SU518105A3

SU518105A3 - Фунгицид

Info

Publication number: SU518105A3
Application number: SU1358105A
Authority: SU
Inventors: Эббот Гринфилд Стэнли; Карл Фон Мейер Вильям; Каспар Сейдел Майкл
Original assignee: Ром Энд Хаас Компани (Фирма)
Priority date: 1968-09-04
Filing date: 1969-09-03
Publication date: 1976-06-15
Also published as: GB1287899A; IT975514B; JPS4829135B1; ES371499A1; IL32938A0; US3701784A; DE1967181C2; MY7300309A; NL6913528A; CH517106A; DE1967181B1; IL32938A

Description

кил, имеющий до 10 атомов зглерода, незамещенный или замещенный в арильиой груипе галогеном, низшим алкилом или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный галогеном , низщим алкилом или нитрогрувпой; Rs - водород, алкил Ci-Cis, оксигруппа, фурил или группа - СООВ, где В - водород, алкил Ci-Ci2, аммоний, аммоний монозамещенный низщим алкилом или низщим оксиалкилом , двузамещенный низщим алкилом или низщим оксиалкилом, тризамещенный иизщим алкилом или иизщим оксиалкилом, четвертичное аммониевое основание или металлы , образующие соли или кислые соли основных замещенных 1,2,4-4Н-триазолов. Соединени , в формуле которых Ri-SH, а Ra-Н, можно получить путем взаимодействи гидразина с изотиопиаиатом (RgNCS) до образовани семикарбазида,, который формилируют, а затем циклизируют в присутствии основного катализатора.

В табл. 1 перечислены производные 1,2,4тиазола , примен емые в соответствии с изобретением .

Эти соединени можно также раствор ть в смещивающихс с водой жидкост х, например, метаноле, этаноле, изоиропаноле, ацетоне, диметилформамиде , диметилсульфоксиде или их смес х с водой, и полученные растворы разбавл ть водой. Концентраци раствора может быть в пределах от 2 до 98%, предпочтительио от 25 до 75%.

Дл получени эмульгирующихс концентратов такое соединение можно растворить в органическом растворителе, например ксилоле , совместно с эмульгатором. Концентраци активного ингредиента в эмульсионных концентратах может быть в пределах от 10 до 25%, а в текучих эмульсионных концентратах может достигать 75%.

Смачивающиес порощки, пригодные дл распылени , можно приготовл ть при смещении активного соединени с тонкоизмельченным твердым веществом, например глиной, неорганическими силикатами и карбонатами, а также с кремнеземом н добавл ть смачивающие агенты и диспергаторы. Концентраци активных ингредиентов в таких составах обычно лежит в пределах от 20 до 90% или нредпочтйтельно от 40 до 75%.

Дусты приготовл ют путем смещени 1,2,4триазола с тонкоизмельченными твердыми веществами органического или неорганического происхождени . К продуктам, пригодным дл этой цели, относ тс кремнезем, силикаты, карбонаты и глины. Один из обычных способов приготовлени дуста состоит в разбавлении смачивающегос порошка тонкоизмельчепным носителем. Обычно приготовл ют концентрированные дусты, содержащие от 20 до 80% активного ингредиента, и используют после разбавлени до концентрации, равной от 1 до 10%.

1,2,4-триазолы примен ют в качестве фунгицидов обычными способами. Степень разбавлени и примен емые дозы завис т от типа примен емого оборудовани и способа применени , а также от характера заболеваии растений , но обычно эти вещества примен ютс в количестве от 112 г до 28 кг активного ингредиента на 1 га. Дл обработки сем н обычно примен ют от

60 г до 12,5 кг на 1 т сем п. При обработке почвы эти фунгициды ввод т в нее или распредел ют на поверхности в количество от 112 г до 28 кг на 1 га. Дл опрыскиваии листвы ФУНГИЦИД нанос т на растени из расчета

0,28-11,2 кг на 1 га.

Соединени , предусмотренные данным изобретением , были испытаиы в качестве лиственных фунгицидов дл борьбы с семенной ржавчииой пщеницы. В этом случае водным

раствором соединений опрыскивали всходы ищеницы в возрасте около недели, после высыхани ищеницу заражали суспензией . спор пшеничной ржавчины, содержавщей примерно спор в 1 мл. Растени выдерживали в

услови х, благопри тных дл развити заболевани .

Примерио 7-9 дней наблюдали степень по|фсждеии растении и сравнивали их с иеобработанными растеии ми. По этим данным

вычисл ли результаты борьбы с вредител ми, в процентах. При таких же испытани х определ ли устойчивость растворов, примен емых дл оирыскивани , дл чего обработанные растени орощали в течение разных периодов

с помощью стандартной дождевальной мащины , котора в течение 6 мин давала примерно 25 мм дожд .

В табл. 2 приведены результаты борьбы с

ржавчиной листвы пшеницы путем опрыскивани , в процентах.

При других испытани х, при которых дождевание примен ли через несколько дней после опрыскивани , была доказана хороща

стойкость составов, примененных дл опрыскивани . Предпочтительными вл ютс соединени , в формуле которых R2-бyтил, например , 4-бутил-1,2,4-триазол, З-меркапто-4-бутил-1 ,2,4-триазол и 3-меркапто-4-бутил-5-карбокси-1 ,2,4-триазол.

