DE1128219B - Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung - Google Patents
Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider WirkungInfo
- Publication number
- DE1128219B DE1128219B DESCH28796A DESC028796A DE1128219B DE 1128219 B DE1128219 B DE 1128219B DE SCH28796 A DESCH28796 A DE SCH28796A DE SC028796 A DESC028796 A DE SC028796A DE 1128219 B DE1128219 B DE 1128219B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid esters
- phosphoric acid
- insecticidal
- mixtures
- effect
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 title description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 15
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940112021 centrally acting muscle relaxants carbamic acid ester Drugs 0.000 claims 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 6
- 241000131102 Oryzaephilus Species 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N [(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate;[(1s)-2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl Chemical class CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1.CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VXSIXFKKSNGRRO-MXOVTSAMSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- -1 fuller's earth Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N phenyl carbamate Chemical class NC(=O)OC1=CC=CC=C1 BSCCSDNZEIHXOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070846 pyrethrins Drugs 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Zur Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel wurden schon verschiedene Kombinationen von Verbindungen
vorgeschlagen, die eine synergistische Wirkungssteigerung zeigen. So wurden z. B. für eine
Reihe bekannter Insekticide bereits Synergisten beschrieben, mit denen bisweilen beträchtliche Wirkungssteigerungen erreicht werden. Es können die Wirkungsintensitäten unter anderem von Pyrethrinen und AlIethrinen
durch Piperonylbutoxyd, Methylendioxyphenylacetale oder n-Octylsulfoxyd des Isosafrol, von
Dichlor-diphenyl-trichloräthan durch l,l-bis-(p-Chlorphenyl)-äthanol
sowie analoge Äthan- und Äthylenverbindungen, von insekticiden Phosphorsäureestern
durch Zusatz höherer chlorierter Kohlenwasserstoffe oder — wie im Falle von O,O-Dimethyl-S-(l,2-dicarbäthoxyäthyl)-dithiophosphorsäureester
— durch Zusatz von N-monoalkylsubstituierten Carbamidsäurephenylestern
(USA.-Patentschrift 2945780) bzw. N-Äthylcarbamaten des α- und /3-Naphthols, Furfurylalkohol
und 2-Äthylhexanols (USA.-Patentschrift 2946719) erhöht werden.
Ein solcher Synergismus, zumal bei Verbindungen verschiedener chemischer Konstitution, ist regellos
und nicht vorhersehbar. Es besteht auch kein Zusammenhang zwischen chemischer Konstitution der
Komponenten und einer synergistischen Wirkung. So können selbst nahe verwandte Verbindungen
gegenüber einer dritten Verbindung ganz unterschiedliche Wirkung zeigen. Es war daher überraschend, daß
die im folgenden beschriebenen Kombinationen einen so starken Synergismus aufweisen.
Es wurde gefunden, daß Mischungen von in üblichen
Anwendungskonzentrationen insekticid unwirksamen Phosphorsäureestern mit Carbamaten der allgemeinen
Formel Ri v
R2
N —C —O —R3
in der R1 und R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl
und R3 gegebenenfalls alkylsubstituiertes Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten, sich in ihrer
Wirkung als Insekticide und Akaricide in starkem Maße synergistisch verstärken. Als Phosphorsäureester
kommen insbesondere Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel in Frage:
R4O
R5O
-P.
YR6
in der X = S, Y = O, R4 und R5 = niederes Alkyl,
Schädlingsbekämpfungsmittel
mit insekticider und akaricider Wirkung
mit insekticider und akaricider Wirkung
Anmelder:
Schering Aktiengesellschaft,
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Berlin N 65, Müllerstr. 170/172
Dr. Albert Jäger, Berlin-Hermsdorf,
und Dr.-Ing. Horst Peißker, Berlin-Charlottenburg,
sind als Erfinder genannt worden
R6 = Phenyl, das mit Alkyl oder Cycloalkyl allein oder zusätzlich mit Chlor, NO2 oder NO substituiert
ist, bedeuten.
