JPS60260505A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
殺菌活性を有する化合物とを有効成分として含有する相
乗的殺菌効果を有する新規な殺菌組成物に関する。
乗的殺菌効果を有する新規な殺菌組成物に関する。
例えば/−(p−クロロフェノキシ)−3.3−ジメチ
ル−/−(/.2.弘一トリアグールー/ーイル)一2
−ブタノン及び相当する3,≠ージクロロフエノキシ誘
導体のような/,2,≠一トリアゾール誘導体が子のう
菌類( Aseomycetes )及び担子菌類(
Basidiomyeetas)に対して良好な活性を
、虜たウドノコ病、更に種々の作物のさび病及び黒穂病
に対して活性を示すことが既に開示されている。
ル−/−(/.2.弘一トリアグールー/ーイル)一2
−ブタノン及び相当する3,≠ージクロロフエノキシ誘
導体のような/,2,≠一トリアゾール誘導体が子のう
菌類( Aseomycetes )及び担子菌類(
Basidiomyeetas)に対して良好な活性を
、虜たウドノコ病、更に種々の作物のさび病及び黒穂病
に対して活性を示すことが既に開示されている。
(ドイツ特許公開第22010乙3号参照)次のような
殺菌活性化合物又は殺菌活性化合物のグループも既に開
示されている。
殺菌活性化合物又は殺菌活性化合物のグループも既に開
示されている。
例えばジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(ZIRAM
) 、エチレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸マン
ガン(MANEB ) 、7’ロビレンー八2−ビス−
ジチオカルバミン酸亜鉛(PROPINEB )及び3
−ピロリジン−/−イル−ゾロピル−ジチオカルバミン
酸のようなジチオカルバメート類、例、tハ、N −)
ジクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド(CA
PTAN )、N−)ジクロロメチルチオーフタルイミ
ド(FOLPET )及びN、N−ジメチル−N′−フ
ェニル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルファ
ミド(DICHLOFLUANID )、及び相当する
N′−≠−メチルフェニル化合物のようなポリハロゲノ
アルキルチオ誘導体類、例えばコーメチルーj −(2
’、lr’−ジメチルフェニルヒドラゾノ)−イミダゾ
レニン、2−Cメトキシカルビニルアミノ)−ベンズイ
ミダゾール(CARBgNDAZIM ) 、2− ’
[2’ll−’−ジメチルピラゾールー/’−イル]−
ベンズイミダゾール及ヒ/−〔イミダゾール−/′−イ
ル]−/−フェニルー/−イソグロピルーゾロゾ−2−
インのようなイミダゾール及びベンズイミダゾール誘導
体類;テトラ′クロロイソフタロジニトリル(CHLO
ROTHALONIL)のような核−ヒに少なくとも2
個の塩素原子を含むポリハロゲノベンゼン類; 例えばN−スルフィニル−N’−(3−クロロ−≠−ト
リフルオロメチルーフェニル)−、ヒドラジンのよりな
N−スルフィニル−N′−アリール−ヒドラジン類; 例えば、コ、<z−ジクロロ−6−(O−クロロアー、
リノ)−/、3J −)す7 シン(ANILAZIN
E ) ノようなトリアジン類; 硫黄及び硫黄を遊離する化合物類。即ち、ジチオカルバ
メート類、?リハログノアルキルチオ誘導体類、ポリハ
ロゲノベンゼン類、硫黄及び硫黄を遊離する化合物類に
関しては% R,Wegler’Chemie der
Pflanzeniehutz−und Scbad
llng−sb@に;mpfungsmlttsj ”
(植物保護剤及び有害生物駆除剤の化学)第2巻、第≠
j〜ljO頁、H@idelberg (/り70)を
、イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類に関し
ては、ドイツ特許公開筒、2/、2りjコ≠号、第21
30030号及び第2/2♂700号を、N−スルフィ
ニル−N′−アリール−ヒドラジン類に関してはドイツ
特許公開筒22≠≠、4/A号を公知文献として挙ける
ことができる。
) 、エチレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸マン
ガン(MANEB ) 、7’ロビレンー八2−ビス−
ジチオカルバミン酸亜鉛(PROPINEB )及び3
−ピロリジン−/−イル−ゾロピル−ジチオカルバミン
酸のようなジチオカルバメート類、例、tハ、N −)
ジクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド(CA
PTAN )、N−)ジクロロメチルチオーフタルイミ
ド(FOLPET )及びN、N−ジメチル−N′−フ
ェニル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルファ
ミド(DICHLOFLUANID )、及び相当する
N′−≠−メチルフェニル化合物のようなポリハロゲノ
アルキルチオ誘導体類、例えばコーメチルーj −(2
’、lr’−ジメチルフェニルヒドラゾノ)−イミダゾ
レニン、2−Cメトキシカルビニルアミノ)−ベンズイ
ミダゾール(CARBgNDAZIM ) 、2− ’
[2’ll−’−ジメチルピラゾールー/’−イル]−
ベンズイミダゾール及ヒ/−〔イミダゾール−/′−イ
ル]−/−フェニルー/−イソグロピルーゾロゾ−2−
インのようなイミダゾール及びベンズイミダゾール誘導
体類;テトラ′クロロイソフタロジニトリル(CHLO
ROTHALONIL)のような核−ヒに少なくとも2
個の塩素原子を含むポリハロゲノベンゼン類; 例えばN−スルフィニル−N’−(3−クロロ−≠−ト
リフルオロメチルーフェニル)−、ヒドラジンのよりな
N−スルフィニル−N′−アリール−ヒドラジン類; 例えば、コ、<z−ジクロロ−6−(O−クロロアー、
リノ)−/、3J −)す7 シン(ANILAZIN
E ) ノようなトリアジン類; 硫黄及び硫黄を遊離する化合物類。即ち、ジチオカルバ
メート類、?リハログノアルキルチオ誘導体類、ポリハ
ロゲノベンゼン類、硫黄及び硫黄を遊離する化合物類に
関しては% R,Wegler’Chemie der
Pflanzeniehutz−und Scbad
llng−sb@に;mpfungsmlttsj ”
(植物保護剤及び有害生物駆除剤の化学)第2巻、第≠
j〜ljO頁、H@idelberg (/り70)を
、イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類に関し
ては、ドイツ特許公開筒、2/、2りjコ≠号、第21
30030号及び第2/2♂700号を、N−スルフィ
ニル−N′−アリール−ヒドラジン類に関してはドイツ
特許公開筒22≠≠、4/A号を公知文献として挙ける
ことができる。
然しなから、上記公知の活性化合物の活性は、これらの
化合物を個々の成分として、特に低濃度で用いたときに
は、いずれの場合にもそれらの殺菌活性は十分には満足
されない。
化合物を個々の成分として、特に低濃度で用いたときに
は、いずれの場合にもそれらの殺菌活性は十分には満足
されない。
本発明は今ここに、活性成分として、
(へ)一般式:
%式%(1)
(式中、Rはフェニルを表わすが、これは場合によって
ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、炭素原子6個
以下のアルキル、炭素原子≠個以下のアルコキシ又はフ
ェニルで置換されていてもよく、 R2は水素、炭素原子≠個以下のアルキル又はフェニル
を表わし、 R3は炭素原子6個以下のアルキル、炭素原子5個、モ
ジくは6個のシクロアルキル、フェニルもしくけ弘−ク
ロロフェニルを表わし、そしてYは式: Co 、 C
=N−OH、C(CH)2又はCH(OH)で表わされ
る基を表わす。) で表わされる少なくとも7種のへコ、4! −)リア:
/′−ル誘導体と、 (ロ)(2)一般式: %式%) (式中 R4及びR5はそれぞれ任意に置換されていて
・もよい脂肪族基を表わし、 Xは水素、/当量の金属原子又は(CI、)2N−C8
−8基を表わす。) のジチオカルバメート、 (B)一般式 (式中、R6及びR7はそれぞれアルキル、アIJ−ル
、アルキルカルビニル、アリールカルボニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アミドスルホニル、
アルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニ
ル、アミドカルビニル、アルキルアミドカルボニルもし
くはジアルキルアミドカルボニルを表わすか、さもなけ
れば、RとRは隣接の窒素原子と一緒にヘテロ環を表わ
すが、これは任意に置換されていてもよく、そして Haloalkylは)〜j個のハロダン原子で置換さ
れた炭素原子2個以下のアルキルを表わす。)のIリハ
ロダノアルキルチオ誘導体、 i′ 11 (式中、R及びRはそれぞれ水素、任意に置換されてい
てもよいアルキル、アリールもしくはアリールヒト゛ラ
ゾ基を表わすか、さもなければ、RとRは一緒になって −CH=CH−CH=CH− 基を表わし、それによって環系を形成するが、この環系
は任意に置換されていてもよく、Rは水素、又は任意に
置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキルもしくはアルコキシ力ルゲニルアミノ
基を表わすが、前記の基は任意に置換されていてもよく
、そして R11は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、
アラルケニル、アラルケニルもしくはアルキルアミドカ
ルボニル基を表わし、前記の基は任意に置換されていて
もよいか、Rは存在しなくともよい。) のイミダゾール及びヘンズイミダゾール誘導体、(D)
テトラクロロインフクロジニトリル、1.4−ジクロロ
−2,5−ジメトキシベンゼンおよび一般式(式中、H
al は弗素、塩素または臭素を表わし、nは3.4.
