NO140590B - Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater - Google Patents
Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO140590B NO140590B NO743555A NO743555A NO140590B NO 140590 B NO140590 B NO 140590B NO 743555 A NO743555 A NO 743555A NO 743555 A NO743555 A NO 743555A NO 140590 B NO140590 B NO 140590B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- compounds
- soil
- plants
- formula
- fungicide
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 11
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 title description 3
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 title description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- -1 tri-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000002905 alkanoylamido group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 46
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 5
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 3
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 3
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWMPVFCIPUDICP-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) 2-(methoxycarbonylamino)benzimidazole-1-carboximidate Chemical compound COC(=O)NC1=NC2=CC=CC=C2N1C(=N)OC1=CC=CC(C)=C1 HWMPVFCIPUDICP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUCXUZZLZLZMES-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) cyanate Chemical compound CC1=CC=CC(OC#N)=C1 CUCXUZZLZLZMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001065413 Botrytis fabae Species 0.000 description 1
- 241000722913 Callistephus chinensis Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000489964 Fusicladium Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 241000721662 Juniperus Species 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- UCTLDPIRCJNWPV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-(methoxycarbonylamino)benzimidazole-1-carboximidate Chemical compound COC(=O)NC1=NC2=CC=CC=C2N1C(=N)OC1=CC=CC=C1 UCTLDPIRCJNWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004385 trihaloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår et middel med fungicid og
insekticid virkning inneholdende nye benzimidazol-1-carboximid-
syreestere som virkestoffer.
Den fungicide virkning av benzimidazolderivater er kjent.
En av de viktigste representanter er det allerede i praksis til
bekjempelse av fytopatogene skadesopper innførte methyl-1-(butyl-carbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat (jfr. fransk patentskrift nr.
1 523 359) . Dette virkestoff oppviser nok et bredt virkespektrum,
men tilfredsstiller imidlertid ikke alltid de stilte krav, sarlig med hensyn til den systemiske og profylaktiske bekjempelse av skade-
sopper i landbruket og andre kulturer.
Oppgaven ved foreliggende oppfinnelse er derfor å frem-
skaffe middel med overlegent systemisk og profylaktisk fungicid virkning mot skadesopper, særlig for anvendelse i landbruket og andre kulturer.
Denne oppgave løses ved et middel som kjennetegnes ved at
det inneholder minst én forbindelse med den generelle formel:
hvor R er alkyl eller alkenyl med 1-4 carbonatomer, og R er trihalogen-laverealky1, fenyl, nafthyl eller mono-, di-
eller tri-substituert fenyl hvor subst ituentene er:
alkyl med 1-12 carbonatomer, alkenyl med 1-12 carbonatomer,
halogen, lavere alkoxy, lavere alkylthio, lavere alkanoyl,
lavere alkoxycarbonyl, lavere alkanoylamido, lavere dialkylamino, trifluormethy1, cyano, nitro eller fenyl med 1-12 carbonatomer,
eller R er gruppen:
hvor R' er methyl, ethyl eller isopropyl.
Ved den som R^ i den generelle formel betegnede alkyl- eller alkenylgruppe med 1-4 carbonatomer forståes f.eks. methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sek-butyl og allyl, idet forbindelsene hvor R1 er methyl, ethyl og isopropyl, særlig utmerker seg ved sin fungicide virkning.
Under de med R2 betegnede grupper kommer videre under trihalogenalkylgruppen f.eks. 2,2,2-trifluorethy1, 2,2,2-triklor-ethyl og 2,2,2-tribromethy1.
Forbindelsene med formelen I har overraskende fungicide egenskaper. Således oppviser de en god fungicid virkning mot tallrike skadesopper, som f.eks. Rhizoctonia, Fusarium, ekte meldugg-sopper, Piricularia, Botrytis, Fusicladium, og andre.
Da disse forbindelser er praktisk talt ugiftige og har utmerket frukt- og planteforlikelighet, kan de blandt annet anvendes i vin-, frukt- og prydplantehaver såvel som i tallrike nytteplant-kulturer, som f.eks. bomull og ris.
