５０℃乃至１５０℃の
温度で加水タナ解、脱カルボキシルする方法により得ら
れる。
式（ＩＸ）の７リールヒドフジンは公知物質である（た
とえば米国特許明細凹第４，１２７，５７５号；米国特
許明細書第３，６０９，１５８号；ＤＥ−Ｏ８（西ドイ
ツ公開明ｍ 書＞第２，５５８，３９９号；お上り化学
会誌（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）Ｃ，１９７１。
とえば米国特許明細凹第４，１２７，５７５号；米国特
許明細書第３，６０９，１５８号；ＤＥ−Ｏ８（西ドイ
ツ公開明ｍ 書＞第２，５５８，３９９号；お上り化学
会誌（Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 ）Ｃ，１９７１。
１６７〜１７４を参照）か、または、原理的には公知の
方法により、簡単な類推的な手法（７−ペン・ワイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）’有機化学の方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ）”巻χ９２９２０３ページ、チー７出版（
Ｔ ｈｉｅｍｅ Ｖ ｅｒｌａｇ）シュドウッドガル
） １９６７を参照）で製造することができる。
方法により、簡単な類推的な手法（７−ペン・ワイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）’有機化学の方法（Ｍｅｔｈ
ｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ
ｈｅｍｉｅ）”巻χ９２９２０３ページ、チー７出版（
Ｔ ｈｉｅｍｅ Ｖ ｅｒｌａｇ）シュドウッドガル
） １９６７を参照）で製造することができる。
式（Ｘ）の７クリロニトリル誘導体は有機化学で周知の
化合物である。
化合物である。
式（■）のハロゲン化スルフェニルは有機化学で周知の
化合物である。
化合物である。
式（■）の酸化剤も同様に有機化学で周知の化合物であ
る。
る。
本発明記載の製法を実施する際に可能な希釈剤は、通常
、この種のノアゾ化反応に慣用される全ての溶媒である
。好適に用いられる溶媒は、たとえばハロゲン化炭化水
素、たとえばクロロホルムもしくはブロモホルム、また
は水性酸、たとえばハロゲン化水素酸または硫酸であり
、酸成分は同時に試薬およＶ／または反応助剤としてｖ
１能する。
、この種のノアゾ化反応に慣用される全ての溶媒である
。好適に用いられる溶媒は、たとえばハロゲン化炭化水
素、たとえばクロロホルムもしくはブロモホルム、また
は水性酸、たとえばハロゲン化水素酸または硫酸であり
、酸成分は同時に試薬およＶ／または反応助剤としてｖ
１能する。
希釈剤としてブロモホルムを用いるならば、一般に、対
応する５−ブロモピラゾールが得られ、ブロモホルムは
同時に希釈剤としても、試薬としても機能している。
応する５−ブロモピラゾールが得られ、ブロモホルムは
同時に希釈剤としても、試薬としても機能している。
希釈剤としてのクロロホルムの存在下の対応する反応は
、一般に式（１）の５−クロロピラゾール化合物とピラ
ゾール環の５−位に水素基を有する式（１）の還元され
た類卸、化合物との混合物を与える。この混合物は蒸留
により分離することができる。
、一般に式（１）の５−クロロピラゾール化合物とピラ
ゾール環の５−位に水素基を有する式（１）の還元され
た類卸、化合物との混合物を与える。この混合物は蒸留
により分離することができる。
本発明記載の製法は無機亜硝酸塩または有機亜硝酸エス
テルの存在下に実施する。可能な亜硝酸塩、エステルは
、通常この種のノアゾ化反応に慣用される全ての亜硝酸
化合物である。特に好適に用いられる亜硝酸塩、エステ
ルはアルカリ金属亜硝酸塩たとえば亜硝酸ナトリウムま
たは亜硝酸アルキルたとえば亜硝酸ｔ−ブチルである。
テルの存在下に実施する。可能な亜硝酸塩、エステルは
、通常この種のノアゾ化反応に慣用される全ての亜硝酸
化合物である。特に好適に用いられる亜硝酸塩、エステ
ルはアルカリ金属亜硝酸塩たとえば亜硝酸ナトリウムま
たは亜硝酸アルキルたとえば亜硝酸ｔ−ブチルである。
本発明記載の製法は、適宜に、ハロゲン化水素酸の存在
下に実施する。この場合には、式中の基Ｒ３が用いたハ
ロゲン化水素酸の７ニオンに対応するハロゲン基を表わ
す式（１）の１−７リールビラゾールが反応生成物とし
て得られる。いずれの場合にもフッ化水素酸、塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸の水溶液が好適に用
いられる。
下に実施する。この場合には、式中の基Ｒ３が用いたハ
ロゲン化水素酸の７ニオンに対応するハロゲン基を表わ
す式（１）の１−７リールビラゾールが反応生成物とし
て得られる。いずれの場合にもフッ化水素酸、塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸の水溶液が好適に用
いられる。
本発明記載の製法は通常、反応助剤の存在下に実施ｒる
。可能な反応助剤は、特に、強に酸、たとえば硫酸らし
くはリン酸、または上記ハロゲン化水素酸であり、この
場合には、これらの助剤は同時に試薬として、また、触
媒としても作用する。
。可能な反応助剤は、特に、強に酸、たとえば硫酸らし
くはリン酸、または上記ハロゲン化水素酸であり、この
場合には、これらの助剤は同時に試薬として、また、触
媒としても作用する。
本発明記載の製法は、適宜に、適当な還元剤の存在下に
実施することができる。この場合には、式中の基Ｒ３が
水素を表わす式（１）の１−７リールビラゾールが反応
生成物として得られる。この場合に特に好適に用いられ
る還元剤は次亜リン酸（８３ＰＯ２）である。
実施することができる。この場合には、式中の基Ｒ３が
水素を表わす式（１）の１−７リールビラゾールが反応
生成物として得られる。この場合に特に好適に用いられ
る還元剤は次亜リン酸（８３ＰＯ２）である。
本発明記載の製法を実施する際に、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる６本件反応は一般に、−３０
℃乃至＋６０℃の温度で、好ましくは一２０℃乃至＋４
０℃の温度で実施する。
範囲で変えることができる６本件反応は一般に、−３０
℃乃至＋６０℃の温度で、好ましくは一２０℃乃至＋４
０℃の温度で実施する。
本発明記載の方法を実施する際には、式（ＩＩ）の５−
７ミノー１−アリールピラゾール１モルあたり、一般に
、１．０乃１．８モルの亜硝酸塩、エステル、適宜に１
．０乃至２０．０モルの、好ましくは１．０乃至１０．
０モルのハロゲン化水素酸、適宜に１．０乃至５０．０
モルの、好ましくは１．０乃至２０．０モルの還元剤、
および適宜に１．０乃至２０．０モルの、好ましくは１
．０乃至１０．０モルの反応助剤として用いた鉱酸を使
用する。
７ミノー１−アリールピラゾール１モルあたり、一般に
、１．０乃１．８モルの亜硝酸塩、エステル、適宜に１
．０乃至２０．０モルの、好ましくは１．０乃至１０．
０モルのハロゲン化水素酸、適宜に１．０乃至５０．０
モルの、好ましくは１．０乃至２０．０モルの還元剤、
および適宜に１．０乃至２０．０モルの、好ましくは１
．０乃至１０．０モルの反応助剤として用いた鉱酸を使
用する。
亜硝酸塩、エステルは、二１では通常、小量ずつ、適宜
に希釈剤に溶解して、式（ＩＩ）の５−７ミ／−１−７
リールビラゾール、鉱酸、希釈剤およびハロゲン化水素
酸または還元剤よりなる反応混合物に添加する。
に希釈剤に溶解して、式（ＩＩ）の５−７ミ／−１−７
リールビラゾール、鉱酸、希釈剤およびハロゲン化水素
酸または還元剤よりなる反応混合物に添加する。
式（１）の反応生成物は慣用の方法により、たとえば、
結晶性生成物を炉別することにより、または適当な有機
溶媒を用いて抽出することにより後処理し、単離する。
結晶性生成物を炉別することにより、または適当な有機
溶媒を用いて抽出することにより後処理し、単離する。
同定は融点または陽子核磁気共鳴スペクトルによる。
別法として、本発明記載の式（Ｉｎ）
八ｒ
式中
Ｒ２およびＡ「は上記の意味を有し、
ｐは１または２の数を有する
の化合物は、本発明記載の式（１ｂ）
＾ｒ
式中
Ｒ２およびＡ「は上記の意味を有する、の化合物から、
ピラゾール環の４−位のスルフェニル基の硫黄を式（■
） 丁＜−０−ＯＨ（〜１） 式中 Ｒは水素を表わすか、まｒこは、いずれのｊＬ５ 今に
も置換されていることもあるアルカフィルまたはアロイ
ルを表わし、特に水素を表わすか、またはアセチル、プ
ロピオニルもしくはトリフルオロアセチルを表わすか、
また置換されていることもあるベンゾイル、たとえば３
−クロロベンゾイルまたは４クロロベンゾイルを表わす の酸化剤を用いて、慣用の手法で、適宜に希釈剤、たと
えば塩化メチレンの存在下に、かつ、適宜に触媒、たと
えばモリブデン酸アンモニウムの存在下に、かつ適宜に
酸結合剤、たとえば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウムの存在下に０℃乃至５０°Ｃの温度で酸化する方
法により得られる（製造実施例をも参照）。
ピラゾール環の４−位のスルフェニル基の硫黄を式（■
） 丁＜−０−ＯＨ（〜１） 式中 Ｒは水素を表わすか、まｒこは、いずれのｊＬ５ 今に
も置換されていることもあるアルカフィルまたはアロイ
ルを表わし、特に水素を表わすか、またはアセチル、プ
ロピオニルもしくはトリフルオロアセチルを表わすか、
また置換されていることもあるベンゾイル、たとえば３
−クロロベンゾイルまたは４クロロベンゾイルを表わす の酸化剤を用いて、慣用の手法で、適宜に希釈剤、たと
えば塩化メチレンの存在下に、かつ、適宜に触媒、たと
えばモリブデン酸アンモニウムの存在下に、かつ適宜に
酸結合剤、たとえば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウムの存在下に０℃乃至５０°Ｃの温度で酸化する方
法により得られる（製造実施例をも参照）。
本件活性化合物は植物が良好な許容性を有し、温血動物
に対する毒性も妥当な水準に留まるので、農業において
、林業において、貯蔵製品および原材料の保護において
、および衛生領域において透通する有害動物、特に昆虫
類、脚形類およ［７＃；Ｉ出頭の防除に適している。本
件活性化合物は通常は感受性の種に対しても抵抗性の種
に対しても活性があり、成長の全ての、または幾つかの
段階に対して活性がある。
に対する毒性も妥当な水準に留まるので、農業において
、林業において、貯蔵製品および原材料の保護において
、および衛生領域において透通する有害動物、特に昆虫
類、脚形類およ［７＃；Ｉ出頭の防除に適している。本
件活性化合物は通常は感受性の種に対しても抵抗性の種
に対しても活性があり、成長の全ての、または幾つかの
段階に対して活性がある。
上記した有害生物には、次のものが含有される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｑ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカグンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ
５ｃａｂａｒ）：倍脚綱（Ｄ １ｐｌｏｐｏｃｊａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａ
ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロボブ目
（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイル
ス−力ルボ７アグＸ （Ｇ ｅｏｐｈｉ ｌｕｓ ｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチデラ（Ｓ ｃｕｔｉ
ｇｅｒａ ｓｐｐ、）：シムフイラ目（Ｓ ｙＩＩＩ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａＬａ
）； シミ目（Ｔ ｈｙＳａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉＳｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス串アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）ノもの、例えばプラ’７９・オリエンタリス（
Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）、ロイコ７アエアーマデラエ（Ｌ ｅｕｅｏｐｈａ
ｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ
１ａｔｔｅｌｌａ Ｂｒｍａｎｉｃａ）、アナータ・
ドメスチクス（Ａ ｃｔ＋ｅｔａ ｄｏａｉｅｓｔｉ
ｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、
）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ａ＋ｉｇｒ
ａＬｏｒｉａ ｍ１Ｈｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メ
ラノブルス−ジ７エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
３ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルｎ−
ブレがリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ １ｇｒｅＦ
ｉａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐＬｅｒｅ
）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ
ｏｒｆ ｉｃｕ １ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（ＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｌＩｌｅｓ
ｓｐｐ、 Ｇシラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、
例えばフイロクセラ・ハスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅ
ｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ ｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ ９ｐｐ。）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕＳｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケ
モ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ９ｓｐｐ、）及び
ケモノホソノラミ（Ｌ １ｎｏＨｎａｔｈｕＳ ｓｐ
ｐ、 ）：ハジラミロ（き４ ａ ｌ ｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄ
ｅｃｔｅｓ ｇｐｐ、 ）及びグマリア（Ｄａｍａｌ
ｉ口ｅａ ｓｐｐ、 ）；アザミウマ目（Ｔ ｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ツｖ（）（ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａ
ｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ９ｔａｂａｃ
ｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ
、 ）、ノスデルクＸ−インテルメジツス（Ｄ ｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・
クワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、
ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃＬｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｘｕＳ）及びドリア）ｖ（Ｔｒｉａｊｏｍａ
９１）１１． ）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばアレフロデス８ブラシカニ（Ａ １
ｅｕｒｏｃｊｅｓ ｂｒａｑｓｉｃａｅ）、ワクフナ
ノラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレ
クロデス０バボラリオルム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｎ）、ワタアブラムン（
Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラム
シ（Ｂ ｒｅｖｉｅｏｒｙｎｃ ｂｒａｑｓｉｃａｅ
）、クリブトミズスψリビス（ＣｒｙｐｔｏＢｚｕｓ
ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アｚ＜−Ｔ−（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏＳｏ
ｗａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ
（ＨｙａｌｏｐｔｅｒｕＳａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギ
ヒデナがアブラムシ（Ｍ ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａ
ｖｃｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ
、 ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ。
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｑ ａｓｅｌｌｕｓ）、オカグンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ
５ｃａｂａｒ）：倍脚綱（Ｄ １ｐｌｏｐｏｃｊａ）
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａ
ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロボブ目
（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイル
ス−力ルボ７アグＸ （Ｇ ｅｏｐｈｉ ｌｕｓ ｃ
ａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスカチデラ（Ｓ ｃｕｔｉ
ｇｅｒａ ｓｐｐ、）：シムフイラ目（Ｓ ｙＩＩＩ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａＬａ
）； シミ目（Ｔ ｈｙＳａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ（Ｌ ｅｐｉＳｍａ ５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス串アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）ノもの、例えばプラ’７９・オリエンタリス（
Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキ
ブリ（Ｐ ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎ
ａ）、ロイコ７アエアーマデラエ（Ｌ ｅｕｅｏｐｈａ
ｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ
１ａｔｔｅｌｌａ Ｂｒｍａｎｉｃａ）、アナータ・
ドメスチクス（Ａ ｃｔ＋ｅｔａ ｄｏａｉｅｓｔｉ
ｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ、
）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ａ＋ｉｇｒ
ａＬｏｒｉａ ｍ１Ｈｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メ
ラノブルス−ジ７エレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
３ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルｎ−
ブレがリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ １ｇｒｅＦ
ｉａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄ ｅｒｍａｐＬｅｒｅ
）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆ
ｏｒｆ ｉｃｕ １ａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（ＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｌＩｌｅｓ
ｓｐｐ、 Ｇシラミ目（Ａ ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、
例えばフイロクセラ・ハスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅ
ｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐ ｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ ９ｐｐ。）、ヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕＳｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケ
モ／ジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕ９ｓｐｐ、）及び
ケモノホソノラミ（Ｌ １ｎｏＨｎａｔｈｕＳ ｓｐ
ｐ、 ）：ハジラミロ（き４ ａ ｌ ｌｏｐｈａｇ
ａ）のもの、例えばケモノハノラミ（Ｔ ｒｉｃｈｏｄ
ｅｃｔｅｓ ｇｐｐ、 ）及びグマリア（Ｄａｍａｌ
ｉ口ｅａ ｓｐｐ、 ）；アザミウマ目（Ｔ ｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミ
ツｖ（）（ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａ
ｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐ９ｔａｂａｃ
ｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ
、 ）、ノスデルクＸ−インテルメジツス（Ｄ ｙｓｄ
ｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・
クワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、
ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ １ｅｃＬｕｌａｒｉｕｓ
）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐ
ｒｏｌｉｘｕＳ）及びドリア）ｖ（Ｔｒｉａｊｏｍａ
９１）１１． ）；同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばアレフロデス８ブラシカニ（Ａ １
ｅｕｒｏｃｊｅｓ ｂｒａｑｓｉｃａｅ）、ワクフナ
ノラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、トリアレ
クロデス０バボラリオルム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｎ）、ワタアブラムン（
Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラム
シ（Ｂ ｒｅｖｉｅｏｒｙｎｃ ｂｒａｑｓｉｃａｅ
）、クリブトミズスψリビス（ＣｒｙｐｔｏＢｚｕｓ
ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アｚ＜−Ｔ−（Ｄｏｒａ
ｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏＳｏ
ｗａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコ７キアブラムシ
（ＨｙａｌｏｐｔｅｒｕＳａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギ
ヒデナがアブラムシ（Ｍ ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａ
ｖｃｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ
、 ）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒ。
Ｊｏｎ ｈｕＩＩｌｕ ｌ ｉ ）、ムギクビレアブ
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｑｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、
ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ、 ）％ユ
ースセリス・ビロハツス（Ｅｕｓｅｅｌｉｓ ｂｉｌ
ｏｂａｔｕＳ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）、ミズキカタカイ
〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕａ ｃｏｒｎｉ）、オリー
ブカタカイ〃ラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ
５ｔｒｉａｔｅｌ １ｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ １
ｌａｐａｒｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ）、７カマルカイ
ガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ
）、シロマルカイ〃ラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓｈ
ｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｅｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジフミ （Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ、 ）；鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えば７りフッ＞ミムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ！ａ）、プパ
ルス＾ビニアリツス（Ｂｕｐａｌｕｑ ｐｉｎｉａｒ
ｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉａ＋ａｔ
ｏｂｉａ ｂｒｕａ＋ａｔａ）、リソコレチス・プラ
ンカルデラ（Ｉ−１ｔｈｏｅｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ／ミュウタφバプラ（Ｈｙｐｏ
ｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、フナ７ｙ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケ
ムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
クワ／キングムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｂｒｙｑ
ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ ｙＩＩｌａｎｔ、
ｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブツカラトリック入・スルベ
リニブ（Ｈｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ Ｌｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌ Ｉａ）、ミカンハモグリフッ’（ＰＩ＋ｙｌｌｏ
ｃｎｉ３ｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）・ ヤ７ｙ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、ユークソア（Ｅｕｘｏ
ａｓｐｐ、 ）、７エルチア（ＦｅｌＬｉａ ｓｐｐ
、 ）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １
ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（ト（ｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒロイチモジョトゥ（＋−ａｐｈｙ
ｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ ａｍｅ！
！ｔｒａ ｂｒａｑｓｉｃａｅＬバフリス・７ラメア
（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａａ＋＋ｎｅａ）、ハスモン
ヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎ ｉａ ｌ己ｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、
トリコブルシア・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕ３ｉａ
ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
７ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ １ｅｒｉ！３
ｓｐｐ。
ラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｑｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、
ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ、 ）％ユ
ースセリス・ビロハツス（Ｅｕｓｅｅｌｉｓ ｂｉｌ
ｏｂａｔｕＳ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）、ミズキカタカイ
〃ラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕａ ｃｏｒｎｉ）、オリー
ブカタカイ〃ラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅ
ａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ
５ｔｒｉａｔｅｌ １ｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ １
ｌａｐａｒｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ）、７カマルカイ
ガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ
）、シロマルカイ〃ラムシ（Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓｈ
ｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃ
ｏｃｅｕｓ ｓｐｐ、 ）及びキジフミ （Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ、 ）；鱗翅目（Ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えば７りフッ＞ミムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ！ａ）、プパ
ルス＾ビニアリツス（Ｂｕｐａｌｕｑ ｐｉｎｉａｒ
ｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉａ＋ａｔ
ｏｂｉａ ｂｒｕａ＋ａｔａ）、リソコレチス・プラ
ンカルデラ（Ｉ−１ｔｈｏｅｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ）、ヒポ／ミュウタφバプラ（Ｈｙｐｏ
ｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、フナ７ｙ（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケ
ムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、
クワ／キングムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｂｒｙｑ
ｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌ ｙＩＩｌａｎｔ、
ｒｉａ ｓｐｐ、 ）、ブツカラトリック入・スルベ
リニブ（Ｈｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ Ｌｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌ Ｉａ）、ミカンハモグリフッ’（ＰＩ＋ｙｌｌｏ
ｃｎｉ３ｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）・ ヤ７ｙ（Ａ
ｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、 ）、ユークソア（Ｅｕｘｏ
ａｓｐｐ、 ）、７エルチア（ＦｅｌＬｉａ ｓｐｐ
、 ）、ニアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ １
ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（ト（ｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｓｐｐ、 ）、ヒロイチモジョトゥ（＋−ａｐｈｙ
ｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍ ａｍｅ！
！ｔｒａ ｂｒａｑｓｉｃａｅＬバフリス・７ラメア
（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａａ＋＋ｎｅａ）、ハスモン
ヨトウ（Ｐ ｒｏｄｅｎ ｉａ ｌ己ｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ、 ）、
トリコブルシア・二（Ｔ ｒｉｃｈｏｐｌｕ３ｉａ
ｎｉ）、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
７ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ １ｅｒｉ！３
ｓｐｐ。
）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｓ ｓｐｐ、 ）、ア
ワノメイが（Ｐｙｒａｕｑｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉＳ
）、スノコナマグラメイｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツフッ′（Ｇａｌｌｃｒ
ｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリ
エラ（Ｔｉｎ’ｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ
）、ティネア＋ ／＜リオネラ（′Ｆｉｎｅａ ｐｅ
ｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフッ／フイラ―ブシュートス
プレテラ（）Ｉｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｃｕ
ｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カフェシアφボグナ（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カブア・Ｌ／チクラ
ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、フリスト
ネウラ＠７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ
ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルト
リク人・ビリブナ（Ｔ ｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）：鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アメビウムープンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕ＠ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナプシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｃｌｏＩＯｉｎｉｃａ）、プルキノウス・
オブテクッス（Ｂ ｒｕｃｂｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃ
ｔｕ・旬、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎＬＩ＋ｏ
ｓｅｅｌｉｄｅｓｏｂｔｃｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・
バノユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
）、アゲ°２スチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ３ｔｉｃａ
ａｌｎｉ）、レプ千７タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒ３ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａＬａ）
、７エドン０コクレアリアエ（Ｐ ｌ＋ａｅｄｏｎ
ｃｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ １ａｂ
ｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ。）、プシリオデス・クリソセ
フアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ ｐｉ
ｌａｃｂ＋＋ａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリ
ア（Δｔｏｍａｒｉａ ９ｐＩ１．）、／フギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｑｕｒｉｎａａ
＋ｃｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ Ｓｐｐ、 ）、コクシフムシ（Ｓｉｔ。
ワノメイが（Ｐｙｒａｕｑｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉＳ
）、スノコナマグラメイｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツフッ′（Ｇａｌｌｃｒ
ｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリ
エラ（Ｔｉｎ’ｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ
）、ティネア＋ ／＜リオネラ（′Ｆｉｎｅａ ｐｅ
ｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフッ／フイラ―ブシュートス
プレテラ（）Ｉｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｃｕ
ｄｏｓｐｒｅＬｅｌｌａ）、カフェシアφボグナ（Ｃａ
ｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カブア・Ｌ／チクラ
ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、フリスト
ネウラ＠７ミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ
ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルト
リク人・ビリブナ（Ｔ ｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）：鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アメビウムープンクタツム（Ａ ｎｏｂｉｕ＠ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナプシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ ｃｌｏＩＯｉｎｉｃａ）、プルキノウス・
オブテクッス（Ｂ ｒｕｃｂｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃ
ｔｕ・旬、インゲンマメゾウムシ（Ａ ｃａｎＬＩ＋ｏ
ｓｅｅｌｉｄｅｓｏｂｔｃｃｔｕｓ）、ヒロトルベス・
バノユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
）、アゲ°２スチカ・アルニ（Ａｇｅｌａ３ｔｉｃａ
ａｌｎｉ）、レプ千７タルサ・デセムリネアタ（Ｌｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒ３ａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａＬａ）
、７エドン０コクレアリアエ（Ｐ ｌ＋ａｅｄｏｎ
ｃｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ １ａｂ
ｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ。）、プシリオデス・クリソセ
フアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ ｐｉ
ｌａｃｂ＋＋ａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリ
ア（Δｔｏｍａｒｉａ ９ｐＩ１．）、／フギリヒラ
タムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｑｕｒｉｎａａ
＋ｃｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕ
ｓ Ｓｐｐ、 ）、コクシフムシ（Ｓｉｔ。
ｐｂｉｌｕｓ Ｍｐｐ、 ）、オチオリンクス・スル
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バショウゾウムシ（Ｃ。
カラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ ５ｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バショウゾウムシ（Ｃ。
ｓ＋＋ｏｐｏｌｉｔ、ｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シ
ュートリンクスーアシミリ久（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ ａｓｓｉＩＩｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボス
チカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｑＬｉｃａ）、カツオプシ
ムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、トロゴデ
ル？ （Ｔｒｏｇｏｄｃｒｍａ ８１１１１． ）、
アントレヌス（Ａ ｎＬｈｒｅｎｕｓ ３１１１１１
．）、アタデスス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、
）、ヒラタキクイムシ（Ｌ、ｙｃｔｕｓ ９９１１
． ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ、
ｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉ
ｎｉｌ！！ ！’Ｊｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウ
カス（Ｎ＋［＋Ｌｕ５ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ３）、セマル
ヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｉｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、フクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌ ｉｕ＋ｏ）種
