JPS625948A - アシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は一般式（１） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎば１ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体、その製造
法　およびそれらを有効成分として含有する水田用除草
剤または農園芸用殺菌剤に関するものである。

〔従来技術〕

従来より農園芸上有用なアミド誘導体は非常に多くの研
究がなされており、特徴ある生理活性を示す化合物が多
数見出され、実用に供されている。

例えば置換ベンズアミド誘導体として、除草剤としては
エチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−２−アミノプロピオネート（ベンゾイルプロッ
プエチル）、殺菌剤としては２−メチル−Ｎ−（３−イ
ソプロポキシフェニル）ベンズアミド（メプロニル）な
どが知られている。

しかし１本発明で示されるようなアシルアミノプロピオ
ニトリル誘導体について生理活性を調べたＡｂｓｔｒａ
ｃｔｓ　）によれば本発明で示されるようなアシルアミ
ノプロピオニトリル誘導体と近縁のアシルアミノ飽和脂
肪族誘導体の合成の例がわずかにみられる。例えばジャ
ーナル　オプ　ザ　ケミカル　ソサイエティ、（Ｊ、　
Ｃｈｅｍ、　Ｓｏ、ｃ、　）　、　１９６３．２１４３
〜２１５０ページ、およびシンセシス（５ｙｎｔｈｅｓ
　ｉｓ　）、１９７２．１１号、・６２２〜６２４には
２−ベンゾイルアミノブチロニトリル、あるいはビュレ
タン　デ　ラ　ソシエテ　シミーク　ド　フランセ（Ｂ
ｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　）、　　１
９６９゜１１号、４１０８〜４１１１ページ、およびユ
スタスリーピンヒ　アンナーレン　デル　ヘミ−（Ｊｕ
ｓｔｕｓＬｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、Ｃｈｅｍ、）、１９
７２，７６４．６９〜９３ページには２−ベンゾイルア
ミノプロピオニトリルの合成例が例示されている。しか
しこれらの文献では記載された化合物の生理活性につい
ては全く触れられていない。

従来、水田用除草剤としてはアミド系化合物。

チオールカーバメート系化合物、ジフェニルエーテル系
化合物等多くの除草剤が開発され実用に供されているが
、まだまだその性能は十分とはいえない。アミド系化合
物ブタクロールは田植前後に使用されているが、温度条
件等により発生する稲に対する薬害が常に問題となって
いる。チオールカーバメート系化合物モリネートは魚毒
性が問題となり使用規制されている。またペンチオカー
ブは土壌の還元条件下における水稲に対する薬害が問題
となっている。ジフェニルエーテル系化合物はブタクロ
ール同様田植直後に使用されているものの、処理時期が
遅れると極端に活性がおちる。

これらの除草剤はいずれもある一面では優れた性能を有
する故に現実には広（普及し、使用されているものであ
るが１次第に欠点および問題点が顕在化してきており、
新たなより使い易い優れた性能を有する水田用除草剤が
強く望まれている。

一方、農園芸用殺菌剤としては従来から様々の化学構造
を有する化合物が実用に供されているが各種作物の疫病
およびべと病に対してはカブタホル、ＴＰＮ、キャブタ
ン　あるいはジチオカーバメー・ト系薬剤が広く一般に
使用され１作物増産に寄与してきた。しかしこれらの化
合物はいずれも疫病およびべと病に対して予防的な効果
が生であり、治療的な効果は全く期待できない。その為
。

病害の発生が認められたときには既に十分な効果が期待
できないという大きな欠点を有している。

現実に作物病害防除の為の薬剤散布を考えると多６一 かれ少かれ病害発生後に散布することになり、これらの
化合物では完全な病害防除は困難である。

また防除効果を示す化合物の濃度も極めて高く、防除薬
剤の安全使用からも問題視されている。こうした点を改
良すべく新たな防除剤の研究が鋭意続けられ現在では治
療効果ても優れた効果を示すＮ−フェニルアラニンエス
テル誘導体１例えばメタラキシル（Ｎ−（２，６−シメ
チルフエニル）−Ｎ−（２’−メトキンアセチル）アラ
ニンメチルエステル〕等が開発され１世界的に実用に供
されつつある。しかしこれらＮ−フェニルアラニンエス
テル誘導体は既にその薬剤耐性菌が問題視されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は上に記載した従来技術の欠点を克服し。

