SU651694A3 - Способ получени имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU651694A3 SU651694A3 SU742063355A SU2063355A SU651694A3 SU 651694 A3 SU651694 A3 SU 651694A3 SU 742063355 A SU742063355 A SU 742063355A SU 2063355 A SU2063355 A SU 2063355A SU 651694 A3 SU651694 A3 SU 651694A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- imidoester
- benzimidazole
- acid
- decomp
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты общей формулы c-jiH-tool, в которой R означает алифатический углеводородный остаток с 1-4 атомами углерода и Rg означает тригалоидалкильную rpiynny, ароматический углеводородный остаток, замещенный оДно- или многократно али- фатическйм углеводородным остатком, арО матическим углеводородным остатком, циклов лифа тическим углеводородным остат- ком, алкоксностатком, алКнлтиооСгатКОм, алкоксикарбонильным остатком, аиильным остатком, ациламидоосгатком, двалкиЛами ноостатком, трифторметильной группой, нтрогруппой, нитрильной группой или га огеном или остаток обшей формулы t-WHCOORi о-ебН4в которой R имеет значение R. Указанные соединени наход т приме- нение как фонгидиды. Известна реакци вторичных аминов с нзоаианатами. Предлагаемый способ заключаетс в том, что соединени обшей формулы i-T4H- lOOTl, где R имеет вышеуказанные значени .
3651694 4
в&од т во взаимодействие с цианатамимегиламинофенил-, З-фгормегилфеиил, 4общей формулы цианфенил, 3-«игрофенил, 4-нигрофенил.
Н O-C Nимидоэфир 2-(мегоксикарбониламино) ..5 бензимидазол-1-карбоновой кислоты.
где R- имеет вышеуказанные значени ,К суспензии 9,56 г (0,05 моль) 2в среде инертного органического раство -(мегоксикарбониламино)-«бензимидазола
рител , например хлороформа, с последу в 300 мл хлороформа при перемешивантии
ющим выделением целевых продуктов.и 2О С прикапывают раствор 7,19 г
Процесс провод т преимущественно (0,054 моль) 3 метилфенилцианата в
при эквимол рных соотношени х реагиру-20 мл хлороформа, перемешивают 5 ч при
ющих компонентов.комнатной температуре и фильтруют. ПроПод алифатическим углеводородным ос« зрачный фильтрат сгущают в вакууме дотатком R подразумеваетс метил, этил,суха. Бесцветный кристаллический остапропил , изопропил, н бутил, втор бутил обрабатывают эфиром. и аллил, а под К -фенил, 2,2,2-.трихлор-Выход 13,1 г (81%). Т.пл.
этил, 2,2,2-трифторэтил; 2,2,2- грибром (раэл.).
этил, 3-метилфенил, 2нvIeтилфeнил, 4-ме-Пример 2. Фениловый имидоэфир
тилфенил, 2,6-йиметилфенил, 2,2-циметил-2-(мёгоксикарбониламино)-бензимидазол
фенил, 3,4«диметилфенил, 2,4«диметил 1-кврбоновой кислоты. фенил, 2,4,6 -тримегилфенил, 2-9тилфениЬ,- К суспензии 420,6 г (2,2 моль) 2
4-©тилфенил, 2 изопропилфенил, 4« рет--(метоксикарбониламино)-бейзимидазола
-бутилфенил, 3-трет-бутилфенил, 2-втор-в 10 л хлороформа при перемешивании .
-бутипфенип, 4-кзогептипфенип, 4-ноШ1П(}е и 20°С прикапывают 274 г (2,3 моль),
йип,4-бифенип, 1-нафтип, 2-нафтип, 2-хлор-фенилцианата в 2 л хлороформа, переме фенил , 4-фторфенил, 4 бромфенил, 4-хпо1 -3-шиваюг 6 ч при комнатной температуре
-метипфенил, 2-хпор-5-метипфенип, 4 хпор-и оставл ют на ночь, фильтруют и раст
2«метилфенил, 2-бром-4-метилфенил,воритель удал ют в вакууме. Бесцветный
3-метокаифенил, 4- летоксифенил, 4- е-кристаллический остаток обрабатывают
тилтиофенил, 3-метил 4-метилтиофенил, .эфиром.