Die erfindungsgemäßen synergistischen Gemische können allein oder zusammen mit anderen Insekticiden,
mit Akariciden oder Fungiciden zur Anwendung kommen. Die Zubereitung erfolgt in einer für
Pflanzenschutzpräparate üblichen Form unter Verwendung flüssiger oder fester Trägerstoffe. Geeignete
flüssige Träger sind unter anderem Wasser, Mineralöle, Lösungsmittel oder Suspensionshilfsmittel; geeignete
feste Träger sind z. B. Bentonit, Bleicherde, Gips, Kalk, Kieselgur, Pyrophyllit, Siliciumdioxyd oder
Talkum. Die Zubereitungen können auch Zusätze, wie Emulgiermittel, Netz- oder Bindemittel, Treibgase,
Riechstoffe, Stabilisatoren, Attraktivstoffe oder Repellents, enthalten. Die Mittel können unter
anderem als Staub, Streumittel oder Granulat, als versprüh-, verspritz- oder vernebelbare Flüssigkeiten,
als Aerosole oder Räuchermittel angewandt werden.
Die Menge des synergistischen Gemisches, die in Pflanzenschutzmitteln verwendet werden soll, kann
in weiten Grenzen variieren. Sie hängt unter anderem von dem Verhältnis der Komponenten, von der Art
der Zubereitung, dem Anwendungsverfahren, dem gewünschten Bekämpfungserfolg sowie der Art der
zu bekämpfenden Schädlinge ab. Je nach Zubereitungsform kann der Gehalt an synergistischem Gemisch
zwischen etwa 0,1 und 90 Gewichtsprozent der Mittel betragen, die in Konzentrationen bis herab zu 0,001 Gewichtsprozent
angewandt werden können. Im allgemeinen ergeben jedoch Anwendungskonzentrationen
zwischen etwa 0,025 und 10% in flüssigen oder festen Trägern ausgezeichnete Ergebnisse. Für manche
Zwecke können höhere Anwendungskonzentrationen bis zu etwa 20 Gewichtsprozent erwünscht sein.
209 560/489
In den erfindungsgemäßen synergistischen Gemischen können die Anteile der Komponenten von
etwa 0,5 bis 20 Gewichtsteilen der Phosphorsäureester auf 1 Teil Carbamat betragen, vorzugsweise bewegen
sie sich jedoch im Bereich von etwa 2 bis 10 Teilen Phosphorsäureester auf 1 Teil Carbamat.
Aus den folgenden Tabellen ist die synergistische Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen ersichtlich.
Die angegebenen Wirkungsgrade beziehen sich auf Mittelwerte aus wenigstens fünf unter konstanten
Bedingungen durchgeführten Versuchsreihen.
1. Versuche mit Stubenfliegen (Musca domestica L.)
Die in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen wurden als wäßrige Emulsionen allein sowie als
Kombinationen von insekticid wirksamen Carbamdisäureestern mit Thionophosphorsäureestern, in den
angegebenen Relationen dosiert, auf Glasplatten appliziert. Nach Antrocknen der Spritzbeläge wurden
Glaszylinder mit den so behandelten Platten geschlossen und mit je fünfundzwanzig 3 bis 4 Tage
alten Stubenfliegen eines normalsensiblen Laborstammes beschickt. Für die Errechnung des Wirkungsgrades
nach der Abbotschen Formel wurde die Bonitierung toter, geschädigter und symtomlos überlebender
Fliegen zugrunde gelegt. Sämtliche der geprüften Phosphorsäureester zeigten bis hinauf zu
einer Konzentration von 0,8 mg aktive Substanz/dm2 keine Wirkung. Es wurden jedoch 0,02 mg aktive
Substanz/dm2 des Carbamate in den angegebenen Verhältnissen geprüft.
