KR860006454A - 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 - Google Patents

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다떼노 고자부로
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Abstract

내용 없음

Description

헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (54)

  1. 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을, 불활성 용매 및 산수용체의 존재 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는. 하기 일반식(Ⅰ)의 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    n은 0 또는 1이고,
    R1,R2,R3및 R6는 서로 무관하게 수소원자 또는 알킬그룹이며,
    R3및 R4는 서로 무관하게 수소원자, 히드록시그룹 또는 알킬그룹이고,
    단, n이 1인 경우, R2는 R5와 함께 단일결합을 형성할 수 있으며,
    X는 황원자, 산소원자, 또는 그룹또는이고,
    R7은 수소원자, 할로겐 원자, 히드록시 그룹, 알콕시 그룹 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 알콕시 그룹, 알킬티오그룹, 시아노그룹, 할로겐 원자, 디알킬아미노 그룹 및 트리알킬실릴 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알켄일 그룹, 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킨일 그룹, 또는 알킬 그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐이거나 ; 메틸 그룹 메톡시 그룹, 할로겐 원자, 할로메틸 그룹, 할로메톡시 그룹 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환 그룹으로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹 또는 알켄일카보닐그룹이거나 ; 알콕시 그룹, 펜옥시 그룹, 알킬티오 그룹 및 할로겐 원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬카보닐 그룹이거나; 할로겐 원자, 알킬그룹, 할로메틸그룹, 알콕시그룹 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일 그룹이거나 ; 알킬 그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤질카보닐 그룹이거나 ; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시카보닐 그룹이거나 ; 알킬티오카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 할로메틸 그룹, 할로메톡시그룹, 할로겐 원자 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐 그룹이거나 ; 할로겐원자 및/또는 알킬 그룹으로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐 그룹이거나 ; 벤질옥시카보닐 그룹, 또는 모노알킬- 또는 디알킬-아미노카보닐 그룹이거나 ; 알킬그룹, 할로알킬 그룹 및 할로겐 원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐아미노카보닐 그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조일아미노카보닐 그룹, 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 설포닐아미노카보닐 그룹, 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹, 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬설포닐 그룹이거나 ; 알킬그룹, 할로겐 원자 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될수 있는 펜아실 그룹이거나 ; 오가노포스포노 그룹 또는 오가노티오노포스포노 그룹이거나 ; 그룹 -CH2-W 또는 CO-W[여기서, W는 할로겐 원자, 알킬그룹 및 할로알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는, 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로-사이클릭 그룹이다]이고,
    R8은 수소원자, 알킬그룹, 아릴그룹 또는 벤질그룹이며, Y는 질소원자 또는 그룹이고,
    R9은 수소원자, 할로겐 원자, 히드록시 그룹, 알콕시그룹, 또는 벤질옥시 그룹이거나 ; 할로겐 원자, 히드록시 그룹, 알콕시 그룹, 알킬티오그룹, 시아노그룹, 모노- 또는 디-알킬아미노 그룹, 알킬카보닐 그룹, 알콕시카보닐그룹 및 펜옥시카보닐그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알켄일 그룹이거나 ; 알킨일그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐 그룹이거나 ; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알킬카보닐 그룹이거나 ; 알켄일 카보닐 그룹이거나 ; 할로겐 원자, 알킬그룹 및 알콕시 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일그룹이거나 ; 할로겐 원자로 치환될 수 있는 알콕시 카보닐 그룹이거나 ; 알킬티오카보닐 그룹이거나 ; 할로겐 원자, 알킨그룹, 알콕시 그룹 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐 그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 로겐할 원자로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐 그룹이거나 ; 벤질옥시카보닐 그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 벤조일아미노-카보닐 그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노카보닐 그룹이거나 ; 알킬설포닐아미노-카보닐그룹 또는 알킬티오그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 일는 알킬설포닐 그룹, 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로 치환될 수 있는 페닐티오 그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐 원자로치환될 수 있는 페닐 설포닐 그룹이며, R9은 메틸렌 그룹을 통해 일반식(Ⅰ)의 비스-형태를 형성할 수도 있고,
    R은 수소원자 또는 알킬그룹이며,
