JPS6245577A - 1−アリ−ルピラゾ−ル - Google Patents
1−アリ−ルピラゾ−ルInfo
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- JPS6245577A JPS6245577A JP61189736A JP18973686A JPS6245577A JP S6245577 A JPS6245577 A JP S6245577A JP 61189736 A JP61189736 A JP 61189736A JP 18973686 A JP18973686 A JP 18973686A JP S6245577 A JPS6245577 A JP S6245577A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な1−7リールビラゾール、その製造方法
およびその有害生物(pec t )防除剤としての、
特に殺虫剤(insecticide)および殺ダニ剤
(acaricide)としての使用に関するものであ
る。
およびその有害生物(pec t )防除剤としての、
特に殺虫剤(insecticide)および殺ダニ剤
(acaricide)としての使用に関するものであ
る。
ある種のピラゾール誘導体、たとえば1−シクロヘキシ
ル−5−(N、N−(ジメチル)−カルパミルオキシ]
−3−メチルチオメチルピラゾールまたは1−シクロへ
キシル−5−[N、N−(ジメチル)−カルバミルオキ
シJ−3−メチルスルホニルメチルピラゾールが殺虫作
用、殺線虫(ne@atocidal)作用および殺菌
・殺カビ(fungieidal)作用を有することは
既に公知の事項である。
ル−5−(N、N−(ジメチル)−カルパミルオキシ]
−3−メチルチオメチルピラゾールまたは1−シクロへ
キシル−5−[N、N−(ジメチル)−カルバミルオキ
シJ−3−メチルスルホニルメチルピラゾールが殺虫作
用、殺線虫(ne@atocidal)作用および殺菌
・殺カビ(fungieidal)作用を有することは
既に公知の事項である。
しかし、これらの化合物の作用水準および作用継続期間
は、全ての使用分野において、特にある種の昆虫に対し
て、または低濃度で用いる場合には、必ずしも常に完全
に満足すべきものではない。
は、全ての使用分野において、特にある種の昆虫に対し
て、または低濃度で用いる場合には、必ずしも常に完全
に満足すべきものではない。
一般式(1)
式中、
R’は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 R2はフルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくは7
リールを表わし、R3は水素またはハロゲンを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 nは0,1または2の数を表わす の新規な1−7リールビラゾールがここに見出だされた
。
、 R2はフルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくは7
リールを表わし、R3は水素またはハロゲンを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 nは0,1または2の数を表わす の新規な1−7リールビラゾールがここに見出だされた
。
さらに一般式(])
式中、
R1は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わし
、 R2はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
リールを表わし、R3は水素またはハロゲンを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリノ
ルを表わし、 nは0.1または2の数を表わす の新規な1−7リールビラゾールが式(n)^r 式中、 R1、R2、A「およびnは上記の意味を有するの5−
7ミ/−1−7リールビラゾールを無機亜硝酸塩または
有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、かつ、適
宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下に反応させる方法により得られることも見出だ
された。
、 R2はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場合
にも置換されていることもあるアラールキルもしくはア
リールを表わし、R3は水素またはハロゲンを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリノ
ルを表わし、 nは0.1または2の数を表わす の新規な1−7リールビラゾールが式(n)^r 式中、 R1、R2、A「およびnは上記の意味を有するの5−
7ミ/−1−7リールビラゾールを無機亜硝酸塩または
有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、かつ、適
宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に希釈剤
の存在下に反応させる方法により得られることも見出だ
された。
最後に、一般式(I)の新規な1−7リールビラゾール
が殺虫性および殺ダニ性を有することが見出だされた。
が殺虫性および殺ダニ性を有することが見出だされた。
驚くべきことには、本発明記載の一般式(I)の1−7
リールビラゾールは、化学的にも、作用の観点からも密
接な関係のある化合物である、先行技術より公知のビフ
ゾール誘導体、たとえば1−シクロヘキシル−5−[N
、N−(ジメチル)−カルバミルオキシ]−3−メチル
チオメチルピラゾールまたは1−シクロヘキシル−5−
(N、N−(ツメチル)−カルバミルオキシ]−3−メ
チルスルホニルメチルピラゾールよりもがなり良好な殺
虫および殺ダニ作用を示すのである。
リールビラゾールは、化学的にも、作用の観点からも密
接な関係のある化合物である、先行技術より公知のビフ
ゾール誘導体、たとえば1−シクロヘキシル−5−[N
、N−(ジメチル)−カルバミルオキシ]−3−メチル
チオメチルピラゾールまたは1−シクロヘキシル−5−
(N、N−(ツメチル)−カルバミルオキシ]−3−メ
チルスルホニルメチルピラゾールよりもがなり良好な殺
虫および殺ダニ作用を示すのである。
式(1)は本発明記載の1−7リールビラゾールの一般
的定義を与える0式(1)の好ましい化合物は 式中の R1が水素を表わすか、または1乃至4個の炭素原子と
、適宜に、1乃至9個の同一の、もしくは異なるハロゲ
ン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わし、 R2がいずれの場合に61乃至8個の炭素原子と、適宜
に、1乃至17個の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキルを
表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキル部分に1乃至4個の炭素原子を有し、か
つ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換、もしくは多置換されていることもある7二
二ルフルキルもしくはフェニルであって、そのフェニル
における可能な置換基が、いずれの場合にも:ハロゲン
、シアノ、ニドaおよび、いずれの場合にも、個々のア
ルキル部分に1乃至4個の炭素原子および、適宜に1乃
至9個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有する
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロデフアルコキシ、ハロ5/アルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルお上りハロゲノアルキルスルホニ
ルであるものを表わし、R3が水素、フッ索、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、 A「が同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、2−ピリジル、
3−ピリジルまたは4−ピリジルであって、可能な置換
基がいずれの場合にも;シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも1乃至4個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キル、アルコキシお上びアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも1乃至4個の炭素原子と1乃至9
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
ハロゲノアルキルまたはハロデフアルコキシ、ならびに
基 !3 (O)m R’ (この式で R4はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、フルキ
ルアミノ、ジフルキルアミノもしくはハロ5//アルキ
ルであって、いずれのだ場合にも各アルキルチオに1乃
至4個の炭素原麻子を有し、ハロゲノアルキルの一場合
には1乃至ダ9個の、同一の、もしくは異なるハロゲン
原子を有するものを表わし、 鑓は0.1または2の数を表わす) であるものを表わし、 口が0.1または2の数を表わす ようなものである。
的定義を与える0式(1)の好ましい化合物は 式中の R1が水素を表わすか、または1乃至4個の炭素原子と
、適宜に、1乃至9個の同一の、もしくは異なるハロゲ
ン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝
分かれがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキ
ルを表わし、 R2がいずれの場合に61乃至8個の炭素原子と、適宜
に、1乃至17個の同一の、もしくは異なるハロゲン原
子とを有する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分か
れがあってもよいアルキルもしくはハロゲノアルキルを
表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルキル部分に1乃至4個の炭素原子を有し、か
つ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基に
より一置換、もしくは多置換されていることもある7二
二ルフルキルもしくはフェニルであって、そのフェニル
における可能な置換基が、いずれの場合にも:ハロゲン
、シアノ、ニドaおよび、いずれの場合にも、個々のア
ルキル部分に1乃至4個の炭素原子および、適宜に1乃
至9個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有する
、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっても
よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、
ハロデフアルコキシ、ハロ5/アルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルお上りハロゲノアルキルスルホニ
ルであるものを表わし、R3が水素、フッ索、塩素、臭
素またはヨウ素を表わし、 A「が同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、2−ピリジル、
3−ピリジルまたは4−ピリジルであって、可能な置換
基がいずれの場合にも;シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも1乃至4個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよいアル
キル、アルコキシお上びアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも1乃至4個の炭素原子と1乃至9
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあってもよい
ハロゲノアルキルまたはハロデフアルコキシ、ならびに
基 !3 (O)m R’ (この式で R4はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、フルキ
ルアミノ、ジフルキルアミノもしくはハロ5//アルキ
ルであって、いずれのだ場合にも各アルキルチオに1乃
至4個の炭素原麻子を有し、ハロゲノアルキルの一場合
には1乃至ダ9個の、同一の、もしくは異なるハロゲン
原子を有するものを表わし、 鑓は0.1または2の数を表わす) であるものを表わし、 口が0.1または2の数を表わす ようなものである。
式(I)の特に好ましい1−7リールビラゾールは
式中の
R1が水素、メチル、エチル、n−らしくはi−プロピ
ルまたはトリフルオロメチルを表わし、 R2がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−1i−、s−もしくはt−ブチル、n−!、L<はi
−ペンチル、n−もしくはi−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
aジクaaメチル、ト1,1フルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラク
ロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ク
ロロプロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または
、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基によ
り一、二もしくは三置換されていることもあるフェニル
、ペンシルもしくはフェネチルであって、フェニルにお
ける可能な置換基が:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、トリフルオロメトキシ、!、1フルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチスルフォニルもしくはトリフ
ルオロメチルスルフォニルであるものを表わし、 R3が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Arが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、王
、四もしくは三置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、王もしくは四置換されてい
ることもある2−ピリノルもしくは4−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、n−およC/i−プロピル
、n−1i−、s−およびt−ブチル、メトキシ、エト
キシ、エトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトフフルオロエチル、トリフルオロクロミニチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ
プルオロノクロロエチル、ペンタクロロエチル、トlJ
フルオロメトキシ、トリクロロメ)キシ、ジクロe+フ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキン、りaロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキン、トリフ
ルオロクロロエトキシ、トリプルオロエトキシ、ノフル
オロシクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシならびに基−8(O)m R’ (この式で R4は7ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
7ミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトフフルオロエチル、トIJ
フルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
たはエチルを表わし、 論は0,1または2の数を表わす) であり、 nがOllまたは2の数を表わす のようなものである。
ルまたはトリフルオロメチルを表わし、 R2がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n
−1i−、s−もしくはt−ブチル、n−!、L<はi
−ペンチル、n−もしくはi−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
aジクaaメチル、ト1,1フルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラク
ロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオ
ロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプ
タフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ク
ロロプロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または
、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基によ
り一、二もしくは三置換されていることもあるフェニル
、ペンシルもしくはフェネチルであって、フェニルにお
ける可能な置換基が:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シ
アノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルス
ルホニル、トリフルオロメトキシ、!、1フルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチスルフォニルもしくはトリフ
ルオロメチルスルフォニルであるものを表わし、 R3が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Arが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、王
、四もしくは三置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、王もしくは四置換されてい
ることもある2−ピリノルもしくは4−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、n−およC/i−プロピル
、n−1i−、s−およびt−ブチル、メトキシ、エト
キシ、エトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル
、テトフフルオロエチル、トリフルオロクロミニチル、
トリフルオロメチル、ジフルオロジクロロエチル、トリ
プルオロノクロロエチル、ペンタクロロエチル、トlJ
フルオロメトキシ、トリクロロメ)キシ、ジクロe+フ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキン、りaロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキン、トリフ
ルオロクロロエトキシ、トリプルオロエトキシ、ノフル
オロシクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシならびに基−8(O)m R’ (この式で R4は7ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
7ミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロクロロメチル、テトフフルオロエチル、トIJ
フルオロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルま
たはエチルを表わし、 論は0,1または2の数を表わす) であり、 nがOllまたは2の数を表わす のようなものである。
下記一般式(1)の1−7リールピラゾールは製31!
