KR890002022A - 1-아릴피라졸 - Google Patents

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    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract

내용 없음.

Description

1-아릴피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)의 1-아릴피라졸.
    상기식에서, R¹은 수소, 알킬 또는 할로게코알킬이고 ; R²는 알킬, 할로게알킬, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며, R³은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고 ; R⁴는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이며 ; X는 산소, 황 또는 N-아킬 라디칼이고 ;
    Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이며 ; m은 0 또는 1이고 ; n은 0.1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R¹이 수소 또는 각각의 경우에 1내지 4개의 탄소원자와 경우에 따라 1내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 할로게노 알킬이고 ; R²는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 1 내지 8개의 탄소원자와 1내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 또는 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖고, 각각의 경우에 할로겐, 시아노, 니트로, 각각의 경우에 각각의 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 각각의 경우에 각각의 알킬부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖고 경우에 따라 1내지 8개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 및 할로게노알킬설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 페닐부위에서 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐알킬 또는 페닐이며, R³은 수소 또는 각각의 경우에 1 내지 8개의 탄소원자와 경우에 따라 1 내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 할로게노알킬이고 ; Rf는 각각의 경우에 8개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐, 각각의 경우에 8개 이하의 탄소원자와 1내지 17개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐, 또는 1 내지 9개의 탄소원자와 1내지 3개의 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 각각의 경우에 R²에 대한 페닐 치환체로서 언급한 것 중에서 적합한, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐 또는헤테로아릴이며 ;
    X는 산소, 황 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 6개의 탄소원자를 갖는 N-알킬 라디칼이고 ; Ar은 각각의 겨우에 시아노, 니트로, 할로겐, 각각의 경우에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄, 알킬 알콕시 알콕시카보닐, 각각의 경우에 1내지 4개의 탄소원자와 1내지 9개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시 및 라디칼 -S(O)p-R7(여기서, R7은 아미노, 및 각각의 경우에 각각의 알킬 부위에 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 직쇄 및 측쇄 알킬, 알킬아미노, 디알킬아미노 도는 할로게노알킬이고, 할로게노알킬인 경우에는 1 내지 9개의 동일하거나 상이한 할로게원자를 갖는다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 또는 다치환된 페닐, 2-피리딜, 3-피리딜 또는 4-피리딜이며, m은 0또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이며 ; p는 0,1 또는 2인 일반식(I)의 1-아릴피라졸.
  3. 제1항에 있어서, R¹이 수소, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필 및 트리플루오로메틸이고 ; R2는 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, S- 또는 t-부틸, n-또는 i-펜틸, n-또는 i-헥실, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 플루오로디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로메틸, 펜타크ㅍ로로에틸, 플루오로테트라클로로에틸, 디플루오로트리클로로에틸, 트리플루오로디클로로에틸, 테트라플루오로클로로에틸, 헵타플루오로프로필, 클로로에틸, 브로모에티르 클로로프로피르 브로모프로필, 디클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로클로로에틸, 테트라플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 플루오로디브로모메틸, 디플루오로브로모메틸, 플루오로클로로브로모메틸, 또는 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐, 벤질 또는 페닐에틸이며;
    R³은 수소, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, S- 또는 t-부틸, 클로로메틸, 메틸, 플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 플루오로디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로메틸, 펜타클로로에틸에틸, 헵타플루오로프로필, 클로로에틸, 브로모에틸, 디클로로메틸, 클로로프로필, 브로모프로필, 클로로플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 테트라플루오로ㅔ틸, 디플루오로클로로에틸, 플루오로디브로모메틸, 디플루오로브로모메틸, 테트라플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 플루오로디브로모메틸, 디플루오로브로모메틸 또는 플루오로클로로브로모메틸이고, R⁴는 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필, n-, i-, S- 또는 t-부틸, n-또는 i-펜틸, n-또는 i-헥실, 비닐, 프로페닐, 알릴, n-또는 i-브테닐, n-또는 i-펜테닐, 프로파길, n-또는 i-부티닐, 클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플로오로클로로메틸, 플루오로디클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 펜타클로로에틸, 플루오로테트라클로로에틸, 디플루오로트리클로로에틸, 프리플루오로디클로로에틸, 테트라플루오로클로로에틸, 헵타플루오로프로필, 클로로에틸, 브로모에틸, 클로로프로필, 브로모프로필, 디클로로메틸, 클로로플루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 테트라플루오로에틸, 디플루오로클로로에틸, 플루오로디브로모메틸, 디플루오로브로모메틸, 플루오로클로로브로모메틸, 클로로알릴, 플루오로알릴, 클로로부테닐, 플루오로부테닐, 디클로로알릴, 플루오로클로로알릴, 디클로로부테닐, 디플루오로알릴, 브로모알릴, 또는 각각의 경우에 R²에 대한 페닐 치환체로서 언급한 것중에서 적당한, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐, 피리딜, 푸릴 또는 티에닐이며;
