FI80257C - N-substituerade aminopropanfulfonsyra -derivat. - Google Patents

Description

80257 N-substituoidut aminopropaanisulfonihappo-johdannaiset Tämän keksinnön kohteena ovat uudet N-substituoidut amino-propaanisulfonihappojohdannaiset, menetelmä niiden valmistamiseksi ja niitä sisältävät koostumukset.

Esillä olevan keksinnön mukaisilla yhdisteillä on arvokkaita kasvien kasvua sääteleviä ominaisuuksia.

Esillä olevan keksinnön erään piirteen mukaisesti saadaan aikaan uusia yleiskaavan I

jb-<, p ^ If R 0 mukaisia yhdisteitä ja niiden hydraatteja ja suoloja, jossa kaavassa r! ja voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ne merkitsevät vetyä tai alempaa alkyyliä ja R merkitsee furyyliä; tai mahdollisesti yhdellä tai - kahdella halogeeniatomilla substituoitua alempaa alkyyliä tai fenyyliä.

Selityksessä käytetty ilmaisu "alempi alkyyli" merkitsee suoraketjuisia tai haarautuneita 1-4 hiiliatomia sisältäviä alkyyliryhmiä (esim. metyyliä, etyyliä, n-propyyliä, isopropyyliä, n-butyyliä jne.). Ilmaisu "halogeeni" käsittää fluori-, kloori-, bromi-ja jodiatomit.

Rl- ja R^-substituentit liittyvät sopivimmin 2-, 3-, 2,5-, 3,5- ja 2,6-asemiin.

Merkitessään halogeenialkyyliryhmää tähde R voi merkitä esim. kloorimetyyli-, bromimetyyli-, jodimetyyli-, 2-kloori--etyyliryhmää jne.

2 80257

Merkitessään halogeenifenyyliryhmää, R voi taas olla esim.

2- , 3- tai 4-kloorifenyyli-, 2-, 3- tai 4-bromifenyyli-, 2,6-, 2,4- tai 3,5-dikloorifenyyli-ryhmä jne.

Yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden eräässä edullisessa alaryhmässä ja R? merkitsevät alempaa alkyyliä ja R on halogeenisubstituoitu alempi alkyyli.

Yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden erittäin edullisia edustajia ovat seuraavat johdannaiset: N-( 2',6'-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-aminopropaa-ni-(1)-sulfonihappo, N-(2'-etyylifenyyli)-N-klooriasetyyli- 3- aminopropaani-(1)-sulfonihappo sekä näiden suolat.

Yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden suolat voidaan muodostaa epäorgaanisten tai orgaanisten emästen avulla. Siten suolan-muodostukseen voidaan käyttää edullisesti alkali- tai maa-alkalimetallihydroksideja tai -karbonaatteja (esim. natrium-hydroksidia, kalsiumkarbonaattia, magnesiumkarbonaattia, ka-liumhydroksidia jne.) tai orgaanisia emäksiä (esim. tri-etyyliamiinia).

Julkaisussa Chemical Abstracts, 82 (1975) 111706x on esitetty N-asyyli-N-fenyyliaminometaanisulfonihappoja, jotka valmistetaan saattamalla vastaava N-fenyyliaminometaanisulfonihappo ; reagoimaan etikkahappoanhydridin kanssa. Esillä olevan kek sinnön mukaiset yhdisteet eroavat rakenteeltaan tekniikan tason yhdisteistä siinä, että ne ovat propaanisulfonihappo-johdannaisia kun sensijaan C.A.:ssa esitetyt yhdisteet ovat metaanisulfonihappojohdannaisia. Yllä mainitussa julkaisussa ei myöskään ole mitään mainintaa yhdisteiden mahdollisesta biologisesta aktiivisuudesta.

Esillä olevan keksinnön erään toisen piirteen mukaisesti saadaan aikaan menetelmä yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden ja niiden hydraattien ja suolojen valmistamiseksi, jonka menetelmän mukaan yhdiste, jolla on yleiskaava II, 3 80257 ,6---.....

IT

jossa kaavassa R1 ja R2 merkitsevät samaa kuin yllä ja X merkitsee vetyä, saatetaan reagoimaan yleiskaavan lii HO-C-R /111/ tl o mukaisen karboksyylihapon tai sen happohalidin kanssa, jossa kaavassa R merkitsee samaa kuin yllä, ja haluttaessa muunnetaan näin saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste suolaksi tai vapautetaan yleiskaavan I mukainen yhdiste sen suolasta.

Yleiskaavan III mukaisen karboksyylihapon happohalidin (edullisesti happokloridin) ohella voidaan käyttää jotain toista reaktiivista johdannaista, kuten amidia, esteriä tai anhydridi. Voidaan käyttää myös yleiskaavan III mukaista vapaata happoa; tässä tapauksessa reaktio suoritetaan dehyd-ratointiaineen (esim. disykloheksyylikarbodi-imidin) läsnäollessa.

Yleiskaavan II mukaisen yhdisteen ja yleiskaavan III mukaisen hapon tai sen reaktiivisen johdannaisen reaktio voidaan suorittaa sinänsä tunnetuilla menetelmillä. Reaktio voidaan . . suorittaa 20eC:n ja reaktioseoksen kiehumispisteen välisessä lämpötilassa, sopivimmin kuumentaen, etenkin reaktioseoksen kiehumispisteessä. Jos käytetään yleiskaavan lii mukaisen hapon amidia työskennellään edullisesti noin 110...120°C:n lämpötilassa. Jos asylointi suoritetaan käyttämällä esteriä, reaktiolämpötila voi olla 60...150°:n välillä. Happoanhydri-din kanssa suoritettava asylointi voidaan suorittaa alle 70°C:n lämpötilassa.

4 80257

Reaktio voidaan suorittaa ilman inerttiä orgaanista liuotinta tai sen läsnäollessa. Orgaanisena liuottimena voidaan käyttää esim. aromaattisia hiilivetyjä (esim. bentseeniä tai ksyleeniä), alifaattisia hiilivetyjä tai eettereitä.

Näin saatu tuote voidaan eristää reaktioseoksesta sinänsä tunnetuilla menetelmillä (esim. kiteyttämällä, suodattamalla, haihduttamalla jne.)

Jos käytetään yleiskaavan II mukaisia yhdisteitä, joissa X vedyn sijasta merkitsee poistuvaa ryhmää (esim. fenyyliä, bentsyyliä tai bentshydryyliä), mainittu poistuva ryhmä voidaan lohkaista hydrolysoimalla saatu tuote.

Yleiskaavan II mukaiset lähtöaineet ovat tunnettuja yhdisteitä ja ne voidaan valmistaa tunnetuilla menetelmillä (esim. C.A. 52, 10918a; C.A. 95, 150152b).

Yleiskaavan III mukainen karboksyylihappo ja sen reaktiiviset johdannaiset ovat samoin tunnettuja.

