DE2552967C2 - - Google Patents

Info

Publication number
DE2552967C2
DE2552967C2 DE2552967A DE2552967A DE2552967C2 DE 2552967 C2 DE2552967 C2 DE 2552967C2 DE 2552967 A DE2552967 A DE 2552967A DE 2552967 A DE2552967 A DE 2552967A DE 2552967 C2 DE2552967 C2 DE 2552967C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dithiocarbamidate
test
active ingredient
plants
bis
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE2552967A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2552967A1 (de
Inventor
Wilhelm Dipl.-Landw. Dr. 5000 Koeln De Brandes
Paul-Ernst Dr. Frohberger
Hans Dr. 5090 Leverkusen De Scheinpflug
Wolfgang Dr. 5600 Wuppertal De Kraemer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE2560510A priority Critical patent/DE2560510C2/de
Priority to DE19752560512 priority patent/DE2560512C2/de
Priority to DE19752552967 priority patent/DE2552967A1/de
Priority to US05/742,039 priority patent/US4251512A/en
Priority to GB48596/76A priority patent/GB1535432A/en
Priority to PT65870A priority patent/PT65870B/pt
Priority to CH1472076A priority patent/CH620571A5/de
Priority to IL50966A priority patent/IL50966A0/xx
Priority to NZ182692A priority patent/NZ182692A/xx
Priority to AU19963/76A priority patent/AU498985B2/en
Priority to NL7613107A priority patent/NL7613107A/xx
Priority to IT29717/76A priority patent/IT1064491B/it
Priority to BR7607860A priority patent/BR7607860A/pt
Priority to AT871476A priority patent/AT352468B/de
Priority to ZA767066A priority patent/ZA767066B/xx
Priority to BE172695A priority patent/BE848741A/xx
Priority to GR52266A priority patent/GR61170B/el
Priority to SE7613208A priority patent/SE7613208L/xx
Priority to DK532276A priority patent/DK532276A/da
Priority to FR7635646A priority patent/FR2332707A1/fr
Priority to JP51141351A priority patent/JPS5266632A/ja
Publication of DE2552967A1 publication Critical patent/DE2552967A1/de
Priority to US05/870,403 priority patent/US4156001A/en
Priority to US06/307,336 priority patent/USRE31693E/en
Priority to JP60074561A priority patent/JPS60260505A/ja
Application granted granted Critical
Publication of DE2552967C2 publication Critical patent/DE2552967C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
    • A01N33/18—Nitro compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
    • A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue fungizide synergistische Wirkstoffkombinationen aus bekannten 1,2,4-Triazol-Derivaten und bekannten Dithiocarbamidaten.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,2,4-Triazol-Derivate, wie z. B. das 1-(p-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1- (1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, eine gute Wirkung gegen Ascomyceten und Basidiomyceten aufweisen (vgl. hierzu die Deutsche Offenlegungsschrift 22 01 063), wobei insbesondere die Wirkung gegen echte Mehltaupilze erwähnt werden soll, ferner gegen Rosterkrankungen und Branderkrankungen bei verschiedenen Kulturpflanzen.
Aus der DE-OS 23 24 010 ist außerdem bekannt, daß auch 1-(p-Chlorphen­ oxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol und 1-(p-Phenyl-phenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan-2-ol fungizide Wirksamkeit besitzen.
Ebenfalls bekannt sind Dithiocarbamidate mit fungizider Wirkung, wie z. B. das Zinkdimethyldithiocarbamidat ("ZIRAM") und das Manganethylen-1,2-bisdithiocarbamidat ("MANEB"), ferner die 3-Pyrrolidinyl-(1)-propyl-dithiocarbamidsäure (nähere Angaben finden sich bei R. Wegler, "Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Band 2, Seiten 45 bis 150, Heidelberg (1970)).
Die Wirksamkeit der vorbekannten Wirkstoffe ist, wenn dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen, nicht in allen Fällen voll befriedigend.
Es wurde nun gefunden, daß neue Wirkstoffkombinationen aus
  • a) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    einem Dithiocarbamidat der Gruppe
    Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
    Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und
    Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat, oder
  • b) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat, oder
  • c) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    einem Dithiocarbamidat aus der Gruppe
    Zink-N,N-dimethyl-dithiocarbamidat,
    Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
    Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und
    der Koordinationsverbindung aus Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und Zinkionen,
    wobei das Gewichtsverhältnis von 1,2,4-Triazol-Derivaten zu Dithiocarbamidaten zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt,
eine besonders hohe fungizide Wirkung aufweisen.
Überraschenderweise ist die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Die Beifügung von oben genannten Dithiocarbamidaten der Formeln (1) bis (3) zu den 1,2,4-Triazol-Derivaten der Formel (I) stellt eine Bereicherung der Technik dar.
Die für die erfindungsgemäßen Kombinationen zu verwendenden 1,2,4-Triazol-Derivate sind aus der Deutschen Offenlegungsschrift 22 01 063 und der DE-OS 23 24 010 bekannt.
Die als Mischungskomponenten zu verwendenden Dithiocarbamidate sind oben aufgezählt.
Die aufgezählten Verbindungen sind größtenteils allgemein bekannte Handelsprodukte (vgl. dazu das oben zitierte Standardwerk), die letztgenannte Verbindung ist ebenfalls bekannt (vgl. US-Patentschrift 29 71 884 und Deutsche Offenlegungsschrift 24 15 059).
