SU1447265A3 - Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата - Google Patents
Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата Download PDFInfo
- Publication number
- SU1447265A3 SU1447265A3 SU864027940A SU4027940A SU1447265A3 SU 1447265 A3 SU1447265 A3 SU 1447265A3 SU 864027940 A SU864027940 A SU 864027940A SU 4027940 A SU4027940 A SU 4027940A SU 1447265 A3 SU1447265 A3 SU 1447265A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chlorine
- trifluoromethyl
- bromine
- positions
- ccljf
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к иисекто- акарицидному средству в форме эмульсионного концентрата и позвол ет уничтожить на 90-100% личинок листоеда хренового и Tetranychus при концентрации активного ингредиента в рабочем растворе 0,1%. Средство содержит, мас.%: активный ингредиент - соединение формулы R -d-N- -NR-CR3-6-8(0) R, в которой R - фенил , замещенный в положени х 2-хло- ром, 4 - трифторметилом или трифтор- метоксигруппой, в положени х 2 - хлором, 4 - трифторметилом и 6 - бромом, в положени х 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, Б положени х 2 и 6 - хлором или метилом, 4 - бромом, трифторметилом или трифторметоксигруп- пой, в положени х 2,4 и 6 - хлором или в положени х 2 и 6 - бромом, 4 - трифторметилом, R - водород, метил; R 2 трифторметил, дифторхлор- метил, дихлорфторметил; водород, хлор, 6poMi п-0,1,2, 11,1, Диметип- формамид 77,8, простой нонилфенолпо- лигликолевый эфир 11,1. Известное средство на основе 1-циклогексил-5- -CN,N-(диметил)-карбамоилоксиJ-3-ме- тилсульфонилметшпгаразола в этих услови х не i активно. 3 табл. СО S
Description
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкрет- ио к инсектоакарицидному средству в форме эмульсионного концентрата на основе производного пиразола.
Цель изобретени - повышение ин- сектоакарицидной активности средства .
Средство приготовл ют путем про- стого смешивани компонентов.
Используемые производные пиразола получают путем взаимодействи соеди- «ни формулы
S(0)n-B,
NxNA,
R
где R - водород, метилу
Rj - трифторметил, дифторметнл дихлорфтормэтилi
-замещенный фенил;
-0,1,2,
с неорганическим или органическим нитритом в присутствии вспомогательного вещества и при необходимоти в присутствии галоидводородной кислоты, а также при необходимости в присутствии разбавител .
Соединени формулы (I),, в которых R, - водород и п - 1 или 2, получают также путем взаимодействи соединени формулы
R п
Н
S-E:
1
45
где R 2 и R имеют указанные значени , с окислителем формулы R -0-OH, где R4 водород или незамещенный или замещенный апкип или арил.
Такими способами получают 1-арШ1- пиразолы общей формулы (1) с физико- химическими свойствами, представленные в табл.1.
Предлагаемые средства обладают высокой инсёктоакарт адной активностью. Нар ду с указанными средствами ис-, пользуют известные, содержащие соединени
CH3-S-CH2
O-CO-N;
.сн,
СНа
с 1-циклогексил-5-(Н,N-(диметил)-кар- бамоилокси)-3-:метш1тио1 етилпиразол К
О СНз-3-СН2..
к1Ло-со-ы
сн.
(Б)
20
С1-циклогексил-5-(N,N-(диметил)-кap- бaмoилoкcи)-3-мeтилcyльфинилмeтилпи- разол ;
О
СНч-З- II О
3-|-СН2
0-СО-Т. (В)
сн5
0
5
,
5
1-циклогексип-5-(Ы,Н-(диметил)-кар- бамоилокси)-3-метилсуль онилметил- пиразол.
Тест с личинками Phaedon, 7 мае.ч. (77,8 мас,%) диметилформамида, 1 мае.ч. (11,1 мас.%) простого но- нилфенолполигликолевого эфира в качестве эмульгатора, 1 мае.ч. (11,1 мас.%) указанного в табл.2 активного вещества интенсивно перемешивают и получаемый эмульсионный концентрат разбавл ют водой до указанной в табл.2 концентрации активного вещества.
Листь капусты (Brassica oleracea) обрабатьшают путем погружени в водную эмульсию и затем насаживают на них личинки листоеда хренового (Phaedon cochleariae), пока листь еще влажны.
По истечении 3 дней определ ют степень умерщвлени (%). При этом 100% означает, что все личинки умерщвлены , а 0% - что ни одна личинка не умерщвлена.
Результаты представлены в табл,2.
Тест с Tetranychus повтор ют тест с личинками Phaedon, но эмульсионный концентрат разбавл ют до концентрации активного вещества 0,1%, Данные представлены в табл.3.
Таким образом, предлагаемые инсек- тоакарищщные средства обладают высокой инсектоакарицидной активностью при малых концентраци х.
