JPS62209056A - ベンズアミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（１） 〔式中、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、ハロアルキル基、メチレンジオキシ基または
シアノ基を示し、ｎは工ないし５の整数を示し、ｎが２
以上の整数を示す場合はＹは−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨＲ２ 同一でも異ってもよい。Ｒはアリル基　　！（ただしＲ
１およびＲ２は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を示す）を示す〕で表わされるベンズアミド誘導体、そ
の製造法およびそれらを有効成分として含有する水田用
除草剤または農園芸用殺菌剤に関するものである。

〔従来技術〕

従来より農園芸上有用なアミド誘導体は非常に多（の研
究がなされており、特徴ある生理活性を示す化合物が多
数見出され、実用に供されている。

例えば置換ベンズアミド誘導体として、除草剤としては
エチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−２−アミノプロピオネート（ベンゾイルプロッ
プエチル）、殺菌剤としては２−メチル−Ｎ−（３−イ
ンプロポキシフェニル）ベンズアミド　（メプロニル）
などが知られている。またアミド置換アセトニトリル誘
導体としては、特開昭５７−１６７９７８号、５７−１
７６９３８号および５８−６９８６６号公報に除草剤お
よび殺菌剤が開示されている。その中で特開昭５７−１
７６９３８号公報においてはアリルオキシアセトニトリ
ル誘導体、あるいはメチルチオアセトニトリル誘導体が
開示されているが、本発明で示されるようなベンズアミ
ド誘導体については何ら記載はない。また特開昭５７−
１７６９３８号公報においては了りルオキシアセトニト
リル誘導体、あるいはメチルチオアセトニトリル誘導体
の殺菌剤および除草剤としての用途について触れられて
いる。しかしその除草剤、あるいは殺菌剤としての作用
は決して十分なものではない。たとえば除草剤につ（・
ては発芽前および発芽後の除草活性の例示とともにテン
サイ、アブラナ、綿、大豆、トウモロコシ、小麦、稲に
対しての薬害についても試験されているが、これら誘導
体は上記作物に対して何ら選択性は見出されていない。

従来、水田用除草剤としてはアミド系化合物、チオール
カーバメート系化合物等多くの除草剤が開発され実用に
供されているが、まだまだその性能は十分とはいえない
。アミド系化合物ブタクロールは田植前後に使用されて
いるが、温度条件等により発生する稲に対する薬害が常
に問題となっている。チオールカーバメート系化合物モ
リネートは魚毒性が問題となり使用規制されている。ま
たペン、チオカーブは土壌の還元条件下における水稲に
対する薬害が問題となりている。ジフェニルエーテル系
化合物はブタクロール同様田植直後に使用されているも
のの、処理時期が遅れると極端に活性がおちる。

これらの除草剤はいずれもある一面では優れた性能を有
する故に現実には広（普及し、使用されているものであ
るが、次第に欠点および問題点が顕在化してきており、
新たなより使い易い優れた性能を有する水田用除草剤が
強く望まれている。

一方、特開昭５７−１７６９３８号公報記載のアリルオ
キシアセトニトリル誘導体、あるいはメチルチオアセト
ニトリル誘導体の一部が殺菌剤としてはプドウベと病、
トマト疫病に効果を示すとされている。各種作物の疫病
およびべと病に対してはカプタホル、ＴＰＮ、キャブタ
ンあるいはジチオカーバメート系薬剤が広（一般に使用
され、作物増産に寄与してきた。しかしこれらの化合物
はいずれも疫病およびべと病に対して予防的な効果が主
であり、治療的な効果は全（期待できない。その為、病
害の発生が認められたときには既に十分な効果が期待で
きないという大きな欠点を有している。現実に作物病害
防除の為の薬剤散布を考えると多かれ少かれ病害発生後
に散布することになり、これらの化合物では完全な病害
防除は困難である。

また防除効果を示す化合物の濃度も極めて高（、防除薬
剤の安全使用からも問題視されている。こうした点を改
良すべく新たな防除剤の研究が鋭意続けられ現在では治
療効果にも優れた効果を示すＮ−フェニルアラニンエス
テル誘導体、例えばメタラキシル　（Ｎ−（２，６−シ
メチルフエニル）−Ｎ−（２’−メトキシアセチル）ア
ラニンメチルエステル〕等が開発され、世界的に実用に
供されつつある。しかしこれらＮ−フェニルアラニンエ
ステル誘導体は既にその薬剤耐性菌が出現し、これらの
薬剤の効力の低下が問題視されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は上に記載した従来技術の欠点を克服し、水田用
除草剤および農園芸用殺菌剤として極めて優れた特性を
有する化合物、その製造法およびそれらを有効成分とす
る水田用除草剤および農園芸用殺菌剤を提供することを
課題とする。

