DE3107629A1 - 2-cyan-2-phenylacetamide, verfahren zur herstellung derselben und diese verbindungen und/oder bekannte 2-cyan-2-phenylacetamide enthaltende pflanzenwuchsregler sowie ihre verwendung - Google Patents

Description

. STEPHAN G. 3ESZiDES *- 8060 DACHAU BEI MÜNCHEN

PATENTANWALT ^Π ZUGELASSENER VERTRETER MONCHENER STRASSE 8OA AUCH BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT

PROFESSIONAL REPRESENTATIVE ALSO BEFORE THE EUROPEAN PATENT OFFICE Bundesrepublik Deutschland

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BsnkkontoNr. 906 370 bei der Kr(Is- und Stadtsparkusa Dachau-Indorsdorf (BLZ 700 515 40) (VIA Bayerische Landesbank Girozentrale. München)

P 1 4-30

Patentansprüche und Beschreibung zur Patentanmeldung

EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYlIl

Budapest, Ungarn

"betreffend

2-Cyan-2-phenylacetamide, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen und/oder bekannte 2-Cyan-2-phenylacetamide enthaltende Pflanzenwuchsregler sowie ihre

Verwendung

Beschreibung;

j; Die Erfindung betrifft neue 2-Cyan-2-phenylacetamide, ¹¹ ein Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbin

dungen und/oder bekannte 2-Cyan-2-phenylacetamide enthaltenie Pflanzenwuchsregler sowie ihre Verwendung.

Pflanzenwuchsregler sind in der Landwirtschaft und im Gartenbau seit etwa 40 bis 50 Jahren bekannt.

Die bekannten Pflanzenwuchsregler können in 2 Gruppen eingeteilt werden, und zwar in Stoffe natürlichen Ursprunges und synthetisch hergestellte Verbindungen.

Von der Gruppe der Stoffe natürlichen Ursprunges seien die Auxine, Gibberelline und Abscisinsäuren (R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, Seiten 399 bis 429, Springer Verlag [197O]) erwähnt. Diese Stoffe können jedoch keine praktische Verwendung finden.

Es wurden daher umfassende Versuche zur Herstellung von synthetischen Verbindungen mit ähnlicher Wirkung in Gang gesetzt (R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz- und Scl.ädlingsbekämpfungsnnttel, Band 4, Seiten 347 bis 348, Springer Verlag [1977]).

Der Nachteil der meisten synthetisch hergestellten Pflanzenwuchsregler besteht darin, daß diese entweder nur auf einem.engen Gebiet unter sehr bestimmten Verhältnissen eingesetzt werden können oder im Laufe ihrer Anwendung unerwünschte Nebenwirkungen auftreten.

Es ist bekannt, daß die meisten Pflanzenwuchsregler in

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höheren Dosen eine herbizide Wirkung haben (B. T. Brown: Pest. 'Sei. J5 [1971], 161). Falls die dos Pflanzenwachstum anregende Aufwandmenge beziehungsweise Dosis in der Nähe dex* herMziden Aufwandmeng'· beziehungsweise Dosis liegt, kann das Mifoel zur Pflanzenwuclisregelung, wenn überhaupt, nur unter großen Schwierigkeiten eingesetzt werden.

Einige 2-Cyan-2-phenylacetamide sind bekannt. Es wurden nämlich 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel

bei Vielehen

das eine von R* und das andere von Ro und

für Wasserstoff steht,

Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atom( en) , einen nicht halogensubstituierten arylsubstituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest mit

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3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet u id

Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff atom( en) darstellt od ar

von

und das eine und R^

für Wasserstoff stehen nd

das andere von R- und

einen nicht substituier en Arylrest bedeutet,

im Fachschrifttum (J. Chem. Soc. 1954-, 3 263; britische Pa ;ent schrift 309 5O8; J. Org. Chem. 28, 504; J. Org. Chem. 26, 4 868; J. Am. Chem. Soc. 4£, 875; C. A. 58, 7 827 c, j?£,

6 100 a, j£, 27 201 c, 4£, 3 243 i, j?9, 2 OO6 h, 62, P 14 636 g_r _17, P 1 802 und 63, P 14 878 k) beschrieben.

Im vorstehenden Schrifttum ist jedoch über irgendeine pflanzenbiologische Wirkung dor 2-Cyan-2-phenylacetamide d c allgemeinen Formel I nichts erwählt.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ur.ter Behebu g der Nachteile des Standes der Technik neue 2-Cyan-2-phenylacetamide mit überlegener pflanzenwuchsregelnder Wirkung, welche unerwünschte Nebenwirkungen (wie Mißbildung beziehui 5sweise Deformierung und Absterben) überhaupt nicht oder nur in geringem Maße haben, ein Verfahren zur Herstellung derselben und von bekannten 2-Cyan-2-ph-3nylacetamiden und die erstere α Verbindungen und/oder die bekannten 2-Cyan-2-phenylacetamid ; enthaltende überlegene Pflanzenschutzmittel, welche ebenfal .s unerwünschte Nebenwirkungen (wie Mißbildung beziehungsweise Deformierung und Absterben) überhaupt nicht oder nur in

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geringem Maße haben, sowie ihre Verwendung zu schaffen.

Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.

Die Erfindung beruht auf der überraschenden Feststellung, daß im folgenden festgelegte neue 2-Cyan-2-phenylacetanri.de und die bekannten 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I im Pflanzenschutz verwertbare, sehr wertvolle und unerwartete Wirkungen haben.

Gegenstand der Erfindung sind daher 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel

worin

und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylrest(e) mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen), Cycloalkylrest(e) mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogensubstituiertet η] , Arylrest(e), gegebenenfalls im Arylteil nalogensubstitui ■. rte[n],

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arylsubstituiertefn] Alkylrest(e) mit

bis 4 Kohlenstoffatom(en) im. Alkylteil, Alkenylrest(e) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Alkinylrest(e) mit bis 5 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchen sie hängen, einen Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Perhydroazepinylrest
(Hexamethyleniminorest) darstellen und

Wasserstoff oder einen Alkylrest mit
bis 5 Kohlenstoffatomen) bedeutet,

mit den weiteren Maßgaben, daß
a) im Falle daß

das eine von

R^j und Ro für Wasserstoff steht,

das andere

■von B~ UBi ^1 ^von Wasserstoff, einem Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen, einem nicht halogensubstituierten arylsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im

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Alkylteil und einem Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoff atomen verschieden

ist und,

b) im Falle daß

R-, und das eine von

Ry. und Ro beide Wasserstoff bedeuten,

das	andere·	auch von
von I	I2 van R1	einem nicht
		substituier
		ten Arylrest
		verschieden
		ist.

Die Alkylreste, Alkenylreste beziehungsweise Alkinylreste, für die R^ und/oder R2 stehen kann beziehungsweise können, können geradkettig oder verzweigt sein.

Vorzugsweise ist beziehungsweise sind der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R,- und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 4, insbesondere bis 3, ganz besonders Λ oder 2, Kohlenstoffatom^ en).

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- 18 COPY

Beispiele für Alkylreste, für die R,, und/oder Rp stehen kann"beziehungsweise können, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und n-Butylreste.

Es ist auch bevorzugt, daß der Cycloalkylrest beziehungsweise die Cycloalkylreste, für den beziehungsweise die Rx, und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 5 oder 6, insbesondere 6, Kohlenstoffatomen, also ein Cyclopentylrest beziehungsweise Cyclopentylreste beziehungsweise ein Cyclohexylrest beziehungsweise Cyclohexylreste, ist beziehungsweise sind.

Ferner ist es bevorzugt, daß das Halogen beziehungsweise die Halogene, durch welches beziehungsweise welche der Arylrest beziehungsweise die Arylreste beziehungsweise der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, für den beziehungsweise die R/i und/oder R₂ stehen kann beziehungsweise können, substituiert sein kann beziehungsweise können, Chlor und/oder Brom, insbesondere Chlor, ist beziehungsweise sind.

Beispiele für Arylreste, für welche R^ und/oder R~ stehen kann beziehungsweise können, sind Phenyl- und Naphthylreste, wobei die Phenylreste bevorzugt sind. Sie können wie bereits erwähnt entweder nicht substituiert sein oder 1 oder mehrere Halogensubstituent(en) [Eluor-, Brom-, Chlor- und/oder Jodatom(e)], vorzugsweise Chlor- und/oder Bromatom(e), insbesondere Chloratom(e), aufweisen. Beispiele für chi or substituierte Phenylreste, für welche R/, und/oder Ro stehen kann beziehungsweise können, sind 2-Chlor-, 4--ChIOr-, 2,4-Dichlor-, 2,3-Dichlor- und 3,4-Dichlorphenylreste.

Unter arylsubstituierten Alkylresten, für die R^ und Ep

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stehen kann beziehungsweise können, sind durch 1 oder mehr Arylrest(e), beispielsweise Phenyl- und/oder Naphthylrest(e), substituierte Alkylreste zu verstehen. ]

• i

Vorzugsweise ist beziehungsweise sind der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten : Alkylreste, für den beziehungsweise die R,, und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein durch 1 oder 2 Arylrest(e) substituierter Alkylrest beziehungsweise durch 1 oder 2 Arylrest(e) substituierte Alkylreste. Es ist auch bevorzugt, daß der Arylrest beziehungsweise die Arylreste, durch welche der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, für den beziehungsweise die R^j und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, substituiert ist beziehungsweise sind, ein Phenylrest beziehungsweise Phenylreste ist beziehungsweise sind. Auch der Alkylteil der arylsubstituierten Alkylreste, für die R/j und/oder Hg stehen kann beziehungsweise können, kann geradkettig oder verzweigt sein. Es ist bevorzugt, daß der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, für den beziehungsweise die Ryj und/oder R~ stehen kann beziehngsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2, insbesondere T, Kohlenstoffatom(en) im Alkylteil ist beziehungsweise sind. Beispiele für arylsubstituierte Alkylreste, für die R^ und/oder R2 stehen kann beziehungsweise können, sind Benzyl-, Phenyläthyl- und ß,ß-Diphenyläthylreste.

Auch die arylsubstituierten Alkylreste, für welche "R^ und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können,-können 1 oder mehrere Halogensubstituent(en), vorzugsweise Chlor- und/oder Bromatom(e), insbesondere Chloratom(e), aufweisen.

- 20 -130087/0539 _COPY -

Es ist "bevorzugt, daß der Alkenylrest beziehungsweise die Alkenylreste, für den beziehungsweise die R* und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 2 bis 4, insbesondere 3i Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind. Ganz besonders bevorzugt sind dabei Vinyl- und vor allem Allylreste.

Ferner ist es bevorzugt, daß der Alkinylrest beziehungsweise die Alkinylreste, für den beziehungsweise die R^ und/oder R~ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 3 t>is 5> insbesondere 3 oder 5i Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind. Ganz besonders bevorzugt sind dabei Propargyl- und Dialkyl-n-propinylreste, vor allem Dimethyl-n-propinylreste, wie 1,1-Dimethyl-n-prop-2-in-1-ylreste.

Vorzugsweise ist der Alkylrest, für den R^ stehen kann, S ein solcher mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenj stoffatom(en).

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß in an sich bekannter Weise

a) 2-Cyan-2-phenylessigsäuren beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel

C 0

I Il

c-c-x Ii ,

130067/0569 ²¹~

worin R^ wie oben festgelegt ist und X für Halogen, eine Hydroxygruppe oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit Aminen der allgemeinen Formel

worin R^, und R~ wie oben festgelegt sind, umgesetzt werden oder

b) zur .Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei welchen R, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, 2-Cyan-2- -phenylacetamide der allgemeinen Formel

worin R^, und Rp wie oben festgelegt sind, alkyliert werden.

Die Variante a) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann

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auf verschiedene Weise durchgeführt werden.

So können als Ausgangsstoffe 2-Cyan-2~phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen X für einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verwendet und die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform dieser Umsetzung der Variante a) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird sie in protonischen organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Alkanolen, insbesondere Äthanol, oder apolaren, weniger protonischen organischen Lösungsmitteln, insbesondere Benzol, durchgeführt. Ein weiteres Beispiel für als Lösungsmittel verwendbare Alkanole ist Methanol und ein weiteres Beispiel für apolare, weniger protonische organische Lösungsmittel ist Toluol. Die Umsetzung kann bei Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches durchgeführt werden, es kann jedoch vorteilhaft auch unter Kühlen bei 5 bis 1O⁰C gearbeitet werden. Vorteilhaft wird die Umsetzung in Gegenwart von, vorzugsweise organischen, Katalysatoren, insbesondere Pyridin, durchgeführt. Das Aufarbeiten des Reaktionsgemisches kann auf übliche Weise, zum Beispiel durch Abkühlen des Reaktionsgemisches, Filtrieren, und Eindampfen, erfolgen.