Näin saadut yleiskaavan I mukaiset N-substituoidut aminopro-paanisulfonihappo-johdannaiset voidaan muuntaa niiden suoloiksi sinänsä tunnetuilla menetelmillä saattamalla yleiskaavan I mukainen yhdiste reagoimaan vastaavan emäksen kanssa.

Esillä olevan keksinnön vielä erään piirteen mukaisesti saadaan aikaan kasvien kasvua sääteleviä aineita, jotka sisältävät vähintään yhtä yhdistettä, jolla on yleiskaava I, (jossa R, r! ja r2 merkitsevät samaa kuin yllä) tai sen hyd-raattia tai suolaa aktiivisena aineosana sekoitettuna sopi- 5 80257 vien inerttien kiinteiden tai nestemäisten kantoaineiden tai laimentimien ja valinnaisesti muiden lisäaineiden kanssa.

Esillä olevan keksinnön mukaiset kasvien kasvunsäätäjät voivat sisältää 0/001...95 paino-% yleiskaavan I mukaista yhdistettä tai sen hydraattia tai suolaa, ja keksinnön kohteena ovat sekä konsentraatit että käyttövalmiit valmisteet.

Esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet voidaan muodostaa esim. emulgoitavien konsentraattien, rakeiden, mikrora-keiden, kalvojen (siemenen peittausaineiden), kostutettavien jauheiden, suihkeiden jne. muodossa tai missä tahansa sopivassa ja tavanomaisessa muodossa. Mainitut valmisteet voivat sisältää aktiivisen aineosan lisäksi kiinteitä tai nestemäisiä kantoaineita, laimentimia, lisäaineita, apuaineita jne.

Apuaineet voivat olla pinta-aktiivisia aineita (esim. kostutus-, emulgointi- tai dispergointiaineita, hajotusai-neita, voiteluaineita, väriaineita, liima-aineita, korroosi-onestoaineita ja tarttuvuutta tai imeytymistä parantavia aineita jne.).

Kiinteät kantoaineet tai laimentimet voivat olla inerttejä mineraaliaineita (esim. aluminiumsilikaattia, talkkia, kal-sinoitua magnesiumoksidia, piimaata, trikalsiumfosfaattia, korkkitammijauhetta, jauhettua koksia, savea, kaoliinia, perliittiä, betoniittiä, montmorilloniittiä, attapulgiitti-savea, pyrofiliittiä, dolomiittiä, kipsiä, kalsiumfosfaatti-a, kalsiumkarbonaattia, kiilleliusketta, kolloidista piidioksidia, Fullerin savea, Hewittin savea, posliinisavea jne.).

Sopivat nestemäiset kantoaineet ja laimentimet voivat olla vesipitoisia, orgaanisia tai vesipitoisia orgaanisia liuottimia, esimerkkeinä mainittakoon vesi, ketonit (esim. ase-tofenoni, sykloheksanoni,isoforoni), aromaattiset hiilivedyt (esim. bentseeni, tolueeni, ksyleeni), alkyylinafta-leenit (tetrahydronaftaleeni), klooratut hiilivedyt (esim.

6 80257 klooribentseenit, etyleenidikloridi, trikloorieteeni, tetrakloorietaani), alkoholit (esim. metanoli, etanoli, isopropanoli, butanoli, propyleeniglykoli, diasetonialkoho-li jne.), kerosiini; eläin-, kasvi- ja mineraaliöljyt (alifaattiset mineraaliöljyfraktiot, mineraaliöljyfraktiot, joissa on suuri aromaattipitoisuus, esim. kerosiini), polaariset orgaaniset liuottimet (esim. dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformamidi) ja näiden seokset.

Kostutus-, dispergointi- ja emulgointiaineet voivat olla tyypiltään ionisia tai ei-ionisia.

Ei-ioninen pinta-aktiivinen aine voi olla esim. kondensaa-tiotuote, jonka eteenioksidi on muodostanut yhdisteen kanssa, joka yhdiste voi olla: Cio-20“rasva-a^·^0110^^ (esim. oleyylialkoholi, setyylialkoholi, oktadekyylialkoholi jne.), alkyylifenoli (esim. oktyylifenoli, nonyylifenoli, oktyylikresoli), amiini (esim. oleyyliamini jne.), merkap-taani (esim. dodekyylimerkaptaani jne.) tai karboksyylihap-po; tai mainittu pinta-aktiivinen yhdiste voi olla pitkä-ketjuisten rasvahappojen ja heksitolianhydridien osittainen esteri, mainittujen osittaisten estereiden ja eteenioksi-din kondensointituote, lesitiini tai polyalkoholien rasva-happoesteri.

Sopivina kationisina pinta-aktiivisina aineina voidaan käyttää kvaternaarisia ammoniumyhdisteitä (esim. setyylitri-metyyliammoniumbromideja jne.).

Sopivat anioniset pinta-aktiiviset aineet voivat olla saippuoita; rikkihapon alifaattisten monoestereiden suoloja (esim. natriumlauryylisulfaattia, dodekyylialkoholin sulfaatin natriumsuolaa); sulfonoitujen aromaattisten yhdisteiden suoloja (esim. natriumlauryylidodekyylibentseenisulfonaat-tia, natrium-, kalsium- tai ammoniumlignosulfonaattia, bu-tyylinaftaleenisulfonaattia ja di-isopropyyli- ja tri-isopropyylinaftaleenisulfonihapon natriumsuolojen seoksia); petrolisulfonihapon natriumsuolaa; oleiinihapon ja abietii-nihapon kalium- tai trietanoliamiinisuolaa.

7 80257

Sopivina suspendointiaineina voidaan käyttää esim. hydrofiilisiä kolloideja (esim. polyvinyylipyrrolidonia, natriumkarboksimetyyliselluloosaa) ja kasvikumeja (esim. traganttikumia).

Sopivia tartuntaa parantavia aineita ovat kalsium- tai magnesiumstearaattia, adhesiiviset aineet (esim. polyvinyy-lialkoholi) tai selluloosajohdannaiset.

Dispergointiaineena voidaan käyttää esim. metyyliselluloo-saa, ligniinisulfonaatteja ja alkyylinaftaleenisulfonaatte-ja.

Aineina, jotka parantavat jakaantumista, tartuntaa, sateen-kestävyyttä ja läpitunkeutumista, voidaan käyttää esim. rasvahappoja, hartseja, kaseiiniä ja alginaatteja.

Aktiivinen aineosa voidaan sekoittaa yllä olevien kantoai-neiden, laimentimien ja apuaineiden kanssa erilaisten kiinteiden tai nestemäisten koostumusten valmistamiseksi, jotka sopivat käytettäviksi maanviljelyksessä ja puutarhanhoidossa.

Kiinteät valmisteet voivat olla esim. pölytysjauheita, rakeita, mieluummin mikrorakeita, päällystettyjä siemenrakeita (joissa päällystys on levitetty siemenen pinnalle ohuen kalvon tai paksumman keroksen muodossa) ja siemenkalvoja, jotka on tarkoitettu käytettäviksi puutarhanhoidossa.