つまり、除草剤としては水田用として適期幅が広く、ま
た水稲に対する薬害も少く、魚毒性も低く、殺菌剤とし
ては各種作物の疫病、べと病等に対しては予防的、治療
的効果の両方を合わせもち、また各種作物の苗立枯病等
土壌病害に対しても優れた防除効果を有する適用範囲の
広い化合物、より簡易、かつ高収率なそれらの製造法、
およびそれらを含有する有用な農薬組成物を提供するこ
とを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕前記課題を解
決するためベンズアミド誘導体について鋭意研究した結
果、本発明で示されるようなベンズアミド誘導体が、前
記特許例示化合物からは全く予測することのできない生
理活性を有するものであり、水田用除草剤としては適期
幅が広して予防的、治療的効果の両方を合せもち、また
各種作物の苗立枯病等土壌病害に対しても優れた防除効
果を示すことを見出し本発明を完成した。

本発明に係るベンズアミド誘導体は一般式（１）〔式中
、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロアルキル基、メチレンジオキシ基またはシアノ
基を示し、ｎは１ないし５の整数を示し、ｎが２以上の
整数を示す場合はＹは同一でも異ってもよい。Ｒはアリ
ル基−ＣＨ２Ｃ＝ＣＨＲ２（ただしＲ１およびＲ２は水
素原子、ハロゲン原子またはメチル基のいずれかを示す
）を示す〕で表わされる新規な化合物である。

本発明はさらに前記一般式（１）で表わされるベンズア
ミド誘導体の製造法についても提供するものである。

すなわち、本発明に係るベンズアミド誘導体の製造法は
一般式（ＩＩ） （式中、Ｙおよびｎは前記の意味を示す）で表わされる
酸クロリドとアミノアセトニトリルとを反応させて一般
式（［１） （式中、Ｙおよびｎは前記の意味を示す）で表わされる
アシルアミノアセトニトリルを得、これをハロゲン化剤
で処理して一般式（財） （式中、Ｙおよびｎは前記の意味を示し、Ｘはハロゲン
原子を示す）で表わされるハロゲン化中間体を得、つい
でこれを一般式（ＶＩ ＣＨＲ２：　Ｃ−ＣＨ２５Ｈ １（■） （式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、）・ロゲン原子ま
たはメチル基のいずれかを示す）で表わされるメルカプ
タンと反応させることを特徴とする一般式＋１） （式中、Ｙおよびｎは前記の意味を示す）で表わされる
ベンズアミド誘導体の製造法である。一般式（１１で示
される本発明の化合物の製造方法を下記の反応図式によ
り略述する。

反応図式 ％式％（［） 一般式（ＩＩ）で表わされる酸クロリドとアミノアセト
ニトリルとを反応させて得たアシルアミノアセトニ）　
ＩＪルを適当な溶媒中でノ・ロゲン化剤で処理すると、
・・ロゲン化中間体ｍｌを得る。このノ・ロゲン化反応
に用℃・る溶媒としてはジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、１．４−ジクロロエタン等の脂肪族ハロ
ゲン化物、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル
、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類
、二硫化炭素などを挙げることができるが、脂肪族カル
ボン酸エステル類、特に酢酸エチルなどのエステル系溶
媒を用いると良好な結果が得られる。ノ・ロゲン化剤と
しては臭素、塩素、オキシ塩化リン、塩化スルフリル、
三臭化リンなどを用いることができる。反応温度は０〜
１２０℃の範囲の温度、好ましくは室温で行う。なお、
本反応は不活性気体の雰囲気下に反応させてもよい。・
・ロゲン化中間体（ＩＶ）は不安定であるのでその調製
直後に用いる。このノ１０ゲン化化合物ＧＶ）を一般式
（Ｖ）で示されるメルカプタンと反応させる。この反応
は酸受容体の存在下で行い得る。酸受容体の例には例え
ばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の
有機塩基、アンモニア、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモ
ニウムなどの無機塩基があるが、これらに限定されるも
のではない。この反応は溶剤または希釈剤中で行うのが
好ましい。ピリジンは溶剤と酸受容体の両方として用い
得る。この反応は中間体の熱安定性がよくないため、あ
まり高温下での反応は望ましくなく、また、発熱反応で
あるため冷却下に行うことが望ましい。低温では反応中
間体が析出しやす（、反応速度が遅くなり実用的でな（
なるので−３０〜５０℃、好ましくは一２０〜２０℃で
行なうのが望ましい。かくして得た所望のベンズアミド
誘導体は再結晶、カラムクロマトグラフィ等常法によっ
て容易に単離および精製することが可能である。