水田用除草剤および農園芸用殺菌剤として極めて優れた
特性を有する化合物、その製造法およびそれらを有効成
分とする有害雑草防除剤並びに有害微生物防除剤を提供
することを課題とする。

つまり、除草剤としては水田用として適期幅が広（、ま
た水稲に対する薬害も少（、魚毒性も低く、殺菌剤とし
ては各種作物の疫病、べと病等に対しては予防的、治療
的効果の両方を合わせもち。

また各種作物の苗立枯病等土壌病害に対しても優れた防
除効果を有する適用範囲の広い新規化合物。

簡易で、かつ高収率なそれら新規化合物の製造法。

およびそれらを含有する有用な農薬組成物を提供するこ
とを課題とする。

〔課題を解決するための手段および作用〕前記課題を解
決するためアシルアミノアルキルニトリル誘導体につい
て鋭意研究した結果、アシルアミノプロピオニトリル誘
導体が、前記先行技術からは全く予測することのできな
い生理活性を有するものであり、水田用除草剤としては
適期幅が広く、また水稲に対する薬害も少な（魚毒性も
低く、一方殺菌剤としては各種作物の疫病、べと病等に
対しては予防的、治療的効果の両方を合せもち、また各
種作物の苗立枯病等土壌病害に対しても優れた防除効果
を示すことを見出し本発明を完成した。

本発明に係るアシルアミノプロピオニトリル誘導体は一
般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
または低級アルコキシ基を示し、ｎは工ないし５の整数
を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
される新規な化合物である。

本発明はさらに前記一般式（■）で表されるアシルアミ
ノプロピオニトリル誘導体の新規な製造法についても、
鋭意検討した結果、高収率で目的物を得る方法を見出し
本発明を完成した。

すなわち、本発明に係るアシルアミノ誘導体であるアシ
ルアミノプロピオニトリル誘導体の製造法は一般式（ｎ
） 一〇− （式中、Ｒおよびｎは前記の意味を示す。）で表される
酸クロリドと一般式（ｍ） （式中、Ｘは前記の意味を示す）で表わされるα−アミ
ノプロピオニトリル誘導体とを反応させることを特徴と
する製造法である。

一般式（Ｉ）で表される本発明化合物の製造方法を反応
図式Ａにより以下に説明する。

反応図式Ａ ＯＨＣ−ＣＨ２ＸＣＨ３＋ＨＣＮ＋ＮＨ３（式中、１（
、、ｎおよびＸは前記の意味をしめす。）一般式（、ｒ
ｖ、　）　０ＨＣ−ＣＩ−ｉ２ＸＣＩ（３（式中、Ｘは
酸素原子または硫黄原子を示す）で表されるアルデヒド
をアンモニアおよびｉ（ＣＮの存在下にシュドレッカー
反応条件下で反応させてα−アミノプロピオニ）　ＩＪ
ル（Ｔｌ＋）を得る。ついで、これを酸受容体の存在下
で醗クロリド（ｎ）と反応させる。酸受容体の例には例
えばトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等
の有機塩基、アンモニア、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸アン
モニウムなどの無機塩基があるが、これらに限定される
ものではない。

この反応は溶剤または希釈剤中で行うのが好ましい。ピ
リジンは客側と酸受容体の両方として用い得る。この反
応は中間体のα−アミノプロピオニトリルの熱安定性が
よくないため、あまり高温下での反応は望ましくなく、
また１発熱反応であるため冷却下に行うことが望ましい
。かくして得た所望のアシルアミノプロピオニトリル誘
導体は再結晶、カラムクロマトグラフィ等常法によって
容易に単離および精製することが可能である。

さらに１本発明は本発明に係る前記一般式（■）で表さ
れるアシルアミノプロピオニトリル誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする水田用除草剤および農園
芸用殺菌剤を提供するものである。本発明化合物を水田
用除草剤として使用する場合は、雑草の生育段階や雑草
の種類、製剤の剤型、施用方法および各種環境条件等に
よってその施用量は変化するが１通常アール当り０．１
〜１００ｇが適当であり、望ましくはアール当り０．５
〜２５ｆである。その殺草活性はイネ科雑草に対して特
徴的だ強いが、他の雑草に対しては枯殺させない場合で
も強い抑制効果を示す。とうした特性は場合によっては
混合剤またはタンクミックス等による混合施用を考える
とき極めて有利に作用すると考えられる。特にカヤツリ
ブザ科の雑草たとえばクマガヤツリ、ホタイル等に対し
、また、他の雑草の種類によって強弱はあるが同様の傾
向が認められる。

