JPH06220051A

JPH06220051A - 置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド類

Info

Publication number: JPH06220051A
Application number: JP27123393A
Authority: JP
Inventors: Rainer Fuchs; ライナー・フクス; Johannes Kanellakopulos; ヨハネス・カネラコプロス; Christoph Erdelen; クリストフ・エルデレン; Wilhelm Stendel; ビルヘルム・シユテンデル
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1992-10-07
Filing date: 1993-10-05
Publication date: 1994-08-09
Also published as: EP0591780A1; DE4233713A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】下記式（Ｉ）〔式中、Ｒ^１は下記式の基、Ｙは酸素又は硫黄、Ｒ^２は水素、アルキル、シクロアル
キルなど、Ｒ^３は水素、アルキルなど、Ｒ^４は水素又は
アルキル、Ｒ^５は水素、アルキル、フェニルなど、Ｒ^６
は必要に応じて置換されたアルキル、シクロアルキルな
ど、Ｘは酸素又は硫黄、Ａｒは必要に応じて置換された
アリールなどを示す〕で表される化合物及びそれらの製
造方法並びに有害生物防除剤としてのそれらの使用法。【効果】上記化合物は優れた有害生物防除効果を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新しい置換された４，
５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドに、
それらの製造のための方法に、そして有害生物防除剤と
してのそれらの使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種の置換されたピラゾリン誘導体が
動物の有害生物に対して良好な活性を有することは開示
されている。

【０００３】このことにおいては、例えば独国特許出願
公開第−Ａ−２，７００，２５８号、米国特許第４，１
７４，３９３号、独国特許出願公開第２，５２９，６８
９号、米国特許第４，０７０，３６５号及び欧州特許出
願公開第０，４６６，４０８号、独国特許出願公開第
４，００１，９３１号、独国特許出願公開第４，１１
７，０７６号を参照せよ。

【０００４】

【発明が解決しょうとする課題】しかしながら、これら
の既に知られている化合物の作用のレベル及び持続期間
は、特にある種の生物においてはまたは低い濃度が施用
される時には、施用のすべての分野において完全に満足
ということではない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】

一般式（Ｉ）

【０００６】

【化１３】

【０００７】［式中、Ｒ¹は、基

【０００８】

【化１４】

【０００９】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの必要に応じて置換された複素環を表
し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキル
チオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ³は、水
素、アルキルまたは基

【００１０】

【化１５】

【００１１】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いて相互に独立して、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてＲ⁹は、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてｎは、１〜６の数を表す）を表し、Ｒ
⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキ
ル、フェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、必要
に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキルまたは基

【００１２】

【化１６】

【００１３】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、必要に応じて置換されたフェノキシ、必要に応じて
置換されたモノ−若しくはジアルキルアミノ、必要に応
じて置換されたシクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、必要に応じて置換されたアルキルチオ、アルケニル
オキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスル
ホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキル
スルホニル若しくはハロゲノアルコキシカルボニルを表
すか、または式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、必要に応
じて１若しくは２の酸素原子を含みそして必要に応じて
置換されている二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
たは硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換され
たアリールまたは必要に応じて置換されそして／または
必要に応じて縮合された複素環を表す］の新規な置換さ
れた４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキスアニ
リドが見い出された。

【００１４】更にまた、一般式（Ｉ）

【００１５】

【化１７】

【００１６】［式中、Ｒ¹は、基

【００１７】

【化１８】

【００１８】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの必要に応じて置換された複素環を表
し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキル
チオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ³は、水
素、アルキルまたは基

【００１９】

【化１９】

【００２０】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いて相互に独立して、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてＲ⁹は、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてｎは、１〜６の数を表す）を表し、Ｒ
⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキ
ル、フェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、必要
に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキルまたは基

【００２１】

【化２０】

【００２２】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、必要に応じて置換されたフェノキシ、必要に応じて
置換されたモノ−若しくはジアルキルアミノ、必要に応
じて置換されたシクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、必要に応じて置換されたアルキルチオ、アルケニル
オキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスル
ホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキル
スルホニル若しくはハロゲノアルコキシカルボニルを表
すか、または式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、必要に応
じて１若しくは２の酸素原子を含みそして必要に応じて
置換されている二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
たは硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換され
たアリールまたは必要に応じて置換されそして／または
必要に応じて縮合された複素環を表す］の新しい４，５
−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドは、
（Ａ）式中Ｒ⁵が水素を表す式（Ｉ）の４，５−ジヒド
ロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドを得るために、
式（ＩＩ）

【００２３】

【化２１】

【００２４】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡｒは、
上で述べた意味を有する］のピラゾリン誘導体を、適切
な場合には塩基の存在中で式（ＩＩＩ）

【００２５】

【化２２】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （III）［式中、Ｘ及びＲ⁶は、上で述べた意味を有する］のイ
ソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させる時
か、または（Ｂ）式中Ｒ²がアルキル、シクロアルキ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはア
ルコキシカルボニルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体
を得るために、式（ＩＶ）

【００２６】

【化２３】

【００２７】の化合物を、強塩基を添加した無水媒体中
で式（Ｖ）

【００２８】

【化２４】Ｈａｌ−Ｒ^2-1 （Ｖ）［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表しそしてＲ^2-1は、ア
ルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ
カルボニルを表す］の化合物と反応させる時に得られる
ことが見い出された。

【００２９】最後に、一般式（Ｉ）の新しい４，５−ジ
ヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドは、有害生
物に対して非常に良好な活性そして、特に、非常に良好
な殺虫及び殺ダニ活性を有することが見い出された。

【００３０】驚くべきことに、本発明による置換された
４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド
は、先行技術から知られていてそして化学的にそしてそ
れらの作用の観点から類似である化合物よりも、植物を
損傷しそして温血種に寄生する虫及びクモガタ網の動物
に対してかなり優れた殺虫活性を示す。

【００３１】式（Ｉ）は本発明による置換された４，５
−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドの一般
的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、［式
中、Ｒ¹は、基

【００３２】

【化２５】

【００３３】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの、置換されていないまたは同一のまた
は異なる置換基によって一置換されたないし多置換され
た複素環（ここで適切な置換基は以下のもの：アルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）、アルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₆）チオ、アミノ、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アミノ、
ジアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アミノ、及び必要に応じてハロ
ゲン、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₄）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオであるによって置換されているフェニル）を
表し、Ｒ²は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）、必要に応
じてハロゲンまたはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）；ハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオまたはアルコキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₆）カルボニルによって置換されているシクロアル
キル（Ｃ₃〜Ｃ₇）を表し、Ｒ³は、水素、アルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）または基

【００３４】

【化２６】

【００３５】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いて相互に独立して、水素またはアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）、または必要に応じてアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオ、ハ
ロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオによって置換されているフェニルを表し、そ
してＲ⁹は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）、または必要
に応じて置換されたフェニル（ここで適切な置換基はＲ
⁸に関して述べられたフェニル置換基である）を表し、
そしてｎは、１〜４の数を表す）を表し、Ｒ⁴は、水素
またはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）を表し、Ｒ⁵は、水素、ア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）、フェニルまたはアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオを表し、Ｒ⁶は、ハロゲン、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）に
よって必要に応じて置換されているアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）を表すか、またはハロゲン、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）に
よって必要に応じて置換されているシクロアルキル（Ｃ
₃〜Ｃ₇）、若しくは基

【００３６】

【化２７】

【００３７】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして、ハロゲン、アルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ
₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオ若しくはハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオを表すか、若しくはそれ
らの各々がハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）、若しくはモノ−若しくはジアルキルアミノによ
って必要に応じて置換されていて、それらの各々がアル
キル基中に１〜６の炭素原子を有しそしてそれらの各々
がハロゲン、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはハロゲノ
アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、若しくはシクロアルキル（Ｃ₃
〜Ｃ₇）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）カルボニル、アルケ
ニル（Ｃ₂〜Ｃ₆）オキシ、アルキニル（Ｃ₂〜Ｃ₆）、ア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオニル、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）ス
ルホニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオニル、ハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）スルホニル若しくはハロゲ
ノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）カルボニルによって必要に応
じて置換されていて、それらの各々がアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲン若しくはア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオによって必要に応じて置換され
ているフェノキシ若しくはフェニルチオを表すか、また
は式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒になつて、以下の二価の
基

