JPS61200958A - ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 - Google Patents
ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤Info
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- JPS61200958A JPS61200958A JP3770085A JP3770085A JPS61200958A JP S61200958 A JPS61200958 A JP S61200958A JP 3770085 A JP3770085 A JP 3770085A JP 3770085 A JP3770085 A JP 3770085A JP S61200958 A JPS61200958 A JP S61200958A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
（式中、Ｘは水素または塩素原子を表わす）で示される
す７タレンスルホンアミド化合物及びそれらを含有する
ことを特徴とする農業用殺菌剤に関する。
す７タレンスルホンアミド化合物及びそれらを含有する
ことを特徴とする農業用殺菌剤に関する。
本発明化合物および組成物は土壌殺菌剤として農業上有
用である。
用である。
従来より作物栽培上の大きな障害の一つとして、作物の
病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひき
起こされる土壌病害は最も難問題の一つになっている。
病害がある。病害の中でも特に土壌病原菌によってひき
起こされる土壌病害は最も難問題の一つになっている。
最近、我国においては野菜の栽培地が団地下し、商品作
物を連作する傾向が強くなり、ますます土壌病害の防除
が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除は極
めて困難であり被害はますます増大する傾向にある。た
とえば、アブラナ科野菜の根こぶ病に対しては、ＰＣＮ
Ｂ （ペンタクロロニトロベンゼン）６”ｌｌｌ薬とし
て使用されているが、その施用量は肥料なみと云われる
程多く使用されている。更にアブラナ科野菜を連作して
いる畑では、すでに標準施用量では効果不足で、より多
くの量を使用することが常識となっている。折しも、農
薬の環境汚染は社会問題化しており、このように多量に
使用される薬剤が放置される訳はなく、これにとって代
わるべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強い
。その他の土壌病害、たとえば、ジャガイモそうか病、
ジャガイモ粉状そうか病、テンサイそう根病、ムギしま
萎縮病、ダイコン亀裂褐変症、カブ根くびれ病、エント
ウ根腐病、レタスのピックペイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全な病害防除は困難とされている。
物を連作する傾向が強くなり、ますます土壌病害の防除
が重要になっている。しかし、元来土壌病害の防除は極
めて困難であり被害はますます増大する傾向にある。た
とえば、アブラナ科野菜の根こぶ病に対しては、ＰＣＮ
Ｂ （ペンタクロロニトロベンゼン）６”ｌｌｌ薬とし
て使用されているが、その施用量は肥料なみと云われる
程多く使用されている。更にアブラナ科野菜を連作して
いる畑では、すでに標準施用量では効果不足で、より多
くの量を使用することが常識となっている。折しも、農
薬の環境汚染は社会問題化しており、このように多量に
使用される薬剤が放置される訳はなく、これにとって代
わるべきより低薬量で効果的な薬剤の要望は極めて強い
。その他の土壌病害、たとえば、ジャガイモそうか病、
ジャガイモ粉状そうか病、テンサイそう根病、ムギしま
萎縮病、ダイコン亀裂褐変症、カブ根くびれ病、エント
ウ根腐病、レタスのピックペイン病等に対してはほとん
ど薬剤による完全な病害防除は困難とされている。
スルホンアミド系化合物は古（から数多（の化合物が合
成され、その生理活性について多くの研究がなされてい
る。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろんの
こと殺虫剤についても研究がなされている。例えば除草
剤としては、日本国特許公告公報昭３９−２９５７１号
、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、日本国
特許公告公報昭４４−９３０４号、４５−６８３６号、
４６−６７９７号、４７−１５１１９号、公開公報昭５
７−３１６５５号、５８−１１８５５８号、５８−２１
９１５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、米
国特許３，０３４，９５５ （１９６２）があげられる
。
成され、その生理活性について多くの研究がなされてい
る。農業分野においては、除草剤、殺菌剤はもちろんの
こと殺虫剤についても研究がなされている。例えば除草
剤としては、日本国特許公告公報昭３９−２９５７１号
、４０−１９１９９号があり、殺菌剤としては、日本国
特許公告公報昭４４−９３０４号、４５−６８３６号、
４６−６７９７号、４７−１５１１９号、公開公報昭５
７−３１６５５号、５８−１１８５５８号、５８−２１
９１５９号等があげられる。また、殺虫剤としては、米
国特許３，０３４，９５５ （１９６２）があげられる
。