、チャイロコメ７ゴミムシグマシ（Ｔｅ＋ｕ：ｂｒｉ。
ュートリンクスーアシミリ久（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎ
ｃｈｕｓ ａｓｓｉＩＩｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボス
チカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｑＬｉｃａ）、カツオプシ
ムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ、 ）、トロゴデ
ル？ （Ｔｒｏｇｏｄｃｒｍａ ８１１１１． ）、
アントレヌス（Ａ ｎＬｈｒｅｎｕｓ ３１１１１１
．）、アタデスス（Ａ ｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、
）、ヒラタキクイムシ（Ｌ、ｙｃｔｕｓ ９９１１
． ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔ、
ｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ ｔｉ
ｎｉｌ！！ ！’Ｊｐｐ、 ）、ニプツス・ホロレウ
カス（Ｎ＋［＋Ｌｕ５ｈｏｌｏｌｅｕｃｕ３）、セマル
ヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｉｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ
）、フクヌストモドキ（Ｔ ｒｉｂｏｌ ｉｕ＋ｏ）種
、チャイロコメ７ゴミムシグマシ（Ｔｅ＋ｕ：ｂｒｉ。
ｗｏｌｉｔ（＋ｒ）、コメツキムシ（Ａ Ｈｒｉｏｊｅ
ｓ ｑＯｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
９ｐ１）、 ）、メロロンサ・メｏ口ンサ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マａン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ＋ｍａｌｌｏｎ
Ｓｏｌ！Ｈｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・
ゼアランツカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａ
ｎｄｉｅａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）の
もの７、例えばｖ ”７ ／％ ／（チ（Ｄ １ｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ、 ）、ホブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ ｓｐｐ、 ）、ランウス（Ｌ ａｓｉｕｓ
ｓｐｐ、 ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｂａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ
ｓｐｐ、 Ｌ 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ、）、ハ７グラカ（Ａ ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ｓ
ｐｐ、 ）、キイロショウノヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｅａ）種、ヒメイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、クロバエ・エリスロセ７アラ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐ１＋ｎ１ａ）、キン
バエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、 ）、クテレプラ
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ！！１１１）、 ）、ウマバ
エ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒツ
ボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サ
シバエ（Ｓ ｔｏ＋ｎｏｘｙｓ ｓｐｐ、 ）、ヒツ
ノバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）％ウシバｘ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｅ＋ａ ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ
ａｂａｎｕｓｓｐｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ
ｓｐｐ、 ）、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ ｆｒｉｔ）、りａキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
ｓｐｐ、 ）、アカザモグリハナバエ（Ｐ ｅｇｏ＠
ｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｗ＋ｉ）、セフチチス・キャ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉＬａｔａ）
、ミバエオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及び
〃〃ンボ・ハルドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）：ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐＬｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌ
Ｉｔ ｅｈｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ （Ｃｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ）；駒形ＪＪｑ（Ａ
ｒａｃｈｎｉｄａ）ノもの、例、ｔ ＋ｒ Ｘ −ｔ
ルヒオ’ｖウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕ
ｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ ａｔｒｏｄ
ｅｅｔｕｓ ｍａｅｔａｎｓ）；およびダニ目（Ａ ｃ
ａｒｉｎａ）のもの、例えばアシプトコナグニ（Ａ ｃ
ａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａ ｒｇａｓ
ｓｐｐ、 ）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ
ｓｐｐ、 ）、ワクモ（Ｄｅｒｅ＋ａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅ
ｒｉｏｐｌｉｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、オウシマグニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、 ）
、コイタマグニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）、７ンプリオマ（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓ
ｐｐ、 ）、イボマグニ（Ｈｙａｌｏａ＋ｍｓ ｓｐ
ｐ、 ）、マグニ（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、
キュウセンヒゼングニ（Ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ ９１
）１１． ）％ ショクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ ａｒｅｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）、ホコリダニ（７ａｒｓｏｎｅ＋
＊ｕｓ ｓｐｐ、 ）、クローバハグニ（Ｂ ｒｙｏ
ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハグニ
（Ｐ ａｎｏｎｙｅｈｕｓ ｓｐｐ、 ）及びナミハ
ダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ ｓｐｐ、 Ｌ本発
明記載の活性化合物は植物の有害生物、衛生有害生物お
よび貯蔵製品の有害生物に対してのみならず、獣医学分
野において寄生動物（外部寄生生物）、たとえばウロコ
グニ（ｓｃａｌｅ ｔｉｃｋ）、カワダニ（ｌｅａｔ
ｈｅｒ ｔｉｃｋ）、ハンチングマイト（ｈｕｎｔｉ
ｎｇ ５ｉｔｅ）、ツツ〃ムシ（ｃｈｉＢｅｒ）、ハ
エ（サシバエおよびナメバエ）、寄生バエ幼虫、シラミ
、ケノラミ、カワジラミ（ｌｅａｔｈｅｒ １ｉｃｅ
）およびノミに対しても作用を有する。
ｓ ｑＯｐ、 ）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ
９ｐ１）、 ）、メロロンサ・メｏ口ンサ（Ｍｅｌ
ｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイ
マａン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ＋ｍａｌｌｏｎ
Ｓｏｌ！Ｈｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・
ゼアランツカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａ
ｎｄｉｅａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）の
もの７、例えばｖ ”７ ／％ ／（チ（Ｄ １ｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ、 ）、ホブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ ｓｐｐ、 ）、ランウス（Ｌ ａｓｉｕｓ
ｓｐｐ、 ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｂａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ
ｓｐｐ、 Ｌ 双翅目（Ｄ １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ
ｅｄｅｓ ｓｐｐ、）、ハ７グラカ（Ａ ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ ｓｐｐ、 ）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ ｓ
ｐｐ、 ）、キイロショウノヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｅａ）種、ヒメイエバエ（Ｆ ａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ、 ）、クロバエ・エリスロセ７アラ（Ｃａｌｌｉｐ
ｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐ１＋ｎ１ａ）、キン
バエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ｓｐｐ、 ）、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ、 ）、クテレプラ
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ！！１１１）、 ）、ウマバ
エ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）、ヒツ
ボボス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ、 ）、サ
シバエ（Ｓ ｔｏ＋ｎｏｘｙｓ ｓｐｐ、 ）、ヒツ
ノバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ、 ）％ウシバｘ
（Ｈｙｐｏｄｅｒｅ＋ａ ｓｐｐ、 ）、アブ（Ｔ
ａｂａｎｕｓｓｐｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ
ｓｐｐ、 ）、ケバエ（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ ｆｒｉｔ）、りａキンバエ（Ｐ ｈｏｒｂｉａ
ｓｐｐ、 ）、アカザモグリハナバエ（Ｐ ｅｇｏ＠
ｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｗ＋ｉ）、セフチチス・キャ
ピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉＬａｔａ）
、ミバエオレ７工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及び
〃〃ンボ・ハルドーサ（Ｔ １ｐｕｌａ ｐａｌｕｄ
ｏｓａ）：ノミ目（Ｓ １ｐｈｏｎａｐＬｅｒａ）のも
の、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ ｅｎｏｐｓｙｌ
Ｉｔ ｅｈｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ （Ｃｅｒａｔ
ｏｐｙｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ）；駒形ＪＪｑ（Ａ
ｒａｃｈｎｉｄａ）ノもの、例、ｔ ＋ｒ Ｘ −ｔ
ルヒオ’ｖウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕ
ｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ ａｔｒｏｄ
ｅｅｔｕｓ ｍａｅｔａｎｓ）；およびダニ目（Ａ ｃ
ａｒｉｎａ）のもの、例えばアシプトコナグニ（Ａ ｃ
ａｒｕｓ ５ｉｒｏ）、ヒメグニ（Ａ ｒｇａｓ
ｓｐｐ、 ）、カズキグニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ
ｓｐｐ、 ）、ワクモ（Ｄｅｒｅ＋ａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・リビス（Ｅ
ｒｉｏｐｌｉｙｅｓ ｒｉｂｉｓ）、ミカンサビダ
ニ（ＰｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕＬａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、オウシマグニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、 ）
、コイタマグニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐ
ｐ、 ）、７ンプリオマ（Ａ ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓ
ｐｐ、 ）、イボマグニ（Ｈｙａｌｏａ＋ｍｓ ｓｐ
ｐ、 ）、マグニ（Ｉ ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ）、
キュウセンヒゼングニ（Ｐ ５ｏｒｏｐｔｅｓ ９１
）１１． ）％ ショクヒヒゼングニ（Ｃｈｏｒｉｏｐ
ｔｅｓ ｓｐｐ、）、ヒゼンダニ（Ｓ ａｒｅｏｐｔ
ｅｓ ｓｐｐ、 ）、ホコリダニ（７ａｒｓｏｎｅ＋
＊ｕｓ ｓｐｐ、 ）、クローバハグニ（Ｂ ｒｙｏ
ｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハグニ
（Ｐ ａｎｏｎｙｅｈｕｓ ｓｐｐ、 ）及びナミハ
ダニ（Ｔ ｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ ｓｐｐ、 Ｌ本発
明記載の活性化合物は植物の有害生物、衛生有害生物お
よび貯蔵製品の有害生物に対してのみならず、獣医学分
野において寄生動物（外部寄生生物）、たとえばウロコ
グニ（ｓｃａｌｅ ｔｉｃｋ）、カワダニ（ｌｅａｔ
ｈｅｒ ｔｉｃｋ）、ハンチングマイト（ｈｕｎｔｉ
ｎｇ ５ｉｔｅ）、ツツ〃ムシ（ｃｈｉＢｅｒ）、ハ
エ（サシバエおよびナメバエ）、寄生バエ幼虫、シラミ
、ケノラミ、カワジラミ（ｌｅａｔｈｅｒ １ｉｃｅ
）およびノミに対しても作用を有する。
本件活性化合物は通常は感受性の種および変種に対して
も、通常き抵抗性の種およびＳ：種に対しても活性があ
り、外部寄生生物の、寄生性の、および非寄生性の、全
ての成長段階に対して活性である。
も、通常き抵抗性の種およびＳ：種に対しても活性があ
り、外部寄生生物の、寄生性の、および非寄生性の、全
ての成長段階に対して活性である。
本発明記載の活性化合物は強力な殺虫、および殺ダニ活
性を特色としている。これらは植物に損傷を与える昆虫
類、たとえばマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ
ｂｅｅｔｌｅ（ＰＩ＋ａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ））の幼虫に対して、および、植物に傷害を与え
るダニ類、たとえばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対して使用して、特に良好な
成果を挙げ得る。加えて、本件活性化合物は、とりわけ
、土壌昆虫の防除にも適しており、たとえばクロキンバ
エ（ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｉｔｑｕａ）のうじの防除
に使用し得る。
性を特色としている。これらは植物に損傷を与える昆虫
類、たとえばマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ
ｂｅｅｔｌｅ（ＰＩ＋ａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒ
ｉａｅ））の幼虫に対して、および、植物に傷害を与え
るダニ類、たとえばナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ ｕｒｔｉｃａｅ）に対して使用して、特に良好な
成果を挙げ得る。加えて、本件活性化合物は、とりわけ
、土壌昆虫の防除にも適しており、たとえばクロキンバ
エ（ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｉｔｑｕａ）のうじの防除
に使用し得る。
本発明記載の活性化合物は、さらに、衛生有害生物およ
び貯Ｒ製品の有害生物に対しても強力な作用を有し、た
とえば、イエバエ（Ｍ ｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）の防除に、コクゾウムシ（ｃｏｍｉＩＩｏｎ ｃ
ｏｒｎ ｗｅｅｖｉｌ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｇｒａｎａｒｉｕｓ））の防除に、またはマデイラゴキ
ブリ（Ｍ ａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ（Ｌ
ｅｕＣｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ））の防除に使
用し得る。その上、本発明記載の活性化合物は寄生生物
として生息する温血動物の有害生物の防除用に、たとえ
ばキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼
虫に対して、またはサシバエ（Ｓ ｔｏ＋＊ｏｘｙｓ
ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）に対して用いで、特に良好な
成果を挙げ得る。本発明記載の活性化合物はまた、対応
する量使用すれば良好な殺菌・殺ダニ活性をも有し、た
とえばボトリチス（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ）種およびベン
トウリア（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種の防除用に使用し得
る。
び貯Ｒ製品の有害生物に対しても強力な作用を有し、た
とえば、イエバエ（Ｍ ｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）の防除に、コクゾウムシ（ｃｏｍｉＩＩｏｎ ｃ
ｏｒｎ ｗｅｅｖｉｌ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｇｒａｎａｒｉｕｓ））の防除に、またはマデイラゴキ
ブリ（Ｍ ａｄｅｉｒａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ（Ｌ
ｅｕＣｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ））の防除に使
用し得る。その上、本発明記載の活性化合物は寄生生物
として生息する温血動物の有害生物の防除用に、たとえ
ばキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の幼
虫に対して、またはサシバエ（Ｓ ｔｏ＋＊ｏｘｙｓ
ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）に対して用いで、特に良好な
成果を挙げ得る。本発明記載の活性化合物はまた、対応
する量使用すれば良好な殺菌・殺ダニ活性をも有し、た
とえばボトリチス（Ｂ ｏｔｒｙｔｉｓ）種およびベン
トウリア（Ｖ ｅｎｔｕｒｉａ）種の防除用に使用し得
る。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質
中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、また
、燃焼装置ととらに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにＵＬＶ冷
ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる。
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質
中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、また
、燃焼装置ととらに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにＵＬＶ冷
ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば化合物を増量
剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および／または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤お上り／または起泡剤を用いて混合する
ことにより得られる。
剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および／または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤お上り／または起泡剤を用いて混合する
ことにより得られる。
増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。
補助溶剤として用いることもできる。
液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン；シクロヘキサンまたはパラフィンたとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たとえばブタ
７−ルまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン；極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお上
りツメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
；塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン；シクロヘキサンまたはパラフィンたとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素；アルコール類たとえばブタ
７−ルまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類；ケトン類たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン；極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお上
りツメチルスルホキシドならびに水がある。
液化〃ス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤なら１にブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤なら１にブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体として適当なものには：たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の磨砕物
、および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよう
な合成鉱物の磨砕物がある。
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の磨砕物
、および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよう
な合成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば、方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの；ならびに、無機
および有８！粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの；ならびに、無機
および有８！粗粉の合成顆粒；有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
乳化剤および／または起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪族エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性お上びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪族エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性お上びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには：たとえばりゲニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがアル。
酸塩廃液およびメチルセルローズがアル。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リンｍ質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リンｍ質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩も使用す
ることが可能である。
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属７タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩も使用す
ることが可能である。
本件配合剤は一般に０．１乃至９５重量％の、好ましく
は０５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。
は０５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌、殺カビ剤、生長調節剤物質
または除草剤との混合物として存在することができる。
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌、殺カビ剤、生長調節剤物質
または除草剤との混合物として存在することができる。
殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エ
ステル、カルボン峻エステル。塩素化炭化水素、フェニ
ル尿素、微生物により生産された物質が含まれる。
ステル、カルボン峻エステル。塩素化炭化水素、フェニ
ル尿素、微生物により生産された物質が含まれる。
本発明記載の活性化合物は、さらに、その市販の配合剤
中において、および、その配合剤から製造した使用形態
中において、共働作用剤（ｓｙｎｅｒ８ｉｓｔｉｃ
ａｇｅｎｔ）との混合物として存在することができる。
中において、および、その配合剤から製造した使用形態
中において、共働作用剤（ｓｙｎｅｒ８ｉｓｔｉｃ
ａｇｅｎｔ）との混合物として存在することができる。
共働作用剤とは、活性化合物の作用を増強する化合物で
あるが、添加した共働作用剤その自体が活性を有するこ
とは必要ではない。
あるが、添加した共働作用剤その自体が活性を有するこ
とは必要ではない。
市販の配合剤から製造した使用形態の活性化合物置（７
量は広い範囲′″Ｃ変えることができる。使用形態の活
性化合物濃度は０．００００００１乃至９５重量％、好
ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ乃至１重液％である。
量は広い範囲′″Ｃ変えることができる。使用形態の活
性化合物濃度は０．００００００１乃至９５重量％、好
ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ乃至１重液％である。
本件化合物は使用形態に適した慣用の手法で使用する。
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して用いる
と、本件活性化合物は木材および粘土上の優れた残留作
用と石灰処理した基材上のアルカリに対する良好な安定
性とに特色を示す。
と、本件活性化合物は木材および粘土上の優れた残留作
用と石灰処理した基材上のアルカリに対する良好な安定
性とに特色を示す。
本発明に従がって使用し得る活性化合物はまた、家畜飼
をおよび動物増殖の分野での昆虫、マダニ、マダニ以外
のダニ等の防除にも適しており、良好な結果、たとえば