【００３８】

【化２８】

【００３９】の１つを表す）を表し、Ｘは、酸素または
硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換されたフ
ェニルまたはナフチル（ここで置換基は以下に挙げられ
るものであつてよい：アルキル、ハロゲン、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、必要に応じて置換された
アリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノ、ま
たは２つの隣合う位置がお互いにハロゲン−置換された
３，４−メチレンジオキシルまたは３，４−エチレンジ
オキシル基によって連結されている）を表し、Ａｒは、
更にまた、１以上の同一のまたは異なるヘテロ原子例え
ば酸素、硫黄または窒素を含み、置換されていないまた
は同一の若しくは異なる置換基によって置換されていな
いまたは一置換されないし多置換されていて（ここで適
切な置換基はフェニル及びナフチルの場合において上で
述べられた置換基である）そして必要に応じてベンゾ縮
合されているヘテロ芳香族５または６員環を表す］の化
合物である。

【００４０】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、［式
中、Ｒ¹は、基

【００４１】

【化２９】

【００４２】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの、置換されていないまたは同一のまた
は異なる置換基によって一置換されたないし多置換され
た複素環（ここで適切な置換基は以下のもの：アルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₄）チオ、アミノ、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アミノま
たはジアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）アミノ、及び必要に応じて
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エト
キシ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₂）、ハロゲノアルコ
キシ（Ｃ₁〜Ｃ₂）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₂）
によって置換されているフェニルである）を表し、Ｒ²
は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、必要に応じてフッ
素、塩素、臭素によって置換されているシクロアルキル
（Ｃ₃〜Ｃ₆）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）を
表すか、またはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）、ハロゲ
ノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオ若しくはアルコキシ（Ｃ₁
〜Ｃ₄）カルボニルを表し、Ｒ³は、水素、アルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₄）または基

【００４３】

【化３０】

【００４４】（式中、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合におい
て相互に独立して、水素若しくはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）
を表すか、または必要に応じてメチル、エチル、メトキ
シ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、フッ素、塩
素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₂）、ハロゲノア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₂）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₂）チオによって置換されているフェニルを表し、
そしてＲ⁹は、水素若しくはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）を表
すか、または必要に応じて同一の若しくは異なる置換基
によって一置換または多置換されているフェニル（ここ
で適切な置換基はＲ⁸の場合において述べられたフェニ
ル置換基である）を表し、そしてｎは、１、２または３
の数を表す）を表し、Ｒ⁴は、水素またはアルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₄）を表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、
フェニルまたはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオを表し、Ｒ⁶
は、必要に応じてフッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₃）若しくはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₃）によって置換されているアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）を
表すか、または必要に応じてフッ素、塩素、臭素、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）若しくはハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₃）によって置換されているシクロアルキル
（Ｃ₃〜Ｃ₆）、若しくは基

【００４５】

【化３１】

【００４６】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ニトロ、シアノ、ハロゲノ
アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロ
ゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チ
オ若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオ、必要に
応じてフッ素、塩素、臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）若しくはアルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₃）、若しくはモノ−若しくはジアルキルアミノに
よって置換されていて、それらの各々がアルキル基中に
１〜４の炭素原子を有しそしてそれらの各々が必要に応
じてフッ素、塩素、臭素、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）若し
くはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）によって置換されて
いるフェノキシ、若しくは必要に応じてアルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、フッ素、塩素、臭
素若しくはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオによって置換され
ているシクロアルキル（Ｃ₃〜Ｃ₆）を表すか、または式
中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒になつて、以下の二価の基

【００４７】

【化３２】

【００４８】の１つを表す）を表し、Ｘは、酸素または
硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて同一の若しく
は異なる置換基によって一置換ないし三置換されている
フェニルを表すか、または１以上の同一の若しくは異な
るヘテロ原子例えば酸素、硫黄若しくは窒素を含みそし
て置換されていない若しくは同一の若しくは異なる置換
基によって一置換ないし三置換されているまたはヘテロ
芳香族５若しくは６員環（ここで挙げることのできる適
切な置換基は：アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、フッ素、塩素、
臭素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオ、ハロゲノアルコ
キシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チ
オ、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）カルボニル、またはそれら
の各々がフッ素、塩素、臭素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）、
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₃）、若しくはアルケニル（Ｃ₂〜Ｃ₄）オキシ、ア
ルキニル（Ｃ₂〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオニ
ル、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₃）スルホニル、ニトロ及びシアノによって置換され
ているフェノキシ若しくはフェニルチオである）、また
は２つの隣合う位置がお互いにフッ素−及び／または塩
素置換された３，４−メチレンジオキシル若しくは３，
４−エチレンジオキシル基によって連結されている）を
表す］化合物である。

【００４９】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、［式
中、Ｒ¹は、基

【００５０】

【化３３】

【００５１】（式中、Ｙは、酸素または硫黄を表す）よ
りなる群からの、置換されていないまたは同一のまたは
異なる置換基によって一置換されたないし三置換された
複素環（ここで適切な置換基は以下のもの：メチル、エ
チル、ｎ−、ｉ−プロピルまたはｔ−ブチル、及び必要
に応じてフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはトリフル
オロメチルチオによって置換されているフェニルであ
る）を表し、Ｒ²は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉ−プロピルまたはアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₂）カル
ボニルを表し、Ｒ³は、水素、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピルまたは基

【００５２】

【化３４】

【００５３】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いてお互いに独立に、水素若しくはメチル、エチル、ｎ
−プロピルまたはｉ−プロピルを表す）を表し、Ｒ
⁴は、水素、メチル、エチルまたはｎ−プロピルを表
し、Ｒ⁵は、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
−プロピル、フェニルまたはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₂）チオ
を表し、Ｒ⁶は、それらの各々が必要に応じてフッ素、
塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）若しくはハロゲノ
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）によって置換されているメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル若しくはｉ−プロピルを表す
か、または必要に応じてフッ素、塩素、ハロゲノアルキ
ル（Ｃ₁〜Ｃ₃）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）
によって置換されているシクロアルキル（Ｃ₃〜Ｃ₆）を
表すか、または基

【００５４】

【化３５】

【００５５】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｔ
ｅｒｔ．−ブチル、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₃）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオ、ハロ
ゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオを表すか、または必要に
応じてフッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）、
メトキシ、エトキシ、メチル若しくはエチルによって置
換されているフェノキシを表すか、またはそれらの各々
がアルキル基中に１〜３の炭素原子を有しそしてそれら
の各々が必要に応じてフッ素、塩素、メトキシ、エトキ
シ若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）によって置換
されているモノ−若しくはジアルキルアミノを表すか、
または必要に応じてメチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、フッ素、塩素若しくはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオに
よって置換されているシクロアルキル（Ｃ₃〜Ｃ₆）を表
すか、または式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、以下の二
価の基

【００５６】

【化３６】

【００５７】の１つを表す）を表し、Ｘは、酸素または
硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて同一の若しく
は異なる置換基によって一置換ないし三置換されている
フェニルを表すか、またはそれらの各々が置換されてい
ない若しくは同一の若しくは異なる置換基によって一置
換ないし三置換されているピリジル、ピラジニル、チア
ゾリル、ピリミジル、ピラダジニル、チエニル、フリル
若しくは１，３−ベンゾジオキシル基（ここで適切な置
換基は：メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピ
ル、フッ素、塩素、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピル
オキシ、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオ、ハロゲノアルコキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₃）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオ、
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₃）カルボニル、またはそれらの各
々が必要に応じてフッ素、塩素、メチル、エチル、メト
キシ、エトキシ若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₃）、若しくはアルケニル（Ｃ₃〜Ｃ₄）オキシ、アル
キニル（Ｃ₂〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオニル、
アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）スルホニル、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₃）チオニル、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₃）
スルホニル、ニトロ、シアノによって置換されているフ
ェノキシ若しくはフェニルチオである）、または２つの
隣合う位置がお互いにフッ素−及び／または塩素置換さ
れた３，４−メチレンジオキシル若しくは３，４−エチ
レンジオキシル基によって連結されている）を表す］化
合物である。

