JPH05194450A - ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体 - Google Patents

ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体

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JPH05194450A
JPH05194450A JP4170140A JP17014092A JPH05194450A JP H05194450 A JPH05194450 A JP H05194450A JP 4170140 A JP4170140 A JP 4170140A JP 17014092 A JP17014092 A JP 17014092A JP H05194450 A JPH05194450 A JP H05194450A
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JP
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formula
carbon atoms
compound
alkyl group
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JP4170140A
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Hans-Georg Brunner
ブルナー ハンス−ジョージ
Walter Kunz
クンツ ウォルター
Rolf Schurter
シュルター ロルフ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、例えばＡ1 およびＡ2 は互いに独立してＣＯ−
ＣＨ3 、ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ＣＮ、またはＣＯＮ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 を表し、
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子または
フッ素原子を表す；あるいは：Ａ1 とＡ2 は一緒になっ
て基：ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯ
を表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原
子またはフッ素原子を表す。）で表される新規な化合
物、式Ｉの化合物と農業上許容される有機または無機塩
基との塩、およびその金属錯体ならびに上記の化合物の
少なくとも１種を含有する組成物とそれらの製造方法。 【効果】上記組成物は作物植物に対する植物病原性微生
物による侵害を防除または予防するのに優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、以下の式Ｉで表される
新規なベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体に関
する。本発明はさらに、これらの物質の製造法および有
効成分として少なくともこれらの化合物の１種を含む組
成物に関する。さらに、本発明は上記組成物の製造法、
および有害微生物、特に植物損傷性の菌（fungi)による
攻撃に対して植物を保護するための有効成分または組成
物の使用方法に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００２】本発明による化合物は、以下の一般式Ｉ：
【化９】 〔式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣＯ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ＣＯＯ−炭素原子数１な
いし４のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 、ＣＯ−Ｎ（Ｒ）2
またはシアノ基を表し；Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：
ＣＯ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−
（Ｘ）n ＣＯ；炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｃ
ＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ）2 、シアノ基またはフェニル基
（該フェニル環に対しては、順次、ハロゲン原子、メチ
ル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基ま
たはシアノ基で置換されていてもよい。）で置換されて
いる基：ＣＯ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキ
レン−（Ｘ）n ＣＯ；基：ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）−ＣＯを表し；Ｒは水素原子、炭素原子数１ない
し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表し；
Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ（ＣＨ3 ）を表し；Ｘ
1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基、メチルチオ基、メトキシ基またはニ
トロ基を表し；ｎは０または１を表す。〕で表される化
合物、式Ｉの化合物と農業上許容される有機または無機
塩基との塩、およびその金属錯体である。
【０００３】ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を表し、好ましくは弗素原子、その
次は塩素原子、臭素原子そして沃素原子である。個々の
官能基中の置換基としてのハロゲン原子は３個まで表示
されうる。
【０００４】アルキル基それ自身または、他の置換基の
成分としてのアルキル基は、直鎖および分枝状アルキル
官能基を意味すると理解されるべきである。示される炭
素原子の数により、これらは例えば、以下の好ましい基
を示す：メチル基、エチル基、ならびにプロピル基また
はブチル基の異性体、例えば、イソプロピル基、イソブ
チル基、第三ブチル基または第二ブチル基。
【０００５】アルケニル基は例えば、プロペ−１−エニ
ル基、アリル基、ブテ−１−エニル基、ブテ−２−エニ
ル基またはブテ−３−エニル基であり、およびアルキニ
ル基は例えば、プロピ−２−イニル基、ブチ−１−イニ
ル基、ペンチ−４−イニル基、またはヘキシ−２−イニ
ル基である。
【０００６】本発明は式Ｉの遊離化合物、さらに無機お
よび有機塩基とのそれらの酸付加塩、または金属塩との
それらの錯体に関する。
【０００７】本発明の塩は特に、生理学的に許容される
無機および有機塩基との塩であり、意図する用途に依存
するが、例えば水酸化物、酸化物、炭酸塩、炭酸水素
塩、またはモノ−、ジ−もしくはトリアルキルアミンの
ようなアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のアミ
ン、またはピリジン塩基（例えば、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、コリジン）のような複素環式塩
基、あるいは、例えば塩化マグネシウムまたは塩化カル
シウムのような適当な塩との他の付加塩である。
【０００８】式Ｉの金属錯体は、それらが塩基性でおよ
び無機または有機金属塩である有機分子からなり、例え
ば、特に、マグネシウム、カルシウム、バリウム、錫、
銅、マンガン、鉄、亜鉛およびニッケルのハロゲン化
物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩および酒石酸塩、ならび
にまた他の金属の上記の塩である。金属カチオンは可能
な原子価数であると考えるべきである。
【０００９】それらの特に作物−保護特性のため、式Ｉ
の有効成分を以下に示すように分類できる。
【００１０】ａ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−（Ｘ）
n ＣＯ；または炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3 、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、ＣＯＯＣＨ2
−ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＯＯＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ、フェニル
基、基：ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはシアノ基で置換さ
れている基：ＣＯ−炭素原子数１ないし３のアルキレン
−ＣＯ；基：ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−Ｃ
Ｏを表し；Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し；Ｒ’は
水素原子、または炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原
子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基
またはニトロ基を表し；ｎは０または１を表す；式Ｉで
表される化合物、式Ｉの化合物と有機または無機塩基と
