JPH05208960A - 置換されたピラゾリン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類、そ
の製造方法、製造中間体及び該ピラゾリン化合物を含む
有害生物防除剤。 ［式中Ｒ^１は（置換）フェニル；Ｒ^２は−ＣＯ−Ｒ^７，
−ＣＯＯＲ^７，−ＳＯ_２−Ｒ^７；Ｒ^３はＨ、（ハロアル
キル；Ｒ^４はＨ、（ハロ）アルキル、ハロゲン等；Ｒ^５
はＨ、アルキル；Ｒ^６は（置換）アルキル、（置換）シ
クロアルキル、３，４−ジ置換フェニル；Ｒ^７はＨ、
（ハロ）アルキル、（置換）シクロアルキル等を示し、
あるいはＲ^２およびＲ^３はそれらが結合している窒素原
子と共にピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オン
等の環を形成する；ＸはＯ，Ｓを示す。］ 【効果】 置換されたピラゾリン類（Ｉ）は動物の有害
生物類に対する、特に昆虫類に対する、非常に顕著な活
性を有している。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規な置換されたピラゾリン
類、それらの複数の製造方法、および有害生物防除剤と
してのそれらの使用に関するものである。

【０００２】ある種の置換されたピラゾリン類が殺昆虫
剤性質を有することは開示されている（例えば、ドイツ
公告明細書２,７００,２５８、ドイツ公告明細書２,５
２９,６８９、米国特許出願４,１７４,３９３参照）。

【０００３】しかしながら、これらの今までに公知の化
合物類の活性の水準または期間は、特にある種の昆虫類
の場合または低濃度の適用時に、全ての適用分野におい
て完全に満足のいくものではなかった。

【０００４】一般式（Ｉ）

【０００５】

【化１０】

【０００６】［式中、Ｒ¹は任意に置換されていてもよ
いフェニルを表し、そしてＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯ
ＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水
素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表すか、或いは
Ｒ²およびＲ³はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、式

【０００７】

【化１１】

【０００８】の複素環を表し、Ｒ⁴は水素、アルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲン、
アルコキシカルボニルまたは各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはアリールを表し、
Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ⁶は各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、各場合とも
任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキ
ル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
てもよい複素環を表す］の新規な置換されたピラゾリン
類を見いだした。

【０００９】置換基の性質により、式（Ｉ）の化合物類
は任意に幾何学的および／もしくは光学的異性体類また
は種々の組成の異性体混合物類の形状で存在することが
できる。本発明は純粋な異性体類並びに異性体混合物類
を特許請求している。

【００１０】さらに、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化１２】

【００１２】［式中、Ｒ¹は任意に置換されていてもよ
いフェニルを表し、そしてＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯ
ＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水
素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表すか、或いは
Ｒ²およびＲ³はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、式

【００１３】

【化１３】

【００１４】の複素環を表し、Ｒ⁴は水素、アルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲン、
アルコキシカルボニルまたは各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはアリールを表し、
Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ⁶は各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、各場合とも
任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキ
ル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
てもよい複素環を表す］の新規な置換されたピラゾリン
類は、１−位置において置換されていない式（II）

【００１５】

【化１４】

【００１６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記の
意味を有する］のピラゾリン類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、 ａ）式（III）

【００１７】

【化１５】Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III） ［式中、Ｒ⁶およびＸは上記の意味を有する］のイソ
（チオ）シアネート類と、または ｂ）式（IV）

【００１８】

【化１６】

【００１９】［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＸは上記の意味を
有する］の（チオ）カルバモイルクロライド類と反応さ
せる時に得られるということも見いだした。

【００２０】最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換された
ピラゾリン類が動物の有害生物類に対する良好な活性を
有することも見いだした。

【００２１】驚くべきことに、本発明に従う一般式
（Ｉ）の置換されたピラゾリン類は先行技術から公知で
ありそして化学的におよび／またはそれらの活性の観点
から同様である化合物類と比較して相当良好な殺昆虫剤
活性を示す。

【００２２】式（Ｉ）は本発明に従う置換されたピラゾ
リン類の一般的定義を与えるものである。好適な式
（Ｉ）の化合物類は、Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、シア
ノ、ニトロ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞ
れの炭素数が１−８のアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニ
ル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ１−８
個の炭素原子および１−１７個のハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアル
キルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロ
ゲノアルキルスルホニル、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状のそれぞれの炭素数が２−８のアルケニル、アルキ
ニル、アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中のそ
れぞれの炭素数が１−８のアルコキシカルボニルもしく
はアルコキシイミノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の
１−９個の炭素原子および１−１７個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシカルボニ
ル、炭素数が１−４でありそして任意にハロゲンおよび
／もしくは炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキルからなる系から選択される同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい
２価のジオキシアルキレン、または任意にハロゲンおよ
び／もしくは炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状の
アルキルからなる系から選択される同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
そしてＲ²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂
−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³が水素、直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−８のアルキルまたは直鎖もしくは分
枝鎖状の１−８個の炭素原子および１−１７個の同一も
しくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを
表すか、或いはＲ²およびＲ³がそれらが結合している窒
素原子と一緒になって、式

【００２３】

【化１７】

【００２４】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−９のアルコキシカルボニル、炭
素数が３−７でありそして任意に同一もしくは異なる直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシク
ロアルキルを表すか、または任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここで適当な置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、または直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれが１−８個の炭素原子および１−１７個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルキルチオを表すか、または弗
素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、Ｒ⁵が水素また
は直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキルを
表し、Ｒ⁶が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−８個の炭素原子
および１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、炭素数が３−７でありそして
任意にハロゲンおよび／もしくは各場合にとも直鎖もし
くは分枝鎖状のそれぞれが１−６個の炭素原子およびハ
ロゲノアルキルの場合には１−１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノア
ルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロア
ルキルを表すか、または３,４−位置で置換されている
フェニルを表し、ここで適当なフェニル置換基はＲ¹の
場合に挙げられているものであり、そしてＸが酸素また
は硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が８までのアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のそれぞれが８個までの炭素原子および１−１７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中で
それぞれが１−６個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキルもしくはアルコキシカルボニルアルキルを表す
か、炭素数が３−７でありそして任意に同一もしくは異
なる直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いシクロアルキルを表すか、またはそれぞれがアリール
もしくはヘテロシクリル部分中で同一もしくは異なる置
換基により任意にモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数
が１−６でありそしてアリール部分中の炭素数が６もし
くは１０であるアラルキル、炭素数が６もしくは１０の
アリールもしくは炭素数が２−９でありそして１−５個
の同一もしくは異なるヘテロ原子を有するヘテロシクリ
ルを表し、ここで適当なアリールもしくはヘテロシクリ の基を表し、ここでＲ⁸が水素または直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−８のアルキルを表し、そしてＲ⁹が
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、ま
たはそれぞれが任意にアリール部分中で同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数
が１−６でありそしてアリール部分中の炭素数が６もし
くは１０のアラルキルもしくは炭素数が６もしくは１０
のアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれらが結
合している窒素原子と一緒になって、任意に１−３個の
他のヘテロ原子および／または１−３個のケト基を含有
していてもよく任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよい５−な
いし７−員の複素環を表し、ここで適当な置換基はＲ¹
の場合に挙げられているものである、ものである。

【００２５】特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ¹が
任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないし
トリ置換されていてもよいフェニルを表し、ここで適当
な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも直鎖
もしくは分枝鎖状のそれぞれの炭素数が１−４のアルキ
ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
もしくはアルキルスルホニル、各場合とも直鎖もしくは
分枝鎖状のそれぞれ１−４個の炭素原子および１−９個
のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルス
ルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場
合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれの炭素数が２−
６のアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシもしく
はアルキニルオキシ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
の各アルキル部分中のそれぞれの炭素数が１−４のアル
コキシカルボニルもしくはアルコキシイミノアルキル、
直鎖もしくは分枝鎖状の１−５個の炭素原子および１−
９個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルコキシカルボニル、炭素数が１−３でありそして
任意にハロゲンおよび／もしくは炭素数が１−３の直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系から選択される
同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポリ
置換されていてもよい２価のジオキシアルキレン、並び
に任意にハロゲンおよび／もしくは炭素数が１−４の直
鎖もしくは分枝鎖状のアルキルからなる系から選択され
る同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくはポ
リ置換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくは
フェニルチオであり、そしてＲ²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−Ｃ
ＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³が水
素、直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル
または直鎖もしくは分枝鎖状の１−６個の炭素原子およ
び１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有す
るハロゲノアルキルを表すか、或いはＲ²およびＲ³がそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、式

