DE963282C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents
SchaedlingsbekaempfungsmittelInfo
- Publication number
- DE963282C DE963282C DEF14993A DEF0014993A DE963282C DE 963282 C DE963282 C DE 963282C DE F14993 A DEF14993 A DE F14993A DE F0014993 A DEF0014993 A DE F0014993A DE 963282 C DE963282 C DE 963282C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfite
- bisoxymethylene
- pests
- hepten
- hexachlorobicyclo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 3
- 241000118205 Ovicides Species 0.000 claims description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 206010004194 Bed bug infestation Diseases 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241001388466 Bruchus rufimanus Species 0.000 description 2
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 2
- 241000483001 Euproctis chrysorrhoea Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- NEQITWVKDAVMTB-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,5,5-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-1-ene Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(Cl)C(Cl)(Cl)C(Cl)=C1C2 NEQITWVKDAVMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXUUKUXZJJGDRI-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobicyclo[2.2.1]hept-3-ene Chemical compound C1CC2CC(Cl)=C1C2 GXUUKUXZJJGDRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001143309 Acanthoscelides obtectus Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000600972 Agriotes fuscicollis Species 0.000 description 1
- 241001136249 Agriotes lineatus Species 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 244000153387 Artocarpus integrifolia Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241001327638 Cimex lectularius Species 0.000 description 1
- 241001633993 Cineraria Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241001232715 Granaria Species 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 241000254022 Locusta migratoria Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- 241000238675 Periplaneta americana Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- -1 polycyclic halogenated sulfites Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
- C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
AUSGEGEBEN AM 2. MAI 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 301 INTERNAT. KLASSE A 01 η
F 14993 IVa /451
Dr. Heinz Frensch, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Wilhelm Staudermann, Frankfurt/M.,
und Dr. Walter Finkenbrink, Frankfurt/M.- Höchst
sind als Erfinder genannt worden
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 19. Juni 1954 an
Patentanmeldung bekanntgemactot am 15. November 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 18. April 1957
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
X H C-O
-so
X H C-O
worin X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, mindestens jedoch 4 Halogenatome, und Y Wasserstoff oder Alkyl
bedeutet, gegebenenfalls gemischt mit anderen Insektiziden, Oviziden, Fungiziden, Herbiziden oder
Düngemitteln vorzüglich zur Bekämpfung von tierischen und pilzlichen Schädlingen geeignet sind.
Die genannten Verbindungen können erhalten werden, indem man Diole der allgemeinen Formel
OH
OH
wobei X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, mit Thionyl-
Chlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten
Lösungsmittels, zur Reaktion bringt.
Die polycycKschen, halogenierten Sulfite sind gut
kristallisierende, farblose Verbindungen und haben neben ihren ausgezeichneten Wirkungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
noch den Vorteil ihrer thermischen Stabilität.
Sie wirken auf Insekten der verschiedensten Ordnungen
und Arten tödlich, und zwar auf alle Stadien,
ίο Imagines, Larven und Eier, z. B. von Käfern,
Schmetterlingen, Fliegen, Heuschrecken, Schaben, Wanzen, Pflanzen- und Tierläusen. Daneben besitzen
sie eine beachtliche fungizide Wirkung. Die wichtigsten Anwendungsgebiete sind Pflanzenschutz, Vofratsschutz
und die sogenannte hygienische Schädlingsbekämpfung. Ihre Anwendung kann in den für die
Schädlingsbekämpfung üblichen Formulierungen erfolgen.
So lassen sich z. B. pilzliche Schädlinge, insbesondere echter Mehltau, durch Spritzmittel, die 20% Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 70% Dipenten und 10% oxäthyliertes Alkylphenol enthalten, erfolgreich bekämpfen. Eine o,5°/0ige Anwendung unterdrückt, rechtzeitig gespritzt, einen Befall mit Mehltau vollkommen.
So lassen sich z. B. pilzliche Schädlinge, insbesondere echter Mehltau, durch Spritzmittel, die 20% Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 70% Dipenten und 10% oxäthyliertes Alkylphenol enthalten, erfolgreich bekämpfen. Eine o,5°/0ige Anwendung unterdrückt, rechtzeitig gespritzt, einen Befall mit Mehltau vollkommen.
Daß Präparate der beanspruchten Konstitution auf Dipteren-Larven tödlich wirken, läßt sich z. B.
auf folgende Art beweisen:
Man verreibt Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit innig mit Weißkäse und setzt auf diese vergiftete Nahrung junge Larven von
Musca domestica. Ein Giftgehalt von beispielsweise 0,0125 % genügt, um alle Larven in 1 bis 3 Tagen zu
töten.
Bettwanzen (Cimex lectularius) werden in wenigen Stunden getötet, wenn man eine wäßrige Emulsion
aus 0,01% eines Präparates folgender Zusammensetzung gegen sie im Spritzverfahren anwendet:
15 % Hexachlorbicyclo-JX 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, 75% Dioxan, 10% oxäthyliertes Alkylphenol als Emulgator. ■
Werden Raupen, wie die des Goldafters (Euproctis chrysorrhoea) mit o,05°/0iger Emulsion eines Spritzmittels
aus 15 % Hexachlorbicyclo-fo 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-surfit, 750/,, Cyclohexanon, 10%
oxäthyliertem Alkylphenol bespritzt oder besprüht, so sind sie sehr schnell in einem Zustand starker Schädigung
und verenden in 1 bis 2 Tagen.