実施例中に挙げた化合物に加えて、特に挙げ得るもので
ある。
実施例中に挙げた化合物に加えて、特に挙げ得るもので
ある。
^r
81 82 Rり ^
j”−一II ell・ Br Oよp
F −C1′ 11 CH・ CI Oξ>、CI’ たとえば5−7ミ7−4−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−1−(2,6−シクロロー4−トルフルオロ
〆チルフエニル)−ビラゾールヲ出発物質として用い、
亜硝酸す) 17ウム/臭化水素酸を反応剤として用い
るならば、本発明記載の製法中の反応の過程は次式によ
り表わすことができる。
j”−一II ell・ Br Oよp
F −C1′ 11 CH・ CI Oξ>、CI’ たとえば5−7ミ7−4−ジクロロフルオロメチルスル
フェニル−1−(2,6−シクロロー4−トルフルオロ
〆チルフエニル)−ビラゾールヲ出発物質として用い、
亜硝酸す) 17ウム/臭化水素酸を反応剤として用い
るならば、本発明記載の製法中の反応の過程は次式によ
り表わすことができる。
式(n)は本発明記載の製法を実施するために出発物質
として必要な5−アミノ−1−アリールピラゾールの一
般的定義を与える。この式(II)において、R’%R
2、Arおよびnは好ましくは本発明記載の式(1)の
物質の記述との関連で、これらの換基および指数に討し
て好ましいとして既に挙だような基を表わす。
として必要な5−アミノ−1−アリールピラゾールの一
般的定義を与える。この式(II)において、R’%R
2、Arおよびnは好ましくは本発明記載の式(1)の
物質の記述との関連で、これらの換基および指数に討し
て好ましいとして既に挙だような基を表わす。
式(II)の5−アミ7−1−アリールピラゾールは未
だ公知でない物質である。しかし、これらの化合物は本
件出願人会社の係る先願の西ドイツ特許出*P3,40
2,308号およ(73−517,843号のN象であ
る。
だ公知でない物質である。しかし、これらの化合物は本
件出願人会社の係る先願の西ドイツ特許出*P3,40
2,308号およ(73−517,843号のN象であ
る。
これらの化合物は一般式(III)
八r
式中
R1およびArは上記の意味を有する
4−チオシアナト−5−アミ7ビラゾールまた弐(■)
式中
R’およびArは上記の意味を有する
のビス(ピラゾリル)ジスルフィドを式(V)R”−H
al’ (V) 式中 R2は上記の意味を有し、 Hat’はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表
わす のハロゲン化物と、適宜に希釈剤、たとえばメタノール
またはエタノールの存在下に、かつ、適宜に還元剤、た
とえば水つ水素化ナトリウムまたは亜ノチオン酸ナトリ
ウムの存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえば水酸化ナ
トリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下に、20℃乃至
90℃の温度で反応させるか、または式(VI) 八「 式中 R’およV A rは上記の意味を有するの4−1換−
5−アミノピラゾールを式(■)R2−3−)(al”
(■)式中 R2は]二記の意味を有し、 HaNはハロゲン、特に塩素、実業またはヨウ素を表わ
す のハロゲン化スルフェニルと、適宜に希釈剤、たとえば
塩化メチレンの存在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たと
えばピリジンの存在下に、0″C乃至50℃の温度で反
応させ、ついで、かくしてえられる式(I[a) Ar 式中 R’、R”およびArは上記の意味を有するの5−アミ
7−ピラゾールを、そのピラゾール環の4−位のスルフ
ェニル基の硫黄上で、式(■)R−0−OH(■) 式中 Rは水素を表わすか、または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルカ/イルまたはアロイルを表わ
し、好ましくは水素を表わすか、またはアセチルを表わ
すか、またはプロピオニルを表わすか、またはトリ7ル
オロアセチルを表わすか、または置換されていることも
あるベンゾイル、たとえば3−クロロベンゾイルまたは
4−ニトロベンソイルを表わす の酸化剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえば塩化メチレ
ンの存在下に、適宜に触媒、たとえばモリブデン酸アン
モニウムの存在下に、かつ、適宜に酸結合剤、たとえば
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムの存在下に、
0℃乃至50℃の温度で酸化する方法によq得られる。
al’ (V) 式中 R2は上記の意味を有し、 Hat’はハロゲン、特に塩素、臭素またはヨウ素を表
わす のハロゲン化物と、適宜に希釈剤、たとえばメタノール
またはエタノールの存在下に、かつ、適宜に還元剤、た
とえば水つ水素化ナトリウムまたは亜ノチオン酸ナトリ
ウムの存在下に、かつ、適宜に塩基、たとえば水酸化ナ
トリウムまたは炭酸ナトリウムの存在下に、20℃乃至
90℃の温度で反応させるか、または式(VI) 八「 式中 R’およV A rは上記の意味を有するの4−1換−
5−アミノピラゾールを式(■)R2−3−)(al”
(■)式中 R2は]二記の意味を有し、 HaNはハロゲン、特に塩素、実業またはヨウ素を表わ
す のハロゲン化スルフェニルと、適宜に希釈剤、たとえば
塩化メチレンの存在下に、がっ、適宜に酸結合剤、たと
えばピリジンの存在下に、0″C乃至50℃の温度で反
応させ、ついで、かくしてえられる式(I[a) Ar 式中 R’、R”およびArは上記の意味を有するの5−アミ
7−ピラゾールを、そのピラゾール環の4−位のスルフ
ェニル基の硫黄上で、式(■)R−0−OH(■) 式中 Rは水素を表わすか、または、いずれの場合にも置換さ
れていることもあるアルカ/イルまたはアロイルを表わ
し、好ましくは水素を表わすか、またはアセチルを表わ
すか、またはプロピオニルを表わすか、またはトリ7ル
オロアセチルを表わすか、または置換されていることも
あるベンゾイル、たとえば3−クロロベンゾイルまたは
4−ニトロベンソイルを表わす の酸化剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえば塩化メチレ
ンの存在下に、適宜に触媒、たとえばモリブデン酸アン
モニウムの存在下に、かつ、適宜に酸結合剤、たとえば
炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナトリウムの存在下に、
0℃乃至50℃の温度で酸化する方法によq得られる。
式(III)の4−チオシアナト−5−7ミノビラゾー
ルは、ある場合には公知物質である(たとえば、7アル
マーコ教【r科学(Farmaco Ed、 Sci
、 >38.274〜382[1983]を参照)、こ
れらは、たとえば式(1 式中 R1お上りArは上記の意味を有する の4−不置換5−アミ7ビラゾールをチオシアン酸アン
モニウムと、臭素および酢酸の存在下に、−20’C乃
至+20°Cの温度で反応させる方法により得られる。
ルは、ある場合には公知物質である(たとえば、7アル
マーコ教【r科学(Farmaco Ed、 Sci
、 >38.274〜382[1983]を参照)、こ
れらは、たとえば式(1 式中 R1お上りArは上記の意味を有する の4−不置換5−アミ7ビラゾールをチオシアン酸アン
モニウムと、臭素および酢酸の存在下に、−20’C乃
至+20°Cの温度で反応させる方法により得られる。
式(■)のビス−(ピラゾール)ジスルフィドは未だ公
知ではない物質である。これらは上記式(III)の4
−チオシアナト−5−7ミノビラゾールを、適宜に希釈
剤、たとえばエタノールの存在下に、20乃至120°
Cの温度で水性塩酸と反応させる方法により得られる。
知ではない物質である。これらは上記式(III)の4
−チオシアナト−5−7ミノビラゾールを、適宜に希釈
剤、たとえばエタノールの存在下に、20乃至120°
Cの温度で水性塩酸と反応させる方法により得られる。
式(V)のハロゲン化物は自機化学で周知の化合物であ
る5 式(’/I)の4−不置換−5−アミノピラゾールは、
ある場合に1!公知の物質である(たとえば、有機化学
雑誌(J、Org、 Cbem、 36 +2972
−2974[19711または異節環化学雑誌(J、H
eterocyelie Chemisty)7,
345−349(19701;お上りケミカルアブスト
ラクト(C,A、)L罎:13137eを参照)。
る5 式(’/I)の4−不置換−5−アミノピラゾールは、
ある場合に1!公知の物質である(たとえば、有機化学
雑誌(J、Org、 Cbem、 36 +2972
−2974[19711または異節環化学雑誌(J、H
eterocyelie Chemisty)7,
345−349(19701;お上りケミカルアブスト
ラクト(C,A、)L罎:13137eを参照)。
これらは、たとえば、式(IX)
A r −N H−N H2(IX )式中
Arは上記の意味を有する
のアリールヒドラジンを、まず、PIS1段階において
式(X) 式中 R1は上記の意味を有し、 Rsは水素またはアルコキシカルボニルを表わし、 Aはへロデン、水酸基、アルコキシ、アミノまたはジア
ルキルアミノを表わす のアクリロニトリル誘導体と、適宜に希釈剤、たとえば
エタノールまたは氷酢酸の存在下に、かつ、適宜に反応
助剤、たとえば酢酸ナトリウムの存在下に一20℃乃至
+20°Cの温度で反応させて式式中 Ar、R’およびR5は上記の意味を有するの7リ一ル
ヒドフノン誘導体とし、これを第2段階において、適宜
に希釈剤、たとえばエチレングリコールエーテルの存在
下に、+50℃乃至+150℃の温度で環化させるか、
または、中間段階で式(XI)の中間体を単離すること
なく、1反応段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレン
グリコールモノメチルエーテルの存在下に、+50℃乃
至+150℃の温度で直接環化しで、直接に、式式中 R’、R’およびArは上記の意味を有するの5−7ミ
ノビラゾールとし、Rsがアルコキシカルボニルを表わ
す場合には、この式(■a)の化合物を、一般的に慣用
される手法で、適宜に希釈剤、たとえばエタノールまた
はイソプロパ/−ルの存在下に、かつ、適宜に、触媒、
たとえば臭化水素酸の存在下に、50℃乃至150℃の
温度で加水タナ解、脱カルボキシルする方法により得ら
れる。
式(X) 式中 R1は上記の意味を有し、 Rsは水素またはアルコキシカルボニルを表わし、 Aはへロデン、水酸基、アルコキシ、アミノまたはジア
ルキルアミノを表わす のアクリロニトリル誘導体と、適宜に希釈剤、たとえば
エタノールまたは氷酢酸の存在下に、かつ、適宜に反応
助剤、たとえば酢酸ナトリウムの存在下に一20℃乃至
+20°Cの温度で反応させて式式中 Ar、R’およびR5は上記の意味を有するの7リ一ル
ヒドフノン誘導体とし、これを第2段階において、適宜
に希釈剤、たとえばエチレングリコールエーテルの存在
下に、+50℃乃至+150℃の温度で環化させるか、
または、中間段階で式(XI)の中間体を単離すること
なく、1反応段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレン
グリコールモノメチルエーテルの存在下に、+50℃乃
至+150℃の温度で直接環化しで、直接に、式式中 R’、R’およびArは上記の意味を有するの5−7ミ
ノビラゾールとし、Rsがアルコキシカルボニルを表わ
す場合には、この式(■a)の化合物を、一般的に慣用
される手法で、適宜に希釈剤、たとえばエタノールまた
はイソプロパ/−ルの存在下に、かつ、適宜に、触媒、
たとえば臭化水素酸の存在下に、50℃乃至150℃の
温度で加水タナ解、脱カルボキシルする方法により得ら
れる。
式(IX)の7リールヒドフジンは公知物質である(た
とえば米国特許明細凹第4,127,575号;米国特
許明細書第3,609,158号;DE−O8(西ドイ
ツ公開明m 書>第2,558,399号;お上り化学
会誌(J、 Chem、 Soc、 )C,1971。
とえば米国特許明細凹第4,127,575号;米国特
許明細書第3,609,158号;DE−O8(西ドイ
ツ公開明m 書>第2,558,399号;お上り化学
会誌(J、 Chem、 Soc、 )C,1971。
167〜174を参照)か、または、原理的には公知の
方法により、簡単な類推的な手法(7−ペン・ワイル(
Houben−Weyl)’有機化学の方法(Meth
oden der organischen C
hemie)”巻χ929203ページ、チー7出版(
T hieme V erlag)シュドウッドガル
) 1967を参照)で製造することができる。
方法により、簡単な類推的な手法(7−ペン・ワイル(
Houben−Weyl)’有機化学の方法(Meth
oden der organischen C
hemie)”巻χ929203ページ、チー7出版(
T hieme V erlag)シュドウッドガル
) 1967を参照)で製造することができる。
式(X)の7クリロニトリル誘導体は有機化学で周知の
化合物である。
化合物である。
式(■)のハロゲン化スルフェニルは有機化学で周知の
化合物である。
化合物である。
式(■)の酸化剤も同様に有機化学で周知の化合物であ
る。
る。
本発明記載の製法を実施する際に可能な希釈剤は、通常
、この種のノアゾ化反応に慣用される全ての溶媒である
。好適に用いられる溶媒は、たとえばハロゲン化炭化水
素、たとえばクロロホルムもしくはブロモホルム、また
は水性酸、たとえばハロゲン化水素酸または硫酸であり
、酸成分は同時に試薬およV/または反応助剤としてv
1能する。
、この種のノアゾ化反応に慣用される全ての溶媒である
。好適に用いられる溶媒は、たとえばハロゲン化炭化水
素、たとえばクロロホルムもしくはブロモホルム、また
は水性酸、たとえばハロゲン化水素酸または硫酸であり
、酸成分は同時に試薬およV/または反応助剤としてv
1能する。
希釈剤としてブロモホルムを用いるならば、一般に、対
応する5−ブロモピラゾールが得られ、ブロモホルムは
同時に希釈剤としても、試薬としても機能している。
応する5−ブロモピラゾールが得られ、ブロモホルムは
同時に希釈剤としても、試薬としても機能している。
希釈剤としてのクロロホルムの存在下の対応する反応は
、一般に式(1)の5−クロロピラゾール化合物とピラ
ゾール環の5−位に水素基を有する式(1)の還元され
た類卸、化合物との混合物を与える。この混合物は蒸留
により分離することができる。
、一般に式(1)の5−クロロピラゾール化合物とピラ
ゾール環の5−位に水素基を有する式(1)の還元され
た類卸、化合物との混合物を与える。この混合物は蒸留
により分離することができる。
本発明記載の製法は無機亜硝酸塩または有機亜硝酸エス
テルの存在下に実施する。可能な亜硝酸塩、エステルは
、通常この種のノアゾ化反応に慣用される全ての亜硝酸
化合物である。特に好適に用いられる亜硝酸塩、エステ
ルはアルカリ金属亜硝酸塩たとえば亜硝酸ナトリウムま
たは亜硝酸アルキルたとえば亜硝酸t−ブチルである。
テルの存在下に実施する。可能な亜硝酸塩、エステルは
、通常この種のノアゾ化反応に慣用される全ての亜硝酸
化合物である。特に好適に用いられる亜硝酸塩、エステ
ルはアルカリ金属亜硝酸塩たとえば亜硝酸ナトリウムま
たは亜硝酸アルキルたとえば亜硝酸t−ブチルである。
本発明記載の製法は、適宜に、ハロゲン化水素酸の存在
下に実施する。この場合には、式中の基R3が用いたハ
ロゲン化水素酸の7ニオンに対応するハロゲン基を表わ
す式(1)の1−7リールビラゾールが反応生成物とし
て得られる。いずれの場合にもフッ化水素酸、塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸の水溶液が好適に用
いられる。
下に実施する。この場合には、式中の基R3が用いたハ
ロゲン化水素酸の7ニオンに対応するハロゲン基を表わ
す式(1)の1−7リールビラゾールが反応生成物とし
て得られる。いずれの場合にもフッ化水素酸、塩化水素
酸、臭化水素酸またはヨウ化水素酸の水溶液が好適に用
いられる。
本発明記載の製法は通常、反応助剤の存在下に実施rる
。可能な反応助剤は、特に、強に酸、たとえば硫酸らし
くはリン酸、または上記ハロゲン化水素酸であり、この
場合には、これらの助剤は同時に試薬として、また、触
媒としても作用する。
。可能な反応助剤は、特に、強に酸、たとえば硫酸らし
くはリン酸、または上記ハロゲン化水素酸であり、この
場合には、これらの助剤は同時に試薬として、また、触
媒としても作用する。
本発明記載の製法は、適宜に、適当な還元剤の存在下に
実施することができる。この場合には、式中の基R3が
水素を表わす式(1)の1−7リールビラゾールが反応
生成物として得られる。この場合に特に好適に用いられ
る還元剤は次亜リン酸(83PO2)である。
実施することができる。この場合には、式中の基R3が
水素を表わす式(1)の1−7リールビラゾールが反応
生成物として得られる。この場合に特に好適に用いられ
る還元剤は次亜リン酸(83PO2)である。
本発明記載の製法を実施する際に、反応温度はかなりの
範囲で変えることができる6本件反応は一般に、−30
℃乃至+60℃の温度で、好ましくは一20℃乃至+4
0℃の温度で実施する。
範囲で変えることができる6本件反応は一般に、−30
℃乃至+60℃の温度で、好ましくは一20℃乃至+4
0℃の温度で実施する。
本発明記載の方法を実施する際には、式(II)の5−
7ミノー1−アリールピラゾール1モルあたり、一般に
、1.0乃1.8モルの亜硝酸塩、エステル、適宜に1
.0乃至20.0モルの、好ましくは1.0乃至10.
