DD298727A5 - Mikrobizide mittel - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft mikrobizide Mittel, die zur Bekaempfung von schaedigenden Mikroorganismen in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die mikrobiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe ein Gemisch aus * und/oder * mit mindestens 15 * Anteil von * und/oder trans-dimethylmorpholinio-carbonsaeure-N-alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I. Die Bedeutung von R1 bis R6 und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel (I){mikrobizide Mittel; Gemisch aus * und * Mikroorganismen; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}

Description

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen,

R² geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen,

R³ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis4C-Atomen,

R⁴ Wasserstoff oder Alkyl mit1 bis 4 C-Atomen,

R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder

verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Halogen und X⁹ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.

2. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismen zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.

3. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Mikroorganismen einsetzt.

Anwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-(alkoxycarbonylalkyl)-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und trans-dimethylmorpholiniocarbonsäure-N'-lalkoxy-carbonyl-alkyD-anilid-Salzen und dessen Verwendung als mikrobizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Charakteristik des bekannten Standes der Technik

Es ist bekannt, N-Alkylmorpholine und ihre Salze sowie ihre Molekül- und Additionsverbindungen als Fungizide zu verwenden (DD-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461513).

Ferner werden Salze von a-Aminoacetaniliden, die als Aminkomponente auch den Morphoünring einschließen, mit niederen Alkyl-, Cyanoalkyl-, Alkenyl- und Alkinyl-Substituenten als Mittel zur Beeinflussung bzw. Regulierung des Pflanzenwachstums genannt (DE-PS 2657728 und DE-PS 2915250).

Desweiteren sind N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinio-carbonsäureamid-Salze als Wirkstoffe in fungiziden Mitteln mit zusätzlichen pflanzenwachstumsreguiierenden Eigenschaften bekannt (DD-PS 263686). Es ist weiterhin bekannt, Morpholino-

alkancarbonsäure-N'-(alkoxyalkyl)-anilide und ihre Salze als Mikrobizide zu verwenden (DE-PS 2643477).

Die Wirkung der genannten Verbindungen ist jedoch in bestimmten Indikationsbereichen nicht, immer befriedigend. Nachteilig ist weiterhin, daß die Pflanzenverträglichkeit dieser Verbindungen in vielen Fällen unzureichend ist.

Ziel der Erfindung

Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter mikrobizider Wirksamkeit u nd ein Verfahren zu deren Herstellung und von mikrobiziden Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwende ig solcher mikrobizider Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäur6-N'-(ilkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkansäure-N'-(alkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen enthaltende mikrobizide Mittel mit hoher Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenverträglichkeit bereitzustellen. Zur Lösung dieser Aufgabe werden mikrobizide Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis-und/oder trans-dimethylmorpholinlo-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salzen und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyl)-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I,

^sr2_ CO-Ii ;j: ^(l)

^CH- COOR* ;·

in der

R¹ geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen, R² geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 6 C-Atomen, R³ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R⁴ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, R⁶ und R⁸ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis

4 C-Atomen oder Halogen und

X^e das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,

neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungsstoffen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können im Gemisch in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cisund/ oder transdimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyU-anilid-Salze bzw. N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkancarbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyD-anilid-Salze vorliegen.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine starke mikrobizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspekuum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen, Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.

Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I erhalten werden, indem man ein Gemisch von N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin und mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl^.ö-cis- und/transdimethylmorpholin (nach DD-PS 140412) der Formel II,

H₅C

— R¹

^R (II)

v-₅

worin R¹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung basitzt. mit einer Verbindung der Formel III,

,5

X-R²-CO—N " (I")

i ^s CH-COOR⁴

worin R² bis R^e in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ ein Gemisch von 2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyll-anilid und mindestens 15 Ma.-% Anteil 2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid der Formel IV,

Η²- 00 .. ..

CB.

worin R² bis R^e die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der Formel V, R'-X (V)

worin R¹ die In der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.

