JPS60104068A - 除草活性化合物、その製法および除草剤組成物 - Google Patents
除草活性化合物、その製法および除草剤組成物Info
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- JPS60104068A JPS60104068A JP59212739A JP21273984A JPS60104068A JP S60104068 A JPS60104068 A JP S60104068A JP 59212739 A JP59212739 A JP 59212739A JP 21273984 A JP21273984 A JP 21273984A JP S60104068 A JPS60104068 A JP S60104068A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は除草活性化合物、それらの製法およびそれらを
含有する組成物に関する。
含有する組成物に関する。
一つの態様においては、本発明は式
し式中Ｙはハロまたはトリフルオロメチルを宍わし、２
は水素、ムロ、トリフルオロメチルま１゛ たはニトロを表わし、Ａは−Ｎ＝または一〇＝ （式中
、又は前記２に対して定義した通りである）を表わし、
そしてＲは−ＮＱ＋または−ＮＨ−Ｑ”Ａｎ−（式中Ｑ
＋は窒素原子を介して結合窒れだ四級化複素環式基であ
りそしてＡｎ−は適当な陰イオンでらる）を表わす〕を
有する化合′＋ｋＪを提供する。
は水素、ムロ、トリフルオロメチルま１゛ たはニトロを表わし、Ａは−Ｎ＝または一〇＝ （式中
、又は前記２に対して定義した通りである）を表わし、
そしてＲは−ＮＱ＋または−ＮＨ−Ｑ”Ａｎ−（式中Ｑ
＋は窒素原子を介して結合窒れだ四級化複素環式基であ
りそしてＡｎ−は適当な陰イオンでらる）を表わす〕を
有する化合′＋ｋＪを提供する。
Ｘ、Ｙまたは２がハロを訝わす場合には、クロロである
のが好菫しい。
のが好菫しい。
又と２は望ましくは相互に異っている。Ｘおよび２の一
方は水素’ａ［わすのが好ましいが、両方が水素を表わ
すことはない。
方は水素’ａ［わすのが好ましいが、両方が水素を表わ
すことはない。
Ｑが表している四級化複素環式基は好ましくは５員また
は６員の不飽和基であり、これは所望により、、蟹ｉ原
子を介して分子の残余の部分に結合されている菫累原子
Ｖ、外に−（ｌｉ！１１またはそれ以上のへテロ原子を
有しうる。そのような複素原子は存在させる場合には窒
素、酸素、または硫黄原子特に窒素原子が好ましい。好
ましい複素環式基の特定例としてはピリジニウムおよび
トリアゾリウムがあけられる。
は６員の不飽和基であり、これは所望により、、蟹ｉ原
子を介して分子の残余の部分に結合されている菫累原子
Ｖ、外に−（ｌｉ！１１またはそれ以上のへテロ原子を
有しうる。そのような複素原子は存在させる場合には窒
素、酸素、または硫黄原子特に窒素原子が好ましい。好
ましい複素環式基の特定例としてはピリジニウムおよび
トリアゾリウムがあけられる。
Ｑが表わしている複素環式基は未置換または一個または
それ以上の基例えばアルキル（特に１〜４個の炭素原子
を有する、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチルまたは第三級ブチル）、アＪＷケ
ニル（特に２〜６個の炭素原子を壱する例えはアリル）
、アリール（特にフェニル）、アラルキル（特に７〜１
０個の炭素原子を有するフェニルアルキＡ／、例ｔハベ
ンジル）、ハロゲン（特に塩素または臭素）、アルコキ
シ（特に１〜４個の炭素原子を有する例えばメトキシま
たはエトキシ）またはアルコキシカルボニ）ｖ（％に２
〜６個の炭素原子を有する、例えばメトキシカルボニル
）で置換されていてもよい。二つの隣接位にある置換基
は一緒になって、さらに環を形成していてもよい。
それ以上の基例えばアルキル（特に１〜４個の炭素原子
を有する、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチルまたは第三級ブチル）、アＪＷケ
ニル（特に２〜６個の炭素原子を壱する例えはアリル）
、アリール（特にフェニル）、アラルキル（特に７〜１
０個の炭素原子を有するフェニルアルキＡ／、例ｔハベ
ンジル）、ハロゲン（特に塩素または臭素）、アルコキ
シ（特に１〜４個の炭素原子を有する例えばメトキシま
たはエトキシ）またはアルコキシカルボニ）ｖ（％に２
〜６個の炭素原子を有する、例えばメトキシカルボニル
）で置換されていてもよい。二つの隣接位にある置換基
は一緒になって、さらに環を形成していてもよい。
Ａｎ−は任意の適当な隘イオン例えばクロリド、プロミ
ド、イオダイドまたはメチルサルフェートであってもよ
い。陰イオンの正確な同定は大して重要なことではない
。それは式Ｉを有する化合物の活性がその陽イオン部分
にあると考えられるからである。一般に除イオンはもし
あるとしてもそれ自体固有活性を加えるだけである。
ド、イオダイドまたはメチルサルフェートであってもよ
い。陰イオンの正確な同定は大して重要なことではない
。それは式Ｉを有する化合物の活性がその陽イオン部分
にあると考えられるからである。一般に除イオンはもし
あるとしてもそれ自体固有活性を加えるだけである。