Forbindelsene med formel I har den spesielle fordel at
de ikke bare virker profylaktisk men også kurerende, slik at etab-lerte skadesopper, som f.eks. Erysiphaceae, Venturia og Piricularia, ikke kan utfikles videre. Dessuten har disse forbindelser en systemisk virkning idet de kan videreføres i saftstrømmen i plantene til virkningsstedet. Opptagelsen av forbindelsene skjer herved ikke bare over bladene, men også fra jorden gjennom røttene.
Forbindelsene med formel I kan derfor f.eks. anvendes som sprøytemidler eller som beiser såvel i landbruket som i haver osv. til fungicid behandling av angrepne eller angrepstruede planter og jord eller til beskyttelse av såmateriale.
I sammenligning med de allerede kjente benzimidazolderivater med fungicid virkning, som fremfor alt det konstitusjons-analoge methyl-1-(butylcarbamoyl)-2-benzimidazolcarbamat, oppviser enkelte av forbindelsene med formel I overraskende en god virksomhet også mot bitende og sugende skadeinsekter, således blandt annet mot bladlus, billelarver og sommerfugllarver.
Anvendelsen kan enten skje med et virkestoff alene eller med blandinger av minst to forskjellige virkestoffer med formel I. Om ønskes kan andre fungicider, nematodicider, herbici-der eller andre skadedyrbekjempende midler, alt etter den ønskede virkning, tilsettes.
Hensiktsmessig anvendes virkestoffene i form av preparater, som f.eks. pulvere, strømidler, granulater, oppløsninger, emulsjoner eller suspensjoner, under tilsetning av flytende og/ eller faste bærestoffer, henholdsvis fortynningsmidler og eventuelt fukte-, hefte-, emulgerings- og/eller dispergeringshjelpemidler.
Egnede flytende bærerstoffer er vann, mineralolje eller andre organiske oppløsningmidler som f.eks. xylen, klorbenzen, cyclohexanol, cyclohexanon, dioxan, acetonitril, eddiksyreester-,-dimethylformamid, isoforon og dimethylsulfoxyd.
Som faste bærere er kalk, laolin, kritt, talkum, Attaclay og andre leirer såvel som naturlige eller syntetiske kiselsyre, egnet.
Som overflateaktive stoffer kan nevnes f.eks. salter av ligninsulfonsyre, salter av alkylerte benzensulfonsyrer, sulfonerte syreamider og deres salter, polyethoxylerte aminer og alkoholer.
Når virkestoffene skal anvendes til beising frø, kan også farvestoffer tilblandes, for å gi de beisede frø en tydelig syrlig farve.
Mengden av det respektive virkestoff eller virkestoffer imidlet kan variere innen vide grenser og ar hovedsakelig avhengig av mengden i hvilken midlet blandt annet skal anvendes til jord-, frø- eller bladbehandling. Eksempelvis inneholder midlet mellom ca. 1 og 80 vekt%, fortrinnsvis mellom ca. 20 og 50 vekt% virkestoff og ca. 99 til 20 vekt% flytende eller faste bærestoffer såvel som eventuelt inntil 20 vekt% overflateaktive stoffer.
De nye forbindelser med formelen I kan fremstilles ved at f.eks. forbindelser med den generelle formel: omsettes med cyanater med den generelle formel:
hensiktsmessig i ekvimolare mengdeforhold i nærvær av et inert organisk oppløsningsmiddel, idet R^ og R2 er som ovenfor angitt.
Som eksempler på oppløsningsmidler som er egnet for omsetningen kan nevnes aceton, kloroform og dimethylsulfoxyd.
I tilfelle av omsetningen av dicyanatoforbindelsene med en ekvivalent av forbindelsen med den generelle formel II anvendes selvsagt en halv ekvivalent av forbindelsen med formel III.
Fremgangsmåteproduktene fåes i meget godt utbytte og ren-het og isoleres på i og for seg kjent vis.
De følgende eksempler belyser fremstillingen av forbindelsene med formel I.
