DE2514402A1 - Insektizide mittel - Google Patents

Insektizide mittel

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DE2514402A1
DE2514402A1 DE19752514402 DE2514402A DE2514402A1 DE 2514402 A1 DE2514402 A1 DE 2514402A1 DE 19752514402 DE19752514402 DE 19752514402 DE 2514402 A DE2514402 A DE 2514402A DE 2514402 A1 DE2514402 A1 DE 2514402A1
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Germany
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nitromethylene
formula
imidazolidine
hexahydropyrimidine
compounds
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DE19752514402
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Werner Dr Knauf
Akhileswar Dipl Chem Sinharay
Anna Dr Waltersdorfer
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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Description

  • Insektizide Mittel 2-Nitrome-t;hyl. en-pyrrolidine bzw. -pip eridine sind als Insektizide bekannt (DOS 2.321.522, DOS 2.321.523).
  • Gegenstand der Erfindung sind nun 2-Nitromethylen-imidazolidine bzw. 2-Nitromethylen-hexahydropyrimidine der Formel in der n 1 bis 2 R¹ Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit nicht mehr als 8 C-Atomen, (C5-C6)-Cycloalkyl, Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt bis 8 C-htomen, N,N-Dialkylaminoalkyl mit insgesamt bis zu 7 C-htomen Phenyl oder Phenyl-(C1-C2)-alkyl, sowie R2 und R3 Wasserstoff oder Methyl ist.
  • Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von 2-Nitromethylen-imidazolidinen bzw. 2-Nitromethylen hexahydropyrimidinen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist; daß man ein 1,2- bzw. 1,3-Diaminoalkan der Formel worin n, R1, R2 und R5 die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit.einer l-Nitroäthylen-Verbindung der Formel worin R (C1-C4)-Thioalkyl oder Halogen, insbesondere C1, bedeutet, umsetzt.
  • Bevorzugt sind Verbindungen, in denen R1 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Alkoxyalkyl mit insgesamt bis zu 4 C-Atomen, Phenyl, Benzyl und nur einer der Reste R¹, R² Wasserstoff ist.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt.
  • Ausgangsprodukte der Formel III sind gleichfalls bekannt (z.3.
  • aus Chem. Ber. 100, 591-604 (1967); Zhur. Obshchei Khim (J. Gen.
  • Cnem) 19, 649-59 (1949), C.A. 44 (1950) 1011 g). Bevorzugt für R4 ist -SCHs.
  • Die Umsetzung erfolgt formal nach der Reaktionsgleichung Die Reaktionspartner II und III werden im allgemeinen in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt. Ueberschüsse des einen oder anderen Partners, z.B. -bis zu 5 %, sind möglicn.
  • Als Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren sind an sich alle üblichen unter Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel geeignet, bevorzugt sind solche, die eine hinreichende Löslichkeit für die Reaktanden besitzen, insbesondere Alkohole wie Methanol methanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Methoxyäthanol, weiter aprotisch polare wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methyl pyrrolidon oder Dimethylsulfoxid, Acetonitril.
  • Die Reaktionstemperaturen tonnen im allgenUiren zwischen O° Ufl(i +1500C liegen, vorzugsweise zwischen +250 und 800C.
  • Die Reaktionszeiten betragen je nach Temperaturbereich wenige Minuten bis einige Stunden.
  • Die Isolierung der Verfahrens erzeugnisse erfolgt nach üblichen Methoden durch Abdestillieren der ver,zendeten Lösungsmittel oder Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser. Gegebenenfalls kann eine Reinigung durch Umkristallisieren aus eines geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch erfolgen.
  • Bei der Umsetzung entsteht gewöhnlich ein Gemisch der cis- und trans-Isomeren, die auf üblichem Wege getrennt werden können.