Tabelle I Wirkung gegen Stubenfliegen
CH3-I | Verbindung | CH3 I |
0,02 mg aktive Substanz dm2 |
% Wirkung nach 24 Stunden |
|
\ | 26,5 | ||||
A1 | m~C0° \ | CH(CHs)2 | |||
Synergistische Gemische | CH3 , i |
CH3 | Verhältnis A1=B |
•2 :5 |
°/o Wirkung nach 24 Stunden |
|
B1 | C2H5On C2H5O7 |
CH(CH3)2 | 1 1 1 |
90,0 95,3 100,0 |
||
CH3 " \ ν / |
CH(CH3)2 | 1 2 5 |
||||
B2 | C2H5Ox C2H5O7 |
CH | CH3 | 1 ι 1 |
88,7 94,4 100,0 |
|
1 2 |
||||||
B3 | C2H5O N | CH(CH3)2 | 1 : 1 ; |
91,8 96,4 |
||
C2H5O7 | ||||||
1 2 |
||||||
B4 | CH3Ox | 1 : 1 : |
96,1 100,0 |
|||
CH3O7 | ||||||
/Xo-< | ||||||
°—< | ||||||
(CH3)2 | ||||||
v"s | ||||||
' x°-< | ||||||
5 | Synergistische Gemische | xo-< | Xo-< | CH, | 3c | CH3 | 3< | y-C(CH3)3 | C | >-C(CH3)3 | 6 | : 1 :2 |