【００２６】

【化１８】

【００２７】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−５のアルコキシカルボニル、炭
素数が３−６でありそして任意に同一もしくは異なる直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−３のアルキル置換基
によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシク
ロアルキルを表すか、または任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここで適当な置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、または直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれが１−６個の炭素原子および１−１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルキルチオを表すか、または弗
素、塩素もしくは臭素を表し、Ｒ⁵が水素または直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキルを表し、Ｒ
⁶が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−６個の炭素原子および
１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、炭素数が３−６でありそして任意に
ハロゲンおよび／もしくは各場合にとも直鎖もしくは分
枝鎖状のそれぞれが１−３個の炭素原子およびハロゲノ
アルキルの場合には１−７個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを
表すか、または３,４−位置で置換されているフェニル
を表し、ここで適当なフェニル置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであり、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁷が水素、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が６までのアルキル、アルケニルもしくは
アルキニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞ
れが６個までの炭素原子および１−１３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中でそれぞれ
が１−４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノアルキル
もしくはアルコキシカルボニルアルキルを表すか、炭素
数が３−６でありそして任意に同一もしくは異なる直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が１−３のアルキル置換基に
よりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロ
アルキルを表すか、またはそれぞれがアリールもしくは
ヘテロシクリル部分中で同一もしくは異なる置換基によ
り任意にモノ置換ないしトリ置換されていてもよい直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３で
ありそしてアリール部分中の炭素数が６もしくは１０で
あるアラルキルもしくは炭素数が６もしくは１０である
アリールもしくは素数が２−９でありそして窒素、酸素
および硫黄からなる系からの同一もしくは異なるヘテロ
原子を有するヘテロシクリルを表し、ここで適当なアリ
ールもしくはヘテロシクリル置換基はＲ¹の場合に挙げ
られているもの Ｒ⁸が水素または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
６のアルキルを表し、そしてＲ⁹が直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−６のアルキル、またはそれぞれが任意
にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして
アリール部分中の炭素数が６もしくは１０のアラルキル
もしくは炭素数が６もしくは１０のアリールを表し、こ
こで各場合とも適当なアリール置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、任意に１−
２個の他のヘテロ原子および／または１−３個のケト基
を含有していてもよく任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい飽和も
しくは不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよい５
−ないし６−員の複素環を表し、ここで適当な置換基は
Ｒ¹の場合に挙げられているものである、ものである。

【００２８】特に非常に好適な式（Ｉ）の化合物類は、
Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換
もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、ここ
で特に適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−も
しくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジク
ロロフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、テトラフ
ルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロ
ジフルオロエトキシ、ジクロロトリフルオロエトキシ、
ペンタクロロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、トリフルオロメチルスルホニル、アリル、プロパ
ルギル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
トキシカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、
メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキ
シイミノメチル、エトキシイミノエチル、ジオキシメチ
レン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチレ
ン、テトラフルオロジオキシエチレン、トリフルオロジ
オキシエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、または
それぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチルおよび／ま
たはエチルからなる系から選択される同一もしくは異な
る置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよ
いフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、
そしてＲ²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂
−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルを表すか、或いはＲ²およびＲ³がそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、式

【００２９】

【化１９】

【００３０】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表
し、Ｒ⁶がｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す
か、または任意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルおよび／またはトリフルオロメチルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよいシクロヘキシルを表すか、また
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、ここで適
当なフェニル置換基はＲ¹の場合に挙げられているもの
であり、そしてＸが酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷
が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパ
ルギル、１もしくは２個の炭素原子および１−５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルを表すか、各場合とも各アルキル部分の炭素数が１も
しくは２のアルコキシアルキルもしくはアルキルチオア
ルキルを表すか、またはそれぞれが任意にメチル、エチ
ルおよび／またはｎ−もしくはｉ−プロピルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルを表すか、またはそれぞれ
が任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよいフェニル、ピリジルもしく
はフラニルを表し、ここで適当なアリールもしくはヘテ
ロシクリル置換基 ここでＲ⁸が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
を表し、そしてＲ⁹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表
すか、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベン
ジルもしくはフェニルを表し、ここで各場合とも適当な
アリール置換基はＲ¹の場合に挙げられているものであ
るか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれらが結合している窒素
原子と一緒になって、それぞれが任意にメチルにより置
換されていてもよい式

【００３１】

【化２０】

【００３２】の複素環を表す、ものである。

【００３３】特別に好適な式（Ｉ）の化合物類は、Ｒ¹
が任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよいフェニルを表し、ここで特
に適当な置換基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロジフル
オロエトキシ、ジクロロトリフルオロエトキシ、ペンタ
クロロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、
トリフルオロメチルスルホニル、アリル、プロパルギ
ル、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキ
シカルボニル、トリフルオロメトキシカルボニル、メト
キシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイ
ミノメチル、エトキシイミノエチル、ジオキシメチレ
ン、ジフルオロジオキシメチレン、ジオキシエチレン、
テトラフルオロジオキシエチレン、トリフルオロジオキ
シエチレン、ジフルオロジオキシエチレン、またはそれ
ぞれが任意に弗素、塩素、臭素、メチルおよび／または
エチルからなる系から選択される同一もしくは異なる置
換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフ
ェニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、そし
てＲ²が基−ＣＯＲ⁷を表し、そしてＲ³が水素またはメ
チルを表すか、或いはＲ²およびＲ³がそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、式

【００３４】

【化２１】

【００３５】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素を表し、Ｒ⁵が
水素またはメチルを表し、Ｒ⁶が任意にメチルおよび／
もしくはトリフルオロメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されて
いてもよいシクロヘキシルを表すか、または３,４−ジ
置換されているフェニルを表し、ここで適当なフェニル
置換基はＲ¹の場合に挙げられているものであり、そし
てＸが酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、またはシクロアルキルを表す
か、または任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ここで適当なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は
Ｒ¹の場合に挙げられているものである、ものである。

【００３６】製造実施例中に個別の挙げられている化合
物類を参照することができる。

【００３７】例えば、３−(４−クロロフェニル)−４−
[(２−クロロフェニル)−カルボニルアミノ]−４,５−
ジヒドロピラゾールおよび３−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニルイソシアネートを出発物質として使用
する場合には、本発明に従う方法（ａ）の工程は下記式
により表すことができる：

【００３８】

【化２２】

【００３９】例えば、３−(４−クロロフェニル)−４−
[(２−クロロフェニル)−カルボニルアミノ]−４,５−
ジヒドロピラゾールおよびＮ−メチル−Ｎ−(３−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−カルバモイル
クロライドを出発物質として使用する場合には、本発明
に従う方法（ｂ）の工程は下記式により表すことができ
る：

【００４０】

【化２３】

【００４１】式（II）は、本発明に従う方法（ａ）およ
び（ｂ）を実施するための出発物質として必要な１−位
置で置換されていないピラゾリン類の一般的定義を与え
るものである。この式（II）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³
およびＲ⁴は好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載に関してこれらの置換基に対して好適であると以上
で挙げられている基を表す。

【００４２】１−位置で置換されていない式（II）のピ
ラゾリン類はこれまでに知られておらず、そしてこれら
も本発明の主題である。それらは、式（Ｖ）

【００４３】

【化２４】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記の意味を有す
る］のフェナシルアミン誘導体類を、適宜例えばアセト
ニトリルの如き希釈剤の存在下で、３０℃−８０℃の間
の温度において、式（VI）

