JP2634638B2 - １‐アリールピラゾール類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な１−アリールピラゾール、その数種の
製造方法及びその有害生物防除剤（pest−combating ag
ent）としての使用に関するものである。

ある１−アリールピラゾール例えば５−（Ｎ−メチル
アミノ）−４−トリフルオロメチルチオ−１−（2,6−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾ
ールまたは５−（Ｎ−メチルアミノ）−４−ジクロロフ
ルオロメチルチオ−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−ピラゾールが良好な殺虫特性
を有することが既に開示されている（ヨーロッパ特許第
201,852号参照）。

しかしながら、これらの従来公知の化合物の活性な殊
に低い施用割合及び濃度においてすべての有害な昆虫に
対してか、またはすべての使用分野において完全に満足
できるものとは限らない。

新規な一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノ
アルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキル
の場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
に炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分
において同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分
中の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場
合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアル
キルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
は２の数を表わす、の１−アリールピラゾールが見い出
された。

更に一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノ
アルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキル
の場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
に炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分
において同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
されていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分
中の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場
合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアル
キルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルス
ルホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
は２の数を表わす、の１−アリールピラゾールが （ａ） 式（I a） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
る、 の１−アリールピラゾールが式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で、
式（III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアルデヒドおよびケトンと反応させる際に得られる
か； （ｂ） 式（I b） 式中、X¹は酸素またはＮ−アルキル基を表わし、そし
て R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾールが、式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリールピラゾールを適当ならば希
釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で、式
（IV） 式中、R⁵はアルキルを表わし、そして R³、R⁴及びＸは^１は上記の意味を有する、 のオルトエステルまたはオルトアミドと反応させる際に
得られるか； （ｃ） 式（I c） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ar及びｎは上記の意味を
有する、 の１−アリールピラゾールが式（Ｖ） 式中、R¹、R²、R³、Ar及びｎは上記の意味を有し、そ
して Halはハロゲンを表わす、 の５−ハロゲロアルキリデンイミノ−アリール−ピラゾ
ールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（VI） R⁴−XH （VI） 式中、R⁴及びＸは上記の意味を有する、 のアルコール、アミンまたはチオールと反応させる際に
得られるか；または （ｄ） 式（I d） 式中、R⁶はアルキルを表わし、そして R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾールが式（I e） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
る、 の１−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存在下
で式（VII） 式中、R⁴及びR⁶は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる際に得られる工程の１つにより得
られることが見い出された。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な１−アリールピラゾー
ルが有害生物に対して良好な作用を持つことが見い出さ
れた。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の１−ア
リールピラゾールは化学的及びその作用に関して類似の
化合物である従来から公知の１−アリールピラゾール例
えば５−（Ｎ−メチルアミノ）−４−トリフルオロメチ
ルチオ−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフエニル）ピラゾールまたは５−（Ｎ−メチルアミ
ノ）−４−ジクロロフルオロメチルチオ−１−（2,6−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾ
ールよりかなり良好な殺虫活性を示す。

