JPS5924980B2 - １，３，４−チアジアゾ−ル−２−カルボン酸誘導体並びにこれを含有する殺菌剤及び線虫撲滅剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１，３，４−チアジアゾール一２−カルボン酸
一誘導体、並びに植物病原真菌類及び線虫類を撲滅する
ためにこれらの化合物の少くとも１つを含有する薬剤に
関する。

既に、植物病原真菌類を撲滅するための薬剤は公知であ
る。

この種の公知薬剤は、例えばマンガンエチレンビスジオ
カルバメート（米国特許第２５０４４０４号）、Ｎ−ト
リクロルメチルメルカプトテトラヒドロ−フタルイミド
及びＮ−トリクロルメチルメルカプト−フタルイミド（
米国特許第２５５３７７０号、第２５５３７７１号及び
第２５５３７７６号）、テトラクロルイソフタロジニト
リル（米国特許第３２９０３５３号及び第３３３１７３
５号）並びに水銀の有機化合物である。同じように、既
に線虫類及び病原土じよう真菌類を同時に撲滅する薬剤
、例えばナトリウム−Ｎメチルジチオカルバメートは公
知である（英国特許第７８９６９０号）。

本発明の目的は、すぐれた殺菌性及び線虫撲滅性を有す
る新規作用物質を得ることである。

本発明によれば、この目的は一般式１：〔式中ＲはＣ１
〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ
６−アルキニル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルを表わし
、Ｒ１はＣ１〜ｑ−アルコキシカルボニル、アミノカル
ボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜
Ｃ６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ一Ｃ１〜Ｃ
８−アルキルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチル
アミノカルボニル、アルコキシアルキルアミノカルボニ
ル、モルホリノカルボニル、ビロリジノカルボニル、ビ
ペリジノカルボニル又はシアンを表わし、ｎは数字０，
１又は２である〕の化合物少くとも１種を含有する薬剤
によつて解決される。

意外なことに、殊にｎが１又は２である本発明による化
合物は、植物病原真菌類に対して前種の公知薬剤よりも
広い作用スペクトルを有し、かつまた良好な植物の相容
性及び十分な作用時間を有する。

更に、該化合物は同時に線虫類を撲滅する利点を有し、
その際公知線虫撲滅剤とは異なりその植物の相容性に基
づいてその使用と栽培の始めとの間の中絶時間を維持し
ないでこれらの害虫の容易な撲滅を可能ならしめる。も
う１つの利点は毒物学上疑わしい水銀化合物と比較して
、特に環境に好ましいことである。それ故これらの好ま
しい性質のために、本発明による化合物は農業又は園芸
で土じよう処理又は葉に使用することができる。

ｎが１及び２である本発明による化合物は、多くの害毒
真菌類に対するすぐれた作用によつて特記される。

これらの害毒真菌類のうち、例えば次のものが挙げられ
る：ビチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍ
ｕｍ）、ペニシリウム・ジギタテム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、ボトリチス・シネレア（Ｂ
Ｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、アルチルナリア・ソ
ラニ（ＡｌｔｅｒｎｓｒｉａｓＯｌａｎｉ）、フサリウ
ム・アベナセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕ
ｍ）、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉ
ｅｓ）、ヘルミントスポリウム・グラミネウム（Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈＯｓｐＯｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ）、ウ
スチラゴ・アベナエ（ＵｓｔｉｌａｇＯａｖｅｎａｃ）
、ピリタラリア・オリザエ（ＰｌｒｉｃｕｌａｒｉａＯ
ｒｙｚａｅ）その他。他面では、線虫撲減作用は多くの
線虫類、例えばメロイドジネ（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅ
ｓｐ゜）、ロチレンチユス（ＲＯｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）
、プラチレンチユス（Ｐｒａｔｙ］Ｅｎｃｈｕｓ）及び
チレンコルヒンチユス（ＴｙｌｅｎｃｈＯｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ）その他に対してひろがる。

一般式１中の基のうち、殊にＲに対しては、例えばメチ
ル、エチル、プロビル、イソプロビル、ブチル、イソブ
チル、Ｓｅｃ−ブチル、Ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
イソペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル
、２−プロペニル、２−プロピニル、シクロプロビル及
びシクロヘキシルＲ１に対しては、例えばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、アミノカルボニル、メチ
ルアミノカルボニル、ブチルアミノカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル
、プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカル
ボニル、（Ｎ−ブチル−Ｎ−メチル）アミノカルボニル
、（２−メトキシエチル）−アミノカルボニル、（３−
メトキシプロピル）−アミノカルボニル及びシアンを表
わす。

本発明による化合物は薬剤中でそれぞれ単独に、相互に
混合してか又は他の作用物質と一緒にして使用すること
ができる。

所望の場合には他の殺菌剤、線虫撲滅剤、殺虫剤又はそ
の他の害虫撲滅剤−所望の目的によつて一を添加するこ
とができるＯ好ましくは作業物質は調剤、例えば粉末、
散布剤、顆粒、溶液、エマルジヨン又は懸濁液の形で液
状及び／又は固体担持物質又は希釈剤及び場合により界
面活性剤を添加して使用する。

適当な液状担持物質は水、鉱油又は他の有機溶剤、例え
ばキシロール、クロルベンゾール、シクロヘキサノール
、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エステル、ジメチ
ルホルムアミド、イソボロン及びジメチルスルホキシド
である。

固体担持物質としては、石灰、カオリン、白亜土、タル
ク、アツタクレイ（Ａｔｔａｃｊａｙ）及び他の陶土並
びに天然又は合成の珪酸が適当である。

界面活性剤には、例えば次のものが挙げられる：リグリ
ンスルホン酸塩、アルキル化ベンゾールスルホン酸塩、
スルホン化酸アミド及びその塩、ポリエトキシル化アミ
ン及びアルコール。作用物質を種子の浸漬に使用する場
合には、浸漬種子に明らかな着色を得るために染料を混
和することもできる。

