DD298728A5 - Fungizid wirksame mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft fungizide Mittel, die zur Bekaempfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau verwendet werden koennen. Die fungiziden Mittel enthalten als Wirkstoffe * und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren * und /oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen der allgemeinen Formel II. Die Bedeutung von R1, R2, R3, n und X ist der Beschreibung zu entnehmen. Formeln (I) und (II){fungizide Mittel; * und * pilzliche Schaderreger; Bekaempfung; Landwirtschaft; Gartenbau}
Description
η Ibis 3 und
Χθ das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten, neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungshilfsstoffen enthalten.
2. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, gekennzeichnet dadurch, daß man Mittel nach Anspruch 1 auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände einwirken läßt.
3. Verwendung von Mitteln nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß man sie zur Bekämpfung von Pilzen einsetzt.
Die Erfindung betrifft neue N-Alkyl^.S-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen und ihre Verwendung als fungizide Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
(DE-PS 1164152, DE-PS 1173722, DE-PS 2461 513). (
S. 327-333).
dieser Verbindungen in vielen Fällen nicht ausreichend ist.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von neuen Verbindungen mit verbesserter fungizider Wirksamkeit und ein Verfahren zu daren Herstellung, und von fungizid wirksamen Mitteln, die solche Verbindungen enthalten, sowie die Verwendung solcher fungizid wirksamer Mittel in der Landwirtschaft und im Gartenbau.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue N-Alkyl-2,6-cis-und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze oder sin Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorphollnio-alkyl-arylketon-Salzen enthaltende fungizide Mittel mit guter Wirksamkeit und breitem Wirkungsspektrum sowie einer möglichst hohen Pflanzenveriräglichkeit bereitzustellen.
Zur Lösung dieser Aufgabe werden fungizid wirksame Mittel vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als Wirkstoffe N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen der allgemeinen Formel II,
H,0
„Η1
H„C
^2 33
©R1
(CH2J-CO
(I)
(II)
in denen
R1 geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 8 bis 18 C-Atomen,
R2 und RJ unabhängig voneinander gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis
4 C-Atomen, Halogen oder Nitro, η Ibis 3 und Xe das Anion einer nicht phytotoxischen Säure bedeuten,
neben den üblichen Lösungsmitteln, Trägerstoffen und/oder Formulierungtietoffen enthalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in vier verschiedenen geometrischen Strukturen als N-Alkyl-2,6-cis- oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze bzw. N-Alkyl-2,5-cis- oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketori^Salze oder als Gemische dieser Isomeren vorliegen. In den erfindungsgemäßen Mitteln können sowohl das Isomerengemisch, wie es bei der Synthese anfällt, als auch die einzelnen Isomeren verwendet werden.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Verbindungen der ellgemeinen Formeln I und Il eine gute fungizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum besitzen und sich insbesondere zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen an Kulturpflanzen und pflanzlichen Vorratsgütern eignen. Die Wirkstoffe zeigen eine gute Pflanzenverträglichkeit bei den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten erforderlichen Aufwandmengen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il erhalten werden, indem man N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholine oder ein Gemisch dieser Verbindungen mit mindestens 15 Ma.-% Anteil N-Alkyl-2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholinu (nach DD PS 140412) der Formel III
H,0
N-R
(III)
N —R
(IV) GH3
worin R1 die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der Formel V,
,2
(V)
worin R2, R3 und η die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzen und X für Halogen steht, umsetzt oder alternativ 2,6-cis- und/oder trans-Dimethylmorpholino-alkyl-arylketone oder ein Gemisch dieser Verbindungen mit mindestens 15Ma.-% Anteil 2,5-cis- und/odor trans-Dimethylmorpholino-alkyl-arylketone der Formeln Vl und VII,
H,
-CCH2)-CO
(VII)
worin R2, R3 und η die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzen mit einer Verbindung der Formel VIII,
R'-X (VIII)
worin R1 die in den allgemeinen Formeln I und Il angegebene Bedeutung besitzt und X für Halogen steht, umsetzt.
n-Hexadecyl- oder n-Octadecyl-2,6- und 2,5-cis- und/oder transdimethylmorpholin.