式（Ｉ）は本発明による１−アリールピラゾールの一
般的定義を与える。好適なものはR¹が水素或いは各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原
子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキ
ルを表わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル或いは直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中に炭素原子１〜４個を有
し、且つ各々の場合にフエニル部分において随時同一も
しくは相異なる置換基で１または多置換され、その際に
各々の場合にフエニル部分中の適当な置換基にはハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、各々の場合に個々のアルキル部分
中に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル
チオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノア
ルキルスルホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニ
ルを表わし、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜
８個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、R⁴が各々
の場合に炭素原子８個までを有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び同一もしくは
相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは炭素原子１〜
９個及びヘテロ原子殊に窒素、酸素及び／または硫黄を
有し、且つ各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換
基で１または多置換されていてもよく、その際に各々の
場合に適当な置換基にはR²に対するフエニル置換基とし
て挙げられた置換基があるフエニルまたはヘテロアリー
ルを表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアル
キル基を表わし、Arが各々の場合に随時同一もしくは相
異なる置換基で１または多置換されていてもよく、各々
の場合に適当な置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、
各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはア
ルコキシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
各々の場合に直射状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷
があり、ここにR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個
々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
ルキルの場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロ
ゲノアルキルを表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピ
リジルまたは４−ピリジルを表わし、ｍが０または１の
数を表わし、ｎが０、１または２の数を表わし、そして
ｐが０、１または２の数を表わす式（Ｉ）の化合物であ
る。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、R¹が水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及びトリフルオロメ
チルを表わし、R²がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−
もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチ
ル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペ
ンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテ
トラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリ
フルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエ
チル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチ
ル、クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフ
ルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフル
オロエチル、ジフルオロクロロエチル、テトラフルオロ
エチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジブロメチ
ル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロブロモメ
チル或いは各々の場合に随時同一もしくは相異なる置換
基で１、２または３置換されていてもよく、各々の場合
に適当なフエニル置換基にはフツ素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチ
ルチオ、トリフルオロメチル、メチルスルフイニル、メ
チルスルホニル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはト
リフルオロメチルスルホニルがあるフエニル、ベンジル
またはフエニルエチルを表わし、R³が水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ト
リフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロ
ロエチル、フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロト
リクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、テトラ
フルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロ
ロエチル、ブロモエチル、ジクロロメチル、クロロプロ
ピル、ブロモプロピル、クロロフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロ
エチル、テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチ
ル、フルオロジブロモメチル、ジフルオロブロモメチル
またはフルオロクロロブロモメチルを表わし、R⁴がメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、
ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ビニル、プロペニル、アリ
ル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペン
テニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、ク
ロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチ
ル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペ
ンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテ
トラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリ
フルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチ
ル、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエ
チル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチ
ル、クロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフル
オロエチル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオ
ロエチル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモ
メチル、ジフルオロブロモメチル、フルオロクロロブロ
モメチル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロブテ
ニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオロク
ロロアリル、ジクロロブテニル、ジフルオロアリル、ブ
ロモアリル、或いは各々の場合に随時同一もしくは相異
なる置換基で１、２または３置換されていてもよく、各
々の場合に適当な置換基にはR²に対してフエニル置換基
として挙げられた置換基があるフエニル、ピリジル、フ
リルまたはチエニルを表わし、Ｘが酸素、硫黄または直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有するＮ−アルキル基を表わし、Arが随時同一もし
くは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフエ
ニルまたは随時同一もしくは相異なる置換基で１〜５置
換されていてもよい２−ピリジルを表わし、その際に各
々の場合に適当な置換基にはシアノ、ニトロ、フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、
エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロフル
オロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、
ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエ
チル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
ル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、
トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、ト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフ
ルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフ
ルオロクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル
オロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキ
シ、ペンタクロロエトキシまたは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷が
あり、ここにR⁷がアミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロ
ロメチル、ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、
トリフルオロクロロエチル、トリクロロメチル、トリク
ロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたはエチル
を表わし、ｍが０または１の数を表わし、ｎが０、１ま
たは２の数を表わし、そしてｐが０、１または２の数を
表わすものである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物は、R¹が水素また
はメチルを表わし、R²がメチル、エチル、トリフルオロ
メチル、ジクロロフルオロメチルまたはジクロロジフル
オロメチルを表わし、R³が水素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピルまたはトリフルオロメチルを表わ
し、R⁴がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ビニル、プロペ
ニル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、または随時
同一もしくは相異なるフツ素、塩素、臭素、メチルまた
はトリフルオロメチル置換基で１、２または３置換され
ていてもよいフエニルを表わし、Ｘが酸素、硫黄、Ｎ−
メチル基またはＮ−エチル基を表わし、Arが随時同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、
その際に適当な置換基にはフツ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメ
チルスルホニルがあるフエニルを表わし、ｍが０または
１の数を表わし、そしてｎが０、１または２の数を表わ
す、ものである。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて次の一般式
（Ｉ） の１−アリールピラゾールを個々に挙げ得る： 出発物質として例えば５−アミノ−１−（2,6−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−４−トリフ
ルオロメチルチオ−ピラゾール及びベンズアルデヒドを
用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応の径路は次
式により表わし得る： 出発物質として例えば５−アミノ−４−ジクロロフル
オロメチルチオ−１−（２−フルオロ−６−クロロ−４
−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾール及びトリ
エチルオルトホルメートを用いる場合、本発明による工
程（ｂ）の反応の径路は次式により表わし得る： 出発物質として例えば５−（α−クロロプロピリデン
イミノ）４−ジフルオロクロロメチルスルホニル−１−
（2,6−ジクロロ−４−ブロモフエニル）−ピラゾール
及びｎ−ブチルメルカプタンを用いる場合、本発明によ
る工程（ｃ）の反応の径路は次式により表わし得る： 出発物質として例えば５−メトキシメチリデン−イミ
ノ−３−メチル−４−トリフルオロメチルスルフイニル
−１−（４−トリフルオロメチルフエニル）−ピラゾー
ル及びジエチルアミンを用いる場合、本発明による工程
（ｄ）の反応の径路は次式により表わし得る： 式（II）は本発明による工程（ａ）及び（ｂ）を行う
際に出発物質として必要とされる５−アミノ−１−アリ
ール−ピラゾールの一般的定義を与える。この式（II）
において、R¹、R²、Ar及びｎは好ましくは本発明による
式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置換基に対し
て好適なものとして既に挙げられたものの基を表わす。

式（II）の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールは
公知であるが、または公知の方法と同様に製造し得る。

式（III）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発
物質として更に必要とされるアルデヒドまたはケトンの
一般的定義を与える。この式（III）において、R³及びR
⁴は好ましくは本発明による式（II）の物質の記載に関
連してこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙
げられたものの基を表わす。

式（III）のアルデヒドまたはケトンは一般的に公知
の有機化学の化合物である。

式（IV）は本発明による工程（ｂ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるオルトエステル及びオルトア
ミドの一般的定義を与える。この式（IV）において、R³
及びR⁴は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載
に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして既
に挙げられたものの基を表わす。X¹は好ましくは酸素ま
たは炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のＮ−アルキルを表わす。R⁵は好ましく
は炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす。

式（IV）のオルトエステル及びオルトアミドは一般的
に公知の有機化学の化合物である。

式（Ｖ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物
質として必要とされる５−ハロゲノアルキリデンイミノ
−１−アリールピラゾールの一般的定義を与える。この
式（Ｖ）において、R¹、R²、R³、Ar及びｎは好ましくは
本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの
置換基に対して好適なものとして既に挙げられたものの
基を表わす。

Halは好ましくは塩素または臭素を表わす。

式（Ｖ）の５−ハロゲノアルキリデンイミノ−１−ア
リールピラゾールは従来未知のものであつた。これらの
ものは式（VIII） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有し、そして R⁸はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わす、 の５−アシルアミノ−１−アリール−ピラゾールを適当
ならば希釈剤例えばジクロロメタンの存在下にて20乃至
120℃間の温度で通常のハロゲン化剤例えば五塩化リン
または三臭化リンと反応させる場合に得られる。

式（VIII）の５−アシルアミノ−１−アリールピラゾ
ールは公知であるか、または公知の方法と同様に製造し
得る（ヨーロッパ特許第201,852号参照）。

式（VI）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物
質として更に必要とされるアルコール、アミンまたはチ
オールの一般的定義を与える。この式（VI）において、
R⁴及びＸは好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記
載に関連してこれらの物質に対して好適なものとして既
に挙げられたものの基を表わす。

式（VI）のアルコール、アミン及びチオールは一般的
に公知の有機化学の化合物である。

式（I e）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発
物質として必要とされる１−アリール−ピラゾールの一
般的定義を与える。この式（I e）において、R¹、R²、R
³、R⁴、Ar及びｎは好ましくは本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なも
のとして既に挙げられたものの基を表わす。