Nestemäiset valmisteet voivat olla liuoksia, suihkutettavia vesipitoisia liuoksia, liuoksia, jotka on muodostettu orgaanisten liuottimien kanssa mukaanlukien öljyiset liuokset ja sekoittuvat öljyt - dispersioita, suspensioita - mieluummin vesipitoisia suspensioita -, vesipitoisia tai öljyisiä emulsioita, käänteisemulsioita.

Granuloidut valmiseet voidaan valmistaa liuottamalla yleiskaavan I mukainen yhdiste liuottimeen, levittämällä liuos sopivan sideaineen läsnäollessa raemaisen aineen (esim. höh- 8 80257 kakiven tai saven; mineraalisten ei-huokoisten rakeiden, esim. hiekan tai savimaan; orgaanisten rakeiden, esim. mustamullan tai leikattujen tupakan ruotien jne.) päälle tai valinnaisesti kuivaamalla. Rakeiset koostumukset voidaan valmistaa myös puristamalla aktiivinen aineosa jauhettujen mineraaliaineiden kanssa voiteluaineen ja sideaineen läsnäollessa, jauhamalla puristettu materiaali ja haluttaessa seulomalla se haluttuun hiukkaskokoon. Rakeiset koostumukset voidaan valmistaa sopivimmin kuiva- tai märkägranuloinnin avulla.

Keksinnön erään edullisen sovellutusmuodon mukaisesti saadaan aikaan siemenjyväkalvoja. On tunnettua, että puutarhanhoidossa ja muissa maanviljelystoimissa siementen kylvämisen helpottamiseksi ja yhdenmukaisten siemen- ja rivivälien varmistamiseksi käsinkylvö (istutus) korvataan usein sisällyttämällä siemenet vesiliukoiseen kalvoon ja laittamalla mainitut kalvoliuskat - jotka voivat sisältää valinnaisesti siemeniä useissa riveissä - maahan. Kalvo voidaan valmistaa mistä tahansa vesiliukoisesta materiaalista, joka on inertti siementen suhteen (esim. polyvinyylialkoholista). Ainoat vaatimukset kalvomateriaalin suhteen ovat, että sen ei tule vahingoittaa siemeniä ja sen tulisi hajota maahan kosteuden vaikutuksesta tai liueta siihen. Esillä olevan keksinnön mukainen siemenkalvo voi sisältää aktiivisen aineosan, joka on sisällytetty kalvoon, tai aktiivisella aineosalla käsitellyt siemenet voidaan sijoittaa kalvoon. Siemenjyväkalvo-jen erityisenä etuna on se seikka, että siementen itämiskyky paranee, viljeltyjen kasvien kasvu paranee ja erityinen suoja saadaan aikaan tuhohyönteisiä vastaan kasvien alkukasvu-ajankohtana.

Dispersiot, suspensiot ja emulsiot valmistetaan liuottamalla yleiskaavan I mukainen aktiivinen aineosa liuottimeen, joka voi valinnaisesti sisältää yhtä tai useampaa kostutus-, dispergointi-, suspendointi- tai emulgointiaineita, lisäämällä näin saatu seos veteen, joka voi puolestaan sisältää valinnaisesti myös yhtä tai useampaa kostutus-, dispergointi-tai emulgointiainetta.

li 9 80257

Emulgoitavat öljyt voidaan valmistaa liuottamalla tai dis-pergoimalla hienosti yleiskaavan I mukainen aktiivinen aineosa sopivaan hieman veteen sekoittuvaan liuottimeen emul-gointiaineen läsnäollessa.

Suoraan käyttöön sopivat suihkeet voidaan valmistaa liuottamalla yleiskaavan I mukainen aktiivinen aineosa liuottimeen, jolla on korkea tai keskisuuri kiehumispiste, jolloin mainittu liuotin kiehuu mieluummin yli 100°C:n lämpötilassa.

Käänteisemulsio voidaan valmistaa emulgoimalla yleiskaavan I mukaisen yhdisteen emulsio ennen sen suihkuttamista tai suihkuttamisen aikana veteen suihkutuslaitteessa.

Vesipitoiset koostumukset voidaan valmistaa sopivimmin emul-siokonsentraateista, tahnoista ja kosteuttavista jauheista, joissa on korkea aktiivisen aineosan pitoisuus ja joka voidaan laimentaa ennen käyttöä haluttuun konsentraatioon vedellä.

Mainitut konsentraatit voidaan varastoida pitkähkön aikaa ja varastoinnin jälkeen voidaan muodostaa laimentamalla vedellä vesipitoisia valmisteita, jotka ovat riittävän homogeenisia, jotta niitä voidaan käyttää tavanomaisissa suihkutuslait-teissa. Konsentraattien aktiivisen aineosan pitoisuus on yleensä 10...85 paino-% ja edullisesti 25...60 paino-%. Käyttövalmiiden suihkeiden aktiivisen aineosan pitoisuus on yleensä 0,001...3,0 paino-%, mutta se voi myös olla korkeampi tai alhaisempi kuin mainittu ala riippuen sovellutusalan olosuhteista.

Esillä olevan keksinnön mukaisten kasvien kasvunsäätäjien aktiivisen aineosan pitoisuus voi vaihdella laajoilla aloilla ja se riippuu erilaisista tekijöistä (esim. valmistusmenetelmästä, sovellutusalasta ja -tavasta jne.) ja se on 0,001...95 paino-%:n alueella. Käytettäessä "erittäin alhaisen tilavuuden" ("ultra low volume") menetelmää on tarkoituksenmukaista käyttää koostumusta, jossa hyvin korkea, 90...95 paino-%:n aktiivisen aineosan pitoisuus ja joka 10 80257 sisältää vain hyvin pienen määrän lisäaineita. Mainitut koostumukset voidaan levittää kasveille tai maahan hyvin hienon pölyn muodossa edullisesti lentokoneesta. Laimennettujen koostumusten aktiivisen aineosan pitoisuus voi olla 0/01...20 paino-% ja konsentroidumpien aineiden 20...95 paino-%.

Emulgoitavien konsentraattien aktiivisen aineosan pitoisuus on 5...70 paino-% - sopivimmin 10...50 paino-% - ja jauhese-osten aktiivisen aineosan pitoisuus on 0,5...10 paino-% -sopivimmin 1...5 paino-%.

Esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet voidaan valmistaa millä tahansa sopivalla sinänsä tunnetulla menetelmällä.

Esillä olevan keksinnön mukaisia valmisteita voidaan käyttää suihkeen, pölytysjauheen, peittausaineen, siemenkalvon, maankastelunesteen, kastokylvyn jne. muodossa. Käytettävä valmistemuoto riippuu sovellutusalasta ja se valitaan ottamalla huomioon kaikki asiaankuuluvat tekijät.