5 または6を表わし、mは0.1.2または3を表わ
し、但しnとmの和は6を超えない)の化合物から選ば
れるポリハロゲノベンゼン(式中、R12はメチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ又はハロゲンを表わし、 Tはトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表
わし、そして Yは0,1又は2を表わし、yが2のときはR12はそ
れぞれ独立に選択される。)のN−スルフィニル−N−
アリール−ヒドラジン、(ト)式: で表わされる。2.g−ジクロロ−乙−(0−クロロ7
ニリ/ )−7,3J−トリアジン、および(Q硫黄又
は硫黄を遊離する化合物、 から選ばれる少なくとも7種の化合物 とを、それらだけで、または固体、液体又は液化ガス状
の希釈剤又は担体との混合物の形で含有する殺菌組成物
を提供する。隼〈べきことに、本発明の混合殺菌組成物
、即ち、式(1)のパノ、弘−トリアゾール誘導体に上
述のグループ(4)、 (B) 、 (C) 、(6)
。
ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、炭素原子6個
以下のアルキル、炭素原子≠個以下のアルコキシ又はフ
ェニルで置換されていてもよく、 R2は水素、炭素原子≠個以下のアルキル又はフェニル
を表わし、 R3は炭素原子6個以下のアルキル、炭素原子5個、モ
ジくは6個のシクロアルキル、フェニルもしくけ弘−ク
ロロフェニルを表わし、そしてYは式: Co 、 C
=N−OH、C(CH)2又はCH(OH)で表わされ
る基を表わす。) で表わされる少なくとも7種のへコ、4! −)リア:
/′−ル誘導体と、 (ロ)(2)一般式: %式%) (式中 R4及びR5はそれぞれ任意に置換されていて
・もよい脂肪族基を表わし、 Xは水素、/当量の金属原子又は(CI、)2N−C8
−8基を表わす。) のジチオカルバメート、 (B)一般式 (式中、R6及びR7はそれぞれアルキル、アIJ−ル
、アルキルカルビニル、アリールカルボニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アミドスルホニル、
アルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニ
ル、アミドカルビニル、アルキルアミドカルボニルもし
くはジアルキルアミドカルボニルを表わすか、さもなけ
れば、RとRは隣接の窒素原子と一緒にヘテロ環を表わ
すが、これは任意に置換されていてもよく、そして Haloalkylは)〜j個のハロダン原子で置換さ
れた炭素原子2個以下のアルキルを表わす。)のIリハ
ロダノアルキルチオ誘導体、 i′ 11 (式中、R及びRはそれぞれ水素、任意に置換されてい
てもよいアルキル、アリールもしくはアリールヒト゛ラ
ゾ基を表わすか、さもなければ、RとRは一緒になって −CH=CH−CH=CH− 基を表わし、それによって環系を形成するが、この環系
は任意に置換されていてもよく、Rは水素、又は任意に
置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキルもしくはアルコキシ力ルゲニルアミノ
基を表わすが、前記の基は任意に置換されていてもよく
、そして R11は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、
アラルケニル、アラルケニルもしくはアルキルアミドカ
ルボニル基を表わし、前記の基は任意に置換されていて
もよいか、Rは存在しなくともよい。) のイミダゾール及びヘンズイミダゾール誘導体、(D)
テトラクロロインフクロジニトリル、1.4−ジクロロ
−2,5−ジメトキシベンゼンおよび一般式(式中、H
al は弗素、塩素または臭素を表わし、nは3.4.
5 または6を表わし、mは0.1.2または3を表わ
し、但しnとmの和は6を超えない)の化合物から選ば
れるポリハロゲノベンゼン(式中、R12はメチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ又はハロゲンを表わし、 Tはトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表
わし、そして Yは0,1又は2を表わし、yが2のときはR12はそ
れぞれ独立に選択される。)のN−スルフィニル−N−
アリール−ヒドラジン、(ト)式: で表わされる。2.g−ジクロロ−乙−(0−クロロ7
ニリ/ )−7,3J−トリアジン、および(Q硫黄又
は硫黄を遊離する化合物、 から選ばれる少なくとも7種の化合物 とを、それらだけで、または固体、液体又は液化ガス状
の希釈剤又は担体との混合物の形で含有する殺菌組成物
を提供する。隼〈べきことに、本発明の混合殺菌組成物
、即ち、式(1)のパノ、弘−トリアゾール誘導体に上
述のグループ(4)、 (B) 、 (C) 、(6)
。
(Q 、 (F’l及び(Qから選択された活性化合物
を加えることにより、個々の成分の殺菌活性が実質的に
改善され、しかも個々の成分の期待される和より実質的
に大きい相乗効果が得られる。従って本発明は、当該技
術の進歩に貢献する。
を加えることにより、個々の成分の殺菌活性が実質的に
改善され、しかも個々の成分の期待される和より実質的
に大きい相乗効果が得られる。従って本発明は、当該技
術の進歩に貢献する。
本発明に使用するへ2.≠−トリアゾール誘導体は一般
式(1)で定義される。
式(1)で定義される。
この式に於いて R1はフェニルを表わすが、このフェ
ニルは、フッl 塩lニトロ、トリフルオロメチル、メ
チル、メトキシ又はフェニルで置換されているのが好ま
しく、R2は水素を表わすのが好ましく、R3は、炭素
原子/〜v個の直鎖もしくは分枝状アルキル、フェニル
又は≠−クロロフェニルを表わすのが好ましく、そして
YはCO又はCH(OH)を意味するのが好ましい。
ニルは、フッl 塩lニトロ、トリフルオロメチル、メ
チル、メトキシ又はフェニルで置換されているのが好ま
しく、R2は水素を表わすのが好ましく、R3は、炭素
原子/〜v個の直鎖もしくは分枝状アルキル、フェニル
又は≠−クロロフェニルを表わすのが好ましく、そして
YはCO又はCH(OH)を意味するのが好ましい。
代表例として、/−(p−クロロフェノキシ)−3,3
−ジメチル−/ −(/、2.≠−トリアゾールー/−
イル)−コープタノン及び相当する3、弘−ジクロロフ
ェノキシ化合物を挙げることができる。
−ジメチル−/ −(/、2.≠−トリアゾールー/−
イル)−コープタノン及び相当する3、弘−ジクロロフ
ェノキシ化合物を挙げることができる。
本発明の混合物の成分として使用することができるジチ
オカルバメート類(グルー7’A)は式(II)で定義
される。
オカルバメート類(グルー7’A)は式(II)で定義
される。
この式に於いて、R4は、任意に−NH−C8−8−
Kよって、アミノ、C4〜C4−のアルキルアミノもし
くはジー(C1〜C4のアルキル)アミノによって、又
は環状アミンによって置換されていてもよい炭素原子μ
個以下のアルキルを表わすのが好ましい。R5は水素、
メチル又はエチルを表わすのが好ましい。
Kよって、アミノ、C4〜C4−のアルキルアミノもし
くはジー(C1〜C4のアルキル)アミノによって、又
は環状アミンによって置換されていてもよい炭素原子μ
個以下のアルキルを表わすのが好ましい。R5は水素、
メチル又はエチルを表わすのが好ましい。
Xは、ジメチルジチオカルバモイル、水素又はl当量の
重金属(例えば亜鉛、マンガン、鉄もしくはニッケル)
(そのため、重金属の余りの当量数は、Rか−NH−0
8−8−で置換されたアルキルのときの残りの原子価を
満足させる)を表わすのが好ましい。代表例として、N
、N−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(ZIRAM
) 、xfvン−/、、2− ヒ、x。
重金属(例えば亜鉛、マンガン、鉄もしくはニッケル)
(そのため、重金属の余りの当量数は、Rか−NH−0
8−8−で置換されたアルキルのときの残りの原子価を
満足させる)を表わすのが好ましい。代表例として、N
、N−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(ZIRAM
) 、xfvン−/、、2− ヒ、x。
−ジチオカルバミン酸マンガン(MANgB ) 、エ
チレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸亜鉛(ZIN
EB ) 、グロビレンーへコービスージチオ力ルパミ
ン酸亜鉛(PROPINEB )、エチレン−/、、2
−ビス−ジチオカルバミン酸マンガンと亜鉛イオンから
形成される配位化合物(MANCOZEB ) 、テト
ラメチルチウラムジサルファイド(THIRAM 。
チレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸亜鉛(ZIN
EB ) 、グロビレンーへコービスージチオ力ルパミ
ン酸亜鉛(PROPINEB )、エチレン−/、、2
−ビス−ジチオカルバミン酸マンガンと亜鉛イオンから
形成される配位化合物(MANCOZEB ) 、テト
ラメチルチウラムジサルファイド(THIRAM 。
TMTD )及び3−ピロリジン−/−イルーグルビル
ージチオカルバミン酸等を挙げることができる。
ージチオカルバミン酸等を挙げることができる。
4リハロダノアルキルチオ誘導体類(グループB)は、
一般式(至)によって定義される。この式に於いて R
6は、アミドスルホニル又はジメチルアミドスルホニル
を表わすのが好ましく、そしてR7は、フェニル、メチ
ルフェニル又はノ・ログノフェニルを表わすのが好まし
いが、さもなければ、R6と87が一緒になって、次の
基: を表わすのが好ましい。
一般式(至)によって定義される。この式に於いて R
6は、アミドスルホニル又はジメチルアミドスルホニル
を表わすのが好ましく、そしてR7は、フェニル、メチ
ルフェニル又はノ・ログノフェニルを表わすのが好まし