式（I e）の１−アリール−ピラゾールは本発明によ
る化合物であり、そして本発明による工程（ｂ）または
（ｃ）により得ることができる。

式（VII）は本発明による工程（ｄ）を行う際の出発
物質として更に必要とされるアミンの一般的定義を与え
る。この式（VII）において、R⁴は好ましくは本発明に
よる式（Ｉ）の物質の記載に関連して好適なものとして
既に挙げられたものの基を表わす。R⁶は好ましくは炭素
原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、殊に好ましくは炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま
たは分枝鎖状のアルキル、殊にメチルまたはエチルを表
わす。

式（VII）のアミンは一般的に公知の有機化学の化合
物である。

本発明による工程（ａ）を行うに適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル、エステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例
えばジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な反応補助
剤の存在下で行う。適するものには酸例えば硫酸もしく
は塩酸、塩基例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
もしくはトリエチルアミン、または脱水剤例えば硫酸ナ
トリウムまたはモレキユラーシーブがある。また共沸蒸
留により遊離反応水を反応混合物から除去することがで
きる。

本発明による工程（ａ）を行う際に反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−20℃乃至150
℃間の温度、好ましくは０乃至120℃間の温度で行う。

本発明による工程（ａ）を行う際に、式（II）の５−
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り1.0〜10.
0モル、好ましくは1.0〜5.0モルの式（III）のアルデヒ
ドまたはケトン及び適当ならば0.01〜5.0モル、好まし
くは0.1〜1.5モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を
行い、そして反応生成物は一般的に通常の方法により処
理し、そして単離する。

本発明による工程（ｂ）を行うに適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
或いはアルコール例えばメタノール、エタノールまたは
プロパノールが含まれる。

しかしながらまた、希釈剤としてと同時に反応対とし
ても使用される適当に過剰の式（IV）のオルトエステル
またはオルトアミドを用いることができる。

必要に応じて、本発明による工程（ｂ）は適当な反応
補助剤の存在下で行う。適当なものには殊に無機または
有機酸例えば塩酸、酢酸またはｐ−トルエンスルホン酸
がある。しかしながらまた、本発明による工程（ｂ）は
反応補助剤を存在させずに行うこともできる。

本発明による工程（ｂ）を行う際に、反応温度は比較
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−20℃乃至15
0℃間の温度、好ましくは０乃至120℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（II）の５−
アミノ−１−アリール−ピラゾール１モル当り1.0〜20.
0モル、好ましくは1.0〜10.0モルの式（IV）のオルトエ
ステルまたはオルトアミド及び適当ならば0.01〜10.0モ
ル、好ましくは0.1〜1.5モルの反応補助剤を一般に用い
る。反応を行い、そして一般的に通常の方法により反応
生成物を処理し、そして単離する。

本発明による工程（ｃ）を行うに適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル、エステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例
えばジメチルスルホキシドが含まれる。

また希釈剤と同時に反応対としても用いる適当に過剰
の式（VI）のアルコール、アミンまたはチオールを用い
ることができる。

本発明による工程（ｃ）は好ましくは適当な反応補助
剤の存在下で行う。適当なものはすべての通常の無機ま
たは有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ
金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリ
ウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリムウまたは炭酸水素ナトリウム、及びまた第三級ア
ミン例えばトリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（DABCO）、ジアザビシクロノネン（D
BN）またはジアザビシクロウンデセン（DBU）が含まれ
る。

本発明による工程（ｃ）を行う際に、反応温度は比較
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−20℃乃至15
0℃間の温度、好ましくは０乃至120℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｃ）を行う際に、式（Ｖ）の５−
ハロゲンアルキリデンイミノ−１−アリール−ピラゾー
ル１モル当り1.0〜20.0モル、好ましくは1.0〜10.0モル
の式（VI）のアルコール、アミンまたはチオール及び適
当ならば1.0〜5.0モル、好ましくは1.0〜2.0モルの反応
補助剤を一般に用いる。反応を行い、そして一般的に通
常の方法により反応生成物を処理し、そして単離する。

本発明による工程（ｄ）を行うに適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、環式
脂肪族または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよ
い炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリ
ル、エステル例えば酢酸エチル、或いはスルホキシド例
えばジメチルスルホキシドが含まれる。

しかしながらまた、希釈剤と同時に反応対として用い
る適当に過剰の式（VII）のアミンを用いることができ
る。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、反応温度は比較
的広い範囲内で変え得る。一般に、反応は−20℃乃至15
0℃間の温度、好ましくは０乃至120℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（I e）の１
−アリール−ピラゾール１モル当り1.0〜20.0モル、好
ましくは1.0〜5.0モルの式（VII）のアミンを一般に用
いる。反応を行い、そして一般的に通常の方法により反
応生成物を処理し、そして単離する。

