CH426364A - Verwendung einer B-Aminoaryläthylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel - Google Patents
Verwendung einer B-Aminoaryläthylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden MittelInfo
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Description
Verwendung einer A-AminoarylSithylverbindung als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel
Im schweizerischen Patent Nr. 393 824 wurde ein fungizides Mittel mit vorbeugender und/oder endophytotherapeutischer und immunisierender Wirksamkeit gegen Pilzparasiten auf Agrarkulturen beschrieben, das als aktive Komponente eine Verbindung der Formel A-CO-CH=CH2oY enthält, worin A eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters und Y den Rest eines Amins, welches gegebenenfalls auch in Form eines Salzes vorliegen kann, bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daJ3 eine besondere Gruppe von Verbindungen der obenerwähnten Klasse, namlich in Wasser kaum lösliche Salze der Verbin- dungen der angegebenen Formel, insbesondere die Pirate, nicht nur eine allgemeine sporentötende und fungizide Wirkung, z. B. bei Kontakt oder beim Raucher, sondern auch eine sehr hohe Aktivität gegen Fadenpilze zeigen.
Diese Tatsache ist iiberraschend, da bekanntlich Verbindungen mit einer Wirkung gegen Fadenpilze sehr spezifisch sind und keine der bekannten Verbindungen, welche gegen von Oidium verschiedenen Kryptogamen wirkt, auch gegen Fadenpilze wirksam ist.
Das unterschiedliche Verhalten der verschiedenen Arten von Fadenpilzen gegenilber den anderen Kryptogamen erklärt sich offenbar aus der Tatsache, dal3 die zwei Gruppen von Parasiten vom physiologischen Standpunkt zu grundsätzlich verschiedenen Arten gehören (die Fadenpilzarten sind Ectoparasiten, die anderen hingegen Endoparasiten).
Darüber hinaus muss berücksichtigt werden, dal3 während eine wirksame Bekampfung von Pflanzen- erkrankungen, welche durch Endoparasiten verur- sacht sind, in vorbeugender Weise sehr einfach durch eine sporentötende Wirkung erzielt werden kann, im Falle von Oidium hingegen nicht nur die Conidien, sondern auch das Mycel zerstört werden mut3, um einen wirksamen Schutz zu erzielen.
Daher war es nicht vorhersehbar, dal3 eine Gruppe der neuen Schädlingsbekämpfungsmittel, welche in wirksamer Weise die meisten üblichen, durch Endoparasiten verursachten Pflanzenerkrankungen bekämpft (wie im genannten Patent angegeben ist), auch gegen Fadenpilze wirksam sein könnte.
Es ist klar, dal3 sich ein grosser ökonomischer Vorteil (hinsichtlich der Einsparung von Produkten und Vereinfachung der Anwendungstechnik) aus der Tatsache ergibt, dal3 Verbindungen zur Bekämpfung verschiedener Pilzerkrankungen, welche durch die zwei obenerwähnten Gruppen von Pathogenen verursacht werden, identisch sind.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher auf die Verwendung eines schwach wasserlöslichen Salzes einer Verbindung der genannten Formel, allein oder in synergetischer Mischung mit anderen Fungiziden, als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel zur Vorbeugung und Bekampfung von Oidium Infektion von Pflanzen.
Es ist beispielsweise möglich, mit einem einzigen Produkt den Mehltau der Reben (Plasmopara viticola), den Faden- (bzw. Schimmel)-pilz der Reben (Oidium tuceri), den Apfelschorf (venturia inaequalis) und den Apfelfadenpilz (Oidium farinosum) usw. zu bekampfen.
In der folgenden Tabelle wurden jene Verbindungen der genannten Gruppe aufgezählt, welche sich als besonders interessant erwiesen und die Bezeichnung, mit welcher sie im nachstehenden angeführt werden, gleichfalls angegeben.
Tabelle 1 Bezeiclmung Chemischer Name physikalischer Zustand
S. 558 ss¯Dimethylamino-9-anthranyläthylketon-picrat kristallin
S. 560 ss-Mmrpholino-4-chlor-1-naphthyläthylketon-picrat kristallin
S. 565 ss-Dipropylamino-l-naphthyl-äthylketon-picrat kristallin
S. 628 ss-Morpholino-9-anthranyl-äthylketon-picrat kristallin
Alle diese Produkte wurden durch FMIung mit Pikrinsäure aus Losungen, welche das Hydrochlorid des entsprechenden Amins enthielten, hergestellt.
Im nachfolgenden sind die bei Anwendung einiger der in Frage stehenden Produkte bei Anwendung im freien Feld gegen verschiedene Spezies von Fadenbzw. Schimmelpilzen erhaltenen Ergebnisse wiedergegeben.