    Z는 할로겐 원자, 알킬 그룹, 할로알킬 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 알콕시 그룹, 알킬티오 그룹, 알킬설피닐 그룹, 알킬설포닐 그룹, 알켄일 그룹, 할로알콕시그룹, 할로알킬티오 그룹, 할로알켄일 그룹, 아실아미노 그룹, 할로아실아미노그룹, 알콕시카보닐 그룹, 티오시아-네이트 그룹, 알킨일 그룹, 아미노그룹, 알킬아미노 그룹, 디알킬아미노 그룹, 카복시그룹, 히드록시 그룹, 머캅토그룹, 시클로알킬 그룹, 옥소 그룹, 티옥소 그룹, 할로-알켄일티오 그룹, 알콕시알킬그룹, 알콕시카보닐아미노그룹, 카바모일 그룹, 아실그룹, 알킬아미노카보닐 그룹, 디알킬-아미노카보닐 그룹 및 포밀 그룹 및 ; 할로겐 원자, 알킬그룹, 할로게노알킬그룹, 알콕시그룹, 니트로 그룹 및 시아노 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 임의로 치환된 아릴그룹 및 ; 상기 아릴 그룹에서 기술된 치환그룹으로 임의 치환된 아릴옥시 그룹 및 ; 상기 아릴 그룹에서 기술된 치환그룹으로 임의 치환된 아르알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는, 산소원자, 황원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로 사이클릭 그룹이고
    단, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 모두 수소원자 이고 X는이며 Y가인 경우, Z는 피리딜 그룹이 아니며,
    M은 할로겐원자 또는 그룹 -SOS2T이고, T는 저급알킬 그룹, 페닐그룹 또는 톨일그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n이 0 또는 1이며,
    R1,R2,R5및 R6은 서로 무관하게 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고,
    R3및 R4는 서로 무관하게 수소원자, 히드록시 그룹 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이며,
    X는 황원자, 산소원자, 또는 그룹또는이고,
    R7은 수소원자,불소워자, 염소원자, 브롬원자, 히드록시 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오그룹, 시아노 그룹, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 디메틸아민노 그룹 및 트리메틸실릴 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 3의 알켄일 그룹이거나 탄소수 2 내지 3의 알킨일 그룹이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 니트그 로룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹이거나 ; 탄소수 2 내지 3의 알켄일을 함유하는 알켄일카보닐그룹이거나 ; 메톡시 그룹, 펜옥시 그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 5의 알킬그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸그룹, 트리플루오로메틸 그룹, 메톡시그룹, 디플루오로-메톡시 그룹, 트리플루오로메톡시 그룹 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일그룹이거나 ; 불소원자, 염소워자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤질카보닐그룹, 또는 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알콕시카보닐 그룹이거나 ; 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알킬티오카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐 그룹이거나 ; 벤질옥시카보닐그룹 또는 디메틸아미노카보닐 그룹이거나 ; 메틸 그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐아미노-카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일아미노카보닐 그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노카보닐 그룹이거나 ; 페닐티오 그룹이거나 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 알킬설포닐그룹이거나 ; 메틸그륨, 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹이거나 ; 메틸카보닐메틸 그룹이거나 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 펜아실 그룹이거나 ; 오가노포스포노 그룹 또는 오가노티오노포스포노 그룹이거나 ; 그룹 -CH2-W 또는-CO-W[여기서, W는 불소와자, 염소원자, 브롬원자 및 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는, 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로 사이클릭 그룹이다]이고,
    R8은 수소원자 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹, 페닐그룹 또는 벤질그룹이며,
    Y는 질소원자 또는 그룹이고,
    R9은 수소원자, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 히드록시 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 그룹, 또는 벤질옥시 그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자, 탄소수 1 내지 2의 알콕시 그룹, 탄소수 1 내지 2의 알킬티오그룹, 시아노 그룹, 디메틸아미노 그룹, 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알킬카보닐 그룹 및 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알콕시카보닐 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이거나 ; 탄소수 2 내지 3의 알켄일 그룹 또는 페닐그룹이거나 ; 메톡시 그룹 , 염소원자 및 불소원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알킬카보닐이거나 ; 탄소수 2 내지 3의 알켄일을 함유하는 알켄일카보닐그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 메톡시 그룹 및 메틸그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일 그룹이거나 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 알콕시 카보닐그룹이거나 ; 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알킬티오카보닐 그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸그룹, 메톡시그룹 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐그룹이거나 ; 페닐티오카보닐 그룹 또는 벤질옥시카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노-카보닐 그룹이거나 ; 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알킬설포닐아미노카보닐 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬티오 그룹 또는 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 알킬/설포닐 그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐-티오그룹이거나 ; 메틸그룹, 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐-설포닐 그룹이며,