Als andere Möglichkeit können als Ausgangsstoffe 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet, verwendet und die Umsetzung in organischen Lösungsmitteln durchgeführt werden. Nach einer vorteilhaften Ausführungsform dieser Umsetzung der Variante a) des erfindungsgemäßen Verfahrens wird sie in apolaren organischen Lösungsmitteln, insbesondere Chloroform, Dichlormethan, Benzol oder Methylenchlorid, oder dipolaren beziehungsweise

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einen DIpölCharakter aufweisenden aprotonischen organischen
Lösungsmitteln, insbesondere Aceton, vorzugsweise in
Gegenwart von säurebindenden Mitteln, durchgeführt.
Weitere Beispiele für apolare organische Lösungsmittel
sind Homologe des Benzoles, wie Toluol. Vorteilhaft wird
als säurebindendes Mittel ein Überschuß des Amines der
allgemeinen !Formel III, eine organische Base, insbesondere
Triäthylamin oder Pyridin, oder eine anorganische Base,
insbesondere Natriumhydroxyd, verwendet. Weitere Beispiele
für als säurebindende Mittel verwenbare Basen sind Natriumcarbonat und Kaliumbicarbonat. Als Heaktionstemperatur können vorteilhaft etwa -1O°C bis zum Siedepunkt des
Reaktionsgemisches angewandt werden.

Als weitere Möglichkeit können als Ausgangsstoffe |

2-Cyan-2-phenylessigsäuren der allgemeinen !Formel II, bei ■

welchen X für eine Hydroxygruppe steht, verwendet werden. I

Vorteilhaft wird diese Umsetzung in Gegenwart von I

Kondensationsmitteln beziehungsweise Dehydratisierungs- j

mitteln durchgeführt. Es können übliche Kondensations- «

mittel, insbesondere Dicyclohexylcarbodiimid, verv/endet .'

werden. Diese Umsetzung und die mit 2-Cyan-2-phenyiessig- \

säurederivaten der allgemeinen Formel II, bei welchen ' ; X für einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

das heißt mit 2-Cyan-2-phenylessigsäurealkylestern, durch- ■

geführte ist besonders zur Herstellung von solchen '

2-Cyan-2-phenylacetamiden der allgemeinen Formel I, bei '

welchen R.- oder Sp für Wasserstoff steht, geeignet. = j 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I, bei
welchen R_x, und R^ von Wasserstoff verschieden sind, können

vorteilhaft durch Verwendung von 2-Cyan-2-phenylacetamiden _· der allgemeinen Formel II, bei welchen X für Halogen steht,

das heißt von 2-Cyan-2-phenylacetylhalogeniden, hergestellt ^; werden,

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Die" Alkylierung nach der Variante b) des erfindungsgemäßen Verfahrens kann nach aus dem Schrifttum bekannten Verfahrensweisen durchgeführt werden (J. Am. Chem. Soc. 47, 875; J. Org. Chem. 26, 4 868; J. Org. Chem. 28, 504). Als Alkylierungsmittel können die entsprechenden Alkylhalogenide, zum Beispiel Methyljodid, Methylchlorid, Äthylchlorid oder Äthylbromid, oder Dialkylsulfate, zum Beispiel Diäthylsulfat, eingesetzt werden. Nach einer zweckmäßigen Ausführungsform der Variante b) des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel IV zuerst, vorteilhaft durch Umsetzen mit Alkalialkoholaten, vorzugsweise in den entsprechenden Alkanolen als Reaktionsmedium, zum Beispiel mit Natriumäthylat in Äthanol in Alkalimetallderivate überführt und die letzteren mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten umgesetzt. Zu dieser letzteren Umsetzung kann das erhaltene Alkalimetallderivat ohne Isolierung im Reaktionsgemisch selbst eingesetzt werden.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendbaren 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen X für einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, können nach im Schrifttum beschriebenen Verfahren durch Umsetzen von Benzylcyanid mit Dialkylcarbonaten (Org. Synth. Coll. Vol. IV. 461) und erforderlichenfalls darauffolgendes Alkylieren mit Alkylhalogeniden hergestellt worden sein.

Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe verwendbaren 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen X Halogen bedeutet, können durch Hydrolyse der entsprechenden 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen

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X für einen Alkoxyrest steht, das heißt 2-Cyan-2-phenylessigsäurealkylester, und darauffolgendes Umsetzen der erhaltenen 2-Cyan-2-phenylessigsäuren (allgemeine Formel II mit X = Hydroxygruppe) mit anorganischen Säurehalogeniden, zum Beispiel Phosphorpentachlorid, hergestellt ] worden sein (Bull. Soc. Chim. Pr. 1959, 1 641).

Ferner sind erfindungsgemäß Pflanzenwuchsregler, welche 1 oder mehrere der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder Verbindung(en) der allgemeinen Formel I, bei welchen

das eine von das andere von

R-

E-, und das eine von R^ und R2

für Wasserstoff steht,

und R/j Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) , einen nicht halogensubstituierten arylsubstituierten·Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet und

Wasserstoff.oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen) darstellt oder

für Wasserstoff stehen und

das andere von

einen nicht substituierten Arylrest bedeutet,

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also Verbindung(en) der allgemeinen Formel I, welche unter den obigen weiteren Maßgaben a) und b) ausgenommen worden sind, als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffe, zweckmäßigerweise zusammen mit 1 oder mehr in Pflanzenwuchsreglern üblichen festen, flüssigen und/oder gasförmigen inerten Träger(n) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder Hilfsstoff(en), insbesondere oberflächenaktiven Mittel(n), und/oder gegebenenfalls weiteren pflanzenbiologisch wirksamen Verbindung( en) , enthalten, vorgesehen.

Die erfindungsgemäßen 2-Cyan-2-phenylacetamide und die in den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsreglern enthaltenen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I haben nämlich wertvolle pflanzenwuchsregelnde Wirkungen.

In den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsreglern sind als erfindungsgemäße 2-Cyan-2-phenylacetamide solche, welche von den betreffenden Bereichen von Resten für R^ , Rp und R, die oben als bevorzugt angegebenen aufweisen, bevorzugt.

Dieselben Bevorzugungen gelten für den Gehalt der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler an bekannten 2-Cyan-2- -phenylacetamiden. Vorzugsweise enthalten also die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler als bekannte 2-Cyan-2- -phenylacetamide der allgemeinen Formel I solche, welche von den betreffenden Bereichen von Resten für R^ und R₅. die oben als bevorzugt angegebenen haben, wobei R^ für Wasserstoff steht.

Eine besonders bevorzugte Gruppe der erfindungsgemäßen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel- I beziehungsweise der in den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsreglern

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130067/0569 _c^_ _

enthaltenen 2-Cyan-2~phenylacetamide der allgemeinen Formel Γ sind diejenigen, bei welchen R^ für Wasserstoff, einen Alkylrest mit Λ bis 3 Kohlenstoffatomen, einen Benzylrest oder einen Allylrest steht und EU Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder einen Allylrest bedeutet oder R^ und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie hängen, einen Perhydroazepinyl- oder Morpholinorest darstellen sowie R;, für einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.

Eine ganz besonders vorteilhafte Gruppe der erfindungsgemäßen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der in den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsreglern enthaltenen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I sind diejenigen, bei welchen R_x, für Wasserstoff, einen Methylrest, einen Äthylrest, einen n-Propylrest, einen Isopropylrest oder einen Benzylrest steht und R>> Wasserstoff, einen Methylrest oder einen Allylrest bedeutet oder R^i und Rg zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie hängen, einen Perhydroazepinyl- oder Morpholinorest darstellen sowie R^ für einen A'thylrest steht.

Ein wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler besteht darin, daß auch das 5-fache oder sogar 10-fache der auf das Pflanzenwachstum anregend wirkenden Aufwandmenge beziehungsweise Dosis die Kulturpflanzen noch nicht schädigt. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler liegt darin, daß diese gegenüber Warmblütern überhaupt nicht toxisch sind; ihre Toxizität ist vernachlässigbar. Ein noch v/eiterer Vorteil der erfindungs- f gemäßen Pflanzenwuchsregler ist ihre einfache und wirtschaftliche Herstellbarkeit auch im Betriebsmaßstab.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenvnichsregler können ihre

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Wirkung sowohl in der vegetativen als auch in der generativen Entwicklungsphase der Pflanzen ausüben und eignen sirh in von der Verwendungsart abhängigen verhältnismäßig kleinen Aufwandmengen beziehungsweise Dosen nicht nur zur Pflanzenwuchsregelung, sondern auch zur Ertragserhöhung.

. Die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler üben ihre das Pflanzenwachstum anregende Wirkung sowohl bei Vorlaufanwendung (preemergent) als auch bei Nachlaufanwendung (postemergent) aus und können'vorteilhaft an Mais, Sonnenblumen, Tomaten, Soja und Bohnen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler können nach an sich bekannten Verfahrensweisen der Pflanzenschutzmitteltechnik als übliche Präparate bereitet werden.

Zweckmäßig enthalten die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler die "Verbindung(en) der allgemeinen Formel I in einer Menge von 0,001 bis 95 Gew.-%.

In den erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsreglern können als Hilfsstoffe zusätzlich zu den oder statt der oberflächenaktiven Substanzen Dispergiermittel, die Wirkungsdauer regelnde Mittel und/oder das Haftvermögen fördernde Mittel enthalten sein.

Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, kolloidale Suspensionen, Mikrogranulate oder Filmüberzüge vorliegen.

Benetzbare Pulver (WP) können zum Beispiel in der Weise bereitet werden, daß der beziehungsweise die in

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einer üblichen Mühle zu Teilchengrößen von 1 bis 20 u gemahlenein) 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff(e) mit üblichen Trägern, zum Beispiel Kaolin und/oder Kieselgur (Diatomeenerde), und mit ionogenen oder nicht-ionogenen Netzmitteln, zum Beispiel 1 oder 2 langkettige Alkylgruppe(n) aufweisenden quaternären Ammoniumsalzen, Natriumoleyltaurid (Arkopon T), verschiedenen Netzmitteln der Atloxgruppe und/oder Kondensationsprodukten von A'thylenoxyd und niederen Alkylphenolen, und gegebenenfalls mit Dispergiermitteln, zum Beispiel Sulfitablaugepulver, das Haftvermögen fördernden Mitteln, zum Beispiel Wachsen und/oder Molkenpulver, vermischt wird beziehungsweise werden. Aus den so hergestellten etwa 20 bis 90 Gew.-%, vorteilhaft 50 bis 90 Gew.-%, 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff(e) enthaltenden benetzbaren Pulvern können durch Verdünnen mit Wasser zur Vorlauf- oder Nachlaufbehandlung von Pflanzen unmittelbar anwendbare Spritzbrühen bereitet werden. Der Wirkstoffgehalt dieser Spritzbrühen beträgt vorteilhaft etwa 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere etwa 0,1 bis 1,0 Gew.-%.

Mehrere 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I. sind in Wasser löslich. Aus diesen Verbindungen können durch in Gegenwart von kleinen Mengen von Netzmitteln durchgeführtes einfaches Lösen in Wasser ohne Zugabe von anderen Verdünnungsmitteln Spritzbrühen bereitet werden, welche gegebenenfalls mit das Haftvermögen fördernden Mitteln ergänzt werden können.

Emulgierbare Konzentrate (EC) oder kolloidale Suspensionen (Coil.) können durch Lösen oder Suspendieren des 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffes beziehungsweise der 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe der allgemeinen Formel I in mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln,

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zum Beispiel Xylol, Petroleum, Isophoron oder Rapsöl, und S Zugabe von ionogenen oder nicht-ionogenen oberflächenaktiven Netzmitteln in zur Herstellung von stabilen Emulsionen no- wendigen Mengen zu den so erhaltenen im allgemeinen etwa 10 bis 50 Gew.-% 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff(e) enthaltenden Konzentraten bereitet werden. Als oberflächenaktive Netzmittel können beispielsweise die bei der Bereitung der benetzbaren Pulver aufgezählten oberflächenaktiven Mittel verwendet werden. Aus den so erhaltenen f emulgierbaren Konzentraten können 0,01 bis 1,0 Gew.-% 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff(e) enthaltende gebrauchsfertige Sprühmittel beziehungsweise Spritzbrühen durch Verdünnung mit Wasser hergestellt werden.

Nach einer speziellen vorteilhaften Ausführungsform der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler liegen diese daher als aus emulgierbaren Konzentraten durch Verdünnung mit Wasser hergestellte Sprühmittel vor.

Mikrogranulate können vorteilhaft durch Imprägnieren von körnigen Trägern, zum Beispiel von Dolomit, Perlit, Koks oder Furfurolkleiemikrogranulat, mit Teilchengrößen von etwa 0,1 bis 1 mm mit Lösungen des 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffes beziehungsweise der 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe in organischen Lösungsmitteln und darauffolgendes Entfernen des Lösungsmittels bereitet werfen.

■Mikrogranulate können auch in herkömmlicher Weise durch Vermischen des 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffes beziehungsweise der 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe mit Verdünnungsmitteln, Granulieren auf nassem Wege, Trocknen und Sieben zu einer geeigneten Teilchengröße bereitet werden.

Die Mikrogranulate können unter Verwendung von üblichen

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Streuvorrichtung en auf das zu behandelnde Gebiet aufgebracht
werden.