の塩、ならびにＭｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｓｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、
Ｃｕ、ＮｉまたはＭｎとの金属錯体。
【００１１】ｂ）Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣＯ
−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＯＯ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 、ＣＯ−Ｎ
（Ｒ）2 またはシアノ基を表し；Ｒは水素原子、炭素原
子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６の
アルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル
基を表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、メチル基、メチルチオ基、メトキ
シ基またはニトロ基を表す；式Ｉで表される化合物、式
Ｉの化合物と農業上許容される有機または無機塩基との
塩、ならびにＭｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｕ、Ｓｎ、Ｆｅ、Ｚ
ｎ、ＮｉまたはＭｎとの金属錯体。
【００１２】ａ1 ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−（Ｘ）
n ＣＯ、または炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3 、フェニル基または基：ＣＯ−Ｎ
（ＣＨ3 ）2 で置換されている基：ＣＯ（Ｘ）n −炭素
原子数１ないし３のアルキレン−（Ｘ）n ＣＯを表し；
Ｘは酸素原子を表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独
立して水素原子、フッ素原子またはメチル基を表し、ｎ
は０または１を表す、式Ｉの化合物。
【００１３】ｂ1 ）Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣ
Ｏ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯ−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 またはＣ
Ｏ−Ｎ（Ｒ）2 を表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに
独立して水素原子、フッ素原子またはメチル基を表す、
式Ｉの化合物。
【００１４】ａ2 ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
−炭素原子数１ないし３のアルキレン−ＣＯ、または炭
素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯＨまたはフェ
ニル基で置換されている基：ＣＯ−炭素原子数１ないし
３のアルキレン−ＣＯを表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は
互いに独立して水素原子、フッ素原子を表す、式Ｉの化
合物。
【００１５】ｂ2 ）Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣ
Ｏ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯ−炭素
原子数１ないし２のアルキル基、またはＣＯ−Ｎ（ＣＯ
3 ）2 を表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して
水素原子またはフッ素原子を表す、式Ｉの化合物。
【００１６】ａ3 ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
−炭素原子数１ないし３のアルキレン−ＣＯ、またはメ
チル基で置換されている基：ＣＯ−炭素原子数１ないし
３のアルキレン−ＣＯを表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は
互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表す、式Ｉ
の化合物。
【００１７】ｂ3 ）Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣ
Ｏ−ＣＨ3 、ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル
基、ＣＮ、またはＣＯＮ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 を表し、
Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子または
フッ素原子を表す、式Ｉの化合物。
【００１８】ａ4 ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯを表し、Ｒ’は
水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子、
フッ素原子またはメチル基を表す、式Ｉの化合物。
【００１９】ａ5 ）Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：ＣＯ
−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯを表し、Ｘ
1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子またはフ
ッ素原子を表す、式Ｉの化合物。
【００２０】以下の式Ｉの有効成分は、特に都合の良い
作物保護特性として特徴付けられるものである： ２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニル）−３−ヒドロキシ−シクロヘキセ−２−エノ
ン；２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
カルボニル）−３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−シ
クロヘキセ−２−エノン；２−（ベンゾ−１，２，３−
チアジアゾール−７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−
５−メチル−シクロヘキセ−２−エノン；２−（ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−３
−ヒドロキシ−５−イソプロピル−シクロヘキセ−２−
エノン；２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−５−フェニル−シ
クロヘキセ−２−エノン；２−（６−フルオロ−ベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−３
−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−シクロヘキセ−２−
エノン；２−（４−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール−７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−シ
クロヘキセ−２−エノン；５−（ベンゾ−１，２，３−
チアジアゾール−７−カルボニル）−１，３−ジメチル
−２，４，６−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ピリミジントリオ
ン；ジエチル（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
７−カルボニル）マロネート。
【００２１】式Ｉの化合物は以下に示すように製造され
る： ａ）−３０℃ないし１８０℃の温度において、不活性溶
媒中で、塩基の存在下例えばＭｇＣｌ2 またはＭｇＯの
ような金属塩、またはルイス酸を添加または添加せずし
て、次式II： Ａ1 −ＣＨ2 −Ａ2 （II） で表されるメチレン化合物を次式III ：
【化１０】 （式中、Ｙはハロゲン原子、シアノ基または次式：
【化１１】 で表される基を表し、Ａ1 、Ａ2 、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ
3 は式Ｉで定義されたものと同様の意味を表す。）で表
される活性酸誘導体で、アシル化すること；あるいは
ｂ）−３０ないし１６０℃の温度において、不活性溶媒
中で、塩基の存在下、次式IIａ：
【化１２】 〔式中、Ａ1 ’およびＡ2 ’はそれぞれ、以下の通り定
義される：炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｏ−炭
素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ3 、Ｎ
（Ｒ）2 、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ）2 、シアノ基も
しくはフェニル基（該フェニル環は順次、ハロゲン原
子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基で置換されていてもよい。）で置
換された（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン
基−（Ｘ）n ＣＯ；およびＮ（Ｒ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−
