JPH0420434B2

JPH0420434B2 -

Info

Publication number: JPH0420434B2
Application number: JP26264285A
Authority: JP
Inventors: Masahiro Aya; Junichi Saito; Kazutomi Yasui; Kozo Shiokawa; Norihisa Morishima; Toshio Goshima
Original assignee: NIPPON BAIERU AGUROKEMU KK
Current assignee: NIPPON BAIERU AGUROKEMU KK
Priority date: 1985-11-25
Filing date: 1985-11-25
Publication date: 1992-04-02
Also published as: JPS61171474A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換フエニルスルホニルウレア
誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する除
草剤に関する。更に詳しくは、本発明の新規な置換フエニルス
ルホニルウレア誘導体は、式：で表わされる。更に、本発明は上記式（）で表わされるＮ−
２−ビフエニリルスルホニル、N′−（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレアを有効成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。本願出願日前公知の米国特許第4127405号、同
第4169719号および日本特許出願公開昭和52年第
122384号には式Ｒは

【式】または

【式】であり； R₁は

【式】

【式】または

【式】であり； R₃およびR₆は独立的に水素、フツ素、臭素、
沃素、１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原
子のアルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチル、
シアノ、CH₃S（Ｏ）_o−またはCH₃CH₂S（Ｏ）_o−で
あり； R₄は水素、フツ素、塩素、臭素またはメチル
であり； R₅は水素、フツ素、塩素、臭素、メチルまた
はメトキシであり； R₇は水素、フツ素、臭素、１〜２炭素原子の
アルキルまたは１〜２炭素原子のアルコキシであ
り； R₈は水素、メチル、塩素または臭素であり； R₉およびR₁₀独立的に水素、メチル、塩素また
は臭素であり；ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であり；ｎは０、１または２であり；Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜
３炭素原子アルコキシ、トリフルオロメチル、
CH₃S−またはCH₃OCH₂−であり；且つＺはメチルまたはメトキシであり；但しここに：ａ） R₅が水素以外のものであるときは、R₃，
R₄，R₆およびR₇の中で少なくとも１は水素以
外のものであり且つR₃，R₄，R₆およびR₇の中
の少なくとも２が水素でなければならない；ｂ） R₅が水素であり且つR₃，R₄，R₆およびR₇
のすべてが水素以外のものであるときは、R₃，
R₄，R₆およびR₇のすべてが塩素またはメチル
のどちらかでなければならない；且つｃ） R₃およびR₇が共に水素であるときは、R₄，
R₅またはR₆の中で少なくとも１は水素でなけ
ればならない；）を有する化合物または農薬として適するその塩が
除草活性を有する旨、記載されている。本発明者等は、置換フエニルスルホニルウレア
誘導体について、より優れた除草活性を有する新
規な該誘導体を求めるべく、試験研究を重ねた結
果、此度前記式（）で表わされる新規な置換フ
エニルスルホニルウレア誘導体が、上記一般式(A)
の化合物には全く見られない優れた選択的除草活
性を有することを見いだした。すなわち、本発明の置換フエニリルスルホニル
ウレア誘導体は、上記一般式(A)の化合物が従来除
草剤に比し、かなり低薬量で除草効果を表わす一
方で、稲に対しても、相当な薬害を呈するのに対
し、全く稲に対し、薬害を及ぼさず、且つ低薬量
で、的確な優れた選択的除草効果を表わす。本発明の化合物は、特に水田雑草の発芽前土壌
処理剤、茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、
卓越した選択的防除効力を示す。本発明の化合物は安全性に優れ、かつ、卓越し
た除草活性を発現し、巾広い除草スペクトルを有
している。例えば、水田雑草としては、

