DE3503684A1 - N-(phenyl)-n-(acyl)-(3-(amino)-propan-1-(sulfonsaeuren)), verfahren zu deren herstellung , ihre verwendung und diese verbindungen enthaltende pflanzenwuchsregelnde mittel - Google Patents
N-(phenyl)-n-(acyl)-(3-(amino)-propan-1-(sulfonsaeuren)), verfahren zu deren herstellung , ihre verwendung und diese verbindungen enthaltende pflanzenwuchsregelnde mittelInfo
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Abstract
1 Gegenstand der Erfindung sind N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel worin R[tief]1 und R[tief]2, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) beziehungsweise geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) stehen und R einen Furylrest oder einen, gegebenenfalls durch 1 oder mehr Halogenatome(e) substituierten Alkylrest mit 1bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Phenylrest bedeutet, sowie ihre Hydrate und Salze. Ferner sind Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie ihre Verwendung und diese Verbindungen enthaltende pflanzenwuchsregelnde Mittel.
Description
Deckblatt
Die Erfindung betrifft neue N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)], ein Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung und diese Verbindungen enthaltende pflanzenwuchsregelnde Mittel.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine überlegene pflanzenwuchsregelnde Wirkung aufweisende neue Aminopropansulfonsäurederivate, ein Verfahren zur Herstellung derselben, ihre Verwendung und diese Verbindungen enthaltende pflanzenwuchsregelnde Mittel zu schaffen.
Das Obige wurde überraschenderweise durch die Erfindung erreicht.
Gegenstand der Erfindung sind N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel
I,
worin
R[tief]1 und R[tief]2, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander
für Wasserstoffatome, Halogenatome, geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) beziehungsweise geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) stehen und
R einen Furylrest oder einen, gegebenenfalls durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierten, Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) oder Phenylrest bedeutet,
sowie ihre Hydrate und Salze.
Der Ausdruck "Halogenatom" umfasst Fluor-, Chlor-, Brom- und Jodatome.
Vorzugsweise ist beziehungsweise sind das beziehungsweise die Halogenatom(e), für welche[s] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, Chlor und/oder Brom, insbesondere Chlor.
Beispiele für Alkylreste, für welche R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann bzw. können, sind Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl- und n-Butylreste.
Es ist bevorzugt, dass der beziehungsweise die Alkylrest(e), für welche[n] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, [ein] solche[r] mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en) ist beziehungsweise sind. Es ist auch bevorzugt, dass beide von R[tief]1 und R[tief]2 für Alkylreste stehen.
Beispiele für Alkoxyreste, für welche R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, sind Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, Isopropoxy- und n-Butoxyreste.
Vorzugsweise ist beziehungsweise sind der beziehungsweise die Alkoxyrest(e), für welche[n] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, [ein] solche[r] mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en).
Es ist bevorzugt, dass der beziehungsweise die Substituent(en), für welche[n] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, in der beziehungsweise den 2-, 3-, 2,6-, 2,5- oder 3,5-Stellung(en) vorliegt beziehungsweise vorliegen. Besonders bevorzugt liegt beziehungsweise liegen er beziehungsweise sie in der beziehungsweise den 2- oder 2,6-Stellung(en) vor.
Vorzugsweise steht R für einen durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierten Alkylrest. Beispiele für solche sind Chlormethyl-, Brommethyl-, Jodmethyl- und 2-(Chlor)-äthylreste.
Beispiele für durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierte Phenylreste sind 2-, 3- und 4-(Chlor)-phenyl-, 2-, 3- und 4-(Brom)-phenyl- sowie 2,5-, 2,4- und 3,5-Di-(chlor)-phenylreste.
Vorzugsweise ist der Alkylrest, für welchen R stehen kann, ein solcher mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, ganz besonders 1, Kohlenstoffatom(en).
Es ist auch bevorzugt, dass das beziehungsweise die Halogenatom(e), durch welche[s] der Alkyl- oder Phenylrest, für den R stehen kann, substituiert sein kann, Chlor und/oder Brom, insbesondere Chlor, ist beziehungsweise sind.
Eine besonders bevorzugte Untergruppe der erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] sind diejenigen, bei welchen R[tief]1 und R[tief]2 beide Alkylreste bedeuten und R für einen durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierten Alkylrest steht.
Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] sind N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-sulfonsäure)] sowie ihre Salze.
Die erfindungsgemäßen Hydrate der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I sind vorteilhaft Mono- oder Dihydrate.
Die erfindungsgemäßen Salze der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I können solche mit anorganischen oder organischen Basen sein. Vorteilhaft sind sie Alkalimetallsalze, zum Beispiel mit Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd gebildete, Erdalkalimetallsalze, zum Beispiel mit Calciumcarbonat oder Magnesiumcarbonat gebildete, oder mit organischen Basen, zum Beispiel mit Trialkylaminen, wie Triäthylamin, gebildete Salze.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel
II,
worin
R[tief]1 und R[tief]2 die obigen Bedeutungen haben und
X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe bedeutet,
mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel
III,
worin
R die obigen Bedeutungen hat
oder reaktionsfähigen Derivaten derselben umgesetzt werden und im Falle der Verwendung von Derivaten der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel II, bei welchen X eine austretende Gruppe bedeutet, als Ausgangssubstanzen die erhaltenen Derivate von N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] in an sich bekannter Weise hydrolysiert werden, worauf in an sich bekannter Weise gegebenenfalls die erhaltenen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I in Salze überführt werden beziehungsweise gegebenenfalls die erhaltenen Salze der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I in die freien N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I oder in andere Salze überführt werden.
Vorzugsweise werden als als Ausgangssubstanzen dienende
Derivate der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel II solche, bei welchen X für einen Phenyl-, Benzyl- oder Benzhydrylrest als austretende Gruppe steht, verwendet.
Es ist auch bevorzugt, als als Ausgangssubstanzen dienende reaktionsfähige Derivate der Carbonsäuren der allgemeinen Formel III Halogenide, Amide, Ester oder Anhydride zu verwenden.
Bei Durchführung der Acylierungsumsetzung der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel II mit freien Carbonsäuren der allgemeinen Formel III wird zweckmäßig in Gegenwart von Dehydratisierungsmitteln, zum Beispiel Dicyclohexylcarbodiimid gearbeitet.
Die Umsetzung der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel II mit den Carbonsäuren der allgemeinen Formel III beziehungsweise Derivaten derselben wird vorteilhaft bei Temperaturen von 20°C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise unter Erwärmen, insbesondere beim Siedepunkt des Lösungsmittels, durchgeführt. Im Falle der Verwendung von Amiden der Carbonsäuren der allgemeinen Formel III als Ausgangssubstanzen wird vorzugsweise bei 110 bis 220°C gearbeitet. Im Falle der Verwendung von Estern der Carbonsäuren der allgemeinen Formel III werden als Reaktionstemperaturen vorzugsweise 60 bis 150°C angewandt. Im Falle der Verwendung von Anhydriden der Carbonsäuren der allgemeinen Formel III wird vorzugsweise bei 70°C nicht übersteigenden Temperaturen gearbeitet.