% Wirkung nach 24 Stunden |
|
CH3Ox | (CH3) | </ | / \ \ / |
Ή3 | Verhältnis A1 = B |
83,0 100,0 |
||||||||
B5 | CH3O7 | CHs CH3 I j |
7 ^)>~C(CH3)3 | 1 1 |
||||||||||
xo-< | ^^-C(C2H5)2 | : 1 :2 |
||||||||||||
CH3Ox | CH3 | CH3 | ^^CiCH,), | 98,5 100,0 |
||||||||||
B6 | CH3O7 | S | 1 1 |
|||||||||||
0—< | CH(CH3), | f~ —— S- |
:1 :2 |
|||||||||||
C2H5Ox | (CH3) | CH3 | 83,3 100,0 |
|||||||||||
B, | C2H5O 7 | 1 1 |
||||||||||||
Xo-< | :1 2 |
|||||||||||||
CH3Ox | (CH3) | 90,5 100,0 |
||||||||||||
B8 | CH3O / | v s | 1 1 |
|||||||||||
Xo-< | 1 2 |
|||||||||||||
CH3O | <^ | 79,9 90,5 |
||||||||||||
B8 | CH3O7 | 1 1 |
1 | |||||||||||
C2H5Ox | p(S | 95,0 | ||||||||||||
Bio | C2H5O7 | 1 | 1 2 |
|||||||||||
CH3Ox / |
P | 88,4 100,0 |
||||||||||||
B11 | CH3O | 1 ι ■ |
1 2 |
|||||||||||
C2H5O | 97,2 100,0 |
|||||||||||||
B12 | C2H5O | 1 : 1 : |
1 2 |
|||||||||||
CH3O | 100,0 100,0 |
|||||||||||||
B1, | CH3O | 1 : 1 : |
||||||||||||
C2H5O | Synergistische Gemische | Verhältnis | : 1 :2 |
°/o Wirkung nach 24 Stunden |
|
B14 | C2H5C | 1 1 |
85,9 100,0 |
||
CH3O | /x°-cxz> | :1 :2 |
|||
B15 | CH3O | / \ ν / | 1 1 |
100,0 100,0 |
|
:1 | |||||
C2H5O C2H5O |
H3C CH3 | 1 | 75,0 | ||
B16 | C2H5O | \ /f S XCH CH3 /P\>_ /~~\ |
1 2 |
||
B17 | C2H5O | \ Tf CH3 | 1 1 |
87,2 100,0 |
|
x X°-<Z)> | |||||
C2H5O | (CH3)2CH | 5 | |||
B18 | \ τ* CH3 | 1 : | 88,3 | ||
C2H5O' | X /-Λ | ||||
C-/ /-NO2 | |||||
C2H5O, | (CH3)2CH | 5 | |||
B19 | C2H5O' | _. S PW | 1 : | 80,1 | |
X I | |||||
X0—< V>—NO | |||||
CH(CH3)2 | |||||
2. Versuche mit Kornkäfern (Calandra granaria L.)
Die in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen wurden, wie unter 1 angegeben, in Petriunterschalen
appliziert, die nach Antrocknen der Spritzbeläge mit je 100 bis 120 Kornkäfern beschickt wurden. Auf
Grund der Bonitierung toter, in definitiver Rückenlage befindlicher, geschädigter sowie symptomlos überlebender
Kornkäfer in den während der Versuchsdauer offenen Schalen wurde der jeweilige Wirkungsgrad
nach der Abbotschen Formel berechnet. Bei Prüfung der in den erfindungsgemäßen Kombinationen
enthaltenen Thionophosphorsäureester allein erwiesen sie sich nach Applikation als wäßrige
Emulsion in einer Dosierung von 0,8 mg Aktivsubstanz pro Quadratdezimeter als gegen Kornkäfer
unwirksam. Zur Untersuchung der synergistischen Wirkung wurden die in Tabelle II aufgeführten
Thionophosphorsäureester in den angegebenen Relationen mit 0,02 mg N-Monomethylcarbamidsäure-S-methyl-S-isopropylphenylester
kombinert.
Tabelle II
Wirkung gegen Kornkäfer
Wirkung gegen Kornkäfer
Verbindung | 0,02 mg aktive Substanz/dm2 |
% Wirkung nach 20 Stunden |
Ai | Verhältnis A1: B |
22,1 |
Synergistische Gemische |
1:2 1:5 1:10 |
°/o Wirkung nach 20 Stunden |
Bi | 1:2 1:10 |
29,7 46,2 71,4 |
B2 | 1:1 1:2 1:5 1:10 |
40,4 54,8 |
B3 | 1:5 1:10 |
40,0 51,7 66,1 78,8 |
B4 | 1:1 1:5 |
61,7 73,8 |
B5 | 32,1 51,7 |
|
Synergistische Gemische |
Verhältnis | :1 :2 : IO |
% Wirkung nach 20 Stunden |
B6 | 1 1 1 |
:1 | 57,9 65,8 79,5 |
B7 · | 1 | : 1 | 54,1 |
B8 | 1 | :1 | 47,5 |
B9 | 1 | :1 | 47,1 |
Bio | 1 | :1 | 37,2 |
Bn | 1 | : 1 :5 |
57,8 |
Bi," | 1 1 |
:1 :5 :10 |
43,6 58,6 |
B13 | 1 1 1 |
:2 | 51,0 61,0 77,8 |
Bi4 | 1 | :5 :10 |
67,7 |
Bi5 | 1 1 |
:1 | 41,6 65,8 |
Bi6 | 1 | : 1 | 55,2 |
B17 | 1 | :2 :10 |
53,7 |
Bis | 1 1 |
57,4 77,0 |
In der folgenden Tabelle III werden Versuche mit Stubenfliegen (Musca domestica L.) beschrieben mit
Mischungen aus verschieden substituierten Carbamaten und den vorgenannten Phosphorsäureestern. Wie erwähnt,zeigensämtlichePhosphorsäureesterbisweitüber
die im folgenden angewandten Konzentrationsbereiche hinaus keinerlei Wirkung gegen Stubenfliegen. Wie ersichtlich,
ist der Synergismus der Mischungen erheblich.
Tabelle III Versuche mit Stubenfliegen (Musca domestica L.)
CH3 | Verbindung |
CH3
I |
mg aktive Substanz/dm2 |
Verhältnis A:B |
% Wirk 120 Minuten |
ung nach 24 Stunden |
|
— NH-COO^ \ | |||||||
A2 | I (CH3)aCH |
0,04 | 18,8 | 75,0 | |||
CH3 | |||||||
B6 | — NH- COO —/ S | 1:1 1:2 1:5 |
50,0 65,0 75,0 |
100,0 100,0 100,0 |
|||
A3 | CH3 | 0,4 | O | 10,0 | |||
B13 | VSC C CVS | 1:2 | 12,5 | 83,3 | |||
CH3 |
Xi K^ \*r Γ V^XX3
\ I "II : |
||||||
A4 | ^N-COO-C N | 0,024 | 5,0 | ||||
XN7 | 5,0 | ||||||
CH(CH3)2 | |||||||
1:2 | 32,5 | ||||||
B6. | 80,0 | ||||||
209 560/48?