【表】等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作
用が認められない特徴を有する。本発明の前記一般式（）で表わされる置換フ
エニルスルホニルウレア誘導体は、下記の一般的
な方法により合成される。上記反応式で示される式（）の化合物の製造
方法において、原料である式（）の化合物は、
２−ビフエニリルスルホニルイソシアネートを示
す。また、同様に原料である式（）の化合物は、
２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジンを示す。上記の製造方法は、望ましくは溶剤または希釈
剤を用いて実施される。このためにはすべての不
活性溶剤、希釈剤は使用することができる。かかる溶剤ないし希釈剤としては、脂肪族、環
脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によつては
塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド
およびトリ−クロルエチレン、クロルベンゼン；
その他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、
ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−iso
−プロピルケトン、メチル−iso−ブチルケト
ン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロピ
オニトリル、アクリロニトリル；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。また、上記の方法は触媒下で効率良く行うこと
ができ、斯る触媒としては例えば、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン等を挙げるこ
とができる。上記の法は、広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には−20℃と混合物の沸点と
の間で実施され、望ましくは０〜100℃の間で実
施される。また、反応は常圧の下でおこなうのが
望ましいが、加圧または減圧下で操作することも
可能である。本発明の除草剤を使用する場合、前記式（）
の化合物を、そのまま直接水で希釈して使用する
か、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於
いて一般に行われている方法により、種々の製剤
形態にして使用することができる。これらの種々
の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまま
使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。ここに言う、農薬補助剤は例
えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性
剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定
剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げ
ることができる。溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類）、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロホ
ルム〕、アルコール類〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
エレングリコール〕、エーテル類〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類〔例えば、エチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕、ケトン類〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類〔例えば、
酢酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類〔〔例えば、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。増量剤または担体としては無機質粉粒体；硫
黄、消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カル
シウム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻
土、無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、
粘土鉱物例えば、パイロフイライト、滑石、モン
モリロナイト、バイデライト、バーミキユライ
ト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、
澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹
破砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素
樹脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類
〔例えば、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルナフタレスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤；アルキルアミン類〔例えば、ラ
ウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロライド、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアルキ
ルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシエ
チレングリコールエーテル類〔例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、およびそ
の縮合剤〕、ポリオキシエチレングリコールエス
テル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル〕、多価アルコールエステル類〔例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕：
両性界面活性剤等を挙げることができる。その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石
鹸、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、効力延長剤、分散安定剤〔例
えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシメチ
ルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコール
（PVA）〕、共力剤等を挙げることができる。本発明の化合物は、一般に農薬製分野で行われ
ている方法により種々の製剤形態に製造すること
ができる。製剤の形態としては、乳剤：油剤：水
和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カ
プセル剤等を挙げることができる。本発明の除草剤は、前記活性成分を0.001〜100
重量％、好ましくは0.005〜95重量％を含有する
ことができる。実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready−to−use−
preparation）中の活性化合物含量は、一般に
0.01〜95重量％、好ましくは0.05〜60重量％の範
囲が適当である。これらの活性成分の含有量は、
製剤の形態および施用する方法、目的、時期、場
所および雑草の発生状況等によつて適当に変更で
きる。本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物成長調製剤、誘
引剤〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カー
バメート系化合物、ジチオ（またはチオール）カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニト
ロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗生
物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕および／または肥
料等を共存させることもできる。本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready−to−use−
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
われている施用方法、散布〔例えば、液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：土壌施用〔例えば、土壌
混入、スプリンクリング（sprinkling）〕等によ
り行うことができる。またいわゆる超高濃度少量
散布法（ultralow−volume）により使用するこ
ともできる。この方法においては、活性成分を
100％含有することが可能である。単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.1〜３Kg、好ましくは0.2〜１
Kgが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲を超えることが、または下まわるこ
とが可能であり、また時には必要でさえある。本発明は活性成分として前記一般式（）の化
合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または増
量剤および／または担体）および／または界面活
性剤、更に必要ならば、例えば安定剤、固着剤、
共力剤を含む除草組成物がが提供される。更に、本発明は雑草および／またはそれらの生
育個所に前記一般式（）の化合物を単独に、ま
たは希釈剤（溶剤および／または増量剤および／
または担体）および／または界面活性剤、更に必
要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混合して
施用する雑草防除方法が提供される。次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。実施例１（水和剤）前記式（）の化合物、15部、粉未珪藻土と粉
末クレーとの混合物（１：５）、80部、アルキル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、雑草および／またはそれらの生育個
所に滴下処理する。実施例２（乳剤）前記式（）の化合物、30部、キシレン、55
部、ポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテ
ル、８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム、７部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で
希釈して、雑草および／またはそれらの生育個所
に滴下処理する。実施例３（粉剤）前記式（）の化合物、２部、粉末クレー、98
部を粉砕混合して粉剤とする。これを雑草およ
び／またはそれらの生育個所に散粉する。実施例４（粉剤）前記式（）の化合物、1.5部、イソプロピル
ハイドロゲンホスフエート（PAP）、0.5部、粉末
クレー、98部を粉砕混合して粉剤とし、雑草およ
び／またはそれらの生育個所に散粉する。実施例５（粒剤）前記式（）の化合物、10部、ベントナイト
（モンモリロナイト）、30部、タルク（滑石）、58
部、リグニンスルホン酸塩、２部の混合物に、
水、25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機
により、10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃
で乾燥して粒剤とする。これを雑草および／また
はそれらの生育個所に散粒する。実施例６（粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、95
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解
させた前記式（）の化合物、５部を噴霧し均等
にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
これを雑草および／またはそれらの生育個所に散
粒する。文献によりすでに公知の類似な構造の活性化合
物及び同様な活性型の化合物と比較した際、本発
明による新規化合物は、効果が実質的に改善され
たこと、並びに温血動物に対して毒性が非常に低
いことに特徴があり、従つて該化合物は非常に利
用価値が高い。本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及
び著しい効果を、種々の雑草に対して使用した以
下の試験結果から認めることができる。試験例１水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験
（ポツト試験）活性化合物の調製担体：アセトン５重量部乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテ
ル１重量部活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物
と上述した分量の担体および乳化剤とを混合し、
乳剤として得られる。その調合剤の所定薬量を、
水で希釈して調製する。試験方法１／5000アールのワグネルポツトに水田土壌を
充填し、２〜３葉期（草丈約10cm）の水稲苗（品
種：金南風）を１ポツト当り２本移植した。更
に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、
広葉雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤ
ツリ、ウリカワの塊茎を接種し、湿潤状態に保つ
た。ノビエが２葉期後に生育した後（接種後約７
〜９日）約６cmに湛水し、本発明化合物を乳剤の
形態にして所定量をピペツトにて処理した。処理
後１日２〜３cmの割合で２日間漏水処理し、その
後は約３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理４週間目
に除草効果、薬害の程度を次の基準により０〜５
の段階に類別評価した。効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に対する殺草率 95％以上（枯
死）４：無処理区に対する殺草率 80％以上95％未
満３：無処理区に対する殺草率 50％以上80％未
満２：無処理区に対する殺草率 30％以上50％未
満１：無処理区に対する殺草率 10％以上30％未
満０：無処理区に対する殺草率 10％未満（効果
なし）水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した
場合、５：無処理区に対する薬害率 90％以上（致命
的損傷）４：無処理区に対する薬害率 50％以上90％未
満３：無処理区に対する薬害率 30％以上50％未
満２：無処理区に対する薬害率 10％以上30％未
満１：無処理区に対する薬害率０越10％未満０：無処理区に対する薬害率０％（薬害あ
し）とした。試験結果は第１表に示す。

