JPS5852203A - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
- Publication number
- JPS5852203A JPS5852203A JP14797381A JP14797381A JPS5852203A JP S5852203 A JPS5852203 A JP S5852203A JP 14797381 A JP14797381 A JP 14797381A JP 14797381 A JP14797381 A JP 14797381A JP S5852203 A JPS5852203 A JP S5852203A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- composition
- crops
- active constituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はニトロジフェニルエーテル類およびニトロジフ
ェニルエーテル類を含有する除草剤組成物に関する。よ
り詳しくは下記の一般式（１）で示される化合物および
これを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物に関するものである。
ェニルエーテル類を含有する除草剤組成物に関する。よ
り詳しくは下記の一般式（１）で示される化合物および
これを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
組成物に関するものである。
（但し、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｍはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、ジ低級アルキルアンモ
ニウム、トリ低級アルギルアンモニウム、トリヒドロキ
シエチルアンモニウムまたはヒドロキシエチルトリメチ
ルアンモニウムをそれぞれ示す。） ジフェニルエーテル類は雑草防除剤として有効であるこ
とは広く知られている。しかし、現在でもジフェニルエ
ーテルの除草剤としての効力はその構造のみから予想す
ることは極め困難である。
ルカリ金属、アルカリ土類金属、ジ低級アルキルアンモ
ニウム、トリ低級アルギルアンモニウム、トリヒドロキ
シエチルアンモニウムまたはヒドロキシエチルトリメチ
ルアンモニウムをそれぞれ示す。） ジフェニルエーテル類は雑草防除剤として有効であるこ
とは広く知られている。しかし、現在でもジフェニルエ
ーテルの除草剤としての効力はその構造のみから予想す
ることは極め困難である。
しばしば非常に密接な関係にある化合物群がまったく異
った除草活性を示す。また作物に対する薬害においても
、雑草防除活性と同様、その構造のわずかな違いによっ
て大きく変動する。
った除草活性を示す。また作物に対する薬害においても
、雑草防除活性と同様、その構造のわずかな違いによっ
て大きく変動する。
本発明者らは、各種ジフェニルエーテル化合物を研究し
、上記一般式（Ｉ）で示される化合物が極めて優れた除
草活性を示すことを見出し、また、各種作物に対して安
全であることを確認し本発明を完成した。
、上記一般式（Ｉ）で示される化合物が極めて優れた除
草活性を示すことを見出し、また、各種作物に対して安
全であることを確認し本発明を完成した。
本発明の化合物は、次のようにして製造できる。
即ち、まず下記の一般式（ＩＩ）で表わされる化合物（
但し、Ｘはニトロ基、塩素原子またはれる化合物Ｈ，Ｎ
−ＮＨ−ＲＧＩＤ （但し、Ｒは水素原を得ることが
できる。次に一般式■で表わされる化合物と無水コ・・
り酸を脱水剤（例えばピリジン）の存在下で反応させる
ことにより、一般式（７）で表わされる化合物 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。） 一般に本発明の塩は周知の環生成操作をすることにより
一般式Ｍで表わされる化合物から製造することができる
。
但し、Ｘはニトロ基、塩素原子またはれる化合物Ｈ，Ｎ
−ＮＨ−ＲＧＩＤ （但し、Ｒは水素原を得ることが
できる。次に一般式■で表わされる化合物と無水コ・・
り酸を脱水剤（例えばピリジン）の存在下で反応させる
ことにより、一般式（７）で表わされる化合物 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す。） 一般に本発明の塩は周知の環生成操作をすることにより
一般式Ｍで表わされる化合物から製造することができる
。
ここでいう塩とは、金属塩およびアンモニウム塩である
。金属塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩であり
、アンモニウム塩はジ低級アルキルアンモニウム塩、ト
リ低級アルキルアンモニウム塩、）ｌヒドロキシエチル
アンモニウム塩、オよびヒドロキシエチルトリメチルア
ンモニウム塩である。
。金属塩はアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩であり
、アンモニウム塩はジ低級アルキルアンモニウム塩、ト
リ低級アルキルアンモニウム塩、）ｌヒドロキシエチル