上記日本国特許公開公報昭５８−１１８５５８号および
５８−２１９１５９号においては、アブラナ科野菜の根
こぶ病に対する防除作用が開示されているものの、その
スルホンアミド誘導体は、３−ニトロベンゼンスルホン
アミド誘導体に限定されている。
５８−２１９１５９号においては、アブラナ科野菜の根
こぶ病に対する防除作用が開示されているものの、その
スルホンアミド誘導体は、３−ニトロベンゼンスルホン
アミド誘導体に限定されている。
また、その他の前記先行技術にはいずれも土壌殺菌剤へ
の適用につ（・ては記載も示唆もない。
の適用につ（・ては記載も示唆もない。
本発明は従来より知られた土壌病害用殺菌剤より広範な
スペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のある
環境への影響のより少ない土壌病害殺菌性化合物および
土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
スペクトルを有し、かつ、高活性で低薬量で効果のある
環境への影響のより少ない土壌病害殺菌性化合物および
土壌病害用殺菌組成物を提供することを課題とする。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全（予想できない広範なスペクトルを有し、か
つ、高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発
明を完成した。
、前記課題を解決するためにスルホンアミド誘導体が種
々の生理活性を有することに着目し、スルホンアミド誘
導体について鋭意検討した結果、各種植物病害、特に現
在まで優れた防除薬剤のない土壌病害に対して、公知文
献からは全（予想できない広範なスペクトルを有し、か
つ、高活性な土壌殺菌性を有する化合物を見出し、本発
明を完成した。
すなわち、本発明に係る化合物は一般式（Ｉ）（式中、
Ｘは水素または塩素原子を表わす）で示されるナフタレ
ンスルホンアミド化合物で新規化合物である。本発明化
合物は日本特許公開公報昭５８−１１８５５８号および
昭５８−２１９１５９号に開示された化合物とは明らか
に構造を異にする。上に述べた先行技術からも明らかな
ように、その構造の差異によりスルホンアミド誘導体は
種々異なった生理活性を発現するものであり、本発明化
合物が土壌病害に対し広範なスペクトルおよび高活性な
防除作用を有することは前記先行技術からは列置予測す
ることができないものである。
Ｘは水素または塩素原子を表わす）で示されるナフタレ
ンスルホンアミド化合物で新規化合物である。本発明化
合物は日本特許公開公報昭５８−１１８５５８号および
昭５８−２１９１５９号に開示された化合物とは明らか
に構造を異にする。上に述べた先行技術からも明らかな
ように、その構造の差異によりスルホンアミド誘導体は
種々異なった生理活性を発現するものであり、本発明化
合物が土壌病害に対し広範なスペクトルおよび高活性な
防除作用を有することは前記先行技術からは列置予測す
ることができないものである。
本発明化合物は下式によって示される反応で合成される
。
。
（Ｉ）
（式中、Ｘは水素または塩素原子を表わす。）その反応
に際して用いる塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、トリメチルアミン、水素化ナトリウム、金属ナト
リウム等がよいが、ピリジン、水素化ナトリウム、金属
ナトリウムがより適している。反応溶媒としては、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）、１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等が使用可能である
が、沸点１１０℃以上のものが適している。反応温度お
よび反応時間は使用する溶媒によって異なるが、反応温
度は１１０〜１８０℃が、反応時間は５〜１５時間が望
ましい。
に際して用いる塩基としては、ピリジン、トリエチルア
ミン、トリメチルアミン、水素化ナトリウム、金属ナト
リウム等がよいが、ピリジン、水素化ナトリウム、金属
ナトリウムがより適している。反応溶媒としては、トル
エン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ ）、１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）等が使用可能である
が、沸点１１０℃以上のものが適している。反応温度お
よび反応時間は使用する溶媒によって異なるが、反応温
度は１１０〜１８０℃が、反応時間は５〜１５時間が望
ましい。
本発明化合物は、各種植物病原菌に対して抗菌力または
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
増殖阻止力を示し、広範囲にわたる植物病害に適用でき
るが、特にこれまで有効な防除薬剤のない各種作物の土
壌病害に対して卓効を示す。
例えば、アブラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモの粉状
そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、テ
ンサイの立枯病、テンサイの根腐病、ダイコンの亀裂褐
変症、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタスの
ビックペイン病、各種苗立枯病等に対して優れた防除効
果を示す。また、細菌類に対しては、ダラム陽性菌に対
して抗菌活性を示す。
