SU633447A3

SU633447A3 - Фунгицидное средство

Info

Publication number: SU633447A3
Application number: SU742063625A
Authority: SU
Inventors: Путтнер Райнхольд; Редер Курт; Пиро Эрнст
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1973-10-02
Filing date: 1974-10-01
Publication date: 1978-11-15
Also published as: PH11025A; CS177883B2; CA1040204A; NL7413038A; BR7408136D0; FI284174A; GB1485307A; ES430630A1; NO140590B; US3956307A; AR208891A1; ATA779974A; SU644358A3; CH602662A5; ZA746281B; AU7384974A; DK518474A; NO140590C; PL94342B1; NO743555L

Description

1

Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгициднс иу средству на основе производных бензимидаэола.

Известными фунгицидами вл ютс производные 2-бензимидазолкар6амнновой кислоты.

Более близким по химической структуре к предлагаемому вл етс известный фунгицид метил-1-(бутилкарбамоил )-2-бензимидазолкарбамат.

однако указанный фунгицид обладает недостаточно удовлетворительным действием в отношении системной и профилактической борьбы с вредньаш грибами в сельскохоз йственных культурах.

С целью изыскани новых фунгицидных средств-, обладающих сист«-1НЫ4 и профилактическим действием, предлагаетс использовать производное бензимидазола формулы I

с-инсоог

HN

где R - алкил

R -2,2,2-тригалоге нэтил, нафтил, фенил, незамещенный или замещенный 1-3 згшестител ми, возможно разньми, выбранными из р да алкил С. С, фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток, аллил, этсЛснкарбонил , формил, ацетил, ацетамидогруппа , дю етиламиногруппа, трифторметил , циангруппа, нитрогруппа-или означает остаток

tr-NHCOOR W

с-ос,нГ

KV

в котором в имеет указанные значени -м - или п -фенЛтен,

&

в количестве 1-80%.

Соединени формулы I получают взаимодействием эквимолекул рных количеств 2- (алкоксикарбонилги ино) бензимидазола с цианатами формулы Б присутствии инертного органического растворител .

в качестве растворител можно примен ть ацетон, хлороформ и диметилсульфоксид .

Формы применени соединений формулы Г обычные-порошки, гранул ты, растворы, эмульсии или суспензии при Добавке жидких и/или твердых наполнителей (носителей) или разбавителей и (при известных услови х, смачивателей) прилипателей, эмульгаторов и/или диспергаторов.

Пригодными жидкими наполнител ми вл ютс вода, минеральные масла или другие органические растворители , напрш ер ксилол, хлорбензол, циклогексанол, циклогексанон, Диоксан , ацетонитрил, уксусный эфир, диметилформамид, изофорон и диметилсульфоксид .

В качестве твердых носителей пригодны известь, лаолин, мел, тальк Attac ay и другие глины, а также природна или синтетическа кремниевые кислоты.

Из поверхностно-активных веществ используют, например, соли лигнинсульфокислоты , соли алкилированных бензолсульфокислот, сульфированные амиды кислот и их соли, полиэтоксилированные амины и спирты.

Пример, Фунгицидное действие предложенных соединений испытывают по отношению к фитопатогенным пробам в искусственной питательной среде в чашках Петри (тест с пропиткой агар-агара). Питательную среду , состо щую из 2% солодового экстракта и 1,5% порошка агар-агара, стерилизуют и перед затвердеванием смешивают с испытуемьф и соединени ми , так что притательна среда содержит указанные в табл. 1 биологически активные вещества в различных количествах: 9,3 или 1 млн , После затвердевани питательную среду заражают с помощью платиновой петли, котора содержит примерно 100 спор испытуемого гриба. После 5-10-дневиой экспозиции при.22°С измер ют диаметр колоний грибов (мм).Диаметр колоний на необработанных питательных средах (контроль) принимают равным 100. Диаметр колоний на обработанных средах выражаетс по отношению к контролю (относительный процент ) ,