Es kann auch eine weitere Komponente (z. B. als Drittkomponente) zu einer Mischung aus einem 1,2,4-Triazol-Derivat und einem der oben genannten Dithiocarbamidate hinzukommen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblütertoxizität. Aus diesen Gründen sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung von Pilzen und Bakterien geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Chytridiomycetes, Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallen oder die Pflanzen vom Boden her angreifen, sowie samenübertragbare Krankheitserreger. Besondere praktische Bedeutung haben solche Wirkstoffkombinationen als Saatgutbeizmittel gegen phytopathogene Pilze, die mit dem Saatgut übertragen werden oder im Boden vorkommen und von dort die Kulturpflanzen befallen. Dabei handelt es sich um Keimlingskrankheiten, Wurzelfäulen, Stengel-, Halm-, Blatt-, Blüten-, Frucht- und Samenkrankheiten, die insbesondere durch Tilletia-Urocystis-, Ustilago-, Septoria-, Typhula-, Rhynchosporium-, Helminthosporium- und Fusarium-Arten hervorgerufen werden. Durch die systemische Wirkung des einen Mischungspartners werden die Pflanzen auch oft längere Zeit nach der Beizung noch vor Krankheitserregern geschützt, die verschiedene Teile des Sprosses angreifen können, z. B. Erysiphe graminis und Puccinia-Arten. Die Wirkstoffkombinationen können auch als Bodenbehandlungsmittel gegen phytopathogene Pilze eingesetzt werden und wirken gegen Wurzelfäulen und Tracheomykosen, die z. B. durch Krankheitserreger der Gattungen Pythium, Verticillium, Phialophora, Rhizoctonia, Fusarium und Thielaviopsis verursacht werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen aber auch hervorragende Wirkung bei direkter Applikation auf die oberirdischen Pflanzenteile gegen Krankheitserreger auf verschiedenen Kulturpflanzen, wie echte Mehltaupilze (Erysiphe-, Uncinula-, Sphaerotheca-, Podosphaera-Arten, Leveillula taurica), Rostpilze, Venturia-Arten, Cercospora-Arten, Alternaria-Arten, Botrytis-Arten, Phytophthora-Arten, Perouospora-Arten, Pyricularia oryzae, Pellicularia sasakii.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoff-Mischungen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettsäure-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglycol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoff-Gemisch, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoff-Kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,5 und 0,0005 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,2 und 0,001.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,01-50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,1-5 g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1-1000 g je cbm Boden, vorzugsweise von 10-200 g, erforderlich.
Die vielseitigen Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor:
Beispiel A Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand/Freilandversuch (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzellen von 5 m² Größe zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Ähren auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Ähren aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandesdichte.
Zur Wirkungsprüfung gegen den Weizensteinbrand (Tilletia caries) wird Winterweizen (zertifiziertes Saatgut) benutzt, der zuvor mit 2 g Chlamydosporen je kg Saatgut kontaminiert worden ist.
Beizung: Anfang Oktober
Aussaat: 10. bis 20. Oktober
Auswertung: Ende Juni bis Mitte Juli
Die Prozentzahlen kranker Ähren stützen sich auf jeweils ca. 2000 Ähren je Parzelle=insgesamt auf ca. 8000 Ähren je Versuchsglied.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Ähren gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle A
Saatgutbeizmittel-Test/Weizensteinbrand/Freilandversuch
Beispiel B Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Gerstensaatgut, das durch Drechslera graminea (früher Helminthosporium gramineum) natürlich verseucht ist, mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut setzt man auf feuchten Filterscheiben in verschlossenen Petrischalen im Kühlschrank 10 Tage lang einer Temperatur von 4°C aus. Dabei wird die Keimung der Gerste und gegebenenfalls auch der Pilzsporen eingeleitet. Anschließend sät man die vorgekeimte Gerste mit 2×50 Korn 2 cm tief in Fruhstorfer Einheitserde und kultiviert sie im Gewächshaus bei Temperaturen um 18°C in Saatkästen, die täglich 16 Stunden dem Licht ausgesetzt werden. Innerhalb von 3 bis 4 Wochen bilden sich die typischen Symptome der Streifenkrankheit aus.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle B
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste
Beispiel C Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste/ Freilandversuch (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem Gemisch aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Die Beizung erfolgt in 4 Einzelportionen von je 100 g, die auf 4 Parzellen von 5 m² Größe zur Aussaat gebracht werden. Die angegebenen Befallsprozente werden gewonnen aufgrund der vollständigen Zählung sämtlicher kranker Halme auf den einzelnen Parzellen und der Schätzung der Gesamtzahl aller Halme aufgrund der Auszählung einiger Parzellen mit augenscheinlich gleicher Bestandesdichte.