Peittaus voidaan suorittaa päällystämällä siemenet yleiskaavan I mukaisen aktiivisen aineen ja kantoaineiden seoksella sekoittamalla. Voidaan myös toimia niin, että aktiivinen aineosa, yllä mainittu pinta-aktiivinen aine ja valinnaisesti kantoaine levitetään siementen päälle. Viimeksi mainitussa tapauksessa aktiivisen aineosan, pinta-aktiivisen aineen ja kantoaineen seos kostutetaan ensin pienellä määrällä vettä ja siemenet sekoitetaan sitten suspension kanssa.

Peittaus voidaan suorittaa myös raemuodostuksen avulla sijoittamalla siemenet raekattilaan ja kostuttamalla siemenet pyörivässä kattilassa sideaineen (esim. natriumkarboksi-metyyliselluloosan) vesipitoisella liuoksella. Päällystysai-neosien jauheseos suihkutetaan sitten märkien siementen pinnalle. Päällystysseosta lisätään, kunnes saavutetaan haluttu päällystyspaksuus.

Voidaan myös toimia siten, että sekoitetaan aktiivinen aineosa hiekan, maan tai yllä mainitun jauhetun kiinteän kanto-

II

11 80257 aineen kanssa ja valinnaisesti yhden tai useamman yllä mainitun pinta-aktiivisen aineen kanssa ja levitetään näin saatu jauheseos kylvövakoon, kun siemenet kylvetään.

Aktiivinen aineosa voidaan levittää siementen päälle vesipitoisen suihkeen muodossa, joka sisältää yhtä tai useampaa yllä mainittua pinta-aktiivista ainetta ja/tai jauhettua kantoainetta ennen kylvämistä, sen aikana tai sen jälkeen.

Voidaan myös levittää esillä olevan keksinnön mukainen kasvien kasvua säätelevä aine kasvin ympäristöön, kasvin päälle tai kasvin määrättyjen osien (esim. lehtien) päälle suihkuttamalla, pölyttämällä tai millä tahansa sopivalla menetelmällä tai levittämällä se maahan (esim. kasteluliuok-sen muodossa) tai sisällyttämällä koostumus maahan, jolloin siemenet kylvetään koostumuksella käsitellyn maan kylvöva-koihin.

Kasvien kasvua sääteleviä valmisteita voidaan käyttää sekä yksi- tai kaksisirkkaisilla kasveille. Esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet sopivat käytettäviksi ennen kylvöä, ennen istutusta, ennen itämistä tai itämisen jälkeen tapahtuvaan käsittelyyn tai ne voidaan sisällyttää maahan.

Ennen kylvöä ja ennen istutusta suoritettavan käsittelyn mukaisesti valmiste levitetään maahan ennen siementen kylvöä, kun taas kylväminen tai istutus suoritetaan maan käsittelyn jälkeen.

Ennen itämistä suoritettavan käsittelyn mukaisesti esillä olevan keksinnön mukaisia valmisteita levitetään maahan ennen kasvin itämistä, so. maahan suihkutetaan koostumusta vaiheessa, jolloin siemenet eivät ole vielä tunkeneet esiin maan pinnasta.

Itämisen jälkeen suoritettavan käsittelyn mukaisesti esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet levitetään käsiteltävälle alueelle (esim. kasvin osiin tai maahan) kasvin itämisen jälkeen.

12 80257

On todettu, että esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet ovat erittäin tehokkaita kasvien kasvunsäätäjinä maissi-, auringonkuka-, salaatti-, kurkku-, tomaatti-, tarhapapu- ja sinappiviljelyissä. Esillä olevan keksinnön mukaiset valmisteet sekä parantavat kasvien kasvua varsinaisena kasvuaikana että lisäävät satoa kehitysvaiheessa.

Yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden tehokas annos riippuu useista tekijöistä, esim. käsiteltävän viljeltävän kasvin tyypistä ja vaiheesta, kasvin kasvuvaiheesta (esim. siemen, siemenestä kasvatettu taimi, yksi-kolmilehtinen vaihe jne.), muista kasveista, jotka kasvavat käsiteltävän kasvin ympäristössä, vuodenajasta, ilmasto-olosuhteista ja käytetystä käsittelymenetelmästä (ennen kylvämistä, ennen istutusta, ennen itämistä, itämisen jälkeen jne.). Tehokkain annos on määriteltävä jokaisessa tapauksessa kokeiden avulla. Yleisenä ohjesääntönä voidaan todeta, että annos voi olla 0,1... 25 kg aktiivista aineosaa hehtaaria kohti. Itämisen parantamista ja peittausta varten voidaan edullisesti käyttää 5... 500 g:n annosta 100 kg siemeniä kohti ja kasvin kasvun edistämiseksi, sadon parantamiseksi ja maan käsittelemiseksi 0,1...15 kg:n annosta hehtaaria kohti.

Esillä olevan keksinnön mukaisia koostumuksia voidaan käyttää erilaisina laimennoksina sovellutusalan mukaan (esim. peittaus, lehvistön tai maan käsittely jne.). Siten peittausta, itämiskyvyn parantamista ja lehvistön käsittelyä varten voidaan käyttää laimennettuja koostumuksia, joiden aktiivisen aineosan pitoisuus on 0,5...10,000 miljoonasosaa - sopivimmin 1...1000 miljoonasosaa. Ennen itämistä tai itämisen jälkeen suoritettavaa suihkutusta varten voidaan käyttää laimennettuja koostumuksia (suihkeita), joiden aktiivisen aineosan pitoisuus on 0,1...3,0 paino-% - sopivimmin 0,3...1 paino-%.

Yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden kasvien kasvua edistävä aktiivisuutta voidaan havainnollistaa seuraavilla testeillä:

II

13 80257 I. Kasvihuonetestit 1) Hyödetyn salaatin käsittely vesiverholla varustetussa kalvoteltassa

Vesiverholla varustetussa kalvoteltassa käsiteltiin salaattia (Lucia), joka oli hyödytetty 2 m^:n maapalstalle, suihkeella, joka oli valmistettu esimerkin 9 mukaisesti ja joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 tai vastaavasti 3 yhdistettä (500 1/ha). Kastelu suoritettiin kerran kasvuai-kana ja yhteensä suoritettiin viisi käsittelyä. Ensimmäinen käsittely suoritettiin kaksi viikkoa istutuksen jälkeen ja muut käsittelyt suoritettiin joka toinen viikko, neljä toistoa suoritettiin ja tulokset on esitetty kokeiden keskimääränä. Tulokset on esitetty taulukossa I, jossa salaatin päiden keskimääräinen paino on esitetty jokaista maapalstaa varten eri annoksissa (kg/salaattia).

Taulukko I

Testiyhdiste Annos (kg/ha) Käsittelemätön esim. n:o 1 3 5 kontrolli 1 0,1775 0,20751 0,21251 0,1750 3 0,1600 0,1800 0,19751 0,1650 = tulokset poikkeavat merkittävästi 05%) kontrollista.