Mit einem emulgierbaren Spritzmittel aus 15% Hexachlorbicyclo-JX 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, 75°/o Dioxan und io°/0 oxäthyliertem
Alkylphenol, das in einer Konzentration von 0,015% angewandt wird, können Blattläuse (Aphidae), z. B.
an Cineraria oder Chrysanthemum, restlos vernichtet werden. ,
Zur Vernichtung von Raupen, z. B. Lymantria dispar, ist auch ein emulgierbares Sprühmittel brauchbar,
das 15 % Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, 75 °/0 Dioxan und 10 % oxäthyliertes Alkylphenol enthält. Bei einer Anwendung
von 0,1 % in wäßriger Emulsion werden die davon getroffenen Insekten sehr schnell gelähmt und
sterben in einigen Stunden.
Wanderheuschrecken lassen sich durch Besprühen mit einer Emulsion aus 0,1 % eines Mittels töten, das
folgende Zusammensetzung hat: 15% Hexachlorbicyclo-[2, 2,1] - hepten - (2) -bisoxymethylen- (5, 6)-sulfit,
75% Dioxan und 10% Netzmittel als Emulgator.
85 Beispiel 7
Besetzt man Petrischalen, die mit einer o,3°/0igen
acetonischen Lösung von Pentachlorbicyclo-[2, 2, 1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, 1 ecm je Halbschale, ausgegossen wurden, nach dem Trockenwerden
mit Stubenfliegen (Musca domestica), so sind nach 45 Minuten alle Tiere in dauernder Rückenlage.
Bleiben die Schalen danach offen bei Zimmertemperatur stehen, so behalten sie eine mehrwöchige Wirksamkeit.
Zum Beispiel sterben noch nach 3 Wochen eingesetzte Fliegen in wenigen Stunden sämtlich ab.
Ein Stäubemittel mit 3 % Pentachlorbicyclo-^, 2,1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, 9 % Bleicherde und 88 % Talkum ist geeignet, Schabenarten, auch so
schwer bekämpfbare wie Periplaneta americana, zu vernichten, wenn man es in. hauchdünnem Belag an
den von den Schädlingen begangenen Stellen ausstreut.
Macht man aus 30 °/0 Pentachlorbicyclo-^, 2,1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,6)-sulfit,
50% Aceton als Lösungsmittel und 20% oxäthyliertem Nonylphenol als Emulgator ein emulgierbares Spritzmittel
für den Pflanzenschutz, so kann man damit z. B. Obstbaumschädlinge, wie die Raupen des Goldafters
(Euproctis chrysorrhoea), vernichten, wenn man eine wäßrige Emulsion mit 0,5%' Gehalt an dem beschriebenen
Spritzmittel mit geeigneten Geräten verspritzt.
Nach Art des Beispiels 8 läßt sich auch aus Tetrachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit
ein Stäubemittel herstellen, das unter anderem für die Behandlung von lagerndem Getreide gegen
Vorratsschädlinge brauchbar ist. Im Verhältnis 1:1000
dem Getreide gleichmäßig beigemischt:, läßt es eine
Verseuchung durch Kornkäfer (Calandra. granaria) nicht zu und tötet vorhandene oder ausschlüpfende
Käfer kurzfristig ab.
Ein Saatschutzmittel, das gleichzeitig gegen am Saatgut haftende pilzliche Krankheitserreger, gegen Drahtwürmer
und andere Bodenschädlinge und außerdem während der Dauer der Lagerung auf Vorratsschädlinge,
wie den Kornkäfer (Calandra granaria) oder den Speisebohnenkäfer (Acanthoscelides obtectus), tödlich
wirkt und somit das Saatgut vom Zeitpunkt der Beizung bis nach dem Auflaufen gegen tierische und pilzliche
Schädlinge schützt, hat folgende Zusammensetzung : 20 °/0 Pentachlornitrobenzol, 20 bis 40 °/0 Hexa-
chlorbicyclo - [2, 2,1] - hepten - (2) - bisoxymethylen-(5,
6)-sulfit, Rest Talkum.
Bei der üblichen Aufwandmenge von 200 g/100 kg 65 Getreide im Trockenbeizverfahren wird z. B. die Keimung
der Steinbrandsporen vollständig unterdrückt, werden Kornkäfer binnen 24 Stunden so stark geschädigt,
daß sie weder fressen noch ihre Eier legen können und kurz darauf eingehen, und können Boden- 70
schädlinge, z. B. Drahtwürmer, nach der Aussaat des behandelten Saatgutes keinen Schaden verursachen.