いが、さもなければ、R6と87が一緒になって、次の
基: を表わすのが好ましい。
一般式(至)の化合物の代表例は次のとおりであ舎。
N−)クロロaメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
(CAPTAN )、N−トリクロロメチル−オーフタ
ルイミド(FOLPET )、N、N−ジメチル−W−
フェニル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド(DICf(LOFLUANID )、N −(
/、/、、2..2−テトラクロロエチルチオ)−テト
ラヒドロフタルイミド(CAPTAFOL )及びN、
N−ジメチル−N′−弘−メチルフェニル−N′−フル
オロジクロロメチル−チオスルファミド。
(CAPTAN )、N−トリクロロメチル−オーフタ
ルイミド(FOLPET )、N、N−ジメチル−W−
フェニル−N′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド(DICf(LOFLUANID )、N −(
/、/、、2..2−テトラクロロエチルチオ)−テト
ラヒドロフタルイミド(CAPTAFOL )及びN、
N−ジメチル−N′−弘−メチルフェニル−N′−フル
オロジクロロメチル−チオスルファミド。
イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類(グルー
プC)は、一般式ωによって定義される。
プC)は、一般式ωによって定義される。
この式に於いて R8及びR9は、水素、炭素原子弘個
以乍のアルキル、任意にアルキルで置換され−(いて4
よいフェニルヒドラゾ基を表わすのが好ましいが、さも
なければRとRが一緒になって、−CH=CH−CH=
CH−基を表わすのが好ましい。n 10は、水素、炭
素原子≠個以下のアルキル、ヘテロ原子として酸素、硫
黄及び/又は2個以下の窒素原子を有するヘテロ環式j
員壌(このへテロ環はメチルで置換されていてもよい)
、そして合計で5個以下の炭素原子を有するアルコキシ
カル?二 ニルアミノを表わすのが好ましい。R11は
、水素、炭素原子を個以下のアルキル、同アルケニルも
しくは同アルキニル(前記の基はいずれも直鎖状でも分
枝状でもよく、またフェニルで置換されていてもよい)
、を表わすか、或いはCN基で置換された炭素原子の合
計がλ〜シ個のアルキルアミノカル&ニルを表わすのが
好ましい。しかしながら、その環系の2型詰合の位置に
よりては置換基R11は存在しなくともよい。
以乍のアルキル、任意にアルキルで置換され−(いて4
よいフェニルヒドラゾ基を表わすのが好ましいが、さも
なければRとRが一緒になって、−CH=CH−CH=
CH−基を表わすのが好ましい。n 10は、水素、炭
素原子≠個以下のアルキル、ヘテロ原子として酸素、硫
黄及び/又は2個以下の窒素原子を有するヘテロ環式j
員壌(このへテロ環はメチルで置換されていてもよい)
、そして合計で5個以下の炭素原子を有するアルコキシ
カル?二 ニルアミノを表わすのが好ましい。R11は
、水素、炭素原子を個以下のアルキル、同アルケニルも
しくは同アルキニル(前記の基はいずれも直鎖状でも分
枝状でもよく、またフェニルで置換されていてもよい)
、を表わすか、或いはCN基で置換された炭素原子の合
計がλ〜シ個のアルキルアミノカル&ニルを表わすのが
好ましい。しかしながら、その環系の2型詰合の位置に
よりては置換基R11は存在しなくともよい。
一般式(財)の化合物の代表例は、次のとおりである;
!−メチルーt −(2’、乙′−ジメチルフェニルヒ
ドラゾノ)−イミダゾレニン、2−[j’、≠′−ツメ
チルピラゾールー/′−イル〕−ベンズイミダゾール、
/〜〔イミダゾール−/′−イル〕−/−フェニルー/
−イングロビルーグロf−2−イン、/−(N−ブチル
カルバモイル)−1−(メトキシカルボニルアミノ)−
ベンズイミダゾール(BENOMYL )、ノー(メト
キシカルビニルアミノ)−ベンズイミダグー# (BC
M 、 CARBENDAZIM )、2−(2’−フ
リル)−ベンズイミダゾール(FUBERIDAZOL
)1.2− (!’−チアゾリル)−ベンズイミダグ
−ル(T’HIABgNDAZOL )及び/−(J−
シアノインチルーカルバモイル)−2−Cメトキシカル
ビニルアミノ)−ベンズイミダゾール(CYPENDA
ZOL )。
!−メチルーt −(2’、乙′−ジメチルフェニルヒ
ドラゾノ)−イミダゾレニン、2−[j’、≠′−ツメ
チルピラゾールー/′−イル〕−ベンズイミダゾール、
/〜〔イミダゾール−/′−イル〕−/−フェニルー/
−イングロビルーグロf−2−イン、/−(N−ブチル
カルバモイル)−1−(メトキシカルボニルアミノ)−
ベンズイミダゾール(BENOMYL )、ノー(メト
キシカルビニルアミノ)−ベンズイミダグー# (BC
M 、 CARBENDAZIM )、2−(2’−フ
リル)−ベンズイミダゾール(FUBERIDAZOL
)1.2− (!’−チアゾリル)−ベンズイミダグ
−ル(T’HIABgNDAZOL )及び/−(J−
シアノインチルーカルバモイル)−2−Cメトキシカル
ビニルアミノ)−ベンズイミダゾール(CYPENDA
ZOL )。
4 .2−アミノベンズイミダゾールの誘導体であるグ
ルーfccりの上述の化合物の代りに、適当な条件の下
で!−アミノベンズイミダゾールに変わる化合物を用い
ることもできる。この例として述べなければならないの
は、/、/’−0−フェニレン−ビス−(3,3’−エ
トキシカルボニル−チオH素)(TI(IOPHANA
TE )及び相当するメトキシカルビニル化合物並びに
その他のO・・フェニレンジアミンの誘導体である。
ルーfccりの上述の化合物の代りに、適当な条件の下
で!−アミノベンズイミダゾールに変わる化合物を用い
ることもできる。この例として述べなければならないの
は、/、/’−0−フェニレン−ビス−(3,3’−エ
トキシカルボニル−チオH素)(TI(IOPHANA
TE )及び相当するメトキシカルビニル化合物並びに
その他のO・・フェニレンジアミンの誘導体である。
ポリハロダンベンゼン類(グルーfD)の代表例として
は、テトラクロロイソフタロジニトリル(CHLORO
THALONIL ) :N I /、≠−ジクロロー2J−ジメトキシベンゼン(Cf(
LORONKB ) : I おx ヒz IJハロ(ニトロ)ベンゼン:例、t ハ
ヘキサクロロベンゼン及びペンタクロロニトロベンゼン
(QUINTOZEN )を挙げることができる。
は、テトラクロロイソフタロジニトリル(CHLORO
THALONIL ) :N I /、≠−ジクロロー2J−ジメトキシベンゼン(Cf(
LORONKB ) : I おx ヒz IJハロ(ニトロ)ベンゼン:例、t ハ
ヘキサクロロベンゼン及びペンタクロロニトロベンゼン
(QUINTOZEN )を挙げることができる。
グループ(1))の上述の化合物の代りに、場合によっ
て、′≠J、A 、7−チトラクロロフタリド(FTH
ALIDE )を用いることもできる。
て、′≠J、A 、7−チトラクロロフタリド(FTH
ALIDE )を用いることもできる。
N−スルフィニル−N′−アリール−ヒドラジン類(グ
ループE)は、一般式(至)によって定義される。
ループE)は、一般式(至)によって定義される。
この式に於いて、R12は、塩素を表わすのが好ましく
、Tは、トリフルオロメチルを表わすのが好ましい。例
として挙けられるのは、N−スルフィニル−N′〜(3
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェニル)−ヒドラ
ジンでアル。
、Tは、トリフルオロメチルを表わすのが好ましい。例
として挙けられるのは、N−スルフィニル−N′〜(3
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェニル)−ヒドラ
ジンでアル。
トリアジノ誘導体、グルー7°(ト)の例としては、λ
、≠−シクロローg−(0−クロロアニIJ / )
−/、3.!; −)リアシ:/ (ANILAZIN
)が挙げらレル。
、≠−シクロローg−(0−クロロアニIJ / )
−/、3.!; −)リアシ:/ (ANILAZIN
)が挙げらレル。
硫黄又は硫黄を遊離する化合物類(グルー7’G)の例
としては、元素状硫黄および[硫黄を遊離する化合物」
として、アルカリ土類金属多硫化物例えば多硫化カルシ
ウム及び多硫化バリウムを挙げることができる。
としては、元素状硫黄および[硫黄を遊離する化合物」
として、アルカリ土類金属多硫化物例えば多硫化カルシ
ウム及び多硫化バリウムを挙げることができる。
本発明に従って式(I)の/、2.≠−トリアゾール誘
導体類と混合して使用することができる(A) 、 (
B) 。
導体類と混合して使用することができる(A) 、 (
B) 。
(C)”、(ロ)、(]i5.(ト)及び(G)から選
ばれる成分の代りに、また、新たな別の成分(例えば第
3の成分)として、次のものを使用することもできる。
ばれる成分の代りに、また、新たな別の成分(例えば第
3の成分)として、次のものを使用することもできる。
アゾ化合物類例えばp−ジメチルアミノフェニル−シア
ジスルホン酸のナトリウム塩 (FENAMINO8ULF )及びキノツキシム−ベ
ンゾイルヒドラゾン(BENQUINOX ) ;グア
ニジン誘導体類例えばれ−ドデシル−グアニジンアセテ
ート(DODINK ) ;ビス−トリフルオロメチル
イミノ誘導体類例えばノーメチルイミノー3−C41’
−クロaフェニル)−p、、t−ビス−(トリフルオロ
メチルイミノ)−チアゾリジン;無機金属塩類例えば無
機銅化合物;金属−有機化合物類例えば有機錫化合物類
及び有機水銀化合物類;有機リン化合物類、例えばジチ
オールリン酸0−エチル−8,S−ジフェニルエステル
(EDIFENPHO8)、チオールリン酸0.0−ジ
エチル−S−ベンジルエステル、ジチオールリン酸0−
ブチル−6−エチル−8−ベンシルエステル及ヒベンゼ
ンチオールホスホン酸o−メfルーS−ベンジルエステ