【００４４】

【化２５】 のジメチルメチレンインモニウムクロライドと反応さ
せ、そして次の第二段階において、生成した式（VII）

【００４５】

【化２６】

【００４６】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記の
意味を有する］のフェナシルジアミン誘導体類を、高温
において、適宜例えばアセトニトリルの如き希釈剤の存
在下で、ヒドラジン水和物と反応させる時に、得られ
る。

【００４７】これに関すると、式（Ｖ）のフェナシルア
ミン誘導体類と式（VI）のジメチルメチレンインモニウ
ムクロライドとの反応およびその後の生成した式（VI
I）のフェナシルジアミン誘導体類とヒドラジン水和物
との反応を一反応段階において、いわゆる「一容器方
法」において、実施することもできそして有利であろ
う。

【００４８】１−位置で置換されていない式（IIａ）

【００４９】

【化２７】

【００５０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味
を有する］のピラゾリン類はまた、式（Ｖａ）

【００５１】

【化２８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味を有する］の
フェナシルアミン誘導体類を第一段階において３０−８
０℃の間の温度において、適宜例えばエタノールの如き
希釈剤の存在下で、最初にホルムアルデヒドと反応さ
せ、そして生成した式（VIII）

【００５２】

【化２９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味を有する］の
フェナシル−エナミン誘導体類を次に３０℃−８０℃の
間の温度において、適宜例えばエタノールの如き希釈剤
の存在下で、ヒドラジン水和物と反応させる時にも、得
られる。

【００５３】これに関すると、式（Ｖａ）のフェナシル
アミン誘導体類とホルムアルデヒドとの反応およびその
後の生成した式（VIII）のフェナシル−エナミン誘導体
類とヒドラジン水和物との反応を一反応段階において、
いわゆる「一容器方法」において、実施することもでき
そして有利であろう。

【００５４】式（Ｖ）および（Ｖａ）のフェナシルアミ
ン誘導体類は公知であるかまたは公知の方法と同様にし
て得られる（例えば、ヘミッシェ・ベリヒテ(Chem. Be
r.)、１２２、２９５−３００［１９８８］、ザ・ジャ
ーナル・オブ・メディカル・ケミストリイ(J. Med. Che
m.)、２９、３３３−３４１［１９８６］、ザ・ジャー
ナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ
(J. Amer. Chem. Soc.)、９８、３６２１−３６２７
［１９７６］、テトラヘドロン(Tetrahedron)、３１、
２１４５−２１４９［１９７５］、ツルナル・オルガニ
シェスコイ・キミイ(Zh. Obshch. Khim.)、１０、２４
２９−２４３６［１９７６］、ザ・ジャーナル・オブ・
ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Chem.)、５
５、３６５８−３６６０［１９９０］、ケミストリー・
アンド・インダストリー(Chem. Ind.)、１９７５、１７
７、シンセシス(Syntesis)、１９９０、５２０参照）。

【００５５】式（VI）のジメチルメチレンインモニウム
クロライドは公知である（例えば、ザ・ジャーナル・オ
ブ・ザ・オーガニック・ケミストリイ(J. Org. Che
m.)、４７、２９４０−２９４４［１９８２］、ブルテ
ン・デ・ラ・ソシエテ・シミク・デ・フランス(Bull. S
oc. Chim. Fr.)、１９７０、２７０７−２７１１参
照）。

【００５６】式（VII）のフェナシルジアミン誘導体類
の一部は公知である（例えば米国特許２,９８０,６７４
［１９７５］またはアブストラクツ(CA)、５６：３４１
９［１９６２］参照）。

【００５７】式（VIII）のフェナシル−エナミン誘導体
類は公知であるかまたは公知の方法と同様にして得られ
る（例えば、ヘミッシェ・ベリヒテ(Chem. Ber.)、９
３、３８７−３９１［１９６０］、サンキョウ・ケンキ
ュショ・ネンプ(Sankyo Kenkyusho Nemp)、１５、３６
［１９６３］またはケミカル・アブストラクツ(Chem. A
bstr.)、６０：１１８７６ｄ［１９６４］、ザ・ジャー
ナル・オブ・メディカル・ケミストリイ(J. Med. Che
m.)、３０、１４９７−１５０２［１９８７］、日本特
許６１−０５３,２３９、米国特許４,２７７,４２０、
ケミカル・アブストラクツ(Chem. Abstr.)、８７：６７
９２８ｙ、ツルナル・ファーマシューティカル・キミイ
(Khim.-Farm. Zh.)、９、２１−２４［１９７５］また
はケミカル・アブストラクツ(CA)、８３：５８３５１
ｖ、コレクション・オブ・チェコスロヴァク・ケミカル
・コミュニケーションズ(Collect. Czech. Commun.)、
１９、３１７−３２８［１９５４］、アナレス・デ・シ
ミイ(Ann. Chim.)、４６、２６７−２６９［１９５
６］、ザ・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエ
テイ(J. Chem. Soc.)、１９５３、４０６６−４０７
３、ツルナル・オブシュシェイ・キミイ(Zh. Obshch. K
him.)、３０、３７１４［１９６０］、ザ・ジャーナル
・オブ・ファーマシューティカル・ケミストリー(Phar
m. Chem. J.)、９、３０１−３０４［１９７５］参
照）。

【００５８】式（III）は、本発明に従う方法（ａ）を
実施するための出発物質として必要なイソ（チオ）シア
ネート類の一般的定義を与えるものである。この式（II
I）において、Ｒ⁸およびＸは好適には本発明に従う式
（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基に対して
好適であると以上で挙げられている基を表す。式（II
I）のイソ（チオ）シアネート類は一般的に公知の有機
化学化合物である。

【００５９】式（IV）は、本発明に従う方法（ｂ）を実
施するための出発物質として必要な（チオ）カルバモイ
ルクロライド類の一般的定義を与えるものである。この
式（IV）において、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＸは好適には本発明
に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関してこれらの置換基
に対して好適であると以上で挙げられている基を表す。

【００６０】式（IV）の（チオ）カルバモイルクロライ
ド類は公知であるかまたは公知の方法と同様にして得ら
れる（例えば、日本特許５７−１０８,０５７またはケ
ミカル・アブストラクツ(Chem. Abstr.)、９８：５３４
４０ｙ、日本特許出願５０−０８９,３４４またはケミ
カル・アブストラクツ(Chem. Abstr.)、８３：２０５９
８７ｎ、ドイツ公告明細書２,４２９,５２３、ＡＵ−Ａ
４９１,８８０またはケミカル・アブストラクツ(Chem.
Abstr.)、８９：１６３５７２ｑ参照）。

【００６１】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実
施するために適している希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。これらには、特に脂肪族、脂環式または芳香族の、
任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四
塩化炭素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエ
チレングリコールジエチルエーテル、ケトン類、例えば
アセトンまたはブタノンまたはメチルイソブチルケト
ン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはベンゾニトリル、アミド類、例えばＮ,Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリ
アミド、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチ
ル、或いはスルホキシド類、例えばジメチルスルホキシ
ド、が含まれる。

【００６２】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は好
適には適当な反応助剤の存在下で実施することができ
る。適当な反応助剤は、全ての一般的な無機または有機
塩基類である。これらには、例えば、アルカリ土類金属
水酸化物類またはアルカリ金属水酸化物類、例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム、ま
たは水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩類、例え
ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、
炭酸水素ナトリウムもしくは炭酸アンモニウム、アルカ
リ金属酢酸塩類もしくはアルカリ土類金属酢酸塩類、例
えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムも
しくは酢酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジ
ン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン、ジアザビシクロオクタン(ＤＡＢＣＯ)、ジアザ
ビシクロノネン(ＤＢＮ)またはジアザビシクロウンデセ
ン(ＤＢＵ)、が包含される。

【００６３】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）を実
施する時には、反応温度は比較的広い範囲内で変えるこ
とができる。一般に該反応は０℃−１２０℃の間の温
度、好適には２０℃−８０℃の間の温度、において実施
される。