Verbindungen der Formel Il sind z. B. n-Octyl-, n-Dodecyl-, n-Tridecyl-, iso-Tridecyl-, 1,5,9-Trimathyldecyl-, n-Hexadecyl- oder Octadecyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin. Halogenalkancarbonsäure-N-lalkoxycarbonyl-alkyll-anilide der Formel III sind beispielsweise Chlorossigsäure- N-(methoxycarbonyl-methyl)-anilid,Chloressigsäure-N-(methoxycarb6nyl-methyl)-4-chloranilid, Chloressigsäure- N-(methoxycarbonyl-methyl)-2,6-dimethylanilid, Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyD-anilid, Chloressigsäure- N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid,Chloressigsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-2,6-dimethylanilid, 2- Brompropionsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid, 2-Bromcapronsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-

chloranilidoder

6-Bromcapronsäure-N-d '-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid, die sofern zutreffend als Gemisch der enantiomeren Formen verwendet werden.

Verbindungen der Formel IV sind z.B. 2,6- und 2,5-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-essigsäure-N-lmethoxycarbonyl-

methyO-anilid, -essigsaure-N-lmethoxycarbonyll-mothylM-chloranilid, -essigsäure-N-(methoxycarbonyl)-methyl)-2,6-dimethylanilid, -essigsäure-N-lmethoxycarbonyl-methyO-S.B-dichloranilid, -essigsäure-N-(i'-methoxy-carbonyl-alkyl)-anilid,-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyl)^ chloranilidj-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^-methyM-chloranilid.-essigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^.e-dimethylanilid, -2-propionsäure-N-(1'-methoxycarbonyl-ethyl)-4-chloranilid, ^-capronsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethyll^-chloranilidoder-e-capronsäure-N-ti'-methoxycarbonyl-ethyl)^- chloranilid. Die Verbindungen der Formel IV, die in optisch aktiven Formen auftreten können, werden als racemisches Gemisch verwendet.

Alkylhalogenide der Formel V sind beispielsweise Hexylbromid, n-Octylbromid, n-Dodecylchlorid, n-Tridecylchlorid,

iso-Tridecylchlorid, 1,5,9-Trimethyldecylchlorid, n-Hexadecylbromid oder n-Octadecylbromid.

Die Umsetzung zu den Wirkstoffen der Formol I werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels

bei einer Temperatur im Bereich zwischen 10 und 180°C, vorzugsweise zwischen 30 und 15O⁰C, durchgeführt. Die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV werden in stöchiometrischen Mengen mit einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V oder bevorzugt mit einem Überschuß von 10 bis 100% an einer Verbindung der Formel III bzw. der Formel V über die stöchiometrische Menge hinaus, bezogen auf die Ausgangsstoffe der Formel Il bzw. der Formel IV, umgesetzt.

Als bevorzugte Lösungs- oder Verdünnungsmittel können beispielsweise aliphatische oder aromatische, gegebenenfalls

halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan;

Alkohole, wie Methanol, Ethanol, Propanole, Butanole oder Hexanole; Nitrile, wie Acetonitril; Ester, wie Essigsäuremethylester

oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden. Die

Isolierung der Wirkstoffe der allgemeinen Formel I aus den Reaktionsmischungen ist nicht unbedingt erforderlich, da sie auch

ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung mikrobizider Zubereitungen einsetzbar sind. ν

Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine gute Wirksamkeit gegen Mikroorganismen und können dementsprechend

zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden. Mit den Wirkstoffen können an Pflanzen oder Pflanzenteilen auftretende unerwünschte Pilze bekämpft werden. Die Wirkstoffe der allgemeinen

Formel I eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen

und können gegen im Erdboden auftretenden phytopathogene Pilze eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel sind zur Bekämpfung wirtschaftlich bedeutender pathogener Pilze, wie

beispielsweise Erysiphe-, Botrytis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor-, Alternaria-Arten u.a. geeignet.

Weiterhin erbringen die mikrobiziden Mittel auch eine gute Wirksamkeit gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze, wie

z.B. Pullaria pullulans, Aspergillus niger, Polystictus versicolor oder Chactomium globosum.

Ferner zeigen die Wirkstoffe der allfjemeinen Formel I eine gute Aktivität gegen Schimmelpilze, wie z. B. Penicillium-, Fusarium-

oder Asporglllus-Arten, die einen Verderb von hochfeuchtigkeitshaltigen landwirtschaftlichen Produkten oder

Verarbeitungsprodukten landwirtschaftlicher Erzeugnisse während der Lagerung oder Zwischenlagerung verursachen. Derartig

zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und

Getreideprodukte oder Hülsenfrüchte und -schrot. Die Wirkstoffe sind neben ihrem breiten fungiziden Wirkungsspektrum auch unterschiedlich gegen phytopathogene Bakterien,

wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam.