  • Gegenstand der Erfindung sind daher auch die reinen Isomeren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen aus der Reihe der 2-Nitromethylen-imidazolidine bzw. 2-Nitromethylen-hexahydropyrimidine sind insektizid wirksam. Sie werden sowohl über die Wurzel als auch über die grünen Teile von Pflanzen aufgenommen und im Leitgewebe transportiert, so daß auch Schädlinge an Pflanzenteilen, die nicht mit Wirkstoff in Berührung gekommen sind, abgetötet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben gegenüber den analog gebauten Pyrrolidinen bzw. Piperidinen der DOS 2.321.522 und 2.321.523 eine überlegene Wirkung, wie aus den biologischen Beispielen hervorgeht.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in den üblichen Mischungen mit üblichen festen und flüssigen inerten Trägerstoffen, Haft-, Netz-, Dispergier- und Mahlhilfsmitteln als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Granulate, Fliegenbänder, oder zum Teil auch als wäßrige Lösungen zubereitet werden. Der Gehalt dieser Formulierungen an den Wirkstoffen kann innerhalb weiter Grenzen variieren und zwischen 1 und 99 %, bei wäßrigen Lösungen auch loo d betragen. Die bei der praktischen Anwendung in Spritzbrühen erforderlichen Wirkstoffkonzentrationen liegen vorzugsweise zwischen 0.0005 und o.5 Gewichtsprozent; bei Anwendung in hochkonzentrierter Form als ULV (ultra low volume)-Formulierung kann die Wirkstoffkonzentration bis zu 80 betragen. Durch Zusatz von bekannten Synergisten wie Piperonylbutoxid kann die Wirksamkeit verstärkt werden.
  • Im Unterschied zu anderen Insektiziden wie Phosphorsäureestern, Carbamaten oder chlorierten Kohlenwasserstoffen traten bei der praktischen Anwendung der Verbindungen an Insekten keine Erregungszustände, sondern Lähmungserscheinungen auf, die bei höheren Dosierungen zum Tode führten, Dies deutet auf einen andere Wirkungsmechanismus hin und hat zur Folge, daß die Verbindungen auch gegen solche Schädlinge eingesetzt werden können, die gegen die herkömmlichen Mittel resitent geworden sind.
  • Die Verbindungen sind besonders wirksam gegen Blattläuse, Blattwanzen, Käfer und Schmetterlingsraupen. Sie haben eine ausgezeichnete Pflanzenverträglichkeit und eine sehr geringe Warmblütertoxizität.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE 1. 1-Methyl-2-nitromethylen-imidazolidin 16,5 g (0,1 Mol) 1-Nitro-2,2-bis-methylmercapto-äthylen werden in 40 ml Methanol vorgelegt, unter Rühren bei einer Temperatur zwischen 20° und 30°C 7,4 g (0,1 Mol) N-Methyl-äthylen-diamin zugetropft, anschließend 1 Stunde unter Rückfluß gekocht, Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 9 g 1-Methyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmelzpunkt 1350 - 140°C.
  • Auf gleiche Weise erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen: 2. 5-Methyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 106° - 108°C 3. 1,5-Dimethyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 106°-11000 4. 1,3-Dimethyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 118°-120°C 5. 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 1630 - 16500 6. l-Aethyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 1180 - 12300 7. 1-n-Propyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 1400-14400 8. 1-Isobutyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 157° 16200 9. 1-Isobutyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 114°-11700 10. 1-Benzyl-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp. 146°-150°C 11. 2-Nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 2000 - 20400 12. 1-Methyl-2-nitromethylen-hexahdropyrimidin vom Schmp. 111°-11300 13. 1-Aethyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp.
  • 128°-130°C 14. 1-Isopropyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp.
  • 1260 - 1280C 15. 1-n-Butyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp.
  • 116°-118°C 16. 1-(2-Aethylhexyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 78°-80°C 17. 1-Benzyl-2-nitromethylen-hexahydropyrmidin vom Schmp.
  • 170°-172°C 18. 1-(2-Methoxyäthyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vm Schmp. 110°-114°C 19. 1-(3-Methoxypropyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 98°-102°C 20. 2-Nitromethylen-1-phenyl-hexahydropyrimidin vom Schmp.
  • 197°-198°C 21. 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 176°-180°C 22. 1-Cyclohexyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp.
  • 202°-204°C 23. 1 - (2-Diäthylaminoäthyl) -2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 71 - 7300 24. 1 - (Cyclohexylmethyl)-2-nitromethylen-imidazolidin vom Schmp.