【００６４】本発明に従う方法（ａ）および（ｂ）は一
般的には大気圧において実施される。しかしながら、該
方法を加圧下または減圧下で実施することもできる。

【００６５】本発明に従う方法（ａ）を実施するには、
１モルの１−位置で置換されていない式（II）のピラゾ
リン当たり１.０−２.５モルの、好適には１.０−１.５
モルの、式（III）のイソ（チオ）シアネートおよび適
宜０.０１−２.０モルの、好適には０.１−１.２モル
の、反応助剤として使用される塩基が一般的に使用され
る。

【００６６】反応を実施し、そして反応生成物を一般的
な普遍的方法により処理しそして単離する（これに関し
ては、製造実施例を参照のこと）。

【００６７】本発明に従う方法（ｂ）を実施するには、
１モルの１−位置で置換されていない式（II）のピラゾ
リン当たり１.０−２.５モルの、好適には１.０−１.５
モルの、式（IV）の（チオ）カルバモイルクロライドお
よび適宜０.０１−２.０モルの、好適には０.１−１.２
モルの、反応助剤として使用される塩基が一般的に使用
される。

【００６８】反応を実施し、そして反応生成物を一般的
な普遍的方法により処理しそして単離する。

【００６９】該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品およ
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物類、好適には節足動物および線虫類、
特に昆虫類およびダニ類、の防除用に使用できる。それ
らは通常の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたは
ある成長段階に対して活性である。

【００７０】上記した有害生物には、次のものが包含さ
れる:等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴムシ(Ａrmadilli
diumvulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcellio
scabar);倍脚綱(Ｄiplopoda)のもの、例えば、ブラニ
ウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus guttulatus);チロ
ポダ目(Ｃhilopoda)のもの、例えば、ゲオフイルス・カ
ルポフアグス(Ｇeophilus carpohagus)およびスカチゲ
ラ(Ｓcutigera spp.);シムフイラ目(Ｓymphyla)のも
の、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutigerella
immaculata);シミ目(Ｔhysanura)のもの、例えばレプ
シマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharina);トビムシ目
(Ｃollembola)のもの、例えばオニチウルス・アルマツ
ス(Ｏnychiurus armatus);直翅目(Ｏrthoptera)のも
の、例えばブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta orient
alis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロ
イコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバ
ネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、アチータ・ド
メスチクス(Ａcheta domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa
spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria migr
atorioides)、メラノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍel
anoplus differentialis)およびシストセルカ・グレガ
リア(Ｓchistocerca gregaria);ハサミムシ目(Ｄermap
tere)のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア
(Ｆorficula auricularia);シロアリ目(Isoptera)のも
の、例えばレチキユリテルメス(Ｒeticulitermes sp
p.);シラミ目(Ａnoplura)のもの、例えばフイロクセラ
・バスタリクス(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグ
ス(Ｐemphigus spp.)、ヒトジラミ(Ｐediculus human
us corporis)、ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)お
よびケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.);ハジラミ目
(Ｍallophaga)のもの、例えばケモノハジラミ(Ｔrichod
ectes spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.);ア
ザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、例えばクリバネア
ザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)およびネギアザ
ミウマ(Ｔhrips tabaci);半翅目(Ｈeteroptera)のも
の、例えばチヤイロカメムシ(Ｅurygaster spp.)、ジ
スデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedi
us)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナン
キンムシ(Ｃimexlectularius)、ロドニウス・プロリク
ス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ(Ｔriatoma
spp.);同翅目(Ｈomoptera)のもの、例えばアレウロデ
ス・ブラシカエ(Ａleurodes brassicae)、ワタコナジ
ラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリ
オルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラム
シ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Ｂrevicor
yne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃryptomyz
us ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、ド
ラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リンゴワタムシ(Ｅrio
soma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈyalopteru
s arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiphum
avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzus spp.)、ホツプイ
ボアブラムシ(Ｐhorodon humuli)、ムギクビレアブラ
ムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ(Ｅmpoasca
spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilob
atus)、ツマグロヨコバイ(Ｎephotettix cincticep
s)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecaniumcorni)、オリー
ブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウ
ンカ(Ｌaodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎi
laparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Ａonidiel
la aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス(Ｐseudococcus spp.)およ
びキジラミ(Ｐsylla spp.);鱗翅目(Ｌepidoptera)のも
の、例えばワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypiell
a)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、
ケイマトビア・ブルマタ(Ｃheimatobia brumata)、リ
ソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis blancar
della)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padel
la)、コナガ(Ｐlutella maculipennis)、ウメケムシ
(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ(Ｅuproct
is chrysorrhoea)、マイマイガ(Ｌymantria spp.)、
ブツカラトリツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thu
rberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyllocnistis citre
lla)、ヤガ(Ａgrotis spp.)、ユークソア(Ｅuxoa sp
p.)、フエルチア(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インス
ラナ(Ｅarias insulana)、ヘリオチス(Ｈeliothis sp
p.)、ヒロイチモジヨトウ(Ｓpodoptera exigua)、ヨト
ウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノリス・フラメア
(Ｐanolis flammea)、ハスモンヨトウ(Ｐrodenia lit
ura)、シロナヨトウ(Ｓpodoptera spp.)、トリコプル
シア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネ
ラ(Ｃarpocapsapomonella)、アオムシ(Ｐieris sp
p.)、ニカメイチユウ(Ｃhilo spp.)、アワノメイガ(Ｐ
yrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphesti
a kuehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonell
a)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔineola bisselliell
a)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホ
フマノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila p
seudospretella)、カコエシア・ポダナ(Ｃacoecia pod
ana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、クリ
ストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferan
a)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、
チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およびトルトリクス・
ビリダナ(Ｔortrix viridana);鞘翅目(Ｃoleoptera)の
もの、例えばアノビウム・プンクタツム(Ａnobium pun
ctatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha domini
ca)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides obtect
us)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulu
s)、アゲラスチカ・アルニ(Ａgelastica alni)、レプ
チノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotarsa decemlin
eata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochlear
iae)、ジアブロチカ(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス
・クリソセフアラ(Ｐsylliodes chrysocephala)、ニジ
ユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマ
リア(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaep
hilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Ａnthonomus sp
p.)、コクゾウムシ(Ｓitophilus spp.)、オチオリンク
ス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウ
ゾウムシ(Ｃosmopolites sordidus)、シユートリンク
ス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus assimillis)、ヒペ
ラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ(Ｄe
rmestes spp.)、トロゴデルマ(Ｔrogoderma spp.)、
アントレヌス(Ａnthrenus spp.)、アタゲヌス(Ａttagen
us spp.)、ヒラタキクイムシ(Ｌyctus spp.)、メリゲ
テス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホン
ムシ(Ｐtinus spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptu
s hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(Ｇibbium psy
lloides)、コクヌストモドキ(Ｔribolium spp.)、チヤ
イロコメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメ
ツキムシ(Ａgriotes spp.)、コノデルス(Ｃonoderus s
pp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha melolonth
a)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon
solstitialis)およびコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃ
ostelytrazealandica);膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、
例えばマツハバチ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈo
plocampa spp.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメ
アリ(Ｍonomorium pharaonis)およびスズメバチ(Ｖesp
a spp.);双翅目(Ｄiptera)のもの、例えばヤブカ(Ａed
es spp.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ(Ｃ
ulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila m
elanogaster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ
(Ｆannia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃallip
horo erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia spp.)、
オビキンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃutere
bra spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポ
ボスカ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys sp
p.)、ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypoder
ma spp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia s
pp.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリ
ト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhorbia sp
p.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、
セラチチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミ
バエオレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルド
ーサ(Ｔipula paludosa);ノミ目(Ｓiphonaptera)のも
の、例えばケオプスネズミノミ(Ｘenopsyllacheopis)お
よびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.);蜘形網(Ａrachnid
a)のもの、例えばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio mau
rus)およびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus
mactans);ダニ目(Ａcarina)のもの、例えばアシブトコ
ナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas spp.)、カズ
キダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribi
s)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オ
ウシマダニ(Ｂoophilus spp.)、コイタマダニ(Ｒhipic
ephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma spp.)、イ
ボマダニ(Ｈyalomma spp.)、マダニ(Ｉxodes spp.)、
キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒ
ゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ(Ｓarcoptes
spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus spp.)、クローバハ
ダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ(Ｐan
onychus spp.)およびナミハダニ(Ｔetranychus sp
p.)。