Die angeführten aktiven Substanzen wurden in einer einzigen Art von Mischung nachstehender Zusammensetzung verwendet : aktive Substanz 30 %
Esso 54/20 Mineralöl 60%
Emulgator 10 %.
Die aktive Substanz wurde in Gegenwart des Ols und des Emulgators feinst verteilt, a) Oidium tuceri bei Weinreben
Der im nachfolgenden wiedergegebene Versuch wurde ausgeführt, um die Aktivität gegen Fadenpilze von S. 560 zusammen mit dessen Aktivität gegen einen wichtigen Endoparasiten der Weinrebe, insbesondere den Mehltau des Weins (plasmopara viticola) aufzuzeigen, wobei Asphor (welches bekanntermassen eine hohe Aktivität gegen den Mehltau des Weins, jedoch nicht gegen Fadenpilze besitzt) als Vergleichssubstanz verwendet wurde.
Den Versuchen lagen folgende Voraussetzungen zu Grunde : S. 560, Asphor und Kontrollprobe wurden wiederholten Behandlungen unterworfen (gemäss dem üblichen zur Bekampfung von Mehltau der Weinrebe verwendeten Verfahren), wobei drei Weinstock Reihen finir jede Aufgabenstellung eingesetzt wurden (etwa 120 Pflanzen). Wahrend des Versuches wurden 15 Behandlungen durchgefiihrt.
Tabelle 2
Werte bestimmt nach der 9. Behandlung betreffend die Bekämpfung von Fadenpilz (Oidium) bei Weinreben*
Dosis Anzahl Anzahl der Prozentanteil befallener Trauben Produkte % untersuchter Trauben gesunden Trauben aufgeteilt nach Befallgrad**
Nr. % 1 2 3 4 Asphor 2 227 70, 1 19, 4 8, 8 1, 3 0, 4 Asphor 1 227 56, 0 28, 2 10, 6 4, 4 0, 8 S. 560 2 185 100, 0 0 0 0 0 S. 560 1 217 91, 3 6, 4 1, 8 0, 4 0 Kontrolle 247 63, 2 14, 6 12, 2 6, 1 4, 0 * Die Bestimmung wurde nur an den Trauben durchgefuhrt, da zum Zeitpunkt des Versuches die Latter von den Kryptogamen noch nicht befallen waren.
** 1 = · der Trauben befallen.
2 = 112 der Trauben befallen.
3 = % der Trauben befallen.
4 = Trauben vollständig vom Pilzen befallen.
Tabelle 3
Werte bestimmt nach der 9. Behandlung betreffend die Bekämpfung von Mehltau bei Weinreben an Trauben und Blättern* Bitter Dosis Anzahl Prozentanteii Prozentanteit befallener Blatte, Produkte o untersuchter Blatter aufgeteilt nach Befallgrad** nu. 1 2 3 4 Asphor 2 1563 95, 1 3, 8 0, 7 0, 3 0, 06 Asphor 1 1530 89, 6 7, 2 2, 1 0, 8 0, 19 S. 560 2 1490 80, 8 9, 5 4, 7 2, 6 2, 4 S.
560 1 1430 81, 2 8, 1 4, 1 2, 3 3, 7 Kontrolle 1752 29, 7 6, 6 12, 1 10, 8 40, 8
Tabelle 3 (Fortsetzung)
Trauben Anzahl Prozentanteil Prozentanteil an befallenen Trauben geprufter Trauben gesunder Trauben aufgeteilt nach Befallgrad** 1 2 3 4
227 99, 6 0, 4 0 0 0
227 99, 2 0, 4 0, 4 0 0
185 99, 5 0, 5 0 0 0
217 91, 7 6, 0 1, 4 0, 9 0
247 35, 2 10, 9 12, 9 13, 4 27, 6 * 1 = Blatte mit nur einem Fleck.
2 = Blatte mit zwei Flecken.
3 = Blatte mit drei Flecken.
4 = Blatte mit mehr als drei Flecken.
** 1 = · der Trauben befallen.
2 = M der Trauben befallen.
3 = 3/4 der Trauben befallen.
4 = Trauben vollständig vom Pilz befallen.
Tabelle 4
Werte bestimmt nach der 13. Behandlung betreffend die Bekämpfung von Fadenpilz (Oidium) und Mehltau an Trauben
Fadenpilz Dosis Aahl Anzahi vollig gesunde Prozentanteil an befallenen Trauben Produkte ountersuchter Trauben gesunder Trauben Trauben aufgeteilt nach Befallgrad* % /a 1 2 3 4 Asphor 2 227 32, 1 34, 4 18, 1 16, 8 13, 7 17, 1 Asphor 1 227 25, 6 25, 6 26, 0 18, 1 18, 8 11, 4 S. 560 2 185 76, 3 80, 5 18, 4 1, 08 0 0 S.