本活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保
護、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、
殊に昆虫、クモ（arachnida）及び線虫（nematode）を
防除する際に適しており、そして良好な植物許容性及び
混血動物に対する好ましい毒性を有している。それらは
通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成
長段階に対して活性である。上記した有害生物には、次
のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例え
ばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダ
ンゴムシ（Armaillidium vulgare）、及びポリセリオ・
スカバー（Porcellio scabar）。倍脚網（Diplopoda）
のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniu
lus guttulatus）。チロポダ目（Chilopoda）のもの、
例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geophilus ca
rpohagus）及びスカチゲラ（Scutigera spp.）。シムフ
イラ目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマ
キユラタ（Scutigerella immaculata）。シミ目（Thysa
nura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma
saccharina）。トビムシ目（Collembola）のもの、例え
ばオニチウルス・アルマツス（Onychiurus armatus）。
直翅目（Ortthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリ
エンタリス（Blatta orientalis）、ワモンゴキブリ（P
eriplaneta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Le
ucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella
germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domest
icus）、ケラ（Gryllotaupa spp.）、トノサマバツタ
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプル
ス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentiali
s）及びシストセルカ・グレガリア（Schistocerca greg
aria）。ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホ
ルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auriculari
a）。シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキチ
ユリテルメス（Reticulitermes spp.）。シラミ目（Ano
plura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（P
hylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus sp
p.）、及びヒトジラミ（Pediculus humanus corpori
s）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホ
ソジラミ（Linognathus spp.）。ハジラミ目（Mallopha
ga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes sp
p.）及びダマリネア（Damalinea spp.）。アザミウマ目
（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ
（Hercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thr
ips tabaci）。半翅目（Heteroptera）のもの、例えば
チヤイロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルクス
・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエ
スマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ
（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rho
dnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）。
同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカエ（Aleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（B
emisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム
（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aph
is gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne bra
ssicae）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribi
s）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス
・ポミ（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosomala
nigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arund
inis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avena
e）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブ
ラムシ（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ（R
hopalosiphum padi）、ヒヨコバイ（Empoasca spp.）、
ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツ
マグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカ
タカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイ
ガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laode
lphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilapavata lu
gens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella auranti
i）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、
プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及びキジラ
ミ（Psylla spp.）。鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例
えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブ
パルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマ
トビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレ
チス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardell
a）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padell
a）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosomaneustria）、クワノキンムケシ（Euprocti
schrysorrhoea）、マイマイガ（Lyman−tria spp.）、
ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thur
beriella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrel
la）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa sp
p.）、フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・イン
スラナ（Eariasinsulana）、ヘリオチス（Heliothis sp
p.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphyma exigua）、ヨトウ
ムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Pa
nolis flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenia litur
a）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシ
ア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ
（Carpocarsa pomonella）、アオムシ（Pieris sp
p.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、アワノメイガ
（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephe
stia kuehniella）、ハチミツガ（Galleria mellonell
a）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineola bisselliell
a）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホ
フマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia po
dana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ク
リストネワラ・フミフエラナ（Choristoneura fumifera
na）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguell
a）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリ
クス・ビリダナ（Tortrix viridana）。鞘翅目（Coleop
tera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Anob
ium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha
dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidiu
s obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acanthoscelide
s obtectus）、ヒロトルペス・パジユルス（Hylotrupes
bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica aln
i）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon
cochleariae）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プ
シリオデス・クリソセフアラ（Psylliodes chrysocepha
la）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivesti
s）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタム
シ（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ（Ant
honomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、
オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatu
s）、バシヨウゾウムシ（Cosmopolites sordidus）、シ
ユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus assimi
llis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapoutica）、カツオ
ブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoder
ma spp.）アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌ
ス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus sp
p.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneu
s）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロ
レウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンム
シ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribol
ium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio
molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデ
ルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Me
lolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ
・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）。膜翅目（H
ymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion sp
p.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（L
asius spp.）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）
及びスズメバチ（Vespa spp.）。双翅目（Diptera）の
もの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anop
heles spp.）、イエカ（Culex spp.）キイロシヨウジヨ
ウバエ（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エ
リスロセフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キン
バエ（Lucilia spp.）、オビキンバエ（Chrysomya sp
p.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gast
rophilus spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、
サシバエ（Stomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus sp
p.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus sp
p.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortula
tus）、オスシネラ・フリト（Oscinella frit）、クロ
キンバエ（Phormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pe
gomyiahyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ（Cerat
itis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oluae）及び
ガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）。ノミ目（S
iphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xen
opsylla cheopis）及びナガノミ（Ceratopyllus sp
p.）。蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ
・マウルス（Scorpio maurus）及びラトロデクタス・マ
クタンス（Latrodectus mactans）。ダニ目（Acarina）
のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒ
メダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros sp
p.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、エリオフイエ
ス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Phy
llocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophilus sp
p.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリ
オマ（Amblymma spp.）、イボマダニ（Hyalomma sp
p.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ
（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes
spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ
（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praet
iosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及び
ナミハダニ（Tetranychus spp.）。

本発明による活性化合物は植物、衛生及び貯蔵製品有
害生物に対してばかりでなく、動物性寄生虫（外部寄生
虫）例えばスカリー・テイツク（scaly tick）、アルガ
シデ（argasidae）、カクブマイト（scab mite）、トロ
ンビデ（trombidae）、ハエ（刺す及び吸う）、寄生性
のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、トリシラミ及びノミに
対して活性である。

これらのものは通常の感受性及び耐性の種及び株、並
びに外部寄生虫の発育のすべてを寄生的及び非寄生的段
階に対して活性がある。

本発明による活性化合物は強い殺虫作用に特徴があ
る。これらのものは植物に対して有害である昆虫例えば
マスタード・ビートル（Phaedon cochlerriae）の幼
虫、グリーン・ピーチ・アフイド（Myzus persicae）ま
たはブラツク・ビーン・アフイド（Aphis fabae）に対
して殊に良好に使用し得る。この場合に、本発明による
活性化合物は保護特性のみならず、葉全身性及び根全身
性特性も示す。

加えてまた、本発明による活性化合物は土壌昆虫を防
除する際に適しており、そして例えば土壌虫のオニオン
・フライの幼虫（Phorbia antiqua）を防除する際に使
用し得る。

加えて、本発明による活性化合物は衛生上の有害生物
及び貯蔵製品の有害生物に対して高い活性を有し、そし
て例えばチヤバネゴキブリ（Blattella germanica）を
防除する際に使用し得る。加えて、本発明による活性化
合物は混血動物に寄生する有害生物例えばウシダニ（Bo
ophilus microplus）を防除する際に殊に好適に使用し
得る。

本件活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、
懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活
性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーテイング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにULV冷ミスト及
び温ミスト配合剤に転化できる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水
素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭
化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、ア
ルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシク
ロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；
液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉
砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チ
ヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸
及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤
として、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフエトート、アリールスルホネート並びにアルブミン
加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリ
グニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適して
いる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができ
る。更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好ま
しくは0.5乃至90重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可
能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（inse
cticide）、餌（baits）、滅菌剤（sterilising agen
t）、殺ダニ剤（acricide）、殺線虫剤（nematicid
e）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節用（grow
th−regulating）物質または除草剤（herbicide）との
混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えば
りん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化され
た炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製造された
物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入
手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使
用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもで
きる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必
要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物であ
る。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使
用形態の活性化合物含量は広範囲にわたつて変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含量は0.0000001
〜95重量％の、好ましくは0.0001乃至１重量％間の活性
化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使
用できる。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優
れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