П р и м е р 2. Молодые растени тыквы с полностью развитыми зародышевы-1и листочками помещают в водные суспензии, содержащие по 40 млн испытуемых веществ. Растени погружают в суспензию настолько, чтобы в жидкости находились корни и самое большее 5 мм длины стебл (гипокотил ). Спуст 24 часа растени вынимают из суспензии, споласкивают и снаружи стерилизуют). Из верхнего конца гипокотил (подсем дольного клена ) - непосредственно ниже основани зародышевых листочков - вырезаю кусок стебл длиной 3 мм (обща длина гипокотил составл ет примерно 50 мм), Отрезки стеблей помещают в стерильные чашки Петри поверхностью среза на агар-агаре с солодовьм экстрактом, который перюд затвердеванием хорошо перемешан со спорами BotPijtis с пвгео|. Спуст 2 дн после помещени отрезков стеблей устанавливают тормозную зону (никакого pocTaBotrytis ) , возникающую вокруг отрезков. Величина тормозной зоны воспроизводит быстроту прюводимости и интенсивность действи . В табл. 2 приведены результаты.

Примерз. Пшеничные зерна, зараженные искусственно 3 г спор TiEEeiVa caries на 1 кг зерна, смешивают с указанными в табл, 3 содинени ми при двух нормах расхода 100 или 50 млн. Испытуемые соединени смешаны с обычными добавками - каолином, тальком, мелем, красител ми, маслами и др. После обработки протравленные и не протравленные зерна помещают до половины (их величины) в суспендированный суглинок и хран т при , Спуст 6 дней зерна вынимают. На 10-й день оценивают прорастание спор в от-: версти х, полученных от вынутых пшеничных зерен. Рост спор непротравленных зерен (контроль) принимают равным 100. Рост спор в отверсти х после удалени обработанных зерен выражаетс по отношению к контролю, В табл, 3 приведены результаты.

П р и м е р 4. Семена ржи, искусственно зараженныеPuaapiutn nivate, тщательно смешивают с испытуемыми соединени ми, смешанными с обычными добавками, такими как каолин, тальк мел, красители, масла и др. Затем семена высевают в почву и вьадерживают в климатической камере с температурой . Спуст примерно 4 недели устанавливают поражение растений в процентах. Поражение контрол оцениваетс 100, Поражение растений после обработки посевного материала с помощью испытуемых соединений выражаетс по отношению к контролю. В табл. 4 приведены результаты .

П РИМ е р 5, Семена овса, искусственно зараженныеtlaiita o avenae смешивают с испытуемыми веществами, смененными с обычными добавками, такими как каолин, тальк, мел, красители , масла и др. Затем семенной материал высевают в землю и выращивают в теплице. После по влени метелок определ ют поражение растений овса ( в процентах), поражение контрол приравниваетс к 100. Поражэние растений, обработанных испытуемыми соединени ми, выражаетс по отношению к контролю. В табл. 5 приведены результаты.

Примере, Молодые растени Vicia iaba опрыскивают испытуемыми соединен ми в дозе 100 млн . После высыхани полученного таким образом налета листь растений заЕ азкают . Участки посева составл ют 5 мл в диаметре. Они вырезаютс из чашки Петри, в которой выращена PeEEicuEaria aascukn . Растени затем помещают в инфекционную камеру с температурой и с относительной влажностью воздуха 95-100%. Спуст 4-5 дней определ ют процент поражени зараженных листьев. Поражение не опрысканньк листьев (контроль ) приравнивают к 100, Поражение листьев, обработанных испытуемьми соединени ми, выражают по отношению к контролю. В табл. 6 даны результаты .

Пример. Молодые растени Vicia foibo опрыскивают испытуемыми соединени ми. После высыхани полученного таким образом налета растени заражают суспензией cnopBotryli fabote .и помещают в инфекционную камеру при температуре 25°С и относительной влажности воздуха 95-100%. Спуст 2 дн уценивают поражение растений. Поражение контролных растений приравниваетс к 100. Поражение растений, обработанных испытуемыми coeдинeни Iviи, выражаетс по отношению к контролю В табл. 7 даны результаты.