ＣＯ（基中、ＸおよびＲは式Ｉで定義されたものと同様
の意味を表す。）を表す。〕で表されるメチレン化合物
からのエノール型を酸素原子上で、次式III ：
【化１３】 （式中、Ｙ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は上述で定義された
ものと同様の意味を表す。）で表される化合物でアシル
化し；次式IV：
【化１４】 で表される中間体を経て；さらに、−３０℃ないし１６
０℃の温度、特に０ないし１２０℃の温度で、不活性溶
媒中、該生成物を触媒としてシアン化化合物またはルイ
ス酸、例えばＡｌＣｌ3 を添加、または添加することな
く塩基で転移させて、式Ｉａ：
【化１６】 の化合物を得るが、式Ｉおよび式Ｉａの化合物はまた次
式Ｉａ’：
【化１７】 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ1 ’および
Ａ2 ’は式Ｉ、II、および式IVで定義されたものと同じ
意味を持ち、そしてＡ1 およびＡ2 ’またはＡ1 ’およ
びＡ2 は一緒になって炭素原子数１ないし３のアルキレ
ン−（Ｘ）n ＣＯ、または炭素原子数１ないし４のアル
キル基ＣＯＯＲ、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ2 ）、シアノ基
またはフェニル基（基中、Ｒは水素原子 、炭素原子数
１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
ケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
表す。）で置換された炭素原子数１ないし３のアルキレ
ン−（Ｘ）n ＣＯを表す。〕で表されるエノール型で存
在できる。
【００２２】以下に示す不活性溶媒は上述された方法で
使用するのに適当である：例えばヘキサン、シクロヘキ
サン、トルエン、キシレン、石油エーテルまたはリグロ
インのような脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンのような塩素化炭化水素；例えばジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、フラン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのようなエーテル；例えばアセト
ン、メチルエチルケトンのようなケトン；メタノール、
エタノール、イソプロパノールのようなアルコール；例
えば酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル；例えば
アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル；
例えばジメチルホルムアミドのような酸アミド；例えば
ジメチルスルホキシドのようなスルホンおよびスルホキ
シドならびにスルホラン。
【００２３】適当な塩基または酸結合剤は水酸化物、炭
酸塩、炭酸水素塩またはアルカリ金属のアルコラートで
あり；ならびに例えばトリアルキルアミン、ピリジンま
たは４−Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノピリジンのような第
三アミンもまた適当である。
【００２４】上述の方法で使用される他の物質はルイス
酸であり、たとえばホウ素、アルミニウム、マグネシウ
ム、亜鉛、アンチモン、水銀、銅または銀のハロゲン化
物である。
【００２５】式ＩおよびIaの化合物の相当する塩または
錯体は、例えば、Ｍｇ2+、Ｃａ2+、Ｂａ2+、Ｃｕ2+、Ｎ
ｉ2+、Ｆｅ2+／Ｆｅ3+、Ｚｎ2+、Ｓｎ2+またはＭｎ2+カ
チオンとのこれら金属塩の添加により、あるいは無機ま
たは有機金属塩の添加により得ることができる。それら
が農業的に許容される限りにおいて、それらも本発明の
一部分を構成する。
【００２６】上述の方法は文献から公知の合成方法に相
当する。例えば、それらは米国特許第４，９４６，９８
１号に記述されている。
【００２７】驚いたことに、本発明の式Ｉの化合物を使
用することにより、有害微生物による植物の攻撃、そし
て、そのような攻撃を原因とする植物に対する損傷を防
止できることが見い出された。葉施用または土壌を介し
た施用、ならびに植物の防御系（免疫化）の活性および
刺激による、植物に害のある微生物への直接作用によ
り、植物の保護を行えるということが本発明の有効成分
の特徴である。式Ｉの化合物の非常に有利な点は、これ
らの物質で処理された植物は、それらのためにさらに他
の殺微生物物質を使用することなく、植物生長期の間に
健康であり続けることを保証するいうとことである。従
って、化学物質を使用した寄生体への直接防除で、例え
ば、一方では有益植物へ損傷を加えること（植物毒性）
により、そして他の一方では有害微生物における耐性の
原因となることにより、生じるような望ましくない副作
用は有益植物の全く病気のない生長に都合の良い、本発
明の有効成分を使用することにより避けることができ
る。
【００２８】本発明の式Ｉの化合物の特別な作用の形態
により、即ち、一方では、植物病原体への直接防除の可
能性、および他の一方では、免疫化のためこれらの有効
成分で処理された植物の一般的防御許容量の増加によ
り、疾病に対する植物の広範囲の保護を行うことができ
る。それゆえ、本発明の有効成分の使用は特に、実際そ
れらにみられる条件に適する。さらに、式Ｉの化合物の
浸透活性は、保護作用が処理された植物の新たな生長部
分にもまた拡大されることを意味する。
【００２９】本発明の有効成分の一般的な作物保護活性
は、例えば、以下の類の植物病原性菌類に拡大される：
不完全菌類〔例えばボトリチス（Botrytis）、ヘルミン
トスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusa
rium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ（Cerc
ospora）およびアルターナリア（Alternaria）〕；担子
菌類〔例えばヘミレイア（Hemileia）、リゾコトニア
（Rhizocotonia）、プシニア（Puccinia）〕；嚢子菌類
〔例えばベンチュリア（Venturia）、ポドスファエラ
（Podosphaera ）、エリシフェ（Erysiphe）、モニリニ
ア（Monilinia ）、ウンシヌラ（Uncinula) 〕。
【００３０】さらに、有効成分は以下の有害微生物に対
して特に都合良く使用されうる：菌類、例えば、卵菌類
〔例えばプラスモパラ・ヴィチラ(Plasmopara viticol
a) 、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora i
nfestans)、ペロノスポラ・タバシナ(Peronospora taba
cina)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora) 、
ブレミア・レツカエ(Bremia letucae)〕；不完全菌類
〔例えばコレトトリチューム・ラゲナリウム(Colletotr
ichum lagenarium) 、ピリクラリア・オリザエ(Pyricul
aria oryzae)、セルコスポラ・ニコチナエ(Cercospora
nicotinae)〕；嚢子菌類〔例えばヴェンツリア・イナエ
キュアリス(Venturia inaequalis) 〕；バクテリア類、
例えば、シュードモナス種〔例えばシュードモナス・ラ
チュリマンス(pseudomonas lachrymans)、シュードモナ
ス・トマト(pseudomonas tomato)、シュードモナス・タ
バシ(pseudomonas tabaci)〕；キサントモナス種〔例え
ばキサントモナス・オリザエ(Xanthomonas oryzae)、キ
サントモナス・ヴェシカトリア(Xanthomonas vesicator
ia) 〕；エルウィニア種〔例えばエルウィニア・アミロ
ヴォラ(Erwinia amylovora) 〕；およびウイルス類、例
えば、タバコモザイクウイルス(tobacco mosaic viru
s)。
【００３１】本発明の化合物は、種々の有益植物を保護
するために使用される。
【００３２】本発明の範囲内で、本発明の式Ｉの化合物
を使用するのに適当である植物種の例は：穀類（小麦、
大麦、ライ麦、オート麦、米、ソルガムおよび関連作
物）；ビート（砂糖および飼料用ビート）；核果、梨状
果および軟果実（リンゴ、梨、プラム、桃、アーモン
ド、サクランボ、イチゴ、ラズベリーおよびブラックベ
リー）；マメ科植物（ソラ豆、レンズ豆、エンドウ豆、
大豆）；油用植物（アブラナ、マスタード、ポピー、オ
リーブ、サンフラワー、ココナッツ、ヒマシ油植物、コ
コア豆、落花生）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、
メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）；橙属植
物（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、タンジェリ
ン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キ
ャベツ、ニンジン、玉葱、トマト、馬鈴薯、ピーマ
ン）；クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）；トウ
モロコシ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、
茶、ブドウの木、ホップ、ショウガおよび天然ゴム植
物、ならびに観賞植物（花、低木、落葉樹木および針葉
樹木）。
【００３３】この列挙は限定を意味しない。
【００３４】本発明の使用方法に特に適当な標的作物は
以下の植物である：キュウリ、タバコ、ブドウの木、