また本発明により使用し得る活性化合物は動物飼育及
び牧牛の分野において昆虫、小昆虫（midge）、ダニ等
を防除する際に適しており；有害生物を防除することに
より良好な結果、例えば高いミルク生産性、体重増加、
より魅力的な動物の毛皮、長寿命等が達成され得る。

本発明により使用し得る活性化合物の投与はこの分野
において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、水
剤、顆粒の状態での経口投与によるか、例えば浸漬、噴
霧、注入（pourig−on）、スポツト添加（spotting−o
n）及び粉剤散布（dusting）の状態での皮膚または外部
投与、並びに例えば注射の状態での非経口投与、及び更
に飼料を通しての方法により行われる。加えてまた、成
形製品［カラー（collar）、イヤー・タグ（ear tag）
としての施用も可能である。

本発明による化合物の生物学的効果を下の実施例を参
考に説明する。

製造実施例 実施例１ （工程ａ） 無水トルエン200ml中の５−アミノ−１−（2,6−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−４−ジクロ
ロフルオロメチルチオ−ピラゾール8.6g（0.02モル）を
水分離器中に還流下で４時間加熱した。次に濃硫酸４滴
を加え、そして新たに蒸留したベンズアルデヒド6.4g
（0.06モル）を２時間にわたつて加えた。添加の完了
後、混合物を還流下で更に16時間加熱し、そして遊離し
た反応水を水分離器中で分別した。処理のために、冷却
した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液各100ml
を用いて３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そし
て真空中で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフイー
（シリカゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル9:
1）。

融点75℃の５−ベンジリデンイミノ−１−（2,6−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチル−フエニル）−４−ジ
クロロフルオロメチルチオ−ピラゾール8g（理論値の77
％）が得られた。

実施例２ （工程ａ） ５−アミノ−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフエニル）−４−トリフルオロメチルチオ−ピ
ラゾール7.9g（0.02モル）、アセトアルデヒド2.2g（0.
05モル）、ｐ−トルエンスルホン酸0.1g及びモレキユラ
ーシーブ（BAYLITH TE 144）5gをトルエン100ml中にて
室温で48時間撹拌し、次に混合物を濾過し、濾液を真空
中で濃縮し、そして残渣をクロマトグラフイー（シリカ
ゲル；溶離液：石油エーテル／酢酸エチル）により精製
した。

油として５−ブト−２−エン−１−イリデンイミノ−
１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエ
ニル）−４−トリフルオロメチルチオ−ピラゾール2.5g
（理論値の28％）が得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝1.95（ｄ、3H）;7.9 （ｓ、1H）ppm. MS:m/e＝447;449（M⁺） 実施例３ （工程ｂ） ジメチルホルムアミドジメチルアセタール25ml（0.23
モル）中の５−アミノ−４−ジクロロフルオロメチルチ
オ−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−
フエニル）−ピラゾール10g（0.025モル）を還流下で12
時間加熱し、次に混合物を真空中で濃縮し、残渣を水と
共に撹拌し、吸引濾過し、そして乾燥した。

融点108℃（分解）の５−（N,N−ジメチルアミノ−メ
チリデンイミノ）−１−（2,6−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフエニル）−４−ジクロロフルオロメチル
チオ−ピラゾール11g（理論値の97％）が得られた。

実施例４ （工程ｂ） ｐ−トルエンスルホン酸0.5gを５−アミノ−１−（2,
6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエニル）−
４−ジクロロフルオロメチルチオ−ピラゾール13.0g
（0.03モル）及びトリメチルオルトホルメート40ml（0.
39モル）に加え、そしてこの混合物を４時間還流点に加
熱した。同時に、遊離したメタノールを下向きの冷却器
を有する長さ10cmのビグロ−カラム上で蒸留することに
より反応混合物から除去した。処理するために、混合物
を真空中で濃縮し、残渣をリグロインに溶解し、ケイソ
ウ土を通して濾過し、そして溶媒を真空中で除去した。

油として５−（メトキシメチリデンイミノ）−１−
（2,6−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−フエニ
ル）−４−ジクロロフルオロメチルチオ−ピラゾール1
1.5g（理論値の81％）が得られた。¹ H−NMR（CDCl₃）：δ＝3.66（ｓ、3H）;7.69 （ｓ、2H）;7.87（ｓ、1H）;8.42 （ｓ、1H）ppm。

次の一般式（Ｉ） の１−アリール−ピラゾールを対応する方法及び製造に
対する一般的方法に従つて得た： 使用例 次の使用例における比較物質として下記の化合物を用
いた： ５−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（2,6−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフエニル）−４−ジクロロフルオ
ロメチルチオ−ピラゾール ５−（Ｎ−メチルアミノ）−１−（2,6−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフエニル）−４−トリフルオロメ
チルチオ−ピラゾール （両方ともヨーロツパ特許第201,852号から公知） 実施例Ａ フエドン（Phaedon）幼虫試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の
活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そ
してマスタード・ビートル（Phaedoncochleariae）の幼
虫を葉が湿つている限りは感染させた。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。100％
はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し;0％はかぶと虫
幼虫が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた効果を示した:10、17、2
8、41、43、44。

その結果を第Ａ表に示す。

実施例Ｂ アフイス（Aphis）試験（全身作用） 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。

ブラツク・ビーン・アフイド（Aphis fabae）を重大
に感染させた豆植物（Vicia faba）に活性化合物の処方
物が苗を濡らさずに土壌中に浸透するように所望の濃度
の活性化合物の処方物20mlを各々液剤散布した。活性化
合物は根により摂取され、そして苗に移動した。

所定の期間後、％における撲滅度を測定した。100％
はすべてのアフイドの死滅を意味し;0％はかぶと虫幼虫
が死滅しないことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた効果を示した:2及び８。

その結果を第Ｂ表に示す。

実施例Ｃ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：フオルビア・アンテイクア（Phorbia antiqu
a）うじ（土壌中） 溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌の単
位量当りの活性化合物の重量についてのみ決定されppm
（＝mg/）で与えられる。この土壌をはちに詰め、こ
れを室温で放置した。