【００７１】植物寄生性線虫類には次のものが包含され
る:ネグサレセンチユウ(Ｐratylenchus spp.)、ラドホ
ルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセン
チユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ
(Ｔylenchulus semipenetrans)、シストセンチユウ(Ｈ
eterodera spp.)、ネコブセンチユウ(Ｍeloidogynesp
p.)、アフエレンコシデス(Ａphelenchoides spp.)、ロ
ンギドルス(Ｌongidorus spp.)、クシフイネマ(Ｘiphi
nema spp.)およびトリコドルス(Ｔrichodorusspp.)。

【００７２】これに関すると、本発明に従う活性化合物
は植物に有害な昆虫類を防除するために、例えばマスタ
ーズ・ビートル（Ｐhaedon cochleariae)の幼虫に対し
てまたはキャベジ・モス（Ｐlutella maculipennis)の
毛虫に対して、使用できて、特に良好な成功を収める。

【００７３】該活性化合物類はそれらの特定の物理的お
よび／または化学的性質により、通常の調合物、例えば
液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、
粒剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然および
合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子用のコー
テイング組成物および燃焼装置例えば燻蒸用カートリツ
ジ、燻蒸用缶および燻蒸用コイルと共に使用される調合
物、並びにＵＬＶ冷ミストおよび温ミスト調合物に転化
できる。

【００７４】これらの調合物は公知の方法で、例えば活
性化合物を伸展剤即ち液体もしくは液化した気体のまた
は固体の希釈剤または担体と、随時表面活性剤すなわち
乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用
いて混合することにより製造することができる。また伸
展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機
溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特
に溶媒として、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族も
しくは脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えば
シクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば鉱油留
分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。液化した気体の希釈剤ま
たは担体とは、常温および常圧では気体である液体を意
味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、
プロパン、窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射
基剤である。固体の担体としては例えば、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石
英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたは珪藻
土、並びに合成鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、ア
ルミナおよびシリケートを用いることができる。粒剤に
対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石並び
に無機および有機のひきわり合成顆粒および有機物質の
顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎を用いることができる。乳化剤および／また
は発泡剤として、非イオン性および陰イオン性乳化剤、
例えばポリオキシエチレン‐脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネー
ト、アルキルスルフエトート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物を用いることができる。
分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチ
ルセルロースが含まれる。

【００７５】接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロ
ース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および
合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例
えばセファリン類およびレシチン類、および合成燐脂質
類、を組成物に用いることができる。鉱油類および植物
油類も他の添加物として使用できる。

【００７６】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、
酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、
例えばアリザリン染料、および微量の栄養剤、例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩、を用いることができる。

【００７７】調合物は一般に０.１−９５重量％、好ま
しくは０.５−９０重量％、の活性化合物を含有してい
る。

【００７８】本発明に従う活性化合物は、それらの商業
的に入手可能なタイプの調合物中およびこれらの調合物
から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば
殺昆虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺
カビ剤(fungicide)、生長調節用物質または除草剤との
混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には例え
ば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カルボン酸塩類、塩素
化された炭化水素類、フエニル尿素類および微生物によ
り製造された物質などが包含される。

【００７９】該活性化合物はさらにそれらの商業的に入
手可能な調合物中およびこれらの調合物から製造された
使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することも
できる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物で
ある。

【００８０】商業的に入手可能なタイプの調合物から製
造された使用形態の活性化合物含有量は広範囲にわたつ
て変化させることができる。使用形態の活性化合物含有
量は０.００００００１−９５重量％の、好ましくは０.
０００１−１重量％の、活性化合物である。

【００８１】適用は使用形態に適する通常の方法で実施
できる。

【００８２】衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害
生物類に対して使用するときには、活性化合物は木材お
よび土壌上に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理し
た物質上でのアルカリに対する良好な安定性を有するこ
とに特色がある。

【００８３】本発明に従う活性化合物の製造および使用
は下記の実施例からわかるであろう。

【００８４】

【実施例】製造実施例 実施例１：

【００８５】

【化３０】

【００８６】（方法（ａ））１.５２ｇ（０.００６４２
モル）の３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ−フェ
ニルイソシアネートを室温において撹拌しながら５０ｍ
ｌのジクロロメタン中の２.２６ｇ（０.００５９８モ
ル）の３−(４−ブロモフェニル)−４−[(４−クロロフ
ェニル)−カルボニルアミノ]−４,５−ジヒドロ−ピラ
ゾールに滴々添加し、そして混合物を１時間還流させ
た。処理するために、反応混合物を冷却し、沈澱した固
体を吸引濾別しそして乾燥した。

【００８７】２.１８ｇ（理論値の５１％）の融点＞２
００℃の３−(４−ブロモフェニル)−４−[(４−クロロ
フェニル)−カルボニルアミノ]−１−[(３−クロロ−４
−トリフルオロメトキシ−フェニル)−アミノカルボニ
ル]−４,５−ジヒドロピラゾールが得られた。

【００８８】¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆／テトラメチ
ルシラン）：δ＝３.９３、４.２６、５.９７、９.５
４、９.３８ｐｐｍ。

【００８９】下記の一般式（Ｉ）

【００９０】

【化３１】

【００９１】の置換されたピラゾリン類が同様な方法で
そして一般的な製造指示に従い得られる。

【００９２】

【表１】

【００９３】

【表２】

【００９４】

【表３】

【００９５】

【表４】

【００９６】

【表５】

【００９７】

【表６】

【００９８】

【表７】

【００９９】

【表８】

【０１００】

【表９】

【０１０１】

【表１０】

【０１０２】

【表１１】

【０１０３】

【表１２】

【０１０４】

【表１３】

【０１０５】

【表１４】

【０１０６】

【表１５】

【０１０７】

【表１６】

【０１０８】出発化合物の製造 実施例II−１：

【０１０９】

【化３２】

【０１１０】８.０ｇ（０.０８５６モル）のＮ,Ｎ−ジ
メチルメチレンインモニウムクロライドを室温において
撹拌しながら１００ｍｌのアセトニトリル中の２０ｇ
（０.０６５モル）の２−クロロ−Ｎ−[２−(４−クロ
ロフェニル)−２−オキソエチル]−ベンズアミド（製造
は例えばザ・ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイエテイ(J. Amer. Chem. Soc.)、７７、１
８５０［１９５５］参照）に加え、そして混合物を３−
５時間にわたり還流させた。出発化合物が反応混合物の
薄層クロマトグラム中でもはや検出できなくなった時
に、６.５ｍｌのヒドラジン水和物を加え、そして混合
物をさらに４−６時間にわたり還流させた。処理するた
めに、反応混合物を冷却し、そして沈澱した固体を吸引
濾別し、最初にジエチルエーテルでそして次に水で洗浄
し、そして乾燥した。

【０１１１】１０.４ｇ（理論値の４８％）の３−(４−
クロロフェニル)−４−[(２−クロロフェニル)−カルボ
ニルアミノ]−４,５−ジヒドロピラゾールが褐色の固体
状で得られ、それを下記の反応においてさらに精製せず
に使用することができた。

【０１１２】¹Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ₆／テトラメチ
ルシラン）：δ＝５.６８、９.１０ｐｐｍ。

【０１１３】実施例II−２：

【０１１４】

【化３３】

【０１１５】２９ｍｌのヒドラジン水和物を４０−５０
℃において撹拌しながら１５０ｍｌのアセトニトリル中
の３７.０ｇ（０.１４９モル）の４′−フルオロ−２−
イソブチル−カルボニルアミノアクリロフェノンに加
え、混合物を５０℃においてさらに１時間撹拌した。処
理するために、反応混合物を真空中で濃縮し、そしてこ
の方法で沈澱した固体を吸引濾別し、そして乾燥した。