式Ｉを有する特に好ましい化合物群においては、Ｙはト
リフルオロメチルを衣わし、２はクロロを表わし、Ａは
−ＣＨ＝を表わしそしてＲは−Ｎ−Ｑ” （式中、Ｑ＋
は炭素原子の一個またはそれ以上が置換されていてもよ
いピリジニウム−１−イル、または１位がメチル、エチ
ル、アリルまたはベンジルで置換された１、２．４−）
リアゾリウム−４−イル全表わすが、しかしこれは好ま
しくは未置換のピリジニウム−１−イルである）を表わ
している。
リフルオロメチルを衣わし、２はクロロを表わし、Ａは
−ＣＨ＝を表わしそしてＲは−Ｎ−Ｑ” （式中、Ｑ＋
は炭素原子の一個またはそれ以上が置換されていてもよ
いピリジニウム−１−イル、または１位がメチル、エチ
ル、アリルまたはベンジルで置換された１、２．４−）
リアゾリウム−４−イル全表わすが、しかしこれは好ま
しくは未置換のピリジニウム−１−イルである）を表わ
している。
本発明の特に好ましい化合物としては、１−［５−（２
−クロロ−４−）’Ｊフルオロメチルフエ／ｄＦシ）−
２−二トローベンズアミドゝ〕ピリジニウムクロＩＪ
Ｆ’、１−４５− （２−１０ロー４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ニトロにンズアミド〕ピリジニ
ウム分子内塩、５−（２−１０ロー４− ） ＩＪフル
オロメチルフェノキシ）−Ｎ−（４−エチル−１−ピリ
ジニオ）−２−二トロベンズアミデートおよび以下に与
えられている火施例におけるものメ（アげられる。
−クロロ−４−）’Ｊフルオロメチルフエ／ｄＦシ）−
２−二トローベンズアミドゝ〕ピリジニウムクロＩＪ
Ｆ’、１−４５− （２−１０ロー４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）−２−ニトロにンズアミド〕ピリジニ
ウム分子内塩、５−（２−１０ロー４− ） ＩＪフル
オロメチルフェノキシ）−Ｎ−（４−エチル−１−ピリ
ジニオ）−２−二トロベンズアミデートおよび以下に与
えられている火施例におけるものメ（アげられる。
本発明のその他の態様としては式
（式中、Ｙ、、 ＺおよびＡは前記定義の通シであり、
そしてＨａｔはハロゲン原子を表わす）を有するアシル
ハライド金穴Ｈ２Ｎ−Ｑ”Ａｎ−Ｃ式中Ｑ＋およびＡｎ
−は前記定義の通りである）を有する化合物と反応石せ
てハ１望の化合物を生成させるＲが−ＮＨ−Ｑ＋Ａｎ−
を表わす式Ｉを有する化合物を製造する方法が提供され
る。
そしてＨａｔはハロゲン原子を表わす）を有するアシル
ハライド金穴Ｈ２Ｎ−Ｑ”Ａｎ−Ｃ式中Ｑ＋およびＡｎ
−は前記定義の通りである）を有する化合物と反応石せ
てハ１望の化合物を生成させるＲが−ＮＨ−Ｑ＋Ａｎ−
を表わす式Ｉを有する化合物を製造する方法が提供され
る。
この反応は便宜的には使用される反応条件下で不活性の
溶媒例えはアセトニトリル中で、例えば還流点１で加熱
することによって冥加される。
溶媒例えはアセトニトリル中で、例えば還流点１で加熱
することによって冥加される。
式ｎを肩する化合物は既知の化合物であるかまたはそれ
自体既知の方法によってチオニルクロリドとの反応によ
って相当するカルボン酸から製造することができる。カ
ルボン酸出発４勿質それ自体は同様の既知の化合物の製
造に使用されるものと同様の方法によって製造すること
ができる。
自体既知の方法によってチオニルクロリドとの反応によ
って相当するカルボン酸から製造することができる。カ
ルボン酸出発４勿質それ自体は同様の既知の化合物の製
造に使用されるものと同様の方法によって製造すること
ができる。
弐Ｈ２Ｎ−Ｑ”Ａｎ−を有する化合物は既知の化合物で
あるかまたはそれ自体は既知の方法で製造することがで
きる。
あるかまたはそれ自体は既知の方法で製造することがで
きる。
Ｒが−Ｎ−Ｑ＋を表わす式１ｆｆｉ有する化合物はＢが
−ＮＨ−Ｑ”Ａｎ−を表わす式ｌを有する相当する化合
物からそれを塩基特に強塩基例えば水酸化物またはアル
コキシド例えば水酸化ナトリウムまたはナトリウムメト
キシドと反応させることによって製造することができる
。
−ＮＨ−Ｑ”Ａｎ−を表わす式ｌを有する相当する化合
物からそれを塩基特に強塩基例えば水酸化物またはアル
コキシド例えば水酸化ナトリウムまたはナトリウムメト
キシドと反応させることによって製造することができる
。
式１’に有する化合物は除草剤上活性である。
特にそれらは多くの広葉雑草、例えばあさがお（ｍｏｒ
ｎｉｎｇ ｇｌｏｒｙ）、おなもみ、アメリカキンコジ
カ、いちび、しろはな洋種ちょうせんあさがお、ぶたく
さ、いぬほおずき、ファツト・ヘン（ｆａｔｈｅｎ）、
さなえたて、レッド・シャンク（ｒｅｄｓｈａｎｋ）、
すべりひゆ、えびすぐさ、チコリ（ｃｏｆｆｅｅ−ｗｅ
ｅａ）、えのころぐさおよびしろざに対して活性である
。それらはまたある種のいね利植物の雑草例えはすずめ
のてつほう、せいばんもろこし、およびひめかもじぐさ
に対しても活性を有している。これら化合物はある種の
作物釉特に大豆、綿、穀類（例えば小麦、大麦、とうも
ろこし、からす麦およびライ麦）およびピーナツに対し
ては比較的不活性であり、従って選択的除草剤として有
用でありうる。
ｎｉｎｇ ｇｌｏｒｙ）、おなもみ、アメリカキンコジ
カ、いちび、しろはな洋種ちょうせんあさがお、ぶたく