薬剤中の作用物質の割合は広範囲内で変動することがで
き、その場合薬剤に使用した作用物質の正確な濃度は、
主として薬剤を使用する量による。

例えば薬剤は作用物質約１〜９５重量％、好ましくは２
０〜５０重量％及び液状又は固体の担持物質約９９〜５
重量％並びに場合により２０重量％までの界面活性剤を
含有する。薬剤のはん布は常法で、例えば噴出、飛散、
噴霧、気化、くん煙、撒布、注出又は浸漬によつて行な
うことができる。

ｎが１又は２である本発明による新規化合物は、例えば
（ａ） 一般式： 〔式中Ｒ及びＲ１は前記のものを表わし、ｎはｏである
〕の化合物を、不活性溶剤にとかした等モル量の酸化剤
、好ましくは有機ヒドロペルオキシド、過酸又は無機酸
化剤で処理するか又は（ｂ） Ｒ１がカルボン酸アミド
基を表わす場合には、一般式〔Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−アル
コキシカルボニルを表わす〕の化合物を適当なアミンで
処理し、続いて（ａ）のような酸化剤を作用させるか又
は（ｃ） Ｒ１がシアン基を表わす場合には、一般式〔
Ｒ１はアミノカルボニルを表わす〕の化合物を脱水剤で
処理し、続いて（ａ）のような酸化剤を作用させるか又
は（ｄ） Ｒ１がカルボン酸アミド基を表わす場合には
、式：Ｒτ−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ２ 〔式中斑は前記のカルボン酸アミド基の１つを表わす〕
の化合物を二硫化炭素と塩基の存在で反応させて式：Ｒ
τ−ＣＯ−ＮＨ−Ｍ−ＣＳ−Ｓ←）Ｍｅ←）の化合物に
し、これを適当なアルキル化剤と反応させて式：Ｒ′Ｓ
−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ−ＣＳ−Ｓ−Ｒの化合物にし、次い
で脱水剤及び酸化剤で所望の生成物を形成しながら処理
するか又は（ｅ） Ｒ１がカルボン酸基を表わす場合に
は、式：Ｈ２Ｎ−ＮＨ−ＣＳ−Ｓ（−）Ｍｅ（ト）の化
合物をアルキル化剤と反応させて式：Ｈ２Ｎ−一ＣＳ−
Ｓ−Ｒ の化合物にし、次いでこれを一般式： Ｒ１−ＣＯ−ＣＯ−Ｃｌ 〔式中Ｒ１はＣ１〜Ｃ６−ｊ′ルコキシカルボニルを表
わす〕の化合物と脱水条件下に反応させて一般式のカル
ボン酸誘導体にし、次いでこれを（ａ）のようにして酸
化剤で処理する・ことによつて製造することができる。

この場合前記式中Ｒ及びＲ１は前記のものを表わし、Ｍ
ｅＯ）は無機又は有機の塩基の陽イオンを表わす。最後
に、従来公知ではなかつたｎがＯである一般式１の化合
物は、一般式： Ｒ／１−ＣＯ−ＮＨ−ＮＨ２ 〔式中Ｒ｝はＣ１〜Ｃ６−アルコキシカルボニルを表わ
す〕の化合物を二硫化炭素ど塩基の存在で反応させて一
般式：これを脱水剤と一般式： の化合物を形成しながら反応させ、これは場合により塩
基の存在で適当なアルキル化剤の作用によつて一般式：
の所望の原料化合物を形成し、これは場合により適当な
アミンと一般式：〔式中Ｍｅ（＋）は無機又は有機の塩
基の陽イオンを表わし、朗は前記のカルボン酸アミド基
の１つか又はシアン基を表わす〕の所望の化合物を形成
する。

一般式１でｎ−１の本発明による化合物を製造するため
には、酸化剤として有機ヒドロペルオキシド、例えばＴ
ｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド又は過酸、例えばｍ
一塩化過安息香酸又はＮ−ハロゲン酸アミド、例えばＮ
−プロムサクシンイミドを使用することができる。

しかしながら無機酸化剤、例えば過酸化水素及びメタ過
よう素酸カリウムも使用することができる。このために
は好ましくはチオ化合物１モルに対して酸化剤２酸化当
量か又はわずかな過剰量を温度約０〜６０℃で使用する
。ｎが２である一般式１の化合物を製造するためには、
既に挙げた酸化剤の外に無機薬品、例えば塩素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸及びその塩又は硝酸をＯ〜１
２０℃の過度範囲内で使用することができる。

このためには、チオ化合物１モルに対して好ましくは４
酸化当量又はその過剰量を使用する。

即ち本発明によるｎ−１の化合物を製造するための前記
スルホキシド化に対してと同じように少くとも２倍であ
る。一般に反応は温度−３０〜１２０℃で行なう。

酸化反応では前記温度が好ましい。本発明による化合物
を合成するためには、反応体をほぼ等モル量で使用し、
脱水反応では大過剰量の脱水剤が好ましい。

反応媒体としては、反応体に対して不活性の単独か又は
水と混合した溶剤が適当である。

その選択は実施すべき反応の目標の一般的観点による。
溶剤又は懸濁剤としては、次のものが挙げられる：カル
ボン酸、例えば酢酸、カルボン酸アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド、カルボン酸二トリル、例えばアセトニ
トリル、アルコール、例えばメタノール、エーテル、例
えばジオキサンその他。必要により無機又は有機の塩基
として、好ましくはアルカリ金゛属及びアルカリ土類金
属の酸化物及び水酸化物、例えば水酸化ナトリウム又は
水酸化カリウム又は第三級アミン、例えばトリエチルア
ミン又はＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを使用することがで
きる。適当なアルキル化剤は、例えばハロゲン化アルキ
ル、好ましくはよう化物及び臭化物、並びに硫酸のエス
テル、例えば硫酸ジメチル又は芳香族スルホン酸のエス
テル、例えばトシル酸メチルである。

