JPS6339865A - 置換フエニルスルホニルウレア誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導体及
び該誘導体を有効成分として含有する除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明の新規な置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体は、 式： で表わされる。

更に、本発明は上記式（目で表わされるＮ−２−ビフェ
ニリルスルホニル、Ｎ　’−（４−メトキシ−６−メチ
ルピリミジン−２−イル）ウレアを有効成分として含有
することを特徴とする除草剤に関する。

本願出願日前公知の米国特許第４，１２７，４０５号、
同第４，１６９，７１９号および日本特許出願公開昭和
５２年第１２２，３８４号には 弐 Ｒ＋　　　Ｓｏｗ　　ＮＨＣＮＨＲ（Ａ）（ここに、 Ｒ５は Ｒ１およびＲ６は独立的に水素、フッ素、臭素、沃素、
１〜４炭素原子のアルキル、１〜４炭素原子のアルコキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＨ３５（
０）ｌｌ−またはＣＨｓ　ＣＨｚ　Ｓ　（０）Ｒ−であ
り； Ｒ４は水素、フッ素、塩素、臭素またはメチルであり； Ｒ３は水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメトキ
シであり； Ｒ１は水素、フッ素、臭素、１〜２炭素原子のアルキル
または１〜２炭素原子のアルコキシであり； Ｒ１は水素、メチル、塩素または臭素であり：Ｒ９およ
びＲ１゜は独立的に水素、メチル、塩素または臭素であ
り； ＷおよびＱは独立的に酸素または硫黄であり；ｎは０．
１または２であり； Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、１〜３炭素原
子アルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＨ，Ｓ−または
ＣＨｘ　ＯＣＨｔ−であり；且つＺはメチルまたはメト
キシであり； 但しここに： ａ）Ｒｓが水素以外のものであるときは、Ｒｚ。

Ｒ，、Ｒ，およびＲ７の中の少なくとも１は水素以外の
ものであり且つＲ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１の中の少な
くとも２が水素でなければならない；ｂ）Ｒ，が水素で
あり且つＲ３，Ｒａ　、ＲｈおよびＲ７のすべてか水素
以外のものであるときは、Ｒｓ　、Ｒａ　、Ｒｈおよび
Ｒ７のすべてか塩素またはメチルのどちらかでなければ
ならない；且つｃ）ＲａおよびＲ１が共に水素であると
きは、ＲａｌＲ３またはＲ５の中の少なくとも１は水素
でなければならない；） を有する化合物または農薬として適するその塩が除草活
性を有する旨、記載されている。

本発明者等は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、より優れた除草活性を有する新規な該誘導体を
求めるべく、試験研究を重ねた結果、此度前記式（１）
で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレア誘導
体が、上記一般式（Ａ）の化合物には全（見られない優
れた選択的除草活性を有することを見いだした。

すなわち、本発明の置換フェニルスルホニルウレア誘導
体は、上記一般式（Ａ）の化合物が従来の除草剤に比し
、かなり低薬量で除草効果を表わす一方で、稲に対して
も、相当な薬害を呈するのに対し、全く稲に対し、薬害
を及ぼさず、且つ低薬量で、的確な優れた選択的除草効
果を表わす。

本発明の化合物は、特に水田雑草の発芽前土壌処理剤、
茎葉兼土壌処理剤として使用した場合、卓越した選択的
防除効力を示す。

本発明の化合物は安全性に優れ、かつ、卓越した除草活
性を発現し、巾広い除草スペクトルを存している。

例えば、水田雑草である。

植物名　　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉｃａ　Ｋｏｅｈ
ｎｅアゼナ　　　　Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ　Ｐｒｏｃｕｍ
ｂｅｎｓ　Ｐｈ１ｌｃｏｘチヨウジタデ　Ｌｕｄｗｉｇ
ａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ　Ｒｏｘｂｕｒｇｈヒルムシロ
　　Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ　
Ａ、Ｂｅｎｎミゾハコベ　　Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａ
ｎｄｒａ　５ｃｈｋ単子葉植物 ヒ　　エ　　　　　　　　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　
ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　　Ｂｅａｕｖ、ｖａｒコナギ　
　　　Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　Ｐ
ｒｅｓｌマツバイ　　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉ
ｃｕｌａｒｉｓ　Ｌ。

クログワイ　　Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ｋｕｒｏｇｕｗ
ａｉ　Ｏｈｗｉクマガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆ
ｆｏｒｍｉｓ　Ｌ。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　
Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ　　　Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ
　ｐｙｇｍａｅａ　Ｍｉｑヘラオモダカ　Ａｌｉｓｍａ
　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ　Ａ、Ｂｒ、ｅｔｏｕｃ
ｈｅ ホタルイ　　　５ｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ　
Ｒｏｘｂｕｒｇｈ　ｖａｒ。

等に除草活性が認められ、水稲に対して全く害作用が認
められない特徴を有する。

本発明の前記一般式（１）で表わされる１操フェニルス
ルホニルウレア誘導体は、下記の一般的な方法により合
成される。

（ｎ）　　　　　　　　　　（Ｉｎ） 上記反応式で示される式（１）の化合物の製造方法にお
いて、原料である式（ＩＩ）の化合物は、２−ビフェニ
リルスルホニルイソシアネートを示す。

また、同様に原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、２−
アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジンを示す。

上記の製造方法は、望ましくは溶剤または希釈剤を用い
て実施される。このためにはすべての不活性溶剤、希釈
剤は使用することができる。

かかる溶剤ないし希釈剤としては、脂肪族、環脂肪族お
よび芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されても
よい）例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレン
クロライドおよびトリークロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチ
ルエチルエーテル、ジー１ｓＯ−プロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチル−４ｓｏ−プロピルケトン、メチ
ル＝ｉｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば、アセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド：
スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン；および塩基例えば、ピリジン等をあげ
ることができる。

また、上記の方法は触媒下で効率良く行うことができ、
斯る触媒としては例えば、１，４−ジアザビシクロ（２
，２，２）オクタン等を挙げることができる。

上記の方法は、広い温度範囲内において実施することが
できる。一般には一２０℃と混合物の沸点との間で実施
され、望ましくは０〜１００′Ｃの間で実施される。ま
た、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加圧ま
たは減圧下で操１作することも可能である。

本発明の除草剤を使用する場合、前記式日）の化合物を
、そのまま直接水で希釈して使用するか、または農薬補
助剤を用いて農薬製造分野に於いて一般に行われている
方法により、種々の製剤形態にして使用することができ
る。これらの種々の製剤は、実際の使用に際しては、直
接そのまま使用するか、または水で所望濃度に希釈して
使用することができる。ここに言う、農薬補助剤は例え
ば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性剤（可溶
化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エ
ーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げることができる。

溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石油留分くパラフ
ィン蝋、灯油、軽油、中油、重油）、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン類〕、ハロゲン化炭化水素類〔例えば、ク
ロルメチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチ
レンクロライド、三臭化エチレン、クロルベンゼン、ク
ロロホルム〕、アルコールＩＩＣ例、ｔば、メチルアル
コール、エチルアルコール、プロピルアルコール、エチ
レングリコール〕、エーテル４１　（例えば、エチルエ
ーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、アルコール
エーテル類〔例えば、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル〕、ケトン類〔例えば、アセトン、イソホロン〕
、エステル類〔例えば、酢酸エチル、酢酸アミル〕、ア
ミド類〔例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド〕、スルホキシド類〔例えば、ジメチルスルホ
キシド〕を挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体：硫黄、消石灰
、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、珪石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、バー
ミキュライト、カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；
穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹
破砕物二合成樹脂粉粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂、
塩化ビニル樹脂を挙げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
；アルキル硫酸エステル類〔例えば、ラウリル硫酸ナト
リウム〕、アリールスルホン酸類〔例えば、アルキルア
リールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコールア
ルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン（
陽イオン）界面活性剤°；アルキルアミンｆｆ（例えば
、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、アルキルジメチルベンジルアンモニウムク
ロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非
イオン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコールエー
テル類〔例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、およびその縮合物〕、ポリオキシエチレング
リコールエステル類〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪
酸エステル〕、多価アルコールエステル類〔例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕　二両性
界面活性剤等を挙げることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石鹸、カゼイ
ン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（Ｐ
ＶＡ）、酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、効
力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカン
ト、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ポリビニ
ルアルコール（ＰＶ＾）〕、共力剤等を挙げることがで
きる。

本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行われている
方法により種々の製剤形態に製造することができる。製
剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁
剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カプセル剤等を挙げることが
できる。

本発明の除草剤は、前記活性成分をｏ、ｏｏｔ〜１００
重量％、好ましくはｏ、　ｏ　ｏ　ｓ〜９５重量％を含
有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
ｔｉｏｎ）中の活性化合物含量は、一般に０．０１〜９
５重量％、好ましくは０．０５〜６０重量％の範囲が適
当である。これらの活性成分の含有量は、製剤の形態お
よび施用する方法、目的、時期、場所および雑草の発生
状況等によって適当に変更できる。

本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物成長調製剤、誘引剤〔例えば、有機燐酸
エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（ま
たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化合
物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、
抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系化
合物、トリアジン系化合物〕および／または肥料等を共
存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅｐａｒａ
　Ｎｏｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行われている
施用方法、散布（例えば、液剤散布（噴霧）、ミスティ
ング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、アトマイズイング（ａｔｏＨ
ｉｚ−４部ｇ）、散粉、散粒、水面施用、ボアリング（
ｐｏｕｒ−４部ｇ））　：土壌施用〔例えば、土壌混入
、スプリンタリング（ｓｐｒｉｎｋｌｉｎｇ）　）等に
より行うことができる。またいわゆる超高濃度少量散布
法（ｕｌｔｒａ−１部ｗ−ｖｏｌｕｍｅ）により使用す
ることもできる。この方法においては、活性成分を１０
０％含有することが可能である。

単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活性化合物
として約０．１〜３ｋｇ、好ましくは０．２〜１ｋｇが
使用される。しかしながら特別の場合には、これらの範
囲を超えることが、または下まわることが可能であり、
また時には必要でさえある。

本発明は活性成分として前記一般式（１）の化合物を含
み、且つ希釈剤（溶剤および／または増量剤および／ま
たは担体）および／または界面活性剤、更に必要ならば
、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物が提
供される。

更に、本発明は雑草および／またはそれらの生育個所に
前記一般式（１）の化合物を単独に、または希釈剤（溶
剤および／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着剤、
共力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供される
。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１　（水和剤） 前記式（りの化合物、１５部、粉末珪藻土と粉末クレー
との混合物（１：５）、８０部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム１２部、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混合し、水
和剤とする。これを水で希釈して、雑草および／または
それらの生育個所に滴下処理する。

実施例２（乳剤） 前記式（１）の化合物、３０部、キシレン。

５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
、８部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７部
を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、雑草
および／またはそれらの生育個所に滴下処理する。

実施例３　（粉剤） 前記式（＋）（７；ｌ化合物、２部、粉末クレー。

９８部を粉砕混合して粉剤とする。これを雑草および／
またはそれらの生育個所に散粉する。

実施例４（粉剤） 前記式（１）の化合物、１．５部、イソプロビルハイド
ロゲンホスフエート（ＰＡＰ）、　　０．５部、粉末ク
レー、９８部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／ま
たはそれらの生育個所に散粉する。

実施例５（粒剤） 前記式（１）の化合物、１０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、３０部、タルク（滑石）。

５８部、リグニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、
２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により、
１０〜４０メツシユの粒状として、４０〜５０℃で乾燥
して粒剤とする。これを雑草および／またはそれらの生
育個所に散粒する。