0モルのハロゲン化水素酸、適宜に1.0乃至50.0
モルの、好ましくは1.0乃至20.0モルの還元剤、
および適宜に1.0乃至20.0モルの、好ましくは1
.0乃至10.0モルの反応助剤として用いた鉱酸を使
用する。
7ミノー1−アリールピラゾール1モルあたり、一般に
、1.0乃1.8モルの亜硝酸塩、エステル、適宜に1
.0乃至20.0モルの、好ましくは1.0乃至10.
0モルのハロゲン化水素酸、適宜に1.0乃至50.0
モルの、好ましくは1.0乃至20.0モルの還元剤、
および適宜に1.0乃至20.0モルの、好ましくは1
.0乃至10.0モルの反応助剤として用いた鉱酸を使
用する。
亜硝酸塩、エステルは、二1では通常、小量ずつ、適宜
に希釈剤に溶解して、式(II)の5−7ミ/−1−7
リールビラゾール、鉱酸、希釈剤およびハロゲン化水素
酸または還元剤よりなる反応混合物に添加する。
に希釈剤に溶解して、式(II)の5−7ミ/−1−7
リールビラゾール、鉱酸、希釈剤およびハロゲン化水素
酸または還元剤よりなる反応混合物に添加する。
式(1)の反応生成物は慣用の方法により、たとえば、
結晶性生成物を炉別することにより、または適当な有機
溶媒を用いて抽出することにより後処理し、単離する。
結晶性生成物を炉別することにより、または適当な有機
溶媒を用いて抽出することにより後処理し、単離する。
同定は融点または陽子核磁気共鳴スペクトルによる。
別法として、本発明記載の式(In)
八r
式中
R2およびA「は上記の意味を有し、
pは1または2の数を有する
の化合物は、本発明記載の式(1b)
^r
式中
R2およびA「は上記の意味を有する、の化合物から、
ピラゾール環の4−位のスルフェニル基の硫黄を式(■
) 丁<−0−OH(〜1) 式中 Rは水素を表わすか、まrこは、いずれのjL5 今に
も置換されていることもあるアルカフィルまたはアロイ
ルを表わし、特に水素を表わすか、またはアセチル、プ
ロピオニルもしくはトリフルオロアセチルを表わすか、
また置換されていることもあるベンゾイル、たとえば3
−クロロベンゾイルまたは4クロロベンゾイルを表わす の酸化剤を用いて、慣用の手法で、適宜に希釈剤、たと
えば塩化メチレンの存在下に、かつ、適宜に触媒、たと
えばモリブデン酸アンモニウムの存在下に、かつ適宜に
酸結合剤、たとえば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウムの存在下に0℃乃至50°Cの温度で酸化する方
法により得られる(製造実施例をも参照)。
ピラゾール環の4−位のスルフェニル基の硫黄を式(■
) 丁<−0−OH(〜1) 式中 Rは水素を表わすか、まrこは、いずれのjL5 今に
も置換されていることもあるアルカフィルまたはアロイ
ルを表わし、特に水素を表わすか、またはアセチル、プ
ロピオニルもしくはトリフルオロアセチルを表わすか、
また置換されていることもあるベンゾイル、たとえば3
−クロロベンゾイルまたは4クロロベンゾイルを表わす の酸化剤を用いて、慣用の手法で、適宜に希釈剤、たと
えば塩化メチレンの存在下に、かつ、適宜に触媒、たと
えばモリブデン酸アンモニウムの存在下に、かつ適宜に
酸結合剤、たとえば炭酸ナトリウムまたは炭酸水素ナト
リウムの存在下に0℃乃至50°Cの温度で酸化する方
法により得られる(製造実施例をも参照)。
本件活性化合物は植物が良好な許容性を有し、温血動物
に対する毒性も妥当な水準に留まるので、農業において
、林業において、貯蔵製品および原材料の保護において
、および衛生領域において透通する有害動物、特に昆虫
類、脚形類およ[7#;I出頭の防除に適している。本
件活性化合物は通常は感受性の種に対しても抵抗性の種
に対しても活性があり、成長の全ての、または幾つかの
段階に対して活性がある。
に対する毒性も妥当な水準に留まるので、農業において
、林業において、貯蔵製品および原材料の保護において
、および衛生領域において透通する有害動物、特に昆虫
類、脚形類およ[7#;I出頭の防除に適している。本
件活性化合物は通常は感受性の種に対しても抵抗性の種
に対しても活性があり、成長の全ての、または幾つかの
段階に対して活性がある。
上記した有害生物には、次のものが含有される:等脚目
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(Oniscuq asellus)、オカグンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare
)、及びボルセリオ・スカバー(Poreellio
5cabar):倍脚綱(D 1plopocja)
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(Bla
niulus guttulatus);チロボブ目
(Chi 1opoda)のもの、例えば、ゲオフイル
ス−力ルボ7アグX (G eophi lus c
arpophagus)及びスカチデラ(S cuti
gera spp、):シムフイラ目(S yIII
phyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ(S cutigerellaimmaculaLa
); シミ目(T hySanura)のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(L epiSma 5acchar
ina);トビムシ目(Cof lembola)のも
の、例えばオニチウルス串アルマツス(Onychiu
rus armatus);直翅目(Orthopt
era)ノもの、例えばプラ’79・オリエンタリス(
Blatta orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコ7アエアーマデラエ(L eueopha
ea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B
1attella Brmanica)、アナータ・
ドメスチクス(A ct+eta doaiesti
cus)、ケラ(Gryllotalpa spp、
)、トノサマバッタ(Locusta a+igr
aLoria m1Hratorioides)、メ
ラノブルス−ジ7エレンチアリス(Melanoplu
3differentialis)及びシストセルn−
ブレがリア(Schistocerca 1greF
iaria);ハサミムシ目(D ermapLere
)のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア(F
orf icu 1aauricularia); シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(ReticuliterlIles
spp、 Gシラミ目(A noplura)のもの、
例えばフイロクセラ・ハスタリクス(Phylloxe
ra vastatrix)、ペンフイグス(P e
mphigus 9pp。)、ヒトジラミ(Pedi
culuShumanus corporis)、ケ
モ/ジラミ(Haematopinu9spp、)及び
ケモノホソノラミ(L 1noHnathuS sp
p、 ):ハジラミロ(き4 a l lophag
a)のもの、例えばケモノハノラミ(T richod
ectes gpp、 )及びグマリア(Damal
i口ea spp、 );アザミウマ目(T h
ysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミ
ツv()(ercinothrips femora
lis)及びネギアザミウマ(Thrip9tabac
i);半翅目(Heteroptera)のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ(Eurygaster spp
、 )、ノスデルクX−インテルメジツス(D ysd
ercus intermedius)、ビエスマ・
クワドラタ(P iesma quadrata)、
ナンキンムシ(Cimex 1ecLularius
)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius p
rolixuS)及びドリア)v(Triajoma
91)11. );同翅目(Homopter
a)のもの、例えばアレフロデス8ブラシカニ(A 1
eurocjes braqsicae)、ワクフナ
ノラミ(Bemisia tabaci)、トリアレ
クロデス0バボラリオルム(T rialeurode
s vaporariorun)、ワタアブラムン(
Aphis gossypii)、ダイコンアブラム
シ(B revieorync braqsicae
)、クリブトミズスψリビス(CryptoBzus
ribis)、ドラリス・7アz<−T−(Dora
lis fabae)、ドラリス・ボミ(Doral
is pomi)、リンゴワタムシ(E rioSo
wa lanigerum)、モモコ7キアブラムシ
(HyalopteruSarundinis)、ムギ
ヒデナがアブラムシ(M acrosiphum a
vcnae)、コブアブラムシ(Myzus spp
、 )、ホップイボアブラムシ(Phor。
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(Oniscuq asellus)、オカグンゴ
ムシ(Armadillidium vulgare
)、及びボルセリオ・スカバー(Poreellio
5cabar):倍脚綱(D 1plopocja)
のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス(Bla
niulus guttulatus);チロボブ目
(Chi 1opoda)のもの、例えば、ゲオフイル
ス−力ルボ7アグX (G eophi lus c
arpophagus)及びスカチデラ(S cuti
gera spp、):シムフイラ目(S yIII
phyla)のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ(S cutigerellaimmaculaLa
); シミ目(T hySanura)のもの、例えばレプシ
マ・サツカリナ(L epiSma 5acchar
ina);トビムシ目(Cof lembola)のも
の、例えばオニチウルス串アルマツス(Onychiu
rus armatus);直翅目(Orthopt
era)ノもの、例えばプラ’79・オリエンタリス(
Blatta orientalis)、ワモンゴキ
ブリ(P eriplaneta american
a)、ロイコ7アエアーマデラエ(L eueopha
ea maderae)、チャバネ・ゴキブリ(B
1attella Brmanica)、アナータ・
ドメスチクス(A ct+eta doaiesti
cus)、ケラ(Gryllotalpa spp、
)、トノサマバッタ(Locusta a+igr
aLoria m1Hratorioides)、メ
ラノブルス−ジ7エレンチアリス(Melanoplu
3differentialis)及びシストセルn−
ブレがリア(Schistocerca 1greF
iaria);ハサミムシ目(D ermapLere
)のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア(F
orf icu 1aauricularia); シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(ReticuliterlIles
spp、 Gシラミ目(A noplura)のもの、
例えばフイロクセラ・ハスタリクス(Phylloxe
ra vastatrix)、ペンフイグス(P e
mphigus 9pp。)、ヒトジラミ(Pedi
culuShumanus corporis)、ケ
モ/ジラミ(Haematopinu9spp、)及び
ケモノホソノラミ(L 1noHnathuS sp
p、 ):ハジラミロ(き4 a l lophag
a)のもの、例えばケモノハノラミ(T richod
ectes gpp、 )及びグマリア(Damal
i口ea spp、 );アザミウマ目(T h
ysanoptera)のもの、例えばクリバネアザミ
ツv()(ercinothrips femora
lis)及びネギアザミウマ(Thrip9tabac
i);半翅目(Heteroptera)のもの、例え
ばチャイロカ〆ムシ(Eurygaster spp
、 )、ノスデルクX−インテルメジツス(D ysd
ercus intermedius)、ビエスマ・
クワドラタ(P iesma quadrata)、
ナンキンムシ(Cimex 1ecLularius
)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius p
rolixuS)及びドリア)v(Triajoma
91)11. );同翅目(Homopter
a)のもの、例えばアレフロデス8ブラシカニ(A 1
eurocjes braqsicae)、ワクフナ
ノラミ(Bemisia tabaci)、トリアレ
クロデス0バボラリオルム(T rialeurode
s vaporariorun)、ワタアブラムン(
Aphis gossypii)、ダイコンアブラム
シ(B revieorync braqsicae
)、クリブトミズスψリビス(CryptoBzus
ribis)、ドラリス・7アz<−T−(Dora
lis fabae)、ドラリス・ボミ(Doral
is pomi)、リンゴワタムシ(E rioSo
wa lanigerum)、モモコ7キアブラムシ
(HyalopteruSarundinis)、ムギ
ヒデナがアブラムシ(M acrosiphum a
vcnae)、コブアブラムシ(Myzus spp
、 )、ホップイボアブラムシ(Phor。
Jon huIIlu l i )、ムギクビレアブ
ラムシ(Rhopaloqiphum padi)、
ヒメヨコバイ(Empoasca spp、 )%ユ
ースセリス・ビロハツス(Euseelis bil
obatuS)、ツマグロヨコバイ(N ephote
ttix cincticepS)、ミズキカタカイ
〃ラムシ(Lecaniua corni)、オリー
ブカタカイ〃ラムシ(S aissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(L aodelphax
5triatel 1us)、トビイロウンカ(N 1
laparvata Iugens)、7カマルカイ
ガラムシ(Aonidiella aurantii
)、シロマルカイ〃ラムシ(A 5pidiotush
ederae)、プシュードコツカス(Pseudoc
oceus spp、 )及びキジフミ (Psyl
la spp、 );鱗翅目(L epidop
tera)のもの、例えば7りフッ>ミムシ(Pect
inophora gossypiel!a)、プパ
ルス^ビニアリツス(Bupaluq piniar
ius)、ケイマドビア・ブルマタ(Cheia+at
obia brua+ata)、リソコレチス・プラ
ンカルデラ(I−1thoeolletisblanc
ardella)、ヒポ/ミュウタφバプラ(Hypo
nomeuta padella)、フナ7y(Pl
utella maculipennis)、ウメケ
ムシ(Malacosoma neustria)、
クワ/キングムシ(Euproctis cbryq
orrhoea)、マイマイガ(L yIIlant、
ria spp、 )、ブツカラトリック入・スルベ
リニブ(Hucculatrix Lhurberi
el Ia)、ミカンハモグリフッ’(PI+yllo
cni3tis citrella)・ ヤ7y(A
grotis spp、 )、ユークソア(Euxo
aspp、 )、7エルチア(FelLia spp
、 )、ニアリアス・インスラナ(Earias 1
nsulana)、ヘリオチス(ト(eliothis
spp、 )、ヒロイチモジョトゥ(+−aphy
gma exigua)、ヨトウムシ(M ame!
