JPS5944284B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式Ｉ （式中Ｒはハロゲン、ｎは１乃至２の数、Ｘは−ＣＯＯ
Ｈ，−ＣＯＯ−（Ｃ，−Ｃ８）−アルキル、−ＣＯＮ）
（２又は−ＣＯＯ−Ｋａｔであり、その場合Ｋａｔは無
機又は有機塩基の陽イオンであるうで示されるベンジル
−フェノキシアルカンカルボン酸又はそれらの誘導体を
含有することを特徴とする除草剤である。

式Ｉに於てＲは好ましくは４−又は２，４一位に於ける
塩素及び臭素を意味する。

Ｘかカルボンエステル基を示す場合には、これらは好ま
しくはｌ乃至４個のＣ−原子を含有する。

「Ｋａｔ」は好ましくはアルカリ−又はアルカリ士陽イ
オン特にＮａ＋、に＋又はＣａ＋＋／２を意味する。

式ｌのベンジルフェノキシ−アルカンカルポン酸及びそ
れらの誘導体は自体公知の方法により例えば、一般式 （式中Ｒ及びｎは上記の意味を有する） で示されるベンジルフェノールを一般式 （式中Ｘは式−ＣＯＯ（Ｃ＋ Ｃａ）−アルキル、−
ＣＯＮＨ２の残基を意味し、Ｈａｌは塩素又は臭素を意
味する） で示されるハロゲンカルボン酸誘導体と反応させること
によって製造される。

本反応は通例不活性有機溶剤例えはメタノール、エタノ
ール、ベンゼン、石油エーテル、ジエチルケトン、ジオ
キサン、ＤＭＦ又はＤＭＳＯ中で殊に大体化学量論的量
の無機又は有機塩基例えはＮａＯＨ。

ＫＯＨ２Ｋ２ＣＯ３１Ｎａ２ＣＯ３、ピリジン又はトリ
エチルアミンの存在下５０°乃至１５０℃殊に８０゜乃
至１２０℃の温度で行われる。

得られる反応生成物からは場合により引き続いて同様に
自体公知の方法で殊にエステル又はニトリルのケン化に
より遊離カルボン酸又はそれらの塩を製造できる。

式■の出発化合物は同様に公知な方法で例えば対応する
置換塩化ベンジルをフェノールと縮合剤例えばＡｌＣｌ
３又はＺｎＣＡ２の存在下反応させて得られる（ Ｉｎ
ｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ、２８，５０５（１９３６））。

この場合同時に〇−及びｐ−位に於て置換されたベンジ
ルフェノール（これらは蒸留により相互に分離できる）
が生ずる。

式Ｉの化合物は、禾本科雑草に対し優れた選択作用を有
する。

発芽前−並びに発芽後施薬法に於て本化合物は一部非常
に僅かな配量でこれら雑草を撲滅し、一方本化合物は著
しい過剰配量に於てすら濶葉栽培植物及び濶葉雑草を全
く又はほんの催かしか損傷しない。

驚くべきことに禾本科植物よりなる個別的有用植物例え
ば稲、大麦、小麦、もろこしも本発明による化合物によ
り、禾本科雑草を既に撲滅する配量で、損傷しない。

それ故これら剤は米穀中の単子葉雑草の駆除に使用でき
る。

同時にそれらと共に双子葉栽培植物例えばてんさい、レ
グミノーゼ。

棉、野菜、きうり、トマト及びたばこ等巾の単子葉雑草
も有効に駆除できる。

単子葉雑草、就中すずめのてっぽう、からすむぎ、いぬ
ひえ、おうあわ及びもろこし等に対するこれらの特殊な
作用により、新規化合物は既知の除草剤より優れている
。

特別な長所は、本発明による物質が植物の発芽前にも発
芽後にも使用できる（これは禾本科雑草の選択的駆除の
ための従来公知な除草有効物質では不可能である）こと
にある。

トリクロル酢酸、アラクロル（２−クロル−２，６−ジ
ニチルーＮ−（メトキンメチル）−アセトアニリド）及
びトリフルラリン（Ｎ、Ｎ−ジー（ｎ−プロピル）−２
，６−シニトロー４−トリフルオルメチルアニリン）は
例えば発芽前にのミ、パルパン（４−クロル−２−ブチ
ニル−Ｎ−（３−クロル−フェニル）−力ルバメート）
又ハクロルフエンブ泊メチル（２−クロル−３−（４−
クロル−フェニル）−フロピオン酸メチルエステル）は
発芽後にのみ使用される。