ル:オキサチイン類(oxathline8) 、例え
ば2.3−ゾヒドローZ−メチルー/、t−オキサチイ
ン−j−カルビン酸アニリド及びそれから誘導された環
状スルホン;並びにアントラキノン誘導体類、例えば2
.3−ジシアノ−/l弘−ジチ了−アントラキノン。
ジスルホン酸のナトリウム塩 (FENAMINO8ULF )及びキノツキシム−ベ
ンゾイルヒドラゾン(BENQUINOX ) ;グア
ニジン誘導体類例えばれ−ドデシル−グアニジンアセテ
ート(DODINK ) ;ビス−トリフルオロメチル
イミノ誘導体類例えばノーメチルイミノー3−C41’
−クロaフェニル)−p、、t−ビス−(トリフルオロ
メチルイミノ)−チアゾリジン;無機金属塩類例えば無
機銅化合物;金属−有機化合物類例えば有機錫化合物類
及び有機水銀化合物類;有機リン化合物類、例えばジチ
オールリン酸0−エチル−8,S−ジフェニルエステル
(EDIFENPHO8)、チオールリン酸0.0−ジ
エチル−S−ベンジルエステル、ジチオールリン酸0−
ブチル−6−エチル−8−ベンシルエステル及ヒベンゼ
ンチオールホスホン酸o−メfルーS−ベンジルエステ
ル:オキサチイン類(oxathline8) 、例え
ば2.3−ゾヒドローZ−メチルー/、t−オキサチイ
ン−j−カルビン酸アニリド及びそれから誘導された環
状スルホン;並びにアントラキノン誘導体類、例えば2
.3−ジシアノ−/l弘−ジチ了−アントラキノン。
本発明において、一般式(I)の八2.’A −)リア
ゾール誘導体とグループ(4)〜(2)の化合物との混
合割合は、相当広い範囲で変えることができる。一般に
は、パノ、1lL−) IJアゾール誘導体/重量部に
対してグループ(4)〜(G)から選ばれる活性化合物
を01〜500重量部、好ましくはa2〜200重量部
配合させる。
ゾール誘導体とグループ(4)〜(2)の化合物との混
合割合は、相当広い範囲で変えることができる。一般に
は、パノ、1lL−) IJアゾール誘導体/重量部に
対してグループ(4)〜(G)から選ばれる活性化合物
を01〜500重量部、好ましくはa2〜200重量部
配合させる。
上記した、/、2.≠−トリアゾール誘導体とグルーf
(4)〜(G)の他の殺菌化合物とを上記した割合で含
有する本発明の新規な殺菌組成物は、その相乗作用によ
り優れた強力な殺菌作用を示す。
(4)〜(G)の他の殺菌化合物とを上記した割合で含
有する本発明の新規な殺菌組成物は、その相乗作用によ
り優れた強力な殺菌作用を示す。
本発明の殺菌剤は菌類を防除するのに必要な濃度では作
物に害を与えず、温血動物に対して低毒性である。この
理由から、本殺菌剤は菌類及びバクテリヤを防除するた
めの植物保護剤として使用するのに適している。即ち、 グラスモデイオホーラ目(Plasmodiophor
omy−cetea ) 、カイトリゾイア目(Chy
trldiomyeetes)、卵菌亜類(Oomyc
etes ) 、接合菌it’P (Zygomyc・
etes)、子のう菌類(Aseomycetsi )
、担子菌類(Basidiomyestes )及び
不完全菌類(Deuteromyeetes )を防除
するのに用いられる。
物に害を与えず、温血動物に対して低毒性である。この
理由から、本殺菌剤は菌類及びバクテリヤを防除するた
めの植物保護剤として使用するのに適している。即ち、 グラスモデイオホーラ目(Plasmodiophor
omy−cetea ) 、カイトリゾイア目(Chy
trldiomyeetes)、卵菌亜類(Oomyc
etes ) 、接合菌it’P (Zygomyc・
etes)、子のう菌類(Aseomycetsi )
、担子菌類(Basidiomyestes )及び
不完全菌類(Deuteromyeetes )を防除
するのに用いられる。
本発明の殺菌剤は、上記した如く、非常に広い作用スペ
クトルを有し、植物の地上部を、侵す寄生菌又は土壌を
通して植物を侵す寄生菌に対して、及一種子感染する。
クトルを有し、植物の地上部を、侵す寄生菌又は土壌を
通して植物を侵す寄生菌に対して、及一種子感染する。
病原菌に対しても使用する。ことができる。4!に1種
子に発生する植物病原菌又は土壌で発生してそこから植
物を侵す植物病原菌に対して使用する種子粉衣剤として
実用上重要!ある。
子に発生する植物病原菌又は土壌で発生してそこから植
物を侵す植物病原菌に対して使用する種子粉衣剤として
実用上重要!ある。
従って、なまぐさ黒穂病菌(Ti1l+tia )%か
ら黒穂病菌(Uroeymtis ) 、裸黒穂病菌(
Ugtllago)、セグトリア(8eptoria
)、テイツプ(Typhnlm)、リンコスボリウム(
Rhynchosporlum ) 、ヘルミントスポ
リウム(Hslmlnthosporium )及びフ
ザリウム菌(Fusarlum )の種によって引き起
こされる実生の病気、根病病並びに茎、幹、葉、花、果
実及び種子の病気の防除に使用できる。
ら黒穂病菌(Uroeymtis ) 、裸黒穂病菌(
Ugtllago)、セグトリア(8eptoria
)、テイツプ(Typhnlm)、リンコスボリウム(
Rhynchosporlum ) 、ヘルミントスポ
リウム(Hslmlnthosporium )及びフ
ザリウム菌(Fusarlum )の種によって引き起
こされる実生の病気、根病病並びに茎、幹、葉、花、果
実及び種子の病気の防除に使用できる。
本発明の殺菌剤は、混合す歪一方の活性成分の々の段階
で害を及はす病菌類、例えばうどんと病菌及びさび病菌
(Puceialm )に対して、しばしば有効に作用
して植物を保護する。
で害を及はす病菌類、例えばうどんと病菌及びさび病菌
(Puceialm )に対して、しばしば有効に作用
して植物を保護する。
本発明の殺菌剤は、土壌処理剤として、例多ばピシウム
属(Pythlum ) 、パーティシリウム属(Ve
rtieillium )、フイアロホラ属(Phla
lophora)、リゾクトニア属(Rh1zoeto
nia )、フザリウム平(Fusarium )及び
チェラビオゾシス属(Th1elavlopsis )
、の病IKよって引き起とされる導管病及び根病病に対
して有効に作用する。
属(Pythlum ) 、パーティシリウム属(Ve
rtieillium )、フイアロホラ属(Phla
lophora)、リゾクトニア属(Rh1zoeto
nia )、フザリウム平(Fusarium )及び
チェラビオゾシス属(Th1elavlopsis )
、の病IKよって引き起とされる導管病及び根病病に対
して有効に作用する。
また、植物の地上部分に直接散布剤上して使用した場合
、種々の作物(存在する病原菌類、例、えばうどんこ病
菌〔エリシーフエ(Eryslphe )、ウン、シヌ
ーラ(Uncinulm ) 、スファエロセーカ(5
phaerotheca )及びポドスファエラ(Po
dosphaera )並びにピーマン(Leveil
lulaLaurlca )の、種〕、さび病m、ペン
チュリア(Vsnturia )の種1セルコスポーラ
(Cs+rcospora) :の種、アルターナリア
(Alternaria )の種、?トリチス(Bot
rytlm )の種、フイイトフイソラ □゛(Phy
tophthora )の種、ペロノスポーラ(Per
onospora )の種、いもち病菌(Pyrieu
lariaoryza@)及び紋枯病菌(Pe111c
ularia 5asakiI)に対して、優れた作用
を示す。
、種々の作物(存在する病原菌類、例、えばうどんこ病
菌〔エリシーフエ(Eryslphe )、ウン、シヌ
ーラ(Uncinulm ) 、スファエロセーカ(5
phaerotheca )及びポドスファエラ(Po
dosphaera )並びにピーマン(Leveil
lulaLaurlca )の、種〕、さび病m、ペン
チュリア(Vsnturia )の種1セルコスポーラ
(Cs+rcospora) :の種、アルターナリア
(Alternaria )の種、?トリチス(Bot
rytlm )の種、フイイトフイソラ □゛(Phy
tophthora )の種、ペロノスポーラ(Per
onospora )の種、いもち病菌(Pyrieu
lariaoryza@)及び紋枯病菌(Pe111c
ularia 5asakiI)に対して、優れた作用
を示す。
本発明の殺菌剤で使用される混合活性化合物は、通常の
製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤、水利剤、粉
剤、粉末、啄−スト、顆粒及び粒剤にすることができる
。これらの製剤は公知の方法で、例えは活性化合物を増
量剤、即ち液体状、固体状または液化ガス状の希釈剤ま
たは担体と混合する(この際、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤及び/または分散剤及び/または起泡剤を使用し
てもよい)ことによって製剤される。増量剤として水を
使用する場合には、例えば有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる。
製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤、水利剤、粉
剤、粉末、啄−スト、顆粒及び粒剤にすることができる
。これらの製剤は公知の方法で、例えは活性化合物を増
量剤、即ち液体状、固体状または液化ガス状の希釈剤ま
たは担体と混合する(この際、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤及び/または分散剤及び/または起泡剤を使用し
てもよい)ことによって製剤される。増量剤として水を
使用する場合には、例えば有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる。
液体状の希釈剤または担体としては、芳香族炭化水素a
例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族または脂肪族炭化水
素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン
もしくは・ぐラフイン類(例えば鉱油留分)、アルコー
ル類例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテ! ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン
、□ メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い極性溶剤、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリル、並びに水を使用することが好ましい。
例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族または脂肪族炭化水
素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン
もしくは・ぐラフイン類(例えば鉱油留分)、アルコー
ル類例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテ! ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン
、□ メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い極性溶剤、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリル、並びに水を使用することが好ましい。
液化ガス状の希釈剤または担体とは、常温常圧でガス状
の液体、例えばノ・ログン化炭化水素類、例えばフレオ
ン)のようなエアロゾル噴射剤を意味する。
の液体、例えばノ・ログン化炭化水素類、例えばフレオ
ン)のようなエアロゾル噴射剤を意味する。
固体状の希釈剤または担体としては、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、
アタi4ルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソ
ウ土、または粉砕した合成鉱物質、例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナもしくはケイ酸塩を使用することが
好ましい。
、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、
アタi4ルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソ
ウ土、または粉砕した合成鉱物質、例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナもしくはケイ酸塩を使用することが
好ましい。
乳化剤及び起泡剤の好ましい例には、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリ−A/ 、p’ I) りI
Jコールエーテル、アルキルスルホナート類、アルキル
スルホナート類及びアリールスルホナート類並びにアル
ブミン加水分解物があげられる。分散剤の好ましい例に
はリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げら
れる。
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリ−A/ 、p’ I) りI
Jコールエーテル、アルキルスルホナート類、アルキル
スルホナート類及びアリールスルホナート類並びにアル
ブミン加水分解物があげられる。分散剤の好ましい例に
はリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げら
れる。
製剤は一般にθ/〜りj@量係、好ましくは0.5′〜
20重量%の混合活性化合物を含む。
20重量%の混合活性化合物を含む。
本発明の殺菌剤の混合活性化合物は、そのままのかたち
で、又はその製剤の形で、または更に希釈することKよ
って該製剤からmHされる使用形態、例えばそのまま使
用できる調整剤溶液、乳濁液、懸濁液、乳液、乳剤、粉
末、ペースト、水利剤、粉剤、顆粒及び粒剤で使用する
ことができる。
で、又はその製剤の形で、または更に希釈することKよ
って該製剤からmHされる使用形態、例えばそのまま使
用できる調整剤溶液、乳濁液、懸濁液、乳液、乳剤、粉
末、ペースト、水利剤、粉剤、顆粒及び粒剤で使用する
ことができる。
これらは、通常の方法で、例えば潅水、散布、噴霧、散
粉、散粒、粉衣処理、湿衣処理、湿潤処理、スラリー浸
漬または羽衣処理によって使用する。
粉、散粒、粉衣処理、湿衣処理、湿潤処理、スラリー浸
漬または羽衣処理によって使用する。
特に茎葉散布殺菌剤として使用するとき、使用形態に於
ける活性化合物の濃度は、非常に広範囲に変えることが
できる。一般に混合活性化合物濃度はθt −o、 o
o o z重量%、好ましくは02〜0、00 /重
量%である。
ける活性化合物の濃度は、非常に広範囲に変えることが
できる。一般に混合活性化合物濃度はθt −o、 o
o o z重量%、好ましくは02〜0、00 /重
量%である。
m 子処理K ハ、種子/kg当り0.0/−401゜
好ましくは0./−!;11の量の混合活性化合物が一
般には必要である。
好ましくは0./−!;11の量の混合活性化合物が一
般には必要である。
土壌処理には、土壌/m3当り7〜1000g、好まし
くは10−20011の量の混合活性化合物が一般には
必要である。
くは10−20011の量の混合活性化合物が一般には
必要である。
従って、本発明はまた本発明の殺菌剤を菌類又はその生
息地に施用することからなる殺菌方法をも提供する。
息地に施用することからなる殺菌方法をも提供する。
更に本発明は作物の生長の直前及び/又はその間に本発
明の殺菌剤を施用した区域内で生長させることによって
菌類の被害から守られた作物を提供する。
明の殺菌剤を施用した区域内で生長させることによって
菌類の被害から守られた作物を提供する。
本発明の殺菌剤の優れた殺菌活性を次の生物効果試験例
で具体的に説明する。
で具体的に説明する。
実施例A
ウリ類うどんこ病試験/予防効果
溶 剤:lA7重量部のアセトン
乳化剤:03重量部のアルキ77′グリコールエーテル
水 :り5重量部
調整液中に所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
約3葉期のキラリの苗木を該調整液にて液がしたたるま
で噴霧した。咳キウリの植物を2j時間温室内に留めて
乾かした。次いで、接種のためにウリ類うどんこ病(I
ry@量phs eichorieearum )菌の
分生胞子を該植物に散粉した。該植物を次いでパ23〜
211’Cそして約75−の相対湿度の温室に入れた。
で噴霧した。咳キウリの植物を2j時間温室内に留めて
乾かした。次いで、接種のためにウリ類うどんこ病(I
ry@量phs eichorieearum )菌の
分生胞子を該植物に散粉した。該植物を次いでパ23〜
211’Cそして約75−の相対湿度の温室に入れた。
/、2日後に、該キラリ植物の罹病度を測定し、無処理
にて接種した対照植物に対する百分率(対照植物の罹病
度=ioo@)で表わす。Otsは罹病していないこと
を意味し2700%は該対照植物の場合と罹病度が真に
同程度に著しいことを意味する。
にて接種した対照植物に対する百分率(対照植物の罹病
度=ioo@)で表わす。Otsは罹病していないこと
を意味し2700%は該対照植物の場合と罹病度が真に
同程度に著しいことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。
。
表 A(続き)
ウリ類うどんと病試験/予防効果
本発明による混合物
(1)+(A)の混合物
混合比 l:侵 / :lrO/ :ltO<i>ノm
度oaoot2s otyqootsb ooootj
t、5(6)の濃度 0DOJ−チ otyos qb
□ωl チ罹病度(指数) /、2 .2j 2り’
(/ ) + (7)の混合物 混合比 / ”、10 / :1tO (1)ノ濃度 0DOOO6,2* 0000(M2T
。
度oaoot2s otyqootsb ooootj
t、5(6)の濃度 0DOJ−チ otyos qb
□ωl チ罹病度(指数) /、2 .2j 2り’
(/ ) + (7)の混合物 混合比 / ”、10 / :1tO (1)ノ濃度 0DOOO6,2* 0000(M2T
。
(7)の濃度 ω117J−チ mi チ罹病度(指数
) 、2j317 (/ ) + (/I)の混合物 混合比 l:♂0 /:/60 (/ ) ノ濃度 oDoool、214 00000
t2’16(/J’)08度 oDos ’11 00
1 %罹病度(指数) 2タ 2J″ この試験において使用した活性化合物間の相乗的効果を
説明するため ″ コルビー(R,8,Co1by) Kよりウィーズ(W
eeds)、ハ E(指数)は式: に従って計算した。この 2つの中性化合物の調整液を別個に適用した場合の罹病
変(指数)を表わす。相乗効果は活性化合物の混合物の
活性が適用さ のそれ□よりも大きい場合 実際に観−さ五る罹病度は上記式から計算されたー待さ
れる罹病度(6)よりも小さくなければならない。
) 、2j317 (/ ) + (/I)の混合物 混合比 l:♂0 /:/60 (/ ) ノ濃度 oDoool、214 00000
t2’16(/J’)08度 oDos ’11 00
1 %罹病度(指数) 2タ 2J″ この試験において使用した活性化合物間の相乗的効果を
説明するため ″ コルビー(R,8,Co1by) Kよりウィーズ(W
eeds)、ハ E(指数)は式: に従って計算した。この 2つの中性化合物の調整液を別個に適用した場合の罹病
変(指数)を表わす。相乗効果は活性化合物の混合物の
活性が適用さ のそれ□よりも大きい場合 実際に観−さ五る罹病度は上記式から計算されたー待さ
れる罹病度(6)よりも小さくなければならない。
(1)+(乙)の混合物
混合比 /’、4tO/:♂O/:/乙0(1)の濃度