    R9은 메틸렌 그룹을 통해 일반식(Ⅰ)의 비스-형태를 형성할 수도 있고,
    R은 수소원자 또는 메틸그룹이며,
    Z는 불소원자, 염소원자 및 브롬원자 및 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹 및 ; 니트로 그룹, 시아노 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬설피닐 그룹 및 탄소수 1 내지 4의 알킬설포닐그룹 및 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알콕시그룹, 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 4의 알킬티오 그룹, 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 2 내지 3의 알켄일 그룹, 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 아세트아미드 그룹, 탄소수 1 내지 4의 알킬을 함유하는 알콕시카보닐 그룹, 티오시아네이트 그룹, 탄소수 2 내지 4의 알킨일 그룹, 아미노 그룹, 메틸아미노 그룹, 디메틸아미노 그룹, 아세틸 그룹, 포밀그룹, 키복시 그룹, 히드록시 그룹, 머캅토 그룹, 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬그룹, 옥소그룹, 티옥소 그룹 및 ; 불소원자, 염소원자 및/또는 브롬원자로 치환된 알켄일티오 그룹, 탄소수 2 내지 4의 알콕시알킬그룹, 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알킬아미노카보닐그룹, 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 디알킬아미노카보닐 그룹, 페닐그룹, 펜옥시그룹 및 벤질 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자(이들 중 적어도 1개는 질소원자이다)를 함유하는, 5 내지 6원 헤테로사이클릭 그룹이며, 단, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 모두 수소원자 이고 X는이며 Y가인 경우, Z는 피리딜 그룹이 아닌 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서,
    n은 0 또는 1이며,
    R1,R2,R5및 R6는 서로 무관하게 수소원자 또는 메틸그룹이고,
    R3, 및 R4는 서로 무관하게 수소원자 또는 메틸 그룹이며,
    X는 황원자, 산소원자, 또는 그룹또는이고,
    R7은 수소원자이거나 ; 메톡시 그룹, 에톡시 그룹, 메틸티오 그룹, 에틸티오 그룹, 시아노 그룹, 불소원자 염소원자 및 트리메틸실릴 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 알릴그룹이거나 ; 프로파길 그룹이거나 ; 메틸그룹 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹 또는 비닐카보닐그룹이거나 ; 메톡시 그룹, 펜옥시 그룹 및 염소원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 3의 알킬을 함유하는 알킬카보닐그룹이거나 ; 염소원자, 브롬원자, 메틸그룹, 트리플루오로메틸그룹, 메톡시 그룹 및 니트로 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 벤질카보닐그룹이거나 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알콕시카보닐 그룹이거나 ; 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알킬티오카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐 그룹이거나 ; 벤질-옥시카보닐 그룹, 디메틸아미노카보닐 그룹 페닐아미노카보닐그룹 똔느 벤조일아미노-카보닐 그룹이거나 ; 메틸그룹 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 페닐설포닐-아미노카보닐 그룹이거나 ; 페닐티오그룹이거나 염소원자로 치환될 수 있는 메틸설포닐그룹이거나 ; 메틸그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐그룹이거나 ; 메틸카보닐메틸 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 펜아실그룹이거나 ; O,C-디에틸티오노포스포노 그룹, C-에틸-S-n-프로필티오포스포노 그룹, 또는 그룹 -CH2-W 또는 -CO-W[여기서, W는 불소원자, 염소원자, 브롬원자 및 메틸그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1 내지 2개의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로 사이클릭 그룹이다]이며,
    R8은 수소원자, 메틸그룹, 페닐그룹 또는 벤질그룹이고,
    Y는 질소원자 또는 그룹
    R9은 수소원자, 염소원자, 브롬원자, 히드록시 그룹, 메톡시 그룹 또는 벤질옥시 그룹이거나 ; 불소원자, 염소원자, 히드록시 원자, 메톡시 그룹, 시아노 그룹, 디메틸아미노그룹, 아세틸그룹 및 메톡시카보닐 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환 그룹으로 치환될 수 있는 알킬 그룹이거나 ; 알릴그룹 또는 페닐그룹이거나 염소원자로 치환될 수 있는 아세틸그룹이거나 ; 비닐카보닐 그룹 또는 알릴카보닐 그룹이거나 ; 벤조일 그룹이거나 ; 불소원자로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 2의 알킬을 함유하는 알콕시카보닐 그룹이거나 ; n-부틸티오카보닐 그룹이거나 염소원자 및/또는 메틸그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐 그룹이거나 ; 페닐티오카보닐 그룹 또는 벤질옥시카보닐 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 벤조일아미노카보날 그룹이거나 ; 메틸그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노카보닐그룹이거나 ; 메틸설포닐아미노카보닐 그룹 또는 프로필티오 그룹이거나 ; 불소원자 및/또는 염소원자로 치환될 수 있는 메틸설포닐 그룹이거나 ; 염소원자로 치환될 수 있는 페닐티오그룹이거나 ; 페닐설포닐그룹이고,
    R9은 메틸렌 그룹을 통해 일반식(Ⅰ)의 비스-형태를 형성할 수 있으며,
    R은 수소 또는 메틸그룹이고 ;