そうか病、テンサイのそう根病、ムギのしま萎縮病、テ
ンサイの立枯病、テンサイの根腐病、ダイコンの亀裂褐
変症、カブの根くびれ病、エントウの根腐病、レタスの
ビックペイン病、各種苗立枯病等に対して優れた防除効
果を示す。また、細菌類に対しては、ダラム陽性菌に対
して抗菌活性を示す。
本発明化合物を土壌処理剤として使用する場合、その施
用量は、対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（
ｐＨ１水分、有機物含量等）や気象条件によって異なる
が、標準的にはへクタール当り０．２〜４０ｋｇの範囲
で有効であり、好ましくはヘクタール当り０．５〜２０
ｋｇである。
用量は、対象病害の種類、各種条件たとえば土壌条件（
ｐＨ１水分、有機物含量等）や気象条件によって異なる
が、標準的にはへクタール当り０．２〜４０ｋｇの範囲
で有効であり、好ましくはヘクタール当り０．５〜２０
ｋｇである。
本発明化合物は原体をそのまま使用してもよいが、通常
は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、製
剤形態たとえば、粉剤、水和剤、粒剤、フロアブル剤等
に調製して使用する。担体としては、クレー類、タルク
、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオラ
イト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デン
プン、結晶セルロース等の植物性有機質、石油樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子化
合物、尿素、ワックス類等があげられる。
は担体および必要に応じて他の補助剤を添加混合し、製
剤形態たとえば、粉剤、水和剤、粒剤、フロアブル剤等
に調製して使用する。担体としては、クレー類、タルク
、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソウ土、ゼオラ
イト、無水ケイ酸等の無機物質、小麦粉、大豆粉、デン
プン、結晶セルロース等の植物性有機質、石油樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール等の高分子化
合物、尿素、ワックス類等があげられる。
また、液体担体としては、各種オイル類、有機溶媒およ
び水等があげられる。
び水等があげられる。
更に製剤上必要とされる補助剤、たとえば湿潤剤、分散
剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または組
合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化、
物性安定化、防錆等の目的で使用される補助剤としては
、各種界面活性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸
ソーダ、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の高分子
化合物やその他の補助剤があげられる。また、フロアブ
ル剤の場合には、防菌時カビのために場合によっては工
業用殺菌剤を添加する。
剤、固着剤、展着剤等を必要に応じて適宜単独または組
合わせて使用できる。湿潤、分散、拡展、成分安定化、
物性安定化、防錆等の目的で使用される補助剤としては
、各種界面活性剤やゼラチン、アルブミン、アルギン酸
ソーダ、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリビニルアルコール、キサンタンガム等の高分子
化合物やその他の補助剤があげられる。また、フロアブ
ル剤の場合には、防菌時カビのために場合によっては工
業用殺菌剤を添加する。
界面活性剤としては、アルキルフェノール、高級アルコ
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキサイドを
重合させたものや、エチレンオキサイドとプロピオンオ
キサイドを重合させたもの等の非イオン性界面活性剤、
ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等の
陰イオン性界面活性剤および種々の陽イオン性、両性イ
オン性界面活性剤があげられる。
ール、アルキルナフトール、高級脂肪酸、脂肪酸エステ
ル、ジアルキルリン酸アミン等にエチレンオキサイドを
重合させたものや、エチレンオキサイドとプロピオンオ
キサイドを重合させたもの等の非イオン性界面活性剤、
ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩、２−エチ
ルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン
酸塩、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンセ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等の
陰イオン性界面活性剤および種々の陽イオン性、両性イ
オン性界面活性剤があげられる。
また、本発明化合物を殺菌剤として使用する時に、同時
に他の農薬、たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等、
石灰等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することは