また本発明化合物の施用時期は、雑草の発生前から生育
期まで幅が広い。公知のアミド系化合物ブタクローやチ
オールカーバメート系化合物ベンチオカーブと比較して
１本発明化合物ははるかに使用適期幅が広く、従来にな
い優れた特徴を有するものであり、処理時期の制約の少
い、使い易い除草剤になりうる。タイヌビエに対する除
草活性は処理時期によってその実用薬量は当然異るもの
の、３．５葉期のタイヌビエに対してベンチオカーブや
ブタクロールが実用薬量で効果不十分であるのに対して
１本発明化合物はそれらの実用薬量以下の薬量で実用に
十分耐えうる活性を示す。

本発明化合物はいずれの処理時期に使用しても。

移植水稲に対しては極めて薬害の小さい化合物である。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合は藻
菌類によってひきおこされる各種作物の疫病およびべと
病に有効であるばかりでなく、他の種々の植物病原菌類
によってひきおこされる病害に対しても有効である。し
かも予防的、治療的効果を合せもつ。

王な防除対象病害としてはジャガイモ疫病、トマド疫病
、タバコ疫病、イチゴ疫病、アズキ茎疫病、ブドウベと
病、キュウリベと病、ホップベと病、シュンギクベと病
、あるいはアファノミセス属菌、ビシウム属菌等による
各種作物苗立枯病が挙げられる。

本発明化合物の施用方法としては種子消毒、茎葉散布、
土壌処理等が挙げられるが１通常白菜者が利用するどの
ような施用方法にても十分な効力を発揮する。施用量お
よび施用濃度は対象作物。

対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法お
よび各種環境条件等によって変動するが。

散布する場合にはアール当９５〜２００ｇが適当であり
、望しくはアール当り１０〜１００ｇである。散布濃度
としては２０〜１，０００　ｐｐｍが適当であり、望し
くは５０〜５００　ｐｐｍである。

本発明の除草剤および農園芸用殺菌剤は他の殺菌剤や殺
虫剤、除草剤、植物成長調節剤等の農薬。

土壌改良剤または肥効性物質との混合使用は勿論のこと
、これらとの混合製剤も可能である。

本発明の化合物は、そのまま施用してもよいが固体また
は液体の希釈剤を包含する担体と混合した組成物の形で
施用するのが好ましい。ここでいう担体とは、処理すべ
き部位へ有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の
貯蔵、輸送、取扱いを容易にするために配合される合成
または天然の無機または有機物質を意味する。

適当な固体担体としてはモンモリロナイト、カオリナイ
トなどの粘土類、ケイソウ土、白土、タルク、バーミキ
ーライト１石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安な
どの無機物質、大豆粉、鋸屑。

小麦粉などの植物性有機物質および尿素などがあげられ
る。

適当な液体担体としては、トルエン、キシレン。

クメンなどの芳香族炭化水素、ケロシン、鉱油などのパ
ラフィン系炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロエタンなどの７１０ゲン化炭化水素、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン。テトラ
ヒドロフランなどのエーテル類、メタノール、ノロパノ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水などがあげ
られる。

さらに本発明化合物の効力を増強するために。

製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的だ応じてそれぞ
れ単独に、または組合わせて以下のような補助剤を使用
することもできる。

乳化１分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的ではり
ゲニンスルホン酸塩などの水溶性塩基、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル等の非イオン性
界面活性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑
剤、インノロビルヒドロジエンホスフェート等の安定剤
、その他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、カゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし。

これらの成分は以上のものに限定されるものではない。

本発明化合物の組成物の有効成分量は１通常粉剤では０
．５〜２０重量％、乳剤では５〜３０重量％、水和剤で
は１０〜９０重量％１粒剤では０．１〜２０重量％、フ
ロワブル剤では１０〜９０重量％である。

〔実施例〕

本発明に係る一般式（１）で表わされるアシルアミノプ
ロピオニトリル誘導体の代表例を表−１に示す。

１７一 次に本発明化合物の製造方法を合成例をあげて具体的に
説明する。

合成例１ ２−ベンゾイルアミノ−３−メトキシプロピオニトリル
（化合物番号−１）の合成 塩化アンモニウム６．４ｇ、シアン化ナトリウム５．４
ｇを水３０−に溶解し、これにエチルエーテル１５．ｎ
ｌ。

２８％アンモニア水１０−を加えた。水浴にて１０℃に
冷却した。攪はん下にメトキシアセトアルデヒド（安定
剤として水１３％を含む）６．９１を滴下し、さらに同
温度で２４時間攪はんした。反応終了後エーテル層を分
液し、水層な３度エーテル抽出したのち、エーテル層を
あわせ硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル層を減圧下
に濃縮し、残さにエチルエーテル１００ｍ１を加え、０
〜５℃に冷却した。ついでトリエチルアミン５．１ｇを
加えた後、攪はん下にベンゾイルクロリド５．６１を滴
下した。滴下終了後、さらに同温度で１時間攪はんした
。水５０−を加え析出したトリエチルアミン塩酸塩を溶
解した。エーテル層を分液し、水洗。

乾燥の後溶媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより精製した。ヘキサン−酢酸
エチル系より溶出し、所望の２−ベンゾイルアミノ−３
−メトキシプロピオニトリルを固体として２．８ｇ得た
。収率３６．６％ｍ、ｐ、９０〜９２℃ ３．７６　（２Ｈ，ｄ　）。

５．２８（ＩＨ，ｍ）。

６、９−７．９　（６Ｈ，ｍ　） 合成例２ ２　　（３，５−ジクロロベンゾイルアミン）−３−メ
チルチオプロピオニトリル（化合物番号−１２）の合成 塩化アンモニウム６．４ｆ、シアン化ナトリウム５．４
ｖを水３０−に溶解し、これにエチルエーテル１５ｍ／
、２８％アンモニア水１０−を加えた。

水浴にて１０℃に冷却した。攪はん下にメチルチオアセ
トアルデヒド９．０ｇを滴下し、さらに同温＝２０− 度で２４時間攪はんした。反応終了後エーテル層を分液
し、水層な３度エーテル抽出したのち、エーテル層をあ
わせ硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテル層を減圧下に
濃縮し、残さにエチルエーテル１００−を加え、０〜５
℃に冷却した。ついでトリエチルアミン５．１ｇを加え
た後、攪はん下に３．５−ジクロロベンゾイルクロリド
６．２ｇを滴下した。滴下終了後、さらに同温度で１時
間攪はんした。水５０−を加え析出したトリエチルアミ
ン塩酸塩を溶解した。エーテル層を分液し、水洗。

乾燥の後溶媒を減圧下に留去した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィにより精製した。ヘキサン−酢酸
エチル系より溶出し、所望の２−（３゜５−ジクロロベ
ンゾイルアミノ）−３−メチルチオプロピオニトリルを
固体として２．４ｇ得た。収率２８．０％ ｍ、Ｉ）、１２０〜１２５℃ ３．０４　（２Ｈ，ｄ　）。

５．２７　（ＩＨ，ｍ）。

７゜１〜７．８　（４Ｈ，ｍ　） 次に本発明の水田用除草剤または農園芸用殺菌剤の製造
法を製剤例により説明する。

有効成分化合物は前記衣−１の化合物番号で示す。１部
」は「重量部」をあられす。

製剤例１　粉剤 化合物ｆｌ）　：　３部、ケイソウ土：２０部、白土：
３０部およびタルク：４７部を均一に粉砕混合して、粉
剤１００部を得た。

製剤例２　水和剤 化合物（２）　：　３０部、ケイソウ土：４４部、白土
：２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム：１部および
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム：２部を均一に
粉砕混合して水和剤１００部を得た。

製剤例３　乳剤 化合物（３）　：　２０部、シクロヘキサノン＝１０部
。

キシレン＝５０部およびツルポール（東邦化学製界面活
性剤）２０部を均一に溶解混合し、乳剤１００部を得た
。

製剤例４　粒剤 化合物（４）：１部、ベントナイト＝７８部、メルク：
２０部、およびリグニンスルホン酸ナトリウム＝１部を
混合し、適量の水を加えて混練した後。

押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し乾燥後
１粒剤ｉｏｏ部を得た。

製剤例５　粒剤 化合物（１０）ニア部、ポリエチレングリコールノニル
フェニルエーテル：１部、ポリビニルアルコール＝３部
およびクレー＝８９部を均一混合し。

加水造粒後、乾燥し粒剤１００部を得た。

製剤例６　粉剤 化合物（６）：２部、炭酸カルシウム＝４０部およびク
レー１５８部を均一に混合し、粉剤１００部を得た。

製剤例７　水和剤 化合物（５）　：　５０部、タルク：４０部、ラウリル
リン酸ナトリウム：５部、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム：５部を混合し、水和剤１００部を得た。

製剤例８　水和剤 化合物（６）　：　５０部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム：１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム：５部、ホワイトカーボン＝１０部、ケイソウ土：２
５部を混合粉砕し、水和剤１００部を得た。

製剤例９　フロワブル剤 化合物（７）　：　４０部、カルボキシメチルセルロー
ス：３部、リグニンスルホン酸ナトリウム：２部。

ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩：１部およ
び水５４部をサンドグラインダーで湿式粉砕し、フロワ
ブル剤１００部を得た。

次に本発明化合物の除草剤および農園芸用殺菌剤として
の効力を試験例によって説明する。なお。

試験例において以下の化合物を対照として用いた。

対照化合物 Ａ：２−ベンゾイルアミノプロビオニトリルＢ：２−ベ
ンゾイルアミノブチロニトリルＣ：２−クロロ−２’、
６’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリ
ド〔ブタクロ−ル〕 Ｄニジエチルチオカルバミド酸５−ｐ−クロロベンジル
〔ベンチオカーブ〕 Ｅ：ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）〔ジネ
ブ〕 Ｆ：テトラクロロイソフタロニトリル〔ＴＰＮ）で市販
の薬剤。ＥおよびＦはジャガイモ疫病。

キーウリベと病等の防除剤として市販の薬剤である。

試験例１　水田発生前除草試験 アール１５０００　　ワグネルポノトに土壌を詰め。

タイヌビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等
）、ホタルイ、ヘラオモダカ、クマガヤツリの種子を播
種し、湛水状態とした。これにあらかじめ育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。水稲移植１日後の雑草発生
前に供試化合物の所定量を前記製剤例５に記載した方法
に準じて調製した粒剤を用いて湛水下眞処理した。処理
３０日後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を調
査した。結果を表−２に示した。

表中１作物に対する薬害程度および雑草に対する除草効
果は作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理の
場合の風乾型と比較し、下記の評価基準に従って表した
。供試化合物は前記衣−１の化合物番号によって示した
（以下同様）。

評価基準 ０：対無処理区風乾重比で示した生存率　９１〜１００
％１：　　　　　　　　〃　　　　　　　　　７１〜９
０％２：　　　　　　　　　　　　　　　　　　４１〜
７０％３　：　　　　　　　　／／　　　　　　　　　
　１１〜４０％４：　　　　　　　　　　　　　　　　
　　６〜１０％５：　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ｏ〜５％試験例２　水田生育期除草試験 アール１５０００ワグネルポノトに土壌を詰め。

タイヌビエ、広葉雑草（キカシグサ、アゼナ、コナギ等
）、ホタルイ、ヘラオモダカ、クマガヤツリの種子を播
種し、湛水状態とした。これにあらかじめ育苗しておい
た水稲苗（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移
植して温室内で生育させた。水稲移植１２日後の雑草生
育期に供試化合物の所定量を前記製剤例４に記載した方
法に準じて調製した粒剤を用いて湛水下に処理した。処
理３０日後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害を
調査した。結果を表−３に示した。

表中１作物に対する薬害程度および雑草の生育状態は試
験例１で示した方法に従って表した。

表２および表３に示した結果より、本発明化合物群は水
田で問題となっている各種の有害雑草に対して発生前処
理でも、またこれまで除草効果が発揮され難かった生育
期処理でも幅広い除草活性を示し、かつ水稲に対する薬
害のほとんどない優れた化合物であることが明らかであ
る。

また、化学構造が比較的近似である前出文献に記載の２
−ベンゾイルアミノプロピオニトリルあるいは２−ベン
ゾイルアミノブチロニトリル等では除草効果はほとんど
認められず１本発明化合物はこれまでのいかなる知見か
らも予想できない優れた特性を有することは明らかであ
る。

試験例３　ジャガイモ疫病防除試験 温室内でポットに育生したジャガイモ（品種二男爵、草
丈２５ｃｍ程度）Ｖ：、所定濃度の薬剤（供試化合物を
前記製剤例８の方法に準じて水和剤となし、これを水で
所定濃度に希釈したもの）をスプレーガン（１，０に９
／ｄ）を使用して３鉢当り５０ｄ散布し風乾した。あら
かじめジャガイモ切片上にて７日間培養したジャガイモ
疫病菌より遊走子浮遊液を調製した。この浮遊液を薬剤
散布したジャガイモ植物体上に噴霧接種し、被検植物を
１７〜１９℃、湿度９５％以上で６日間保った後、病斑
の形成程度を調査した。

各葉ごとに病斑面積割合を観察評価し発病変指数を求め
、それぞれの区について次式によりり病変を求めた。

なお、評価基準は次のとおりである。

発病程度指数　０：　病斑面積割合　０％〃　　　　１
：　　　　〃　　　　１〜５％／／　　　　　２　：　
　　　　ｔｔ　、、　　　５〜２５％／　　　　　３：
　　　　　〃　　　　２６〜５０％〃　　　　　４：　
　　　　〃　　　　　５１％以上ｎｏ＝　　発病程度指
数００葉数 ｎ、：　　　　／／　　　１／／ ｎ２：〃２１１ ｎ、：　　　　／／　　　３ｔｔ ｎ４：　　発病程度指数４の葉数 Ｎ　＝　ｎｏ＋ｎ、＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ。

結果を表−４に示した。

表−４ジャガイモ疫病防除試験 試験例４　キーウリベと病防除試験 温室内でポットに育生したキュウリ（品種：相撲半白、
木葉２枚展開）に所定濃度の薬剤（供試化合物を前記製
剤例８の方法に準じて水和剤となし、これを水で所定濃
度に希釈したもの）をスプレーガン（１，Ｏｋａ／　ｃ
ｌ　）を使用して３鉢当り３〇−散布し風乾した。べと
病にり病したキーウリ葉病斑部よりべと病菌を採取し、
脱塩水で胞子浮遊液を調製し、それを噴霧接種した。接
種したポットはＡ、４８〜２０℃、湿度９５％以上の状
態に２４時間保ったのち、温室（室温１８〜２７℃）に
移し、７日後、病斑の形成程度を調査した。

評価基準およびり病変表示方法は試験例３に示したとう
りである。

結果を表−５に示した。

表−５キーウリベと病防除試験 表−４および表−５に示した結果より本発明化合物群は
ジャガイモ疫病、キーウリベと病弊、藻菌類が引き起こ
す植物病害に対して従来より広く使用されてきている市
販の殺菌剤に比べ、極めて高い防除効果を示しているこ
とは明らかである。

また、化学構造が比較的近似している前出文献に記載の
２−ペンゾイルアミノプロピオニトＩＪル。

あるいは２−ベンゾイルアミノブチロニトリル等では病
害防除効果はほとんど認められず１本発明化合物はこれ
までのいかなる知見からも予想できない優れた特性を有
することは明らかである。

〔発明の効果〕

以上の説明より明らかなように１本発明に係るアシルア
ミノプロピオニトリル誘導体は、水田用除草剤としては
これまでの除草剤では期し得なかった適期幅の広い優れ
た除草効果を示す。また農園芸用殺菌剤としては土壌病
害を含む各種作物の藻菌類による各種病害に対して、従
来の市販薬剤では効果が期待できないような低薬量、低
濃度で優れた防除効果を有する。本発明に係るアジルア
ミノプロピオニトリル誘導体を含有する農薬は除草剤お
よび農園芸用殺菌剤として優れた特性を具備し有用であ
る。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
   を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
   ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体。
2. （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
   を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
   ってもよい）で表される酸クロリドと式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）。 で表されるα−アミノプロピオニトリル誘導体と反応さ
   せることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＲおよびＸは前記の意味を示す）で表されるア
   シルアミノプロピオニトリル誘導体の製造法。
3. （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   または低級アルコキシ基を示し、ｎは１ないし５の整数
   を示し、ｎが２以上の整数を示す場合はＲは同一でも異
   ってもよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す）で表
   されるアシルアミノプロピオニトリル誘導体を有効成分
   として含有することを特徴とする水田用除草剤および農
   園芸用殺菌剤。