SU1271371A3 - Способ получени производных простого дифенилового эфира - Google Patents

Способ получени производных простого дифенилового эфира Download PDF

Info

Publication number
SU1271371A3
SU1271371A3 SU833603850A SU3603850A SU1271371A3 SU 1271371 A3 SU1271371 A3 SU 1271371A3 SU 833603850 A SU833603850 A SU 833603850A SU 3603850 A SU3603850 A SU 3603850A SU 1271371 A3 SU1271371 A3 SU 1271371A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
water
compounds
soil
weeds
compound
Prior art date
Application number
SU833603850A
Other languages
English (en)
Inventor
Есимото Такео
Хосоно Акира
Мики Ех
Ода Кенго
Ура Масааки
Сато Наоки
Тояма Терухико
Татибана Хадзиме
Еномото Юдзи
Фунакоси Ясунобу
Фудзита Такаси
Ходзо Есиката
Original Assignee
Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма) filed Critical Мицуи Тоацу Кемикалз Инкорпорейтед (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1271371A3 publication Critical patent/SU1271371A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
    • C07C323/48—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/50—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C07D223/10—Oxygen atoms attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2454—Esteramides the amide moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/2479—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
    • C07F9/2491—Compounds containing the structure P(=X)n-N-acyl, P(=X)n-N-heteroatom, P(=X)n-N-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1) containing the structure P(=X)n-N-N (X = O, S, Se; n = 0, 1)

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОСТОГО ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА общей формулы R RO -.кС.9 , СО Нз-ю;-очо 1 102 где R - водород или метил; R - хлор или водород; RI - CF. или хлор. У I I Rq или / о или 1 I С1 С1 Н Н / или - (сн,)-; ИЛИ V/ п 2-4, отличающийс  тем, что соединение общей формулы Ro КГ NH2 R340hO-( i СО где R, , R. и R имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением обще формулы О II с 9 С и О где Rg имеет указанное значение в органическом растворителе, выбранном из группы: уксусна  кислота, толуол, о-дихлорбензол, при темпеСП ратуре 80-Г10&amp;deg;С.

Description

Изобретение (1|-нос;итс  к способу получени  новых производных простого ДИФ1Э НИЛ оного эфира общей формулы гп/ где RJ - водород -или метил; R хлор или водород} R, - CF или хлор; 9- I I ЛЛ Н Н С1 С1 или -(СЬ,)-, п 2-4 Соединени  оби;ей формулы 1 про вл ют гербицидные свойства. Целью изобретени   вл етс  разработка доступного способа получени  новых, производных дифенилового простого эфира, высокую гербицидную активность. Способ иллюстрируетс  cлeдy oш ми примерами. Пример I. Получение 2-хлор4-трифторметил-З -(дихлормалеинимидоил ) амино-4 ннтродифенилового про того эфира (соединение 1} , , 2-хлор-ч-трифторметил-3-гидрази1го 4-нитродифениловый простой эфир (3,4 г), дихлормалеиновый ангидрид (1,7 г) и уксусную кислоту (100 мл) ввод т в 4-горлую колбу емкостью 200 мл с последующим перемешиванием при 110°С в течение 2 ч. После ох лаждени  полученный материал выгружают в воду и выпавшие в осадок кри таллы собирают фильтрацией, затем п мывают водой и небольшим количество этанола,В результате получают 3,3 целевого продукта, т.пл, 149-150 С. Физико-химические характеристики со единени  I приведены в табл.1 , Пример 2. Получение 2-хлор 4-трифтррметил-З -(сукцинимидоил)амино-4-нитродифенилового эфира (со единение 4) . 24 г 2-хлор-4-трифторметил-3-гид разино-4-нитродифенилового эфира и 200 мл толуола загружают в четырех71 горлую колбу на 500 мл н нагревают до 60 С при перемешивании с последующим добавлением 0,3 г h-толуолсульфокислоты и 6,8 г  нтарного ангидрида . После этого к колбе подсоедин ют водоотводную линию, реакцию провод т при перемешивании при 100-105 С, а затем образуют азеотропную смесь воды и толуола. Дополнительно провод т перемешивание I ч при отводе образующейс  воды. После завершени  реакции при той же температуре отгон ют 100 мл толуола, а после охлаждени  при охлаждают светло-желтые кристаллы , которые затем отфильтровывают . Полученные кристаллы промывают водой с получением 24,7 г конечного целевого продукта (соединение 4), имеющего т.пл. 168-171°С. Кроме того , те же результаты получают при использовании ксилола вместо толуола. Физико-химические характеристики соединени  приведены в табл,1. It р и м е р 3. Получение 2-хлор4-трифторметил-З -(фталимидоил)-амино-4 -нитродифёнилового эфира (соединение 3) . 24 г 2-хлор-4-трифторметил-3 -гидразино-4 -нитродифёнилового эфира и 20 мл О-дихлорбен.зола загружают в четырехгорлую колбу емкостью 500 мл и добавл ют 1 г h-толуолсульфокислоты и 13,2 г  нтарного ангидрида при перемешивании при комнатной температуре. Через 2 ч перемешивани  при 80-90 0 реакци  завершаетс . После этого О -дихлорбензол отгон ют при пониженном давлении, результирующий остаток сушат и промывают водой. Полученные таким путем кристаллы перекристаллизовывают из этанола с получением 29 г целевого продукта (соединение 3), имеющего т.пл. 207-208°С. Физико-химические характеристики полученного соединени  прнведень в табл. 1 . Пример 4-9. Использу  методику примеров 1 и 2, получают соединени  2,5-9, структура которых и физико-химические свойства приведены в табл.1 . Новые соединени  дифенилового простого эфира общей формулы 1  вл ютс  лучшими дл  борьбы с сорн ками на рисов1)ГХ пол х. Их можно использовать как дл  обработки запол31 ненных водой нолей падди до по влени , сорн ков, так и дл  обработки во врем  периода роста. Соединени  по изобретению про вл ют лучшую гербицидную активность по отношению к мелкоцветковым зонтичным растени м Scirpus jincoides и Eleocharis Kuro guwai, принадлежащим к сыти, не говор  уже о петушьем просе, которое  вл етс  очень вредным сорн ком на рисовом поле, по отношению к узколиственной частухе обыкновенной и стрелолисту трехлистовому, принадлежащему к семейству Alismatacecol по отношению к Monochria vaganalis, Rotala indica Ludwiga prostrate и Eclepta prostrata, которые  вл ютс  однолетними широколиственными сорн ками, и т.д., а кроме того, со динени  общей формулы 1 обладают высокой селективностью в том, что их фитотоксичность по отношению к пересаженному вод ному рису очень мала Соединени  общей формулы 1 облад ют лучшими характеристиками в том, что они про вл ют лучшую гербицидную активность и остаточную эффективност при обработке почвы до по влени  со н ков, а также при обработке стеблей и листьев, при борьбе с сорн ками, которые трудно уничтожить на незалив ных пол х, с такими, как росичка кров на , лисохвост, просо куриное, пырей, канареечник Каролинский, бермудска  трава, свинорой, иван-чай марь-бела , горец перечньй, лимнохарис , ипоме , дурнишник, румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д., и не обладают фитотоксичность по отношению к соевым бобам и к земл ным орехам, принадлежащим к бобовым , и к хлопчатнику, к пшенице и т.д., а кроме того, они обладают только незначительной фитотоксичностью даже при использовании в высоких концентраци х. Практически соединени  общей формулы 1 можно использовать в виде таких препаратов, как дуст, гранулы, смачиваемый порошок, эмульси  и т.д. Кроме того, соединени  общей формулы 1 можно наносить пр мо или опосре дованно на подавл емое растение в виде гербицидного состава, содержаще го обычно используемый носитель, или в качестве одного компонента состава Использование соединений общей формулы 1 в качестве гербицидов ил/14 люстрируетс  следующими примерами . Пример 10. Испытание способности подавл ть сорн ки на незаливных пол х при обработке почвы перед прорастанием. Высушенную на воздухе почву (10кг) незаливного пол , пропущенную через сито 14 меш, помещают в горшок, сделанный , из смолы, и на весь слой почвы нанос т удобр ющие соединени  (N, Р О и КО, каждого по 1 г), после чего содержание воды в почве довод т до 60% от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством сем н исследуемых растений или сорн ков и засыпают почвой. Получают жидкость путем разбавлени  водой определенного количества эмульсий, полученной из соединени  3 согласно примеру 3, и ею опрыскивают почву с помощью малонапорного распьшени  в количестве 10 л на ар. Обработанный горшок помещают в теплицу и обеспечивают снабжение водой дл  выращивани  растени . Через 30 дн после опрыскивани  веществом исследуют всхожесть или состо ние роста сорн ков и культурных растений, Получают результаты, приведенные в табл.2. В табл.2 степень фитотоксичности дл  культурных растений и гербицидное действие на сорн ки выражены согласно стандартным оценкам, при сравнении всхожести или состо ни  роста сорн ков или культурных растений по сухому весу сорн ков или культурных растений в необработанной Части (%): О Соответствует 76-100; 1 - 51-75; 2 - 36-50; 3 - 11-35; 4 - 6-10; 5 - 0-5: Испытуемые соединени  могут полностью подавл ть сорн ки при использовании в количестве 5 г/ар: лисохвост , пьфей, канареечник Каролинский бермудска  трава, свинорой, горец перечный , лимнохарис, ипоме , дурнишник , румекс, горчица полева , паст тушь  сумка и т.д. Пример 11. Гербицидные испытани  при обработке стеблей и листьев культур незаливных полей. Высушенную на воздухе почву (450 г) незаливного пол , пропущенную через сито 14 меш., помещают в горшок, изготовленный из смолы, и нанос т
5
удобр ющие соединени  Р,,0,нК О, каждое по 100 мг) на весь слой почвы после чего довод т содержание воды почвы до 60% от максимальной водоудержнвающей способности. Почву засевают определенным количеством сем Н- исследуемых растений и равномерно засыпают почвой. Приготовленный горшок помещают в теплицу со стекл нным покрытием и (когда нсследуемое растение растет в течение периода 2-3 листа) провод т обработку стеблей и листьев, использу  смачиваемый порошок, приготовленный согласно указанному примеру соединени  4, с тем, чтобы он содержат исследуемьш реагент в количестве 1000 2000 или 5000 ч. на миллион,
Через 30 дн после обработки состо ние роста исследуемых растений изучают , получают результаты, приведенные в табл.3. В табл.3 обозначени  состо ни  роста культурных растений и сорн ков такие же, как и в табл.2.
Соединени , указанные в табл.3, полностью подавл ют следующие сорн ки при их использовании в количестве 5 г/ар, а остальные соединени  могут подавл ть сорн ки при использовании в количестве 2 i-/ap: лисохвост, пырей , канареечник каролинский, бермудска  трава, свинорой. Горец пер .ечный., лимнохарис , ипоме , дурнишник , румекс, горчица полева , пастушь  сумка и т.д.
Пример 12. Гербицидные испытани  дл  рисовых полей в начальный период.
Почву рисового пол  (3,3 кг), в которой присутствуют семена обычных сорн ков рисового пол , пропущенную через сито 14 меш, помещают в горшок Вагнера и нанос т удобр ющие соединени  {N, Р,2.5 1 каждого по 0,8 г на весь слой почвы, после чего добавл ют нужное количество воды и перемешивают, чтобы получить заполненное водой состо ние. Почву засевают семенами сорн ков рисового пол  и клубн ми стрелолиста трех.листового и Eleocharis Kuroguwai и сажают два выращенных ростка вод ного риса (возраст листа молодого растени : 3,0, затем горшок став т дл  выращивани  в теплицу.
В начальный период прорастани  сорн ков (через 2 дн после пересажи716
вани  ростков вод ного риса) провод т обработку в водозаполненном состо нии , использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемого соединени  согласно указанному примеру соединени  5.
Через мес ц после обработки исследуют состо ние всхожести сорн ков и степень фитотоксичности дл  растений вод ного риса, получают результаты , приведенные в табл.4, в которой оценки, показывающие состо ние всхожести сорн ков, аналогичны примеру 10.
Кроме того, во врем  периода испытаний глубину водозаполненного горшка поддерживают на 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/дн.
Соединени , указанные в табл.4, могут подавл ть Eleocharis Kuroguwai и стрелолист трехлистный при количестве используемого реагента 15 г/ар, а/ другие соединени  могут контролировать их при используемом количестве реагента 7 г/ар.
Стандартные оценки фитотоксичности определ ютс  как количество выживших культурных растений (%), определенное по отношению к сухому весу культурных растений в необработанной части:
О от . О до 10 (серьезный вред)
f11-20(большой вред)
221-50(средний вред)
351-80(малый вред)
481-95(незначительный
вред)
596-100 (безвредно)
Пример 13. Гербицидное испытание дл  заливного пол  в начальном периоде 2.
Почву заливного пол  в которой : присутствуют семена сорн ков рисового пол , просе нную через сито 14 меш (3,3 кг), помещают в горшок Вагнера и нанос т удобр ющие соединени  (N, КО, каждого по 0,8 г) на весь слои почвы, после чего добавл ют воду и перемешивают до получени  водонасыщенного состо ни . Почву засевают семенами сорн ков рисового пол  и клубн ми стрелолиста трехлистового и Eleocharis Kuroguwai и сажают два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений вод ного / риса (возраст листа молодого растени 3,OJ , и став т в теплицу. В начальный период всхода сорн ков (через 7 дн после пересадки растений вод ного риса) провод т обработку в водозаполненном состо нии, использу  гранулы, полученные из определенного количества исследуемых соединений согласно указанному приме ру соединени  I. Через мес ц после обработки иссле дуют состо ние всхода сорн ков и степень фитотоксичности на растен41  вод ного риса, получают результаты. указанные в табл.5, в которой оцен-5 ки, означающие состо ние всхожести сорн ков, подразделены на 6 стадий как в примере 10 и оценки, означающие степень фитотоксичности дл  растений вод ного риса, подразделены на20 6 стадий: серьезный вред, большой 71 вред, средний вред, малый вред, незначительный вред и безвредно. Стандарты оценки быпи такими же, как в примере 12. Кроме того, во врем  периода испытани  водозаполненную глубину горшка поддерживают при 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/дн. Соединени , указанные в табл.5, могут подавл ть стрелолист трехлистовый и Eleocharis Kuroguwai при количестве используемого реагента 20 г/ар, а другие соединени  могут цодавл ть их при количестве используемого реагента 15 г/ар. Из приведенных в табл,2-5 данных видно, что гербицидна  активность соединений общей формулы 1 существенно превосходит гербицидную активность известных соединений. Таблица I
СО
NHtf Y
NHN
NHNC /(ШеЪ
/C0
СН2Ъ
WHN
co
41,28 1,5 8,46 20,67 12,56 41,11 1,42 8,46 21,40 1 1,47
51,88 2,55 8,68 52,13 3,54 8,68
54,45 2,78 9,14
54,38 2,82 9,06
47,40 2,56 9,88
47,51 2,58 9,78
49,08 2,89 9,44
48.722,95 9,47 49,24 3,51 10,34
49,77 3,20 10,25 48,51 2,63 8,94
47.732,16 9,82
/со
NHNC. ИСН2)4
СОх
X
(
NHN
соПримечание Верхний рад - экспериментальные данные, нижний - расчетные.
167-168 50,623,599,49 8,34.12,69
49,843,309,8 7,7512,45
166-167 52,213,3010,02 -13,94
51,653,0610,63 -14,42
Таблица 2
0 5
5 - 5 10 5 Активный ингредиент:2,4-дихлор-4о о о
О О О
5 5 5 5 5 5 нитродифёниловый простой эфир
Продолжение табл.3
Таблица Д Активный ингредиент: З-метил-4нитродифениловый простой эфир

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПРОСТОГО ДИФЕНИЛОВОГО ЭФИРА общей формулы где - водород или метил; R^ - хлор или водород; Rj - CFj или хлор, \_/ или ΛΆ или / \ ci ci V/ или или - (СН^);
    п отличающ: соединение общей и й с я тем, что ί формулы где R( , Rj и Rj имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
    О
    II
    С
    О
    С
    II О где R<j имеет указанное значение' в органическом растворителе, выбранном из группы: уксусная кислота, толуол, О-дихлорбензол, при температуре 80-1Ю°С.
    aSU „„1271371
SU833603850A 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира SU1271371A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP13676978A JPS5564557A (en) 1978-11-08 1978-11-08 Diphenyl ether compound and herbicide containing the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1271371A3 true SU1271371A3 (ru) 1986-11-15

Family

ID=15183074

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици
SU813342894A SU1338783A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира
SU813344197A SU1105115A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира
SU833603850A SU1271371A3 (ru) 1978-11-08 1983-06-10 Способ получени производных простого дифенилового эфира

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792847563A SU1131458A3 (ru) 1978-11-08 1979-11-06 Гербицидна композици
SU813342894A SU1338783A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового эфира
SU813344197A SU1105115A3 (ru) 1978-11-08 1981-10-08 Способ получени производных дифенилового простого эфира

Country Status (15)

Country Link
US (3) US4515628A (ru)
JP (1) JPS5564557A (ru)
AR (1) AR230431A1 (ru)
AU (1) AU525427B2 (ru)
BR (1) BR7907251A (ru)
CA (1) CA1137097A (ru)
DE (1) DE2944783C2 (ru)
ES (1) ES485821A1 (ru)
FR (1) FR2440943A1 (ru)
GB (1) GB2038319B (ru)
IN (1) IN151843B (ru)
MX (3) MX5890E (ru)
RO (4) RO84318B (ru)
SU (4) SU1131458A3 (ru)
TR (1) TR20333A (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
JPS56169603A (en) * 1980-06-03 1981-12-26 Mitsui Toatsu Chem Inc Herbicidal composition
US4389236A (en) * 1980-08-15 1983-06-21 Ciba-Geigy Corporation Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines
JPS5748953A (en) * 1980-09-10 1982-03-20 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of hydrazinonitrodiphenyl ether type compound
JPS5750950A (en) * 1980-09-16 1982-03-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of substituted hydrazinonitrodiphenyl ethereal compound
JPS5852203A (ja) * 1981-09-21 1983-03-28 Mitsui Toatsu Chem Inc 除草剤組成物
EP0080746B1 (en) * 1981-11-09 1985-08-21 Duphar International Research B.V New diphenyl ethers having herbicidal activity
DE3309141A1 (de) * 1983-03-21 1984-09-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc., Tokio/Tokyo Herbizide zusammensetzung
GB8520774D0 (en) * 1985-08-20 1985-09-25 Shell Int Research Diphenyl ether herbicides
US4911754A (en) * 1987-07-16 1990-03-27 American Cyanamid Company Herbicidally active aryloxy saturated 5-membered benzo fused hetero-cyclic compounds
JPH0720959B2 (ja) * 1989-02-20 1995-03-08 呉羽化学工業株式会社 Ｎ―置換―３―〔（２，３―ジメチルマレイミド）アミノ〕ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤
US5627345A (en) * 1991-10-24 1997-05-06 Kawasaki Steel Corporation Multilevel interconnect structure
DE69217085T2 (de) * 1991-11-22 1997-05-28 Uniroyal Chem Co Inc Insekttötende phenylhydrazin-derivate
US5556885A (en) * 1994-10-27 1996-09-17 American Cyanamid Company N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
US5543404A (en) * 1995-07-05 1996-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc Pesticidal phenylhydrazinephosphates
US6063334A (en) * 1998-03-06 2000-05-16 Champion Technologies, Inc. Sulfur based corrosion inhibitor
EP1638923A2 (en) * 2003-06-24 2006-03-29 Uniroyal Chemical Company, Inc. Fungicidal phenoxyphenylhydrazine derivatives
AU2005217041A1 (en) * 2004-02-26 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Semicarbazide derivatives as kinase inhibitors
HUE059861T2 (hu) * 2007-04-11 2023-01-28 Canbas Co Ltd N-Szubsztituált 2,5-dioxo-azolin vegyületek a rák kezelésében való felhasználásra

