JPS61257960A - スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 - Google Patents
スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤Info
- Publication number
- JPS61257960A JPS61257960A JP9959585A JP9959585A JPS61257960A JP S61257960 A JPS61257960 A JP S61257960A JP 9959585 A JP9959585 A JP 9959585A JP 9959585 A JP9959585 A JP 9959585A JP S61257960 A JPS61257960 A JP S61257960A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- dichlorophenyl
- weight
- dimethylphenyl
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は農業上有用な土壌殺菌剤に関する。さらに詳し
くは、一般式（Ｉ） （式中、Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２．
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基、２．５ −ジクロロフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わ
し、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ
基を表わし、２は炭素原子または窒素原子を表わす。） で示されるスルホンアミド系化合物およびそれらを含有
することを特徴とする農業用殺菌剤に関する。
くは、一般式（Ｉ） （式中、Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２．
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基、２．５ −ジクロロフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わ
し、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ
基を表わし、２は炭素原子または窒素原子を表わす。） で示されるスルホンアミド系化合物およびそれらを含有
することを特徴とする農業用殺菌剤に関する。
従来より、作物栽培上の大きな障害の一つとして、作物
の病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひ
きおこされる土壌病害は最も難問題の一つになっている
。最近わが国においては、野菜の栽培地が団地化し、商
品作物を連作する傾向が強くなり、ますます土壌病害の
防除が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除
は極めて困難であり、被害はますます増大する傾向にあ
る。たとえばアブラナ科野菜の根こぶ病に対しては、Ｐ
ＣＮＢ（ペンタクロロニトロベンゼン）カ特効薬として
使用されているが、その施用量は肥料なみといわれる程
、多く使用されている。更にアブラナ科野菜を連作して
いる畑では、すでに標準施用量では効果不足で、より多
くの景を使用することが常識となっている。一方、農薬
の環境汚染は社会問題化しており、このように多量に使
用される薬剤が放置される訳もなく、これにとって代わ
るべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強い。
の病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひ
きおこされる土壌病害は最も難問題の一つになっている
。最近わが国においては、野菜の栽培地が団地化し、商
品作物を連作する傾向が強くなり、ますます土壌病害の
防除が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除
は極めて困難であり、被害はますます増大する傾向にあ
る。たとえばアブラナ科野菜の根こぶ病に対しては、Ｐ
ＣＮＢ（ペンタクロロニトロベンゼン）カ特効薬として
使用されているが、その施用量は肥料なみといわれる程
、多く使用されている。更にアブラナ科野菜を連作して
いる畑では、すでに標準施用量では効果不足で、より多
くの景を使用することが常識となっている。一方、農薬
の環境汚染は社会問題化しており、このように多量に使
用される薬剤が放置される訳もなく、これにとって代わ
るべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強い。
その他の土壌病害、たとえばジャガイモのそうか病、粉
状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、
ダイコンの亀裂かつ変症、カブの根くびれ病、エントウ
の根腐病、レタスのビックベイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全防除は困難とされている。
状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、
ダイコンの亀裂かつ変症、カブの根くびれ病、エントウ
の根腐病、レタスのビックベイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全防除は困難とされている。
スルホンアミド系化合物は古くから数多くの化合物が合
成され、その生理活性についても多くの研究がなされて
いる。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろん
のこと、殺虫剤についても研究がなされている。たとえ
ば、除草剤としては、日本国特許公告公報５９−２９５
７１号、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、
日本国特許公告公報４４−９３０４号、４５−６８３６
号、４６−６７９７号、４７−１５１１９号、公開公報
５７−３１６５５号、５Ｂ−１１８５５８号、５８−２
１９１５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、
米国特許５０５４９５５号（１９６２）があげられる。
成され、その生理活性についても多くの研究がなされて