4-аллил-2-метоксифенил; 4-9ТОксикарбо--Выход 608 г (89%). Т.пл.
нилфенил, 4-формилфенил, 3-ацетилфенил,(разл.).
4-ацетилфенил, 4-ацётамидофенил, 3-ди-Аналогично получают:
Фениловый имидоэфир 2-.(из.опропоксикарбониламинр) «бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 107-110 С
Фениловый имидоэфир 2-(этоксикарбЬниламино)-бенз
имидазол-1-чсарбоновой кислотыт.пл. 147°С (разл.).
2,2,2-.Трихлорэтиловый имидоэфир 2(метоксиЛарбониламино )-бензимидазол-1-«арбоновой кислотыт.пл. 160 С (разл.).
2,2,2- Грихлорэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 160 С (разл.).
2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикар-т.пл, 150-154°
бониламино)-бензимидазол-1-«арбоновой кислоты(разл.).
2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбо« ниламино)- ензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 163 С (разл.).
2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино )-бензимидазол-«1-карбоновой кислотыт.пл. (разл.).
2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )- ензимидазол«1-карбоновой кислотыт.пл. 152 С (разлЛ
Пример 1. 3 у етилфениповый
5651694
2,2,2-Трибромэгиловьй имидоэфир 2(мегоксикарбо ниламино)-б0нэ1 мидазол 1-карбоновой кнслогы
3-Метилфениловый имидоэфир (эгоксикарбонил- амино)бензимидазоЛ.1« арбоновой кислоты
3 Мегилфеииловый имидоэфир 2-(изопропокс11кар-. бониламино)-б8нзимидазол-1-карбоновой кислоты
2-Мегилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами«. но )бензимидазол-1-карбоновой кислогы
2-Мегилфенилевый имидоэфир 2(эгоксикарбонил амине)-бензимидазол-1-карбоновой кислогы
2-Мегилфеииловый имидоэфир 2-(изопропоксикар« бониламино )-бенз имидазол-1-карбонрвой кислоты
4-.Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо- ниламино)- бензимидазол«1-«арбоновой кислоты
4-Метилфениловый имндоэфир 2-(эгоксикарбонил- амино)-бензимидазол--1-«арбоновой кислоты
4-Мегилфениловый имидоэфир 2-.(изопропоксикар бониламино )бенз имидазол-1 -«арбоновой кислоты
2,6 Диметилфениловый имидоэфир 2-.(метоксикар-. бониламино )-бенз имидазол 1-«арбоновой кислоты
2,2-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил«. амино)-6ензимидазол 1-карбоновой кислоты
2,6 Пиметилфенилрвый имидоэфир 2-(изoпpoпoкcи кapбoнилaминo )-бeнзимидaзoл-l- ;apбoнoвoй кислоты
3,4-.Димегилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо« ниламино)-бензимидазол 1-4сарбоиовой кислоты 3,4-Лиметилфеииловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил- мино)бензимидазол-1- арбоновой кислоты
3,4-.Диметилфениловый имидоэфир 2«.(изопропоксикар«. бониламино )-бензимидазол- 1-карбоновой кислогы
2,4-.С1иметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил- мино )-бензимидазол«-1-карбоновой кислоты
2,4-.Диметилфеииловый имидоэфир 2(этоксикарбонил-. амино )-бензимидазол 1-«арбоновой кислоты
2,4-Диметилфениловый имидо1эфир 2-(изопропоксикарбо ниламино)-6ензимидазол- 1-карбоновой кислоты
2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир (метоксикарбониламин )-йензимидазол-1« арбоновой кислоты
2,4,6 Триметилфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламиио )енз,имидазол-1-карбоновой кислоты
т.пл. 203 С (ррзп.)
т.пл. (разд.)
г.пл, С
т.пл. 142.С (разл.)
т.пл. 145 С (разл.)
т.пл. 170 С (разл.)
т.пл. 145 С (разл.)
т.пл. 128 С (разл.)
т.пл. 130-133 С
т.пл. 157 С (разл.)