稲、胡椒、ジャガイモ、トマト、小麦、大麦、洋梨およ
びリンゴ）。
【００３５】本発明による式Ｉの化合物の特に有利な点
は作物保護におけるそれらの目的とされる活性に加え
て、植物有害特性のないことである。
【００３６】本発明の範囲内で使用され、有効成分とし
て式Ｉの化合物を含む、疾病に対して植物を保護するた
めの殺微生物組成物は、本発明の一部として考えられる
べきである。
【００３７】式Ｉの有効成分は通常、組み合わせの形態
で使用され、そして植物またはその作地に同時に、また
は連続して別の有効成分を共に施用しうる。これらの他
の有効成分は肥料、微量元素供給体、あるいは植物生長
に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかし、所望に
より、製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または
適用増強添加剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫
剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆
除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得
る。
【００３８】適当な担体および添加剤は固体または液体
であり、そして製剤業界において都合良く使用されうる
物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和
剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。
【００３９】式Ｉの有効成分、またはこれらの有効成分
の少なくとも１種を含む農薬組成物の一つの施用法は、
植物への施用（葉への施用）である。代わりに、式Ｉの
有効成分はまた、液体製剤として植物の作地に含浸させ
るか、或いは固体の形態、例えば粒剤の形態で土壌に物
質を混入することにより、根系を介して土壌から植物に
到達することも可能である（土壌への施用）。さらに代
わりに、式Ｉの化合物はまた、有効成分の液体製剤で種
子を含浸させるか、或いは固体製剤を塗布する（種子ド
レッシングによる施用）かによって、種子（コーティン
グ）に施用される。さらに、施用の他のタイプは特別な
場合、例えば、植物の茎または芽の標的処理に可能であ
る。
【００４０】式Ｉの化合物はそのままの形体で、あるい
は好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用され
る。この目的のため、公知の方法により例えば、乳剤原
液、散布可能ペースト、直接噴霧可能な、又は希釈可能
な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤または
例えば、ポリマー物質によるカプセル化剤に加工され
る。 施用法、例えば、噴霧、霧化、散粉、散水、はけ
塗り又は注水、ならびに組成物の種類は、目的とする対
象および使用環境に合わせて選ばれる。有利な施用量は
通常１ヘクタール当たり有効成分（ＡＩ）５０ｇないし
５ｋｇ、好ましくは１００ｇないし２ｋｇＡＩ/ha 、特
に１００ｇないし６００ｇＡＩ/ha である。
【００４１】製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場
合には、固体又は液体の添加剤を含む組成物または製剤
または混合物は、有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均質混合および／または摩砕することにより、製造
される。
【００４２】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフ
タレートまたはジオクチルフタレートのようなフタル酸
エステル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコールおよびグリコールならびにそれらのエ
ーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；な
らびにエポキシ化または非エポキシ化植物油、例えば、
エポキシ化ココナッツ油または大豆油；または水。
【００４３】例えば、粉剤および分散性粉末に一般的に
使用される固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱
物から粉砕される。物理特性を向上するため、高分散性
シリカまたは高分散性吸収ポリマーを添加することがで
きる。適当な粒剤、吸収性粒状担体は多孔性タイプ、例
えば、軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナ
イトであり、適当な非収着担体材料は例えば、方解石ま
たは砂である。さらに、無機または有機天然物の多数の
前粒状材料、特にドロマイトまたは微細植物残渣が使用
され得る。
【００４４】製剤された式Ｉの有効成分の性質により、
適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水和
性を有する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオ
ン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界面活性剤の
混合物も意味するものと理解すべきである。
【００４５】陽イオン性界面活性剤は主に、Ｎ置換体と
して８ないし２２個の炭素原子を有する少なくとも１個
のアルキル基を含み、さらに他の置換基として低級ハロ
ゲン化もしくは遊離のアルキル基、ベンジル基、または
低級ヒドロキシアルキル基を持つ第４級アンモニウム塩
である。
【００４６】適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性化合物である。
【００４７】上記の石ケンは、高級脂肪酸（炭素原子数
１０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換または置換のアンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、或いは例えばココナッ
ツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。
【００４８】使用されうる合成表面活性剤は特に、脂肪
アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェー
ト、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキ
ルスルホネートである。脂肪アルコールスルホネート、
または脂肪アルコールスルフェートは一般に、アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換もしくは置
換されたアンモニウム塩の形態であり、８ないし２２個
の炭素原子を有するアルキル基を含む。
【００４９】適当な非イオン性表面活性剤は主に、脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・
エーテル基、および（脂肪族）炭化水素基に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
基に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００５０】該組成物は、特別な効果を成すために安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに
肥料または他の有効成分を含むこともできる。
【００５１】農薬製剤は一般に、式Ｉの有効成分を０．
１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％、固
体または液体補助剤９９．９ないし１重量％、特に９
９．８ないし５重量％、および表面活性剤０ないし２５
重量％、特に０．１ないし２５重量％を含む。
【実施例】
【００５２】以下の実施例は本発明をさらに詳しく説明
するものであるが、いかなる限定も賦与されるものでは
ない。
【００５３】１．製造実施例 実施例１．１：３−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール−７−カルボニルオ キシ）−５，５−ジメチル−シ
クロヘキセ−２−エノン（中間体）の製造
【化１７】５，５−ジメチル−１，３−シクロヘキサン
ジオン５．６ｇ（０．０４ｍｏｌ）をトリエチルアミン
４．４ｇ（０．０４４ｍｏｌ）および酢酸エチル１２０
ｍｌの混合物に溶解する。ベンゾチアジアゾール−７−
カルボン酸クロライド８．７ｇ（０．０４４ｍｏｌ）を
１５ないし２０℃で滴下で添加し、そして次に混合物を
室温で一晩中攪拌する。酢酸エチル溶液を水で洗浄し、
乾燥しそして濃縮する。酢酸エチル／ヘキサンを使用し
たカラムクロマトグラフィによる精製で、融点１３１−
１３３℃の標記化合物１０．５ｇ（８７．５％）を得
る。元素分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 実測値 ５９．８ ４．７ ９．２ １０．６ 計算値 ５９．５９ ４．６７ ９．２７ １０．６１
【００５４】実施例１．２：２−（ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール−７−カルボニル）−５，５−ジメチ
ル−１，３−シクロヘキサンジオンの製造
【化１８】 ３−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
ボニルオキシ）−５，５−ジメチル−シクロヘキセ−２
−エノン（実施例１．１）８．５ｇ、ＫＣＮ０．０９ｇ
およびトリエチルアミン２．８ｇをジメチルホルムアミ
ド４０ｍｌに溶解し、そして溶液を室温で一晩中攪拌す