Примера. Молодые растени сахарной свеклы 3eto vu -6aris опрыскивают испытуемыми соединени ми

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(мeтoкcикapбoнилaминo)-бeнзимидaзoл-l-кapбoнoвoй кислоты

фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимкдазол-1-карбонозой кислоты

Фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбонилами.чо) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

феноловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2 , 2 , 2-Трихлорэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоковой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино}-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трифторэтиловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бен3имидазол-1-карбоновой кислоты 2,2,2-Трибромэтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

в концентраци х 50 или 2,5 млн . После высыхани полученного таким образом налета растени заражают .: - пензией спор Cercospora betico2.q и выдерживают 48 час в инфекционных камерах при температуре 25-27с и относительной влажности воздуха 95-100%. Выдерживают в теплице примерно при 25с вплоть до по влени п тен на листь х. Поражение контрол принимают за 100. Поражение листьев , обЕ аботанных испытуемыми соединени ми , выражают по отношению к контролю В табл. 8 даны результаты.

П р и м е р 9. Пропаренную компостную зем.пю (коmpoetende ) заражают мицелиемТ Н(710с1оп а soEani . После перемешивани препаратов с зара , женной почвой (препараты в виде 20%ных порошкообразных композиций) без выдерживани высевают по 25 зерен мозгового гороха сорта Wunder von Q KaEvScon . Продолжительность культиЕг ,:ровани в опытах составл ет 20- 23 дн дн при 22-25с. Определ ют граничную концентрацию почвенно-фунгицидкой активности соединений, обеспечивающую образование здоровых кор5 ней, без :срибкового некроза и всходы сем н по меньшей мере на 90% по сравнению с достигнутым результатом в пропаренной почве, В р ду опытов два стандартных продукта представлены

0 как сравнительное средство. Ниже приведены граничные концентрации пo зeнно-фунгицидной активности (мг активного вещества на 1 л воды) предлагаеMtjx соединений, i

20 20

40

40 30

30 20

/6334478

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидаэол-1-карбойовой кислоты20

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(иэопропоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты.30

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-кч1рбоновой кислоты30

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазоЛ|-1-карбоновой кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоноБОй кислоты20

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2 , б-Циметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимилазол-1-карбоновой кислоты40

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) -бензимидазол 1-карбоновой кислоты30

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2,4-ДИметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2,4,6-Триметилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-ЭтилФениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Этилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

Изопропилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

2 Иэопропш1фениловь5й ими.доэфир 2- (изопроПоксикарбониламико) Ьензимидаэол - .1-карбоновой кислоты20

4-трзт-Бутш1фен1-1ловый сй идоэфнр 2-(метокснкарбо штамино)-бенэимидэ .з.ОЛ -карбоновой кислоты30

4-TpST-ByTH.rf: va iHTj03b fi тщозфир 2- (зтоксикарбоннламино) -бензимидаэол .1-карбоиовой кислоты40

4-трет- Бутилфепиловый нмидозфир 2-(кэопропоксикарбониламнно)-бенэимкдазол 1 карбоновой кислоты30

3-трет-Бутклфеннловый ил-тндозфир 2- (метоксикарбониламино)-бенэимидазол 1 1сар6оновой кислоты20

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбокиламйно)-бензими ,цазол-1-карбоновой кислоты10

3 трет Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенаиг--:идазол 1-карбоновой кислоты20

З-етор -Бутилфе иловый имидоэфир 2-(этоксикарбонилам1-5но ) ™6енз П13 дазол-1 карбоновой кислоть;:20

2-зтор-:, / 7 ,;;:1;;; илав:ы:: йь илоэонр 2- (изопропоксккарбонкламино) -6ензп1С:л;/:- о .:д-1-карсс нозой кислота30

4--КзогепгилФенш1оаый г-шидоэфир 2- (метоксикарбокиламино) -бенэи 4идайол -Д-карболозой кйсшотк30

4-Кзогептк;1р)а 1ИЛОБый имидоафрр 2 (этoкcикapбoнилaминo)-f5eнзнтФПшвor;; .Карооконой кислоты20

l HoнкJтфз iJiЛc н;: ги:Ш озфир 2- (метоксикарбон1глакино)-бензимидазол-i-карбонозой кислоты30

Ноиилфэкглозый км5-щоэфкр 2 (зтоксикарбониламино) -бензимидазол 1-кар6о::С; чй кислоты50

4 Еифаь:::;:- c :j-: :;г.-К1-оэфг:р 2- {метокс51карбоннла,мико) -бензимидазол-1- Карбокозой кислоты40

4-Бифек1-и1кловьг : клидоэфир 2-- (этоксикарбониламкно) -бензимидазол 1™карбонсэо : К;слоты20

4-Бг : i клллоэфкр 2- (кзопропоксикарбокиламЕНо)-бенэимилл ай-;: --3.-- р СНОЗсй кислоты20

1-НафтилсЕ;;:-й Ф- чдоэфкр 2- (метоксикар5онклс т-.шко)-бензимидазол-1-кар5оноЕой кислоты30

1-Нэ.фт; -;-г--д ш-глдсэфир 2-- (этокс1-1карбокиле.-;ино} --бензимидазол-1-K9r .---- ;-- -ислоты20

1 НаштилозиП имкдоэфир : нзопропоксикарбониламино)-бензимидазол--1-карбокозой -(Тдслоты

2 На6тИГП - - ,цозфИр й- ;:.К:-:.ч,1 СНКйГ3- Н ЛаМИНО)

бенз-э-t .; : -- - :-;с p5oKOBOf- :-.1слоты

2 Нафтило;вый имидоэфир 2- (этоксикарбониламино) -бензимидазол 1 кар5онозой клслотьт30

.rt-.Tirr- L- ги..;чл1озс ;ир 2- ; .тзгшоопоксикарбонилаг-лкно) -бенэимидазол:{:каобсн:-зой кислоть-

2-Ххооп-;-ч-лозь5й ;-;;.:1:7зсэфир 2- (иетоксикарбониламино) -бензимидаРОЛ-0 ,Л::Ер5о1..сзой ;.1СлотьГ-30

2 Хлосеенкпс ыг к ;идсэфкр 2--(этокснкарбониламино)-бензимидаэол--1- :арбоко::о;; кислоты

63344710

1163344712

2-Хлорфениповый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бенэимида8ол-1-карвоновой кислоты20

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты 30

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)бвнэимидазол-1-карбоновой кислоты20

3-Хлорфениловый ичидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимида9ОП-1-карбоновой кислоты30

3-Хлорфениповый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

3-Хлорфениловый имидоэфир (2-изопропоксикарбониламинЬ)-бензимидазол-1-кар5оновой кислоты20

4-Фторфениловый имидозфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-кар6оновой кислоты30

4-Фторфениповый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Бромфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензиМидазол-1-кар боновой кислоты30

4-Бромфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоиовой кислоты50

4-Хлор-3-метиафзнш1овкй имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислохъ 30

4-Хлор-З-метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-ка@боновой кислоты30

4-Хлор-3-метилфениловЕдй имидоэфир) 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-Хлор-5-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензвмидаэол-1-карбоновой кислоты50

2-Хлор-5-мэтилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимилазол-1-карбоновой кислоты;50

4-Хлор-2-метилфениповыЙ имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

4-Хлор-2-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

2-БрЭМ-4-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .50

2-Бром-4-метилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты20

3-Метоксифэниловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты30

З-МетоксифениловыЯ имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоноврй кислоты20 . 1363344714 Э-Метоксифениловый имидоэфир 2-(иэопропОксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бвнзимидаэол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксйкарбониламино)-бвнзимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновоЙ кислоты30 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилал ино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты20 З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 З-Метил-4-метилтиофениловый имидоэфир 2- (этоксикарбонилеидано)- -бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 З-Метил-4-метилтиофениловы имидоэфир 2-(изопропоксикарбонилами о)бензимидазол-1-карбойовой кислоты30 4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 4-Аллил-2-метоксифениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино) 5ензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбониламино)-бенэймидазол-1-карбоновой кислоты 4-Этоксикарбонилфенило6ый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино) бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(изчэпропоксикарбонилгилино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 4-Формилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 3-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20 4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

1563344716

4-Ацетилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-Сензимидазол-1-кар6оновой кислоты40

4-Ацетамидофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбоииламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

4-Ацвтамидофениловый имидоэфир 2-{этоксикарбо иламино)-бенэимидазол-1-карбоноБой кислоты30

4-Адетамидофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты10

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-|(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты40

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

3-Диметиламинофениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

3-Трифторметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1 карбоной кислоты20

З-Трифторметилфениловый, имидЬэфир 2-(этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

4-Цианфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1--карбоновой кислоты20

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты10

4-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты20

(и -Фенилендиимидоэфир бис-2-(изопропоксикарбониламино)-бензимидазол-1 карбоновой кислоты40

П-Фенилендиимидоэфир бис-(2-изопропоксикарбониламино)бензимидазол-1 -карбоновой кийлоты, 10

м -Фенилендиимидоэфир бис-(2-метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты30

tl -Фенилендиимидоэфир бис- (2-метоксикарбониламино) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты20

Сравнительное средство

1, 4-Дихлор-2,5-диметоксибенэол3 О

Пентахлорнитробензол75

ПримерЮ. Пропаренную ком-4 - белые корни, без грибкового

постную землю зарансают -мицелием hizo-некроза

ctonia soEarii. После перемешивани 3 - белые корни, незначительный препаратов с зараженной почвой (препа- грибковый некроз;

раты в виде 20%-ных порошкообразны)2 - коричневые корни, более силькомпозиций ) без выдерживани высева-ный грибковый некроз; ют по 25 зерен мозгового гороха сор-г.г, i - сильный грибковый некроз. TaWunder- von KeEvedon в глин ные горшочки , содержащие 1 л земли. В табл.Пример 11.Пропаренную компост9 указано количество набухших креп-ную землю заражают мицелием Гиэагiurn ких (здоровых) горошин, сырой весoxusporiumi.coeEiatephi. После смешивани . и оценка корней после культивирова-(о препаратов с зараженной .почвой (прени в течение 3 недель при 22-23°С.параты в виде 20%-ных порошкообразных

Оценка корней проводитс по еле-композиций) без выдерживани рассадующей шкале;живают в качестве растзний-хоз ев 17 по 6 молодьк растений CatEieiephua uhinensie, Meiaieraalev eonnenalrahe В табл. 10 указано количество пораженных растений после культивировани в течение 5 недель при 22-25 с Превосходное по сравнению с уже шнроко примен емым на практике фунгицидом из р да бенэимкдазола, метил-1- (бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаматом , инсектицидное действие предложенных соединений по сн етс следуквдими примерами. Пример 12. Срезанные-побеги обыкновенной фасоли (PhaseoEua vuBgaris) в стадии полностью развитого первичного листа погружают в водные суспензии с различным содержанием предложенных соединений. После отекани избытка жидкости и высушивани остдю щегос налета на побеги псмещают по шесть личинок (L3) мексиканской зерновки бобовой (tpiEachna varivestis cEiuEa,). При результирующем контроле поЪле трехдневной экспозиции рассчитывают достигнутое действие а процентах по Аботту. Результа ы опытов даны в табл. 11

Соединение

Диаметр колоний

-1

при концентрации соединени , млн 7 Приме р13. Посаженные в горшочки отдельные растени ЛГ С4а аЪа после заселени бескрылыми индивидуумами Aphtc iabet Scop, обрабатывают водными.суспензи ми различных концентраций предложенных соединений до начала стекани . При результирующем контроле после 48-часовой продолжительности опыта определ ют фунгицидное действие. Результаты представлены в табл.12, Пример 14. После дозированной обработки путем опрыскивани (400 л/га) покрытых листь ми побегов дуба ВОДН1Ф4И суспензи ми п(едложенных соединений и высыхани полученного таким образом .налета на растени помещают по п ть обработанных отдельно таким же образом гусениц ( L 4)PoptheIria dispav L. После трехдневной экспозиции определ ют фунгицидное действие (в процентах по Аботту). Результаты опытов приведены в табл, 13, Таким образом, предлагаемые соединени обладают высокой фунгицидной активностью с профилактическим и систематическим действием. Та б л 1