!tra braqsicaeLバフリス・7ラメア
(Panolis flaa++nea)、ハスモン
ヨトウ(P roden ia l己ura)、シロ
ナヨトウ(S podoptera spp、 )、
トリコブルシア・二(T richoplu3ia
ni)、カルボカプサ・ボモネラ(Carpocaps
7pomonella)、アオムシ(P 1eri!3
spp。
ラムシ(Rhopaloqiphum padi)、
ヒメヨコバイ(Empoasca spp、 )%ユ
ースセリス・ビロハツス(Euseelis bil
obatuS)、ツマグロヨコバイ(N ephote
ttix cincticepS)、ミズキカタカイ
〃ラムシ(Lecaniua corni)、オリー
ブカタカイ〃ラムシ(S aissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(L aodelphax
5triatel 1us)、トビイロウンカ(N 1
laparvata Iugens)、7カマルカイ
ガラムシ(Aonidiella aurantii
)、シロマルカイ〃ラムシ(A 5pidiotush
ederae)、プシュードコツカス(Pseudoc
oceus spp、 )及びキジフミ (Psyl
la spp、 );鱗翅目(L epidop
tera)のもの、例えば7りフッ>ミムシ(Pect
inophora gossypiel!a)、プパ
ルス^ビニアリツス(Bupaluq piniar
ius)、ケイマドビア・ブルマタ(Cheia+at
obia brua+ata)、リソコレチス・プラ
ンカルデラ(I−1thoeolletisblanc
ardella)、ヒポ/ミュウタφバプラ(Hypo
nomeuta padella)、フナ7y(Pl
utella maculipennis)、ウメケ
ムシ(Malacosoma neustria)、
クワ/キングムシ(Euproctis cbryq
orrhoea)、マイマイガ(L yIIlant、
ria spp、 )、ブツカラトリック入・スルベ
リニブ(Hucculatrix Lhurberi
el Ia)、ミカンハモグリフッ’(PI+yllo
cni3tis citrella)・ ヤ7y(A
grotis spp、 )、ユークソア(Euxo
aspp、 )、7エルチア(FelLia spp
、 )、ニアリアス・インスラナ(Earias 1
nsulana)、ヘリオチス(ト(eliothis
spp、 )、ヒロイチモジョトゥ(+−aphy
gma exigua)、ヨトウムシ(M ame!
!tra braqsicaeLバフリス・7ラメア
(Panolis flaa++nea)、ハスモン
ヨトウ(P roden ia l己ura)、シロ
ナヨトウ(S podoptera spp、 )、
トリコブルシア・二(T richoplu3ia
ni)、カルボカプサ・ボモネラ(Carpocaps
7pomonella)、アオムシ(P 1eri!3
spp。
)、ニカメイチュウ(Chils spp、 )、ア
ワノメイが(Pyrauqta nubilaliS
)、スノコナマグラメイff(Ephestia k
uehniella)、ハチミツフッ′(Gallcr
ia mellonella)、テイネオラ・ビセリ
エラ(Tin’eola bisselliella
)、ティネア+ /<リオネラ(′Finea pe
llionella)、ホフッ/フイラ―ブシュートス
プレテラ()Iofmannophila pscu
dospreLella)、カフェシアφボグナ(Ca
coecia podana)、カブア・L/チクラ
ナ(Capua reticulana)、フリスト
ネウラ@7ミ7エラナ(Choristoneura
fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(
C1ysia ambiguella)、チャバマキ
(Homona magnanima)、及びトルト
リク人・ビリブナ(T ortrix viridan
a):鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えば
アメビウムープンクタツム(A nobiu@punc
tatum)、コナナプシンクイムシ(Rhizope
rtha cloIOinica)、プルキノウス・
オブテクッス(B rucbidius obtec
tu・旬、インゲンマメゾウムシ(A canLI+o
seelidesobtcctus)、ヒロトルベス・
バノユルス(Hylotrupes bajulus
)、アゲ°2スチカ・アルニ(Agela3tica
alni)、レプ千7タルサ・デセムリネアタ(Le
ptinotar3a decemlineaLa)
、7エドン0コクレアリアエ(P l+aedon
coehleariae)、ジアブロチカ(D 1ab
rotica spp。)、プシリオデス・クリソセ
フアラ(P syl l 1odes chryso
cephala)、ニジュウヤホシテントウ(E pi
lacb++a varivestis)、アトマリ
ア(Δtomaria 9pI1.)、/フギリヒラ
タムシ(Oryzaephilus qurinaa
+cnsis)、ハナゾウムシ(A nthonomu
s Spp、 )、コクシフムシ(Sit。
ワノメイが(Pyrauqta nubilaliS
)、スノコナマグラメイff(Ephestia k
uehniella)、ハチミツフッ′(Gallcr
ia mellonella)、テイネオラ・ビセリ
エラ(Tin’eola bisselliella
)、ティネア+ /<リオネラ(′Finea pe
llionella)、ホフッ/フイラ―ブシュートス
プレテラ()Iofmannophila pscu
dospreLella)、カフェシアφボグナ(Ca
coecia podana)、カブア・L/チクラ
ナ(Capua reticulana)、フリスト
ネウラ@7ミ7エラナ(Choristoneura
fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(
C1ysia ambiguella)、チャバマキ
(Homona magnanima)、及びトルト
リク人・ビリブナ(T ortrix viridan
a):鞘翅目(Coleoptera)のもの、例えば
アメビウムープンクタツム(A nobiu@punc
tatum)、コナナプシンクイムシ(Rhizope
rtha cloIOinica)、プルキノウス・
オブテクッス(B rucbidius obtec
tu・旬、インゲンマメゾウムシ(A canLI+o
seelidesobtcctus)、ヒロトルベス・
バノユルス(Hylotrupes bajulus
)、アゲ°2スチカ・アルニ(Agela3tica
alni)、レプ千7タルサ・デセムリネアタ(Le
ptinotar3a decemlineaLa)
、7エドン0コクレアリアエ(P l+aedon
coehleariae)、ジアブロチカ(D 1ab
rotica spp。)、プシリオデス・クリソセ
フアラ(P syl l 1odes chryso
cephala)、ニジュウヤホシテントウ(E pi
lacb++a varivestis)、アトマリ
ア(Δtomaria 9pI1.)、/フギリヒラ
タムシ(Oryzaephilus qurinaa
+cnsis)、ハナゾウムシ(A nthonomu
s Spp、 )、コクシフムシ(Sit。
pbilus Mpp、 )、オチオリンクス・スル
カラス(Otiorrhychus 5ulcatu
s)、バショウゾウムシ(C。
カラス(Otiorrhychus 5ulcatu
s)、バショウゾウムシ(C。
s++opolit、es 5ordidus)、シ
ュートリンクスーアシミリ久(Ceuthorrhyn
chus assiIIillis)、ヒベラ・ボス
チカ(Hypera poqLica)、カツオプシ
ムシ(Dermestes spp、 )、トロゴデ
ル? (Trogodcrma 81111. )、
アントレヌス(A nLhrenus 311111
.)、アタデスス(A ttagenus spp、
)、ヒラタキクイムシ(L、yctus 9911
. )、メリゲテス・アエネウス(Meliget、
hes aeneus)、ヒョウホンムシ(P ti
nil!! !’Jpp、 )、ニプツス・ホロレウ
カス(N+[+Lu5hololeucu3)、セマル
ヒョウホンムシ(Gibbiuipsylloides
)、フクヌストモドキ(T ribol iu+o)種
、チャイロコメ7ゴミムシグマシ(Te+u:bri。
ュートリンクスーアシミリ久(Ceuthorrhyn
chus assiIIillis)、ヒベラ・ボス
チカ(Hypera poqLica)、カツオプシ
ムシ(Dermestes spp、 )、トロゴデ
ル? (Trogodcrma 81111. )、
アントレヌス(A nLhrenus 311111
.)、アタデスス(A ttagenus spp、
)、ヒラタキクイムシ(L、yctus 9911
. )、メリゲテス・アエネウス(Meliget、
hes aeneus)、ヒョウホンムシ(P ti
nil!! !’Jpp、 )、ニプツス・ホロレウ
カス(N+[+Lu5hololeucu3)、セマル
ヒョウホンムシ(Gibbiuipsylloides
)、フクヌストモドキ(T ribol iu+o)種
、チャイロコメ7ゴミムシグマシ(Te+u:bri。
wolit(+r)、コメツキムシ(A Hrioje
s qOp、 )、コノデルス(Conoderus
9p1)、 )、メロロンサ・メo口ンサ(Mel
olontha melolontha)、アムフイ
マaン・ソルスチチアリス(Amphi+mallon
Sol!Htitialis)及びコステリトラ・
ゼアランツカ(Costelytra zeala
ndiea);膜翅目(Hymenoptera )の
もの7、例えばv ”7 /% /(チ(D 1pri
on spp、 )、ホブロカムパ(Hoploca
mpa spp、 )、ランウス(L asius
spp、 )、イエヒメアリ(Monomorium
pbaraonis)及びスズメバチ(Vespa
spp、 L 双翅目(D 1ptera)のもの、例えばヤブカ(A
edes spp、)、ハ7グラカ(A noph
eles spp、 )、イエ力(Culex s
pp、 )、キイロショウノヨウバエ(Drosoph
ila melanogaster)、イエバエ(M
usea)種、ヒメイエバエ(F annia sp
p、 )、クロバエ・エリスロセ7アラ(Callip
hora erythrocep1+n1a)、キン
バエ(Lueilia spp、 )、オビキンバエ
(Chrysomyia spp、 )、クテレプラ
(Cuterebra !!111)、 )、ウマバ
エ(Gastrophilus spp、 )、ヒツ
ボボス力(Hyppobosca spp、 )、サ
シバエ(S to+noxys spp、 )、ヒツ
ノバエ(Oestrus spp、 )%ウシバx
(Hypodere+a spp、 )、アブ(T
abanusspp、 )、タニア(T annia
spp、 )、ケバエ(B 1bio hortu
lanus)、オスシネラ・7リト(Oscinell
a frit)、りaキンバエ(P horbia
spp、 )、アカザモグリハナバエ(P ego@
yia hyoscyaw+i)、セフチチス・キャ
ピタータ(Ceratitis capiLata)
、ミバエオレ7工(D acus oleae)及び
〃〃ンボ・ハルドーサ(T 1pula palud
osa):ノミ目(S 1phonapLera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(X enopsyl
It eheopis)及びす〃ノミ (Cerat
opyllus spp 、 );駒形JJq(A
rachnida)ノもの、例、t +r X −t
ルヒオ’vウルス(S corpio mauru
s)及びラトロデクタス・マクタンス(L atrod
eetus maetans);およびダニ目(A c
arina)のもの、例えばアシプトコナグニ(A c
arus 5iro)、ヒメグニ(A rgas
spp、 )、カズキグニ(Ornithodoros
spp、 )、ワクモ(Dere+anyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(E
riopliyes ribis)、ミカンサビダ
ニ(PhyllocoptruLa oleivor
a)、オウシマグニ(Boophilusspp、 )
、コイタマグニ(Rhipicephalus sp
p、 )、7ンプリオマ(A mblyomma s
pp、 )、イボマグニ(Hyaloa+ms sp
p、 )、マグニ(I xodes spp、 )、
キュウセンヒゼングニ(P 5oroptes 91
)11. )% ショクヒヒゼングニ(Choriop
tes spp、)、ヒゼンダニ(S areopt
es spp、 )、ホコリダニ(7arsone+
*us spp、 )、クローバハグニ(B ryo
bia praetiosa)、ミカンリンゴハグニ
(P anonyehus spp、 )及びナミハ
ダニ(T etranycbus spp、 L本発
明記載の活性化合物は植物の有害生物、衛生有害生物お
よび貯蔵製品の有害生物に対してのみならず、獣医学分
野において寄生動物(外部寄生生物)、たとえばウロコ
グニ(scale tick)、カワダニ(leat
her tick)、ハンチングマイト(hunti
ng 5ite)、ツツ〃ムシ(chiBer)、ハ
エ(サシバエおよびナメバエ)、寄生バエ幼虫、シラミ
、ケノラミ、カワジラミ(leather 1ice
)およびノミに対しても作用を有する。
s qOp、 )、コノデルス(Conoderus
9p1)、 )、メロロンサ・メo口ンサ(Mel
olontha melolontha)、アムフイ
マaン・ソルスチチアリス(Amphi+mallon
Sol!Htitialis)及びコステリトラ・
ゼアランツカ(Costelytra zeala
ndiea);膜翅目(Hymenoptera )の
もの7、例えばv ”7 /% /(チ(D 1pri
on spp、 )、ホブロカムパ(Hoploca
mpa spp、 )、ランウス(L asius
spp、 )、イエヒメアリ(Monomorium
pbaraonis)及びスズメバチ(Vespa
spp、 L 双翅目(D 1ptera)のもの、例えばヤブカ(A
edes spp、)、ハ7グラカ(A noph
eles spp、 )、イエ力(Culex s
pp、 )、キイロショウノヨウバエ(Drosoph
ila melanogaster)、イエバエ(M
usea)種、ヒメイエバエ(F annia sp
p、 )、クロバエ・エリスロセ7アラ(Callip
hora erythrocep1+n1a)、キン