Die Umsetzung der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der all-
gemeinen Formel II mit den Carbonsäuren der allgemeinen Formel III beziehungsweise Derivaten derselben kann in Gegenwart oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Vorzugsweise wird sie in inerten organischen Lösungsmitteln, insbesondere 1 oder mehr aliphatischen Kohlenwasserstoff(en) zum Beispiel Benzol und/oder Xylol, und/oder aliphatischen Kohlenwasserstoff(en) und/oder Äther(n), durchgeführt.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Produkte erhaltenen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] können aus dem Reaktionsgemisch nach an sich bekannten Verfahrensweisen, zum Beispiel durch Kristallisieren, Filtrieren oder Eindampfen beziehungsweise Einengen, isoliert werden.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangssubstanzen dienenden N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel II sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren (zum Beispiel C. A. 52, 10918a und C. A. 95, 150152b) hergestellt worden sein. Die Carbonsäuren der allgemeinen Formel III und ihre reaktionsfähigen Derivate sind ebenfalls bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt worden sein.
Das Überführen der erhaltenen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I in ihre Salze kann in inerten Medien mit passenden Basen durchgeführt werden.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als pflanzenwuchsregelnde Mittel.
Weiterhin sind Gegenstand der Erfindung pflanzenwuchs-
regelnde Mittel, welche durch einen Gehalt an 1 oder mehr erfindungsgemäßen Verbindung(en) als Wirkstoff(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr inerten festen und/oder flüssigen Träger(n) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder weiteren Hilfsstoff(en), gekennzeichnet sind.
In den erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mitteln kann die Konzentration des erfindungsgemäßen Wirkstoffes beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe (Wirkstoffgehalt), das heißt der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})], je nach der zum Erreichen der gewünschten Wirkung notwendigen Wirkstoffmenge, der Zubereitungsart und der Anwendungsart beziehungsweise dem Anwendungsgebiet innerhalb weiter Grenzen variieren. Zweckmäßig beträgt der Wirkstoffgehalt der erfindungsgemäßenpflanzenwuchsregelnden Mittel 0,001 und 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%. Sie können sowohl Konzentrate als auch gebrauchsfertige verdünnte Präparate sein. Bei der Anwendung im sogenannten "Ultraniedrigvolumverfahren" enthalten die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel Zusatzstoffe, wenn überhaupt, nur in ganz geringen Mengen, wobei der Wirkstoffgehalt vorzugsweise 90 bis 95 Gew.-% beträgt. Derartige Präparate werden vorzugsweise mit fein zerstäubenden Sprühvorrichtungen, insbesondere von Flugzeugen aus, auf das zu behandelnde Gebiet gesprüht. Die Wirkstoffkonzentration von verdünnten Präparaten beträgt im allgemeinen 0,001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 20 Gew.-%, und bei konzentrierten Präparaten 20 bis 95 Gew.-%.
Die Wirkstoffkonzentration kann in den emulgierbaren Konzentraten zweckmäßig 5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 50 Gew.-%, und in den Stäubepräparaten beziehungsweise Streumitteln (Pulvermischungen) zweckmäßig 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, betragen.
Vorteilhaft ist beziehungsweise sind in den erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mitteln der beziehungsweise die Träger und/oder Verdünnungsmittel [eine] inerte mineralische Substanz(en) und/oder inerte[s] organische[s] Lösungsmittel.
Als weitere[r] Hilfsstoff(e) kommt beziehungsweise kommen vor allem [ein] anionenaktive[s], kationenaktive[s] und/oder nicht-ionogene[s] oberflächenaktive[s] Mittel, insbesondere Netz-, Emulgier- und/oder Dispergiermittel, Mittel zur Verhinderung des Zusammenbackens, Haftmittel, Gleitmittel (Streichmittel), Klebemittel, Farbstoff(e), korrosionshemmende[s] Mittel, Suspendiermittel, die Haftung und/oder Absorption fördernde[s] Mittel und/oder an der behandelten Fläche das Eindringen des Regens erleichternde[s] oder erschwerende[s] Mittel in Frage.
Beispiele für geeignete feste Trägerstoffe sind inaktive Mineralstoffe, wie Aluminiumsilikat, Talk, calciniertes Magnesiumoxyd, Kieselerde, Kieselsäure, Kieselgur, Tricalciumphosphat, andere Calciumphosphate, Korkpulver, Koksstaub, Tone, wie Kaolin, Porzellanerde, Bentonit, Montmorillonit und Attapulgit, Pyrophyllit, Tonerden, Perlit, Dolomit, Gips, Calciumcarbonat, Glimmerschiefer, kolloidales Siliciumdioxyd, Bleicherden (Fuller-Erden) und Hewitt-Erden.
Als geeignete flüssige Verdünnungsmittel kommen vor allem wässrige Lösungsmittel, wie Wasser, und organische Lösungsmittel sowie deren Gemische mit Wasser in Frage. Beispiele für organische Lösungsmittel sind Ketone, wie Acetophenon, Cyclohexanon und Isophoron, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Alkylnaphthaline und Tetrahydronaphthalin, Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Dichloräthan, Trichloräthylen und Tetrachloräthan, Alkohole, wie Methanol, Äthanol,
Isopropanol, Butanole, Propylenglykol und Diacetonalkohol, Öle mineralischen, tierischen und pflanzlichen Ursprunges, aliphatische Erdölfraktionen, Mineralölfraktionen mit einem hohen aromatischen Anteil, wie Kerosin, hochsiedende aromatische Erdöldestillate, wie Naphtha und destillierte Teeröle, polare organische Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxyd und Dimethylformamid, sowie Gemische der aufgeführten Lösungsmittel.
Beispiele für geeignete nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit Fettalkoholen mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Oleylalkohol, Cetylalkohol oder Octadecylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie Octylphenol, Nonylphenol oder Octylkresol, oder mit Aminen, wie Oleylamin, oder mit Mercaptanen, wie Dodecylmercaptan, oder mit Carbonsäuren sowie ferner die partiellen Ester von höheren Fettsäuren und Hexitanhydriden, die Kondensationsprodukte dieser partiellen Ester mit Äthylenoxyd, die Lecithine und die Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen (Polyalkoholen).
Geeignete kationenaktive Mittel sind zum Beispiel die quaternären Ammoniumverbindungen, wie Cetyltrimethylammoniumbromid und Cetylpyridiniumbromid.
Beispiele für geeignete anionenaktive Mittel sind die Seifen, die Salze der aliphatischen Schwefelsäuremonoester, wie Natriumlaurylsulfat und das Natriumsalz des Schwefelsäuredodecylesters [Natriumdodecylsulfat], die Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ammoniumligninsulfonat, Butylnaphthalinsulfonate, die Natriumsalze von Diisopropyl- und Triisopropylnaphthalinsulfonsäuren und deren Gemische, die Natriumsalze von Erdölsulfonsäuren und die Kalium- und Triäthanolaminsalze der Ölsäure oder Abietinsäure.
Beispiele für geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Kolloide, wie Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose, sowie pflanzliche Gummiharze, wie Traganth.
Beispiele für geeignete Haftmittel beziehungsweise die Haftung fördernde Mittel sind Gleitmittel, wie Calcium- und Magnesiumstearat, sowie Klebstoffe, wie Polyvinylalkohol, Cellulosederivate und andere kolloidale Stoffe.
Beispiele für geeignete Dispergiermittel sind Methylcellulose, Ligninsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate.