もちろん、これらとの混合製剤も可能である。
に他の農薬、たとえば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線
虫剤、抗ウィルス剤、除草剤、植物調節剤、誘引剤等、
石灰等の土壌改良剤または肥効性物質と併用することは
もちろん、これらとの混合製剤も可能である。
本発明の化合物を含有する種々の製剤または散布用調製
物は、通常、一般に行われる施用方法により施用するこ
とができる。すなわち、散布（たとえば、散粉、散粒、
液剤散布）、土壌表面施用、土壌混和施用、表面施用（
たとえば、塗布、粉衣、被覆）、種子浸漬、苗の根部粉
衣、根部浸漬等によって施用することができる。
物は、通常、一般に行われる施用方法により施用するこ
とができる。すなわち、散布（たとえば、散粉、散粒、
液剤散布）、土壌表面施用、土壌混和施用、表面施用（
たとえば、塗布、粉衣、被覆）、種子浸漬、苗の根部粉
衣、根部浸漬等によって施用することができる。
各種製剤形態の有効成分は、通常、粉剤では０．１〜１
０重ｔ％、水和剤では２０〜９０重量％、粒剤では０．
１〜１０重量％、フロアブル剤では２０〜９０重量％が
望ましい。
０重ｔ％、水和剤では２０〜９０重量％、粒剤では０．
１〜１０重量％、フロアブル剤では２０〜９０重量％が
望ましい。
次に、合成例をもって本発明化合物の合成法を具体的に
説明し、表−１に本発明化合物（１）の具体例およびそ
れらの物性値を示す。
説明し、表−１に本発明化合物（１）の具体例およびそ
れらの物性値を示す。
合成例１゜
Ｎ−（２−１’ロロー４−二トロフェニル）−α−ナフ
タレンスルホンアミド（化合物−１）４００１ｎｌフラ
スコ内にオルソジクロロベンゼン２００Ｔｒｔｌ、ビリ
ジ：ｙ １．６ ｆ （０，０２モル）及び２−クロロ
−４−ニトロアニリン１．７ ｆｉ’ （０，０１モル
）を装入し、かきまぜなからα−ナフタレンスルホニル
クロリド２．３ ％ （０，０１モル）を室温で１０分
間かけて加えた。その後加温し、還流下（１７５〜１８
０℃）に８時間かきまぜて反応を終えた。室温まで冷却
後、反応液を希塩酸、ついで水で十分洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで脱水後、減圧下にオルソジクロロベンゼン
を留去した。その残分なシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液：ベンゼン／酢酸エチル＝９７１ ）に
より目的の化合物−１を単離した。ｍ、ｐ、 １４４
〜１４５℃、収量１．５ｚ、収率４０，２％。
タレンスルホンアミド（化合物−１）４００１ｎｌフラ
スコ内にオルソジクロロベンゼン２００Ｔｒｔｌ、ビリ
ジ：ｙ １．６ ｆ （０，０２モル）及び２−クロロ
−４−ニトロアニリン１．７ ｆｉ’ （０，０１モル
）を装入し、かきまぜなからα−ナフタレンスルホニル
クロリド２．３ ％ （０，０１モル）を室温で１０分
間かけて加えた。その後加温し、還流下（１７５〜１８
０℃）に８時間かきまぜて反応を終えた。室温まで冷却
後、反応液を希塩酸、ついで水で十分洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで脱水後、減圧下にオルソジクロロベンゼン
を留去した。その残分なシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開液：ベンゼン／酢酸エチル＝９７１ ）に
より目的の化合物−１を単離した。ｍ、ｐ、 １４４
〜１４５℃、収量１．５ｚ、収率４０，２％。
合成例２゜
Ｎ−（２，６−ジクロロ−４−二トロフェニル）−α−
ナフタレンスルホンアミド（化合物−３）２００ ｍｌ
７ラスコ内に１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンｔｏｏｍｌ、 ２．６−ジクロロ−４−ニトロアニ
リン４．１ ％ （０，０２モル）を装入し、かきまぜ
ながら室温で６０％水素化ナトリウム１１（０，０２５
モル）を徐々に加えた。１時間そのままかキマセ、ソの
後α−ナフタレンスルホニルクロリド４．５５１− （
０，０２モル）を徐々に加え、１２０℃で５時間かきま
ぜ、反応を行った。冷却後、反応液を氷冷水２００ Ｉ
ｒＬｌ中に注入し、しばらく放置した。
ナフタレンスルホンアミド（化合物−３）２００ ｍｌ
７ラスコ内に１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンｔｏｏｍｌ、 ２．６−ジクロロ−４−ニトロアニ
リン４．１ ％ （０，０２モル）を装入し、かきまぜ
ながら室温で６０％水素化ナトリウム１１（０，０２５
モル）を徐々に加えた。１時間そのままかキマセ、ソの
後α−ナフタレンスルホニルクロリド４．５５１− （
０，０２モル）を徐々に加え、１２０℃で５時間かきま
ぜ、反応を行った。冷却後、反応液を氷冷水２００ Ｉ
ｒＬｌ中に注入し、しばらく放置した。
油状法でん物を酢酸エチル２００ ｍｌで抽出後、希塩
酸、ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、
減圧下に溶媒を留去した。その残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開液：ベンゼン／酢酸エチル＝
４／１）により目的の化合物−３を単離した。ｍ、ｐ、
１９１〜１９３℃、収量３．０？、収率３８，２％。
酸、ついで水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水後、