牛乳収量の増加、より大きな体重増加、より魅力的な動
物皮革、艮特命等を、有害生物の防除により達成するこ
とが可能である。
をおよび動物増殖の分野での昆虫、マダニ、マダニ以外
のダニ等の防除にも適しており、良好な結果、たとえば
牛乳収量の増加、より大きな体重増加、より魅力的な動
物皮革、艮特命等を、有害生物の防除により達成するこ
とが可能である。
本発明記載の活性化合物は、たとえば錠剤、カプセル、
飲用剤および顆粒の形状での経１」投与による；たとえ
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ、ぬりつけ、および、ふり
かけの形状の皮膚」二投与による；ならびに、たとえば
注射の形状での非経［コ投与による；さらには“飼料流
通法（ｆｅｅｓ −ｔｈｒｏｕｇｈａ＋ｅｔｈｏｄ）１
こよるなどの、この分野で公知の手法により用いる。そ
の上に、成形品（αカラー（ｎｅｃｋｃｏｌｌａｒ）ま
たは耳タグ（ｅａｒ ｔａｇ））の形状での使用も１
丁ｆ化である。
飲用剤および顆粒の形状での経１」投与による；たとえ
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ、ぬりつけ、および、ふり
かけの形状の皮膚」二投与による；ならびに、たとえば
注射の形状での非経［コ投与による；さらには“飼料流
通法（ｆｅｅｓ −ｔｈｒｏｕｇｈａ＋ｅｔｈｏｄ）１
こよるなどの、この分野で公知の手法により用いる。そ
の上に、成形品（αカラー（ｎｅｃｋｃｏｌｌａｒ）ま
たは耳タグ（ｅａｒ ｔａｇ））の形状での使用も１
丁ｆ化である。
本発明記載の化合物の生物学的活性は下記実施例を援用
して説明し得る。
して説明し得る。
製ｊリノし竜−例じ
χ施準ロ一二
ＣＦ。
５−７ミ／−４−ジクロロフルオロメチルメルカプト−
１−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−ピラゾール１５．（Ｏ，０３５モル）を氷酢酸
１００ｍ１と８５％強度リンＰ＆３５１１との混合物に
溶解させ、亜硝酸ナトリウム２゜９１？（Ｏ，０４２モ
ル）を２２曽１の９６％強度硫酸に溶解させた溶液を０
°Ｃで添加する。この化合物を０°Ｃで１時間攪件し、
ついで、５０％強度次北リン酸５０ｍ１を、この温度で
嫡々添加する。添加が終了したのち、この混合物をＯ〜
１０°Ｃ″ｃ３時間攪袢し、ついで２００ａ＋ｌの塩化
メチレンで抽出する。有は相を分離し、炭酸水素ナトリ
ウムおよび塩化ナトリウムの溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を真空中で蒸発除去すると１４
．２８の黄色油状物が得られ、これを、シリカゲルを担
持体とし、塩化メチレンを流動相とするカラムクロマト
グラフィーにより精製する。
１−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−ピラゾール１５．（Ｏ，０３５モル）を氷酢酸
１００ｍ１と８５％強度リンＰ＆３５１１との混合物に
溶解させ、亜硝酸ナトリウム２゜９１？（Ｏ，０４２モ
ル）を２２曽１の９６％強度硫酸に溶解させた溶液を０
°Ｃで添加する。この化合物を０°Ｃで１時間攪件し、
ついで、５０％強度次北リン酸５０ｍ１を、この温度で
嫡々添加する。添加が終了したのち、この混合物をＯ〜
１０°Ｃ″ｃ３時間攪袢し、ついで２００ａ＋ｌの塩化
メチレンで抽出する。有は相を分離し、炭酸水素ナトリ
ウムおよび塩化ナトリウムの溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を真空中で蒸発除去すると１４
．２８の黄色油状物が得られ、これを、シリカゲルを担
持体とし、塩化メチレンを流動相とするカラムクロマト
グラフィーにより精製する。
Ｍ 点５ Ｂ ’Ｃの４−ジクロロフルオロメタンスル
フェニル−１−（２＋６−フクロロー４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール５．２ｇ（埋ｍｌの３６％
）が得られる。
フェニル−１−（２＋６−フクロロー４−トリフルオロ
メチルフェニル）ピラゾール５．２ｇ（埋ｍｌの３６％
）が得られる。
出Ｊし化−今」１の）［森−
５−アミノ−１−（２，６−フクロロー４−トリプルオ
ロメチル）−ピラゾールｌ ｏｇ（ｏ、ｏ ３４モル）
を５０ＴＯ＋の氷酢酸に溶解させ、塩化ジクロロフルオ
ロメタンスルフェニル６．１ｇ（Ｏ，０３６モル）を室
温で満々添加する〜。温度は約４０℃に上昇する。この
反応混合物を２時間攪拌し、ついで水２００＋＋＋ｌと
塩化メチレン５０ｍ１との混合物に導入する。有機相を
分離し、水相を２０鴫１ずつの塩化メチレンで２回抽出
する。有機相を合わせて炭酸水素ナトリウム溶液および
塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウム
″Ｉ：′乾燥し、真空中で濃縮する。
ロメチル）−ピラゾールｌ ｏｇ（ｏ、ｏ ３４モル）
を５０ＴＯ＋の氷酢酸に溶解させ、塩化ジクロロフルオ
ロメタンスルフェニル６．１ｇ（Ｏ，０３６モル）を室
温で満々添加する〜。温度は約４０℃に上昇する。この
反応混合物を２時間攪拌し、ついで水２００＋＋＋ｌと
塩化メチレン５０ｍ１との混合物に導入する。有機相を
分離し、水相を２０鴫１ずつの塩化メチレンで２回抽出
する。有機相を合わせて炭酸水素ナトリウム溶液および
塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウム
″Ｉ：′乾燥し、真空中で濃縮する。
融点１００ ’Ｃから１０３ ’Ｃの５−アミノ−４−
ジクロロフルオロメタンスルフェニル−１−（２゜６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール１３．６ｇ（理論量の９４％）が得られる。
ジクロロフルオロメタンスルフェニル−１−（２゜６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール１３．６ｇ（理論量の９４％）が得られる。
２．６−シクロロー４−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン２４．５ｇ（Ｏ，１モル）を２０鎮ｇのエチレ
ンシアミン四酢酸二ナトリウム（タイトリブレックス（
Ｔｉｔｒｉｐｌｅｘ）ｌｌｉ ）２ （１〜８とともに
１５０ｍ１のメタ７−ルに入れたものに２−クロロアク
リロニトリル２５ｍ１（２７，６Ｅ＋１０．３モル）を
還流温度で満々添加する。添加が終了したのち、この混
合物をさらに還流温度で８時間加熱し、ついで９６％強
度の硫酸９ｍ１（Ｏ，１６モル）を満々添加し、この混
合物を還流温度で、さらに６時間加熱する。
ドラジン２４．５ｇ（Ｏ，１モル）を２０鎮ｇのエチレ
ンシアミン四酢酸二ナトリウム（タイトリブレックス（
Ｔｉｔｒｉｐｌｅｘ）ｌｌｉ ）２ （１〜８とともに
１５０ｍ１のメタ７−ルに入れたものに２−クロロアク
リロニトリル２５ｍ１（２７，６Ｅ＋１０．３モル）を
還流温度で満々添加する。添加が終了したのち、この混
合物をさらに還流温度で８時間加熱し、ついで９６％強
度の硫酸９ｍ１（Ｏ，１６モル）を満々添加し、この混
合物を還流温度で、さらに６時間加熱する。
この反応混合物を冷却して無水炭酸ナトリウム３３．５
ｇ（Ｏ，３モル）を添加する。４時間後、真空中で溶媒
を除去し、残渣を５００ｍ１の水にと９、この混合物を
室温で１０時間攪拌する。分離した沈澱を炉別し、水で
洗浄し、真空中５０ ’（’；で乾燥する。
ｇ（Ｏ，３モル）を添加する。４時間後、真空中で溶媒
を除去し、残渣を５００ｍ１の水にと９、この混合物を
室温で１０時間攪拌する。分離した沈澱を炉別し、水で
洗浄し、真空中５０ ’（’；で乾燥する。
融点１０：（〜１０５ ’Ｃの５−アミｚ−１−（２゜
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピ
ラゾール２８．５ｇ（理論量の９６％）が得られる。
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピ
ラゾール２８．５ｇ（理論量の９６％）が得られる。
ＫＡ附じじ−
し１
５−７ミノー４−ジクロロフルオロメチルメルカプト−
１−（２，４，６−）リフルオロフェニル）−ピラゾー
ル１８．０ｇ（Ｏ，０４６モル）を６０ｍ１のブロモホ
ルムに溶Ｍ！させ、亜硝１１’ｓ３１チル１３．９ｇ（
Ｏ，１３５モル）を室温で添加する。この工程中に温度
は４０〜５０°Ｃに上昇する。続いて、この反応混合物
を４時間攪件し、２００ｍ１の塩化メチレンで希釈し、
炭酸水素ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液およ
び塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄する。有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。 融
点１１８℃〜１２２°Ｃの５−ブロモ−４−ジクロロフ
ルオロメタンスルフェニル−１−（２，４，６−）リク
ロロフェニル）−ピラゾール１９ 、 Ｏｇ（ＦｌｍＭ
の９１％）が得られる。
１−（２，４，６−）リフルオロフェニル）−ピラゾー
ル１８．０ｇ（Ｏ，０４６モル）を６０ｍ１のブロモホ
ルムに溶Ｍ！させ、亜硝１１’ｓ３１チル１３．９ｇ（
Ｏ，１３５モル）を室温で添加する。この工程中に温度
は４０〜５０°Ｃに上昇する。続いて、この反応混合物
を４時間攪件し、２００ｍ１の塩化メチレンで希釈し、
炭酸水素ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液およ
び塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄する。有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。 融
点１１８℃〜１２２°Ｃの５−ブロモ−４−ジクロロフ
ルオロメタンスルフェニル−１−（２，４，６−）リク
ロロフェニル）−ピラゾール１９ 、 Ｏｇ（ＦｌｍＭ
の９１％）が得られる。
肚λ化澄−吻−Ｑ−ｕ
５−７ミノー１−（２，４，６−ドリクロロフエニル）
−ピラゾール３．Ｏｇ（Ｏ，１１４モル）と無水ビリノ
ン１０ｍ１（Ｏ，１２５モル）とを１５（、）ｌＩｌｌ
の塩化メチレンに入れ、これに塩化ジクロロフルオロメ
タンスルフェニル１２．Ｃ）１０１（Ｏ，１２モル）を
０℃乃至５ ’Ｃで添加し、この混合物を３０分間攪拌
する。後処理には、塩化メチレン１００ｍ１を添加し、
この混合物を順次に、希塩酸、水、炭酸ナトリワム溶液
および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
−ピラゾール３．Ｏｇ（Ｏ，１１４モル）と無水ビリノ
ン１０ｍ１（Ｏ，１２５モル）とを１５（、）ｌＩｌｌ
の塩化メチレンに入れ、これに塩化ジクロロフルオロメ
タンスルフェニル１２．Ｃ）１０１（Ｏ，１２モル）を
０℃乃至５ ’Ｃで添加し、この混合物を３０分間攪拌
する。後処理には、塩化メチレン１００ｍ１を添加し、
この混合物を順次に、希塩酸、水、炭酸ナトリワム溶液
および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
融点１０１℃乃至１０６°Ｃの５−アミノ−４−ジクロ
ｌ：＋フルオロメタンスルフェニル−１（２＋４．６−
）リクロロフェニル）−ピラゾール４４゜５ｇ（理論量
の９８．７ｇ）が得られる。
ｌ：＋フルオロメタンスルフェニル−１（２＋４．６−
）リクロロフェニル）−ピラゾール４４゜５ｇ（理論量
の９８．７ｇ）が得られる。
尺−ＬｆＬ邦
４−ジクロロフルオロメタンスルフェニル−１−（２，
６−ジクロロ−４−） ＋７ フルオロメチルフェニル
）−ピラゾール２．１ ｇ（Ｏ，００５モル）を２５＋
ａｌの塩化メチレンに溶解させ、９０％強度ＴＩ −ク
ロロ安息香酸１，２．（Ｏ，００７モル）を約１０°Ｃ
で添加する。２時間かけて２０℃に昇温させ、ついで、
以下のようにして、この混合物を後処理する。沈澱した
論−クロロ安息香酸を炉別し、小量の塩化メチレンで洗
浄する。有機相をまとめて炭酸水素ナトリツム溶液、チ
オ硫酸ナトリウム溶液で、さらに、再度、炭酸水素ナト
リウムを洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で
濃縮する。
６−ジクロロ−４−） ＋７ フルオロメチルフェニル
）−ピラゾール２．１ ｇ（Ｏ，００５モル）を２５＋
ａｌの塩化メチレンに溶解させ、９０％強度ＴＩ −ク
ロロ安息香酸１，２．（Ｏ，００７モル）を約１０°Ｃ
で添加する。２時間かけて２０℃に昇温させ、ついで、
以下のようにして、この混合物を後処理する。沈澱した
論−クロロ安息香酸を炉別し、小量の塩化メチレンで洗
浄する。有機相をまとめて炭酸水素ナトリツム溶液、チ
オ硫酸ナトリウム溶液で、さらに、再度、炭酸水素ナト
リウムを洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で
濃縮する。
融点１４４℃の４−ジクロロフルオロメタンスルフェニ
ルー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−ピラゾール１．９ｇ（Ｆｔｉ論量の８７％
）が得られる。
ルー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−ピラゾール１．９ｇ（Ｆｔｉ論量の８７％
）が得られる。
下記の一般式（１）の１−７リールビラゾールは対応す
る手法で製造の一般的記述に従って得られる。
る手法で製造の一般的記述に従って得られる。
・１
１ 〜 〜 − − 〜
□
−剛 −−
−Ｃコ （Ｊ
ＣＪ ｏコ！
：ｅ ＝：ｌ：
！寸 Ｌｌ”）
Ｃｏ Ｈ＋
■〜 （’Ｊ
（） （）一一 Ｎ ０ ０
Ｃ１０■＋１？クロト −＋−１＋ｍ ＋−１ｅ−１１１１に
１ ″’〜
゛〜０ − −
〜 ０＝ ω
ω Ｃｏ
ロ０ − 〜
曽 寸（至）
■ 曽 曽
曽ＯＮ −〇
〜Ｑ ω
ロ
ωＯロ ト ■
■曽 ０リ
ω Ｃっ
鋭０ −
四 −寸の
−の い
い０ ０
０ Ｃ’Ｊ
０ω ω
ω ω
薗ＯｃＯ＋＋＋ の
のｈ の
ｊ の １０
Ｃ％Ｊ ％
ｃＱＯロ 〜
ＣＯ■トＩ”−１＋＋１％−ト Ｑ 〜 −−〜
００−Ｃ％Ｊ （イ）
！ り■ ■
■ ■ Φ
の０ ０
〜 ０ロク
コ＝ ｃｏ＋＋＋ （１）
■の ［Ｆ］
の の四 〇
〇の ＝
＝１桝士 ：示した化合物は下記使用大塊例においてスとして使用
した。
ＣＪ ｏコ！
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■ ■ Φ
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■の ［Ｆ］
の の四 〇
〇の ＝
＝１桝士 ：示した化合物は下記使用大塊例においてスとして使用
した。
ロヘキシル−５−［Ｎ 、Ｎ−（ツメチル）−カルバミ
ルオキシ１−３−メチルチオメチルピラゾール（ＤＥ−
Ｏ３（西ドイツ公開明＃ｉ？）ｐｔＳ２．８３９．２７
０号により公知） ０ヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルオキシ
］−３−メチルスルフィニルビラシーＯ３（西ドイツ公
開明細書）＠２，８３９．２７０号により公知） Ｏ １−シクロヘキシル−５−［Ｎ 、Ｎ−（ツメチル）−
力ルバミルオキシ１−３−メチルスルホニルメチルピラ
ゾール （ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明１ｌＩＩ書）第２，８３
９，２７０号により公知） χ１Ｍ−友 ７アエドン幼虫試験 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この′ａ厚浮液水で所望の濃度に希釈する。
ルオキシ１−３−メチルチオメチルピラゾール（ＤＥ−
