JPS60112704A - 除草剤組成物及びその使用法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草性有効成分さしてのスルボニル尿素と共に
、シアノベンズアセトニトリル、Ｎ。

Ｎ−ジアリル−ジクロロアセトアミド、２−クロロ−５
−ペンジルオキシ力ルボニルー３−トリフＪＷオロメチ
ルトリアゾール、１．８−ナフタレンカルボン酸無水物
及び５−Ｎ−ジクロロアセチル−２，２−ジメチル−１
，３−オキサシリンからなる群より選ばれる公知の拮抗
的有効成分（解毒剤）を含有し、結果として雑草に対す
る除草有効性の著しい減少をもたらすことなく栽培植物
の植物毒性に対する耐性を増加させる選択的に作用する
組成物に関する。

本発明はまた有用植物の栽培において雑草を防除する為
の該組成物の使用法にも関する。

除草作用を有するスルホニル尿素は例えば。

合衆国特許第４，１２ス４０５号、第４．Ｌ６９．７１
９号及び第４，２５８，６２８号明ａ書、並びに公開さ
れているヨーロッパ特許順ＢＰ−＾４４８０７号、９９
５５９号及び１０８７０８号により公知である。

池の除草剤と比較すると、これらのスルホニル尿素はそ
の強力な作用によって特徴づけられる。生態学的及び経
済的見地から、有効成分の少量での使用が有利である。

しかしながら、このことは有害な過剰施用を生ずる危険
を含んでいる。しかし、損傷効果は過剰施用の可能性だ
けでなく、場合によっては異常な気候状態または土壌の
予備処理にも起因する。

従ってスルホニル尿素系除草剤の植物毒性作用に対する
栽培植物の抵抗性または耐性を高めることが望ましいと
いうことは証明されている。

合衆国特許第４，５４３，６４９号明細書に、公知の除
草剤解毒剤である１、８−ナフタレンジカルボン酸無水
物、Ｎ、Ｎ−ジアリルジクロロアセトアミド、及びα−
シアノメトキシイミノ−２−フェニルアセトニトリルを
スルホニル系除草剤と同時に栽培植物に使用するとき、
この要求を満たすことが記載されている。

篤くべきことに本発明において、スルホニル系除草剤を
除草剤の拮抗物質もしくは解毒剤としてのオキシムエー
テル類と共に使用するとき、大部分の雑草及び野草に対
する除草作用を失うことなく、スルホニル尿素系除草剤
の植物毒性に対する栽培植物の抵抗性が増加することが
見出された。

本発明のスルホニル尿素系除草剤は次式Ｉ：Ｑ−８０，
−Ｎ［ｌ−Ｃｏ−罷−Ｔ　（１）Ｃ式中、Ｑは次式： （式中、Ｘは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基、炭素
原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１
ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
アルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基また
はニトロ基を表わし、Ｙは水素原子またはハロゲン原子
を表わす）で表わされる置換フェニル基を表わすか、ま
たはＱは３−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ベン
ズオキサチイン−８−イル基を表わし、そして Ｔは次式： （式中、Ｅは一０Ｈ＝または−Ｎ＝を表わし、Ｒ１は炭
素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ないし
３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアルコ
キシ基またはシクロプロピル基を表わし、そしてＲｔは
炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
し５のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
コキシ基またはシクロプロピル基を表わし、ただしＸが
メトキシカルボニル基を表わし、かつＹが水素原子を表
わすとき電及び几、は同時にはメチル基を表わさない）
で表わされる置換された６員の複素環基を表わす〕で表
わされる。

Ｙが水素原子である化合物が好ましい。

ハロゲンは例えばフン素原子、塩素原子及び臭素原子、
特に塩素原子である。

ハロアルケニル基は例エハハロエテニル基、ハロプロペ
ニル基、そして好ましくは５，５．Ｓ−トリフルオロプ
ロペニル基を意味する。

アルコキシカルボニル基は例えばメトキシ、エトキシ、
プロポキシまたはインプロポキシカルボニル基であり、
しかし好ましくはメトキシカルボニル基を意味する。

アルクニルオキシ基は例えば：アリルオキシ基、フロベ
ニルオキシ基、ブテン−２−イルオキシ基、ブテン−３
−イルオキシ基、１−メチル−アルキルオキシ基、２−
メチル−アルキルオキシ基、１−メチルプロペニルオキ
シ基及び６−メチルブロペ二ルオキシ基、しかしながら
特にアリルオキシ基及びブテン−２−イルオキシ基を意
味する。

ハロアルコキシ基は例えば：ハロメトキシ基、ハロエト
キシ基、ハロプロポキシ基及びハロイソプロポキシ基を
意味し、しかしながら好ましくはクロロメトキシ基、ク
ロロエトキシ基、フルオロメトキシ基、フルオロエトキ
シ基を意味し；Ｘとして特に好ましいハロアルコキシ基
は２−クロロエトキシ基及びペンクフルオロエトキシ基
であり、電としてはジフルオロメトキシ基が特に好まし
い。

アルコキン−アルコキシ基は例えば二メトキン基、２−
メトキシ−エトキシ基、エトキシ−メトキシ基、２−エ
トキシ−エトキシ基、ｎ−プロポキシ−メトキシ基、イ
ンプロポキシ−メトキシＭ％２−ｎ−プロポキシーエト
キシ基及び２−インプロポキシ−エトキン基を意味する
が特に２−メトキシ−エトキシ基が好ましい。

Ｙは例えば水素原子またはフッ素原子、塩素原子もしく
は臭素原子の様なハロゲン原子であり、特に水素原子ま
たは塩素原子が好ましい。

アルキル基は例えば；メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基またはイソプロピル基であり、好１しくはメチル基
である。