2-( methoxycarbonylamino)- benzimidazol- l- carboximidsyre-( 3- methylfenyl)- ester
Til en suspensjon av 0,56 g (0,05 mol) 2-(methoxycarbonyl-amino) -benzimidazol i 300 ml kloroform tildryppes under omrøring ved 20° C en oppløsning av 7,19 g (0,054 mol) 3-methylfenylcyanat i 20 ml kloroform. Reaksjonsblandingen omrøres i 5 timer ved vær-elsetemperatur og filtreres så. Det klare filtrat inndampes til tørrhet i vakuum. Det farveløse krystallinske residuum behandles med ether. Utbytte: 13,1 g = 81 % av det teoretiske. Smeltepunkt: 153° C (spaltning).
2-( methpxycarbonylamino)- benzimidazol- l- carboximidsyrefenylester
Til en suspensjon av 420,6 g (2,2 mol) 2-(methoxycarbonyl-amino) -benzimidazol i 10 liter kloroform tildryppes under omrøring ved 20° C en oppløsning av 274 g (2,3 mol) fenyleyanat i 2 liter kloroform. Reaksjonsblandingen omrøres i 6 timer ved værelsetempe-ratur og -hensettes derpå over natten. Derpå filtreres og oppløs-ningsmidlet fjernes i vakuum. Det farveløse krystallinske residuum behandles med ether. Utbytte: 608 g = 89 % av det teoretiske. Smeltepunkt: 149° C (spaltning).
I den følgende tabell er det angitt andre forbindelser av formel I:
Forbindelsene med formel I er praktisk talt farveløse og luktløse krystallinske stoffer. De er uoppløselige i vann og ben-sin og mer eller mindre oppløselige i dimethylsulfoxyd, kloroform, aceton, dimethylformamid og tetrahydrofuran.
Utgangsmaterialene for fremstilling av forbindelsene med formel I er i og for seg kjente eller kan fremstilles ved kjente metoder.
Av de følgende ekserc.pler fremgår den fungicide virkning av forbindelsene med formel I sammenlignet med kjente midler.
Eksempel 1
Den fungicide virkning av forbindelsene med formel I ble prøvet mot plantepatogene sopper på kunstige næringssubstrater i petriskåler (Agar-impregneringsprøve). Et næringssubstrat bestående av 2 % maltekstrakt og 1,5 % agar-agar-pulver ble sterilisert og før størkning grundig blandet med forbindelsene som skulle prøves, slik at næringsmediet inneholdt det i tabellen anførte virkestoff i de forskjellige mengder på 9,3, henholdsvis 1 ppm. Etter størk-ning av næringsmediet ble dette podet med en platinaløkke som hver gang inneholdt ca. 100 sporer av den sopp som skulle prøves. Etter 5-10 dagers henstand ved 22° C ble diameteren av soppkoloniene i mm målt. Diameteren av koloniene på ubehandlede næringssubstrater (kontrollprøver) ble satt lik 100. Diameteren av koloniene på de behandlede medier ble angitt i forhold til kontrollprøven (relativ-prosent).
Eksempel 2
Unge gresskarplanter med fullt utviklede kimblader ble stilt i vandige suspensjoner som hver inneholdt 40 ppm av forbindelsen som skulle prøves. De unge planter sto bare så langt ned i suspensjonen at røttene og et høyst 5 mm langt stykke av sten-gelen (hypocotyl) befant seg i væsken. Etter 24 timer ble plantene tatt ut av suspensjonen, avspylt og sterilisert utvendig. Av den øyre ende av hypocotylet, direkte under ansatsen av kimbladene, ble et 3 mm langt stengelstykke skåret ut. Totallengden av hypocotylet utgjorde ca. 50 mm. Stengelstykkene ble langt i sterile ^etri-skåler med snittflaten på en maltekstrakt-agar, som før størkning var godt blandet med sporer av Botrytis eineres. 2 dager etter utlegningen av stengelstykkene ble diameteren av de GEu.stengelstykkene dannede hemningssteder (ingen vekst av Botrytis) målt. Størrelsen av hemningsområdene angir hurtigheten av ledningsevnen og intensiteten av virkningen.
