DE1097750B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein neues Insektenbekämpfungsmittel, das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat als Wirkstoff enthält.

Die üblicherweise verwendeten synthetischen Insektizide fallen im allgemeinen in zwei Hauptklassen: phosphorhaltige und chlorhaltige Insektizide. Obgleich eine Anzahl dieser Verbindungen bei der Vernichtung von Insekten wirksam ist, leiden sie gewöhnlich an einem oder mehreren wesentlichen Nachteilen. So können sie z. B. zu teuer sein oder eine unerwünscht hohe Giftigkeit für Säugetiere besitzen. In letzter Zeit wurde festgestellt, daß diese beiden Klassen von Insektiziden einen weiteren Nachteil besitzen, der — falls die Anzeichen andauern — ihre Wirksamkeit als Insektizide erheblich verringern würde. Dieser Nachteil besteht nämlich in der wachsenden Resistenz der Insekten gegen diese Mittel.

Um die obigen Nachteile der Phosphor oder Chlor enthaltenden Insektizide auszuschalten, wurden beträchtliche Bemühungen für die Entwicklung einer neuen Insektizidenklasse, der Carbamate, angestellt. Bis auf die vorliegende Erfindung wurde jedoch noch kein Carbamat gefunden, das ein völlig befriedigendes Insektizid ist.

Es wurde nun gefunden, daß das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat ein überragend überlegenes Insektizid ist, das auf eine große Vielzahl von Insekten, Spinnenarten und anderem Feld- und Hausungeziefer, wie z. B. Blattläuse, Milben, Heerwurmlarven, Käfer, Fliegen, Küchenschaben und Mücken, tödlich wirkt. Die Verbindung ist überraschenderweise wesentlich wirksamer als das 2- bzw. 4-Isomere.

Das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat ist ein besonders wervolles Insektizid, weil die damit bekämpften Insektenstämme noch keine Immunität dagegen entwickelt haben. So besitzen beispielsweise Hausfliegen, die mit dieser Verbindung über zwanzig Generationen bekämpft wurden (wobei jede Generation mit so viel Verbindung in Berührung gebracht wurde, daß etwa

Ins ektenb ekämpfungsmittel

Anmelder:

Union Carbide Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,

Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg

und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,

Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39

Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 5. August 1957

John Robert Kilsheimer, South Charleston, W. Va.,
und Harry Leonard Haynes, Irvington, N. Y.

(V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden

50 % getötet und die übriggebliebenen Fliegen zur Erzeugung der nächsten Generation verwendet wurden), keine Toleranz oder Resistenz dagegen. In einer Reihe von Versuchen wurde gefunden, daß die DL₅₀ (notwendige Dosis zum Töten von 50°/₀ der getesteten Fliegen) für die zwanzigste Generation fast die gleiche war wie die DL₅₀ der Anfangsgeneration.

Der in den erfindungsgemäßen Insektiziden enthaltene Wirkstoff der Formel

O —C-N_n CH,

J-C :

wird erhalten, indem man a) 3-Isopröpylphenol mit Methylisocyanat umsetzt oder b) Natrium-3-isopropylphenolat mit Phosgen zum 3-Isopropylphenylchlorformiat umsetzt, das dann mit Methylamin in das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat übergeführt wird.

Das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbarnat kann hergestellt werden, indem 3-Isopropylphenol mit Methyl-

009 699/485

3 4

isocyanat, vorzugsweise in äquimolarer Menge oder mit phenyl)-äthän =?= DDT) und der Verbindung Y (ein

einem Überschuß an Methylisocyanat, umgesetzt wird. chloriertes Camphen), verglichen wird. Die verwendeten

Die Umsetzung kann in Anwesenheit von 0,003 bis 2,0 Versuche waren wie folgt:

Gewichtsprozent eines Katalysators, wie z. B. Pyridin ·■,-.,.. ,

oder anderes tert.Amin (bezogen auf dasMethylisocyanat), 5 Blattspruhteste gegen Spinnenmilben (tetranychus

bei einer Temperatur von 20 bis 100° C, vorzugsweise ' bimaculatus)

20 bis 60° C, und einem absoluten Druck bis zu 18 kg/cm², Es wurden Konzentrate der folgenden Bestandteile

vorzugsweise 1 bis 2 kg/cm², für eine Dauer von 2 bis hergestellt (Testlösung):