24時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日後、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによつて決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は100％であり、未処理対照
例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場合
には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた効果を示した:1。

その結果を第Ｃ表に示す。

実施例Ｄ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：ホースラデイツシユ・ビートル（Phaed on c
ochleariae）幼虫 溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌の単
位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定されpp
m（＝mg/）で与えられる。処理した土壌をはちに詰
め、そしてこれらのものにキャベツ（Brassica olerace
a）を植えた。このように活性化合物を植物の根により
土壌から取り入れ、そして葉の中に移動させることがで
きた。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物
を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数
えるか、または推定することにより評価を行つた。活性
化合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものであ
る。すべての試験動物が死滅した場合が100％であり、
そして未処理対照例の場合の如く、実際に同数の試験昆
虫が生存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた作用を示した:2、７及び
８。

その結果を第Ｄ表に示す。

実施例Ｅ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫：グリーン・ピーチ・アフイド（Myzus persic
ae） 溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。調剤
中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく、土壌の単
位容量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され、
ppm（＝mg/）で与えられる。処理した土壌をはちに詰
め、そしてこれらのものにキャベツ（Brassica olerace
a）を植えた。このように活性化合物を植物の根により
土壌から取り入れ、そして葉の中に移動させることがで
きた。

根−全身効果を示すために、葉のみに上記の試験動物
を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を数
えるか、または推定することにより評価を行つた。活性
化合物の根−全身作用は死滅数から差し引いたものであ
る。すべての試験動物が死滅した場合が100％であり、
そして未処理対照例の場合の如く、実際に同数の試験昆
虫が生存する場合には０％である。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた作用を示した:8。

その結果を第Ｅ表に示す。

実施例Ｆ LT₁₀₀試験Ｄ 試験動物：チヤバネゴキブリ（Blattella germanica） 試験動物の数:10 溶媒：アセトン 活性化合物２重量部を溶媒1,000容量部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。

活性化合物溶液2.5mlをピペツトを用いてペトリ皿中
に入れた。直径9.5cmの濾紙デイスクをペトリ皿の底に
置いた。溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿を開放した
ままにした。濾紙1m²当りの活性化合物の量は活性化合
物の濃度に依存して変化した。次に上記数の試験動物を
ペトリ皿中に導入し、そして皿をガラス製のふたで覆つ
た。

実験を開始した３日後に、試験動物の条件を検査し
た。破壊を％で測定した。100％はすべての試験動物が
死滅したことを意味し、０％は試験動物が全く死滅しな
いことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた作用を示した:2。

その結果を第Ｆ表に示す。

実施例Ｇ ウシダニ（Boophilus microplus）抵抗性を用いる試験/
OP−耐性 溶媒:35重量部のエチレングリコールモノメチルエーテ
ル 35重量部のノニルフエノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、３重量部
の活性化合物を７重量部の上記の溶液混合物と混合し、
このようにして得られた濃厚液を水で希釈して希望する
濃度にした。

10匹のウシダニ（Boophilus microplus）抵抗性の成
虫を試験しようとする活性化合物調剤中に１分間浸し
た。プラスチツクビーカーに移しそして気候調節室中に
貯蔵した後、死滅の程度を測定した。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は
従来のものと比較して優れた作用を示した:4。

その結果を第Ｇ表に示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

1.一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲンアルキルを
表わし、 R²はアルキル、ハロゲノアルキル、随時置換されてい
てもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよいア
リールを表わし、 R³は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまた
はヘテロアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
またはピリジルを表わし、 ｍは０または１の数を表わし、 そしてｎは０、１または２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール。

2.R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
の、各々の場合に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキ
ルまたはハロゲノアルキルを表わし、R²が炭素原子１〜
８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜17個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアル
キル或いは直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
炭素原子１〜４個を有し、且つ各々の場合にフエニル部
分において随時同一もしくは相異なる置換基で１または
多置換され、その際に各々の場合にフエニル部分中の適
当な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及び適当な
らば同一もしくはハロゲン原子１〜９個を有する各々の
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルス
ルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルま
たはハロゲノアルキルスルホニルがあるフエニルアルキ
ルまたはフエニルを表わし、R³が水素或いは各々の場合
に炭素原子１〜８個及び適当ならば同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表
わし、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々
の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニ
ルまたはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
は炭素原子１〜９個及びヘテロ原子殊に窒素、酸素及び
／または硫黄を有し、且つ各々の場合に随時同一もしく
は相異なる置換基で１または多置換されていてもよく、
その際に各々の場合に適当な置換基にはR²に対するフエ
ニル置換基として挙げられた置換基があるフエニルまた
はヘテロアリールを表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に炭素原子１〜６
個を有するアルキル基を表わし、Arが各々の場合に随時
同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されてい
てもよく、各々の場合に適当な置換基にはシアノ、ニト
ロ、ハロゲン、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシまたはアルコキシカルボニル、各々の場合に炭素
原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ或いは基−
Ｓ（Ｏ）ｐ−R⁷があり、ここにR⁷がアミノ、並びにまた
各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個
及びハロゲノアルキルの場合に同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノまたはハロゲノアルキルを表わすフエニル、２−ピ
リジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、ｍ
が０または１の数を表わし、ｎが０、１または２の数を
表わし、そしてｐが０、１または２の数を表わす。上記
１に記載の一般式（Ｉ）の１−アリールピラゾール。