Zur Wirkstoffprüfung gegen die Streifenkrankheit der Gerste wird Sommergerste benutzt, die mit Drechslera graminea (früher Helminthosporium gramineum genannt) natürlich verseucht ist.
Beizung: Mitte Februar
Aussaat: Ende Februar
Auswertung: Anfang Juni
Die Prozentzahlen kranker Halme stützen sich auf jeweils ca. 2000 Halme je Parzelle=insgesamt auf ca. 8000 Halme je Versuchsglied.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der kranken Halme gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle C
Saatgutbeizmittel-Test/Streifenkrankheit der Gerste/ Freilandversuch
Beispiel D Saatgutbeizmittel-Test/Septoria nodorum an Weizen (samenbürtige Mykose)
Zur Herstellung eines zweckmäßigen Trockenbeizmittels verstreckt man den Wirkstoff mit einem aus gleichen Gewichtsteilen Talkum und Kieselgur zu einer feinpulverigen Mischung mit der gewünschten Wirkstoffkonzentration.
Zur Beizung schüttelt man Weizensaatgut, das durch Septoria nodorum natürlich verseucht ist, mit dem Beizmitel in einer verschlossenen Glasflasche. Das Saatgut wird mit 2×100 Korn in Saatkästen 1 cm tief in Quarzsand eingesät und im Gewächshaus bei Temperaturen von 15°C kultiviert. Innerhalb von 3 Wochen bilden sich die typischen Symptome von Septoria nodorum.
Nach dieser Zeit bestimmt man die Anzahl der kranken Pflanzen in Prozent der insgesamt aufgelaufenen Pflanzen. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je weniger Pflanzen erkrankt sind.
Wirkstoffe, Wirkstoffaufwandmengen und Anzahl der erkrankten Pflanzen gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:
Tabelle D
Saatgutbeizmittel-Test/Septoria nodorum an Weizen
Beispiel E Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor:
Tabelle E
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv
Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen der Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle F
Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv
Beispiel G Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der handelsüblichen Formulierung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Venturia inaequalis) inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Um Synergismus zwischen den in diesem Versuch verwendeten Wirkstoffen aufzuzeigen, wurden die Resultate nach der von R.S. Colby beschriebenen Methode (Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicides Combinations; Weeds 15, 20-22, 1967) ausgewertet. Der erwartete Befall in % der unbehandelten Kontrolle wurde gemäß der Gleichung
berechnet. Dabei bedeuten X bzw. Y den Krankheitsbefall - ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle -, den die beiden Präparate bei einer getrennten Anwendung zulassen. Ein synergistischer Effekt liegt dann vor, wenn die fungizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln applizierten Wirkstoffe. In diesem Fall muß der tatsächlich beobachtete Befall geringer sein als der aus der oben angeführten Formel errechnete Wert für den erwarteten Befall (E).
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus den folgenden Tabellen hervor.
Tabelle G-1
Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Tabelle G-2
Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Beispiel H Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der handelsüblichen Formulierung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers (Venturia inaequalis) inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle H
Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Beispiel I Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Phytophthara infestans inokuliert.
Die Pflanzen werden in einer Inkubationskabine mit 100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 20°C aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle I
Phytophthora-Test (Tomate)/protektiv
Beispiel K Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 100 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 0,25 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle K
Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv
Beispiel L Fusarium culmorum-Test (Weizen)/Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulverigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Weizen sät man mit 2 × 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 18°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95% in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle L
Fusarium culmorum-Test (Weizen)/Saatgutbehandlung
Beispiel M Fusarium nivale-Test (Roggen)/Saatgutbehandlung
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt als Trockenbeizmittel. Sie werden zubereitet durch Abstrecken des jeweiligen Wirkstoffes mit Gesteinsmehl zu einer feinpulvrigen Mischung, die eine gleichmäßige Verteilung auf der Saatgutoberfläche gewährleistet.
Zur Beizung schüttelt man das infizierte Saatgut 3 Minuten lang mit dem Beizmittel in einer verschlossenen Glasflasche.
Den Roggen sät man mit 2 × 100 Korn 1 cm tief in eine Standarderde und kultiviert ihn im Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 10°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 95% in Saatkästen, die täglich 15 Stunden dem Licht ausgesetzt werden.
Ca. 3 Wochen nach der Aussaat erfolgt die Auswertung der Pflanzen auf Symptome des Schneeschimmels.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.
Tabelle M
Fusarium nivale-Test (Roggen)/Saatgutbehandlung