いる。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろん
のこと、殺虫剤についても研究がなされている。たとえ
ば、除草剤としては、日本国特許公告公報５９−２９５
７１号、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、
日本国特許公告公報４４−９３０４号、４５−６８３６
号、４６−６７９７号、４７−１５１１９号、公開公報
５７−３１６５５号、５Ｂ−１１８５５８号、５８−２
１９１５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、
米国特許５０５４９５５号（１９６２）があげられる。
日本国特許公開公報５８−１１８５８号および５８−２
１９１５９号おいて、アブラナ科野菜の根こぶ病に対す
るスルホンアミド誘導体の防除作用が開示されている。
１９１５９号おいて、アブラナ科野菜の根こぶ病に対す
るスルホンアミド誘導体の防除作用が開示されている。
しかし、これらのスルホンアミド系化合物は、３−ニト
ロベンゼンスルホンアミド誘導体に限定されており、そ
の他の前記先行技術にはいずれも土壌殺菌剤としての適
用につぃては記載がない。
ロベンゼンスルホンアミド誘導体に限定されており、そ
の他の前記先行技術にはいずれも土壌殺菌剤としての適
用につぃては記載がない。
本発明は、従来より知られた土壌病害用殺菌剤より広範
なスペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のあ
る環境への影響のより少ない土壌病害殺菌性化合物およ
び土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
なスペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のあ
る環境への影響のより少ない土壌病害殺菌性化合物およ
び土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全く予想できない広範なスペクトトルを有し、
かつ高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発
明を完成した。
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全く予想できない広範なスペクトトルを有し、
かつ高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発
明を完成した。
すなわち、本発明に係る化合物は一般式（Ｉ）（式中、
Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、２．５−ジクロロフェニルＭ、３．ａ
−ジクロロフェニル基、５−トリフルオロメチルフェニ
ル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル基
、２−クロロ−５−１−ＩＪフルオロメチルフェニル基
、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｙ
は塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアン基を表
わし、Ｚは炭素原子または窒素原子を表わす。） で示されるスルホンアミド系化合物で新規化合物である
。
Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメ
チルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、２．５−ジクロロフェニルＭ、３．ａ
−ジクロロフェニル基、５−トリフルオロメチルフェニ
ル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル基
、２−クロロ−５−１−ＩＪフルオロメチルフェニル基
、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｙ
は塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアン基を表
わし、Ｚは炭素原子または窒素原子を表わす。） で示されるスルホンアミド系化合物で新規化合物である
。
本発明化合物は日本国許公開公報昭５８−１１８５５８
号および昭５８−２１９１５９号に開示された化合物と
は明らかに構造を異にする。上に述べた先行技術からも
明らかなように、その構造の差異によりスルホンアミド
誘導体は種々異なった生理活性を発現するものであり、
本発明化合物が土壌病害に対し広範なスペクトルおよび
高活性な防除作用を有することは前記先行技循からは側
底予測することができないものである。
号および昭５８−２１９１５９号に開示された化合物と
は明らかに構造を異にする。上に述べた先行技術からも
明らかなように、その構造の差異によりスルホンアミド
誘導体は種々異なった生理活性を発現するものであり、
本発明化合物が土壌病害に対し広範なスペクトルおよび
高活性な防除作用を有することは前記先行技循からは側
底予測することができないものである。
本発明化合物は下式によって示される反応で合成される
。
。
（Ｉ）
（式中、Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基％ ２，５−ジクロロフェニル
基、５．４−ジクロロフェニル基、５−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わ
し、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ
基を表わし、２は炭素原子または窒素原子を表わす。） 本反応に際して用いる塩基はピリジン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等がよいが、ピリジンが最も適し
ている。
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基％ ２，５−ジクロロフェニル
基、５．４−ジクロロフェニル基、５−トリフルオロメ
チルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェ
ニル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わ
し、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ
基を表わし、２は炭素原子または窒素原子を表わす。） 本反応に際して用いる塩基はピリジン、トリエチルアミ
ン、トリメチルアミン等がよいが、ピリジンが最も適し