  • 156 - 160°C 25. 1- (Cyclohexylmethyl ) -2-nitromethylen-hexahydropyrimidin vom Schmp. 180 - 184 C Weitere typische Beispiele für diese Klasse von Verbindungen sind: 26. 1-Phenyl-2-nitromethylen-imidazolidin 27. 1-Cyclohexyl-2-nitromethylen-imidazolidin 28. 1-Cyclopentyl-2-nitromethylen-imidazolidin 29. 1-(2-Phenyläthyl)-2-nitromethylen-imidazolidin 3O. 1- (2-Diäthylaminoäthyl )-2-nitromethylen-imidazolidin 31. 1- (2-Dimethylaminoäthyl )-2-nitromethylen-imidazolidin 32. 1-( 2-Dimethylaminopropyl)-2-nitromethylen imidazolidin 33. 1- (2-Diäthylaminopropyl )-2-nitromethylen-imidazolidin 34. 1-Cyclopentyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin 35. 1-( 2-Phenyläthyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin 36. l-n-Propyl-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin 37. 1-(2-Dimethylaminoäthyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin 38. 1-(2-Diäthylaminopropyl)-2-nitromethylen-hexahydropyrimidin 39. 1-(2-Dimethylaminopropyl)-2-niromethylen-hexahydropyrimidin BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel I: Baumwollblätter werden einzeln an den Blattstielen mit Wattestückchen umwickelt, in Gläschen mit Wasser gesteckt und anschli e end mit fallenden Wirkstoffkonzentrationen wäßriger Verdünnungen von Emulsionskonzentraten der Verbindungen aus Beispiel (1) und (12) bis zum Stadium des beginnenden Abtropfens besprüht.
  • Mit denselben Konzentrationen werden Prodenia litura-Larven (L3) besprüht und diese zusammen mit den gespritzten Baumwollblättern in Plastik-Gefäpe gesetz-t.
  • Nach 48 Stunden werden die toten und lebenden Larven ausgezählt und der Fraß an den Baumwollblättern bestimmt.
  • Gleichermaßen behandelt man Heliothis virescens Larven auf Baumwollblättern, Mamestra brassicae-Larven auf Kohlblättern, Plutella maculipennis-Larven auf Kohlblättern sowie Agrotis sativum auf Kohlblättern.
  • In der folgenden Tabelle wird die so erhaltene Mortalität in Abhängigkeit von der Konzentration der Aktivsubstanz (A.S.) in der wäßrigen Verdünnung dargestellt und in Vergleich gesetzt mit der Wirkung einer Verbindung vergleichbarer Struktur.
  • Zum Vergleich dienten die folgenden bekannten Verbindungen: A 1-Methyl-2-nitromethylen-piperidin (DOS 2.321.523) B 1-Methyl-2-nitromethylen-pyrrolidin (DOS 2.321.522) Tabelle I - Wirkung auf Schemetterlingsraupen
    Verbindung Beispiel (1) Beispiel (12) Vergleichsmittel A
    aus Konz. Konz. Konz.
    Gew.-% A.S. % Mort Gew.-% A.S. % Mort Gew.-% A.S. % Mort
    0,005 100 0,01 100 0,2 80
    Prodenia litura 0,0025 90 0,005 0 0,1 70
    0,0012 40 0,0025 50
    0,01 100 0,02 100 - -
    Heliothis 0,005 50 0,01 75
    virescens 0,005 40
    0,02 100 0,02 100 0,1 80
    Mamestra 0,01 60 0,01 75 0,05 50
    brassicae 0,005 30 0,005 55
    0,05 100 0,05 100
    Plutella 0,02 80 0,02 70
    maculipennis 0,01 60 0,005 50
    0,1 70
    Agrotis 0,05 50
    sativum 0,01 10
    Beispiel II: Abgeschnittene gestielte Blätter von Bohnenpflanzen (Phaseolus) werden am Stiel mit Watte umwickelt und in mit Wasser gefüllte Gläschen gesteckt. Ånschließend werden die solchermaßen präparierten Blätter in einer speziellen Sprüheinrichtung mit wärigen Emulsionen oder Suspensionen von Emulsionskonzentraten oder Spritzpulvern der Verbindungen aus den Beispielen (7), (13), (18) in fallenden Spritzbrühekonzentrationen besprüht.