11 | CH3 | mg aktive Substanz/dma |
12 | °/„ Wirk 120 Minuten |
ung nach 24 Stunden |
|
Verbindung | Verhältnis A: B |
|||||
CH(CH3)2 | 0,04 | 0 | 13,2 | |||
A5 | H2N- COO—<χ | <;. | ||||
CH3 I |
59,1 | 100,0 | ||||
B6 | I N-CH(CH3)2 |
1:1 | ||||
0,04 | 0 | 0 | ||||
A6 | CH3-NH-COO-/ | CH3 | 11,4 | 100,0 | ||
B6 | > | 1:1 | ||||
CH(CH3)2 | 0,2 | 0 | 15,0 | |||
A7 | C2H5-NH COO-/ | |||||
CH3 | 36,0 50,0 |
100,0 100,0 |
||||
Bi | 1:1 1:2 |
|||||
CH(CHa)1 | 0,4 | 0 | 0 | |||
A8 | H-C3H7-NH-COO-C:;7 \ |
|||||
CH3 | 18,5 24,0 |
82,5 86,0 |
||||
Bi | \ | 1:1 1:2 |
||||
CH(CH3)2 | ο,ι | 0 | 0 | |||
A9 | 1-C3H7-NH-COO-/ | |||||
CH3 —i |
0 0 0 |
100,0 100,0 100,0 |
||||
Bi | —( CH(CH3), |
0,4 | 1:1 1:2 1:4 |
0 | 0 | |
A | CH3x , \Ν—COO-< / \ |
|||||
CH3 | 0 0 |
100,0 100,0 |
||||
Bi | 1: 1 1:2 |
|||||
1 128
Tabelle IV
Versuche mit Kornkäfern (Calandra granaria L.)
Versuche mit Kornkäfern (Calandra granaria L.)
219
Verbindung | mg aktive Substanz/dm2 |
Verhältnis A:B |
% Wirkung nach 20 Stunden |
A3 | 0,4 | 6,4 | |
Βχ3 | 1:1 1:2 |
49,7 56,0 |
|
A5 | 0,08 | 32,5 | |
B6 | 1:1 | 77,2 | |
A7 | 0,4 | 22,3 | |
B1 | 1:1 | 55,6 | |
A8 | 0,4 | 0 | |
Βχ | 1:1 | 55,2 | |
A9 | 0,1 | 33,1 | |
Βχ | 1:1 1:2 |
85,3 100,0 |
10
20
Die aufgeführten Phosphorsäureester zeigten in den geprüften Konzentrationen keine Wirkung gegenüber 25
Kornkäfern.
Claims (3)
1. Schädlingsbekämpfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung, enthaltend synergistische 30
Mischungen von Carbaminsäureester! und Phosphorsäureestern,
dadurch gekennzeichnet, daß es Mischungen von insekticid an sich unwirksamen
Phosphorsäureestern mit Carbaminsäureestern der allgemeinen Formel
R1
R2
:n—c—o—R3
enthält, in der R1 und R2 Wasserstoff oder niederes
Alkyl und R3 gegebenenfalls alkylsubstituiertes Aryl oder einen heterocyclischen Rest bedeuten.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Phosphorsäureester solche der allgemeinen Formel
R4O,
R5O
/p\
YR6
enthält, in der X = S, Y = O, R4 und R5 = niederes
Alkyl, R6 = Phenyl, das mit Alkyl oder Cycloalkyl aÜein oder zusätzlich mit Chlor, NO2 oder
NO substituiert ist, bedeuten.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es
außerdem ein weiteres Schädlingsbekämpfungsmittel enthält.