Фениловый имидоэфир 1-{метоксикарбониламино )-бензимидазрл-1-карбоновой кислоты 4-Метиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты 4-Хлор-3-метилФениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимида зол-1-карбоновой кислоты 3-Диметиламинофениловый .имидоэфир 2-(метоксикарбонилгииино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты 4-Нонилфениловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламино)-бензимид зол- -карбоновой кислоты Сравнительное средство N-(Т рихлормётилтио)-фталимид О 32 72 Контроль (не обработано) - 15 18 - 13 18 - 10 16 - 13 18 - 11 18 - 11 18 19

Соединение

3-Метил-4-метилфенило вый имидоэ фир 2-(этоксикарбониламино)-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-диметилфениловый имидоэфир

2-(мето сикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имидоэфир

2-{этоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2,4 Диметилфениловый имидоэфир

2-(изопропоксикарбокиламино)-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Трифторметилфениловый имидоэфир

2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифеннловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир 2-метоксикарбонильмино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Нафтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бен зимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-(метосикарбониламино )-бензимидазол- 1-карбоновой кислоты

Матил-1-бутилкарбамоил-2-бензимидаволкарбамат

Контроль (не обработано)

Соединение

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилciMHHo ) -бензимидазол- -карбоновой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино ) -бензимидаэол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

63344720

Таблица 2

Диаметр тормозной зоны, мм

О

Таблица 3

% прорастани спор при концентрации соединени , мпн

50

Соединение

4-ХлОрфениловый имидоэфир- 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидаэол-1-карбоновой

кислоты

3-АцетилфениловыЯ имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимнцазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилё1мино )-бен зимидазол-1-карбоновой кислоты

2,2,2-Трибромзтиловый имидоэфир 2-(метоксикарбниламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-фтор ениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-беизимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацети/ ениловый имидозфир 2(метоксикарбониламино )-бензимидазол-i-карбоновой кислоты

м-фенилендиимидоэфир бис-(2 мeтoкcикapбoнилaминo ) -бензимидазол-1карбоновой кислоты

Сравнительное средст Метоксиэтил-Н -силикат Контроль (не обработано

Соединение

Фениловый имидоэфир 2- (изопропоксикарбониламино )-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

% прорастани спор при концентрации соеди-/

нени , млн

50

100

Таблица 4

% поражени при концентрации соединени , мпн

82

15

86

4-Хлор-З-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метоксифениловый имидоэфир (2-этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Изогептилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Ацетилфениловый имидозфир 2- (метоксикарбо нламинр )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средств Метоксиэтил - Hd -силика

Контроль (не обработано)

Соединение

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1 арбоновой кислоты 3-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1карбоновой кислоты 3-Нитрофениловый имидоэфир 2-.(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты. 005

2,2,2-ТрибромэтиЛовый эфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты007

Сравнительное средство

Метоксиэтил-Нй-силикат 15 2349

Контроль (не обработано) 100

Испытывалось в концентрации 188, 125 и 50 мпн:

100 Таблица

% поражени при концентрации соединени , млн

500 I 250 100

89

69

11

87

40

Соединение

Фаниловый имидоэфир 2- (метоксикарбониламиио )-бензимидазол-1-карбоковой кислоты

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(мэтоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

ЗтМетилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-трет-Бутилфениловый имидэфир 2-(метоксикарбонилами бензимидазол-1- карбоновой кислоты

3-Хлорфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбамат

:Контроль (не обработано)

Соединение

3-Нитрофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Цианфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

1,2-Ди-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-бензол

Контроль (не обработано)

% поражени

35 100

л и ц а 7

Т а

% поражени при концентрации соеди-I

нени , млн

2,5

25

Соединение

Фениловый имидоэфир 2-(мeтoкcикapбoнилaминo)-бeнэимидaэoл- -кapбoнoвoй кислотыО9

4-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислотыО3

3-метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидаэол-1-карбоновой кислоты0,66

4-трет-Бутилфениловый шлидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты0,69

4-Метилтиофениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоновой кислотыО9