    Z는 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 메틸그룹, 탄소수 1 내지 2의 플루오로알킬, 메톡시그룹, 메틸티오그룹, 메틸설피닐 그룹, 메틸설포닐 그룹, 니트로 그룹, 시아노 그룹, 트리-플루오로메톡시 그룹, 트리플루오로메틸티오 그룹, 알릴 그룹, 아세트아미드 그룹, 메톡시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 포밀그룹 및 카복실 그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는, 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자(이들중 적어도 1개는 질소원자이다)를 함유하는 5내지 6원 헤테로사이클릭 그룹이고,
    단, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 모두 수소원자이고 X가이며 Y가인 경우, Z는 피리딜 그룹이 아닌 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라히드로-2H-1,3-티아진의 제조방법.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로-메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  6. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3- (2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로-메틸렌) 테트라히드로-2H-1,3-티아진의 제조방법.
  7. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3- (2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로-메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  8. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로-메틸렌) 테트라히드로-2H-1,3-티아진의 제조방법.
  9. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  10. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기 구조식의 3-[1-(2-클로로-5-피리딜)에틸]-2-(니트로메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  11. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  12. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라히드로-2H-1,3-티아진의 제조방법.
  13. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(2-트리플로오로메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  14. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(2-에틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 티아졸리딘의 제조방법.
  15. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라-히드로-2H-1,3-티아진의 제조방법.
  16. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-피라졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  17. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-클로로-1-메틸-3-피라졸릴메틸)-2-(니트로-메틸렌) 제조방법. 이이다졸리딘의 제조방법.
  18. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(1-메틸-4-피라졸릴메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라히드로-피리미딘의 제조방법.
  19. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(1-메틸-4-피라졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  20. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(3-트리플루오로메틸-5-이속사졸릴메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  21. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(3-메틸-5-이속사졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  22. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(3-메틸-5-이속사졸일메틸)-2-(니트로메틸) 테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  23. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-이소-옥사졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  24. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-메틸-5-티아졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  25. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-티아졸일메틸)-2-(니트로메틸렌) 테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  26. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-트리플로오로메틸-5-티아졸일메틸)-2-니트로메틸렌) 이미다졸리딘의 제조방법.
  27. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(1,2,5-티아디아졸-3-일메틸)-2-(니트로-메틸렌) 테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  28. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(1,2,3-티아디아졸-5-일메틸)-2-(니트로메틸렌)-테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  29. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-메틸-5-티아졸일메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  30. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-티아졸일메틸)-2-(니트로메틸렌)-이미다졸리딘의 제조방법.
  31. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-티아졸일메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  32. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-피리미디틸메틸)-2-(니트로메틸렌)-이미다졸리딘의 제조방법.
