DE1156272B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider WirkungInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
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Description
Neben einer großen Anzahl fungizider, herbizider und nematizider Urethane sind bisher nur wenige
Vertreter aus dieser Verbindungsklasse als insektizid und akarizid wirksam bekanntgeworden. So gelang
z. B. der Nachweis insektizider und akarizider, dabei S zum Teil auch systemischer Wirkung für eine Reihe
von Urethanen zykloaliphatischer und heterozyklischer enolisierbarer Ringsysteme, von denen die N,N-Dimethylcarbamate
als am besten wirksame Derivate erkannt wurden. Die praktische Verwendung der wirksamsten Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
ist jedoch durch ihre hohe Warmblütertoxizität oder ein relativ geringes Wirkungsspektrum
wesentlich eingeschränkt. Von weiteren bekanntgewordenen Insektiziden Urethanen erwiesen sich
Ν,Ν-Dimethylcarbaminsäurephenylester und N-Monomethylcarbaminsäurephenylester
sowie N-Monomethyl- bzw. Ν,Ν-Dimethylcarbaminsäurecresyl- bzw.
-xylenylester, vorzugsweise bei Kombination mit bekannten Kontaktinsektiziden wie vor allem y-Hexachlorcyclohexan,
als gut wirksam gegen Stubenfliegen.
Aus einer Reihe von in letzter Zeit beschriebenen Garbamaten bizyklischer Phenole sind das N,N-Dimethyl-1-naphthylcarbamat
vornehmlich gegen Blattlause sowie das N-Monomethyl-l-naphthylcarbamat
insektizid wirksam.
Bei Untersuchungen der Zusammenhänge zwischen Cholinesterase-Hemmung und insektizider Wirkung
sowie deren Abhängigkeit von der chemischen Konstitution N-substituierter Phenylcarbamate mit verschiedenen
Ringsubstituenten (Kolbezen, Metcalf und Fukuto, Agric. Food Chem., 2, S. 864 [1954])
erwies sich der N-Monomethylcarbaminsäure-5-methyl-2-isopropylphenylester
von 49 Verbindungen ahnlicher Konstitution als am besten wirksam gegen
Musca domestica.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher noch nicht beschriebenen Verbindungen N-Monomethylcarbaminsäure-3-methyl-5-isopropylphenylester
und N-Dimethylcarbaminsäure - 3 - methyl - 5 - isopropylphenylester den vorgenannten Verbindungen überlegen sind in
bezug auf Wirkungsbreite bzw. Wirkungsstärke, eine sehr gute akarizide Wirkung ausüben und zudem
relativ ungiftig gegenüber Warmblütern sind. Außerdem sind sie ausgezeichnet durch schnellen Wirkungseintritt.
Diese Erkenntnis war nach den sehr eingehenden Arbeiten von Metcalf et al trotzdem überraschend,
denn obwohl dort eine größere Anzahl von Verbindüngen dieser Klasse untersucht wurde, war nicht
voraussehbar, ob aus der sehr großen Anzahl der Schädlingsbekämpfungsmittel
mit insektizider und akarizider Wirkung
mit insektizider und akarizider Wirkung
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Dr. Alfred Czyzewski, Wolfenbüttel,
und Dr. Albert Jäger, Berlin-Hermsdorf,
sind als Erfinder genannt worden
hierunter fallenden Stoffe sich Verbindungen befinden, die so ausgezeichnete Eigenschaften für die Schädlingsbekämpfung
aufweisen wie die der vorliegenden Erfindung. Auch die dort festgestellte gute Wirksamkeit
des 5-Methyl-2-isopropylphenylesters gegen Stubenfliegen konnte nicht als Hinweis auf etwaige
Isomeren aufgefaßt werden, denn es geht hieraus ebenfalls hervor, daß im Gegensatz dazu der 2-Methyl-5-isopropylphenylester
nur eine ganz geringe Wirkung gegen Stubenfliegen besitzt.