る。反応溶液を氷水中に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、そし
て、生成物を吸引濾過する。融点１６８−１７０℃の標
記化合物７．７ｇ（９０．６％）を得る。元素分析 ： Ｃ Ｈ Ｎ Ｓ 実測値 ５９．４４ ４．８４ ９．４２ １０．５６ 計算値 ５９．５９ ４．６７ ９．２７ １０．６１
【００５５】実施例１．３：５−（ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール−７−イル−２，２−ジメチル−１，
３−ジオキサン−４，６−ジオン（４−ジメチルアミノ
ピリジンとの２：１塩）製造
【化１９】 テトラヒドロフラン１０ｍｌ中のベンゾ−１，２，３−
チアジアゾール−７−カルボン酸クロライド５．５ｇ
を、０℃で攪拌しながら、ジクロロメタン２５ｍｌ中の
シクロイソプロピリジンマロネート３．６ｇ、トリエチ
ルアミン７．６ｍｌおよび４−ジメチルアミノピリジン
２．０ｇ溶液に滴下で加える。反応混合物を０℃で２時
間攪拌しおよび次にシリカゲルカラムに直接加え、酢酸
エチルで抽出し、融点１７０℃−１７２℃の４−ジメチ
ルアミノピリジン（２：１）との塩の形態の標記化合物
を得る。
【００５６】実施例１．４：ジエチル２−（ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール−７−イル）マロネート
（化合物Ｎｏ．４．１５）の製造方法
【化２０】 アセトニトリル５０ｍｌ中の塩化マグネシウム４．８ｇ
を、氷冷却および攪拌しながら、ジエチルマロネート
７．６ｍｌおよびトリエチルアミン１４ｍｌで処理す
る。反応物を２０分間攪拌し、次に０−５℃でアセトニ
トリル５０ｍｌ中のベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル−７−カルボン酸クロライド９．６ｇの懸濁液部分で
処理し、温度を５℃ないし１５℃に保つ。得られたベー
ジュ色の懸濁液をさらに０℃の氷浴で１時間攪拌し、そ
して後に室温で一晩中攪拌する。次の日に、０℃に再び
冷却し、１５％塩酸でｐＨ４．５にし、そして酢酸エチ
ルで抽出する。抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し、シ
リカゲル上で濾過し、蒸発させる。この結果融点７２−
７４℃の、理論値８３．２％収量の標記化合物を得る。
【００５７】表１ないし７の化合物は類似の方法で製造
される。表中、『ｍ．ｐ．』は融点を表す。表１：
【化２１】
【表１】
【００５８】表２：
【化２２】
【表２】
【００５９】表３：
【化２３】
【表３】
【００６０】表４：
【化２４】
【表４】
【００６１】表５：
【化２５】
【表５】
【００６２】表６：
【化２６】
【表６】
【００６３】表７：
【化２７】
【表７】
【００６４】表の有効成分の製剤例（％＝重量パーセン
ト） ２．１．水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表の有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −− ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド） −− ２％ −− 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ −− 有効成分は添加剤と混合し、均質化するまで適当なミル
粉砕する。望ましい濃度の懸濁液を得るために、水で希
釈できる水和剤を得る。
【００６５】２．２．乳剤原液 表の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール ３％ （４−５モルのエチレンオキシド） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって調整される。
【００６６】 このままで使用できる粉剤が、担体と有効成分を混合
し、適当なミルで混合物を粉砕することにより、得られ
る。
【００６７】２．４．押し出し粒剤 表の有効成分 １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿ら
せる。混合物を押し出し成形し、空気流で乾燥する。
【００６８】２．５．被覆粒剤 表の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200) ３％ カオリン ９４％ カオリンをポリエチレングリコールで湿らせ、ミキサー
中で、有効成分の細粉物を均一に被覆する。この方法
で、非粉塵性の被覆粒剤を得る。
【００６９】２．６．懸濁原液 表の有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキシド15モル ）
６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ 75％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細粉された有効成分を添加剤と完全に混合する。水と希
釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸
濁原液を得る。
【００７０】３．生物学的実施例 実施例３．１：キュキュミス サチヴス エル．(Cucum
is sativus L.)におけるコレトトリキュム ラゲナリウ
ム(Colletotrichum lagenarium) に対する活性 ａ）キュウリ植物を２週間生長させ、その後、有効成分
の水和剤で調整された噴霧混合物（濃度：２００ｐｐ
ｍ）で噴霧する。４８時間後、植物を菌の胞子懸濁液
（１．５×１０5 胞子／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度
および２３℃で３６時間培養する。その後、培養を標準
大気湿度および２２℃ないし２３℃で続ける。保護作用
は、菌の侵害に基づいて感染の７〜８日後に評価され
る。 ｂ）キュウリ植物を２週間生長させ、その後、土壌施用
により、有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（濃
度：土壌容量に関連して６０または２０ｐｐｍ）で処理
する。４８時間後、植物を菌の胞子懸濁液（１．５×１
０5 胞子／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度および２３℃
で３６時間培養する。その後、培養を標準大気湿度およ
び２２℃で続ける。保護作用は、菌の侵害に基づいて感
染の７〜８日後に評価される。試験（ａ）および（ｂ）
において、良好な活性は表１ないし表７の化合物で示さ
れる。例えば、化合物１．１，１．２，１．３，１．
５，１．１２，１．１４，２．２，２．５，２．６，
２．１２，３．２，３．１３，４．２，４．４，４，
４．５，４．１４，４．１５，４．１６，５．１，５．
２，５．３，５．１２，５．１４，５．２１および６．
１は菌の侵害を０ないし２０％に減少する。対照的に、
未処理で感染された対照植物は１００％のコレトトリキ
ュム侵害を示す。
【００７１】実施例３．２：トマト植物におけるフィト
フトラ・インゲスタンス(Phytophthora infestans)に対
する活性 ａ）トマト植物を３週間生長させ、その後、有効成分の
水和剤で調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）
で噴霧する。２４時間後、処理された植物を菌の胞子嚢
懸濁液で感染する。菌の侵害を、９０〜１００％の大気
湿度および２０℃で５日間、感染された植物を培養した
後、評価する。 ｂ）トマト植物を３週間生長させ、その後、有効成分の
水和剤で調整された噴霧混合物（土壌容量に関連して
０．００６％有効成分）をそれらの近くに注ぐ。噴霧混
合物が植物の地上部分に接触しないように気をつける。
４８時間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸濁液で感染
させる。菌の侵害を、９０〜１００％の大気湿度および
２０℃で５日間、感染された植物を培養した後、評価す
る。表１ないし表７の化合物はフィトフトラ菌に対して
良好な保護作用を示す。例えば、菌の侵害は試験ａ）に
おいて化合物２．５，４．１５，５．１，５．１４およ
び６．１により、および試験ｂ）において化合物２．
５，３．２，５．１，５．１２，および６．１により０
ないし２０％に減少する。対照的に、未処理で感染され
た対照植物は１００％のフィトフトラ侵害を示す。
【００７２】実施例３．３：稲植物におけるピリキュラ
リア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性 ａ）稲植物を２週間生長させ、その後、有効成分の水和
剤で調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）で噴
霧する。４８時間後、処理された植物を菌の分生子懸濁
液で感染する。菌の侵害を、９５〜１００％の相対大気
湿度および２４℃で５日間培養した後、評価する。 ｂ）有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（土壌容
量に関連して０．００６％有効成分）を２週令の稲植物
の近くに注ぐ。その後、稲植物の基茎部分が水で浸る量
で鉢に水を満たす。９６時間後、処理された植物を菌の
分生子懸濁液で感染する。菌の侵害を、相対大気湿度９
５〜１００％および約２４℃で５日間、感染された植物
を培養した後、評価する。未処理対照植物（１００％侵
害）に比較して、有効成分として表１ないし表７の化合
物を含む噴霧混合物で処理された稲植物の菌の侵害はわ
ずかなものであった。例えば、試験ａ）において化合物
１．１により侵害は０ないし２０％に減少する。
【００７３】実施例３．４：レタスにおけるブレミア・