Системную активность соединений определ ли методом воздействи довитым веществом через корневую систему. При таком испытаиии активное вещество, предусмотренное данным изобретением, вводили в почву путем распылени вращающимс барабаном или при пропитке почвы. Доза активного ингредиента в почве была в пределах примерно от 50,0 до 2,5 частей на 1 миллион.

Семена восприимчивой к болезни пщеницы высевали в обработанной почве и после роста их до высоты около 10 см заражали суспензией спор Puccinia recondita. Растени , опрыснутые спорами грибка, выдерживали при температуре 21°С во влажной камере в течение

Таблица 1

1,2,4-Трназолы

N--N

II II

,

Tlj

Продолжение табл. I

П РИ м г ч а н г е. Растворимый в воде 1,2,4-триазол одных растиоров, го-:)вых дл применени . можно раствор ть нагюсредственно дл получени

Примерно 16 час до развити инфекции. Через неделю сравнивали степень повреждени обработанных и необработанных растений и вычисл ли в процентах результаты борьбы с заболеванием .

Были приведены такие же испытани с применением Puccinia graminis, вызывающего ржавчину стебл пшеницы, вместо Puccinia recondita. В табл. 3 приведены результаты борьбы с ржавчиной стебл пшеницы при воздействии на корневую систему, в процентах. Дл определени фунгицидной системной активности применили метод обработки сем н.

10

Таблица 2

100

87

100

78

48

100

99

100

98

94

0

99

100

80

57

100

51

65

86

53

46

72

98

100

90

72

63

0

98

100

57

80

87

lOO

100

87

0

83

82

100

lOO

100

lOO

100

lOO

100

lOO

51

100

99

100

96

100

93

97

98

100

98

100

96

83

90

84

100

99

При этом испытании семена пшеницы обработали разными дозами испытуемого соединени , которые смешивали с 3 мл смеси ацетона и метанола (3:1) и полученной смесью

обработали 50 г сем н. Обработанные семена сушили и хранили в течение 24 час, а затем высаживали и выращивали в течение 9 дней, заражали суспензией спор ржавчины стебл пшеницы.

Через 8 дней после заражени определ ли степень повреждени растений в сравнении с растени ми, выращенными из необработанных сем н, и вычисл ли результаты борьбы с заболеванием в процентах.

11

Примен ли три дозировки: 14, 28, 85 г испытуемого соединени на 45,3 кг сем н пшеницы . В табл. 4 приведены результаты борьбы с ржавчиной стебл пшеницы путем обработки сем н, в процентах.

Таблица 4

12

Таблица 3

В табл. 5 приведены результаты полевых испытаний общего воздействи .

Таблица 5

Были проведены полевые испытани , при которых оценивались З-меркапто-4-бутил-1,2,4триазол (соединение № 10, плантвакс(2,3-дигидро-5-карбоксанилид-6-метил-1 ,2- оксатилин4 ,4-диоксид и манеб(этиленбисдитиокарбамат марганца) в качестве средств дл борьбы с ржавчиной листвы на озимой пшенице, посе нной в сент бре. Обработку производили в следующем апреле, когда пшеница была высотой 35-40 см на стадии трубковани . Распыл ли 375 л на 1 га. Через 46 дней после обрс.ботки определ ли степень повреждени 200 листьев на каждой дел нке и сравнивали с необработанными дел нками.

Применение замещенного триазола общей 20 формулы

NN

где RI - водор од или группа SA, где А - водород, низший алкил, незамещенный или замещенный галогеном, низшей алкокси-, циано-, окси- или нитрогруппой; арилоксигруппа , незамещенна или замещенна алкрксилом , алкилом, галогеном или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный алкоксилом , алкилом, галогеном или нитрогрупной; бензоил, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксилом, алкилом или нитрогрупной; группа - C(X)R4, где X - кислород или сера и R4 - арил, незамещенный или замещенный низщим алкилом, низшим алкоксилом, галогеном или нитрогрупной; фурил или группа NRsRe, где Rs и Re могут означать водород или низший алкил; группа - CH2C(0)NR5R6, где Rs и Re имеют указанные значени ; группа - CH2(OH)R7, где R - водород , низщий алкил или низший галогензамещенный алкил; группа

где С - водород или циано-, нитро- или сульфогруппа в метаположении, при условии, что

только С или только D представл ет водород; металлы, образующие соли;

R2 - алкил Cl-Ci8, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, низшей алкокси-, окси- или нитрогруппой; циклоалкил Сз-Се, незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галоида, окси- или нитрогруппой; аралкил , имеющий до 10 атомов углерода, незамещенный или замещенный в арильпой группе галогеном, низшим алкилом или нитрогруппой; арил, незамещенный или замещенный галогеном , низшим алкилом или нитрогруппой; Ra - водород, алкил Ci-Cjs, оксигруипа,

фурил или группа - СООВ, где В - водород , алкил Ci-Ci2, аммоний, аммоний монозамещевный низшим алкилом или низшим оксиалкилом , двузамещенный низшим алкилом или низшим оксиалкилом, тризамещенный

низщим алкилом или низщим оксиалкилом, четвертичное аммониевое основание или металлы , образующие соли или кислые соли основных замещенных 1,2,4-4Н-триазолов, в качестве фунгицидов.