Т.пл. 122 С
т.пл. 95 С
т.пл. 21О С (разл.) т.пл, 147с (разл.)
т.пл. 139 С (разл,)
т.пл. 126°С (разл,)
т.пл. НО С (раза)
т.пл; НО С (раал.)
т.пл. НО С (разл.)
т,пл. 125 С (разл.)
7651694S
2,4,6 ТримвтилфенилоБЫй имидоэфир 2-(изопропокси
карбониламино)-6ензимидазол-1 карбрновой кислотыт.пл. 115 С (раал.)
2-Этилф8Нилрвый имидоэфир 2-.{метоксикарбонилами««.
но)-бензимидазол Л-«:арбоновой кислотыт.пл. (раал.)
2 Эгилфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламино)-бенэимидазол«-1 карбоновой кислотыг.пл. 125 С (разл,)
2 Этилфениловый имидоэфир 2-«.(изопропоксикарбонил«
амино)-бензимидазол 1-карбоновой .кислотыт.пл. 105 С (разл.)
4- тилфениловый имидоэфир 2(метоксик0рбонилами но)-бензимидазол- 1« арбоновой кислотыт.пл. 140 С (раэл.)
4-Зтйлфениловый имидоэфир 2(этоксикарбониламино) еюимидазол«-1-карбоновой кислотыг.пл. (раэл.)
4.Этилфени овый имидоэфир (изойропоксикарбонил- амино)-бензимкдазол-4« :арбоновой кислотыт.пл. 95 С
2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил-
амино)бензимидазол-1нкарбоновой кислоты.т.пл. (разл.)
2-Изопропилфениловый имидоэфир 4-(этоксикарбонил-
амино)бензимиаазол-.1-«:арбоновой кислотыт.пл. 115 С (раэл.)
2-Изопроп{злфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )бензимидазол-ц1-«арбоновой кислотыт.пл. 80 С
4-трет«-Бутйл$вниловьлй имидоэфир 2-.(метоксикарбонил- амино)-5ензимидазол«4.-«ар6оновой кислотыт.пл. 163 С (разл.)
4-трет Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил- амино)- 1иимидазоЛ-1-«арбоновой кислоты т.пл. 155с (разл.)
4 трет Бутйлфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикар- . . бониламино)-бензимидазол-.1-«арбоновой кислотыт.пл. 150°С (разл.)
3 трет«-Буталфениловый имидоэфир 2-.(метоксикарбонил-. амино)-бенэимидазол- 1-«арбоновой кислотыт.пл. 10О С
3-трет Бутилфениловый имидоафир 2-(этоксикарбониламино )-бегаимидазрл«-1-«арбоновой кислотыг.пл. 65 С
3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2.-(изопропоксикарбо« ниламино)бегоимид93ол-1-«арбоновоЙ кислотыт.пл.
2нвтор Бутилфениловый имидоэфир 2..(мегоксикарбонил- амино)-бвнзимийазол-1-карбрновой кислотыг.пл. 115 С
2-втор-Бутипфениловый имийоэфир 2-(этоксикарбонилам.д
но)-6внзимидазол««1-карбоновой кислотыг.пл. 65 С
2-«гор-Бугилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо- ниламино)-6еизимидазол-1-«арбоновой кислотыг.пл. 95с
9651694lO
4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбонил- амино)-бензимидазол - 1-«арбоновой кислотыт.пл. 129 С (раэл.)
4-НонилфенилоБЫй имидоэфир 2-{мегоксикарбониламино)- -бензимидазол-1-карбоновой кислотыг.пл. 8О С
4-Нонилфениловый имидозфир 2-(этоксикар6ониламино)-бенэимидазол- 1- арбоновой кислотыт.пл. (разл.)
4-Бифенилиловь й имидоэфир 2-(меГоксйкарбониламино) -
г ензимидазол-1 «карбоновой кислотыт.пл. 165 С (разл.)
4 ифенилилавый имидозфир 2-.(этоксйкарбониламино)-бензимидазол-1 .-карбоновой кислотыт.пл. 145 С (разл.)