Die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler fördern die
Keimfähigkeit und üben einen günstigen Einfluß auf die Entwicklung der Pflanzen aus. Zu diesem Zweck kann der zubereitete 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff beziehungsweise
können die zubereiteten 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe
auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht sein, zum
Beispiel als Filmüberzug oder durch Beizen. So kann das
Saatgut mit aus benetzbaren Pulvern, emulgierbaren
Konzentraten oder kolloidalen Suspensionen bereiteten
Spritzbrühen in herkömmlicher Weise gebeizt sein. Vorteilhaft kann das Beizen in der Weise erfolgen, daß die Spritzbrühen mit Filmbildnern, zum Beispiel Gelatine, Stärkederivaten und/oder Ultraamylopektin, ergänzt werden und der
2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff beziehungsweise die
2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe in Form eines Filmüberzuges (Folie) auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht
wird beziehungsweise itferden. I

Die erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler können als |

neben dem 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff beziehungsweise ' j

den 2-Cyan-2-phenylacetamidwirk8toffen.der allgemeinen j Formel I gegebenenfalls vorliegende weitere pflanzenbiologischf

wirksame Verbindung(en) 1 oder mehr bekannte fungicide, f

insekticide oder das Wild abschreckende Mittel enthalten. jj

Solche sind zum Beispiel Tetramethylthiuramdisulfid [TMTD], I

N-Trichlormethylthiotetrahydrophthalimid [Captan], I

0,0-Dimethyl-S- {i ,2-(dicarbäthoxy)-äthyl] -dithiophosphat [

[Malathion] und (3,5-I>imethyl-4--methylmercaptophenyl-N- j

-methylharnstoff) [Methiocarb]_o ;

Ferner betrifft die Erfindung die Verwendung der

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erfindungsgemaßen Pflanzenvnichsregler zum Behandeln von Pflanzen, einzelnen Pflanzenteilen, Saatgut und/oder des Bodens. Die pflanzenwuchsregelnde Wirksamkeit der erfindungsgemäßen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I beziehungsweise der.in den erfindungsgemäßen
Pflanzenwuchsreglern enthaltenen 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I wurde durch die folgenden Versuche nachgewiesen.

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Versuch. 1

Einarbeiten des Versuchspräparates in Sand unter Laboratoriumsbedingungen

. 2-mal gewaschener Flußsand wurde in Petrischalen aus Glas eingewogen. Dieser Sand wurde mit einer Lösung oder Suspension des 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffes in 10 cnr Aceton vermischt. Mit der Aussaat wurde nach dem Entfernen des Lösungsmittels begonnen. In die einzelnen Petrischalen wurden 20 Maiskörner, 20 Sonnenblumenkörner und 40 Tomatenkörner ausgesät. Die Wirkstoffe wurden in 3 Aufwandmengen beziehungsweise Konzentrationen (0,1, 1 beziehungsweise 10 kg/ha) untersucht; jeder Versuch wurde 4-mal wiederholt. Die Temperatur während des Versuches betrug durchschnittlich 22°C. Die prozentuale Keimung wurde am 8-ten Tag und die Höhe der Pflanzen am 15-ten Tag bestimmt. Die Ergebnisse sind in der unten folgenden Tabelle 1 zusammengestellt.

. Versuch 2 Treibhausversuch, Aussaat in die Erde

Je 50 g eines mehrschichtigen Humuswaldbodens wurden in Petrischalen eingewogen. Nach dem Einebnen .wurde auf die Oberfläche des Bodens jeweils 1 g 2-cyan-2-phenylacetamidwirkstoffhaltige Erde (Wirkstoffaufwandmenge

- 34 130067/0569

*- 34- -

"beziehungsweise -konzentration 1, 3 "beziehungsweise 5 kg/ha) gestreut. Danach wurden die Samen der Versuchspflanzen (Mais, Soja beziehungsweise Sonnenblume) ausgesät und mit Boden überschichtet.

In die Petrischalen wurden 24- cur destilliertes Wasser eingewogen und die Schalen wurden so lange abgeschlossen, bis die Keimlinge aufliefen. Der Feuchtigkeitsgehalt des Bodens während des Versuches betrug 30% und seine Temperatur war 21°C. Die Ergebnisse (Höhe der Pflanzen, prozentuale Keimung und Trockengewicht) wurden am 21-sten Tag bestimmt und bewertet. Die Ergebnisse sind als Durchschnitt von 5 Versuchen ir den unten folgenden Tabellen 2 bis 10 zusammengestellt.

Die in den folgenden Tabellen 1 bis 10 gebrachten Angaben sind auf die unbehandelten Blindversuchs- beziehungsweise Kontrollpflanzen bezogen. Die Auswertung erfolgte nach der folgenden Ska'a:

5 = höher als 110% der unbehandelten Blindversuchspf lanzen

4- = 100 bis 110% der unbehandelten Blindversuchspflanzen

3 = 100% der unbehandelten Blindversuchspflanzen

2 = 90 bis 100% der unbehandelten Blindversuchspflanzen

1 = 75 bis 90% der unoehandelten Blindversuchspflanzen .

- 35 130067/0569 ~~"*"~

Tabelle

I

4 oder

Verbindung

R3

ι 2~Cyan™2—

Itfcyl-

n- -Pro-

S2

Ver

Versuchsergebnissβ

Aufwandmenge

iWba

10%Ίη

1

.—i CD

feeäspLal

18

Bezeich

-äthyl-2- -phenyl-

rest

pylresb

suchs-

Parameter

O/llsg/ha

i Wr.

nung

ac et-QKHn- -propyl)- -amid

•

pflanze

■

Keimung in % der Bldjadver-

3

2

suchspflanzen, ausgedrückt an

4

Hand der vorstehend ge

ι

Ms» i <5

brachten Skala

5

2

:'■,,·

Was ser

Höhe als % der BUndveESucos-

4

stoff

pflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehsid gebrachten f?ka1a

4

. 2

•' ■'

Keimung in % der Blindver

4

I ■ < I . ·

suchspflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend ge

nen-

brachten Skala

5

2

blu-

Höhe als % der Blindverauchs-

4 ·

me

pflanzen, ausgedrückt an Hand

der vorstehend gebrachten Skala

Fortsetzung der Tabelle 1

Bdspel

Nr.

Verbindung Bezeich- R-, nung

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse Parameter

Aufwandmenge

oder
18

2-Cyan-2

-äthyl-2 -phenyl-

-propyl)

-amid

rest

n-

xest

Wasser stoff

Toinate

Keimung in % der Blindversuchspflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Höhe als % der Bündversuchspflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

37 -

Tabelle

Beispiel Nr.	Ve Bezeich nung	rbindu	ng	R2	Ver suchs- pflanze	Versuchsergebnis Parameter	se Auf	wandme	nge
						Keimung in % dar Bündversuchs- pfLanzen, ausgedrückt an Harri, der ■vorstehend gebrachten Skala	*		2 '
19	-äthyl-2- -phenyl- acet-(N~	rest	Iso- pro- pyi-	Was ser stoff	Mais	lauf- H5he als % dar Blindversuchs- an- pfLanzei, ausgedrückt an Hand der wen- voisteherd. gebrachten Skala	2		4
	-amid		rest			dung ürockengewlcht als %der-Bllnd-		3	3
			Ca)
•

CD

ro

CO

OJ

(D H H (D ■3 EH

(D

-ρ (D ω

U O

■d

(D

OJ

J₁

O fcO

•η q

N β (D

PQ

LfN

SP § -9

Lf\

LfN

ι ι

O ^

cd cd .,

CQ •H erf

I i I 4J

O O H cn

H ft Qi U

■M u

I I

OJ OJ I I

OJ I

β ι

Λ CD

ft

I cd

130067/0569

- 39 -Fortsetzung der Tabelle 2

Beispiel
Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Versuchspflanze

yerSuchsergebnis se

Parameter

Aufwandmenge

<Lcä>
O>

2-Cyan-2 -ätnyl-2 -plienylacet-(N-

-amid

■Isopro-

Wasser·=

rest ■

rest

Sonnen blume

Vorlaufanwe ndung

ieinnmg in % dar BündversudispfLanzen, aisggdrüÄt; an Hand der gebrachten Skala

Eon© als % öse BlindversuehspfLanzea,ausgsdcüdkb eaHaad der gebraditen Skala

OiccckenggüvMit als % da?· BUoiversucbspfl ansgi, ausgedrückt; an ° Hacd. der tiipf^ gpbsditen Skala

- 40 -

- 40 Fortsetzung der Tabelle 2

Beispiel

Nr.

OJ CD O

ο cn O

Verbindung

Bezeichnung

2-Cyan-2-

-ätnyl-2-

-phenyl-

acet-(N-

—isopcopyl)—

-amid

Versuchs pfLanze

Ätiqylrest

Iso-

pro-

rest

Sonnen blume

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge Ilsg/foa

Keimung in % der BUndversucnspflanzen, ausgedrückt; an Hand der varatehend gebrachten Skala .

SJhe als % öse Biindversuchspilanzea, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

!Ibcockengewicht als % der- Blind-L, ausgedrückb an

Hand der vast±ysod gßtcsditen Skala

-P Φ W ■Ρ

ta

pi Pi

01 (U

fc -P

a* a)

OJ Pi

u 2 ι α

ο to α φ

ί> η m &

co

O Ki

CM

! I

Θ U Gj φ

ι ι ι -ρ

ο ο Α μ

to {η Κ φ

H P₁. ρ* (L,

9 I

CVJ CVJ I I i r-\

α «η. k>

OJ

ft

130087/ΟΒ69

- 42 Fortsetzung der Tabelle 2 ·

Nr

Verbindung

Bezeichnung

•R,

Verauchs-

ρΌ,ΑΠΖΘ

Versuchaergebnisse

Parameter

Aufwandmenge 1 kg/ha

CJi CO

19

2-Cyan-2- -äthyl-2-

-phenylacet-(N-

-amid

Ätkyl rest

Iso-

pro-

rest

Wasser statt

Soja

Keimung in % der B3indversudispCLanzen, ausgedrückt; anHacd der vorstehend gebrachten Skala

K5he als % der Blindversuchs-ρΉ wn7.pn y fniagfyj-nyftct/ au Hand der varsteheod gebrachten Skala

Oicockengewicht als %der-Blind!- versuehspfl&nzea, ausgedrückt an EarrL der vastäbod. ^Txadaten

I s

-•45 -

^UMUMMHa^liMtMyUUa

'^iL^h^tai^^mMmt^i^k

«J H H

tu

3 U

0} -β)

^ -P

© (U

•Η CtJ

•η α

03 P 03

a .2

"I

ο cd

ι ω

ι ö g

jj (D ρ

cd & -d

-~ ι

Ol •H cd

CQ

cd

ι «η

^ «Η

I -P

d η co pq ν j*

ί» S

ί I

CM CM ί

ί H

>-i fr

O P ^J

CM "'ι 8

•P CU

CM CM

130087/0569

- 44 Fortsetzung der Tabelle 3

Bei^oLsl Nr.

Verbindung

Bezeichnung

R,,

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter .

Aufwandmenge 1kg/ha

22

2-Cyan-2-i -äthyl-2- -phenylacet-(K-

! -benzyl- -amid

Äüylrest

Benzyl- rest·

Waa ser

Mais

Keimung in % der BUndversuciis» pflanzen, ausgedrückb anHacd der ■vorstehend gebrachten Skala

Hohe als % dec Blindvexsuchspflanzaa, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

iDtockengewicixt als % der· BUßdversuchspflanzaa, ausgedrückt; an Hand der vczstebad. gsbiEditen

Fortsetzung der Tabelle 3

EfeispLeL
Nr.

Bezeichnung

Verbindung

. 1

Versuchs-

pflanze

VerSuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge 1kg/ba

22

-äthyl-2-
-phenylacet-(N-
-benzyl)-

amid

rest

Benzyl-· rest·

Wasser
stoff

Sonnenblume

Zeimung in % dar Bündversuchspüanzen, ai^gedrüdd; eaHani der verstehend gebrachten Skala

H5he als % öse BlindversuchspfiLaasm,sus^dri^irt; ea^id der Vöratsheod gebrachten Skala

als % dsr-Bldnd-Vörsuciispflansai, ausgpdrüdä; an ° Hani der vccstäiaad gpbosditen Skala

- 46 Fortsetzung der Tabelle

Verbindung

Beisaiel

Kr. !

Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuchsergebnisae

Parameter

Aufwandmenge

22

2-Cyan-2-

-äthyl-2-

-phenyl-

acet-(N-

-benzyl-

-amid

Äftylrest

Benzyl- rest·

Wasser
stoff

Sonnenblume

Nachlaufanrwendung

Keijanung in % der BJdndversuchapflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Höhe als % der BlindversuchspJQ^fflzea, ausgedruckte enEmd der vorstehend gebrachten Skala

iürockengewidit als % dar. BHrä-

O ;. CJ) "CD '

Fortsetzung der Tabelle 3 Beispiel

Verbindung

Bezeichnung

Ver-

suchs-

pHanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge 1 kg/ba 3%/ha

ο · ο !

