JPH02273665A - 植物を病気から保護するための薬剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記式！で表される新規なＮ−（シアノメチル
）−ベンズ−１，２，５−チアジアゾール−７−カルボ
キシアミドに関する。本発明はさらに、これら物質の製
造および少なくとも１種の前記化合物を有効成分として
含有する薬剤に関する。さらに１本発明は該薬剤の製造
および有害微生物、例えば植物損傷性菌類、バクテリア
およびウィルスの攻撃から植物を保護するだめの有効成
分または薬剤の使用に関する。

本発明の化合物は一般式： Ｘ１、Ｘ２およびＸ、は互い罠独立して水素原子または
１ないし５個のハロゲン原子を表し、凡は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
５のアルケニル基またはＳＲ，□基を表し、 亀は５ないし６個のフッ素原子または塩素原子により置
換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し、 Ｒ１は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、ま
たは酸素原子により中断された炭素原子数１ないし５の
アルキル基を表すか、または炭素原子数１ないし６のア
ルコキシ基を表すか、または１ないし３個のハロゲン原
子により置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基
を表すか、または置換された炭素原子数２もしくは３の
アルコキシ基ま九Ｆｉ炭素原子数１ないし６のアルキル
チオ基を表すか、または各々が２位もしくは５位で結合
されたフリル基もしくはチエニル基を表すか、または各
々が１ないし３個のハロゲン原子によ多置換され、そし
て２位もしくは３位で結合されたフリル基もしくはチエ
ニル基を表し、そして 戊は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表す。）に相当する。

ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま九は
ヨウ素原子、好ましくはフッ素原子、次いで塩素原子、
臭素原子およびヨウ素原子の７＠に好ましい。１ないし
３個のハロゲン原子が個々の基の置換基として存在して
もよい。

アルキル基自体、またはもう一つの置換基の成分として
のアルキル基は、直！ＩＮまたは分岐アルキル基を表す
ものとして理解されるべきである。示された炭素原子の
数に応じて、例えば以下の！＃：メチル基、エチル基ま
たはプロピル基もしくはブチル基の異性体、例えばイン
プロピ・ル基、イソブチル基、第三ブチル基もしくは第
ニブチル基のうちの一つを表す。

アルケニル基は例えばプロペン−１−イル基、アリル基
、ブテン−１−イル基、ブテン−２−イル基またはブテ
ン−３−イル基を表す。

特に本発明は上記式■中、Ｘ、、Ｘ、および潟が互いに
独立して水素原子または１もしくは２個もしくは同時に
５個以下のフッ＃Ａ原子を表し、几が水素原子、メチル
基、エチル基、アリル基または基Ｓ−Ｒ１を表し、Ｒ１
がトリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル基また
は１．１．２゜２−テトラクロロエチル基を表す化合物
に関する。

この他、上記式■中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が互いに独
立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒが水素原子
を表し、Ｒ３が炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表すか、また
は各々が２位もしくは３位で結合されたフリル基もしく
はチエニル基を表すか、または各々が１ないし３個のハ
ロゲン原子によ多置換され、そして２位もしくは５位で
結合されたフリル基もしくはチエニル基を表し、セして
几、が水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
基を表す化合物が好ましい。

式！で表される化合物はそれらの特定の植物保護性に基
づいて以下の群に分割され得る：１、　上記式中、Ｘ１
、Ｘ２およびＸ、が互いに独立して水素原子またはフッ
素原子を表し、Ｒが水素原子、メチル基、エチル基、ア
リル基または基Ｓ−Ｒ□を表し、几、がトリクロロメチ
ル基、ジクロロフルオロメチル基または１．１．２゜２
−テトラクロロエチル基を表し、Ｒ１が炭素原子数１な
いし４のアルキル基または酸素原子によ〕中断された炭
素原子数１ないし５のアルキル基を表すか、または炭素
原子数１ないし６のアルコキシ基、トリクロロメチル基
、トリフルオロメチル基、１．１．１−トリフルオロエ
トキシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表
すか、または各々が２位もしくは３位で結合されたフリ
ル基もしくはチエニル基を表すか、または各々が１ない
し３個のハロゲン原子により置換され、そして２位もし
くは３位で結合されたフリル基もしくはチエニル基を表
し、そして几、が水素原子またはメチル基を表す化合物
。

２　上記式■中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ、が互イＫＰＪｉ
立して水素原子またはフッ素原子を表し、几が水素原子
、メチル基、エチル基、アリル基または基Ｓ−Ｒ，を表
し、Ｒ１がトリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチ
ル基または１，１゜２．２−テトラクロロエチル基を表
し、Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基または酸
素原子により中断された炭′Ｘ原子数１ないし５のアル
キル基を表すか、または炭素原子数１ないし６のアルコ
キシ基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、
１．１．１−トリフルオロエトキシ基、炭素原子数１な
いし６のアルキルチオ基を表すか、または各々が２位、
もしくは５位で結合されたフリル基もしくはチエニル基
を表すか、または各々が１ないし３個のハロゲン原子に
より置換され、そして２位もしくは３位で結合されたフ
リル基もしくはチエニル基を表し、そして馬が水素原子
を表す化合物。

五　上記式■中、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３が互いに独立し
て水素原子またはフッ素原子を表し、几が水素原子を表
し、几、が炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし６のアルキルチオ基を表すか、または各
々が２位もしくは３位で結合゛されたフリル基もしくは
チエニル基を表し、そして几、が水素原子を表す化合物
。

以下の化合物が特に有利な植物保護性により区別される
： Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−エトキシ−２−アミノアセ　ト　ニ　ト
　リ　ル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カを
ボニル）−２−メトキシ−２−アミノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−（フリル−２′−イル）−２−アミノア
セトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−チオフェン−２／−イル）−２−アミノ
アセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−（チオフェン−３′−イル）−２−アミ
ノアセトニトリル、 Ｎ−（５−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル−７−カルボニル）−２−（チオフェン−５’−イル
）−２−アミノアセトニトリル、Ｎ−（４−フルオロベ
ンゾ−１，２，３−チアシアソール−７−カルボニル）
−２−（チオフェン−３′−イル）−２−アミノアセト
ニトリル、Ｎ−（ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール
−７−カルボニル）−２−（フリル−３−イル）−２−
アミノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−メチルチオ−２−アミンアセトニトリル
、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−２−イソプロピルチオ−２−アミノアセトニ
トリル。

本発明の式！で表される化合物の使用は、有害微生物の
攻撃から植物を保護し、そして従ってそのような攻撃に
より引き起こされる植物への損傷から防御することが鳶
くべきことに令兄い出された。本発明の有効成分の特徴
は、植物の保護が葉または土壌への施用によるｍ物病原
性微生物に対する直接作用と植物固有の防御系（免疫化
）の活性化および刺激の両方から生じ得ることである。

式！で表される化合物の大きな利点は、これらの物質で
処理された植物の連続した健康を、それ自身によりその
他の殺微生物剤を用いることなしに生長期間を通じ確実
にすることが可能であることである。また、本発明の有
効成分を用いるととＫより、化学物質の使用による直接
寄生虫駆除で生じ得る副作用例えば一方では有用植物へ
の損傷（植物ｉｍｌ！りによる副作用、および他方耐性
をもつ有害微生物の発生による副作用を避けることが可
能であシ、結果的に有利なことに有用植物の生長は全く
乱されない。

本発明の式■で表される化合物の作用二重機構のために
、すなわち一方では植物病原体の直接駆除、および他方
では有効成分で処理された植物の防御の一般的な能力の
増加のために１病気に対する植物の広範囲の保護を達成
することが可能である。本発明の有効成分の使用はそれ
故に実際の施用に％に適している。さらに式Ｉで表され
る化合物の特徴である浸透作用は、被処理植物の生長す
る部分にも拡大される保護効果を結果として生じる。

本発明の有効成分の一般的なＷ！ＬｖＪ保護活注は、例
えば下記の綱に属する植物病原菌に対して有効である：
不完全菌類［例えばボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　）
、ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎ−ｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）、７サリウＡ　（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）、ス
ベトリ７　（５ｐｅｔｏｒｉａ　）、セルコスポラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）およびアルテルナリア（Ａｌ　ｔ
ｅｒｎａｒｉａ　）ココ担子菌類［例えばヘミレイア（
Ｈｅｍ１１ｅｉａ　）　＠、リゾコトニア（Ｒｂ１ｚｏ
ｃｏｔｏｎｉａ　）　＠、プシニア（Ｐｕｃｃｉ−ｎｉ
ａ）Ｍコ；および子嚢菌類［ｆＰ４えばペンチ−リア（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　）、ボドス７アエラ（Ｐｏｄｏｓ　
−ｐｈａｅｒａ　）、エリシフ　ｘ　（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ　）、モニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　）、ウンシ
ヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　）　］。

さらＫこの有効成分は下記の有害生物に対して特に有利
に使用され得る：菌類、例えば卵菌類［例えばプラズモ
パラ・グイチコラ（Ｐｌａｓｍｏ−ｐａｒａ　ｖｉｔｉ
ｃｏｌａ　）、　フィト７トーラーインフエスタｙ　、
ｘ、　（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎ
ｓ　）、ベロノスボラータパチナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ　）、プソイドモナスポラ（Ｐ
ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）、プレミア・レ
ツカエ（Ｂｒｅｍｉａ　１ｅｔｕｃａｅ　）コ、不完全
菌類［例えば、コレトトリクム・ラゲナリウム（ＣＣｏ
１１ｅｔｏｔｒｉｃｈｕ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ　）、
ピリクラリア・オリザｘ　（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　
ｏｒｙｚａｅ　）、セルコスポラｅ　ニコチナｘ　（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｎ１ｃｏｔｉ　−ｎａｅ）］、子
ｊＩｌ菌類［例えば、グエンチュリア・イナエクアリス
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ　）　；バ
クテリア、例えばプソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ−
ｎａｄｓ　）　ロブソイトモナス・ラクリマンス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ　）、プソ
イドモナス・トマト（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｔｏｍ
ａｔｏ　）、プソイドモナスータバチ（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ　ｔａｂａｃｉ　）コ：キサントモナドス（Ｘ
ａｎｔｈｏｍｏｎａｄｓ　）　［例えばキ丈ントモナス
ｅオリザｘ　（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ
　）、ギサントモナス・ヴエシヵトリア（Ｘａｎｔｈｏ
ｍｏｎａｓｖｅｓｉｃａｔｏｒｉａ　）コ、エルウィニ
ア属口例えばエルウィニア・アミログオラ（Ｅｒｗｉｎ
ｉａ　ａｍｙｌｏｖｏｒａ　）コ；およびウィルス、例
えばタバコモザイクウィルス。

本発明の化合物は様々な有用作物の植物を保護するため
に使用され得る。

本発明の式■で表される化合物の本発明の範囲内での使
用に適しているのは例えば下記の植物種である：穀＠（
小麦、大麦、ライ麦、オート麦、稲、さとうもろこしお
よび関連作物）；ビート（砂糖大根および飼料用ビート
）；核果、梨状果および軟果実（リンゴ、梨、プラム、
桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリーおよ
びブラックベリー）；まめ科植物（そら豆、レンズ豆、
えんどう豆、大豆）；油相植物（あぶらな、マスタード
、ポピー　オリーブ、ヒマワリ、ココナツツ、とマシ油
植物、ココア豆、落花生）；うり科植物（キュウリ、カ
ポチャ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、ｆｃ麻
）；橙Ｊｉ［物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ
、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパ
ラガス、キャベツ、にんじん、玉ねぎ、トマト、ジャガ
イモ、パプリカ）；クスノキ科（アボガド、シナモン、
樟脳）；とうもろこシ、タバコ、ナツツ、コーヒー　甘
Ｍｌ！、茶、ぶどう、ホップ、バナナおよび天然ゴム植
物等の植物、並びに観賞植物（花、低木、落葉樹および
１果植物）。この記述は限定されるものではない。

以下の植物は本発明方法を適用するのく特に適する対象
作物として重要視される：キュウリ、タバコ、ブドウ、
稲、コシヨウ、ジャガイモ、トマト、小麦、梨およびリ
ンゴ。

上記式Ｉ中、几が基８４１を表し、そして穐が炭素原子
数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
６のアルキルチオ基を表す化合物を除く式■で表される
化合物は、次式■： Ｘ、　　Ｘ。

で表されるベンゾチアジアゾール化合物と次式： （上記式■および■中、２は基Ｃ００ＨＸＨａｔ−Ｃｏ
。

ＣＯＯ炭素原子数１ないし５のアルキル基、を表し、Ｖ
はＣＨまたはＮ、を表し、Ｈａｌはハロゲン原子を表し
、几は基Ｓ−Ｒ１を除いて上記式Ｉの凡の定義と同じ意
味を表し、几′、は炭素原子数１ないし６のアルコキシ
基または炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を除い
て上記式Ｉの几、の定義と同じ意味を表し、そしてＸよ
、Ｘ、。

為および曳は上記式Ｉの定義と同じ意味を表す。）で表
されるアミノ化合物とを塩基の存在下、そして所望によ
り触媒と共に１不活性溶媒中反応させることにより製造
される。ここで触媒は例えば４−ジアルキルアミノピリ
ジン、特に４−ジメチルアミノピリジンである。反応は
−１０ないし１６０　Ｃ，好ましくは口ないし１００℃
の温度で行われる。

上記式Ｉ中、基８４．がａから除外され（＝几′）、そ
してＲ３がａ！素素原子数表いし６のアルコキシ基また
は炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表す（＝Ｒ
，）式Ｉで表される化合物は、 ａ）次式ＩＩ： で表されるアミン化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒
中、−１０ないし１６０℃、好ましくは０ないし１００
℃の温度で反応させて次式■：で表されるアミド化合物
を得、そして続いてｂ）　上記式■で表される化合物を
次式Ｖ：（ｍ′） で表されるハロゲン化合物に、不活ａ溶媒中、−３０な
いし７０℃、好ましくは０ないし４０℃の温度でハロゲ
ン化剤でもって変換し、そして次いで Ｃ）上記式Ｖで表される化合物を単離後または単離せず
に、次式■： Ｈ鳥“　　　　　　　　　　　（■） （上記式Ｉｆ、ｍ′、■、■および■中、ｚは基Ｃ０Ｏ
Ｈ，Ｈａｄ−Ｃｏ、ＣＯＯ炭素原子数１ないし３のアル
キル基、 上記式ｉ中、Ｒが基５−Ｒ１を表す式１で表わされる化
付物は次式ｌａ： を表し、ＶはＯＨまたはＮｔ−表し、Ｈａｔは）・ロゲ
ン原子を表し、Ｂ′は基Ｓ−Ｂ、を除いて上記式Ｉの凡
の定義と同じ意味を表し、曳は炭素原子数１ないし６の
アルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキルチ
オ基を表し、そしてＸ□−Ｘｓ　、入およびＲ３は上記
式Ｉの定義と同じ意味を表す。）で表されるアルコール
またはチオールでもって塩基の存在下、不活性溶媒中、
−２０ないし１６０℃、好ましくは口ないし１００℃の
温度でエーテル化することにより製造される。

で表わされる化＠吻と次式ＶＭ： Ｈａｔ−Ｓ　−Ｒｔ　　　　　　　　（Ｖｉ）（上記式
１ａおよび■中、ＨａＬはハロゲン原子を表し、そしテ
ＸＩ％Ｘｔ、Ｘｌ、Ｒ１、Ｒ，オヨびＲ，ハ上記式ｌの
定義と同じ意味を表す。）で表されるハロゲン化スルフ
ェニルとを塩基の存在下、不活性溶媒中、−１０ないし
８０℃、好１しくは０ないし５０℃の温度で反応させる
ことにより合成される。

上記成田中ＺがＣ０ＯＨ基を表す化付物は文献（Ｊ−Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、　１９７１．５９９７参照）に記載さ
れるように、または後記の製造実施例に従って有利に製
造され得る。式■の範囲内である酸ハロゲン化物は相当
する遊離カルボン酸と、例え［４化チオニル、ホスゲン
、塩化オキサリルまたは１−クロロ−Ｎ、Ｎ−２−１リ
メチルグロペニルアミンとから製造される（Ｌ、Ｇｈｏ
ｓｅｚ、　Ｊ−Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　Ｃｏｍｍ、　１９
７９．１１８０参ｆｉ　）　、　式ＩＩの範囲内である
酸無水物は、例えば相当する遊陥酸を無水酢酸と加熱す
ることにより製造される。式■の範囲内であるイミダゾ
リドおよびトリアゾリドは、Ｎ、Ｎ−カルボニルジイミ
ダゾール筐たはＮ、Ｎ−カルボニルジトリアゾールとの
反応によりカルボン酸から製造される（Ｈ。

Ａ、　５ｔａａｂ　、　Ａｎｇｅｗ、　Ｃｈｅｍｉｅ　
１９６４．１５２参照）。

適当な塩基は有機および無機塩基、例えば第三アミン、
例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミン、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミンその他）、ピリジン塩
基（ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、４−ピロ
リジルアミノビリシン、コリジン）、ヒドロキシド、ア
ルカリ金属およびアルカリ土類金楓の炭酸塩２よび炭酸
水素塩、およびアルカリ金属アセテートである。

使用される反応媒体は反応に対して不活性である適当な
溶媒および希釈前であり、特定の反応条件に甘うように
選択される。以下のものが例示され得る：脂肪族および
芳香族炭化水素、例エバベンゼン、トルエン、キシレン
、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベン
セン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルＡ　、
四＠　化炭１ｋ、テトラクロロエチレン；工、−チル２
よびエーテル様化合物例えばジアルキルエーテル（ジエ
チルエーテル、ジイノプロビルエーテル、第三ブチルメ
チルエーテルその他）、アニソール、ジオキサン、テト
ラヒドロ２ラン：ニトリル例えばアセトニトリル、ブロ
ヒオニトリル：Ｎ、Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメ
チルホルムアミド：ケトン例えばアセトン、ジエチルケ
トン、メチルエチルケトン；および上記溶媒相互の混合
物。

上記製法において便用されるハロゲン化剤は、例え＃：
１′塩素カス、塩化スルフリル、臭素、過臭化トリメチ
ルアンモニウムおよび三臭化リンを意味するものと理解
すべきである。

弐■および■′で表されるアミン化合物並びに式■で表
されるハロゲン化スルフェニルは公知であるか、または
公知の方法に従って製造され得る。

病気から植物を保護するために本発明の範囲内で使用さ
れ、そして有効成分として式！で表わされる化合物を含
有する殺微生物剤は、本発明の一部として考慮されるべ
きである。

弐ｌで表される有効成分は通常組成物の形態で使用され
、そして植物またはその作付地に、同時にまたけ連続し
て、その他の有効成分と共に施用され得る。これらのそ
の他の有効成分は肥料または微量養分供給体、あるいは
植物生長に影響金及ぼす他の製剤であり得る。しかしな
がら、所窒に工り更に製剤業界にて慣用の担体、表面活
性剤またはその他の施用促進用補助剤と共に使用する、
選択的除翠剤、殺虫剤、殺掬剤、殺バクテリア剤、殺線
虫剤、殺軟体動物剤またはこれらの製剤のいくつかの混
せ物であってよい。

適当な担体および補助剤は固体または液体であり得、そ
して製剤技術において通常使用される物質、例えば天然
または再生鉱・物、溶媒、分散剤、湿潤剤、増粘剤、粘
着付与剤、結合剤または肥料に相当する。

式ｌで表される有効成分または該有効成分を少なくとも
１種含有する農薬を施用する１つの方法は、植物への施
用である（粱施用）。しかしながら式１で表される有効
成分はまた、液体製剤を植物の生育地に含浸させること
により、または土壌に固体の形態で例えば粒剤の形体で
化付物を施用することにより、根糸を介して植物に浸透
し得る（土壌散布）。しかしながら、式ｌで表される化
合物はまた、種子に有効成分の液体製剤を含浸させるか
あるいは種子を固体製剤で複機する（粉衣）ことにより
、種子に施用することもできる（被機）。さらに、特別
の場合は別のタイプの施用例えば植物の茎または芽の選
択的処理も可能である。

式ｌで表される化合物は非変形の形態で、あるいは好着
しくは製剤業界で慣用の補助剤と共に便用嘔れ、公知の
方法により乳剤原液、被覆性ペースト（ｃｏａｔａｂｌ
ｅ　ｐａｓｔｅ　）、直接１ＩＪｔ霧可能なまたは希釈
可能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水浴剤、粉剤、顆粒剤
、およびカプセル化剤例えばポリマー物質に製剤化され
る。組成物の性質と同様、噴霧、霧化、散粉、散水、被
接または注水のような適用方法は、目的とする対象およ
び一般的環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常
１ヘクタール当り有効成分（ＡＳ）５０７ないし５ｋｇ
、好ましくは１００？ないし２ｋｔｉ　Ａｓ／ｈａ、　
最も好ましくは１００ｔないし６００ｆ／ＡＳ／ｈａで
ある。

製剤、ｊｌｌＪち式■で表される化合物（有効成分）お
よび適当な場合には固体または液体の補助剤を言む組成
物、裳剤捷たは混合物は、有効成分を例えは溶媒、固体
担体および適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤
）のような増量剤と均一に１台および／または摩砕する
ことにより、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の留分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレンクリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエボキ７化ココナツ
ツ油または大豆油のような植物油またはエポキシ化植物
油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕Ｖンカ、
セビオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質ま九は有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使
用し得る。

製剤化すべき式■で表される化合物の性質によるが、適
当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤
性をイする非イオン性、カチオン性および／またはアニ
オン性表面活性剤である。「表面活性剤」の用語はまた
表面活性剤の混合（吻をも含むものと理解されるであろ
う。

カチオン性表面、活性剤は特に、Ｎ−置換基として少な
くとも１つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、
他の置換基として非置換またはハロゲン化アルキル基、
ベンジル基またはヒドロキシ低級アルキル基とを含む第
四アンモニウム塩である。

適当なアニオン性表面活性剤は、いわゆる水溶性石ケン
および水溶性合成表面活性化付物の両者であシ得る。

適当な石ケンは高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置
換もしくは置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸また
はステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油または獣
脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩である。

合成表面活性剤は、特に脂肪族アルコールスルホネート
、脂肪族アルコールサルフェート、スルホ／化ベンズイ
ミダゾール誇導体またはアルキルスルホネートである。

脂肪族アルコールスルホネートまたはサルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩あるいは非置換
または置換アンモニウム塩の形態にあり、そして炭素原
子数８ないし２２のアルキル基を含む。

非イオン性表面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、飽和１たは不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、該
誘導体は５ないし３０個のグリコールエーテル基および
（脂肪族）炭化水素基に８ないし２０個の炭素原子、そ
してアルキルフェノールのアルキル基に６ないし１８個
の炭素原子を含む。

組成物はまた他の補助剤、例えば、安定剤、消泡剤、粘
度調整剤、結曾剤、粘着付与剤並びに肥料、または特殊
な効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。

農薬組成物は、一般に、式１で表される化合物乞α１な
いし９９重ｔｅｓ好ましくはα１ないし９５重量％、固
体または液体の補助剤を９９．９ないし１重ｔチ好まし
くは９９．８ないし５重ｔ％および表面活性剤を口ない
し２５重ｔＳ好ましくはα１ないし２５重ｔチ含有する
。

以下の実施例は本発明全説明するためのものでありて、
本発明を何ら限定するものではない。

１、　製造実施例 Ｎ−シアンメチルベンゾ−１，２，５−チアジアゾール
−７−カルボキシアミド１０２をテトラヒドロフラｙ１
４０ｍおよび酢酸エチル１４０ｄ中にＳ濁し、そして混
合物に臭化水素酸（氷酢酸中の濃厚溶液）５滴、次に臭
素２．４ゴを室温で加える。４．合物を次に５５−４０
℃に徐々に加熱し、その間に反応が始まる。攪拌を４０
℃で１時間続け、次に混合物を一４０℃に冷却し、そし
てこの温度で１／２時間かけて酢酸エチルｔｏ、４中の
エタノールＩＬ４ｆおよヒドリエチルアミンｊ　２．Ｏ
ｍの溶液を滴下して加える。混合物を次に反応が完了す
るまで攪拌するが、この間に温度は室温まで上昇する。

仕上げのために、未溶解塩を戸別し、そしてＰ液を蒸発
させて、シリカゲル（ヘキサン／テトラヒドロフラン３
：１）上で精製する。生成物はジクロロメタン／ヘキサ
／から再結晶され、そして１４２℃で融解し、それより
高い温度では分解する。

し、そして氷水２００ゴを加え、生じた沈殿を戸別し、
水で洗浄し、そしてテトラヒドロ７ラン／ヘキサン１：
１中に溶解させ、そして溶液をシリカゲルカラム上でＰ
適する。Ｆ液を蒸発させ、セして残渣をインプロパツー
ル／ヘキサンから再結晶させる。生成物の融点は２３７
−２４２℃である。

ジクロロメタン３００−中のアミノアセトニトリル塩化
水素１１２ｆの懸濁液に攪拌および冷却しながらトリエ
チルアミン５１ｄ１次にベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール−７−カルボニルクロリドの１モル溶液１００ｗ
Ｌｔを加える。この際の添加は滴下して行う。混合物を
室温で一晩攪拌１、２．３−ベンゾチアジアゾール−７
−カルボンｅＩ１３５’を無水酢酸５０１中で２４時間
還流させる。希薄懸濁液を次に真空下で　蒸発させ、そ
して固体残渣をエーテルでスラリーとし、そして戸別す
る。融点１１７−１１９℃を有する無水物４，３２が傅
られる。同様の化合物は、例えば、上記カルボン酸とピ
スニ（２−オギンー３−オキサゾリジニル〕ホスフィン
酸クロライドとを乾燥テトラヒドロフラノ中で加熱する
ことによっても得られる（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　１９８
１．６１６参煕）。

ａ）２−ベンジルチオ−へ５−ジアミノ安息査諏メチル
エステル１ｏｏｒ　（１３５モル）を濃塩酸２５０１Ｉ
７および水１１０ｄに数回に分けて添加し、そして混合
物を室温で１．５時間攪拌する。混付物を次に一５℃ま
で冷却し、そして水２１〇−中の亜硝酸ナトリウム４Ｆ
３．５ｆ　（ＣＬ７０モル）の溶液を、攪拌しながら、
２．５時間かけて滴下して添加する。攪拌を０℃でさら
に２時間継続する。

５０チ次亜リン酸１９０ｄを次に２．５時間かけて滴下
して添加する。次いで温度を１９時間２０℃まで上昇さ
せる。得られた生成物を炉別し、水で洗浄し、そして乾
燥させる。

精製のために、生成物を酢酸エチル／堪化メチシン中に
溶解させ、シリカゲル全通して濾過し、蒸発させ、そし
てヘキサンを添加して結晶化させる。収！　：　４４．
４９　（理論量の６５チ）；融点１５２℃。

ｂ）ｔｓ−ジアミノ−２−ベンジルチオ　安息香酸メチ
ルエステル５７６？　（２モル）　ｉ　１．４−ジオキ
サン５００ｍ１中に溶解させ、そして攪拌および０ない
し５℃に冷却しながら、５Ｎ塩酸（３ｔ）に滴下して添
加する。次いで最終的な＠濁液を−１７ないし一２０℃
まで冷却し、そして１．２５時間かけて水５００１中の
亜硝酸す）　ＩＪウム２９４ｆを表面水準より下に滴下
して添力口する。さらに攪拌しながら、１時間かけて内
部温度を一５℃まで上昇させ、そしてその温度に２時間
維持する。欠いて懸濁液を一１５℃まで冷却し、そして
これを−１０ないし一１５℃まで冷却され窒素が発生し
ている　久亜リン酸（１，１ｔ）に攪拌しながら、数回
に分けて添加する。

添加が終了したら内部温変を室温まで５−６時間かけて
上昇させ、形成された沈殿を戸別し、塩化メチレン２．
５ｔと共に攪拌し、そして未溶解部分から再び戸別し、
そしてｐ液を水から分離する。次いで有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥させ、シリカゲル３００ｖと共に攪拌し
、再び濾過し、続いて塩化メチレンで洗浄し、そしてＦ
液を蒸発により濃縮する。残＆をメタノールから再結晶
させると融点１３０−１３３℃を有するベージュ色の結
晶がｚ４ｔａ　ｙ　（理論量の６五１慢）の総量で得ら
れる。

塩化メチレン３ｔＩＬｌ中のトリエチルアミンα４３ｄ
の溶液を、順化メチレフ１４ｍｊ中のＮ−（ベンゾ−１
，２，！ｌ−チアジアゾール−７−カルボニル）−２−
チオフェン−３′−イル）−２−アミノアセトニトリル
（１８ｆおよびパークロロメチルメルカプタンα６１１
５）＠溶液に攪拌および冷却しながら１０ないし１５℃
で滴下して添加する。生成する溶液を一晩攪拌し、次い
で氷水を加え、そして水相を塩化メチレンで抽出する。

抽出換金水で洗浄し、そして硫酸ナトリウムで乾燥させ
る。濾過および蒸発の後、油状残渣が残り、そしてこれ
をシリカゲル（酢酸エチル／ヘキサン１：２）上でクロ
マトグラフを行う。

これにより一点１６２−１６４℃の固体が得られる。

Ｓ　−ＣＣＬｓ 表１（つづき） 表１（つづき 表２ 表１（つづき） 表２（つづき 表３ 表５（つづき） ２　式Ｉで表される固体化合物のための配合例（パーセ
ントは全て１菫による） ａ）　　　ｂ） 表１〜ａの有効成分　　　　　　　２５チ　５０チ　７
５％リグノスルホ／酸ナトリウム　　　　５％　　　５
％ラウリル像酸ナトリウム　　　　　　５チ５％ Ｃ） ジインブチルナフタレンスル　　　−６％　１０％ホ／
酸ナトリウム シウム シクロへキサノン　　　　　　　３０％キシレン混合物
　　　　　　　　５０チ必要な濃度のエマルジ３ンは、
この濃厚物金水で希釈することにより得ることができる
。

ル） 高分散ケイ＃　　　　　　　　５１　１０ｑ！、１０％
カオリン　　　　　　　　　６２優２７％有効成分を補
助剤と混合し、そして混合物を適当なミルで均一に摩砕
すると、水で希釈することにより所望濃度の懸濁液とし
得る水和剤が得られる。

２．２　　乳濁液濃厚物 表１〜３の有効成分　　　　　　　　　　　１０％表１
〜３の有効成分　　　　　　　　　５チ　　８％タルク
　　　　　　　　　　９５チ カオリン　　　　　　　　　　−　９２チそのまま使用
し得る粉剤は、有効成分を担体と混合し、そして混合物
を適当ｈミル中で４砕することにより得られる。

表１〜３の有効酸物　　　　　　　　　　１０％リグノ
スルホ／酸ナトリウム　　　　　　　２チカルポキシメ
チルセルロース １チ カオリン　　　　　　　　　　８７％ 有効成分を補助剤と１会および磨砕し、セして混会物奮
水で湿らせる。この混合物を押出成形しそして空気流中
で乾燥する。

２．５　　被檀籾剤 表１〜３の有効成分　　　　　　５％ ポリエチレングリコール（分子３１２００）５％カオリ
ン　　　　　　　　　　　９４％微粉砕有効成分全ミキ
サー中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリン
に均一に塗布する。このようにして非粉塵性液種粒剤が
得られる。

２．６　　懸濁液濃厚物 表１〜３の有効成分　　　　　４０％ エチレングリコール　　　　　１０チ リグツスルホン酸ナトリウム　　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％３７％ホルム
アルデヒド水溶ｉ　　　　　　　（Ｌ２％７５％水性エ
マルジジンの形態の シリコン油 ０．８％ 水 ３２俤 微粉砕有効成分を補助剤と均質に１侍する。

このようにして懸濁液濃厚物が得られ、それから水で希
釈することにより、所望濃度の懸濁液が得られる。

作用 ａ）　　２週間の栽培後、キーウリ植物に試験化付物の
水和剤から調製した噴霧用混せ物（濃変：　２００ｐｐ
ｍ　）を噴霧する。４８時間後、上紀珈の胞子！濁Ｑ（
１，５Ｘ１０５胞子／虞ｌ）を植物に感染させ、そして
高湿Ｆｉｉヒよび２３℃の温度で３６時間保温する。保
温は次いで通常の湿度および２２℃ないし２３℃で継続
される。

保護作用は感染の７ないし８Ｂ後に菌の攻撃に基づいて
評価される。

ｂ）　　２週間の栽培後、キュウリ植物？土壌施用によ
り試験化合物の水利剤から調製したｒ＊霧用混合物（１
１度：土壌容積に基づい６０ｐｐｍ　）で処理する。４
８時間後、上記菌の胞子＠濁液（ｔ、５ｘ１ｄ”胞子／
、ｄ）を植物に感染させ、そして高湿度および２３℃の
温度で３６時間保温する。保温は次いで通常の湿度およ
び２２℃で継続される。

保護作用は感染の７ないし８日後に菌の攻撃に基づいて
評価される。

表１ないし３の化合物は試験（ａ）および（ｂ）におい
て良好な有効性を示した。例えは化付物１．２および１
．３９は龜の攻撃を０ないし２０チに制限した。他方、
未処理および感染対照植物でのコレトトリクムの攻Ｓは
１００チだった。

実施例Ｓ２：　トマト植物上でのフィトフトーラ・イン
フェスタンス（ｐｈｙ− る作用 ａ）３週間の栽培恢、トマト植＃［！験化せ物の水和剤
から調製した噴霧用混合ａ（有効成分ＣｌＯ２チ）全噴
霧する。２４時間後、処理した植物に上記珈の胞子のう
懸濁液を感染させる。菌の攻撃に感染させた植物金９０
１００％の相対湿度および２０℃で５日間保温した後に
評価された。

ｂ）　　３週間の栽培期間後、トマト種物に試験化合物
の水利剤から調製した噴ｙ用混合物（土壌容積に基づい
た有効成分α００６チ）を注水する。この噴秘用混付物
が土壌上にある植物の一部と接触しないように注意がは
られれる。４８時間後、処理された植物に上記菌の胞子
のり懸濁液ｆ：感染させる。珈の攻撃は感染させた植物
ｔ−９Ｏ−ｆ００％の相対湿度および２０℃で５日間保
温した後評価される。

表１ｆｋいし３の化合物はフィト７トーラ菌に対する良
好な保護作用を示した。例えば化合物１．２および１．
３９は−の攻撃を０ないし２０チに制限した。他方、未
処理および感染対照植物でのフィトフトーラの攻撃は１
００チだった。

ａ）　　４ないし５葉期のブドウの実生に試験化合物の
水和剤からｖＩ４１１１！シたｌ’ｘｓ用混合物（有効
成分ＣＬＯ２％）を噴霧する。２４時間後、処理された
植物に上記菌の胞子のう懸濁液を感染させる。菌の攻撃
は９５−１００％の相対湿度および２０℃で６日間の保
温後評価される。

ｂ）４ないし５葉期のブドウの実生に上記菌の胞子のう
懸濁液を感染させる。湿度室内で９５−１００％の相対
湿度および２０℃で２４時間保温した後、感染させた植
物を乾燥させ、そして試験化合物の水利剤から調書し九
噴霧用混付物（有効成分α０６チ）を噴霧する。噴き被
膜が乾燥した後に、処理された植物を湿度室に再び置く
。菌の攻撃は感染６日後に評１曲される。

表１ないし３の化合物、例えば化付物１．２はプラスモ
パラ・ビチコラに対して良好な保循作用を示した（攻撃
０−２０％）。他方、未処理および感染対照植物でのブ
ラスモパラの攻撃は１００チだった。

ａ）　　２週間の栽培後、イネ植物に試験化合物の水利
剤から調書した噴霧用ａ、甘せ（有効成分（１０２チ）
を噴霧する。４８時間後、処理された植物に上記菌の分
生子懸濁液を感染させる。菌の攻撃の評価は９５−１０
（１％の相対湿度および２４℃で５日間保温後行われる
。

ｂ）２週齢のイネ植物に試験化付物の水利剤から調書し
た４ＩＬ霧用混甘吻（土壌容積に基づいて有効成分α０
０６％）ｉ注水する０次いで、イネ植物の茎の最下部が
水中に没するまで鉢に水を満たす。９６時間後、処理さ
れたイネ植物に上記薗の分生子＠濁液を感染させる。菌
攻撃の評価は感染させた植物を９５−１００チの相対湿
度および約２４℃で５日間保温した後に行われる。

有効成分として表１ないし６の化合物からの１種を含有
する噴霧用混合物で処理されたイネ植物は、未処理の対
照植物（攻撃１００％）に比較してわずかな菌の攻撃が
示されたのみだった。例えば試験（ａ）において、化合
物１．５９、そして試験（ｂ）において化合物１．２は
菌の攻撃を口ないし２０チに制限し之。

実施例五５：　ベタ・ブルガリス（Ｖｅｔａｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　）　（テンサイ、栽培品種Ｋｌｅｉｎｗａｎｚ
ｌｅｂｅｎ　Ｍｏｎｏｇｅｒｍ　）上でのピチウム・ウ
ルチマム （Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔ　ｉｍｕｍ　）お工びゼア。

メイズ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　（）ウモロコシ、栽培
品植Ｓｗｅｅｔ　Ｃｏｒｎ　）上でのピチウム・ウルチ
マム 試験原則：土壌細菌：場所保護性土壌施用試験方法：ピ
チウム・ウルチマムの菌糸体を土壌と混合しく土壌１０
ｔあたり耐糸体懸濁液５００ｄ）、そして細菌／土順混
＠Ｑａ全２５０１プラスチック皿に満たす。この皿を１
０℃で４日間保温した後、楼試験植物（トウモロコシま
たはテンサイ）の穀粒１０個を各皿に載せる。次の日、
ＡＳを２０．６％２、Ｉ１６、［１２，１１０６および
α０２　、ｐｐｍで含有する２５％水和剤および水から
調製した噴霧溶液５０ｄを上記の様に処理した皿中に注
ぐ。

１０℃で７日、次に２２℃で４日保温した後、試験物質
の作用を試験植物の発芽を数えることにより評価する。

表１ないし３の化合物はブチラム・ウルチマムに対して
良好な作用を示す。例えば化合物１２は８０％を越す保
護作用を示す。

実施例五６：　小麦上でのグシニア・グラミ対する作用 ａ）播種６日後、小麦植物に有効成分の水和剤から調製
したＩＩｊｔ霧液（有効成分ｌ１０２チ）ｆｔｌ’Ｊｊ
霧する。２４時間後、処理された植物に上記菌の夏胞子
懸濁液を接種する。接種後、相対湿度９５−１００チお
よび約２０℃で４８時間保ち、その後接種し九植物を約
２２℃の温室内に置く。サビ膿瘍の評価を接種１２日後
に行う。

ｂ）播種５日後、小麦植物が生長している土壌に有効成
分の水利剤からｙ４娶した噴霧液で注水する（有効成分
：土壌容積に基づいてαｏｏ６％）。４８時間、処理さ
れた植物に上記菌の夏胞子懸濁液を接種する。接ａｌ後
、相対湿度９５−１００チおよび約２０’Ｃで４８時間
保ち、その後接種した植物を約２２℃の温室内に置く。

サビ膿瘍の評価を接種１２日後に行う。

表１ないし５の化合物はブシニア属の菌類に対して良好
な作用を有する。例えば化合物１．２は菌の攻撃を０な
いし２０％に減少させた。これに対し未処理で接種した
対照植物はプシニアの攻撃が１００チだりた。

に対する作用 アエスチバム小麦（Ａｅｓｔｉｖｍ　ｗｈｅａｔ　）栽
培品種Ｂｅｒｎｉｎａ　’にスイス国７１Ｊ　フール、
エクスペリメンタルステーション　ストＩＪ　−）　　
アラビンの試験区画に１９８８年９月の終りに播種した
。１９８９年４月の第１週に平均高さ約２０３で、エリ
シフェ・グラミニスの天然の最大攻撃レベル１チの植物
を、有効成分１２５Ｆ／水５００ｔ／１ヘクタールの濃
度の水性懸濁液でもって葉に噴霧することにより処理し
た。

確攻撃に基づいて処理５５日後に採種作用を評価した。

有効成分として使用した表１ないし３の化合物はエリシ
フェ・グラミニスに対する良好な作用を示した。例えば
化合物１゜２で処理した植物はエリシフェの攻撃を実質
的に受けなかった（損傷０−１５％）。これに対し、同
条件で歯による病気に感受性である未処理の対照植物は
歯の攻撃が５５％だった。

集流用 タバコ植物（８週齢）に有効成分の製剤溶液をｒｑｊＬ
霧する（濃度：有効成分α０２チ）。

処理４日後、ペロノスボラ・タバチナの胞子のう懸濁液
（１０４胞子のう／ｄ）を接種し、高湿度下２５℃で２
０時間暗所に置き、次いでさらに通常の照光周期で保温
する。

試験において、菌による病気を示す葉の領域に基づいて
徴候を評価する。

試験において例えば化合物１．２で処理した植物は０−
５５１５）病気のレベルを示した。

これに対し対照植物は９０ないし１００チ病気のレベル
を示した。

有効成分１００　ｐｐｍ　で含有する試験＠濁液８０−
を、殺菌バーミキュレー°ト［表層剥離雲母：ヘルミカ
アーゲー（Ｖｅｒｍｉ　ｃａ　ＡＧ　）、イタリア国ボ
ルツァノ］１０ｏｃｔｔｔ含有のべ）　１７皿に添加す
る。この後、レタスの撫子５０個を各ペトリ皿の処理さ
れたバーミキ二し−ト層の表面に移し、そしてぺ）　１
７皿を２１℃および１２時間昼／１２時間夜の照光周期
で約７日間、保温する。次いで生長する植物に、噴霧さ
れる胞子懸濁液で接種する（−度５Ｘ１０’胞子／１）
。この方法で調整したベトリ皿を１Ｂ−２ａ時間１６℃
暗所で保温する。次いで保温を弱い照光の下、１２時間
の照光期間で続ける。接種２−３週後、感染した実生を
数え、そして非処理の対照の皿のものと比較することに
より効果を決定する。

表１ないし３の化合物はペレミアに対して良好な作用を
示す。例えば化合物ｔ２または１３９で処理したものは
、病気になったものが２０９６未満だった。これに対し
未処理で接洩した対照の皿では９０％を越える病気のレ
ベルを示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３は互いに独立して水素原子
   または１ないし３個のハロゲン原子を表し、Ｒは水素原
   子、炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基または
   ＳＲ＿１基を表し、 Ｒ＿１は３ないし６個のフッ素原子または塩素原子によ
   り置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し
   、 Ｒ＿２は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、
   または酸素原子により中断された炭素原子数１ないし５
   のアルキル基を表すか、または炭素原子数１ないし６の
   アルコキシ基を表すか、または１ないし３個のハロゲン
   原子により置換された炭素原子数１ないし３のアルキル
   基を表すか、または置換された炭素原子数２もしくは３
   のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアルキル
   チオ基を表すか、または各々が２位もしくは３位で結合
   されたフリル基もしくはチエニル基を表すか、または各
   々が１ないし３個のハロゲン原子により置換され、そし
   て２位もしくは３位で結合されたフリル基もしくはチエ
   ニル基を表し、そして Ｒ＿３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基を表す。） で表される化合物。 （２）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３が互
   いに独立して水素原子または、もしくは２個もしくは同
   時に３個以下のフッ素原子を表し、Ｒが水素原子、メチ
   ル基、エチル基、アリル基または基Ｓ−Ｒ＿１を表し、
   Ｒ＿１がトリクロロメチル基、ジクロロフルオロメチル
   基または１，１，２，２−テトラクロロエチル基を表す
   化合物。 （５）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３が互
   いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒが水
   素原子を表し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし４のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表す
   か、または各々が２位もしくは３位で結合されたフリル
   基もしくはチエニル基を表すか、または各々が１ないし
   ３個のハロゲン原子により置換され、そして２位もしく
   は３位で結合されたフリル基もしくはチエニル基を表し
   、そしてＲ＿３が水素原子または炭素原子数１ないし３
   のアルキル基を表す化合物。 （４）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３が互
   いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒが水
   素原子、メチル基、エチル基、アリル基または基Ｓ−Ｒ
   ＿１を表し、Ｒ＿１がトリクロロメチル基、ジクロロフ
   ルオロメチル基または１，１，２，２−テトラクロロエ
   チル基を表し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または酸素原子により中断された炭素原子数１ない
   し５のアルキル基を表すか、または炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基、トリクロロメチル基、トリフルオロ
   メチル基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、炭素
   原子数１ないし６のアルキルチオ基を表すか、または各
   々が２位もしくは３位で結合されたフリル基もしくはチ
   エニル基を表すか、または各々が１ないし３個のハロゲ
   ン原子により置換され、そして２位もしくは３位で結合
   されたフリル基もしくはチエニル基を表し、そしてＲ＿
   ３が水素原子またはメチル基を表す請求項１記載の化合
   物。 （５）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３が互
   いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒが水
   素原子、メチル基、エチル基、アリル基または基Ｓ−Ｒ
   ＿１を表し、Ｒ＿１がトリクロロメチル基、ジクロロフ
   ルオロメチル基または１，１，２，２−テトラクロロエ
   チル基を表し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基または酸素原子により中断された炭素原子数１ない
   し５のアルキル基を表すか、または炭素原子数１ないし
   ６のアルコキシ基、トリクロロメチル基、トリフルオロ
   メチル基、１，１，１−トリフルオロエトキシ基、炭素
   原子数１ないし６のアルキルチオ基を表すか、または各
   々が２位もしくは３位で結合されたフリル基もしくはチ
   エニル基を表すか、または各々が１ないし３個のハロゲ
   ン原子により置換され、そして２位もしくは３位で結合
   されたフリル基もしくはチエニル基を表し、そしてＲ＿
   ３が水素原子を表す請求項１記載の化合物。 （６）上記式 I 中、Ｘ＿１、Ｘ＿２およびＸ＿３が互
   いに独立して水素原子またはフッ素原子を表し、Ｒが水
   素原子を表し、Ｒ＿２が炭素原子数１ないし６のアルコ
   キシ基、炭素原子数１ないし６のアルキルチオ基を表す
   か、または各々が２位もしくは３位で結合されたフリル
   基もしくはチエニル基を表し、そしてＲ＿３が水素原子
   を表す請求項１記載の化合物。 （７）群： Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−エトキシ−２−アミノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−メトキシ−２−アミノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−（フリル−２′−イル）−２−アミノア
   セトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−（チオフェン−２′−イル）−２−アミ
   ノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，５−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−（チオフェン−３′−イル）−２−アミ
   ノアセトニトリル、 Ｎ−（５−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
   ル−７−カルボニル）−２−（チオフェン−３′−イル
   ）−２−アミノアセトニトリル、 Ｎ−（４−フルオロベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
   ル−７−カルボニル）−２−（チオフェン−３′−イル
   ）−２−アミノアセトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−（フリル−３′−イル）−２−アミノア
   セトニトリル、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−メチルチオ−２−アミノアセトニトリル
   、 Ｎ−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
   ボニル）−２−イソプロピルチオ−２−アミノアセトニ
   トリル からの化合物。 （８）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるベンゾチアジアゾール化合物と次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上記式IIおよびIII中、Ｚは基ＣＯＯＨ、Ｈａｌ−Ｃ
   Ｏ、ＣＯＯ炭素原子数１ないし５のアルキル基、▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼ を表し、ＶはＣＨまたはＮを表し、Ｈａｌはハロゲン原
   子を表し、Ｒ′は基Ｓ−Ｒ＿１を除いて上記式 I のＲ
   の定義と同じ意味を表し、Ｒ′＿２は炭素原子数１ない
   し６のアルコキシ基または炭素原子数１ないし６のアル
   キルチオ基を除いて上記式 I のＲ＿２の定義と同じ意
   味を表し、そしてＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３およびＲ＿３
   は上記式 I の定義と同じ意味を表す。）で表されるア
   ミノ化合物とを塩基の存在下、そして所望により触媒と
   共に、不活性溶媒中、−１０ないし１６０℃の温度で反
   応させることからなる、 上記式 I 中、Ｒが基Ｓ−Ｒ＿１を表し、そしてＲ＿２
   が炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または炭素原子
   数１ないし６のアルキルチオ基を表す化合物を除く、請
   求項１記載の式 I で表される化合物の製造方法。 （９）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表されるベンゾチアジアゾールと次式III′：▲数式
   、化学式、表等があります▼（III′） で表されるアミノ化合物とを塩基の存在下、不活性溶媒
   中、−１０ないし１６０℃の温度で反応させて次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表されるアミド化合物を得、そして続い て ｂ）上記式IVで表される化合物を次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表されるハロゲン化合物に、不活性溶媒 中、−３０ないし７０℃の温度でハロゲン化剤でもって
   変換し、そして次いで ｃ）上記式Ｖで表される化合物を単離後または単離せず
   に、次式VI： ＨＲ＿２″（VI） （上記式II、III′、IV、ＶおよびVI中、Ｚは基ＣＯＯ
   Ｈ、Ｈａｌ−ＣＯ、ＣＯＯ炭素原子数１ないし３のアル
   キル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を表し、ＶはＣＨまたはＮを表し、Ｈａｌはハロゲン原
   子を表し、Ｒ′は基Ｓ−Ｒ＿１を除いて上記式 I のＲ
   の定義と同じ意味を表し、 Ｒ＿２″は炭素原子数１ないし６のアルコキシ基または
   炭素原子数１ないし６のアルキルチ オ基を表し、そしてＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３およびＲ＿
   ３は上記式 I の定義と同じ意味を表す。）で表 されるアルコールまたはチオールでもって 塩基の存在下、不活性溶媒中、−２０ないし１６０℃の
   温度でエーテル化することからなる、 上記式 I 中、基Ｓ−Ｒ＿１がＲから除外され（＝Ｒ′
   ）、そしてＲ＿２が炭素原子数１ないし６のアルコキシ
   基または炭素原子数１ないし ６のアルキルチオ基を表す（＝Ｒ＿２″）、請求項１記
   載の式 I で表される化合物の製造方 法。 （１０）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表される化合物と次式VII： Ｈａｌ−Ｓ−Ｒ＿１（VII） （上記式 I ａおよびVII中、Ｈａｌはハロゲン原子を表
   し、そしてＸ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｒ＿１、Ｒ＿２お
   よびＲ＿３は上記式 I の定義と同じ意味を表す。）で
   表されるハロゲン化スルフェニルとを塩基の存在下、不
   活性溶媒中、−１０ないし８０℃の温度で反応させるこ
   とからなる、 上記式 I 中、Ｒが基Ｓ−Ｒ＿１を表す、請求項１記載
   の式 I で表される化合物の製造方法。 （１１）慣用の担体および補助剤の他に、請求項１記載
   の化合物を少なくとも１種有効成分として含有する微生
   物による攻撃から植物を保護するための薬剤。 （１２）有効成分として請求項２ないし６のいずれか１
   項に記載の化合物を少なくとも１種含有する請求項１１
   記載の薬剤。 （１３）有効成分として請求項７記載の式 I で表され
   る化合物を含有する請求項１１記載の薬剤。 （１４）請求項１記載の化合物少なくとも１種を適当な
   固体または液体担体および補助剤と共に均一に混合する
   ことからなる請求項１１記載の農薬の製造方法。 （１５）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
   めに請求項１記載の化合物を使用する方法。 （１６）植物病原性微生物の攻撃から植物を保護するた
   めに請求項２ないし７のいずれか１項に記載の化合物を
   使用する方法。 （１７）植物またはその生育地に有効成分として請求項
   １記載の化合物を施用することからなる植物病原性微生
   物の攻撃から植物を保護する方法。 （１８）植物またはその生育地に有効成分として請求項
   ２ないし７のいずれか１項に記載の化合物を施用するこ
   とからなる植物病原性微生物の攻撃から植物を保護する
   方法。 （１９）植物病原性微生物が菌類である請求項１７また
   は１８のいずれか１項に記載の方法。