減圧下に溶媒を留去した。その残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開液：ベンゼン／酢酸エチル＝
４／１）により目的の化合物−３を単離した。ｍ、ｐ、
１９１〜１９３℃、収量３．０？、収率３８，２％。
なお他の化合物も上記合成例１または２のいづれかに準
じて合成できる。
じて合成できる。
次に、本発明の化合物を有効成分として含有する殺菌剤
の製剤例を示すが、添加助剤の種類や混合比はこれに限
定されるものではない。
の製剤例を示すが、添加助剤の種類や混合比はこれに限
定されるものではない。
製剤例１．粉剤
化合物（２）３重量部、カープレックス＃８０（塩野義
製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、クレー８７重
量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を３重
量％含む粉剤を得た。
製薬■製ホワイトカーボン）１０重量部、クレー８７重
量部を混合粉砕し、有効成分として化合物（２）を３重
量％含む粉剤を得た。
製剤例２．粉剤
化合物（１） ０．５重量部、炭酸カルシウム４９．５
重量部、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分とし
て化合物（１）を０．５重量％含む粉剤を得た。
重量部、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分とし
て化合物（１）を０．５重量％含む粉剤を得た。
製剤例３．粉剤
化合物（３）１重量部、アゾカニストールＥＸ−１３０
３（旭電化■製）５重量部、炭酸カルシウム４４重量部
、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合
物（３）を１重量％含む粉剤を得た。
３（旭電化■製）５重量部、炭酸カルシウム４４重量部
、クレー５０重量部を混合粉砕し、有効成分として化合
物（３）を１重量％含む粉剤を得た。
製剤例４．水和剤
化合物（３）５０重量部、ンルポール（東邦化学（株）
製界面活性剤）５重量部、ラジオライト（昭和化学■製
焼成ケインウ土）４５重量部を均一に粉砕混合し、有効
成分として化合物（３）を５０重量％含む水和剤を得た
。
製界面活性剤）５重量部、ラジオライト（昭和化学■製
焼成ケインウ土）４５重量部を均一に粉砕混合し、有効
成分として化合物（３）を５０重量％含む水和剤を得た
。
製剤例５．永和剤
化合物（１）８０重量部、カープレックス＃８０（塩野
義製薬■製ホワイトカーボン）５重量部、エマール１０
（花王■製界面活性剤）３重量部、クレー１２重量部を
均一に混合粉砕し、有効成分として化合物（１）を８０
重量％含む水和剤を得た。
義製薬■製ホワイトカーボン）５重量部、エマール１０
（花王■製界面活性剤）３重量部、クレー１２重量部を
均一に混合粉砕し、有効成分として化合物（１）を８０
重量％含む水和剤を得た。
製剤例６９粒剤
化合物（２） １ ｏ重量部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム１重量部、メルク２５重量部、ベントナイト６２重量
部を均一に混合し、加水混練した後、押し出し造粒機を
用いて造粒し、乾燥後、有効成分として化合物（２）を
１０重量％含む粒剤を得た。
ン酸ナトリウム２重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム１重量部、メルク２５重量部、ベントナイト６２重量
部を均一に混合し、加水混練した後、押し出し造粒機を
用いて造粒し、乾燥後、有効成分として化合物（２）を
１０重量％含む粒剤を得た。
製剤例７２粒剤
粒状炭酸カルシウム９６重量部とアゾカニストールＥＸ
−１３０３（旭電化■製）１重量部を均一混合し、これ
に化合物（１）の粉砕品３重量部を添加混合し、有効成
分として化合物（１）を３重量％含む粒剤を得た。
−１３０３（旭電化■製）１重量部を均一混合し、これ
に化合物（１）の粉砕品３重量部を添加混合し、有効成
分として化合物（１）を３重量％含む粒剤を得た。
製剤例８．肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９７重量部とトリレスＡ（三共■製）１
重量を均一混合し、これに化合物（３）２重量部を添加
混合し、有効成分として化合物（３）を２重量％含む肥
料との混合粒剤を得た。
重量を均一混合し、これに化合物（３）２重量部を添加
混合し、有効成分として化合物（３）を２重量％含む肥
料との混合粒剤を得た。
製剤例９．肥料との混合粒剤
粒状の化成肥料９２重量部とアゾカニストールＥＸ−１
３０３（旭電化■製）２重量部を均一混合し、これに化
合物（１）６重量部を添加混合し、有効成分として化合
物（１）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
３０３（旭電化■製）２重量部を均一混合し、これに化
合物（１）６重量部を添加混合し、有効成分として化合
物（１）を６重量％含む肥料との混合粒剤を得た。
製剤例１０． フロアブル剤
化合物（２）４０重量部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム９重量部、アラビアゴム１重量部、水５０重量部をサ
ンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有効成分とし
て化合物（２）を４０重量％含む７０アプル剤を得た。