バエ(Lueilia spp、 )、オビキンバエ
(Chrysomyia spp、 )、クテレプラ
(Cuterebra !!111)、 )、ウマバ
エ(Gastrophilus spp、 )、ヒツ
ボボス力(Hyppobosca spp、 )、サ
シバエ(S to+noxys spp、 )、ヒツ
ノバエ(Oestrus spp、 )%ウシバx
(Hypodere+a spp、 )、アブ(T
abanusspp、 )、タニア(T annia
spp、 )、ケバエ(B 1bio hortu
lanus)、オスシネラ・7リト(Oscinell
a frit)、りaキンバエ(P horbia
spp、 )、アカザモグリハナバエ(P ego@
yia hyoscyaw+i)、セフチチス・キャ
ピタータ(Ceratitis capiLata)
、ミバエオレ7工(D acus oleae)及び
〃〃ンボ・ハルドーサ(T 1pula palud
osa):ノミ目(S 1phonapLera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(X enopsyl
It eheopis)及びす〃ノミ (Cerat
opyllus spp 、 );駒形JJq(A
rachnida)ノもの、例、t +r X −t
ルヒオ’vウルス(S corpio mauru
s)及びラトロデクタス・マクタンス(L atrod
eetus maetans);およびダニ目(A c
arina)のもの、例えばアシプトコナグニ(A c
arus 5iro)、ヒメグニ(A rgas
spp、 )、カズキグニ(Ornithodoros
spp、 )、ワクモ(Dere+anyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(E
riopliyes ribis)、ミカンサビダ
ニ(PhyllocoptruLa oleivor
a)、オウシマグニ(Boophilusspp、 )
、コイタマグニ(Rhipicephalus sp
p、 )、7ンプリオマ(A mblyomma s
pp、 )、イボマグニ(Hyaloa+ms sp
p、 )、マグニ(I xodes spp、 )、
キュウセンヒゼングニ(P 5oroptes 91
)11. )% ショクヒヒゼングニ(Choriop
tes spp、)、ヒゼンダニ(S areopt
es spp、 )、ホコリダニ(7arsone+
*us spp、 )、クローバハグニ(B ryo
bia praetiosa)、ミカンリンゴハグニ
(P anonyehus spp、 )及びナミハ
ダニ(T etranycbus spp、 L本発
明記載の活性化合物は植物の有害生物、衛生有害生物お
よび貯蔵製品の有害生物に対してのみならず、獣医学分
野において寄生動物(外部寄生生物)、たとえばウロコ
グニ(scale tick)、カワダニ(leat
her tick)、ハンチングマイト(hunti
ng 5ite)、ツツ〃ムシ(chiBer)、ハ
エ(サシバエおよびナメバエ)、寄生バエ幼虫、シラミ
、ケノラミ、カワジラミ(leather 1ice
)およびノミに対しても作用を有する。
本件活性化合物は通常は感受性の種および変種に対して
も、通常き抵抗性の種およびS:種に対しても活性があ
り、外部寄生生物の、寄生性の、および非寄生性の、全
ての成長段階に対して活性である。
も、通常き抵抗性の種およびS:種に対しても活性があ
り、外部寄生生物の、寄生性の、および非寄生性の、全
ての成長段階に対して活性である。
本発明記載の活性化合物は強力な殺虫、および殺ダニ活
性を特色としている。これらは植物に損傷を与える昆虫
類、たとえばマスタードビートル(mustard
beetle(PI+aedon cochlear
iae))の幼虫に対して、および、植物に傷害を与え
るダニ類、たとえばナミハダニ(Tetranychu
s urticae)に対して使用して、特に良好な
成果を挙げ得る。加えて、本件活性化合物は、とりわけ
、土壌昆虫の防除にも適しており、たとえばクロキンバ
エ(phorbia anitqua)のうじの防除
に使用し得る。
性を特色としている。これらは植物に損傷を与える昆虫
類、たとえばマスタードビートル(mustard
beetle(PI+aedon cochlear
iae))の幼虫に対して、および、植物に傷害を与え
るダニ類、たとえばナミハダニ(Tetranychu
s urticae)に対して使用して、特に良好な
成果を挙げ得る。加えて、本件活性化合物は、とりわけ
、土壌昆虫の防除にも適しており、たとえばクロキンバ
エ(phorbia anitqua)のうじの防除
に使用し得る。
本発明記載の活性化合物は、さらに、衛生有害生物およ
び貯R製品の有害生物に対しても強力な作用を有し、た
とえば、イエバエ(M usca domestic
a)の防除に、コクゾウムシ(comiIIon c
orn weevil(S 1tophilus
granarius))の防除に、またはマデイラゴキ
ブリ(M adeira cockroach(L
euCophaea maderae))の防除に使
用し得る。その上、本発明記載の活性化合物は寄生生物
として生息する温血動物の有害生物の防除用に、たとえ
ばキンバエ(Lucilia cuprina)の幼
虫に対して、またはサシバエ(S to+*oxys
calcitrans)に対して用いで、特に良好な
成果を挙げ得る。本発明記載の活性化合物はまた、対応
する量使用すれば良好な殺菌・殺ダニ活性をも有し、た
とえばボトリチス(B otrytis)種およびベン
トウリア(V enturia)種の防除用に使用し得
る。
び貯R製品の有害生物に対しても強力な作用を有し、た
とえば、イエバエ(M usca domestic
a)の防除に、コクゾウムシ(comiIIon c
orn weevil(S 1tophilus
granarius))の防除に、またはマデイラゴキ
ブリ(M adeira cockroach(L
euCophaea maderae))の防除に使
用し得る。その上、本発明記載の活性化合物は寄生生物
として生息する温血動物の有害生物の防除用に、たとえ
ばキンバエ(Lucilia cuprina)の幼
虫に対して、またはサシバエ(S to+*oxys
calcitrans)に対して用いで、特に良好な
成果を挙げ得る。本発明記載の活性化合物はまた、対応
する量使用すれば良好な殺菌・殺ダニ活性をも有し、た
とえばボトリチス(B otrytis)種およびベン
トウリア(V enturia)種の防除用に使用し得
る。
本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳剤、
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質
中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、また
、燃焼装置ととらに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにULV冷
ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる。
懸濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合体物質
中のおよび種子用被覆組成物中の微小カプセルに、また
、燃焼装置ととらに用いる配合剤、たとえば燻蒸用カー
トリッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル等、ならびにULV冷
ミスミストび温ミスト配合剤に転化することができる。
これらの配合剤は公知の手法で、たとえば化合物を増量
剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および/または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤お上り/または起泡剤を用いて混合する
ことにより得られる。
剤、すなわち液体溶剤、加圧液化〃ス、および/または
固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤お上り/または起泡剤を用いて混合する
ことにより得られる。
増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。
補助溶剤として用いることもできる。
液体溶剤として適当な主要なものには:芳香族炭化水素
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィンたとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブタ
7−ルまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン;極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお上
りツメチルスルホキシドならびに水がある。
たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
;塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素たとえ
ばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチ
レン;シクロヘキサンまたはパラフィンたとえば鉱油留
分のような脂肪族炭化水素;アルコール類たとえばブタ
7−ルまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類;ケトン類たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノ
ン;極性の強い溶媒たとえばツメチルホルムアミドお上
りツメチルスルホキシドならびに水がある。
液化〃ス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤なら1にブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
る液体、たとえば、ハロゲン置換炭化水素のようなエア
ロゾル噴射剤なら1にブタン、プロパン、窒素および二
酸化炭素を意味する。
固体担体として適当なものには:たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の磨砕物
、および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよう
な合成鉱物の磨砕物がある。
粘土、タルク、白亜、石英、アタパルツヤイト、モンモ
リロナイトまたはけいそう土のような天然鉱物の磨砕物
、および高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよう
な合成鉱物の磨砕物がある。
顆粒用の固体担体として適当なものには:たとえば、方
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの;ならびに、無機
および有8!粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
解石、大理石、軽石、セビオライトおよびドロマイトの
ような天然岩石を粉砕、分別したちの;ならびに、無機
および有8!粗粉の合成顆粒;有機材料たとえばおが屑
、やし穀、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒
がある。
乳化剤および/または起泡剤として適当なものには:た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪族エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性お上びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪族エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホ
ン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩のよう
な非イオン性お上びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物がある。
分散剤として適当なものには:たとえばりゲニン−亜硫
酸塩廃液およびメチルセルローズがアル。
酸塩廃液およびメチルセルローズがアル。
接着剤たとえばカルボキシメチルセルローズならびに粉
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リンm質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
末状、顆粒状またはラテックス状の天然および合成重合
体、たとえばアラビヤゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リンm質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。
他の可能な添加物は鉱油および植物油である。
無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩も使用す
ることが可能である。
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属7タロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩も使用す
ることが可能である。
本件配合剤は一般に0.1乃至95重量%の、好ましく
は05乃至90重量%の活性化合物を含有する。
は05乃至90重量%の活性化合物を含有する。
本発明記載の活性化合物は、その市販の配合剤中におい
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌、殺カビ剤、生長調節剤物質
または除草剤との混合物として存在することができる。
て、および、その配合剤から製造した使用形態中におい
て、他の活性化合物、たとえば殺虫剤、毒餌、滅菌剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌、殺カビ剤、生長調節剤物質
または除草剤との混合物として存在することができる。
殺虫剤には、たとえばリン酸エステル、カルバミン酸エ
ステル、カルボン峻エステル。塩素化炭化水素、フェニ
ル尿素、微生物により生産された物質が含まれる。
ステル、カルボン峻エステル。塩素化炭化水素、フェニ
ル尿素、微生物により生産された物質が含まれる。
本発明記載の活性化合物は、さらに、その市販の配合剤
中において、および、その配合剤から製造した使用形態