さ、いぬほおずき、ファツト・ヘン（ｆａｔｈｅｎ）、
さなえたて、レッド・シャンク（ｒｅｄｓｈａｎｋ）、
すべりひゆ、えびすぐさ、チコリ（ｃｏｆｆｅｅ−ｗｅ
ｅａ）、えのころぐさおよびしろざに対して活性である
。それらはまたある種のいね利植物の雑草例えはすずめ
のてつほう、せいばんもろこし、およびひめかもじぐさ
に対しても活性を有している。これら化合物はある種の
作物釉特に大豆、綿、穀類（例えば小麦、大麦、とうも
ろこし、からす麦およびライ麦）およびピーナツに対し
ては比較的不活性であり、従って選択的除草剤として有
用でありうる。
その他の態様においては本発明は雑草が繁茂した、また
は繁茂しやすい場所で雑草を撲滅する方法を提供するが
、この方法は前記の場所に式１に有する一ｍまたはそれ
以上の化合物の除草剤上有効量全適用することを包含し
ている。
は繁茂しやすい場所で雑草を撲滅する方法を提供するが
、この方法は前記の場所に式１に有する一ｍまたはそれ
以上の化合物の除草剤上有効量全適用することを包含し
ている。
本化合物は通常は成分を混合することによυ製造するこ
とのできる組成物の形態で使用される。運営組成物は最
初、例えば０．５〜９９％、特に０．５〜８５％の本発
明の化合物を含有する濃厚液の形態で製造され、そして
これらを水または炭化水素で、通常は水で一般にはその
化合物の濃度が０．０５〜５重量優となるように、適用
のために希釈する。
とのできる組成物の形態で使用される。運営組成物は最
初、例えば０．５〜９９％、特に０．５〜８５％の本発
明の化合物を含有する濃厚液の形態で製造され、そして
これらを水または炭化水素で、通常は水で一般にはその
化合物の濃度が０．０５〜５重量優となるように、適用
のために希釈する。
この組成物は通常表面活性剤および／または担体を含有
している。
している。
担体は液体例えば水（例えは濃厚液の適用のための希釈
に使用されろ水）でありうる。濃厚液中の担体として水
が使用されている場合には、有機溶媒もまた担体として
存在させることができるが、しかしこれは通常使用され
ない。表面活性剤は有利に存在させることができる。
に使用されろ水）でありうる。濃厚液中の担体として水
が使用されている場合には、有機溶媒もまた担体として
存在させることができるが、しかしこれは通常使用され
ない。表面活性剤は有利に存在させることができる。
担体は水以外の液体例えは有機溶媒例えば水非混和性溶
媒、例えば１５０〜２７０Ｃ範囲で沸騰し、そして七の
中に化合物が溶解または懸〜する炭化水素でありうる。
媒、例えば１５０〜２７０Ｃ範囲で沸騰し、そして七の
中に化合物が溶解または懸〜する炭化水素でありうる。
水非混和性溶媒を含有する濃厚液は適当には表面活性剤
をも含有している。その結果この濃厚液は水と混合させ
た時自己乳化性油として作用する。この液体は水混和性
温媒例えは２−メトキシエタノール、メタノール、フロ
ピレンゲリコール、ジエチレングリコール、ジエチレン
クリコー＃ −ｆ： ／ 工ｆルエーテル、ホルムアミ
ドまたはメチルホルムアミドでありうる□ 担体は＠細分割されうる固体でありうる。適当な固体の
例としてはライムストーン、クレー、砂、雲母、チョー
ク、アタプルガイト、珪藻土、パーライト、セビオライ
ト、シリカ、シリケート、リグノスルホネートおよび固
体肥料である。
をも含有している。その結果この濃厚液は水と混合させ
た時自己乳化性油として作用する。この液体は水混和性
温媒例えは２−メトキシエタノール、メタノール、フロ
ピレンゲリコール、ジエチレングリコール、ジエチレン
クリコー＃ −ｆ： ／ 工ｆルエーテル、ホルムアミ
ドまたはメチルホルムアミドでありうる□ 担体は＠細分割されうる固体でありうる。適当な固体の
例としてはライムストーン、クレー、砂、雲母、チョー
ク、アタプルガイト、珪藻土、パーライト、セビオライ
ト、シリカ、シリケート、リグノスルホネートおよび固
体肥料である。
担体は天然または合成由来のものでありうるし、ｌたは
変形させた天然物質でありうる。
変形させた天然物質でありうる。
水に溶性または分散性の湿潤性粉末は粒状形態の化合物
を粒状担体に混合させるか、または粒状担体上に溶融化
合物？スプレーして、湿潤化剤および分散化剤を混合し
、そして最終的に全体の粉末混合物を微細に粉砕するこ
とにより製造することができる。
を粒状担体に混合させるか、または粒状担体上に溶融化
合物？スプレーして、湿潤化剤および分散化剤を混合し
、そして最終的に全体の粉末混合物を微細に粉砕するこ
とにより製造することができる。
エーロゾル組成物は化合物を発射剤例えばポリハロゲン
化アルカン例えばジクロロフルオロメタンとそして適当
にはまた溶媒と共に混合させることにより製造しうる。
化アルカン例えばジクロロフルオロメタンとそして適当
にはまた溶媒と共に混合させることにより製造しうる。
流動性懸濁濃厚液は化合物を水、湿潤化剤および懸濁化
剤と共に粉砕することにより製造しうる。
剤と共に粉砕することにより製造しうる。
すなわち、本組成物は例えば固体（例えばダストまたは
顆粒）であって固体担体を含有するものでありうるし、
または液体（例えば乳化性濃厚液）であって１５０〜２
７０℃範囲で沸騰する炭化水素の液体担体を含有するも
のでありうる。
顆粒）であって固体担体を含有するものでありうるし、