ている。
反応溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等の有機溶媒が使用可能であるが
、ピリジンを塩基として用いる時は、ピリジンを溶媒と
して利用できる。
ン、ジクロロベンゼン等の有機溶媒が使用可能であるが
、ピリジンを塩基として用いる時は、ピリジンを溶媒と
して利用できる。
反応温度および反応時間は使用する溶媒によって異なる
が、反応温度は８０〜１５０℃が、反応時間は３０分〜
４時間が望ましい。
が、反応温度は８０〜１５０℃が、反応時間は３０分〜
４時間が望ましい。
本発明化合物は、各種植物病原菌に対して抗菌力または
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
たとえば、アブラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそ
うか病、粉状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのし
ま萎縮病、テンサイの立枯病、根腐病、ダイコンの亀裂
かつ変病、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタ
スのビックベイン病、各種苗立枯病等に対して優れた防
除効果を示す。また、細菌類に対しては、特にダラム陽
性菌に対して抗菌活性を有する。
うか病、粉状そうか病、テンサイのそう根病、ムギのし
ま萎縮病、テンサイの立枯病、根腐病、ダイコンの亀裂
かつ変病、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタ
スのビックベイン病、各種苗立枯病等に対して優れた防
除効果を示す。また、細菌類に対しては、特にダラム陽
性菌に対して抗菌活性を有する。
本発明化合物を土壌処理剤として使用する場合、その施
用量は対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（ｐ
Ｈ％水分、有機物含量等）や気象条件によって異なるが
、標準的には、ヘクタールあたり２００ｇ〜４０ｋｌ？
の範囲で有効であり、好ましくはヘクタールあたり５０
０ｇ〜２０ｋＩＩである。
用量は対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（ｐ
Ｈ％水分、有機物含量等）や気象条件によって異なるが
、標準的には、ヘクタールあたり２００ｇ〜４０ｋｌ？
の範囲で有効であり、好ましくはヘクタールあたり５０
０ｇ〜２０ｋＩＩである。
本発明化合物は、原体をそのまま使用してもよいが、通
常は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、
製剤形態たとえば粉剤、水和剤、粒剤、フロワッブル剤
等に調製して使用する。担体としては、クレー類、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオ
ライト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デ
ンプン、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分
子化合物、尿素、ワックス類等があげられる。
常は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、
製剤形態たとえば粉剤、水和剤、粒剤、フロワッブル剤
等に調製して使用する。担体としては、クレー類、タル
ク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオ
ライト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デ
ンプン、結晶セルロース等の植物性有機物質、石油樹脂
、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分
子化合物、尿素、ワックス類等があげられる。
また、液体担体としては各種オイル類、有機溶媒および
水等があげられる。
水等があげられる。
更に、製剤上必要とされる補助剤、たとえば湿潤剤、分
散剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または
組合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化
、防錆等の目的で使用される補助剤としては、各種界面
活性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソーダ、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール、キサンタンガム等の高分子化合物やそ
の他の補助剤があげられる。界面活性剤としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール
、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸アミ
ン等にエチレンオキサイドを重合させたものや、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドを重合させたもの
等の非イオン性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム等
のアルキル硫酸塩、２−エチルヘキセンスルホン酸ナト
リウム等のアルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等の陰イオン性界面活性剤およ
び種々の陽イオン性、両性イオン性界面活性剤があげら
れる。また、フロアブル剤の場合には、防菌防カビのた
めに場合によっては工業用殺菌剤を添加する。
散剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または
組合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化
、防錆等の目的で使用される補助剤としては、各種界面
活性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸ソーダ、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール、キサンタンガム等の高分子化合物やそ
の他の補助剤があげられる。界面活性剤としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトール
、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、ジアルキルリン酸アミ