ム９重量部、アラビアゴム１重量部、水５０重量部をサ
ンドグラインダーを用いて混合微粉砕し、有効成分とし
て化合物（２）を４０重量％含む７０アプル剤を得た。
試験例１．ハクサイ根こぶ病防除試験
アブラナ科野菜根こぶ病菌（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１ ｋｇ
に製剤例１に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、よ
く混合した後、直径１５儂の素焼鉢につめる。これにハ
クサイ（品種：無双）の種子２０粒を播種した。
ｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）に汚染された土壌１ ｋｇ
に製剤例１に準じて調製した粉剤の所定量を添加し、よ
く混合した後、直径１５儂の素焼鉢につめる。これにハ
クサイ（品種：無双）の種子２０粒を播種した。
これを温室内で生育し、播種後６週目に根部の発病の有
無を調査した。防除効果は以下の式より防除率を求め、
結果を第２表に示した。
無を調査した。防除効果は以下の式より防除率を求め、
結果を第２表に示した。
第２表
宋１ペンタクロロニトロベンゼン（Ｆｌ剤）木２Ｎ−（
２−クロロ−４−二トロフェニル）−３−二トロー４−
メチルベンゼンスルホンアミド （特開昭５８−１１８
５５８号公報）試験例２ Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ
ｒａｐｈａｎｉ によるコマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１に９に、製剤例２の方法に準じて調製した粉剤
の所定量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１
５ｃｍの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツ
ナ）の種子２０粒を播種した。
２−クロロ−４−二トロフェニル）−３−二トロー４−
メチルベンゼンスルホンアミド （特開昭５８−１１８
５５８号公報）試験例２ Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ
ｒａｐｈａｎｉ によるコマツナ苗立枯病防除試験 殺菌±１に９に、製剤例２の方法に準じて調製した粉剤
の所定量を添加し、土壌全量とよく混合した後、直径１
５ｃｍの素焼鉢につめ、コマツナ（品種：新晩生コマツ
ナ）の種子２０粒を播種した。
播種５日後、あらかじめ調製したＡｐｈａｎｏｍｙｃｅ
ｓｒａｐｈａｎ ｉの遊走子浮遊液（５０ケ／１視野、
１５０倍）を鉢当り５０ｍ１づつ土壌潅注し接種した。
ｓｒａｐｈａｎ ｉの遊走子浮遊液（５０ケ／１視野、
１５０倍）を鉢当り５０ｍ１づつ土壌潅注し接種した。
これを温室内で更に３０日間生育し、発病の有無を１株
づつ観察評価した。防除効果は、試験例１に示した防除
率で表わした。試験は３反復で行った。
づつ観察評価した。防除効果は、試験例１に示した防除
率で表わした。試験は３反復で行った。
結果を３反復の平均値で第３表に示した。
第３表
木１ ペンタクロロニトロベンゼン（市販剤）＊２Ｎ−
（４−クロロフェニル）−３−二トロベンゼンスルホン
アミド （特公昭４７−１５１１９号公報） 木３Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−二トロベ
ンゼンスルホンアミト Ｃ特公昭４７−１５１１９号公報） 試験例６． エントウ根腐病防除試験 エントウ根腐病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉ
ｃｈｅｓに汚染された土壌Ｉ Ｋｇに、製剤例３に準じ
た方法で調製した粉剤の所定量を添加し、土壌全量とよ
く混合し、これを直径１５ｃＷＬの素焼鉢につめ、二度
を観察評価した。防除効果は発病程度を０〜３の４段階
法で表示し、これを下式により発病度として表わした。
（４−クロロフェニル）−３−二トロベンゼンスルホン
アミド （特公昭４７−１５１１９号公報） 木３Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−二トロベ
ンゼンスルホンアミト Ｃ特公昭４７−１５１１９号公報） 試験例６． エントウ根腐病防除試験 エントウ根腐病菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉ
ｃｈｅｓに汚染された土壌Ｉ Ｋｇに、製剤例３に準じ
た方法で調製した粉剤の所定量を添加し、土壌全量とよ
く混合し、これを直径１５ｃＷＬの素焼鉢につめ、二度
を観察評価した。防除効果は発病程度を０〜３の４段階
法で表示し、これを下式により発病度として表わした。
試験は３反復で行った。
結果を第４表に平均値で示す。
発病程度指数
０：発病なし
１：地際部の褐変少
２：多
３：枯死または枯死直前
第４表
本ＩＮ−（５，４−ジクロロフェニル）−３−二トロベ
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル） −５，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） 木３ ヒドロキシインキサゾール（市販剤）試験例４．
テンサイ立枯病防除試験 殺菌±ＩＫｇに、製剤例２の方法に準じ調製した粉剤の
所定量を添加し、十分に混合した後、直径１５信の素焼
鉢につめ、テンサイ（品種：モノヒル）の種子２０粒を
播種した。３日後にあらかじめ調製したテンサイ立枯病
菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃ−ｈｉｌｉｏｉｄｅ
ｓの遊走子浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当
り５０−づつ接種した。これを温室内で生育し、接種後
１０日目に幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除
率を求めた。結果は第５表に示す。
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル） −５，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） 木３ ヒドロキシインキサゾール（市販剤）試験例４．
テンサイ立枯病防除試験 殺菌±ＩＫｇに、製剤例２の方法に準じ調製した粉剤の
所定量を添加し、十分に混合した後、直径１５信の素焼
鉢につめ、テンサイ（品種：モノヒル）の種子２０粒を
播種した。３日後にあらかじめ調製したテンサイ立枯病
菌Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｃｏｃ−ｈｉｌｉｏｉｄｅ
ｓの遊走子浮遊液（５０ケ／１視野、１５０倍）を鉢当
り５０−づつ接種した。これを温室内で生育し、接種後
１０日目に幼植物の生育状態を観察評価し、下式で防除
率を求めた。結果は第５表に示す。
第５表
＊ＩＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−二トロベ
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル） −！ｌ、 ４
−ジクロロベンゼンスルホンアミド （％公開４６−６７９７号公報） ＊３ ヒドロキシイノキサゾール（市販剤）試験例５．
ジャガイモそうか病防除試験あらかじめオートミール
液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土壌に混和
し汚染土壌を作る。この土壌８Ｋｇに、製剤例２の方法
に準じ調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合した後
１／２、０００アールの樹脂製ポットにつめ、ジャガイ
モ（品種二男シャク）を播穫した。これを屋外で生育し
、播種後８００日目塊茎を堀シおこし、発病状態を調査
した。調査は１ヶ約２Ｏｆ以上の塊茎について「０」〜
「４」の５段階の観察評価を行い、下式によシ発病度を
求め、防除効果を検定した。
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル） −！ｌ、 ４
−ジクロロベンゼンスルホンアミド （％公開４６−６７９７号公報） ＊３ ヒドロキシイノキサゾール（市販剤）試験例５．
ジャガイモそうか病防除試験あらかじめオートミール
液体培地で培養したジャガイモそうか病菌を土壌に混和
し汚染土壌を作る。この土壌８Ｋｇに、製剤例２の方法
に準じ調製した粉剤の所定量を添加し、十分混合した後
１／２、０００アールの樹脂製ポットにつめ、ジャガイ
モ（品種二男シャク）を播穫した。これを屋外で生育し
、播種後８００日目塊茎を堀シおこし、発病状態を調査
した。調査は１ヶ約２Ｏｆ以上の塊茎について「０」〜
「４」の５段階の観察評価を行い、下式によシ発病度を
求め、防除効果を検定した。
第６表に結果を示す。
発病程度指数
０：病斑なし
１：１〜３ケの病斑または病斑部の面積３％以下２：４
〜１０ケ ｌ ４〜１３％３：１１
〜２０ケ １ １４〜２５９ｇ
４：２１ケ以上 Ｉ ２６チ以上＊
１ ペンタクロロニトロベンゼン（市販剤）＊２Ｎ−（
４−クロロフェニル）−３−二トロベンゼンスルホンア
ミド （！！！ｆ公昭４７−１５１１９号公報）＊３Ｎ−（５
，４−ジクロロフェニルツー３，４−ジクロロベンゼン
スルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） 試験例＆ ジャガイモそう力（引方除試験（種イモ粉
衣処理）そうか病に罹病した種イモを、病斑部位が少な
くとも１ヶ以上含まれるように切断し、製剤例１の方法
に準じ調製した粉剤１００１を種イモ１Ｋｇに粉衣した
。畑土壌をつめた１／２，０００アールの樹脂製ポット
に、この種イモを植えつけ、屋外で生育させた。植えつ
け後８日目に塊茎を堀シ起こし、発病状態を調査した。
〜１０ケ ｌ ４〜１３％３：１１
〜２０ケ １ １４〜２５９ｇ
４：２１ケ以上 Ｉ ２６チ以上＊
１ ペンタクロロニトロベンゼン（市販剤）＊２Ｎ−（
４−クロロフェニル）−３−二トロベンゼンスルホンア
ミド （！！！ｆ公昭４７−１５１１９号公報）＊３Ｎ−（５
，４−ジクロロフェニルツー３，４−ジクロロベンゼン
スルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） 試験例＆ ジャガイモそう力（引方除試験（種イモ粉
衣処理）そうか病に罹病した種イモを、病斑部位が少な
くとも１ヶ以上含まれるように切断し、製剤例１の方法
に準じ調製した粉剤１００１を種イモ１Ｋｇに粉衣した
。畑土壌をつめた１／２，０００アールの樹脂製ポット
に、この種イモを植えつけ、屋外で生育させた。植えつ
け後８日目に塊茎を堀シ起こし、発病状態を調査した。
調査方法は試験例５に準じて行い、結果を第７表に示し
た。
た。
第７表
＊ＩＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−二トロベ