ラクツカエ(Bremia lactucae) に対する活性 有効成分で調整された溶液（濃度：土壌容量に関連して
０．００２％有効成分）を２週令のレタス植物の近くに
注ぐ。５日後、処理された植物を菌の胞子懸濁液（５×
１０4 胞子／ｍｌ）で処理する。植物を１８℃で、最初
に覆いの下（相対大気湿度９０〜１００％）で２日間、
次に、覆いなしで７日間培養する。菌の胞子形成をさせ
るため、植物をさらに３日間、覆いの下に置く。菌の侵
害は、菌の感染した葉の部分に基づいて接種１２日後に
評価される。第１ないし７表の化合物はブレミアに対し
て良好な活性を示す。例えば、化合物１．１および１．
３で処理された植物は、侵害から広範囲に免れて生き残
る（損傷０〜３０％）。対照的に、未処理で感染された
植物（対照）は１００％のブレミア侵害を示す。
【００７４】実施例３．５：小麦におけるエリシフェ・
グラミニス(Erysiphe graminis) に対する活性 保護作用： １７日令の小麦植物に、有効成分で調整され
た溶液（０．０２％有効成分）を噴霧する。処理した後
すぐに、植物を円筒状の覆いの下で培養する。２４時間
後、植物の覆いを取る。さらに３日後、処理された植物
を一番目の葉の上で切断する。一番目の葉を水平に置
き、接種塔中、エリシフェ・グラミニス（胞子濃度：
０．２ｍｇ／ｍ2 ）で接種する。試験は２０℃、１２時
間光（１８ＫＬｕｘ）を照射、および１８℃、１２時間
暗所で管理された環境キャビネット中で行われる。侵害
は、接種９日および１３日後に評価される。この試験に
おいて、有効成分として使用された第１ないし７表の化
合物はエリシフェ・グラミニスに対して良好な活性を示
した。例えば、化合物１．１，１．２，１．３，１．
５，１．１２，１．１４，１．３３，１．１５，２．
５，２．１２，３．２，４．２，４．４，４．５，４．
１５，４．１６，５．２，５．３，５．１４または５．
２１で処理された植物は、エリシフェの侵害から広範囲
に免れて生き残る（損傷０〜２０％）。対照的に、未処
理で感染された植物（対照）は１００％のエリシフェ侵
害を示す。
【００７５】実施例３．６：タバコ植物におけるセルコ
スポラ・ニコチアナエ(Cercosporanicotianae)に対する
活性 ａ）葉施用 タバコ植物（８週令）を有効成分で調整された溶液（濃
度：２００ｐｐｍ）で噴霧する。処理４日後、植物をセ
ルコスポラ・ニコチアナエの胞子懸濁液（１０5 胞子／
ｍｌ）で接種し、そして、高大気湿度および２２℃ない
し２５℃の温度で５日間培養する。次に培養を通常大気
湿度および２０ないし２２℃で続ける。 ｂ）土壌施用 タバコ植物（８週令）を、土壌施用により有効成分で調
整された溶液（濃度：０．００２％有効成分）で処理す
る。４日後、植物にセルコスポラ・ニコチアナエの胞子
懸濁液（１０5 胞子／ｍｌ）を接種し、高大気湿度およ
び２２℃ないし２５℃の温度で５日間培養する。次に培
養を通常大気湿度および２０ないし２２℃で続ける。試
験ＡおよびＢにおける兆候は、感染後１２ないし１４日
後、菌が侵害した葉の部分に基づいて評価される。対照
植物は１００％の侵害を示す。試験Ａにおいて、化合物
１．１，１．２，１．３，１．１２，１．１４，１．１
５，２．５，４．２，４．４，４．５，４．１５，４．
１６，５．２，５．３，５．１２，または５，１４で処
理された植物は０〜２０％の侵害を示す。
【００７６】実施例３．７：落花生植物におけるセルコ
スポラ・アラキディコラ(Cercospora arachidicola) に
対する活性) １０〜１５ｃｍの高さの落花生植物に、有効成分の水和
剤で調整された噴霧混合液（０．０２％有効成分）を噴
霧し、４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染する。感染
した植物を約２１℃および高大気湿度で７２時間培養
し、引続き、葉に典型的な病変が生じるまで、温室中に
置く。殺菌活性は感染１２日後に、パラメータをして病
変の数および大きさに基づいて評価される。未処理で感
染された対照植物（病変の数および大きさ＝１００％）
に比較して、表１ないし表７の有効成分で処理された落
花生植物はセルコスポラの侵害に対して著しい減少を示
した。例えば、上記実施例において、化合物番号３．２
および５．３が病変の発生を広範囲に防ぐ（０〜２０
％）。
【００７７】実施例３．８：小麦におけるプシニア・グ
ラミニス(Puccinia graminis) に対する活性 ａ）残留−保護作用 播種６日後、小麦植物に、有効成分の水和剤で調整され
た噴霧混合物（０．０２％有効成分）を噴霧する。２４
時間後、処理された植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させ
る。約２０℃および９５〜１００％の相対大気湿度で４
８時間培養した後、感染された植物を約２２℃で温室中
に置く。サビ病のイボの発達が感染１２日後に評価され
る。未処理で感染された対照植物は１００％のプシニア
の侵害を示す。表１ないし表７の化合物はプシニア菌に
対して良好な活性を示す。例えば、菌の侵害は試験ａ）
において、化合物番号１．１，１．１４，１．１５，
２．５，２．６，３．２，４．４，４．５，４．１６，
５．１および６．１により、２０％より少なく減少され
る。
【００７８】実施例３．９：キュキュミス サチヴス
エル．(Cucumis sativus L.)におけるシュードモナス・
ラチリマンス(Pseudomonas lachrymans)に対する活性 Ａ）葉施用 キュウリ植物を２週間生長させ、その後、有効成分の水
和剤で調整された噴霧混合物（濃度：０．０２％有効成
分）で噴霧する。１週間後、植物をバクテリア懸濁液
（１０8 バクテリア／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度お
よび２３℃で７日間培養する。保護作用は、バクテリア
の侵害に基づいて感染の７〜８日後に評価される。表１
ないし表７の化合物はシュードモナス・ラチリマンスに
対して良好な活性を示す。例えば、化合物１．１，１．
３，１．１２，１．１４，１．１５，２．５，３．２，
４．５，４．１５，４．１６，５．３または５．１４で
処理された植物はシュードモナスから広範囲に免れて生
き残る（侵害２０ないし０％）。Ｂ）土壌施用 キュウリ植物を２週間生長させ、その後、土壌施用によ
り有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（濃度：土
壌容量に関連して０．００２％有効成分）で処理する。
１週間後、植物をバクテリアの懸濁液（１０8 バクテリ
ア／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度および２３℃で７日
間培養する。保護作用は、バクテリアの侵害に基づいて
感染の７〜８日後に評価される。表１ないし表７の化合
物はシュードモナス ラチリマンスに対して良好な免疫
をもたらす。例えば、化合物１．１，１．２，１．３，
１．１２，１．１４，１．１５，２．５，３．２，４．
２，４．４，４．５，４．１５，４．１６，５．２，
５．３，５．１２または５．１４で処理された植物はシ
ュードモナスから実質的に完全に免れて生き残る（侵害
２０ないし０％）。試験ＡおよびＢにおいて、未処理で
感染された対照植物は１００％の疾病レベルを示す。
【００７９】実施例３．１０：ブドウの木におけるプラ
スモパラ・ヴィチコラ(Plasmoparaviticola) に対する
活性 第４〜５葉期のブドウの木の若木に、有効成分の水和剤
で調整された噴霧混合物（濃度：０．０２％有効成分）
を噴霧する。１週間後、処理された植物を菌の胞子嚢懸
濁液（５×１０4 胞子嚢／ｍｌ）で感染させる。保護作
用は、９５〜１００％の相対大気湿度および２０℃で６
日間培養後、評価される。この試験において、未処理で
感染された対照植物は１００％の侵害を示す。表１ない
し表７の化合物はプラスモパラ・ヴィチコラに対して良
好な活性を示す。例えば、化合物２．５または５．１で
処理されたブドウの木はプラスモパラ・ヴィチコラから
広範囲に免れて生き残る（侵害２０ないし０％）。
【００８０】実施例３．１１：トウモロコシ〔Zea mays
(maize, スイートコーンと同義) 〕におけるピシウム・
ウルチマム（Pythium ultimum) に対する活性 試験方針：土壌菌(soil fungus) ：保護的な、部分土壌
施用 試験方法：ピシウム・ウルチマムの菌糸体を土壌( 菌糸
懸濁液５００ｍｌ／土壌１０リットル）と混合し、そし
て２５０ｍｌプラスチック皿をその菌／土壌混合物で充
填する。１０℃で４日間培養後、試験植物（トウモロコ
シ）の１０種子粒をそれぞれの皿に入れる。次の日に２
５％水和剤および水から調整した有効成分２０；６；
２；０．２；０．０６および０．０２ｐｐｍからなる噴
霧溶液の５０ｍｌ部分を処理した皿に注ぐ。１０℃にお
いて７日間の培養段階後、２２℃において４日間の培養
段階で続けて培養し、試験物質の活性を試験植物の発芽
の数を査定することにより評価する。表１ないし７の化
合物はピシウム・ウルチマムに対して良好な活性を示
す。例えば、化合物２．５または４．５は８０％以上の
活性を示す。
【００８１】実施例３．６：タバコ植物におけるペロノ
スポラ・タバシ(Peronospora tabasina)に対する活性 ａ）葉施用 タバコ植物（８週令）を有効成分で調整された溶液（濃
度：０．０２％有効成分）で噴霧する。処理４日後、植
物をペロノスポラ・タバシの胞子嚢懸濁液（１０4 胞子
嚢／ｍｌ）で接種し、暗所、２５℃および高大気湿度で
２０時間保ち、さらに標準の日中／夜間リズムで培養す
る。 ｂ）土壌施用 タバコ植物（８週令）を、土壌施用により有効成分で調
整された溶液（濃度：土壌容量に基づいて０．００６％
有効成分）で処理する。４日後、植物をペロノスポラ
タバシの胞子嚢懸濁液（１０4 胞子嚢／ｍｌ）で接種
し、暗所、２５℃および高大気湿度で２０時間保ち、そ
の後、さらに標準の日中／夜間リズムで培養する。試験
ＡおよびＢにおける兆候は、菌が侵害した葉の部分に基
