DD140967A5 - Fungicides mittel - Google Patents

Description

Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, V. St. A.

Fungicides Mittel Anwwendangsbdiet der Erfindung:

Viele Nutz- und Zierpflanzen werden jährlich durch verschiedene Pilzarten geschädigt. Wegen der damit verbundenen finanziellen Verluste wird mit großem Forschungsaufwand nach Methoden und Wirkstoffen zur Bekämpfung dieser schädlichen Pilze gesucht

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen; Eine fungicid wirksame Verbindung ist Triadimefon, welche chemisch als 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-i-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-on bezeichnet wird. Diese Verbindung wird zusammen mit ihren Salzen mit physiologisch unbedenklichen Säuren in US-PS 3 912 752 beschrieben. Sie soll über eine wesentlich stärkere und breitere fungicide Wirksamkeit bei Pflanzen verfügen als n-Dodecylguanidinacetat (Dodin), welches ebenfalls fungicid wirksam ist.

In US-PS 4 005 033 werden Metallkomplexe von Azolylethern beschrieben, zu denen auch Triadimefon gehört. Diese Metallkomplexe verfügen ebenfalls über eine fungicide Wirkung bei Pflanzen.

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Chlorthalonil, welches auch Tetrachlorisophthalonitril genannt wird und chemisch als 2,4,5,6-Tetrachlor-1,3-dicyanobenzol bezeichnet wird, wird sowohl in US-PS 3 290 als auch in US-PS 3 331 735 beschrieben und ist ebenfalls bei Pflanzen fungicid wirksam. Ziel der Erfindung; '

Es wurde nun ein fungicides Mittel mit'synergistischer Wirkung gefunden, welches als Wirkstoffe geeignete Mengen an Triadimefon oder eines Salzes hiervon und an Chlorthalonil enthält. Weiter wurde auch ein Verfahren zur Behandlung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, insbesondere bei Getreide, unter Verwendung dieses Kombinationspräparats gefunden

Darlegung des Wesens der Erfindung: Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Kulturpflanzen, wie Sellerie oder Kürbissen, und insbesondere Getreide. Die Erfindung bezieht sich somit auf ein Verfahren zur Bekämpfung der durch Cercospora apii hervorgerufenen frühen Trockenfäule bei Sellerie, des durch Erysiphe cichoracearum verursachten Pulvermeltaus bei Kürbissen, des durch Pseudoperonospora cubensis hervorgerufenen Honigmeltaus bei Kürbissen und der durch Cecospora lbeticola verursachten Blattflecken bei Zuckerrüben. Insbesondere ist die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Getreide gerichtet, die durch pflanzenpathoger-e Pilze aus der Gruppe Septoria nodorum, Puccinia recondita, Puccinia graminis tritica oder Puccinia glumarum verursacht werden. Vor allem bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Getreide, welche durch Puccinia recondita hervorgerufen werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Pilzinfektionen bei Getreide wird durchgeführt, indem man auf das Blattwerk der jeweiligen Wirtspflanzen eine fungicid wirksame Menge eines Mittels aufträgt, das als ersten Wirkstoff Triadimefon oder ein Salz hiervon und als zweiten Wirkstoff Chlorthalonil in einem synergistischen Mengenverhältnis

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enthält, wobei dieses synergistische Mengenverhältnis aus etwa 1:400 bis etwa 1:2,5 Gewichtsteilen des ersten Wirkstoffs zu dem zweiten Wirkstoff besteht.

Das Verfahren zur Bekämpfung von durch Puccinia recondita hervorgerufenen Pflanzeninfektionen bei Getreide wird insbesondere so durchgeführt, daß man auf das Blattwerk der jeweiligen Wirtspflanzen eine fungicid wirksame Menge eines Mittels aufbringt, das synergistische Mengenanteile aus einem ersten Wirkstoff, nämlich Triadimefon oder einem Salz hiervon, und aus einem zweiten Wirkstoff, nämlich Chlorthalonil, enthält, wobei dieses synergistisch wirksame Mengenverhältnis aus einem Verhältnis von etwa 1:20 bis etwa 1:5 Gewichtsteilen des ersten Wirkstoffs zum zweiten Wirkstoff besteht.