Ｏ３（西ドイツ公開明＃ｉ？）ｐｔＳ２．８３９．２７
０号により公知） ０ヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルオキシ
］−３−メチルスルフィニルビラシーＯ３（西ドイツ公
開明細書）＠２，８３９．２７０号により公知） Ｏ １−シクロヘキシル−５−［Ｎ 、Ｎ−（ツメチル）−
力ルバミルオキシ１−３−メチルスルホニルメチルピラ
ゾール （ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明１ｌＩＩ書）第２，８３
９，２７０号により公知） χ１Ｍ−友 ７アエドン幼虫試験 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この′ａ厚浮液水で所望の濃度に希釈する。
キャベツ（Ｂ ｒａ３Ｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ）
の葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し
、マスタードビートル（Ｐ Ｌ＋ａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉がぬれている開、寄生さ
せておく。
の葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し
、マスタードビートル（Ｐ Ｌ＋ａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫を葉がぬれている開、寄生さ
せておく。
特定時間の経過後、死滅率を％で測定する。１００％は
幼虫が全数死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死な
なかったことを意味する。
幼虫が全数死んだことを意味し、０％は幼虫が全く死な
なかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記製造文施例の化合物が、先行
技術と比較してより優れｔこ活性を示す。
技術と比較してより優れｔこ活性を示す。
製造実施例：１．５．７．１１．１４，１ Ｇ、４，２
８゜１２．１８．１７，４０，２７．１３，３９．３７
，１０゜３６．２９．２，１９，３４．２０．３５およ
び４６人−人 （Ｎｉ初物損傷昆虫） ７アエドン幼虫試験 Δ （公知） Ｂ （公知） Ｉ Ｃ（公知） ＣＦ、 （１４） Ｂｒ （２９） 尺ｌ遇−」Σ ナミハダニ試験（抵抗性） 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
８゜１２．１８．１７，４０，２７．１３，３９．３７
，１０゜３６．２９．２，１９，３４．２０．３５およ
び４６人−人 （Ｎｉ初物損傷昆虫） ７アエドン幼虫試験 Δ （公知） Ｂ （公知） Ｉ Ｃ（公知） ＣＦ、 （１４） Ｂｒ （２９） 尺ｌ遇−」Σ ナミハダニ試験（抵抗性） 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
生長の全ての段階におけるナミハダニまたは二点ハダニ
（ｔｗｏ−ｓｐｏｉｔｅｄ ５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔ
ｅ（Ｔｅｔｒａｖｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に
より重篤に寄与されたインデンマメ（Ｐ ｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗を所望の濃度の活性化
合物配合液に浸漬して処理する。
（ｔｗｏ−ｓｐｏｉｔｅｄ ５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔ
ｅ（Ｔｅｔｒａｖｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ））に
より重篤に寄与されたインデンマメ（Ｐ ｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）の苗を所望の濃度の活性化
合物配合液に浸漬して処理する。
特定時間の経過後、死滅率を％で測定する。１００％は
ハダニが全数死んだことを意味し、０％はハダニが全く
死ななかったことを意味する。
ハダニが全数死んだことを意味し、０％はハダニが全く
死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記９ｉ造実施例の化合物が、先
行技術と比較して優れた活性を示す。
行技術と比較して優れた活性を示す。
実施例：１．５，１４，３８，２，３４，１０．２０お
よび３６ 人−」Σ （植物損傷性昆虫） ナミハダニ試験 ＾ （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） ＣＦ、 （１） 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバｚ（Ｐｂｏｒｂｉａ ａｎＬｉ
ｑｕａ）の幼虫（土壌中） 溶 剤：３重１部の７七トン 乳化剤＝１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、このｔ！ｊｋ厚液を浮液所望の濃度に希釈する。
よび３６ 人−」Σ （植物損傷性昆虫） ナミハダニ試験 ＾ （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） ＣＦ、 （１） 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバｚ（Ｐｂｏｒｂｉａ ａｎＬｉ
ｑｕａ）の幼虫（土壌中） 溶 剤：３重１部の７七トン 乳化剤＝１重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、このｔ！ｊｋ厚液を浮液所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではな（、ｐｐ
醜（＝ ｍｇ／ ’）ットル）で表わされる土壌単位体
積あたりの活性化合物重量のみが決定的である。この土
壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
醜（＝ ｍｇ／ ’）ットル）で表わされる土壌単位体
積あたりの活性化合物重量のみが決定的である。この土
壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
２４時間後、試験動物を上記処理すみ土壌に入れ、さら
に２乃至７日後、死んだ試験昆虫と生艶でいるものとを
数えて、活性化合物の有効度を測定する。試験昆虫が全
敗死んでいれば有効度１００％であり、未処Ｊｌ対照例
の場合と全く同数の試験昆虫がなお生きていれば０％で
ある。
に２乃至７日後、死んだ試験昆虫と生艶でいるものとを
数えて、活性化合物の有効度を測定する。試験昆虫が全
敗死んでいれば有効度１００％であり、未処Ｊｌ対照例
の場合と全く同数の試験昆虫がなお生きていれば０％で
ある。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が先行
技術と比較して、より優れた作用を示す。
技術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例：１，１４および１６
人−コン
土壌昆虫
土壌中のクロキンバエの幼虫
＾ （公知）
Ｂ （公知）
Ｃ（公知）
ＣＦ３ （ｌｌｊ）
火１［−
ＬＴ、、。試験（双翅目）
試験動物：イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｖｅｓｔｉｃ
ｕ）（抵抗性）試験動物数：２５ 溶 剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望のより低い濃度に希釈する。
ｕ）（抵抗性）試験動物数：２５ 溶 剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望のより低い濃度に希釈する。
この活性化合物溶液２ 、５ ｍｌをピペットでとり、
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９ 、
５ ｅ＋ａの円形の濾紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙
１＋Ｉ３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液
の濃度により変わる。ついで、」二記の数の試験動物を
このベトリ皿に入れ、ベトリ皿にγう入のふたをする。
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９ 、
５ ｅ＋ａの円形の濾紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙
１＋Ｉ３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液
の濃度により変わる。ついで、」二記の数の試験動物を
このベトリ皿に入れ、ベトリ皿にγう入のふたをする。
試験動物の状態を連続的にチェックする。１００％死滅
に要する時間を測定する。
に要する時間を測定する。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が先行
技術と比較してより優れた作用を示す７実施例：１，８
．１４および１６ Ｌ二腹 Ｌ Ｄ 、。。−試験 双翅目（イエバエ） 八 （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） ＣＦ、 （１４） ＣＦ、 （１６） 本ル訓にｊぼりｉ久 ｃｐ、 （２１） ＣＦ、 （４５） ＣＦ、 （２５） ＣＦ、 （４８） 叉Ｗ−座 ＬＴ＋ｏｅ試験 試験動物：コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｇｒａｎａｒｉｕｓ）試験動物数：２５ 溶 剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
技術と比較してより優れた作用を示す７実施例：１，８
．１４および１６ Ｌ二腹 Ｌ Ｄ 、。。−試験 双翅目（イエバエ） 八 （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） ＣＦ、 （１４） ＣＦ、 （１６） 本ル訓にｊぼりｉ久 ｃｐ、 （２１） ＣＦ、 （４５） ＣＦ、 （２５） ＣＦ、 （４８） 叉Ｗ−座 ＬＴ＋ｏｅ試験 試験動物：コクゾウムシ（Ｓ １ｔｏｐｈｉｌｕｓ
ｇｒａｎａｒｉｕｓ）試験動物数：２５ 溶 剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液２ 、 Ｓ ｍｌをピペットでとり
、ペトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９
、５ ａｍの円形ｔＦ紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、Ｆ紙
１鵬３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の
濃度により変わる。ついで、上記の数の試験動物をこの
ベトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスのふたをする。
、ペトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９
、５ ａｍの円形ｔＦ紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、Ｆ紙
１鵬３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の
濃度により変わる。ついで、上記の数の試験動物をこの
ベトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスのふたをする。
実験開始の３日後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を％で測定する。１００％は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、０％は試験動物が全く死ななかったこと
を意味する。
滅率を％で測定する。１００％は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、０％は試験動物が全く死ななかったこと
を意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が先行技
術と比較して、より優れた作用を示す。
術と比較して、より優れた作用を示す。
尖施例：１．７，８，１１．１４，１６，４６，７９゜
８３ｔＪよ（／１０２ に一旦 ＬＤ、。。−試験 コクゾウムシ も ＾ （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） 実施例Ｆ ＬＴ＋ｏｏ試験 試験動物：ロイフ７アエア・マデラエ 試験動物数：２５ 溶剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
８３ｔＪよ（／１０２ に一旦 ＬＤ、。。−試験 コクゾウムシ も ＾ （公知） Ｂ （公知） Ｃ（公知） 実施例Ｆ ＬＴ＋ｏｏ試験 試験動物：ロイフ７アエア・マデラエ 試験動物数：２５ 溶剤ニア七トン ２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液２．５ｍｌをピペットでとり、ベト
リ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９．５ｃｍ
の円形濾紙が入れである。このペトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙１髄コあたり
の活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃度により変
わる。ついで、上記の数の試験動物をこのベトリ皿に入
れ、ベトリ皿にｆｆｔスのふたをする。
リ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９．５ｃｍ
の円形濾紙が入れである。このペトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙１髄コあたり
の活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃度により変
わる。ついで、上記の数の試験動物をこのベトリ皿に入
れ、ベトリ皿にｆｆｔスのふたをする。
試験開始の３ａ後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を％で測定する。１００％は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、０％は試験動物が全炊く死ななかったこ
とを意味する。
滅率を％で測定する。１００％は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、０％は試験動物が全炊く死ななかったこ
とを意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が、先行
技術と比較して、より優れた作用を示す。
技術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例：１，８，１４，４６，７９，８３および１０２
