DE963282C - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE963282C
DE963282C DEF14993A DEF0014993A DE963282C DE 963282 C DE963282 C DE 963282C DE F14993 A DEF14993 A DE F14993A DE F0014993 A DEF0014993 A DE F0014993A DE 963282 C DE963282 C DE 963282C
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DE
Germany
Prior art keywords
sulfite
bisoxymethylene
pests
hepten
hexachlorobicyclo
Prior art date
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Expired
Application number
DEF14993A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Walter Finkenbrink
Dr Heinz Frensch
Dr Wilhelm Staudermann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
    • B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
    • B27K3/34—Organic impregnating agents
    • B27K3/343—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Forests & Forestry (AREA)
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 2. MAI 1957
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 451 GRUPPE 301 INTERNAT. KLASSE A 01 η
F 14993 IVa /451
Dr. Heinz Frensch, Frankfurt/M.-Höchst,
Dr. Wilhelm Staudermann, Frankfurt/M.,
und Dr. Walter Finkenbrink, Frankfurt/M.- Höchst
sind als Erfinder genannt worden
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Schädlingsbekämpfungsmittel
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 19. Juni 1954 an
Patentanmeldung bekanntgemactot am 15. November 1956
Patenterteilung bekanntgemacht am 18. April 1957
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
X H C-O
-so
X H C-O
worin X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, mindestens jedoch 4 Halogenatome, und Y Wasserstoff oder Alkyl
bedeutet, gegebenenfalls gemischt mit anderen Insektiziden, Oviziden, Fungiziden, Herbiziden oder
Düngemitteln vorzüglich zur Bekämpfung von tierischen und pilzlichen Schädlingen geeignet sind.
Die genannten Verbindungen können erhalten werden, indem man Diole der allgemeinen Formel
OH
OH
wobei X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl und Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, mit Thionyl-
Chlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, zur Reaktion bringt.
Die polycycKschen, halogenierten Sulfite sind gut kristallisierende, farblose Verbindungen und haben neben ihren ausgezeichneten Wirkungen als Schädlingsbekämpfungsmittel noch den Vorteil ihrer thermischen Stabilität.
Sie wirken auf Insekten der verschiedensten Ordnungen und Arten tödlich, und zwar auf alle Stadien,
ίο Imagines, Larven und Eier, z. B. von Käfern, Schmetterlingen, Fliegen, Heuschrecken, Schaben, Wanzen, Pflanzen- und Tierläusen. Daneben besitzen sie eine beachtliche fungizide Wirkung. Die wichtigsten Anwendungsgebiete sind Pflanzenschutz, Vofratsschutz und die sogenannte hygienische Schädlingsbekämpfung. Ihre Anwendung kann in den für die Schädlingsbekämpfung üblichen Formulierungen erfolgen.
So lassen sich z. B. pilzliche Schädlinge, insbesondere echter Mehltau, durch Spritzmittel, die 20% Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 70% Dipenten und 10% oxäthyliertes Alkylphenol enthalten, erfolgreich bekämpfen. Eine o,5°/0ige Anwendung unterdrückt, rechtzeitig gespritzt, einen Befall mit Mehltau vollkommen.
Beispiel 1
Daß Präparate der beanspruchten Konstitution auf Dipteren-Larven tödlich wirken, läßt sich z. B. auf folgende Art beweisen:
Man verreibt Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit innig mit Weißkäse und setzt auf diese vergiftete Nahrung junge Larven von Musca domestica. Ein Giftgehalt von beispielsweise 0,0125 % genügt, um alle Larven in 1 bis 3 Tagen zu töten.
Beispiel 2
Bettwanzen (Cimex lectularius) werden in wenigen Stunden getötet, wenn man eine wäßrige Emulsion aus 0,01% eines Präparates folgender Zusammensetzung gegen sie im Spritzverfahren anwendet: 15 % Hexachlorbicyclo-JX 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 75% Dioxan, 10% oxäthyliertes Alkylphenol als Emulgator. ■
Beispiel.3
Werden Raupen, wie die des Goldafters (Euproctis chrysorrhoea) mit o,05°/0iger Emulsion eines Spritzmittels aus 15 % Hexachlorbicyclo-fo 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-surfit, 750/,, Cyclohexanon, 10% oxäthyliertem Alkylphenol bespritzt oder besprüht, so sind sie sehr schnell in einem Zustand starker Schädigung und verenden in 1 bis 2 Tagen.