Andererseits wird hiermit wieder die bekannte Tatsache deutlich, daß Rückschlüsse zwischen chemischer
Konstitution und biologischer Wirksamkeit nicht möglich sind. Die Verbindungen werden analog
zu an sich bekannten Verfahren, z. B. nach einem der folgenden hergestellt:
1. Umsetzung des 3-Methyl-5-isopropylphenols oder seinen Salzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines
säurebindenden Mittels mit Phosgen und Überführung des erhaltenen Chlorkohlensäureesters
durch Zugabe von Monomethyl- bzw. Dimethylamin in den gewünschten Carbaminsäureester;
2. Umsetzung von N-Mono- bzw. N-Dimethylcarbaminsäurechlorid
mit 3-Methyl-5-isopropylphenol bzw. mit einem seiner Salze, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels;
3. Umsetzung von Methylisocyanat mit 3-Methyl-5-isopropylphenol.
309 729/287
Chemische Konstanten:
N - Monomethylcarbaminsäure - 3 - methyl - 5 - isopropylphenylester,
Fp.: 87,5° C;
N-Dimethylcarbaminsäure-S-methyl-S-isopropylphenylester,
Kpo,ol: 1070C.
Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Produkte ist, daß zu ihrer Herstellung das bisher in
nur sehr beschränktem Maße verwertbare, bei der großtechnischen Herstellung von Thymol als Nebenprodukt
anfallende Isothymol (S-Methyl-S-isopropylphenol)
Verwendung finden kann.
Die Verbindungen können als Wirkstoffe allein oder in Kombinationen miteinander zur Anwendung
kommen. Ihre Zubereitung erfolgt in der für Pflanzenschutzpräparate üblichen Form als Spritz-, Stäube-,
Nebel-, Inkrustierungs- oder Räuchermittel, Aerosole, Granulate usw. unter Verwendung fester inerter
Trägerstoffe, organischer Flüssigkeiten usw. und unter Zusatz der üblichen Hilfsstoffe, wie Netzmittel,
Füllstoffe, Emulgatoren, Treibgase usw.
Die Anwendungskonzentration der Wirkstoffe kann in weiten Grenzen variiert werden und ist unter
anderem abhängig von der Art der Zubereitung, der Art und dem Auftreten der zu bekämpfenden
Schädlinge, der Art des Applikationsverfahrens, dem angestrebten Bekämpfungserfolg usw. Die Anwendungskonzentration
sollte im allgemeinen etwa 0,001 % nicht unterschreiten, doch sind für Spezialfälle Ausnahmen
denkbar.
Die Warmblütertoxicität ist niedrig.
Aus den folgenden Versuchen geht die außerordentliche Wirkungsbreite sowie die weit überlegene Wirkung
gegenüber anderen substituierten Carbaminsäurephenylestern, insbesondere auch dem 5-Methyl-2-isopropylphenylester
(Substanz Nr. III und III a) hervor. Beispiel 9 zeigt die akarizide Wirkung, die gegen alle
Stadien sehr gut ist.
Für die Versuche wurden wäßrige Dispersionen von 20 %igen Vermahlungen (Trägerstoff: Kaolin + Dextrin
1: 1) oder wäßrige Emulsionen, hergestellt aus Emulsionskonzentraten der folgenden Zusammensetzung:
20% Wirkstoff,
35% Dimethylsulfoxyd,
25% Tetralin,
35% Dimethylsulfoxyd,
25% Tetralin,
20% Emulgator (Triton X 100),
in den angegebenen Konzentrationen verwendet.
in den angegebenen Konzentrationen verwendet.
Es wurden die folgenden Verbindungen geprüft:
(Fortsetzung) | Nr. | 5 | III | IO | IHa | Verbindung | Formulierung als |
Vergleichssubstanzen | |||||||
N-Monomethylcarbamin- | Verreibung | ||||||
IV | säure-5-methyl-2-isopropyl- | ||||||
phenylester | |||||||
15 IVa | N-Monomethylcarbamin- | Emulsions | |||||
säure-S-methyl^-isopropyl- | konzentrat | ||||||
Va | phenylester | ||||||
N-Monomethylcarbamin- | Verreibung | ||||||
HH | säure-o-kresylester | ||||||
N-Monomethylcarbamin- | Emulsions | ||||||
säure-o-kresylester | konzentrat | ||||||
Ν,Ν-Dimethylcarbamin- | Emulsions | ||||||
säure-o-kresylester | konzentrat | ||||||
N-Monomethylcarbamin- | Verreibung | ||||||
säure-flc-naphthylester |
Beispiel 1
Musca domestica L. (Stubenfliege)
Musca domestica L. (Stubenfliege)
Die Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen auf Glasplatten so appliziert, daß eine Wirkstoffdosierung
von 0,05 mg/dm2 erreicht wurde. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden Glaszylinder mit
den behandelten Platten abgedeckt und mit je fünfundzwanzig 4 Tage alten Stubenfliegen beschickt.