さらに、本発明は本発明に係る前記一般式（１）で表わ
されるベンズアミド誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤および農園芸用殺菌剤を提
供するものである。

本発明化合物を水田用除草剤として使用する場合は、雑
草の生育段階や雑草の種類、製剤の剤型、施用方法およ
び各種環境条件等によってその施用量は変化するが、通
常アール当り０．１〜１００ｇ／ａが適当であり、望ま
しくは０．５〜２５　ｇ　／　ａである。その殺草活性
はイネ科雑草に対して特徴的に強いし、また他の雑草に
対しても枯殺させない場合でも強い抑制効果を示す。こ
うした特性は逆にイネ科雑草に弱い従来の薬剤との混合
剤またはタンクミックス等による混合を考えるとき極め
て有利に作用すると考えられる。たとえば比較的防除効
果の発現し難いカヤツリグサ科の雑草たとえばタマガヤ
ツリ、ホタルイ等に対し、また、他の雑草の種類によっ
て強弱はあるが同様に有利に作用する。

また本発明化合物の施用時期は、雑草の発生前から生育
期まで幅が広い。公知のアミド系化合物ブタクロールや
チオールカーバメート系化合物ベンチオカーブと比較し
て、本発明化合物ははるかに使用適期幅が広く、従来に
ない優れた特徴を有するものであり、処理時期の制約の
少い、使い易い除草剤になりうる。タイヌビエに対する
除草活性は処理時期によってその実用薬量は当然具るも
のの、３．５葉期のタイヌビエに対してベンチオカーブ
やブタクロールが実用薬量で効果不十分であるのに対し
て、本発明化合物はそれらの実用薬量以下の薬量で実用
に十分耐えうる活性を示す。

本発明化合物はいずれの処理時期に使用しても、移植水
稲に対しては極めて薬害の小さい化合物である。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は藻
菌類によって惹起される各種作物の疫病およびべと病に
有効であるばかりでなく、他の種々の植物病原菌類によ
ってひきおこされる病害に対しても有効である。

主な防除対象病害としてはジャガイモ疫病、トマト疫病
、タバコ疫病、イチゴ疫病、アズキ茎疫病、ブドウベと
病、キュウリベと病、ホノプベと病、シュンギクベと病
、あるいはアクアノミセス属菌、ピシウム属菌等による
各種作物苗立枯病が挙げられる。

本発明化合物の施用方法としては種子消毒、茎葉散布、
土壌処理等が挙げられるが、通常当業者が利用するどの
ような施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量お
よび施用濃度は対象作物、対象病害、病害の発生程度、
化合物の剤型、施用方法および各種環境条件等によって
変動するが、散布する場合にはアール当り５〜２００ｇ
が適当であり、望ましくはアール当９１０〜１００ｇで
ある。

散布濃度としては２０〜１，０００　ｐｐｍが適当であ
り、望ましくは５０〜５００　ｐｐｍである。

本発明の除草剤および農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤ま
たは肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらとの
混合製剤も可能である。

本発明の化合物は、そのまま施用してもよいが固体また
は液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で
施用するのが好ましい。ここでいう担体とは、処理すべ
き部位へ有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の
貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケインウ土、白土、メルク、バーミキ
ユライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉などの植物性有機
物質および尿素などがあげられる。

適当な液体担体としてはトルエン、キシレン、クメンな
どの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油などのパラフィン
系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、メチルエチル
ケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテル類、メタノール、プロパツール、エチ
レングリコ−ルナトノアルコール類、ジメチルポルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげられる。

さらに本発明化合物の効力を増強するために、製剤の剤
型、通用場面等を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に
、または組み合わせて以下のような補助を使用すること
もできる。

乳化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではリ
グニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等のアニオン界
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポ
リオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリオ
キシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレン
アルキルアマイド、ポリオキシアルキレンアルキルチオ
エーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリ
セリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポ
リオキジアルキレンツルビクン脂肪酸エステル、ポリオ
キシプロピレンポリオキシエチレンブロソクポリマー等
の非イオン界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワッ
クス等の滑剤、イソプロピルヒドロジエンホスフェート
等の安定剤、その他メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、カゼイン、アラビアゴム等が挙げられる
。