【００５８】基ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルチオニル
及びハロゲノアルキルスルホニル中の置換基ハロゲノア
ルキルの意味は、好ましくは１〜４、特に１または２の
炭素原子及び好ましくは１〜５、特に１〜３の同一のま
たは異なるハロゲン原子（ここでハロゲン原子は、好ま
しくはフッ素、塩素及び臭素、特にフッ素及び塩素であ
る）を含む。述べて良い例は、トリフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチル、ブロモメチル、２，２，２−ト
リフルオロエチル及びペンタフルオロエチルである。

【００５９】製造実施例中で述べられる化合物に加え
て、例として述べられた一般式（Ｉ）の以下の置換され
た４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキスアニリ
ドを個別に挙げることができる。

【００６０】

【化３７】

【００６１】

【表１】

【００６２】

【表２】

【００６３】

【表３】

【００６４】

【表４】

【００６５】

【表５】

【００６６】

【表６】

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】

【表９】

【００７０】

【表１０】

【００７１】例えば、３−（４’−クロロフェニル）−
４−（チアゾリン−２”−オン−３”−イル）−４，５
−ジヒドロピラゾール及び４−トリフルオロメトキシ−
フェニルイソシアネートを出発物質として使用する場合
には、本発明による方法Ａ）の反応の過程は以下の式に
よって表すことができる：

【００７２】

【化３８】

【００７３】例えば、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３
−（４’−メチルフェニル）−４−チアゾリジン−２”
−オン−３”−イル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾ
ールカルボキシアミド及び２−ヨードプロパンを出発物
質として使用する場合には、本発明による方法Ｂ）の反
応の過程は以下のように表すことができる：

【００７４】

【化３９】

【００７５】式（ＩＩ）は、本発明による方法（Ａ）を
実施するために出発物質として必要とされるピラゾリン
誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩ）におい
て、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡｒは、好ましくは、本発
明による式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの置換基
のために好ましいとして既に述べられた基を表す。式
（ＩＩ）のピラゾリン誘導体は新規であり、そして以下
の方法の１つによって製造することができる：それら
は、式（ＶＩ）

【００７６】

【化４０】

【００７７】の化合物を極性有機溶媒、好ましくはアル
カノール中で、２０〜８０℃の温度で、特に３０〜６０
℃でヒドラジン水和物と反応させることによって製造さ
れる：

【００７８】

【化４１】

【００７９】置換基Ｒ³及びＲ⁴の意味に依存して、式
（ＶＩ）

【００８０】

【化４２】

【００８１】の出発化合物の以下の製造変形例が生じ
る。

【００８２】（ａ）式（ＶＩ）中のＲ³及びＲ⁴は水素を
表す

【００８３】

【化４３】

【００８４】この場合には、反応は、極性有機溶媒、好
ましくはアルカノールそして、特に、エタノールまたは
メタノール中のホルマリンの溶液によって、小量の有機
塩基、特にピペリジンの添加、及び氷酢酸の添加をして
実施される。

【００８５】（ｂ）式（ＶＩ）において、Ｒ³はアルキ
ルまたはアリールを表し、そしてＲ⁴は水素を表す

【００８６】

【化４４】

【００８７】プロセス条件はホルムアルデヒドとの反応
における条件に対応する。

【００８８】（ｃ）式（ＶＩ）において、Ｒ³及びＲ⁴は
アルキルを表す：

【００８９】

【化４５】

【００９０】この場合には、化合物（ＶＩ）はまず強塩
基を使用して塩に転化し、そしてこれを引き続いてハロ
ゲン化物、特に式

【００９１】

【化４６】

【００９２】のヨウ化物と反応させる。式（ＶＩＩ）の
生成する化合物を臭素化し、そして式（ＩＸ）の中間体
を塩基を添加しそしてＨＢｒを脱離することによって引
き続いて製造する。

【００９３】式中Ｒ³及びＲ⁴が水素を表す式（ＩＩａ）
の化合物はまた、式（ＶＩｄ）

【００９４】

【化４７】

【００９５】［式中、Ａｒ及びＲ¹は上で述べた意味を
有し、そしてＲ^2-2は水素、アルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表す］の化合物を、最初に、適切な場合に
は還流しながら、これらの化合物を第一段階において１
モルの式（ＸＩ）

【００９６】

【化４８】

【００９７】のＮ，Ｎ−ジメチルメチレンインモニウム
クロリドと、極性有機溶媒、好ましくはアセトニトリル
中で、１０〜１００℃の温度で、特に２０〜８０℃で加
熱することによって反応させることによって得られ、そ
して生成される式（ＸＩＩ）

【００９８】

【化４９】

【００９９】の中間体を、必要な場合には、単離しそし
て引き続いて、第二段階において、極性有機溶媒、好ま
しくはアルコール中で、２０〜８０℃の温度で、特に３
０〜６０℃でヒドラジン水和物と環化させて式（ＩＩ）
の化合物を生成させる。

【０１００】式中Ｒ³が基−ＣＨ₂−Ｎ（ＣＨ₃）₂を表し
そしてＲ⁴が水素を表す式（ＩＩａ）の化合物は、最初
に、適切な場合には還流しながら、式（ＶＩｄ）

【０１０１】

【化５０】

【０１０２】［式中、Ａｒ及びＲ¹は上で述べた意味を
有し、そしてＲ^2-2は水素、アルキルまたはアルコキシ
カルボニルを表す］の化合物を第一段階において２モル
の式（ＸＩ）

【０１０３】

【化５１】

【０１０４】のＮ，Ｎ−ジメチルメチレンインモニウム
クロリドと共に、極性有機溶媒、好ましくはアセトニト
リル中で、１０〜１００℃の温度で、特に２０〜８０℃
で加熱し、そして生成される式（ＸＩＩａ）

【０１０５】

【化５２】

【０１０６】の中間体を、必要に応じて単離しそして引
き続いて、第二段階において、極性有機溶媒、好ましく
はアルコール中で、２０〜８０℃の温度で、特に３０〜
６０℃でヒドラジン水和物と環化して式（ＩＩ）の化合
物を生成させる（製造実施例もまた参照）。

【０１０７】

【化５３】

【０１０８】式（ＶＩａ）及び（ＶＩｄ）の幾つかの化
合物は新規である。それらは、式（Ｘ）

【０１０９】

【化５４】

【０１１０】［式中、Ｒ^2-2は水素、アルキルまたはア
ルコキシカルボニルを表し、Ａｒは上で述べた意味を有
し、そしてＨａｌはハロゲン、特に臭素を表す］の化合
物を、有機または無機塩基の助け及びハロゲン化水素の
脱離によって化合物Ｒ¹−Ｈと反応させることによって
製造される。式（Ｘ）及びＲ¹−Ｈの化合物は既知の物
質である。

【０１１１】方法変形例（Ｂ）に従って本発明による方
法を実施する時には、式（ＩＶ）

【０１１２】

【化５５】

【０１１３】［式中、Ｘ、Ａｒ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及
びＲ⁶は上で述べた意味を有する］の化合物を、強塩
基、好ましくは有機金属化合物、特にブチルリチウム
と、不活性有機溶媒中で−５０〜０℃の温度で、特に−
３０℃〜−１５℃で、適切な場合には保護ガス雰囲気、
特に希ガス雰囲気例えばアルゴンの存在下で反応させ、
そして生成物を引き続いてハロゲン化物Ｈａｌ−Ｒ^2-1
［式中、Ｒ^2-1はアルキル、必要に応じて置換されたシ
クロアルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニ
ルまたはハロゲノアルキルチオを表す］と、０〜６０℃
で、特に−１０〜−４０℃で反応させ、そして生成物を
水を添加すること及びこの混合物をエーテルで抽出する
常法で後処理する。