中において、共働作用剤(syner8istic
agent)との混合物として存在することができる。
中において、および、その配合剤から製造した使用形態
中において、共働作用剤(syner8istic
agent)との混合物として存在することができる。
共働作用剤とは、活性化合物の作用を増強する化合物で
あるが、添加した共働作用剤その自体が活性を有するこ
とは必要ではない。
あるが、添加した共働作用剤その自体が活性を有するこ
とは必要ではない。
市販の配合剤から製造した使用形態の活性化合物置(7
量は広い範囲′″C変えることができる。使用形態の活
性化合物濃度は0.0000001乃至95重量%、好
ましくはo、o o o i乃至1重液%である。
量は広い範囲′″C変えることができる。使用形態の活
性化合物濃度は0.0000001乃至95重量%、好
ましくはo、o o o i乃至1重液%である。
本件化合物は使用形態に適した慣用の手法で使用する。
衛生有害生物および貯蔵製品の有害生物に対して用いる
と、本件活性化合物は木材および粘土上の優れた残留作
用と石灰処理した基材上のアルカリに対する良好な安定
性とに特色を示す。
と、本件活性化合物は木材および粘土上の優れた残留作
用と石灰処理した基材上のアルカリに対する良好な安定
性とに特色を示す。
本発明に従がって使用し得る活性化合物はまた、家畜飼
をおよび動物増殖の分野での昆虫、マダニ、マダニ以外
のダニ等の防除にも適しており、良好な結果、たとえば
牛乳収量の増加、より大きな体重増加、より魅力的な動
物皮革、艮特命等を、有害生物の防除により達成するこ
とが可能である。
をおよび動物増殖の分野での昆虫、マダニ、マダニ以外
のダニ等の防除にも適しており、良好な結果、たとえば
牛乳収量の増加、より大きな体重増加、より魅力的な動
物皮革、艮特命等を、有害生物の防除により達成するこ
とが可能である。
本発明記載の活性化合物は、たとえば錠剤、カプセル、
飲用剤および顆粒の形状での経1」投与による;たとえ
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ、ぬりつけ、および、ふり
かけの形状の皮膚」二投与による;ならびに、たとえば
注射の形状での非経[コ投与による;さらには“飼料流
通法(fees −througha+ethod)1
こよるなどの、この分野で公知の手法により用いる。そ
の上に、成形品(αカラー(neckcollar)ま
たは耳タグ(ear tag))の形状での使用も1
丁f化である。
飲用剤および顆粒の形状での経1」投与による;たとえ
ば浸漬、スプレー、注ぎかけ、ぬりつけ、および、ふり
かけの形状の皮膚」二投与による;ならびに、たとえば
注射の形状での非経[コ投与による;さらには“飼料流
通法(fees −througha+ethod)1
こよるなどの、この分野で公知の手法により用いる。そ
の上に、成形品(αカラー(neckcollar)ま
たは耳タグ(ear tag))の形状での使用も1
丁f化である。
本発明記載の化合物の生物学的活性は下記実施例を援用
して説明し得る。
して説明し得る。
製jリノし竜−例じ
χ施準ロ一二
CF。
5−7ミ/−4−ジクロロフルオロメチルメルカプト−
1−(2,6−フクロロー4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−ピラゾール15.(O,035モル)を氷酢酸
100m1と85%強度リンP&3511との混合物に
溶解させ、亜硝酸ナトリウム2゜91?(O,042モ
ル)を22曽1の96%強度硫酸に溶解させた溶液を0
°Cで添加する。この化合物を0°Cで1時間攪件し、
ついで、50%強度次北リン酸50m1を、この温度で
嫡々添加する。添加が終了したのち、この混合物をO〜
10°C″c3時間攪袢し、ついで200a+lの塩化
メチレンで抽出する。有は相を分離し、炭酸水素ナトリ
ウムおよび塩化ナトリウムの溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を真空中で蒸発除去すると14
.28の黄色油状物が得られ、これを、シリカゲルを担
持体とし、塩化メチレンを流動相とするカラムクロマト
グラフィーにより精製する。
1−(2,6−フクロロー4−トリフルオロメチルフェ
ニル)−ピラゾール15.(O,035モル)を氷酢酸
100m1と85%強度リンP&3511との混合物に
溶解させ、亜硝酸ナトリウム2゜91?(O,042モ
ル)を22曽1の96%強度硫酸に溶解させた溶液を0
°Cで添加する。この化合物を0°Cで1時間攪件し、
ついで、50%強度次北リン酸50m1を、この温度で
嫡々添加する。添加が終了したのち、この混合物をO〜
10°C″c3時間攪袢し、ついで200a+lの塩化
メチレンで抽出する。有は相を分離し、炭酸水素ナトリ
ウムおよび塩化ナトリウムの溶液で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥する。溶媒を真空中で蒸発除去すると14
.28の黄色油状物が得られ、これを、シリカゲルを担
持体とし、塩化メチレンを流動相とするカラムクロマト
グラフィーにより精製する。
M 点5 B ’Cの4−ジクロロフルオロメタンスル
フェニル−1−(2+6−フクロロー4−トリフルオロ
メチルフェニル)ピラゾール5.2g(埋mlの36%
)が得られる。
フェニル−1−(2+6−フクロロー4−トリフルオロ
メチルフェニル)ピラゾール5.2g(埋mlの36%
)が得られる。
出Jし化−今」1の)[森−
5−アミノ−1−(2,6−フクロロー4−トリプルオ
ロメチル)−ピラゾールl og(o、o 34モル)
を50TO+の氷酢酸に溶解させ、塩化ジクロロフルオ
ロメタンスルフェニル6.1g(O,036モル)を室
温で満々添加する〜。温度は約40℃に上昇する。この
反応混合物を2時間攪拌し、ついで水200+++lと
塩化メチレン50m1との混合物に導入する。有機相を
分離し、水相を20鴫1ずつの塩化メチレンで2回抽出
する。有機相を合わせて炭酸水素ナトリウム溶液および
塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウム
″I:′乾燥し、真空中で濃縮する。
ロメチル)−ピラゾールl og(o、o 34モル)
を50TO+の氷酢酸に溶解させ、塩化ジクロロフルオ
ロメタンスルフェニル6.1g(O,036モル)を室
温で満々添加する〜。温度は約40℃に上昇する。この
反応混合物を2時間攪拌し、ついで水200+++lと
塩化メチレン50m1との混合物に導入する。有機相を
分離し、水相を20鴫1ずつの塩化メチレンで2回抽出
する。有機相を合わせて炭酸水素ナトリウム溶液および
塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸マグネシウム
″I:′乾燥し、真空中で濃縮する。
融点100 ’Cから103 ’Cの5−アミノ−4−
ジクロロフルオロメタンスルフェニル−1−(2゜6−
ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾ
ール13.6g(理論量の94%)が得られる。
ジクロロフルオロメタンスルフェニル−1−(2゜6−
ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピラゾ
ール13.6g(理論量の94%)が得られる。
2.6−シクロロー4−トリフルオロメチルフェニルヒ
ドラジン24.5g(O,1モル)を20鎮gのエチレ
ンシアミン四酢酸二ナトリウム(タイトリブレックス(
Titriplex)lli )2 (1〜8とともに
150m1のメタ7−ルに入れたものに2−クロロアク
リロニトリル25m1(27,6E+10.3モル)を
還流温度で満々添加する。添加が終了したのち、この混
合物をさらに還流温度で8時間加熱し、ついで96%強
度の硫酸9m1(O,16モル)を満々添加し、この混
合物を還流温度で、さらに6時間加熱する。
ドラジン24.5g(O,1モル)を20鎮gのエチレ
ンシアミン四酢酸二ナトリウム(タイトリブレックス(
Titriplex)lli )2 (1〜8とともに
150m1のメタ7−ルに入れたものに2−クロロアク
リロニトリル25m1(27,6E+10.3モル)を
還流温度で満々添加する。添加が終了したのち、この混
合物をさらに還流温度で8時間加熱し、ついで96%強
度の硫酸9m1(O,16モル)を満々添加し、この混
合物を還流温度で、さらに6時間加熱する。
この反応混合物を冷却して無水炭酸ナトリウム33.5
g(O,3モル)を添加する。4時間後、真空中で溶媒
を除去し、残渣を500m1の水にと9、この混合物を
室温で10時間攪拌する。分離した沈澱を炉別し、水で
洗浄し、真空中50 ’(’;で乾燥する。
g(O,3モル)を添加する。4時間後、真空中で溶媒
を除去し、残渣を500m1の水にと9、この混合物を
室温で10時間攪拌する。分離した沈澱を炉別し、水で
洗浄し、真空中50 ’(’;で乾燥する。
融点10:(〜105 ’Cの5−アミz−1−(2゜
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピ
ラゾール28.5g(理論量の96%)が得られる。
6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−ピ
ラゾール28.5g(理論量の96%)が得られる。
KA附じじ−
し1
5−7ミノー4−ジクロロフルオロメチルメルカプト−
1−(2,4,6−)リフルオロフェニル)−ピラゾー
ル18.0g(O,046モル)を60m1のブロモホ
ルムに溶M!させ、亜硝11’s31チル13.9g(
O,135モル)を室温で添加する。この工程中に温度
は40〜50°Cに上昇する。続いて、この反応混合物
を4時間攪件し、200m1の塩化メチレンで希釈し、
炭酸水素ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液およ
び塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄する。有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。 融
点118℃〜122°Cの5−ブロモ−4−ジクロロフ
ルオロメタンスルフェニル−1−(2,4,6−)リク
ロロフェニル)−ピラゾール19 、 Og(FlmM
の91%)が得られる。
1−(2,4,6−)リフルオロフェニル)−ピラゾー
ル18.0g(O,046モル)を60m1のブロモホ
ルムに溶M!させ、亜硝11’s31チル13.9g(
O,135モル)を室温で添加する。この工程中に温度
は40〜50°Cに上昇する。続いて、この反応混合物
を4時間攪件し、200m1の塩化メチレンで希釈し、
炭酸水素ナトリウム溶液、チオ硫酸ナトリウム溶液およ
び塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄する。有機相を硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。 融
点118℃〜122°Cの5−ブロモ−4−ジクロロフ
ルオロメタンスルフェニル−1−(2,4,6−)リク
ロロフェニル)−ピラゾール19 、 Og(FlmM
の91%)が得られる。
肚λ化澄−吻−Q−u
5−7ミノー1−(2,4,6−ドリクロロフエニル)
−ピラゾール3.Og(O,114モル)と無水ビリノ
ン10m1(O,125モル)とを15(、)lIll
の塩化メチレンに入れ、これに塩化ジクロロフルオロメ
タンスルフェニル12.C)101(O,12モル)を
0℃乃至5 ’Cで添加し、この混合物を30分間攪拌
する。後処理には、塩化メチレン100m1を添加し、
この混合物を順次に、希塩酸、水、炭酸ナトリワム溶液
および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
−ピラゾール3.Og(O,114モル)と無水ビリノ
ン10m1(O,125モル)とを15(、)lIll
の塩化メチレンに入れ、これに塩化ジクロロフルオロメ
タンスルフェニル12.C)101(O,12モル)を
0℃乃至5 ’Cで添加し、この混合物を30分間攪拌
する。後処理には、塩化メチレン100m1を添加し、
この混合物を順次に、希塩酸、水、炭酸ナトリワム溶液
および塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を真空中で除去する。
融点101℃乃至106°Cの5−アミノ−4−ジクロ
l:+フルオロメタンスルフェニル−1(2+4.6−
)リクロロフェニル)−ピラゾール44゜5g(理論量
の98.7g)が得られる。
l:+フルオロメタンスルフェニル−1(2+4.6−
)リクロロフェニル)−ピラゾール44゜5g(理論量
の98.7g)が得られる。
尺−LfL邦
4−ジクロロフルオロメタンスルフェニル−1−(2,
6−ジクロロ−4−) +7 フルオロメチルフェニル
)−ピラゾール2.1 g(O,005モル)を25+
alの塩化メチレンに溶解させ、90%強度TI −ク
ロロ安息香酸1,2.(O,007モル)を約10°C
で添加する。2時間かけて20℃に昇温させ、ついで、
以下のようにして、この混合物を後処理する。沈澱した
論−クロロ安息香酸を炉別し、小量の塩化メチレンで洗
浄する。有機相をまとめて炭酸水素ナトリツム溶液、チ
オ硫酸ナトリウム溶液で、さらに、再度、炭酸水素ナト
リウムを洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で
濃縮する。
6−ジクロロ−4−) +7 フルオロメチルフェニル
)−ピラゾール2.1 g(O,005モル)を25+
alの塩化メチレンに溶解させ、90%強度TI −ク
ロロ安息香酸1,2.(O,007モル)を約10°C
で添加する。2時間かけて20℃に昇温させ、ついで、
以下のようにして、この混合物を後処理する。沈澱した
論−クロロ安息香酸を炉別し、小量の塩化メチレンで洗
浄する。有機相をまとめて炭酸水素ナトリツム溶液、チ
オ硫酸ナトリウム溶液で、さらに、再度、炭酸水素ナト
リウムを洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で
濃縮する。
融点144℃の4−ジクロロフルオロメタンスルフェニ
ルー1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−ピラゾール1.9g(Fti論量の87%
)が得られる。
ルー1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル
フェニル)−ピラゾール1.9g(Fti論量の87%
)が得られる。
下記の一般式(1)の1−7リールビラゾールは対応す
る手法で製造の一般的記述に従って得られる。
る手法で製造の一般的記述に従って得られる。
・1
1 〜 〜 − − 〜
□
−剛 −−
−Cコ (J
CJ oコ!