4.-Бифенилиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил« амино)-бензимидазол 1 «арбоновой кислоты..т.пл. 85 С
1-Нафтиловый имидоэфир 2-.(мегоксикарбокиламино)-бензймидазол- -карбоновой кислотыт.пл. ISO С (раэлЛ
1-Нафтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) ензимидаэол-1-«арбоновой кислотыт.пл. 144 С (разл.)
1-НафтиловыЙ имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами но)-бензимидазол-1 «арбоновой кислотыт.пл. 142с (разл.)
2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-
-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 16О С (разл.)
2 Нафтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыг.пл. (разл.)
2-Лафтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазэл-1-«арбоновой кислотыт.пл. 125 С (разл.)
2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами
но)-бекзимидазол- 1-карбоновой кислоты.т.пл. 161 С (разл.)
2-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксшсарбониламипо)-бензимидазол- .1-карбоновой кислотыт.пл. (разл.)
2-Хлорфениловый имидоэфир 2(изопропоксикарбонилами« но)-6ензимидазол.-1-4сарбонЬвой кислотыт.пл. 125 С (разл.)
4-(Хлорфениловый имидоэфир 2-(метокснкарбониламино)-бензимидазол«1-«арбонавой кислотыг.пл. 84 С
4-ОСлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 68 С
4-чКлорфениловый имидоэфир 2(изопропокснкарбонилами но)-бёнзимидазол 1--«арбоновой кислотыт.пл.
3-ОСлорфени овый имидоэфир 2«(метоксикар ниламино) ензимидазол-ч1-«арбоновой кислотыт.пл. 172 С (разл.)
З-Хлорфениловый имидоэфир 2-(эгоксикарбониламино)- нзимидаз6л 1-карбоновой кислотыт.пл. 146 С (разл.)
11 . 65169412
3 чХлорфеииловь й имидоэфир 2..(изопропоксикарбонилами
но)« бензимндазол«1«-«арбоновой кислотыт.пл. 123 С (разл.)
4-Фгорфениловый имидоэфир 2-.(мегокси1Шрбониламино).
бензимидазол« 1 карбоноБОЙ кислотыт.пл. 158 С (разл.)
4 Фгорфениловый имидоэфир 2(эгоксикарбониламино)
-бензимидазол 1 4с0рбоиовой кислотыт.пл. 145 С (разл. |
4-Бромфениловый имидоэфир (метоксикарбонилймино) бензнмидазол««1-карбоновой кислотыт.пл. 140 С (разл,}
4-Бромфениловый имидозфир 2(этоксикарбон1шамино)-.
-бензимидазол-1- «:арбонрвой кислотыт.пл. 170 С (разл.)
4 Хлор-3«.метилфенилоБьгй имидоэфир 2-.(метоксикарбрниламино )бензимидазол-.1- карбоновой кислотыт.пл. (разл.)
4«Ллори -метилфениловый имидоэфир 2-.(этоксикарбо- ниламино)-бензимидазрл- -1-карбоиовой кислотыт.пл. 158 С
.«ьЗ метнлфениловый имидоэфир 2-(изопропокси- карбониламино)-бензимидазол-.1-карбоноБой кислотыт.пл. 131 С
2-1Хлор 5 метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбо- ниламино)-бензимидазол-4.-«арбоиовой кислотыт.пл. 153 С (разл.)
2-.Хлор-«5-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-6е11зимидазол-1-«арбоновой кислотыт.пл. (разл.)
2 Хлор« 5-метил4)ениловый имидоэфир 2-(изопропокси« карбониламино)ензимидазол«-1-карбоновой кислотыт.пл. 132 С (разл.)
4 Хлор«2-мегилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбо ниламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 151 С (разл.)
4- лор 2-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонил амино)-4эензимидазол 1 карбоновой кислотыт.пл. (разл.)
4-Хлор -2-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропокси- карбониламино)бензимидазол-1- ;арбоновой кислотыт.пл. 130 С (разл.)
.метилфениловый имидоэфир 2(метоксикарбо« ниламино)-бензимидазол 1-«арбоновой кислоты „т.пл. 130°С (разл.)