Beispiel 4
Mit einem emulgierbaren Spritzmittel aus 15% Hexachlorbicyclo-JX 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 75°/o Dioxan und io°/0 oxäthyliertem Alkylphenol, das in einer Konzentration von 0,015% angewandt wird, können Blattläuse (Aphidae), z. B.
an Cineraria oder Chrysanthemum, restlos vernichtet werden. ,
Beispiel 5
Zur Vernichtung von Raupen, z. B. Lymantria dispar, ist auch ein emulgierbares Sprühmittel brauchbar, das 15 % Hexachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 75 °/0 Dioxan und 10 % oxäthyliertes Alkylphenol enthält. Bei einer Anwendung von 0,1 % in wäßriger Emulsion werden die davon getroffenen Insekten sehr schnell gelähmt und sterben in einigen Stunden.
Beispiel 6
Wanderheuschrecken lassen sich durch Besprühen mit einer Emulsion aus 0,1 % eines Mittels töten, das folgende Zusammensetzung hat: 15% Hexachlorbicyclo-[2, 2,1] - hepten - (2) -bisoxymethylen- (5, 6)-sulfit, 75% Dioxan und 10% Netzmittel als Emulgator.
85 Beispiel 7
Besetzt man Petrischalen, die mit einer o,3°/0igen acetonischen Lösung von Pentachlorbicyclo-[2, 2, 1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 1 ecm je Halbschale, ausgegossen wurden, nach dem Trockenwerden mit Stubenfliegen (Musca domestica), so sind nach 45 Minuten alle Tiere in dauernder Rückenlage. Bleiben die Schalen danach offen bei Zimmertemperatur stehen, so behalten sie eine mehrwöchige Wirksamkeit. Zum Beispiel sterben noch nach 3 Wochen eingesetzte Fliegen in wenigen Stunden sämtlich ab.
Beispiel 8
Ein Stäubemittel mit 3 % Pentachlorbicyclo-^, 2,1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, 9 % Bleicherde und 88 % Talkum ist geeignet, Schabenarten, auch so schwer bekämpfbare wie Periplaneta americana, zu vernichten, wenn man es in. hauchdünnem Belag an den von den Schädlingen begangenen Stellen ausstreut.
Beispiel 9
Macht man aus 30 °/0 Pentachlorbicyclo-^, 2,1]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5,6)-sulfit, 50% Aceton als Lösungsmittel und 20% oxäthyliertem Nonylphenol als Emulgator ein emulgierbares Spritzmittel für den Pflanzenschutz, so kann man damit z. B. Obstbaumschädlinge, wie die Raupen des Goldafters (Euproctis chrysorrhoea), vernichten, wenn man eine wäßrige Emulsion mit 0,5%' Gehalt an dem beschriebenen Spritzmittel mit geeigneten Geräten verspritzt.
Beispiel 10
Nach Art des Beispiels 8 läßt sich auch aus Tetrachlorbicyclo-[2, 2, i]-hepten-(2)-bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit ein Stäubemittel herstellen, das unter anderem für die Behandlung von lagerndem Getreide gegen Vorratsschädlinge brauchbar ist. Im Verhältnis 1:1000 dem Getreide gleichmäßig beigemischt:, läßt es eine
Verseuchung durch Kornkäfer (Calandra. granaria) nicht zu und tötet vorhandene oder ausschlüpfende Käfer kurzfristig ab.