Eksemp. el 3
Hvetekorn kunstig forurenset med 3 g sporer av Tilletia caries pr. kg hvite ble grundig blandet med de i tabellen angitte forbindelser i de to anvendelsesmengder på 100, henholdsvis 50 ppm. For å få en jevn fordeling av virkestoffet på kornet ble forbindelsene som skulle prøves, forsynt med de vanlige tilsetninger som kaolin, talkum, kritt, farvestoff, olje osv. Etter bahdnlingen ble de beisede og ubeisede korn oppbevart nedstukket halvveis i en opp-slemmet leirjord ved 10° C. Etter 6 dager ble kornene fjernet.
På den 10. dag ble kimingen av sporene i hullene av de fjernede hvitekorn bedømt. Veksten av sporene av de ubeisede korn (kontroll-prøver) ble satt lik 100. Veksten av sporene i hullene etter fjern-else av de behandlede korn ble gjengitt i forhold til kontrollprø-ven.
Eksempel 4
Rugsåkorn naturlig infisert med Fusarium nivale ble grundig blandet med forbindelsen som skulle prøves. For å få en jevn fordeling av virkestoffet på kornet ble forbindelsene som skulle prøves, tilsatt de vanlige tilsetninger som kaolin, talkum, kritt, farvestoff, olje, osv. Derpå ble såkornet lagt i jorden og i et klimakammer utsatt for en temperatur på 6° til 12° C. Etter ca. 4 uker skjedde bestemmelsen av det prosentuale angrep på plantene. Angrepet på kontroll^zøven ble satt lik 100. Angrepet på plantene etter behandling av såkornet med forbindelsene som skulle prøves, ble gjengitt i forhold til kontrollprøven.
Eksempel 5
Havresåkorn forurenset kunstig med Ustilago avenae ble grundig blandet med forbindelsene som skulle prøves. For å få en jevn fordeling av virkestoffet på kornet ble forbindelsene som skulle prøves, forsynt med de vanlige tilsetninger som kaolin, talkum, kritt, farvestoff, olje, osv. Derpå ble såkornet anbragt i jorden og dyrket i et veksthus. Etter fremkomsten av de for-grenede klaser ble det prosentuale angrep av havreplantne bestemt. Angrepet på kontrollen ble satt lik 100. Angrepet på plantene med forbindelsene som skulle prøves, ble gjengitt i forhold til kontrollen.
Eksempel 6
Unge planter av Vicia faba ble grundig besprøytet med
100 ppm av forbindelsene som skulle prøves. Etter tørking av sprøytebelegget ble småbladene av plantene podet. Podestykkene utgjorde 5 mm i diameter. De ble stukket ut fra en med Pellicularia sasakii bevokset petriskål. Plantene ble så oppstilt 1 et infeksjonskammer ved 27° C og 95 - 100 % relativ luftfuktighet. Etter 4 til 5 dager skjedde bedømmelsen etter den prosentuale styrke av angrepet av de podede blad. Angrepet av de ikke besprøy-tede blader (kontroll) ble satt lik 100. Angrepet på bladene med forbindelsene som skulle prøves, ble gjengitt i forhold til kontroll-prøven.
Eksempel 7
Unge; planter av Vicia faba ble besprøytet grundig med forbindelsene som skulle prøves. Etter tørring av sprøytebelegget ble plantene infisert med en sporesuspensjon av Botrytis fabae og stillet i et infeksjonskammer ved 25° C og 95 - 100 % relativ luftfuktighet. Etter 2 dager ble angrepet på plantene bedømt. Angrepet på kontrollpiantene ble satt lik 100. Angrepet på plantene med forbindelsene som skulle prøves, ble angitt i forhold til kon-tr ollprøven.
Eksempel 8
Unge planter av sukkerroer (Beta vulgaris) ble grundig besprøytet med forbindelsene som skulle prøves, i konsentrasjoner på 50, henholdsvis 2,5 ppm. Etter tørring ble sprøytebelegget på plantene infisert med en sporesuspensjon av Cercospora beticola og stillet i 48 timer i infeksjonskammere ved 25 - 27° C og 95 - 100 % relativ luftfuktighet. Derpå sto de i veksthus ved ca. 25° C inntil tilsynekomsten av bladflekker. Ved bedømmelsen av angrepet ble angrepet på kontrollprøven satt lik 100. Angrepet på bladene med forbindelsene som skulle prøves, ble gjengitt i forhold til kon-trollprøven .