    X는 산소, 황 또는 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 N-알킬 라디칼이고;
    Ar은 각각의 경우에 시아노, 니트로 불소, 염소, 브롬, 요오드, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필,S- 및 t-부틸, 메톡시, 에톡시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 트리플루오로메틸, 트리클로로메틸, 디클로로플루오로메틸, 디플루오로클로로메틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 디플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로디클로로에틸, 펜타클로로에틸, 트리플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 디플루오로메톡시, 펜타플루오로에톡시, 테트라플루오로에톡시, 펜타클로로에톡시 및 라디칼 -S(O)p=R7(여기서, R7은 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 플루오로디클로로메틸, 디플루오로메틸, 테트라플루오로에틸, 트리플루오로클로로에틸, 트리클로로메틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로메틸, 메틸 또는 에틸이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐이거나 또는 임의로 일치환 내지 사치환된 2-피리딜이며; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2이며; p는 0,1 또는 2인 일반식(I)의 1-아릴피라졸.
  4. 제1항에 있어서, R¹이 수소 또는 메틸이고, R²는 메틸, 에틸, 트리플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸 또는 클로로디플루오로메틸이며; R³은 수소, 메틸, 에틸, n-또는 i-프로필 또는 트리플루오로메틸이고; R⁴는 메틸, 에틸 n-또는 i-프로필, n-, i-, S- 또는 t-부틸, 비닐, 프로페닐, 알릴, n-또는 i-부테닐, 또는 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸 치환체에 의해 동일하거나 상이하게 임의로 일치환, 이치환 또는 삼치환된 페닐이며;
    X는 산소, 황, N-메틸 라디칼 또는 N-에틸라디칼이고;
    Ar은 각각의 경우에 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐이며; m은 0 또는 1이고 ; n은 0,1 또는 2인 일반식(I)의 1-아릴피라졸.
  5. a) 일반식(Ⅱ)의 5-아미노-1-아릴-피라졸을, 경우에 따라, 희석제의 존재하 및, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식(Ⅲ)이 알데하이드 또는 케톤과 반응시켜 일반식(Ia)의 1-아릴피라졸을 수득하거나;
    b) 일반식(Ⅱ)의 5-아미노-1-아릴피라졸을, 경우에 따라, 희석제의 존재하 및, 경우에 따라 반응 보조제의 존재하에 일반식(Ⅳ)의 오로토에스테르 또는 오로토아미드와 반응시켜 일반식(Ib)의 1-아릴피라졸을 수득하거나;
    c) 일반식(V)의 5-할로게노알킬리덴이미노-1-아릴-피라졸을, 경우에 따라, 희석제의 존재하 및, 경우에 따라, 반응 보조제의 존재하에 일반식(VI)의 알콜, 아민 또는 티올과 반응시켜 일반식(Ic)의 1-아릴피라졸을 수득하거나;
    d) 일반식(Ie)의 1-아릴피라졸을, 경우에 따라, 희석제의 존재하에 일반식(Ⅶ)의 아민과 반응시켜 일반식(Ie)의 1-아릴피라졸을 수득함을 특징으로하여 일반식(I)의 1-아릴피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, R¹은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고; R²는 알킬, 할로게노알킬, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며; R³은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고; R⁴는 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐 또는 각각의 경우에 임의로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이며; R5는 알킬이고; R6은 알킬이며; X는 산소, 황 또는 N-알킬 라디칼이고; X'은 산소 또는 N-알킬이며; Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이고; m은 0 또는 1이며, n은 0,1 또는 2이고 ; Hal은 할로겐이다.
  6. 적어도 하나의 일반식(I)의 1-아릴피라졸을 함유함을 특징으로하는 해충 구제제.
  7. 적어도 하나의 일반식(I)의 1-아릴피라졸을 함유함을 특징으로하는 살충제.
  8. 일반식(I)의 아릴피라졸을 동물 해충 및/또는 이의 환경에 사용함을 특징으로하여 동물 해충, 특히 곤충을 퇴치하는 방법.
  9. 동물 해충, 특히, 곤충을 퇴치하기 위한 일반식(I)의 1-아릴피라졸의 용도.
  10. 일반식(I)의 1-아릴피라졸을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로하여 동물 해충에 대한 시약을 생산하는 방법.
  11. 일반식(V)의 5-할로게노알킬리덴이미노-1-아릴피라졸.
    상기식에서, R¹은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고; R²는 알킬, 할로게노알킬, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며; R³은 수소, 알킬, 또는 할로게노알킬이고; Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이며, Hal은 할로겐이고; n은 0,1 또는 2이다.
  12. 일반식(Ⅷ)의 5-아실아미노-1-아릴-피라졸을 경우에 따라, 희석제의 존재하에 20℃내지 120℃의 온도에서 할로겐화제와 반응시킴을 특징으로하여 일반식(V)의 5-할로게노알킬리덴이미노-1-아릴-피라졸을 제조하는 방법.
    상기식에서, R¹은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고; R²는 알킬, 할로게노알킬, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 아릴이며; R³은 수소, 알킬 또는 할로게노알킬이고; R6은 알킬이며; Ar은 각각의 경우에 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜이고; Hal은 할로겐이며, n은 0,1 또는 2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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