2-Бром- 4-мвтилфейиловый имидоэфир 2(этоксикарбонил- амино)-бензимидазол«1-«арбоновой кислотыт.пл. 145°С (разл.)
2 Бром- 4- метилфениловый имидоэфир 2-(йзопропокси« кар6онилами о)-6ензимидазол« 1-карбоновой кислотыт.ил.
З чМегоксифениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонил« амино)°бензимидаэол 1 жар6оновой кислотыт.пл. 144 С (разл.)
З-чМетоксифениловый вмидоэфнр 2-.(эгоксикар6онилами«
цо)-6ензимидаэол 1 нЕсар6оновой кислотыт.пл. 142 С (разл.)
13ОбЮГМ,
3- Аегоксифениловый нмидоэфир 2-(изопропоксикарбо««т.пл. .120-121 С
ниламино)-бенэимидазол 1-«.арбоновой кислоты(разл.)
4- МегоксифенЕшовь й нмидоэфир 2(мегоксикарбонил- амино)- ензимидазол 1 -карбоновой кислотыг.пл. 178 С (разл,)
4-Л етоксифениловый имидозфир 2-.(этокснкарбониламино )-бензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл. 173 С {разл.)
4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбо- ниламико)-бензимидазол-1 сарбоновой кислотыг.пл. 163 С (разл.)
4-Л1егилтиофениловый имидоэфир 2-{метоксикарбонил- амино)-бензимидазол 1-4сарбо11овой кислотыг.пл. 168 С (разл.)
4-Метилгиофениловый кмидоэфнр 2...(эгоксикарбонилами но)бензнмидазрл-1-.карбоновой кислотыт.пл. 157С (разл.)
4-JV eтилфeнилoвый имидоэфир 2.-(изопропоксикарбонил- амино)-бензимидазол 1-карбоновой кислотыт.пл. .103 С
3-Метил-4-метилтиофеииловый имидоэфир 2-.(метоксикарбониламино )-бензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл. 135 С (разл.)
З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2.-(этоксикар- бониламино)«-бензимидазол«.1-карбоновой кислотыт.пл. 164 С (раэл.)
З-.Метнл-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-.(изопропок- сикарбониламино)- ензимидазол 1-карбоновой кислотыг.пл, (разл.)
4-чАллил-.2-метоксифениловый имидоэфир 2-(метокси- карбониламина)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .г.пл. 135 С (разл.)
4-Аллил-«.2- детоксифениловый имидоэфир- 2...(эгоксикар«. бониламино)-бензимидазол«1 карбоновой кислотыт.пл. 14О С (разл.)
4-Аллил- 2.-метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропок- Сикарбониламино)-йензимидазол-.1.арбоновой кислотыт.пл. 117 С (разл.)
4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-.(мегоксикар-. бониламнно)-6ензимидазол 1-кар6оновой кислотыг.лл. 164 С (разл.)
4-.Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбо-
ниламино)-бензимидазол-.1.арбоновой кислоты. г.пл. 162С (разл.)
4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(изoпpoпoкcи- кapбdнилaминo)-бeизимидaзoл-.l-«apбoнoвoй кислотыг.пл. 148 С (разл.)
4-Формилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилами-
но)- ензймидазол-.1.-карбоновой кислотыг.пл. 132 С (разл.)
4.1 ормилфениловый имицоэфир 2.-(этоксикарбониламино)-. -бензимидазол-1 карбоновой кислотыт.пл. 134 С (разл.)
4-4 ормилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил т.пл, 120-125 С амино)-бензимидазол-4--карбоновой кислоты .(разл.)
З-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1- арбоновой кислотыт.пл. 147 С (разл.)
-О
1565169416
3-Лцвтилфвишм вый имидоэфир 2-{этoкcик pбoнилaминo)-бeнз имйдазол 1 «арбоновой кислотыт.пл. 145 С (разл.) .
4-НигрофениловыЙ имидоэфир 2.-(метоксикарбониламино)-ёензимидазол-ч1-«арбоновой кислотыт.пл.