Beispiel 11
Ein Saatschutzmittel, das gleichzeitig gegen am Saatgut haftende pilzliche Krankheitserreger, gegen Drahtwürmer und andere Bodenschädlinge und außerdem während der Dauer der Lagerung auf Vorratsschädlinge, wie den Kornkäfer (Calandra granaria) oder den Speisebohnenkäfer (Acanthoscelides obtectus), tödlich wirkt und somit das Saatgut vom Zeitpunkt der Beizung bis nach dem Auflaufen gegen tierische und pilzliche Schädlinge schützt, hat folgende Zusammensetzung : 20 °/0 Pentachlornitrobenzol, 20 bis 40 °/0 Hexa-
chlorbicyclo - [2, 2,1] - hepten - (2) - bisoxymethylen-(5, 6)-sulfit, Rest Talkum.
Bei der üblichen Aufwandmenge von 200 g/100 kg 65 Getreide im Trockenbeizverfahren wird z. B. die Keimung der Steinbrandsporen vollständig unterdrückt, werden Kornkäfer binnen 24 Stunden so stark geschädigt, daß sie weder fressen noch ihre Eier legen können und kurz darauf eingehen, und können Boden- 70 schädlinge, z. B. Drahtwürmer, nach der Aussaat des behandelten Saatgutes keinen Schaden verursachen.
Eine Beeinträchtigung der Keimfähigkeit von behandeltem Getreide durch das Insektizid kann, im Gegensatz zu anderen für den gleichen Zweck ver- 75 wendeten Insektiziden, auch nach längerer Lagerung nicht festgestellt werden, wie folgende Zusammenstellung eines Versuches an Weizen zeigt:
Keimversuch in Petrischalen auf feuchtem Filterpapier. Weizensorte: Breustedts Teutonen-Sommerweizen.
Aufwand C Keimung und Keinümgswachstum Keim- Auslegen der Keim- nach verschieden langer Lagerung nach Keim- 6 nach. Keim-
menge
pro		 nach lings-
wachs-		 nach Hngs-
wachs-		 Keimproben Wochen lings-
wachs-		 Wochen lings-
wachs-
100 kg Sofort tum 2 Wochen tum tum tum
Beizung mm mm 4 Keimung mm Keimung τη τη
Präparat 4s! Keimung 24 38 20
Keimung ■ΐο 24 % 36 %
% 88 86
°/o 83 QI 82
Unbehandelt 88 88
Unbehandelt ......... 87 48 28 47 36
Hexachlorbicyclo- 400 g / 46 26 43 44
[2, 2, i]-hepten-(2)- 200 g S9 84
bisoxymethylen- 88 S9 92
(5,6)-sulfit20%.... 88 81
95 53 25 39 41
Hexachlorbicyclo- 40Og 57 30 37 55
[2, 2, i]-hepten-(2)- 200 g 8l 89
bisoxymethylen- 89 84 91
(5,6)-sulfit5o»/0.... 94 86
81

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    50 Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel v
    X H C-O
    60 worin X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl, mindestens jedoch 4 Halogenatome, und Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, gegebenenfalls gemischt mit anderen Insektiziden, Oviziden, Fungiziden, Herbiziden oder Düngemitteln.
    ©«09 707/347 11.56 (609 873 4.57)
DEF14993A 1954-06-18 1954-06-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel Expired DE963282C (de)

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DEF14992A DE1015797B (de) 1954-06-18 1954-06-18 Verfahren zur Herstellung von chlorierten Bicyclo-[2,2,1]-hepten-(2)-bis-[oxyalkylen-5, 6)]-sulfiten
DEF14489A DE1003982B (de) 1954-06-18 1954-06-18 Schaedlingsbekaempfungsmittel
DEF14993A DE963282C (de) 1954-06-18 1954-06-19 Schaedlingsbekaempfungsmittel

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1089207B (de) * 1959-06-19 1960-09-15 Hoechst Ag Mittel zur Vernichtung unerwuenschter Fischbestaende
US3060085A (en) * 1959-06-19 1962-10-23 Hoechst Ag Extermination of undesired fishes
US3091564A (en) * 1959-06-19 1963-05-28 Hoechst Ag Insecticidal compositions

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1089207B (de) * 1959-06-19 1960-09-15 Hoechst Ag Mittel zur Vernichtung unerwuenschter Fischbestaende
US3060085A (en) * 1959-06-19 1962-10-23 Hoechst Ag Extermination of undesired fishes
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