Taulukossa II on esitetty esimerkin 9 mukaisen valmisteen vaikutus, joka valmiste sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 mukaista yhdistettä, sadon tuottoon/palsta.

Taulukko II

14 80257

Annos Sato/palsta (kg/palsta) 1 8/875 3 10/375x 5 10/628x

Kas ittelemätön kontrolli 8,250 x = Nämä tulokset poikkeavat huomattavasti kontrollista.

2) Kurkun käsittely lämmitetyssä kalvoteltassa hyödytetyissä olosuhteissa

Kasvit istutettiin kaivoteittään neljän viikon taimivaiheessa. Riviväli: 50 cm, varsiväli: 20 cm; maa oli irtonaista ja humuspitoista. Kastelu oli jatkuva (10 l/m^). Ravinteena käytettiin 3 kg karjanlantaa/m^. viisi kasvia kasvatettiin tuella joka m^· Käsittely suoritettiin käyttämällä kolmea eri annosta suihketta, joka oli valmistettu esimerkin 9 mukaisesti ja joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 tai vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Toistojen määrä: 4.

Saatu sato on esitetty taulukossa III.

Il

Taulukko III

15 80257

Testiyhdiste Annos Sato Sato

Esim. n:o (kg/ha) (%:na kontrollista) 1 1 357 128 3 449 160 5 485 173 3 1 301,8 107 3 376,5 135 5 436,5 155 Käsittelemätön kontrolli 280 100 3) Sinapin itämisen määritys 500 siementä kylvettiin kylvölaatikkoon. Maa käsiteltiin ennen kylvämistä esimerkin 9 mukaisen valmisteen eri annoksilla, joka valmiste sisälsi aktiivisena aineosana esimerkkien 1 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Kastelu suoritettiin kylvämisen jälkeen. Keskimääräinen lämpötila oli 19,5°C.

Itäminen havaittiin 5. ja 9. päivänä kylvämisen jälkeen. Tulokset on esitetty taulukossa IV.

ie 80257

Taulukko IV

Testiyhdiste Annos Itäminen, %

Esim. n:o (kg/ha) 5. päivä 9. päivä 1 1 72 90 3 81 86 5 91 91 3 1 77 89 3 80 85 5 91 91

Kontrolli - 79 80 4) Maissin tuorepainon ja kuivapainon määritys

Viisi jyvää maissia (tyyppi: Coll. 440)/palsta kylvettiin jokihiekkaan. Esimerkin 9 mukainen valmiste, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkkien 1, 2 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä, sisällytettiin maahan ennen kylvämistä. Keskimääräinen lämpötila oli 21°C. Toistojen määrä oli 4. Tulokset on esitetty taulukossa V.

Il

Taulukko V

17 80257

Testiyhdiste Annos Tuorepaino Kuivapaino

Esim. n:o (kg/ha) (g) (% kont- (g) (% kontrollista) rollista) 1 1 69 172 9 180 2 89 222 9 180 5 56 140 5 100 2 1 86 215 10 200 2 71 177 8 160 5 43 107 6 120 3 1 97 242 10 200 2 90 225 10 200 5 67 167 7 140 Käsittelemätön kontrolli - 40 100 5 100 5) Auringonkukan korkeuden mittaus

Koeolosuhteet olivat samat kuin edellisessä kappaleessa. Kanta: GK-70. Keskimääräinen lämpötila oli 22°C. Korkeus mitattiin 8. päivänä kylvämisen jälkeen. Tulokset on esitetty taulukossa VI.

is 80257

Taulukko VI

Testiyhdiste Annos Korkeus (Esim. n:o) (kg/ha) cm % kontrollista 1 1 8 228 2 10,5 300 5 8 278 2 1 6 171 2 7 200 5 3,5 100 3,5 100 3 1 7 200 2 8 228 5 8 228 Käsittelemätön kontrolli 3,5 100 6) Telahirssin (Setaria italica) korkeuden mittaus 20 g telahirssin jyviä kylvettiin astiaan, jonka läpimitta oli 170 mm. Maana käytettiin pestyä jokihiekkaa. Keskimääräinen lämpötila oli 22°C. Käsittely suoritettiin ennen itämistä käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 mukaista yhdistettä. Annos oli 1 kg/ha. 20. päivänä oli kasvien korkeus 33% korkeampi kuin käsittelemättömän kontrollin.

II. Avomaakokeet

Testikasvit: maissi MUTC 596 auringonkukka GK-70 tomaatti K-3

kurkku "budai f^lhosszu" tarhapapu CHEROKEE

II

19 80257

Maatyyppi: puolisidottu maa.

Käsittely: Van derWei-suihkutin logaritmisella annos- muutoksella .

Palstakoko: 2 x 20 m, 40 m2.

1) Maissin korkeuden mittaus Käsittely suoritettiin käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Tulokset rekisteröitiin viisi viikkoa ennen itämistä suoritetun käsittelyn jälkeen ja 20 päivää itämisen jälkeen suoritetun käsittelyn jälkeen. Tulokset on esitettu taulukossa VII.

Taulukko VII

Testiyhdiste Käsittely- Annos Kasvien korkeus

Esim. n:o menetelmä (kg/ha) (% käsittelemättö mästä kontrollista) 1 ennen itämistä 3,6 142,3 2.8 135,0 2.25 129,1 1.8 130,5 itämisen jälkeen 2,8 120,9 2.25 112,7 1.8 116,9 ennen itämistä 3,6 130,7 2.8 134,5 2.25 141,8 1.8 102,1 itämisen jälkeen 7,2 121,6 5,7 119,7 2° 80257 2) Auringonkukan korkeuden mittaus Käytettiin esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Kasvien korkeus mitattiin 5 päivää ennen itämistä suoritetun käsittelyn jälkeen. Tulokset on esitetty taulukossa VIII.

Taulukko VI

Testiyhdiste Käsittely- Annos Kasvien korkeus

Esim. n:o menetelmä (kg/ha) (% käsittelemättö mästä kontrollista) 1 3,6 145,6 2.8 170,5 2,25 158,9 1.8 138,7 3 5,7 140,8 4,5 136,5 2.8 139,7 3) Vaikutus tomaatin sadon painoon Käsittely suoritettiin käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1, 2 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Sadon kasvu määritettiin kasvujakson lopussa. Tulokset on esitettu taulukossa IX.

Il

Taulukko IX

21 80257

Testiyhdiste Käsittely- Annos Sato

Esim. n:o menetelmä (kg/ha) (% kontrollista) 1 ennen itämistä 5,7 134,0 4.5 124,6 2.8 123,3 2,25 115,3 itämisen jälkeen 5,7 108,0 4,55 120,0 ennen itämistä 5,7 118,8 4.5 107,3 3.6 110,0 itämisen jälkeen 2,25 109,1 1.8 106,8 ennen itämistä 5,7 123,3 4.5 133,3 3.6 116,6 itämisen jälkeen 5,7 106,6 4,5 196,6 4) Vaikutus tarhapavun sadon painoon Käsittely suoritettiin käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Sadon kasvu määritettiin kasvujaon lopussa. Tulokset on esitetty taulukossa X.