170 Stunden erfolgen. Es können wasserfreie Lösungs- Untersuchtes Insektizid 0,250 g

mittel, wie z. B. Chloroform, Benzol oder Toluol, ver- io Aceton 10,0 ecm

wendet werden. Das gewünschte Produkt kann durch Tergitol DispergierungsmittelNPX (ein

Auskristallisieren gewonnen werden, nachdem gegebenen- Alkylphenylpolyäthylenglykoläther) 0,025 ecm

falls überschüssiges Lösungsmittel und Katalysator durch Wasser j auf 100,0 ecm

Destillation entfernt worden sind. .

Das 3-Isopropyiphenyl-N-methylcarbamat kann auch 15 Es wurden Verdünnungen hergestellt, indem das

hergestellt werden, indem Natrium-3-isopropylphenolat Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

mit einem Überschuß an Phosgen bei einer Temperatur des zu untersuchenden Insektizides verdünnt wurde,

von —40 bis 10° C, vorzugsweise von —30 bis —20° C, Ein von Milben befallenes Bohnenblatt wurde auf eine

und einem absoluten Druck bis zu 18 kg/cm², Vorzugs- 15 bis 20 cm hohe, in einem Blumentopf von 6,5 cm weise 1 bis 2 kg/cm², 3 bis 30 Stunden zur Bildung des 20 Durchmesser wachsende Bohnenpflanze gelegt. Eine für

3-Isopropylphenylchlorformiates umgesetzt wird. Die - Testzwecke ausreichende Anzahl Milben (150 bis 200)

Umsetzung wird zweckmäßig in Anwesenheit von 2 bis wanderten innerhalb von 24 Stunden von dem befallenen

10 Volumteilen eines inerten organischen Lösungsmittels, Blatt auf die Pflanze. Je Testkonzentration wurden je

wie z. B. Toluol, Benzol oder Xylol, durchgeführt. Das zwei Bohnenpflanzen auf einen umlaufenden Drehtisch 3-Isopropylphenylchlorformiat wird dann mit mindestens 25 gestellt und mit einer DeVilbiss-Sprühpistole mit einem

zwei molaren Anteilen Methylamin umgesetzt. Die - - Druck von 2,8 at 20 Sekunden lang besprüht, wobei

Umsetzung kann in Anwesenheit von 100 bis 900Volum- 80 ecm der Testlösung verbraucht wurden. Diese Menge

prozent Wasser bei einer Temperatur von 0 bis 60° C, vor- genügte, um die Bohnen so naß zu machen, daß sie

zugsweise 10 bis 25° C, und einem absoluten Druck bis zu abtropften. Weiterhin wurden als Kontrollösung 80 ecm

7 kg/cm², vorzugsweise 1 bis 2 kg/cm², durchgeführt 30 einer wäßrigen Lösung, die Aceton und Tergitol-Disper-

werden. Das gewünschte Produkt wird durch Aus- gierungsmittel NPX in den gleichen Konzentrationen wie

kristallisieren gewonnen. in den Insektiziden Lösungen, jedoch kein Insektizid

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vor- enthielt, auf Bohnenpflanzen gesprüht. Die Pflanzen

liegende Erfindung. wurden 48 Stunden bei Zimmertemperatur gehalten,

Das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat kann in 35 worauf eine mikroskopische Untersuchung der Sterblichverschiedener Weise gegen Insekten verwendet werden. keit gemacht wurde. Die Anzahl der lebenden und toten So kann es z. B. als Feststoff oder in verdampfter Form Tiere auf den besprühten Pflanzen wurde mit Hilfe eines als Räuchermittel angewendet werden, vorzugsweise binokularen Mikroskops gezählt. Die Prozentzahlen für wird es jedoch als die giftige Komponente in insektiziden die Sterblichkeit wurden aus den Daten errechnet und Präparaten verwendet. . 40 auf Logarithmenpapier übertragen. Die für eine 95°/₀ige

Die in den insektiziden Präparaten verwendete genaue Sterblichkeit erforderliche lethale Dosis oder Konzen-