更に単子葉雑草の完全な撲滅に必要な消費量は公知の除
草剤の場合より著しく催かである。

栽培植物は著しく保護されるか、このことは対照剤の場
合必ずしもそうではない。

本発明の除草剤は普通の組成物で例えば湿潤性粉末、乳
化性濃縮体、噴霧性溶液、粉剤又は顆粒体として使用で
きる。

湿潤性粉末は水中で均一に分散し得る調剤であり、該調
剤は有効物質に加えて稀釈剤又は不活性物質のほかに尚
湿潤剤例えばポリオキンエチル化アルキルフェノール、
ポリオキンエチル化オレイル−又はステアリルアミン、
アルキル−又はアルキルフェニルスルホネート及び分散
剤例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．２′−ジ
ナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、
ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウムを含有する。

乳化性濃縮体は有効物質を有機溶剤例えばシクロヘキサ
ノン、キンレン又は高沸点の芳香族体に溶かして得られ
る。

水中で良好な乳化液を得るために更に乳化剤が加えられ
る。

粉剤は、有効物質を微細割した固体物質例えばタルカム
、天然粘土例えばカオリン、ベントナイト、ロウ石又は
珪藻土と共に粉砕して得られる。

噴霧性溶液は有効物質を有機溶剤中で溶解して含有し、
そのほかに例えば膨張剤としてクロルフルオル炭化水素
の混合物が存在する。

顆粒体は有効物質を吸着性な顆粒化不活性物質上に噴霧
して製造し得るか又は有効物質濃縮液を粘着剤例えはポ
リビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱
油を担体物質例えば砂、カオリナイト又は顆粒化不活性
物質の表面上に被覆して製造し得る。

又適当な有効物質は肥料の製造に普通な方法で一所望に
より肥料と混合して一製造することもできる。

除草剤の場合慣用組成物中での有効物質の濃度は多種で
あり得る。

湿潤性粉末に於て有効物質濃度は例えば約ＩＯ乃至５０
％に変化し、残りは上記の組成添加剤よりなる。

乳化性濃縮体の場合有効物質濃度約ｌＯ乃至５０％であ
る。

粉状組成物は少くとも５−２０％の有効物質を含有し、
噴霧性溶液は約３−２０％を含有する。

顆粒体の場合有効物質含量は一部、有効な化合物が液状
であるか又は固体状であるかどうかそして何の様な顆粒
助剤、充填剤等が使用されるかに依存している。

該含量は一般に３乃至１０％である。

実用上の使用に際しては市販される形の濃縮体を場合に
より常法で稀釈し、例えば湿潤性粉末及び乳化性濃縮体
の場合水により稀釈する。

粉状の及び顆粒化せる調合物及び噴霧性溶液は使用前史
に稀釈されなＧ）。

外的条件例えば温度、湿度等により施薬に際しての活性
成分（有効物質）の量は変化する。

これは広範囲に変え得、例えば有効物質０．１−ｔＯ，
ｏｋｇ／ヘクタールであるが併し好ましいのは０．２〜
２．５ｋｇ／ヘクタールである。

組成物に関するｆｌＪ ： 次のものよりなる湿潤性粉末： １０−４０重量％ 活性物質 ３０−４０重量％ 微細分散の吸着性珪酸８重量％ ジ
ナフチルメタンジスルホ ン酸Ｎａ（タモールＲＮＮＯ） ２重量％ アルキルナフタリンスルホン 酸Ｎａ（レオニルＲＤＢ） ０．５重量％ オレイルメチルタウリド−Ｎａ（ホスタ
ポンＲＴ） 残 リ 珪藻土； 次のものよりなる乳化濃縮体： ２０−５０重量％ 活性物質 ５重ｔ％ ドデンルベンゼンスルホン酸 ａ ７重量％ ノニルフェノールポリグリコ ールエーテル ３重ｉ％ オレイルアルコール−ポリグリコールエー
テル 残 リ キンジン； 次のものよりなる顆粒体： ３−５重量％ 活性物質 ２重量％ ドデンルベンゼンスルホン酸 Ｃａ及びヒマシ油−ポリグリ コール−エーテル／−エステ ルよりなる乳化剤混合物 ５重量％ 珪藻土又は微細分散珪酸 残 リ 珪砂（０，３乃至１ｍｉφ） 新規な除草剤は、公知の除草剤例えは次の様に「普通基
」として挙げられた物質との組み合わせにも適する： 尿素誘導体： ＩＪヌロン、モノリヌロン、クロルトル
ロン、イブロン、メトクスロ ンフルオメトロン、ジウロン、メ タベンズチアズロン： トリアジン−誘導体：ンマジン、アトラジン、アメトリ
ン、プロメトリン、デス メトリン、メトプロトリン、メト リブジン； ウラシル−誘導体：レナシル、プロマジル；フェノキシ
ーアルカンカルボン酸：２，４−Ｄ。