ン等にエチレンオキサイドを重合させたものや、エチレ
ンオキサイドとプロピレンオキサイドを重合させたもの
等の非イオン性界面活性剤、ラウリル硫酸ナトリウム等
のアルキル硫酸塩、２−エチルヘキセンスルホン酸ナト
リウム等のアルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸
ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等
のアリールスルホン酸塩等の陰イオン性界面活性剤およ
び種々の陽イオン性、両性イオン性界面活性剤があげら
れる。また、フロアブル剤の場合には、防菌防カビのた
めに場合によっては工業用殺菌剤を添加する。
本発明化合物を殺菌剤として使用する場合には、同時に
他の農薬たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等や石灰
等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することはもち
ろん、これらとの混合製剤も可能である。本発明の化合
物を含有する種々の製剤または散布用調製物は、通常一
般に行われる施用方法により、施用することができる。
他の農薬たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等や石灰
等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することはもち
ろん、これらとの混合製剤も可能である。本発明の化合
物を含有する種々の製剤または散布用調製物は、通常一
般に行われる施用方法により、施用することができる。
すなわち、散布（たとえば、散粉、散粒、液剤散布λ土
壌表面施用、土壌混層施用、表面施用（たとえば、塗布
、粉衣、被覆）、種子浸漬、苗の根部粉衣、根部浸漬等
によって施用することができる。
壌表面施用、土壌混層施用、表面施用（たとえば、塗布
、粉衣、被覆）、種子浸漬、苗の根部粉衣、根部浸漬等
によって施用することができる。
各種製剤形態の有効成分は、通常粉剤では、０．１〜１
０重量％、水利剤では、２０〜９０重量％、粒剤では、
０．１〜１０重量％、フロアブル剤では、２０〜９０重
量％が望ましい。
０重量％、水利剤では、２０〜９０重量％、粒剤では、
０．１〜１０重量％、フロアブル剤では、２０〜９０重
量％が望ましい。
次に、本発明化合物（Ｉ）の合成法を具体的な合成例を
もって詳細に説明し、本発明化合物（Ｉ）の代表例およ
びその物性値を表−１に示す。
もって詳細に説明し、本発明化合物（Ｉ）の代表例およ
びその物性値を表−１に示す。
合成例、Ｎ−（５−シアノピリジン−２−イル）−３−
シアンベンゼンスルホンアミド（ 化合物−７）の合成 ２００ｍ１４つロガラスフラスコ内に、ピリジン１００
ｍ１及び６−アミツニコチノニトリル９５Ｉ（０，０８
モル）を装入し、室温でかきまぜなから３−シアンベン
ゼンスルホニルクロＩＪ ト１４ ｇ（０，０７モル）
を徐々に加えた。その後９０〜１００℃で２時間かきま
ぜた後、減圧下にピリジンを留去した。その残分を５チ
希塩酸水溶液１００ｄに排出し、析出した目的の化合物
−７を口取した。精製はエタノール再結晶により行った
。ｍ、ｐ、２２７〜２２９℃、収量１５１１、収率７５
．５チ、ＩＲスペクトル、 ＡノＫＢｒ（ｃｍ−’ ）
： ３２００〜２９６０（ｂｒｏａｄ）、３０８０
。
シアンベンゼンスルホンアミド（ 化合物−７）の合成 ２００ｍ１４つロガラスフラスコ内に、ピリジン１００
ｍ１及び６−アミツニコチノニトリル９５Ｉ（０，０８
モル）を装入し、室温でかきまぜなから３−シアンベン
ゼンスルホニルクロＩＪ ト１４ ｇ（０，０７モル）
を徐々に加えた。その後９０〜１００℃で２時間かきま
ぜた後、減圧下にピリジンを留去した。その残分を５チ
希塩酸水溶液１００ｄに排出し、析出した目的の化合物
−７を口取した。精製はエタノール再結晶により行った
。ｍ、ｐ、２２７〜２２９℃、収量１５１１、収率７５
．５チ、ＩＲスペクトル、 ＡノＫＢｒ（ｃｍ−’ ）
： ３２００〜２９６０（ｂｒｏａｄ）、３０８０
。
ａｘ
２９６０〜２６００（ｂｒｏａｄ）、 ２２４０゜１６
４０、１６００．１５００．１３５５゜１１６５、１１
４５゜ 元素分析値＝（表−１を参照） 合成例２． Ｎ −（４−トＩＪフルオロメチルフェ
ニル）−ベンゼンスルホンアミド（化合 物−２９）の合成 １００ｍ１４つロガラスフラスコ内にトルエン５０１１
１、４−アミノベンゾトリフルオリド、８ｇ（０，０１
１モル）及びピリジン、２＃（０，０１５モル）を装入
し、室温でかきまぜながらベンゼンスルホンクロリド、
８ｇ（０，０１０モル）を加え、その後１時間加熱還流
した。放冷後反応液を冷水中に排出し、１００ｍＡ！酢
酸エチルで２回振とう抽出を行った。有機層を乾燥、濃
縮後、残分をイソプロピルエーテルから再結晶して目的
の化合物−２９を得た。ｍ、ｐ、 ： ９Ｂ、５〜ｉｏ
ｏ、ｓ℃、収量：２．４ｇ、収率ニア８．４％、 工Ｒスペクトル： νＫＢｒ（！−１）： ３２６０，
１６２０，１５２０゜ａｘ １４７０、１３３０．１１６０゜ した。
４０、１６００．１５００．１３５５゜１１６５、１１
４５゜ 元素分析値＝（表−１を参照） 合成例２． Ｎ −（４−トＩＪフルオロメチルフェ
ニル）−ベンゼンスルホンアミド（化合 物−２９）の合成 １００ｍ１４つロガラスフラスコ内にトルエン５０１１
１、４−アミノベンゾトリフルオリド、８ｇ（０，０１
１モル）及びピリジン、２＃（０，０１５モル）を装入
し、室温でかきまぜながらベンゼンスルホンクロリド、
８ｇ（０，０１０モル）を加え、その後１時間加熱還流
した。放冷後反応液を冷水中に排出し、１００ｍＡ！酢
酸エチルで２回振とう抽出を行った。有機層を乾燥、濃
縮後、残分をイソプロピルエーテルから再結晶して目的
の化合物−２９を得た。ｍ、ｐ、 ： ９Ｂ、５〜ｉｏ
ｏ、ｓ℃、収量：２．４ｇ、収率ニア８．４％、 工Ｒスペクトル： νＫＢｒ（！−１）： ３２６０，
１６２０，１５２０゜ａｘ １４７０、１３３０．１１６０゜ した。
製剤例、 粉剤
化合物（２）３重量部、カープレックス＋８０（塩野義
製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、クレー８７重
量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を３重
量％含む粉剤を得た。
製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、クレー８７重
量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を３重