または液体（例えば乳化性濃厚液）であって１５０〜２
７０℃範囲で沸騰する炭化水素の液体担体を含有するも
のでありうる。
「表面活性剤」なる用語は広義の意味で使用されていて
、乳化剤、分散化剤、および湿潤化剤と種々に呼はれる
物質を包含している。そのような薬剤は当該技術におい
ては周知である。
、乳化剤、分散化剤、および湿潤化剤と種々に呼はれる
物質を包含している。そのような薬剤は当該技術におい
ては周知である。
使用される表面活性剤は・陰イオン性表面活性剤例えは
燐酸の脂肪アルコールエトキシレートとの七ノまたはジ
エステルまたはそのようなエステル、脂肪アルコールサ
ルフェートの塩例えばナトリウムドデシルサルフェート
、エトキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシ
ル化アルキルフェノールサルフェート、リクニンサルフ
エート、石油スルホネート、アルキルアリールスルホネ
ート例えはアルキル−ベンセンスルホネートまたは低級
アルキルナフタレンスルホネート、スルホン化ナフタレ
ンホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホン化フェノール
ホルムアルデヒド組合物の塩、またはより複雑なスルホ
ネート例えはアミドスルホネート例えはオレイン酸とＮ
−メチルタウリンスルホン（ｔＪｌ生成物またはジアル
キルスルホサクシネート例えばジオクチルサクシネート
のナトリウムスルホネートを包含しうる。
燐酸の脂肪アルコールエトキシレートとの七ノまたはジ
エステルまたはそのようなエステル、脂肪アルコールサ
ルフェートの塩例えばナトリウムドデシルサルフェート
、エトキシル化脂肪アルコールサルフェート、エトキシ
ル化アルキルフェノールサルフェート、リクニンサルフ
エート、石油スルホネート、アルキルアリールスルホネ
ート例えはアルキル−ベンセンスルホネートまたは低級
アルキルナフタレンスルホネート、スルホン化ナフタレ
ンホルムアルデヒド縮合物の塩、スルホン化フェノール
ホルムアルデヒド組合物の塩、またはより複雑なスルホ
ネート例えはアミドスルホネート例えはオレイン酸とＮ
−メチルタウリンスルホン（ｔＪｌ生成物またはジアル
キルスルホサクシネート例えばジオクチルサクシネート
のナトリウムスルホネートを包含しうる。
表面活性剤はまた非イオン性薬剤、例えは脂肪酸エステ
ル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換
フェノールとエチレンオキシド、脂肪エステルまたは多
価アルコールエーテルの縮合生成物例えはソルビタン脂
肪酸エステル、そのようなエステルとエチレンオキシド
の縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロック共重合体、アセチレングリコール例えは２
，４，７．９−テトラメチ＃ −５−デシン−４，フー
ジオールまたＵ工）キシル化アセチレングリコールを包
含しうる。
ル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたはアルキル置換
フェノールとエチレンオキシド、脂肪エステルまたは多
価アルコールエーテルの縮合生成物例えはソルビタン脂
肪酸エステル、そのようなエステルとエチレンオキシド
の縮合生成物、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル、エチレンオキシドとプロピレンオキシド
とのブロック共重合体、アセチレングリコール例えは２
，４，７．９−テトラメチ＃ −５−デシン−４，フー
ジオールまたＵ工）キシル化アセチレングリコールを包
含しうる。
表面活性剤はまた陽イオン性薬剤例えはアルキルおよび
／またはアリール置換第四アンモニウム化合物例えばア
セチルトリメチルアンモニウムプロミド、またはエトキ
シル化第三脂肪アミンを包含しうる。
／またはアリール置換第四アンモニウム化合物例えばア
セチルトリメチルアンモニウムプロミド、またはエトキ
シル化第三脂肪アミンを包含しうる。
好ましい表面活性剤としてはエトキシル化脂肪アルコー
ルザルフェート、リグニンスルホネート、アルキル−ア
リールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル
デヒド縮合物の塩、スルホン化フェノールホルムアルデ
ヒＦ 縮合物の鳩、ナトリウムオレオイルＮ−メチルタ
ウリド、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルフェ
ノールエトキシレートおよび脂肪アルキルエトキシレー
トがあげられる。
ルザルフェート、リグニンスルホネート、アルキル−ア
リールスルホネート、スルホン化ナフタレンホルムアル
デヒド縮合物の塩、スルホン化フェノールホルムアルデ
ヒＦ 縮合物の鳩、ナトリウムオレオイルＮ−メチルタ
ウリド、ジアルキルスルホサクシネート、アルキルフェ
ノールエトキシレートおよび脂肪アルキルエトキシレー
トがあげられる。
本活性化合物そして特に本明細會に詳細に記載されてい
るものは他の有害生物駆除剤例えば除草剤、殺虫剤また
は殺カビ剤筐たは植物生長調整剤または肥料と混合させ
ることができる。