ＭＣＰＡ、ジクロルプロプ、メコプ ロプ、２，４−ＤＰｌＴＢＡ； カルバミン酸−誘導体：パルパン、フエンメデイファム
、シアルレート、トリア ルレート、ペルル−ト、ベンチ オカルブ、スウエソプ； ジニトロフェノール−誘導体： ＤＮＯＣ，ＤＮＢＰ（
ジノセブ）、ジノテルブ及びそ れらのエステル若しくは塩； 塩素化せる脂肪族酸： ＴＣＡ、ダルポン；ア ミ
ド：ジフエンアミド、インカルボミド；アニソ ド：プ
ロパニル、フラン、モナリド、アラクロル、プロパクロ
ル、ブタ クロル； アニリンコトリフルラリン、ニトラリン、オリザリン、
ジニトラミン； ジピリジリウムー化合物：パラクエート、ジクエート； 他のグループの有効物質ニジクロベニル、イオキンニル
、シアナジン、ピラゾン、 プロモフエノキンム、クロルタル メチル、ベンゾイルプロペチル、 クロルフエソプロメチル、ＭＳＭＡ。

ＤＳＭＡ１ニトロフェン、フルレノ ール、ベンタゾール、フルロジン エン。

製造例 例１ ２−（ｐ−（４−クロルベンジル）−フェノキシクーフ
ロピオン酸−エチルエステル ジメチルホルムアミド１００ｍ１中４−（４−クロルベ
ンジル）−フェノール２２．＠及びα−ブロムプロピオ
ン酸−エチルエステル１８．５ｇの溶液を２時間１００
℃で炭酸カリウム１６．１９と共に攪拌する。

冷却後反応混合物を水１７に注ぐ。油が分離するが、こ
れを分離しそして硫酸ナトリウム上で乾燥する。

真空蒸留により２−（ｐ−（４−クロルベンジル）−フ
ェノキシ）−−１０ピオン酸−エチルエステル２３３ｇ
が得られる。

沸点：１４６°−１５１０ｃ／旧ｍｒｒｌＡ９／ｎ２ｆ
： １．５５２７例２ ２ （ｐ （２，４−ジクロルベンジル）−フエキ
シ〕−プロピオン酸アミド ジメチルホルムアミド１００ｍ１中４−（２，４−ジク
ロルベンジル）−フェノール２５．３．９及びα−ブロ
ムプロピオン酸−アミド１５．２．９の溶液を２時間１
００℃で炭酸カリウム１６．？と共に攪拌する。

冷却後反応混合物を水ｌｌに注ぐ。粘稠な油が分離する
か、これを塩化メチレンに吸収させそして水で洗滌する
。

硫酸ナトリウム上で乾燥後溶剤を真空中で留出させる。

残留せる無色結晶をメタノールから再結晶させる。

収量：２５．８．ｐ；融点１４８°−１４９°ｃ。

例３ ２ （ｐ （２，４−ジクロルベンジル）−フェノ
キシクープロピオン酸−Ｎａ ２ （ｐ （２，４−ジクロルベンジル）−フェノ
キンク−フロピオン酸−エチルエステル１７６５ｇを３
５時間５０℃でメタノール１００ｍ１及び水１００ｍ１
中苛性ソーダ２．５ｇの溶液と共に攪拌しそして夜通し
室温で放置させる。

溶剤を真空中で留出させそして残留せるナトリウム塩を
真空中６０℃で乾燥する。

２ （ｐ （２，４−ジクロルベンジル）−フェノ
キシクープロピオン酸−Ｎａ１６．９ｇが得られる。

例４ ２ （ｐ （２，４−ジクロルベンジル）−フェノ
キシクー酪酸−エチルエステル ジメチルホルムアミド１００ｍ１中４−（２，４−ジク
ロルベンジル）−フェノール２５３ｇ及びα−クロル酪
酸−エチルエステルＩＦＩの溶液を２時間１００℃で炭
酸カリウム１６！！と共に攪拌する。