3.R¹が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル及びトリフルオロメチルを表わし、R²がメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もし
くはｉ−ヘキシル、クロロメチル、ジフルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、ト
リフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロ
ロエチル、フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロト
リクロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、テトラ
フルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロ
ロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロ
ピル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロ
エチル、テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチ
ル、テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、
フルオロジブロメチル、ジフルオロブロモメチル、フル
オロクロロブロモメチル或いは各々の場合に随時同一も
しくは相異なる置換基で１、２または３置換されていて
もよく、各々の場合に適当なフエニル置換基にはフツ
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エ
チル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、メ
チルスルフイニル、メチルスルホニル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル
スルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニルがあ
るフエニル、ベンジルまたはフエニルエチルを表わし、
R³が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、クロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フル
オロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフル
オロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロ
ロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロ
ジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタ
フルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、ジク
ロロメチル、クロロプロピル、ブロモプロピル、クロロ
フルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチ
ル、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエチ
ル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモメチ
ル、ジフルオロブロモメチルまたはフルオロクロロブロ
モメチルを表わし、R⁴がメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシ
ル、ビニル、プロペニル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブ
テニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、
ｎ−もしくはｉ−ブチニル、クロロメチル、ジフルオロ
メチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロロメ
チル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペ
ンタクロロエチル、フルオロテトラクロロエチル、ジフ
ルオロトリクロロエチル、トリフルオロジクロロエチ
ル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロ
ピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、
ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフル
オロクロロエチル、テトラフルオロエチル、ジフルオロ
クロロエチル、フルオロブロモメチル、ジフルオロブロ
モメチル、フルオロクロロブロモメチル、クロロアリ
ル、フルオロアリル、クロロブテニル、フルオロブテニ
ル、ジクロロアリル、フルオロクロロアリル、ジクロロ
ブテニル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、或いは各
々の場合に随時同一もしくは相異なる置換基で１、２ま
たは３置換されていてもよく、各々の場合に適当な置換
基にはR²に対してフエニル置換基として挙げられた置換
基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するＮ−アルキ
ル基を表わし、Arが随時同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されていてもよいフエニルまたは随時同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよい２
−ピリジルを表わし、その際に各々の場合に適当な置換
基にはシアノ、ニトロ、ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、メ
チル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−及びｔ−ブチル、メトキシ、エチキシ、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロ
クロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフル
オロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエ
チル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチ
ル、ジフルオロクロロエチル、トリフルオロクロロエチ
ル、ペンタクロロエチル、トリフルオロメトキシ、トリ
クロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、
トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、
トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキシ
または基−Ｓ（Ｏ）ｐ−R⁷があり、ここにR⁷がアミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチ
ル、トリクロロメチル、トリクロロエチル、トリフルオ
ロメチル、メチルまたはエチルを表わし、ｍが０または
１の数を表わし、ｎが０、１または２の数を表わし、そ
してｐが０、１または２の数を表わす、上記１に記載の
一般式（Ｉ）の１−アリールピラゾール。

4.R¹が水素またはメチルを表わし、R²がメチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチルまた
はクロロジフルオロメチルを表わし、R³が水素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロプルまたはトリフル
オロメチルを表わし、R⁴がメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロプル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、ビニル、プロペニル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブ
テニル、または随時同一もしくは相異なるフツ素、塩
素、臭素、メチルまたはトリフルオロメチル置換基で
１、２または３置換されていてもよいフエニルを表わ
し、Ｘが酸素、硫黄、Ｎ−メチル基またはＮ−エチル基
を表わし、Arが随時同一もしくは相異なる置換基で１〜
５置換されていてもよく、その際に適当な置換基にはフ
ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニル
またはトリフルオロメチルスルホニルがあるフエニルを
表わし、ｍが０または１の数を表わし、そしてｎが０、
１または２の数を表わす、上記１に記載の一般式（Ｉ）
の１−アリールピラゾール。

5.一般式（Ｉ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 R²はアルキル、ハロゲノアルキル、随時置換されてい
てもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよいア
リールを表わし、 R³は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 R⁴はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル或い
は各々の場合に随時置換されていてもよいアリールまた
はヘテロアリールを表わし、 Ｘは酸素、硫黄またはＮ−アルキル基を表わし、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
またはピリジルを表わし、 ｍは０または１の数を表わし、 そしてｎは０、１または２の数を表わす、 の１−アリールピラゾールを製造する際に、 （ａ）式（I a） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
る、 の１−アリールピラゾールが式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアルデヒドまたはケトンと反応させる際に得られる
か； （ｂ）式（I b） 式中、X¹は酸素またはＮ−アルキル基を表わし、そし
て R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾールが式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下で式
（IV） 式中、R⁵はアルキルを表わし、そしてR³、R⁴及びX¹は
上記の意味を有する、 のオルトエステルまたはオルトアミドと反応させる際に
得られるか； （ｃ）式（I c） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ar及びｎは上記の意味を
有する、 の１−アリールピラゾールが式（Ｖ） 式中、R¹、R²、R³、Ar及びｎは上記の意味を有し、そ
して Halはハロゲンを表わす、 の５−ハロゲノアルキリデンイミノ−アリール−ピラゾ
ールを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（VI） R⁴−XH （VI） 式中、R⁴及びＸは上記の意味を有する、 のアルコール、アミンまたはチオールと反応させる際に
得られるか；または （ｄ）式（I d） 式中、R⁶はアルキルを表わし、そして R¹、R²、R³、
R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾールが式（I e） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
る、 の１−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存在下
で式（VII） 式中、R¹及びR⁶は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる際に得られることを特徴とする、
一般式（Ｉ）の１−アリールピラゾールの製造方法。

6.少なくとも１つの式（Ｉ）の１−アリールピラゾール
を含むことを特徴とする、有害生物防除剤。

7.少なくとも１つの式（Ｉ）の１−アリールピラゾール
を含むことを特徴とする、殺虫剤。

8.式（Ｉ）の１−アリールピラゾールを動物性有害生物
及び／またはその環境に施用することを特徴とする、動
物性有害生物、殊に昆虫の防除方法。

9.動物性有害生物、殊に昆虫を防除する際の式（Ｉ）の
１−アリールピラゾールの使用。

10.式（Ｉ）の１−アリールピラゾールを増量剤及び／
または表面活性剤と混合することを特徴とする、動物性
有害生物防除剤の製造方法。

11.式（Ｖ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 R²はアルキル、ハロゲノアルキル、随時置換されてい
てもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよいア
リールを表わし、 R³は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
またはピリジルを表わし、 Halはハロゲンを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の５−ハロゲノアルキリデンイミノ−１−アリールピラ
ゾール。