Beispiele für Mittel, welche die Verteilung und die Haftung begünstigen und das Eindringen von Feuchtigkeit in den behandelten Boden regeln (das Eindringen des Regens fördern oder die Beständigkeit gegenüber dem Regen erhöhen) sind Fettsäuren, Harze, Leim, Casein und Alginate.
Die erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] können zusammen mit den genannten Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Hilfsstoffen zu verschiedenen festen oder flüssigen Präparaten zur Anwendung in der Landwirtschaft einschließlich des Gartenbaues und der Forstwirtschaft zubereitet werden.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel können also in Form von Präparaten vorliegen.
Die festen Präparate können zweckmäßig Stäubemittel, Granalien, Mikrogranalien, mit einem Überzug versehenes Saatgut (der Überzug ist in Form eines dünnen Filmes oder als eine dickere Schicht auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht) oder Saatgutfolien sein.
Die flüssigen Präparate können zweckmäßigerweise als Lösungen, insbesondere unmittelbar versprühbare Spritzlösungen, und zwar sowohl Lösungen in Wasser als auch Lösungen in organischen Lösungsmitteln einschließlich derer in Ölen mischbare Öle inbegriffen, sowie ferner Dispersionen, Suspensionen, vorzugsweise wässrige Suspensionen, wässrige oder ölige Emulsionen und Invertemulsionen, vorliegen.
Vorzugsweise sind die Präparate Granalien, Mikrogranalien, Saatgutbeizmittel, Saatgutfolien, benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate oder Spritzbrühen.
Körnige beziehungsweise granulierte Präparate können zum Beispiel in der Weise bereitet werden, dass die erfindungsgemäße{n} N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] in einem Lösungsmittel gelöst wird beziehungsweise werden und die Lösung in Gegenwart eines Bindemittels auf die Oberfläche eines körnigen Trägerstoffes, wie von porösen Körnern, beispielsweise von Bimsstein oder von dem Attapulgit entsprechendem aus einem Magnesiumaluminiumsilikat bestehendem Zeolith (Attaclay beziehungsweise Attapulgustonerde), von nicht porösen mineralischen Körnern, beispielsweise von Sand oder Lehmboden beziehungsweise Tonerde, oder von organischen Granalien, beispielsweise von Humus beziehungsweise Schwarzerde oder geschnittenen Tabakstengeln, aufgebracht und darauf gegebenenfalls getrocknet wird. Ferner können körnige beziehungsweise granulierte Präparate auch in der Weise bereitet werden, dass die erfindungsgemäße{n} N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] zusammen mit gepulverten mineralischen Stoffen in Gegenwart von Gleitmitteln und Bindemitteln gepresst wird beziehungsweise werden und die Preßlinge zerkleinert werden und das Material zur gewünschten Teilchengröße gesiebt wird. Gemäß einer bevorzugten Variante der Zubereitung von körnigen beziehungs-
weise granulierten Präparaten wird trocken beziehungsweise naß gekörnt beziehungsweise granuliert.
Dispersionen, Suspensionen oder Emulsionen können in der Weise bereitet werden, dass die erfindungsgemäße{n} N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] in 1 oder mehreren Lösungsmitteln, welches beziehungsweise welche gegebenenfalls 1 oder mehr Netz-, Dispergier-, Suspendier- und/oder Emulgiermittel enthalten kann beziehungsweise können, gelöst wird beziehungsweise werden und die erhaltene Lösung mit Wasser, welches ebenfalls gegebenenfalls 1 oder mehr Netz-, Dispergier- und/oder Emulgiermittel enthalten kann, versetzt wird.
Mischbare beziehungsweise emulgierbare Öle können in der Weise bereitet werden, dass die erfindungsgemäße{n} N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] unter Zusatz eines Emulgiermittels in einem geeigneten, vorzugsweise mit Wasser wenig mischbaren, Lösungsmittel, gelöst beziehungsweise fein verteilt wird beziehungsweise werden.
Die unmittelbar versprühbaren Spritzlösungen beziehungsweise Spritzbrühen können in der Weise bereitet werden, dass die erfindungsgemäße{n} N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] in einem Lösungsmittel, vorzugsweise einem solchen mit hohem oder mittlerem Siedepunkt, insbesondere einem Siedepunkt über 100°C, gelöst wird beziehungsweise werden.
Invertemulsionen können in der Weise bereitet werden, dass eine Emulsion der erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] vor oder während des Versprühens im Sprühgerät mit Wasser emulgiert wird.
Zur Bereitung von wässrigen Anwendungsformen eignen sich besonders vorteilhaft vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnbare emulgierbare Konzentrate, Pasten oder benetzbare Spritzpulver mit hoher Wirkstoffkonzentration. Diese Konzentrate können längere Zeit gelagert werden und es lassen sich aus ihnen nach der Lagerung durch Verdünnen mit Wasser eine ausreichend lange Zeit hindurch ausreichend homogene und in den üblichen Spritzvorrichtungen versprühbare wässrige Präparate zubereiten. Die Konzentrate enthalten im allgemeinen 10 bis 85 Gew.-%, vorzugsweise 25 bis 60 Gew.-%, des erfindungsgemäßen Wirkstoffes beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe, das heißt der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})]. Der Wirkstoffgehalt des anwendungsfertig verdünnten wässrigen Präparates (der Spritzbrühe) beträgt vorzugsweise 0,001 bis 3,00 Gew.-%, er kann jedoch für spezielle Anwendungsgebiete auch höher oder geringer sein.
Eine besonders günstige Zubereitungsform ist die Saatgutfolie. Es ist bekannt, dass vor allem im Gartenbau, aber auch in anderen Zweigen der Landwirtschaft zur Erleichterung beziehungsweise Vereinfachung des Säens und zur Einhaltung eines gleichmäßigen Pflanzen- und Reihenabstandes das Säen von Hand durch das Verlegen von Saatgutfolien ersetzt ist. In diese wasserlöslichen Folien sind die Samenkörner, gegebenenfalls in mehreren Reihen nebeneinander, eingeschlossen beziehungsweise eingehüllt und diese Folienstreifen (beziehungsweise -bänder) werden in den Boden eingebracht. Die Folie kann aus einem beliebigen in Bezug auf das Saatgut inerten wasserlöslichen Material, zum Beispiel Polyvinylalkohol, bestehen, wobei von ihr lediglich gefordert wird, dass sie das Saatgut nicht schädigt und durch die Wirkung der Bodenfeuchtigkeit zerfällt beziehungsweise sich auflöst. In den Saatgutfolien mit dem beziehungsweise den erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] als Wirkstoff(en) ist beziehungsweise
sind entweder der Wirkstoff beziehungsweise die Wirkstoffe der Folie einverleibt beziehungsweise in diese eingeschlossen oder aber enthält die Folie vorher mit dem Wirkstoff beziehungsweise den Wirkstoffen behandelte Samenkörner. Ein besonderer Vorteil dieser Zubereitung besteht darin, dass sie in erster Linie die Keimkraft beziehungsweise Keimfähigkeit des Saatgutes erhöhen und das Wachstum der anzubauenden Pflanzen fördert beziehungsweise anregt und dass sie ferner in der Anfangsperiode des Wachstumes der Pflanzen einen Schutz gegen Insektenschädlinge verleiht.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel können nach an sich bekannten Verfahrensweisen zubereitet werden.