Claims (2)

1. Fungizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkonzentration aus
  • a) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    einem Dithiocarbamidat der Gruppe
    Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
    Zink-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und
    Zink-propylen-1,2-bis-dithio-carbamidat, oder
  • b) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    Zink-propylen-1,2-bis-dithio- carbamidat, oder
  • c) einem 1,2,4-Triazol-Derivat der Formel und
    einem Dithiocarbamidat aus der Gruppe
    Zink-N,N-dimethyl-dithio- carbamidat,
    Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat,
    Zink-propylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und
    der Koordinationsverbindung aus Mangan-ethylen-1,2-bis-dithiocarbamidat und Zinkionen,
    wobei das Gewichtsverhältnis von 1,2,4- Triazol-Derivaten zu Dithiocarbamidaten zwischen 1 : 0,2 und 1 : 200 liegt.
2. Verwendung von Wirkstoffkombinationen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
DE19752552967 1975-11-26 1975-11-26 Fungizide mittel Granted DE2552967A1 (de)

Priority Applications (24)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2560510A DE2560510C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26
DE19752560512 DE2560512C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizides mittel
DE19752552967 DE2552967A1 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizide mittel
US05/742,039 US4251512A (en) 1975-11-26 1976-11-15 Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-triazole derivatives
GB48596/76A GB1535432A (en) 1975-11-26 1976-11-22 Fungicidal agents
PT65870A PT65870B (en) 1975-11-26 1976-11-22 Process for the preparation of a fungicidal composition containing a combination of active ingredients
IL50966A IL50966A0 (en) 1975-11-26 1976-11-23 New fungicidal synergistic compositions containing a 1,2,4 triazole derivative and a further fungicidally active compound
NZ182692A NZ182692A (en) 1975-11-26 1976-11-23 Fungicidal composition mixtures containing 1-substituted-1,2,4-triazdes
CH1472076A CH620571A5 (de) 1975-11-26 1976-11-23
AT871476A AT352468B (de) 1975-11-26 1976-11-24 Fungizides mittel
IT29717/76A IT1064491B (it) 1975-11-26 1976-11-24 Prodotti fungicidi
BR7607860A BR7607860A (pt) 1975-11-26 1976-11-24 Composicoes fungicidas
AU19963/76A AU498985B2 (en) 1975-11-26 1976-11-24 Fungicidal compositions
NL7613107A NL7613107A (nl) 1975-11-26 1976-11-24 Fungicide preparaten.
BE172695A BE848741A (fr) 1975-11-26 1976-11-25 Composition fongicide contenant un derive 1,2,4-triazolique et un autre fongicide,
GR52266A GR61170B (en) 1975-11-26 1976-11-25 Preparation process of fungicide middles
SE7613208A SE7613208L (sv) 1975-11-26 1976-11-25 Fungicida medel
ZA767066A ZA767066B (en) 1975-11-26 1976-11-25 Fungicidal agents
DK532276A DK532276A (da) 1975-11-26 1976-11-25 Fungicidt middel dets fremstilling og anvendelse
FR7635646A FR2332707A1 (fr) 1975-11-26 1976-11-26 Composition fongicide contenant un derive 1,2,4-triazolique et un autre fongicide
JP51141351A JPS5266632A (en) 1975-11-26 1976-11-26 Germicide
US05/870,403 US4156001A (en) 1975-11-26 1978-01-18 Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-trizole derivatives and 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-1,3,5-triazine
US06/307,336 USRE31693E (en) 1975-11-26 1981-09-30 Synergistic fungicidal compositions containing 1,2,4-triazole derivatives
JP60074561A JPS60260505A (ja) 1975-11-26 1985-04-10 農園芸用殺菌剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752552967 DE2552967A1 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2552967A1 DE2552967A1 (de) 1977-06-08
DE2552967C2 true DE2552967C2 (de) 1993-05-13