Die Mortalität in Prozent wurde nach 1-, 2- und 3stündiger Exposition festgestellt.
35 | Nr. | 1 | Tabelle 1 | 3 |
Mortalität in °/0 nach | ||||
Ia | 60 | 100 | ||
40 | III a | 25 | 2 | 55 |
IVa | 0 | 0 | ||
Va | 0 | Stunden | 0 | |
Kontrolle | 0 | 0 | ||
45 | ||||
88 | ||||
48 | ||||
0 | ||||
0 | ||||
0 | ||||
Die in Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen wurden
als verschieden konzentrierte wäßrige Suspensionen auf Glasplatten appliziert. Nach Antrocknen des
Spritzbelages wurde, wie unter 1 verfahren, die Mortalität
nach Applikation der am niedrigsten konzentrierten Suspension nach 24stündiger Exposition
festgestellt.
Nr. | Verbindung | Formulierung als | 65 | Emulsions | Dosierung in mg | Mortalität in °/0 nach | 100 | 100 | 24 |
I | N-Monomethylcarbamin- | Nr. Verreibung 60 |
konzentrat | aKllVCr O U Ub LdIlZ pro Quadrat- |
1 I 2 Stun |
83 | 100 | ||
säure-3-methyl-5-isopropyl- | 65 | 75 | |||||||
phenylester | — i — | 100 | |||||||
Ia | N-Monomethylcarbamin- | Emulsions- I | 0,4 | 100 | |||||
säure-3-methyl-5-isopropyl- | konzentrat | 0,2 | 74 | 100 | |||||
phenylester | 0,08 | 39 | — | 100 | |||||
II a | Ν,Ν-Dimethylcarbamin- | 0,06 | 30 | 58 | |||||
säure-S-methyl-S-isopropyl- | 0,04 | 20 | |||||||
phenylester | 0,02 | ||||||||
Tabelle 2 (Fortsetzung)
Ill | Dosierung in mg aktiver |
Mortalitäi | 1 | 2 | in o/o | 48 | nach | |
Nr. | Substanz | 3 | 29 | 24 | ||||
pro Quadrat | 10 | |||||||
VI | dezimeter | 10 | Stunden | |||||
0,4 | 0 | 38 | — | |||||
0,2 | 0 | 10 | — | |||||
Kontrolle | 0,08 | 0 | 0 | — | ||||
0,6 | 66 | |||||||
0,4 | — | — | 48 | |||||
0,2 | 0 | — | 0 | |||||
0 | 0 |
Drosophila melanogaster L. (Fruchtfliege)
Die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen wurden als verschieden konzentrierte wäßrige Suspensionen in Petrischalendeckel appliziert. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die auf neutrale Rundfilter gesetzten Schalendeckel mit je dreißig Fliegen eines normalempfindlichen Laborstammes beschickt. Die Mortalität in Prozent wurde nach 24stündiger Exposition festgestellt. 2S Tabelle 3
Die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen wurden als verschieden konzentrierte wäßrige Suspensionen in Petrischalendeckel appliziert. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die auf neutrale Rundfilter gesetzten Schalendeckel mit je dreißig Fliegen eines normalempfindlichen Laborstammes beschickt. Die Mortalität in Prozent wurde nach 24stündiger Exposition festgestellt. 2S Tabelle 3
Blattidae (Phyllodromia germanica L., Periplaneta americana L., Leucophaea madeira L.) (Schaben)
Die in Tabelle 5 aufgeführten Verbindungen wurden
als wäßrige Suspensionen oder Emulsionen auf Glasplatten appliziert, die nach Antrocknen des Spritzbelages
als behandelte Unterlagen für die als Versuchsgefäße dienenden Glasstutzen verwendet wurden. Die
Wirkstoffdosierung betrug in allen Fällen 0,24 mg aktive Substanz pro Quadratdezimeter. Die Stutzen
wurden mit je zehn Versuchstieren beschickt. Der Wirkungsgrad in Prozent wurde nach 24stündiger
Exposition festgestellt.