Eine Beeinträchtigung der Keimfähigkeit von behandeltem Getreide durch das Insektizid kann, im
Gegensatz zu anderen für den gleichen Zweck ver- 75 wendeten Insektiziden, auch nach längerer Lagerung
nicht festgestellt werden, wie folgende Zusammenstellung eines Versuches an Weizen zeigt:
Keimversuch in Petrischalen auf feuchtem Filterpapier. Weizensorte: Breustedts Teutonen-Sommerweizen.
| Aufwand | C | Keimung und Keinümgswachstum | Keim- | Auslegen der | Keim- | nach verschieden langer Lagerung | nach | Keim- | 6 | nach. | Keim- | |
| menge pro |
nach | lings- wachs- |
nach | Hngs- wachs- |
Keimproben | Wochen | lings- wachs- |
Wochen | lings- wachs- |
|||
| 100 kg | Sofort | tum | 2 Wochen | tum | tum | tum | ||||||
| Beizung | mm | mm | 4 | Keimung | mm | Keimung | τη τη | |||||
| Präparat | 4s! | Keimung | 24 | 38 | 20 | |||||||
| Keimung | ■ΐο | 24 | % | 36 | % | |||||||
| % | 88 | 86 | ||||||||||
| °/o | 83 | QI | 82 | |||||||||
| Unbehandelt | 88 | 88 | ||||||||||
| Unbehandelt ......... | 87 | 48 | 28 | 47 | 36 | |||||||
| Hexachlorbicyclo- | 400 g | / | 46 | 26 | 43 | 44 | ||||||
| [2, 2, i]-hepten-(2)- | 200 g | S9 | 84 | |||||||||
| bisoxymethylen- | 88 | S9 | 92 | |||||||||
| (5,6)-sulfit20%.... | 88 | 81 | ||||||||||
| 95 | 53 | 25 | 39 | 41 | ||||||||
| Hexachlorbicyclo- | 40Og | 57 | 30 | 37 | 55 | |||||||
| [2, 2, i]-hepten-(2)- | 200 g | 8l | 89 | |||||||||
| bisoxymethylen- | 89 | 84 | 91 | |||||||||
| (5,6)-sulfit5o»/0.... | 94 | 86 | ||||||||||
| 81 | ||||||||||||
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:50 Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel vX H C-O60 worin X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, mindestens jedoch 4 Halogenatome, und Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, gegebenenfalls gemischt mit anderen Insektiziden, Oviziden, Fungiziden, Herbiziden oder Düngemitteln.©«09 707/347 11.56 (609 873 4.57)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14993A DE963282C (de) | 1954-06-18 | 1954-06-19 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF14489A DE1003982B (de) | 1954-06-18 | 1954-06-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
| DEF14992A DE1015797B (de) | 1954-06-18 | 1954-06-18 | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2)-bis-[oxyalkylen-5, 6)]-sulfiten |
| DEF14993A DE963282C (de) | 1954-06-18 | 1954-06-19 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE963282C true DE963282C (de) | 1957-05-02 |
Family
ID=27210030
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF14993A Expired DE963282C (de) | 1954-06-18 | 1954-06-19 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE963282C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1089207B (de) * | 1959-06-19 | 1960-09-15 | Hoechst Ag | Mittel zur Vernichtung unerwuenschter Fischbestaende |
| US3060085A (en) * | 1959-06-19 | 1962-10-23 | Hoechst Ag | Extermination of undesired fishes |
| US3091564A (en) * | 1959-06-19 | 1963-05-28 | Hoechst Ag | Insecticidal compositions |
-
1954
- 1954-06-19 DE DEF14993A patent/DE963282C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1089207B (de) * | 1959-06-19 | 1960-09-15 | Hoechst Ag | Mittel zur Vernichtung unerwuenschter Fischbestaende |
| US3060085A (en) * | 1959-06-19 | 1962-10-23 | Hoechst Ag | Extermination of undesired fishes |
| US3091564A (en) * | 1959-06-19 | 1963-05-28 | Hoechst Ag | Insecticidal compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPWO1995020877A1 (ja) | 松類の枯損防止用組成物および防止方法 | |
| DE1046938B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1003982B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1097750B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE963282C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2250085B2 (de) | ||
| DE1917246C3 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von Thiosulfonsäureestern Takeda Chemical Industries, Ltd, Osaka (Japan) | |
| DEF0014993MA (de) | ||
| US3010871A (en) | Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid | |
| DE1161078B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen | |
| DE1181200B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-Mono-methylamids der O, O-Di-(ª-fluoraethyl)-dithiophosphorylessigsaeure | |
| DE2139046C3 (de) | Formamidine und ihre Salze, Herstellung derselben und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina | |
| DE1156272B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
| DE2027058C3 (de) | N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE2704894A1 (de) | Neue formamidino-dithiophosphate und -phosphonate und ihre verwendung als insektizide | |
| DE977373C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE861168C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1792330C3 (de) | Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725 | |
| DE2260763B2 (de) | Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten | |
| AT265743B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE952666C (de) | Behandlung von Pflanzen zwecks Bekaempfung von tierischen Parasiten sowie von Krankheitserregern | |
| DE3120439A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| IE45143B1 (en) | Improvements in or relating to pesticides | |
| DE2119211A1 (en) | Organophosphates - active against insects and nematodes | |
| DE1300725B (de) | Insektizide synergistische Gemische |