KR810001153B1 - 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 - Google Patents

사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법
본 발명은 살진균 활성이 있는 다음 일반식(I)의 신규 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 일반식에서 R1은 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬 그룹이며, R2는 비치환 방향족 탄화수소그룹 또는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬티오, 할로겐, 트리폴루오로메틸, 니트로, 알콕시부의 탄소수 1내지 4인 알콕시 카보닐, 알킬부의 탄소수 1내지 4인 알킬카보닐 및 시아노 그룹으로부터 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체에 의해서 치환된 방향족 탄화수소 그룹이며, n은 1 또는 2이다.
식물 병원성 진균류에 대한 작용을 가지는 약제는 이미 공지되어 있다. 이들 화합물의 예를들면 5-에톡시-3-트리클로로메틸-1,2,4-티아디아졸(미합중국 특허명세서 제3,260,588호 및 3,260,725호)및 테트라메틸티우람 디설파이드 (독일연방공화국 특허명세서 제642,532호)가 있다. 그러나 이들은 식물병원성 진균류에 대해 반드시 만족할 만할 작용을 가지는 것은 아니다 .
본 발명이 근거하고 있는 문제는 식물 병원성 진균류에 대해 탁월한 작용을 지닌 화합물을 제공하는데 있으며 이러한 문제는 상기 정의된 일반식 (I)의 화합물에 의해 해결되었다.
R2로 나타낸 치환된 방향족 탄화수소그룹이 2개 또는 그이상의 치환제를 함유할 대 이들 치환제는 같거나 다를수 있다.
R2로 나타낸 비치환 또는 치환된 방향족 탄화수소 그룹이 하나 이상의 방향족환을 함유할때 이들 환은 오르토 위치에서 함께 융합될 수 있거나 예를 들면 비페닐에서와 같이 분리될 수 있다.
본 발명에서 따른 화합물들의 식물병원성 진균류에 대한 효과는 동일한 작용을 갖는 기지의 화합물보다도 탁월하며 더우기 식물에 대한 내성과 지속성이 탁월하다. 이외에도, 실질적으로 사용되는 양에서 이들 화합물은 약해작용이 없기 때문에 농업 및 원예에서 식물병원성 진균류를 방제하기위해서 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물들은 병원성 진균류 예를 들면 위 백분병 진균(false mildew fungi)에 대해서 탁월한 살진균성을 가지고 있다.
예방효과만을 지는 기지의 살진균제, 예를들면 N-트리콜로로메틸 티오프탈이미드(미합중국특허 명세서제 2,553,770호, 제2,553,771호 및 제2,553,776호) 및 망간에틸렌 비스디티오 카바메이트(미합중국특허 명세서 제2,504,404호 및 제2,710, 822호)에 반해서, 본 발명의 화합물들은 탁월한 치유효과 및 침투성효과도 지니기 때문에 이미 식물에 침투된 식물병원성 진균류를 방제하는데도 사용할 수 있다.
본 발명은 또한 일반식(I)화합물을 적합한 담체와 혼합한 살진균용제제를 제공하는 데 있으며, 이들제제는 물론 일반식(I)화합물을 하나 또는 그이상 함유할 수있다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 식물에 처리하여 식물병원성 진균류로부터 식물을 보호하는 방법을 제공해준다.
본 발명은 또한 일반식(I)의 화합물을 제배지에 처리하여 식물병원성 진균류로부터 재배지를 보호하는 방법을 제공해준다.
본 발명은 또한 종자를 일반식(I)의 화합물로 처리하여 종자를 분의하는 방봅도 제공한다.
본 발명은 또한 일반식 (I)의 화합물을 식물 병원성 진균류 방제용 지시서와 함께 함유하는 팩도 제공한다.
본 발명의 화합물중 특히 탁월한 살진균작용을 지니는 것은 R1이 수소, 메틸 또는 에틸그룹이고, R2가 페틸, 메티페닐, 디메틸페닐, 에틸페닐, 이소프로필 페닐, 매특시 페닐, 애톡시페닐, 메틸티오페닐, 플루오로페닐, 클로로페닐, 브로모페닐,디클로로페닐,트리플루오토메틸페닐, 니트로페닐. 시아노페닐, 메톡시카브틸페닐, 아세틸페닐 또는 비페닐임을 나타내는 위 일반식(I)의 화합물들이다.