【０１１４】次に、これは式（ＸＩＩＩ）

【０１１５】

【化５６】

【０１１６】［式中、Ｘ、Ａｒ、Ｒ¹、Ｒ^2-1、Ｒ³、
Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は上で述べた意味を有する］の化合物
を与える。

【０１１７】本活性化合物は、農業において、動物保護
において、林業において、貯蔵製品及び材料の保護にお
いて、そして衛生分野において遭遇する動物の有害生
物、好ましくは節足動物及び線虫、特に昆虫及びクモガ
タ網の動物（ａｒａｃｈｎｉｄｓ）を防除するのに適し
ている。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全
ての又はある成長段階に対して活性である。

【０１１８】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる：等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニス
カス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓａｓｅｌｌｕｓ）、
オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏｓｃａｂａｒ）；倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄ
ａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チロポダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポフアグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓｃａｒｐｏ
ｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓ
ｐｅｃ．）；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のも
の、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓｃｕｔｉｇ
ｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）；シミ目（Ｔｈｙ
ｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ
（Ｌｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈａｒｉｎａ）；トビムシ
目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウル
ス・アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕ
ｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ブラツタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフアエ・マデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、チヤバネ・
ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａｄｏｍ
ｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａｓ
ｐｐｌ．）、トノサマバツタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇ
ｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メ
ラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ
・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａｇｒｅｇａ
ｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のも
の、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆ
ｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロアリ目
（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキユリテルメ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｐ．）；シラ
ミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ
・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔ
ｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐ
ｐ．）、及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍ
ａｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓｓｐｐ．）及びケモノホソジラミ
（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓｓｐｐ．）；ハジラミ目
（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハジラ
ミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）及びダマリ
ネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａｓｐｐ．）；アザミウマ目
（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネ
アザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍｏｒ
ａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂ
ａｃｉ）；半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばチヤイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐ
ｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅ
ｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワ
ドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキン
ムシ（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニ
ウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕ
ｓ）及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａｓｐｐ．）；
同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロ
デス・ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、ワタコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃ
ｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコン
アブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚ
ｕｓｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フアバエ（Ｄｏｒａｌ
ｉｓｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ
ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａｌａ
ｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏ
ｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガア
ブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍａｖｅｎａｅ）、
コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｓｐｐ．）、ホツプイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギ
クビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａ
ｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｓｐ
ｐ．）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ
ｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキカタ
カイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍｃｏｒｎｉ）、オリー
ブカタカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａ
ｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒ
ｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒ
ｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカ
イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓｈｅｄｅｒａ
ｅ）、プシユードコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ
ｓｐｐ．）及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐ
ｐ．）；鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａｇｏ
ｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕ
ｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ）、
リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅ
ｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミユウタ
・パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌ
ａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕ
ｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ
ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａ
ｎ‐ｔｒｉａｓｐｐ．）、ブツカラトリツクス・スル
ベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓ
ｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ
ｓｐｐ．）、ユークソア（Ｅｕｘｏａｓｐｐ．）、フ
エルチア（Ｆｅｌｔｉａｓｐｐ．）、エアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ．）、シロナヨトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ
（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス
・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ）、シロ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ．）、トリコ
プルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）、カ
ルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍ
ｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｓｐ
ｐ．）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏｓｐｐ．）、ア
ワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉ
ｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋｕ
ｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍ
ｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔｉ
ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイネア・
ペリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、
ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎ
ｎｏｐｈｉｌａｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カ
コエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａｐｏｄａｎａ）、
カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎ
ａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・ア
ンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、
チヤハマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、及
びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉ
ｄａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばアノビウム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍｐ
ｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、インゲンマメゾ
ウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ｅｌｉｄｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・バ
ジユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕｓ）、
アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐ
ｐ．）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉ
ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジユウヤ
ホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓ
ｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒｉａｓｐ
ｐ．）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕ
ｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎ
ｔｈｏｎｏｍｕｓｓｐｐ．）、コクゾウムシ（Ｓｉ
ｔｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オチオリンクス・スル
カツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓｓｕｌｃａｔｕ
ｓ）、バシヨウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ
ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シユートリンクス・アシミリス
（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌ
ｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉ
ｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓｓｐ
ｐ．）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａｓｐ
ｐ．）、アントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐ
ｐ．）、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐ
ｐ．）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｓｐ
ｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓａｅｎｅｕｓ）、ヒヨウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ
ｓｐｐ．）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇｉ
ｂｂｉｕｍｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモド
キ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｓｐｐ．）、チヤイロコメノ
ゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏ
ｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓｓｐｐ．）、メロ
ロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス
（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉ
ｓ）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙ
ｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏ
ｎｓｐｐ．）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
ｓｐｐ．）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐｐ．）、
イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）；双翅
目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄｅ
ｓｓｐｐ．）、ハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓ
ｐｐ．）、イエカ（Ｃｕｌｅｘｓｐｐ．）、キイロシ
ヨウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏ
ｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａｓｐｐ．）、
ヒドロタエア（Ｈｙｄｒｏｔａｅａｓｐｐ．）、ヘマト
ビア（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａｓｐｐ．）、ツエツエバ
エ（Ｇｌｏｓｓｉｎａｓｐｐ．）、シラミバエ（Ｍｅ
ｌｏｐｈａｇｕｓｓｐｐ．）、ヒメイエバエ（Ｆａｎ
ｎｉａｓｐｐ．）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃ
ａｌｌｉｐｈｏｒｏｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌ
ａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ．）、オビキ
ンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ．）、クテレブラ
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ．）、ウマバエ（Ｇａｓ
ｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒツポボスカ（Ｈｙ
ｐｐｏｂｏｓｃａｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏ
ｘｙｓｓｐｐ．）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓｓ
ｐｐ．）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａｓｐ
ｐ．）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、タニア
（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ケバエ（Ｂｉｂｉｏｈ
ｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉ
ｎｅｌｌａｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉ
ａｓｐｐ．）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙ
ｉａｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キヤピタータ
（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオ
レアエ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パル
ドーサ（Ｔｉｐｕｌａｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目
（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプス
ネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｃｈｅｏｐｉ
ｓ）、ナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓｓｐｐ．）
及びイネノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｓｐ
ｐ．）；蜘形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えば
スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏｍａｕｒｕ
ｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅ
ｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ）；ダニ目（Ａｃａｒｉｎ
ａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓｓ
ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａｒｇａｓｓｐｐ．）、カズキ
ダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．）、ワクモ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ）、オル
ニトニサス（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓｓｐｐ．）
エリオフイエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂ
ｉｓ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉ
ｌｕｓｓｐｐ．）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕｓｓｐｐ．）、アンブリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍ
ｍａｓｐｐ．）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍｍａｓ
ｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、カクマ
ダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒｓｐｐ．）、チマダニ
（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓｓｐｐ．）、ヒメダニ
（Ｏｔｏｂｉｕｓｓｐｐ．）、キユウセンヒゼンダニ
（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、シヨクヒヒゼンダ
ニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、ヒゼンダニ
（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓｓｐｐ．）、プソレルゲート
（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓｓｐｐ．）、ニキビダニ
（Ｄｅｍｏｄｅｘｓｐｐ．）、ノトエドレズ（Ｎｏｔ
ｏｅｄｒｅｓｓｐｐ．）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎ
ｅｍｕｓｓｐｐ．）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ
ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎ
ｏｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓｓｐｐ．）。

【０１１９】本発明による活性化合物は、植物、衛生及
び貯蔵された製品の有害生物に対してばかりでなく、ま
た、獣医薬分野において、動物の寄生虫（外部寄生虫及
び内部寄生虫）、例えばカイガラムシ・マダニ、ヒメダ
ニ、腐敗病ダニ、トロムビダエ（ｔｒｏｍｂｉｄａ
ｅ）、ハエ（刺す及び吸う）、寄生バエ幼虫、シラミ、
髪のシラミ、鳥のシラミ、ノミ及び内部寄生虫に対して
も活性である。