Die erfindungsgemäßen Präparate können beispielsweise als Spritzbrühen beziehungsweise Sprühmittel, Stäubemittel oder Streumittel sowie ferner als Überzugsmittel (Saatgutdragierung), Saatgutfolien, Bodenberieselungsmittel beziehungsweise Gießflüssigkeiten für den Boden und Tauchbäder angewandt werden. Die Art des Präparates wird jeweils unter Berücksichtigung der Anforderungen des gegebenen Anwendungsgebietes gewählt.
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel werden die Pflanzen, das Saatgut und/oder deren Lebensraum direkt oder indirekt mit ihnen behandelt. Sie können in an sich bekannter Weise auf den Boden, das Saatgut, die Pflanzen oder bestimmte Pflanzenteile aufgebracht oder in den Boden eingebracht werden.
Bei der Behandlung von Saatgut kann dieses zum Beispiel mit dem beziehungsweise den erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})], das heißt dem erfindungsgemäßen Wirkstoff beziehungsweise
den erfindungsgemäßen Wirkstoffen, gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr Trägerstoff(en), unter Rühren überzogen werden, der erfindungsgemäße Wirkstoff beziehungsweise die erfindungsgemäßen Wirkstoffe kann beziehungsweise können jedoch auch zusammen mit 1 oder mehr Trägerstoff(en) und gegebenenfalls Hilfsstoff(en), wie 1 oder mehr der oben genannten oberflächenaktive Netzmittel, auf die Oberfläche des Saatgutes aufgebracht werden. Im letzteren Falle kann zum Beispiel so vorgegangen werden, dass das den Wirkstoff beziehungsweise die Wirkstoffe, den beziehungsweise die Trägerstoff(e) und das beziehungsweise die oberflächenaktive(n) Mittel enthaltende Gemisch zunächst mit wenig Wasser angefeuchtet und dann das Saatgut mit dieser Suspension vermischt wird.
Eine spezielle Form der Saatgutbehandlung ist die Saatgutdragierung. Diese kann zum Beispiel in der Weise durchgeführt werden, dass das Saatgut in einen Dragierkessel eingebracht und in dem sich drehenden Dragierkessel mit einer wässrigen Lösung eines Bindemittels (zum Beispiel von Natriumcarboxymethylcellulose) benetzt wird. Anschließend wird das Pulvergemisch der das erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnde Mittel enthaltenden Überzugsmasse auf die Oberflächen des nassen Saatgutes aufgestäubt. Je nach der Art des zu dragierenden Saatgutes wird das das erfindungsgemäße pflanzenwuchsregelnde Mittel enthaltende Überzugsmaterial bis zum Erreichen einer bestimmten gewünschten Menge (einer bestimmten Überzugsdicke) dosiert.
Es kann auch so vorgegangen werden, dass der erfindungsgemäße Wirkstoff beziehungsweise die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit 1 oder mehr festen Trägerstoffen, wie Sand, Erde und/oder 1 oder mehr der oben erwähnten festen Trägerstoffe, und gegebenenfalls mit 1 oder mehr oberflächenaktiven Mitteln, wie 1 oder mehr der oben erwähnten, vermischt in Pulverform beim Aussäen des Saatgutes in die Furchen des Bodens eingebracht wird beziehungsweise werden.
Bei einer weiteren Anwendungsform kann beziehungsweise können der erfindungsgemäße Wirkstoff beziehungsweise die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als, gegebenenfalls 1 oder mehr oberflächenaktive[s] Mittel und/oder pulverförmige[n] feste[n] Trägerstoff(e) enthaltende, wässrige Spritzbrühen beziehungsweise Sprühlösungen vor, während oder nach dem Säen auf das Saatgut aufgebracht werden.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel mit einem Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff beziehungsweise an den erfindungsgemäßen Wirkstoffen können auch auf die Umgebung von Pflanzen, auf die Pflanzen oder auf bestimmte Pflanzenteile, zum Beispiel die Blätter, aufgebracht werden, zum Beispiel durch Sprühen, Stäuben beziehungsweise Streuen oder Spritzen. Sie können auch zur Bodenbehandlung verwendet werden, in welchem Falle sie durch Gießen, Berieseln, Bewässern beziehungsweise Überschwemmen oder Einarbeiten in den Boden mit diesem vermischt werden können, worauf das Saatgut in den behandelten Boden ausgesät wird.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel können zum Regeln des Wachstumes von einkeimblättrigen und zweikeimblättrigen Pflanzen verwendet werden. Die Behandlung kann in Vorsaatanwendung (vor dem Aussäen des Saatgutes) [pre-sowing], in Vorpflanzanwendung (vor dem Pflanzen) [pre-planting], in Vorlaufanwendung (vor dem Auflaufen beziehungsweise Aufgehen der Pflanzen [pre-emergent] oder in Nachlaufanwendung (nach dem Auflaufen beziehungsweise Aufgehen der Pflanzen [post-emergent] erfolgen. Die Behandlung kann auch durch Einarbeiten in den Boden vorgenommen werden.
Unter Vorsaatanwendung beziehungsweise Vorpflanzanwendung ist das Aufbringen beziehungsweise Einbringen der erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregenden Mittel auf bezie-
hungsweise in den Boden vor dem Säen beziehungsweise Pflanzen zu verstehen.
Unter Vorlaufanwendung ist das Aufbringen beziehungsweise Einbringen der erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel vor dem Auflaufen der Pflanzen auf beziehungsweise in den Boden zu verstehen; zum Beispiel wird der Boden mit den erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mitteln zu dem Zeitpunkt besprüht, wenn die keimenden Pflanzen die oberste Bodenschicht noch nicht durchbrochen haben.
Unter Nachlaufanwendung ist das Aufbringen beziehungsweise Einbringen der erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel nach dem Auflaufen der Pflanzen auf beziehungsweise in den zu behandelnden Bereich zu verstehen; zum Beispiel werden einzelne Pflanzenteile oder der Boden behandelt.
Es wurde festgestellt, dass die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel insbesondere bei Kulturen von Mais, Sonnenblumen, Salat, Gurken, Tomaten, grünen Bohnen und Senf eine sehr wertvolle pflanzenwuchsregelnde Wirkung ausüben. Sie fördern das Pflanzenwachstum nicht nur in der vegetativen Wachstumsperiode, sondern steigern den Ernteertrag auch in der generativen Phase.
Die für eine zufriedenstellende pflanzenwuchsregelnde Wirkung erforderliche Menge beziehungsweise Aufwandmenge (Dosis) der erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure{n})] {des beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe[s]} hängt von verschiedenen Faktoren ab, zum Beispiel der Art und dem Zustand der zu behandelnden Kulturpflanzen, dem Entwicklungsstadium der zu behandelnden Kulturpflanzen (Samen, Keimling oder Stadium von 1 bis 3 Blättern), den in der Umgebung der zu behandelnden Kulturpflanzen wachsenden sonstigen Pflanzen,
der Jahreszeit und den klimatischen Bedingungen. Es ist auch sehr wichtig, welche Art und Verfahrensweise der Behandlung durchgeführt wird (wie Vorsaat-, Vorpflanz-, Vorlauf- oder Nachlaufanwendung oder Einarbeiten in die Furche). Daher ist die optimale Dosierung in jedem Falle empirisch zu bestimmen. Im allgemeinen werden 0,1 bis 25 kg, vorzugsweise 0,1 bis 15 kg, des beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe[s] je Hektar verwendet. Bei der Anwendung als Saatgutbeizmittel und zur Förderung des Keimes beträgt die optimale Aufwandmenge etwa 5 bis 500 g des beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe[s] je 100 kg Saatgut. Zur Förderung des Pflanzenwachstumes, Erhöhung des Ertrages und Behandlung des Bodens ist die Verwendung von 0,1 bis 15 kg des beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe[s]/ha beziehungsweise 0,5 bis 30 mg, vorzugsweise 1 bis 5 mg, des beziehungsweise der erfindungsgemäßen Wirkstoffe[s]/kg Boden vorteilhaft.