量％含む粉剤を得た。
製剤例２．粉剤
化合物（４）３重量部、炭酸カルシウム４７重量部、ク
レー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（
４）を３重量％含む粉剤を得た。
レー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（
４）を３重量％含む粉剤を得た。
製剤例６．粉剤
化合物（６）５重量部、アゾカニストールＥＸ−１３０
３（無電化■製）５重量部、炭酸カルシウム４０重量部
、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合
物（１６）を５重量％含む水利剤を得た。
３（無電化■製）５重量部、炭酸カルシウム４０重量部
、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合
物（１６）を５重量％含む水利剤を得た。
製剤例４．水和剤
化合物（３２） ５０重量部、ツルポール（東邦化学■
製界面活性剤）５重量部、ラジオライト（昭和化学■製
焼成ケイソウ土）４５重量部を均一に粉砕混合し、有効
成分として化合物（３２）を５０重量％含む水和剤を得
た。
製界面活性剤）５重量部、ラジオライト（昭和化学■製
焼成ケイソウ土）４５重量部を均一に粉砕混合し、有効
成分として化合物（３２）を５０重量％含む水和剤を得
た。
製剤例５．水利剤
化合物（２３） ６０重量部、カープレックス＋８０（
塩野義製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、エマー
ル１０（花王■製界面活性剤）３重量部、クレー２７重
量部を均一に混合粉砕し、有効成分として化合物（２３
）を６０重量％含む水利剤を得た。
塩野義製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、エマー
ル１０（花王■製界面活性剤）３重量部、クレー２７重
量部を均一に混合粉砕し、有効成分として化合物（２３
）を６０重量％含む水利剤を得た。
製剤例６８粒剤
化合物（１５） １０重量部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム１重量部、タルク２５重量部、ベントナイト６２重量
部を均一に混合し、加水混練した後、押出造粒機を用い
て造粒し、乾燥後、有効成分として化合物（１５）を１
０重量％含む粒剤を得た。
ン酸ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム１重量部、タルク２５重量部、ベントナイト６２重量
部を均一に混合し、加水混練した後、押出造粒機を用い
て造粒し、乾燥後、有効成分として化合物（１５）を１
０重量％含む粒剤を得た。
製剤例Ｚ 粒剤
粒状炭酸カルシウム９６重量部とアゾカニスト−／Ｌ／
ＥＸ−１３０３（無電化■製）１重量部を均一に混合し
、これに化合物（３）の粉砕品３重量部を添加混合し、
有効成分として化合物（６）を３重量％含む粒剤を得た
。
ＥＸ−１３０３（無電化■製）１重量部を均一に混合し
、これに化合物（３）の粉砕品３重量部を添加混合し、
有効成分として化合物（６）を３重量％含む粒剤を得た
。
製剤例８゜肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９７重量部とトリレスＡ（三共■製）１
重量部を均一混合し、これに化合物（４１）２重量部を
添加混合し、有効成分として化合物（４１）を２重量％
含む肥料との混合粒剤を得た。
重量部を均一混合し、これに化合物（４１）２重量部を
添加混合し、有効成分として化合物（４１）を２重量％
含む肥料との混合粒剤を得た。
製剤例９ 肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９２重量部とアゾカニストールＥＸ−１
３ｏ３（無電化■製）２重量部を均一混合し、これに化
合物（９）６重量部を添加混合し、有効成分として化合
物（９）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
３ｏ３（無電化■製）２重量部を均一混合し、これに化
合物（９）６重量部を添加混合し、有効成分として化合
物（９）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
製剤例１０．フロアブル剤
化合物（２５） ４０重量部、リグニンスルホン酸ナト
リウム９重量部、アラビアゴム１重量部に水５０重量部
を加え、サンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有
効成分として化合物（２５）を４゜重量％含むフロアブ
ル剤を得た。
リウム９重量部、アラビアゴム１重量部に水５０重量部
を加え、サンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有
効成分として化合物（２５）を４゜重量％含むフロアブ
ル剤を得た。
次に、本発明化合物およびそれらを含む農業用殺菌剤の
土壌病害防除効果を試験例をもって具体的に説明する。
土壌病害防除効果を試験例をもって具体的に説明する。
試験例、ハクサイ根こぶ病防除試験ア
ブラナ科野菜根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１ｋｇに製
剤例１゜に準じて調製した粉剤の所定量を添加し混合し
た後、直径１５硼の素焼跡につめた。これにハクサイ（
品種：無双）の種子２０粒を播種した。これを温室内で
生育し、播種後６週間目に、根部の発病の有無を調査し
た。防除効果は以下の式より防除率を求めた結果を表−
２に示す。
ａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１ｋｇに製
剤例１゜に準じて調製した粉剤の所定量を添加し混合し
た後、直径１５硼の素焼跡につめた。これにハクサイ（
品種：無双）の種子２０粒を播種した。これを温室内で
生育し、播種後６週間目に、根部の発病の有無を調査し
た。防除効果は以下の式より防除率を求めた結果を表−
２に示す。
表−２
一６７９７号公報〕
試験例２’、 Ａｐｈａｎｏｍｙｃｃａ ｒａｐｈａ
ｎｉによるコマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１ゆに、製剤例２．に準じて調製した粉剤の所定
量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１５ｃＩ
ＩＬの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツナ
）の種子２０粒を播種した。播種５日後、あらかじめ調