Die Erfindung ist ferner auf ein neues fungicides Mittel gerichtet, das synergistisch wirksame Mengenverhältnisse aus Triadimefon oder einem Salz hiervon als erstem Wirkstoff und aus Chlorthalonil als zweitem Wirkstoff enthält, wobei das synergistische Mengenverhältnis aus einem Verhältnis von etwa 1:400 bis etwa 1:2,5 Gewichtsteilen des ersten Wirkstoffs zum zweiten Wirkstoff besteht.

Der geltend gemachte Effekt, wonach die Kombination aus Triadimefon und Chlorthalonil synergistisch wirksam ist, und zwar im Vergleich zu einer durch eine der beiden Substanzen bei alleiniger Verwendung erhaltenen Bekämpfung eines entsprechenden Pilzes, wird nach dem in Weeds 15, 20-22 (1967) beschriebenen Verfahren ermittelt. Nach der darin angegebenen Gleichung wird ein Synergismus zwischen zwei Wirkstoffen bezüglich ihrer Wirkung auf den jeweiligen Pilz: dann als gegeben angesehen, wenn der nach dieser Gleichung erhaltene Wert geringer ist als die durch Anwendung der Kombination aus Triadimefon und Chlorthalonil erzielte tatsächliche Bekämpfung.

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Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens bringt man die zu bekämpfenden Pilze mit der antifungal wirksamen Kombination nach folgenden allgemeinen Verfahren zusammen. Die antifungale Kombination wird in irgendeiner geeigneten Weise, beispielsweise durch Sprühen oder Bestäuben,- auf infizierte oder empfängliche Pflanzenoberflächen aufgebracht. Ein Sprühverfahren wird hierzu bevorzugt. Die neue Kombination wird zu" diesem Zweck zu irgendeiner Zeit nach dem Auflaufen und bis vor der Ernte angewandt, wobei sich die Häufigkeit und die Dauer der Behandlung nach der Stärke der tatsächlichen oder zu erwartenden Erkrankung richtet. Bei einer Sprühbehandlung ist es gewöhnlich ausreichend, wenn man die infizierten oder empfänglichen Oberflächen mit der jeweiligen flüssigen Dispersion gründlich befeuchtet. Zu guten Ergebnissen gelangt man unter Verwendung von Sprühgemischen, bei denen es sich um Emulsionen oder wäßrige Dispersionen fester Konzentrate handeln kann. Die antifungalen Wirkstoffe können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch zur Behandlung der jeweiligen Samen verwendet werden.

Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in Form eines Tankgemisches angewandt werden, bei dem die jeweiligen Wirkstoffe getrennt formuliert und dann im jeweiligen Tank zur Anwendung vereinigt werden. Wahlweise kann man die einzelnen Wirkstoffe auch bereits zu einer Kombination formulieren, die zu ihrer Anwendung dann einfach verdünnt und aufgebracht wird. Gewünschtenfalls können die einzelnen Wirkstoffe auch getrennt formuliert und zur selben Zeit, jedoch getrennt voneinander, in aufeinanderfolgenden Anwendungen aufgetragen werden.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung pflanzenpathogener Pilze umfaßt daher die Anwendung des als erstem Bestandteil verwendeten Triadimefons zusammen mit dem als zweitem Bestandteil dienenden Chlorthalonils in Form eines vorformulierten fungiciden Mittels, eines Tankgemisches oder durch aufeinanderfolgende Anwendung der einzelnen Wirkstoffe.

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Zur Anwendung des neuen fungiciden Verfahrens im Treibhaus bringt man das Triadimefon in Form eines Sprühgemisches in einer Wirkstoffmenge von etwa 5 bis 20 ppm auf, während man den zweiten Wirkstoff, nämlich das Chlorthalonil, ebenfalls in Form eines Sprühgemisches aufbringt, jedoch in einer Wirkstoffkonzentration von etwa 25 bis 100 ppm.

Wie der Fachmann weiß, sind die Anwendungsmengen der einzelnen Wirkstoffe bei einem Feldauftrag im einzelnen höher. So wird auf dem Feld das Triadimefon vorzugsweise in Mengen von etwa 0,0025 bis 0,099 kg/ha angewandt, während man das als zweiten Wirkstoff verwendete Chlorthalonil vorzugsweise in Mengen von etwa 0,25 bis 0,99 kg/ha anwendet. Ein bevorzugtes Mengenverhältnis von Triadimefon zu Chlorthalonil beträgt daher etwa 1:400 bis 1:2,5, vorzugsweise etwa 1:50 bis 1:2,5, und insbesondere etwa 1:10 bis 1:2,5, Gewichtsteile.