アンモニウム塩、オよびヒドロキシエチルトリメチルア
ンモニウム塩である。
本発明化合物は、雑草発生前および雑草生育期除草剤と
して有用であシ、特に雑草生育期処理にて卓効を示す。
して有用であシ、特に雑草生育期処理にて卓効を示す。
作物としては、トウモロコシ、綿、大豆、ビート、ヒマ
ワリおよび穀物類に本発明化合物を施用することが有利
である。
ワリおよび穀物類に本発明化合物を施用することが有利
である。
本発明化合物の施用量は、゛雑草の生育を抑制する必要
に応じて任意の量で使用可能であう、標準的にはアール
当シ成分量として０・１〜ｌ０ＣＩの範囲であシ、好ま
しくはアール当シ１〜２ｏり成分量である。
に応じて任意の量で使用可能であう、標準的にはアール
当シ成分量として０・１〜ｌ０ＣＩの範囲であシ、好ま
しくはアール当シ１〜２ｏり成分量である。
本発明化合物は、処理する植物に対して、原体そのｔ″
！で使用してよいし、担体および必要に応じて他の補助
剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤□、水和剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶剤、
水溶液剤等に調製し使用できる。担体とし才は、クレー
類、タルク、炭酸カルシウム、けいそう土、ゼオライト
、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、でんぷん
、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子化合
物、尿素、ワックス類等があげらｎる。
！で使用してよいし、担体および必要に応じて他の補助
剤を添加混合し、通常用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粒剤□、水和剤、乳剤、フロアブル製剤、水溶剤、
水溶液剤等に調製し使用できる。担体とし才は、クレー
類、タルク、炭酸カルシウム、けいそう土、ゼオライト
、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、でんぷん
、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂、ポリ
塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子化合
物、尿素、ワックス類等があげらｎる。
また液体担体としｆは、各種オイル類、有機溶媒または
水等があげられる。
水等があげられる。
湿潤、分散、拡展、成分安定化、防錆等の目的で使用さ
れる補助剤としては、各種界面活性剤やゼラチン、アル
ブミン、アルギン酸ソーダ、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルー−ス、ポリビニルアルコール等の高分
子化合一やその他の補助剤があげられる。
れる補助剤としては、各種界面活性剤やゼラチン、アル
ブミン、アルギン酸ソーダ、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルー−ス、ポリビニルアルコール等の高分
子化合一やその他の補助剤があげられる。
界面活性剤としては、アルキルフェノール、高級アルコ
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重
合させたものや、エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドを重合させたもの等の非イオン性活性剤、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等の陰
イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤、両性
イオン性界面活性剤があげられる１゜上記担体および補
助剤は製剤の形態や使用場面に応じて、適宜単独にまた
は組合わせて使用できる。
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキシドを重
合させたものや、エチレンオキシドとプロピレンオキシ
ドを重合させたもの等の非イオン性活性剤、ラウリル硫
酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等の陰
イオン性界面活性剤および陽イオン性界面活性剤、両性
イオン性界面活性剤があげられる１゜上記担体および補
助剤は製剤の形態や使用場面に応じて、適宜単独にまた
は組合わせて使用できる。
各種製剤形態の有効成分は、通常粉剤では１〜２０重量
部、水和剤では２０〜９０重量部、粒剤では１〜３０重
量部、水溶剤では５〜９８重量部、水溶液剤では、１０
〜５０重量部、乳剤では１〜５０重量部、フロアブル製
剤では１０〜９０重量部である。
部、水和剤では２０〜９０重量部、粒剤では１〜３０重
量部、水溶剤では５〜９８重量部、水溶液剤では、１０
〜５０重量部、乳剤では１〜５０重量部、フロアブル製
剤では１０〜９０重量部である。
本発明化合物を除草剤として使用する場合は、他の除草