:e =:l:
!寸 Ll”)
Co H+
■〜 (’J
() ()一一 N 0 0
C10■+1?クロト −+−1+m +−1e−1111に
1 ″’〜
゛〜0 − −
〜 0= ω
ω Co
ロ0 − 〜
曽 寸(至)
■ 曽 曽
曽ON −〇
〜Q ω
ロ
ωOロ ト ■
■曽 0リ
ω Cっ
鋭0 −
四 −寸の
−の い
い0 0
0 C’J
0ω ω
ω ω
薗OcO+++ の
のh の
j の 10
C%J %
cQOロ 〜
CO■トI”−1++1%−ト Q 〜 −−〜
00−C%J (イ)
! り■ ■
■ ■ Φ
の0 0
〜 0ロク
コ= co+++ (1)
■の [F]
の の四 〇
〇の =
=1桝士 :示した化合物は下記使用大塊例においてスとして使用
した。
CJ oコ!
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00−C%J (イ)
! り■ ■
■ ■ Φ
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〜 0ロク
コ= co+++ (1)
■の [F]
の の四 〇
〇の =
=1桝士 :示した化合物は下記使用大塊例においてスとして使用
した。
ロヘキシル−5−[N 、N−(ツメチル)−カルバミ
ルオキシ1−3−メチルチオメチルピラゾール(DE−
O3(西ドイツ公開明#i?)ptS2.839.27
0号により公知) 0ヘキシル−5−[N、N−(ジメチル)−カルオキシ
]−3−メチルスルフィニルビラシーO3(西ドイツ公
開明細書)@2,839.270号により公知) O 1−シクロヘキシル−5−[N 、N−(ツメチル)−
力ルバミルオキシ1−3−メチルスルホニルメチルピラ
ゾール (DE−O3(西ドイツ公開明1lII書)第2,83
9,270号により公知) χ1M−友 7アエドン幼虫試験 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この′a厚浮液水で所望の濃度に希釈する。
ルオキシ1−3−メチルチオメチルピラゾール(DE−
O3(西ドイツ公開明#i?)ptS2.839.27
0号により公知) 0ヘキシル−5−[N、N−(ジメチル)−カルオキシ
]−3−メチルスルフィニルビラシーO3(西ドイツ公
開明細書)@2,839.270号により公知) O 1−シクロヘキシル−5−[N 、N−(ツメチル)−
力ルバミルオキシ1−3−メチルスルホニルメチルピラ
ゾール (DE−O3(西ドイツ公開明1lII書)第2,83
9,270号により公知) χ1M−友 7アエドン幼虫試験 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤:1重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この′a厚浮液水で所望の濃度に希釈する。
キャベツ(B ra3Sica oleracea)
の葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し
、マスタードビートル(P L+aedon coc
hleariae)の幼虫を葉がぬれている開、寄生さ
せておく。
の葉を所望の濃度の活性化合物配合液に浸漬して処理し
、マスタードビートル(P L+aedon coc
hleariae)の幼虫を葉がぬれている開、寄生さ
せておく。
特定時間の経過後、死滅率を%で測定する。100%は
幼虫が全数死んだことを意味し、0%は幼虫が全く死な
なかったことを意味する。
幼虫が全数死んだことを意味し、0%は幼虫が全く死な
なかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記製造文施例の化合物が、先行
技術と比較してより優れtこ活性を示す。
技術と比較してより優れtこ活性を示す。
製造実施例:1.5.7.11.14,1 G、4,2
8゜12.18.17,40,27.13,39.37
,10゜36.29.2,19,34.20.35およ
び46人−人 (Ni初物損傷昆虫) 7アエドン幼虫試験 Δ (公知) B (公知) I C(公知) CF、 (14) Br (29) 尺l遇−」Σ ナミハダニ試験(抵抗性) 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤=1重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
8゜12.18.17,40,27.13,39.37
,10゜36.29.2,19,34.20.35およ
び46人−人 (Ni初物損傷昆虫) 7アエドン幼虫試験 Δ (公知) B (公知) I C(公知) CF、 (14) Br (29) 尺l遇−」Σ ナミハダニ試験(抵抗性) 溶 剤ニア重量部のジメチルホルムアミド乳化剤=1重
量部のフルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および上記量の乳化剤と混合し、
この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
生長の全ての段階におけるナミハダニまたは二点ハダニ
(two−spoited 5pider m1t
e(Tetravychus urticae))に
より重篤に寄与されたインデンマメ(P haseol
us vulgaris)の苗を所望の濃度の活性化
合物配合液に浸漬して処理する。
(two−spoited 5pider m1t
e(Tetravychus urticae))に
より重篤に寄与されたインデンマメ(P haseol
us vulgaris)の苗を所望の濃度の活性化
合物配合液に浸漬して処理する。
特定時間の経過後、死滅率を%で測定する。100%は
ハダニが全数死んだことを意味し、0%はハダニが全く
死ななかったことを意味する。
ハダニが全数死んだことを意味し、0%はハダニが全く
死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記9i造実施例の化合物が、先
行技術と比較して優れた活性を示す。
行技術と比較して優れた活性を示す。
実施例:1.5,14,38,2,34,10.20お
よび36 人−」Σ (植物損傷性昆虫) ナミハダニ試験 ^ (公知) B (公知) C(公知) CF、 (1) 限界濃度試験/土壌昆虫 試験昆虫:クロキンバz(Pborbia anLi
qua)の幼虫(土壌中) 溶 剤:3重1部の7七トン 乳化剤=1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、このt!jk厚液を浮液所望の濃度に希釈する。
よび36 人−」Σ (植物損傷性昆虫) ナミハダニ試験 ^ (公知) B (公知) C(公知) CF、 (1) 限界濃度試験/土壌昆虫 試験昆虫:クロキンバz(Pborbia anLi
qua)の幼虫(土壌中) 溶 剤:3重1部の7七トン 乳化剤=1重量部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合剤を作るには、1重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、このt!jk厚液を浮液所望の濃度に希釈する。
この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。
配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではな(、pp
醜(= mg/ ’)ットル)で表わされる土壌単位体
積あたりの活性化合物重量のみが決定的である。この土
壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
醜(= mg/ ’)ットル)で表わされる土壌単位体
積あたりの活性化合物重量のみが決定的である。この土
壌を鉢に詰め、この鉢を室温に放置する。
24時間後、試験動物を上記処理すみ土壌に入れ、さら
に2乃至7日後、死んだ試験昆虫と生艶でいるものとを
数えて、活性化合物の有効度を測定する。試験昆虫が全
敗死んでいれば有効度100%であり、未処Jl対照例
の場合と全く同数の試験昆虫がなお生きていれば0%で
ある。
に2乃至7日後、死んだ試験昆虫と生艶でいるものとを
数えて、活性化合物の有効度を測定する。試験昆虫が全
敗死んでいれば有効度100%であり、未処Jl対照例
の場合と全く同数の試験昆虫がなお生きていれば0%で
ある。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が先行
技術と比較して、より優れた作用を示す。
技術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例:1,14および16
人−コン
土壌昆虫
土壌中のクロキンバエの幼虫
^ (公知)
B (公知)
C(公知)
CF3 (llj)
火1[−
LT、、。試験(双翅目)
試験動物:イエバエ(Musca dovestic
u)(抵抗性)試験動物数:25 溶 剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望のより低い濃度に希釈する。
u)(抵抗性)試験動物数:25 溶 剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望のより低い濃度に希釈する。
この活性化合物溶液2 、5 mlをピペットでとり、
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9 、
5 e+aの円形の濾紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙
1+I3あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液
の濃度により変わる。ついで、」二記の数の試験動物を
このベトリ皿に入れ、ベトリ皿にγう入のふたをする。
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9 、
5 e+aの円形の濾紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙
1+I3あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液
の濃度により変わる。ついで、」二記の数の試験動物を
このベトリ皿に入れ、ベトリ皿にγう入のふたをする。
試験動物の状態を連続的にチェックする。100%死滅
に要する時間を測定する。
に要する時間を測定する。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が先行
技術と比較してより優れた作用を示す7実施例:1,8
.14および16 L二腹 L D 、。。−試験 双翅目(イエバエ) 八 (公知) B (公知) C(公知) CF、 (14) CF、 (16) 本ル訓にjぼりi久 cp、 (21) CF、 (45) CF、 (25) CF、 (48) 叉W−座 LT+oe試験 試験動物:コクゾウムシ(S 1tophilus
granarius)試験動物数:25 溶 剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
技術と比較してより優れた作用を示す7実施例:1,8
.14および16 L二腹 L D 、。。−試験 双翅目(イエバエ) 八 (公知) B (公知) C(公知) CF、 (14) CF、 (16) 本ル訓にjぼりi久 cp、 (21) CF、 (45) CF、 (25) CF、 (48) 叉W−座 LT+oe試験 試験動物:コクゾウムシ(S 1tophilus
granarius)試験動物数:25 溶 剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液2 、 S mlをピペットでとり
、ペトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9
、5 amの円形tF紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、F紙
1鵬3あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の
濃度により変わる。ついで、上記の数の試験動物をこの
ベトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスのふたをする。
、ペトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9
、5 amの円形tF紙が入れである。このベトリ皿は
、溶剤が完全に蒸発するまでふたをしないでおく、F紙
1鵬3あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の
濃度により変わる。ついで、上記の数の試験動物をこの
ベトリ皿に入れ、ペトリ皿にガラスのふたをする。
実験開始の3日後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を%で測定する。100%は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、0%は試験動物が全く死ななかったこと
を意味する。
滅率を%で測定する。100%は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、0%は試験動物が全く死ななかったこと
を意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が先行技
術と比較して、より優れた作用を示す。
術と比較して、より優れた作用を示す。
尖施例:1.7,8,11.14,16,46,79゜
83tJよ(/102 に一旦 LD、。。−試験 コクゾウムシ も ^ (公知) B (公知) C(公知) 実施例F LT+oo試験 試験動物:ロイフ7アエア・マデラエ 試験動物数:25 溶剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
83tJよ(/102 に一旦 LD、。。−試験 コクゾウムシ も ^ (公知) B (公知) C(公知) 実施例F LT+oo試験 試験動物:ロイフ7アエア・マデラエ 試験動物数:25 溶剤ニア七トン 2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物溶液2.5mlをピペットでとり、ベト
リ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9.5cm
の円形濾紙が入れである。このペトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙1髄コあたり
の活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃度により変
わる。ついで、上記の数の試験動物をこのベトリ皿に入
れ、ベトリ皿にfftスのふたをする。
リ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9.5cm
の円形濾紙が入れである。このペトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおく、濾紙1髄コあたり
の活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃度により変
わる。ついで、上記の数の試験動物をこのベトリ皿に入
れ、ベトリ皿にfftスのふたをする。
試験開始の3a後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を%で測定する。100%は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、0%は試験動物が全炊く死ななかったこ
とを意味する。
滅率を%で測定する。100%は試験動物が全数死んだ
ことを意味し、0%は試験動物が全炊く死ななかったこ
とを意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が、先行
技術と比較して、より優れた作用を示す。
技術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例:1,8,14,46,79,83および102
゜ [ LD、。。−試験 ロイコ7アエア争マデラエ A(公知) Q O,20B(公知) Q O,20C(公知) 実施例G キンバエ(Lueilia cuprina)の抵抗
性幼虫による試験(OP−抵抗性のグンデイウインデイ
変種)乳(1:3s重量部のエチレングリコールモノメ
チルエーテル 35重量部の7ニルフエノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、3重量部の活性
化合物を7重11部の上記乳化剤混合物と混合し、この
ようにして得られた濃厚液を水で、待に望ましい濃度に
希釈する。
゜ [ LD、。。−試験 ロイコ7アエア争マデラエ A(公知) Q O,20B(公知) Q O,20C(公知) 実施例G キンバエ(Lueilia cuprina)の抵抗
性幼虫による試験(OP−抵抗性のグンデイウインデイ
変種)乳(1:3s重量部のエチレングリコールモノメ
チルエーテル 35重量部の7ニルフエノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、3重量部の活性
化合物を7重11部の上記乳化剤混合物と混合し、この
ようにして得られた濃厚液を水で、待に望ましい濃度に
希釈する。
約20匹のキンバエの抵抗性幼虫を、約10m3の馬肉
と0.5mj!の上記活性化合物配合液とを入れた試験