© 209 560/489 4.62
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH28796A DE1128219B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
DESCH29236A DE1137895B (de) | 1960-11-18 | 1961-02-15 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DESCH29235A DE1147438B (de) | 1960-11-18 | 1961-02-15 | Insektenbekaempfungsmittel |
US151167A US3193452A (en) | 1960-11-18 | 1961-11-09 | Synergistic pesticidal compositions containing carbamates and prosphates |
BR134101/61A BR6134101D0 (pt) | 1960-11-18 | 1961-11-13 | Composicoes praguicidas composicoes paraguicidas |
FR879149A FR1306384A (fr) | 1960-11-18 | 1961-11-16 | Produit à base d'un mélange synergique destiné à la lutte contre les déprédateurs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DESCH28796A DE1128219B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1128219B true DE1128219B (de) | 1962-04-19 |
Family
ID=7431224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DESCH28796A Pending DE1128219B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3193452A (de) |
BR (1) | BR6134101D0 (de) |
DE (1) | DE1128219B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4158051A (en) | 1977-01-10 | 1979-06-12 | A. H. Robins Company, Inc. | Pet collar |
US4226883A (en) | 1974-10-15 | 1980-10-07 | Izuru Yamamoto | Carbamate derivatives and method for manufacture thereof |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4004001A (en) * | 1974-01-14 | 1977-01-18 | Stauffer Chemical Company | Phosphorus containing insecticide activators |
LU76473A1 (de) * | 1976-12-24 | 1978-07-10 | ||
US5011526A (en) * | 1978-09-20 | 1991-04-30 | Ici Americas Inc. | Herbicide compositions of extended soil life |
US4419350A (en) * | 1981-11-05 | 1983-12-06 | Stauffer Chemical Company | Carbofuran compositions for problem soils |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2945780A (en) * | 1955-03-24 | 1960-07-19 | Fmc Corp | Synergistic insecticidal compositions |
US2990317A (en) * | 1955-03-24 | 1961-06-27 | Fmc Corp | Synergistic insecticidal compositions |
US2990319A (en) * | 1955-03-24 | 1961-06-27 | Fmc Corp | Synergistic insecticidal compositions |
-
1960
- 1960-11-18 DE DESCH28796A patent/DE1128219B/de active Pending
-
1961
- 1961-11-09 US US151167A patent/US3193452A/en not_active Expired - Lifetime
- 1961-11-13 BR BR134101/61A patent/BR6134101D0/pt unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4226883A (en) | 1974-10-15 | 1980-10-07 | Izuru Yamamoto | Carbamate derivatives and method for manufacture thereof |
US4158051A (en) | 1977-01-10 | 1979-06-12 | A. H. Robins Company, Inc. | Pet collar |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3193452A (en) | 1965-07-06 |
BR6134101D0 (pt) | 1973-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1542690C3 (de) | Verwendung von Imidazolderivaten als Insektizidsynergisten | |
DE1695269C3 (de) | 2-Dialkylamino-4-pyrimidinylcarbamate, Verfahren zur Herstellung derselben sowie sie enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2812287C2 (de) | Fungizides Mittel und dessen Verwendung zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen | |
DE1913726C3 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Pilzen auf Basis von Pyrazinderivaten | |
DE1108975B (de) | Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen | |
DE1128219B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung | |
DE1567109A1 (de) | Insektizide Mittel | |
DE1915329A1 (de) | Acylierte Anilidcarbamate und deren Verwendung | |
DE1171200B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
DE1792331C3 (de) | Insektizide synergistische Gemische. Ausscheidung aus: 1300725 | |
DE961042C (de) | Fungicide und acaricide Mittel | |
DE2619834A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
DE1147438B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
DE3785704T2 (de) | Substituiertes benzimidazolfungizid. | |
DE1792329C (de) | Insektizide synergistische Gemische Auscheidung aus 1300725 | |
DE1792330C3 (de) | Insektizide synergistische Ge mische Ausscheidung aus 1300725 | |
DE1161078B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten, Spinnen und Milben, deren Eiern und von Pilzen | |
DE1156272B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insektizider und akarizider Wirkung | |
DE2342073C3 (de) | Verwendung von Bis-(trialkylzinn)oxiden zur Bekämpfung von Milben auf Nutzpflanzen | |
DE1300725B (de) | Insektizide synergistische Gemische | |
CH426364A (de) | Verwendung einer B-Aminoaryläthylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel | |
DE1925468C3 (de) | Verwendung von S-Chlormethyl-0,0diäthyl-phosphorthiolothionat als Mittel zur Bekämpfung von Insekten und/oder Insektenlarven im Boden | |
DE2515428A1 (de) | Fungizide zusammensetzungen auf der basis von monoaminophosphiten | |
DE1146694B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
AT200850B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel |