DE1967181C2 - Fungicides Mittel auf Basis eines 3-Mercapto-l,2,4-triazolderivats - Google Patents

Fungicides Mittel auf Basis eines 3-Mercapto-l,2,4-triazolderivats

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    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Description

gewöhnlich im Bereich von 20 bis 98%, vorzugsweise von 40 bis 75%.
Das 1,2,4-Triazolderivat kann auch zu einem Fungicidspray nach üblichen Methoden verarbeitet werden.
Als Saatschutzmittel wird das 1,2,4-Triazolderivat auf der Saat gewöhnlich in einer Dosierung von etwa 6 bis 125 g je 100 kg Saat, als Bodenfungicid in oder auf den Boden in einer Menge von 0,02 bis 6 kg je Morgen und als Blattfungicid aufwachsende Pflanzen in einer Menge von 0,06 bis 2,2 kg je Morgen aufgebracht
Die Fungicide nach der Erfindung können auch Düngemitteln zugemischt werden.
Das 1,2,4-Triazolderivat kann als alleiniges biocides Mittel oder in Verbindung mit anderen Fungiciden oder mit Insekticiden, Acariciden, Vogelvertreibungsmitteln oder anderen Pesticiden angewendet werden.
Das Fingicid nach der Erfindung wurde als
Tabelle I
10 Blattfungicid für die Bekämpfung von Weizenblattrost, Piccinia recondita, bewertet Bei diesem Versuch wurden wäßrige Sprühflüssigkeiten auf etwa eine Woche alte Weizensetzlinge aufgebracht, dann ließ man die Pflanzen trocknen. Sie wurden nun mit Sporensuspensionen des Weizenblattrostets mit ungefähr 25 000 Sporen je Milliliter infiziert Dann wurden die Pflanzen unter Standardbedingungen gehalten. Nach etwa 7 bis 9 Tagen wurden die Schädigungen gezählt und mit denen an unbehandelten Pflanzen verglichen. Die prozentuale Krankheitsreduzierung wurde berechnet Bei einem zweiten Versuch wurde die Nachwirkung beim Beregnen untersucht, wobei die Pflanzen mehrmals in einer Standardregenmaschine beregnet wurden, in der 6 Minuten etwa 2,5 cm Niederschlagshöhe entsprachen. Tabelle 1 zeigt die Ergebnisse.
Verbindung*)
% Minderung ohne Regen
0,45 kg 0,12 kg Minderung
mit 5 ecm Regen
0,45 kg 0,12 kg
(Vergleichsbeispiel)
100
85
100 80
100 90 100
72
*) Verbindung 1: ß-Mercapto^-benzyl-l^^-triazol. Verbindung 2: S-
Bei einer anderen Versuchsreihe wurden Töpfe von etwa 13 cm hohen Weizenpfianzen mit verschiedenen Konzentrationen der Fungicide besprüht. 36 Stunden später wurden sie 6 Minuten in einer Regenmaschine besprüht, die etwa 2,5 cm Niederschlagshöhe lieferte. Sodann wurden die Pflanzen 7 Tage in ein Treibhaus gesetzt und darauf mit einer Sporensuspension von Weizenblattrost. Puccinia recondita, infiziert. Etwa 7 Tage später wurden Schädigungszählungen an 10 besprühten und nachgewachsenen Blättern vorgenommen und mit unbehandelten Weizenpflanzen verglichen. Die prozentuale Krankheitsreduzierung wurde ermittelt. Als Vergleichsverbindung wurde 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-e-methyl-l^-oxathiin^-dioxid verwendet. Die Tabelle II zeigt die Ergebnisse.
Tabelle II Blattbesprühung
60g 20g 10g
jeweils je 1001		 60g 20g 10g
jeweils je 10!) 1		 34
32		 36
Verbindung 78 63 54
49 37 3		 54
38
1
Vergleichs
verbindung

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungicides Mittel enthaltend 3-Mercapto-4-benzyl-1,2,4-triazol der Formel
    N SH
    CH2
    QH5
    Die Herstellung von fungiziden 4-Alkyl- und 4-Aryl-3-Mercapto-1,2,4-Triazolen ist in »Chemical Reviews«, 61, Seiten 87 bis 127 (1961) und der FR-PS 12 73 881 beschrieben. Einige der in letzterer geschützten 4-Alkyl-3-Mercaptoderivate sind aus der japanischen Auslegeschrift 3096/67 als Pflanzen-Fungicide bekannt. 3-Amino-l,2,4-triazol ist ein handelsübliches Herbicid, und Thiocarbamyldenvate hiervon sind in der FR-PS 14 25 253 als Fungicide beschrieben. Die japanische Auslegeschrift 11 480/66 beschreibt gewisse 3-Mercapto-4-amino-5-methyl-l,2,4-triazole als Pflanzen-Fungicide, und die US-PS 33 08 131 beschreibt unter anderem 3-Mercapto-l-carbamyl-l,2,4-triazole als Insekticide. Fungicide Eigenschaften gegenüber Pflanzenrost kennt man nur von wenigen Verbindungen, wie von symmetrischem Dichlortetrafluoraceton, Äthylenbisdithiocarbamate, Nickelverbindungen, Phenylhydrazonen, Cycloheximid und gewissen Carboxamidooxathiinen.
    Die der Erfindung zu Grunde liegende Aufgabe bestand nun darin, ein fungicides Mittel mit besserer Wirksamkeit, insbesondere gegenüber Pflanzenrosten zubekommen.
    Die erfindungsgemäßen fungiciden Mittel enthalten 3-Mercapto-4-benzyl-l,2,4-triazol der Formel
    N N
    Κλ
    N SH
    Q1H5
    Diese Verbindung kann in tautomeren Formen vorliegen, nämlich
    N-
    -N
    N-
    NH
    \
    CH2
    QH5
    SH
    CH2
    QH5
    Trotzdem wird sie hier der Einfachheit halber als ! ,2,4-Triazolderivat bezeichnet.
    Bezüglich Syntheseverfahren zur Herstellung von Triazolen wird Bezug genommen auf Elderfield »Heterocyclic Compounds«, Verlag John Wiley, New York, 1957, Band V, Seiten 91 und 92.
    Das erfindungsgemäß verwendete 1,2,4-Triazolderivat kann nach der Methode, die in »Organic Syntheses«, 40, Seite 99 (1960) und in »Annalen«, 643, Seite 128 (1961) beschrieben ist, hergestellt werden. Die Herstellung des dabei verwendeten Semicarbazids kann nach »Canadian Journal of Chemistry«, 35, Seite 832 (1957) erfolgen. Zweckmäßig kann die Zyklisierung in Gegenwart eines basischen Katalysators, wie einer anorganischen Base, wie von Metallhydroxiden, -carbonaten und -dicarbonaten oder einer organischen Base, wie Triäthylamin, Pyridin und Ν,Ν-Dimethylanilin, durchgeführt werden.
    Eine andere Methode zur Herstellung des erfindungsgemäß verwendeten 1,2,4-Triazolderivats ist die Umsetzung des Semicarbazids mit ÄthyJformiat in Gegenwart eines Alkalialkoxids und Erhitzen des Gemisches gemäß »Compt. rend.«, 248, Seite 1677 (1959).
    Das S-Mercapto^-benzyl-l,2,4-triazol ist in »Chemical Abstracts«, 56, Spalte 7305 beschrieben und besitzt einen Schmelzpunkt von 118 bis 1200C.
    Die fungiciden Mittel nach der Erfindung sind besonders brauchbar für die Landwirtschaft. Dort können sie an verschiedener Stelle, z. B. bei der Saat, am Boden oder an den Blättern verwendet werden. Für solche Zwecke kann das 1,2,4-Triazolderivat in technischer oder reiner Form verwendet werden. Gewöhnlich wird es in einem Trägermaterial als Lösung oder Streupulver oder dergleichen verwendet. So kann es als Pulver, emulgierbares Konzentrat, Granulat, Aerosol oder fließfähiges Emulsionskonzentrat zubereitet werden. In solchen Zubereitungen wird es mit einer Flüssigkeit oder einem festen Träger verdünnt und gegebenenfalls mit geeigneten oberflächenaktiven Mitteln versetzt. Gewöhnlich ist es zweckmäßig, und zwar besonders im Fall von Laubsprühmitteln, Zusätze, wie Benetzungsmittel, Sprühmittel, Dispergiermittel, Klebrigmacher und dergleichen zuzufügen, wie dies allgemein üblich ist. Solche in der Technik gewöhnlich verwendeten Zusätze finden sich in der Veröffentlichung John W. McCutcheon. Inc. »Detergens and Emulsifiers 1967 Annual«.
    Das 1,2,4-Triazolderivat kann unmittelbar in Wasser aufgelöst werden. In ähnlicher Weise kann es in einer mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, Aceton, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid bzw. deren Gemischen mit Wasser zu Konzentraten aufgelöst werden, die dann mit Wasser verdünnt werden. Die Konzentration der Lösung kann bei 2 bis 98%, bevorzugt bei 25 bis 75%, liegen.
    Für die Herstellung emulgierbarer Konzentrate kann das 1,2,4-Triazolderivat in organischen Lösungsmitteln, wie Xylol, Kiefernöl, o-Dichlorbenzol, Methyloleat oder Lösungsmittelgemischen zusammen mit einem Emulgiermittel, das die Dispergierung in Wasser gestattet, aufgelöst werden. Die Konzentration des aktiven Bestandteils in Emulsionskonzentraten liegt gewöhnlich bei 10 bis 25% und in fließfähigen Emulsionskonzentraten bei 75%.
    Streufähige Pulver lassen sich durch Vermischen der Verbindung mit einem feinteiligen Feststoff, wie Ton, anorganischen Silikaten und Carbonaten und Kieselsäuren sowie durch Einarbeitung von Netzmitteln, Klebemitteln und/oder Dispergiermitteln zubereiten. Die Wirkstoffkonzentration in solchen Ansätzen liegt
DE1967181A 1968-09-04 1969-08-29 Fungicides Mittel auf Basis eines 3-Mercapto-l,2,4-triazolderivats Expired DE1967181C2 (de)

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