Eksempel 9
Rhisoctonia solani; Grensekonsentrasjonene for den jordfungicide virksomhet.
Fuktig kompostjord ble podet med iviycel av Rhizoctonia solani. Etter jevn blanding av preparatet med den infiserte jord, preparatene forelå som 20 %-ige pulverformige preparater, fulgte uten utsettelsestid utsåing av 25 korn markerter av sorten "Wunder von Kelvedon". Dyrkningsvarigheten i forsøkene utgjorde 20 til 23 dager ved en temperatur på 22 - 25° C. Forutsetning ved bedømmel-sen er en sund rotdannelse uten soppnekroser og en oppspiring av frø på minst 90 % i forhold til de erholdte resultater i fuktig jord. I forsøksrekkene ble der tatt opp to kommersielle produkter som saramenligningsmiddel.
Rhizoctonia solani
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide Virksomhet (mg aktiv forbindelse pr. liter jord)
Rhizoctonia solani
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide virksomhet (mg aktiv forbindelse pr., liter jord)
Rhizoctonia solani
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide virksomhet (mg aktiv forbindelse pr. liter jord)
Rhizoctonia solani.
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide virksomhet (mg. aktiv forbindelse pr. liter jord)
Rhizoctonia solani
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide virksomhet (mg aktiv forbindelse pr. liter iord)
Rhizoctonia solani.
Tidligere bestemte grensekonsentrasjoner for den jordfungicide virksomhet ( mg aktiv forbindelse pr, liter jord)
Eksempel 10
Fuktet kompostjord ble podet med mycel av Rhizoctonia solani. Etter jevn blanding av preparatene med den infiserte jord, preparatene forelå som 20 %-ige pulverformige preparater, fulgte uten ventetid utsåing av 25 korn markerter av sorten "Wunder von Kelvedon" for hver konsentrasjon i leirskåler inneholdende 1 liter jord. I tabellen er angitt antallet av oppvoksede sunde erter, friskplantevekt og en rotbonitur etter en dyrkningstid på 3 uker ved 22 - 25° C.
Rotbonitur: 4 = hvite røtter, uten soppnekroser
3 = hvite røtter, små soppnekroser
2 = brune røtter, allerede sterkere soppnetroser 1 = sterke soppnekroser
Eksempel 11
Fuktig kompostjord ble podet med mycel av Fusarium oxysporum f. callistephi. Etter jevn blanding av preparatet med den infiserte jord, hvert preparat forelå som 20 %-ig pulverfor-jni.ge preparater, ble uten oppholdstid for hver konsentrasjon utplantet 6 ungplanter av Callistephus chinensis, Meisteraster "Sonnenstrahl", utplantet som vertplanter. I tabellen er antallet av angrepne planter angitt etter en dyrkningstid på 5 uker ved en tempertur på 22 - 25° C.
Fusarium oxysporum f. callistephi
Ved sammenligning jned det i praksis allerede utbredt anvendte fungicid fra benziraidazol-rekken, methyl-1-(butylcarba-moyli-2-benzimidazolcarbamat, overlegne insekticide virkning av forbindelsene med formel I fremgår av følgende eksempler:
Eksempel 12
Avskårne skudd av buskbønner (Phaseolus vulgaris) i fullt utviklet primærbladstadium ble neddykket i vandige suspensjoner med forskjellig innhold av forbindelser med formel I. Etter avdrypning av væskeoverskuddet og tørking av det gjenblivende belegg ble skud-dene besatt med 6 larver (L3) med hvert forsøksledd av meksikanske bønnelarver (Epilachna varivestis Muls.). Ved resultatkontroll etter 3 dagers eksponering ble den erholdte prosentuale virkning beregnet etter Abott. Forsøksresultatene fremgår av den nedenstående tabell:
Eksempel 13
Punktede enkeltplanter av Vicia faba ble etter kolonise ring med vingeløse individer av Aphis fabae Scop. behandlet med vandige suspensjoner av forskjellige konsentrasjoner av forbindelsene med formel I inntil begynnende avdrypning av sprøytevæsken. Ved resultatkontrollene etter 48 timers forsøkstid ble den prosentuale virkning bestemt. Resultatene er sammenfattet i nedenstående tabell:
Eksempel 14
Etter dosert sprøytehehandling (400 l/ha) av beløvede ekeskudd med vandig suspensjoner av forbindelsene med formel I og tørring av sprøytebelegget ble der på hvert forsøksledd anbragt fem på samme måte separat behandlede larver (L4) av Porthetria dispar L. på f6rplantene. Etter 3 dagers eksponering ble den prosentuale virkning beregnet etter Abbott. Forsøksresultatene fremgår av nedenstående tabell:
Claims (1)
- Middel med fungicid og insekticid virkning, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder minst ett benzimidazolderivat med den generelle formel:hvor R^ er alkyl eller alkenyl med 1-4 carbonatomer, og R ? er trihalogen-laverealkyl, fenyl, nafthyl eller mono-, di-eller tri-substituert fenyl hvor subst ituentene er: alkyl med 1-12 carbonatomer, alkenyl med 1-12 carbonatomer, halogen, lavere alkoxy, lavere alkylthio, lavere alkanoyl, lavere alkoxycarbonyl, lavere alkanoylamido, lavere dialkylamino, trifluor-methyl, cyano, nitro eller fenyl, eller R^ er gruppen:hvor R' er methyl, ethyl eller isopropyl.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732349919 DE2349919A1 (de) | 1973-10-02 | 1973-10-02 | Benzimidazol-l-carboximidsaeureester |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO743555L NO743555L (no) | 1975-04-28 |
| NO140590B true NO140590B (no) | 1979-06-25 |
| NO140590C NO140590C (no) | 1979-10-03 |
Family
ID=5894550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO743555A NO140590C (no) | 1973-10-02 | 1974-10-01 | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956307A (no) |
| JP (1) | JPS5534767B2 (no) |
| AR (1) | AR208891A1 (no) |
| AT (1) | AT337498B (no) |
| BE (1) | BE820633A (no) |
| BR (1) | BR7408136D0 (no) |
| CA (1) | CA1040204A (no) |
| CH (1) | CH602662A5 (no) |
| CS (1) | CS177883B2 (no) |
| DD (1) | DD113990A5 (no) |
| DE (1) | DE2349919A1 (no) |
| DK (1) | DK518474A (no) |
| ES (1) | ES430630A1 (no) |
| FI (1) | FI59996C (no) |
| FR (1) | FR2246549B1 (no) |
| GB (1) | GB1485307A (no) |
| HU (1) | HU170903B (no) |
| IE (1) | IE39924B1 (no) |
| IL (1) | IL45751A (no) |
| IT (1) | IT1049316B (no) |
| LU (1) | LU71022A1 (no) |
| NL (1) | NL7413038A (no) |
| NO (1) | NO140590C (no) |
| PH (1) | PH11025A (no) |
| PL (1) | PL94342B1 (no) |
| RO (1) | RO63912A2 (no) |
| SE (1) | SE7412061L (no) |
| SU (3) | SU633447A3 (no) |
| TR (1) | TR18580A (no) |
| YU (1) | YU258774A (no) |
| ZA (1) | ZA746281B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5952870U (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-06 | 横山 禧一 | 鮎友釣り用仕掛 |
| JPS606146A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-12 | 中島 純一 | 鮎の友釣仕掛 |
| JPH0367577U (no) * | 1989-11-02 | 1991-07-02 | ||
| DE19642529A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Aminophenolderivate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
| US3626070A (en) * | 1968-03-20 | 1971-12-07 | Du Pont | Substituted 2-aminobenzimidazoles as anthelmintics |
| DE2012219A1 (de) * | 1970-03-14 | 1971-09-23 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Substituierte Benzimidazole |
| US3631176A (en) * | 1970-07-20 | 1971-12-28 | Du Pont | Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles |
-
1973
- 1973-10-02 DE DE19732349919 patent/DE2349919A1/de active Pending
-
1974
- 1974-08-29 CH CH1178574A patent/CH602662A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-13 TR TR18580A patent/TR18580A/xx unknown
- 1974-09-25 YU YU02587/74A patent/YU258774A/xx unknown