12.式（Ｖ） 式中、R¹は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 R²はアルキル、ハロゲノアルキル、随時置換されてい
てもよいアラルキルまたは随時置換されていてもよいア
リールを表わし、 R³は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
し、 Arは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
またはピリジルを表わし、 Halはハロゲンを表わし、そして ｎは０、１または２の数を表わす、 の５−ハロゲノアルキリデンイミノ−１−アリールピラ
ゾールを製造する際に、式（VIII） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有し、そして R⁸はアルキルを表わす、 の５−アシルアミノ−１−アリール−ピラゾールを適当
ならば希釈剤の存在下にて20乃至120℃間の温度でハロ
ゲン化剤と反応させることを特徴とする、式（Ｖ）の５
−ハロゲノアルキリデンイミノ−１−アリールピラゾー
ルの製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イエルク・シュテツター ドイツ連邦共和国デー5600ブツペンター ル１・ゲレルトベーク４ (72)発明者 ベネデイクト・ベッカー ドイツ連邦共和国デー4020メツトマン・ メツツカウゼナーシユトラーセ14 (72)発明者 ボルフガング・ベーレンツ ドイツ連邦共和国デー5063オフエラー ト・ウンターグリユンデミツヒ14 (72)発明者 ベルンハルト・ホマイヤー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン３・オーベレシュトラーセ28 (72)発明者 ビルヘルム・シュテンデル ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルター ル１・インデンビルケン55

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール類。
2. 【請求項２】一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール類を製造する方法であって、 （ａ） 式（I a） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
   る、 の１−アリールピラゾール類が式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾール類を、適当な
   らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
   で、式（III） 式中、R³及びR⁴は上記の意味を有する、 のアルデヒドおよびケトンと反応させる際に得られるこ
   とを特徴とする式（I a）の１−アリールピラゾール類
   の製造法。
3. 【請求項３】一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール類を製造する方法であって、 （ｂ） 式（I b） 式中、X¹は酸素またはＮ−アルキル基を表わし、そして
   R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾール類が、式（II） 式中、R¹、R²、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾール類を、適当な
   らば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補助剤の存在下
   で、式（IV） 式中、R⁵はアルキルを表わし、そして R³、R⁴及びX¹は上記の意味を有する、 のオルトエステルまたはオルトアミドと反応させる際に
   得られることを特徴とする式（I b）の１−アリールピ
   ラゾール類の製造法。
4. 【請求項４】一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール類を製造する方法であって、 （ｃ） 式（I c） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ｘ、Ar及びｎは上記の意味を有
   する、 の１−アリールピラゾール類が式（Ｖ） 式中、R¹、R²、R³、Ar及びｎは上記の意味を有し、そし
   てHalはハロゲンを表わす、 の５−ハロゲロアルキリデンイミノ−アリール−ピラゾ
   ール類を、適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反
   応補助剤の存在下で、式（VI） R⁴−XH （VI） 式中、R⁴及びＸは上記の意味を有する、 のアルコール、アミンまたはチオールと反応させる際に
   得られることを特徴とする式（I c）の１−アリールピ
   ラゾール類の製造法。
5. 【請求項５】一般式（Ｉ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす、 の１−アリールピラゾール類を製造する方法であって、 （ｄ） 式（I d） 式中、R⁶はアルキルを表わし、そして R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有する、 の１−アリールピラゾール類が式（I e） 式中、R¹、R²、R³、R⁴、Ar及びｎは上記の意味を有す
   る、 の１−アリールピラゾール類を、適当ならば希釈剤の存
   在下で、式（VII） 式中、R⁴及びR⁶は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる際に得られる、 ことを特徴とする式（I d）の１−アリールピラゾール
   類の製造法。
6. 【請求項６】少なくとも１種の式（Ｉ）の１−アリール
   ピラゾール類を含むことを特徴とする有害生物防除剤。 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、ｍが０また１の数を表わし、ｎ
   が０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１また
   は２の数を表わす。
7. 【請求項７】式（Ｖ） 式中、R¹が水素或いは各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個及びハロゲノア
   ルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン原子
   １〜９個を有するアルキルまたはハロゲノアルキルを表
   わし、R²が炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは
   相異なるハロゲン原子１〜17個を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状のハロゲノアルキル或いはフエニルアルキルの
   場合には、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に
   炭素原子１〜４個を有し、各々の場合にフエニル部分に
   おいて同一もしくは相異なる置換基で１または多置換さ
   れていてもよく、その際に各々の場合にフエニル部分中
   の該置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合
   に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
   オ、ハロゲノアルキルスルフイニル及びハロゲノアルキ
   ルスルホニルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲ
   ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
   枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキ
   ルスルフイニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロ
   ゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスル
   ホニルがあるフエニルアルキルまたはフエニルを表わ
   し、R³が水素或いは各々の場合に炭素原子１〜８個及び
   ハロゲノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハ
   ロゲン原子１〜17個を有する各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わ
   し、R⁴が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル
   またはアルキニル、各々の場合に炭素原子８個まで及び
   同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜17個を有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
   ル、ハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或い
   は各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で１または
   多置換されていてもよく、その際に各々の場合に該置換
   基にはR²に対するフエニル置換基として挙げられた置換
   基があるフエニル、ピリジル、フリルまたはチエニルを
   表わし、Ｘが酸素、硫黄または直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキル部分中に炭素原子１〜６個を有するアルキル
   基を表わし、Arが各々の場合に同一もしくは相異なる置
   換基で１または多置換されていてもよく、各々の場合に
   該置換基にはシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合に
   炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカル
   ボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に
   直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロ
   ゲノアルコキシ或いは基−Ｓ（Ｏ）_ｐ−R⁷があり、ここ
   にR⁷がアミノ、並びにまた各々の場合に個々のアルキル
   部分中に炭素原子１〜４個及びハロゲノアルキルの場合
   に同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
   各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
   キルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアルキル
   を表わすフエニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは
   ４−ピリジルを表わし、Halはハロゲンを表わし、ｎが
   ０、１または２の数を表わし、そしてｐが０、１または
   ２の数を表わす、 の５−ハロゲノアルキリデンイミノ−１−アリールピラ
   ゾール類。