Die erfindungsgemäßen pflanzenwuchsregelnden Mittel können in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (wie Art und Weise der Behandlung) in verschiedenen Konzentrationen eingesetzt werden. So werden zum Beispiel zur Saatgutbehandlung, zur Erhöhung der Keimfähigkeit und zur Laubbehandlung zweckmäßig verdünnte Präparate, wie Spritzbrühen, vorzugsweise mit Konzentrationen von 0,00005 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,0001 bis 0,1 Gew.-%, verwendet. Für die Sprühbehandlung in Vorlauf- oder Nachlaufanwendung werden zweckmäßig ebenfalls verdünnte Präparate, wie Spritzbrühen, vorzugsweise mit Wirkstoffkonzentrationen von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 1 Gew.-%, verwendet.
Die pflanzenwuchsregelnde Wirkung von erfindungsgemäßen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] wurde durch die folgenden Prüfversuche nachgewiesen.
I) Treibhausversuche
a) Behandlung von treiben gelassenem Salat in einem Folienzelt
Es wurden in einem mit einem Wasservorhang versehenen Folienzelt in einer 2 m[hoch]2 Parzelle treiben gelassener Salat mit 500 l/ha einer nach dem Beispiel 9 bereiteten, als Wirkstoff die Verbindung N-[2', 6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 oder die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltenden Spritzbrühe behandelt. Die Berieselung mit ihr wurde während der ganzen Züchtungsperiode durchgeführt. Dabei wurden 5 Behandlungen vorgenommen. Die erste Behandlung wurde 2 Wochen nach der Aussaat und die weiteren Behandlungen danach jeweils in aufeinander folgenden Zeitabständen von 2 Wochen durchgeführt. Der Versuch wurde 4-mal wiederholt. Es wurden die durchschnittlichen Werte berechnet. In der folgenden Tabelle I sind die durchschnittlichen Gewichte der Salatköpfe je Parzelle in kg/Stück bei verschiedenen Wirkstoffaufwandmengen zusammengestellt.
Tabelle I
*) Diese Ergebnisse sind von den Blindversuchswerten signifikant verschieden (>5%).
Aus der obigen Tabelle I geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Salatwachstumes herbeigeführt wurde.
In der folgenden Tabelle II ist die auf den Ernteertrag je Parzelle ausgeübte Wirkung einer nach dem Beispiel 9 bereiteten als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 enthaltenden Spritzbrühe zusammengestellt.
Tabelle II
*) Diese Ergebnisse sind von den Blindversuchswerten signifikant verschieden.
Aus der obigen Tabelle II geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Erntegewichtes der Salatpflanzen herbeigeführt wurde.
b) Behandlung von Gurken in einem geheizten Folienzelt unter Treibbedingungen
Die Pflanzen wurden nach einer 4-wöchigen Pflänzlingszüchtung in einem Folienzelt gepflanzt. Reihenabstand: 50 cm, Stammabstand: 20 cm, Boden: locker, humusartig, Berieselung: kontinuierlich [10 l/m[hoch]2], Nährmittel: Rinderdung 3 kg/m[hoch]2. Auf 1 m[hoch]2 wurden 5 Pflanzen auf die Stütze auflaufen gelassen. Die Behandlung wurde mit 3 verschiedenen Wirkstoffaufwandmengen durchgeführt. Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 oder die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Zahl der Wiederholungen: 4.
Die Gesamterntegewichte sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
Aus der obigen Tabelle III geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Erntegewichtes der Gurken und damit bedeutende Verbesserung des Ernteergebnisses herbeigeführt wurde.
c) Bestimmung der Keimung von Senf
Es wurden in eine Vermehrungsschachtel 500 Saatkörner gesät. Vor dem Aussäen wurde der Boden mit einer nach dem Beispiel 9 bereiteten, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltenden Spritzbrühe in verschiedenen Wirkstoffaufwandmengen behandelt. Nach dem Aussäen wurde der Boden mit Wasser begossen. Die durchschnittliche Temperatur betrug 19,5°C. Die Keimung wurde am fünften und neunten Tag nach der Aussaat bestimmt. die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt.
Tabelle IV
Aus der obigen Tabelle IV geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Steigerung der Keimung herbeigeführt wurde.
d) Bestimmung des Grün- und Trockengewichtes von Mais
Es wurden in Flusssand je 5 Maiskörner pro Züchtungsgefäß (Typ: Coll. 440) gesät. Es wurde vor dem Aussäen ein nach dem Beispiel 9 bereitetes, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1, die Verbindung N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 2 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltendes Pulvergemisch in Sand eingearbeitet. Die durchschnittliche Temperatur betrug 21°C. Die Zahl der Wiederholungen war 4. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle V zusammengestellt.
Tabelle V
Aus der obigen Tabelle V geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Grüngewichtes und Trockengewichtes der Maispflanzen herbeigeführt wurde.
e) Messung der Höhe von Sonnenblumenpflanzen
Die Versuchsbedingungen waren mit denen des vorstehenden Versuches d) identisch. Sorte: GK-70, durchschnittliche Temperatur: 22°C. Die Messungen wurden am 8-ten Tag nach dem Aussäen durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VI zusammengestellt.
Tabelle VI
Aus der obigen Tabelle VI geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung der Höhe der Sonnenblumenpflanzen herbeigeführt wurde.
f) Messung der Höhe von Vogelhirsepflanzen
Es wurden in ein Züchtungsgefäß (Durchmesser: 170 mm) 20 Vogelhirsesamen gesät. Boden: gewaschener Flusssand, durchschnittliche Temperatur: 22°C. Mit einer nach dem Beispiel 9 bereiteten, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 enthaltenden Spritzbrühe wurde eine Vorlaufbehandlung durchgeführt. Die Wirkstoffaufwandmenge: 1 kg/ha. Am 20-sten Tag waren die behandelten Pflanzen um 33% höher als die unbehandelten des Blindversuches.
II) Freilandversuche
Versuchspflanzen:
Mais MUTC 596
Sonnenblume GK-70
Tomate K-3 F[tief]1
Gurke "Budai félhosszu"
Grüne Bohnen CHEROKEE.
Art des Bodens:
halbgebundener Boden.
Behandlung:
Sprühapparat des Typs Van der Wei mit einer logarithmischen Dosenwechslung.