【０１２０】それらは、通常は敏感なそして耐性の種及
び種族に対して、並びに外部及び内部寄生虫のすべての
寄生及び非寄生の成長の段階に対して活性である。

【０１２１】本発明による活性化合物は、強い殺虫及び
殺ダニ作用によって区別される。

【０１２２】それらは、植物に対して有害である虫を防
除するために、例えばアブラナ甲虫（フェドン・トモシ
リゾウ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））
の幼虫に対してそしてタバコ・芽虫芋虫（ヘリオシス・
ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ）に対して特に成功裏に用いることができる。

【０１２３】加えて、それらは、温血動物に寄生する有
害生物を防除するために、例えばクロバエ及びニクバエ
幼虫（ヒツジ・キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉ
ｎａ）に対して特に成功裏に使用することができる。

【０１２４】本発明の活性化合物は、普通の組成物例え
ば、溶液、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆
粒、エアロゾル、活性化合物を含浸した天然及び合成物
質、種子用の重合物質中及びコーテイング組成物中の極
く細かいカプセル、並びに燃焼装置、例えば燻蒸カート
リッジ、燻蒸カン、燻蒸コイル及び類似物と共に使用さ
れる調製物並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に
変えることができる。

【０１２５】これらの組成物は公知の方法において、例
えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化
した気体及び／または固体の担体と随時界面活性剤、即
ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合
して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例
えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液
体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、
トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳
香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、ク
ロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例
えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留
分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジ
メチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、
周囲温度及び大気圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の
担体として、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイ
ト、モントモリロナイトまたはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している；粒剤に対する固体の担体とし
て、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、
やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適してい
る；乳化剤及び／または発泡剤として例えば非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン‐脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリー
ルスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し
ている；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃
液及びメチルセルロースが適している。

【０１２６】接着剤例えばカルボキシメチルセルロース
並びに粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート並びに天然リン脂質、例えばセフアリン及
びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることが
できる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができ
る。

【０１２７】着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸
化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばア
リザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、
並びに微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、
コバルト、モリブテン及び亜鉛の塩を使用することが可
能である。

【０１２８】調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５
重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有す
る。

【０１２９】本発明による活性化合物は、それらの商業
的に入手できる調製物において、そしてこれらの調製物
から製造された使用形態において、その他の活性化合
物、例えば殺虫剤、誘引剤、消毒剤、殺ダニ剤、線虫駆
除剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、成長
調節物質または除草剤との混合物として存在することが
できる。殺虫剤は、例えば、リン酸塩、カルバメート、
カルボキシレート、塩素化された炭化水素、フェニル尿
素及びなかんずく微生物によって製造される物質を含
む。

【０１３０】本発明による活性化合物は、更にまた、そ
れらの商業的に入手できる調製物中に、そしてこれらの
調製物から製造された使用形態中に、相乗剤との混合物
として存在することができる。相乗剤は、活性化合物の
作用を増大する化合物であり、それ自体活性である添加
された相乗剤が必要であるということではない。

【０１３１】商業的に入手できる調製物から製造された
使用形態の活性化合物含量は、広い限界内で変わること
ができる。使用形態の活性化合物濃度は、０．００００
００１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．００
０１〜１重量％で良い。

【０１３２】本発明の化合物は、使用形態のために適切
な慣用のやり方で用いられる。

【０１３３】衛生上の有害生物及び貯蔵された製品の有
害生物に対して使用される時には、本発明の活性化合物
は、木材及び粘土に対する優れた残留作用並びに石灰処
理された物質の上のアルカリに対する良好な安定性によ
って区別される。

【０１３４】本発明による活性化合物はまた、動物保護
及び牛飼育の分野における虫、ダニ、マダニなどを防除
するために適切である。より良い結果、例えばより多い
ミルク生産、より大きい体重、より魅力的な動物の毛
皮、より長い生命などを、有害生物を防除することによ
って達成することができる。

【０１３５】本発明による活性化合物の施用は、この分
野においては既知の方式で、例えば、浸漬、噴霧、注
ぎ、点付け及び振りかけの形での外部施用によって、並
びに例えば、注射の形の非経口的施用によって、そし
て、更にまた、餌による方法によって行われる。加え
て、成形された物品（カラー、耳下げ）としての施用及
びいわゆる環境処理の形での施用もまた可能である。

【０１３６】

【実施例】以下の実施例は、本発明による活性化合物の
製造及び使用を説明するが、本発明をそれらに限定する
ものでない。

【０１３７】製造実施例実施例１：

【０１３８】

【化５７】

【０１３９】３．６６ｇ（０．０１３モル）の３−
（４’−クロロフェニル）−４−（チアゾリジン−２”
−オン−３”−イル）−４，５−ジヒドロピラゾール
を、２０ｍｌの（無水）アセトニトリル中に３０〜４０
℃で溶解して、透明な溶液を生成させる。２．４ｇ
（０．０１２モル）の４−トリフルオロメトキシ−フェ
ニルイソシアネート及び２滴のトリエチルアミンを引き
続いて添加する。反応混合物を室温で更に１時間放置せ
しめ、溶媒を真空中で追い出し、そして残渣を２０ｍｌ
のジエチルエーテルによって処理する。１〜２時間後
に、生成した沈殿を吸引濾別する。

【０１４０】０．８ｇ（理論の１４％）のＮ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−３−（４’−クロロフ
ェニル）−４−（チアゾリジン−２”−オン−３”−イ
ル）−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシア
ミドが、融点２１９℃の無色結晶の形で得られる。

【０１４１】実施例２

【０１４２】

【化５８】

【０１４３】（“１釜法”）４．５ｇ（０．０１７６モ
ル）のα−（チアゾリジン−２−オン−３−イル）−
４’−クロロアセトフェノンを、適切な場合には加熱し
て、１００ｍｌの（無水）アセトニトリル中に溶解し
て、透明な溶液を生成させ、そして次に４．５ｇ（０．
０４８モル）のＮ，Ｎ−ジメチルメチレンインモニウム
クロリドを添加する。ＤＣチェックが出発物質がもはや
検知できないことを示すまで、この反応混合物を３時間
還流する。次に１０ｍｌのヒドラジン水和物を４０℃で
添加し、そしてこの混合物の撹拌を室温で１時間継続す
る。反応混合物を真空中で濃縮し、２００ｍｌの水を残
渣に添加し、そしてこの混合物を２００ｍｌのジエチル
エーテルを使用して抽出する。有機相を分離し、乾燥し
そして真空中で濃縮する。３．６ｇの３−（４’−クロ
ロフェニル）−４−（チアゾリジン−２”−オン−３”
−イル）−５−ジメチルアミノメチル−４，５−ジヒド
ロピラゾールがオレンジ色のオイルとして得られるが、
これを引き続いて２０ｍｌの（無水）アセトニトリル中
に溶解し、そして２．２ｇの４−トリフルオロメチルフ
ェニルイソシアネート及び１滴のトリエチルアミンを添
加する。反応混合物を更に１時間室温で放置せしめ、溶
媒を真空中で追い出し、そして２０ｍｌのジエチルエー
テルを残渣に添加する。生成した沈殿を１〜２時間後に
単離する。

【０１４４】１．１ｇのＮ−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−３−（４’−クロロフェニル）−４−（チ
アゾリジン−２”−オン−３”−イル）−５−ジメチル
アミノメチル−４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカル
ボキシアミドが、融点１７２℃の無色結晶の形で得られ
る。