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（５，４−ジクロロフェニル） −３，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） ＊３アグリマイシン１０ｏ［Ｆ］（ストレプトマイシン
／オキシテトラサイクリン）（市販剤）〔発明の効果〕 上記試験例の結果より明らかなように、本発明化合物は
アブラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉
状そうか病および各種アファノマイセス菌による土壌病
害に対して、優れた防除効果を示す。難防除病害として
問題視されているこれらの土壌病害に対しては、いずれ
に対しても優れた防除薬剤がない。
ンゼンスルホンアミト （特公昭４７−１５１１９号公報） ＊２Ｎ−（５，４−ジクロロフェニル） −３，４−ジ
クロロベンゼンスルホンアミド （特公昭４６−６７９７号公報） ＊３アグリマイシン１０ｏ［Ｆ］（ストレプトマイシン
／オキシテトラサイクリン）（市販剤）〔発明の効果〕 上記試験例の結果より明らかなように、本発明化合物は
アブラナ科野菜の根こぶ病、ジャガイモのそうか病、粉
状そうか病および各種アファノマイセス菌による土壌病
害に対して、優れた防除効果を示す。難防除病害として
問題視されているこれらの土壌病害に対しては、いずれ
に対しても優れた防除薬剤がない。
一部市販されている薬剤もあるが、本発明化合物は明ら
かにこれらに勝り、土壌殺菌剤として極めて有用である
。
かにこれらに勝り、土壌殺菌剤として極めて有用である
。
また、本発明化合物はこれらの各種土壌病害の病原菌に
近似した菌によって引き起こされる土壌病害−たとえば
テンサイのそう根病、麦のしま萎しゆく病等に対しても
充分な防除効果が期待できる。
近似した菌によって引き起こされる土壌病害−たとえば
テンサイのそう根病、麦のしま萎しゆく病等に対しても
充分な防除効果が期待できる。
本発明化合物および組成物は従来よシ知られた土壌病害
用殺菌剤よシ広範なスペクトトルを有し、かつ、高活性
で、低薬量で効果があシ、環境への影響のより少ない土
壌病害用殺菌剤である。
用殺菌剤よシ広範なスペクトトルを有し、かつ、高活性
で、低薬量で効果があシ、環境への影響のより少ない土
壌病害用殺菌剤である。
Claims (4)
- （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素または塩素原子を表わす）で示される
ナフタレンスルホンアミド化合物。 - （２）一般式（ I ）において、Ｘが水素原子である前
記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （３）一般式（ I ）において、Ｘが塩素原子である前
記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは水素または塩素原子を表わす）で示される
ナフタレンスルホンアミド化合物を含有することを特徴
とする農業用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3770085A JPH0627114B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3770085A JPH0627114B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61200958A true JPS61200958A (ja) | 1986-09-05 |
| JPH0627114B2 JPH0627114B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=12504810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3770085A Expired - Fee Related JPH0627114B2 (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | ナフタレンスルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627114B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990009787A1 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Novel sulfonamides as radiosensitizers |
-
1985
- 1985-02-28 JP JP3770085A patent/JPH0627114B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990009787A1 (en) * | 1989-02-27 | 1990-09-07 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Novel sulfonamides as radiosensitizers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0627114B2 (ja) | 1994-04-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |