JPH01186849A - ジフェニルアミン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用公費〉 本発明は、新規なジフェニルアミン誘導体、その製造法
およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤に
関するものである。

〈従来の技術〉 これまで、ある種のジフェニルア【ンが殺自活性を有す
ることは既に知られている（例えば、独国特許公開公報
第２５０９４１６号巻。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物はその殺菌活性が充分に
高いというわけではなく、特に、低濃度使用時にはその
活性が必ずしも満足すべきものとは言い難い。

本発明の目的は、新規なより優れた有害生物防除剤を提
供することにある。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた有害生物
防除剤を開発すべく、種々検討した結果、本発明のジフ
ェニルアミン誘導体が上記のような問題点を解消し、有
害生物防除剤として優れた効力を有することを見出し、
本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は一般式（０ 〔式中、Ｒ１はフッ素原子、低級フルオロアルキル基ま
たは低級フルオロアルコキシ基を表わし、Ｒ１はハロゲ
ン原子または水素原子を表わし、Ｒｓはハロゲン原子を
表わし、ｎは１または２を表わす。〕 で示されるジフェニルアミン誘導体を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤、工業用殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤あるいは除草剤を提供するものである。

本発明化合物は、まず、その優れた抗菌活性により、広
範囲の微生物によって起こる植物病害および工業製品の
劣化を防除することができる。す　−なわち、特に優れ
た抗菌活性を示す植物に病害を起こす微生物としては、
例えば以下のようなものが挙げられる。病原細菌として
、ＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓＪｌ、ｘａｎｔｈｏｍｏｎａ
ｓ属、Ｅｒｗｉｎｉａ　＠　、Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕｍ属などが挙げられ、糸状菌としては、鞭毛菌類（Ｍ
ａｓ　ｔ　ｉ　ｇｏｍｙｃｏ　ｔ　ｉｎａ　）に属する
Ｐｙｔｈｉｕｍ属、Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　９７４
、Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ属、Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属
、Ｐｓｅａｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｉｌなど、子
のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｏｔｉａ　）に属するＥｒｙ
ｓｉｐｈｅ属、Ｕｎｃｉｎｕｌａ属、Ｐｏｄｏｓｐｈａ
ｅｒａ属、Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ属、Ｇｌｏｍｅｌｌａ
属、Ｖａｌｓａ属、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ属、５ｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ属、Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ　＠、Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ　ＩＩｌ、　０ｐｈｉｏｂｏｌｕｓ　Ｒ４など、
担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｏｔｉｎａ　）に属す
るＣｙｍｎｏｓｐｏ−ｒ　ａｎｇ　ｉ　ｕｍ属、Ｐｕｃ
ｃｉｎｉａ属、Ｕｓｔｉｌａｇｏ属、Ｔｉ１ｌｅｔｉａ
属、Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ属など、あるいは不完全菌類（
Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｏｔｉｎａ　）に属するＲｈ１ｚ
ｏｃｔｏｎｉａ属、Ｓ（ｌｅｒｏｔｉｕｍ　＠、Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ属、Ｍｏｎ１ｌｉｎｉａ属、Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　＠　％Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ為、Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、Ｈｅ
ｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ属、Ｆｕｓａ−ｒｉｕｍ
属、５ｅｐｔｏｒｉａ属などが挙げられる。

また、工業製品あるいは工業材料、例えば各種プラスチ
ック製品、ペイント類、ワックス類、バルブや紙製品、
織物類、工業用冷却水、油類、木材製品などの劣化を起
こす原因となる微生物としては、例えば以下のようなも
のが挙げられる。細菌として、Ｂａｃｉｌｌｕ１ＬＰｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ属、５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ
　Ｆｉ４、Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ属、Ｐｒｏｔｅｕｓ
属などが挙げられ、糸状菌として、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌ
ｕｓ属、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ属、Ｃｈａｅｔｏ
ｍｉｕｍ属、ＭｏｃｏｒｌＱ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
［、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ属、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ属、Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、Ｐｈｏｍａ属、Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ属、Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ属などが挙げられ、
酵母として、Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ属、Ｃａｔｄ
ｉｄａＪ［ｇｇなどが挙げられる。

さらに、本発明化合物はハスモンヨトウ、コナガ等の鱗
翅目害虫、イエバエ、アカイエカ等の双翅目害虫、トビ
イロウンカ、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、その他
の昆虫類、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダニ
等の有害ダニ類等に殺虫、殺ダニ活性を有し、また広葉
雑草、イネ科雑草等に除草活性を有する。