22 80257

Taulukko X

Testiyhdiste Käsittely- Annos Sato

Esim. n:o menetelmä (k-^/ha) % kontrollista 1 ennen itämistä 3,6 12S,3 2,3 121,0 2,25 121,0 1.8 115,0 itämisen jälkeen 3,6 116,3 2.8 117,3 2,25 121,0 1.8 117,3 ennen itämistä 4,5 132,6 3,6 123,1 2.8 137,3 itämisen jälkeen 3,6 115,7 2.8 110,5 5) Vaikutus maissin tähkään Käsittely suoritettiin käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi aktiivisena aineosana esimerkin 1 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Maissin tähkän paino punnittiin kasvujaon lopussa. Tulokset on esitetty taulukossa XI.

Il

Taulukko XI

23 80257

Testiyhdiste Käsittely- Annos Maissin tähkän

Esim. n:o menetelmä (kg/ha) {paino %:na kontrollista) 1 ennen itämistä 4,5 128,5 3.6 114,2 2,8 112,8 itämisen jälkeen 4,5 137,1 3 3,6 142,8 2.8 115,0 ennen itämistä 4,5 128,5 3.6 114,2 2.8 127,1 2,25 128,5 6) Vaikutus auringonkukan sadon painoon Käsittely suoritettiin ennen itämistä käyttämällä esimerkin 9 mukaista valmistetta, joka sisälsi esimerkkien 1, 2 ja vastaavasti 3 mukaista yhdistettä. Tulokset on esitetty taulukossa XII.

Taulukko XII

24 802 57

Testiyhdiste Käsittely- Annos Sato

Esim. n:o menetelmä (kg/ha) (% kontrollista) 1 1,4 112,9 1,1 112,9 2 2,8 121,4 2,25 112,8 1,8 111,4 3 1,1 161,2

Esillä olevan keksinnön muut yksityiskohdat on esitetty seu-raavissa esimerkeissä rajoittamatta suojan piiriä mainittuihin esimerkkeihin.

Esimerkki 1 N- (2',6'-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Seosta, jossa on 24,3 g (0,1 moolia) N-2',6'-dimetyylifenyyli )-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappoa ja 60 ml klooriasetyy-likloridia, kuumennetaan kiehumaan tunnin ajan. Klooriase-tyylikloridin ylimäärä tislataan pois tyhjössä. Jäännös liuotetaan 60 mlraan etyyliasetaattia, selkeytetään aktivoidulla hiilellä, minkä jälkeen lisätään 3,6 g (0,2 moolia) vettä ja liuoksen annetaan kiteytyä yön yli. Näin saadaan 29,35 g haluttua yhdistettä värittömien kiteiden muodossa. Saanto 82,5%. Dihydraatti sulaa 146 - 148°C:ssa.

Analyysi: kaavalle Cj^H^gClNC^S · 2 H2O (355,833) laskettu: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96% N: 3.93% S: 9,01% löydetty: C: 43,86% H: 6,20% Cl: 9,95% N: 396% S: 9,95%

Kalsiumsuola - so. kalsium-bis-[(2',6'-dimetyylifenyyli)-N-(klooriasetyyli)-3-aminopropyylisulfaatti] -sulaa 195...

Il 25 80257 200°C:ssa (hajoaa).

Analyysi: kaavalle (C13H37CINO4S)2Ca (677,670) laskettu: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% löydetty: C: 46,12% H: 5,10% Cl: 11,37% N: 4,05% S: 9,50%

Esimerkki 2 N-(3 *,5 *-dimetyylifenyyli)-N-(klooriasetyyli)-3-aminopropaani-(l)-sulfonihappo 24,3 g (0,1 moolia) N-(3',5'-dimetyylifenyyli)-3-aminopro-paani)-(1)-sulfonihappoa ja 60 ml klooriasetyylikloridia saatetaan reagoimaan esimerkissä 1 esitetyllä tavalla. Näin saadaan 27,14 g haluttua yhdistettä, saanto 76,3%. Dihyd-raatti sulaa 72 .. .73°C:ssa.

Analyysi: kaavalle C^HiqCINC^S * 2 H2O (355,833) laskettu: C: 43,88% H: 6,23% Cl: 9,96% N: 3.93% S: 9,01% löydetty: C: 43,90% H: 6,25% Cl: 9,82% N: 3.92% S: 9,14%

Kalsium-bis-[(3',5'-dimetyylifenyyli)-N-(klooriasetyyli)-3-aminopropyylisulfaatti] sulaa 330°C:ssa.

Analyysi: kaavalle (C^H^CINO^S )2Mg · 4 H2O ( 733,974) laskettu: C: 46,08% H: 5,05% Cl: 10,46% N: 4,12% S: 9,46% löydetty: C: 45,98% H: 5,07% Cl: 10,42% N: 4,05% S: 9,50%

Magnesium-bis-[N-(3',5'-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli)- 3-aminopropyylisulfaatti] sulaa 96...98°C:ssa.

Analyysi: kaavalle (Ci3H17ClN04S)2Mg · 4 H2O (733,974) laskettu: C: 42,54% H: 5,76% Cl: 9,66% N: 3,81% S: 8,73% löydetty: C: 42,38% H: 5,80% Cl: 9,38% N: 3,78% S: 8,68%

Esimerkki 3 26 80257 N-(2'-etyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Menetellään esimerkissä 1 esitetyllä tavalla sillä erotuksella, että lähtöaineina käytetään 24,3 g (0,1 moolia) N-(2'-etyylifenyyli)-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappoa ja 60 ml klooriasetyylikloridia ja tuotteen etyyliasetaattili-uokseen lisätään 1,8 g (0,1 moolia) vettä. Näin saadaan 24,6 g haluttua yhdistettä värittömien kiteiden muodossa; saanto 78,4%. Monohydraatti sulaa 87 .. .90°C;ssa.

Analyysi: kaavalle CigHigClNO^S ( 337,817 ) laskettu: C: 46,22% H: 5,96% Cl: 10,49% N: 4.14% S: 9,49% löydetty: C: 46,29% H: 5,96% Cl: 10,46% N: 4,09% S: 9,55%

Esimerkki 4 N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-N-(klooriasetyyli)- 3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Menetellään esimerkissä 1 esitetyllä tavalla sillä erotuksella, että lähtöaineena käytetään 25,7 g (0,1 moolia) N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-3-amino-propaani)-(1)-sul-fonihappoa ja 75 ml klooriasetyylikloridia. Näin saadaan 27,87 g haluttua yhdistettä, saanto 83,5%. Värittömät kiteet sulavat 155 . . ,157°C:ssa.