Family

ID=5962627

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752552967 Granted DE2552967A1 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizide mittel
DE19752560512 Expired DE2560512C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizides mittel
DE2560510A Expired DE2560510C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752560512 Expired DE2560512C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26 Fungizides mittel
DE2560510A Expired DE2560510C2 (de) 1975-11-26 1975-11-26

Country Status (19)

Country Link
US (2) US4251512A (de)
JP (2) JPS5266632A (de)
AT (1) AT352468B (de)
AU (1) AU498985B2 (de)
BE (1) BE848741A (de)
BR (1) BR7607860A (de)
CH (1) CH620571A5 (de)
DE (3) DE2552967A1 (de)
DK (1) DK532276A (de)
FR (1) FR2332707A1 (de)
GB (1) GB1535432A (de)
GR (1) GR61170B (de)
IL (1) IL50966A0 (de)
IT (1) IT1064491B (de)
NL (1) NL7613107A (de)
NZ (1) NZ182692A (de)
PT (1) PT65870B (de)
SE (1) SE7613208L (de)
ZA (1) ZA767066B (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
CS217976B2 (en) * 1978-04-01 1983-02-25 Lilly Industries Ltd Fungicide means
EP0007707A1 (de) * 1978-07-27 1980-02-06 Imperial Chemical Industries Plc 1,3-Diazol- und 1,2,4-Triazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE2846127A1 (de) * 1978-10-23 1980-04-30 Basf Ag 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide
DE3028669A1 (de) * 1980-07-29 1982-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylalkyl-pyridylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE3208142A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
JPS58183602A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Sumitomo Chem Co Ltd 農園芸用殺菌組成物
PH18026A (en) * 1982-04-22 1985-03-03 Sumitomo Chemical Co A fungicidal composition
AU554648B2 (en) * 1982-05-27 1986-08-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal composition comprising
DE3234624A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3234625A1 (de) * 1982-09-18 1984-03-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4612323A (en) * 1983-06-27 1986-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole
DE3333412A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US4940722A (en) * 1986-12-10 1990-07-10 Sumitomo Chemical Companmy, Limited Seed disinfectant composition
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3700924C2 (de) * 1987-01-15 1994-02-24 Bayer Ag Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten
DE3700922A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
GB9215908D0 (en) * 1992-07-27 1992-09-09 Wellcome Found Water dispersible tablets
JP2001039954A (ja) * 1999-05-24 2001-02-13 Tomono Agrica Co Ltd ヘテロ環誘導体
DE102005006420A1 (de) 2005-02-12 2006-08-31 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide Mischungen für den Holzschutz
PL406149A1 (pl) 2013-11-20 2015-05-25 Wrocławskie Centrum Badań Eit + Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Pochodne 4-amino-3, 5-dimetylo-4H-1, 2,4-triazoli, sposób ich otrzymywania, środek farmaceutyczny zawierający te związki oraz ich zastosowanie
KR102646713B1 (ko) * 2019-07-05 2024-03-11 주식회사 엘지화학 나노섬유 제조장치 및 나노섬유의 제조방법
KR102600122B1 (ko) * 2019-07-18 2023-11-07 주식회사 엘지화학 지지체를 구비하는 용액 방사용 동축 노즐