Größe der Parzelle:
2 m x 20 m = 40 m[hoch]2.
a) Messung der Höhe von Maispflanzen
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Die Werte wurden 5 Wochen nach der Vorlaufbehandlung und 20 Tage nach der Nachlaufbehandlung gemessen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VII zusammengestellt.
Tabelle VII
Aus der obigen Tabelle VII geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung der Pflanzenhöhe der Maispflanzen herbeigeführt wurde.
b) Messung der Höhe von Sonnenblumenpflanzen
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Die Messung wurde 5 Wochen nach der Vorlaufbehandlung vorgenommen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle VIII zusammengestellt.
Tabelle VIII
Aus der obigen Tabelle VIII geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung der Pflanzenhöhe der Sonnenblumenpflanzen herbeigeführt wurde.
c) Bestimmung des Erntegewichtes von Tomaten
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1, die Verbindung N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 2 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Das Erntegewicht wurde am Ende der Züchtungsperiode bestimmt und die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle IX zusammengestellt.
Tabelle IX
| Fortsetzung der Tabelle IX |
Aus der obigen Tabelle IX geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Erntegewichtes der Tomaten herbeigeführt wurde.
d) Bestimmung des Erntegewichtes von grünen Bohnen
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Das Erntegewicht wurde am Ende der Züchtungsperiode bestimmt. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle X zusammengestellt.
Tabelle X
| Fortsetzung der Tabelle X |
Aus der obigen Tabelle X geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Erntegewichtes der grünen Bohnen herbeigeführt wurde.
e) Bestimmung des Maiskolbengewichtes
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Das Maiskolbengewicht wurde am Ende der Züchtungsperiode gewogen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XI zusammengestellt.
Tabelle XI
Aus der obigen Tabelle XI geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Maiskolbengewichtes herbeigeführt wurde.
f) Bestimmung des Erntegewichtes von Sonnenblumen
Es wurde eine nach dem Beispiel 9 bereitete, als Wirkstoff die Verbindung N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 1, die Verbindung N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 2 beziehungsweise die Verbindung N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] des Beispieles 3 enthaltende Spritzbrühe verwendet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XII zusammengestellt.
Tabelle XII
Aus der obigen Tabelle XII geht hervor, dass durch die erfindungsgemäßen Verbindungen eine bedeutende Erhöhung des Erntegewichtes herbeigeführt wurde.
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurde ein Gemisch von 24,3 g (0,1 Mol) N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 60 ml Chloracetylchlorid 1 Stunde lang unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das überschüssige Chloracetylchlorid wurde unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand wurde in 60 ml Äthylacetat gelöst. Nach dem Klären mit Aktivkohle wurden 3,6 g (0,2 Mol) Wasser zugegeben und das Gemisch wurde über Nacht kristallisieren gelassen. So wurden 29,35 g (82,5% der Theorie) N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form von farblosen Kristallen erhalten. Das N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]dihydrat hatte einen Schmelzpunkt von 146 bis 148°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]13H[tief]18CINO[tief]4S mal 2 H[tief]2O /355,833/
berechnet: C: 43,88 % H: 6,23 % Cl: 9,96 %
H: 3,93 % S: 9,01 %.
gefunden: C: 43,86 % H: 6,20 % Cl: 9,95 %
N: 3,96 % S: 9,95 %.
Das Calcium-bis-{[2',6'-di-(methyl)-phenyl-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfat)]} hatte einen Schmelzpunkt von 195 bis 200°C (unter Zersetzung).
Analyse: auf die Formel /C[tief]13H[tief]17CINO[tief]4S/[tief]2Ca /677,670/
berechnet: C: 46,08 % H: 5,05 % Cl: 10,46 %,
N: 4,12 % S: 9,46 %.
gefunden: C: 46,12 % H: 5,10 % Cl: 11,37 %
N: 4,05 % S: 9,50 %.
Beispiel 2
N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurden 24,3 g (0,1 Mol) N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 60 ml Chloracetylchlorid in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise miteinander umgesetzt. So wurden 27,14 g (76,3% der Theorie) N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] erhalten. Das N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]-dihydrat hatte einen Schmelzpunkt von 72 bis 73°C.
Analyse: auf die Formel /C[tief]13H[tief]18CINO[tief]4S mal 2 H[tief]2O /355,833/
berechnet: C: 43,88 % H: 6,23 % Cl: 9,96 %
N: 3,93 % S: 9,01 %.
gefunden: C: 43,90 % H: 6,25 % Cl: 9,82 %
N: 3,92 % S: 9,14 %.
Das Calcium-bis-{3',5'-di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfat)]} hatte einen Schmelzpunkt von 330°C.
Analyse: auf die Formel /C[tief]13H[tief]17CINO[tief]4S/[tief]2Ca /677,670/
berechnet: C: 46,08 % H: 5,05 % Cl: 10,46 %
N: 4,12 % S: 9,46 %.
gefunden: C: 45,98 % H: 5,07 % Cl: 10,42 %
N: 4,05 % S: 9,50 %.
Das Magnesium-bis-{[3',5'-di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfat)]} hatte einen Schmelzpunkt von 96 bis 98°C.
Analyse: auf die Formel /C[tief]13H[tief]17CINO[tief]4S/[tief]2Mg mal 4 H[tief]2O /733,974/
berechnet: C: 42,54 % H: 5,76 % Cl: 9,66 %
N: 3,81 % S: 8,73 %.
gefunden: C: 42,38 % H: 5,80 % Cl: 9,38 %
N: 3,78 % S: 8,68 %.
Beispiel 3
N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurden 24,3 g (0,1 Mol) N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 60 ml Chloracetylchlorid in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise miteinander umgesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 1 be-
schrieben aufgearbeitet, jedoch mit der Abweichung, dass zur Äthylacetatlösung des Produktes 1,8 g (0,1 Mol) Wasser zugegeben wurden. So wurden 24,6 g (78,4% der Theorie) N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form von farblosen Kristallen erhalten. Das N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]-monohydrat hatte einen Schmelzpunkt von 87 bis 90°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]13H[tief]18CINO[tief]4S /337,817/
berechnet: C: 46,22 % H: 5,96 % Cl: 10,49 %
N: 4,14 % S: 9,49 %.
gefunden: C: 46,29 % H: 5,96 % Cl: 10,46 %
N: 4,09 % S: 9,55 %.
Beispiel 4
N-[2'-(Äthyl)-6'(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurde wie im Beispiel 1 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, daß als Ausgangssubstanz 25,7 g (0,1 Mol) N-[2'-(Äthyl)-6'(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 75 ml Chloracetylchlorid verwendet wurden. So wurden 27,87 g (83,5% der Theorie) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form von farblosen Kristallen erhalten. Schmelzpunkt: 155 bis 157°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]14H[tief]20CINO[tief]4S /333,831/
berechnet: C: 50,36 % H: 6,03 % Cl: 10,62 %
N: 4,19 % S: 9,60 %.
gefunden: C: 50,25 % H: 6,02 % Cl: 10,66 %
N: 4,16 % S: 9,54 %.
Beispiel 5
N-[2'-(Äthyl)-6'(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurde ein Gemisch von 25,7 g (0,1 Mol) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 75 ml Dichloracetylchlorid 2 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Das überschüssige Dichloracetylchlorid wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. So wurden 32,22 g (87,5% der Theorie) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form eines farblosen Öles erhalten. n[hoch]25/[tief]D-Wert = 1,531.