Das neue erfindungsgemäße Kombinationspräparat wird vorzugsweise in Form einer fungiciden Formulierung angewandt, welche das Triadimefon und das Chlorthalonil in Verbindung mit einem nichtphytotoxischen inerten Träger enthält.

Die erfindungsgemäßen fungiciden Formulierungen können etwa 5 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoffe enthalten, und sie liegen normalerweise in Form benetzbarer Pulver, benetzbarer Staubformulierungen oder wäßriger Suspensionen vor.

Triadimefon und Chlorthalonil können in Form benetzbarer Pulver, emulgierbarer Konzentrate, als nichtformulierte technische Materialien oder in irgendeiner sonstigen verfügbaren Formulierung angewandt werden, wobei alle derartigen Formen der Wirkstoffe dann entsprechend verdünnt, suspendiert, gelöst oder mit geeigneten Zusätzen vermischt werden, so daß sich die jeweils gewünschte Kombination aus

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Triadimefon als erstem Bestandteil und aus Chlorthalonil als zweitem Bestandteil ergibt, mit der sich die jeweiligen Pilze wirksam bekämpfen lassen.

Benetzbare Pulver oder Staubformulierungen bestehen aus einem innigen Gemisch aus (1) den Wirkstoffen, (2) einem oder mehreren inerten Trägern und (3) geeigneten oberflächenaktiven Mitteln. Als inerte Träger eignen sich beispielsweise Attapulgittone, Möntmorillonittone, Diatomeenerden, Kaoline, Glimmer, Talke oder gereinigte Silikate. Zu geeigneten oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, die Naphthalinsulfonate, die kondensierten Naphthalinsulfonate, die Alkylsuccinate, die Alkylbenzolsulfonate, die Alkylsulfate und die nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, wie beispielsweise Addukte aus Ethylenoxid und Phenol.

Entsprechende wäßrige Suspensionen enthalten die jeweiligen Wirkstoffe in Suspension in Wasser zusammen mit irgendwelchen oberflächenaktiven Mitteln, Verdickungsmittel^ Gefrierschutzmitteln' oder Konservierungsmitteln. Als oberflächenaktive Mittel lassen sich die gleichen Mittel verwenden, wie sie oben im Zusammenhang mit benetzbaren Pulvern bereits erwähnt worden sind. Als Verdickungsmittel können beispielsweise entsprechende Cellulosematerialien verwendet werden, während als Gefrierschutzmittel im allgemeinen Glykole eingesetzt werden. Die Konservierungsmittel lassen sich aus einer breiten Vielfalt von Materialien auswählen, beispielsweise aus den verschiedenen antibakteriell wirksamen Parabenen, Phenol, 2-Chlor-4-hydroxytoluol, Pheny!quecksilber (II)nitrat oder Formaldehyd.

Die neuen synergistisch wirksamen fungiciden Mittel werden in wirksamen Mengen auf Pflanzen aufgebracht, wobei die jeweils anzuwendenden Mengen etwas in Abhängigkeit vom jeweils zu behandelnden Organismus, der Stärke der jeweiligen Infektion und anderen Faktoren abhängig sind, beispielsweise der Umgebung,.in der die Behandlung durchgeführt wird. .

Verfahren zur Herstellung von Triadimefon und dessen Salzen mit physiologisch unbedenklichen Säuren gehen aus US-PS 3 912 752 hervor. Es handelt sich hierbei somit um wohlbekannte Herstellungsverfahren für diesen Wirkstoff.

Das Triadimefon kann nach den in obiger US-PS 3 912 752 angegebenen Methoden formuliert werden. Triadimefon ist im Handel erhältlich in Form benetzbarer Pulverformulierungen mit Wirkstoffgehalten von 5 % und 25 %, in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit einer Wirkstoffmenge von 100 g pro 1 und in Form einer Staubformulierung mit einer Wirkstoffmenge von 1 %.

Das als zweiter Wirkstoff verwendete Chlorthalonil läßt sich nach dem in US-PS 3 290 353 beschriebenen Verfahren herstellen. Chlorthalonil ist im Handel erhältlich in Form einer benetzbaren Pulverformulierung mit 75 % Wirkstoff (75 BP) oder in Form einer fließfähigen Formulierung mit einer Wirkstoffmenge von 550 g pro 1 (6 F)".