I 2-Cyan-2-I -äthyl-2-ι -phenyl-I acet-(N-i benzyl)-

ί -amid

lücrlrest

Benzylrest

Wasser stoff

lauf-So ja ,anwendung

Keimung in % der Blindversuchspflanzen, ausgedrückt; an Hand der vaestehend gebrachten Skala

Eöhe als % der Blindversuchspflanzm, ausgedrückt en Hand der vorstehend gebrachten Skala

iCcoekengewidit als ^dar-Bltol··

an

Hard der vctstäimi gebiditen Skala

- 48 -

CD

CD K) CD

PortsetzurtK der Tabelle 3

Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

Hcg/ba

51<g/ha

I cn , CD I CO i

22

• 2-Cyan-2- ; -äthyl-2- -phenylacet-(N-I benzyl)-

I -amid

1-ttorli rest

Benzyl- rest

Wasser stoff

Soja

Nach-

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung in % der Blindversuchs-| pflanzen, ausgedrückt an Harri, der vorstehend gebrachten Skala

Höhe als % dec Blindversucha-

an Hand der

vorstehend gebrachten Skala

(Crockengewicht als % äse- BliniversuchspfLanzsa, aua^ärüäcb an Hand der frri ^Txeditsn Skala

CD

- ⁰^. NJ

CD

- 49 Tabelle 4

Beispiel Kr.

Verbindung

Bezeichnung

.

Versuchspflanze

Yerauctisergebnisse

Parameter

Aufwandmenge 1kg/ha

O O

cn σ> to

oder 18

j 2-Cyan-2~ j -äthyl-2-j -phenylj acet-(N-n- ! -propyl)- ! -amid

n-

rest

-Pro- j serpylj stoff rest

Mais

Vorlaufanwen dung

Keimung in % dar Blindversuchspflanzen, ausgedrückt an Harri, der vorstehend gebrachten Skala

ffihe als % da? Blindversuchspüanzm, ausgedrückt si Hand der vorstellend gebrachten Skala

Trockengewicht als

Haod der vcxstäieafl. gpbnsditen Stela

-50°

CD

CD

Fortsetzung der Tabelle

; Beispiel
^! Nr.

Verbindung

BeZeichnung

Versuchspflanze

Versuohsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge Iks/ba

oder
18

2-Cyan-2- j -äthyl-2- j -phenyl- j rest acet-(N-n- j· -propyl)- i -amid i

n-

■Pro-· Keimung in % der BUndversuchspfLanzen, ausgedrückb an Hand der vorstehend gebrachten Skala

rest

Was τ
ser-

staff

Mais

Nachlauf- Hähe als % des Blindversuchsanwendung

i ₍ fmqgp^riyMj an Hand der vorstehend gebrachten Skala

iEcockengewldrb »1-q % derversuchspflanzea, ausgedrüdcb an Haod der vocartsbaii g^bcediten Skala

CJ) Ki

- 51 Fortsetzung der Tabelle 4

Beispiel Nr.

Bezeichnung

Verbindung

Versuchspflanze

Vörsuchsergebnis se

Parameter

Aufwandmenge Ikg/ha

oder 18

2-Cyan-2- -äthyl-2- -phenylacet-(N-n-

j -propyl)- ! -amid

itbylrest

n- Was-

-Pro-

rest

s erstoff

Sonnen
blume

Vor-

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung in % dar Bldndversuchapflanzen, aisgedrückb an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Hähe als % der Blindversuchspflanz ea, ausgedrückt an Hand der vors teheod gebrachten Skala

iücockengewddit als ^der-Blind-., ausgsdrückt an'

CO

_ CD

·, :I-Cn„ m;^,

Portsetzung der Tabelle 4-

Verbindung

BeiEciel, Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuohsergebnisse

Parameter

Auf wandme ng e 1kg/ha

O O CD

! 2-Cyan-2-⁴ j -äthyl-2- oder j _phenyl- ^⁰ : acet-(N~n-

I -propyl)-

! -amid

rest

n- · ■Pro- ·

rest

Wasser
stoff

Sonnen blume

Nach-

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung in % der Bündversuchspflanzen, auagedrucicb an Hani der vorstehend gebrachten Skala

Hähe als % öse Blindversuchspflanzeii ausgedrikäet; anEand der VDrs-teheDd gebrachten Skala

(Drockengewicht als
versuchspflanzai,

an

Hand der vaatebaiL ^bcsditen Skalla,

cn ro ,

Portsetzung der Tabelle 4

O OT

cn cn j cd!

ι Beispiel ! Nr.	Ve Bezeich nung	rbindu	ι	ng' .E1	E2	Ver- suchs- pflnnze	Versuohsergebnis Parameter	se Auf	wandme	nge
1 • 4 oder 18	2~Cyan-2- -äthyl-2- -phenyl- acet-(N-n-	Äthyl- rest	p- ■ -Pro- rest	Was- s©r- stxcßf	Soja	SMmang la % der Bündversucihs- pflansen, aisgedrückb an Hand der vorstehend gebrachten Skala	4	4	4
rpropyl)- j -amid i	lauf- Kähe ala % dar Blindversuchs- fln— pfl,ansffi,ffliS23Rcirür:kt BnFand der wen- vors-teheod gebrachten Skala	4 '	4	4
	dung (Ecockengewidit ala %darBllnd- vpfr^ic^pfnpnzfln, aWsgpdfiHii/ pn Hand d€?r* ν*a?i■"ι^ττ\ ppriTirtrten ^osuft	4 .	2	4
_(
	:·

Fortsetzung der Tabelle 4-

!Beispiel
! Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuohsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

ω
ο ,
ο

ο ι

cn '
cn :

co!

oder
18

2-Cyan-2- -äthyl-2- -phenylacet-CN-n- ! -propyl)- -amid

jllhylj rest

n- -Pro-·

pyi-

rest

Wasser
stoff

Soja

liachlaufan-, wendung

Keimung in % der Bündversuchspflanzen, ausgedrückt anHarrL der vorstehend gebrachten Skala

H5he als % dee Blindversuchspflsnzm,axiSEedrüikt an Hand der voratshend gebrachten Skala

iUDOckengewicht ala % der· BUüaiversuchspflanzea _% ausgßdriJckb an Hand dec vostebarL ^btsditen Skala

i* ! 1 ' ι

- 55 G3 _, CO ' ; , ', CD

Tabelle 5

Nr

Verbindung

Bezeichnung

R.

Versuehsergebnisse Paramstsr Au£wandmenge

ο I cn ; cn j co .

27

2-Cyan-2- -äthyl-2-

-phenyl» j acetper-

! hydro as epid

Itibyl» rest

Hexa-

me-

thylenrest Eeiiaung in % dar BUndverßuciis» TÄsxigen, easgsctaiiekt; anEsni der. "VQi?8tehead g^eacäitea Skala

Mais

Yor ^.—^

lauf- IEh,e als anwen dung

BliadversuchaeaBmd der gebrachten Skala

als % darsmm, auagßdrüdü;

Haod dea? voEStehssl rabsaditen Sls3a

-

inr"^f"· iT'nnrifr-'nfiiττ·'·"—r^riir

Fortsetzung der Tabelle 5

!Beispiel i Hr.

Bezeichnung

Verbindung

Yer-

auchs-

pflnnze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

ο i cr>

cn cr>

27

2-Cyan-2- -äthyl-2- -phenylacetper- ! hydroazepid

rest

Hexa-

methylen rest

Mais

Nach-

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung in % der Blindversuchspflanzen, ausgedrücW; an Hard, der vorstehend gebrachten Skala

Kohe als % Csc BlindversuchspfLanzen, ausgedrückt; an Hand der vors teheed gebrachten Skala

{Dcockengewiriit als % der· Blioi-

Hand des? vcEsrtebad. gebnsditen

- 57 -

Fortsetzung der Tabelle 5

Verbindung

.'Beispiel! Be ze ich.» ' ming

Versuchspflanze

Versuchsergebnissa

Parameter

Aufwandmenge

27

^! 2-Cyan-2-■ -ü.thyl-2-j -phenyl- : acetper- ! hydroazepid

ÄtfctfL-rest

Hexa-

me-

thylenrest

Sonnen-

Vor laufan wendung

in % dar BündversaclispHanzen, ausgedrückt an Hard der vorstehend gebrachten Skala

EShe als % dar Bllndversuchspüsnzei, ausgedriKicb snHsnd der vora teheod g ebracht e η Skala

!Erockeng e?/idat als % dsr· Blloiversuchspflanzaa, ausgedrüdct aa' Haai der vocBtäiaai ^bisditen Skala

Fortsetzung der Tabelle 5

JBeispdßl
Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Ver-

auchs-

pflanze

Versuc-hsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge kg/na

O O

cn
co

27

! 2-Cyan-2-
! -tithyl-2-I -phenyl-I acetper-

! tLyäroazepLd

.1

rest

Hexame- ■ tnylenrest

Sonnen
blume

Nachlauf- anwen dung

Keimung in % dar BUndveraxcaspfLanzen, ausgedrückt; an Hani dar vorstehend gebrachten Skala

Eine als % der Blindversuchs- ^t? an Hand de?

voxstehend gebrachten Skala

CCnockengewicht als %dsr-Bliai- versucbspflanzifiQ. _t p^^gp^ri^kif sn' Hand der vocstäiaad gpboaditen Skala

- 59 -

~ 59 Fortsetzung der Tabelle 5

!Beispiel

Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Ver-

auchs-

pflanze

Versuchaergebnisse

Parameter

Ikg/ba

Aufwandmenge

3%/na¹

27

2-Cyan-2-

-äthyl-2-

-phenyl-

acetper-

nydroazepid

Ätbylrest

He xa-

me-!

thylenrest

SoJa

Vor

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung in % dar Büindversudis-j pflanzen, ausgedrückt an Hani der vorstehend gebrachten Skala

S5hö als % da? BlindversuchspfLanzm, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Trockengewkht als % der- Blind" vsrsuchspflanzsi« ρ^^ρρτΐ·πϊ4φ ea ; Hani der ΐρ^ ^bxBditen

- 60 -*

CD CJ)

ro co

Nr.

ο cn er» co

27

- 60 -

der Tabelle 5

Verbindung

Bezeich.-nung

2-Cyan-2-I -äthyl-2-

-phenyl-I acetper-I hydroazepia

Versuchspflanze

Äthylrest

Hexa-

me-

tnylenrest

Versuchsergebnisse Parameter ·

Aufwandmenge 53

Kejjnung in % dar B3indversu( pflanzen, ausgedrückt an Hani der vorstehend gebrachten Skala

lauf- H3he als % aer Blindversuchs-

an- pdElanzen|BUsgedrikikt an Hand der

wen- vorstakeDd gebrachten Skala dung

üicockengewicat als % äer versuichspflsnzen_t flusgaärixict en/ der ooai ^besaiten I

Tabelle 6

	I Beisjoßl Nr.	Ve Bezeich nung	rbindu R5	ng .R1	R2	Ver suchs- pflanze	Versuchsergebnis Parameter.	se Auf 1 kg/ha	wandme	nge -
1300		2-Cyan-2- -äthyl-2- -phenyl- acet-(N- -äthyl)- -amid	rest	Ätbyl- rest	Was ser stoff	Son nen blume	Keimung in % dar Blindversuchs pflanzen, ausgedrückt; an Hard der ■vorstehend gebrachten Skala Vor --«,..·.—.,-.-., -τ.--,-., ,	5.	4	5
i CT)				lauf- HJhe als % dar Blindversuchs- an- pflanz ei, ausgedrückt; an Band der wen- vorstehend gebrachten Skala	4	5	5
		dung üiTOckengewiriit «ig % dar-Blind—	4	4	5
		Hatad der vatstäiacd Eptraditen Skala
ι

- 62 -

Fortsetzung der Tabelle 6

!Beispiel
Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Ver-

auchs-

pflflnze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge '['kg/ha. il^/ha 51<g/ha

CaJ .

σ ' ο

CD

cn

CO j

2-Cyan-2-

-üthyl-2-

-phenyl-

acet-(H-

ί -ätnyl)-

' -amid

Ithylrest

Wasser
stoff

Sonnentüume

Keimung ia % der BlindversucaspHanzen, aisgedrüdcb an Hard der vorstehend gebrachten Skala

Nachlauf- ffihe als % öer Blindversuchs-

pflanzen, ausgedrüdd; an Hand der vorstehend gebrachten Skala

üirockengewicht als % der· Blind— Versuchspflanzen, ausgodriidct an ■ Hard der ττ|·ιρτ^ ^bnsditen Skala

CO

CD ,^₁ , (LD

- 63 Fortsetzung der Tabelle 6

	Beispiel	Verbindung	Bezeich	R3	rest	H2
	Nr.	nung
OO
O
O		2-Cyan-2-
CD		-äthyl-2-	Ättörl-	Was
	17	-phenyl-	rest	ser
O cn		acet-(N-		stoff
co		-äthyl)-
co		-aiaid

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

Vor
laufan
wendung

Seimung in % dsr BUndVersuchspflLanzen, ausgedrückt; an Hand der ■vorstehend gebrachten Skala

Eöhe als % der Blindversuchapilan2ex,eusgedrÜ3kt en Hand der vorstehend gebracht en Skala

ürockengewkiit als %d2rBünd-"versucbspflanzen, ausgedriücG an ■ Hani dec ι prfl ^bxachten Skala

-Wr

Fortsetzung derTabelle 6

Nr

Verbindung.