るものは他の有害生物駆除剤例えば除草剤、殺虫剤また
は殺カビ剤筐たは植物生長調整剤または肥料と混合させ
ることができる。
特別の利点が第２の除草剤との混合により得られる。本
化合物は第２の除草剤と一連に、例えば一つの除草剤を
作物を植える前または発芽前に適用しそして他方の除草
剤全作物の発芽後に使用することができる。
化合物は第２の除草剤と一連に、例えば一つの除草剤を
作物を植える前または発芽前に適用しそして他方の除草
剤全作物の発芽後に使用することができる。
本発明の化合物と混合してまたは一連に使用される第２
の除草剤は例えば置換ベンゾフラン除草剤、フェノキシ
脂肪族酸、置換尿素、トリアジン、フェノール、ニトリ
ル、ビピリジリウム化合物、置換安息香酸、ハロゲン化
脂肪族酸、カルバメート、チオカルバメート、クロロア
セトアミド、ジアジン、砒素化合物またはその他の除草
剤化合物でありうる。発芽後使用のだめの選択的除草剤
組成物に関しては、第２の除草剤は好ましくは置換フェ
ノキシ脂肪族酸である。
の除草剤は例えば置換ベンゾフラン除草剤、フェノキシ
脂肪族酸、置換尿素、トリアジン、フェノール、ニトリ
ル、ビピリジリウム化合物、置換安息香酸、ハロゲン化
脂肪族酸、カルバメート、チオカルバメート、クロロア
セトアミド、ジアジン、砒素化合物またはその他の除草
剤化合物でありうる。発芽後使用のだめの選択的除草剤
組成物に関しては、第２の除草剤は好ましくは置換フェ
ノキシ脂肪族酸である。
発芽前使用の選択的除草剤組成物に関しては、第２の除
草剤は好ましくは＃換ベンゾフラン、置換尿素またはト
リアジンである。
草剤は好ましくは＃換ベンゾフラン、置換尿素またはト
リアジンである。
特定の好ましい混合物は木切＋Ｉｌｌ ｔに詳細に記載
されている化合物の一種またはそれ以上のものと、一種
またはそれ以上の、ナプタラム、クロランベン、トリア
レート、ペンタシン、アシフルオルフェン、パルパン、
クロルプロファム、ジニトラミン、クロルタール−ジメ
チル、ダラポン、ジフエンアεド、ＤＮＢＰ、ベナゾリ
ン、メトラクロロ、アラクロル、メトリブジン、リヌロ
ン、クロルブロムロン、バラクオート、×ンジメタリン
、プロパクロル、グリホセート、メトリブジン、塩素酸
ナトリウム、オリザリン、クロロフサロン、プロフルラ
リン、トリフルラリン、スルファレート、ペルル−ト、
２ 、４−ＤＢＩオキサシアシンまたはペンフルラリン
との混合物である。
されている化合物の一種またはそれ以上のものと、一種
またはそれ以上の、ナプタラム、クロランベン、トリア
レート、ペンタシン、アシフルオルフェン、パルパン、
クロルプロファム、ジニトラミン、クロルタール−ジメ
チル、ダラポン、ジフエンアεド、ＤＮＢＰ、ベナゾリ
ン、メトラクロロ、アラクロル、メトリブジン、リヌロ
ン、クロルブロムロン、バラクオート、×ンジメタリン
、プロパクロル、グリホセート、メトリブジン、塩素酸
ナトリウム、オリザリン、クロロフサロン、プロフルラ
リン、トリフルラリン、スルファレート、ペルル−ト、
２ 、４−ＤＢＩオキサシアシンまたはペンフルラリン
との混合物である。
本発明の化合物の第２の除草剤に対する比率は関与する
特定の化合物および意図されている使用によ′つて広範
囲に変動しうる。一般には本化合物の第２の除草剤に対
する比率は１：９９〜９９：１、好ましくは１０．１〜
１：１５、よジ好ましくは１０．２〜５二１そして特別
には１：０．５〜３：１の範囲にある。
特定の化合物および意図されている使用によ′つて広範
囲に変動しうる。一般には本化合物の第２の除草剤に対
する比率は１：９９〜９９：１、好ましくは１０．１〜
１：１５、よジ好ましくは１０．２〜５二１そして特別
には１：０．５〜３：１の範囲にある。
本化合物は植物無毒性油例えばアグジーオイルプラスま
たはサンオイル１１Ｅとの混合物であってもよい。
たはサンオイル１１Ｅとの混合物であってもよい。
本化合物は通常は１ヘクタール当、９０．２５〜８〜、
例えば１ヘクタール当９０．５〜２Ｋｇの比率テ使用さ
れる。
例えば１ヘクタール当９０．５〜２Ｋｇの比率テ使用さ
れる。
本化合物は植物に、土壌に、土地にまたは水中地域にそ
して特に作物が生育している、または作物を生育させる
予定の場所に適用することができる。この化合物は作物
の発芽前または発芽後に適用することができる。
して特に作物が生育している、または作物を生育させる
予定の場所に適用することができる。この化合物は作物
の発芽前または発芽後に適用することができる。
本発明を以下の実施例により説明する。
例 １
１− ［５−’ （２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−二トロベンズアｉド〕ピリジニウ
ムクロリド １−アミノビリジ；ウムクロリド（２，９ｔ）ｔ−アセ
トニトリル（５０ｍ）中の５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−二トロベンソイルク
ロリド（７，６１）に加えた。
ルフェノキシ）−２−二トロベンズアｉド〕ピリジニウ
ムクロリド １−アミノビリジ；ウムクロリド（２，９ｔ）ｔ−アセ
トニトリル（５０ｍ）中の５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）−２−二トロベンソイルク