2,2',4'-Trichloracetophenon, 2-Brom-4'-methylacetophenon, 2-Brom-4'-nitroacetophenon, 3-Chlorpropiophenon oder 4-Chlorbutyrophenon.
-methyM-chlorphenylketon^methyl^-dichlorphenylketon, -methyl-4-metbylphenylketon,-methyl-4-nitrophenylketon, -ethyl-phenylketon oder -propyl-phenylketon.
bzw. der Formeln Vl und VII, umgesetzt.
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie n-Pentan, Cyclohexan, Benzen, Toluen, Chlorbenzen, Chloroform oder Methylenchlorid; aliphatische Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Cyclohexanon; Ether, wie Diethylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan;
oder N-Methyl-pyrrolidon; Dimethylsulfoxid oder Wasser oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet werden.
auch ohne weitere Reinigungsoperation zur Herstellung fungizid wirksamer Zubereitungen einsetzbar sind.
dementsprechend zur Bekämpfung von pilzlichen Schaderregern in der Landwirtschaft und im Gartenbau Verwendung finden.
der Formeln I und Il eignen sich ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor
beispielsweise Erysiphe-, Botry tis-, Phytophthora-, Pythium-, Fusarium-, Mucor-, Alternaria-Arten u.a. geeignet.
zu behandelnde Produkte umfassen z. B. Äpfel, Apfelsinen, Mandarinen, Zitronen, Pampelmusen, Erdnüsse, Getreide und
wie beispielsweise Xanthomonas- oder Erwinia-Arten, wirksam. -
bekannte fungizide Wirkstoffe Resistenzerscheinungen zeigen. "*
synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut sowie ULV-KaIt- und
der allgemeinen Formeln I und Il mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Muteln, wie Emulgiermitteln und/nder Dispergiermitteln.
werden.
0,01 bis 10g, benötigt.
landwirtschaftlicher Erzeugnisse betragen die benötigten Wirkstoffmengen 0,01 bis 100g je Kilogramm Behandlungsgut, vorzugsweise 0,1 bis 50 g.
am Wirkungsort erforderlich.
den Wirkstoffen der allgemeinen Formeln I und Il auf Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Gegenstände in wirksamer
mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden,
vielen Fällen erhält man bei der Mischung mit Fungiziden eine Verbreiterung des fungiziden Wirkungsspektrums. Bei einer
erfindungs£,emäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I zu belegen.
bekannten Verfahren hergestellt werden.
30g N-iso-Tridecyl-2,6-cis-und/odertrans-dimethylmorpholin und 19,9g 2-Bromacetophenon werden in 100ml Acetonitril 48
dirigiert. Nach Einengen im Vakuum erhält man 41,4g eines hellbraunen Harzes (Verbindung Nr.3).
2-(N-(Citj-Cu)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans- und N-(CKr-C14)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholino]-ethylphenylketon-chlorid
30g N-(Citj-Ci4)-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholin mitmindestens 15Ma.-%Anteil N-(Cio-Ci4)~AIM'2,5-cis- und/oder trans-dimethylrnorpholin und 16,9g 3-Chlorpropiophenon werden in 100ml Acetonitril 48 Stunden zum Rückfluß erwärmt.