づいて評価される。対照植物は９０ないし１００％の侵
害を示す。試験Ａにおいて、化合物１．１で処理された
植物は０〜３０％の侵害を示す。
【化１５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウォルター クンツ スイス国，4104 オベルヴィル，ブチェン シュトラーセ ９ (72)発明者 ロルフ シュルター スイス国，4102 ビンニンゲン，ホルツマ ットシュトラーセ 45

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立してＣＯ−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基、ＣＯＯ−炭素原子数１な
    いし４のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 、ＣＯ−Ｎ（Ｒ）2
    またはシアノ基を表し；Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：
    ＣＯ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−
    （Ｘ）n ＣＯ；炭素原子数１ないし４のアルキル基、Ｃ
    ＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ）2 、シアノ基またはフェニル基
    （該フェニル環に対しては、順次、ハロゲン原子、メチ
    ル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニトロ基ま
    たはシアノ基で置換されていてもよい。）で置換されて
    いる基：ＣＯ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキ
    レン−（Ｘ）n ＣＯ；基：ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−ＣＯ−Ｎ
    （Ｒ）−ＣＯを表し；Ｒは水素原子、炭素原子数１ない
    し６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
    基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を表し；
    Ｘは酸素原子、硫黄原子またはＮ（ＣＨ3 ）を表し；Ｘ
    1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子、ハロゲ
    ン原子、メチル基、メチルチオ基、メトキシ基またはニ
    トロ基を表し；ｎは０または１を表す。〕で表される化
    合物、式Ｉの化合物と農業上許容される有機または無機
    塩基との塩、およびその金属錯体。
  2. 【請求項２】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：Ｃ
    Ｏ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−
    （Ｘ）n ＣＯ；または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3 、ＣＯＯＣ2 Ｈ5 、ＣＯＯ
    ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、ＣＯＯＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ、フェ
    ニル基、基：ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）2 またはシアノ基で置
    換されている基：ＣＯ−炭素原子数１ないし３のアルキ
    レン−ＣＯ；基：ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）
    −ＣＯを表し；Ｒ’は水素原子、または炭素原子数１な
    いし３のアルキル基を表し；Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素
    原子、フッ素原子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ
    基またはニトロ基を表し；ｎは０または１を表す；式Ｉ
    で表される、請求項１に記載の化合物、式Ｉの化合物と
    有機または無機塩基との塩、ならびにＭｇ、Ｃａ、Ｂ
    ａ、Ｓｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｃｕ、ＮｉまたはＭｎとの金属
    錯体。
  3. 【請求項３】 式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立して
    ＣＯ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＯＯ−炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 、ＣＯ
    −Ｎ（Ｒ）2 またはシアノ基を表し；Ｒは水素原子、炭
    素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし
    ６のアルケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキ
    ニル基を表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して
    水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メチルチオ基、メ
    トキシ基またはニトロ基を表す；式Ｉで表される、請求
    項１に記載の化合物、式Ｉの化合物と農業上許容される
    有機または無機塩基との塩、ならびにＭｇ、Ｃａ、Ｂ
    ａ、Ｃｕ、Ｓｎ、Ｆｅ、Ｚｎ、ＮｉまたはＭｎとの金属
    錯体。
  4. 【請求項４】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：Ｃ
    Ｏ（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン−
    （Ｘ）n ＣＯ、または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＣＨ3 、フェニル基または基：Ｃ
    Ｏ−Ｎ（ＣＨ3 ）2 で置換されている基：ＣＯ（Ｘ）n
    −炭素原子数１ないし３のアルキレン−（Ｘ）n ＣＯを
    表し；Ｘは酸素原子を表し；Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互
    いに独立して水素原子、フッ素原子またはメチル基を表
    し、ｎは０または１を表す、請求項２に記載の式Ｉの化
    合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立して
    ＣＯ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯ−炭
    素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯ−ＣＦ3 または
    ＣＯ−Ｎ（炭素原子数１ないし２のアルキル基）2 を表
    し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子、
    フッ素原子またはメチル基を表す、請求項３に記載の式
    Ｉの化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：Ｃ
    Ｏ−炭素原子数１ないし３のアルキレン−ＣＯ、または
    炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯＨまたはフ
    ェニル基で置換されている基：ＣＯ−炭素原子数１ない
    し３のアルキレン−ＣＯを表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3
    は互いに独立して水素原子、フッ素原子を表す、請求項
    ４に記載の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】 式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立して
    ＣＯ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ＣＯＯ−炭
    素原子数１ないし２のアルキル基、またはＣＯ−Ｎ（Ｃ
    Ｏ3 ）2 を表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立し
    て水素原子またはフッ素原子を表す、請求項５に記載の
    式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：Ｃ
    Ｏ−炭素原子数１ないし３のアルキレン−ＣＯ、または
    メチル基で置換されている基：ＣＯ−炭素原子数１ない
    し３のアルキレン−ＣＯを表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3
    は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表す、請
    求項６に記載の式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】 式中、Ａ1 およびＡ2 は互いに独立して