【０１４５】表２中で以下にリストされている式（Ｉ）
の最終生成物が、実施例１及び２と同様にしてそして製
造に関する一般的情報に従って得られる。

【０１４６】

【化５９】

【０１４７】

【表１１】

【０１４８】

【表１２】

【０１４９】出発化合物の製造実施例（ＩＩ−１）

【０１５０】

【化６０】

【０１５１】９．３６ｇ（０．０３モル）の４’−ブロ
モ−２−（チアゾリジン−２−オン−３−イル）−アク
リロフェノンを５０ｍｌのエタノール中に溶解して透明
な溶液を生成させる。３ｍｌのヒドラジン水和物を２０
℃で添加し、そして引き続いてこの混合物を更に３０分
間３０℃で加熱する。反応は薄層クロマトグラフィーに
よって監視する。次に、このバッチを直ちに２００ｍｌ
の水の中に注ぎ、そしてこの混合物を２００ｍｌのジエ
チルエーテルを使用して抽出する。有機相を分離しそし
てＭｇＳＯ₄の上で乾燥し、そして溶媒を真空中で追い
出す。

【０１５２】７ｇ（理論の７２％）の３−（４’−ブロ
モフェニル）−４−（チアゾリジン−２”−オン−３”
−イル）−４，５−ジヒドロピラゾールが薄い茶色の固
体として得られる（¹ＨＮＭＲ＊（ＤＭＳＯ）δ＝
７．４９〜７．６（４Ｈ，ｍ）；５．６４〜５．６８
（１Ｈ，ｍ）；３．０〜３．６（６Ｈ，ｍ）。

【０１５３】実施例（ＩＩ−２）

【０１５４】

【化６１】

【０１５５】４．５ｇ（０．０１７６モル）のα−（チ
アゾリジン−２−オン−３−イル）−４’−クロロアセ
トフェノンを、適切な場合には加熱して、１００ｍｌの
（無水）アセトニトリル中に溶解して透明な溶液を生成
させ、そして４．５ｇ（０．０４８モル）のＮ，Ｎ−ジ
メチレンインモニウムクロリドを次に添加する。ＤＣチ
ェックが出発物質がもはや検知できないことを示すま
で、この反応混合物を３時間還流する。次に１０ｍｌの
ヒドラジン水和物を４０℃で添加し、そしてこの混合物
の撹拌を室温で１時間継続する。反応混合物を真空中で
濃縮し、２００ｍｌの水を残渣に添加し、そしてこの混
合物２００ｍｌのジエチルエーテルを使用して抽出す
る。有機相を分離し、乾燥し、そして真空中で濃縮す
る。

【０１５６】３．６ｇの３−（４’−クロロフェニル）
−４−（チアゾリジン−２”−オン−３”−イル）−５
−ジメチルアミノメチル−４，５−ジヒドロピラゾール
がオレンジ色のオイルとして得られる。

【０１５７】表３中で以下にリストされている式（Ｉ
Ｉ）の出発化合物が、実施例（ＩＩ−１）及び（ＩＩ−
２）と同様にしてそして製造に関する一般的情報に従っ
て得られた：

【０１５８】

【化６２】

【０１５９】

【表１３】

【０１６０】

【表１４】

【０１６１】＊ ¹ＨＮＭＲスペクトルは、内部標準
としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用して重水素
化されたジメチルスルホキシド（ＣＤ₃）₂ＳＯ中で記録
された。与えられたデータは、ｐｐｍでの化学シフトδ
である。

【０１６２】前駆体の製造：実施例（ＶＩｂ−１）

【０１６３】

【化６３】

【０１６４】１２ｇ（０．０４モル）のα−（チアゾリ
ジン−２−オン−３−イル）−４−ブロモアセトフェノ
ンを１００ｍｌのメタノール中に溶解し、４０ｍｌの３
７％濃度のホルマリンの水性溶液、１ｍｌのピペリジ
ン、及び１ｍｌの氷酢酸を添加し、そして次にこの混合
物を６０℃で３時間加熱する。引き続いて溶媒を真空中
で濃縮し、２００ｍｌの水を添加し、そしてこの混合物
を３００ｍｌのジエチルエーテルを使用して抽出する。
有機相を分離し、乾燥し、そして溶媒を真空中で追い出
す。

【０１６５】９．５ｇ（理論の７６％）の４’−ブロモ
−２−（チアゾリジン−２−オン−３−イル）−アクリ
ロフェノンが赤みがかった茶色のオイルとして得られ、
これは、更なる精製無しで用いられる。

【０１６６】（¹ＨＮＭＲ＊（ＤＭＳＯ）：δ＝７．
７（４Ｈ，ｓ）；５．３２（１Ｈ，ｄ）；５．１３（１
Ｈ，ｄ）；４．０５（２Ｈ，ｔ）；３．５３（２Ｈ，
ｔ））。＊ ¹ＨＮＭＲスペクトルは、内部標準とし
てテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用して重水素化さ
れたジメチルスルホキシド（ＣＤ₃）₂ＳＯ中で記録され
た。与えられたデータは、ｐｐｍでの化学シフトδであ
る。

【０１６７】表４中で以下にリストされている式（ＶＩ
ｂ）の前駆体が、実施例（ＶＩｂ−１）と同様にしてそ
して製造に関する一般的情報に従って得られる：

【０１６８】

【化６４】

【０１６９】

【表１５】

【０１７０】

【表１６】

【０１７１】実施例（ＶＩａ−１）

【０１７２】

【化６５】

【０１７３】１．５ｇ（０．０６５モル）の水素化ナト
リウムを２０ｍｌの（無水）ＤＭＦ中に懸濁させ、そし
て５０ｍｌの（無水）ＤＭＦ中に溶解した５．１５ｇ
（０．０５モル）のチアゾリジン−２−オンを次に２０
〜５０℃で滴加し、そして次にこの混合物の撹拌を室温
で更に３０分間継続する。２０ｍｌの無水ＤＭＦ中に溶
解した１１．６８ｇ（０．０５モル）の４−クロロフェ
ナシルブロミドを引き続いて滴加し、そしてこの混合物
の撹拌を室温更に３０分間継続する。このバッチを真空
中でその半分の容量に濃縮し、３００ｍｌの水を添加
し、そしてこの混合物を酢酸エチルを使用して抽出す
る。有機相を分離し、そしてＭｇＳＯ₄の上で乾燥し、
そして引き続いて溶媒を真空中で追い出す。残渣を結晶
が生成するまで小量のジエチルエーテルと共につき砕
く。

【０１７４】２０ｇ（理論の７６．５％）のα−（チア
ゾリジン−２−オン−３−イル）−４−クロロアセトフ
ェノンが薄い黄色の固体として得られる。

【０１７５】（Ｈ² ＮＭＲ＊（ＤＭＳＯ）：δ＝７．
５５〜８．０（４Ｈ，ｍ）；４．８５（２Ｈ，ｓ）；
３．３３〜３．７４（４Ｈ，ｍ））。

【０１７６】＊ ¹ＨＮＭＲスペクトルは、内部標準
としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用して重水素
化されたジメチルスルホキシド（ＣＤ₃）₂ＳＯ中で記録
された。与えられたデータは、ｐｐｍでの化学シフトδ
である。

【０１７７】表５中で以下にリストされている式（ＶＩ
ａ）の前駆体が、実施例（ＶＩａ−１）と同様にしてそ
して製造に関する一般的情報に従って得られる：

【０１７８】

【化６６】

【０１７９】

【表１７】

【０１８０】

【表１８】

【０１８１】使用実施例後続する使用実施例においては、以下に挙げる化合物を
比較物質として用いた。

【０１８２】

【化６７】

【０１８３】トリフルムロン＝２−クロロ−Ｎ［［［４
−（トリフルオロメトキシ）−フェニル］−アミノ］−
カルボニル］−ベンズアミド（独国特許出願公開第２，６０１，７８０号中に開示さ
れている）

【０１８４】

【化６８】

【０１８５】スルプロフォス＝Ｏ−（エチル−Ｏ−（４
−メチルチオ）−フェニル）Ｓ−プロピルジチオホスフ
ェート（独国特許出願公開第２，１１１，４１４号中に開示さ
れている）実施例Ａフェドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。