冷却後反応混合物を水１１に注ぐ。油が分離するか、こ
れを分離しそして炭酸ナトリウム上で乾燥する。

真空蒸留により２ （ｐ （２，４−ジクロルベン
ジル）−フェノキシ）−Ｍ−エチルエステル１６．８．
９が得られる。

次の化合物は前記の例に従って製造されたものである。

例３３： ２−１：ｐ−２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
クープロピオン酸 ２−Ｃｐ−（２，４−ジクロルベンジル）−フェノキシ
シープロピオン酸−エチルエステル１７，５Ｉを２時間
メタノール１Ｏ０１ｒｌｌ中苛性ソーダ２．５Ｉの溶液
と共に還流下沸とうさせる。

冷却後水１００ｍ１を加えそして２ｎ塩酸で酸性化する
。

遊離せるプロピオン酸は無色油として分離するが、これ
は氷水中で冷却の際無色なロウ様塊に凝固する。

収量は１５．、ｌｌ’である。

生物学的例 例Ｉ 種々な和の雑草の種子を鉢に蒔き、土を被せる。

同じ日に土を例５による本発明に係る物質の水に懸濁せ
る噴霧粉末−組成物で噴霧する。

同様な方法で対象剤として公知な物質ジクロルプロプ〔
２（２／ 、 ４／−ジクロルフェノキシ）−プロピオ
ン酸〕を使用する。

別の試１験に於て記載せる両物質を植物（これは既に発
芽しておりそして２乃至３枚の葉が出ている）に噴霧す
る。

結果及び同様に次の全ての例の成果を次の評価様式によ
り示す：損傷作用（％） 評価値 雑 草 栽培植物 １ １００ ０２
９７．５乃至１００ ０ 乃至 ２．５３ ９５
．０ ／／ ９７．５ ２．５ ５．
０４ ９０．０ ／／ ９５．０ ５．０
１０．０５ ８５．０ ／／ ９０．０
１０．０ １５．０６ ７５．０／／８５
．０ １５．０ ２５．０７ ６５．０
／／ ７５．０ ２５．０ ３５．０８
３２．５／／６５．０ ３５．０ ６７．５９
０ ／／３２．５ ６７．５ １０
０評価値４は一般に尚妥当な雑草損傷作用若しくは栽培
植物保護と見なされる（ Ｂｏｄｅ 、Ｎａｃｈｒ １
−ｃｈｔｅｎｂｌａｔｔ ｄｅｓ Ｄｅｎｔｓｃｈ
ｅｎ ＰｆｌＪａｎｚｅ−ｎｄｉｅｎｓｔｅｓ １
６．１９６４，９２−９４参照）。

添付せる表Ｉからの結果は、本発明による物質は公知の
化合物ジクーレプロプと異なって濶葉雑草に対し作用し
ないか又は殆んど作用しなく、又２、５ ｋｇ／ヘクタ
ールＡ、Ｓ 、の高配量で作用しなＧ）。

その特殊な作用はむしろ禾本科植物よりなる種類に限ら
れないことを示し、こメではどくむぎ、すずめのてつぼ
う及びいぬびえの例に就で示される。

これに対し挙げられたこの種類及び他の禾本科植物に対
し対象物質ジクロルプロプは作用しない。

これは、本発明による物質が公知の化学的に近縁のジク
ロルプロプ型の生長剤−除草剤と全く異なる作用スペク
トルを有することを示す。

例■ 栽培植物小麦及び大麦並びに禾本科雑草せんにんこ＜
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ ）
及びからすむきの種子を鉢に播種しそして温室中で発芽
させる。

植物が３〜４枚の葉を出した後、本発明による物−質の
水性懸濁液を噴霧する。

対象剤として実際上公知な調剤クロルフェンプロプメチ
ル が使用される。

表■に記載せる結果は、処理４週間後重犬な雑草せんに
んこく及びからすむきは本発明による物質により低い配
量例えば０．６２ｋｇ／ヘクタールＡ。

Ｓ、でも著しく撲滅されるか、一方栽培植物は同一時間
に損傷しないか又はほんの僅かしか損傷しない。

実際上公知な調剤クロルフェンプロプメチルは単に上の
配量１．２５ ｋｇ７ヘクタールＡ、Ｓ。

でからすむぎを襲うが、併しせんにんこくを完全に損傷
させない。

それ数本発明による物質の利点は、米穀−存続中での経
済的に興味のある両車子葉雑草せんにんこく及びからす
むきを、米穀をそれほど損傷することなしに、同時に駆
除することにある。