Bezeichnung

Ver-

auchs-

pflanze

Versuchsergebnisse Parameter | Aufwandmenge

CO CD O CD

cn σ> co

2-Cyan-2-

-äthyl-2-

-phenyl-

acet-CN -

-äthyl)-

-amid

Ätbylrest

Äthyl·- rest

Wasser stoff

Nachlaufanwen
dung

Keimung in % der BUndversuchs-j pflanzen, ausgedrückt an Hard der ■vorstehend gebrachten Skala

H3he als % der Blindversuchspflan2ea,ausEedrüikb an Hand der •vorstehend gebrachten Skala

iCcockengewldit als
versuchspflanzen _t
Hand der

an .*

gpbcsditen

I

Beimel Nr.

I

Ve Bezeich nung

rbin&u

■

Hg

R2

Ver suchs- pflanze

Tabelle 7

Versuchsergebnis Parameter

se Auf Ilig/ha

wandme 3 Is3^3a

nge

16-

-äthyl-2- -phenyl- acet-CN-

A'tiyl- rest

ι

Methyl- rest

Was ser stoff

Son nen blume

KsiiHUüg in % der BHndversuchs- pflanzen, ausgedrückt an Hard, der "vorstehend gebrachten Skala

r

4

4

130067/0569

-methyl>- -amid

;

lauf- Höhe als % der Blindversuchs- an- pflanze^ eusgssdrückfe enHsnd der wen- vorstehend gebrachten Skala

4

2

dung . · toDckengewlcht als % der· TYIInfl-

4

4

2

Hand der yftrfh^Fyfi ^tiahten Skala

- 66 -

Fortsetzung der Tabelle 7

Verbindung

;Beispißl Bezeich- · Nr.

nung

Versuchspflanze

Versuohsergebnis se

Parameter

Aufwandmenge lkg/ba

co ο ο

16

2-Cyan-2- -athyl-2- -phenylacet-(N- ! -methyl)-

! -amid

rest

Melhylrest

Wasser-

sfcof?

Sonnen blume

Keimung in % der Blindversuchspflanzen, ausgedrückt; an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Nachlauf- H5he als % der Blindversuchsan-

wendung

pfH flyiy.fyi fl\iflpp^p\y*m7 Bn HsQd der vorstehend gebrachten Skala

Obcockengewicht ala % dar· BHrvl·· versuchspflanzm, ausgedrückt; en Hand der vocstahad. ^tasditen Skala

Fortsetzung der Tabelle 7

Beispiel
Nr.

Verbindung

Bezeichnung

suchspflanze

Varsuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

	i	16	I
ω		I
O		i
O	I
σ>
-4	; ι
ο
cn
σ>
CO

2-Cyan-2-

-äthyl-2-

-phenyl-

acet-(N-

-methyl)-

-amid

rest

Wasser stoff

Vor

laufan
wendung

Keimung in % dsr BündveraichspGLanzen, aisgedrückö an Hand der ■vorstehend gemachten Skala

Eöhe als % öse BlindversuchB-?. pfLanzm, ausgedrückt en Hand der voEstäaend gebrachten Skala

Obockengewidit als % dar- KHnfl-

an'

Hand der vctaldwA ^bcsditen SteQa

- 68 -

cn ro co

Fortsetzung der Tabelle 7

Nr

Verbindung

Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuohsergebnisse

Parameter

Auf wandme ng e

ο
ο
cn

ο ^;

cn ]

CD i

CO i

: 2-Cyan-2-i -äthyl-2- -phenylj acet-(N- ! -methyl)· ^! -amid

rest

Wasser
stoff

Soja

Keimung in % der BlindversuchspfLanzen, ausgedrückt; an Hard der

vorstehend gebrachten Skala Nach

lauf- Hähe als % dec Blindversuchsan— ■ pflanzeii fl^^pjyfrpT^jfti an Hand der wen- vorsteheod gebrachten Skala

dung ·

(Drockengewicht als % der· BUndversuchspflanzQa _t ausgsdrikicb an Herd der ynrsi ρ^ιρηί ^pbcsditen

- 69 Tabelle

i

3

Verbindung

Bezeich

5 ■

R1

■

Ver

Versuchsergebnisse

Aufwandmenge

31^ba

4

51^na

Beispiel

nung

suchs-

Parameter

Ikgtoa

I

Nr.

pflanz©

4

leimung in % dar Büindversuchsr

4

2-flvan-?-

pflansens ausgedrückt an Hard der

-ätbyl-2-

-vorstehend gdseachten Skala Vor -J-T- „ ,;—,.-.._—,.

cm

-phenyl-

rest

lauf- Whe als % äs? Blindversuchs-

3

4

acetmorpho-

Morphollno-

Mais

an- pQanzsiteuBgsdriülcb anHsnd der

lid

rest

wen- voxsteheai gebrachten Skala

2 ,

dung ÜDrockeng ©ivicixt pi-s % ^c- 'Rijp'V·

vsrsuchspHpniifQ t sii!5£p^TiH<t? pn ■

i

■- ■

CD .",·, CD , CD

Fortsetzung der Tabelle

ο cn σ> co

Beispiel Nr.	Ve Bezeich nung	rbindu	ng	R2	Ver suchs- pflanze	Versuchsergebnis . Parameter	se Auf	I	wandme	nge
ι ι 3	2-Cyan-2- -äthyl-2- -phenyl- acetmorpho-	Äthyl rest	Morpholino- rest	Mais	Kejjmang in % der Bündversuchs- püanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala	•
	lid				lauf- Hohe als % dec Blindversucha- an— pfi armer) t Rneig^x^'jrik·^ an Hand der wen- vorsteheod gebrachten Skala		3	3
		dung Trockengewicht als % der. Blinde	3	M-	Λ '
		;

-

ro: ' ' CO

Fortsetzung der Tabelle 8

O

I

Verbindung

Bezeich

R^

R1

R2

■

Ver-

Versuchsergebnisse

Aufwandmenge

31^ha

51^na

4

σ> j

nung

suchs-

Parameter

Ik3^a

•

Morpholino-

pilanze

•

4

0569

rest

Keijraung in % dar Bündversuchs-

5

4

2—GTan-2-

pfLanzen, ausgedrückt an Hani der

-äthyl-2-

VöTstehead gerächten Skala γοτ. __,_._... ητ.. . „ -...,.,„.„.,

4

BeispiBl

—TDhenyl—

rest

Son

lauf- ffihe &la % öse Blindversuchs-

4

2

Nr.

acetmorpho- lid

nen

fln__ pfiÄn^si i«\sß5^riwkt? en Hflnd der

blume

wen- vorstehend gebrachten Skala

4

dung iErookengewidit ala % dar· BUnä-

■rorsucbirn^ «η»^ flnsppilrivirb «n ■

Hand der votst&srL ^brachten Skala

•

Fortsetzung der Tabelle 8 Beispiel

Verbindung

Bezeichnung

sucns-

pflnnze

Yersuchsergebnisse

Parameter

Aufwandme nge

es ,

«D>

I 2-Cyan-2- ! -äthyl-2-

-phenyl·- j acetmorpho- ! lid

rest

Morph.olinorest Sonnen
blume

Nach-

lauf-

an-

wen~

dung

Kßimung in % der BündversadiapCLanzen« ausgedrückt; an Hani der ■vorstehend gebrachten Skala

Eßhe als % der Blindversuchspilanzi», ausgedruckt; anHaad-der vorstehend gebrachten Skala

Itcockengeif/idit; als % darvsrsuchspfLsnssa, auaspdrüdct en ° HarxL der vocatdiaiL ^bcaditen Skala

- 73 r

cn ho co

Fortsetzung der Tabelle

I

Beispiel

•

Verbindung

Bezeich

R2

Ver-

Versuchsergebnisse

Aufwandmenge

3k^ka

2

3

J

2

Nr.

nung

suchs-

Parameter

1 kg/ha

I

pflanze

Keimung in % dar Blindversuchs

4

2

2

pflanzen, ausgedrückt; an Hani der

Morpholino-

vorstehend gebrachten Skala Vor - ·---! ' — .

3

rest

lauf- H5he als % der Blindversuchs-

2 ■

Soja

an- pflanzen, ausgedrückt an Band der

2-C-van-2- j

wen- vorstehend gebrachten Skala

-äthyl-2- Ätiyl-

dung (Drockengewicht p^q % der- BIiDi-

4

-phenyl- j rest

versixchsT'il pdt&cx % fl^i^iPfidrf^^t an *

acetmorpho-j

Hand der vaatäaeai ^brachten Skala

lid ! I

-

I

Fortsetzung der Tabelle 8 Beispiel

Verbindung

Bezeichnung

R-

•R,

suchs-

pflpnze

Versuchsergebnisse

Parameter

Auf wandmettg e Ikg/ha

j 2-Cyan-2-, -äthyl-2-

-phenyl-

j acetmorpho- ! lid

Äthylrest

Morpholine»· rest

Nachlaufanwen
dung

Keimung in % der BlindversudispCLsnzen« susgedrücldi snEond der ■vorstehend gebrachten Skala

H5he als % der Blindversuchspilanzea, auagedcixkt; aa.Hand der ■vorstehead gebrachten Skala

CHcockengewicht als % "VBrsuchspflanzaa, aus gedrückt aa; Heed der voHtJäiaai gßtEBdxben Skaüa

-

-j cn ro

,Tabelle 9

O O

ο cn σ> co

ι

Verbindung

Bezeich

R3

R1

S2

rest

I I !

•

I I

Ver-

Versuohsergebnisse

•

Aufwandmenge

31^ha

4

I I

5

;Bei^3ißl

ι

nung

suchs-

Parameter

JSjeiffiung in % der BUndversuchs-

1 kg/ha

Nr.

ί

pflanze

pflanzen, ausgedrückt an Hand der

4

; 5

vorstehend gebrachten Skala Vor- ' —.

3

oder

2-Cyan-2-

3

26

-äthyl-2-

I1nyl-

Allyl-rAllyl-

lauf- H5he al3 % da? Blindversuchs-

-phenyl-

rest

rest·

Son

an- pflanzen, ausgedrückt an Hand der

M-

acet-(N,N-

nen

wen- vorstehend gebrachten Skala

4-

-diallyl)- —amid

blume

dung 2irockengewli±Lt als % der· Blinrt-

•

Hand der vastäiaiL gpbasditen Skala

4- .

(T₁

CO

CD CO

Fortsetzung der Tabelle 9

I	Verbindung	Bezeich	R3	R1	I
j Beispiel	nung
j Nr.
ω ο ,	2-Cyan-2-
ο σ>	-äthyl-2-	Ä1hyl-	Allyl-
ί 5	-phenyl-	rest	rest
Si oder	acet-(N,N- - diallyl)-
Si 26 ι	-amid ■
I ι ί 1 I

AHgrlresb

Versuchspflanze

Sonnen blume

Yersuohsergebnisse

Parameter

Keijaiung ia % der BÜndversuchspfLanzen, ausgedrückt; an Hand der

vorstehend gebrachten Skala Nach- ;————-

lauf- Rahe als % dar Blindversuchsanpflanzaa, ausgedrückt an Band der vorstehend gebrachten Skala

wendung

iDcockengewldit als % der· Bünden

Hand der vaestBbarf. gebEedxten Skala.

Aufwandmenge

Fortsetzung der Tabelle 9

I Beispiel ! Nr.

Bezeichnung

Verbindung

R, Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

Co» i O ' O I

cn cn co

5 oder 26

2-Cyan-2-

-phenyl-

rest

Allylrest

Allylrest

I -diallyl)-

i -amid Vorlaufanwen
dung

Keimung In % dar BündversuchspfLanzen, ausgedrückt an Hand der "vorstehend gebrachten Skala

H5he als % da? Blindversuchspflanzea,eus0edrüikt aaBand der vorstehend gebrachten Skala

Treckengewicht als % dar-VBrsuchspflanzai _t ausgsdrückt an * Hand der nniWifl ^brsditen Skala

-

cn ro to

Fortsetzung der Tabelle 9

Verbindung ; Beispiel Be ze ich- R-,

I Nr. nung

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

1 kg/ha

31-g/ha

5 oder

26

2-Cyan-2- j -äthyl-2- jlttiyl·- -phenyl-- rest ac et- (N, N- -diallyl)- -amid

Allyl rest·

Al IyI-rest

Soja

_l Keimung in % der Blindversuchspflanzen, ausgedruckt an Hard der vorstehend gäxachten Skala

Nachlauf- Eßhe als % tee Blindversuchs»- pflanzm, ausgedruckt en Hand der voratehend gebrachten Skala

anwen dung

iücockengewicht als % der· versuchspflanzaa, aiisgsdrückt aa Hand der yyftt^iprri gpbxEdxten Skala,

79 -

- 79 Tabelle 10

j Nr.