適当な脱水剤としては、なかんずく無機薬品、例えば鉱
酸、例えば濃硫酸又はポリ燐酸、無機ハロゲン化物、例
えば五塩化燐、三塩化燐、四塩化チタンその他が挙げら
れる。

しかしながらこれには有機薬品、例えば塩化カルボン酸
、例えば塩化アセチル、無水カルボン酸、例えば無水ト
リフルオル酢酸、カルボジイミド、例えばシンクロヘキ
シルカルボジイミドその他も使用することができる。最
後に形成した本発明による化合物の単離は、使用した溶
剤の標準圧又は減圧での溜去によるか又は水又は少量の
極性有機溶剤、例えばジエチルエーテルでの沈殿か又は
結晶化によつて行なう。

次の実帷例によつて、ｎが１又は２である一般式１の本
発明による化合物の製造を説明する。例１５−エチルス
ルホニル−１，３，４−チアジアゾール一２−カルボン
酸−エチルアミド。

５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾールー２−カ
ルボン酸一エチルアミド２０．０ｇを酢酸７０ｍ１にと
かした溶液を８０℃に加熱する。

この温度で３００１０の過酸化水素３１．３９を、溶液
が沸騰するように滴加する。もはや熱が存在しなくなる
と、なお還流を用いて１時間煮沸し、次いで室温に冷却
し、氷水に攪拌混入し、沈澱物質を吸引濾過する。収率
：１７．８ｇ（理論量の７８０Ａ））、沸点１１６℃例
２ ５−エチルスルフイニル一１，３，４−チアジアゾール
一２−カルボキサミド。

５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール２−カル
ボキサミド３８９を酢酸４００ＴＩＩＩに４０℃で溶か
し、攪拌しながら３００１０の過酸化水素２２．６ｍ１
を徐々に加える。

溶液をなおこの温度で３時間維持する。この時間後に酸
化は終了するので、もはや熱の供給は不必要である。１
夜放置後に反応混合物を氷水２１中に攪拌し、固体を沈
殿させ、吸引濾過し、イソプロパノールから再結晶させ
る。

収率：１５．２ｆ１（理論量の３７％）、沸点：１０３
℃例３ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール一
２−カルボキサミド。

５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボキサミド９．３ｇを酢酸５０ｍ１１に８０℃で溶か
し、攪拌しながら３０％の過酸化水素１８ｍ１を、溶液
が還流下に沸騰して維持されるように徐々に加える。

添加の終了後、なお３０分間煮沸する。室温に冷却する
と、反応生成物が沈殿する。これを吸引濾過し、乾燥す
る。収率：７．３９（理論量の６７Ｃｆ０）、沸点：１
８５℃例４ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
ール一２−カルボキサミド。

５−イソプロピルチオ−１，３，４−チアジアゾール一
２−カルボキサミド４６．０９を酢酸２５０ｍ１にとか
した溶液に、７０℃で攪拌しながら３０％過酸化水素４
０ｍ１を滴加し、これによつて溶液は熱して沸騰する。

更にペルヒトロール４０ａを、反応溶液が熱を供給しな
いで沸騰を維持するように滴加する。混合物をなお３０
分間攪拌し、次いで冷却し、その際３０℃で反応生成物
が晶出する。氷水を添加することによつて沈殿を完結さ
せ、結晶物を吸引濾過し、真空中で乾燥する。収率：４
５．０９（理論量の８６％）、融点：１６２℃例５ ５−メチルスルホニル−１３４−チアジアゾール−２−
カルボニトリル。

テトラヒドロフラン３５０ｍ１に、Ｏ〜５℃で攪拌しな
がら四塩化チタン２０ｍ１を四塩化炭素５０ｍ１にとか
した混合物を滴加する。

続いてこれに室温で２−メチルスルホニル−１，３，４
−チアジアゾール一２−カルボキサミド２０．７９を少
量づつ加える。１時間攪拌した後、この混合物にトリエ
チルアミン５０ｍ１をテトラヒドロフラン５０ｍ１にと
かした溶液を６０分間内に滴加する。

反応混合物に水５０ｍ１を加え、全体をクロロホルムで
抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶
剤を真空中で溜去する。残渣を酢酸エチルエステルに吸
収させ、活性炭と一緒に煮沸し、濾過し、濃縮する。こ
の残渣を、クロロホルム／テトラヒドロフラン（３：１
）から再結晶させる。収率：９．１９（理論量の４８％
）、沸点：１７３〜１７５℃例 ６ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾール一
２−カルボン酸−エチルエステル。

５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボン酸−エチルエステル２０．４９を、酢酸１００ｍ
１及び水４０ｍ１にとかした溶液中に、攪拌しながら粉
末状過マンガン酸カリウム２１．４９を溶液の温度が７
０℃に上るように加える。

反応を終了させるためになお３０分間攪拌し、次いで氷
で１０℃で冷却しながら沈殿した褐石を、異性重亜硫酸
ナトリウム１９ｇを水１００ｍ１にとかした溶液で還元
する。水５００ｍ１を添加することによつて、所望の物
質を沈殿させる。これを吸引濾過し、乾燥し、イソプロ
ピルエーテルから再結晶させる。収率：９．４９（理論
量の４０％）、融点：４８℃例７ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアジアゾー
ル一２−カルボン酸−シクロヘキシルメチルアミド。