管に導入する。24時間後、死滅率を測定する。
と0.5mj!の上記活性化合物配合液とを入れた試験
管に導入する。24時間後、死滅率を測定する。
この試験で、たとえば、下記製造実施例の化合物が、先
行技術と比較してより優れた作用を示す。
行技術と比較してより優れた作用を示す。
実施例1,8および14゜
表立
キンバエ−幼虫試験
OP−抵抗性ボーンディウィンディ変種しrコ
実施例H
寄生性サシバエ(S tomoxys calcit
rans)の成虫による試験 溶剤:クレモ7オア(Cremophor)活性化合物
の適当な配合液を作るには、問題の活性物質を上記溶剤
と1:2の量比で混合し、このようにして得られる濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
rans)の成虫による試験 溶剤:クレモ7オア(Cremophor)活性化合物
の適当な配合液を作るには、問題の活性物質を上記溶剤
と1:2の量比で混合し、このようにして得られる濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。
10匹のサシバエ(S tomoxys calei
trans)の成虫を、試験開始の1日前に、試験すべ
き活性化合物配合剤1mj2を含浸させたサンドイッチ
を入れたベトリ皿に導入する。3時間後、死滅度を%で
測定する。100%はハエが全数死んだことを意味し、
0%はハエが全たく死ななかったことを意味する。
trans)の成虫を、試験開始の1日前に、試験すべ
き活性化合物配合剤1mj2を含浸させたサンドイッチ
を入れたベトリ皿に導入する。3時間後、死滅度を%で
測定する。100%はハエが全数死んだことを意味し、
0%はハエが全たく死ななかったことを意味する。
この試験で、たとえば下記製造実施例の化合物が先行技
術と比較して、より優れた作用を示す。
術と比較して、より優れた作用を示す。
実施例:1および7.。
L
サシバエでの試験
ン3L
実施例I
LT、、、試験
試験動物:チャバネゴキブリ
溶剤ニア七トン
2重量部の活性化合物を1000体積部の溶剤に溶解さ
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
せる。このようにして得られた溶液を、さらに、溶剤で
所望の濃度に希釈する。
この活性化合物量fi2,5mj!をピペットでとり、
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9.S
ewのが紙が入れである。このベトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおり、、tP紙1cI1
13あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃
度により変わる。ついで、約10匹の試験動物をこのベ
トリ皿に入れ、ベトリ皿にガラスのふたをする。
ベトリ皿に入れる。このベトリ皿の底には直径約9.S
ewのが紙が入れである。このベトリ皿は、溶剤が完全
に蒸発するまでふたをしないでおり、、tP紙1cI1
13あたりの活性化合物量は用いた活性化合物溶液の濃
度により変わる。ついで、約10匹の試験動物をこのベ
トリ皿に入れ、ベトリ皿にガラスのふたをする。
実験開始の3日後に試験動物の状態をチェックする。死
滅率を%で測定する。
滅率を%で測定する。
この試験で、たとえば下記実施例の化合物が、最大0.
2%の濃度で100%の死滅率を示した。
2%の濃度で100%の死滅率を示した。
実施例:
18.22,21.2,3,45,25,46,48,
50゜55.62,66.71,73,12,4,74
,27゜79.82,83,34,30,85,88,
95,97゜99.101,102,80,96゜ [ LD、、、−試験 チャバネゴキブリ 活性化合物 活性化合物 死滅率濃度(
溶液 (%) 一−−−□−号几−−−−−− SC,0,002100
50゜55.62,66.71,73,12,4,74
,27゜79.82,83,34,30,85,88,
95,97゜99.101,102,80,96゜ [ LD、、、−試験 チャバネゴキブリ 活性化合物 活性化合物 死滅率濃度(
溶液 (%) 一−−−□−号几−−−−−− SC,0,002100
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 R^2はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表わし、 R^3は水素またはハロゲンを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 nは0、1または2の数を表わす の1−アリールピラゾール。 2、R^1が水素を表わすか、または1乃至4個の炭素
原子と、適宜に、1乃至9個の同一の、もしくは異なる
ハロゲン原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であつ
ても枝分かれがあつてもよいアルキルもしくはハロゲノ
アルキルを表わし、 R^2がいずれの場合にも1乃至8個の炭素原子と、適
宜に、1乃至17個の同一の、もしくは異なるハロゲン
原子とを有する、いずれの場合にも直鎖であつても枝分
かれがあつてもよいアルキルもしくはハロゲノアルキル
を表わすか、または、適宜に、直鎖の、もしくは枝分か
れのあるアルキル部分に1乃至4個の炭素原子を有し、
かつ、いずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基
により一置換、もしくは多置換されていることもあるフ
ェニルアルキルもしくはフェニルであつて、そのフェニ
ルにおける可能な置換基が、いずれの場合にも:ハロゲ
ン、シアノ、ニトロおよび、いずれの場合にも、個々の
アルキル部分に1乃至4個の炭素原子および、適宜に1
乃至9個の同一の、もしくは異なるハロゲン原子を有す
る、いずれの場合にも直鎖であつても枝分かれがあつて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル
スルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルスルフィニルおよびハロゲノアルキルスルホ
ニルであるものを表わし、 R^3が水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を表わ
し、 Arが同一の、または異なる置換基により一置換または
多置換されていることもあるフェニル、2−ピリジル、
3−ピリジルまたは4−ピリジルであつて、可能な置換
基がいずれの場合にも;シアノ、ニトロ、ハロゲン、い
ずれの場合にも1乃至4個の炭素原子を有する、いずれ
の場合にも直鎖であつても枝分かれがあつてもよいアル
キル、アルコキシおよびアルコキシカルボニル、ならび
に、いずれの場合にも1乃至4個の炭素原子と1乃至9
個の同一の、または異なるハロゲン原子とを有する、い
ずれの場合にも直鎖であつても枝分かれがあつてもよい
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、ならびに
基 −S(O)_m−R^4 (この式で R^4はアミノを表わすか、または、いずれの場合にも
直鎖であつても枝分かれがあつ つてもよいアルキル、アルキルアミノ、ジ アルキルアミノもしくはハロゲノアルキル であつて、いずれの場合にも各アルキル部 分に1乃至4個の炭素原子を有し、ハロゲ ノアルキルの場合には1乃至9個の、同一 の、もしくは異なるハロゲン原子を有する ものを表わし、 mは0、1または2の数を表わす) であるものを表わし、 nが0、1または2の数を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の式( I
)の1−アリールピラゾール。 3、R^1が水素、メチル、エチル、n−もしくはi−
プロピルまたはトリフルオロメチルを表わし、 R^2がメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、
n−、i−、s−もしくはt−ブチル、n−もしくはi
−ペンチル、n−もしくはi−ヘキシル、クロロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオ
ロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロ
エチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロジ
クロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフ
ルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロ
プロピルまたはブロモプロピルを表わすか、または、い
ずれの場合にも同一の、もしくは異なる置換基により一
、二もしくは三置換されていることもあるフェニル、ベ
ンジルもしくはフェネチルであつて、フェニルにおける
可能な置換基が;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
リフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
ニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ
、トリフルオロチメルスルフィニルもしくはトリフルオ
ロメチルスルフォニルであるものを表わし、 R^3が水素、フッ素、塩素、または臭素を表わし、 Arが同一の、もしくは異なる置換基により一、二、三
、四もしくは五置換されていることもあるフェニルを表
わすか、または、いずれの場合にも、同一の、もしくは
異なる置換基により一、二、三もしくは四置換されてい
ることもある2−ピリジルもしくは4−ピリジルを表わ
し、そのフェニルまたはピリジルにおける可能な置換が
いずれの場合にもシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、n−およびi−プロピル、
n−、i−、s−およびt−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、ト
リフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフ
ルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ
、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロ
クロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジ
クロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペン
タクロロエトキシならびに基−S(O)_m−R^4 (この式で R^4はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フ ルオロジクロロメチル、ジフルオロクロロ メチル、テトラフルオロエチル、トリフル オロクロロエチル、トリフルオロメチル、 メチルまたはエチルを表わし、 mは0、1または2の数を表わす) であり、 nが0、1または2の数を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の式( I
)の1−アリールピラゾール。 4、式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、 R^1は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 R^2はアルキル、ハロゲノアルキルまたはいずれの場
合にも置換されていることもあるアラールキルもしくは
アリールを表わし、 Arは置換されていることもあるフェニルまたはピリジ
ルを表わし、 nは0、1または2の数を表わす の5−アミノ−1−アリールピラゾールを無機亜硝酸塩
または有機亜硝酸エステルと、反応助剤の存在下に、か
つ、適宜にハロゲン化水素酸の存在下に、かつ、適宜に
希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、 R^1およびR^2は上記の意味を有し、 R^3は水素またはハロゲンを表わし、 Arおよびnは上記の意味を有する の1−アリールピラゾールの製造方法。 5、式( I )の1−アリールピラゾールを少なくとも
1種含有することを特徴とする有害生物防除剤。 6、式( I )の1−アリールピラゾールを少なくとも
1種含有することを特徴とする殺虫剤および殺ダニ剤。 7、式( I )の1−アリールピラゾールを昆虫類及び
/または蜘形類および/または線虫類および/またはそ
の環境に作用させることを特徴とする昆虫類および/ま
たは蜘形類および/または線虫類の防除方法。 8、式( I )の1−アリールピラゾールの昆虫類およ
び/または蜘形類および/または線虫類の防除用の使用
。 9、式( I )の1−アリールピラゾールを増量剤およ
び/または界面活性剤と混合することを特徴とする有害
生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3529829.4 | 1985-08-21 | ||
DE19853529829 DE3529829A1 (de) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 1-arylpyrazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6245577A true JPS6245577A (ja) | 1987-02-27 |
Family
ID=6278961
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61189736A Pending JPS6245577A (ja) | 1985-08-21 | 1986-08-14 | 1−アリ−ルピラゾ−ル |
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---|---|
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EP (1) | EP0216102A1 (ja) |
JP (1) | JPS6245577A (ja) |
KR (1) | KR870002080A (ja) |
CN (1) | CN86105140A (ja) |
AU (1) | AU6114286A (ja) |
BR (1) | BR8603971A (ja) |
DD (1) | DD258164A5 (ja) |
DE (1) | DE3529829A1 (ja) |
DK (1) | DK397086A (ja) |
ES (1) | ES2001106A6 (ja) |
FI (1) | FI863350A (ja) |
GR (1) | GR862156B (ja) |
HU (1) | HUT45024A (ja) |
IL (1) | IL79756A0 (ja) |
MA (1) | MA20756A1 (ja) |
OA (1) | OA08389A (ja) |
PL (1) | PL261086A1 (ja) |
PT (1) | PT83184A (ja) |
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ZA (1) | ZA866277B (ja) |
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US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
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DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
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DE3742822A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-amino-l-phenyl-4-nitro-pyrazolen |
FR2745466B1 (fr) * | 1996-03-04 | 1998-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pyrazoles fongicides |
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FR2752525B1 (fr) * | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
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EP3412659A1 (en) | 2017-06-09 | 2018-12-12 | Solvay Sa | Processes for the manufacture of sulfur-substituted pyrazole derivatives |
CN109651343B (zh) * | 2019-01-07 | 2020-06-19 | 中南民族大学 | 一种氟虫腈吡唑醇环酰亚胺化合物及其微波水热法方法与应用 |
Family Cites Families (6)
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