Verbindung

Bezeichnung

Versuchspflanze

Versuchsergebnisse

Parameter

Aufwandmenge

cn j
co i

j 2-Cyan-2-, -äthyl-2.-j -phenyli acet-(N,N-' -ft * τη et ^-r¹ ^- I -amid

rest

rest

j Metfaylresfc

Sonnen- blune

Vor

lauf-

an-

wen-

dung

Keimung la % der Bündversuchspflanzen, ausgedrückt an Hand der vorstehend gebrachten Skala

Kjhe ala % der Blindversuchspllanzen,auseedrückC an Hand der vorstehend gebrachten Skala

iDrockengewicht als % der- Blirdrversuchspflanzaa, ausgsdriüt an ■ Hand der vaaltiianrl ffibraditen Skala

- 80 - ο

Fortsetzung der Tabelle 10

1 ,	ω	Verbindung	Bezeich nung	.R1	R2	Ver	Versuohsergebnisse	Aufi 1lsg/ba	ivandme	nge
; Beispiel	O ' σ>				suchs- pflanze	Parameter
						Keimung in % der BUndversuchs-		2 '	4
° ' 24 cn ^	O /-!_.„_. p_				pflanzen, ausgedrückt an Hand der
O co .		fetiayl-	Meiiyl-	•	vorstehend gebrachten Skala
I		rest ■	resb	Son
				nen	lauf- HShe als % der Blindversuchs-	2	2	2
j				blume	an™· pfi f\T\7.^f\. pnyqfTp^TTiv^ürt; sn Hsnd der
C. — KjJ a.11 — d. —				wen- vorstehend gebrachten Skala
-äthyl-2- jltbyl-. -phenyl- j rest				dung CCcockengewkiit als % der- Blind-	4 .		4
acet-(N-,N- .			vsrsuchsp^ρτ&·&) , flUBgp^TiHct ^
-dimethyl)- 1 —amid	Hand der vctatäiaii ^bascbten Stella
X

CD —J CO hO CD

Aus den obigen Tabellen 1 und 2 geht hervor, daß die 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffe der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler schon bei geringen Auf-.vandmongen starke das Pflanzenwachstum anregende Wirkungen aufweisen, wobei sie schon bei diesen Lhr Maximum erreichen.

Die Erfindung wird· an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei diese zum Teil die Herstellung von bekannten 2-Cyan-2-phenylacetamiden der erfindungsgemäßen Pflanzenwuchsregler betreffen. Die in den Beispielen angegebenen Schmelzpunkte wurden unter Anwendung eines Kofler- -Schmelzpunktapparates gemessen.

Beispiel 1

Es wurde eine 10%-ige Lösung von .^-Cyan-2-paenylessigsäureäthylester in Benzol unter Kühlen mit Ammoniak gesättigt. Das Reaktionsgemisch wurde bei Raumtemperatur 2 Stunden lang stehengelassen und filtriert. Das 2-Cyan-2-phenylacetamid mit einem Schmelzpunkt von 148,5 "bis 15O⁰C wurde in einer Ausbeute von 75% der Theorie erhalten.

Beispiel 2 ;

Es wurde eine 10%-ige Lösung von 2-Cyan-2-äthyl-2-phenyl; e3sigsäureäthylester in Äthanol unter Kühlen mit Ammoniak Ϊ gesättigt. Das Reaktions gemisch wurde 96 Stunden lang bei ■ 5°G stehengelassen und d-xs überschüsclge Ammoniak und das , Äthanol wurden entfernt. Das Produkt wurde durch Filtrieren _; isoliert. Das 2-Cyan-2-äthyl-2-pheny]acetamid mit einem

- 82 -

130067/0569 Cöpy

Schmelzpunkt von 116,5 bis 117°G wurde in einer Ausbeute von 80% der Theorie erhalten.

Beispiel 3

Es wurden 8,7 g (0,1 Mol) Morpholin in 20 cm-^ wasserfreiem Diäfchyläther gelöst. Der Lösung wurde unter Eiskühlung bei einer Temperatur unter 10⁰G eine Lösung von 10,5 g (0,05 Mol) 2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacetylchlorid in 20 cnr wasserfreiem Diäthyläther zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, danach abgekühlt und mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wurde aufeinanderfolgend mit einer 5%-igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung, einer 2 η Salzsäure und Viasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. So wurden 11 ,A- g (88,4% der Theorie) 2-Cyan-2-äthyl-2-phehylacetmorpholid mit einem Schmelzpunkt von 88 bis 90°G erhalten.

Beispiel 4

Es wurden einer Lösung von 3 g (0,05 Mol) n-Propylamin und 4 g Pyridin in 20 cnr wasserfreiem Benzol unter Kühlen bei 20 bis 30⁰G 11 g (0,044 Mol) 2-Gyan-2-äthyl-2-phenylacetylbromid zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und in der : m Beispiel 3 beschriebenen Weise aufgearbeitet. So wurden 7,9 6 (78% der Theorie) 2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacet-(N-n- -propyl)-amid mit einem Schmelzpunkt von 55 bis 56 G erhalten.

- 83 -

130067/0569

COPY

Beispiel 5

Es wurden 10,5 g (0,05 Mol) 2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacetylchlorid in 50 cnr JDichlormetiian gelöst und die Lösung wurde auf 5°C abgekühlt. Es wurden 9»7 g (0,01 Mol) Diallylamin zugesetzt; während der Zugabe wurde die Temperabur unter 10⁰G gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt beziehungsweise geschüttelt, mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel wurde entfernt.,So wurden. 8»79 g (64,8% der Theorie) 2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacet-(N,N- -diallyl)-amid mit einem Schmelzpunkt von 33 "bis 35° C erhalten.

Beispiel 6

Es wurden 4,4 g (0,05 Mol) Morpholin in 50 cnr Methylenchlorid gelöst. Nach der Zugabe von 20 cm^ einer 20%-igen Natriumhydroxydlösung wurde das Gemisch mit einer Kochsalzkältemischung auf eine Temperatur unter -10⁰C gekühlt. Dem Gemisch wurden unter kräftigem Rühren beziehungsweise Schütteln in Portionen 10,5 g (0,05 Mol) 2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacetylchlorid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 1 Stunde lang bei 0°0 gerührt beziehungsweise geschüttelt, die Phasen wurden getrennt und die organische Schicht wurde 2-mal mit verdünnter Salzsäure gewaschen, über einem Gemisch von wasserfreiem Magnesiumsulfat und Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. So wurden 10,3 E (78,9% der Theorie) 2-Cyan- -2-äthyl-2-phenylacetmorpholid mit einem Schmelzpunkt von 87 bis 89,5⁰C erhalten.

- 84 -

130067/0569

- 84 Beispiel 7

Es wurde eine Lösung von 9,75 S (0,05 Mol) 2-Cyan-2- -ph.enyl-2-methylacetylch.lorid in 20 cnr Aceton auf 5 C g 3-kühlt, worauf ein Gemisch von 5 S (0,05 Mol) Cycloh.exylt.Tiin,

■z

5,2 g Triäthylamin und 10 cnr Aceton "bei einer Temperatur unter 10⁰C zugegeben wurde. Das Reaktionsgemisch wurde in eiskaltes Wasser eingegossen und das ausgeschiedene feste Produkt wurde abfiltriert und unter vermindertem Druck getrocknet. So wurden 12,12 g (93,6% der Theorie) 2-Cyan-2- -methyl-2-phenylacet-(N-cyclohexyl)-amid mit einem Schmelzpunkt von 76 bis 78⁰C erhalten.

Beispiel 8

Es wurde zu einer Lösung von 8,75 S" (0,05 Mol) 2-Cyan- -2-ph.enylessigsauremethylester in 100 cnr Toluol 1 cur Pyridin zugegeben. Dem erhaltenen Gemisch wurde unter Erhitzen zum Sieden unter Rückfluß eine Lösung von 4,65 g (0,05 Mol) Anilin in 50 cnr Toluol zugesetzt, wobei das gebildete Methanol aus dem Reaktionsgemisch, durch azeotrope Destillation entfernt wurde. Nach einer Reaktionszeit von 3 Stunden kristallisierten aus dem Reaktionsgemisch 9,3 g (78,8% der Theorie) 2-Cyan-2-phenylacetanilid mit einem Schmelzpunkt von 134 bis 136°C aus.

Beispiel 9

Es wurde aus 23 g wasserfreiem Äthanol und 2,3 g (0,1 Grammatom) Natrium eine ITatriumäthylatlösung zu welcher bei 50°C zunächst eine alkoholische Lösung von

- 85 130067/0569

3107829

23,6 g (0,1 Mol) wie im Beispiel 8 beschrieben hergestelltes 2-Cyan-2-phenylacetanilid und danach 12 g (0,11 Mol) Äthyl- j bromid zugegeben wurden. Die einen Niederschlag enthaltende gebildete Lösung wurde unter Rückfluß solange zum Sieden erhitzt, bis der pH-Wert 7 erreichte (etwa 2 Stunden). Der größte Teil des ithanoles wurde entfernt und zum Rückstand wurde eine zum Lösen des Natriumbromides notwendige Menge . eiskaltes Wasser zugegeben. Das Gemisch wurde 2-mal mit je 100 cnr⁵ Benzol extrahiert und die vereinigten benzolischen Lösungen wurden mit einer kalten 20%-igen Natriumhydroxydlösung und Salzsäure gewaschen, über einer Mischung von wasserfreiem Magnesiumsulfat und Kaliumcarbonat getrocknet und eingedampft. So wurden 17,1 g (64,8% der Theorie) 2-Cyan- -2-äthyl-2-phenylacetanilid mit einem Schmelzpunkt von 110,4 bis 112,4°G (aus einem Gemisch von Äthanol und Wasser); erhalten.

Beispiele 10 bis 36

Die in der unten folgenden Tabelle 11 zusammengestellten 2-Gyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel I wurden nach den in den vorherigen Beispielen beschriebenen Verfahrensweisen hergestellt, wobei im einzelnen die folgenden Verfahrensweisen verwendet wurden.

Beispiel Nr.

Verfahrens-/.eise des Beispieles

Nr.

10 bis 14 15 bis 28 29 und 32 bis 36 30 und 31

•9

- 86 -

130067/0569

In der folgenden Tabelle 11 sind auch, die zur Identifizierung geeigneten physikalischen Konstanten und Elementar analysedat en der in ihr enthaltenen Verbindungen angegeben -

- 87 -

130067/0569

COPV

- 87 Tabelle 11

CD

so

Beispiel Nr.	Verbindur Bezeichnung	ig E3	R1	R2.	Schmelz punkt	Elementare berech net	.nalyse gefun den
10	2-Cyan-2-phenylacetamid	Wasser stoff	Wasser stoff	'Wasser stoff . - - ■	148,5 bis 15O0C	C = 67,49% H - 5,03% N = 17,49%	C = 67,26% H = 5,10% N = 17,49%
11	2-Cyan-2-methyl-2- -phenylacetamid	Lie thy I- rest	Wasser stoff	Wasser stoff	108,5 bis 109,5°C	C χ 68,94% H χ 5,78% N = 16,08%	C = 69,72ίό H = 6,00% N = 16,24%
12	2-Cyan-2-methyl-2~ -phenylacet~(l^äthyl)-amid	Methyl- rest	Ithyl- rest	Wasser stoff	41,5 bis 540C	C = 71,26% H = 6,98% N = 13,85%	C = 71,38% H = 7,14% N » 13,46%
13	2-Cyan-2-methyl-2- -piieoylacet-CN-isopro- pyl)-amid	MethyI- rest	Isopropyl- rest	Wasser stoff	58 'bis 640C	C = 72,19% H = 7,46% N = 12,95%	C = 72,21% H = 7,47% N = 13,05%

81

- 88

O CD CO

- 88 Fortsetzung der Tabelle 11

CU

CJI

co

- 89 -

Beispiel Nr.	Verbindun Bezeichnung	S E3	H1	Wasser stoff	Schmelz punkt	Elementar ar berech net	lalyse gefun den
ι 14	2-Cyan-2-methyl-2- -phenylacetmorpho- lid	Methy- rest		Wasser stoff	68,5 bis 78° C	C « 68,85% H = 6,60% N = 11,47%	G = 69,58% H = 6,74% N = 11,56%
15	■ 2-Cyan-2-äthyl-2- -phenylacetamid	Äthyl- rest	Morpholino- rest	Wasser stoff	116,·5 bis 117,50G	G = 70,1 % H = 6,42% N = 14,88%	G = 69,90% H = 6,89% N = 15,20%
16	2-Gyan-2-äthyl-2- -phenylacet-(N- -methyl)-amid	Äthyl rest	Wasser stoff		66,5 bis 7O0G	C = 71,26% H = 6,98% N = 15,85%	C = 71,58% H = 7,04% N = 15,62%
17	. 2-Cyan-2-äthyl-2- -phenylacet-(N- -äthyl)-amid	Äthyl rest	Methyl rest	44,5 "bis 490G	G - 72,19% H = 7,46% N = 12,95%	G = 72,54% H = 7,55% N = 15,05%
			Äthyl rest

co

CD' CD

CO

u ί rii 11 tr ί ι *ν r"V ~\ϋή frTt'frr SVj ι ^rri ιί jifl* ΐ trf

- 89 Fortsetzung der Tabelle

Ca) O O

	Verbindung	R3	■	R1	R2	Schmelz	Elementaranaly s e	gefun	·:, ·..
			Äthyl			punkt	berech-.	den
Beispiel	Bezeichnung	Äthyl	rest	n-Eropyl-	Wasser	57	net	C = 73,63%
Nr.	2-Cyan-2-äthyl-2-	rest		rest	stoff	bis	C = 72,69%	H = 8,26%
	-phenylacet-(N-n-	Äthyl			600C	H = 8,28%	N = 12,51%
: 18	-propyl)-amid .	rest	Isopropyl-	Wasser	56,5	N = 12,11%	C = 73,57%
	2-Cyan-2-äthyl-2-		rest	stoff	bis	G = 72,69%	H = 8,08%
	-phenylacet-(N-iso-	Äthyl			610G	H = 8,28%	N = 12,02%	u>:...
19	propyl)-amid	rest	tert.-Bu-	Wasser	38,5	N= 12,11%	C = 73,97%
	2-Cyan~2-äthyl-2-		tylrest	stoff	bis	C = 73,73%	H = 8,33%	CD hO
	-phenylacet-(N-tert.-		1,1-nime-ticrl-		420G	H = 8,25%	N = 11,37%	CD
20	-butyl)-amid		prop-2-äa-	Wasser	76,5	N = 11,47%	C = 76,05%
	2-Gyan-2-äthyl-2-phenyl-		-1-ylrest	stoff	-bis	C = 75,56%	H = 7,35%
					790C	H = 7,13%	N β 11,03%
21	-in-1'-yl)-amid					N = 11,01%
							- 90 -

£.a:.-.- ^iiA^J •^li'^^iiut-^iiCj.I^fcii.r^fJl.i^iiifc.OU-iil^.-ili, -j <_, „ , -.;.;.!,-..£, I,.