５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボン酸一シクロヘキシルメチルアミド２０．３ｇを、
酢酸１３０ｍ１及び水２５ｍ１にとかす。

これに攪拌しながら粉末状過マンガン酸カリウム１６９
を、温度が７０℃に上るように加え、なお３０分間攪拌
し、混合物に氷水３００ｄを加える。生じた褐石を、異
性重亜硫酸ナトリウム１４４３９を水１００ｍ１にとか
した溶液で還元し、分離した物質を吸引濾過し、エタノ
ールから再結晶させる。収率：１８．３ｇ（理論量の８
１％）、融点：１５９℃向じ方法で、次表に記載の本発
明による化合物を製造することができる。

本発明による化合物は無色無臭の油又は結晶体であり、
これは極性有機溶剤、例えばカルボン酸アミド、例えば
ジメチルホルムアミド、カルボン酸二トリル、例えばア
セトニトリル、アルコール例えばメタノールに十分に溶
解し、炭化水素、例えばヘキサン、ハロゲン化炭化水素
、例えばシクロメタンにわずかに溶解し、水には溶解し
ない。

次の実施例によつて、ｎが０である一般式１の本発明に
よる化合物の製造を説明する。この化合物は、ｎが１又
は２である本発明による化合物を製造するための原料又
は中間生成物として役立つが、１部分存在する線虫撲滅
性に基づいて場合により農業及び園芸の線虫撲滅剤とし
て使用することができる。

例８ （ａ） ３−（エトキシオキザリル）−ジチオカルバジ
ン酸、カリウム塩。

オキサル酸エチルエステルヒドラジド１９８７をエタノ
ール１ｔにとかした懸濁液に、撹拌しながら二硫化炭素
９１．５７を加える。

これに１０〜１５℃で８５％の水酸化ナトリウム９８．
７ｔをエタノール９００ａにとかした溶液を滴加し、１
時間撹拌し、形成した塩をジエチルエーテル３ｔで沈殿
させる。カリウム塩を吸引濾過し、エーテルで洗浄し、
真空中で乾燥する。収率：３５７７（理論量の９７％）
、融点：１６０℃（ｂ） ５−チオキソ一１，３，４−
チアジアゾリン２−カルボン酸一エチルエステル。

３−（エトキシオキサリン）−ジチオカルバジン酸、カ
リウム塩〔（ａ）参照〕４４０７を濃硫酸１．２ｔに２
０〜３０℃で加え、混合物を、物質が完全に溶確するま
で撹拌する。

１夜放置後、溶液を氷水５ｔ中で撹拌し、沈殿した物質
を吸引濾過し、水で洗浄し、真空中で４０℃で乾燥する
。

収率：１６３．５７（理論量の４８％）、融点：９１℃
（ｃ） ５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール
一２−カルボン酸一エチルエステル。

５−チオキソ一１，３，４−チアジアゾリン一２−カル
ボン酸一エチルエステル〔（ｄ）参照〕１２１．３７を
エタノール３５０ｍ１にとかした懸濁液に、よう化エチ
ル９９。

９７を加える。

続いてこれに２０〜２５℃で冷却及び撹拌しながらトリ
エチルアミン６４．７ｙを滴加する。混合物をなお２時
間撹拌し、次いで氷水１．５ｔに注ぎ、沈殿した油をク
ロロホルム３００ｍ１で抽出し、タロロホルム相を分離
し、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶
剤を減圧トに溜去する。収率：９９，３７（理論量の７
１％）、 ＮＤ２Ｏ：１．５７８２ 例９ ５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボン酸−エチルアミド。

エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カルボ
ン酸．エチルエステル〔例８（ｃ）参照〕４３．７７に
５０％のエチルアミン水溶液５４ｙを加える。

その除温度は４６℃に上る。続いて溶液をなお１５分間
加熱して沸騰させ、次いで４℃に冷却し、氷水５０ｍ１
を加え、分離した物質を吸引濾過する。収率：３０．０
７（理論量の６９％）、融点：８５℃例１０ ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボン酸−エチルエステル。

ジチオカルバジン酸−メチルエステル６１７を、ジオキ
サン４００ｍ１にとかす。

オキサル酸エチルエステルタロリド７５ｙを撹拌しなが
ら滴加することによつて温度は７５℃に上る。この温度
で溶液をなお３０分間撹拌し、ジオキサンを真空中で溜
去し、油状残渣を濃硫酸３５０ｍ１に加える。環化を終
らせるために、反応溶液をなお４０℃で１時間維持し、
室温に冷却後、氷水２ｔに加える。分離した結晶を吸引
濾過し、シクロヘキサンから再結晶させる。収率：６８
．５７（理論量の６７％）、融点：４６：Ｃ例１１ ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボキサミド。

５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール２−カル
ボン酸−エチルエステル１１．８９を、エタノール５０
ｍ１及び２５％のアンモニア水溶液５０１ＬＩと混合し
、次いで蒸気浴上で１５分間加熱する。

冷却すると、反応生成分が１部分沈殿する。沈殿を氷水
を添加することによつて完結させ、沈殿物を吸引濾過し
、真空中で乾燥する。収率：８．９７（理論量の８８％
）、融点：１８５８Ｃ例１２ ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾールー２−カ
ルボニトリル。

四塩化チタン２０ｍ１を四塩化炭素５０ｍ１にとかした
溶液中に、撹拌及びＯ〜５℃で冷却しながらテトラヒド
ロフラン３５０ｍ１を滴加する。

これに、先づ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾ
ール一２−カルボキサミド〔例１１参照〕１５．３７を
少量づつ加え、続いてテトラヒドロフラン５０ｍ１に吸
収されているトリエチルアミン５０ｍ１を１時間内に加
える。水５０ｍ１の添加後、反応混合物をクロロホルム
で抽出する。抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶
剤を真空中で除去する。残渣を酢酸エチルエステルに吸
収させ、不溶物を濾別する。エステル相を活性炭で処理
し、続いて真空中で濃縮乾燥する。収率；１１．１７（
理論量の８１％）、融点：１１８〜１２００Ｃ例１３ ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール一２−カ
ルボン酸−シクロヘキシルーメチルアミ ド。