例１８，１９，３０及び３１の化合物は例５及び７の化
合物と類似して作用する。

例■ いぬひえは、多くの稲栽培国に於ける稲−栽培に於てし
かも稲が直接播種され並びに栽培苗床中で発芽されそし
て先づ移植される場合に最も重大な雑草の一種である。

両試験Ａ及びＢに於て、本発明による物質は両栽培法に
於ける稲中でのいぬひえの駆除に特に適することを示し
ている（表■参照）。

試験Ａに於ていぬびえ及び稲を同時に鉢（これはつまっ
た土壌を有する）に播種する。

要するに植物の発芽後これらの鉢を、水面が土の表面上
ｌαに在る様に水を注ぐ。

植物が３〜４枚の葉を出した後、本発明による物質を水
性懸濁液として植物に噴霧する。

表■に示した結果（処理後４週間）は、全ての物質に於
て夫々最低の配量（０，３１に９／ヘクタールＡ、Ｓ、
）がいぬびえの駆除に十分であり、本発明による物質の
二倍の配量は稲を甚しくは損傷しないことを示す。

試験Ｂに於ては、３週間経た稲を、試験Ａに於て使用せ
るのと同種の鉢に移植しそして同時にいぬひえを播種す
る。

いぬひえが正に発芽し始めるより数日遅く鉢に水を満た
す。

次に同じ日に本発明による物質をよどみ水に加えそして
水を容易に攪拌する。

処理のこの種類は、実際条件（顆粒体をよどみ水に散布
する）不同一時点に顆粒体の使用と比較し得る。

処理後４週間で、本発明による物質はいぬひえを著しく
駆除しその二倍配量でも稲を損傷しないことが判明する
。

それ数本発明による物質は、しかもしか蒔き並びに移植
稲栽培に於て使用するのに適し、そのため本物質は多方
面に使用できる。

例■ とうもろこし後大豆か輪作で栽培される地域に於て（例
えは米国の大きな地域に於て）、大豆中の混生−とうも
ろこしが重要である。

本発明による物質が大豆中でとうもろこしの駆除に適す
るかどうか試験するために、とうもろこし及び大豆を鉢
に播種しそして発芽後本発明による物質の水性懸濁液で
処理する（表■参照）。

衣■に記載せる結果は、こ５で使用される本発明による
化合物は、大豆を損傷することなしに、望ましくないと
うもろこしを撲滅することを示す。

例Ｖ 別の試験に於て、単子葉雑草いぬびえ及びおうあわの神
子並びに栽培植物もろこし及び棉を播種する。

発芽後植物に本発明による物質の水性懸濁液を噴霧する
（表■参照）。

結果は、本発明による物質が配量０．３１及び０．６２
ｋｇ／ヘクタールで栽培植物もろこし及び棉を損傷する
ことなしに、上記の単子葉雑草を良好乃至非常に良好に
駆除することを示す。

例Ｖａ 前記の例に記載せる、本発明による化合物を水性懸濁液
として配量２．５ ｋｇ／ヘクタールＡ、Ｓ。

で大多数の栽培植物に、これらが２〜３枚の葉を生じた
後、噴霧する。

次の種類の植物が損傷しない： てんさい、かぶら、はうれんそう、きうり、さとうメロ
ン、すいか、あかつめくさ、むらさきうまごやし、なん
きんまめ、大豆、いんげんまめ、えんどう、そらまめ、
亜麻、にんじん、セロリ、せいようなたね、キャベツ、
トマト、たばこ、じゃがいも、棉。

従って、本発明による物質が双子葉栽培物中で危険なし
に高配量でさえこれら栽培物に使用できることを示す。

例■ 種々な単子葉雑草即ちめひしば、いぬひえ及びおうあわ
並びに栽培植物もろこしの種子を鉢に播種する。

同じ日こ本発明による物質を水性懸濁液で種々な配量に
於て十人上に噴霧する（発芽前−処理）。

表■から明かな結果は、本発明による物質が０．３１又
は０．６２に９７ヘクタールの配量で上記の単子葉雑草
を撲滅し、同時に栽培植物もろこしをそれほどには損傷
せず、又最高に適用される配量１．２５ｋｙ／ヘクター
ルで損傷しないことを示す。