【０１１６】３７.０ｇ（理論値の９５％）の３−(４−
フルオロフェニル)−４−イソブチル−カルボニルアミ
ノ]−４,５−ジヒドロピラゾールが黄色の固体状で得ら
れ、それをさらに精製せずに直接さらに反応させること
ができた。

【０１１７】実施例VIII−１：

【０１１８】

【化３４】

【０１１９】５０ｍｌの３７％強度ホルムアルデヒド水
溶液、１ｍｌのピペリジンおよび１ｍｌの氷酢酸を連続
的に６０℃においえ撹拌しながら２４０ｍｌのメタノー
ル中の３７.４ｇ（０.１５８モル）の２−イソブチルカ
ルボニルアミノ−４′−フルオロアセトフェノン（製造
に関しては例えばドイツ特許２,９４７,１４０、ザ・ジ
ャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー
(J. Heterocycl. Chem.)、２４、２９７−３０１［１９
８７］に加え、混合物を次に６０℃においてさらに１時
間撹拌し、そして次に溶媒を真空中で除去した。

【０１２０】３７.０ｇ（理論値の９４％）の４′−フ
ルオロ−２−イソブチルカルボニル−アミノ−アクリロ
フェノンが固体状で得られ、それをさらに精製せずに直
接さらに反応させることができた。

【０１２１】１−位置で置換されていない下記の一般式
（II）のピラゾリン類が同様な方法で得られた。

【０１２２】

【表１７】

【０１２３】

【表１８】

【０１２４】

【表１９】

【０１２５】

【表２０】

【０１２６】

【表２１】

【０１２７】

【表２２】

【０１２８】使用実施例：下記の使用実施例では、以下
に挙げられている化合物が比較物質として使用された：

【０１２９】

【化３５】

【０１３０】Ｏ−(４−メチルチオフェニル)Ｏ−エチル
Ｓ−(ｎ−プロピル)チオノホスフェート（ドイツ特許
２,１１１,４１４中に開示されている）。

【０１３１】実施例Ａ フエドン(Ｐhaedon)幼虫試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０１３２】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉ができるだけ湿っている間にマスタ
ード・ビートル(Ｐhaedon cochleariae)の幼虫を感染
させた。

【０１３３】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。

【０１３４】この試験では例えば、下記の製造実施例か
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：２９。

【０１３５】

【表２３】

【０１３６】実施例Ｂ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。

【０１３７】キャベツ（Ｂrassica oleracea)の葉を希
望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することによ
り処理し、そして葉ができるだけ湿っている間にキャベ
ジ・モス(Ｐlutella maculipennis)の毛虫を感染させ
た。

【０１３８】一定時間後に、死滅の程度（％）を測定し
た。１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味す
る。０％はビートルの幼虫が全く死滅しなかったことを
意味する。

【０１３９】この試験では例えば、下記の製造実施例か
らの化合物類が先行技術と比較して優れた活性を示し
た：３３。

【０１４０】

【表２４】

【０１４１】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。

【０１４２】１.一般式（Ｉ）

【０１４３】

【化３６】

【０１４４】［式中、Ｒ¹は任意に置換されていてもよ
いフェニルを表し、そしてＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯ
ＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水
素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表すか、或いは
Ｒ²およびＲ³はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、式

【０１４５】

【化３７】

【０１４６】の複素環を表し、Ｒ⁴は水素、アルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲン、
アルコキシカルボニルまたは各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはアリールを表し、
Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ⁶は各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、各場合とも
任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキ
ル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
てもよい複素環を表す］の置換されたピラゾリン類。

【０１４７】２.Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換またはポリ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれの炭
素数が１−８のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ１−８個の炭
素原子および１−１７個のハロゲン原子を有するハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノア
ルキルスルホニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
それぞれの炭素数が２−８のアルケニル、アルキニル、
アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中のそれぞれ
の炭素数が１−８のアルコキシカルボニルもしくはアル
コキシイミノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−９
個の炭素原子および１−１７個の同一もしくは異なるハ
ロゲン原子を有するハロゲノアルコキシカルボニル、炭
素数が１−４でありそして任意にハロゲンおよび／もし
くは炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
からなる系から選択される同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい２価の
ジオキシアルキレン、または任意にハロゲンおよび／も
しくは炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキ
ルからなる系から選択される同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェ
ニル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、そして
Ｒ²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷
の基を表し、そしてＲ³が水素、直鎖もしくは分枝鎖状
の炭素数が１−８のアルキルまたは直鎖もしくは分枝鎖
状の１−８個の炭素原子および１−１７個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表す
か、或いはＲ²およびＲ³がそれらが結合している窒素原
子と一緒になって、式

【０１４８】

【化３８】

【０１４９】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−９のアルコキシカルボニル、炭
素数が３−７でありそして任意に同一もしくは異なる直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル置換基
によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシク
ロアルキルを表すか、または任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換またはポリ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここで適当な置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、または直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれが１−８個の炭素原子および１−１７個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルキルチオを表すか、または弗
素、塩素、臭素もしくはヨウ素を表し、Ｒ⁵が水素また
は直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキルを
表し、Ｒ⁶が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８の
アルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−８個の炭素原子
および１−１７個の同一もしくは異なるハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、炭素数が３−７でありそして
任意にハロゲンおよび／もしくは各場合にとも直鎖もし
くは分枝鎖状のそれぞれが１−６個の炭素原子およびハ
ロゲノアルキルの場合には１−１３個の同一もしくは異
なるハロゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノア
ルキルからなる系からの同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいシクロア
ルキルを表すか、または３,４−位置で置換されている
フェニルを表し、ここで適当なフェニル置換基はＲ¹の
場合に挙げられているものであり、そしてＸが酸素また
は硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、各場合とも直鎖もし
くは分枝鎖状の炭素数が８までのアルキル、アルケニル
もしくはアルキニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状
のそれぞれが８個までの炭素原子および１−１７個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、
各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中で
それぞれが１−６個の炭素原子を有するアルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキルもしくはアルコキシカルボニルアルキルを表す
か、炭素数が３−７でありそして任意に同一もしくは異
なる直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−４のアルキル
置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いシクロアルキルを表すか、またはそれぞれがアリール
もしくはヘテロシクリル部分中で同一もしくは異なる置
換基により任意にモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数
が１−６でありそしてアリール部分中の炭素数が６もし
くは１０であるアラルキル、炭素数が６もしくは１０の
アリールもしくは炭素数が２−９でありそして１−５個
の同一もしくは異なるヘテロ原子を有するヘテロシクリ
ルを表し、ここで適当なアリールもしくはヘテロシクリ の基を表し、ここでＲ⁸が水素または直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が１−８のアルキルを表し、そしてＲ⁹が
直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−８のアルキル、ま
たはそれぞれが任意にアリール部分中で同一もしくは異
なる置換基によりモノ置換もしくはポリ置換されていて
もよい直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数
が１−６でありそしてアリール部分中の炭素数が６もし
くは１０のアラルキルもしくは炭素数が６もしくは１０
のアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれらが結
合している窒素原子と一緒になって、任意に１−３個の
他のヘテロ原子および／または１−３個のケト基を含有
していてもよく任意に同一もしくは異なる置換基により
モノ置換もしくはポリ置換されていてもよい飽和もしく
は不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよい５−な
いし７−員の複素環を表し、ここで適当な置換基はＲ¹
の場合に挙げられているものである、上記１の一般式
（Ｉ）の置換されたピラゾリン類。