実施例６　（粒剤） ０．２〜２ｆｌに粒径分布を有する粘土鉱物粒、９５部
を回転混合機に入れ、回転下、を機溶剤に溶解させた本
発明化合物１１ｈ６．５部を噴霧し均等にしめらせた後
４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

これを雑草および／またはそれらの生育個所に散粒する
。

文献によりすでに公知の類似な構造の活性化合物及び同
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改善されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があり、従って
該化合物は非常に利用価値が高い。

本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及び著しい
効果を、種々の雑草に対して使用した以下の試験結果か
ら認めることができる。

試験例１ 水田雑草に対する湛水下茎葉兼土壌処理試験（ポット試
験） 活性化合物の調製 担　体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシボリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得ら
れる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する
。

試験方法 １　／　５．０００アールのリグネルポットに水田土壌
を充填し、２〜３葉期（草丈約１０ｃｍ）の水稲苗（品
種：全南風）を１ポット当り２本移植した。

更に、ノビエ、カヤツリグサ、コナギ、ホタルイ、広葉
雑草の種子及びマツバイの小片及びミズガヤツリ、ウリ
カワの塊茎を接種し、湿潤状態に保った。ノビエが２葉
期前後に生育した後（接種後約７〜９日）約６備に湛水
し、本発明化合物を乳剤の形態にして所定量をピペット
にて処理した。処理後１日２〜３ｃｌｌの割合で２日間
漏水処理し、その後は約３Ｃ１１の湛水状態を保ち、薬
剤処理４週間口に除草効果、薬害の程度を次の基準によ
りＯ〜５の段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　　　　　　　
　　　　　８０％以上９５％未満３：　　　　　　　　
　　　　５０％以上８０％未満２：　　　　　　　　　
　　　　３０％以上５０％未満１　：　−１０％以上３
０％未満 Ｏ：　　　　　　　　　　　　　１０％未満（効果なし
）水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合、 ４：　　　　　　　　　　　　５０％以上９０％未満３
：　　　　　　　　　　　　３０％以上５０％未満２　
：　　　　　　　　　　　　　１０％以上３０％未満１
：　　　　　　　　　　　　０越１０％未満Ｏ：　　　
　　　　　　　　　　０％（薬害なし）とした。

試験結果は第工表に示す。

第　　１　　表 註） ■、雑草の欄の記号Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、　Ｅ、Ｆ、Ｇ。

Ｈは下記の雑草を示す。

Ａ：ノビエ、Ｂ：マツバイ、Ｃ：カヤツリグサ、Ｄ＝ホ
タルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等）、Ｇ；ミズガヤツリ、Ｈ：ウリカワ ■、比較Ａ−１： Ｎ−２−クロルフェニルスルホニル、Ｎ′−（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル
）ウレア。

（特開昭５２−１２２３８４号記載化合物）次に本発明
における活性物質である前記式（Ｔ）の化合物の合成例
を下記に示す。

合成例 ２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン１３
．９　ｇを、乾燥ジクロメタン１５０ｍｌに溶解する。

この溶液に２−ビフェニリルスルホニルイソシアネート
２８．５　ｇのトルエン４０ｍＡ溶液を１時間で滴下す
る０滴下中、内温は室温に保つ０滴下終了後、更に反応
を完結するため、室温で１０時間攪拌する０反応終了後
、ジクロルメタンを減圧で約半量濃縮し、生成した無色
の結晶をア刑する。この結晶を更に少量のエーテルで洗
浄し乾燥すれば、目的物であるＮ−２−ビフェニリルス
ルホニル、Ｎ’（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２−イル）ウレア３４．６　ｇが得られる。

ｍｐ１９９〜２０２℃

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わせるＮ−２−ビフエニリルスルホニル、Ｎ′−（
   ４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）ウレ
   ア。
2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる置換フェニルスルホニルウレア誘導体を有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤。
3. （３）該除草剤が水田雑草の選択的防除剤である特許請
   求の範囲第２項記載の除草剤。