ロリド（７，６１）に加えた。
この混合物を撹拌加熱還流させた。２０分後、固体が沈
殿した。還流を更に４０分続けた。次いでこの混合物を
水中で冷却させそして固体をｒ別した。固体を冷アセト
ニ） ＩＪルで、次いでエーテルで洗いそして風乾させ
ると、７．４ｇの所望の生成物（ｍ、ｐ、２３４〜２６
７℃）を得た。
殿した。還流を更に４０分続けた。次いでこの混合物を
水中で冷却させそして固体をｒ別した。固体を冷アセト
ニ） ＩＪルで、次いでエーテルで洗いそして風乾させ
ると、７．４ｇの所望の生成物（ｍ、ｐ、２３４〜２６
７℃）を得た。
例 ２
ｌ−４５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）−２−ニトロベンズアミド〕ピリジニウム分子
内塩 例１の生成物＜２．７ｔ）をア七トン（２０ｍ）と水（
５ｄ）中に溶解させた。４０％の水酸化ナトリウムの水
性溶液を次いで混合物がアルカリ性となるまで攪拌しな
がら滴加した。水を加えて全量を４０−とし、そしてこ
の混合物を放置して結晶化させた。生成した固体を許別
し、水洗し、そして真空中で乾燥させると、２．１Ｆの
所望の生成物（ｍ、ｐ、１６９〜１７１℃ンが得られた
。
ノキシ）−２−ニトロベンズアミド〕ピリジニウム分子
内塩 例１の生成物＜２．７ｔ）をア七トン（２０ｍ）と水（
５ｄ）中に溶解させた。４０％の水酸化ナトリウムの水
性溶液を次いで混合物がアルカリ性となるまで攪拌しな
がら滴加した。水を加えて全量を４０−とし、そしてこ
の混合物を放置して結晶化させた。生成した固体を許別
し、水洗し、そして真空中で乾燥させると、２．１Ｆの
所望の生成物（ｍ、ｐ、１６９〜１７１℃ンが得られた
。
例 ３〜６
次の式Ｉを有する化合物を例１と同様の方法で製造した
。
。
イル
イル
？１１ ７〜１４
例２と同様の方法によって次の式ｌを廟する化合物を製
造したＯ ６ Ｎ１こ ご ご ご 足 足 足 ３ ＋−１８ご ｊ 言 色 色 お ご 例 １５〜３２ 例２と同様の方法によって次の式１’ｒ有する化合物を
製造した。
造したＯ ６ Ｎ１こ ご ご ご 足 足 足 ３ ＋−１８ご ｊ 言 色 色 お ご 例 １５〜３２ 例２と同様の方法によって次の式１’ｒ有する化合物を
製造した。
１５ ＣＬ ＣＬ −ＣＨ＝ −１９９〜２０１１６
ＣＬ Ｃ１−Ｃ膿 ２−メチル １５９〜１６２１７
ＣＬ Ｃ１−Ｎ＝ −２１５〜２１７１６ ｃｔ ｃｔ
−ｃ旧 ６−メチル １４５〜１４５１９ ＣＬ Ｃ
Ｌ −Ｎ＝ ３−メグフレ １８３〜１８５２０ ＣＬ
ＣＬ −Ｃ）＃ ４−エチル １２３〜１２６２１
ｃｔ ｃｔ −ｃｎ、＝ ２−エチル １８１〜１８３
２２ ＣＬ ＣＬ −ＣＨ＝ ２−メチル１，５−エチ
ル１０３〜１０４２５ ＣＬ ＣＬ −ＣＨ＝ ３．５
−ジメチル １８０〜１８２２４ ＣＬ ＣＬ −（３
−３，４−（−ＣＨりＨ−Ｃｉ（＝ＣＨ−）２３）−２
３５２５０Ｆ５ ＣＬ −σ仁 ３−メチル １５３〜
１６４２６ ＣＦＲＣＬ −αト ４−エチル １３６
〜１３８２７ ＣＦＩＳ ＣＬ −Ｃ計 ３．５−ジメ
チル １６７〜１６９２８ ＣＦ５ Ｃｔ −Ｃ膿 ２
−メチル１，５−エチル１１０〜１１２２９ ＣＦ３
Ｃ６−σ仁 ３．４−（−Ｃ（クトσ舅田−）１９８〜
１９９３０ ＣＦ３ ＣＬ −Ｃ旧 ２−エチル １５
４〜１５５３１ ＣＦｇ ＮＯ２−Ｃ旧 ３−メチル
２０４〜２０６３２ ０Ｆ３ ＮＯ２−Ｃ計 −１６０
〜１６１例 Ａ 以下に列記されている植物種の抽子全１９ｃｌｎ長さＸ
９．５譚中の、滅菌砂質壌土含有の陽極酸化処理した
アルミニウムパンに播いた。それらに次いで水をやりそ
して制御された環境の室内に入れた。〔２２℃、６５〜
８６％相文１湿良、１日１４時間の人工照射（１３，０
００ルクス）〕。播種後１４または２１日たって（ｆｆ
ｌ類による。しかしほとんどの植物が２または３枚の木
葉を有している時）これらの苗に、１：１容量比のアセ
トンと湿潤化剤ポリオキシエチレン（２０モル）モノラ
ウレート溶液（１０ｆ／ｌＪ中の溶液として処方された
以下に記載の化合物の葉面散布を行なった。
ＣＬ Ｃ１−Ｃ膿 ２−メチル １５９〜１６２１７
ＣＬ Ｃ１−Ｎ＝ −２１５〜２１７１６ ｃｔ ｃｔ
−ｃ旧 ６−メチル １４５〜１４５１９ ＣＬ Ｃ
Ｌ −Ｎ＝ ３−メグフレ １８３〜１８５２０ ＣＬ
ＣＬ −Ｃ）＃ ４−エチル １２３〜１２６２１
ｃｔ ｃｔ −ｃｎ、＝ ２−エチル １８１〜１８３
２２ ＣＬ ＣＬ −ＣＨ＝ ２−メチル１，５−エチ
ル１０３〜１０４２５ ＣＬ ＣＬ −ＣＨ＝ ３．５
−ジメチル １８０〜１８２２４ ＣＬ ＣＬ −（３
−３，４−（−ＣＨりＨ−Ｃｉ（＝ＣＨ−）２３）−２
３５２５０Ｆ５ ＣＬ −σ仁 ３−メチル １５３〜
１６４２６ ＣＦＲＣＬ −αト ４−エチル １３６
〜１３８２７ ＣＦＩＳ ＣＬ −Ｃ計 ３．５−ジメ
チル １６７〜１６９２８ ＣＦ５ Ｃｔ −Ｃ膿 ２
−メチル１，５−エチル１１０〜１１２２９ ＣＦ３
Ｃ６−σ仁 ３．４−（−Ｃ（クトσ舅田−）１９８〜
１９９３０ ＣＦ３ ＣＬ −Ｃ旧 ２−エチル １５
４〜１５５３１ ＣＦｇ ＮＯ２−Ｃ旧 ３−メチル
２０４〜２０６３２ ０Ｆ３ ＮＯ２−Ｃ計 −１６０
〜１６１例 Ａ 以下に列記されている植物種の抽子全１９ｃｌｎ長さＸ