しかし、これらの成分は以上のものに限定されるもので
はない。

本発明化合物の組成物の有効成分量は、通常粉剤では０
．５−２０重量％、乳剤では５−３０重量％、水和剤で
は１０−９０重量％、粒剤では０．１−２０重量％、フ
ロワブル剤では１０−９０重量％である。

実施例 本発明に係る一般弐Ｎ）で表わされるベンズアミド誘導
体の代表例を表−１に示す。

次に本発明化合物の製造方法を合成例をあげて具体的に
説明する。

合成例Ｉ Ｎ−（α−アリルチオ）シアノメチル−３−クロロベン
ズアミド（化合物番号１５）の合成３−クロロベンゾイ
ルクロリドとアミノアセトニトリルより常法により合成
した３−クロロベンゾイルアミノアセトニトリル４．０
ｇの酢酸エチル２００＋ＩＬｔ溶液に、室温下臭素３．
３りを一度に加えた。反応溶液中の臭素の色が消失した
ら反応液を氷冷し、アリルメルカプタン１．８９を加え
た後。

トリエチルアミン４．４９を滴下した。滴下終了後さら
に３０分、室温下反応を続けた。反応終了後。

反応物よりトリエチルアミン臭素酸塩なシル別し。

シ／＝液を減圧下蒸留して溶媒を除去した。粗生成物を
エチルエーテルにより再結晶し、所望のＮ−（α−アリ
ルチオ）シアンメチル−３−クロロベンズアミドを白色
固体として３．４９得た。・収率６５．３チ　表−１に
示した他の化合物も合成例１に従って合成した。

次に本発明の水田用除草剤または農園芸用殺菌剤の製剤
法を製剤例により説明する。

有効成分化合物は前記衣−１の化合物番号で示す。「部
」は「重電部」をあられす。

製剤例１　粉剤 化合物（１）　：　３部、ケイソウ土：２０部、白土：
３０部およびタルク：４７部を均一に粉砕混合して、粉
剤１００部を得た。

製剤例２　水和剤 化合物（２）　：　３０部、ケインウ土：４４部、白土
：２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム；１部および
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を均一に
粉砕混合して水和剤１００部を得た。

製剤例３　乳剤 化合物（５）　：　１５部、シクロヘキサン：１０部。

キシレン：５５部およびンルボール（東邦化学製界面活
性剤）２０部を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た
。

製剤例４　粒剤 化合物（１６）：　１部、ベントナイト：７８部、タル
ク：２０部およびリグニンスルホン酸ナトリウム：１部
を混合し、１情の水を加えて混練した後。

押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し乾燥後
１粒剤１００部を得た。

製剤例５　粒剤 化合物（３７）：　７部、ポリエチレングリコールノニ
ルフェニルエーテル：１１ｇ、ボｌＪビニルアルコール
＝３部およびクレー二８９部を均一混合し。

加水造粒後、乾燥し粒剤１００部を得た。

製剤例６　粉剤 化合物（４３）：２部、炭酸カルシウム＝４０部および
クレー二５８部を均一に混合し、粉剤１００部を得た。

製剤例７　水和剤 化合物（４５）：　５０部、タルク：４０部、ラウリル
リン酸ナトリウム：５部およびアルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム＝５部を混合し、水和剤１００部を得
た。

製剤例８　水和剤 化合物（７２）：　ｓ　ｏ部、リグニンスルホン酸ナト
リウム＝１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム：５部、ホワイトカーボン：１０部およびケイソウ
土：２５部を混合粉砕し５水和剤１００部を得た。

製剤例９　フロワブル剤 化合物（７）　：　４０部、カルボキシメチルセルロー
ス：３Ｌ　リグニンスルホン酸ナトリウム：２部、ジオ
クチルスルホサクシネートナトリウム塩＝１部および水
５４部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワブル
剤１００部を得た。

次に本発明化合物の除草剤および農園芸用殺菌剤として
の効力を試験例によって説明する。なお。

試験例において以下の化合物を対照として用いた。

対照化合物 Ａ：Ｎ−（α−アリルオキシ）シアノメチル−３−クロ
ロベンズアミド Ｂ：Ｎ−（α−メチルチオ）７７ノメチルー３，５−ジ
クロロベンズアミド Ｃ：２−クロロ−２，６−ジニチルーＮ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド　〔ブタクロール〕 Ｄニジエチルチオカルバミド酸５−ｐ−クロロベンジル
　〔ペンチオカーブ〕 Ｅ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）〔ジネ
ブ〕 Ｆ：テトラクロロイノフタロニトリル　（ＴＰＮ〕 対照化合物ＡおよびＢは特開昭５７−１７６９３８号公
報記載の化合物。ＣおよびＤは水田用除草剤として市販
の薬剤。ＥおよびＦはジャガイモ疫病、キーウリベと病
等の防除剤として市販の薬剤。