Menge an 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat variiert tration in mg des chemischen Stoffes je 100 ecm Wasser

ziemlich weit und hängt in gewissem Maß von der Art (DL₉₅) wurde aus der an Hand der Punkte berechneten

der verwendeten Präparate, der Anwendungsart, der Art Kurve interpoliert. Diese Zahl wird in Tabelle 1 ange-

der 'zu bekämpfenden Schädlinge und anderen bei der 45 geben. „ ,

Insektenbekämpfung gewöhnlich in Betracht kommenden Südliche Heerwurmlarven

Faktoren ab. Es können Konzentrationen von nur Die Substanzen wurden, wie bei Spinnenmilbentest

0,0001 Gewichtsprozent verwendet werden. Im auge- beschrieben, gemischt.

meinen erzielen jedoch Präparate, die 0,05 Gewichts- Zwei zartgrüne Bohnenblätter gleicher Größe wurden prozent in einem flüssigen oder festen Träger enthalten, 50 in die wäßrige Lösung der Mischung getaucht. Der Blattausgezeichnete Ergebnisse. Für manche Zwecke können stiel wurde in Wasser gestellt, während das Wasser auf stärkere Konzentrationen bis zu maximal 10 °/₀ erwünscht der Blattoberfläche verdampfte und eine insektizide sein. Die zu verwendenden flüssigen Träger sind z.B. Ablagerung zurückließ. Dannwürden die einzelnen Blätter Wasser, Mineralöle und organische Lösungsmittel ebenso auf Petrischalen mit vier 6 bis 8 Tage alten Heerwurmwie andere Lösungs- oder Suspensionsmittel. Die festen 55 larven gelegt. Die Sterblichkeit und die gefressene Blatt-Träger sind z. B. Talkum, Bentonit, Diatomeenerde, menge wurde nach 72 Stunden festgestellt. Die Berech-Kieselsäure, Pyrophyllit, Fullererde, Kalk, Gips und nungen für die DL₅₀-Werte wurden, wie oben für Spinnen-Mehle aus Baumwollsamen und WaJnußschalen. milben beschrieben, durchgeführt.

Die insektiziden Präparate können auch Zusatzstoffe, /--X₁-, ^
wie z. B. Emulgatoren, Netzmittel, Bindemittel, zur 60 Giftkoder-Testverfahren
flüssigen Phase komprimierte Gase (Treibmittel), Geruchs- Das verwendete Insekt war die gewöhnliche Hausund Stabilisierungsmittel, enthalten. fliege (Musca domestica L.) Die Testinsekten wurden

Die Präparate können als Stäubemittel, als flüssige nach den im Peet-Grady-Verfahren (offizielles Verfahren

Sprühmittel oder als Aerosole verwendet werden. für die »Chemical Specialities Manufactures Association«)

Die hervorragende Überlegenheit des 3-Isopropyl- 65 beschriebenen Verfahren gezüchtet (vgl. Official-Peet-

phenyl-N-methylcarbamates wird in Tabelle 1 veran- Grady Method for Evaluating Liquid Household Insecti-

schaulicht, in welcher das 3-Isopropylphenyl-N-methyl- eides, 1954).

carbamat (hier der Einfachheit halber IPMC genannt) mit .. Die erwachsenen Hausfliegen wurden vor dem Testen zwei augenblicklich im Handel befindlichen Insektiziden, unbeweglich gemacht, indem- ein die Testinsekten entnämlich der VerbindungX (l,l,l-Trichlor-2,2-bis-(p-chlor- 70 haltender Brutkäfig in einen auf 0,5° C abgekühlten

Raum gestellt wurde. Unmittelbar nach der Unbewegliehmachung wurden fünfundzwanzig Fliegen (männlich und weiblich) in die Testkäfige gegeben, die aus einer halbrunden Glocke aus Siebdraht von 12,5 cm Durchmesser bestanden.

Es wurde ein Grundkonzentrat mit den folgenden Bestandteilen hergestellt:

_. Untersuchtes Insektizid 250 mg

Aceton 10 ecm

Tergitol-Dispergierungsmittel NPX 6 mg

10°/₀iges Zuckerwasser auf 100 ecm

Es wurden schwächere Testlösungen erhalten, indem die Grundlösung mit 10°/₀igem Zuckerwasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wurde.