゜ ［ ＬＤ、。。−試験 ロイコ７アエア争マデラエ Ａ（公知） Ｑ Ｏ，２０Ｂ（公知） Ｑ Ｏ，２０Ｃ（公知） 実施例Ｇ キンバエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の抵抗
性幼虫による試験（ＯＰ−抵抗性のグンデイウインデイ
変種）乳（１：３ｓ重量部のエチレングリコールモノメ
チルエーテル ３５重量部の７ニルフエノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重１１部の上記乳化剤混合物と混合し、この
ようにして得られた濃厚液を水で、待に望ましい濃度に
希釈する。
゜ ［ ＬＤ、。。−試験 ロイコ７アエア争マデラエ Ａ（公知） Ｑ Ｏ，２０Ｂ（公知） Ｑ Ｏ，２０Ｃ（公知） 実施例Ｇ キンバエ（Ｌｕｅｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）の抵抗
性幼虫による試験（ＯＰ−抵抗性のグンデイウインデイ
変種）乳（１：３ｓ重量部のエチレングリコールモノメ
チルエーテル ３５重量部の７ニルフエノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、３重量部の活性
化合物を７重１１部の上記乳化剤混合物と混合し、この
ようにして得られた濃厚液を水で、待に望ましい濃度に
希釈する。
約２０匹のキンバエの抵抗性幼虫を、約１０ｍ３の馬肉
と０．５ｍｊ！の上記活性化合物配合液とを入れた試験
管に導入する。２４時間後、死滅率を測定する。
と０．５ｍｊ！の上記活性化合物配合液とを入れた試験
管に導入する。２４時間後、死滅率を測定する。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が、先
行技術と比較してより優れた作用を示す。
行技術と比較してより優れた作用を示す。
実施例１，８および１４゜
表立
キンバエ−幼虫試験
ＯＰ−抵抗性ボーンディウィンディ変種しｒコ
実施例Ｈ
寄生性サシバエ（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔ
ｒａｎｓ）の成虫による試験 溶剤：クレモ７オア（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ）活性化合物
の適当な配合液を作るには、問題の活性物質を上記溶剤
と１：２の量比で混合し、このようにして得られる濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
ｒａｎｓ）の成虫による試験 溶剤：クレモ７オア（Ｃｒｅｍｏｐｈｏｒ）活性化合物
の適当な配合液を作るには、問題の活性物質を上記溶剤
と１：２の量比で混合し、このようにして得られる濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
１０匹のサシバエ（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｅｉ
ｔｒａｎｓ）の成虫を、試験開始の１日前に、試験すべ
き活性化合物配合剤１ｍｊ２を含浸させたサンドイッチ
を入れたベトリ皿に導入する。３時間後、死滅度を％で
測定する。１００％はハエが全数死んだことを意味し、
０％はハエが全たく死ななかったことを意味する。
ｔｒａｎｓ）の成虫を、試験開始の１日前に、試験すべ
き活性化合物配合剤１ｍｊ２を含浸させたサンドイッチ
を入れたベトリ皿に導入する。３時間後、死滅度を％で
測定する。１００％はハエが全数死んだことを意味し、
０％はハエが全たく死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が先行技
術と比較して、より優れた作用を示す。
術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例：１および７．。
Ｌ
サシバエでの試験
ン３Ｌ
実施例Ｉ
ＬＴ、、、試験
試験動物：チャバネゴキブリ
溶剤ニア七トン
２重量部の活性化合物を１０００体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物量ｆｉ２，５ｍｊ！をピペットでとり、
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９．Ｓ
ｅｗのが紙が入れである。このベトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおり、、ｔＰ紙１ｃＩ１
１３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃
度により変わる。ついで、約１０匹の試験動物をこのベ
トリ皿に入れ、ベトリ皿にガラスのふたをする。
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約９．Ｓ
ｅｗのが紙が入れである。このベトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおり、、ｔＰ紙１ｃＩ１
１３あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃
度により変わる。ついで、約１０匹の試験動物をこのベ
トリ皿に入れ、ベトリ皿にガラスのふたをする。
実験開始の３日後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を％で測定する。
滅率を％で測定する。
この試験で、たとえば下記実施例の化合物が、最大０．
２％の濃度で１００％の死滅率を示した。
２％の濃度で１００％の死滅率を示した。
実施例：
１８．２２，２１．２，３，４５，２５，４６，４８，
５０゜５５．６２，６６．７１，７３，１２，４，７４
，２７゜７９．８２，８３，３４，３０，８５，８８，
９５，９７゜９９．１０１，１０２，８０，９６゜ ［ ＬＤ、、、−試験 チャバネゴキブリ 活性化合物 活性化合物 死滅率濃度（
溶液 （％） 一−−−□−号几−−−−−− ＳＣ，０，００２１００
５０゜５５．６２，６６．７１，７３，１２，４，７４
，２７゜７９．８２，８３，３４，３０，８５，８８，
９５，９７゜９９．１０１，１０２，８０，９６゜ ［ ＬＤ、、、−試験 チャバネゴキブリ 活性化合物 活性化合物 死滅率濃度（
溶液 （％） 一−−−□−号几−−−−−− ＳＣ，０，００２１００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ＾２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表わし、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わす の１−アリールピラゾール。 ２、Ｒ＾１が水素を表わすか、または１乃至４個の炭素
原子と、適宜に、１乃至９個の同一の、もしくは異なる
ハロゲン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であつ
ても枝分かれがあつてもよいアルキルもしくはハロゲノ
アルキルを表わし、 Ｒ＾２がいずれの場合にも１乃至８個の炭素原子と、適
宜に、１乃至１７個の同一の、もしくは異なるハロゲン
原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であつても枝分
かれがあつてもよいアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分か
れのあるアルキル部分に１乃至４個の炭素原子を有し、
かつ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基
により一置換、もしくは多置換されていることもあるフ
ェニルアルキルもしくはフェニルであつて、そのフェニ
ルにおける可能な置換基が、いずれの場合にも：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロおよび、いずれの場合にも、個々の
アルキル部分に１乃至４個の炭素原子および、適宜に１
乃至９個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有す
る、いずれの場合にも直鎖であつても枝分かれがあつて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルスルフィニルおよびハロゲノアルキルスルホ
ニルであるものを表わし、 Ｒ＾３が水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わ
し、 Ａｒが同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、２−ピリジル、
３−ピリジルまたは４−ピリジルであつて、可能な置換
基がいずれの場合にも；シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも１乃至４個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であつても枝分かれがあつてもよいアル
キル、アルコキシおよびアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも１乃至４個の炭素原子と１乃至９
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であつても枝分かれがあつてもよい
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、ならびに
基 −Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４ （この式で Ｒ＾４はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも
直鎖であつても枝分かれがあつ つてもよいアルキル、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノもしくはハロゲノアルキル であつて、いずれの場合にも各アルキル部 分に１乃至４個の炭素原子を有し、ハロゲ ノアルキルの場合には１乃至９個の、同一 の、もしくは異なるハロゲン原子を有する ものを表わし、 ｍは０、１または２の数を表わす） であるものを表わし、 ｎが０、１または２の数を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
）の１−アリールピラゾール。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルまたはトリフルオロメチルを表わし、 Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
ロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロ
エチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフ
ルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロ
プロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または、い
ずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基により一
、二もしくは三置換されていることもあるフェニル、ベ
ンジルもしくはフェネチルであつて、フェニルにおける
可能な置換基が；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、トリフルオロチメルスルフィニルもしくはトリフルオ
ロメチルスルフォニルであるものを表わし、 Ｒ＾３が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Ａｒが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、三
、四もしくは五置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、三もしくは四置換されてい
ることもある２−ピリジルもしくは４−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフ
ルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ
、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペン
タクロロエトキシならびに基−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４ （この式で Ｒ＾４はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フ ルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロ メチル、テトラフルオロエチル、トリフル オロクロロエチル、トリフルオロメチル、 メチルまたはエチルを表わし、 ｍは０、１または２の数を表わす） であり、 ｎが０、１または２の数を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
）の１−アリールピラゾール。 ４、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Ｒ＾２はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表わし、 Ａｒは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 ｎは０、１または２の数を表わす の５−アミノ−１−アリールピラゾールを無機亜硝酸塩
または有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、か
つ、適宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を有し、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表わし、 Ａｒおよびｎは上記の意味を有する の１−アリールピラゾールの製造方法。 ５、式（ I ）の１−アリールピラゾールを少なくとも
１種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 ６、式（ I ）の１−アリールピラゾールを少なくとも
１種含有することを特徴とする殺虫剤および殺ダニ剤。 ７、式（ I ）の１−アリールピラゾールを昆虫類及び
／または蜘形類および／または線虫類および／またはそ
の環境に作用させることを特徴とする昆虫類および／ま
たは蜘形類および／または線虫類の防除方法。 ８、式（ I ）の１−アリールピラゾールの昆虫類およ
び／または蜘形類および／または線虫類の防除用の使用
。 ９、式（ I ）の１−アリールピラゾールを増量剤およ
び／または界面活性剤と混合することを特徴とする有害
生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3529829.4 | 1985-08-21 | ||
| DE19853529829 DE3529829A1 (de) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 1-arylpyrazole |
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|---|---|
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-
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