0Dooi、zsチ %ooo乙コチ 〃θθOgチ
E値α月待される罹病度) 23 4A/ 36(/
> + (シ)の混合物 混合比 i :go / :/1,0 (1)の濃度 αυ00ん諌 00000乙2チ実施例
B リンゴ黒星病試験/予防効果 溶 剤:lA7重量部のアセトン ; 乳化剤二〇3重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 水 :り5重量部 蜘整液ツに所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
0Dooi、zsチ %ooo乙コチ 〃θθOgチ
E値α月待される罹病度) 23 4A/ 36(/
> + (シ)の混合物 混合比 i :go / :/1,0 (1)の濃度 αυ00ん諌 00000乙2チ実施例
B リンゴ黒星病試験/予防効果 溶 剤:lA7重量部のアセトン ; 乳化剤二〇3重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 水 :り5重量部 蜘整液ツに所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
≠〜乙葉期のリンゴの萌木を該調整液にて液がしたたる
まで噴霧した。該植物を20℃そして70%の相対湿度
にて2≠時間温室中に置いた。次いで、該植物にリンゴ
黒星病(Fusicladium dsndritic
um ) mの水性分生胞子懸濁液を接種し、そして/
f −20Cおよび100チの相対湿度の温室にて/
に時間培養した。
まで噴霧した。該植物を20℃そして70%の相対湿度
にて2≠時間温室中に置いた。次いで、該植物にリンゴ
黒星病(Fusicladium dsndritic
um ) mの水性分生胞子懸濁液を接種し、そして/
f −20Cおよび100チの相対湿度の温室にて/
に時間培養した。
該植物を再度温室にl≠日間入れた。
接種後75日して、該面木の罹病度を測定し、無処理に
て接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病度=
IQθ%)で表わす。
て接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病度=
IQθ%)で表わす。
Oチは罹病していないことを意味し;100%は該対照
植物の場合と罹病度が真に同程度に著しいことを意味す
る。
植物の場合と罹病度が真に同程度に著しいことを意味す
る。
処理区の罹病度
罹病度(指数)= x100
無処理区の罹病度
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。
。
表 B
リンゴ黒星病試験/予防効果
公知活性化合物
表 B (続き)
本発明による混合物:
(1)+(ざ)の混合物
混合比 /:/
(1)の濃度 o、ooo乙2チ
C1)(f)flkK O,0001,2%罹病度(指
数)/2 (1)+(り)の混合物 混合比 /:/ (1)の濃度 aoool、2% (り)の濃度 ′ 0.0001,2%実施例C 種子粉衣試験/小麦のなまぐさ黒穂病 (柚子に発生する糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ンウ土の等重量混合物で増量して、所望の活性化合物濃
度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
数)/2 (1)+(り)の混合物 混合比 /:/ (1)の濃度 aoool、2% (り)の濃度 ′ 0.0001,2%実施例C 種子粉衣試験/小麦のなまぐさ黒穂病 (柚子に発生する糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ンウ土の等重量混合物で増量して、所望の活性化合物濃
度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
小麦の種子に種子/ kg当シjgのなまぐさ黒穂病(
Ti1let1a caries )の芽状芽胞を接種
した。
Ti1let1a caries )の芽状芽胞を接種
した。
粉衣剤を付着させるために、種子を栓をしたガラスフラ
スコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った壌土
の上に置いて一層のモスリンと2cmの適度に湿った混
成土壌で被い、10℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適発芽
条件に10日間保った。
スコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った壌土
の上に置いて一層のモスリンと2cmの適度に湿った混
成土壌で被い、10℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適発芽
条件に10日間保った。
その後、7粒当り約100000個の胞子を接種した小
麦の粒土の胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なければ少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
麦の粒土の胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なければ少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び胞子発芽率(%)
を次の表に示す。
を次の表に示す。
一羽一
) ) h
実施例り
種子粉衣試験/小麦のなまぐさ黒穂病/圃場試験(種子
に発生する糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
に発生する糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
それぞれ10θyのグクの部分に分けて粉衣を行ない、
それぞれ夕mの大きさの区域にまいた。
それぞれ夕mの大きさの区域にまいた。
これ以後に引用する感染率(チ)は、個々の区域の全部
の病気の穂を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の穂の
合計数を見積ることによって得た。
の病気の穂を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の穂の
合計数を見積ることによって得た。
小麦のなまぐさ黒穂病筒(Ti1letia cari
es )に対する殺菌作用を試験するために、予め種子
lゆ当92gの芽状芽胞を接種した冬小麦(証明済臀 みの種子)f:使用した。
es )に対する殺菌作用を試験するために、予め種子
lゆ当92gの芽状芽胞を接種した冬小麦(証明済臀 みの種子)f:使用した。
粉衣:10月初め
播種:10月10日〜10月20日
評価:2月末〜7月中旬
病気の穂の百分率は、どの場合にも、/区域当り約コθ
00穂==/実験当り合計約zooo穂を基準とした。
00穂==/実験当り合計約zooo穂を基準とした。
活性化合物、活性化合物の使用虻及び病気の穂の数を次
の表に示す。
の表に示す。
実施例E
種子粉衣試験/大麦の斑葉病
(種子に発生する糸状菌病)
適当な粉衣剤を作るために1活性化合物をメルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
粉衣剤を付着させるために、自然に斑葉病(Drech
slera gramlnea (以前はHelmin
thosporiumgramineum ) )に感
染した大麦の種子を、栓をしたガラスフラスコの中で粉
衣剤と振り混ぜた。この種子を湿した円形濾紙の上に置
いてペトリ皿に入れてフタをし、冷蔵庫に入れて≠℃に
10日間保った。これによって大麦の発芽及び同時に起
る菌の胞子の発芽を開始させた。その後、予じめ発芽し
た大麦50粒ずつを、2つのバッチ(batch)のF
ruhstorfer標準土啜に2onの深さに埋め、
約7g℃の温室に入れ、種子箱の中で7日当り/を時間
光を照射して栽培した。3〜弘週間内に斑葉病の典型的
な症状が現われた。
slera gramlnea (以前はHelmin
thosporiumgramineum ) )に感
染した大麦の種子を、栓をしたガラスフラスコの中で粉
衣剤と振り混ぜた。この種子を湿した円形濾紙の上に置
いてペトリ皿に入れてフタをし、冷蔵庫に入れて≠℃に
10日間保った。これによって大麦の発芽及び同時に起
る菌の胞子の発芽を開始させた。その後、予じめ発芽し
た大麦50粒ずつを、2つのバッチ(batch)のF
ruhstorfer標準土啜に2onの深さに埋め、
約7g℃の温室に入れ、種子箱の中で7日当り/を時間
光を照射して栽培した。3〜弘週間内に斑葉病の典型的
な症状が現われた。
この後、病気の大麦の本数を、発芽した大麦の本数の合
計の百分率として測定した。病気の大麦の本数が少ない
ほど、活性化合物がより有効であったと言える。
計の百分率として測定した。病気の大麦の本数が少ない
ほど、活性化合物がより有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の大麦の本数
を次の表に示す。
を次の表に示す。
実施例F
種子粉衣試験/大麦の斑葉病/圃場試験(種子に発生す
る糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
る糸状菌病) 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
それぞれ1ooiの≠つの部分に分けて粉衣を行ない、
それぞれ夕mの大きさの区緘にまいた。
それぞれ夕mの大きさの区緘にまいた。
これ以後に引用する感染率(チ)は、個々の区域の全部
の病気の茎を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の茎の
合計数を見積ることによって得た。