15 ecm der Testlösung wurden in eine Metallschale eines Durchmessers von 3,8 cm und einer Höhe von etwa 0,6 cm gegeben, die ein 3,8 cm im Quadrat großes Stück absorbierende Baumwolle oder einen Papiersaugnapf enthielt. Die Schale wurde in die Mitte eines 17,5 cm aö im Quadrat großen Löschpapiers gestellt und dann der Testkäfig mit den unbeweglich gemachten Fliegen in die Mitte des Löschpapiers gestellt. Dieses Testsystem wurde 24 Stunden bei Zimmertemperatur gehalten und dann die Sterblichkeitsergebnisse festgestellt. Die bei einer untersuchten Konzentration von 250 mg eine 100°/₀ige Abtötung liefernden Stoffe wurden nochmal in einer Reihe von anderen Dosierungen verwendet. Die Ergebnisse wurden auf Millimeterpapier übertragen und die Giftigkeit der Verbindung in DL₉₅-Werten angegeben (Menge, die zur Abtötung von 95 °/„ der Insekten nötig ist).

Bohnenblattlausteste

Es wurden Töpfe mit einem Durchmesser von 5 cm, die sechs bis zehn von Bohnenblattläusen befallene Kapuzinerkressepflanzen enthielten, verwendet. Die Anzahl der zu testenden Blattläuse wurde auf 100 bis 150 vereinheitlicht, indem Pflanzen mit mehr Blattläusen beschnitten wurden. Die Pflanzen wurden dann in der bereits für den Milbentest beschriebenen Weise besprüht. Nach dem Besprühen wurden die Pflanzen in eine Petrischale auf weiße Papierblätter gelegt, die zur leichteren Zählung vorher in Quadrate eingeteilt worden waren. Um ein Entkommen der Testinsekten zu vermeiden, war das Papier am Rand mit Leim bestrichen. Die auf das Papier gefallenen und die 24 Stunden nach der Besprühung auf der Pflanzen verbliebenen Insekten wurden gezählt. Die Bemessung der Chemikalien, Kontrollversuche und Feststellung der Ergebnisse wurden, wie für die Milben beschrieben, durchgeführt.

Tabelle 1

	Zur 95°/0igen Abtötung erforderliche	er	100 ecm Wasser (DL	Hausfliege	Blatt
	Chemikalienkonzentration in Milligramm	wachsene	südliche	(Orlft- köder)	laus
	je	Spinnen- milbe	Heer	15	17
Verbindung	78	wurm larve	28	20
	>250	40	20	32
	>250	82
IPMC	14
Verbindung X ..
Verbindung Y ..

50

55

60

Aus Tabelle 1 kann entnommen werden, daß IPMC mit einer Ausnahme den handelsüblichen Verbindungen X und Y in jeder Weise überlegen ist.

IPMC wurde weiterhin mittels der obigen Teste sowie mittels des Küchenschaben-Eintauchtestes, des Mückenlarventestes und des Hausfliegentestes bei direkter Anwendung mit dem nahe verwandten 3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat (Verbindung Z) verglichen. Die Ergebnisse dieser Teste sind in Tabelle 2 angegeben. Mit diesen beiden Materialien wurde weiterhin eine Cholinesterasebestimmung durchgeführt und die Ergebnisse in Tabelle 3 wiedergegeben. Die den obigen Testen entsprechenden Teste wurden, wie bereits beschrieben, durchgeführt. Die weiteren Teste waren wie folgt:

Küchenschaben-Eintauchtest

Als Testinsekten dienten erwachsene männliche Deutsche Küchenschaben (Blattella germanica), 8 bis 9 Wochen nach dem Auskriechen. Temperatur betrug 26° C, und das Verfahren war im wesentlichen, wie bei Heale (vgl. R. E. Heale, 1948 — Rearing methods for German and American cockroaches; Journ. Econ. Ent., 41, S. 329) beschrieben. Die Testinsekten wurden mit CO₃ betäubt, aus den Kulturschalen genommen und bis zur Prüfung in eine saubere Schale mit Trennwänden gelegt. Sollten sie über Nacht stehenbleiben, so wurde Nahrung und Wasser zugefügt. Unmittelbar vor dem Betäuben für den Test wurden die sterbenden und die toten Tiere entfernt.