    ＣＯ−ＣＨ3 、ＣＯＯ−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、ＣＮ、またはＣＯＮ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 を表
    し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子ま
    たはフッ素原子を表す、請求項３に記載の式Ｉの化合
    物。
  10. 【請求項１０】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：
    ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯを表し、
    Ｒ’は水素原子または炭素原子数１ないし３のアルキル
    基を表し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素
    原子、フッ素原子またはメチル基を表す、請求項２に記
    載の式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】 式中、Ａ1 とＡ2 は一緒になって基：
    ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯ−Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＯを表
    し、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は互いに独立して水素原子ま
    たはフッ素原子を表す、請求項１０に記載の式Ｉの化合
    物。
  12. 【請求項１２】 ２−（ベンゾ−１，２，３−チアジア
    ゾール−７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−シクロヘ
    キセ−２−エノン；２−（ベンゾ−１，２，３−チアジ
    アゾール−７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−５，５
    −ジメチル−シクロヘキセ−２−エノン；２−（ベンゾ
    −１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−３
    −ヒドロキシ−５−メチル−シクロヘキセ−２−エノ
    ン；２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
    カルボニル）−３−ヒドロキシ−５−イソプロピル−シ
    クロヘキセ−２−エノン；２−（ベンゾ−１，２，３−
    チアジアゾール−７−カルボニル）−３−ヒドロキシ−
    ５−フェニル−シクロヘキセ−２−エノン；２−（６−
    フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−
    カルボニル）−３−ヒドロキシ−５，５−ジメチル−シ
    クロヘキセ−２−エノン；２−（４−フルオロ−ベンゾ
    −１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−３
    −ヒドロキシ−シクロヘキセ−２−エノン；５−（ベン
    ゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボニル）−
    １，３−ジメチル−２，４，６−１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ−ピ
    リミジントリオン；ジエチル（ベンゾ−１，２，３−チ
    アジアゾール−７−カルボニル）マロネートからなる群
    から選択された、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  13. 【請求項１３】 ａ）−３０℃ないし１８０℃の温度に
    おいて、不活性溶媒中で、塩基の存在下、例えばＭｇＣ
    ｌ2 またはＭｇＯのような金属塩、またはルイス酸を添
    加または添加せずして、次式II： Ａ1 −ＣＨ2 −Ａ2 （II） で表されるメチレン化合物を次式III ： 【化２】 （式中、Ｙはハロゲン原子、シアノ基または次式： 【化３】 で表される基を表し、Ａ1 、Ａ2 、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ
    3 は式Ｉで定義されたものと同様の意味を表す。）で表
    される活性酸誘導体で、アシル化すること；あるいは ｂ）−３０ないし１６０℃の温度において、不活性溶媒
    中で、塩基の存在下、次式IIａ： 【化４】 〔式中、Ａ1 およびＡ2 は上述で定義されたものと同様
    の意味を表し、Ａ1 ’およびＡ2 ’はそれぞれ、以下の
    通り定義される：炭素原子数１ないし４のアルキル基、
    Ｏ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＣＦ3 、Ｎ
    （Ｒ）2 、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ）2 、シアノ基も
    しくはフェニル基（該フェニル環は順次、ハロゲン原
    子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、ニ
    トロ基またはシアノ基で置換されていてもよい。）で置
    換された（Ｘ）n −炭素原子数１ないし３のアルキレン
    基−（Ｘ）n ＣＯ；およびＮ（Ｒ）−ＣＯ−Ｎ（Ｒ）−
    ＣＯ（基中、ＸおよびＲは式Ｉで定義されたものと同様
    の意味を表す。）を表す。〕で表されるメチレン化合物
    のエノール型を酸素原子上で、次式III ： 【化５】 （式中、Ｙ、Ｘ1 、Ｘ2 およびＸ3 は上述で定義された
    ものと同様の意味を表す。）で表される化合物でアシル
    化し；次式IV： 【化６】 で表される中間体を経て；さらに、−３０℃ないし１６
    ０℃の温度、特に０ないし１２０℃の温度で、不活性溶
    媒中、該生成物を触媒としてシアン化化合物またはルイ
    ス酸、例えばＡｌＣｌ3 を添加または添加することなく
    塩基で転移させて、式Ｉａ： 【化７】 の化合物を得る式Ｉの化合物の製造方法であって、式Ｉ
    および式Ｉａの化合物はまた次式Ｉａ’： 【化８】 〔式中、Ｘ1 、Ｘ2 、Ｘ3 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ1 ’および
    Ａ2 ’は式Ｉ、II、および式IVで定義されたものと同じ
    意味を持ち、そしてＡ1 およびＡ2 ’またはＡ1 ’およ
    びＡ2 は一緒になって炭素原子数１ないし３のアルキレ
    ン−（Ｘ）n ＣＯ、または炭素原子数１ないし４のアル
    キル基ＣＯＯＲ、ＣＯＯＲ、ＣＯＮ（Ｒ2 ）、シアノ基
    またはフェニル基（基中、Ｒは水素原子 、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
    ケニル基または炭素原子数３ないし６のアルキニル基を
    表す。）で置換された炭素原子数１ないし３のアルキレ
    ン−（Ｘ）n ＣＯを表す。〕で表されるエノール型で存
    在できる製造方法。
  14. 【請求項１４】 有効成分として請求項１に記載の式Ｉ
    の化合物の少なくとも１種を適当な固体担体材料と共に
    含有する、有害微生物による侵害（infestation)を防除
    または予防するための組成物。
  15. 【請求項１５】 有効成分として請求項２に記載の式Ｉ
    の化合物の少なくとも１種を含有する請求項１４に記載
    の組成物。
  16. 【請求項１６】 有効成分として請求項３に記載の式Ｉ
    の化合物の少なくとも１種を含有する請求項１４に記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】 有効成分として請求項４ないし１１に
    記載の式Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する請求項
    １４に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 有効成分として請求項１２に記載の式
    Ｉの化合物の少なくとも１種を含有する請求項１４に記
    載の組成物。
  19. 【請求項１９】 植物、植物部分または植物の生育場所
    に、有効成分として請求項１記載の式Ｉの化合物を施用
    することからなる植物病原性微生物による作物植物の侵
    害を防除または予防する方法。
  20. 【請求項２０】 有効成分として請求項２ないし１１に
    記載の化合物を施用する請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】 有効成分として請求項１２記載の化合
    物を施用する請求項１９記載の方法。
  22. 【請求項２２】 植物病原性菌(fungi) を防除する請求
    項１９記載の方法。
  23. 【請求項２３】 植物、植物部分または植物の生育場所
    に、有効成分として請求項１記載の式Ｉの化合物を施用
    することからなる植物病原性微生物による作物植物の侵
    害を防除または予防するための請求項１に記載の式Ｉの
    化合物の使用方法。
  24. 【請求項２４】 請求項１に記載の式Ｉの化合物の少な
    くとも１種を適当な固体または液体添加剤および／また
    は界面活性剤と均質に混合することからなる請求項１記
    載の農薬組成物の製造方法。
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