560 1 219 69, 3 81, 5 15, 7 2, 7 0 0 Kontrolle 247 4, 8 37, 7 23, 1 15, 4 11, 8 12, 1
Tabelle 4 (Fortsetzung)
Mehltau der Weinrebe
Trockene Gesunde Prozentanteil an befallenen Trauben, Trockene
Trauben Trauben aufgeteilt nach Befallgrad* Trauben % % 1 2 3 4 %
0, 8 96, 5 9, 7 0, 4 0 0 ; 4 0, 4
0 96, 5 2, 7 0, 8 0 0 0
0 93, 1 5, 9 1, 08 0 0 0
0 85, 5 11,0 1, 3 0, 9 1, 3 0, 4
0, 8 19, 7 19, 1 17, 0 6, 9 37, 3 27, 2 * 1 = S der Trauben befallen.
2 = Y2 der Trauben befallen.
3 = S der Trauben befallen.
4 = Trauben vollständig vom Pilz befallen.
Tabelle S Werte bestimmt nach der 15. Behandlung und unmittelbar vor der Ernte betreffend die Bekämpfung von Oidium an den Blättern
Dosis Untersuchte Blätter Befallene Blätter Produkte % Nr. %
Asphor 1 1000 55, 1
Asphor 2 1000 64, 6
S. 560 2 1000 6, 0
S. 560 1 1000 18, 0
Kontrolle 500 90, 4 Sabelle 6
Erhaltene Trauben
Gesamtmenge Gesunde Befallene Gesunde Dosis Anzahl Produite geernteter Trauben Trauben Trauben Truben % untersuchter Weinstöcke kg kg kg % Asphor 2 72 61, 2 22, 0 39, 2 35, 9 Asphor 1 72 44, 8 17, 0 27, 8 37, 9 S 560 2 72 75, 7 73, 4 2, 3 96, 9 S 560 1 72 69, 9 62, 1 7, 8 88, 8 Kontrolle 36 14, 2 1, 1 13, 1 7, 8
Tabelle 7
Werte bestimmt nach der 15.
Behandlung betreffend die Bekämpfung des spat kommenden Mehltaubefalles bei Weinreben
Disis Anzahl Befallene Blätter Produkte % untersuchter Blätter %
Asphor 2 1000 12, 2
Asphor 1 1000 11,0
S 560 2 1000 8, 4 S 560 1 1000 14, 2
Kontrolle 500 86, 2 b) Oidium f arinosum bei Apfelgewlichsen
2 im Topf im Freien gezogene Apfelpflanzen wurden mit je einem der nachstehenden Produkte behandelt : S 565, S 560, S 558 und s 628 in einer oligen Zusammensetzung.
Zum Zeitpunkt der Behandlung war ein Teil der Blatte der Versuchspflanzen bereits vom Fadenpilz befallen und der Versuch wurde daher ausgeführt, um sowohl die heilende als auch die vorbeugende Aktivität aufzuzeigen.
Die Endwerte können als ein signifikantes Anzeichen fiir das Bestehen beider Aktivitäten und auch fiir die Dauerhaftigkeit der Anti-Fadenpilz- wirkung angesehen werden, da ein verhältnismässig langer Zeitraum (50 Tage) zwischen der Behandlung und der Auswertung verstrich.
Um einen gegebenenfalls bestehenden Effekt der zur Herstellung der Zusammensetzung verwendeten Produkte (Öl und Emulgatoren) sowie des zum Verspriihen verwendeten Wassers festzustellen, wurden einige Kontrollpflazen mit den genannten Mischungs- bestandteilen, einige mit Wasser behandelt und einige Pflanzen überhaupt keiner Behandlung unterworfen.
