DE1161078B - Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen - Google Patents

Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen

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DE1161078B
DE1161078B DEF31327A DEF0031327A DE1161078B DE 1161078 B DE1161078 B DE 1161078B DE F31327 A DEF31327 A DE F31327A DE F0031327 A DEF0031327 A DE F0031327A DE 1161078 B DE1161078 B DE 1161078B
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A Ol η
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 451-9/20
F 31327 IV a/451
28. Mai 1960
9. Januar 1964
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Fluoracetylharnstoffen als Mittel zur Bekämpfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen.
Fluoracetylharnstoffe der allgemeinen Formel
F CH2 — CO — NH — CO — NHR
worin R Wasserstoff, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder den Rest einer organischen Säure bedeutet, kann man in der Weise herstellen, daß man ein Monofluoracetylhalogenid mit Harnstoffen der allgemeinen Formel
H2N-CO-NHR
worin R die obige Bedeutung hat, oder Monofluoracetamid mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
OCN-R
worin R die obige Bedeutung hat, oder mit Verbindüngen, die unter den Reaktionsbedingungen in isocyanate übergehen, umsetzt.
N-Monofluoracetyl-N'-monofluoracetamidomethylharnstoff bzw. N,N'-Bis-(monofiuoracetyl)-harnstoff kann man dadurch herstellen, daß man Monofluoracetamid mit Brom und Natronlauge bzw. mit Oxalylchlorid umsetzt.
Es wurde gefunden, daß Fluoracetylharnstoffe der allgemeinen Formel
F CH2 — CO — NH — CO — NHR
worin R Wasserstoff, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder den Rest einer organischen Säure bedeutet, ausgezeichnet insektizid, akarizid, ovizid und fungizid wirksam sind.
Zur Herstellung der Fluoracetylharnstoffe aus Monofluoracetylhalogenid bzw. Monofluoressigsäureanhydrid und monosubstituierten Harnstoffen verfährt man zweckmäßig in der Weise, daß man die Reaktionskomponenten in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, gegebenenfalls unter Rückfluß, erhitzt, das Reaktionsprodukt gegebenenfalls nach Ausfällung ζ. B. mit Petroläther abtrennt und umkristallisiert.
Die in exothermer Reaktion verlaufende Umsetzung von Monofluoracetamid mit Isocyanaten kann so ausgeführt werden, daß man die Reaktionspartner in Abwesenheit von Lösungsmitteln auf Temperaturen zwischen etwa 100 und 200 0C erhitzt. Um eventuelle lokale Überhitzungen zu vermeiden, kann es vorteilhaft sein, die Umsetzung durch Erhitzen in einem Mittel zur Bekämpfung von Insekten, Spinnen
und Milben, deren Eiern und von Pilzen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Otto Scherer, Bad Soden (Taunus),
Dr. Günther Schneider,
Buchschlag bei Offenbach/M.
inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dioxan, Tetrahydrofuran, vorzunehmen.
An Stelle der Isocyanate kann man auch solche Verbindungen verwenden, die unter den obigen Reaktionsbedingungen in Isocyanate übergehen. Als Beispiel seien Carbaminsäurechloride genannt.
Die Einwirkung von Brom und Natronlauge auf Monofluoracetamid verläuft überraschenderweise nicht analog dem Hofmannschen Abbau, sondern nach folgender Gleichung
3CH2F · CO · NH2 + Br2 + NaOH
->- CH2F ■ CO · NH · CO · NH · CH2 -NH-CO- CH8F
unter Bildung von N-Monofluoracetyl-N'-monofluoracetamidomethylharnstoff, wobei sich wahrscheinlich 1 Molekül Monofluoracetamid an das intermediär gebildete Monofluormethylisocyanat anlagert. Das so entstandene Harnstoffderivat ist unter den gewählten Bedingungen unbeständig, spaltet Flußsäure ab und lagert ein weiteres Molekül Monofluoracetamid an.
Die Umsetzung von Monofluoracetamid mit Oxalylchlorid wird zweckmäßig im Molverhältnis etwa 2:1 in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, durch Erwärmen unter Rückfluß vorgenommen. Auch hierbei dürfte sich — möglicherweise durch Abspaltung von Formylchlorid — das entsprechende Isocyanat bilden, an das sich ein zweites Molekül Monofluoracetamid anlagert.
Zur Schädlingsbekämpfung können die genannten Fluoracetylharnstoffe in Form von Lösungen oder Suspensionen verwendet werden. Als Lösungsmittel eignen sich unter anderem Alkohole, z. B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol, Ketone, ζ. Β. Aceton und Dimethylformamid. Andererseits können die
309 778/362
Harnstoffderivate auch in Form von festen oder flüssigen Zubereitungen zur Anwendung kommen, z. B. als Spritzpulver, Stäube und Emulsionskonzentrate.
Als Formulierungszusätze für feste Zubereitungen kommen Kolloidschutz- und Dispergiermittel, z. B. Zellpech, Netzmittel, z. B. Alkylarylsulfonat, polyoxäthylierte Alkylphenole oder Fettsäuremethyltauride. und Inertstoffe, z. B. aktive Kieselsäure, Talkum und Kaolin, in Frage. Zur Bereitung flüssiger Formulierungen setzt man dem Wirkstoff neben dem Lösungs- oder Verdünnungsmittel ein nicht ionogenes Netzmittel, z. B. ein oxäthyliertes Alkylphenol, einen oxäthylierten Alkohol oder Ester oder eine oxäthylierte Carbonsäure, oder ein ionogenes Netzmittel, z. B. alkylarylsulfonsaures Calcium, oder Gemische beider Netzmittel zu.
Als Beispiele für die Wirkstoffe gemäß der Erfindung seien genannt: N-Monofluoracetylharnstoff, N,N'-Bismonofluoracetylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-methylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-pentylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-undecylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-octadecylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N' - 2 - methylpropylharnstoff, N - Monofluoracetyl-N'-monofluoracetamidomethylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-jS-chloräthylharnstoff, N-Monofluorß-phenyläthylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-benzylharnstoff, N - Monofluoracetyl - N' - allylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-cyclohexylharnstoff, N-Monofluoracetyl- N'-phenylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N' - ρ - chlorphenylharnstoff. N - Monofluoracetyl - N'-p-nitrophenylharnstoff, N - Monofluoracetyl - N'-tolylharnstoff, N - Monofluoracetyl - N' - ρ - tertiär- butylphenylharnstoff und N-Monofluoracetyl-N'-p-tolylsulfonylharnstoff.
Es sei erwähnt, daß sowohl die Fluoracetylharnstoffe als auch ihre Formulierungen z. B. in Kombination mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln oder Düngemitteln zur Anwendung kommen können.
Nach C, 1959, S. 2593. war es bekannt, Fluoracetamid gegen Insekten zu verwenden. Ein Versuch, auch Spinnmilben und ihre Eier mit der genannten Verbindung zu bekämpfen, gelang nicht, wie nachfolgender Vergleichsversuch unter Anwendung der genannten und der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanz N-Monofiuoracetyl-N'-phenylharnstoff zeigt.
Vergleichsversuch
Werden Bohnenpflanzen, die mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) stark befallen sind, im Gewächshaus mit Spritzbrühen behandelt, die N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff (= A) bzw. Fluoracetamid (= B) in verschiedenen Konzentrationen enthalten, so kann nach 8 Tagen die völlige Unwirksamkeit der Substanz B festgestellt werden, während die SubstanzA in weitaus niedrigeren Konzentrationen wirksam ist.
Akarizide Wirkung nach 8 Tagen
ί 0,05 % Wirkstoff in der Spritzbrühe A \ 0,025% Wirkstoff in der Spritzbrühe
[ 0,0125% Wirkstoff in der Spritzbrühe B 0,1% Wirkstoff in der Spritzbrühe
Ovizide Wirkung nach 8 Tagen
ί 0,025% Wirkstoff in der Spritzbrühe A \ 0,0125 % Wirkstoff in der Spritzbrühe
[ 0,006 % Wirkstoff in der Spritzbrühe B 0,1% Wirkstoff in der Spritzbrühe 100% Abtötung der Population 99% Abtötung der Population 75% Abtötung der Population keine Wirkuns
100% Abtötung der Eier
99% Abtötung der Eier
85% Abtötung der Eier
keine Wirkung
Wie die folgenden Ausführungsbeispiele zeigen, entfaltet die obige akarizid und ovizid wirksame Verbindung außerdem noch eine insektizide Wirkung, die auch systemisch in Erscheinung treten kann. Bemerkenswert ist ferner die abtötende Wirkung gegen Aedeslarven unter Schonung der gleichzeitig vorhandenen Fische.
Beispiel 1
Werden Pflanzen, die mit Blattläusen besetzt sind, z. B. Sellerie mit Dysaulacorthum vincae. mit einer 0,0085%igen Aufschwemmung eines Präparates, das 25% N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff, Monofluoracetylharnstoff, N,N' - Bis - monofluoracetylharnstoff oder N-Monofluoracetyl-N'-^-chlorphenylharnstoff, 64 % aktive Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid enthält, gespritzt, so werden sämtliche Blattläuse vernichtet.