Die synergistische Wirkung der kombinierten Anwendung von Triadimefon und Chlorthalonil geht aus den folgenden Versuchen hervor, die im Treibhaus durchgeführt wurden. Aüsführungsbeispiele;

Versuch 1

Es wird die Wirksamkeit von Kombinationen aus Triadimefon und Chlorthalonil zur Bekämpfung von Weizenblattrost (Puccinia recondita) im Treibhaus ermittelt, und zwar unter Verwendung von Konzentrationen an Triadimefon (25 BP) von 5, 10 oder 20 ppm in Kombination mit Konzentrationen an Chlorthalonil (75 BP) von 25, 50 oder 100 ppm. Triadimefon wurde bezüglich seiner Wirkung ferner auch allein in Konzentrationen von 5, 10 oder 20 ppm untersucht, und einer entsprechenden alleinigen Untersuchung wurde auch Chlorthalonil in Konzentrationen von 25, 50 und 100 ppm unterzogen.

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Das Triadimsfon wurde in Form einer benetzbaren Pulverformulierung mit einer Wirkstoffmenge von 25 % (25 BP) eingesetzt., während das Chlorthalonil in Form einer benetzbaren Pulverformulierung mit einer Wirkstoffkonzentration von 75 % (75 BP) verwendet wurde. Zur Herstellung entsprechender Behandlungslösungen wurden die Formulierungen für Triadimefon 25 BP oder für Chlorthalonil 75 BP mit Leitungswasser jeweils auf die erforderliche Konzentration verdünnt.

In entsprechenden Kunststofftöpfen ließ man Weizenpflanzen der Varietät Monon wachsen, und zwar jeweils etwa 50 Weizenpflanzen pro Kunststofftopf. Die Behandlungslösung wurde zu dem Zeitpunkt, zu dem die Pflanzen 7 Tage alt waren, auf die in zwei Kunststofftöpfen befindlichen Pflanzen gesprüht, wobei man die Pflanzen bis zum Ablaufen mit den Behandlungslösungen besprühte. Nach entsprechendem Trocknen wurden die Pflanzen mit Sporen von Weizenblattrostpilz beimpft, worauf man die Töpfe und Pflanzen etwa 40 Stunden in einen feuchten Raum stellte und dann zur Entwicklung der Krankheit ins Treibhaus brachte.

Nach 2-wöchigem Aufenthalt der Pflanzen im Treibhaus wurden diese zur Bestimmung des prozentualen Krankheitsbefalls visuell untersucht, und die dabei erhaltenen Werte wurden in prozentuale Bekämpfungswerte umgewandelt. Die hierbei gewonnenen Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle I hervor.

Behandlung

Triadimefon 25 BP

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T a b e 1 1 e I

.Prozentuale Bekämpfung von Weizenblattrost Chlorthälönil 75 BP

Ppm	0	Ii	50	100
O	0	36	64	57
5	0	36	50	89
10	14	36	68	89
20	14	64	79	93

Die Versuchsergebnisse zeigen, daß verschiedene Kombinationen aus Triadimefon und Chlorthälönil synergistisch wirksam sind.

Claims (2)

1. -AO-

   Erf i ndunp;s anspruch

   .1. Fungicides Mittel, das synergistisch wirksame Mengenverhältnisse aus Triadimefon oder einem Salz hiervon als erstem Wirkstoff und aus Chlorthanlonil als zweitem Wirkstoff enthält, wobei das synergistische Mengenverhältnis aus ei- nem Verhältnis von etwa 1:400 bis etwa 1:2,5 Gewichtsteilen des ersten Wirkstoffs zum zweiten Wirkstoff besteht.
2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von durch Puccinia recondita hervorgerufenen Pflanzeninfektionen bei Getreide, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Blattwerk der jeweiligen Wirtspflanzen eine fungicid wirksame Menge eines Mittels aufbringt, das synergistische Men-, genanteile aus einem ersten Wirkstoff, nämlich Triadimefon oder einem Salz hiervon, und aus einem zweiten Wirkstoff, nämlich Chlorthalonil, enthält, wobei dieses synergistisch wirksame Mengenverhältnis aus einem Verhältnis von etwa 1:20 bis etwa 1:5 Gewichtsteilen des ersten Wirkstoffs zum zwei- . ten Wirkstoff besteht.