５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾールー２−カ
ルボン酸一エチルエステル〔例１０参黒３０．６ｙを、
シクロヘキシルメチルアミン１６．９５７とエタノール
１５０ｍ１中で２時間加熱して沸騰させ、溶液を５０ｍ
１に澱縮し、反応生成物を氷水中で撹拌することによつ
て沈殿させる。

収率：３５．３７（理論量の８７％）、融点：１０３３
Ｃ同じ方法で、次表に記載の原料又は中間生成物を製造
することができる：この化合物はカルボン酸、カルボン
酸アミド、カルボン酸エステル、ハロゲン化炭化水素に
は溶フ解し、炭化水素にはわずかに溶解し、水には不溶
である。

次例により、本発明による化合物の使用方法及びすぐれ
た殺菌剤の作用を説明する。

例１４ 】 ピチウム・ウルチマス（ＰｙｔｈｉＬｌｎｌｕｌｔｉｍ
ｕｍ）を撲滅する際の限界濃度試験。

２０％の粉末状作用物質調剤を、ピチウム・ウルチマム
（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）に著しくおかされて
いる土と均一に混合した。

処理した土を０．５フｔの小鉢に入れ、中絶時間をおか
ないでそれぞれの小鉢に品種６ブンデル・フオン・ケル
ベドン（ＷｕｎｄｅｒｖＯｎＫｅｌｖｅｄＯｎ′）′５
のえんどう（ＰｉｓｕｍＳａｔｉＶＬｌＩＴｌＬ− Ｃ
Ｏｎｖａｒ−Ｍｅｄｕｌｌａ−ＲｅＡｌｅｆ．）２０粒
をまいた。

温室中で２０〜゛ ２４℃で栽培期間３週間後に元気な
えんどうの数を測定し、根の評価（１〜４）を行なつた
。作用物質、使用量及び結果は次表に記載されている。
根の評価： ０４＝真菌のかい死を有しない白色の根；３一白色の根
、わずかな真菌のかい死； ２一褐色の根、既に著しい真菌のかい死；１＝著しい真
菌のかい凰根は腐朽す： 例１５ フサリウム・アベナセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｌａｖｅ
ｎａｃｅＬｌｒｎ）を撲滅する際の限界濃度試験。

２０％の粉末状作用物質調剤を、フサリウム・アベナセ
ウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅｎａｃｅｕｍ）に著しく
おかされている士と均一に混合した。

処理した土を０．５ｔの小鉢に入れ、中絶時間をおかな
いでそれぞれの小鉢に品種６ブンデル・フオン・ケルベ
ドン（ＷｕｎｄｅｒｖＯｎＫｅｌｖｅｄＯｎ）１のえん
どう（ＰｉＳＬｌｌＴｌＳａｔｉｖＬｌｌＴ］Ｌ− Ｃ
Ｏｎｖａｒ●ＭｅｄｕｌｌａｒｅＡｌｅｆ．）２０粒を
まいた。温室中で２０〜２４℃で栽培期間３週間後に元
気なえんどうの数を測定し、根の評価（１〜４）を行な
つた。作用物質、使用量及び結果は次表に記載されてい
る。

根の評価： ４＝真菌のかい死を有しない白色の根； ３＝白色の根、わずかな真菌のかい死； ２＝褐色の根、既に著しい真菌のかい死；１＝著しい真
菌のかい死、根は腐朽す； 参考例 １ 培養液に対する真菌類の成長の抑制。

ブドウ汁と水（１：１）からなる培養液２０７ｎ１を１
００ｍ１のガラスフラスコに入れ、粉末状作用物質調剤
を加えた。

続いて試験真菌の分生芽胞（胞子）を接種した。２１〜
２３℃で郷化期間６日間後に、培養液の表面上の真菌の
成長を判定した。

試験真菌：ペネシリウム・ジギタテユム（Ｐｅｎｉ−Ｃ
ｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、ボトリテイス・シ
ネレア（ＢＯｔｒｙｔｉｓｃｌｎｅｒｅａ）、アルテル
ナリア・ソラニ（ＡｌｔｅｒｎａｒｉａｓＯｌａｎｉ）
、フサリウム・アベナセウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍａｖｅ
ｎａｃｅｕｍ）０評価：０＝真菌は成長しない； １一表面上に真菌の単独菌落； ２一表面５〜１０％が真菌の菌芝でお＼わわる；３一表
面１０〜３０％が真菌の菌芝でお＼われる；４＝表面３
０〜６０％が真菌の菌芝でお＼われる；５一表面６〜１
００％が真菌の菌芝でお＼われる；作用物質、培養液中
の作用物質の濃度及び結果は次表に記載されている。

例１６ 根の虫えい線虫類（ＭｅｌＯｉｄＯｇｙｎｅｓｐ．）で
の限界濃度試験。

２０％の粉末状作用物質調剤を、根の虫えい線虫類に著
しくおかされている土と均一に混合した。

３日間後に、処理した土を０．５１の小鉢２個に入れ、
それぞれの小鉢に品種６グントルード（Ｇｕｒｌｔｒｕ
ｕｄ）゛のきゆうりの種をうえた。

温室中で温度２４〜２７℃で、栽培期間２８日間であつ
た。次いで水浴中で洗つたきゆりの根を、線虫類の発生
に関して調べ、非処理対照物に対する作用物質による害
虫発生の減少率（％）を測定した。本発明による化合物
、使用量及び害虫発生の減少率は次表に記載されている
。