Analyse: auf die Formel C[tief]14H[tief]19CI[tief]2SNO[tief]4 /368,274/
berechnet: C: 45,65 % H: 5,20 % Cl: 19,25 %
N: 3,80 % S: 8,70 %.
gefunden: C: 45,57 % H: 5,18 % Cl: 19,15 %
N: 3,82 % S: 8,90 %.
Das Triäthylamino-{N-[2'-(äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-sulfat)]} hatte einen Schmelzpunkt von 130°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]20H[tief]34CI[tief]2N[tief]2O[tief]4S /469,466/
berechnet: C: 51,16 % H: 7,29 % Cl: 15,10 %
N: 5,96 % S: 6,82 %.
gefunden: C: 51,20 % H: 7,32 % Cl: 15,12 %
N: 5,92 % S: 6,79 %.
Beispiel 6
N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[di-chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurde wie im Beispiel 5 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, daß als Ausgangssubstanz 24,3 g (0,1 Mol) N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und 75 ml Dichloracetylchlorid verwendet wurden. So wurden 28,16 g (79,5% der Theorie) N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] erhalten. n[hoch]25/[tief]D-Wert = 1,514.
Analyse: auf die Formel C[tief]13H[tief]17CI[tief]2NO[tief]4S /354,254/
berechnet: C: 44,07 % H: 3,99 % Cl: 20,01 %
N: 3,95 % S: 9,05 %.
gefunden: C: 44,12 % H: 3,91 % Cl: 20,15 %
N: 3,90 % S: 9,10 %.
Beispiel 7
N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[3'',5''-di-(chlor)-benzoyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurden einer Suspension von 25,7 g (0,1 Mol) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in 200 ml wasserfreiem Benzol bei 0°C 20,2 g (0,2 Mol)Triäthylamin zugesetzt. Nach einem ½ Stunde langen Rühren beziehungsweise Schütteln wurde eine Lösung von 21 g (0,1 Mol) 3,5-Di-(chlor)-benzoylchlorid in 20 ml wasserfreiem Benzol zugetropft. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt beziehungsweise geschüttelt. Die benzolische Lösung wurde mit Chlorwasserstoff enthaltendem Äthanol angesäuert und das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid wurde abfiltriert. Die benzolische Lösung wurde mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurde aus Äthylacetat umkristallisiert. So wurden 28,45 g (65,4% der Theorie) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[3'',5''-di-(chlor)-benzoyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form von farblosen Kristallen erhalten. Schmelzpunkt: 210 bis 215°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]19H[tief]25CI[tief]2NO[tief]4S /434,374/
berechnet: C: 52,53 % H: 5,80 % Cl: 16,33 %,
N: 3,23 % S: 7,38 %.
gefunden: C: 52,70 % H: 5,75 % Cl: 16,17 %
N: 3,32 % S: 7,30 %.
Beispiel 8
N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[fur-2''-ylcarbonyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]
Es wurde wie im Beispiel 7 beschrieben vorgegangen, jedoch mit dem Unterschied, daß als Ausgangssubstanz 25,7 g (0,1 Mol) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] sowie 20,2 g (0,2 Mol) Triäthylamin und 13,05 g (0,1 Mol) Furan-2-carbonsäurechlorid verwendet wurden. So wurden 22,0 g (62,8% der Theorie) N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[fur-2''-ylcarbonyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] in Form von farblosen Kristallen erhalten. Schmelzpunkt: 84 bis 86°C.
Analyse: auf die Formel C[tief]17H[tief]21NO[tief]5S /351,414/
berechnet: C: 58,10 % H: 6,02 % N: 3,98 % S: 9,12 %
gefunden: C: 58,15 % H: 6,10 % N: 4,00 % S: 9,20 %
Beispiel 9
Benetzbares Pulver[77 WP]
Es wurden 85 Gew.-% N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)]-dihydrat {Verbindung des Beispieles 4} und 15 Gew.-% aktive Kieselsäure (Aerosil®250, Degussa AG) in einem Pulvergemisch mit einander homogenisiert. Die homogene Pulvermischung wurde
in einer Mühle gemahlen. Zur gemahlenen Pulvermischung wurden 10 Gew.-% eines Netzmittels (Arkopon®T, Hoechst A.G.) zugegeben, worauf die Mischung erneut homogenisiert wurde. Die so erhaltene Pulvermischung enthielt 77 Gew.-% des Wirkstoffes N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und konnte durch Verdünnen mit Wasser in stabile Spritzbrühen beliebiger Konzentration überführt werden.
Die vorstehende Verfahrensweise konnte auch mit N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 1), N-[3',5'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 2) oder N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 3) durchgeführt werden.
Beispiel 10
Emulgierbares Konzentrat [50 EC]
Es wurden 50 Gew.-% N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 5) in 45 Gew.-% Xylol gelöst. Der Lösung wurden 2 Gew.-% eines ersten Emulgiermittels [Atlox®3386B, Atlas Co., Belgien] und 3 Gew.-% eines zweiten Emulgiermittels [Atlox®4851B, Atlas Co., Belgien] zugesetzt. Das so erhaltene 50 Gew.-% des Wirkstoffes N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] enthaltende emulgierbare Konzentrat konnte durch Verdünnen mit Wasser in Spritzbrüheemulsionen beliebiger Konzentration überführt werden.
Die vorstehende Verfahrensweise konnte auch mit N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 6) als Wirkstoff durchgeführt werden.
Das nach diesem Beispiel bereitete Präparat konnte zur Saatgutbeizung wie folgt beschrieben verwendet werden.
500 g des wie vorstehend beschrieben bereiteten Präparates wurden zu 3 l einer wäßrigen Bermocoll-E-Lösung (Berol Kemi AG, Schweden) unter starkem Umrühren zugegeben. Die erhaltene Suspension wurde in einem Dragierkessel auf 100 kg Maissaatgut gesprüht. Das Umrühren wurde 30 Minuten lang fortgesetzt. Nach dem Ende dieses Arbeitsganges bildete sich auf der Oberfläche des Saatgutes eine einheitliche Filmschicht, welche 250 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut enthielt.
Beispiel 11
Pulvergemisch mit einem Wirkstoffgehalt von 5 Gew.-%
Es wurden 5 Gew.-% N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 5) mit 10 Gew.-% Kieselsäure (Aerosil®250) in einer Z-armigen Knetmaschine zusammengeknetet. Das Kneten wurde so lange fortgesetzt, bis die Mischung zu einem Pulver zerfallen war. Dies nahm je nach dem Typ der Knetmaschine etwa 10 bis 30 Minuten in Anspruch. Der erhaltenen Pulvermischung wurde 1 Gew.-Teil Arkopon®T zugesetzt und es wurde so lange gerührt, bis die Mischung völlig homogen wurde. Das homogenisierte Gemisch wurde in einer Knetmaschine mit 84 Gew.-% gefälltem Kreidepulver homogenisiert. Das Pulver-
gemisch wurde in einer Mühle fein gemahlen. Das so erhaltene benetzbare Pulver enthielt 5 Gew.-% des Wirkstoffes N-[2'-(Äthyl)-6'-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und konnte durch Verdünnen mit Wasser in eine zur Behandlung von Pflanzen geeignete stabile Spritzbrühe überführt werden.