  • Gleichermaßen besprühtmanausgewachsene Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) und setzt die Tiere nach der Behandlung zu den Bohnenblättern. Nach 48 Stunden werden die prozentual abgetöteten Larven pro Konzentration festgestellt.
  • Tabelle II - Wirkung auf Epilachna varivestis-Larven
    Verbindung aus Beispiel Konz. Gew.-% A.S. % Mortalität
    0,005 100
    (7) 0,0025 90
    0,0012 75
    0,0006 40
    0,005 100
    (13) 0,0025 80
    0,00125 80
    0,005 100
    (18) 0,0025 70
    0,0012 70
    0,0006 30
    0,01 100
    Vergleichsmittel A 0,005 60
    0,0025 10
    0,01 100
    Vergleichsmittel B 0,005 70
    0,0025 20
    BeisPiel III.
  • Reiner Wirkstoff wird in Aceton gelöst und durch Verdünnen mit dem Lösungsmittel eine fallende Konzentrationsreihe hergestellt.
  • Anschließend werden je 2 ml der acetonigen Lösung gleiclmäßig auf der Innenseite des Deckels und des Bodens von Petrischalen verteilt (2-fache Wiederholung/Konzentration). Nach dem Abtrocknen werden in jede Schale 10 Fliegen (Musca domestica) gesetzt und nach 3 Stunden die Mortalität festgestellt.
  • Tabelle III
    Verbindung aus Beispiel Konz. (A.S.) % Mortalität
    mg/cm²
    0,01 100
    (1) 0,005 70
    0,005 100
    (3) 0,0025 90
    0,0012 70
    Vergleichsmittel B 0,2 0
    0,01 100
    (12) 0s005 95
    0,0025 65
    0,003 100
    (13) 0,0015 65
    0,00075 35
    Vergleichsmittel A 0,2 0
    Beispiel Gleichgroße Wurzelballen von ca. 20 cm hohen Pflanzen von Vicia faba werden in Plastikbeutel verpackt und in den Wurzelbereich je 20 ml einer wäprigen Emulsion (Suspension) eines Emulsionskonzentrates bzw. Spritzpulvers gleichmäßig verteilt. Nach 2 Tagen werden je 10 Larven von Prodenia litura auf die grünen Pflanzenteile gesetzt. Nach weiteren 2 Tagen wird die Mortalität der Tiere festgestellt.
  • Tabelle IV
    Verbindung aus Beispiel mg Wirkstoff/Wurzelballen % Mort.
    (1) 2 100
    1 90
    0,5 85
    (12) 2 100
    1 90
    0,5 70
    Aehnliche Wirkung haben die Verbindungen aus Beispiel (3) und (13).
  • Beispiel V: Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen nach dem Einbringen in den Wurzelbereich der Pflanzen eine erhebliche Dauerwirkung in Bezug auf die Schädlinge, die von den grünen Pflanzenteilen leben. Dies läßt sich wie folgt nachweisen: Gleichgrope Vlurzelbalien von ca. 20 cm hohen Pflanzen von Vicia faba werden eingebeutelt und in den Wurzelbereich je 20 ml einer wärigen Emulsion (Suspension) eines Emulsionskonzentrates bzw. Spritzpulvers gegeben (anteilig 1 mg/ Wirkstoff pro lslurzelballen). Nach 8, 14, 18 und 24 Tagen werden je 10 Larven von Prodenia litura auf die grünen Pflanzenteile gesetzt.
  • 2 Tage nach der jeweiligen Besetzung mit Larven wird die Mortalität festgestellt.
  • Tabelle V
    Verbindung aus Beispiel Tage 0 Mortalität
    (1) 2 85
    8 85
    14 75
    18 70
    24 65
    Beispiel VI: Mit folgender Versuchsanordnung wird die Wirkung gegen Blatt läuse nachgewiesen: Mit Schwarzer Bohnenblattlaus (Aphis fabae) besetzte Ackerbohnen (Vicia faba) werden mit wäßrigen Suspensionen von Spritzpulverkonzentraten, die die in der Tabelle VI angegebene Wirkstoffmenge enthalten, tropfnap gespritzt. Die Aufstellung der Pflanzen im Gewächshaus erfolgt bei 220C.
  • Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt: Tabelle VI
    Verbindung aus Gew.-% A.S. % Abtötung nach 3
    Beispiel Spritzbrühe Tagen
    (13) 0,025 100
    0,0125 80
    0,006 70
    (15) 0,0125 100
    0,006 85
    0,003 50
    (18) 0,003 100
    0,0015 60
    0,00075 30
    (19) 0,006 100
    0,003 90
    Vergkleichsmittel
    A 0,1 100
    0,05 5
    0,025 50
    Beispiel VII: Amerikanische Baumwollwanzen (Imagines; Oncopeltus fasciatus) werden mit wäßrigen Suspensionen der in Tabelle VII genannten Verbindungen tropfnaß gespritzt. Aufstellung in Behältern bei Zimmertemperatur.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengefapt.
  • Tabelle VII
    Verbindung aus Gew.-% A.S. in der % Abtötung nach
    Beispiel Spritzbrühe Tagen
    (7) 0,0125
    0,006 70
    (10) 0,006 100
    0,003 40
    (13) 0,025 100
    0,0125 90
    0,006 20
    (15) 0,003 100
    0,0015 50
    (18) 0,0125 100
    0,006 80
    Vergleichsmittel A 0,025 100
    0,0125 50
    Vergleichsmittel B 0,0125 100
    0,006 60
    Beispiel VIII: Afrikanische Baumwollwanzen (Dysdercus fasciatus) werden mit wäßrigen Verdünnungen von Spritzpulverkonzentraten, die die in der Tabelle VIII angegebene Wirkstoffmenge der jeweiligen beanspruchten Verbindung enthalten, tropfnaß gespritzt. Amschließend werden die Wanzen in mit luftdurchlässigen Deckeln versehenen Behältern bei 20°C aufgestellt.
  • Die Ergebnisse sir in folgender Tabelle zusammengefaßt: Tabelle VIII
    Verbindung aus Gew.-% A.S. in der % Abtötung nach
    Beispiel Spritzbrühe Tagen
    (1) 0,0125 100
    0,006 30
    (3) 0,0125 100
    0,006 70
    (6) 0,025 100
    0,0125 90
    0,006 50
    (7) 0,006 100
    0,003 60
    (8) 0,025 100
    0,0125 90
    0,006 50
    (12) 0,006 100
    0,Q03 90
    (13) 0,0125 100
    0,006 90
    0,003 70
    (15) 0,003 90
    0,0015 80
    (17) 0,025 100
    0,0125 90
    0,006 50
    (18) 0,003 100
    (19) 0,003 100
    0,0015 60
    Vergleichsmittel A 0,05 100
    0,025 70
    Vergleichsmittel B 0,05 90
    0,025 20

Claims (4)

  1. Patentansprüche (5. 2-Nitromethylen-imidazolidine bzw. 2-Nitromethylen-hexahydropyrimidine der Formel in der n 1 bis 2, R1 Wasserstoff, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit nicht mehr als 8 C-Atomen, (C5-C6)-Cycloalkyl, Hydroxyalkyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt bis 8 C-Atomen, N,N-Diaikylaminoalkyl mit insgesamt bis zu 7 C-Atomen, Phenyl oder Phenyl-(C1-C2)-alkyl sowie R2 und R3 Wasserstoff oder Methyl ist.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-Nitromethylen-imidazolidinen bzw. 2-Nitromethylen-hexahydropirimidinen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man 1,2- bzw. 1,3-Diaminoalkane der Formel worin n, R¹, R² und R³ die zu Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel 4 worin R (C1-C4)-Thioalkyl oder Halogen, insbesondere C1, bedeutet, umsetzt.
  3. 3. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Insektizide.
  4. 4. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I neben üblichen Formulierungshilfsmitteln.
DE19752514402 1975-04-02 1975-04-02 Insektizide mittel Pending DE2514402A1 (de)

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