９．５譚中の、滅菌砂質壌土含有の陽極酸化処理した
アルミニウムパンに播いた。それらに次いで水をやりそ
して制御された環境の室内に入れた。〔２２℃、６５〜
８６％相文１湿良、１日１４時間の人工照射（１３，０
００ルクス）〕。播種後１４または２１日たって（ｆｆ
ｌ類による。しかしほとんどの植物が２または３枚の木
葉を有している時）これらの苗に、１：１容量比のアセ
トンと湿潤化剤ポリオキシエチレン（２０モル）モノラ
ウレート溶液（１０ｆ／ｌＪ中の溶液として処方された
以下に記載の化合物の葉面散布を行なった。
各テスト化合物の濃度は１ヘクタール当り４５０ｔで化
合物の盾望の適用比’Ａ （２，５Ｋｆ／ｈａ）を与え
るように計算された。制御された環境の室内で２１日間
生育させた後にＷｉＱＩＩＪのすべての除草剤反応性を
視覚的に計測した。
合物の盾望の適用比’Ａ （２，５Ｋｆ／ｈａ）を与え
るように計算された。制御された環境の室内で２１日間
生育させた後にＷｉＱＩＩＪのすべての除草剤反応性を
視覚的に計測した。
無処理の対間とのすべての差異を０＝効果なし、１＝非
常にわずかな効果、２＝わずかな効果、３＝中等笈の効
果、４＝激しい効果、セして５＝完全殺滅とする指標に
従って評点をつけた。得られた結果は以下の通りであっ
た。
常にわずかな効果、２＝わずかな効果、３＝中等笈の効
果、４＝激しい効果、セして５＝完全殺滅とする指標に
従って評点をつけた。得られた結果は以下の通りであっ
た。
えのころぐさ ５５５５４２３２ ４ ４ ４ ５ ｂ
５ ５ ５（８ｅｔａｒｌａ ｖｉｒｌｄｌｅ） こはこべ ４５５３４−−−−− −−−−−−（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｌａ ｍｅｄ ｉ ａ ） ａｐａｒｌｎｅ） Ｂｅｇｅｔｕｍ） ｔｈｅｏｐｈｒａｓ ｔｌ ） イボモニア・ ５５５４４３２２ ２ ４ ３ ４ ３
２ ４ ３アヌア （Ｘａｎｔｈｌｕｍ ｐｕｎｇｅｎｓ） アロペクルス・ ５５５５４１２２１３４３２１５４ミ
オスロイデス ｆａｔｕａ） 例 Ｂ 以下に記載の植物種の種子をトレー（１９ｃｍＸ９、５
ａｎ Ｘ ６ ｃｍ ）中の滅菌壌土層（４，５ｏｎ
深さ）の上に播いた。そして更に薄い壌土Ｊ＠Ｃ３ｔａ
）で被った。
５ ５ ５（８ｅｔａｒｌａ ｖｉｒｌｄｌｅ） こはこべ ４５５３４−−−−− −−−−−−（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｌａ ｍｅｄ ｉ ａ ） ａｐａｒｌｎｅ） Ｂｅｇｅｔｕｍ） ｔｈｅｏｐｈｒａｓ ｔｌ ） イボモニア・ ５５５４４３２２ ２ ４ ３ ４ ３
２ ４ ３アヌア （Ｘａｎｔｈｌｕｍ ｐｕｎｇｅｎｓ） アロペクルス・ ５５５５４１２２１３４３２１５４ミ
オスロイデス ｆａｔｕａ） 例 Ｂ 以下に記載の植物種の種子をトレー（１９ｃｍＸ９、５
ａｎ Ｘ ６ ｃｍ ）中の滅菌壌土層（４，５ｏｎ
深さ）の上に播いた。そして更に薄い壌土Ｊ＠Ｃ３ｔａ
）で被った。
各トレーを次いで以下に記載のテスト化合物の一つの溶
液で２．５に？／ｈａに相等する薬、ｆｉ′金与えるに
充分な割合で散布した。次いで更に各トレーに壌土歴（
５閾ンを与えた〇 次いでこのトレーに水をやり、そして制御された環境の
室内〔２ｏ℃、７５〜９５％の相対湿度、１日当ｖ１４
時間の人工照射Ｃ１３，０００ルクス）〕中に２１日日
間−た。次にすべての除草剤上または生長り整剤上の効
果に関してこの植物を視覚的に訂価した。無処理の対照
とのすべての差異を０＝効果なし、１＝非宮にわずかな
効果、２＝わずかな効果、３＝中等度の効果、４＝激し
い効果、そして５＝完全殺滅とする指標によって評点を
つけた。
液で２．５に？／ｈａに相等する薬、ｆｉ′金与えるに
充分な割合で散布した。次いで更に各トレーに壌土歴（
５閾ンを与えた〇 次いでこのトレーに水をやり、そして制御された環境の
室内〔２ｏ℃、７５〜９５％の相対湿度、１日当ｖ１４
時間の人工照射Ｃ１３，０００ルクス）〕中に２１日日
間−た。次にすべての除草剤上または生長り整剤上の効
果に関してこの植物を視覚的に訂価した。無処理の対照
とのすべての差異を０＝効果なし、１＝非宮にわずかな
効果、２＝わずかな効果、３＝中等度の効果、４＝激し
い効果、そして５＝完全殺滅とする指標によって評点を
つけた。
その結果は以下の表に示されている。”えのころぐさ
５５５５５４３５ ５ ５ ４ ４ ４ ５こはこべ
５５５５２−−− − −− − −−やえむぐら ５
５５５５２３３ ５ ４ ３ ２ ５ ５いちび ５５
５５５５５５５５ １ ５５４イボモニア ５５５５５
２５［］ ４ ０ １ ３ ４ ２アヌア キサンチウム ５５５５５５０１ ４ ２ ４ ２ ５
４プンゲンス アロｇクルス ５５５５４３１３ ５ ４ ４ ４ ５
５ミオスロイデス からすむぎ ５５５５３１１０ ５ ３ １ ３ ４
４ひめかもじぐさ ５５５５３１１ ２ ２ ０ ４
３ ４ ４いぬひえ ５５５５５０００ ５ ４ ２
４ ５ ５はますけ ４４５３００−− − − −
− −−例 Ｃ ２５％湿潤性粉末処方は以下の成分を一緒に混合し、そ
して微細化させることによって製造された。
５５５５５４３５ ５ ５ ４ ４ ４ ５こはこべ