剤の一種または二種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調
節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質との混合使
用はもちろんのこと、これらとの混合製剤も可能であり
、場合によっては相乗効果も期待できる。
剤の一種または二種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調
節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質との混合使
用はもちろんのこと、これらとの混合製剤も可能であり
、場合によっては相乗効果も期待できる。
例えば、本発明の化合物と併用される除草剤の代表例に
は次の略のが含まれるが、もちろんこれに限定されるも
のではない。
は次の略のが含まれるが、もちろんこれに限定されるも
のではない。
オーキシン系除草剤
２．４−ジクロルフェノキシ酢酸（エステル及び塩も含
む） ２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸（エステル及び
塩も含む） ４−（２，４−ジクロルフェノキシ）酪酸（エステル及
び塩も含む） ３−アミノ−２，５−ジクロル安息香酸４−クロル−２
−オキ）ペンソチアソリンー３シ ーイル酢酸 トリアジン系除草剤 ３−１０ルー４．６−ヒス（エチルアミン）−１，３，
５−１リアジン ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノー１． ３． ５−１−リアジン２−エチルアミノ−
４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン２−クロル−４−ジエチルアミノ−６−エ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン 尿素系除草剤 ３−（３，４−ジクロルフェニル ジエチルウレア ３−（３．４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア １、 １−ジメチル−３− （ ３− ）リフルオルメ
チルフェニル）ウレア １−（２−メチルシクロヘキシル）−３−フェニルウレ
ア ３−（４−クロルフェニル）−１−メトキ゛／−１−メ
チルウレア ３−［：４−（４−１０ルフエノキシ）フェニル］−１
．１−ジメチルウレア ３−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−１
． １−ジメチルウレア 酸アニリド系除草剤 ３’，４’−ジクロルプロピオンアニリド２−メチル−
４−クロルフェノキシアセト−〇ークロルアニリド ａ−クロル−Ｎ−インプロピルアセトアニリド５−Ｉ’
ロルー４メチル−２ − ７’ロビオ☆アニリン ド゛（１１ ３−チアゾール ２−クロル−（２’，６’−ジニトロアニリノ）−Ｎ−
メチルプロピオンアマイド ２−クロル−２′，σージエチルーＮ−（ブ）キシメチ
ル）アセトアニリド ２−クロル−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（プロホキ／
エチル）アセトアニリド ２−クロル−Ｎ−イノプロピルアセトアニリドヒトロキ
シペンゾニトリル系除草剤 ４−ハイドロキシ−３，５−ンヨードペンゾニトリル ３、 ５−シフロモー４ーハイドロキシベンゾニトリ
ル ４−ハイドロキシ−３，５−ショートベンゾニトリルオ
クタノエート ウラシル系除草剤 ３ − ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロル−６−メチルウ
ラシル ５−プロモー３ − ｓｅｃ−プチルー６−メチルウラ
シル ３−シクロヘキシル−５，６−）リメチレンウラシル ジフェニルエーテル系除草剤 ２．４−ジクロルフェノキシ−４′−二トロジフェニル
エーテル ２、４．６−１リクロルフェノキシー４′−二トロジフ
ェニルエーテル ２．４−ジクロルフェノキシ−イーメトキノ−４′−二
トロジフェニルエーテル ２−ニトロ−４−トリフルオルメチル−４′−ニトロジ
フェニルエーテル ２−クロル−４−）！Ｊクロルルメチルー４′−二トロ
ジフェニルエーテル ２−クロル−４−ト！Ｊフルオルメチルー３′−メトキ
シカルボニル−４′−二トロジフェニルエーテル メチル（ト）−２−［４−（２，４−ジクロルフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオネート インプロピル−Ｎ−フェニルカーバメイトイソプロピル
−Ｎ−（３−クロルフェニル）カーバメイト メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）カーバメイ
ト Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメイト５−ｐ−クロル
ペンジルジエチルチオカーハメイト メチル−Ｎ−（４−アミン）−ベンゼンスルフォニル）
−カーバメイト エチル−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フロビルチオールカーバメイ