Claims (1)
- Формула изобретениИнсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата,содержащее активный ингредиент - производное пиразола, растворитель - диметил- формамид и змульгатор - алкиларилпо- лигликолевый эфир, отличающеес тем, что, с целью повьшени и сектоакарицидной активности, оно содержит в качестве производного пиразола соединение общей формулыВ II л S(Qn)--R2AR,IR05 05где R - фенил, замещенный в положении 2 хлором, а 4 - три- фторметилом или трифторме- токсигруппой, в положени-. х 2 - хлором, 4 - трифтор- метилом и 6 - бромом, в положени х 2 - хлором, 4 и 6 - бромом, в положени х 2 и 6 - хлором или метилом, а 4 - бромом, трифторметилом шш трифторметоксигруппой, в положени х 2,4 и 6 - хлором шш в положени х 2 и 6 - бромом, а 4 - трифторметиЛОМ )RI - водород, метил;R - трифторметил, дифторхлорметил , дихлорфторметил; Кэ - водород хлор, бром; п - 0,1,2,а в качестве алкиларилполигликоле- вого эфира - простой нонилфенолполи- гликолевый эфир при следующем соотношении компонентов, мас.%:Активньй ингредиент 14,1 Растворитель77,8Эмульгатор 11,1rv /fO)3Н -CFjНО4Н ВгОН -CClflF С1ОТаблица 1С1п 1,4972С1BlТ.Ш1. 118°СС1С1 .Т.пл.172-174 0izizizinzzzzi-CCljF BrоВг-TVcF,Т.пл.78-82 СВг/«К- Q -cci,F Н О ei nj-i.eisa-H-CF -CFgBrОci 4-1,5200«X-CF,BrО-O-CPjТ. пл, 90-91 СС1сьC1V10СНз -CCljF -НОс7 - Н-ЯМР т.в рргога-11СН , -CC1,F BrО..пл.-60-62 С12СНз -CF3ВгО l pjТ.пл.-60-70°СVj13СНз -СЕзНО и Н-ЯМР 7,76 ррт0114Н -CC1,F ВГО i Т.пл. 115-118 с15СН, -CFj61Clx Т.Ш1.81°СЧа1 -о16СНз -CCl,jF Н1-O sТ.пл. 100 сС Civ17Н-CF,Вг1-O- SТ.пл,94-102°СCiС118Н-CFjВг О-О- п 1,5010-OС1сьC1V..пл.-60-62 С01С1..JГГLIZГjГZX//-- Zсь 19Н - Вг2-Л-Вг Т.пл. 125-130°СRi.20Н Н О В зкое маслоВгCFj21Н-CCliF ВгОвг Т.к..ОЗ мбарCiv -О-СР,i,22Н-CCl F С1О 1вг Т.пл.183-185 С23Н-CCl F Вг2-О-1ВР Т.пл. 114-122 СС1У 4/-OPJBi.24Н-CCl-jF Вг1 - р. Т.пл.122-134 сВг%.25Н-CC1,F ВгО З Т.ГО1.сизС1-ЭР26СН, -CF ВгОЪг 1..101-102 0(Ц.27(Шз ВгО J cij T.rm.57-9°CсГ28CH.J, -CFjВгО i CP Т.пл.48-50 СС1N29СН -CCljF ВгО-vVocPj Т.пл.С1 .30СН, -CC1,F ВгО jr f Т.пл. 85-7 с.. «й-- ;-dVv31СНз-CFj .Вг2 ° Т.пл.74-6°СС1 .Ri.Вг32 СН,-CClFjBr33 СНЧ-CClFj Br34 СН.-СРз Br35 СНз-CCljF Н36 НCCLF Br-CCI37 Н-CFg H38 Н-CClFj H39 Н-CFj Br40 H-CClFi Br41 H-CC1; F Br42 H-CCljF HСпектры Н-ЯМР провод тс в СВС1л с тетраметилсиланом в качестве внутреннего стандарта. Указан химический сдвиг атома водорода в положение 5 пира- зольного кольца.N- -/ Vcp, Т.пл. 77-9°СсгМciBrIS--O-CP,.Т.Ш1. 74-75°СT.iui.-40-45°Ca Н-ЯМР (CDCl) 2,45 (3H,c)-O-OP, Н-ЯМР (CDClj) ,48 (C.3H)f7,68 (д.от д.)1Н) J8,85 (д. от д.)2Н) / 8,29 (о, 1Н)51.. Н-ЯМР (CDCl,)в ОА (с, 1Н) Ci-Т.пл.102-103 С .1.5090Т.пл.126-27 С.K. 175 C/0,05 мбар-O-CF, BrClN.T.K. 150°C/0,02 мбарВт,0Т.пл,69-71°С
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19853529829 DE3529829A1 (de) | 1985-08-21 | 1985-08-21 | 1-arylpyrazole |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1447265A3 true SU1447265A3 (ru) | 1988-12-23 |
Family
ID=6278961
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU864027940A SU1447265A3 (ru) | 1985-08-21 | 1986-08-13 | Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4820725A (ru) |
EP (1) | EP0216102A1 (ru) |
JP (1) | JPS6245577A (ru) |
KR (1) | KR870002080A (ru) |
CN (1) | CN86105140A (ru) |
AU (1) | AU6114286A (ru) |
BR (1) | BR8603971A (ru) |
DD (1) | DD258164A5 (ru) |
DE (1) | DE3529829A1 (ru) |
DK (1) | DK397086A (ru) |
ES (1) | ES2001106A6 (ru) |
FI (1) | FI863350A (ru) |
GR (1) | GR862156B (ru) |
HU (1) | HUT45024A (ru) |
IL (1) | IL79756A0 (ru) |
MA (1) | MA20756A1 (ru) |
OA (1) | OA08389A (ru) |
PL (1) | PL261086A1 (ru) |
PT (1) | PT83184A (ru) |
SU (1) | SU1447265A3 (ru) |
ZA (1) | ZA866277B (ru) |