試験例１　水田発生前除草試験 アール１５０００ワグネルポツトに土壌を詰め。

タイヌビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等
）、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤテリの種子を播
種し、湛水状態とした。これにあらかじめ育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。水稲移植１日後の雑草発生
前に供試化合物の所定号を前記製剤例５に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて湛水下に処理した。処理
３０日後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を調
査した。結果を表−２に示した。

表中、作物に対する薬害程度および雑草に対する除草効
果は作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理の
場合の風乾型と比較し、下記の評価基準に従って表した
。供試化合物は前記表−１の化合物番号によって示した
（以下同様）。

評価基準 ０：対無処理区風乾重比で示した生存率　９１〜１００
％１：　　　　　　〃　　　　　　　　　　　７１〜９
０％２：　　　　　　　　　　　　　　　　　４１〜７
０％３：　　　　　〃　　　　　　　　　　　１１〜４
０％４：　　　　　　　　　　　　　　　　　　６〜１
０％５：　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ〜　
５チ表−２水田発生前除草試験結果 試験例２　水田生育期除草試験 アール１５０００ワグネルボノトに土壌を詰め。

タイヌビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等
）、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を播
種し、湛水状態とした。これにあらた。水稲移植１２日
後の雑草生育期に供試化合物の所定金を前記製剤例４に
記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて湛水下に処
理した。処理３０日後に雑草の発生状況および水稲に対
する薬害を調査した。結果を表−３に示した。

表中１作物に対する薬害程度および雑草の生育状態は試
験例１で示した方法に従って表した。

表−３水田生育期除草試験結果 表２および表３に示した結果より１本発明化合物群は水
田で問題となっている各種の有害雑草に対して発生前処
理でも、またこれまで除草効果が発揮され難かった生育
期処理でも幅広い除草活性を示し、かつ水稲に対する薬
害のほとんどない優れた化合物であることが明らかであ
る。

また、特開昭５７−１７６９３８号公報に開示されてい
る化合物群、つまりＮ−（α−アリルオキシ）シアンメ
チル−３−クロロベンズアミド。

あるいはＮ−（α−メチルチオ）シアンメチル−３，５
−ジクロロベンズアミド等が水田発生前除草試験におい
て、水稲に対し薬害を示し、水田用除草剤としては選択
性がないのに対し１本発明化合物群は水稲に対し薬害を
示さず、優れた選択性を示しており、特開昭５７−１７
６９３８号公報開示の化合物からは予想できない優れた
特性を有することは明らかである。

試験例３　ジャガイモ疫病防除試験 温室内でポットに育生したジャガイモ（品質：男爵、草
丈２５ｃｍ程度）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記
製剤例８の方法に準じて水和剤を調整し、これを水で所
定濃度に希釈したもの）をスプレーガン（１，０ｋｇ／
ｃｉｔ）を使用して３鉢当り５０ｔｎｔ散布し風乾した
。あらかじめジャガイモ切片上にて７日間培養したジャ
ガイモ疫病菌より遊走子浮遊液を調製した。この浮遊液
を薬剤散布したジャガイモ植物体上に噴霧接種し、被検
植物を１７〜１９°Ｃ１湿度９５％以上で６日間保った
後。

病斑の形成程度を調査した。

各葉ごとに病斑面積割合を観察評価し発病度指数を求め
、それぞれの区について次式により罹病度を求めた。

へ なお、評価基準は次のとうりである。

発病程度指数Ｏ：病斑面積割合　　０％１：　　〃　　
　　　１〜５チ ２：　　　　　　　　６〜２５チ ３：　　　〃　　　　２６〜５０チ ４：　　　　　　　　５１％以上 ｎｏ二発病程度指数００葉数 ｎ　、　：　　　　　　　　ｌ　　　／／ｎ２：　　　
　　　　　２　　　’〆 ｎ３：　　　　　　　３　　〃 ｎ４：　　　　　　　４　　“ Ｎ＝ｎ　ｏ＋ｎ　１　＋ｎ　２＋ｎ　３＋ｎ　４結果を
表−４に示した。

表−４ジャガイモ疫病防除試験結果 表−４（つづき） 試験例４　キーウリベと病防除試験 温室内でポットに育生したキーウリ（品種：相撲半白１
本葉２枚展開）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記製
剤例８の方法に準じて水和剤を調製し、これを水で所定
濃度に希釈したもの）をスプレーガン（１，０ｋｆｒｙ
ｍ”　）を使用して３体当り３〇−散布し風乾した。べ
と病に罹病したキーウリ葉病斑部よりべと病菌を採取し
、脱塩水で胞子浮遊夜を調製し、それを噴霧接種した。

接種したポットは直に１８〜２Ｑ’Ｃ，湿度９５％以上
の状態に２４時間保ったのち、温室（室温１８〜２７°
Ｇ）に移し、７日後、病斑の形成程度を調査した。

評価基準および罹病度表示方法は試験例３に示−たとう
りである。

結果を表−５に示した。

表−５キーウリベと病防除試験結果 表−５（つづき） 表−４および表−５に示した結果より本発明化合物群は
ジャガイモ疫病、キーウリベと病等、藻菌類が引き起こ
す植物病害に対して高い防除効果を示していることは明
らかである。また本発明化合物群は、特開昭５７−１７
６９３８号公報に開示されている化合物群、つまりＮ−
（α−アリルオキシ）シアンメチル−３−クロロベンズ
アミド。

あるいはＮ−（α−メチルチオ）シアノメチル−３，５
−ジクロロベンズアミド等が極めて低い防除効果しか示
さないか、薬害を示しているとの対象的であり、前記の
先行技術からは予想できない優れた防除効果を有してい
ることは明らかである。

〔発明の効果〕

以上の説明より明らかなように１本発明に係るベンズア
ミド誘導体は、水田用除草剤としてはこれまでの除草剤
では期し得なかった適期幅の広い優れた除草効果を示す
。また農園芸用殺菌剤としては各種作物の藻菌類による
各種病害に対して。

従来の市販薬剤では効果が期待できないような低薬量、
低濃度で優れた防除効果を有する。本発明に係るベンズ
アミド誘導体を含有する農薬は除草剤および農園芸用殺
菌剤として優れた特性を具備し有用である。

本発明に係る新規なベンズアミド誘導体の製造法は、ハ
ロゲン化工程でニトリル基は加水分解を受けないため、
得られたハロゲン化中間体にそのまま反応原料を加える
ことにより実質的に短い工程で容易に、かつ高収率で目
的物を製造することができ優れている。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロアルキル基、メチレンジオキシ基または
   シアノ基を示し、ｎは１ないし５の整数を示し、ｎが２
   以上の整数を示す場合はＹは同一でも異ってもよい。Ｒ
   はアリル基▲数式、化学式、表等があります▼（ただし
   Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、ハロゲン原子またはメ
   チル基のいずれかを示す）を示す〕で表わされるベンズ
   アミド誘導体。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロアルキル基、メチレンジオキシ基または
   シアノ基を示し、ｎは１ないし５の整数を示し、ｎが２
   以上の整数を示す場合はＹは同一でも異ってもよい）で
   表わされる酸クロリドとアミノアセトニトリルとを反応
   させて一般式（III）▲数式、化学式、表等があります
   ▼（III） （式中、Ｙ、およびｎは前記の意味を示す）で表わされ
   るアシルアミノアセトニトリルを得、これをハロゲン化
   剤で処理して一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｙ、およびｎは前記の意味を示し、Ｘはハロゲ
   ン原子を示す）で表わされるハロゲン化中間体を得、つ
   いでこれを一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、メチル基また
   はハロゲン原子のいずれかを示す）で表わされるメルカ
   プタンと反応させることを特徴とする一般式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｙは前記の意味を示し、Ｒはアリル基▲数式、
   化学式、表等があります▼（ただしＲ＾１およびＲ＾２
   は前記の意味を示す）を示す〕で表わされるベンズアミ
   ド誘導体の製造法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｙはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、ハロアルキル基、メチレンジオキシ基または
   シアノ基を示し、ｎは１ないし５の整数を示し、ｎが２
   以上の整数を示す場合はＹは同一でも異ってもよい。Ｒ
   はアリル基▲数式、化学式、表等があります▼（ただし
   Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、ハロゲン原子またはメ
   チル基を示す）を示す〕で表わされるベンズアミド誘導
   体を有効成分として含有することを特徴とする水田用除
   草剤または農園芸用殺菌剤。