ト ４−１０ルペンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチ、ｔ−カーバ
メイト エチル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート アニリン系除草剤 ２．６−シニトローＮ、 Ｎ〜ジグプロルー４−トリフ
ルオルメチルアミン Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４−トリ
フルオルメチルアミン ３．４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチル
プロピルアニリン ピリジニウム塩系除草剤 １．１′−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムジク
ロライド ９．１０−ジハイドロキシー８ａ、１０ａ−ジアゾニア
フェナンスロンジフロマイト その他の除草剤 Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシンα、α、α−
トリフルオル−２，６−シニトローＮ。
む） ２−メチル−４−クロルフェノキシ酢酸（エステル及び
塩も含む） ４−（２，４−ジクロルフェノキシ）酪酸（エステル及
び塩も含む） ３−アミノ−２，５−ジクロル安息香酸４−クロル−２
−オキ）ペンソチアソリンー３シ ーイル酢酸 トリアジン系除草剤 ３−１０ルー４．６−ヒス（エチルアミン）−１，３，
５−１リアジン ２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１，
３，５−トリアジン ２−クロル−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノー１． ３． ５−１−リアジン２−エチルアミノ−
４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−１，３，５
−トリアジン２−クロル−４−ジエチルアミノ−６−エ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン 尿素系除草剤 ３−（３，４−ジクロルフェニル ジエチルウレア ３−（３．４−ジクロルフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア １、 １−ジメチル−３− （ ３− ）リフルオルメ
チルフェニル）ウレア １−（２−メチルシクロヘキシル）−３−フェニルウレ
ア ３−（４−クロルフェニル）−１−メトキ゛／−１−メ
チルウレア ３−［：４−（４−１０ルフエノキシ）フェニル］−１
．１−ジメチルウレア ３−［４−（４−メトキシフェノキシ）フェニル）−１
． １−ジメチルウレア 酸アニリド系除草剤 ３’，４’−ジクロルプロピオンアニリド２−メチル−
４−クロルフェノキシアセト−〇ークロルアニリド ａ−クロル−Ｎ−インプロピルアセトアニリド５−Ｉ’
ロルー４メチル−２ − ７’ロビオ☆アニリン ド゛（１１ ３−チアゾール ２−クロル−（２’，６’−ジニトロアニリノ）−Ｎ−
メチルプロピオンアマイド ２−クロル−２′，σージエチルーＮ−（ブ）キシメチ
ル）アセトアニリド ２−クロル−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（プロホキ／
エチル）アセトアニリド ２−クロル−Ｎ−イノプロピルアセトアニリドヒトロキ
シペンゾニトリル系除草剤 ４−ハイドロキシ−３，５−ンヨードペンゾニトリル ３、 ５−シフロモー４ーハイドロキシベンゾニトリ
ル ４−ハイドロキシ−３，５−ショートベンゾニトリルオ
クタノエート ウラシル系除草剤 ３ − ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロル−６−メチルウ
ラシル ５−プロモー３ − ｓｅｃ−プチルー６−メチルウラ
シル ３−シクロヘキシル−５，６−）リメチレンウラシル ジフェニルエーテル系除草剤 ２．４−ジクロルフェノキシ−４′−二トロジフェニル
エーテル ２、４．６−１リクロルフェノキシー４′−二トロジフ
ェニルエーテル ２．４−ジクロルフェノキシ−イーメトキノ−４′−二
トロジフェニルエーテル ２−ニトロ−４−トリフルオルメチル−４′−ニトロジ
フェニルエーテル ２−クロル−４−）！Ｊクロルルメチルー４′−二トロ
ジフェニルエーテル ２−クロル−４−ト！Ｊフルオルメチルー３′−メトキ
シカルボニル−４′−二トロジフェニルエーテル メチル（ト）−２−［４−（２，４−ジクロルフェノキ
シ）フェノキシ〕プロピオネート インプロピル−Ｎ−フェニルカーバメイトイソプロピル
−Ｎ−（３−クロルフェニル）カーバメイト メチル−Ｎ−（３，４−ジクロルフェニル）カーバメイ
ト Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメイト５−ｐ−クロル
ペンジルジエチルチオカーハメイト メチル−Ｎ−（４−アミン）−ベンゼンスルフォニル）
−カーバメイト エチル−Ｎ、Ｎ−シーｎ−フロビルチオールカーバメイ
ト ４−１０ルペンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチ、ｔ−カーバ
メイト エチル−Ｎ、Ｎ−ヘキサメチレンチオールカーバメート アニリン系除草剤 ２．６−シニトローＮ、 Ｎ〜ジグプロルー４−トリフ
ルオルメチルアミン Ｎ−ブチル−Ｎ−エチル−２，６−シニトロー４−トリ
フルオルメチルアミン ３．４−ジメチル−２，６−シニトローＮ−１−エチル
プロピルアニリン ピリジニウム塩系除草剤 １．１′−ジメチル−４，４′−ビスピリジニウムジク
ロライド ９．１０−ジハイドロキシー８ａ、１０ａ−ジアゾニア
フェナンスロンジフロマイト その他の除草剤 Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グリシンα、α、α−
トリフルオル−２，６−シニトローＮ。
Ｎ−ジクロビル−ｐ−トルイジン
５−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）
−０，０−ジプロピルホスホロジチオエート ４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１，２，４−）リアジン−５−オン０−エチル−〇−（
２−ニトロ−５−メチルフェニル） −Ｎ −５ｅｃ−
ブチルホスホロアミドチオエート Ｎ−ｑｏ、０−ジプロピル ジチオホスホリル−アセチ
ル）−２−メチルピペリジン ２．４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピルピ
リミジン ２−（１−アリロキシアミノブチリデン）５゜５−ジメ
チル−４−メトキシカルボニルシクロヘキサン−１，３
−ジオン（ナトリウム塩）以下に例をあげて本発明の代
表化合物の製法と、それらの化合物合成のための中間体
の合成回収方法を示す。化合物番号は後記第１表の化合
物番号で示す。
−０，０−ジプロピルホスホロジチオエート ４−アミノ−６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルチオ−
１，２，４−）リアジン−５−オン０−エチル−〇−（
２−ニトロ−５−メチルフェニル） −Ｎ −５ｅｃ−
ブチルホスホロアミドチオエート Ｎ−ｑｏ、０−ジプロピル ジチオホスホリル−アセチ
ル）−２−メチルピペリジン ２．４−ジアミノ−５−メチルチオ−６−クロルピルピ
リミジン ２−（１−アリロキシアミノブチリデン）５゜５−ジメ
チル−４−メトキシカルボニルシクロヘキサン−１，３
−ジオン（ナトリウム塩）以下に例をあげて本発明の代
表化合物の製法と、それらの化合物合成のための中間体
の合成回収方法を示す。化合物番号は後記第１表の化合
物番号で示す。
製造例１（参考例）２−クロル−４−トリフルオルメチ
ルフェニル−４−ニトロ− ３−ヒドラジノフェニルエーテ ル ２−クロル−４−） ！ｊクロルルメチルフェニルー３
． ４−ジニトロフェニルエーテル１０５Ｆ（０，３モ
ル）をジオキサン１００ｍｔに溶解し、との中にヒドラ
ジンヒトラード４５ｆ（０，９モル）を３０℃以下で滴
加した。その後４０〜５０℃で５時間かきまぜて反応を
終り一晩放置した。
ルフェニル−４−ニトロ− ３−ヒドラジノフェニルエーテ ル ２−クロル−４−） ！ｊクロルルメチルフェニルー３
． ４−ジニトロフェニルエーテル１０５Ｆ（０，３モ
ル）をジオキサン１００ｍｔに溶解し、との中にヒドラ
ジンヒトラード４５ｆ（０，９モル）を３０℃以下で滴
加した。その後４０〜５０℃で５時間かきまぜて反応を
終り一晩放置した。
反応液を５００ ｍｌの冷水中に排出し、結晶を析出さ
せて、粗製目的物１００Ｆ（収率９５．９％）を得た。
せて、粗製目的物１００Ｆ（収率９５．９％）を得た。
それをエタノール４００ｍ１で再結晶して、高純度の目
的化合物８４り（収率８０・６％）を得た。ｍＰ１２９
〜１３１℃ 元素分析値（（６）、測定値 Ｃ４４，７８，Ｎ２・４
１゜Ｃｔｌｏ、１２． Ｆ１６．５１． Ｎ１２・１４
（Ｃ６Ｒｃ７ＦＪＮ３０ｓ）計算値 Ｃ４４，８９，Ｎ
２．５９゜Ｃｔｌｏ、２２． Ｆ１６．４０． Ｎ１２
．０９製造例２（参考例）２−クロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル− 一カルボキシプロピオニル）ヒ ドラジノ〕−４−ニトロフェニ ルエーテル １１１例１で得た２−クロル−４−トリフルオルメチル
フェニル− ェニルエーテル７、Ｏｆ（０．０２モル）及ヒヒリジン
２ｍｌをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解せしめ、こ
の中にかきまぜながら、無水コハク酸２・２り（０’．
０２２モル）を室温で加えた。その後２時間室温でかき
まぜて、反応を完結せしめた。
的化合物８４り（収率８０・６％）を得た。ｍＰ１２９
〜１３１℃ 元素分析値（（６）、測定値 Ｃ４４，７８，Ｎ２・４
１゜Ｃｔｌｏ、１２． Ｆ１６．５１． Ｎ１２・１４
（Ｃ６Ｒｃ７ＦＪＮ３０ｓ）計算値 Ｃ４４，８９，Ｎ
２．５９゜Ｃｔｌｏ、２２． Ｆ１６．４０． Ｎ１２
．０９製造例２（参考例）２−クロル−４−トリフルオ
ルメチルフェニル− 一カルボキシプロピオニル）ヒ ドラジノ〕−４−ニトロフェニ ルエーテル １１１例１で得た２−クロル−４−トリフルオルメチル
フェニル− ェニルエーテル７、Ｏｆ（０．０２モル）及ヒヒリジン
２ｍｌをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解せしめ、こ
の中にかきまぜながら、無水コハク酸２・２り（０’．
０２２モル）を室温で加えた。その後２時間室温でかき
まぜて、反応を完結せしめた。
その反応液を減圧下に濃縮し、残分をベンゼン１００ｍ
ｌ中に排出し、しばらくかきまぜて目的の化合物７．９
９（収率８８．３％）を得た。
ｌ中に排出し、しばらくかきまぜて目的の化合物７．９
９（収率８８．３％）を得た。
ｍＰ １６９ 〜１７０．５℃
元素分析値（至）測定値 ｃ４ｓ．２ｃ＋， Ｎ２．５
９， Ｃ７８．０１。
９， Ｃ７８．０１。
Ｆ１２．８６， Ｎ９．４０
計算値 Ｃ４５．５９， Ｎ２．９１， Ｃ１０．９３
。
。
Ｆ１２．７４， Ｎ９．３９
製造例３〜製造例１１（化合物１〜９）製造例２の化合
物のカルボン酸残基を既知の造塩法を使用して本発明範
囲内の塩化合物をつくった。
物のカルボン酸残基を既知の造塩法を使用して本発明範
囲内の塩化合物をつくった。
なお、前記一般式（１）で表わされる化合物のＲが低級
アルキル基の化合物も前記製造例とほぼ同様にして合成
できた。（化合物１０〜１８）。
アルキル基の化合物も前記製造例とほぼ同様にして合成
できた。（化合物１０〜１８）。
次に本発明の代表化合物とそれらの物性を以下の第丸表
に例示する。
に例示する。
製剤例中、一般式（１）で示す有効成分化合物は前記第
１表の化合物番号で表わし、「部」ハ「重量部」を表わ
す。
１表の化合物番号で表わし、「部」ハ「重量部」を表わ
す。
製剤例１
化合物４５０部、ケイソウ土４０部およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ１０ 部ｅ 混合粉砕し水和剤１
００部を得た。
ゼンスルホン酸ソーダ１０ 部ｅ 混合粉砕し水和剤１
００部を得た。
製剤例２
化合物７ ５０部、メルク４０部、ラウリルリン酸ソー
ダ７部およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合し、水利剤１００部を得た。
ダ７部およびアルキルナフタリンスルホン酸ソーダ３部
を混合し、水利剤１００部を得た。
製剤例３
化合物２５０部、アルキルナフタリンスルホン酸ソーダ
５０部を混合し、水溶剤１００部を得た。
５０部を混合し、水溶剤１００部を得た。
製剤例４
化合物１０８０部、リグニンスルホン酸ソーダ１０部、
カルボキシメチルセルロース１０部を混合し、水溶剤１
００部を得た。
カルボキシメチルセルロース１０部を混合し、水溶剤１
００部を得た。
製剤例５
化合物１３２０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
５部、ポリビニルアルコール３部、水７２部を混合し、
水溶液剤１００部を得た。
５部、ポリビニルアルコール３部、水７２部を混合し、
水溶液剤１００部を得た。
製剤例６
化合物１０１５部、アルキルナフタリンスルホン酸ソー
ダ５部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、カルボキシメ
チルセルロース３部、水７５部を混合し、水溶液剤１０
０部を得た。
ダ５部、リグニンスルホン酸ソーダ２部、カルボキシメ
チルセルロース３部、水７５部を混合し、水溶液剤１０
０部を得た。
製剤例７゜
化合物３１部、ホワイトカーボン５部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ソーダ５部、カルボキンメチルセルロース
２部、クレー８７部を加水造粒し、粒剤１００部を得た
。
ンスルホン酸ソーダ５部、カルボキンメチルセルロース
２部、クレー８７部を加水造粒し、粒剤１００部を得た
。
製剤例８
化合物５２部、アルキルナフタレン酸ソーダ２部、クレ
ー９６部を混合し、粉剤１００部を得た。
ー９６部を混合し、粉剤１００部を得た。
製剤例９
化合物６１部、リグニンスルホン酸ソーダ１部、ツルポ
ール３５５Ｓ（東邦化学製乳化剤）１０部、キシレン８
８部を混合し、乳剤１００部を得た。
ール３５５Ｓ（東邦化学製乳化剤）１０部、キシレン８
８部を混合し、乳剤１００部を得た。
製剤例１０
化合物１５４０部、リグニンスルホン酸ソーダ１０部に
水５０部を加え、粉砕混合し、フロアブル製剤ｉｏｏ部
を得た。
水５０部を加え、粉砕混合し、フロアブル製剤ｉｏｏ部
を得た。
製剤例１１
化合物１４２０部、ポリエチレングリコールノニルフェ
ニルエーテル１部、カルボキシメチルセルロース２部、
水７７部を混合し水溶液剤１００部を得た。
ニルエーテル１部、カルボキシメチルセルロース２部、
水７７部を混合し水溶液剤１００部を得た。
製剤例１２
化合物１２０部、ポリプロピレングリコールポリエチレ
ンクリコールエーテル１部、！Ｊゲニンスルホン酸ソー
ダ２部、水７７部を混合し、水溶液剤１００部を得た。
ンクリコールエーテル１部、！Ｊゲニンスルホン酸ソー
ダ２部、水７７部を混合し、水溶液剤１００部を得た。
次に５本発明化合物の除草活性および作物に対する選択
性について、具体的な試験例にて示すが、特開昭５５−
６４５５７号公報にて開示されている対照化合物〔化合
物ＡおよびＢで示した一般式（Ｉ）て強害として問題と
