JPS6323988B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は極めて優れた殺菌活性を有する新規な
ウレア誘導体、該化合物の製造方法および該化合
物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関
するものである。 即ち、本発明のウレア誘導体は、 一般式： （式中、R¹は炭素原子数１〜４のアルキル基、
または炭素原子数５〜６のシクロアルキル基、
R²はヒドロキシル基、または炭素原子数１〜４
のアルコキシ基、Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされる。 上記一般式（）の化合物は例えば下記の
Ａ）；Ｂ）の方法で製造することができ、本発明
はこれらの製造方法にも関する。即ち、 Ａ 一般式： （式中、R¹は、およびＹは前記と同じ。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R²は前記と同じ。） で表わされるイソシアネート類とと反応させる
ことを特徴とする、前記一般式（）で表わさ
れるウレア誘導体の製造方法。 Ｂ 一般式： （式中、R¹、およびＹは前記と同じ、Halは
ハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R²は前記と同じ。） で表わされるアミン類とを反応させることを特徴
とする、前記一般式（）で表わされるウレア誘
導体の製造方法。 更に本発明は前記一般式（）で表わされるウ
レア誘導体を有効成分として含有す農園芸用殺菌
剤に関するものである。昭和44年日本特許出願公
告公報第29252号には、 一般式： 〔この式でＸは酸素原子またはイオウ原子であ
り、R¹とR²とR³とR⁴とR⁵とR⁶とR⁷とR⁸とR⁹と
R¹⁰とはいずれも互いに同じまたは異なるもので
あることができそしてこれらは水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
は―NO₂基であるが、これら置換基R₁〜R⁵およ
び置換基R⁶〜R¹⁰の少なくとも２個は水素原子で
はないものとし、R¹¹は直鎖状のアルキレン基で
あり、そしてR¹²とR¹³とはいずれも水素原子ま
たは低級アルキル基である。〕 で示される化合物が殺虫作用、殺ダニ作用、殺菌
作用、除草作用を有することが記載されている。 本発明者等は殺菌剤活性を有する化合物を創製
すべく、従来より種々のウレア誘導体を合成し、
研究を行なつてきた。 此度、本発明者等は前記一般式（）で表わさ
れる新規なウレア誘導体が、植物病原菌に極めて
優れた殺菌作用を示し、しかも栽培植物に対して
は何ら薬害を生ぜさせないことを発見した。 本発明は上記知見に基づき、完成されたもので
ある。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は、植物病原菌に対して優れた殺菌力および増殖
阻止力を有し、広範囲に亘る種々の菌類による植
物病害の駆除撲減のために適用でき、特に担子菌
類による植物病害、例えば稲紋故病に対して顕著
な効果を示す。 本発明の活性化合物は、植物の地上部に寄生す
る病原菌、土壌から植物を侵して、導管病
（tracheomycosis）をおこす病原菌、種子伝染性
病原菌、そして土壌伝染性病原菌に対して使用で
きる。 また、これらの化合物は、温血動物に対し低毒
性であり、高等植物に対する良好な親和性、即ち
通常の使用濃度では栽培植物に薬害がないという
特性があるので、農園芸用薬剤として、病原菌に
よる植物の病気に対して全く好都合に使用できる
ものである。 即ち、殺菌剤として古生菌〔アーキミセテス
（Archimycetes）〕、藻菌〔フイコミセテス
（Phycomycetes）〕、子のう菌〔アスコミセテス
（Ascomycosis）〕、担子菌〔バシジオミセテス
（Basidiomycetes）〕および不完全菌〔フンギ・
イムパーフエクテイ（Fungi Imperfecti）〕等
や、その他細菌類による種々の植物病害に対して
有効に使用できるものである。特には、稲の重要
病害である紋枯病菌〔ペリキユラリア・ササキ
（Pellicularia sasaKii）〕、各種作物の苗立枯病菌
〔ペリキユラリリア・ヒイラメントーサ
（Pellicularia filamentosa）〕に対して驚くべき
活性を有する。 上述したような優れた殺菌特性によつて、本発
明の活性化合物は、従来人畜に有害な重金属であ
るヒ素や水銀を含有する殺菌剤によつて防除しな
ければならなかつた植物病原菌による病害に対し
て使用してもよい結果を得ることができる。 本発明の前記一般式（）で表わされる化合物
は下記の一般的な方法(A)，(B)により合成される。 （式中、R¹，R²およびＹは前記と同じ。） 上記反応式において、R¹は具体的には、メチ
ル、エチル、ｎ―（またはiso―）プロピル、ｎ
―（またはiso―、またはsec―、またはtert―）
ブチル、等の炭素原子数１〜４のアルキル基、ま
たは、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素
原子５〜６のシクロアルキル基、 R²は具体的にはヒドロキシル基、またはR¹で
挙げたと同様な炭素原子数１〜４のアルキル基に
対応するアルコキシ基、 Ｙは具体的には、フルオル、クロル、ブロム、
ヨード等のハロゲン原子を示す。 また上記反応式例で示される前記一般式（）
の化合物の製造方法において、原料である一般式
（）で示される化合物は具体的には、Ｎ―４―
クロルベンジル―シクロペンチルアミン、Ｎ―４
―クロルベンジル―イソプロピルアミン、Ｎ―
sec―ブチル―４―クロルベンジルアミン等を挙
げることができる。 また原料である前記一般式（）で示されるイ
ソシアネート類は具体的には、３―ヒドロキシル
フエニルイソシアネート、４―ヒドロキシルフエ
ニルイソシアネート、３―メトキシフエニルイソ
シアネート、４―メトキシフエニルイソシアネー
ト等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 本発明の方法は、望ましくは溶剤または希釈剤
を用いて実施される。このためにはすべての不活
性溶剤、希釈剤は使用することができる。 かかる溶剤ないし希釈剤としては、水；脂肪族
環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によつて
は塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、シク
ロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、
クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド
およびトリークロルエチレン、クロルベンゼン；
その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、
メチルエチルエーテル、ジ―iso―プロピルエー
テル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン類
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル―
iso―プロピルケトン、メチル―iso―ブチルケト
ン；ニトリル例えば、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル、アクリロニトリル；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等を挙げることができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には−20℃と混合物の沸
点との間で実施され、望ましくは０〜100℃の間
で実施される。また、反応は常圧の下で行うのが
望ましいが、加圧または減圧下で操作することも
可能である。 （式中、R¹，R²，ＹおよびHalは前記と同
じ。） 上記反応例で示される前記一般式（）の化合
物の製造方法において、原料である一般式（）
で示される化合物は、具体的には、Ｎ―４―クロ
ルベンジル―シクロペンチルカルバモイルクロラ
イド、Ｎ―４―クロルベンジル―イソプロピルカ
ルバモイルクロライド、Ｎ―sec―ブチル―４―
クロルベンジルカルモイルクロライド等を挙げる
ことができる。またクロライド類の代わりにそれ
らのプロマイド等を挙げることができる。 また原料である前記一般式（）で示されるア
ミン類は具体的には、ｍ―アミノフエノール、ｐ
―アミノフエノール、ｍ―アニシジン、ｐ―アニ
シジン等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて具体的に上記の製造方法を
説明する。 上記方法を実施するために、望ましくは前記し
たと同じ不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。また上
記の反応は酸結合剤の存在下で行うことができ
る。かかる酸結合剤としては、普通一般に用いら
れているアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭
酸塩およびアルコラート等や、第３級アミン類例
えば、トリエチルアミン、ジエチルアニリン、ピ
リジン等を挙げることができる。 Ａ）法と同様、本発明の方法は、広い温度範囲
内において実施することができる。一般には−20
℃と混合物の沸点との間で実施され、望ましくは
０〜100℃の間で実施される。また、反応は常圧
の下で行うのが望ましいが、加圧または減圧下で
操作することも可能である。 本発明の化合物を、農園芸用殺菌剤として、使
用する場合、そのまま直接水で希釈して使用する
か、または農薬補助剤を用いて、農薬製造分野に
おいて一般に行われている方法により、種々の製
剤形態にし使用することができる。これらの種々
の製剤は、実際の使用に際しては、直接そのまま
使用するか、または水で所望濃度に希釈して使用
することができる。こゝに言う、農薬補助剤は例
えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、界面活性
剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安定
剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げ
ることができる。 溶剤としては、水：有機溶剤：炭化水素類〔例
えば、ｎ―ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類〔例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼンクロロホル
ム〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングリコール〕、エーテル類〔例えば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、
アルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコ
ールモノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類、〔例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を挙げることができる。 増量剤または担体として無機質粉粒体；硫黄、
消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、硅石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、
無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土
鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモ
リロナイト、パイデライト、パーミキユライト、
カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、殿
粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹破
砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素樹
脂、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、
〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド〕、ポリオキシエチレンアル
キルアミン類：非イオン界面活性剤；ポリオキシ
エチレングリコールエーテル類、〔例えば、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、およ
びその縮合物〕ポリオキシエチレングリコールエ
ステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレー
ト〕：両性界面活性剤、等を挙げることができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、ガゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、エーロゾル用噴射剤〔例えば、
トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメ
タン、１，２，２―トリクロル―１，１，２―ト
リフルオルエタン、クロルベンジル、LNG、低
級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、
亜硝酸塩、亜鉛末、ジシアンジアミド〕：酸素供
給剤（oxygen yielding）、〔例えば、塩素酸塩、
重クロム酸塩〕：薬害軽減剤〔例えば、硫酸亜鉛、
塩化第一鉄、硝酸銅〕：効力延長剤：分散安定剤
〔例えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシ
メチルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコー
ル（PVA）〕：共力剤を挙げることできる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行わ
れている方法により種々の製剤形態に製造するこ
とができる。 製剤の形態としては、乳剤：油剤：水和剤：水
溶剤：懸濁液：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠
剤：煙霧剤：糊状剤：カプセル剤等を挙げること
ができる。 本発明の農園芸用殺菌剤は、前記活性成分を
0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有す
ることができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の活性化合物含有は、一般に
0.0001〜20重量％、好ましくは0.005〜10重量％
の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および植物病原
菌の発生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、値の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス、除草剤、植物生長調整剤、誘引
剤、（例えば、有機燐酸エステル系化合物、カー
バメート系化合物、ジチオ（またはチオール）カ
ーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニト
ロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗生
物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物〕または／および肥
料等を共存させることもできる。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready―to―use―
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
われている施用方法、散布〔例えば液剤散布（噴
霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイン
グ（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポア
リング（pouring）〕：燻蒸：土壌施用、〔例えば、
混入、スプリンクリング（sprinkling）、燻蒸
（vaporing）、潅注、〕：表面施用、〔例えば、塗
布、巻付け（banding）、粉衣、被覆〕：浸漬等に
より行うことができる。またいわゆる超高濃度少
量散布法（ultra―low―volume）により使用す
ることもできる。この方法においては、活性成分
を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.03〜10Kg、好ましくは0.3〜
６Kgが使用される。しかしながら特別の場合に
は、これらの範囲を超えることが、または下まわ
ることが可能であり、また時には必要でさえあ
る。 本発明は、活性成分として前記一般式（）の
化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤および／または
増量剤および／または担体）および／または界面
活性剤、更に必要あらば、例えば安定剤、固着
剤、共力剤を含む農園芸用殺菌組成物が提供され
る。 更に、本発明は植物病原菌および／またはそれ
らの生育個所に、前記一般式（）の化合物を単
独に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤
および／または担体）および／または界面活性
剤、更に必要ならば例えば、安定剤、固着剤、共
力剤と混合して施用する植物病原菌の防除方法が
提供される。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、しかし本発明はこれのみに限定されるべ
きものではない。 実施例１ （水和剤） 本発明化合物No.１、15部、粉末けい藻土と粉末
クレーとの混合物（１：５）、80部、アルキルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウム、２部、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合
物、３部を粉砕混合し、水和剤とする。これを水
で希釈して、植物病原菌および／またはそれらの
生育個所に噴霧処理する。 実施例２ （乳剤） 本発明化合物No.１、15部、Ｎ―メチルピロリド
ン、70部、ポリオキシエチレンアルキルフエニル
エーテル、８部、アルキルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム、７部を混合撹拌して乳剤とする。これ
を水で希釈して、植物病原菌および／またはそれ
らの生育個所に噴霧処理する。 実施例３ （粉剤） 本発明化合物No.１、２部、粉末クレー、98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを植物病原菌およ
び／またはそれらの生育個所に散粉する。 実施例４ （粉剤） 本発明化合物No.２、1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）、0.5部、粉末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、植物病原菌お
よび／またはそれらの生育個所に散粉する。 実施例５ （粒剤） 本発明化合物No.３、10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、30部、タルク（滑石）、58部、リ
グニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、25部
を加え良く〓化し、押し出し式造粒機により、10
〜40メツシユの粒状として40〜50℃で乾燥して粒
剤とする。これを植物病原菌および／またはそれ
らの生育個所に散粒する。 実施例６ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、95
部を回転混合機に入え回転下、有機溶剤に溶解さ
せた本発明化合物No.４、５部を噴霧し均等にしめ
らせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする。これを
植物病原菌および／またはそれらの生育個所に散
粒する。 実施例７ （油剤） 本発明化合物No.１、0.5部と灯油99.5部を混合
撹拌して油剤とする。これを植物病原菌および／
またはそれらの生育個所に散布処理する。 文献によりすでに公知の同様な構造の活性化合
物および同様な活性型の化合物と比較した際、本
発明による新規化合物は、効果が実質的に改善さ
れたこと、並びに温血動物に対して毒性が非常に
低いことに特徴があり、従つて該化合物は非常に
利用価値が高い。 本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点お
よび著しい効果を、稲紋枯病菌に対して使用した
以下の試験結果から認めることができる。 試験例 １ 稲紋枯病に対する防除効果試験（ポツト試験）
供試化合物の調製 活性化合物：50重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）
45重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフエニル
エーテル５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を
粉砕混合して水和剤とし、その所定薬量を水で希
釈して調製する。 試験方法 水稲（品種：金南風）を1a／5000のワグネル
ポツトに湛水状態で栽培し、その効穂形成期に、
上記の様に調製した供試化合物の所定濃度希釈剤
を、３ポツト当り100mlの割合で散布した。 散布の翌日、供試イネ植物体の株元に、大麦培
地で10日間培養して菌核を形成した紋枯病菌を接
種し、温度28〜30℃、相対湿度95％以上の湿度に
10日間保つて発病させた後、発病程度と薬害の有
無を調査した。調査は、株元の接種部位からの病
斑伸長により次の基準で被害度を表わした。 被害度＝3n₃＋2n₂＋n₁／3N×100 但し、Ｎ：全調査茎数（＝n₀＋n₁＋n₂＋n₃） n₀：無発病茎数 n₁：第１葉位葉鞘（下から）まで罹病し
た茎数 n₂：第２葉位葉鞘（下から）まで罹病し
た茎数 n₃：第３葉位葉鞘（下から）以上まで罹
病した茎数 第１表に試験結果を示す。

【表】

【表】 次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を
具体的に述べる。 合成例 １ Ｎ―４―クロルベンジル―シクロペンチルアミ
ン21ｇをヘキサン400mlに溶解し、冷却下にて撹
拌しながら、３―ヒドロキシルフエニルイソシア
ネート13.5ｇをヘキサン50mlに溶解した溶液を滴
下する。滴下終了後、徐々に温度をあげ、40℃で
約５時間撹拌を続ける。冷却後、析出した結晶を
吸引過し、ヘキサン−ヱエチルアルコールの混
合液を用いて再結晶すると、目的物のＮ―４―ク
ロルベンジル―Ｎ―シクロペンチル―N′―3′―ヒ
ドロキシフエニルウレア28ｇが得られる。 m.p. 165〜168℃ 合成例 ２ ｍ―アニシジン25ｇをトルエン400mlに溶解し、
冷却下にて撹拌しながら、Ｎ―４―クロルベンジ
ル―Ｎ―イソプロピルカルバモイルクロライド25
ｇをトルエン100mlに溶解した溶液を滴下する。
滴下終了後、徐々に温度をあげ、70〜80℃で約10
時間撹拌を続ける。冷却後、析出したｍ―アニシ
ジン塩酸塩を別し、トルエン層を水、１％炭酸
ナトリウム水溶液、１％塩酸、水の順で洗浄す
る。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トル
エンを留去し、ヘキサン―エチルアルコールの混
合液を用いて再結晶すると、目的物のＮ―４―ク
ロルベンジル―Ｎ―イソプロピル―N′―3′―メト
キシフエニルウレア22ｇが得られる。m.p.106〜
107℃ 上記とほぼ同様の方法により合成した化合物を
第２表に示す。

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、R¹は炭素原子数１〜４のアルキル基、
   または炭素原子数５〜６のシクロアルキル基、
   R²はヒドロキシル基、または炭素原子数１〜４
   のアルコキシ基、 Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるウレア誘導体。 ２ 一般式： （式中、R¹はイソプロピル基、sec―ブチル
   基、またはシクロペンチル基、 R²はヒドロキシル基、またはメトキシ基を示
   す） で表わされる特許請求の範囲第１項記載のウレア
   誘導体。 ３ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―４―クロルベンジル―Ｎ―シクロペンチ
   ル―N′―3′―ヒドロキシフエニルウレア。 ４ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―４―クロルベンジル―Ｎ―シクロペンチ
   ル―N′―4′―ヒドロキシフエニルウレア。 ５ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―４―クロルベンジル―Ｎ―イソプロピル
   ―N′―3′―メトキシフエニルウレア。 ６ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―sec―ブチル―Ｎ―４―クロルベンジル
   ―N′―3′―メトキシフエニルウレア。 ７ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―４―クロルベンジル―Ｎ―シクロペンチ
   ル―N′―3′―メトキシフエニルウレア。 ８ 式： で示される特許請求の範囲第１項又は同第２項記
   載のＮ―４―クロルベンジル―Ｎ―シクロペンチ
   ル―N′―4′―メトキシフエニルウレア。 ９ 一般式： （式中、R¹は炭素原子数１〜４のアルキル基、
   または炭素原子数５〜６のシクロアルキル基、
   R²はヒドロキシル基、または炭素原子数１〜４
   のアルコキシ基、 Ｙはハロゲン原子を示す） で表わされるウレア誘導体を有効成分として含有
   する農園芸用殺菌剤。