【０１５０】３.Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで適当な置換基はハロゲン、シアノ、ニ
トロ、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれの炭
素数が１−４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、
アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各
場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞれ１−４個の炭
素原子および１−９個のハロゲン原子を有するハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノア
ルキルスルホニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状の
それぞれの炭素数が２−６のアルケニル、アルキニル、
アルケニルオキシもしくはアルキニルオキシ、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中のそれぞれ
の炭素数が１−４のアルコキシカルボニルもしくはアル
コキシイミノアルキル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−５
個の炭素原子および１−９個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するハロゲノアルコキシカルボニル、炭素
数が１−３でありそして任意にハロゲンおよび／もしく
は炭素数が１−３の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルか
らなる系から選択される同一もしくは異なる置換基によ
りモノ置換もしくはポリ置換されていてもよい２価のジ
オキシアルキレン、並びに任意にハロゲンおよび／もし
くは炭素数が１−４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル
からなる系から選択される同一もしくは異なる置換基に
よりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよいフェニ
ル、フェノキシもしくはフェニルチオであり、そしてＲ
²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の
基を表し、そしてＲ³が水素、直鎖もしくは分枝鎖状の
炭素数が１−６のアルキルまたは直鎖もしくは分枝鎖状
の１−６個の炭素原子および１−１３個の同一もしくは
異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルを表す
か、或いはＲ²およびＲ³がそれらが結合している窒素原
子と一緒になって、式

【０１５１】

【化３９】

【０１５２】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、直鎖もしく
は分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキル、直鎖もしくは
分枝鎖状の炭素数が１−５のアルコキシカルボニル、炭
素数が３−６でありそして任意に同一もしくは異なる直
鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−３のアルキル置換基
によりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシク
ロアルキルを表すか、または任意に同一もしくは異なる
置換基によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい
フェニルを表し、ここで適当な置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、または直鎖もしくは分枝鎖
状のそれぞれが１−６個の炭素原子および１−１３個の
同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアル
キルもしくはハロゲノアルキルチオを表すか、または弗
素、塩素もしくは臭素を表し、Ｒ⁵が水素または直鎖も
しくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキルを表し、Ｒ
⁶が直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−６のアルキ
ル、直鎖もしくは分枝鎖状の１−６個の炭素原子および
１−１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有する
ハロゲノアルキル、炭素数が３−６でありそして任意に
ハロゲンおよび／もしくは各場合にとも直鎖もしくは分
枝鎖状のそれぞれが１−３個の炭素原子およびハロゲノ
アルキルの場合には１−７個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子を有するアルキルもしくはハロゲノアルキルか
らなる系からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置
換ないしテトラ置換されていてもよいシクロアルキルを
表すか、または３,４−位置で置換されているフェニル
を表し、ここで適当なフェニル置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであり、そしてＸが酸素または硫黄を
表し、ここでＲ⁷が水素、各場合とも直鎖もしくは分枝
鎖状の炭素数が６までのアルキル、アルケニルもしくは
アルキニル、各場合とも直鎖もしくは分枝鎖状のそれぞ
れが６個までの炭素原子および１−１３個の同一もしく
は異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニルもしくはハロゲノアルキニル、各場合と
も直鎖もしくは分枝鎖状の各アルキル部分中でそれぞれ
が１−４個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノアルキル
もしくはアルコキシカルボニルアルキルを表すか、炭素
数が３−６でありそして任意に同一もしくは異なる直鎖
もしくは分枝鎖状の炭素数が１−３のアルキル置換基に
よりモノ置換ないしテトラ置換されていてもよいシクロ
アルキルを表すか、またはそれぞれがアリールもしくは
ヘテロシクリル部分中で同一もしくは異なる置換基によ
り任意にモノ置換ないしトリ置換されていてもよい直鎖
もしくは分枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−３で
ありそしてアリール部分中の炭素数が６もしくは１０で
あるアラルキルもしくは炭素数が６もしくは１０である
アリールもしくは素数が２−９でありそして窒素、酸素
および硫黄からなる系からの同一もしくは異なるヘテロ
原子を有するヘテロシクリルを表し、ここで適当なアリ
ールもしくはヘテロシクリル置換基はＲ¹の場合に挙げ
られているもの Ｒ⁸が水素または直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１−
６のアルキルを表し、そしてＲ⁹が直鎖もしくは分枝鎖
状の炭素数が１−６のアルキル、またはそれぞれが任意
にアリール部分中で同一もしくは異なる置換基によりモ
ノ置換ないしトリ置換されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中の炭素数が１−４でありそして
アリール部分中の炭素数が６もしくは１０のアラルキル
もしくは炭素数が６もしくは１０のアリールを表し、こ
こで各場合とも適当なアリール置換基はＲ¹の場合に挙
げられているものであるか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって、任意に１−
２個の他のヘテロ原子および／または１−３個のケト基
を含有していてもよく任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換ないしトリ置換されていてもよい飽和も
しくは不飽和の任意にベンゾ−縮合されていてもよい５
−ないし６−員の複素環を表し、ここで適当な置換基は
Ｒ¹の場合に挙げられているものである、上記１または
２の一般式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類。

【０１５３】４.Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで特に適当な置換基は弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロ
エトキシ、トリクロロジフルオロエトキシ、ジクロロト
リフルオロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、アリル、プロパルギル、アリルオキシ、プロパル
ギルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオ
ロメトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキ
シイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノエチル、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチ
レン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジオ
キシエチレン、またはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭
素、メチルおよび／またはエチルからなる系から選択さ
れる同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしト
リ置換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくは
フェニルチオであり、そしてＲ²が式−ＣＯ−Ｒ⁷、−Ｃ
ＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³が水
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、また
はｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、或い
はＲ²およびＲ³がそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、式

【０１５４】

【化４０】

【０１５５】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素、メチルまた
はエチルを表し、Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表
し、Ｒ⁶がｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表す
か、または任意にメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルおよび／またはトリフルオロメチルからなる系か
らの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしくは
ジ置換されていてもよいシクロヘキシルを表すか、また
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、ここで適
当なフェニル置換基はＲ¹の場合に挙げられているもの
であり、そしてＸが酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷
が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパ
ルギル、１もしくは２個の炭素原子および１−５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキ
ルを表すか、各場合とも各アルキル部分の炭素数が１も
しくは２のアルコキシアルキルもしくはアルキルチオア
ルキルを表すか、またはそれぞれが任意にメチル、エチ
ルおよび／またはｎ−もしくはｉ−プロピルからなる系
からの同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もしく
はジ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペン
チルもしくはシクロヘキシルを表すか、またはそれぞれ
が任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ置換もし
くはジ置換されていてもよいフェニル、ピリジルもしく
はフラニルを表し、ここで適当なアリールもしくはヘテ
ロシクリル置換基 ここでＲ⁸が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、またはｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
を表し、そしてＲ⁹がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表
すか、またはそれぞれが任意に同一もしくは異なる置換
基によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいベン
ジルもしくはフェニルを表し、ここで各場合とも適当な
アリール置換基はＲ¹の場合に挙げられているものであ
るか、或いはＲ⁸およびＲ⁹がそれらが結合している窒素
原子と一緒になって、それぞれが任意にメチルにより置
換されていてもよい式

【０１５６】

【化４１】

【０１５７】の複素環を表す、上記１−３の一般式
（Ｉ）の置換されたピラゾリン類。

【０１５８】５.Ｒ¹が任意に同一もしくは異なる置換基
によりモノ置換もしくはジ置換されていてもよいフェニ
ルを表し、ここで特に適当な置換基は弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリクロ
ロメトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロ
エトキシ、トリクロロジフルオロエトキシ、ジクロロト
リフルオロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、トリフル
オロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロフル
オロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、アリル、プロパルギル、アリルオキシ、プロパル
ギルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシカルボニル、トリフルオ
ロメトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メトキ
シイミノエチル、エトキシイミノメチル、エトキシイミ
ノエチル、ジオキシメチレン、ジフルオロジオキシメチ
レン、ジオキシエチレン、テトラフルオロジオキシエチ
レン、トリフルオロジオキシエチレン、ジフルオロジオ
キシエチレン、またはそれぞれが任意に弗素、塩素、臭
素、メチルおよび／またはエチルからなる系から選択さ
れる同一もしくは異なる置換基によりモノ置換ないしト
リ置換されていてもよいフェニル、フェノキシもしくは
フェニルチオであり、そしてＲ²が基−ＣＯＲ⁷を表し、
そしてＲ³が水素またはメチルを表すか、或いはＲ²およ
びＲ³がそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、式