線虫撲減作用の計算は、次式によつて行なつた：例１７
ヘルミントスポリウム・グラミネウム （ＨｅｌｍｉｎｔｈＯｓｐＯｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅＬ
ｌｍ）に対する大麦の種子処理。

ヘルミントスポリウム・グラミネウム （ＨｅｌｍｉｎｔｈＯＳｐＯｒｉＬｌＩＴｌｇｒａｍｉ
ｎｅＬｌｎ］）による天然の害虫の発生を有する大麦の
種子を、処理しないか又は ：表に記載のようにして処
理して土を有する容器にまき、＋１６℃の温度で発芽さ
せた。

発芽後、植物に照射を毎日１２時間つけた。約５週間後
、それぞれの実験群の害虫の発生した植物及び同じよう
にして発芽した全植物を数えた。試験すべき化合物は、
粉末状調剤として使用した。殺菌剤の作用は次のように
して計算した：参考例 ２ チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）
に対する小麦の種子処理。

小麦の種子を１１＜ｇ当り、小麦のフスベ病菌病原体の
チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｌａｃａｒｉｅｓ）
の胞子３９と混合した。

非処理種子又は表に記載のようにして処理した種子を、
そのノギのある末端を湿性粘土を有するシヤーレ中に押
付け、＋１２℃以下の温度で３日間培養した。続いて種
子を取出し、残留する小麦のフスベ病菌胞子を有するシ
ヤーレを更に約１２℃で培養した。１０間後に、胞子を
発芽に関して調べた。

試験すべき化合物は、粉末状調剤として使用した。殺菌
剤の作用を、次のようにして計算した：例１８ ピリキユラリア・オリザエ（ＰｉｒｉｃｕｌａｒｉａＯ
ｒｙｚａｅ）に対する稲苗の噴霧処理。

若い稲に、表に記載の濃度の作用物質をびしよぬれにな
るまで噴霧した。

噴霧物を乾燥した後に、Ｓ処理植物並びに非処理植物に
、ピリキユラリア・オリザエ（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ
Ｏｒｙｚａｅ）の胞子の懸濁液（約２０００００個／Ｍ
Ｏを噴霧することによつて接種し、温室中で湿気のある
なかで＋２５〜＋２７℃で培養した。５日間後に、葉面
の何？が害中が発生していたかを確かめた。

試験すべき化合物は、粉末状調剤として使用した。この
害虫の発生数から殺菌剤の作用を、次のようにして計算
した。例１９ 戸外実験でのチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃ
ａｒｉｅｓノに対する種子処理。

小麦のフスベ病菌病原体のチレチア・カリエス（ＴｉＩ
ｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）の胞子５９と小麦の種子それ
ぞれ１ｋ９を十分に混合し、処理しないか又は表に記載
の本発明による化合物で処理した後に戸外にまいた。

試験すべき化合物は、粉末状調剤として使用した。約９
ケ月後（秋まきの小麦）及び約４ケ月後（春まきの小麦
）に病気にかかつた穂を数え、これから作用を次式によ
つて計算した：非処理：害虫の発生率７１％例２０ 戸外実験でのヘルミントスポリウム・グラミネウム（Ｈ
ｅｌｍｉｎｔｈＯｓｐＯｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ）
に対する種子処理。

ヘルミントスポリウム・グラミネウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ
ｈ一０Ｓｐ０ｒｉＬ１１Ｔ１ｇｒａｍｉｎｅｕｍ）の天
然の害虫発生を有する大麦の種子を、処理しないか又は
表に記載の化合物で処理した後に戸外にまいた。

試験すべき化合物は、粉末状調剤として使用した。約８
ケ月後（秋まきの大麦）及び約３ケ月後（春まきの大麦
）に害虫が発生した植物を数え、これから作用を次式に
よつて計算した：例２１ ウスチラゴ・アベナエ（ＵｓｔｉｌａｇＯａｖｅ一Ｎａ
ｅ）に対するからす麦の種子処理。

からす麦の大麦をウスチラゴ・アベナエ （ＵｓｔｉｌａｇＯａｖｅｎａｅ）の胞子の懸濁液を浸
漬し、真空デシケータ中で標準圧及び標準圧よりも低い
圧力の循環に数回さらした。

種子を乾燥した後に、粉末状調剤として存在する表に記
載の本発明による化合物で処理した。種をまいた後、１
０日間で病気の円錐花を数え、これから作用を次式によ
つて計算した：例２２ 温室中でのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓ−ＭＯｐ
ａｒａｖｉｔｉｃＯＩａ）に対するブドウの木の葉の予
防処理作用。

葉約５〜８枚を有する若いブドウの木に、次表に記載の
濃度の化合物をびしよぬれになるまで噴霧し、噴霧物を
乾燥した後に、真菌の胞子のうの水懸濁液（約２０００
０個／ＭＯを葉の下側に噴霧し、直ちに温室中で２２〜
２４℃及びできるだ シけ水蒸気が飽和した雰囲気で培
養した。

第２日目から空気の湿度を通常の大きさに３〜４日間も
どし（飽和度３０〜７０％）、次いでもうｌ日水蒸気の
飽和で維持した。続いて各々の葉から真菌が発生した面
の割合（％）を記録し、殺菌剤の作用 こを測定するた
めに処理ごとの平均値を次のようにして計算した：本発
明による化合物は、２０％のスプレー粉末として存在し
ていた。