アルコキシ基は例えば：メトキシ基、エトキシ茫、ｎ−
プロポキシ基またはインプロポキシ基、好ましくはメト
キン基及びエトキシ基を意味する。

特に除草用に有効であるスルホニル尿素は式■中、Ｙが
水素原子を表わす化合物である。

下記のスルホニル尿素が除草剤として特に好ましい： Ｎ−（２−（２’−クロロエトキシ）−フェニル−スル
ホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ・−トリ
アジン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（２’−メトキ
シエトキシ）−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−
メチル−６−メトキシ−トリアジンー２−イル）−尿素
、Ｎ−［２−（２−ブテニルオキシ）−フェニル−スル
ホニル］　−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリ
アジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（！ｉミートリ
フルオロプロペン−１−イル−フェニル−スルホニル）
−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジンー２
−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカルボニルフェニ
ル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−シフルオ
ロメトキシーピリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２
−ペンタフルオロエトキシフェニル−スルホニル）−Ｎ
’−（ａｐ６−シメトキシートリアジンー２・−イル）
−尿素、Ｎ−（２−アリルオキシ−フェニル−スルホニ
ル）−Ｎ’−（４−メチノＶ−６−エトキシートリアジ
ンー２−イル）−尿素ｓ　Ｎ−（２−ニトロフェニル−
スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−シフルオロメ
トキシピリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メト
キシ−カルボニル−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（
４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジンー２−イ
ル）−尿素及びＮ−（３−メチル−３２４−ジヒドロ−
１，２−ベンゾキサチイン−８−イル−スルホニル）−
Ｗ−（４−メトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イ
ル）−尿素。

これらのスルホニル尿素を解毒する解毒剤として下記の
化合物のうちいずれか１つが使用される。

ａ）次式■で表わされるシアノメトキシイミノ−ベンズ
アセトニトリル 上記化合物は西ドイツ特許公開用２，６５９，４０５号
公報により公知である。

ｂ）次式■で表わされるＮ、Ｎ−ジアリル−ジクロロア
セトアミド （ＯＨ，＝ＯＨ−ＯＨ，）、Ｎ−０００Ｈ０１，（ｌＩ
Ｄ；上記化合物は西ドイツ特許公開用 ２．２１ａ０７９号公報により公知である。

Ｃ）次式■で表わされるカルボニル−５−トリフルオロ
メチルチアゾール 上記化合物は合衆国特許第４，１９９，５０６号明細書
により公知である。

ｄ）次式Ｖで表わされる１，８−ナックレンジカルボン
酸無水物 上記化合物は西ドイツ特許公開用 １、ｓ＋ｓｚｏｚｓ号公報に記載されている。

ｅ）次式■で表わされる？ｉーＮミーＮ−ジクロロアセ
チル−２，メチル−１，トオキサソリン０１−１，　Ｏ
Ｈ。

上記化合物は西ドイツ特許公開第４２１ａ０７５’号公
報及びヨーロッパ特許願第１１０ｊ１７号により公知で
ある。

本発明において上記式■ないし■の化合物は式１のスル
ホニル尿素の効果を解毒する為の解毒剤として使用され
る。

これらの化合物はスルホニル尿素以外の化合物を含有す
る除草剤の保護剤または解毒剤としては記載されている
。それらの除草剤は大量で施用する。驚くべきことｌこ
、該化合物が特定の栽培植物において、非常に強い作用
を有する新規な該スルホニル尿素に対する拮抗作用を有
することが本発明において示されている。

上記式■ないし■の化合物はスルホニル尿素の有害作用
に対する栽培植物を保護するのに適しており、従って予
防薬もしくは解毒剤として、さらに保護剤として上記の
除草剤と配合して施用する方法に関して記載され得る。

目的に応じて、該予防剤または解毒剤は、栽培植物の種
子または苗木の前処理用として使用でき（種子または切
り枝の粉衣）、または播種前もしくは播種後に土壌中に
混入できる。

しかしながら、植物の発芽前もしくは発芽後単独でもし
くは除草剤とともに施用することによって使用すること
もできる。それ故、解毒剤による植物または種子もしく
は苗木の処理は植物毒性化学薬品の施用時期には本質的
に無関係に実施することができる。しかしながら、植物
の処理は植物毒性化学薬品と解毒剤を同時に施用するこ
とにより実施することもできる（タンク混合物）。発芽
前処理は播種前の作付領域の処理（　ｐｐｉ　＝植込み
前の混入）および植物が発芽していない播種された作付
領域の処理のいずれをも包含する。

使用される解毒剤の除草剤に対しての施用割合は、施用
形式に大きく依存している。作付地の処理において除草
剤と解毒剤とが同時に施用される場合（タンク混合物）
または別々に施用される場合のいずれの場合であっても
、解毒剤と除草剤の割合は１：１０ないし１０：１の範
囲内である。しかしながら完全な保護作用は通常解毒剤
と除草剤の割合が１＝５ないし３：１の範囲内である場
合に得られる。特定の栽培植物について最適な効果を得
る為に最も適する割合は各場合について決められる。

即ち、使用される除草剤の型に依存する。

しかしながら、種子のドレッシングまたは同様な保護手
段を採用する場合には、たとえば、作付領域１ヘクター
ルあたりの解処剤の量は後に施用される除草剤の量に対
してより少な（でよい。種子をドレッシングするに際し
て５種子１Ｋｆあたり一般的に解毒剤０．１ないし５Ｏ
ｆが必要である。通常、最大の保護効果は種子１Ｋｆあ
たり解毒剤［Ｌ５ないし４ｆの量で得られる。

解毒剤が播種直前に種子を浸漬することによって施用さ
れるときには、たとえは、有効成分を１１−１Ｏ０００
ｐｐの濃度で含有する解毒剤溶液が有利に使用される。

完全な保股作用は通常１０ないし１１０００ｐｐの解毒
剤濃度で得られる。

保護手段、たとえば、式「ないし■で表わされる解毒剤
による種子ドレッシング及び切り枝の処理そして農薬に
よるその後の作付地処理は、通常かなりの時間をあけて
行なわれる。前処理された種子および植物は、後に農業
、園芸および林業において種々の化学薬品と接触させる
ことができる。

したがって、本発明は有効成分として式■ないし■で表
わされる解毒剤とともに慣用の担体を含有する栽培植物
の為の保護組成物に関するものである。所望により、該
製剤はこの栽培植物を保護する作用に対する作用を示す
農薬とさらに混合しうる。

本発明の範囲内の栽培植物は種々の形態の生産物、例え
ば種、根、菫、塊蛮、葉及び花、または抽出物例えば油
、砂糖、デンプン、タンパクその他を生産する全ての植
物ならびにこの目小麦、ライ麦、大麦およびオート麦な
らびに特に稲、サトウモロコシ、トウモロコシ、綿、さ
とうきび、テンサイ、大豆、マメ及びエントウマメが４
する。

本発明の解毒剤は前記の種類の栽培植物を式１のスルホ
ニル尿素の有害作用に対して保護しなければならない場
合はいかなる場合にも使用し得る。

栽培植物の種子の粉衣の為には種子を上記式「ないし■
の保護剤と所望の割合で充分に混合する。

施用の際に、式Ｉ及び■ないし■で表わされる化合物は
、そのままの形でまたは好ましくは配合技術で慣用され
ている助剤とともに使用することかでき、したがってエ
マルジョン濃厚物、直接噴霧し得る溶液もしくは希釈し
得る溶液、希釈されたエマルジョン、水利剤、可溶な粉
末、粉剤もしくは顆粒剤および例えば重合性物質に充填
されたカプセル剤などの剤形に公知の方法により配合す
ることができる。組成物の型と同様に、施用方法は例え
はスプレー噴射、噴霧、粉体散布、まき散らしまたは注
入などが、施用目的および与えられた状況に応じて決め
られる。

製剤すなわち式Ｉ及び「ないし■で表わされる有効成分
および所望により適当な固体助剤または液体助剤を含有
する組成物は、公知の方法、例えば有効成分を増量剤例
えば溶媒もしくは固体担体、および所望により表面活性
化合物（界面活性剤）と、均一に混合および／または〃
ｊ砕することによって製造される。

適当な溶媒きしては、芳香族炭化水素好ましくは炭素原
子数８ないし１２のもの例えばキシレン混合物または置
換ナフタジン、フクル酸エステル例えはジブチル−また
はジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素例えはシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、アルコールおよびグリコ
ールならびにこれらのニジチルおよびエステル例え？ｆ
エタノール、エチレングリコール、エチレングリコール
のモノメチルまたはモノエチルエーテル、ケトン類例え
はシクロヘキサノン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２
−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルボ
ルムアミド、ならびに場合によってはエポキシド化され
た植物油例えはエボキ？ド化コフナソッ油またはダイズ
油、または水を挙げることができる。

例えば粉剤および分散性粉剤用として使用する固体担体
としては、通常、天然鉱物質充填剤例えば方解石、クル
ジ、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ
トなどが挙げられる。物理的性質を改善するために、高
分散ケイ酸または高分散吸収性ポリマーを使用すること
もできる。適する顆粒状吸着性担体としては、多孔質担
体例えば軽石、破砕したレンガ、セピオライトまたはベ
ントナイトが適しており、非吸着性担体としては、方解
石または砂のような物質が適している。さらに、無機ま
たは有機性の予じめ顆粒化した物質のほとんど、例えは
特にドロマイトまたは粉末化植物残４″「が使用できる
。

適する界面活性剤は、配合されるべき式Ｉ及び■ないし
■で表わされる化合物の性質によるが、良好な乳化性、
分散性および湿間性を有する非イオン、カチオンおよび
／またはアニオン界面活性剤である。この場合、界面活
性剤は界面活性剤の混合物をも意味すると理解されたい
〇適するアニオン界面活性剤としては、いわゆる水溶性
石鹸および水溶性の合成界面活性化合物がＭげられる。

使用できる石鹸としては、例えは炭素原子数１０ないし
２２の高級脂肪酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金稍
塩、または場合により置換されたアンモニウム塩、例え
はオレイン酸もしくはステアリン酸のナトリウムもしく
はカリウム塩または例えばココナジツ油もしくは牛脂か
ら得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリ
ウム塩が挙げられる。またこの石鹸としては、脂肪酸メ
チルタウリン塩も挙げられる。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪スル
ホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ°
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネートの
方がより多く使用される。

脂肪スルホネートまたは脂肪サルフェートは、通常アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩または場合により置換
されたアンモニウム塩の形であり、かつ炭素原子数８な
いし２２のアルキル基を含むが、このアルキル基はまた
アシル基中のアルキル基部分も含めての意味である。例
えはりグツスルホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天
然脂肪酸から得た脂肪アルコール硫酸のナトリウムまた
はカルシウム塩が挙げられる。

またこの種の界面活性剤には、脂肪アルコール／エチレ
ンオキシド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩も
含まれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくはスルホン酸猛２個と炭素原子数８ないし２２の
脂肪酸基１固を有する。アルキルアリールスルホネート
しては例えは、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩が挙げられる。

また、適する合成界面活性剤としては、相当するホスフ
ェート、例えば４ないし１４モルのエチレンオキシドと
Ｐ−ノニルフェノールとの付加物のリン酸エステルの塩
筐たはリン脂質も挙げられる。

非イオン界面活性剤は、好ましくは脂肪族もしくは環状
脂肪族アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
る。このエーテル誘導体は、グリコールエーテル基３な
いし３０個および（脂肪族）炭化水素基中に炭素原子を
８ないし２０個ならびにアルキルフェノールのアルキル
部分に炭素原子を６ないし１８個を含んでいる。

他の適する非イオン界面活性剤としては、ポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖に炭素原子を１ないし１０個有す
るアルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオ
キシドとの水溶性付加物が挙げられる。この付加物はエ
チレングリコールエーテル基２０ないし２５０個および
プロピレングリコールエーテル基１０ないし１００個を
含む。この化合物は、通常、プロピレングリコール単位
１個当りエチレングリコール単位１ないし５個を有する
。

上記非イオン性界面活性剤の代表例としては、ノニルフ
ェノールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコ
ールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリ
エトキシエタノールが挙げられる。

また、適する非イオン性界面活性剤として、ポリオキシ
エチレンソルビクンの脂肪酸エステル例えはポリオキシ
エチレンソルビタンートリオレエ・−トも挙げられる。

カオチン界面活性剤としては、Ｎ置換基として炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を少なくとも１個有し、更
に他の置換基として場合によりハロゲン化した低級アル
キル基、ベンジル基または低級水酸化アルキル基を有す
る第４級アンモニウム塩が特に好ましい。上記アンモニ
ウム塩は、ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル（
ｉｆ　ｒＪ／塩の形、例えはステアリルトリメチルアン
モニウムクロライドまたはベンジルジ（２−りＬ１ロエ
チル）エチルアンモニウムフロマイトであることが好ま
しい。

通常配合技術で使用される界面活性剤は、次の文献に記
載されている：“エムシー・カツチェオンズ・デクージ
ェント・アンド・エマルジファイヤーズ・アニューアル
（Ｍｅ　Ｏｕ　ｔｃｈｅ、ｏｎ　ｓＤｅｔｅｒｇＣｎｔ
ｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎ’ｎｕａｌ
　）’　、エムシー　パフ゛リッシング　コーポレーシ
ョン（ＭｅＰｕｂｌｉ５ｈｉｎｇ　（Ｅｏｒｐ、）、リ
ッジウッド（Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ）。

ニューシャーシー、　１９７９年；　Ｍ、　ａｎｄ　Ｊ
、　Ａｓｈ。

“１エンサイクロペジア・オブ・サーフェス・アクティ
ブ・エージェンッ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＳ
ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、第■ないし■巻、ケミカル
・パフリソシング・コーポレーション・インコーポレー
ティド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃ
ｏ、　Ｉｎｃ、）ニューヨーク１９８１−１９８２年：
及びＨ，５ｔａｃｈｅ。

“テンシード　タッシェンブッフ（ＴｅｎｓｉｄＴａｓ
ｃｂｅｎｂｕｃｈ）”、第２版、シー。ハンザ−出版（
０，Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ムーニッヒ及び
ヴイエンナ、　１９８１年。

製剤は、通常、式Ｉで表わされる化合物ｏ１ないし９９
チ好ましくは１１Ｌ１ないし９５チ、固体または液体添
加剤１ないし９９チおよび界面活性剤口ないし２５チ、
好ましくは１ｌＬ１ないし２５％を含有する。

市販製剤は、好ましくは濃厚物として調合されているが
、最終使用者は一般にこれを希釈して使用する。施用さ
れる剤型においては有効成分濃度ａ００１優にまで希釈
し得る。通常１ヘクタールあたりの有効成分量（ａ、ｉ
、）　０．１ないし１０　ｆ／ｈ　ａ　ｓ　好ましくは
０．２５ないし５）５／ｈａで施用される。

本発明の製剤は、また他の添加剤例えば安定剤、消泡剤
、粘度調節剤、結合剤、接着剤および肥料または特殊な
効果を得るための他の有効成分を含有することもできる
。

上記式■及び■ないし■の有効成分は公知方法によって
製造し得る。

式Ｉの化合物は不活性有機溶媒中で製造される。

式１の化合物を得る為の方法の１つは、次式（ａ）： （式中、Ｘ及びＹは上記式Ｉで定ｍした意味を表わす）
で表わされるフェニルスルホンアミドを塩基の存在下で
次式（ｂ）： Ｒ１ （式中、Ｅ、Ｒ，及びＲ１は上記式Ｉで定義した意味を
表わす）で表わされるＮ−ピリミジニル−址たはＮ−ト
リアジニルカルバメートと反応さぜることからなる。

式Ｉの化合物を製造する為の第２の方法は次式（Ｃ）： λ （式中、Ｘ及びＹは上記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされるフェニルスルホニルイソシアネートを所望
によっては塩基の存在下で次式（ｄ）： （式中ｓ　ＥＰ　Ｒ１及びＲ，は上記式■で定義した意
味を表わす）で表わされるアミンと反応させることから
なる。

式Ｉの化合物はさらに前記式■で表わされるスルポンア
ミドを所望により塩基の存在下で次式（ｅ）： （式中、Ｅ、　Ｒ１及びＲ２は上記式■で定義した意味
を表わす）で表わされるインシアネートまたはイソチオ
シアネートと反応させる方法を用いて製造される。

最後に式■の化合物は次式（イ）： （式中、Ｘ及びＹは上記式■で定義した意味を表わす）
で表わされるＮ−フェニルスルホニルカルバメートを前
記式（ｄＪで表わされるアミンと反応させることによっ
ても得られる。

得られた式■の尿素は所望により、アミン、アルカリ全
屈水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物または４級アン
モニウム塩基を用いて塩基性の付加塩に転化することが
できる。これは例えば、該スルホニル尿素を等モル量の
塩基と反応させ、溶媒を留去することにより得られる。

出発物質（ａｌ　、　（ｃ）及び（ｅｌは下記の方法で
製造することができる。

中間体として使用される式（ａ）のスルホンアミドは、
対応するアニリンをジアゾ化し、ジアゾ基を塩化第一銅
の様な触媒の存在下、塩酸または酢酸中でスルホニル基
に転化し、生じたフェニルスルホニルクロライドを水酸
化アンモニウム溶液と反応させることによりＩＩられる
。式（ａ）の化合′１勿はヒドロキシフェニルスＩレホ
ンアミドを対応するハロゲン化物または硫酸エステルで
０−アルキル化または０−アルケニル化することによっ
て得られる。

アルコキシフェニルスルボンアミドは、既に記１１ｇシ
た様に対応するアルコキシアニリドがら、またはアルコ
キシベンゼンをクロロスルホニル化し、得られたフェニ
ルスルホニルクロライドを水酸化アンモニウム溶液と反
応さぜろことにより得られる。

この様な反応は、Ｔ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ　、　
６２　、６０３（１９４０）により公知である。