ZW (1) | ZW15386A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3520330A1 (de) * | 1985-06-07 | 1986-12-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 5-amino-1-pyridyl-pyrazole |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
US5232940A (en) * | 1985-12-20 | 1993-08-03 | Hatton Leslie R | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US5547974A (en) * | 1985-12-20 | 1996-08-20 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
US6372774B1 (en) | 1985-12-20 | 2002-04-16 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd. | Derivatives of N-phenylpyrazoles |
DE3725660A1 (de) * | 1987-08-03 | 1989-02-16 | Bayer Ag | 3,5-dialkyl-1-arylpyrazole |
DE3726529A1 (de) * | 1987-08-10 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
DE3727260A1 (de) * | 1987-08-15 | 1989-02-23 | Bayer Ag | 1-arylpyrazole |
DE3742822A1 (de) * | 1987-12-17 | 1989-07-13 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 5-amino-l-phenyl-4-nitro-pyrazolen |
FR2745466B1 (fr) * | 1996-03-04 | 1998-04-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pyrazoles fongicides |
FR2745469B1 (fr) * | 1996-03-04 | 1998-09-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Pyrazoles fongicides |
FR2752525B1 (fr) * | 1996-08-20 | 2000-05-05 | Rhone Merieux | Procede de lutte contre les myiases des cheptels bovins et ovins et compositions pour la mise en oeuvre de ce procede |
US6541273B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-04-01 | Aventis Cropscience, S.A. | Multiple sorbent cartridges for solid phase extraction |
GB0016787D0 (en) | 2000-07-07 | 2000-08-30 | Pfizer Ltd | Compounds useful in therapy |
EP3412658A1 (en) | 2017-06-09 | 2018-12-12 | Solvay Sa | Processes for the manufacture of sulfur-substitued pyrazole derivatives |
EP3412659A1 (en) | 2017-06-09 | 2018-12-12 | Solvay Sa | Processes for the manufacture of sulfur-substituted pyrazole derivatives |
CN109651343B (zh) * | 2019-01-07 | 2020-06-19 | 中南民族大学 | 一种氟虫腈吡唑醇环酰亚胺化合物及其微波水热法方法与应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2409753A1 (de) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | Basf Ag | Substituierte pyrazole |
DE2839270A1 (de) * | 1978-09-09 | 1980-03-20 | Bayer Ag | N,n-dimethyl-o-pyrazolyl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE2935164A1 (de) * | 1979-08-31 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-triazolen |
GB2073172A (en) * | 1980-04-03 | 1981-10-14 | Shell Int Research | Pesticidal Pyrazole Derivatives |
GR80558B (en) * | 1983-10-08 | 1985-02-06 | Nippon Kayaku Kk | Derivative of pyrazole and use thereof as a herbicide |
IL73419A (en) * | 1983-11-07 | 1988-02-29 | Lilly Co Eli | 1h-pyrazole-4-(thio)carboxamide derivatives,their preparation and herbicidal compositions containing them |
-
1985
- 1985-08-21 DE DE19853529829 patent/DE3529829A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-08-04 ZW ZW153/86A patent/ZW15386A1/xx unknown
- 1986-08-04 US US06/893,133 patent/US4820725A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-11 PT PT83184A patent/PT83184A/pt unknown
- 1986-08-11 EP EP86111075A patent/EP0216102A1/de not_active Withdrawn
- 1986-08-13 SU SU864027940A patent/SU1447265A3/ru active
- 1986-08-14 AU AU61142/86A patent/AU6114286A/en not_active Abandoned
- 1986-08-14 JP JP61189736A patent/JPS6245577A/ja active Pending
- 1986-08-18 OA OA58933A patent/OA08389A/xx unknown
- 1986-08-18 IL IL79756A patent/IL79756A0/xx unknown
- 1986-08-19 GR GR862156A patent/GR862156B/el unknown
- 1986-08-19 FI FI863350A patent/FI863350A/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-08-19 DD DD86293733A patent/DD258164A5/de unknown
- 1986-08-19 MA MA20984A patent/MA20756A1/fr unknown