【０１５９】

【化４２】

【０１６０】の複素環を表し、Ｒ⁴が水素を表し、Ｒ⁵が
水素またはメチルを表し、Ｒ⁶が任意にメチルおよび／
もしくはトリフルオロメチルからなる系からの同一もし
くは異なる置換基によりモノ置換もしくはジ置換されて
いてもよいシクロヘキシルを表すか、または３,４−ジ
置換されているフェニルを表し、ここで適当なフェニル
置換基はＲ¹の場合に挙げられているものであり、そし
てＸが酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、またはシクロアルキルを表す
か、または任意に同一もしくは異なる置換基によりモノ
置換もしくはジ置換されていてもよいフェニルを表し、
ここで適当なアリールもしくはヘテロシクリル置換基は
Ｒ¹の場合に挙げられているものである、上記１−４の
一般式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類。

【０１６１】６.一般式（Ｉ）

【０１６２】

【化４３】

【０１６３】［式中、Ｒ¹は任意に置換されていてもよ
いフェニルであり、そしてＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯ
ＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水
素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表すか、或いは
Ｒ²およびＲ³はそれらが結合している窒素原子と一緒に
なって、式

【０１６４】

【化４４】

【０１６５】の複素環を表し、Ｒ⁴は水素、アルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲン、
アルコキシカルボニルまたは各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはアリールを表し、
Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、Ｒ⁶は各場合とも任意
に置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまた
は３,４−ジ置換されているフェニルを表し、そしてＸ
は酸素または硫黄を表し、ここでＲ⁷は水素、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、アルコキシアル
キル、アルキルチオアルキル、ニトロアルキル、シアノ
アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、各場合とも
任意に置換されていてもよいシクロアルキル、アラルキ
ル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
てもよい複素環を表す］の置換されたピラゾリン類の製
造方法において、１−位置において置換されていない式
（II）

【０１６６】

【化４５】

【０１６７】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記の
意味を有する］のピラゾリン類を、適宜希釈剤の存在下
でそして適宜反応助剤の存在下で、 ａ）式（III）

【０１６８】

【化４６】Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III） ［式中、Ｒ⁶およびＸは上記の意味を有する］のイソ
（チオ）シアネート類と、または ｂ）式（IV）

【０１６９】

【化４７】

【０１７０】［式中、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＸは上記の意味を
有する］の（チオ）カルバモイルクロライド類と反応さ
せることを特徴とする方法。

【０１７１】７.一般式（II）

【０１７２】

【化４８】

【０１７３】［式中、Ｒ¹は任意に置換されていてもよ
いフェニルを表し、そしてＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯ
ＯＲ⁷または−ＳＯ₂−Ｒ⁷の基を表し、Ｒ³は水素、アル
キルまたはハロゲノアルキルを表すか、或いはＲ²およ
びＲ³はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、式

【０１７４】

【化４９】

【０１７５】の複素環を表し、Ｒ⁴は水素、アルキル、
ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲン、
アルコキシカルボニルまたは各場合とも任意に置換され
ていてもよいシクロアルキルもしくはアリールを表し、
Ｒ⁷は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ニト
ロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルア
ルキル、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロ
アルキル、アラルキル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
てもよい複素環を表す］のピラゾリン類。

【０１７６】８.少なくとも１種の式（Ｉ）の置換され
たピラゾリンを含有していることを特徴とする、有害生
物防除剤。

【０１７７】９.式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類を
動物の有害生物類および／またはそれらの環境に作用さ
せることを特徴とする、動物の有害生物類の防除方法。

【０１７８】１０.動物の有害生物類を防除するため
の、式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類の使用。

【０１７９】１１.式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類
を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
徴とする、有害生物防除剤の製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クリストフ・エルデレン ドイツ連邦共和国デー5653ライヒリンゲン １・ウンタービユシヤーホフ22

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｒ¹は任意に置換されていてもよいフェニルを表し、そ
   してＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−
   Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水素、アルキルまたはハロ
   ゲノアルキルを表すか、或いはＲ²およびＲ³はそれらが
   結合している窒素原子と一緒になって、式 【化２】 の複素環を表し、 Ｒ⁴は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
   ルキルチオ、ハロゲン、アルコキシカルボニルまたは各
   場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキルも
   しくはアリールを表し、 Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、 Ｒ⁶は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキルまたは３,４−ジ置換されているフ
   ェニルを表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここ
   でＲ⁷は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ニ
   トロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニル
   アルキル、各場合とも任意に置換されていてもよいシク
   ロアルキル、アラルキル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
   または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
   ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
   にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
   てもよい複素環を表す］の置換されたピラゾリン類。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化３】 ［式中、 Ｒ¹は任意に置換されていてもよいフェニルを表し、そ
   してＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−
   Ｒ⁷の基を表し、そしてＲ³は水素、アルキルまたはハロ
   ゲノアルキルを表すか、或いはＲ²およびＲ³はそれらが
   結合している窒素原子と一緒になって、式 【化４】 の複素環を表し、 Ｒ⁴は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
   ルキルチオ、ハロゲン、アルコキシカルボニルまたは各
   場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキルも
   しくはアリールを表し、 Ｒ⁵は水素またはアルキルを表し、 Ｒ⁶は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
   ル、シクロアルキルまたは３,４−ジ置換されているフ
   ェニルを表し、そしてＸは酸素または硫黄を表し、ここ
   でＲ⁷は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキ
   ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ニ
   トロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニル
   アルキル、各場合とも任意に置換されていてもよいシク
   ロアルキル、アラルキル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
   または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
   ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
   にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
   てもよい複素環を表す］の置換されたピラゾリン類の製
   造方法において、１−位置において置換されていない式
   （II） 【化５】 ［式中、 Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記の意味を有する］のピラ
   ゾリン類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤
   の存在下で、 ａ）式（III） 【化６】Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ （III） ［式中、 Ｒ⁶およびＸは上記の意味を有する］のイソ（チオ）シ
   アネート類と、または ｂ）式（IV） 【化７】 ［式中、 Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＸは上記の意味を有する］の（チオ）カ
   ルバモイルクロライド類と反応させることを特徴とする
   方法。
3. 【請求項３】 一般式（II） 【化８】 ［式中、 Ｒ¹は任意に置換されていてもよいフェニルを表し、そ
   してＲ²は式−ＣＯ−Ｒ⁷、−ＣＯＯＲ⁷または−ＳＯ₂−
   Ｒ⁷の基を表し、 Ｒ³は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表す
   か、或いはＲ²およびＲ³はそれらが結合している窒素原
   子と一緒になって、式 【化９】 の複素環を表し、 Ｒ⁴は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノア
   ルキルチオ、ハロゲン、アルコキシカルボニルまたは各
   場合とも任意に置換されていてもよいシクロアルキルも
   しくはアリールを表し、 Ｒ⁷は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
   ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ニト
   ロアルキル、シアノアルキル、アルコキシカルボニルア
   ルキル、各場合とも任意に置換されていてもよいシクロ
   アルキル、アラルキル、 Ｒ⁸は水素またはアルキルを表し、そしてＲ⁹はアルキル
   または各場合とも任意に置換されていてもよいアラルキ
   ルもしくはアリールを表すか、或いはＲ⁸およびＲ⁹はそ
   れらが結合している窒素原子と一緒になって、適宜さら
   にヘテロ原子を含有していてもよい任意に置換されてい
   てもよい複素環を表す］のピラゾリン類。
4. 【請求項４】 少なくとも１種の式（Ｉ）の置換された
   ピラゾリンを含有していることを特徴とする、有害生物
   防除剤。
5. 【請求項５】 式（Ｉ）の置換されたピラゾリン類を動
   物の有害生物類および／またはそれらの環境に作用させ
   ることを特徴とする、動物の有害生物類の防除方法。