Analyysi: kaavalle Ci4H2oclN04S (333,831) laskettu: C: 50,36% H: 6,03% Cl: 10,62% N: 4.19% S: 9,60% löydetty: C: 50,25% H: 6,02% Cl: 10,66% N: 4.16% S: 9,54%

II

Esimerkki 5 27 80 2 57 N-(21-etyyli-6'-metyylifenyyli)-N-diklooriasetyy-li-3-amino-(1)-propaanisulfonihappo

Seosta, jossa on 25,7 g (0,1 moolia) N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli )-3-amino-(1)-propaanisulfonihappoa ja 75 ml di-klooriasetyylikloridia, kuumennetaan kiehumaan 2 tunnin ajan. Diklooriasetyylikloridin ylimäärä tislataan pois tyhjössä. Näin saadaan 32,22 g haluttua tuotetta värittömän öljyn muodossa, saanto 87,5%; no5 = 1,531.

Analyysi: kaavalle C^H^gC^SNO^ (368,274 ) laskettu: C: 45,65% H: 5,20% Cl: 19,25% N: 3,80% S: 8,70% löydetty: C: 45,57% H: 5,18% Cl: 19,15% N: 3,82% S: 8,90%

Trietyyliamino-[N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-N-dikloori-asetyyli-3-aminopropyylisulfaatti] sulaa 130°C:ssa.

Analyysi: kaavalle C20H34cl2N2®4** (469,466) laskettu: C: 51,16% H: 7,29% Cl: 15,10% N: 5.96% S: 6,82% löydetty: C: 51,20% H: 7,32% Cl: 15,12% N: 5,92% S: 6,79%

Esimerkki 6 N-( 2',6'-dimetyylifenyyli)-N-diklooriasetyyli- 3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Menetellään esimerkissä 5 esitetyllä tavalla sillä erotuksella, että käytetään 24,3 g (0,1 moolia) N-(2',6’-dimetyy-lifenyyli)-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappoa ja 75 ml di-klooriasetyylikloridia. Näin saadaan 28,16 g haluttua yhdistettä, saanto 79,5%, n= 1,514.

28 80257

Analyysi: kaavalle (C^H^C^NC^S ( 354,254 ) laskettu: C: 44,07% H: 3,99% Cl: 20,01% N: 3,95% S: 9,05% löydetty: C: 44,12% H: 3,91% Cl: 29,15% N: 3,90% S: 9,10%

Esimerkki 7 N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-N-(3",5"-di-klooribentsoyyli)-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Suspensioon, jossa on 25,7 g (0,1 moolia) N-(2'-etyyli-61-metyylifenyyli)-3-aminopropaani-(l)-sulfonihappoa ja 200 ml vedetöntä bentseeniä lisätään 0°C:ssa 20,2 g (0,2 moolia) trietyyliamiinia. Sekoitetaan puoli tuntia, minkä jälkeen lisätään tipoittain liuos, jossa on 21 g (0,1 moolia) 3,5-diklooribentsoyylikloridia ja 20 ml vedetöntä bentseeniä. Reaktioseosta sekoitetaan huoneenlämpötilassa puoli tuntia, minkä jälkeen bentseeniliuokset tehdään happameksi alkoholilla, joka sisältää kloorivetyhappoa, ja saostunut trietyy-liamiinihydrokloridi suodatetaan pois. Bentseeniliuos pestään vedellä, kuivataan ja haihdutetaan. Jäännös kiteytetään uudelleen, saanto 65,4%. Värittömät kiteet sulavat 210... 215°C:ssa.

Analyysi: kaavalle C19H25CI2NO4S (434,374) laskettu: C: 52,53 H: 5,80% Cl: 16,33% N: 3.23% S: 7,38% löydetty: C: 52,70% H: 5,75% Cl: 16,17% N: 3,32% S: 7,30%

Esimerkki 8 N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-N-[furaani-(2)-karbonyyli]-3-aminopropaani-(1)-sulfonihappo

Menetellään esimerkissä 7 esitetyllä tavalla sillä erotuksella, että käytetään 25,7 g (0,1 moolia) N-(2'-etyyli-6'-metyylifenyyli)-3-amino-propaani)-(1)-sulfonihappoa, 20,2 g 11 29 80257 (0/2 moolia) trietyyliamiinia ja 13,05 g (0,1 moolia) furaa-ni-(2)-karbonyylikloridia. Näin saadaan 22,0 g haluttua yhdistettä, saanto 62,6%. Värittömät kiteet sulavat 84... 86°C:ssa.

Analyysi: kaavalle C17H21CINO5S (351,414) laskettu: C: 58,10% H: 6,02% N: 3,98% S: 9,12% löydetty: C: 58,15% H: 6,10% N: 4.00% S: 9,20%

Esimerkki 9

Kostutettava jauhe (77 WP) 85 paino-% N- (2'-etyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-amino-propaani-(1)-sulfonihappohydraattia ja 15 paino-% aktiivista piihappoa (Aerosil 250, Degussa AG) homogenoidaan. Homogeeninen jauheseos jauhetaan myllyssä, minkä jälkeen lisätään 10 paino-% Arkopon T (Hoechst AG)-kostutusainetta. Seos homogenoidaan jälleen. Näin saatu kostutettava jauhe sisältää 77 paino-% aktiivista aineosaa ja se voidaan laimentaa vedellä valinnaisen konsentraation omaavan suihkeen valmistamiseksi .

Yllä oleva menetelmä voidaan suorittaa käyttämällä samoin esimerkkien 1, 2, 4, 5a, 7 ja 8 mukaisesti valmistettuja yhdisteitä .

Esimerkki 10

Emulgoitava konsentraatti 50 paino-% esimerkin 5 mukaista yhdistettä liuotetaan 45 paino-%:iin ksyleeniä. Liuokseen lisätään 2 paino-% Atlox 3368B-emulgaattoria ja 3 paino-% Atlox 4851B-emulgaattoria (Atlas Co. Belgia). Näin saatu emulgoitava konsentraatti sisältää 50 paino-% aktiivista aineosaa ja se voidaan laimentaa vedellä valinnaisen konsentraation omaavan emulsion valmistamiseksi.

Yllä oleva menetelmä voidaan suorittaa myös käyttämällä aktiivisena aineosana esimerkin 6 mukaisesti valmistettua yh- 30 80257 distettä.

Peittausaineet valmistetaan seuraavasti: 500 g yllä esitettyä yhdistettä lisätään 3 litraan 2%:sta vesipitoista Bermocoll E (Berol Kemi AG Ruotsi)-liuosta voimakkaasti sekoittaen. Näin saatu emulsio suihkutetaan 100 kg:aan maissin siemenjyviä raekattilassa ja järjestelmää sekoitetaan 30 minuuttia. Tämän loputtua muodostuu yhdenmukainen kalvo siemenjyvien pinnalle ja se sisältää 250 g aktiivista aineosaa/100 kg siemenjyviä.