例２３ ボトリチス・シネレア（ＢＯｔｒｙｔｉｓｃｉｎ−Ｅｒ
ｅａ）に対するトマトの葉の予防処理作用。

若いトマトに、表に記載の濃度の化合物をびしよぬれに
なるまで噴霧した。噴霧物を乾燥した後に、処理植物並
びに非処理対照植物に、ボトリチス０シネレア（ＢＯｔ
ｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）の胞子の懸濁液（果実液汁
１ｍ１当り約百万個）をスプレーすることによつて接種
し、温室中で約２『Ｇで湿件で培養した。非処理植物の
かいめつ（一害虫の発生率１００％）後、処理植物の害
虫の発生を確かめ、殺菌剤の作用を次のようにして計算
した：本発明による化合物｝１、 として存在していた。

２０％の不プレ一粉末 例２４ フサリウム・ニバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｒｒｌｎｉｖａｌ
ｅ）に対するらい麦の種子処理。

フサリウム・二ーバレ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｎｉｖａ−１
０）による天然の害虫発生を有する麦の種子を、処理し
ないか又は表に記載のようにして処理した後に、土をつ
めた容器にまき、約６０℃で発芽させた。

発芽後、幼芽に人工光線を毎日１２時間照射した。約４
週間後、害虫の発生率（％）を測定した。殺菌剤の作用
を、次のようにして計算した：本発明による化合物は、
２０％の調剤として存在していた。例２５ セプトリア・ノドルム（ＳｅｐｔＯｒｉａｎＯｄ−０ｒ
ｕｍ）に対する小麦の種子処理作用。

セプトリア・ノドルム（ＳｅｐｔＯｒｉａｎＯｄ−０ｒ
ｕｍ）による天然の害虫の発生を有する小麦の種子を表
に記載のようにして処理し、湿件の土にまいて発芽させ
た。

対照するために、同じようにして非処理種子をまいた。
約６０℃で種子を温室中で培養し、４週間後に病気にか
＼つた芽の割合を確かめ、殺菌剤の作用を次のようにし
て計算した：本発明による化合物は、２０％の粉末状調
剤として存在していた。

例２６ 戸外でのペンチエリア・インアエクアリス（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａｉｎａｅｑｕａｒｉｓ）に対するリンゴの葉の予
防処理。

若い葉を有するリンゴの芽を、表に記載のようにびしよ
ぬれになるまで処理した。

噴霧物を乾燥した後に、この芽並びに非処理芽にペンチ
エリア・インアエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅ
ｑｕａ一１１ｓ）の分生芽胞胞子を３％のブドウ糖水溶
液に懸濁させた懸濁液（胞子４０００００個／ＭＯを均
一 にスプレーすることによつて接種した。続いてそれ
ぞれのリンゴの芽にポリエチレンの小袋をかぶせること
によつて、感染の好ましい前提条件を与えた。４８時間
以上たつた後に、小袋を除去 ！した。

葉の害虫の発生を、３週間後に葉面の被覆度合（％）を
評価することによつて測定した。殺菌剤の作用を、次の
ようにして計算した：本発明による化合物は、５０％の
スプレー粉末として存在していた。