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763539A (en) * 1955-02-01 1956-09-18 Dow Chemical Co Method and composition for the control of the growth of vegetation
US3318680A (en) * 1961-10-24 1967-05-09 Du Pont Method for the control of weeds
GB1016648A (en) 1963-05-23 1966-01-12 Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Manufacture and application of herbicides
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
DE1257152B (de) * 1965-01-22 1967-12-28 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verfahren zur Herstellung substituierter Malonsaeurehydrazide
US3867452A (en) * 1970-12-30 1975-02-18 Merrill Wilcox 2-Nitrophenylhydrazines
US3769341A (en) * 1971-12-30 1973-10-30 Monsanto Co 2-(1-naphthyl carbamoyl-1,1,1-trialkylhydrazinium salts and herbicidal use thereof
US3928416A (en) * 1972-03-14 1975-12-23 Rohm & Haas Herbicidal 4-trifluoromethyl-4{40 nitrodiphenyl ethers
JPS5069023A (ru) * 1973-10-18 1975-06-09
CA1106390A (en) * 1974-12-04 1981-08-04 Don L. Hunter Nitrophenylhydrazine compounds
DE2712434A1 (de) * 1977-03-22 1978-09-28 Bayer Ag Fungizide mittel
JPS5564557A (en) * 1978-11-08 1980-05-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Diphenyl ether compound and herbicide containing the same
US4262152A (en) * 1979-05-02 1981-04-14 Rohm And Haas Company Preparation of trifluoromethylphenyl nitrophenylethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3316080, кл. С 07 С 43/164, опублик. 1967. Патент JP № 9898/63, кл. С 07 С 43/164,.опублик. 1964. *

Also Published As

Publication number Publication date
SU1338783A3 (ru) 1987-09-15
RO84391B (ro) 1984-09-30
MX7541E (es) 1988-02-26
US4566897A (en) 1986-01-28
RO84317B (ro) 1984-07-30
DE2944783C2 (de) 1986-06-26
RO84318A (ro) 1984-05-23
RO84317A (ro) 1984-05-23
AR230431A1 (es) 1984-04-30
GB2038319B (en) 1983-05-05
BR7907251A (pt) 1980-08-05
RO84391A (ro) 1984-08-17
US4619689A (en) 1986-10-28
AU525427B2 (en) 1982-11-04
CA1137097A (en) 1982-12-07
RO84318B (ro) 1984-07-30
IN151843B (ru) 1983-08-13
US4515628A (en) 1985-05-07
MX5890E (es) 1984-08-17
JPS5564557A (en) 1980-05-15
GB2038319A (en) 1980-07-23
MX7633E (es) 1990-04-23
FR2440943B1 (ru) 1981-11-27
FR2440943A1 (fr) 1980-06-06
ES485821A1 (es) 1980-09-01
DE2944783A1 (de) 1980-05-22
SU1105115A3 (ru) 1984-07-23
TR20333A (tr) 1981-02-16
AU5259279A (en) 1980-05-15
SU1131458A3 (ru) 1984-12-23
RO79334A (ro) 1982-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
KR20000071013A (ko) 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물
BG60302B2 (bg) Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
JPS59204103A (ja) 薬害軽減剤
JPS5829281B2 (ja) バルビツ−ル酸系除草剤
SU1101173A3 (ru) Способ борьбы с сорными растени ми (его варианты)
US3246976A (en) Method for controlling crab grass and water grass
US3681406A (en) N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds
US3977861A (en) Herbicide composition
JPS608247A (ja) フタラミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
US3708278A (en) Method for preventing and killing weeds in rice
JPS5915881B2 (ja) ジブロモ置換プロピオンアミド類、除草剤解毒用組成物およびそれを含む除草用組成物
JPH045012B2 (ru)
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
KR830000743B1 (ko) 치환페닐 요소의 제조법
KR830001714B1 (ko) 디페닐 에테르 유도체의 제조방법
US3715199A (en) Method of killing weeds in rice crops utilizing benzyl n,n-dialkyl-dithiocarbamates
PL114598B1 (en) Plant growth regulator
JP2767128B2 (ja) 除草剤組成物
KR840000186B1 (ko) 제초제 조성물
JPS5976045A (ja) α，α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘導体、その製造法及びそれを含有する除草剤
KR800000244B1 (ko) 옥심에테르의 제조방법
CA1103949A (en) Dibromo substituted propionamides as herbicides antidotes for small grain crops