м-4 енилендиимидоэфир бис-(2-.изопропоксикарбо7{иламино)-беизимидазол- .1-«арбоновой кислотыт.пл. 125 С
п 4 ениле1шиимидоэфир бис«.(2-изопропоксикарбх ниламино)-бензимидазол- .1-.карбоновой кислотыг.пл. 100 С 3-Ацегилфенийовый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонил« амгШо)-бенэнм1 дазол-4.нкврбоновой кислотыт.пл. 4-Ацвгилфенилрвый имиДоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазо -1-чкарбоновой кислотыт.пл. 115 С 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбрниламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 120 С 4«-Ацегилфениловь1й имидоэфир 2-(изопропс1ксикарбовиламйно )бвнзимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. (разл.). 4-Аивтамидоф8Ниловый имидоэфир 2..{метоксикарбонил т.пл. ами1(б)6ензимидазол 1 арбоновой кислоты(разл.). 4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилами- но)-бензимидазол« 1-«арбоновой кислотыт.пл. 155 С (разл.) 4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(йзОпропоксикарб6«ниламино )- ензимидазол-1« арбоновой кислотыт.пл. 135 С (разл.) 3 Диметиламинофенйловый имидоэфир 2.-(метоксикарбо- ниламино)-бензимидазсл««1чкарбоновой кислотыт.пл, 164 С (разл.) З- Оиметиламинофениловый имидоэфир (этоксикарбонил амино)-6ензимидазол-1-жарбоновой кислотыт.пл. 148 С (разл.) 3-Лиметиламинофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикар- бониламино)-бензимидйзол-1--карбоно зой кислотыт.пл. С . .,.I 3 Трифторметилфениловый имидоафир 2.-(метоксикарбониламино )-вензимидазол« 1-карбоновой кислотыт.пл. 169 С (разл.) 3-Трифторметилфенилевый имидоэфир 2«-(этоксикарбонил-. амино)-бензимидазол«0.-«арбоновой КИСЛОТЫт.пл. 161 С (разл.) 4- Цианфениловый имидоэфир; 2(метоксикарбониламино)- -бензимйдазол-1-карбоновой кислотыт.пл. 136 С (разл.) 3 Нитрофениловый имидоэфир 2«.(метоксикарбониламино)-. -бензимидазол 1-«арбоновой кислотыт.пл. 153 С (разл.) З-Нчтрофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами .Г но)- бензимидазол 1.«арбоновой кислотыт.пл. 105 С }
м-4)енилендиимидоэфир бис-( 2-метоксикарбониламино ) -бензимидазол.1- ;арбоновой кислоты
п-Фенилендиимидоэфрр бис-(2-мегоксикарбониламино )тбензимиД|азол 1-«арбоновой кислоты изобретени о р м у л а 1. Способ попучени имидоэф1фов бенэимидазо1Ь-1-карбоновой киспоты общей формулы i-HH-dOORj UN- И-OK 2 в которой R означает алифатический углеводородный остаток с 1-4 атомами углерода и R 2 означает тригалоидалкильную группу , ароматический углеводородный остаток , замещенный одно или многократно алифатическим углеводородным остатком, ароматическим углеводородным остатком, циклоалифатическим углеводородным ос- татком, aлкoкcиoctaткoм, алкилтиоостатком , алкоксикарбонильным остатком, ацил ным остатком, ациламидоостатком, диалкиламиноостатком , трифторметильным остатком , нитрогруппой, нигрильной группой или галогеном, или означает остаток общей формулы
т.пл. 105 С (разл.)