"""¹^¹ "'^v"* *i~■-**-. *■ .τ»,μ,-^ ,^^».v--— i-„vi-^ ,-^.,^V.^iiJiis^₁.._ϊιΒ^i₁-;Jf,J^^

- 90 -

Fortsetzung der Tabelle 11

[Beispiel

O
CD

ο
cn
cn

CD

' 22

Verbindung .

Bezeichnung

2-Cyan-2-äthyl-2-pnenylacet-(N-benzyl)-amid

2-Cyan-2-äthyl-2-phenylac e t- (N-cy clohexyl) -amid

2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacet-(N,N-dimethyl)-amid

2-Cyan-2-äthyl-2-phenyltr-(N,N-di-n-prc!pyl>amid

Ithylrest

ithylrest

Äthylrest

Ithylrest

Benzylrest

Cyclo-

hexyl-

rest

Methylrest

n-Propyl-l
rest

Wasserstoff

Wasserstoff

Methylrest

n-Ecopylrest

Schmelz-I
punkt

71,5

79⁰C

77,2⁰C

28,5

4-2⁰C

35,5
bis

Elementaranalyse

berechnet

C = 77,67%
H = 6,52%
S = 10,06%

σ = 75,52%
H = 8,2%
N= 10,36%

C = 72,2%
H = 7,46%
N = 12,94%

C ο 74,96%
H = 8,88%
N β 10,28%

gefunden

78,12%

6,13% 10,02%

C
H

76,46%

8,41%

10,21%

72,63%

7,67%

12,61%

H
N

75,19% 9,07%

■CD

to

CD

- 91 Fortsetzung der !Tabelle

Beispiel Nr.	Verbindung Bezeichnung	5	Äthyl rest	R	E2	Wasser stoff	Schmelz punkt	Elementara berech- ' net	nalyse gefun den
26 I ;	2-Cyan-2-äthyl-2-phenyl- acet-(N,N-diallyl)-amid	Äthyl rest	Allyl- rest	Allyl- rest		bis 37°C	C = 76,08% H - 7,51% N = 10,43%	C = 75,93% H = 7,63% N = 10,50%
27	2-Cyan-2-äthyl-2-phenyl- acetperhydroazepid	Äthyl rest	Hexamethylen- rest	57,5 bis 64,50C	C = 75,52% H = 8,20% N = 10,63%	C = 75,61% H = 8,30% N = 10,50%.
28	2-Cyan-2-äthyl-2-phenyl- acetmorpholid	Wasser stoff	Morpholino- rest	84,2 bis 91°C	0 = 69,74% H = 7,03% N = 10,84%	C = 71,06% H = 7,17% N = 11,16%
29	'2-~Cyan-2-phenylacet- anilid		Phenyl- rest	134,4 '· "bis 136°C	G = 76,25% H = 5,11% N= 11,85%	C = 77,30% H = 5,56% N β 11,84%

- 92 -

- 92 Fortsetzung der Tabelle 11

Beispiel! Nr.

30

31

Verbindung Bezeichnung

2-Cyan-2-äthyl-2-phenylacetanilid

2-Cyan-2-isopropyl-2- -phenylac etanilid

2-Cyan-2-phenyIac e t- -(2'-chlor)-anilid

Äthylrest

Phenylrest

Wasserstoff

Phenylrest

2-C!h1orphenylrest

Wasserstoff

Wasserstoff

Wasserstoff

Schmelzpunkt

110,4
bis

130,2

132,8⁰C

Elementaranalyse

berechnet

C = 77,25% H = 6,09% N = 10,59%

C =77,66% H = 6,54% U » 10,06%

Cl

66,55%

4,09%

10,3.4%

13,09%

gefunden

C - 77,86% H = 6,33% N = 10,88%!

H N

78,00%

6,69%'

10,32%

C = 66,99%

H = 4,38%

N = 10,38?ί

Cl - 15,3

- 93 -

co

CD

cn

CO

- 93 Fortsetzung der Tabelle 11

Beispiel Nr.

Verbindung

Bezeichnung Schmelzpunkt

Elementaranalyse

berechnet

gefunden

33

CO O O

O cn σ> co

34

2-Cyan-2-phenylacet- -(4'-chlor)-anilid

Wasserstoff

4-Chlorphenylrest

Wasserstoff

151,8

bis

Gl

66,55%

4,09%

10,34%

13,09%

Gl

65,81% 4,76% 9,96%

13,49%

2-0yan-2-ph.enylacet- -(2 · ,4'-dichlor)-anilid

Wasserstoff

2,
phenylrest

Wasserstoff

152,8

bis
155,4⁰C ■

Cl

59,04% 3,30% 9,18%

23,23%

GL

58,46% 3,52% 8,93%

23,57%

:-Jyan-2-phenylacet-■C2^I,3'-Dichlor)-anilid

Wasserstoff

2,3-pheijylrest

Wasserstoff

bis
151,4⁰C

C = 59,04%

H = 3,30%

N = 9,18%

Cl = 23,23%

59,01% 3,27% 8,79%

Gl = 23,28%

-ΟΛ

	Beispiel Nr.	Verbindun Bezeichnung	- 94 - Fortsetzung der Tabelle 11	E1	R2 -	Schmelz punkt	•	nalyse gefun den
	36	2-Cyan-2~phenylacet- _(3·,4-<-dichlor)-anilid		3,4-Dichlor- phenylrest	Wasser stoff	143 bis 145,^0	Elementara berech net	C = 58,83% H = 3,46% N = 8,93% Gl = 23,37%
			S E3				G = 59,04% H = 3,30% IT = 9,18% 31 = 23,23%
1300		Wasser stoff
6 7/0569

3107829:

Beispiel 57 Benetzbares Pulver

Es wurde ein nach einem der Beispiele 1 bis 36 herge· stellter 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff in einer Luft-¹ strahlmühle zu Teilchengrößen von 1 bis 20 /u gemahlen und das erhaltene Mahlgut wurde mit "3 Gew.-% Natriumoleyltaurid (Arkopon-T) und 40 Gew.-% Dolomit homogenisiert.-Au^ dem so erhaltenen 57 Gew.-% 2-Cyan-2-phenylacetamidwirk-\ stoff enthaltenden benetzbaren Pulver konnte auf übliche Weise eine Spritzbrühe mit einem 2->Gyan-2-phenylacetamidwirkstoffgehalt von 0,01 bis 1,0 Gew.-% bereitet werden.j

Die vorstehende Verfahrensweise wurde mit anderen Natriumoleyltauridmengen im Bereich von 1 bis 5 Gew.-% und mit anderen Dolomitmengen im Bereich von 20 bis 60 Gew.-# wiederholt. Bei anderen Wiederholungen wurde als Füllstoff an Stelle des Dolomites Kaolin oder Kieselgur verwendet. . ΐ

Beispiel 38 Benetzbares Pulver

Die Verfahrensweise des Beispieles 37 wurde mit dem Unterschied durchgeführt, daß der Dolomit in einer Menge von 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgev. icht des Mibtels, verwendet wurde und dem Mittel auch 10 Gow.-^ ,Sulfitablaugepulver oder Molkenpulver zugesetzt ,vurde. Mit Hilfe

- 96 -

"copy

130067/0569

!I - 96 -

dieser Znsatzstoffe konnte eine bessere Dispergierbarkeit und bei Nachlauf behandlung eine stärkere Haftung an der Oberfläche der Pflanzen erreicht werden.

Beispiel 39 Benetzbares Pulver

Ί — Es wurde ein nach einem der Beispiele 1 bis 36 herge-

I stellter 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff mit 5 Gew.-%

*^: Natriumoleyltaurid homogenisiert. Aus dem so erhaltenen

' 95 Gew.-% H-Cyan^-phenylacetamidwirkstoff enthaltenden

Η Präparat konnte durch Verdünnen mit Wasser eine Spritz-

J brühe mit einem 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffgehalt

ζ von 0,01 bis 0,5 Gew.-% bereitet werden.

~\ Zur Nach] auf behandlung konnte ein 80 Gew.-% 2-Cyan-

:f -2-phenylacetamidwirkstoff, 5 Gew.-% Natriumoleyltaurid

i und 15 Gew.-% Molkenpulver enthaltendes benetzbares Pul-

\i ver bereitet werden.

Beispiel W Emulgierbares Konzentrat

Es wurde ein nach einem der Beispiele 1 bis 36 hergestellter 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff in "der 3,5-iachei

- 97 -

130067/0569 __

-Menge Isophoron gelöst und der Lösung wurden 1 Gew.-% AtId 3400 B und 2 Gew«-% AtIoχ 4851 B, bezogen auf das Gesamtge! wicht der Lösung, zugesetzt. Aus dem so erhaltenen emulgid

baren Konzentrat konnte auf übliche Weise durch Verdünnen j mit Wasser eine Spritzbrühe mit einem 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffgehalt von 0,01 bis 1,0 Gew.-% hergestellt \ werden.

Beispiel 41 Kolloidale Suspension

Es wurde ein nach einem der Beispiele 1 bis 36 her- ] gestellter 2-Cyan-2~phenylacetamidwirkstoff zu Teilchen- j größen von 1 bis 20 η gemahlen. 45 Gew.-% des Mahlgutes j wurden mit 45 Gew.-% eines organischen Lösungsmittels, j

wie Xylol, Petroleum oder Rapsöl, bezogen auf das Gesamt-i gewicht des Mittels, vermischt und mit 10 Gew.-% eines ⁱ Netzmittels homogenisiert. Aus der erhaltenen 45 Gew.-% \

2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff enthaltenden kolloidalen^: Suspension konnte durch Verdünnen mit Wasser eine Spritz- ; brühe mit einem 2-Cyan-2-phen ylacetamidwirkstoffgehalt ί von 0,01 bis 1,0 Gew.-% hergestellt werden. ;

130067/0569

Beispiel 42

Mikrogranulat

% Es wurde ein nach, einem der Beispiele 1 "bis 36 herge-

% stellter 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff in einer Menge

I von 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des' Mittels,

% in Aceton gelöst und die Lösung wurde auf Perlit (Teil-

I chengrößen 0,8 bis Λ mm) aufgebracht. Nach deia Entfernen

ί des Lösun ;smitbels wurde ein Mikrogranulat mit einem 2-Cyan-

I -S-phenylacetamidwirkstoffgehalt von 10 Gew.-% erhalten.

i Bei der obigen Verfahrensweise wurde als Träger auch

I -Dolomit, Furfurolkleiegranulat oder Koks an Stelle des Per-

\ lites eingesetzt.

Beispiel 4-3 Filmüberzug

Es wui-de aus einem nach einem der Beispiele 1 bis 36 hergestellten P.-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoff eine 10%-ige acetonische Lösung bereitet. Diese Lösung wurde unter Rühren l·)ziehungsweise Schütteln in einem Mengenanteil von 9,^ Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, einei Gemisch von 47,24- Gew.-# Aceton, 3,93 Gew.-#

- 99 -

130067/0569

Hydroxy-n-propylcellulose, 7,87 Gew.-% Polyäthylenglykol und 31 »56' Gew.-% Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, zugesetzt,· so daß eine einen 2-Cyan-2-phenylacetamidwirkstoffgehalt von 0,94- Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, aufweisende Mischung erhalten wurde. Der Mischung konnte gegebenenfalls ein nicht-phytotoxischer Farbstoff zugemischt werden.