Beispiel 2
Die systemischen Eigenschaften der im Beispiel 1 genannten Wirkstoffe lassen sich dadurch nachweisen, daß man den Stengel der mit Blattläusen besetzten Pflanzen (z. B. Vicia faba mit Doralis fabae) 1 bis 2 cm über dem Boden mit einer in Zellglas eingehüllten Wattebandage umgibt, die mit 1 ml einer 0,l%igen wäßrigen Verdünnung eines nach Beispiel 1 zusammengesetzten Mittels getränkt ist. Die an den oberen Pflanzenteilen sitzenden Blattläuse gehen innerhalb von 3 Tagen ein.
Beispiel 3
Mit einer 0,06%igen Aufschwemmung eines Mittels, das 25 % N - Monofluoracetyl - N' - phenylharnstoff, N-Monofluoracetylharnstoff oder N,N'-Bis-monofluoracetylharnstoff, 64% aktive Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid enthält, werden sämtliche Entwicklungsstadien von Schildläusen (z. B. Lecanium Hesperidum) innerhalb von 2 Tagen nach Spritzung der befallenen Pflanzen vernichtet.
Beispiel 4
Werden Bohnenpflanzen, die stark von Spinnmilben befallen sind, mit der 0,2%igen Aufschwemmung eines Mittels, wie im Beispiel 3 angegeben, gespritzt, dann werden sämtliche Milbenstadien, auch die Milbeneier, vernichtet.
10
Beispiel 5
Zecken bzw. Ornithodorus moubata mittlerer Größe, werden innerhalb von 48 Stunden sicher vernichtet, wenn sie mit einer 0,4%igen Suspension eines Spritzpulvers behandelt werden, das 25% N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff, 74% aktive Kieselsäure und 1 % Fettsäuremethyltaurid enthält.
Beispiel 6
Wird Wasser, das mit Aedeslarven verseucht ist und in dem sich Nutzfische befinden, mit einer 25%igen alkoholischen Lösung von N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff so versetzt, daß 10 ppm Wirkstoff in das Wasser kommen, so sind nach etwa 20 Minuten samtliehe Aedeslarven vernichtet, während die Nutzfische nicht geschädigt werden.
Beispiel 7
Schaben der Art Phyllodromia germanica werden von einer 0,6%igen Spritzbrühe, die aus einem Spritzpulver hergestellt worden ist, das 25% N-Monofluoracetyl-N'-monofluoracetamidomethylharnstoff, 64 % aktive Kieselsäure, 10% Zellpech und 1% Fettsäuremethyltaurid enthält, in kurzer Zeit sicher vernichtet.
Beispiel 8
Wird eine mit 66 kg/ha eines Staubes, bestehend aus 10% N - Monofluoracetyl - N'- tolylsulfonylharnstoff und 90% Talkum, behandelte Unterlage mit Schaben besetzt, so werden diese sicher getötet.
Beispiel 9
Einen 100%igen Abtötungserfolg bei Zecken von der Art Ornithodorus moubata erzielt man mit einer 0,6%igen Suspension eines Spritzpulvers, das aus 25% N-Monofluoracetyl-N'-cyclohexylharnstoff, 64% aktiver Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid besteht.
Beispiel 10
Schaben der Art Phyllodromia germanica werden von einer 0,15%igen Suspension eines Spritzpulvers, das aus 25% N-Monofluoracetyl-N'-allylharnstoff, 64% aktiver Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid besteht, sicher vernichtet.
Beispiel 11
Eine sichere Vernichtung von Zecken der Art Ornithodorus moubata erzielt man mit einer 0,3%igen Suspension eines Spritzpulvers, bestehend aus 25% N-Monofluoracetyl-N'^-methylpropylharnstoff, 64 % aktiver Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid.
Beispiel 12
Mit einer aus einem Spritzpulver, bestehend aus 25% N-Monofluoracetyl-N'-octadecylharnstoff, 63% aktiver Kieselsäure, 10% Zellpech und 2% Fettsäuremethyltaurid, hergestellten spritzfertigen Suspension werden Schaben der Art Phyllodromia germanica sicher vernichtet.
Ν,Ν'-Bis-monofluoracetylharnstoff, 64% aktiver Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid·
Beispiel 14
Werden Bohnenpflanzen, die mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) befallen sind, mit der 0,2%igen Verdünnung eines Präparates, das 25 % N-Monofluoracetyl-N'-2-methylpropylharnstoff, N-Monofluoracetyl-N'-allylharnstoffoderN-Monofluoracetyl-N'-cyclohexylharnstoff, 64% aktive Kieselsäure, 10% Zellpech und 1 % Fettsäuremethyltaurid enthält, gespritzt, dann werden sämtliche Milbenstadien, auch die Milbeneier, getötet.