т.пл. 165 С / . t-TJHtOOKi I (КбН4где R имеет значение R , отличающийс тем, что сое-. динение общей формулы «l Tm-itooRi где R имеет указанные значени , ввод т во взаимодействие с цианатами общей формулы R-f О-С Ы , где Rg имеет выщеуказанные значени , в среде инертного органического растворител с последующим выделением целевого продукта. 2. Способ по п, 1| о т л и ,ч а ю щ и и с тем, что процесс ведут при эквимол рных соотношени х реагирующих компонентов.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732349919 DE2349919A1 (de) | 1973-10-02 | 1973-10-02 | Benzimidazol-l-carboximidsaeureester |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU651694A3 true SU651694A3 (ru) | 1979-03-05 |
Family
ID=5894550
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742063625A SU633447A3 (ru) | 1973-10-02 | 1974-10-01 | Фунгицидное средство |
| SU742063355A SU651694A3 (ru) | 1973-10-02 | 1974-10-01 | Способ получени имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты |
| SU762322211A SU644358A3 (ru) | 1973-10-02 | 1976-02-10 | Инсектицидное средство |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742063625A SU633447A3 (ru) | 1973-10-02 | 1974-10-01 | Фунгицидное средство |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762322211A SU644358A3 (ru) | 1973-10-02 | 1976-02-10 | Инсектицидное средство |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3956307A (ru) |
| JP (1) | JPS5534767B2 (ru) |
| AR (1) | AR208891A1 (ru) |
| AT (1) | AT337498B (ru) |
| BE (1) | BE820633A (ru) |
| BR (1) | BR7408136D0 (ru) |
| CA (1) | CA1040204A (ru) |
| CH (1) | CH602662A5 (ru) |
| CS (1) | CS177883B2 (ru) |
| DD (1) | DD113990A5 (ru) |
| DE (1) | DE2349919A1 (ru) |
| DK (1) | DK518474A (ru) |
| ES (1) | ES430630A1 (ru) |
| FI (1) | FI59996C (ru) |
| FR (1) | FR2246549B1 (ru) |
| GB (1) | GB1485307A (ru) |
| HU (1) | HU170903B (ru) |
| IE (1) | IE39924B1 (ru) |
| IL (1) | IL45751A (ru) |
| IT (1) | IT1049316B (ru) |
| LU (1) | LU71022A1 (ru) |
| NL (1) | NL7413038A (ru) |
| NO (1) | NO140590C (ru) |
| PH (1) | PH11025A (ru) |
| PL (1) | PL94342B1 (ru) |
| RO (1) | RO63912A2 (ru) |
| SE (1) | SE7412061L (ru) |
| SU (3) | SU633447A3 (ru) |
| TR (1) | TR18580A (ru) |
| YU (1) | YU258774A (ru) |
| ZA (1) | ZA746281B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5952870U (ja) * | 1982-09-30 | 1984-04-06 | 横山 禧一 | 鮎友釣り用仕掛 |
| JPS606146A (ja) * | 1983-06-22 | 1985-01-12 | 中島 純一 | 鮎の友釣仕掛 |
| JPH0367577U (ru) * | 1989-11-02 | 1991-07-02 | ||
| DE19642529A1 (de) * | 1996-10-15 | 1998-04-16 | Bayer Ag | Aminophenolderivate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1523597A (fr) * | 1966-05-06 | 1968-05-03 | Du Pont | 2-aminobenzimidazoles substitués |
| US3626070A (en) * | 1968-03-20 | 1971-12-07 | Du Pont | Substituted 2-aminobenzimidazoles as anthelmintics |
| DE2012219A1 (de) * | 1970-03-14 | 1971-09-23 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Substituierte Benzimidazole |
| US3631176A (en) * | 1970-07-20 | 1971-12-28 | Du Pont | Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles |
-
1973
- 1973-10-02 DE DE19732349919 patent/DE2349919A1/de active Pending
-
1974
- 1974-08-29 CH CH1178574A patent/CH602662A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-13 TR TR18580A patent/TR18580A/xx unknown
- 1974-09-25 SE SE7412061A patent/SE7412061L/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-09-25 YU YU02587/74A patent/YU258774A/xx unknown
- 1974-09-26 CS CS6625A patent/CS177883B2/cs unknown
- 1974-09-27 FI FI2841/74A patent/FI59996C/fi active
- 1974-09-27 AT AT779974A patent/AT337498B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-09-30 IL IL45751A patent/IL45751A/en unknown
- 1974-09-30 GB GB42462/74A patent/GB1485307A/en not_active Expired