製したＡｐｈａｎｏｍｙｃｅａ ｒａｐｈａｎｉの遊走
子浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢肖り５０ｍ
Ｊづつ土壌＞ｆ注し、接種した。これを温室内で３０日
間生育し、発病の有無を１株づつ観察評価した。防除効
果は試験例、と同様に防除率で表わした。結果を表−３
に示す。
ｎｉによるコマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１ゆに、製剤例２．に準じて調製した粉剤の所定
量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１５ｃＩ
ＩＬの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツナ
）の種子２０粒を播種した。播種５日後、あらかじめ調
製したＡｐｈａｎｏｍｙｃｅａ ｒａｐｈａｎｉの遊走
子浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢肖り５０ｍ
Ｊづつ土壌＞ｆ注し、接種した。これを温室内で３０日
間生育し、発病の有無を１株づつ観察評価した。防除効
果は試験例、と同様に防除率で表わした。結果を表−３
に示す。
表−３
試験例３． エントウ根腐病防除試験
エントウ根腐病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉ
ｃｈｅｓに汚染された土壌１′Ｋｇに、製剤例６．に準
じて調製した粉剤の所定量を添加し、土壌全量とよく混
合し、これを直径１５ｃＩＩＬの素焼鉢につめ、エント
ウの種子１０粒を播種した。これを温室内で生育し播種
後３０日目に株を抜きとり、発病の程度を０〜３の４段
階に表示し、これを下式により発病度として表わした。
ｃｈｅｓに汚染された土壌１′Ｋｇに、製剤例６．に準
じて調製した粉剤の所定量を添加し、土壌全量とよく混
合し、これを直径１５ｃＩＩＬの素焼鉢につめ、エント
ウの種子１０粒を播種した。これを温室内で生育し播種
後３０日目に株を抜きとり、発病の程度を０〜３の４段
階に表示し、これを下式により発病度として表わした。
結果を表−４に示す。
発病程度指数
０：発病なし
１：地際部の褐変 少
２：〃多
３：枯死または枯死直前
５Ｘ酩調食株数
表−４
対照化合物Ｅ：ヒドロキシインキサゾール〔市販剤〕試
験例４．テンサイ立枯病防除試験 殺菌±１−に製剤例２．に準じて調製した粉剤の所定量
を添加し、十分に混合した後、直径１５ｃＩＩＬの素焼
跡につめ、テンサイ（品種：モノヒル）の種子２０粒を
播種した。３日後に、あらかじめ調製したテンサイ立枯
病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅａ ｃｏｃｈｉｌｉｏｉｄｅ
Ｂの浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当りｓｏ
ｉづつ接種した。これを温室内で生育し、接種後１０日
目に、幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除率を
求めた。結果を表−５に示す。
験例４．テンサイ立枯病防除試験 殺菌±１−に製剤例２．に準じて調製した粉剤の所定量
を添加し、十分に混合した後、直径１５ｃＩＩＬの素焼
跡につめ、テンサイ（品種：モノヒル）の種子２０粒を
播種した。３日後に、あらかじめ調製したテンサイ立枯
病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅａ ｃｏｃｈｉｌｉｏｉｄｅ
Ｂの浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当りｓｏ
ｉづつ接種した。これを温室内で生育し、接種後１０日
目に、幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除率を
求めた。結果を表−５に示す。
健全株数
防除率（％）＝ −Ｘ １００
調査株数
表−５
試験例５．ジャガイモそうか病防除試験あらかじめオー
トミール液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土
壌に混和し汚染土壌を作る。この土壌８ｋｇに製剤例２
．に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合し
た後、 １／２０００アールの樹脂製ポットにつめ、
ジャガイモ（品種：男シャク）を播種した。これを屋外
で生育し、播種後８０日に塊茎を掘りおこし、発病状態
を調査した。調査は約２０１１７１ケ以上の塊茎につい
て０〜４の５段階の観察評価を行い、下式により発病度
を求め、防除効果を検定した。表−６に結果を示す。
トミール液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土
壌に混和し汚染土壌を作る。この土壌８ｋｇに製剤例２
．に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合し
た後、 １／２０００アールの樹脂製ポットにつめ、
ジャガイモ（品種：男シャク）を播種した。これを屋外
で生育し、播種後８０日に塊茎を掘りおこし、発病状態
を調査した。調査は約２０１１７１ケ以上の塊茎につい
て０〜４の５段階の観察評価を行い、下式により発病度
を求め、防除効果を検定した。表−６に結果を示す。
発病度指数
０：病斑なし
１ ：１〜３ケの病斑または病斑部の面積 ５％以下２
：４〜１０ケ 〃 ４〜１３％３：１１〜
２０ケ 〃 １４〜２５％４：２１ケ以
上 〃 ２６チ以上表−６ 〔発明の効果〕 上記の試験例より明らかなように、本発明化合物はアブ
ラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉状そ
うか病、および各種アファノマイセス菌による土壌病害
に対して、優れた防除効果を示す。難防除病害として問
題視されているこれらの土壌病害に対しては、いずれも
優れた防除薬剤がなく開発が強く望まれている。本発明
化合物は、一部市販されている薬剤より明らかに勝り土
壌殺菌剤としてきわめて有用でありこの要望に答えるも
のである。
：４〜１０ケ 〃 ４〜１３％３：１１〜
２０ケ 〃 １４〜２５％４：２１ケ以
上 〃 ２６チ以上表−６ 〔発明の効果〕 上記の試験例より明らかなように、本発明化合物はアブ
ラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉状そ
うか病、および各種アファノマイセス菌による土壌病害
に対して、優れた防除効果を示す。難防除病害として問
題視されているこれらの土壌病害に対しては、いずれも
優れた防除薬剤がなく開発が強く望まれている。本発明