Anwendung des Giftes: Das hergestellte Testpräparat wurde in einen 100 oder 150 ecm fassenden Becher gegeben. Zehn Insekten wurden in einen ähnlichen Behälter gegeben und die Flüssigkeit auf die Schaben gegossen und abgegossen und dies insgesamt fünfmal durchgeführt. Die Schaben wurden von der Testlösung getrennt, indem diese durch ein 10 cm im Quadrat großes Fensterdrahtnetz gegossen wurden. Zur Entfernung der überschüssigen Flüssigkeit wurden die Schaben vom Sieb auf ein Papierhandtuch gelegt und dann in die Behälter gegeben. Es wurden zwei Gruppen von je zehn Insekten mit jeder Testlösung behandelt. Das Eintauchen erfolgte innerhalb von 10 bis 15 Sekunden bei normaler Zimmertemperatur. Vergleichstiere erhielten eine identische Behandlung wie die den Vernichtungsmitteln ausgesetzten Schaben, mit der Ausnahme, daß keine Testverbindung anwesend war und die Vergleichstiere zwischen jeder Verwendung in Aceton und dann Seife und Wasser gewaschen wurden. . Lebensbedingungen: Die Behälter zur weiteren Beobachtung der Schaben waren Kolben von etwa 100 ecm Inhalt mit besonders weiten Öffnungen und ohne Deckel, die am inneren Rand eingefettet waren, um ein Entkommen der Schaben zu vermeiden. Die Versuche wurden 3 Tage im Brutraum durchgeführt. Die Vergleichsinsekten blieben unter diesen Bedingungen ohne Nahrung und Wasser am Leben.

Ergebnisse: Schaben, die sich nicht umdrehen oder normale Gehbewegungen machen konnten, wurden als tot angesehen. Nach 1 und 3 Tagen nach der Anwendung wurden Zählungen durchgeführt, um Daten über die Geschwindigkeit der Giftwirkung zu erhalten.

Konzentration der Giftstoffe: Die Testmischungen wurden in üblicher Weise hergestellt, indem der Wirkstoff in Aceton gelöst, ein Emulgator zugegeben und mit Wasser verdünnt wurde. Die ersten Teste wurden bei 2000 Teilen je Million durchgeführt. Bei den folgenden Testen wurden die Bestandteile auf ihrer ursprünglichen Konzentration gehalten, wobei lediglich die Konzentration des Wirkstoffes in einer Reihe von Verdünnungen auf 2000, 1000 und 500 Teile je Million usw. verringert wurde. Dann wurden weitere Teste zur Bestimmung des DLg₅-Wertes durchgeführt.

Mückenlarventest

In diesem Test (vgl. A new Bioassay Method for Evaluation of Insecticide Residues, Journ. Econ. Ent., 48, Nr. 2, S. 210 bis 214, April 1955) war die zur Wanderung unter Lichteinwirkung verwendete Kammer eine halb-

runde Glaswanne von 25 cm Länge, die auf hölzernen Stützen auflag. Die Kammer war in einem Abstand von 2,5 und 7,5 cm vom Ende durch bewegliche poröse Trennwände, die auf Messingständern befestigt waren, unterteilt. Die Beleuchtung erfolgte parallel der Längsachse der Wanne mittels einer 500-Watt-Projektionslampe in einem flexiblen Gehäuse, wobei ein Fenster zum nahen Ende der Kammer gerichtet war. Zu Beginn eines Versuches wurde das Licht abgeschaltet und die dem Kammerende am nächsten stehende Trennwand heruntergelassen. 1 ecm einer Lösung des Insektizides in Aceton oder Diäthylenglykoläthern (»Carbitol«) wurde zu 99 ecm Wasser, das hundert Mückenlarven enthielt, zugegeben und die Zugabezeit festgestellt. Die Suspension wurde dann in die Kammer gegeben und die Larven hinter der 2,5-cm-Trennwand zurückgehalten. Sobald sich die anfängliche Inaktivierung bemerkbar machte, wurde die Trennwand hochgeschoben und das Licht angeschaltet. Nach genau 1 Minute wurde die Trennwand an der 7,5-cm-Marke heruntergelassen und die dahinter gefangenen Larven gezählt und als inaktiviert klassifiziert. Die nicht behandelten Larven wanderten stets in 1 Minute zum anderen Ende der Wanne. Die Zeit wurde festgestellt und der Versuch in Abständen wiederholt, bis etwa 70 bis 95 °/₀ der Larven inaktiviert worden waren. Die DL₉₅ wurde in üblicher Weise berechnet.