  33. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-메틸-5-피리미디닐메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  34. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-피라지닐메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  35. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(5-메틸-2-피라지닐메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  36. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리미디닐메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  37. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리미디닐메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  38. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-(니트로메틸렌)테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  39. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘의 제조방법.
  40. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)피롤리딘의 제조방법.
  41. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-티아졸일메틸)-2-(니트로이미노)테트라히드로피리미딘의 제조방법.
  42. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리미디닐메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘의 제조방법.
  43. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-3-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  44. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(브로모니트로메틸렌)이미다졸리딘의 제조방법.
  45. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(1-니트로-2-옥소펜틸리덴)이미다졸리딘의 제조방법.
  46. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 에틸, 니트로 [3-(2-클로로-5-피리딜메틸)티아졸리딘-2-일리덴]아세테이트의 제조방법.
  47. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘의 제조방법.
  48. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 N-페닐설포닐, 니트로[1-(2-클로로-5-피리딜메틸)이미다졸리딘-2-일리덴]아세트아미드의 제조방법.
  49. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서, 하기구조식의 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)티아졸리딘의 제조방법.
  50. (a) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을, 불활성 용매의 존재 또는 부재하에 하기 일반식 (Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (b) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을, 불활성용매 및 산수용체 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (c) 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을, 불활성용매 및 산수용체 또는 부재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ia)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, n은 0 또는 1이며,
    R1,R2,R5및 R6는 서로 무관하게 수소원자 또는 알킬그룹이며,
    R3및 R4는 서로 무관하게 수소원자, 히드록시그룹 또는 알킬그룹이고,
    단, n이 1인 경우, R2는 R5와 함께 단일결합을 형성할 수 있으며,
    X1는 황원자, 산소원자 또는 그룹이고,
    R10은 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 알콕시그룹 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 알콕시그룹, 알킬디오그룹, 시아노그룹, 할로겐원자, 디알킬아미노그룹 및 트리알킬실릴그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알켄일그룹, 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킨일그룹 또는 알킨그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 할로겐원자, 할로메틸그룹, 할로메톡시그룹 및 니트로그룹중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐티오그룹이거나 ; 알킬카보닐메틸그룹이거나 ; 할로겐원자 및/또는 알킬그룹으로 치환될 수 있는 펜아실그룹, 또는 그룹-CH2-W[여기서 W는 할로겐원자, 및/또는 알킬그룹 및 할로알킬그룹중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자, 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원헤테로사이클릭그룹이다]이고,
    R9은 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 알콕시그룹, 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 할로겐원자, 히드록시그룹, 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 시아노그룹, 모노 또는 디-알킬아미노그룹, 알킬카보닐그룹, 알콕시카보닐그룹 및 펜옥시카보닐그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알켄일 그룹이거나 ; 알킨일그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킬카보닐그룹이거나 ; 알켄일카보닐그룹이거나 ; 할로겐원자, 알킬그룹 및 알콕시그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일그룹이거나 할로겐원자로 치환될 수 있는 알콕시카보닐그룹이거나 ; 알킬티오카보티그룹이거나 ; 할로겐원자, 알킬그룹, 알콕시그룹 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 펜옥시카보닐그룹이거나 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐그룹이거나 ; 벤질옥시카보닐그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 벤조일아미노카보닐그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노카보닐그룹이거나 ; 알킬설포닐아미노카보닐그룹 또는 알킬티오그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킬설포닐그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐티오그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐설포닐그룹이며,
    R9은 메틸렌그룹을 통해 일반식 (Ⅰ)의 비스-형태를 형성할 수도 있고,
    R은 수소원자 또는 알킬그룹이고,
    z은 할로겐원자, 알킬그룹, 할로알킬그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 알킬설피닐그룹, 알킬설포닐그룹, 알켄일그룹, 할로알콕시그룹, 할로알킬티오그룹, 할로알켄일그룹, 아실아미노그룹, 할로아실아미노그룹, 알콕시카보틸그룹, 티오시아네이트그룹, 알킨일그룹, 아미노그룹, 알킬아미노그룹, 디알킬아미노그룹, 카복시그룹, 히드록시그룹, 머캅토그룹, 시클로알킬그룹, 옥소그룹, 티옥소그룹, 할로알켄일티오그룹, 알콕시알킬그룹, 알콕시카보틸아미노그룹, 카바모일그룹, 아실그룹, 알킬아미노카보닐그룹, 디알킬아미노카보닐그룹, 포밀그룹 및 ; 할로겐원자, 알킬그룹, 할로게노알킬그룹, 알콕시그룹, 니트로그룹 및 시아노그룹중에서 선택된 치환그룹으로 임의치환된 아릴그룹 및 ; 상기 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임의치환된 아릴옥시그룹 ; 및 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임의 치환된 아르알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로사이클릭그룹이고, 단, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 모두 수소원자이고, X1은이며 R9가 수소원자인 경우 Z는 피리딜그룹이 아니며,
    R'는 저급알킬 또는 벤질그룹이거나 두개의 R'은 이들이 결합된 두 개의 황원자와 함께 환을 형성할 수 있으며,
    Hal은 할로겐원자이고,
    R"는 수소원자, 할로겐원자 또는 저급알킬그룹이다.
  51. 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물을, 불활성 용매의 존재 또는 부재하에 구조식의 니트로-구아니딘과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식의 (Ib)헤 테로사이클릭 화합물의 제조방법.
    상기식에서, n은 0 또는 1이고,
    R1,R2,R5및 R6는 서로 무관하게 수소원자 또는 알킬그룹이며,
    R3및 R4는 서로 무관하게 수소원자, 히드록시그룹 또는 알킬그룹이고, 단, n이 1인 경우, R2는 R5와 함께 단일결합을 형성할 수 있으며,
    X1은 황원자, 산소원자 또는 그룹이고, R10은 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 알콕시그룹 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 시아노그룹, 할로겐원자, 디알킬아미노그룹 및 트리알킬실릴그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알켄일그룹, 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킨일그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페틸그룹이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 할로겐원자, 할로메틸그룹, 할로메톡시그룹 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐티오그룹이거나 ; 알킬카보닐메틸그룹이거나 ; 할로겐원자 및/또는 알킬그룹으로 치환될 수 있는 펜아실그룹이거나 ; 그룹-CH2-W[여기서, W는 할로겐원자, 아킬그룹 및 할로알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로사이클릭그룹이다]이고,
    R은 수소원자 또는 알킬그룹이고,
    Z는 할로겐원자, 알킬그룹, 할로알킬그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 알킬설피닐그룹, 알킬설포닐그룹, 알켄일그룹, 할로알콕시그룹, 할로알킬티오그룹, 할로알켄일그룹, 아실아미노그룹, 할로아실아미노그룹, 할로아실아미노그룹, 알콕시카보닐그룹, 티오시아네이토그룹, 알킨일그룹, 아미노그룹, 알킬아미노그룹, 디알킬아미노그룹, 카복시그룹, 히드록시그룹, 머캅토그룹, 시클로알킬그룹, 옥소그룹, 디옥소그룹, 할로알켄일티오그룹, 알콕시알킬그룹, 알콕시카보닐아미노그룹, 카바모일그룹, 아실그룹, 알킬아미노카보닐그룹, 디알킬아미노카보닐그룹, 포밀그룹 및 ; 할로겐원자, 알킬그룹, 할로게노알킬그룹, 알콕시그룹, 니트로그룹 및 시아노그룹 중에서 선택된 1개 이상의 그룹으로 임의 치환된 아릴그룹 및 ; 상기 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임의 치환된 아릴옥시그룹 ; 및 상기 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임의 치환된 아르알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로사이클릭그룹이다.
  52. 하기 일반식 (Ⅵ)의 화합물을, 불활성 용매의 존재 또는 부재하에 발연질산과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식 (Ic)의 헤테로사이클릭 화합물의 제조방법.
    상기식에서, n은 0 또는 1이고,
    R1,R2,R5및 R6는 서로 무관하게 수소원자 또는 알킬그룹이며,
    R3및 R4는 서로 무관하게 수소원자, 히드록시그룹 또는 알킬그룹이고,
    단, n이 1인 경우, R2는 R5와 함께 단일결합을 형성할 수 있으며,
    X은 황원자, 산소원자 또는 그룹또는이고,
    R7은 수소원자, 할로겐원자, 히드록시그룹, 알콕시그룹 또는 벤질옥시그룹이거나 ; 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 시아노그룹, 할로겐원자, 디알킬아미노그룹 및 트리알킬실릴그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬그룹이거나 ; 할로겐환자로 치환될 수 있는 알켄일그룹, 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킨일그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐그룹이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 할로겐원자, 할로메틸그룹, 할로메톡시 그룹 및 니트로그룹중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤질그룹이거나 ; 포밀그룹 또는 알켄일카보닐그룹이거나 ; 알콕시그룹, 펜옥시그룹, 알킬티오그룹 및 할로겐원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 알킬카보닐그킬이거나 ; 할로겐원자, 알킬그룹, 할로메틸그룹, 알콕시그룹, 할로알콕시그룹 및 니트로그룹중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 벤조일 그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 벤질카보닐그룹 또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 알콕시카보닐그룹이거나 ; 알킬티오카보닐그룹이거나 ; 메틸그룹, 메톡시그룹, 할로메틸그룹, 할로메톡시그룹, 할로겐원자 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 펜옥시카보닐그룹이거나 ; 할로겐원자 및/또는 알킬그룹으로 치환될 수 있는 페닐티오카보닐그룹이거나 ; 벤질옥시카보닐그룹, 또는 모노알킬 또는 디알킬-아미노카보닐그룹이거나 ; 알킬그룹, 할로알킬그룹 및 할로겐원자 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐아미노카보닐그룹이거나 ; 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 벤조일아미노카보닐그룹, 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노카보닐그룹, 또는 알킬그룹 및/또는 할로겐원자로 치환될 수 있는 페닐티오그룹이거나 ; 할로겐원자로 치환될 수 있는 알킬설포닐그룹이거나 ; 알킬그룹, 할로겐원자 및 니트로그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 페닐설포닐그룹이거나 ; 알킬카보닐메틸그룹이거나 ; 할로겐원자 및/또는 알킬그룹으로 치환될 수 있는 펜아실그룹이거나 ; 오가노포스포노그룹, 오가노티오노포스포노그룹, 또는 그룹 -CH2-W 또는 -CO-W[여기서, W는 할로겐원자, 알킬그룹 및 할로알킬그룹중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로사이클릭그룹이다]이고,
    R8은 수소원자, 알킬그룹, 아릴그룹 또는 벤질그룹이며,
    R은 수소원자 또는 알킬그룹이고,
    Z는 할로겐원자, 알킬그룹, 할로알킬그룹, 니트로그룹, 시아노그룹, 알콕시그룹, 알킬티오그룹, 알킬설피닐그룹, 알킬설포닐그룹, 알켄일그룹, 할로알콕시그룹, 할로알킬티오그룹, 할로알켄일그룹, 아실아미노그룹, 할로아실아미노그룹, 알콕시카보닐그룹, 티오시아네이토그룹, 알킨일그룹, 아미노그룹, 알킬아미노그룹, 디알킬아미노그룹, 카복시그룹, 히드록시그룹, 머캅토그룹, 시클로알킬그룹, 옥소그룹, 티옥소그룹, 할로알켄일티오그룹, 알콕시알킬그룹, 알콕시카보닐아미노그룹, 카바모일그룹, 아실그룹, 알킬아미노카보닐그룹, 디알킬아미노카보닐그룹, 포밀그룹 및 ; 할로겐원자, 알킬그룹, 할로게노알킬그룹, 알콕시그룹, 니트로그룹 및 시아노그룹 중에서 선택된 치환그룹으로 임의 치환된 아릴그룹 및 ; 상기 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임이 치환된 아릴옥시그룹 및 ; 상기 아릴그룹에서의 치환그룹으로 임의 치환된 아르알킬그룹 중에서 선택된 1개 이상의 치환그룹으로 치환될 수 있는 산소원자, 황원자 및 질소원자 중에서 선택된 1개 이상의 헤테로 원자를 함유하는 5 내지 6원 헤테로사이클릭그룹이다.
  53. 내용없음
  54. 일반식 (Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물 하나 이상을 함유하는 살충 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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