【０１８６】キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａｏｌｅ
ｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸
漬させることによって処理し、そして葉がまだ湿ってい
る間にアブラナ甲虫（ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅ）
の幼虫（フェドン・コクレアリエ）（Ｐｈａｅｄｏｎ
ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を感染させる。

【０１８７】一定の時間後に、％での死滅を測定する。
１００％はすべての甲虫の幼虫が殺されたことを意味す
る。０％は甲虫の幼虫が全く殺されなかったことを意味
する。

【０１８８】この試験において、先行技術と比較して優
れた活性が、例えば製造実施例の以下の化合物によって
示される：２，３，６及び１０。

【０１８９】

【表１９】

【０１９０】

【表２０】

【０１９１】実施例Ｂヘリオシス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒ
ｒｅｓｃｅｎｓ）試験溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にす
る。

【０１９２】大豆の新芽（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）を
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬させることに
よって処理し、そして葉がまだ湿っている間にタバコ芽
虫（ｂｕｄｗｏｒｍ）芋虫（ヘリオシス・ビレセンス）
を感染させる。

【０１９３】一定の時間後に、％での死滅を測定する。
１００％はすべての芋虫が殺されたことを意味する。０
％は芋虫が全く殺されなかったことを意味する。

【０１９４】この試験において、先行技術と比較して優
れた活性が、例えば製造実施例の以下の化合物によって
示される：２及び３。

【０１９５】

【表２１】

【０１９６】実施例Ｃクロバエ及びニクバエ幼虫試験試験動物：ヒツジ・キンバエ幼虫乳化剤：３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上で述べた混合物と混合し、
そしてこのようにして得られるエマルション濃厚物を水
で希釈して特別な所望の濃度にする。

【０１９７】約２０匹のヒツジ・キンバエ・レス（ｒｅ
ｓ．）幼虫を、約１ｃｍ³の馬肉及び０．５ｍｌの活性
化合物の調製物を含む試験管中に導入する。２４時間後
に、活性化合物の調製物の破壊の程度を測定する。１０
０％はすべてのクロバエ及びニクバエが殺されたことを
意味する。０％はクロバエ及びニクバエが全く殺されな
かったことを意味する。

【０１９８】この試験において、例えば、製造実施例の
化合物３の１００ｐｐｍによって優れた活性が示され
る。

【０１９９】

【表２２】

【０２００】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。

【０２０１】１）一般式（Ｉ）

【０２０２】

【化６９】

【０２０３】［式中、Ｒ¹は、基

【０２０４】

【化７０】

【０２０５】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの必要に応じて置換された複素環を表
し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキル
チオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ³は、水
素、アルキルまたは基

【０２０６】

【化７１】

【０２０７】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いて相互に独立して、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてＲ⁹は、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてｎは、１〜６の数を表す）を表し、Ｒ
⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキ
ル、フェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、必要
に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキルまたは基

【０２０８】

【化７２】

【０２０９】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、必要に応じて置換されたフェノキシ、必要に応じて
置換されたモノ−若しくはジアルキルアミノ、必要に応
じて置換されたシクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、必要に応じて置換されたアルキルチオ、アルケニル
オキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスル
ホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキル
スルホニル若しくはハロゲノアルコキシカルボニルを表
すか、または式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、必要に応
じて１若しくは２の酸素原子を含みそして必要に応じて
置換されている二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
たは硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換され
たアリールまたは必要に応じて置換されそして／または
必要に応じて縮合された複素環を表す］の置換された
４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリ
ド。

【０２１０】２）一般式（Ｉ）

【０２１１】

【化７３】

【０２１２】［式中、Ｒ¹は、基

【０２１３】

【化７４】

【０２１４】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
を含有して成るシリーズからの必要に応じて置換された
複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて
置換されたシクロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルキルチオまたはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ
³は、水素、アルキルまたは基

【０２１５】

【化７５】

【０２１６】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いて相互に独立して、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてＲ⁹は、水素、アルキルまたはアリールを
表し、そしてｎは、１〜６の数を表す）を表し、Ｒ
⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキ
ル、フェニルまたはアルキルチオを表し、Ｒ⁶は、必要
に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換された
シクロアルキルまたは基

【０２１７】

【化７６】

【０２１８】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして水素、ハロゲン、アルキル、
ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、必要に応じて置換されたフェノキシ、必要に応じて
置換されたモノ−若しくはジアルキルアミノ、必要に応
じて置換されたシクロアルキル、アルコキシカルボニ
ル、必要に応じて置換されたアルキルチオ、アルケニル
オキシ、アルキニル、アルキルチオニル、アルキルスル
ホニル、ハロゲノアルキルチオニル、ハロゲノアルキル
スルホニル若しくはハロゲノアルコキシカルボニルを表
すか、または式中、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、必要に応
じて１若しくは２の酸素原子を含みそして必要に応じて
置換されている二価の基を表す）を表し、Ｘは、酸素ま
たは硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換され
たアリールまたは必要に応じて置換されそして／または
必要に応じて縮合された複素環を表す］の置換された
４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド
の製造のための方法であって、（Ａ）式中Ｒ⁵が水素を
表す式（Ｉ）の４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカル
ボキシアニリドを得るために、式（ＩＩ）

【０２１９】

【化７７】

【０２２０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡｒは、
上で述べた意味を有する］のピラゾリン誘導体を、適切
な場合には塩基の存在中で式（ＩＩＩ）

【０２２１】

【化７８】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （III）［式中、Ｘ及びＲ⁶は、上で述べた意味を有する］のイ
ソシアネートまたはイソチオシアネートと反応させる
か、または（Ｂ）式中Ｒ²がアルキル、シクロアルキ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはア
ルコキシカルボニルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体
を得るために、式（ＩＶ）

【０２２２】

【化７９】

【０２２３】の化合物を、強塩基を添加した無水媒体中
で式（Ｖ）

【０２２４】

【化８０】Ｈａｌ−Ｒ^2-1 （Ｖ）［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表しそしてＲ^2-1は、ア
ルキル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシ
カルボニルを表す］の化合物と反応させることを特徴と
する方法。

【０２２５】３）上記１による式（Ｉ）［式中、Ｒ
¹は、基

【０２２６】

【化８１】

【０２２７】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）
よりなる群からの、置換されていないまたは同一のまた
は異なる置換基によって一置換されたないし多置換され
た複素環（ここで適切な置換基は以下のもの：アルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₆）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）、アルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₆）チオ、アミノ、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アミノ、
ジアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）アミノ、及び必要に応じてハロ
ゲン、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜
Ｃ₄）、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオであるによって置換されているフェニル）を
表し、Ｒ²は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、必要に応
じてハロゲンまたはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）；ハ
ロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオまたはアルコキシ（Ｃ
₁〜Ｃ₆）カルボニルによって置換されているシクロアル
キル（Ｃ₃〜Ｃ₇）を表し、Ｒ³は、水素、アルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）または基

【０２２８】

【化８２】

【０２２９】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合にお
いてお互いに独立に、水素またはアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）、または必要に応じてアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ア
ルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオ、ハ
ロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲノアル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオによって置換されているフェニルを表し、そ
してＲ⁹は、水素、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）、または必要
に応じて置換されたフェニル（ここで適切な置換基はＲ
⁸に関して述べられたフェニル置換基である）を表し、
そしてｎは、１〜４の数を表す）を表し、Ｒ⁴は、水素
またはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）を表し、Ｒ⁵は、水素、ア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₆）、フェニルまたはアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₄）チオを表し、Ｒ⁶は、ハロゲン、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）に
よって必要に応じて置換されているアルキル（Ｃ₁〜
Ｃ₆）を表すか、またはハロゲン、ハロゲノアルキル
（Ｃ₁〜Ｃ₄）またはハロゲノアルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）に
よって必要に応じて置換されているシクロアルキル（Ｃ
₃〜Ｃ₇）、若しくは基