５５５５２−−− − −− − −−やえむぐら ５
５５５５２３３ ５ ４ ３ ２ ５ ５いちび ５５
５５５５５５５５ １ ５５４イボモニア ５５５５５
２５［］ ４ ０ １ ３ ４ ２アヌア キサンチウム ５５５５５５０１ ４ ２ ４ ２ ５
４プンゲンス アロｇクルス ５５５５４３１３ ５ ４ ４ ４ ５
５ミオスロイデス からすむぎ ５５５５３１１０ ５ ３ １ ３ ４
４ひめかもじぐさ ５５５５３１１ ２ ２ ０ ４
３ ４ ４いぬひえ ５５５５５０００ ５ ４ ２
４ ５ ５はますけ ４４５３００−− − − −
− −−例 Ｃ ２５％湿潤性粉末処方は以下の成分を一緒に混合し、そ
して微細化させることによって製造された。
例１の化合物 ２５ｉ１ｔｉｉ％
Ｈｏｇ Ｂ−１９９８（３０％インドリプ ５重量％キ
シド、シリカ上） チャイナクレー で１００％とする。
シド、シリカ上） チャイナクレー で１００％とする。
例 Ｄ
２５％湿潤性粉末処方は以下の成分を一緒に混合し、そ
して微細化させることによって１！！！造された。
して微細化させることによって１！！！造された。
例２の化合物 ２５重景襲
Ｐθａｘ’４５Ｌ（ナトリウムリグノ ５重ｉ％スルホ
ネート） チャイナクレー ７０重量％
ネート） チャイナクレー ７０重量％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｙはハロまたけトリフルオロメチルを表わし、
２は水素、））口、トリフルオロメチルまたはニトロｔ
−表わし、Ａは−Ｎ二または一〇二（式中又は前記２に
対して定義した通りであるンを表わし、そしてＲは−ｒ
Ｑ＋または−ＮＨ−Ｑ＋Ａｎ−（式中、Ｃは窒素原子を
介して結合された四級化複素環式基でありそしてＡｎ−
は適当な陰イオンである）を表わす〕を有する化合物。 ↑ ２） Ａが−ｃ＝ ｔ−表わし、そしてＸおよび２の一
方が水嵩を表わすが、しかし両方が水素であることはな
い、前記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３） Ｑ＋がピリジニウムまたはトリアゾリウム基を表
わしている前記特許請求の範囲第１項または２項記載の
化合物。 ４） ｙがトリフルオロメチルを表わし、２がクロロを
衣わし、Ａが−Ｃ）ｉ＝をｋわしそしてＲが−Ｎ７ｆ；
ｌ＋Ｃ式中、Ｑ＋はその炭素原子の一個゛またはそれ以
上が置換されていてもよいピリジニウム−１−イルまた
は１位がメチル、エチル、ア！Ｊ／ｌ／またはベンジル
で置換された１、２．４−トリアゾリウム−４−イル全
表わす）を衣わしている前記特許請求の範囲第１項記載
の化合物０ ５） Ｑ＋が未置換ピリジニウム−１−イル全表わして
いる前記特許請求の範囲第５項記載の化合物０ ６）５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−Ｎ−（４−エチル−１−ビＩＪ シ二、ｔ）−
２−二トロベンズアミデート。 ７） ｌ−４５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）−２−ニトロベンズアミド〕ピリジニウ
ム分子内塩。 （式中Ｙ、ＺおよびＡは前記特許請求の範囲第１項定義
の通りであυ、そしてＨａｌは）１０ゲン原子を表わす
）を櫓するアシルハライドを弐Ｈ２Ｎ−（ｊ”Ａｎ−（
式中碇＋および劾−はｎ１己特許請求の範囲第１項定義
の通りである）を有する化合物と反応させて所望の化合
物を生成させる、Ｒが−ＮＨ−Ｑ Ａｎ ｆ表わす前記
特許請求の範囲第１項記載の化合物を製造する方法。 ９） Ｒが−ＮＨ−Ｑ＋Ａｎ−を表わす前記特許請求の
範囲第１項記載の相当する化合物を塩基と反応させて所
望の化合物を生成させる、Ｒが−Ｎ−Ｑ＋を表わす前記
特許請求の範囲第１項記載の化合物を製造する方法。 １０） 適当な表面活性剤および／ｌたは担体と組合せ
て前記特許請求の範囲第１項記載の化合物の一種または
それ以上を０．５〜９９重′Ｊｋ％包含している、除草
剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838327658A GB8327658D0 (en) | 1983-10-14 | 1983-10-14 | Herbicides |
| GB8327658 | 1983-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60104068A true JPS60104068A (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=10550268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59212739A Pending JPS60104068A (ja) | 1983-10-14 | 1984-10-12 | 除草活性化合物、その製法および除草剤組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4602944A (ja) |
| EP (1) | EP0142248A3 (ja) |
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