Aus dem so erhaltenen Mittel konnte auf übliche Weise in einem üblichen Dragierkessei oder einer Wirbelschichtvorrichtung eine Saatgutfolie hergestellt werden.

Ein Filmüberzug konnte auch wie folgt hergestellt werden: Aus einem benetzbaren Pulver, emulgierbaren Konzentrat oder einer kolloidalen Suspension nach einem der Beispiele 37 bis 4-1 wurde eine Spritzbrühe bereitet, welcher 1 Gew.-% Ultraamylopektin-Filmbildner zugesetzt wurde. Das so bereitete Präparat wurde mittels eines geeigneten Apparates auf die Oberfläche von Saatgut aufgebracht. Die Spritzbrühe konnte vor oder nach der Zugabe des Filmbildners gegebenenfalls mit einem Farbstoff gefärbt werden.

Zusammenfassung

130067/0569 COPY

- 100 -

Zusammenfassung

2-0yan-2-phenylacetamide, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindingen und/oder bekannte 2-Cyan-2-phenylacetamide enthaltende Pflanzenwuchsregler sowie ihre Verwendung

Gegenstand der Erfindung sind 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel

worxn

und Rg" unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylrest(e) mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen) , Cycloalkylrest(e) mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogensubstituierte[n], Arylrest(e), gegebenenfalls im Arylteil halogensubstituierte[n], arylsubstituierte[n] Alkylrest(e) mit T'bis 4 Kohlenstoffatom(en) im Alkylteil,

130067/0569

copy

Alkenylrest(e) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Alkinylrest(e) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie hängen, einen Morpholino-, Pyrrolidino-, Piperidino- oder Perhydroazepinylrest darstellen und

VV

Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) bedeutet,,

mit den weiteren Maßgaben, daß, a) im Falle daß

das cdne

R^₁ und JRp für Wasserstoff steht,

das andere von R-

von Wasserstoff, einem Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen, einem nicht halogensubstituierte: arylsubstituierten Alkyl

' rest mit
1 bis 4 Koh-

„ lenstoffatomen im

- 102

130067/0569

BAD ORiGiN_ÄL

OOPY

-102- · 31Q7S29

Alkylteil und einem Alkenyl rest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen verschieden ist und,

b) im Falle daß

3	und das	■	und Rg	beide Wasserstoff be
eine von		deuten,
R1		das andere
		von Rg und R.
*
	. auch von
	einem nicht
substituier
ten Arylrest
verschieden
ist.

Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Ferner sind Gegenstand der Erfindung Pflanzenwuchsregler, welche einen Gehalt an 1 oder mehreren der obigen Verbindungen und/oder VerbindungCen) der allgemeinen Formel I, bei welchen

-•■"103 -

130067/0569

GOPY

das eine von '. das andere von

und Rg für Wasserstoff steht,

und R^j Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff at om( en)", einen nicht halogensubstituierten arylsubstituierten Alkylrest oder einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet ' und

Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff atom( en) darstellt oder

R^ und das eine von R^ und Rg

für Wasserstoff stehen und

das andere von

und Ry. einen nicht substituierten Arylrest bedeutet,

als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen, zweckmäßigerweise zusammen mit 1 oder mehr in Pflanzenwuchsreglern üblichen festen, flüssigen und/oder gasförmigen inerten Träger(n) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder Hilfs-" stoff(en), insbesondere oberflächenaktiven Mittel(n), und/oder gegebenenfalls weiteren pflanzenblctogisch wirksamen Verbindung(en), aufweisen.

130067/0563

Copy

Claims (1)

1. 3107623

   Patentansprüche
   1./) 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel

   worin

   ⁰ „ ί

   Il

   C-O-H' I ,

   und Rp unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkylrest(e) mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen) , Cycloalkylrest(e). mit 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls halogensubstituiertefn], Arylrest(e), gegebenenfalls im Arylteil halogensubstituiertefn], arylsubstituisrte[n] Alkylrest(e) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) im Alkylteil, Alkenylrest(e) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen beziehungsweise Alkinylrest(e) mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen mit dem Stickstoffatom, an welchem sie hängen, einen'Morpholino-Pyrrolidino-, Piperidino- oder Perhydroazepinylrest darstellen und

   130087/0589

   Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatom(en) bedeutet, mit den weiteren Maßgaben, daß, a) im Falle daß das eine von

   R^j und fip für Wasserstoff steht,

   das andere

   von Rp und Ry. von Wasserstoff, einem Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen, einem nicht halogsnsubstituierteu arylsubstituiert en Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen im Alkylteil und einem Alkenyl— rest mit 3 bis 5 Kohlenstoff atomen verschieden ist und,

   130067/0B69

   b) im Falle daß

   R^ und das eine von

   R,, und Rp beide Wasserstoff bedeuten,

   das andere

   von R₂ und R^ auch von

   • einem nicht substituierten Arylrest verschieden ist.

   2.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest beziehungsweise die Alkylreste, für den beziehungsweise die R^ und/oder R₂ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 bis 4-, insbesondere 1 bis 3, ganz besonders 1 oder 2, Kohlenstoffatomen) ist beziehungsweise sind.

   3.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 oder 2,

   dadurch gekennzeichnet, daß der Cycloalkylrest beziehungsweise die Cycloalkylreste, für den beziehungsweise die R^ und/oder R₂ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 5 oder 6, insbesondere 6, Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

   4„) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 3> dadurch gekennzeichnet, daß der Arylrest beziehungsweise die Arylreste, für den beziehungsweise die

   130087/0569

   R^ und/oder Ep stehen kann beziehungsweise können, ein Phenylrest beziehungsweise Phenylreste ist beziehungsweise sind.

   5.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der arylsubstituierte Alkyl- ; rest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylj reste, für den beziehungsweise die R* und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein durch 1 oder 2 Arylrest(e) substituierter Alkylrest beziehungsweise durch 1 oder 2 Arylrest(e) substituierte Alkylreste ist beziehungsweise sind.

   j 6.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 5i da-

   durch gekennzeichnet, dsß der Arylrest beziehungsweise ] ■ die Arylreste, durch we]ehe der arylsubstituierte Alkyl- ! rest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, ^: für den beziehungsweise die R^ und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, substituiert ist beziehungsweise sind, ein Phenylrest beziehungsweise Phenylreste ist

   beziehungsweise sind.

   j 7.) 2-Cyan-2-pheny!acetamide nach Anspruch 1 bis 6, da- · durch gekennzeichnet, daß der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, für den beziehungsweise die R^ und/oder Ep stehen kann beziehungsweise kommen, ein solcher beziehungsweise solche mit 1 oder 2, insbesondere 1, Kohlenstoffatomen) im Alkylteil is ι beziehungsweise sind.

   8.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkenylrest beziehungs-

   j weise die Alkenylreste, für den beziehungsweise die

   und/oder Rp stehen kann beziehungsweise können, ein

   130067/0569 _

   soloher beziehungsweirf solche mit 2 bis 4, insbesondere' 3, Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

   9.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkinylrest beziehungsweise die Alkinylreste_v für den beziehungsweise die Ryj und/oder R~ stehen kann beziehungsweise können, ein solcher beziehungsweise solche mit 3 bis 5» insbesondere 3 oder 5, Kohlenstoffatomen ist beziehungsweise sind.

   10.) 2-Cyan-2-phenylacetamide nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Halogen beziehungsweise die Halogene, durch welches beziehungsweise welche der Arylrest beziehungsweise die Arylreste beziehungsweise der arylsubstituierte Alkylrest beziehungsweise die arylsubstituierten Alkylreste, für den beziehungsweise die S^j und/oder B2 stehen kann beziehungsweise können, substituiert sein kann beziehungsweise können, Chlor und/oder Brom, insbesondere Chlor, ist beziehungsweise sind.

   11.) 2-Cyan~2-pheny!acetamide nach Anspruch 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest, für den R^ stehen kann, ein solcher mit 1 bis 3» insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom^ en) ist.

   12.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise

   a) 2-Cyan-2-phenylessigsäuren beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel

   - 7 130087/0B69 ~®Ο?Ψ

   -Jf-

   - χ

   worin R, wie im Anspruch 1 oder 11 festgelegt ist und X für Halogen, eine Hydroxygruppe oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen steht, mit Aminen der allgemeinen Formel

   H-N

   III

   worin R* und R~ wie in den Ansprüchen 1 bis 10 festgelegt sind, umsetzt oder

   b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, bei weichen R^ einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, 2-Cyan-2- -phenylacetamide der allgemeinen Formel

   130067/0569

   COPY

   worin R,j und R₂ ^w:i-^e i^{n den} Ansprüchen 1 bis 10 festgelegt sind, alkyliert.

   15·) Verfahren nach Anspruch. 12a), dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II, bei welchen X für einen Alkoxyrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, verwendet und die Umsetzung in protonischen organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Alkanolen, insbesondere Äthanol, oder apolaren, weniger protonischen organischen Lösungsmitteln, insbesondere Benzol, durchführt.

   14«) Verfahren nach Anspruch 12a) oder 1J, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von organischen Katalysatoren, insbesondere Pyridin, durchführt.

   1$o) Verfahren nach Anspruch 12a), dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe 2-Cyan-2-phenylessigsäurederivate der allgemeinen Formel II. bei welchen X für Chlor oder Brom steht, verwendet und die Umsetzung in apolaren organischen Lösungsmitteln, insbesondere Chloroform, Dichlormethan, Benzol oder Methylenchlorid, oder dipolaren beziehungsweise einen Dipolcharakter aufweisenden aprotonischen organischen Lösungsmitteln,

   130067/0569 - 9 -

   insbesondere Aceton, vorzugsweise in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, durchführt.

   16.) Verfahren nach Anspruch 12a) oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß man als säurebindendes Mittel einen Überschuß d<*s Amines der allgemeinen Formel III, eine organische Base, insbesondere Triethylamin oder Pyridin, oder eine anorganische Base, insbesondere Natriumhydroxyd, verwend et.

   17.) Verfahren nach Anspruch 12a), dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe 2-Cyan-2-phenylessigsäuren der allgemeinen Formel II, bei welchen X für eine Hydroxygruppe steht, verwendet und die Umsetzung in . Gegenwart von Kondensationsmitteln durchführt.

   18.) Verfahren nach Anspruch 12a) oder I7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Kondensationsmittel Dicyclohexylcarbodiimid verwendet.

   19.) Verfahren nach Anspruch 12b), dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkylierung mit Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten durchführt.

   20.) Verfahren nach Anspruch.12b) oder 19, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Cyan-2-phenylacetamide der allgemeinen Formel IV zuerst vorteilhaft durch Umsetzen mit Alkalialkoholaten, in Alkalimetallderivate überführt und die letzteren mit den entsprechenden Alkylhalogeniden oder Dialkylsulfaten umsetzt.·

   21.) Pflanzenwuchsregler, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehreren Verbindung(en) nach Anspruch 1 bis 11 und/oder Verbindung(en) der allgemeinen

   - 10 130067/0569

   Formel I, bei welchen das eine von R^ und das andere von R^ und

   für Wasserstoff steht,

   Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoff atom( en) , einen nicht halogensubstituierten aryl substituierten Alkylrest
   oder einen Alkenylrest mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen
   bedeutet und

   R.

   Wasserstoff oder einen
   Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff atom( en) darstellt oder

   R₃ und das eine von Rxj und Rp

   für Wasserstoff stehen und

   das andsre von

   und

   einen nicht substituierten Arylrest bedeutet,

   als Wirkstoff beziehungsweise Wirkstoffen, zweckmäßigerweise zusammen mit 1 oder mehr in Pflanzenwuchsreglem üblichen festen, flüssigen und/oder gasförmigen inerten Träger(n) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder Hilfsstoff(en), insbesondere oberflächenaktiven Mittel(n), und/oder gegebenenfalls weiteren pflanzenbiologisch wirksamen Verbindung(en).

   Pflanzenwuchsregler nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Verbindung(en) der allgemeinen

   130087/0569

   Formel I solche, bei welchen Rp und R, die in den Ansprüchen 2, 4 bis 8 oder 11 angegebenen Bedeutungen haben, wobei R* für Wasserstoff steht, enthalten.

   23·) Pflanzenwuchsregler nach Anspruch 21 oder 22, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Verbindung(en) der allgemeinen Formel I in einer Menge von 0,001 bis 95 Gew.-% enthalten.

   24.) Pflanzenwuchsregler nach Anspruch 21 bis 23, dadurch gekennzeichnet, daß sie als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, kolloidale Suspensionen, Mikrogranulate oder Filmüberzüge vorliegen.

   25.) Pflanzenwuchsregler nach Anspruch 21 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aus emulgierbaren Konzentraten durch Verdünnung mit Wasser hergestellte Sprühmittel vorliegen.

   26.) Verwendung der Pflanzenwuchsregler nach Anspruch 21 bis 25 zum Behandeln von Pflanzen, einzelnen Pflanzetteilen, Saatgut und/oder des Bodens.

   Beschreibung " 130067/0569