4-Фторфенилоэый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты0,315

Сравнительное средство

Этчлен-1,2-бйсдитиокарбамэт марганца1567

Контроль (не обработано)100

Таблица 8

% поражени при концентрации соединени , млн

2,5

50

Таблица 9

Соединение

название

4-Мвтилтиофениловьай имидоэфир 2-{иэопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1 Кар6оковой кислоты

4-Ацётамидофениловый имидоэфир 2-(изопро поксикарбонилами о)-бензимкдазол-1-карбо новой кислоты

4-Цианфвниловый имидоэфир 2-(метоксикар Оониламино) -бенз.имидазол-1-карбоновой к ислоты

3-Нитрофвниловый €мидоэфир 2-(метокси карбониламино)-бензим дазол-1 карбоновой кислоты

п -Фенилендиимидоэфир бис- 2- (изопропоксикарбониламино )бензимидазол-1-карбо новой кислоты

,1,4-Дихлор-2, 5-диметоксибензол

Пентахлорнитробензол

Пропаренна земл Необработанна земл

3-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Метилфенилов5з й имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

4-Хлорфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1карбоновой кислоты

З-Хлорфениловый имидоэфир 2-{метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карвоновой кислоты

Прололжение таблицы 9

Таблицею

3-Метоксифениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенэимидазол-1-карбсновой кислоты

4-Этоксикарбонилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-Трифто 1етилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

Пропаренна земл Необработанна земл

3,4-Диметнлфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-ДиметилфенилоБый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино ) -беимидазол-1-карбоновой кислоты

3,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты .

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимилазол-1-карбоновой кислоты

б 6 Таблиц а 11

ОЛ

100 94 0,05

100 60

67 55

78

Продолжение табл. 11,

2,4-Диметилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бенэимидаэол-1-карбоновой кислоты

2,4-Диметилфениловый имилоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(метокси карбониламино)-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимида зол-1-карбо но вой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-(1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бенэимидазол-1-карбоновой кислоты

2-И 3 оп роп илфе н илов ый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Изопропилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

Сравнительное средство

100 61

67 50

0,1

100 0,05 100

0,1

100

0,05 100

0,1

100 0,05 100

61

100 100

94 89

100 . 72

34 О

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-{1-Метилпропил)-фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой

кислоты

2-Изоггропилфениловый имидоэфир 2-(метоксикарбонилё1мино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты

2-Изопропилфениловый

иь идоэфир 2-(изопропоксикарбонилсц ино )-бензимидазол-2-карбоновой кислоты

Метил-1-(бутилкарбамоил)-1-бензимилазолкарбамат

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино )-бензимидазол-1-карбоновой кислоты100

3-трет-Бутилфениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино ) -бензимидазол-1-карбоковой кислоты

2-Метилфениловый имидоэфир 2-(этоксикарбониламино)-бе нзимидазол-1- карбоновой кислоты

2- (1-Метш1Пропил) -фениловый имидоэфир 2-(изопропоксикарбониламино )-бензимидазол-1-1 арбоновой кислоты

Сравнительное средство

Метил-1- (бутилкарб|амоил) -2-бензимидазолкарбамат

Примечание: Концентраци

Т

Фунгицидное действие ,

%

100

1-00

соединений 0,2%,

39

Claims

Формула изобретени

Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основа производных бенэимкдазола, а также добавку , выбранную из группы: жидкий или твердый носитель, разбавитель, смачиватель , эмульгатор, диспергатор, отличающеес тем, что, с целью повышени фунгицидной активное ти, оно содержит в качестве проиэвод ного бвнзимидазола соединение общей формулы I

,N,

J-NHUOOK

нк«С -он

где 2 -

Ч - 2,2,2-тригалогенэтил, нафтил, фенил, незамещенный или за3344740

мешенный 1-3 заместител ми, возможно разными, выбранными из р да алкил , фенил, галоид, метоксил, метилтиоостаток , аллил, этоксикарбонил, формил, ацетил, ацетамидогруппа, диметиламиногруппа, трифторметил, циангрутша, нитрогруппа или означа .) е т ос та ток

t-NHCOOR

HN C-OCsHif

в котором и имеет указанные значени ,С N4-« -или п -фенилен,

причем содержание действующего начала в средстве составл ет 1-80 вес.%.