- 1974-09-25 SE SE7412061A patent/SE7412061L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-26 CS CS6625A patent/CS177883B2/cs unknown
- 1974-09-27 AT AT779974A patent/AT337498B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-27 FI FI2841/74A patent/FI59996C/fi active
- 1974-09-30 IL IL45751A patent/IL45751A/en unknown
- 1974-09-30 DD DD181407A patent/DD113990A5/xx unknown
- 1974-09-30 GB GB42462/74A patent/GB1485307A/en not_active Expired
- 1974-09-30 LU LU71022A patent/LU71022A1/xx unknown
- 1974-10-01 NO NO743555A patent/NO140590C/no unknown
- 1974-10-01 US US05/511,092 patent/US3956307A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-01 FR FR7432999A patent/FR2246549B1/fr not_active Expired
- 1974-10-01 AR AR255870A patent/AR208891A1/es active
- 1974-10-01 RO RO80103A patent/RO63912A2/ro unknown
- 1974-10-01 IT IT27958/74A patent/IT1049316B/it active
- 1974-10-01 PH PH16359A patent/PH11025A/en unknown
- 1974-10-01 IE IE2033/74A patent/IE39924B1/xx unknown
- 1974-10-01 SU SU742063625A patent/SU633447A3/ru active
- 1974-10-01 BR BR8136/74A patent/BR7408136D0/pt unknown
- 1974-10-01 HU HU74SC00000498A patent/HU170903B/hu unknown
- 1974-10-01 SU SU742063355A patent/SU651694A3/ru active
- 1974-10-02 ZA ZA00746281A patent/ZA746281B/xx unknown
- 1974-10-02 CA CA210,585A patent/CA1040204A/en not_active Expired
- 1974-10-02 PL PL1974174530A patent/PL94342B1/pl unknown
- 1974-10-02 NL NL7413038A patent/NL7413038A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-02 DK DK518474A patent/DK518474A/da unknown
- 1974-10-02 ES ES430630A patent/ES430630A1/es not_active Expired
- 1974-10-02 BE BE149152A patent/BE820633A/xx unknown
- 1974-10-02 JP JP11369774A patent/JPS5534767B2/ja not_active Expired
-
1976
- 1976-02-10 SU SU762322211A patent/SU644358A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4379157A (en) | Sulphonyl compounds, method of preparing the new compounds, as well as aphicidal compositions on the basis of the new compounds | |
| NO163306B (no) | Askorbat inferferens-motstandskomposisjon, proevemiddel ogfremgangsmaate for bestemmelse av peroksydativt aktive substanser. | |
| NO141340B (no) | Anilider for anvendelse som mikrobicider | |
| RU2029471C1 (ru) | Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции | |
| HU184159B (en) | Fungicide compositions containing o-bracket-trifluoromethy-bracket closed-benzoic acid-m-isopropoxy-anilide,and process for producing the active agents | |
| PL155723B1 (en) | Pesticide in particular against insects, nematodes and mites | |
| HUT54130A (en) | Derivates of 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, process for producing them and their usage as nematocide | |
| NO140590B (no) | Middel med fungicid og insekticid virkning inneholdende benzimidazolderivater | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| NO140767B (no) | Fungicid middel inneholdende benzimidazol-carboxylsyreamider | |
| US4740524A (en) | Alpha-halopyruvate oxime | |
| US4210440A (en) | Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| JPS63126806A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| US4879314A (en) | Dihaloformaldoxime | |
| NO119122B (no) | ||
| KR100203731B1 (ko) | 혼합된 살진균 및 살충 조성물 | |
| JPS6372609A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPS63156705A (ja) | 農業用殺虫殺菌剤組成物 | |
| JPS63150204A (ja) | 農業用の殺虫殺菌組成物 | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| JPH08507500A (ja) | 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 | |
| KR810001153B1 (ko) | 사이클로프로판 카복실산 아닐리드류의 제조방법 | |
| FI59699B (fi) | Skadegoerarbekaempningsmedel | |
| KR800001546B1 (ko) | 3,4-디치환벤족사(티아)졸론 유도체의 제조방법 |