der Regel gelbe bis braune viskose Öle oder Herze darstellen. Sie sind in polaren Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohole, Aceton,
Tabelle 1: N-Alkyl^.ö-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinioalkyl-arylketon-Salze bzw. ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl^.ö-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salzen
N\ Γ/
\ /N(CHo)—C0 -V
H,C
2' η
XCH2) -CO · —//
(I)
(ID
Verb. | R' | R2 | R3 | η | X | Charakteristische | c = c(Aromat) |
Nr. | IR-Spektren (Film) | ||||||
C = O | 1590 | ||||||
[cm"1] | 1595 | ||||||
1 | n-C„H,7 | H | H | 1 | Br | 1695 | 1595 |
2 | "-C12H26 | H | H | 1 | Br | 1695 | 1595 |
3 | ISO-Ci3H27 | H | H | 1 | Br | 1690 | 1590 |
4 | C10-Ci4-Alkyl | H | H | 1 | Br | 1690 | 1585 |
5 | ISO-C13H27 | 4-CI | H | 1 | Br | 1690 | 1600 |
6 | ISO-C13H27 | 2-CI | 4-CI | 1 | Cl | 1710 | 1595 |
7 | ISo-C13H27 | 4-NO2 | H | 1 | Br | 1690 | 1595 |
8 | ISo-C13H27 | H | H | 2 | Cl | 1680 | 1600 |
9 | Co-Ci4-AIM | H | H | 2 | Cl | 1680 | |
10 | ISO-C13H27 | H | H | 3 | Cl | 1685 |
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und Il können z. B. in Form folgender Zubereitungen zur Anwendung kommen:
I. Beispiel
Lösungskonzentrate: Man vermischt 80 Gewichtsteile der Verbindung 3 mit 20 Gewichtsteilen N-Methyl-2-pyrrolidon. Es wird eine Lösung erhalten, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Emulgierbare Konzentrate: 25 Gewichtsteile der Verbindung 7 werden mit 2,5 Gewichtsteilen epoxydierten Pflanzenöles, 10 Gewichtsteilen eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykolether-Gemisches, 5 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 57,5 Gewichtsteilen Xylen vermischt. Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
Spritzpulver: 40 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 5 Gewichtsteilen des Natrium-Salzes einer Ligninsulfonate aus einer Sulfitablauge, 1 Gewichtsteil Natrium-Salz der Di-iso-butylnaphthalen-sulfonsäure und 54 Gewichtsteilen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer entsprechenden Mühle vermählen. Man erhält ein Spritzpulver, das mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnt werden kann.
Granulate: 5 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 0,25 Gewichtsteilen Eplchlorhydrin vermischt und mit β Gewichtsteilen Aceton gelöst. Danach werden 3,5 Gewichsteile Polyethylenglykol und 0,25 Gewichtsteile Cetylpolyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht. Anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Es wird ein Mikrogranulat erhalten, das in dieser Form zur Anwendung kommen kann.
besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen Alkylarylpolyglykolether hergestellt und mit Wasser auf die gewünschte Wirkstoffkonzentration verdünnt werden. Nach dem Antrocknen des
einer Inkubationskabine und danach bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit im
berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß beispielsweise die Verbindungen Nr.5 bis 10 bei Anwendung einer
mit Wirkstofflösung besprüht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichsteilen Aceton und 0,25 Gewichtsteilen
die Inkubation an, die in einer Feuchtskammer (100% Luftfeuchtigkeit) für 24h erfolgt. Anschließend werden die Pflanzen im
berechnet. Aus den Versuchen geht hervor, daß die Verbindung Nr.7 bei Anwendung einer Wirkst -ffkonzentration von 250 mg χ I"1 einen Wirkungsgrad von 86% zeigt.
werden kurzzeitig in Wirkstoffzubereitungen getaucht, die aus 1 Gewichtsteil Wirkstoff, 100 Gewichtsteilen Aceton und 0,25
werden. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Konidiensuspension von Botrytis cinerea inokuliert, die durch Abschwemmen von 12 bis 16Tage alten Pilzkulturen auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) gewonnen wird. Die
und mit einem Faktor für die Infektionsstärke (Boniturskala von 1 = kein Befall bis 5 = sehr starker Befall) multipliziert. Der daraus resultierende Wert wurde in % Infektionsangang angegeben und daraus in Relation zur unbehdndelten Kontrolle der
500mg κ Γ' eine bessere Wirkung (Wirkungsgrad von 89 bzw. 100%) als der bekannte Wirkstoff Dicloran (2,6-Dichlor-4-nitranilin) (Wirkungsgrad 65%) erreichen.
Claims (1)
1. Fungizid wirksame Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoffe N-Alkyl-2,6-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkyl-arylketon-Salze der allgemeinen Formel I oder ein Gemisch dieser Salze mit ihren stellungsisomeren N-Alkyl-2,5-cis- und/oder trans-dimethylmorpholinio-alkylarylketon-Salzen der allgemeinen Formel Il
(D (II)
in denen
R1 geradkettigesoderverzweigtesAlkylmit8bis18 C-Atomen,
R2 und R3 unabhängig voneinandergleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen oder Nitro, J
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DD33676589A DD298728A5 (de) | 1989-12-29 | 1989-12-29 | Fungizid wirksame mittel |
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1989
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