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2971884A (en) * 1959-03-12 1961-02-14 Dow Chemical Co Method for the control of fungal organisms
NL271019A (de) * 1960-11-03
BE617408A (de) * 1961-05-09
DE1239297B (de) * 1966-02-17 1967-04-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfamidderivaten
CH497395A (de) * 1967-08-11 1970-10-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten
US3663704A (en) * 1967-08-30 1972-05-16 Kureha Chemical Ind Co Ltd Agricultural fungicide and bactericide,a process for the preparation of same and a process for controlling rice blast
US3657443A (en) * 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
DE2128700C2 (de) 1971-06-09 1985-04-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungitoxische Mittel
DE2244616A1 (de) 1972-09-12 1974-03-21 Bayer Ag N-sulfinyl-n'-arylhydrazine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide verwendung
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2334352C3 (de) * 1973-07-06 1981-10-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Im Heterocyclus halogenierte 1-(1,2,4-Triazol-1-yl)-1-phenoxy-3,3-dimethyl-butan-2-on- Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2347057A1 (de) * 1973-09-19 1975-04-03 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
DE2350122C2 (de) * 1973-10-05 1982-06-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide
DE2350121A1 (de) * 1973-10-05 1975-04-10 Bayer Ag Antimikrobielle mittel
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations

Also Published As

Publication number Publication date
GR61170B (en) 1978-10-03
AT352468B (de) 1979-09-25
FR2332707B1 (de) 1980-08-01
BE848741A (fr) 1977-05-25
IT1064491B (it) 1985-02-18
ATA871476A (de) 1979-02-15
PT65870A (en) 1976-12-01
AU498985B2 (en) 1979-03-29
GB1535432A (en) 1978-12-13
NZ182692A (en) 1979-03-16
JPS6222961B2 (de) 1987-05-20
IL50966A0 (en) 1977-01-31
CH620571A5 (de) 1980-12-15
USRE31693E (en) 1984-10-02
SE7613208L (sv) 1977-05-27
DE2560510C2 (de) 1989-02-16
DE2552967A1 (de) 1977-06-08
JPS6150921B2 (de) 1986-11-06
DE2560512C2 (de) 1984-11-15
AU1996376A (en) 1978-06-01
DK532276A (da) 1977-05-27
JPS5266632A (en) 1977-06-02
JPS60260505A (ja) 1985-12-23
FR2332707A1 (fr) 1977-06-24
NL7613107A (nl) 1977-05-31
US4251512A (en) 1981-02-17
BR7607860A (pt) 1977-10-25
PT65870B (en) 1978-05-17
ZA767066B (en) 1977-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2552967C2 (de)
EP0975219B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP0944318B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
EP0316970B1 (de) Fungizide Mittel
EP0707792B1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10333371A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0135855B1 (de) Fungizide Mittel
EP0088256B2 (de) Fungizide Mittel
DE3234624C2 (de)
DE4139637A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE3605551A1 (de) Fungizide mittel
DE19716256A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0437744B1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0276666A2 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0423566B1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0106105B1 (de) Fungizide Mittel
EP1202627B1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen
DE2560673C2 (de)
DE2560500C2 (de)
EP0316024B1 (de) Fungizide Mittel
DE3223825A1 (de) Fungizide wirkstoffkombinationen

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8125 Change of the main classification

Ipc: A01N 47/10

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560500

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560500

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560512

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560512

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560511

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560511

8172 Supplementary division/partition in:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560510

Format of ref document f/p: P

Q171 Divided out to:

Ref country code: DE

Ref document number: 2560510

AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2560512

Format of ref document f/p: P

AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2560510

Format of ref document f/p: P

AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2560512

Format of ref document f/p: P

Ref country code: DE

Ref document number: 2560500

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination
AH Division in

Ref country code: DE

Ref document number: 2560500

Format of ref document f/p: P

8364 No opposition during term of opposition