Einige Wirkstoffe zeigen auch eine Wirkung gegen humanpathogene Pilze, wie z. B. Trichophyten- und Candida-Arten. Die erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel sind ferner geeignet zur Bekämpfung resistenter Stämme pilzlicher Schaderreger,

die gegen bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, mit Wirkstoff imprägnierte Natur- und

synthetische Stoffe, Foinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und

Warmnebel-Formulierungen. Die Herstellung dieser Formulierungen kann in bekannter Weise erfolgen, z. B. durch Vermischen oder Vermählen der Wirkstoffe

der eilgemeinen Formel I mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Ma.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Ma.-%. Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Tauchen, Spritzen, Sprühen, Vernebeln, Injizieren, Verschlammen, Verstreichen, Stäuben, Streuen, Trockenhoizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren, angewendet

werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen 0,001 und 1 Ma.-%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 0,5Ma.-%. Die Wirkstoffaufwandmengen sind vom spezifischen Anwendungszweck abhängig und liegen im allgemeinen zwischen 0,1 und 3kg Wirkstoff pro Hektar. Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,0001 bis 50g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise

0,01 bis 10g, benötigt.

Zur Konservierung oder Nacherntebehandlung von landwirtschaftlichen Produkten oder Verarbeitungsprodukten

landv irtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmongen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50g.

Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,0001 bis 0,1 Ma.-%, vorzugsweise von 0,001 bi 0,05Ma.-%,

am Wirkungsort erforderlich.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen ist dadurch gekennzeichnet, daß man mikrobizide Mittel mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel I auf Mikroorganismen oder die vor Mikroorganismenbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer Menge einwirken läßt. Die Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können in den Formulierungen oder in den verschiedenen Anwendungsformen mit

anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,

Wachstumsregulatoren, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln vermischt und ausgebracht werden. In

vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer

Anzahl von Mischungen der erfindungsgemäßen mikrobiziden Mittel mit bekannten Fungiziden treten auch synergistische Effekte auf. wobei die fungizide Wirksamkeit des Kombinationsproduktes größer ist als die der addierten Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern ohne sie jedoch einzuschränken und die Wirkung der

erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I belegen.

Ausführungsbelsplele Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Ausgangsverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind bekannt oder können nach an sich

bekannten Verfahren hergestellt werden.

Beispiel 1 ·

N-(C₁₀-C₎₄)-Alkyl-2,6-ci8- und/oder trans- und N-(C,trC,₄)-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino-essigsäure-N'-d'-methoxy-carbonyl-ethylM-chloranilid-chlorid

6,OgN-(C₁₀-Ci4)-Alkyl-2,6-cis-und/odertrans-dimethylmorpholinmitmindestens15Ma.-%AnteilN-(C,o-C₁4)-A1kyl-2,5-cis-und/ oder trans-dimethylmorpholin und 5,8g Chloressigsäure-N-d'-methoxycarbonyl-ethylM-chloranilid werden unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumiodid in 15ml n-Propanol 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Danach läßt man abkühlen und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab.

Der Rückstand wird mit Hexan dirigiert. Das Produkt wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan zur vollständigen Abscheidung versetzt. Die ölige Phase wird abgetrennt und im Vakuum von Lösungsmittelresten befreit. Man erhält 7,7g eines gelbbraunen Harzes (Verbindung Nr.7). IR-Spektrum (Film) /cm~V: 2925,2855,2630-2580,2480-2430,1745,1670,1605,1495,1465,1380, 1 250,1 215,1130,1 090,1 020,830

Beispiel 2 N-(C_ia-Cu)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans- und N-(C₁₀-Ci₄I-AIkYl^B-CIs- und/oder trans-dlmethylmorpholino-essigsäure- NMmethoxycarbonyl-methylM-chloranilid-chlorid

6,0g N-(C,ir-Ci4)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin mit mindestens 15Ma.-% Anteil N-(Ci₀-C₁₄I-AIkVl^₁B-CiS- und/oder trans-dimethylmorpholin und 5,5g Chloressigsäure-N-lmethoxycarbonyl-methylM-chloranilid werden in 20ml n-Propanol gelöst und unter Zugabe einer katalytischen Menge Natriumjodid 36 Stunden zum Rückfluß erwärmt. Nach dem

Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird wiederholt mit η-Hexan dirigiert. Das Produkt

wird in wenig Aceton gelöst und mit η-Hexan biszur vollständigen Abscheidung als ölige Phase versetzt. Schließlich werden die

Lösungsmittelreste im Vakuum entfernt. Es werden 6,9g eines gelben Harzes erhalten (Verbindung Nr.4). IR-Spektren (Film) /cm""'/: 2930,2850,2620-2580,2570-2420,1750,1670,1600,1495,1460,1380,1220,1090,1015,880,860

Tabelle 1: N-Alkyl^.e-cls/trans-dimethylmorpholinio-alkan-carbonsäure-N'-lalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salze mit mindestens 15Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/odertrans-dimethylmorpholino-carbonsäure-N'-CalkoxycarbonylalkyD-anilid-Salze

\.p „ / — R⁶ ·?

CH-COOR⁴

Verb.	R1	R2	R3	R4	R6	R6	X
1	n-C„H,7	CH2	CH3	CH3	2-CH3	6-CH3	Br
2	C1O-C14-AIkW	CHj	H	CH3	H	H	Cl
3	n-C12Hj6	CHj	H	CH3	4-CI	H	Cl
4	C0-C14-AIkYl	CHj	H	CH3	4-CI	H	Cl
cn	Co-C14-AIkVl	CHj	CH3	CH3	H	H	Cl
6	n-C,2Hj5	CHj	CH3	CH3	4-CI	H	Cl
7	Cu-Cu-Alky!	CHj	CH3	CH3	4-CI	H	Cl
8	C10-C14-Alkyl	CHj	CH3	CH3	3-CI	5-CI	Cl
9	C10-C14-AIkYl	CH,	CH3	CH3	2-CH3	4-CI	Cl
10	Co-Cu-Alky!	CHj	CH3	CH3	3-CI	4-CI	Cl

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können beispielsweise in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:

!.Beispiel

Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 4 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird

eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

!!.Beispiel

Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

III. Beispiel

Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natriun. Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsa'ure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden MOhIe vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann. _s

IV. Beispiel

Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichtsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.

Beispiel A Weizenmehltau-Test (Erysiphe graminis/Weizen) In Töpfen angezogene Weizenpflanzen der Sorte "Alcedo" werden im Einblattstadium taufeucht mit Wirkstoffzubereitungen

besp'üht, die cus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des

Spritzbelages werden die Pflanzen mit Konidien (Sporen) des Weizenmehltaus {Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Anschließend werden die Versuchspflanzen für einen Zeitraum von 2 bis 3 Stunden bei 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit in

einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 22⁰C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im

Gewächshaus aufgestellt. Nach 5 Tagen wird der Mehltaubefall der Weizenpflanzen bestimmt. Der Wirkungsgrad der Mittel wird daraus nach ABBOTT

berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.4 und 7 bei Anwendung einer

Wirkstoffkonzentration von 100mg χ Γ¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad 83 bzw. 100%. zeigen als das bekannte Fungizid

Aldimorph.

Beispiel B Botrytis-Test (Botrytis cinerea/Ackerbohne (Vicia faba)-Blattfieder) Abgeschnittene Blattfeder von in Topfen angezogenen Ackerbohnenpflanzen (Vicia faba) der Sorte "Fribo" im Vierblattstadium

werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und

0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrvtis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16 Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die

Ackerbohne-Blattfieder werden in einer Inkubationskabine in Schalen bei einer Temperatur von 22⁰C und 90 bis 100% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 2 Tagen wird der Botrytis-Befall der Ackerbohne-Blattfieder bestimmt. Die angegangenen Infektionen wurden ausgezählt

und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der

daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehandelten Kontrolle der

Wirkungsgrad berechnet. Die Ergebnisse der Versuche zeigten, daß die Verbindungen Nr.4 und 7 bei Anwendung in einer Wirkstoffkonzentration von

500 mg x I"¹ eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 67 bzw. 77%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.

Claims (2)

1. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie ein Gemisch aus N-Alkyl-2,6-cis- und/oder
trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-NMalkoxycarbonyl-alkyO-anilid-Salzenund
mindestens 15Ma.-% Anteil an N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkancarbonsäure-NMAIkoxycarbonylalkyO-anilid-Salzen der allgemeinen Formel I,

²-CO-N

CH-COOR⁴