例２７ 戸外でのウステイラゴ・ヌダ（ＵｓｔｉｌａｇＯ−Ｎｕ
ｄａ）に対する小麦及び大麦の種子処理。

ウステイラゴ・ヌダ・トリテイシイ（Ｕｓｔｉ一１ａｇ
０ｎｕｄａｔｒｉｔｉｃｉ）を付着させた秋まきの小麦
の種子、か又はウステイラゴ・ヌダ・（Ｕｓｔｉｌａｇ
Ｏｎｕｄａｎｕｄａ扇付着させた秋まきの大麦の種子を
、麦に記載のようにして処理し、戸外で適当な播種時間
にまいた。対照するために非処理種子を同じようにして
まいた。８ケ月後に、それぞれの実験群の銹病にか＼つ
た穂を数え、殺菌剤の作用を測定するためにその割合を
次のようにして計算した：体発明による化合物：ま、２
０％の粉末調剤として存在していた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式１： ▲数式、化学式、表等があります▼１ 〔式中ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６
   −アルケニル、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−アルキニル又はＣ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキルを表わし、Ｒ＿１はＣ＿１〜
   Ｃ＿６−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿８一アルキルアミノカルボニル、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿８−アルキルアミノカルボニル、シクロヘキシルメ
   チルアミノカルボニル、アルコキシアルキルアミノカル
   ボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボニル
   、ピペリジノカルボニル又はシアンを表わし、ｎは数字
   ０、１又は２である〕の１，３，４−チアジアゾール−
   ２−カルボン酸−誘導体。 ２ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許請求の
   範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３ ５−エチルスルフイニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第１
   項記載のカルボン酸誘導体。 ４ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第１項
   記載のカルボン酸誘導体。 ５ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲
   第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第１項
   記載のカルボン酸誘導体。 ７ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボン酸−エチルエステルである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ８ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボン酸−シクロヘキシル−メチルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾー
   ル−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第１項
   記載のカルボン酸誘導体。 １０ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第１
   項記載のカルボン酸誘導体。 １１ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範
   囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４ ５−イソブチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲
   第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １７ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 １８ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １９ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２０ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−エチルエステルである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２１ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２２ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−メチルエステルである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２３ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２４ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（Ｎ−ブチル、Ｎ−メチル）−
   アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸
   誘導体。 ２５ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）−アミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 ２６ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）−ア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 ２７ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ２８ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）
   −アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン
   酸誘導体。 ２９ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３０ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−オクチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３１ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−Ｎ，Ｎ−テトラメチレンアミド
   である、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体
   。 ３２ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（Ｎ，Ｎ−３−オキサペンタメ
   チレンアミド）である、特許請求の範囲第１項記載のカ
   ルボン酸誘導体。 ３３ ５−エチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−シクロオクチルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３４ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−エチルエステルである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３５ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ３６ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲
   第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３７ ５−エチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ３８ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ３９ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４０ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４１ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４２ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである。 特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。４３
   ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジアゾール
   −２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許請求の範
   囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４４ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸、エチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４５ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４６ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４７ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−エチルエステルである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４８ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の
   範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ４９ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５０ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボキサミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５１ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の
   範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５２ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５３ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５４ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５５ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５６ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５７ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５８ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸、イソプロピルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ５９ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）−ア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 ６０ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）−アミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 ６１ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）−ア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 ６２ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）−
   アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸
   誘導体。 ６３ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６４ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６５ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６６ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６７ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−ｓｅｃ−ブチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６８ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ６９ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第１
   項記載のカルボン酸誘導体。 ７０ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ７１ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジアゾ
   ール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第１
   項記載のカルボン酸誘導体。 ７２ ５−イソブチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲
   第１項記載のカルボン酸誘導体。 ７３ ５−プロピルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−ヘキシルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ７４ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−シクロヘキシルメチルア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 ７５ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−シクロヘキシルメチル
   アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸
   誘導体。 ７６ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ７７ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ｓｅｃ−ブチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ７８ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ヘキシルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ７９ ５−プロピルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ８０ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８１ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８２ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の
   範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ８３ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の
   範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ８４ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−エチルエステルである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ８５ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８６ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８７ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８８ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボキサミドである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ８９ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範囲第
   １項記載のカルボン酸誘導体。 ９０ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９１ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９２ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９３ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９４ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９５ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−イソブチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９６ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−ｓｅｃ−ブチルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９７ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９８ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 ９９ ５−（２−プロペニルスルフイニル）−１，３，
   ４−チアジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １００ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １０１ ５−イソプロピルスルフイニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０２ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０３ ５−イソプロピルスルホニル−１，３，４−チ
   アジアゾール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０４ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０５ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０６ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０７ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）アミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １０８ ５−ブチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １０９ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１０ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１１ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１２ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）ア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 １１３ ５−ブチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１４ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １１５ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ−イソブチル−Ｎ−メチル
   アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸
   誘導体。 １１６ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１７ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１８ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １１９ ５−シクロヘキシルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボキサミドである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２０ ５−シクロヘキシルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求
   の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２１ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２２ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １２３ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範
   囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２４ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請求の範
   囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２５ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２６ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２７ ５−シクロヘキシルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボニトリルである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １２８ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチ
   ル）アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボ
   ン酸誘導体。 １２９ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３０ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３１ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３２ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３３ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３４ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−カルボン酸−エチルアミドである、特許請
   求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３５ ５−メチルスルフイニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３６ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミド
   である、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体
   。 １３７ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 １３８ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １３９ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４０ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４１ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特許
   請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４２ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ｓｅｃ−ブチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４３ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−イソブチルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４４ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４５ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４６ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−アリルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４７ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４８ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １４９ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−ｓｅｃ−ブチルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５０ ５−ペンチルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−イソブチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５１ ５−シクロペンチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５２ ５−シクロペンチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５３ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエ
   チル）アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカル
   ボン酸誘導体。 １５４ ５−ｓｅｃ−ブチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロ
   ピル）アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカル
   ボン酸誘導体。 １５５ ５−シクロペンチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５６ ５−シクロヘキシルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミド
   である、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体
   。 １５７ ５−シクロヘキシルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １５８ ５−シクロペンチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−ブチルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １５９ ５−シクロペンチルスルホニル−１，３，４−
   チアジアゾール−２−カルボン酸−ジメチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６０ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−ジメチルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６１ ５−ペンチルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）
   −アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン
   酸誘導体。 １６２ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、特
   許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６３ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドである
   、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６４ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）−
   アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸
   誘導体。 １６５ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−（３−メトキシプロピル）
   −アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン
   酸誘導体。 １６６ ５−シクロペンチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−メチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６７ ５−シクロペンチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール−２−カルボン酸−エチルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １６８ ５−メチルスルホニル−１，３，４−チアジア
   ゾール−２−カルボン酸−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミ
   ドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導
   体。 １６９ ５−ｓｅｃ−ブチルスルフイニル−１，３，４
   −チアジアゾール− ２−カルボン酸−（３−メトキシ
   プロピル）−アミドである、特許請求の範囲第１項記載
   のカルボン酸誘導体。 １７０ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−プロピルアミドである、
   特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １７１ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−イソプロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １７２ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−（２−プロペニル）−ア
   ミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘
   導体。 １７３ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドで
   ある、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １７４ ５−ヘキシルスルフイニル−１，３，４−チア
   ジアゾール−２−カルボン酸−（２−メトキシエチル）
   −アミドである、特許請求の範囲第１項記載のカルボン
   酸誘導体。 １７５ ５−ヘキシルスルホニル−１，３，４−チアジ
   アゾール−２−カルボン酸−シクロプロピルアミドであ
   る、特許請求の範囲第１項記載のカルボン酸誘導体。 １７６ ５−メチルチオ−１，３，４−チアジアゾール
   −２−カルボニトリルである、特許請求の範囲囲第１項
   記載のカルボン酸誘導体。 １７７ 一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中ＲはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキルを表わし、Ｒ＿１
   はＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシカルボニル、アミノカル
   ボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキルアミノカルボニル、
   Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シクロアルキルアミノカルボニル、ジ
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノカルボニル、シクロ
   ヘキシルメチルアミノカルボニル、プロペニルアミノカ
   ルボニル、メトキシ−Ｃ＿２〜Ｃ＿３−アルキルアミノ
   カルボニル、モルホリノカルボニル、ピロリジノカルボ
   ニル又はシアンを表わし、ｎは数字１又は２である〕の
   １，３，４−チアジアゾール−２−カルボン酸−誘導体
   少なくとも１つを含有する農園芸用殺菌作用及び線虫撲
   滅作用を有する薬剤。 １７８ 担持剤及び／又は助剤と混合した、特許請求の
   範囲第１７７項記載の農園芸用殺菌作用及び線虫撲滅作
   用を有する薬剤。