Tabelle 8
Werte betreffend die Aktvität gegen Fadenpilz bei Apfelpflanzen Gesamtanzahl Befallene Blatte Gesamtanzahl Gesamtanzahl Zahl Produkte behandelter mit 1 mit 2 mit 3 befallener an Oidium der Flecken an % Blätter Flecken Blatte Flecken 100 Blättern S 565 2 57 4 4 1 9 15 26, 3 S 560 2 96 5 2 1 8 12 12, 5 S 558 2 143 12 0 0 12 12 8, 4 S 628 2 85 4 0 0 4 4 4, 7 Kontrolle 4 164 30 18 14 62 108 65, 8 (Mischungs- bestandteile) Kontrolle (Wasser) 125 31 12 6 49 73 58, 4 Kontrolle 216 49 25 9 83 126 58, 3 c) Oidium tabaci auf Kürbisplanzen
Im freien Feld gewachsene Kürbispflanzen, welche einem schweren Fadenpilzbefall unterlagen, derart,
dal3 die gesamte Blattoberfläche mit einem dicken Geflecht von Hyphen und reichlich Konidien überzogen war, wurden mit den nachstehenden Produkten behandelt : S 558, S 560, S 565 und S 628 in obliger Zusammensetzung. Auch in diesem Falle wurden zur Kontrolle mit den Bestandteilen der Zusammensetzung allein (Olen und Emulgatoren) und mit Wasser allein behandelte Kürbispflanzen, sowie Pflanzen, welche keinerlei Behandlung unterworfen wurden, verwendet.
Tabelle 9 Werte betreffend die Anti-oidiumaktivität an Kürbispflanzen, bestimmt durch mikroskopische
Prüfung 8 Tage nach der Behandlung
Produkte Dosis # Mycelium* Conidia**
S 558 2 +++ +++
S 560 2-I-++ +++
S 565 2 ++ ++
S 628 2........
Kontrolle (Mischungsbestandteile) 4 0 0
Kontrolle (Wasser) 0 0
Kontrolle 0 0 ++++ = völlig vernichtet.
+++ = fast völlig vernichtet.
++ = teilweise vernichtet.
0 = reichlich vorhanden und in sehr gutem vegetativem Zustand.
+++ = völlig vernichtet, +++ = fast völlig vernichtet.
+ + = einige kräftige Konidien werden noch beobachtet.
0 = zahlreich und kräcftig. d) oidium erysiphosids an Windenpflanzen
Stark mit Fadenpilz befallene Gruppen von Windenpflanzen wurden mit den nachstehenden Produkten S 558, S 560, S 565, S 628 in obliger Zusammensetzung behandelt. Als Vergleichsprodukte wurden Carathanp und Thiovit verwendet. Auch in diesem Falle wurden, wie in den vorstehenden Beispielen, zur Kontrolle nur mit den Bestandteilen der Zusammensetzung (Ö1 und Emulgatoren), nur mit Wasser behandelte sowie unbehandelte Pflanzen eingesetzt.
Die Bestimmung der Ergebnisse wurden durch mikroskopische Prüfung 5 Tage nach der Behandlung durchgefiihrt.
Tabelle 10 Werte der Aktivität gegen Fadenpilz an Windenpflanzen, bestimmt durch mikroskopische Prufung
5 Tage nach der Behandlung
Produkte Dosis /oo der aktiven Substanzen Wachstum des Pilzes *
S 558 2 + +
S 558 1 +
S 558 0, 5 0
S 560 2 ++++
S 560 1 +++
S 560 0, 5 + +
S 565 2 +
S 565 1 +
S 565 0, 5 0
S 628 2 ++++
S 628 1 ++++ Produkte Dosis 0/00 der aktiven Substanzen Wachstum des Pilés S 628 0, 5 +++ Carathan 2 + + + + Carathan 1 ++++ Carathan 0,5 +++ Thiovit 4 +++ Thiovitp 2-f-+ Thiovit 1-I- Kontrolle (Mischungsbestandteile) 4 0 Kontrolle (Wasser) 0 Kontrolle 0 vohe Wirksamkeit.
+++ = fast volle Wirksamkeit.
+ + = mittlere Wirksamkeit.
+ = wenig Wirksamkeit.
0 = keine Wirksamkeit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verwendung eines schwach wasserlöslichen Salzes einer Verbindung der Formel A-CO-CH2-CH2-Y in welcher A eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder einen heterocyclischen Rest aromatischen Charakters und Y den Rest eines Amins, welches mit dem N-Atom an das C-Atom der Athylengruppe gebunden zist, bedeuten, allein oder in synergetischer Mischung mit anderen Fungiziden als wirksame Komponente in einem fungiziden Mittel zur Vorbeugung und Bekämpfung von Oidium-Infek tion von Pflanzen.UNTERANSPRUCHE 1. Verwendung nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dal3 das schwach lösliche Salz ein Pikrat ist.2. Verwendung nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dal3 das schwach 16sliche Salz ss-Dimethylamino-9-anthranyl-äthyl-keton-pikrat, ss-Morphoin-4-chlor-1-naphthyl-äthyl-keton pikrat, ss-Dipropylin-1-naphtyl-äthyl-keton-pikrat oder ss-Morpholin-9-anthranyl-äthyl-keton-pikrat ist.
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1962
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