化合物は、一部市販されている薬剤より明らかに勝り土
壌殺菌剤としてきわめて有用でありこの要望に答えるも
のである。
また、これらの各種土壌病害の病原菌に近似した菌によ
って引き起こされる土壌病害−たとえばテンサイのそう
根病、麦のしま萎縮病等に対しても充分な防除効果が期
待できる。
って引き起こされる土壌病害−たとえばテンサイのそう
根病、麦のしま萎縮病等に対しても充分な防除効果が期
待できる。
以上の説明から本発明化合物は従来より知られた土壌病
害用殺菌剤より広範なスペクトルを有し、かつ、高活性
であり、低薬量で効果を示すため環境への影響の少ない
優れた土壌病害殺菌剤であることが明らかである。
害用殺菌剤より広範なスペクトルを有し、かつ、高活性
であり、低薬量で効果を示すため環境への影響の少ない
優れた土壌病害殺菌剤であることが明らかである。
Claims (7)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基
、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わし
、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基、またはシアノ
基を表わし、ｚは炭素原子または窒素原子を表わす。）
で示されるスルホンアミド系化合物。 - （２）一般式（ I ）において、Ｚが炭素原子であり、
Ｙがシアノ基であり、Ａがフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−
ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル
基、３−シアノフェニル基またはナフチル基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｚが炭素原子であり、
Ｙがトリフルオロメチル基であり、Ａがフェニル基、４
−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２
，５−ジメチルフェニル基、４−クロロフェニル基、２
，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−クロロ−
３−トリフルオロメチルフェニル基、３−シアノフェニ
ル基またはナフチル基である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （４）一般式（ I ）において、Ｚが窒素原子であり、
Ｙがシアノ基であり、Ａがフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基、５−トリフルオロメチルフェニル基、２
−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル基、３−シ
アノフェニル基またはナフチル基である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 - （５）一般式（ I ）において、Ｚが窒素原子であり、
Ｙがトリフルオロメチル基であり、Ａがフェニル基、４
−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２
，５−ジメチルフェニル基、２，５−ジクロロフェニル
基、３−シアノフェニル基またはナフチル基である特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６）一般式（ I ）において、Ｚが窒素原子であり、
Ｙが塩素原子であり、Ａがフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−シアノフェニル基またはナフ
チル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （７）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ａはフェニル基、４−メチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
、４−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基
、３，４−ジクロロフェニル基、３−トリフルオロメチ
ルフェニル基、４−クロロ−３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−シアノフェニル基またはナフチル基を表わし
、Ｙは塩素原子、トリフルオロメチル基またはシアノ基
を表わし、Ｚは炭素原子または窒素原子を表わす。） で示されるスルホンアミド系化合物を一種以上含有する
ことを特徴とする農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9959585A JPH0655708B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9959585A JPH0655708B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61257960A true JPS61257960A (ja) | 1986-11-15 |
| JPH0655708B2 JPH0655708B2 (ja) | 1994-07-27 |
Family
ID=14251448
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9959585A Expired - Fee Related JPH0655708B2 (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0655708B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990009787A1 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Novel sulfonamides as radiosensitizers |
| EP0682016A1 (en) * | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Zeneca Limited | Pyridine derivatives |
| US5668137A (en) * | 1995-06-22 | 1997-09-16 | Zeneca Ltd. | N-heterocyclic sulfonamides having endothelin receptor activity |