の病気の茎を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の茎の
合計数を見積ることによって得た。
大麦の斑葉病に対する殺菌作用を試験するために、自然
に斑葉病[Drschslsra graminea
(以前はHslminthosporium gram
ineum ) :]に感染した夏大! 麦を使用した
・ 粉 衣:2月中旬 播 種:2月末 評 価:6月初め 病気の茎の百分率は、どの場合にも/区域当り約、2o
oo本の茎=/実験尚り合計約gooo本の茎を基準と
した。
に斑葉病[Drschslsra graminea
(以前はHslminthosporium gram
ineum ) :]に感染した夏大! 麦を使用した
・ 粉 衣:2月中旬 播 種:2月末 評 価:6月初め 病気の茎の百分率は、どの場合にも/区域当り約、2o
oo本の茎=/実験尚り合計約gooo本の茎を基準と
した。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の茎の本数を
次の表に示す。
次の表に示す。
(以下余白)
実施例G
種子粉衣試験/小麦のふ枯病
(種子に発生する糸状菌病)
適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
粉衣・剤を付着させるために自然にふ枯病(Septo
ria nodorum)に感染した小麦の種子を栓を
したガラスフラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。
ria nodorum)に感染した小麦の種子を栓を
したガラスフラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。
それぞれ小麦100粒ずつを、2つのパッチ(種子箱)
の石英砂に深さ/ωに播き、/1℃の温室で栽培した。
の石英砂に深さ/ωに播き、/1℃の温室で栽培した。
3週間を経過する間にふ枯病の典型的な症状が現われた
。
。
この後、病気の小麦の本数を発芽した小麦の合計本数の
百分率として測定した。病気の本数が少ない#1と、活
性化合物はより有効であったと言える。
百分率として測定した。病気の本数が少ない#1と、活
性化合物はより有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の小麦の本数
を次の表に示す。
を次の表に示す。
表 G
種子粉衣試験/小麦のふ枯病
無処理 −灯O
公知の活性化合物:
本発明による混合物
(/ )+ (J) 7j+I0 1..2実施例H
種子粉衣試験/小麦のなまぐさ黒穂病
(種子に発生する糸状菌病)
適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
小麦の種子に、種子/睦当りjIのなまぐさ黒穂病(T
illetia caries)の芽状芽胞を接種した
。
illetia caries)の芽状芽胞を接種した
。
上述の粉衣剤を付着させるために種子を栓をしたガラス
フラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った
壌土の上に置き、一層のモスリンと2cmの適度に湿っ
た混成土壌で被い、70℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適
発芽条件にIO日日間った。
フラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った
壌土の上に置き、一層のモスリンと2cmの適度に湿っ
た混成土壌で被い、70℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適
発芽条件にIO日日間った。
その後、7粒当り約100000個の胞子を接種した小
麦の粒上り胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なけれに少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
麦の粒上り胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なけれに少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
試験した活性化合物、粉衣剤中の活性化合物濃度、粉衣
剤の使用量及び得られた胞子発芽率を次の表Hに示す。
剤の使用量及び得られた胞子発芽率を次の表Hに示す。
表 H
種子粉衣試験/小麦のなまぐさ黒穂病
粉衣なし 〉10
個々の公知の活性化合物:
本発明による混合物
(/ )+ (/7) 、2j+、23 弱い実施例■
苗処理試験/穀物のさび病/予防効果
(葉を侵す糸状菌病)
活性化合物の適当な調整液を作るために、a2夕重量部
の活性化合物を、25重量部のジメチルホルムアミrと
θO乙重景部の乳化剤Wに溶かし、そして97J−重量
部の水を加えた。この濃厚液を噴霧液の所望最終濃度ま
で水で希釈した。
の活性化合物を、25重量部のジメチルホルムアミrと
θO乙重景部の乳化剤Wに溶かし、そして97J−重量
部の水を加えた。この濃厚液を噴霧液の所望最終濃度ま
で水で希釈した。
予防効果を試験するために、一枚の葉を有する小麦(M
lchigan Amber変種)の苗に、濃度/%の
寒天水溶液に懸濁させた赤さび病菌(Puccinia
recondjta )の夏胞子を接種した。胞子の懸
濁液が乾いた後、小麦苗に活性化合物の調整液を液がし
たたり落ちるまで噴霧し、そして温室に入れ、約20℃
の温度と700%の湿度という条件で、2≠時間置いた
。
lchigan Amber変種)の苗に、濃度/%の
寒天水溶液に懸濁させた赤さび病菌(Puccinia
recondjta )の夏胞子を接種した。胞子の懸
濁液が乾いた後、小麦苗に活性化合物の調整液を液がし
たたり落ちるまで噴霧し、そして温室に入れ、約20℃
の温度と700%の湿度という条件で、2≠時間置いた
。
それから、20℃の温度とg0〜りθチの湿度という条
件に苗をlO日間装いた後、直のさび病□ の膿瘍の発
生程度を評価した。罹病度を測定し無処理にて接挿した
対照植物に対する(汀分率/対は罹病していないことを
意味し、700チは罹病の程度が無処理対照群の場合と
同じであることを意味する。さび病に対する罹病度が低
ければ低いtすど試験した化合物はより活性である。
件に苗をlO日間装いた後、直のさび病□ の膿瘍の発
生程度を評価した。罹病度を測定し無処理にて接挿した
対照植物に対する(汀分率/対は罹病していないことを
意味し、700チは罹病の程度が無処理対照群の場合と
同じであることを意味する。さび病に対する罹病度が低
ければ低いtすど試験した化合物はより活性である。
活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度及び罹病度(指数
)を次の表Iに示す。
)を次の表Iに示す。
表 1
苗処理試験/穀物のさび病/予防効果
公知の活性化合物
t
本発明による混合物
(1)+(/7) 0.003+0.(HO,0実施例
J インダンさび病試験/予防効果 商業的罠入手しうる活性化合物製剤を必要により希釈し
て調整液とした。
J インダンさび病試験/予防効果 商業的罠入手しうる活性化合物製剤を必要により希釈し
て調整液とした。
予防効果活性を試験するために、インゲンの苗に活性化
合物の調整液を雫がたれるまで噴霧した。
合物の調整液を雫がたれるまで噴霧した。
噴霧液が乾燥後、インダンの苗に豆さび病菌(Urom
yces appendleulatu@)の夏胞子水
懸濁液を接種し、そして20〜.22℃、相対湿度10
0チの暗室に7装置いた。
yces appendleulatu@)の夏胞子水
懸濁液を接種し、そして20〜.22℃、相対湿度10
0チの暗室に7装置いた。
次に苗を強い照光下に20〜2ノ℃、相対湿度70〜♂
Og6の温室内に2日装置いた。
Og6の温室内に2日装置いた。
評価は接種後10日に実施した。罹病度を測定し、無処
理にて接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病
度=100)で示した。θチは罹病していないことを意
味し、100%は罹病度が無処理対照群の場合と同じで
あることを意味する。
理にて接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病
度=100)で示した。θチは罹病していないことを意
味し、100%は罹病度が無処理対照群の場合と同じで
あることを意味する。
罹病度(指数)=lsm摩芯順月襄二x100無処理区
の罹病度 活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度(指数)
およびE値(実施例A参照)を次の表JK示す。
の罹病度 活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度(指数)
およびE値(実施例A参照)を次の表JK示す。
実施例に
大麦うどんこ病試験/予防効果
溶剤二/Qθ重量部のジメチルホルムアミド乳化剤”、
0.23重量部のアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調整液を作るために7重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と乳化剤で混合し、この濃厚液を
所望の濃度まで水で希釈した。
0.23重量部のアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調整液を作るために7重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と乳化剤で混合し、この濃厚液を
所望の濃度まで水で希釈した。
予防効果活性を試験するために、大麦の苗に活性化合物
の調整液で雫が垂れるまで噴犠した。噴霧乾燥後、大麦
苗をうどんこ病@ (Eryaiph@gramlni