なっているアオビユ、シロザ、試験例１ 発芽前土壌処
理による畑作防除試験畑風乾±（１４メツシユのフルイ
を通したもの）１０ｋｇをａ／１０００樹脂製ポットに
入れ、これにＮ、 Ｐ２Ｏ，Ｋ、ｏ 各１２を化成肥料
で全層に施肥し、土壌水分を最大容水量の６０％とした
後、供試作物または雑草の種子の一定量を播種し覆土し
た。これに供試化合物を製剤例１の方法に準じて調製し
た水和剤を用いて、その所定量をアールあたｖｘｏｔ相
当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散布した。
性について、具体的な試験例にて示すが、特開昭５５−
６４５５７号公報にて開示されている対照化合物〔化合
物ＡおよびＢで示した一般式（Ｉ）て強害として問題と
なっているアオビユ、シロザ、試験例１ 発芽前土壌処
理による畑作防除試験畑風乾±（１４メツシユのフルイ
を通したもの）１０ｋｇをａ／１０００樹脂製ポットに
入れ、これにＮ、 Ｐ２Ｏ，Ｋ、ｏ 各１２を化成肥料
で全層に施肥し、土壌水分を最大容水量の６０％とした
後、供試作物または雑草の種子の一定量を播種し覆土し
た。これに供試化合物を製剤例１の方法に準じて調製し
た水和剤を用いて、その所定量をアールあたｖｘｏｔ相
当量の水に希釈し微量加圧噴霧器で散布した。
これを温室におき、水管理を常時性ない、植物を生育さ
せた。薬剤散布３０日後に、作物および雑草の発生ない
し生育状況を調査し第２表の結果を得た。この表で作物
に対する薬害程度および雑草に対する除草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾型と
比較し下記の評・価基率に従って示した。
せた。薬剤散布３０日後に、作物および雑草の発生ない
し生育状況を調査し第２表の結果を得た。この表で作物
に対する薬害程度および雑草に対する除草効果は作物ま
たは雑草の発生ないし生育の状態を無処理区の風乾型と
比較し下記の評・価基率に従って示した。
評価基準
２ ３６〜５０％
３ １１〜３５％
４ ６〜１０％
５ ０〜 ５％
試験例２ 畑作茎葉処理除草試験
畑風乾細±（１４メツシユのフルイを通したもの）４５
０２をａ／１００００の樹脂製ポットに入れこれにＮ、
ＰｚＯｌ、 ＫｚＯ各１００ｍＰを化成肥料で全層に
施肥し、土壌水分を最大容水量の６０％に調整する。こ
れに供試植物の種子の一定量を播種し覆土を均一に行な
ったのち、ガラス張り温室に置いた。供試植物が２〜３
葉期に生育した時に供試化合物を製剤例２の方法に準じ
て調製した水利剤を用いて、その所定量を、アール当り
１０を相当量の水に稀釈し、微量加圧噴霧器にて散布し
た。
０２をａ／１００００の樹脂製ポットに入れこれにＮ、
ＰｚＯｌ、 ＫｚＯ各１００ｍＰを化成肥料で全層に
施肥し、土壌水分を最大容水量の６０％に調整する。こ
れに供試植物の種子の一定量を播種し覆土を均一に行な
ったのち、ガラス張り温室に置いた。供試植物が２〜３
葉期に生育した時に供試化合物を製剤例２の方法に準じ
て調製した水利剤を用いて、その所定量を、アール当り
１０を相当量の水に稀釈し、微量加圧噴霧器にて散布し
た。
処理３０日後に供試植物の生育状態を調査し、第３表の
結果を得た。なおこの表で、作物および雑草の生育状態
の表示区分と対照化合物ＡとＢは第２表と同様とする。
結果を得た。なおこの表で、作物および雑草の生育状態
の表示区分と対照化合物ＡとＢは第２表と同様とする。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を、Ｍはア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、ジ低級アルキルアンモ
ニウム、トリ低級アルキルアンモニウム、トリヒドロキ
シエチルアンモニウムまたはヒドロキシエチルトリメチ
ルアンモニウムをそれぞれ示す。）で表わされる化合物
を有効成分として含有することを特徴とする除草剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14797381A JPS5852203A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14797381A JPS5852203A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5852203A true JPS5852203A (ja) | 1983-03-28 |
Family
ID=15442284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14797381A Pending JPS5852203A (ja) | 1981-09-21 | 1981-09-21 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5852203A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2542974A1 (fr) * | 1983-03-21 | 1984-09-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Composition herbicide contenant un derive d'ether nitrodiphenylique |