【０２３０】

【化８３】

【０２３１】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは
異なっていて良く、そして、ハロゲン、アルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₆）、ニトロ、シアノ、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ
₄）、アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₆）、ハロゲノアルコキシ
（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオ、ハロゲノア
ルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオを表すか、若しくはそれらの各
々がハロゲン、ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アルコ
キシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、若し
くはモノ−若しくはジアルキルアミノによって必要に応
じて置換されていて、それらの各々がアルキル基中に１
〜６の炭素原子を有しそしてそれらの各々がハロゲン、
アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）若しくはハロゲノアルキル（Ｃ
₁〜Ｃ₄）、若しくはシクロアルキル（Ｃ₃〜Ｃ₇）、アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）カルボニル、アルケニル（Ｃ₂〜
Ｃ₆）オキシ、アルキニル（Ｃ₂〜Ｃ₆）、アルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₄）チオニル、アルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）スルホニル、
ハロゲノアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）チオニル、ハロゲノアル
キル（Ｃ₁〜Ｃ₄）スルホニル若しくはハロゲノアルコキ
シ（Ｃ₁〜Ｃ₄）カルボニルによって必要に応じて置換さ
れていて、それらの各々がアルキル（Ｃ₁〜Ｃ₄）、アル
コキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）、ハロゲン若しくはアルキル（Ｃ₁
〜Ｃ₄）チオによって必要に応じて置換されているフェ
ノキシ若しくはフェニルチオを表すか、または式中、Ｒ
¹⁰及びＲ¹¹は、一緒に、以下の二価の基

【０２３２】

【化８４】

【０２３３】の１つを表す）を表し、Ｘは、酸素または
硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応じて置換されたフ
ェニルまたはナフチル（ここで置換基は以下に挙げられ
るものであつてよい：アルキル、ハロゲン、ハロゲノア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、アルコキシカルボニル、ハ
ロゲノアルコキシカルボニル、必要に応じて置換された
アリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールチ
オ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキルチオニ
ル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチオニル、
ハロゲノアルキルスルホニル、ニトロまたはシアノ、ま
たは２つの隣合う位置がお互いにハロゲン−置換された
３，４−メチレンジオキシルまたは３，４−エチレンジ
オキシル基によって連結されている）を表し、Ａｒは、
更にまた、１以上の同一のまたは異なるヘテロ原子例え
ば酸素、硫黄または窒素を含み、置換されていないまた
は同一の若しくは異なる置換基によって置換されていな
いまたは一置換されないし多置換されていて（ここで適
切な置換基はフェニル及びナフチルの場合において上で
述べられた置換基である）そして必要に応じてベンゾ縮
合されているヘテロ芳香族５または６員環を表す］の置
換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシ
アニリド。

【０２３４】４）上記１記載の式（Ｉ）の少なくとも一
種の置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカル
ボキシアニリドを含むことを特徴とする有害生物防除
剤。

【０２３５】５）有害生物を防除するための上記１記載
の式（Ｉ）の置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾ
ールカルボキシアニリドの使用。

【０２３６】６）上記１記載の式（Ｉ）の置換された
４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキスアニリド
を有害生物及び／またはそれらの環境に作用せしめるこ
とを特徴とする、有害生物を防除する方法。

【０２３７】７）上記１記載の式（Ｉ）の置換された
４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキシアニリド
を伸展剤及び／または界面活性剤と混合することを特徴
とする、有害生物防除剤の製造のための方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者クリストフ・エルデレンドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ22 (72)発明者ビルヘルム・シユテンデルドイツ連邦共和国デー42113ブツペルタール・インデンビルケン55

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｒ¹は、基【化２】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）よりなる群からの必要に
応じて置換された複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて置換されたシク
ロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ
またはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ³は、水素、アルキルまたは基【化３】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合において相互に独立して、水
素、アルキルまたはアリールを表し、そしてＲ⁹は、水
素、アルキルまたはアリールを表し、そしてｎは、１〜
６の数を表す）を表し、Ｒ⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキルチオ
を表し、Ｒ⁶は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じ
て置換されたシクロアルキルまたは基【化４】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは異なっていてよく、そし
て水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルチオ、必要に応じて置換され
たフェノキシ、必要に応じて置換されたモノ−若しくは
ジアルキルアミノ、必要に応じて置換されたシクロアル
キル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換された
アルキルチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキ
ルチオニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチ
オニル、ハロゲノアルキルスルホニル若しくはハロゲノ
アルコキシカルボニルを表すか、または式中、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹は、一緒になつて、必要に応じて１若しくは２の酸
素原子を含みそして必要に応じて置換されている二価の
基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応
じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換されそ
して／または必要に応じて縮合された複素環を表す］の
置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキ
シアニリド。
【請求項２】一般式（Ｉ）【化５】［式中、Ｒ¹は、基【化６】（ここで、Ｙは、酸素または硫黄を表す）よりなる群からの必要に
応じて置換された複素環を表し、Ｒ²は、水素、アルキル、必要に応じて置換されたシク
ロアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ
またはアルコキシカルボニルを表し、Ｒ³は、水素、アルキルまたは基【化７】（ここで、Ｒ⁷及びＲ⁸は、各々の場合において相互に独立して、水
素、アルキルまたはアリールを表し、そしてＲ⁹は、水
素、アルキルまたはアリールを表し、そしてｎは、１〜
６の数を表す）を表し、Ｒ⁴は、水素またはアルキルを表し、Ｒ⁵は、水素、アルキル、フェニルまたはアルキルチオ
を表し、Ｒ⁶は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じ
て置換されたシクロアルキルまたは基【化８】（ここで、Ｒ¹⁰及びＲ¹¹は、同一若しくは異なっていてよく、そし
て水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルキ
ルチオ、ハロゲノアルキルチオ、必要に応じて置換され
たフェノキシ、必要に応じて置換されたモノ−若しくは
ジアルキルアミノ、必要に応じて置換されたシクロアル
キル、アルコキシカルボニル、必要に応じて置換された
アルキルチオ、アルケニルオキシ、アルキニル、アルキ
ルチオニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルチ
オニル、ハロゲノアルキルスルホニル若しくはハロゲノ
アルコキシカルボニルを表すか、または式中、Ｒ¹⁰及び
Ｒ¹¹は、一緒になつて、必要に応じて１若しくは２の酸
素原子を含みそして必要に応じて置換されている二価の
基を表す）を表し、Ｘは、酸素または硫黄を表し、そしてＡｒは、必要に応
じて置換されたアリールまたは必要に応じて置換された
及び／または必要に応じて縮合された複素環を表す］の
置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカルボキ
シアニリドの製造のための方法であって、（Ａ）式中Ｒ⁵が水素を表す式（Ｉ）の４，５−ジヒド
ロ−１−ピラゾールカルボキシアニリドを得るために、
式（ＩＩ）【化９】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡｒは、上で述べた意味を有す
る］のピラゾリン誘導体を、適切な場合には塩基の存在
中で式（ＩＩＩ）【化１０】Ｘ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ⁶ （III）［式中、Ｘ及びＲ⁶は、上で述べた意味を有する］のイソシアネ
ートまたはイソチオシアネートと反応させるか、または（Ｂ）式中Ｒ²がアルキル、シクロアルキル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカル
ボニルを表す式（Ｉ）のピラゾリン誘導体を得るため
に、式（ＩＶ）【化１１】の化合物を、強塩基を添加した無水媒体中で式（Ｖ）【化１２】Ｈａｌ−Ｒ^2-1 （Ｖ）［式中、Ｈａｌは、ハロゲンを表しそしてＲ^2-1は、アルキル、
必要に応じて置換されたシクロアルキル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルキルチオまたはアルコキシカルボニ
ルを表す］の化合物と反応させることを特徴とする方
法。
【請求項３】請求項１記載の式（Ｉ）の少なくとも一
種の置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾールカル
ボキシアニリドを含むことを特徴とする有害生物防除
剤。
【請求項４】有害生物を防除するための請求項１記載
の式（Ｉ）の置換された４，５−ジヒドロ−１−ピラゾ
ールカルボキシアニリドの使用。