I | Dosierung in | Mortalität | |
Nr. | mg aktiver Substanz | in % nach | |
pro Quadratdezimeter | 24 Stunden | ||
0,06 | 100 | ||
0,04 | 100 | ||
0,02 | 100 | ||
VI | 0,008 | 91 | |
0,004 | 57 | ||
0,0008 | 0 | ||
Kontrolle | 0,6 | 60 | |
0,4 | 33 | ||
0,2 | 14 | ||
—■ | 0 |
Beispiel 4
Calandra granaria L. (Kornkäfer)
Calandra granaria L. (Kornkäfer)
Petrischalen wurden mit wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen in einer Aufwandmenge von 0,1 mg
aktiver Substanz pro Quadratdezimeter behandelt und nach Antrocknen der Spritzbeläge mit je hundert
Kornkäfern beschickt. Der Wirkungsgrad als Prozentwert der in definitiver Rückenlage befindlichen
geschädigten Käfer wurde nach 20stündiger Exposition in geschlossenen Schalen festgestellt.
Nr. | I | Wirkung in °/o |
Ia | 96 | |
III | 100 | |
III a | 0 | |
IV | 0 | |
IVa | 0 | |
Va | 0 | |
VI | 0 | |
Kontrolle | 0 | |
0 |
I | Wirkung | (a) | in °/0 nach 24 Stunden | gegen | |
Ia | a) | 72 | Phylldr.-Imagines | ||
Nr. | III | b) | 63 | Periplaneta-Larven | |
III a | O | 16 | Leucophaea-Larven | ||
IV | 15 | (C) | |||
IVa | 0 | 98 | |||
VI | 10 | 100 | |||
Kontrolle | 33 | 50 | |||
0 | 80 | ||||
30 | |||||
40 | |||||
80 | |||||
0 | |||||
(b) | |||||
80 | |||||
90 | |||||
47 | |||||
60 | |||||
53 | |||||
50 | |||||
58 | |||||
0 | |||||
Beispiel 6
Dixippus morosus L.
Dixippus morosus L.
Zur Prüfung auf Kontakt- und Fraßwirkung gegen Stabheuschrecken wurden die in Tabelle 6 aufgeführten
Verbindungen als wäßrige Suspensionen bzw. Emulsionen auf Tradescantien als Futterpflanzen
mit einer Dosierung von 0,2 mg aktiver Substanz pro Quadratdezimeter appliziert und nach Antrocknen
der Spritzbeläge mit fünfzehn kurzzeitig in die Spritzflüssigkeit getauchten Versuchstieren besetzt. Die
Feststellung des Wirkungsgrades in Prozent erfolgte nach 1-, 2-, und 3tägiger Exposition.
55 | I | 1 | Wirkungsgrad in | 7o nach | 3 | |
Nr. | Ia | |||||
60 Ha | ||||||
III | 18 | 2 | ||||
III a | 67 | |||||
IV | 49 | Tagen | ||||
65 IVa | 0 | |||||
Va | 0 | |||||
VI | 0 | |||||
Kontrolle | 0 | |||||
0 | ||||||
13 | ||||||
0 | ||||||
47 | ||||||
100 | ||||||
93 | ||||||
35 | 0 | |||||
89 | 13 | |||||
54 | 0 | |||||
0 | 0 | |||||
0 | 0 | |||||
0 | 34 | |||||
0 | 0 | |||||
0 | ||||||
20 | ||||||
0 |
Beispiel 7 Lymantria dispar L. (Schwammspinner)
Zur Prüfung auf Kontakt- und Fraßwirkung gegen Lymantria-Larven (viertes Larvenstadium) wurden
die in Tabelle 7 aufgeführten Verbindungen, wie im Beispiel 6 angegeben, auf Triebe von Quercus sessilis
EHRH. als Futterpflanzen mit einer Dosierung von 0,2 mg aktiver Substanz pro Quadratdezimeter appliziert
und nach Antrocknen der Spritzbeläge mit in gleicher Dosierung behandelten Versuchstieren besetzt.
Die Feststellung des Wirkungsgrades erfolgte nach 1-, 2- und 3tägiger Exposition.