Die vorstehende Verfahrensweise konnte auch mit N-[2',6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[dichloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 6) als Wirkstoff durchgeführt werden.
Beispiel 12
Mikrogranalien
Aus dem nach dem Beispiel 11 bereiteten Pulvergemisch (Wirkstoffgehalt 5 Gew.-%) konnten Mikrogranalien wie folgt bereitet werden:
Es wurden 80 Gew.-% des Pulvergemisches des Beispieles 11 mit 20 Gew.-% einer 1 gew.-%-igen wässrigen Berol-E-Lösung in einer Knetmaschine zu einer homogenen Mischung vermischt. Die erhaltene leicht plastische Substanz wurde durch eine Strangpresse mit geeigneter Öffnung gepresst. Das erhaltene stranggepreßte Material wurde bei 50°C getrocknet und zu einer geeigneten Teilchengröße zerkleinert. Die Mikrogranalien gewünschter Größe wurden durch Sieben abgetrennt. Die zu großen Teilchen wurden wieder zerkleinert und die pulverförmigen Teilchen der nächsten Charge zugesetzt. Die so erhaltenen Mirogranalien konnten durch Streuen auf den Boden in der Landwirtschaft verwendet werden.
Als Alternative wurde in der Weise verfahren, dass aus
der mit einer Klebstofflösung homogenisierten Mischung Pastillen gepresst und diese getrocknet wurden. Auf diese Weise konnten in den Boden einsetzbare pflanzenwuchsregelnde Mittel mit verzögerter Wirkung bereitet werden.
Beispiel 13
Mikrogranalien
Es wurden 10 Gew.-% N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] (Verbindung des Beispieles 3) in 30 Gew.-% wasserfreiem Äthanol gelöst. Dann wurden 200 Gew.-% Diatomeenerdegranalien (durchschnittliche Teilchengröße: 2 bis 3 mm) in einer diskontinuierlich beziehungsweise intermittierend arbeitenden Wirbelschichtgranuliervorrichtung (Fluidisationsgranulator) des Glatt-Typs aufgewirbelt beziehungsweise fluidisiert, worauf die obige alkoholische Wirkstofflösung auf die Wirbelschicht (fluide Schicht) aufgesprüht wurde. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wurden 5 Gew.-% des Wirkstoffes N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] enthaltende und zur Bodenbehandlung verwendbare Mikrogranalien erhalten.
Claims (19)
1. N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel
I,
worin
R[tief]1 und R[tief]2, die gleich oder verschieden sein können, unabhängig voneinander für Wasserstoffatome, Halogenatome, geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) beziehungsweise geradkettige beziehungsweise verzweigte Alkoxyreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) stehen und
R einen Furylrest oder einen, gegebenenfalls durch 1 oder mehr Halogenatom(e) substituierten, Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlen-
stoffatom(en) oder Phenylrest bedeutet,
sowie ihre Hydrate und Salze.
2.) N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das beziehungsweise die Halogenatom(e), für welche[s] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, Chlor und/oder Brom ist beziehungsweise sind.
3.) N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der beziehungsweise die Alkylrest(e), für welche[n] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, [ein] solche[r] mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en) ist beziehungsweise sind.
4.) N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der beziehungsweise die Alkoxyrest(e), für welche[n] R[tief]1 und/oder R[tief]2 stehen kann beziehungsweise können, [ein] solche[r] mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en) ist beziehungsweise sind.
5.) N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest, für welchen R stehen kann, ein solcher mit 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatom(en) ist.
6.) N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das beziehungsweise die Halogenatom(e), durch welche[s] der Alkyl- oder Phenylrest, für den R stehen kann, substituiert sein kann, Chlor und/oder Brom ist beziehungsweise sind.
7.) N-[2', 6'-Di-(methyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und ihre Salze.
8.) N-[2'-(Äthyl)-phenyl]-N-[chloracetyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäure)] und ihre Salze.
9.) Salze der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, und mit organischen Basen gebildete Salze sind.
10.) Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate derselben der allgemeinen Formel
II,
worin
R[tief]1 und R[tief]2 die in den Ansprüchen 1 bis 4 angegebenen Bedeutungen haben und
X ein Wasserstoffatom oder eine austretende Gruppe bedeutet,
mit Carbonsäuren der allgemeinen Formel
III,
worin
R die in den Ansprüchen 1, 5 oder 6 angegebenen Bedeutungen hat,
oder reaktionsfähigen Derivaten derselben umsetzt und im Falle der Verwendung von Derivaten der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel II, bei welchen X eine austretende Gruppe bedeutet, als Ausgangssubstanzen die erhaltenen Derivate von N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] in an sich bekannter Weise hydrolysiert, worauf man in an sich bekannter Weise gegebenenfalls die erhaltenen N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I in Salze überführt beziehungsweise gegebenenfalls die erhaltenen Salze der N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I in die freien N-[Phenyl]-N-[acyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel I oder in
andere Salze überführt.
11.) Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als als Ausgangssubstanzen dienende Derivate der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] der allgemeinen Formel II solche, bei welchen X für einen Phenyl-, Benzyl- oder Benzhydrylrest als austretende Gruppe steht, verwendet.
12.) Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, dass man als als Ausgangssubstanzen dienende reaktionsfähige Derivate der Carbonsäuren der allgemeinen Formel III Halogenide, Amide, Ester oder Anhydride verwendet.
13.) Verfahren nach Anspruch 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung der N-[Phenyl]-[3-(amino)-propan-1-(sulfonsäuren)] beziehungsweise Derivate der allgemeinen Formel II mit den Carbonsäuren der allgemeinen Formel III beziehungsweise Derivaten derselben in inerten organischen Lösungsmitteln, insbesondere 1 oder mehr aliphatischen und/oder aromatischen Kohlenwasserstoff(en) und/oder Äther(n), durchführt.
14.) Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 9 als pflanzenwuchsregelnde Mittel.
15.) Pflanzenwuchsregelnde Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 oder mehr Verbindung(en) nach Anspruch 1 bis 9 als Wirkstoff(en), gegebenenfalls zusammen mit 1 oder mehr inerten festen und/oder flüssigen Träger(n) und/oder Verdünnungsmittel(n) und/oder weiteren Hilfsstoff(en).
16.) Mittel nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass ihr Wirkstoffgehalt 0,001 bis 95 Gew.-% beträgt.
17.) Mittel nach Anspruch 15 oder 16, dadurch gekennzeichnet, dass sie in Form von Granalien, Mikrogranalien, Saatgutbeizmitteln, Saatgutfolien, benetzbaren Pulvern, emulgierbaren Konzentraten oder Spritzbrühen vorliegen.
18.) Mittel nach Anspruch 15 bis 17, dadurch gekennzeichnet, dass der beziehungsweise die Träger und/oder Verdünnungsmittel [eine] inerte mineralische Substanz(en) und/oder inerte[s] organische[s] Lösungsmittel ist beziehungsweise sind.
19.) Mittel nach Anspruch 15 bis 18, dadurch gekennzeichnet, dass der beziehungsweise die weitere(n) Hilfsstoffe(e) [ein] anionenaktive[s], kationenaktive[s] und/oder nicht-ionogene[s] oberflächenaktive[s] Mittel und/oder Haftmittel ist beziehungsweise sind.
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