- 1986-08-20 DK DK397086A patent/DK397086A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-08-20 ES ES8601223A patent/ES2001106A6/es not_active Expired
- 1986-08-20 PL PL1986261086A patent/PL261086A1/xx unknown
- 1986-08-20 KR KR1019860006865A patent/KR870002080A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-08-20 BR BR8603971A patent/BR8603971A/pt unknown
- 1986-08-20 ZA ZA866277A patent/ZA866277B/xx unknown
- 1986-08-21 CN CN198686105140A patent/CN86105140A/zh active Pending
- 1986-08-21 HU HU863641A patent/HUT45024A/hu unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент US 1 4382947, кл. 424/273Р, опублик; 1983, Патент DE Р 2839270, кл. С 07 D 231/20, опублик. 1980. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA866277B (en) | 1988-04-27 |
HUT45024A (en) | 1988-05-30 |
GR862156B (en) | 1986-12-23 |
DK397086D0 (da) | 1986-08-20 |
MA20756A1 (fr) | 1987-04-01 |
FI863350A0 (fi) | 1986-08-19 |
US4820725A (en) | 1989-04-11 |
AU6114286A (en) | 1987-02-26 |
PL261086A1 (en) | 1988-07-21 |
DD258164A5 (de) | 1988-07-13 |
JPS6245577A (ja) | 1987-02-27 |
DK397086A (da) | 1987-02-22 |
BR8603971A (pt) | 1987-03-31 |
DE3529829A1 (de) | 1987-02-26 |
ES2001106A6 (es) | 1988-04-16 |
OA08389A (fr) | 1988-02-29 |
KR870002080A (ko) | 1987-03-30 |
PT83184A (en) | 1986-09-01 |
EP0216102A1 (de) | 1987-04-01 |
ZW15386A1 (en) | 1986-10-29 |
FI863350A (fi) | 1987-02-22 |
IL79756A0 (en) | 1986-11-30 |
CN86105140A (zh) | 1987-02-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1447265A3 (ru) | Инсектоакарицидное средство в форме эмульсионного концентрата | |
SU1436855A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
DE69324552T4 (de) | N'-substituierte-N,N'Diacylhydrazin-Insektizide | |
DE3917352A1 (de) | Neue oximether und diese enthaltende fungizide | |
PL103685B1 (pl) | Srodek ochrony roslin | |
DE3545319A1 (de) | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten | |
DE3705389A1 (de) | Substituierte crotonsaeureester und diese enthaltende fungizide | |
EP1699763A1 (de) | 3-trifluormethylpicolins ureanilide und ihre verwendung als fungizide | |
EP0206004A1 (de) | E-Isomere von N alpha-(2-Cyan-2-alkoximino-acetyl)-amino-säurederivaten und -peptiden | |
EP0318704B1 (de) | 3-Cyano-4-phenyl-pyrrole | |
EP0548711A1 (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen | |
US4091096A (en) | Dinitroanilines for the control of phytopathogens | |
EP0001721B1 (en) | N-cyano- and n-alkynyl-2-(substituted phenoxy)butyramides and the use thereof as mildewicides | |
JPH02255657A (ja) | 2―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
US5464811A (en) | Benzene derivatives substituted with heterocyclic ring and herbicides containing same as active ingredients | |
US4284791A (en) | Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters | |
DE2918541C3 (de) | Diphenylaminderivate, Verfahren zu deren Herstellung und herbicide Mittel auf deren Basis | |
DE2932305C2 (ru) | ||
US3939189A (en) | N-fluorodichl oromethylthio)-n-(trifluoromethyl)-aminobenzhydroxamic acids salts | |
EP0385224A1 (de) | Substituierte N-Hydroxypyrazole und Fungizide, die diese Verbindungen enthalten | |
EP0239508A2 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicide, leur association avec d'autres fongicides | |
EP0265305A1 (fr) | Nouveaux dérivés de la 5-pyrazolone, leur procédé de préparation, leur utilisation comme herbicides et les compositions les renfermant | |
EP0019858A2 (de) | N-Oximinoalkyl-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide | |
US4277493A (en) | Substituted N1 -vinyl-N1 -methyl-N2 -aryl-formamidines and their use as pesticides | |
US4180568A (en) | Control of phytopathogens with certain 2,6-dinitroanilines |