| JPS60149018A (ja) * | 1984-01-13 | 1985-08-06 | Nec Corp | レ−ザビ−ム走査装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5564557A (en) * | 1978-11-08 | 1980-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Diphenyl ether compound and herbicide containing the same |
-
1981
- 1981-09-21 JP JP14797381A patent/JPS5852203A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5564557A (en) * | 1978-11-08 | 1980-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Diphenyl ether compound and herbicide containing the same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2542974A1 (fr) * | 1983-03-21 | 1984-09-28 | Mitsui Toatsu Chemicals | Composition herbicide contenant un derive d'ether nitrodiphenylique |
| JPS60149018A (ja) * | 1984-01-13 | 1985-08-06 | Nec Corp | レ−ザビ−ム走査装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3743498A (en) | Method of selectively controlling undesirable vegetation | |
| JP2913214B2 (ja) | 植物の生長を調節するための相乗作用組成物 | |
| US4093655A (en) | Amidine rice herbicides | |
| JPS5951950B2 (ja) | テトラヒドロフラン誘導体 | |
| JPS5852203A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS5931481B2 (ja) | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 | |
| JPS58148801A (ja) | フェニルアミノオキソ酢酸およびそのエステル、その除草剤としての用途 | |
| JPS60104068A (ja) | 除草活性化合物、その製法および除草剤組成物 | |
| US4950323A (en) | Herbicidal bis-formyl-N-aryl-N'-alkyl ureas and methods of use | |
| JPH02169557A (ja) | ベンズアミド誘導体 | |
| JPS62286903A (ja) | 除草剤組成物 | |
| IL31823A (en) | Alkylcarbamoylamoxylphenyl N-Aloxy urea compounds and their use in weed control | |
| US4198227A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| JPS6251669A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPS5855403A (ja) | 農園芸用土壌病害防除剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPS5819672B2 (ja) | Ｎ−（２−プロピニル）−カルバニル酸−（３−メトキシカルボニルアミノフエニル）−エステル、その製造法及び該化合物を含有する選択的除草剤 | |
| JPS62103067A (ja) | ピラゾ−ル誘導体、それらの製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61103801A (ja) | テラコン酸イミド誘導体を有効成分とする除草剤 | |
| JPS6232192B2 (ja) | ||
| JPS585163B2 (ja) | サツソウザイ | |
| JPS6055502B2 (ja) | メタフエノキシ安息香酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤 | |
| JPS625424B2 (ja) | ||
| JPH03167166A (ja) | ベンジルウレア誘導体および薬害軽減剤 | |
| JPS6131106B2 (ja) |