본발명의 신규 활성화합물들은 그 화합물단독으로, 또는 최소한 2가지 상이한 일반식(I)의 화합물을 혼합하여 사용할 수도있다. 필요에 따라, 기타 살진균제, 살선충제, 제초제 또는 여러형태의 농약을 사용목적에 따라 첨가하여 사용할 수 있다.
화합물들은 살진균 제제형태, 예를들면 액체 및/또는 고체담체 또는 회석제를 가하거나 필요에 따라 습운제, 접착제, 유화제 및/또는 분산제를 가하여 분말, 분산제, 입제, 액제 유화제 또는 현탁제 형태로 만들어 사용할 수 있다.
적합한 액체 담체로는 예를들면 물, 광유 또는 기타유기용매, 예를들면 크실렌, 클로로벤진, 사이틀로 핵산올, 디옥산, 아세토니트릴, 에틸아세테이트, 디메틸포롬아마이드, 이소포론 및 디메틸설폭사이드 등 이있다.
적합한 고형 담체로는 예를들면 석회, 카올린, 쵸오크, 탈크,아타클레이 및 기타점토, 또는 합성규산등이 있다.
계면활성제로는 예를들면 리그닌 설폰산의 염, 알킬화 벤젠설폰산염, 설폰화 산아마이드 및 이의 염, 폴리에톡실화아민 및 알코올 등이있다.
활성물질을 종자분의제로 사용할 경우엔느 분의 종자에 선명한 색을 주기위해 염료와 혼합하여 사용할수 있다.
살진균제제중 활성물질의 비율은 넓은 한계내에서 다양할 수 있으며 활성물질의 정확한 농도는 주로 사용되는 양, 예를 들면 토양이나 종자처리 또는 엽면 분무시에 사용되어야 하는 양에 따른다.
이들 제제는 예를들면 대략 1내지 80중량%, 바람직하기로는 20내지 50중량%의 활성화합물, 대략 99내지 20중량%의 액체 또는 고채담체 및 필요에 따라 20중량%까지의 계면활성제를 함유할 수 있다.
본 발명에 따라, 일반식(I)의 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산결합제나 필요하다면 용매 존재하에 다음 일반식Ⅱ)의 사이클로프로판 카복실산클로라이드와 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00002
상기 일반식에서 R1,R2및 n은 전술한 바와 같다.
일반식(Ⅱ) 및 일반식(Ⅲ)화합물은 동물량으로 사용하는 것이 바람직하다.
산결합제의 예로는 유기염기, 예를들면 피리딘, 트리에틸아민 또는 N,N-디메틸아닐린이나 무기염기, 예를들면 알카리금속 또는 알칼리토금속 예를들면 나트륨, 칼륨 또는 칼슘의 하이드록사이드, 옥사이드 및 카보테이트 등이 있다.
임의로 사용할 수 있는 용매로서는, 에를들면 에테르, 테트라하이드로푸탄, 벤젠 또는 에틸 아세테이트 등이 있으며, 액체 산결합제, 예를들면 피리딘은 동시에 용매로 작용할 수 있다.
본 반응은-10℃내지 120℃범위내에서 수행하는 것이 유리하다. 본 발명 제법의 생성물은 공지된 방법으로 분리될 수 있다.
본 발명의 몇몇 특정화합물들은 다음표에 열거되어 있다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
본 발명의 화합물들은 일반적으로 거의 무색, 무취이며, 물 및 벤젠에 거의 불용성인 결정이지만, 아세톤, 디메틸포롬 아마이드 및 디메틸설폭사이드 같은 극성유기용 매중에는 매우 잘 용해한다.
본 발명의 화합물을 제조하기 위한 출발물질들은 공지거나 기지의 공정에 따라 제조할 수 있다.
다음실시예들은 본 발명의 설명해준다.
실시예 1은 본 발명에 따른 화합물들의제조를 설명해주며, 실시예 2에서 9는 본 발명에 따른 화합물들의 시용 가능성을 설명해준다.