式（ＣＩのフェニルスルホニルイソシアネートは、式（
ａｌのスルホンアミドをブチルイソシアネートの存在下
で溶媒としての塩素化炭化水素中、還流温度でホスゲン
と反応させることにより得られる。類似の製造方法が“
Ｎｅｗｅｒ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｎｆＰｒｅｐａｒａｔｉ
ｖｅ　ｎｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”、２＋！
■巻。

第２２３ないし２４１頁、Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓ
ｓ　、　ニュ−ヨーク及びロンドンに記載されている。

式（ｂｌのＮ−フェニルスルホニルカルバメートは式（
ａ）のスルホンアミドを塩基の存在下でジフェニルカル
バメートと反応させることにより得られる。類似方法が
日本国特許第６１１６９号明細ｆ）に記載されている。

式（ｂ）　、　（ｄｉ及び（ｅｌで表わされる出発物質
は公知であるかまたは公知方法によって製造できる。

式（ｅｌのイソシアネートは式（ｄ）のアミンを溶媒と
しての塩素化炭化水素中でシュウ酸クロライドと反応さ
せることによって製造される。式（ｄｌのアミンは公知
であり、そのうちのい（つかは市販品として入手可能で
あるか、または公知方法により製造される。

参照二ｍザ　ケミストリー　オブ　ヘテロサイクリック
　コンパウンド（Ｔｈｅ　ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆＨ
ｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）”、第
Ｘ■巻、インターサイエンス出版（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅ
ｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒ）。

ニューヨーク、ロンドン。

式！の化合物に関するこれらの反応は中性の、不活性有
機溶媒、例えばメチレンクロライド、テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル、ジオキサン及びトルエン中で実施
される。

反応温度は好ましくは−２０ないし＋１２０°Ｃの間で
ある。一般的に反応はわずかに発熱反応であり、室温で
実施で゛きる。反応時間を短縮する為または反応を開始
する為に、反応混合物を短期間沸点まで加熱すると有利
である。

反応時間は反応触媒として塩基またはインシアネーｈを
数滴滴下しても短縮され得る。

最終的な生成物は蒸発による濃縮及び／または蒸発によ
る溶媒の除去によって単能でき、その固体残渣をエーテ
ル、芳香族炭化水素もしくは塩素化炭化水素の様な該物
質が難溶である溶媒中で再結晶もしくは粉砕することに
より精製することができる。

式■ないし■の化合物は公知である。その製造方法は下
記の出版物により知ることができる。

西ドイツ特許公開筒１，５６４０７５号、第２．２１ａ
０７９号及び第２，６５９．４０５号公報、並びに合衆
国特許第４，１９９．５０６号明細茸。

以下に示すスルホニル尿素を後記の実線例において除草
剤として試験するニ 一点１７４−１７５°Ｃ Ｎ−（２−β−クロロエトキシフェニルスルホニル）−
ｒ／−（４−メトキシ−６−メチル−トリアジン−２−
イル）尿素： α■。

融点１２９−１３１°Ｃ Ｎ−（２−アリルオキシフェニルスルボニル）−マー（
４−エトキシ−６−メチル−トリアジン−２−イル）尿
素； 融点１３４−１３８°Ｃ Ｎ−（２−メトキシエトキシフェニルスルホニル’ｌ−
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−トリアジン−２−
イル）尿素； 融点１６３−１６４°Ｃ Ｎ−（２−メチルベンゾイルスルホニル）−Ｎ’−（４
−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピリミジン−２−
イル）尿素： 融点１５９−１６０°Ｃ Ｈ−＜２−ｒｒｒ−トリフルオロ−プロビレ−１−エニ
ルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
メチルトリアジン−２−イル）尿素： 融点１７３−１７５°０ Ｎ−（２−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル）
−Ｎ’−（４−シクロプロピル−６−メトキシ−２−イ
ル）尿素；及び ０１・、や２１６−２１８’。

Ｎ−（３−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾ
キサチイン−８−イル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メ
トキシ−６−メチル−ピリミジン−２−イル）尿素。

ａ）水利剤 ａ）　ｂ）　ｃ） リグノスルホン酸ナトリウム　４Ｍ　５１　５％ラウリ
ル硫酸ナトリウム　３−　−　−高分散ケイ酸　５−２
７チ２７チ カ　オ　リ　ン　６７優　−− 塩化ナトリウム　−−５９５多 有効成分を助剤とともに十分に混合した後。

その混合物を適当なミルで良（磨砕する。水で希釈して
所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られ
る。

ｂ）乳剤原液 ａ）　ｂ） シクロへキサノン　３０優　１０チ キシレン混合物　５０チ　７９優 この乳剤原液を水で希釈することにより。

所望の娘ｐ’ｒのエマルジョンを得ることができる。

Ｃ）粉剤 ａ）ｂ） タ　ル　り　９９．９％　− カ　オ　リ　ン　−　９９チ 有効成分を担体とともに混合し、適当なミル中でこの混
合物を磨砕することにより、そのまま使用することので
きる粉末を得た。

ｄ）押出し粒剤 ａ）　ｂ） リグノスルホン酸ナトリウム　２１　２％カルボキシメ
チルセルロース　１チ　１係力　オ　リ　ン　８７チ　
９６チ 有効成分を助剤とともに混合・磨砕し、続いてこの混合
物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥さ
せる。

Ｃ）被蓼粒剤 ポリエチレングリコール（Ｍ、Ｗ、２００）　３チカ　
オ　リ　ン　９４チ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。

この方法により非粉雇性被根粒剤が得られる。

ｆ）懸濁原液 ａ）　ｂ） エチレングリコール　１０ｇｂ　１０チリグツスルホン
酸ナトリウム　１０％　Ｓ係カルボキシメチルセルロー
ス　１チ　１チ３７チホルムアルデヒド水溶液　［１２
１α２チア　５　ｓ　水性エマルジョン形シリコーンオ
イル　１８１　０．８１水　３２チ　７７チ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一に混合し、
水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる懸濁性濃厚物が得られる。

ｇ）　ｋｊＡの溶液 イソプロピルアミン　１ｆＩ 水　９１多 生物学的試験例 強い除草剤の植物宿性作用に対して栽培植物を保護する
ための式証ないし■で表わされる化合物の能力は以下の
実施例から知るとた力Ｓできる。この試験の記述ｌどお
いて式■ないし式■の化合物は解嶽剤と称される。

とうもろこしの種子（Ｌ０５種）を解毒剤として試験す
べき物質とガラスの容器中で混合する。

種子と解毒剤を一緒に振とう及び回転することにより完
全に混合する。プラスチック製の鉢（上部の径１１ｍ）
に土を満たし、ドレッシングした種子をそこに播く。種
子を土で覆った後、除草剤を施用する。解毒剤の保ぬ作
用は除草剤を施用した２１日後にパーセントで評価する
。

除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）及び全く未
処理の対照植物（１００１１成長）が対照値を提供する
。

結果をまとめて下記の表に示す。

実施例２：とうもろこしの解毒剤による種子ドとうもろ
こしの種子（Ｌ０５種）を解毒剤として試験すべき解毒
剤とガラスの容器中で混合する。種子と解毒剤を一緒に
振とり及び回転することによシ十分に混合する。プラス
チック製の鉢（上部の径ｔ１ｃｍ）に土を満たし、ドレ
ッシングした種子をそこに播く。３週間後、植物が３葉
期に達したとき、除草剤を施用し、除草剤施用の１４日
後、解毒剤の保獲作用をパーセントで評価する。除草剤
のみで処理した植物（法論作用なし）及び全く未処理の
対照植物（１００％成長）が対照値を提供する。

結果をまとめて下記の表に示す。

タンク祝金 Ｌ　Ｇ　ｓ　柚のとうもろこしの種子を温室で各々土ｔ
Ｂｔｔｓｚを含むプラスチック製の鉢（上部の径１１ａ
ｎ）ＶＣ播種する。種子を土で覆っプこ後、解毒剤とし
て試験する物質と除草剤を一緒にタンク混合物として土
壌の表面ｅこ施用する。解毒剤の保護作用を施用の２１
日後にパーセントで評価する。除草剤のみで処理でれた
植物（保護作用なし）と全て未処理の植物で対照値を提
供する。

結釆をまとめて下記の表に示す。

実施例４：さとうもろこしの解毒剤による種子さとうも
ろこしの種子を解毒剤として試験すべき物質とガラスの
容器中で混合する。種子と解毒剤を一緒に振とう及び回
転することにより十分に混合する。プラスチック製の鉢
（上部の径１１ｍ）Ｋ土を満たし、ドレッシングした種
子をそこに播く。種子を土で罹った後、除草剤を発芽前
に施用する。解毒剤の保護作用は除草剤を施用した１４
日後にパーセントで評価する。

除草剤のみで処理した植物（保護作用なし）及び全く未
処理の対照植物（１００％成長）が対照値を提供する。

結果をまとめて下記の表に示す。

実施例５：さとうもろこしの解毒剤による種子さとうも
ろことの種子（０６２３１１ｆ）を解毒剤として試験す
べき物質とカラスの容器中で混合する。種子と解毒剤を
一緒に振とう及び回転することにより十分に混合する。

プラスチックの鉢（上部の径１１　ｅｌｎ）に土を満た
し、ドレッシングした種子をそこに播く。種子を土で覆
った後、除草剤を発芽後に施用する。解毒剤の保護作用
に除草剤を施用した１８日後に評価する。

除草剤のみで処理した植物（保膜作用なし）及び全く未
処理の対照植物（１００％成長）が対照値を提供する。

結果をまとめて下記の表に示す。

実施例６：さとうもろこしの発芽前処理におけプラスチ
ックの容器（長さ２５州×幅１７信Ｘ高き１２ｃ＃りに
砂質ローム土を満たし、ＦｕｎｋＦＧ５２２種のさとう
もろこしの種子をその中に播く。種子を土で覆った後、
解毒剤（保護剤）として試験する物質と除草剤を一緒に
タンク混合物として土壌の表面ＫＭ用する。解毒剤の保
護作用を施用の３０日後にパーセントで評価スる。除草
剤のみで処理された植物（保護作用なし）と全て未処理
の植物（１ｏ　Ｏ％成長）で対照値を提供する。

結果をまとめて下記の表に示す。

実施例７：大麦の発芽前処理におけるタンク混合 大麦の種子を温室で各々土壌α５ｔを含むプラスチック
の鉢（上部の径１１ｃｔｎ）に播種する。

種子を土で覆った後、解毒剤として試験する物質と除草
剤を一緒にタンク混合物として土壌の表面に施用する。

解毒剤の保護作用を施用の２１日後にパーセントで評価
する。除草剤のみで処理された植物（保護作用なし）と
全て未処理の植物（１００チ成長）で対照値を提供する
。

結果をまとめて下記の表に示す。

合 プラスチック容器（上部の径１１ｃ１ｎ）に砂質ローム
土を滴だし、Ｈａｒ曙の大豆の種子をその中に播く。往
子を土で瞳った後、解毒剤として試験する物質と除草剤
の希釈溶液を一緒にタンク混合物として土壌の表面に施
用する。解毒剤の保護作用を施用の２１日後にノく−セ
ントで評価する。除草剤のみで処理された植物（保護作
用なし）と全て未処理の植物（１００％成長）で対照値
を提供する。

結果をまとめて下記に示す。

特許出願人　チノーーガイキー　アクチェ７ゲゼルシヤ
フト（＃１か１名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ　除草性有効成分として次式■：Ｑ　−Ｓｏ、　
   −ＮＨ−００〜ＮＨ−Ｔ　（１）〔式中、Ｑは次式： ■ （式中、Ｘは炭素原子数１ないしＳのハロアルキル基、
   炭素原子数１ないし３のアルコキシカルボニル基、炭素
   原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
   アルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基また
   はニトロ基を表わし、Ｙは水素原子またはハロゲン原子
   を表わす）で表わされる置換フェニル基を表わすか、ま
   たはＱは３−メチル−３，４−ジヒドロ−１，２−ベン
   ゾキサチイン−８−イル基を表わし、モしてＴは次式： （式中、Ｂは−ｃｔ−ｔ＝または−Ｎ−を表わし、狂い
   は炭素原子数１ないしＳのアルキル素原子数１ないし３
   のアルコキシ基、炭素原子数１ないし５の）ｈロアルコ
   キシ基また番まシクロプロピル基を表わし、そしてｉｔ
   ，ζま炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数
   １ないし３のアルコキシ基、炭素原子数１なＧｌＬ，５
   のハロアルコキシ基またはシクロプロピル基を表わし、
   ただしＸがメトキシカル、１５ニル基を表わし、かつＹ
   が水素原子を表わすときｓ　”１及びＲ１は同時にはメ
   チル基を表わさない）で表わされる置換された６員の複
   素環基を表わす〕で表わされるスルホニル尿素を含有し
   、解毒剤として下記の化合物： ａ）次式■で表わされるシアノメトキシイミノ−ベンズ
   アセトニトリル Ｎ　−０−ＣＪ（、ＣＩＮ ｂ）次式■で表わされるＮ、Ｎ−ジアリル−ジクロロア
   セトアミド （ＯＨ，＝　０Ｈ−ＯＨ，）１Ｎ−０００ＨＯＩ、　（
   ｌｆｆＪ　ｉＣ）次式■で表わされるカルボニル−３−
   トリフルオロメチルチアゾール １ ｄ）次式Ｖで表わされる１、８−ナフタレンジカルボン
   酸無水物 ｅ）次式■で表わされる３−Ｎ−ジクロロアセチル−２
   ，２−ジメチル−１，３−オキサゾリン のいずれか１つを含有する除草剤組成物。 （２）解毒剤の除草性有効成分に対する割合が１＝１０
   と１０：１の間である特許請求の範囲第１項記載の除草
   剤組成物。 （３）解毒剤の除草性有効成分に対する割合が１＝３と
   ３：１の間である特許請求の範囲第１項記載の除草剤組
   成物。 （４１上記式Ｉ中、Ｙが水素原子を表わし、解毒剤とし
   て上記式Ｈないし■のいずれか１つの化合物を含有する
   特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物。 （５）　除草性有効成分として： Ｎ　−（２−（２’−タロロエトキシ）−フェニル−ス
   ルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリ
   アジンー２−イル）−尿素、Ｎ　−（２−（２’−メト
   キシエトキシ）−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４
   −メチル−６−メトキン−トリアジンー２−イル）−尿
   素、Ｎ−（２−（２−フチニルオキシ）−フェニル−ス
   ルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−トリ
   アジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−（３−）リフル
   オロプロペン−１−イル）−フェニル−スルホニル）　
   −ｐｉｆ　−（４−メチル−６−メトキシ−トリアジン
   ー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキンカルボニルフ
   ェニル−スルホニル）　−Ｎ／　−（ａ　−メチル−６
   −シフルオロメトキシーピリミジンー°２−イル）−尿
   素、Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキンフェニル−スル
   ホニル）　−Ｎ／−（４，６−ジメトキシ−トリアジン
   ー２−イル）−尿ｉ、Ｎ−（２−アリルオキシ−フェニ
   ル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−ニドキシ
   −トリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−ニトロフ
   ェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−シフ
   ルオロメトキシピリミジンー２−イル）−ｍＬ　Ｎ−（
   ２−メトキシ−カルボニル−フェニル−スルホニル）−
   Ｎ’−（４−メチル−６−シクロプロピルー−ピリミジ
   ン−２−イル）−尿素及びＮ−（３−メチル−３，４−
   ジヒドロ−１，２−ベンツ、＋サナイン−８−イル−ス
   ルホニル）　−Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチル−ピ
   リミジン−２−イル）−尿素からなる群より選ばれるス
   ルホニル尿素を含有し、解毒剤として上記式■ないし■
   のいずれか１つの化合物を含有する特許請求の範囲第１
   項記載の除草剤履物。 （６）　除草性有効成分としてＮ−（２−タロロエトキ
   シフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６−
   メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素を
   含有し、そして解毒剤と　して上記式■ないし■のいず
   れか１つの化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載
   の除草剤組成物。 （７）　除草性有効成分としてＮ−（２−アリルオキシ
   フェニルースルホニル）−Ｎ’−（４−エトキン−６−
   メチル−１，５，５−）リアジン−２−イル）−尿素を
   含有し、Ｍ瘍剤として上記代用ないし■のいずれか１つ
   の化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤
   組成物。 （８）除草性有効成分としてＮ−（２−メトキシエトキ
   シフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メトキシル６−
   メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−尿素を
   含有し、解嶽剤として上記式■ないし■のいずれか１つ
   の化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤
   組成物。 （９）　除草性有効成分としてＮ−（２−メトキシカル
   ボニルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ°トキシ
   ー６−メチルーピリミジン−２−イル）−尿素を含有し
   、解毒剤として上記式■ないし■のいずれか１つの化合
   物を含有する特許請求の範囲第１項記載の除草剤組成物
   。 Ｑｌ　除草性有効成分とじＴＮ　−（２−’（！１，５
   ．５〜トリフルオロプロペ−１−エン−１−イル）−フ
   ェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−メ）キシ−６−メチ
   ル−１，５，５−トリアジン−２−イル）−尿素を含有
   し、解彷剤として上記成田ないし■のいずれか１つの化
   合物を含有する特許請求の範囲第１項及び第２項のいず
   れか１項に記載の除草剤組成物。 α１）上記式Ｉで表わされる除草作用を有するスルホニ
   ル尿素に加えて解毒剤として上記式Ｈのンアノメトキシ
   イミノーベンズアセトニトリルを含有する特許請求の範
   囲第１項記載の除草剤組成物。 σ２　上記式Ｉで表わされる除草作用を有するスルホニ
   ル尿素に加えて解毒剤として上記式■のＮ、Ｎ−ジアリ
   ル−ジクロロアセトアミドを含有する特許請求の範囲第
   １項記載の除草剤組成物。 ｕ３　上記式■で表わされる除草作用を有するスルホニ
   ル尿素に加えて解毒剤として上記式■の２−クロロ−５
   −ベンジルオキシカルボニル−３−トリフルオロメチル
   チアゾールを含有する特許請求の範囲第１項記載の除草
   剤組成物。 Ｑ４１　上記式Ｉで表わされる除草作用を有するスルホ
   ニル尿素に加えて解毒剤として上記式Ｖの１，８−ナフ
   タレンジカルボン酸無水物を含有する特許請求の範囲第
   １項記載の除草剤組成物。 （ト）次式Ｉ： Ｑ−Ｓｏ、　−ＮＨ−ＣＯ−ＮＩ（−Ｔ　（Ｉ）〔式中
   、Ｑは次式： λ （式中、Ｘは炭素原子数１ないし３のハロアルキル基、
   炭素原子数１ないし５のアルコキシカルボニル基、炭素
   原子数３ないし４のアルケニルオキシ基、炭素原子数１
   ないし３のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし３の
   アルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルコキシ基また
   はニトロ基を表わし、Ｙは水素原子またはハロゲン原子
   を表わす）で表わされる置換フェニル基を表わすか、ま
   たはＱは５−メチル−５，４−ジヒドロ−１，２−ベン
   ゾキサチイン−８−イル基を表わし、そしてＴは次式： （式中、Ｅは一〇Ｈ＝または−Ｎ＝を表わし、ＩＬ、は
   炭素原子ａ１ないし５のアルキル基、炭素原子数１ない
   しＳのアルコキシ基、炭素原子数１ないし５のハロアル
   コキシ基またはシクロプロピル基を表わし、そして石は
   炭素原子数１ないし３のアルキル基、炭素原子数１ない
   し３のアルコキシ基、炭素原子数１ないし３のハロアル
   コキシ基またはシクロプロピル基を表わし、ただしＸが
   メトキシカルボニル基を表わしかつＹが水素原子を表わ
   すとき、Ｒ８及びＲ１は同時にはメチル基を表わさない
   ）で表わされる置換された６員の複素環基を表わす〕で
   表わされるスルホニル尿素の栽培植物の作付地、植物の
   種子もしくは苗木、または栽培植物自体への施用を、下
   記の化合物： ａ）次式■で表わされるシアノメトキシイミノ−ベンズ
   アセトニトリル ｂ）次式■で表わされるＮ、Ｎ−ジアリル−ジクロロア
   セトアミド （０１（、＝ＯＨ−ＯＨ２）、Ｎ−０００ＨＯＩ□　（
   ２）Ｃ）次式■で表わされるカルボニル−５−トリフル
   オロメチルチアゾール １ ｄ）次式■で表わされる１、８−ナフタレンジカルボン
   酸無水物 ｅ）次式■で表わされる５−Ｎ−ジクロロアセチル−２
   ，２−ジメチル−１，５−オキサシリ　ン と併用して実施することを特徴とするスルホニル尿素に
   より生ずる損傷から栽培植物を法論する方法。 （ト）該スルホニル尿素及び該解毒剤を栽培面積１ヘク
   タール当たり各々α００５ないし１０ＫＩＩの施用量で
   使用する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （１７）　該スルホニル尿素及び該解毒剤を栽培面積１
   ヘクタール当たり各々α０５ないし１Ｋｇの施用量で使
   用する特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （ト）　上記式Ｉ中、Ｙが水素原子を表わすスルホニル
   尿素を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１５
   項記載の方法。 四　Ｎ　−（２−（２’−クロロエトキシ）−フェニル
   −スルホニル］−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキン−
   トリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ　−（２−（２’−
   メトキシエトキン）−フェニル−スルホニル）−Ｎ’−
   （４−メチル−６−メトキシ−トリアジンー２−イル）
   −尿素、Ｎ−（２−（２−ブテニルオキシ）−フェニル
   −スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−メトキシ−
   トリアジンー２−イ１１／）−尿素、Ｎ−（２−（３−
   ）リフルオロプロペン−１−４ｉｖ　）−フェニル−ス
   ルホニル）　−Ｎ／　−（４−メチル−６−メトキシ−
   トリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−メトキシカ
   ルボニルフェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル
   −６−シフルオロメトキシーピリミジンー２−イル）−
   尿素、Ｎ−（２−ペンタフルオロエトキシフェニル−ス
   ルホニル）　−Ｎ′−（４，６−ジフトキン−トリアジ
   ン−２−イル）−尿素、Ｎ−（２−アリルオキシ−フェ
   ニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−ニドキ
   シ−トリアジンー２−イル）−尿素、Ｎ−（２−ニトロ
   フェニル−スルホニル）−Ｎ’−（４−メチル−６−シ
   フルオロメトキシピリミジンー２−イル）−尿素、Ｎ−
   （２−メトキシ−カルボニル−フェニル−スルホニル）
   −Ｎ’−（４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
   ンー２−イル）−尿素及びＮ−（３−メチル−３，４−
   ジヒドロ−１，２−ペンツキサチイン−８−イルース！
   レホニル）　−Ｎ／＝（４−メトキシ−６−メチル−ピ
   リミジン−２−イル）−尿素からなる群より選ばれるス
   ルホニル尿素を上記式「ないし■の化合物と併用するこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１５項記載の方法。 （ホ）上記式「ないし■の化合物の有効量で、ａ）スル
   ホニル尿素の柿用前もしくは施用中に該植物の作付地を
   処理すること、またはｂ）該植物の種子もしくは面木ま
   たは植物それ自体を処理することを特徴とする、上記式
   Ｉのスルホニル尿素のｔｍ用の際に保護しなければ生じ
   る損傷から栽培植物を保護する為の特許請求の範囲第１
   ５項記載の方法。