- 1974-09-30 LU LU71022A patent/LU71022A1/xx unknown
- 1974-09-30 DD DD181407A patent/DD113990A5/xx unknown
- 1974-10-01 RO RO80103A patent/RO63912A2/ro unknown
- 1974-10-01 IT IT27958/74A patent/IT1049316B/it active
- 1974-10-01 SU SU742063625A patent/SU633447A3/ru active
- 1974-10-01 NO NO743555A patent/NO140590C/no unknown
- 1974-10-01 SU SU742063355A patent/SU651694A3/ru active
- 1974-10-01 HU HU74SC00000498A patent/HU170903B/hu unknown
- 1974-10-01 FR FR7432999A patent/FR2246549B1/fr not_active Expired
- 1974-10-01 US US05/511,092 patent/US3956307A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-01 BR BR8136/74A patent/BR7408136D0/pt unknown
- 1974-10-01 IE IE2033/74A patent/IE39924B1/xx unknown
- 1974-10-01 AR AR255870A patent/AR208891A1/es active
- 1974-10-01 PH PH16359A patent/PH11025A/en unknown
- 1974-10-02 NL NL7413038A patent/NL7413038A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-10-02 ZA ZA00746281A patent/ZA746281B/xx unknown
- 1974-10-02 DK DK518474A patent/DK518474A/da unknown
- 1974-10-02 JP JP11369774A patent/JPS5534767B2/ja not_active Expired
- 1974-10-02 BE BE149152A patent/BE820633A/xx unknown
- 1974-10-02 CA CA210,585A patent/CA1040204A/en not_active Expired
- 1974-10-02 PL PL1974174530A patent/PL94342B1/pl unknown
- 1974-10-02 ES ES430630A patent/ES430630A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-02-10 SU SU762322211A patent/SU644358A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI87766B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva n-(2'-aminofenyl)bensamidderivat | |
| Schmittel et al. | A Highly Efficient Triplet Analogue of a Thermal Biradical Cyclization—The Photochemical C2–C6 Cyclization of Enyne‐Heteroallenes | |
| US4675442A (en) | Method of making methacrylamides | |
| SU651694A3 (ru) | Способ получени имидоэфиров бензимидазол-1-карбоновой кислоты | |
| Banerjee et al. | Novel synthesis of various orthogonally protected C α-methyllysine analogues and biological evaluation of a Vapreotide analogue containing (S)-α-methyllysine | |
| IE60272B1 (en) | "Process for the preparation of herbicidal 2-(4,4-disubtituted 5-oxo-2-imidazolin-2-yl) benzoic, nicotinic and quinoline-3-carboxylic acids, esters and salts" | |
| RU93046065A (ru) | Способ получения производных физостигминкарбамата | |
| KR102174091B1 (ko) | 입체 선택성이 우수한 이 작용성 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 나이트로 화합물로부터의 감마 락탐 유도체의 제조 방법 | |
| ATE21389T1 (de) | Substituierte maleinsaeureimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| CN112794821B (zh) | 一种自由基介导的二酰基过氧化物与含氮亲核试剂的脱羧C(sp3)-N交叉偶联反应 | |
| FI91255B (fi) | Menetelmä isotiatsolonien valmistamiseksi | |
| ES436558A1 (es) | Procedimiento para la sintesis de indoleninas sustituidas. | |
| US3869455A (en) | Pyrrolidides and morpholides of 4,5-diphenyl-oxazole-2-alkanoic acids | |
| US3700664A (en) | Preparation of thionamides | |
| SU569280A3 (ru) | Способ получени аралкиловых эфиров аминокислот или их солей | |
| US20030153771A1 (en) | Large scale synthesis of optically pure aziridines | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| US3740413A (en) | 2-benzimidazolecarboxamides | |
| Çapana et al. | Synthesis of novel C-2 substituted imidazoline derivatives having the norbornene/dibenzobarrelene skeletons | |
| US3729510A (en) | Process for hydroxyalkyl arylamides and imides | |
| CN111039813B (zh) | 一种芳香族酰胺类化合物的合成方法 | |
| SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
| SU466659A3 (ru) | Способ получени сульфамидных производных -пиразолин-1-карбонамидаа | |
| SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
| EP0976740B1 (en) | A synthesizing method for a 3-substituted-3-oxo-2-(2,4-oxazolidinedione-3-yl)propionic acid amide compound |