| US5861401A (en) * | 1994-03-31 | 1999-01-19 | Zeneca Limited | N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin antagonists |
| US5866568A (en) * | 1995-06-07 | 1999-02-02 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
| WO2006100288A3 (en) * | 2005-03-24 | 2007-01-25 | Basf Ag | 2-cyanobenzenesulfonamide compounds for seed treatment |
| WO2007034035A1 (en) * | 2005-09-16 | 2007-03-29 | Biotie Therapies Corporation | Sulphonamide derivatives |
| WO2007071443A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Novartis Ag | Inhibitors of ccr9 activity |
| WO2016006351A1 (ja) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | 国立大学法人横浜国立大学 | 植物抵抗性誘導制御剤、植物抵抗性誘導制御方法、植物病害の防除方法、害虫の防除方法、植物生育促進剤、微生物感染効率促進剤、及び導入遺伝子発現効率促進剤 |
| WO2024017858A1 (en) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel naphthyl and isoquinoline sulfonamide derivatives |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP9959585A patent/JPH0655708B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990009787A1 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Novel sulfonamides as radiosensitizers |
| US6083951A (en) * | 1994-03-31 | 2000-07-04 | Zeneca Limited | Aryl-substituted pyrimidine sulphonamide compounds as endothelin antagonists |
| US5861401A (en) * | 1994-03-31 | 1999-01-19 | Zeneca Limited | N-heterocyclyl sulphonamide derivatives and their use as endothelin antagonists |
| EP0682016A1 (en) * | 1994-05-13 | 1995-11-15 | Zeneca Limited | Pyridine derivatives |
| US5641793A (en) * | 1994-05-13 | 1997-06-24 | Zeneca Limited | Pyridine compounds which have useful pharmaceutical activity |
| US6258817B1 (en) | 1995-06-07 | 2001-07-10 | Zeneca Ltd. | Substituted pyrazin-2-yl-sulphonamide (-3-pyridyl) compounds and uses thereof |
| US6060475A (en) * | 1995-06-07 | 2000-05-09 | Zeneca Limited | Substituted pyrazin-2-yl-sulphonamide-(3-pyridyl) compounds and uses thereof |
| US5866568A (en) * | 1995-06-07 | 1999-02-02 | Zeneca Limited | Heterocyclic compounds |
| US5668137A (en) * | 1995-06-22 | 1997-09-16 | Zeneca Ltd. | N-heterocyclic sulfonamides having endothelin receptor activity |
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| WO2007071443A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Novartis Ag | Inhibitors of ccr9 activity |
| JP2009520738A (ja) * | 2005-12-22 | 2009-05-28 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | Ｃｃｒ９活性の阻害剤 |
| WO2016006351A1 (ja) * | 2014-07-09 | 2016-01-14 | 国立大学法人横浜国立大学 | 植物抵抗性誘導制御剤、植物抵抗性誘導制御方法、植物病害の防除方法、害虫の防除方法、植物生育促進剤、微生物感染効率促進剤、及び導入遺伝子発現効率促進剤 |
| JPWO2016006351A1 (ja) * | 2014-07-09 | 2017-06-15 | 国立大学法人横浜国立大学 | 植物抵抗性誘導制御剤、植物抵抗性誘導制御方法、植物病害の防除方法、害虫の防除方法、植物生育促進剤、微生物感染効率促進剤、及び導入遺伝子発現効率促進剤 |
| WO2024017858A1 (en) * | 2022-07-20 | 2024-01-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Novel naphthyl and isoquinoline sulfonamide derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0655708B2 (ja) | 1994-07-27 |
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