[실시예 1]
사이클로프로판 카복실산[N-(2-옥소퍼하이드로-3-푸릴)-아닐리드](화합물번호 1)
6.30mg(0.06물)의 사이클로프로판 카복실산 클로라이드를 10.62mg(0.06물)의 3-아닐리노퍼하이드로푸란-2-온을 함유하는 50ml의 피리딘 용액에 교반하면서 5내지 10℃의 내부 온도에서 적가한다. 다음 혼합물을 실온에서 1/2시간 동안 교반시킨 다음 200g의 물 /얼음상에 붓고 잘 교반시킨다. 흡인 여과시킨후 물로 조심스럽게 세척하고 건조 기상에서 건조시킨다.
수 율 : 10.25g=이론치의 70%
융 점 : 104℃
위 표에 열거된 본 발명의 화합물 각각은 유사한 방법으로 제조될 수 있다.
[실시예 2]
모잘록병균(Pythium ultimum)의 방제에서의 한계 농도시험
일련의 시험에서 204%의 분말상의 활성물질을 모잘록병균으로 심하게 감염된 토양과 균질하게 혼합한다.처리된 토양을 0.5ℓ용량의 검토 접시에 넣고 ＂켈베돈원더＂(kelvedon wonder)변종의 오나두콩 20개를 각 접시에 파종한다.
20내지 24℃에서 3주간 재배한후 정상 완두의 수를 결정하고 뿌리를 아래와 같이 1에서 4로 평가한다.
사용된 호환성물질, 사용양 및 결관는 다음표와 같다.
Figure kpo00006
`
뿌리에 대한 평가
4=백색뿌리, 진균에 의한 괴저현상이 없음.
3=백식뿌리, 진균에 의한 경미한 괴저현상이 나타남.
2=갈색뿌리, 상당한 괴저현상이 나타남.
1=진균에 의한 심한 괴저현상, 썩은뿌리.
[실시예 3]
사탕무우에 대한 분의
일련의 시험에서 ＂디크만 수프라폴리＂(Dieckmann Suprapoly)변종의 사탕무우 종자를 20%의 분말상의 활성물질로 분의 시킨다. 2ℓ용량(20×20×5cm)의 점토접시에 비옥한 토양을 채우고, 각각의 접시에 사탕 무우종자 100개를 파종한다.
19 내지 21℃에서 180일동안 온실에서 재배한후 건강한 묘목의 수를 측정한다.
활성물질, 사용양 및 결과는 다음표와 같다.
Figure kpo00007
Figure kpo00008
[실시예 4]
온실내 포도나무의 포도나무 노균병균(plasmopara viticola)에 대한 엽면처리의 예방 효과시험
일련의 시험에서, 대략 5내지 8엽 상태의 포도나무를 아래표에 주어진 활성물질의 농도로 측측이 젖을 때까지 분무시키고, 이를 건조시킨 후 상기 진군의 포자 수성현탁액(대략 ml당 20,000)으로 잎의 이면에 살포하고 즉시 가능한한 수증기로 포화된 대기중에서 22내지 24℃로 온실내에서 배양시킨다. 제2일 부터 3일내지 4일동안 대기습도를 정상 수준(약30내지 70%포화도)으로 감소시킨뒤 하루더 수증기 포화 상태로 유지시킨다.
진균에 의한 엽표면의 상해 정도를 기록하고 살진균효과를 다음과 같은 방법으로 측정한다.
Figure kpo00009
Figure kpo00010
Figure kpo00011
+) 무처리 대조를 100%감염으로하여 살출하였음.
[실시예 5]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서 역병균(phytophthora infestans)에 대한 엽면처리에 의한 예방효과 시험
일련의 시험에서, 적어도 2개의 잎을가진 토마토식물 및 적어도 10cm정도자란 감자식물에 아래표에 주어진 활성물질의 농도를측측할때 까지 분무시키고, 이를 건조시킨후 상기 균류의 포자를 ml당 50000내지 80000개 함유하여 11℃의 냉장고에서 대략 2시간 배양시킨 포자수성 현탁액으로 살포한다. 이식물을높은 대기습도 및 15내지 18℃의 온실에서 5일 동안 배양시킨다음 손상을 입은 잎의 표면 비율을 측정한다. 살진균 효과는 다음과 같이측정된다.
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
[실시예 6]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서 감자 역병균(phytophthora infestans)에 대한토양처리의 침투성 효과
일련의 시험에서 무게를 달은 시험물질을 토양과 혼합하고 이를 포토에 채운다. 다음 적어도 2개의 잎을 가진 토마토식물과 적어도 10cm정도 자란 감자식물을 포트에 이식하여 재배한다. 원하는 시간(예를들면 4또는 18일)이 경과한 후, 이식물을 상기 균류에 포자를 ml당 50000내지 80000개 함유하며 11℃의 냉장고에서 약 2시간 배양시킨 포자 수성현탁액으로 분무시킨다.
이 식물을 실온내의 높은 대기습도 및 15내지 18℃에서 배양하고, 대략 5일후 균류에 의해 손상된 잎의 표면의 비율을 측정한다. 살균효과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00015
토마토 식물에 있어서 감자 역병에 대한 토양처리의 침투효과
Figure kpo00016
+)효과는 무처리대조 100%감염으로 하여 산출하였음.
[실시예 7]
온실내의 토마토 또는 감자식물에 있어서, 감자 역병균에 대한 엽면처리에 의한 치유효과
일련의 시험에서, 적어도 2개의 잎을 가진 토마토식물 또는 적어도 10cm정도 자란 감자식물에 상기 균류의 포자를 ml당 50000내지 80000개 함유하여 11℃의 냉자고에서 약 2시간 배양시킨 포자 수성 현탁액으로 살포한다. 이식물을높은 대기 습도에서 배양시킨다.
원하는 시간이 경과한후, 이 식물을 균류의 잠복 기중에 아래표에 주어진 농도로 축축할 때까지 본무시킨다. 무처리 식물과 대조하여 잎이 표면에 대한 손상을 평가한다. 살균 표과는 다음과 같이 측정한다.
Figure kpo00017
Figure kpo00018
[실시예 8]
보리작물에 있어서 헬민토스포리움종(Helminthosporium spec)에 대한 처리 효과
일련의 시험에서 헬민토스포리움종(Helminthosporium spec)으로 손상된 보리작물에 곡류낱알 100g당 50mg의 활성물질로 처리시키다. 이 곡류를 토양에 파종하고 +15℃의 통품종실험실에서 배양시킨다. 6주후에 평가 하였으며 무처리 대조군과 비교할때 결과의 묘목은 상당히 감소된 손상율을 나타내었다.
결과는 다음표와 같다.
Figure kpo00019
[실시예 9]
모잘특병균(phythium ultimum)을 방제하는데 있어서 한계 농도시험
일련의시험에 있어서 20%분말상의 활성물질 제제를 모잘특병균(phythium ultimum)으로 심하게 감염된 토양과 균질하게 혼합한다. 처리된 토양을 0.5ℓ용량의 점토 접시에 넣고＂켈베돈 원더＂ 변종의 완두(pisum sativum L. comvar, medullare Alef)20개를 각각의 접시에 파종한다. 20내지 24℃에서 3주동안 재배한 후 정상 완두의 수를 결정하고 뿌리를 관찰하여 1내지 4의 수로 평가하였다.
사용된 활성물질, 시용량 및 결과는 다음표와 같다.
Figure kpo00020
Figure kpo00021
뿌리에 대한 평가
4=백색뿌리, 진균에 의한 괴저현상이 없음.
3=백색뿌리, 경미한 괴저현상
2=갈색뿌리, 상다한 괴저현상
1=진균에 의한 심한 괴저현상, 썩은 뿌리.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을 산결합제 존재하 다음 일반식(Ⅲ)사이클로프로판카복실산 클로라이드와 반응시켜 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00022
    상기일반식에서 R1은 수소 또는 탄소수 1내지 4의 알킬그룹이며, R2는 비치환 방향족 탄화수소그룹 또는 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬티오, 할로겐, 트리플루오로메틸, 니트로, 알콕시부의 탄소수 1내지 4인 알콕시카보닐, 알킬부의 탄소수 1내지 4의 알킬카보닐 및 시아노 그룹중에서 선택된 하나 또는 그 이상의 치환체에 의해서 치환된 방향족 탄화수소 그룹이며, n은 1또는 2이다.
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