Beispiel 15
Bei Verwendung von 60 ppm N,N'-Bis-monofluoracetylharnstoff oder N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff wird der Krankheitsausbruch bei mit Peronospora infizierten Weinpflanzen völlig unterbunden.
Vergleichsversuche
Für Spritzversuche wurden wäßrige Spritzbrühen mit folgendem Gehalt verwendet:
50% Wirkstoff,
38,5 % aktive Kieselsäure,
10% Zellpech,
1,5 % ölsäuremethyltaurid.
Das Ergebnis eines Spritzversuches zur Bekämpfung von Blattläusen (Doralis fabae) an Vicia faba ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
1. Spritzversuch bei Blattläusen
(Doralis fabae) an Vicia faba
Mittel Konzentration
des Wirkstoffs		 % tot
N-Monochloracetyl- J
N'-phenylharnstoff 1
N-Monofluoracetyl- ί
N'-phenylharnstoff \ 		0,2
0,1
0,05
0,003
0,0015		 87
75
29
99
99
Das Ergebnis eines Spritzversuchs zur Bekämpfung von Spinnmilben und deren Eier an Vicia faba ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
2. Spritzversuch gegen Spinnmilben
und ihre Eier an Vicia faba
Mittel
N-Monochloracetyl-N'-phenylharnstoff
Beispiel 13
Eine sichere Abtötung von Zecken der Art Ornithodorus moubata erzielt man mit einer 0,7%igen Zubereitung eines Spritzpulvers, bestehend aus 25% N-Monofluoracetyl-N'-phenylharnstoff
Konzentration
des Wirkstoffs
0,1
0,1
0,05
tot
gänzlich wirkungslos gegen Milben und
Eier
100% Abtötung
der Population
100% Abtötung
der Eier
desgl.
Sogenannte systemische Versuche wurden wie folgt durchgeführt:
Die zu behandelnden Pfianzenstengel wurden mit einer mit Zellglas eingehüllten Wattebandage umgeben, die mit den Wirkstoffen getränkt wurden. Es wurden Vicia-faba-Pflanzen verwendet. Das Ergebnis des systemischen Versuchs zur Bekämpfung von Blattläusen geht aus folgender Tabelle hervor:
3. Prüfung der systemischen Wirkung
gegen Blattläuse im Bandageversuch
torium an Versuchstieren ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
5. Spritzversuch zur Vernichtung von
Phyllodromia germanica (Deutsche Schabe) im Labor
Mittel Konzentration
des Wirkstoffs
(== mg Wirkstoff
in der Bandage)		 ».',, tOt
N-Monochloracetyl- f
N'-phenylharnstoff }
N-Monofluoracetyl- j
N'-phenylharnstoff |		 2
2
2
2		 0
0
97
98
IO N-Monochloracetyl- | Konzen ü ' ) tot nach 15
Mittel N'-phenylharnstoff I tration
des Wirk		 0
N-Monofluoracetyl- j stoffs 24 Std. 95
15 N'-phenylharnstoff | kg/ha 0 2Tagen 3Tagen 0
6,6 0 0
3,3 40 0
6,6 0 85
3.3 0
Das Ergebnis eines Spritzversuchs zur Bekämpfung von Zecken (Ornithodorus moubata) im Laboratorium ist aus der folgenden Tabelle zu ersehen:
4. Spritzversuch zur Vernichtung von
Ornithodorus moubata im Labor
Mittel
N-Monochloracetyl- I
N'-phenylharnstoff 1
N-Monofluoracetyl- J
N'-phenylharnstoff 1
Konzen 0Z0 tot naci 1 Tag 3Tagen
tration 0 0
des Wirk 24 Std. 0 0
stoffs 0 0 0
1,2 0 85 100
0,6 0 50 85
0,3 0 15 80
1,2 0
0,6 0
0,3
Das Ergebnis eines Spritzversuchs zur Bekämpfung von Schaben der Art Phyllodromia germanica imLabora-Ergebnis der Untersuchungen
Der N-Monochloracetyl-N'-phenylharnstoff besitzt keine insektizide und akarizide und vor allem auch keine systemische Wirkung gegen saugende Insekten und Spinnmilben. Die Wirkung gegen Blattläuse ist nicht einmal bei wirtschaftlich unvertretbar hohen Konzentrationen befriedigend.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Bekämpfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Fluoracetylharnstoffen der allgemeinen Formel
    F CH2 — CO — NH — CO — NHR
    worin R Wasserstoff, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest oder den Rest einer organischen Säure bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr.r937 497;
    Chemisches Zentralblatt, '1959, S. 2593, David und G a r d i η e r.
    309 778/362 12.63 © Bundesdruckerei Berlin
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US3184507A (en) 1965-05-18
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