Esimerkki 11

Jauheseos, jonka aktiivisen aineosan pitoisuus on 5% 5 paino-% esimerkin 5 mukaista yhdistettä ja 10 paino-% Ae-rosil 250:ä vaivataan Z-vartisessa sekoittimessa. Sekoitusta jatketaan, kunnes seos hajoaa jauheeksi (tarvitaan noin 10 -30 minuuttia riippuen sekoittimen tyypistä). Näin saatuun jauheseokseen lisätään 1 paino-osa Arkopon T-jauhetta ja sekoittamista jatketaan, kunnes muodostuu täysin yhtenäinen seos. Homogenoitu seos homogenoidaan sitten yhdessä 84 paino-%:n kanssa saostettua kalkkijauhetta sekoittimessa. Jauheseos jauhetaan lopuksi myllyssä. Näin saadaan kostutettava jauhe, jonka aktiivisen aineosan pitoisuus on 5 paino-%, ja joka voidaan muuntaa laimentamalla vedellä stabiiliksi suihkeeksi, joka sopii kasvien käsittelyyn.

Yllä esitetty menetelmä voidaan suorittaa myös käyttämällä aktiivisena aineosana esimerkin 6 mukaista yhdistettä.

Il 3i 80257

Esimerkki 12 Mikrorakeet

Koostumuksesta, joka on saatu edellä esitetyn esimerkin avulla ja jonka aktiivisen aineosan pitoisuus on 5%, valmistetaan mikrorakeita seuraavan menetelmän mukaisesti: 80 paino-% esimerkin 11 mukaista jauheseosta homogenoidaan 20 paino-%:n kanssa l%:sta vesipitoista Berol E-liuosta sekoittimessa. Näin saatu pehmeä materiaali puristetaan suulakepuristimen läpi, jossa on haluttu suulake. Näin saadut hienot langat kuivataan 50eC:ssa ja jauhetaan haluttuun kokoon. Halutun hiukkaskoon omaavat mikrorakeet erotetaan seulomalla. Ylisuuret hiukkaset jauhetaan uudelleen. Jauhemaiset rakeet lisätään seuraavaan erään. Näin saadut mikrorakeet ovat sopivia käytettäviksi maanviljelyksessä suihkuttamalla maahan.

Voidaan myös puristaa pastilleja homogenoidusta seoksesta tahmean liuoksen avulla ja kuivata pastillit. Näin saadaan pitkävaikutteinen kasvien kasvua säätelevä koostumus, joka voidaan laittaa maahan.

Esimerkki 13 Mikrorakeet 10 paino-% esimerkin 3 mukaista yhdistettä liuotetaan 30 paino-%:iin vedetöntä etanolia. 200 paino-% piimaarakeita (keskimääräinen hiukkaskoko 2 - 3 mm) tehdään juoksevaksi annostyyppisessä Glatt-fluidaatiogranulaattorissa (fluidization granulator), minkä jälkeen aktiivisen aineosan alkoholinen liuos suihkutetaan nestekerrokseen. Liuottimen poistamisen jälkeen saadaan mikrorakeita, joiden aktiivisen aineosan pitoisuus on 5 paino-% ja joka sopii maankäsitte-iyyn.

Claims (10)

32 80257

1. Yleiskaavan I □ 2^ i* R O mukaiset yhdisteet, jossa kaavassa R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ne merkitsevät vetyä tai alempaa alkyyliä ja R merkitsee furyyliä; tai mahdollisesti yhdellä tai kahdella halogeeniatomilla substituoitua alempaa alkyyliä tai fenyyliä, ja niiden hydraatit ja suolat.

2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, joissa R1 ja R2 merkitsevät alempaa alkyyliä ja R on halogeeni-substi-tuoitu alempi alkyyli.

3. N-(2'-etyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-aminopropaani- 1-(1)-sulfonihappo ja sen suolat.

4. N-(2',6'-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-amino-propaani-(1)-sulfonihappo ja sen suolat.

5. Kasvien kasvua säätelevät aineet, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineosana vähintään yhtä yleiskaavan I tl S1 yCH,/,-SO.H 33 80257 Jx. " 5 mukaista yhdistettä, jossa kaavassa R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ne merkitsevät vetyä tai alempaa alkyyliä ja R merkitsee furyyliä; tai mahdollisesti yhdellä tai kahdella halogeeniatomilla substituoitua alempaa alkyyliä tai fenyyliä, tai sen hydraattia tai suolaa sekoitettuna sopivien inert-tien kiinteiden tai nestemäisten kantoaineiden tai laimenti-mien ja valinnaisesti muiden lisäaineiden kanssa.

6. Patenttivaatimuksen 5 mukaiset kasvien kasvua säätelevät aineet, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineosana yleiskaavan I mukaista yhdistettä, jossa kaavassa R1 ja R2 merkitsevät alempaa alkyyliä ja R on halogeeni-substituoitu alempi alkyyli.

7. Patenttivaatimuksen 6 mukaiset kasvien kasvua säätelevät aineet, tunnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineosana N-(2'-etyylifenyyli)-N-klooriasetyyli-3-amino-propaani-(1)-sulfonihappoa tai sen suolaa.

8. Patenttivaatimuksen 6 mukaiset kasvien kasvua säätelevät aineet, tunnnetut siitä, että ne sisältävät aktiivisena aineosana N-(2',6'-dimetyylifenyyli)-N-klooriasetyyli- 3-aminopropaani-(l)-sulfonihappoa tai sen suolaa.

9. Menetelmä yleiskaavan I Y yCH2/3-S03H 34 80257 R δ mukaisten yhdisteiden, tai niiden suolan tai hydraatin valmistamiseksi, jossa kaavassa R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ne merkitsevät vetyä tai alempaa alkyyliä ja R merkitsee furyyliä; tai mahdollisesti yhdellä tai kahdella halogeeniatomilla substituoitua alempaa alkyyliä tai fenyyliä, tunnettu siitä, että yhdiste, jolla on yleiskaava II, Äv— J)—-nh-/ch2/3-so3x /11/ R2 jossa R1 ja R2 merkitsevät samaa kuin yllä ja X merkitsee vetyä, saatetaan reagoimaan yleiskaavan III H0-C-R /111/ O mukaisen karboksyylihapon tai sen happohalidin kanssa, jossa kaavassa R merkitsee samaa kuin yllä, ja haluttaessa muunnetaan näin saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste suolaksi tai vapautetaan yleiskaavan I mukainen yhdiste sen suolasta. Il 35 80257

10. Yleiskaavan I R1 7CH3/,-SO.,H jö<. * R O mukaisten yhdisteiden tai niiden hydraatin tai suolan käyttö kasvien kasvunsäätMjinä, jolloin kaavassa I R1 ja R2 voivat olla samanlaisia tai erilaisia ja ne merkitsevät vetyä tai alempaa alkyyliä ja R merkitsee furyyliä; tai mahdollisesti yhdellä tai kahdella halogeeniatomilla substituoitua alempaa alkyyliä tai fenyyliä. 36 80257