このように、本発明化合物は広範囲の有害生物に対し、
優れた防除効果を有する。

本発明化合物は、例えば以下に示す方法により製造でき
る。すなわち、式（…） ＮＯ。

で示される２−クロロ−８，５−ジニトロベンシトリフ
ルオライドと一数式圏 〔式中、Ｒ１、島、Ｒｓ　およびｎは前述と同じ意味を
表わす。〕 で示される置換アニリン化合物とを反応させることによ
り製造する仁とができる。

上記製造法において、反応は通常、適当な酸結合剤の存
在下に行なわれる。酸結合剤としては、例えばアルカリ
金属の水酸化物もしくは水素化物、あるいは炭酸塩等の
塩基が挙げられる。

上記製造法において、反応は通常不活性溶媒の存在下に
行なわれる。使用し得る溶媒としては、例えばベンゼン
、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の炭化水素類
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムア【ド、スルホラン等の極性有機溶媒等およびこれら
の混合溶媒が挙げられる。

上記製造法において、反応は一般に常圧下で行なうこと
ができ、通常１〜５０時間で目的を達成する仁とができ
る。ｉた、原料化合物の使用量は、一般に等モル比でよ
いが、一方の原料化合物を過剰濫用いても差しつかえな
い。

酸結合剤の使用量は、原料化合物に対して、一般に１〜
６倍モル比、通常１．６〜Ｌ５倍モル比の範囲である。

上記製造法において、反応温度は特に制限されるもので
はないが、一般に一２０〜１００℃、通常０〜６０℃の
範囲である。

このようにして得られた本発明化合物は、必要に応じて
再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段によりさら
に精製することができる。

本発明の有害生物防除剤は、有効成分の他に何らの成分
も加えずそのまま用いてもよいが、通常は、固体担体、
液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合して
、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液剤等に製剤して用い
る。この場合、有効成分である化合物の製剤中の有効成
分含有量は０．１〜９９．９１好ましくは１〜９０チで
ある。

上述の固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッ
タパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ
穂軸粉、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、欣体
徂体としては、例えばキシレン、メチルナフタレン等の
芳香族炭化水素、イソプロパツール、エチレングリコー
ル、セロソルブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が
挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界
面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、ア
ルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコ
ノ１り酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮金物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシブロ
ビリンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非
イオン界面活性剤等が挙げられる。製剤用補助剤として
は、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）　、ＰＡＰ　（酸性リン酸イソプロ
ピル）等が挙げられる。

本発明化合物を植物病害防除剤、殺虫、殺ダニ剤あるい
は除草剤の有効成分として用いる場合、その有効成分の
施用量は、対象病害、病害虫あるいは雑草の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等暑こよって
異なるが、通常１アールあたり０．５〜２００２、好ま
しくは１〜１００２であり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、０
．００５〜０．６％、好ましくは０．０１〜０．２％で
あり粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくそのまま施
用する。

さらに、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、
牧草地、芝生地等の植物病書防除剤、殺虫、殺ダニ剤あ
るいは除草剤として用いることができ、他の農薬成分と
混合して用いることによ抄、殺虫、殺ダニ、殺菌、除草
効力の増強を期待できる。本発明化合物の施用方法とし
ては、例えば茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げら
れる。

また、本発明化合物を工業用役−剤として用いる場合、
工業製品を有害菌から防御するために、保護されるべき
材料に直接配合したり、有機溶液または水性懸濁剤とし
て噴霧または浸漬したりして利用することができるだけ
でな（、通常、当業者が利用するどのような施用方法に
ても十分効果を発揮する。本発明工業用殺菌剤の処理濃
度は、有効成分で、重量比０．００１〜ｉ、ｏ＊が適当
である。

〈実施例〉 以下に、本発明を製造例、製剤例および試験例により、
さらに詳しく説明するが、本発明はもちろんこれらに限
定されるものではない。

まず、本発明化合物の製造例を示す。

製造例１　〔本発明化合物（１）の製造〕２−クロロー
８．５−ジニトロベンシトリフルオライド７．０２と４
−゛クロロー２．６−ジフルオロアニリン４．２４　Ｆ
とをジメチルホルムアミド６０−に溶かし、水冷上攪拌
しながら、水素化ナトリウム（６０％油性）２．０７Ｆ
を少しずつ加えた。完了後室温で１晩攪拌した。反応混
合物をジエチルエーテル２００−で希釈し、唖Ｎ塩酸、
水で順次洗浄後、乾燥、濃縮した。さらに得られた粗油
状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する
ξとによって、２−（４−クロロ−２，５−ジフルオロ
アニリノ）−８・５−ジニトロペンシトリフルオライド
〔本発明化合物（１）　）　６．２０２（収率６１チ）
を得た。