Hausfliegentest bei topikaler (direkter örtlicher) Anwendung

Als Insekten wurden gewöhnliche Hausfliegen (Musca domestict L.) verwendet. Die zu testenden Verbindungen wurden mit Aceton verdünnt und direkt auf die Fliegen im Bereich zwischen den Flügelansätzen aufgebracht.

30 Die Dosen waren jeweils in 1 Mikroliter (¹Z₁₀₀₀ ecm) Lösungsmittel enthalten und wurden mittels einer kalibrierten, durch ein Mikrometer betriebenen Spritze verabreicht. Es wurden fünfundzwanzig erwachsene, 4 Tage alte weibliche Fliegen mit jeder der jeweiligen Dosen behandelt. Nach der Behandlung wurden die Fliegen in mit Gaze verschlossene Kolben gegeben und mit Zuckerwasser gefüttert. Die Sterblichkeit wurde nach 5 und 18 Stunden festgestellt. Die DL₉₅-Werte wurden in üblicher Weise festgestellt.

Bestimmung der Inhibierung von Cholinesterase

Zur Bestimmung der zu einer 50°/₀igen Inhibierung der Cholinesterasewirksamkeit erforderlichen Menge an Wirkstoff (I₅₀) wurde ein Warburg-Respirometer verwendet. Die Cholinesterasebestimmung wurde mittels Manometermessung von CO₂ (aus einem Carbonatpuffer freigesetzt), welches aus dem Substrat, Acetylcholin, resultierte, durchgeführt. Das Enzym wurde aus dem Gehirn von drei Hausfliegen je Kubikzentimeter Puffer (0,15MoI NaCl, 0,04MoI MgCl₂, 0,025 Mol NaHCO₃; Ph 7,9) gewonnen. Die zu testenden Inhibitoren wurden in 0,1 ecm Aceton zugegeben. Nach 10 Minuten langer Einstellung auf die Badtemperatur von 37° C und einer Begasungszeit von 5 Minuten mit einer Mischung aus 95% N₂ und 5°/₀ CO₂ wurde das Substrat, 0,3 ecm 2,0 M-AcetylchoHnbromid, zugegeben. Die Wirksamkeit einer Reihe von abgestuften Wirkstoffmengen wurde nach 30 Minuten gemessen und mit einer unvergifteten Vergleichsprobe zur Bestimmung der prozentualen Inhibierung des Enzyms verglichen. Eine 50°/₀ige Verminderung wurde errechnet, indem die Prozente der Inhibierung gegen den log der molaren Konzentration der Verbindungen aufgetragen wurde.

Tabelle

Verbindung

Wirkstoffkonzentration

in Teilen je Million

zur Abtötung von 95°/₀

(DL₀₅)

Küchenschabe

Mückenlarve

Wirkstoffkonzentration in Milligramm
je 100 ecm Wasser zur Abtötung von 95 °/₀ (DL₉₅)

erwachsene Spinnenmilbe südliche
Heerwurmlarve

Hausfliege
(Giftköder)

Blattlaus

Wirkstoffkonzentration

in Mikrogramm

je Fliege zur Abtötung

von 95 «/„ (DL₈₅)

Hausfliege
(direkte Aufbringung)

IPMC

Verbindung Z

250
400

1,4 4,6

78 130

40
80

15
>120*

17
80

>40

* Mit einem annehmbaren Präparat ist es möglich, 30 mg je 100 ecm Wasser in Lösung zu bringen, was eine 30°/_oige Abtötung liefert. Oberhalb von 30 mg und einschließlich einer Dosis von 120 mg wird eine Suspension erhalten. Diese Suspensionen erhöhen die Abtötung nicht über 30°/₀.

Tabelle 3

Verbindung	Cholinesterase-Inhibierung, I50
IPMC	1,5 · IO-7
Verbindung Z	2,2 · 10-'

55

Aus den Tabellen 2 und 3 geht hervor, daß das 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat ein hervorragendes Insektizid ist, das der Verbindung Z (3-tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat) in jeder Weise überlegen ist.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Insektenbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat als Wirkstoff.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,0001 bis 10 Gewichtsprozent 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat enthält.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Chemical Abstracts, 49 (1955), S. 4224.

© 0Q9 699/485 1.61