Nr. | 5 I |
Adulte | Wirkung in % 1 | Mortalität auf | Eier |
Ia | 90 | Larven | | 80 | ||
II | 100 | 100 | 80 | ||
100 | Nymphen | 100 | 50 | ||
100 | 100 | ||||
100 | |||||
100 |
I | 1 | Wirkung in °/0 nach | 3 | |
Nr. | Ia | I 2 I | ||
III | 40 | Tagen | 90 | |
lila | 47 | 100 | ||
IV | 0 | 0 | ||
rva | 0 | 0 | ||
Va | 0 | 0 | ||
VE | 0 | 34 | ||
Kontrolle | 0 | 0 | ||
45 | 80 | |||
0 | 0 | |||
76 | ||||
80 | ||||
0 | ||||
0 | ||||
0 | ||||
20 | ||||
0 | ||||
67 | ||||
0 | ||||
20 Beispiel 10
Aphis fabae SCOP. (Blattläuse)
Aphis fabae SCOP. (Blattläuse)
Bohnenpflanzen (Vicia faba L.), die von etwa hundert Blattläusen befallen waren, wurden mit 50 bis
60 ml einer wäßrigen Emulsion besprüht, die 50 bis 100 ppm des Wirkstoffs enthielt.
Zum Vergleich wurde ein bekanntes Insektizid aus der Klasse der Phosphorsäureester (B) in derselben
Weise geprüft.
25 Verbindung
Beispiel 8 Porthetria dispar L. (Schwammspinner)
In weiteren Versuchen wurden 5°/oige trockene Zubereitungen des Wirkstoffs entweder appliziert
α) auf die Schwammspinner zur Feststellung der Kontaktwirkung oder ß) auf die Blätter von jungen
Eichentrieben zur Feststellung der Fraßwirkung, nachdem die behandelten und unbehandelten Raupen
jeweils auf die behandelten oder unbehandelten Fraßpflanzen gebracht worden sind.
Nr. I
Nr. I
Nr. I
Unbehandelt
Wirkstoffdosierung
(ppm)
(ppm)
50
100
100
50
100
100
Mortalität
in % 24 Stunden
nach Behandlung
in % 24 Stunden
nach Behandlung
92
100
100
78
100
100
35
40
45
Behandelte | Larven | kg | °/o | Wirkung | nach | |
Nr. I | Wirkstoff | ι | 2 | 3 | ||
Nr. I | pro | |||||
Behandelte | Blätter | Hektar | Tagen | |||
α) | Nr. I | |||||
Nr. I | 0,75 | 61 | 83 | |||
1,5 | 72 | 100 | ||||
ß) | ||||||
0,75 | 72 | 100 | ||||
1,5 | 83 | 100 | ||||
78 | ||||||
95 | ||||||
100 | ||||||
100 |
Hoplocampa flava L., Hoplocampa minuta CHRIST (Pflaumensägewespe)
In einer Reihe von Freilandversuchen wurden die Verbindungen als wäßrige Spritzmittel jeweils bei
fünf Bäumen am 16. Mai in einer Menge von 61 pro Baum angewendet. Die Auswertung erfolgte am 28.Mai
durch Feststellung der Schäden an jeweils tausend Pflaumen. Als Vergleich wurde ein bekanntes Carbamat-(A)
und Phosphorsäureester-(B) Insektizid herangezogen.
Beispiel 9
Tetranychus urticae Koch
Tetranychus urticae Koch
55
60
Verbindung | kg Wirkstoff pro 1001 |
°/o beschädigte Früchte |
Nr. I | 0,02 0,03 0,04 |
4,0 3,2 1,5 |
B | 0,03 | 7,5 |
A | 0,075 | 6,3 |
Unbehandelt | — | 59,3 |
Beispiel 12
Leptinotarsa decemlineata SAY. (Kartoffelkäfer)
Leptinotarsa decemlineata SAY. (Kartoffelkäfer)
Zur Prüfung der akariziden Wirkung der in Tabelle 9
aufgeführten Verbindungen wurden mit Spinnmilben 65
infizierte Buschbohnen mit 0,1% Aktivsubstanz ent- In Freilandversuchen wurden wäßrige Emulsionen
aufgeführten Verbindungen wurden mit Spinnmilben 65
infizierte Buschbohnen mit 0,1% Aktivsubstanz ent- In Freilandversuchen wurden wäßrige Emulsionen
haltenden wäßrigen Emulsionen bzw. Suspensionen bzw. Suspensionen der Verbindungen in Mengen von
behandelt. 600 Liter/ha auf sehr stark befallenen Parzellen aus-
ίο
gebracht. Als Vergleichssubstanz wurde ein bekanntes Carbamat Insektizid (A) und ein bekanntes chlorhaltiges
Insektizid (C) verwendet.