上記と同様の方法によって製造される化合物のいくつか
を第１表に示す。

次に製剤例を示す。なお、部は璽濾部を表わす。

製剤例１ 化合物（１）〜０１）各々５０部、リグニンスルホン酸
カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合
成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して化合物各々の
水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）〜ｃ３υ各々２６部、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート８ｓ％ＣＭＣＢ部および水６
９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になる
まで湿式粉砕して化合物各々の懸濁剤を得る。

製剤例８ 化合物（１）〜Ｃ３１）各々２部、カオリンクレー８８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合して化合物各々の
粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜Ｃ（１各々２０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０！
！’ｌ（をよく混合して化合物各々の乳剤を得る。

！ 製剤例会 本発明化合物（１）〜Ｃ３υ各々２部、合成含水酸化珪
素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナ
イト８０部およびカオリンクレー６６部をよ（粉砕混合
し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して化合
物各々の粒剤を得る。

次に、本発明化合物が有用であることを試験例で示す。

なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。

第　　２　　表 試験例１．工業上の有害菌に対する抗菌活性試験人工培
地１と各薬剤を混合し、径９Ｃ１１のプラスチックシャ
ーレに流し込み固めた。各薬剤の濃度は供試菌が糸状菌
の場合５ｐｐｍ　ｍ細菌の場合は２　ｐｐｍで試験した
。その後、下記に示す各種の閑の胞子懸＠液を、この寒
天培地に接種し２７℃で培養した。一定時間培養後、菌
の生育状態を観察し、各供試化合物の生育阻害効果を調
べた。その結果を第８表および第４表に示す。

なお、生育阻害効果は以下の１に準により指数で表わし
た。

指数４；生育を完全に阻害 ２＋　　＃　９０チ以上阻害 ０；　・　９０％以下阻害 供試菌 Ａｓｐｅｒｇｉｌｕｓ　　ｎｉｇｅｒ　　（Ａｎ）　　
　　　　工ｉカビＪＩＳＩ−８Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　
５ｏｌａｎｉ　　（Ａｓ）　　　　　　　　）ｖト輪紋
病菌Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａａｎ
ａ　　（Ａｐｕ）　　工業カビＪＩＳ８−ＩＣｈａｅｔ
ｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ　（Ｃｇ　）　　　　　
工業カビＪＩＳ５−ＩＣ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｈｅ
ｒｂａｒｕｍ　（Ｃ１ｈ　）　　　　工業カビＪＩＳ４
−ＩＦｕｓａｒｉｕｍ　ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ　（Ｆ
ｍ　）　　　　工業カビＪＩＳ５−９Ｍｕｃｏｒ　５ｐ
ｉｎｅｓｃｅｎｓ　　（Ｍｓ）　　　　　　　　工業カ
ビＪＩＳ８−２Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｉｔｒｉｎ
ｕｍ　（Ｐｃ　）　　　　　工業カビＪＩＳ２−ＩＲｈ
ｉｚｏｐｕｓ　ｎｉｇｒｉｃａｎｓ　　（Ｒｎ）　　　
　　　　工業カビＪＩＳ８−ＩＴｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ
　ｓｐ、　（Ｔ）　　　　　　　　　工業カビＪＩＳ４
−８Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｔｕｕｍｅｆａｃｉ
ｅｎｓ　（Ａｔ　）　　根頭がんしゆ病菌Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　５ｕｂｔｉｌｉｕｓ　（Ｂａｓ）Ｅｎｔｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ　ａｅｒｏｇｅｎｅｓ　（Ｅａｅ）Ｐｓｅｕ
ｄａｎｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　（Ｐａ）Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　　（ＰＩ
　）　　　　キュウリ斑点細菌病菌Ｘａｎｔｈｏｍｏｎ
ａｓ　ｏｒ）ｒｚａｅ　　（Ｘｏ）　　　　　　イネ白
葉枯病菌第　　８　　表 糸状−に対する抗菌活性 第　　４　　表 細菌に対する抗菌活性 試験例２　イネ紋枯病防除試験（予防効果）プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種し
、温室内で２８日間育成した。

イネの幼苗に、製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤
を水で希釈して１００　ｐｐｍにし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し紋
枯病菌の菌核を用いて接種した。

接種後、２７℃、多湿下で８日間量いた後、防除効力を
調査した。その結果を第６表に示す。

試験例８　コムギうどんこ病防除試験（治療効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）
を播種し、温室内で１０日間育成した。コムギの幼苗瞬
うどんこ病菌を接種した。

接種後、２８℃で８日間生育した後、製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して５０ｐｐｍにし、
それを葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後
、２８℃温室内で７日間生育させて、防除効力を調査し
た。その結果を第６表に示す。

第　　６　　表 試験例４　キュウリ灰色かび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相撲半
日）を播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開
したキュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした
供試薬剤を水で希釈して２００　ｍ）ｐｍにし、それを
葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、キュ
ウリ灰色かび病の菌糸を含んだ寒天ディスク片で接種し
た。接種後、１６℃、多湿下で４日置いた後、防除効力
を調査した。その結果を第７表に示す。

第７表 試験例５ 製剤例４に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤の水
による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ相当）２−を１８
りのハスモンヨトウ用人工飼料にしみこませ、直径１１
３のポリエチレンカップに入れた。その中にハスモンヨ
トウ４令幼虫を１０頭放ち、６日後に生死を調査し死虫
率を求めた（２反復）。その結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例６ 製剤例４に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５　ｐｐｍ　ｌζなるように希釈した。希釈液１
００−を１８０−ポリカ、ブに入れ、アカイエカ絡合幼
虫２０頭を放飼した。餌を与え羽化まで飼育し、羽化阻
害率を調査した（２反復）。その結果を第９表に示す。

第９表 試験例７ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナ【ハダニの雌成虫を寄生させ、２
６℃の恒温室で保管した。６日後、製剤例４に準じて得
られた下記本発明化合物の乳剤を水で有効成分が５００
１）１）ｍになるように希釈し、ターンテーブル上で１
鉢あたり１〇−散布し、同時に２−を土墳潅注した。８
日後にツルナシインゲンのハーグ二による被害程度を調
査した。

なお被害程度は次の８段階に分けて表示した。

−：はとんど被害が認められない。

十：少し被害が認められる。

＋Ｆ：無処無処理間様の被害が認められる。

その結果を第１０表に示す。

第１０表 試験例８　畑地茎葉処理除草試験 直径１００１１％深さ１０ａ１の円筒型プラスチックポ
、トＧζ畑地土墳を詰め、ヒエ、ダイコン、イチビを播
種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製剤例４に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１アールあ
たり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型
噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した　（有効成分処
理量は１アールあたり２０２）。処理後２０’日間温室
内で育成し、除草効力を調量した。その結果を第１１表
に示す。

なお、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
８．４．６で示す。

第１１表 試験例９　水田除草試験 直径８ａｌ、深さ１２Ｇ＋の円筒型プラスチックポット
に水田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２１の深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、２葉期のイ
ネを移植し、温室内で育成した。

６日後（タイヌビエの発生初期）に製剤例４に準じて乳
剤にした供試化合物を５ミリリツトルの水で希釈し、水
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を第１２表に示す。

第１２表 〈発明の効果〉 本発明化合物は非常に広範囲の有害生物に対して、強力
な殺虫、殺ダニ、殺菌、除草作用を示す。

このため、農園芸用分野では、広範囲の植物病害防除剤
、殺虫、殺ダニ剤および除草剤として利用できる。さら
に、本発明化合物は工業用殺菌剤の分野において、材木
、竹製品、繊維製品、紙製品、化粧品類、硝子製品類、
塗料、合成樹脂類の工業製品に対する有害菌の撲滅剤、
その他衛生加工剤、洗浄剤あるいは防腐剤、さらにスラ
イム防除剤、食品防除剤等としても用いることができる
。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子、低級フルオロアルキル基
   または低級フルオロアルコキシ基を表わし、Ｒ＿２はハ
   ロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はハロゲン
   原子を表わし、ｎは１または２を表わす。〕で示される
   ジフェニルアミン誘導体。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される２−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフ
   ルオライドと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はフッ素原子、低級フルオロアルキル基
   または低級フルオロアルコキシ基を表わし、Ｒ＿２はハ
   ロゲン原子または水素原子を表わし、Ｒ＿３はハロゲン
   原子を表わし、ｎは１または２を表わす。〕で示される
   置換アニリン化合物とを反応させることを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の一般式〔 I 〕で示されるジ
   フェニルアミン誘導体の製造法。
3. （３）特許請求の範囲第１項記載の一般式〔 I 〕で示
   されるジフェニルアミン誘導体を有効成分として含有す
   ることを特徴とする有害生物防除剤。