【表】Ｎ−２−クロルフエニルスルホニル、N′−（４
−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジ
ン−２−イル）ウレア。（特開昭52−122384号記載化合物）次に本発明における活性物質である前記式
（）の合成例を下記に示す。合成例２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン14.0gを乾燥アセトニトリル
100mlに懸濁させ、更に１，４−ジアザビシクロ
〔２，２，２〕オクタン0.1gを加える。この混合
物に、２−ビフエニリルスルホニルイソシアネー
ト28.5gのキシレン30ml溶液を１時間で滴下する。
滴下中、弱い発熱を伴つて反応するので、必要な
らば冷却する。滴下終了後、室温で５時間更に、
40℃で５時間反応させる。内容物を室温に冷却
後、沈澱している無色の結晶を過し、エーテル
で洗浄後、乾燥すれば目的物であるＮ−２−ビフ
エニリルスルホニル、N′−（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウ
レア33.9gが得られる。mp190〜193℃

Claims

【特許請求の範囲】１式：で表わせるＮ−２−ビフエニリルスルホニル、
N′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
トリアジン−２−イル）ウレア。２式：で表わされる置換フエニルスルホニルウレア誘導
体を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。３該除草剤が水田雑草の選択的防除剤である特
許請求の範囲第２項記載の除草剤。