s f、sp、hord*l )の胞子で散粉した。
の調整液で雫が垂れるまで噴犠した。噴霧乾燥後、大麦
苗をうどんこ病@ (Eryaiph@gramlni
s f、sp、hord*l )の胞子で散粉した。
それから、大麦苗を、20℃、相対湿度ざQチの温室に
苗のうどんと病の発生を促進するために置いた。
苗のうどんと病の発生を促進するために置いた。
接種後7日に評価を実施した。罹病度を測定し無処理に
て接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病度=
ioo@)で示した。θチは罹病していないことを意味
し、100fAは罹病の程度が無処理対照群の場合と同
じであることを意味する。
て接種した対照植物に対する百分率(対照苗の罹病度=
ioo@)で示した。θチは罹病していないことを意味
し、100fAは罹病の程度が無処理対照群の場合と同
じであることを意味する。
活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度(指数)
及びE値を次の表Kに示す。
及びE値を次の表Kに示す。
(以下余白)
/、!、≠−トリアゾール誘導体、%に/−(p−クロ
ロフェノキシ)−3,3−ジメチル−/−(/。
ロフェノキシ)−3,3−ジメチル−/−(/。
2、≠−トリアゾールー/−イル)−2−ブタノンと、
トリアジノ訪導体、2.ゲージクロロ−乙−(O−クロ
ロアニリノ)−/、3J−トリアジン(ANILAZI
N )からなる混合物が穀類作物の葉及び穂の病菌類を
防除するのに適当である。この場合、/、2.≠−トリ
ア!−ル誘導体/重景部当り72〜20重量部のANI
LAZINの割合が好ましい。この組成物はうどんこ病
菌(Er1syphe graminis )、黄さび
病菌(Puecinia strliformis )
及び赤さび病菌(Puccinia recondlt
a )及びリンコスフオリウム(Rhynchoiph
orium )の種に対して、また重要なセゾトリア(
5eptoria )の種〔ふ枯病(Septoria
nodorum ) 、葉枯病(5eptoria t
ritiel) )に対′しても有効である。更に、本
組成物はコーヒーのさび病(Hsmileia vas
tatrix )とコーヒーの実の炭ソ病菌(CCo1
1etotriehu eoffeanum ) ]の
両方を同時に防除するのに適当である。この場合、/、
2.’I −)リアゾール誘導体/重量部当り/、 J
−〜72重量部のANILAZINの割合が好ましい。
トリアジノ訪導体、2.ゲージクロロ−乙−(O−クロ
ロアニリノ)−/、3J−トリアジン(ANILAZI
N )からなる混合物が穀類作物の葉及び穂の病菌類を
防除するのに適当である。この場合、/、2.≠−トリ
ア!−ル誘導体/重景部当り72〜20重量部のANI
LAZINの割合が好ましい。この組成物はうどんこ病
菌(Er1syphe graminis )、黄さび
病菌(Puecinia strliformis )
及び赤さび病菌(Puccinia recondlt
a )及びリンコスフオリウム(Rhynchoiph
orium )の種に対して、また重要なセゾトリア(
5eptoria )の種〔ふ枯病(Septoria
nodorum ) 、葉枯病(5eptoria t
ritiel) )に対′しても有効である。更に、本
組成物はコーヒーのさび病(Hsmileia vas
tatrix )とコーヒーの実の炭ソ病菌(CCo1
1etotriehu eoffeanum ) ]の
両方を同時に防除するのに適当である。この場合、/、
2.’I −)リアゾール誘導体/重量部当り/、 J
−〜72重量部のANILAZINの割合が好ましい。
本明細書における具体的記載及び実施例は具体的に説明
するために記載したものであって限定するためのもので
はなく、本発明の技術的思想及び範囲から逸脱すること
なしに種々修正及び変更を行なうことができるし、場合
によってはその必要がある場合があるであろう。
するために記載したものであって限定するためのもので
はなく、本発明の技術的思想及び範囲から逸脱すること
なしに種々修正及び変更を行なうことができるし、場合
によってはその必要がある場合があるであろう。
代埋入の氏名 川原1)−穂
Claims (4)
- (1) 活性成分として (イ)式 %式% ルー/ −(/、2.≠−トリアゾールー/−イル)−
2−ブタノ゛ン、および (ロ)式 %式% とを、固体、液体または液化ガス状の希釈剤または担体
との混合物の形で含有する殺菌組成物。 - (2) 成分(イ)の7重量部当りa/〜j−00重量
部の成分(ロ)を含有する特許請求の範囲第1項記載の
殺菌組成物。 - (3) 成分(イ)の7重量部当りa2〜.200重景
部−の成分(ロ)を含有する特許請求の範囲第2項記載
の殺11r南組成物。 - (4)合計でQ/〜りj重tチの活性化合物を含有する
特許請求の範囲第1ないし3項のいずれか記載の殺菌組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2552967.3 | 1975-11-26 | ||
DE19752552967 DE2552967A1 (de) | 1975-11-26 | 1975-11-26 | Fungizide mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60260505A true JPS60260505A (ja) | 1985-12-23 |
JPS6150921B2 JPS6150921B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=5962627
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51141351A Granted JPS5266632A (en) | 1975-11-26 | 1976-11-26 | Germicide |
JP60074561A Granted JPS60260505A (ja) | 1975-11-26 | 1985-04-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51141351A Granted JPS5266632A (en) | 1975-11-26 | 1976-11-26 | Germicide |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4251512A (ja) |
JP (2) | JPS5266632A (ja) |
AT (1) | AT352468B (ja) |
AU (1) | AU498985B2 (ja) |
BE (1) | BE848741A (ja) |
BR (1) | BR7607860A (ja) |
CH (1) | CH620571A5 (ja) |
DE (3) | DE2552967A1 (ja) |
DK (1) | DK532276A (ja) |
FR (1) | FR2332707A1 (ja) |
GB (1) | GB1535432A (ja) |
GR (1) | GR61170B (ja) |
IL (1) | IL50966A0 (ja) |
IT (1) | IT1064491B (ja) |
NL (1) | NL7613107A (ja) |
NZ (1) | NZ182692A (ja) |
PT (1) | PT65870B (ja) |
SE (1) | SE7613208L (ja) |
ZA (1) | ZA767066B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001039954A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Tomono Agrica Co Ltd | ヘテロ環誘導体 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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EP0007707A1 (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-06 | Imperial Chemical Industries Plc | 1,3-Diazol- and 1,2,4-triazol-derivatives, processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and methods of combating pests |
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DE3028669A1 (de) | 1980-07-29 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylalkyl-pyridylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
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JPS58183602A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
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DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
GB9215908D0 (en) * | 1992-07-27 | 1992-09-09 | Wellcome Found | Water dispersible tablets |
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