実際使用される、対象剤アラ゛クロル（これは発芽前施
薬法に於て同様に禾本科植物の駆除に非常に良く適して
いる） は非常に高い配量を必要とし、１．２５ｋｇ／ヘクター
ルに於てすら単子葉雑草を十分にはコントロールしない
。

例■ 同様な試験に於て、本発明による二物質を米穀中でのす
ずめのてつぼうの１駆除のためのその使用可能性に就て
試験し表■から明かな結果は、両物質がこれに就で適し
ていることを示す。

何となれはこれら物質はすずめのてつぽうを駆除しそし
て同時に米穀に於て選択的であるからである。

例■１ 例■及び■に於て、例５による物質が発芽前施薬法に於
て０．３１及び０．６２ｋｇ／ヘククールの配量で通例
種々な単子葉雑草に良好な作用を有することを示し得た
後、本物質を相容性試験に於て著しく多い配量、且」ち
２．５ｋｇ／ヘクタールで若干の栽培植物に就て試験す
る。

表■は、本物質が多数の双子葉栽培植物に就でこれら植
物を損傷することなく使用され得ることを示す。

比較のために同一配量で使用される調剤アラクロル（温
室条件下でのその単子葉雑草作用は本発明による物質の
それと同様な配量範囲にある）は、これに対し若干の栽
培植物を著しく損傷する：本発明による物質に就ての利
点は、就中栽培植物てんさい、はうれんそう、きうり、
むらさきうまごやし、亜麻、棉及びにんじん；アラクロ
ルが実際に使用し得ないか又は特別な条件下でのみしか
作用し得ない栽培物の場合に生ずる。

更に本発明による物質は、若干の他の栽培植物に関して
、この場合上記の対照調剤に対して特別な著しい利点が
生ずることなしに、非常に良好に相容性である。

これら栽培物は表■の最後に記載しである。

例■ 別の試験に於て表Ｖに挙げた単子葉雑草の種子を鉢に播
種しそしてその後十を本発明による化合物の水性懸濁液
で噴霧法で処理する。

表■に記載の評価値は適用後４週間で得たものである。

該価は、本発明による物質が試験で使用せる単子葉雑草
：すずめのてつぼう、おうあわ、すずめのかたびら、ら
いぐらす及びいぬびえに対し良好な除草作用を有するこ
とを示す。

例６，８，１３，２３，２，３，２６及び２９による化
合物も同様に有効である。

例Ｘ 例Ｉに於て記載された方法により若干の追加的化合物を
試験しそして次の結果を得ている：表 Ｘ 発芽前−及び発芽後施薬法に於ける除草活性（３）下記
例の 配 量 発芽前 発芽後化合物 ［有］
Ｖヘクタール）施薬法 施薬法１ ２．５
３ ４ ３ ３０．６６６５６ ２ ２．５ ３３−３０．６６６−
６ ３ ２．５４２５６ ０．６５４−− ８ ２．５４１２３ ０．６６７５７ ９２．５７６−− １８ ２．５ ２ １ １
１０．６ ３ ２ １ １ １９ ２．５ ２２２１０．６３
２５３ ２６２．５４３−− ０．６５６−−− ２９ ２．５ ５ １ ３
１０．６７４４２ ３０ ２．５ ３ ２ ４
２０．６ ５ ２ ６ ８ＡＬＭ
＝禾本料雑草せんにんこく （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ ）
ＥＣＧ二いぬびえ 本発明は、特許請求の範囲に記載の剤及び方法であるか
、実施の態様として次の事項を包含するものである。

（１）単子葉雑草を駆除するために式Ｉの化合物を使用
すること。

（２）有用植物栽培物中の単子葉雑草を選択的に駆除す
る方法に於て、処理さるべき有用植物に有効量の式Ｉの
化合物を適用する方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｉ （式中Ｒはハロゲン、ｎはｌ乃至２の数、Ｘは−ＣＯＯ
   Ｈ１ＣＯＯ（Ｃ＊ Ｃ５）−アルキル、−ＣＯＮＨ２
   又は−ＣＯＯ−Ｋａｔであり、その場合Ｋａｔは無機又
   は有機塩基の陽イオンである）で示されるベンジル−フ
   ェノキシアルカンカルボン酸又はそれらの誘導体を含有
   することを特徴とする除草剤。