Verbindung | kg Wirkstoff pro Hektar |
% Abtötung von Larven und Adulten nach 1 Tag I 4 Tagen |
96 100 100 |
Nr. I | 0,12 0,24 0,36 |
80 95 100 |
98 |
C | 0,48 | 67 | 96 100 |
A | 0,4 0,6 |
88 97 |
4 |
Unbehandelt | — | 2 | |
Beispiel 13 Aphids (Blattläuse)
Wäßrige Emulsionen des Wirkstoffs wurden auf verschiedene Pflanzen, die auf natürliche Weise infiziert waren,
in Gewächshaus- und Feldversuchen gespritzt.
Art der Blattläuse | Wirtspflanze | Wirkstoff (ppm) |
/0 Wirkung |
Aphis fabae SCOP. | Aristolochia sp. | 0,01 | 100 |
Vicia faba | 0,01 | 100 | |
Aphis farinosa GMEL | Salix fragilis | 0,02 | 100 |
Aphis hedera KALT | Hedera Helix | 0,01 | 100 |
Aphis pomi DeG. | Malus silvestris | 0,04 | 80 |
Aphis viburni SCOP. | Viburnum opulus | 0,02 | 100 |
Aphis rumicis L. | Rumex crispus | 0,01 | 100 |
Aphis urticata F. | Urtica dioica | 0,01 | 100 |
Brachycaudus helichrysi | Prunus domestica | 0,04 | 85 |
KALT | |||
Hyalopterus arundis F. | Prunus insititia | 0,04 | 90 |
Macrosiphon rosae L. | Rosa multiflora | 0,02 | 100 |
Myzus cerasi | Prunus cerasus | 0,02 | 100 |
Trialeurodes vaporariorum WESTW.
(Mottenschildlaus)
(Mottenschildlaus)
Die Versuche wurden in analoger Weise wie im Beispiel 9 durchgeführt, wobei junge Baumwollpflanzen
mit wäßrigen Emulsionen besprüht wurden. Als Vergleich wurde ein bekanntes Phosphorsäureesterinsektizid
(B) herangezogen.
Verbindung | Wirkstoff (ppm) |
% Abtötung nach 2 Stunden | 24 Stunden |
100 |
400 | 100 | 100 | |
Nr. I | 300 | 100 | 100 |
200 | 100 | 100 | |
100 | 70 | 100 | |
r> | 400 | 100 | 100 |
XS | 300 | 40 | 95 |
200 | 0 | 82 | |
100 | 0 |
Musca domestica (Stubenfliege)
Culex pipiens L. (Stechmücke)
Culex pipiens L. (Stechmücke)
Ein 30 m3 großer, künstlich infizierter Raum wurde mit einem Aerosol, das 2% des Wirkstoffs enthielt,
behandelt. Die Anwendungsmenge entspricht derjenigen, die für handelsübliche Aerosole empfohlen
wird. Schon 8 Minuten nach der Behandlung wurden die ersten Tiere auf der Erde liegend beobachtet.
Innerhalb von 30 Minuten nach der Anwendung steigerte sich die Wirkung auf etwa 75 % und erreichte
90 % innerhalb der nächsten 20 Minuten. In weniger als 3 Stunden befanden sich 100% am Boden. Ein
Wiederaufleben war innerhalb der folgenden 2 Tage nicht festzustellen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Schädlingsbekämpfungsmittel mit einem Gehalt an insektizid und akarizid wirkenden Stoffen aus der Gruppe der substituierten Carbaminsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff N-Monomethylcarbaminsäure-S-methyl-S-isopropylphenylester und/oder Ν,Ν-Dimethylcarbaminsäure-3-methyl-5-isopropylphenylester enthält.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE603533D BE603533A (de) | 1960-05-07 | ||
NL264433D NL264433A (de) | 1960-05-07 | ||
DESCH27928A DE1156272B (de) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
GB13816/61A GB913707A (en) | 1960-05-07 | 1961-04-17 | Improvements in and relating to pest-combatting agents with insecticidal and miticidal effect |
CH454661A CH405005A (de) | 1960-05-07 | 1961-04-18 | Schädlingsbekämpfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
US107019A US3167472A (en) | 1960-05-07 | 1961-05-02 | Pesticidal 3-methyl-5-isopropyl phenol esters of n-mono-and n-dimethylcarbamic acid |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DESCH27928A DE1156272B (de) | 1960-05-07 | 1960-05-07 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung |
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